JP2003160719A - ポリエステル樹脂用可塑剤 - Google Patents
ポリエステル樹脂用可塑剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 非晶性ポリエステル樹脂の透明性を阻害させ
ずに柔軟性を付与することができる非晶性ポリエステル
樹脂用可塑剤の提供。 【解決手段】 芳香族モノカルボン酸（Ｉ）、Ｃ1-22の
脂肪族モノカルボン酸、縮合多環式芳香族モノカルボン
酸、脂環族モノカルボン酸等から選ばれる（ａ）成分
と、脂肪族２価アルコール(II)、１分子中に３個以上の
水酸基を有するＣ 3-30の多価アルコール、又は１分子中
に２個の水酸基あるいはメチロール基を有する脂環族ジ
オールのアルキレンオキサイド付加物から選ばれる
（ｂ）成分とのエステルからなる非晶性ポリエステル樹
脂用可塑剤、及びこの可塑剤と、非晶性ポリエステル樹
脂とを含有する非晶性ポリエステル樹脂組成物。 【化１】 （式中、ＸはＨ、Ｃ1-22のアルキル基、ハロゲン原子
等、ｍは１〜５の整数） 【化２】 （式中、Ｙ及びＺはＣ1-8のアルキル基又はアルケニル
基を示す。）
ずに柔軟性を付与することができる非晶性ポリエステル
樹脂用可塑剤の提供。 【解決手段】 芳香族モノカルボン酸（Ｉ）、Ｃ1-22の
脂肪族モノカルボン酸、縮合多環式芳香族モノカルボン
酸、脂環族モノカルボン酸等から選ばれる（ａ）成分
と、脂肪族２価アルコール(II)、１分子中に３個以上の
水酸基を有するＣ 3-30の多価アルコール、又は１分子中
に２個の水酸基あるいはメチロール基を有する脂環族ジ
オールのアルキレンオキサイド付加物から選ばれる
（ｂ）成分とのエステルからなる非晶性ポリエステル樹
脂用可塑剤、及びこの可塑剤と、非晶性ポリエステル樹
脂とを含有する非晶性ポリエステル樹脂組成物。 【化１】 （式中、ＸはＨ、Ｃ1-22のアルキル基、ハロゲン原子
等、ｍは１〜５の整数） 【化２】 （式中、Ｙ及びＺはＣ1-8のアルキル基又はアルケニル
基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非晶性ポリエステ
ル樹脂用可塑剤、並びに柔軟性、透明性及び耐熱性に優
れた非晶性ポリエステル樹脂組成物に関する。
ル樹脂用可塑剤、並びに柔軟性、透明性及び耐熱性に優
れた非晶性ポリエステル樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】明確な
融点を持たない非晶性ポリエステル樹脂が、各種フィル
ム、シートの材料として用いられている。この非晶性ポ
リエステル樹脂は、通常のポリエステル樹脂に比べ加工
性が良好で、カレンダー加工が可能であるが、折り曲げ
た時などに白化し易いという欠点を有し、透明性と柔軟
性が共に満足できるものは得られていない。
融点を持たない非晶性ポリエステル樹脂が、各種フィル
ム、シートの材料として用いられている。この非晶性ポ
リエステル樹脂は、通常のポリエステル樹脂に比べ加工
性が良好で、カレンダー加工が可能であるが、折り曲げ
た時などに白化し易いという欠点を有し、透明性と柔軟
性が共に満足できるものは得られていない。
【０００３】一方、非晶性ポリエステル樹脂を軟質化す
る技術として、脂肪族ジカルボン酸アルキルエーテルエ
ステルやポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の可
塑剤を添加する技術が提案されている（特開２０００−
２９０４１５参照）。しかし、これらの可塑剤を添加し
ても、透明性は満足のいくものではなく、また、夏場を
想定した高温保存を行うと、透明性及び柔軟性が著しく
低下し、シート表面に可塑剤がブリードアウトする等の
問題がある。
る技術として、脂肪族ジカルボン酸アルキルエーテルエ
ステルやポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の可
塑剤を添加する技術が提案されている（特開２０００−
２９０４１５参照）。しかし、これらの可塑剤を添加し
ても、透明性は満足のいくものではなく、また、夏場を
想定した高温保存を行うと、透明性及び柔軟性が著しく
低下し、シート表面に可塑剤がブリードアウトする等の
問題がある。
【０００４】本発明の課題は、非晶性ポリエステル樹脂
の透明性を阻害させずに柔軟性を付与することができる
