JP2003160561A - ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】純度９９．５％以上の２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンを経済的に満足しうる工業的方
法で製造する方法を提供する。 【解決手段】２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンを製造する方法であって、（１）反応粗液を低沸
分離蒸留塔にてアセトンを主成分とする塔頂留分と２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを含有する
塔底液とに分離する第１工程、（２）前記低沸分離蒸留
塔の塔底液を高沸分離蒸留塔にて２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンを主成分とする塔頂留分と
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンより高
沸点の成分を塔底液として分離する第２工程、（３）前
記高沸分離蒸留塔の塔頂留分を精製蒸留塔に供給して精
製蒸留塔の途中段から２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリドン蒸気を抜き出す第３工程を含むことを特
徴とする２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリド
ンの製造方法。
メチル−４−ピペリドンを経済的に満足しうる工業的方
法で製造する方法を提供する。 【解決手段】２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンを製造する方法であって、（１）反応粗液を低沸
分離蒸留塔にてアセトンを主成分とする塔頂留分と２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを含有する
塔底液とに分離する第１工程、（２）前記低沸分離蒸留
塔の塔底液を高沸分離蒸留塔にて２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンを主成分とする塔頂留分と
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンより高
沸点の成分を塔底液として分離する第２工程、（３）前
記高沸分離蒸留塔の塔頂留分を精製蒸留塔に供給して精
製蒸留塔の途中段から２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリドン蒸気を抜き出す第３工程を含むことを特
徴とする２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリド
ンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドン（トリアセトンアミン。
以下ＴＡＡと略称する場合がある。）の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、高純度のＴＡＡを高収率で得るた
めの製造方法に関する。
テトラメチル−４−ピペリドン（トリアセトンアミン。
以下ＴＡＡと略称する場合がある。）の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、高純度のＴＡＡを高収率で得るた
めの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＴＡＡの製造方法としては、アセトンと
アンモニアの縮合反応で２，２，４，４，６−ペンタメ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン（アセ
トニン。以下ＡＣＮと略称する場合がある。）を製造
し、さらにアセトニンを水の存在下で反応させる方法
（特開昭５０−７６０７７号公報等）、あるいは、アセ
トンおよび／またはアセトンの縮合物とアンモニアと
を、触媒の存在下で縮合反応させる方法（特公昭６２−
４１５０４号公報等）などが知られている。触媒を用い
る方法により製造されたＴＡＡは、使用した触媒を分離
後、精製して最終製品となる。
アンモニアの縮合反応で２，２，４，４，６−ペンタメ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン（アセ
トニン。以下ＡＣＮと略称する場合がある。）を製造
し、さらにアセトニンを水の存在下で反応させる方法
（特開昭５０−７６０７７号公報等）、あるいは、アセ
トンおよび／またはアセトンの縮合物とアンモニアと
を、触媒の存在下で縮合反応させる方法（特公昭６２−
４１５０４号公報等）などが知られている。触媒を用い
る方法により製造されたＴＡＡは、使用した触媒を分離
後、精製して最終製品となる。
【０００３】ＴＡＡの精製方法としては、主として蒸留
法と晶析法が知られている。蒸留法として例えば、特公
昭６２−４１５０４号公報には通常の蒸留法によりＴＡ
Ａが単離できると記載されている。また、特開２０００
−２３９２５７号公報ではタール成分除去処理後に精留
する方法が開示されている。一方、晶析法として例え
ば、特許第３０００５８５号公報には、あらかじめ蒸留
によりＴＡＡを濃縮後、晶析する方法が知られている。
法と晶析法が知られている。蒸留法として例えば、特公