非晶性ポリエステル樹脂用可塑剤、並びに柔軟性、透明
性及び耐熱性に優れた非晶性ポリエステル樹脂組成物を
提供することにある。
の透明性を阻害させずに柔軟性を付与することができる
非晶性ポリエステル樹脂用可塑剤、並びに柔軟性、透明
性及び耐熱性に優れた非晶性ポリエステル樹脂組成物を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（ａ）成
分と（ｂ）成分とのエステルからなる非晶性ポリエステ
ル樹脂用可塑剤、及びこの可塑剤と、非晶性ポリエステ
ル樹脂とを含有する非晶性ポリエステル樹脂組成物を提
供する。 （ａ） 一般式（Ｉ）
分と（ｂ）成分とのエステルからなる非晶性ポリエステ
ル樹脂用可塑剤、及びこの可塑剤と、非晶性ポリエステ
ル樹脂とを含有する非晶性ポリエステル樹脂組成物を提
供する。 （ａ） 一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｘは水素原子、炭素数１〜２２の
アルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基、あるいは
ハロゲン原子、ｍは１〜５の整数を示し、ｍ個のＸは同
一でも異なっていてもよい。）で表される芳香族モノカ
ルボン酸、炭素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖脂肪族モノ
カルボン酸、縮合多環式芳香族モノカルボン酸、脂環族
モノカルボン酸あるいはこれらモノカルボン酸の低級ア
ルキルエステル（アルキル基の炭素数１〜３）から選ば
れる少なくとも１種。 （ｂ）一般式(II)
アルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基、あるいは
ハロゲン原子、ｍは１〜５の整数を示し、ｍ個のＸは同
一でも異なっていてもよい。）で表される芳香族モノカ
ルボン酸、炭素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖脂肪族モノ
カルボン酸、縮合多環式芳香族モノカルボン酸、脂環族
モノカルボン酸あるいはこれらモノカルボン酸の低級ア
ルキルエステル（アルキル基の炭素数１〜３）から選ば
れる少なくとも１種。 （ｂ）一般式(II)
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｙ及びＺは炭素数１〜８のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、同一でも異なっていても
よい。）で表される脂肪族２価アルコール、１分子中に
３個以上の水酸基を有する炭素数３〜３０の多価アルコ
ール、１分子中に２個の水酸基あるいはメチロール基を
有する脂環族ジオールから選択されるヒドロキシ化合物
のアルキレンオキサイド付加物（アルキレン基の炭素数
２〜４、水酸基１個当たりのアルキレンオキサイド平均
付加モル数０より大きく１０以下）から選ばれる少なく
とも１種。
ル基又はアルケニル基を示し、同一でも異なっていても
よい。）で表される脂肪族２価アルコール、１分子中に
３個以上の水酸基を有する炭素数３〜３０の多価アルコ
ール、１分子中に２個の水酸基あるいはメチロール基を
有する脂環族ジオールから選択されるヒドロキシ化合物
のアルキレンオキサイド付加物（アルキレン基の炭素数
２〜４、水酸基１個当たりのアルキレンオキサイド平均
付加モル数０より大きく１０以下）から選ばれる少なく
とも１種。
【００１０】
【発明の実施の形態】［可塑剤］本発明の可塑剤を構成
する（ａ）成分において、樹脂との相溶性が良好で、本
発明の樹脂組成物が優れた透明性、柔軟性及び耐熱性を
示す観点から、以下に示す化合物が好ましい。
する（ａ）成分において、樹脂との相溶性が良好で、本
発明の樹脂組成物が優れた透明性、柔軟性及び耐熱性を
示す観点から、以下に示す化合物が好ましい。
【００１１】即ち、一般式（Ｉ）で表される芳香族モノ
カルボン酸としては、安息香酸、置換基として炭素数１
〜２２、好ましくは１〜１２のアルキル基、アルケニル
基又はアルコキシ基、あるいは塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子を１〜５個、好ましくは１〜２個有する安
息香酸が挙げられる。炭素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖
脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、ブタン酸、ｎ−
オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸等が
挙げられ、炭素数１〜１２のものが好ましい。縮合多環
式芳香族モノカルボン酸としては、α−ナフタレンカル
ボン酸、β−ナフタレンカルボン酸等が挙げられる。脂
環族モノカルボン酸としては、シクロヘキサンカルボン
酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘプタンカルボ
ン酸等が挙げられる。
カルボン酸としては、安息香酸、置換基として炭素数１
〜２２、好ましくは１〜１２のアルキル基、アルケニル
基又はアルコキシ基、あるいは塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子を１〜５個、好ましくは１〜２個有する安
息香酸が挙げられる。炭素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖
脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、ブタン酸、ｎ−
オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸等が
挙げられ、炭素数１〜１２のものが好ましい。縮合多環
式芳香族モノカルボン酸としては、α−ナフタレンカル
ボン酸、β−ナフタレンカルボン酸等が挙げられる。脂
環族モノカルボン酸としては、シクロヘキサンカルボン
酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘプタンカルボ
ン酸等が挙げられる。
【００１２】これら（ａ）成分の中では、置換基として
炭素数１〜６のアルキル基又はハロゲン原子を有してい
ても良い安息香酸あるいはその低級アルキルエステル
（アルキル基の炭素数１〜３）が好ましい。
炭素数１〜６のアルキル基又はハロゲン原子を有してい
ても良い安息香酸あるいはその低級アルキルエステル
（アルキル基の炭素数１〜３）が好ましい。
【００１３】本発明の可塑剤を構成する（ｂ）成分にお
いて、樹脂との相溶性が良好で、本発明の樹脂組成物が
優れた透明性、柔軟性及び耐熱性を示す観点から、以下
に示す化合物が好ましい。
いて、樹脂との相溶性が良好で、本発明の樹脂組成物が
優れた透明性、柔軟性及び耐熱性を示す観点から、以下
に示す化合物が好ましい。
【００１４】即ち、一般式(II)で表される脂肪族２価ア
ルコールとしては、ネオペンチルグリコール、２−ブチ
ル−２−エチル−１，３−プロパンジオール等が挙げら
れる。１分子中に３個以上の水酸基を有する炭素数３〜
３０の多価アルコールとしては、炭素数３〜３０、好ま
しくは３〜１２のグリセリン又はポリグリセリン、ソル
ビトール、ソルビタン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトール等が挙げられる。また、１分子中に２
個の水酸基あるいはメチロール基を有する脂環族ジオー
ルとしては、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン
ジメタノール、シクロペンタンジオール、シクロペンタ
ンジメタノール、シクロヘプタンジオール、シクロヘプ
タンジメタノール等が挙げられ、シクロヘキサンジオー
ル、シクロヘキサンジメタノールが好ましい。
ルコールとしては、ネオペンチルグリコール、２−ブチ
ル−２−エチル−１，３−プロパンジオール等が挙げら
れる。１分子中に３個以上の水酸基を有する炭素数３〜
３０の多価アルコールとしては、炭素数３〜３０、好ま
しくは３〜１２のグリセリン又はポリグリセリン、ソル
ビトール、ソルビタン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトール等が挙げられる。また、１分子中に２
個の水酸基あるいはメチロール基を有する脂環族ジオー
ルとしては、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン
ジメタノール、シクロペンタンジオール、シクロペンタ