昭６２−４１５０４号公報には通常の蒸留法によりＴＡ
Ａが単離できると記載されている。また、特開２０００
−２３９２５７号公報ではタール成分除去処理後に精留
する方法が開示されている。一方、晶析法として例え
ば、特許第３０００５８５号公報には、あらかじめ蒸留
によりＴＡＡを濃縮後、晶析する方法が知られている。
【０００４】ＴＡＡは重合禁止剤や高分子化合物の光安
定剤の中間体として有用な化合物であるが、特に最近は
これらの用途に使用されるＴＡＡに対する品質要求は厳
しく、特に９９．５％以上の高純度なものが求められて
いる。
定剤の中間体として有用な化合物であるが、特に最近は
これらの用途に使用されるＴＡＡに対する品質要求は厳
しく、特に９９．５％以上の高純度なものが求められて
いる。
【０００５】しかしながら、特許第３０００５８５号公
報に開示された晶析法では、高純度品が得られるもの
の、蒸留工程に続く晶析工程が存在するため蒸留法に比
べて工程数が多く、工業的に経済的な方法とは言い難
い。 一方、特開２０００−２３９２５７号公報に開示
された蒸留法では、製品の色相改善などは認められるも
のの製品純度は９５〜９６％程度にとどまり、重合禁止
剤や高分子化合物の光安定剤の中間体として用いるには
最近の要求を満足すべきものとはいえない。
報に開示された晶析法では、高純度品が得られるもの
の、蒸留工程に続く晶析工程が存在するため蒸留法に比
べて工程数が多く、工業的に経済的な方法とは言い難
い。 一方、特開２０００−２３９２５７号公報に開示
された蒸留法では、製品の色相改善などは認められるも
のの製品純度は９５〜９６％程度にとどまり、重合禁止
剤や高分子化合物の光安定剤の中間体として用いるには
最近の要求を満足すべきものとはいえない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、重合禁止剤
や高分子化合物の光安定剤の中間体としての用途に使用
可能な製品純度９９．５％以上のＴＡＡを、経済的に満
足しうる工業的方法で製造する方法を提供することにあ
る。
や高分子化合物の光安定剤の中間体としての用途に使用
可能な製品純度９９．５％以上のＴＡＡを、経済的に満
足しうる工業的方法で製造する方法を提供することにあ
る。
【０００７】本発明者らは、特開２０００−２３９２５
７号公報等に開示された従来技術で得られるＴＡＡの純
度が９５〜９６％程度にとどまる原因を追求した結果、
ＴＡＡを含有する反応粗液からＴＡＡを蒸留により分離
精製する過程において、ＴＡＡを含有する低沸分離蒸留
塔の塔底液や高沸分離蒸留塔の塔頂留分中でホロン等の
ＴＡＡよりも低沸点の成分及びイソホロン等のＴＡＡよ
りも高沸点の成分が新たに生成していることを見出し
た。この現象は分離精製に使用される設備に設置される
蒸留塔、配管、中継タンク、ポンプ等のＴＡＡを含有す
る液体が接触する部分に存在するＴＡＡを含有する液体
においても起きていることが推測される。さらに、本発
明者らは、低沸分離蒸留塔の塔底液や高沸分離蒸留塔の
塔頂留分を液体状態で保持すると保持時間に比例してこ
れら成分の量が増加することを見出すとともに、これら
の塔底液や塔頂留分を固体状態で保持することでこれら
成分の増加を抑制できることをも見出した。
７号公報等に開示された従来技術で得られるＴＡＡの純
度が９５〜９６％程度にとどまる原因を追求した結果、
ＴＡＡを含有する反応粗液からＴＡＡを蒸留により分離
精製する過程において、ＴＡＡを含有する低沸分離蒸留
塔の塔底液や高沸分離蒸留塔の塔頂留分中でホロン等の
ＴＡＡよりも低沸点の成分及びイソホロン等のＴＡＡよ
りも高沸点の成分が新たに生成していることを見出し
た。この現象は分離精製に使用される設備に設置される
蒸留塔、配管、中継タンク、ポンプ等のＴＡＡを含有す
る液体が接触する部分に存在するＴＡＡを含有する液体
においても起きていることが推測される。さらに、本発
明者らは、低沸分離蒸留塔の塔底液や高沸分離蒸留塔の
塔頂留分を液体状態で保持すると保持時間に比例してこ
れら成分の量が増加することを見出すとともに、これら
の塔底液や塔頂留分を固体状態で保持することでこれら
成分の増加を抑制できることをも見出した。
【０００８】これら成分が分離精製の過程で生成する機
構の詳細は不明であるが、反応の副生成物として反応粗
液に含まれるホロン及びイソホロンの沸点はＴＡＡの沸
点に近く、これらを蒸留によって分離することは通常困
難である。すなわち、特開２０００−２３９２５７号公
報に開示された方法では、分離精製の過程で新たに生成
する前述の成分が精留工程で十分分離できないため、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの純度
が９５〜９６％程度にとどまっているものと考えられ
る。本発明者らは、前述の知見に基づきＴＡＡを高純度
かつ高収率で得るべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を
完成するに至った。
構の詳細は不明であるが、反応の副生成物として反応粗
液に含まれるホロン及びイソホロンの沸点はＴＡＡの沸
点に近く、これらを蒸留によって分離することは通常困
難である。すなわち、特開２０００−２３９２５７号公
報に開示された方法では、分離精製の過程で新たに生成
する前述の成分が精留工程で十分分離できないため、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの純度
が９５〜９６％程度にとどまっているものと考えられ