ンジメタノール、シクロヘプタンジオール、シクロヘプ
タンジメタノール等が挙げられ、シクロヘキサンジオー
ル、シクロヘキサンジメタノールが好ましい。
【００１５】またアルキレンオキサイド付加物として
は、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド
付加物が好ましく、エチレンオキサイド付加物が特に好
ましい。水酸基１個当たりのアルキレンオキサイドの平
均付加モル数は、０より大きく１０以下であり、１〜８
が好ましく、１〜６が特に好ましい。
は、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド
付加物が好ましく、エチレンオキサイド付加物が特に好
ましい。水酸基１個当たりのアルキレンオキサイドの平
均付加モル数は、０より大きく１０以下であり、１〜８
が好ましく、１〜６が特に好ましい。
【００１６】（ａ）成分と（ｂ）成分とのエステルを得
るには、（ａ）成分がモノカルボン酸の場合は、通常の
エステル化反応を行えばよく、また、（ａ）成分がモノ
カルボン酸の低級アルキルエステルの場合には、酸化ジ
ブチルスズ等の触媒下で、（ｂ）成分とエステル交換反
応を行えばよい。本発明の可塑剤は上記のような（ａ）
成分と（ｂ）成分とのエステルからなるが、エステルは
全エステルが好ましく、部分エステルの場合は、下記式
で表される平均エステル化度が０．５以上であることが
好ましい。
るには、（ａ）成分がモノカルボン酸の場合は、通常の
エステル化反応を行えばよく、また、（ａ）成分がモノ
カルボン酸の低級アルキルエステルの場合には、酸化ジ
ブチルスズ等の触媒下で、（ｂ）成分とエステル交換反
応を行えばよい。本発明の可塑剤は上記のような（ａ）
成分と（ｂ）成分とのエステルからなるが、エステルは
全エステルが好ましく、部分エステルの場合は、下記式
で表される平均エステル化度が０．５以上であることが
好ましい。
【００１７】
【数１】
【００１８】［非晶性ポリエステル樹脂］本発明に係わ
る非晶性ポリエステル樹脂とは、明確な融点を持たない
ポリエステル樹脂であり、通常のポリエステル樹脂の加
工温度が２７０〜２８０℃であるのに比べて加工温度が
低く、２００℃以下、好ましくは１６０〜１９０℃の条
件でも加工できるため、加工性が良好で、カレンダー加
工が可能である。
る非晶性ポリエステル樹脂とは、明確な融点を持たない
ポリエステル樹脂であり、通常のポリエステル樹脂の加
工温度が２７０〜２８０℃であるのに比べて加工温度が
低く、２００℃以下、好ましくは１６０〜１９０℃の条
件でも加工できるため、加工性が良好で、カレンダー加
工が可能である。
【００１９】非晶性ポリエステル樹脂の具体例として
は、（Ａ）テレフタル酸又はその低級アルキルエステル
（アルキル基の炭素数１〜３で、例えばテレフタル酸ジ
メチル等）（以下（Ａ）成分という）、（Ｂ）エチレン
グリコール（以下（Ｂ）成分という）、及び（Ｃ）テレ
フタル酸又はその低級アルキルエステル以外のジカルボ
ン酸又はその低級アルキルエステル（アルキル基の炭素
数１〜３）（以下（Ｃ）成分という）を共重合してなる
ポリエステル樹脂；（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び
（Ｄ）エチレングリコール以外のグリコール成分（以下
（Ｄ）成分という）を共重合してなるポリエステル樹
脂；（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）
成分を共重合してなるポリエステル樹脂等が挙げられ
る。
は、（Ａ）テレフタル酸又はその低級アルキルエステル
（アルキル基の炭素数１〜３で、例えばテレフタル酸ジ
メチル等）（以下（Ａ）成分という）、（Ｂ）エチレン
グリコール（以下（Ｂ）成分という）、及び（Ｃ）テレ
フタル酸又はその低級アルキルエステル以外のジカルボ
ン酸又はその低級アルキルエステル（アルキル基の炭素
数１〜３）（以下（Ｃ）成分という）を共重合してなる
ポリエステル樹脂；（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び
（Ｄ）エチレングリコール以外のグリコール成分（以下
（Ｄ）成分という）を共重合してなるポリエステル樹
脂；（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）
成分を共重合してなるポリエステル樹脂等が挙げられ
る。
【００２０】上記（Ｃ）成分としては、芳香族ジカルボ
ン酸、脂環族ジカルボン酸、脂肪族ジカルボン酸及びこ
れらの低級アルキルエステル等から選ばれる１種以上が
挙げられ、芳香族ジカルボン酸としては、イソフタル
酸、フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、１，
５−ナフタレンジカルボン酸、ビス（４，４’−カルボ
キシフェニル）メタン、アントラセンジカルボン酸、
４，４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸等が挙げら
れる。脂環族ジカルボン酸としては、１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸、４，４’−ジシクロヘキシルジカ
ルボン酸等が挙げられる。脂肪族ジカルボン酸として
は、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ダイマー
酸等が挙げられる。これらの（Ｃ）成分の中では、イソ
フタル酸及びその低級アルキルエステルが好ましい。
ン酸、脂環族ジカルボン酸、脂肪族ジカルボン酸及びこ
れらの低級アルキルエステル等から選ばれる１種以上が
挙げられ、芳香族ジカルボン酸としては、イソフタル
酸、フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、１，
５−ナフタレンジカルボン酸、ビス（４，４’−カルボ
キシフェニル）メタン、アントラセンジカルボン酸、
４，４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸等が挙げら
れる。脂環族ジカルボン酸としては、１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸、４，４’−ジシクロヘキシルジカ
ルボン酸等が挙げられる。脂肪族ジカルボン酸として
は、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ダイマー
酸等が挙げられる。これらの（Ｃ）成分の中では、イソ
フタル酸及びその低級アルキルエステルが好ましい。
【００２１】上記（Ｄ）成分としては、１，４−シクロ
ヘキサンジメタノール、プロピレングリコール、１，５
−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、デカメチレングリコール、４，
４’−ジシクロヘキシルヒドロキシメタン、４，４’−
ジシクロヘキシルヒドロキシプロパン、ビスフェノール
Ａエチレンオキサイド付加ジオール、ポリエチレンオキ
サイドグリコール、ポリプロピレンオキサイドグリコー
ル等から選ばれる１種以上が挙げられる。
ヘキサンジメタノール、プロピレングリコール、１，５
−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、デカメチレングリコール、４，
４’−ジシクロヘキシルヒドロキシメタン、４，４’−
ジシクロヘキシルヒドロキシプロパン、ビスフェノール
Ａエチレンオキサイド付加ジオール、ポリエチレンオキ
サイドグリコール、ポリプロピレンオキサイドグリコー
ル等から選ばれる１種以上が挙げられる。
【００２２】本発明に係わる非晶性ポリエステル樹脂に
おけるジカルボン酸成分は、好ましくは芳香族ジカルボ
ン酸成分が６０モル％以上であり、更に好ましくは上記
（Ａ）成分が６０モル％以上である。また、グリコール
成分は、好ましくは上記（Ｂ）成分が６０モル％以上で
ある。
おけるジカルボン酸成分は、好ましくは芳香族ジカルボ
ン酸成分が６０モル％以上であり、更に好ましくは上記
（Ａ）成分が６０モル％以上である。また、グリコール
成分は、好ましくは上記（Ｂ）成分が６０モル％以上で
ある。
【００２３】本発明に係わる非晶性ポリエステル樹脂の
ガラス転移温度は５０〜８５℃が好ましく、６０〜８５
℃が更に好ましい。
ガラス転移温度は５０〜８５℃が好ましく、６０〜８５
℃が更に好ましい。
【００２４】本発明に係わる非晶性ポリエステル樹脂と
して、イーストマンケミカル社製のＴＳＵＮＡＭＩ Ｇ
Ｓ１，ＧＳ２，ＧＳ３，ＧＳ４等を用いることができ
る。
して、イーストマンケミカル社製のＴＳＵＮＡＭＩ Ｇ