る。本発明者らは、前述の知見に基づきＴＡＡを高純度
かつ高収率で得るべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を
完成するに至った。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（１）触媒の存在下にアセトン、アセトンの縮合物から
選ばれる少なくとも１種とアンモニアとを反応させて得
られる反応粗液、または２，２，４，４，６−ペンタメ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジンを水の
存在下反応させて得られる反応粗液を用いる２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを製造する方法
であって、反応粗液を低沸分離蒸留塔にてアセトンを
主成分とする塔頂留分と２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドンを含有する塔底液とに分離する第１工
程、前記低沸分離蒸留塔の塔底液を高沸分離蒸留塔に
て２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを主
成分とする塔頂留分と２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリドンより高沸点の成分を塔底液として分離す
る第２工程、前記高沸分離蒸留塔の塔頂留分を精製蒸
留塔に供給して精製蒸留塔の途中段から２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドン蒸気を抜き出す第３工
程を含むことを特徴とする２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリドンの製造方法、（２）前記第１工程で
分離される低沸分離蒸留塔の塔底液をアンモニア処理す
ることを特徴とする前記（１）に記載の２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方法、（３）前
記第１工程で分離される低沸分離蒸留塔の塔底液、また
は低沸分離蒸留塔の塔底液のアンモニア処理液を１時間
以内に前記第２工程の高沸分離蒸留塔に供給することを
特徴とする前記（１）または（２）に記載の２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方法、
（４）前記第１工程で分離される低沸分離蒸留塔の塔底
液を固体状態で保存した後、液体状態に戻して前記第２
工程の高沸分離蒸留塔に供給することを特徴とする前記
（１）または（２）のいずれかに記載の２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方法、（５）前
記第２工程で分離される塔頂留分を１時間以内に前記第
３工程の精製蒸留塔に供給することを特徴とする前記
（１）〜（４）のいずれかに記載の２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドンの製造方法、（６）前記第
２工程で分離される高沸分離蒸留塔の塔頂留分を固体状
態で保存した後、液体状態に戻して前記第３工程の精製
蒸留塔に供給することを特徴とする前記（１）〜（４）
のいずれかに記載の２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリドンの製造方法、である。
（１）触媒の存在下にアセトン、アセトンの縮合物から
選ばれる少なくとも１種とアンモニアとを反応させて得
られる反応粗液、または２，２，４，４，６−ペンタメ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジンを水の
存在下反応させて得られる反応粗液を用いる２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを製造する方法
であって、反応粗液を低沸分離蒸留塔にてアセトンを
主成分とする塔頂留分と２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドンを含有する塔底液とに分離する第１工
程、前記低沸分離蒸留塔の塔底液を高沸分離蒸留塔に
て２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを主
成分とする塔頂留分と２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリドンより高沸点の成分を塔底液として分離す
る第２工程、前記高沸分離蒸留塔の塔頂留分を精製蒸
留塔に供給して精製蒸留塔の途中段から２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドン蒸気を抜き出す第３工
程を含むことを特徴とする２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリドンの製造方法、（２）前記第１工程で
分離される低沸分離蒸留塔の塔底液をアンモニア処理す
ることを特徴とする前記（１）に記載の２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方法、（３）前
記第１工程で分離される低沸分離蒸留塔の塔底液、また
は低沸分離蒸留塔の塔底液のアンモニア処理液を１時間
以内に前記第２工程の高沸分離蒸留塔に供給することを