Ｓ１，ＧＳ２，ＧＳ３，ＧＳ４等を用いることができ
る。
【００２５】［非晶性ポリエステル樹脂組成物］本発明
の非晶性ポリエステル樹脂組成物は、上記のようなエス
テルからなる本発明の可塑剤と非晶性ポリエステル樹脂
とを含有する。本発明の可塑剤の含有量は、非晶性ポリ
エステル樹脂１００重量部に対し、柔軟性、耐ブリード
性及び経済性の観点から、好ましくは１〜７０重量部、
更に好ましくは３〜５０重量部、特に好ましくは５〜３
０重量部である。
の非晶性ポリエステル樹脂組成物は、上記のようなエス
テルからなる本発明の可塑剤と非晶性ポリエステル樹脂
とを含有する。本発明の可塑剤の含有量は、非晶性ポリ
エステル樹脂１００重量部に対し、柔軟性、耐ブリード
性及び経済性の観点から、好ましくは１〜７０重量部、
更に好ましくは３〜５０重量部、特に好ましくは５〜３
０重量部である。
【００２６】本発明の組成物は、上記可塑剤以外に、滑
剤等の他の成分を含有することができる。滑剤として
は、エチレンビス（ステアロアミド）等のアミド類、ポ
リエチレンワックス等の炭化水素系ワックス類、ステア
リン酸等の脂肪酸類、グリセロールエステル等の脂肪酸
エステル類、ステアリン酸カルシウム等の金属石鹸類、
モンタン酸ワックス等のエステルワックス類等が挙げら
れる。滑剤の含有量は、非晶性ポリエステル樹脂１００
重量部に対し、０．０５〜３重量部が好ましく、０．１
〜１．５重量部が更に好ましい。
剤等の他の成分を含有することができる。滑剤として
は、エチレンビス（ステアロアミド）等のアミド類、ポ
リエチレンワックス等の炭化水素系ワックス類、ステア
リン酸等の脂肪酸類、グリセロールエステル等の脂肪酸
エステル類、ステアリン酸カルシウム等の金属石鹸類、
モンタン酸ワックス等のエステルワックス類等が挙げら
れる。滑剤の含有量は、非晶性ポリエステル樹脂１００
重量部に対し、０．０５〜３重量部が好ましく、０．１
〜１．５重量部が更に好ましい。
【００２７】本発明の組成物は、滑剤以外の他の成分と
して、帯電防止剤、防曇剤、光安定剤、紫外線吸収剤、
顔料、無機充填剤、防カビ剤、抗菌剤、発泡剤、難燃
剤、上記本発明の可塑剤以外の可塑剤等を、本発明の目
的達成を妨げない範囲で含有することができる。
して、帯電防止剤、防曇剤、光安定剤、紫外線吸収剤、
顔料、無機充填剤、防カビ剤、抗菌剤、発泡剤、難燃
剤、上記本発明の可塑剤以外の可塑剤等を、本発明の目
的達成を妨げない範囲で含有することができる。
【００２８】本発明の組成物は、加工性が良好で、例え
ば１６０〜１９０℃等の低温で加工することができるた
め、カレンダー加工も可能であり、また可塑剤の分解も
起こりにくい。本発明の組成物は、フィルムやシートに
成形して、各種用途に用いることができる。
ば１６０〜１９０℃等の低温で加工することができるた
め、カレンダー加工も可能であり、また可塑剤の分解も
起こりにくい。本発明の組成物は、フィルムやシートに
成形して、各種用途に用いることができる。
【００２９】
【実施例】実施例１〜１４及び比較例１〜４
非晶性ポリエステル樹脂（ＴＳＵＮＡＭＩ ＧＳ２：イ
ーストマンケミカル社製、ガラス転移温度８１℃）１０
０重量部、モンタン酸ワックス０．８重量部、表１及び
表２に示す種類と量の可塑剤からなる組成物を１６５℃
の６インチロールにて１５分間混練し、１９０℃のプレ
ス成形機にて厚さ１ｍｍのテストピースを作成した。
ーストマンケミカル社製、ガラス転移温度８１℃）１０
０重量部、モンタン酸ワックス０．８重量部、表１及び
表２に示す種類と量の可塑剤からなる組成物を１６５℃
の６インチロールにて１５分間混練し、１９０℃のプレ
ス成形機にて厚さ１ｍｍのテストピースを作成した。
【００３０】得られたテストピースについて下記方法で
柔軟性、透明性及び表面状態を評価した。また、このテ
ストピースを手で１８０°折り曲げ、白化の有無を肉眼
で観察した。更に、耐熱性を評価するために、５０℃に
管理したオーブンにテストピースを入れ、１週間処理
し、室温で放冷した後に、同様に柔軟性、透明性及び表
面状態を評価した。これらの結果を表１及び表２に示
す。
柔軟性、透明性及び表面状態を評価した。また、このテ
ストピースを手で１８０°折り曲げ、白化の有無を肉眼
で観察した。更に、耐熱性を評価するために、５０℃に
管理したオーブンにテストピースを入れ、１週間処理
し、室温で放冷した後に、同様に柔軟性、透明性及び表
面状態を評価した。これらの結果を表１及び表２に示
す。
【００３１】＜柔軟性の評価法＞テストピースを３号ダ
ンベルで打ち抜き、引張速度２００ｍｍ／ｍｉｎで引張
試験を行い、１００％モジュラスで示した。
ンベルで打ち抜き、引張速度２００ｍｍ／ｍｉｎで引張
試験を行い、１００％モジュラスで示した。
【００３２】＜透明性の評価法＞ヘイズメーターにてテ
ストピースのヘイズ値を測定した。数字の小さい方が透
明性が良好であることを示す。
ストピースのヘイズ値を測定した。数字の小さい方が透
明性が良好であることを示す。
【００３３】＜表面状態（ブリードの有無）＞熱処理前
のテストピース（縦１００mm×横１００mm×厚さ１ｍ
ｍ）については、４０℃の恒温室に１週間放置し、その
表面における可塑剤のブリードの有無を肉眼で観察し
た。また、５０℃１週間の熱処理を行ったものについて
は、室温で放冷した後に、表面における可塑剤のブリー
ドの有無を肉眼で観察した。
のテストピース（縦１００mm×横１００mm×厚さ１ｍ
ｍ）については、４０℃の恒温室に１週間放置し、その
表面における可塑剤のブリードの有無を肉眼で観察し
た。また、５０℃１週間の熱処理を行ったものについて
は、室温で放冷した後に、表面における可塑剤のブリー
ドの有無を肉眼で観察した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】*1:POE(n)はポリオキシエチレンｎモル付
加物を示す。 *2:水酸基１個当たりのエチレンオキサイド平均付加モ
ル数 *3:ネッキング現象のために測定不可
加物を示す。 *2:水酸基１個当たりのエチレンオキサイド平均付加モ
ル数 *3:ネッキング現象のために測定不可
【００３７】
【発明の効果】本発明の可塑剤は、非晶性ポリエステル
樹脂の透明性を阻害させずに柔軟性を付与することがで
き、かつ高温で保存した時も柔軟性と透明性の変化はな
く、耐熱性が良好である。また、本発明の非晶性ポリエ
ステル樹脂組成物からなるシートやフィルムを折り曲げ
た時の白化を防止することもできる。
樹脂の透明性を阻害させずに柔軟性を付与することがで
き、かつ高温で保存した時も柔軟性と透明性の変化はな
く、耐熱性が良好である。また、本発明の非晶性ポリエ
ステル樹脂組成物からなるシートやフィルムを折り曲げ
た時の白化を防止することもできる。
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Ｆターム(参考） 4J002 CF031 CF041 CF051 CF061
CF071 CF081 EH046 EH116
EH126 EH156 FD026 FD170
Claims (4)
- 【請求項１】 下記（ａ）成分と（ｂ）成分とのエステ
ルからなる非晶性ポリエステル樹脂用可塑剤。 （ａ） 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基、
アルケニル基又はアルコキシ基、あるいはハロゲン原
子、ｍは１〜５の整数を示し、ｍ個のＸは同一でも異な
っていてもよい。）で表される芳香族モノカルボン酸、
炭素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖脂肪族モノカルボン
酸、縮合多環式芳香族モノカルボン酸、脂環族モノカル
ボン酸あるいはこれらモノカルボン酸の低級アルキルエ
ステル（アルキル基の炭素数１〜３）から選ばれる少な
くとも１種。 （ｂ）一般式(II) 【化２】 （式中、Ｙ及びＺは炭素数１〜８のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、同一でも異なっていてもよい。）で表
される脂肪族２価アルコール、１分子中に３個以上の水
酸基を有する炭素数３〜３０の多価アルコール、１分子
中に２個の水酸基あるいはメチロール基を有する脂環族
ジオールから選択されるヒドロキシ化合物のアルキレン
オキサイド付加物（アルキレン基の炭素数２〜４、水酸
基１個当たりのアルキレンオキサイド平均付加モル数０
より大きく１０以下）から選ばれる少なくとも１種。 - 【請求項２】 （ａ）成分が、置換基として炭素数１〜
６のアルキル基又はハロゲン原子を有していても良い安
息香酸あるいはその低級アルキルエステル（アルキル基