特徴とする前記（１）または（２）に記載の２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方法、
（４）前記第１工程で分離される低沸分離蒸留塔の塔底
液を固体状態で保存した後、液体状態に戻して前記第２
工程の高沸分離蒸留塔に供給することを特徴とする前記
（１）または（２）のいずれかに記載の２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方法、（５）前
記第２工程で分離される塔頂留分を１時間以内に前記第
３工程の精製蒸留塔に供給することを特徴とする前記
（１）〜（４）のいずれかに記載の２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドンの製造方法、（６）前記第
２工程で分離される高沸分離蒸留塔の塔頂留分を固体状
態で保存した後、液体状態に戻して前記第３工程の精製
蒸留塔に供給することを特徴とする前記（１）〜（４）
のいずれかに記載の２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリドンの製造方法、である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いる反応粗液は、触媒の存在下にアセトン、
アセトンの縮合物から選ばれる少なくとも１種とアンモ
ニアとを反応させて得られる。前記触媒としては、例え
ば無機酸、カルボン酸、スルホン酸、これらのアンモニ
ウム塩（特開昭63-222157号公報）、チオシアン酸アン
モニウム（特公平7-39389号公報）、硫酸水素アンモニ
ウム（特開平2-145570号公報）、テトラフルオロホウ酸
アンモニウム（特許第2980742号公報）等が挙げられ
る。前記のアセトンの縮合物としては、例えば、ジアセ
トンアルコール、メシチルオキシド、ホロン、イソホロ
ン、ジアセトンアミン、トリアセトンジアルコール等が
挙げられる。
本発明に用いる反応粗液は、触媒の存在下にアセトン、
アセトンの縮合物から選ばれる少なくとも１種とアンモ
ニアとを反応させて得られる。前記触媒としては、例え
ば無機酸、カルボン酸、スルホン酸、これらのアンモニ
ウム塩（特開昭63-222157号公報）、チオシアン酸アン
モニウム（特公平7-39389号公報）、硫酸水素アンモニ
ウム（特開平2-145570号公報）、テトラフルオロホウ酸
アンモニウム（特許第2980742号公報）等が挙げられ
る。前記のアセトンの縮合物としては、例えば、ジアセ
トンアルコール、メシチルオキシド、ホロン、イソホロ
ン、ジアセトンアミン、トリアセトンジアルコール等が
挙げられる。
【００１１】また、反応粗液は、２，２，４，４，６−
ペンタメチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジ
ン（ＡＣＮ）を水存在下反応させて得ることもできる。
前記ＡＣＮはアセトンとアンモニアの縮合反応によって
得られるものである。縮合反応により得られた反応液か
ら単離して用いることもできるし、該反応液のまま用い
ることもできる。前記反応においては、反応時間を短縮
できることから、前述した触媒の存在下で行うことが好
ましい。
ペンタメチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジ
ン（ＡＣＮ）を水存在下反応させて得ることもできる。
前記ＡＣＮはアセトンとアンモニアの縮合反応によって
得られるものである。縮合反応により得られた反応液か
ら単離して用いることもできるし、該反応液のまま用い
ることもできる。前記反応においては、反応時間を短縮
できることから、前述した触媒の存在下で行うことが好
ましい。
【００１２】前記反応で得られる反応粗液からの触媒の
分離は、通常、反応粗液にアルカリ水溶液を添加して油
層から触媒を抽出除去する。用いられるアルカリ水溶液
は、例えば水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水
溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液など
の強アルカリ水溶液または弱アルカリ水溶液が挙げられ
る。
分離は、通常、反応粗液にアルカリ水溶液を添加して油
層から触媒を抽出除去する。用いられるアルカリ水溶液
は、例えば水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水
溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液など
の強アルカリ水溶液または弱アルカリ水溶液が挙げられ
る。
【００１３】２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンは、触媒除去後の反応粗液を蒸留工程に供給して
分離精製される。前述のように、低沸分離蒸留塔の塔底
液や高沸分離蒸留塔の塔頂留分中でホロンやイソホロン
等の成分が新たに生成してくるが、本発明によって高純
度な２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンが
得られる。
リドンは、触媒除去後の反応粗液を蒸留工程に供給して
分離精製される。前述のように、低沸分離蒸留塔の塔底
液や高沸分離蒸留塔の塔頂留分中でホロンやイソホロン
等の成分が新たに生成してくるが、本発明によって高純
度な２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンが
得られる。
【００１４】本発明の第１工程では、触媒除去後の反応
粗液を低沸分離蒸留塔に供給して反応粗液に含まれるア
セトンを主成分とする塔頂留分と２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンを含有する塔底液とに分離す
る。低沸分離蒸留塔には、例えば棚段式蒸留塔、充填式
蒸留塔を用いることができ、薄膜蒸発装置を用いること
により供給液の滞留時間を短縮することができる。低沸
分離蒸留塔において前述の成分の生成を抑制するために
は、蒸留塔内での供給液の滞留時間、特に高温である塔
底部での滞留時間を短くすることが効果的であり、好ま
しくは３０分以内、更に好ましくは１５分以内とする。
低沸分離蒸留塔が棚段式あるいは充填式の場合、理論段
数は３０段以内、好ましくは１５段以内である。操作条
件は、塔頂圧力を５０〜２５００ｔｏｒｒ、好ましくは
５００〜１０００ｔｏｒｒ、塔頂温度を０〜１００℃、
好ましくは３５〜７５℃とし、還流比は０．０１〜１
０、好ましくは０．１〜５である。アセトンを主成分と
する塔頂留分は、通常、２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドン合成原料として反応器へリサイクルし
て再使用する。塔頂留分にはアセトン縮合物等も含ま
れ、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの
合成原料として使用可能である。
粗液を低沸分離蒸留塔に供給して反応粗液に含まれるア
セトンを主成分とする塔頂留分と２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンを含有する塔底液とに分離す
る。低沸分離蒸留塔には、例えば棚段式蒸留塔、充填式
蒸留塔を用いることができ、薄膜蒸発装置を用いること
により供給液の滞留時間を短縮することができる。低沸
分離蒸留塔において前述の成分の生成を抑制するために
は、蒸留塔内での供給液の滞留時間、特に高温である塔
底部での滞留時間を短くすることが効果的であり、好ま
しくは３０分以内、更に好ましくは１５分以内とする。
低沸分離蒸留塔が棚段式あるいは充填式の場合、理論段
数は３０段以内、好ましくは１５段以内である。操作条
件は、塔頂圧力を５０〜２５００ｔｏｒｒ、好ましくは
５００〜１０００ｔｏｒｒ、塔頂温度を０〜１００℃、
好ましくは３５〜７５℃とし、還流比は０．０１〜１
０、好ましくは０．１〜５である。アセトンを主成分と
する塔頂留分は、通常、２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドン合成原料として反応器へリサイクルし
て再使用する。塔頂留分にはアセトン縮合物等も含ま
れ、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの
合成原料として使用可能である。
【００１５】低沸分離蒸留塔の塔底液に含まれるホロン
やイソホロン等の成分は、アンモニア処理することによ
りＴＡＡより沸点が高く且つＴＡＡとの分離がしやすい
成分に転化できるため、アンモニア処理はＴＡＡの蒸留
での分離を容易にするという利点を有する。予め温度を
５０〜２００℃、好ましくは７０〜１５０℃に調整した
反応器中に、低沸分離蒸留塔の塔底液を供給し、アンモ
ニアを添加することによって、ホロンやイソホロン等を
分離しやすい高沸点物に転化する。アンモニアは、低沸
分離蒸留塔の塔底液供給量に対して、重量で０．００１
〜１倍、好ましくは、０．０１〜０．５倍の量を供給す
るのが好ましい。アンモニア処理液の反応器での滞留時
間は１０時間以下、好ましくは、３時間以下である。反
応型式は、流通式の管型反応器あるいは撹拌槽型反応器
などを用いることができる。アンモニア処理液は後述の
第２工程に供給する。
やイソホロン等の成分は、アンモニア処理することによ
りＴＡＡより沸点が高く且つＴＡＡとの分離がしやすい
成分に転化できるため、アンモニア処理はＴＡＡの蒸留
での分離を容易にするという利点を有する。予め温度を
５０〜２００℃、好ましくは７０〜１５０℃に調整した
反応器中に、低沸分離蒸留塔の塔底液を供給し、アンモ
ニアを添加することによって、ホロンやイソホロン等を
分離しやすい高沸点物に転化する。アンモニアは、低沸
分離蒸留塔の塔底液供給量に対して、重量で０．００１
〜１倍、好ましくは、０．０１〜０．５倍の量を供給す
るのが好ましい。アンモニア処理液の反応器での滞留時
間は１０時間以下、好ましくは、３時間以下である。反
応型式は、流通式の管型反応器あるいは撹拌槽型反応器
などを用いることができる。アンモニア処理液は後述の
第２工程に供給する。
【００１６】本発明の第２工程では、低沸分離蒸留塔の
塔底液、または、アンモニアで処理した低沸分離蒸留塔
の塔底液を、高沸分離蒸留塔に供給して２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドンを主成分とする塔頂留
分と２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンよ
り高沸点の成分を塔底液として分離する。蒸留は、棚段
式蒸留塔、充填式蒸留塔を用いることができ、理論段数
で６０段以内、好ましくは３０段以内とする。操作条件
は、塔頂圧力が５〜７６０ｔｏｒｒ、好ましくは１０〜
１００ｔｏｒｒ、塔頂温度は２５〜２００℃、好ましく