の炭素数１〜３）である請求項１記載の可塑剤。 - 【請求項３】 （ｂ）成分が、ネオペンチルグリコー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、炭素数３〜３０のグリセリン又はポリグリセリン、
ソルビトール、ソルビタン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、シクロヘキサンジオール、シク
ロヘキサンジメタノールから選ばれるヒドロキシ化合物
のアルキレンオキサイド付加物（アルキレン基の炭素数
２〜４、水酸基１個当たりのアルキレンオキサイド平均
付加モル数０より大きく１０以下）である請求項１又は
２記載の可塑剤。 - 【請求項４】 非晶性ポリエステル樹脂と、請求項１〜
３のいずれかに記載の可塑剤とを含有する非晶性ポリエ
ステル樹脂組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001362133A JP3980339B2 (ja) | 2001-11-28 | 2001-11-28 | ポリエステル樹脂用可塑剤 |
| PCT/JP2002/005919 WO2002102897A1 (fr) | 2001-06-13 | 2002-06-13 | Plastifiant pour resine polyester |
| US10/478,847 US20060183832A1 (en) | 2001-06-13 | 2002-06-13 | Plasticizer for polyester resin |
| EP02736089A EP1403322A4 (en) | 2001-06-13 | 2002-06-13 | PLASTICIZER FOR POLYESTER RESIN |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001362133A JP3980339B2 (ja) | 2001-11-28 | 2001-11-28 | ポリエステル樹脂用可塑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003160719A true JP2003160719A (ja) | 2003-06-06 |
| JP3980339B2 JP3980339B2 (ja) | 2007-09-26 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001362133A Expired - Fee Related JP3980339B2 (ja) | 2001-06-13 | 2001-11-28 | ポリエステル樹脂用可塑剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3980339B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101150570B1 (ko) * | 2007-07-20 | 2012-06-13 | 주식회사 엘지화학 | 고분자 수지용 글리세린계 에스테르 조성물 및 그의 제조방법 |
| JP2013067757A (ja) * | 2011-09-26 | 2013-04-18 | Dic Corp | ウレタン樹脂用可塑剤、それを用いたウレタン樹脂用組成物及びその硬化物 |
-
2001
- 2001-11-28 JP JP2001362133A patent/JP3980339B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101150570B1 (ko) * | 2007-07-20 | 2012-06-13 | 주식회사 엘지화학 | 고분자 수지용 글리세린계 에스테르 조성물 및 그의 제조방법 |
| JP2013067757A (ja) * | 2011-09-26 | 2013-04-18 | Dic Corp | ウレタン樹脂用可塑剤、それを用いたウレタン樹脂用組成物及びその硬化物 |
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| JP3980339B2 (ja) | 2007-09-26 |
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