は７０〜１３０℃、還流比は０．０１〜１０、好ましく
は０．１〜５である。塔底液は燃焼させることができる
ため、ボイラーの燃料として用いることができる。
塔底液、または、アンモニアで処理した低沸分離蒸留塔
の塔底液を、高沸分離蒸留塔に供給して２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドンを主成分とする塔頂留
分と２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンよ
り高沸点の成分を塔底液として分離する。蒸留は、棚段
式蒸留塔、充填式蒸留塔を用いることができ、理論段数
で６０段以内、好ましくは３０段以内とする。操作条件
は、塔頂圧力が５〜７６０ｔｏｒｒ、好ましくは１０〜
１００ｔｏｒｒ、塔頂温度は２５〜２００℃、好ましく
は７０〜１３０℃、還流比は０．０１〜１０、好ましく
は０．１〜５である。塔底液は燃焼させることができる
ため、ボイラーの燃料として用いることができる。
【００１７】本発明の第３工程では、第２工程で得られ
る高沸分離蒸留塔の塔頂留分を精製蒸留塔に供給し、精
製蒸留塔の途中段から２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリドン蒸気を抜き出す。精製蒸留塔としては、
例えば、棚段式蒸留塔、充填式蒸留塔を用いることがで
き、精製蒸留塔の塔底から理論段数で１段以上の途中段
から蒸気を抜き出すことが可能な構造であれば特に限定
されないが、好ましくは理論段数が８０段以下、更に好
ましくは理論段数４０段以下のものが用いられる。精製
蒸留塔からの２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドン蒸気の抜き出し位置は、塔底から１段以上上の段
の気相部が好ましいが、塔底の気相部、あるいは、リボ
イラーの炊き上げ部が位置する箇所の蒸気の一部を抜き
出すことも可能である。通常は塔底から１段〜１０段の
範囲であれば十分である。より高い位置から抜き出すこ
とは高沸物を分離するためには特に必要ではなく、装置
が大きくなるだけでメリットはない。精製蒸留塔の塔頂
圧力は５〜７６０ｔｏｒｒ、好ましくは１０〜１００ｔ
ｏｒｒ、塔頂温度は２５〜１７５℃、好ましくは５０〜
１００℃、還流比は０．１〜２０、好ましくは１〜１０
である。精製蒸留塔の途中段から２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドン蒸気を抜き出すことで、純度
９９．５％以上という高純度の２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンが得られる。精製蒸留塔の途中
段から抜き出された２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリドン蒸気を速やかに冷却することにより、高純
度な固体状の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンが得られる。精製蒸留塔の塔頂から回収される
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンよりも
低沸点の成分は２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンの合成原料として再使用できる。精製蒸留塔の
塔底液には新たに生成したＴＡＡよりも高沸点の成分の
他に２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンが
含まれているが、通常、この塔底液は、第２工程の高沸
分離蒸留塔へリサイクルし、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリドンが回収される。
る高沸分離蒸留塔の塔頂留分を精製蒸留塔に供給し、精
製蒸留塔の途中段から２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリドン蒸気を抜き出す。精製蒸留塔としては、
例えば、棚段式蒸留塔、充填式蒸留塔を用いることがで
き、精製蒸留塔の塔底から理論段数で１段以上の途中段
から蒸気を抜き出すことが可能な構造であれば特に限定
されないが、好ましくは理論段数が８０段以下、更に好
ましくは理論段数４０段以下のものが用いられる。精製
蒸留塔からの２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドン蒸気の抜き出し位置は、塔底から１段以上上の段
の気相部が好ましいが、塔底の気相部、あるいは、リボ
イラーの炊き上げ部が位置する箇所の蒸気の一部を抜き
出すことも可能である。通常は塔底から１段〜１０段の
範囲であれば十分である。より高い位置から抜き出すこ
とは高沸物を分離するためには特に必要ではなく、装置
が大きくなるだけでメリットはない。精製蒸留塔の塔頂
圧力は５〜７６０ｔｏｒｒ、好ましくは１０〜１００ｔ
ｏｒｒ、塔頂温度は２５〜１７５℃、好ましくは５０〜
１００℃、還流比は０．１〜２０、好ましくは１〜１０
である。精製蒸留塔の途中段から２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドン蒸気を抜き出すことで、純度
９９．５％以上という高純度の２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンが得られる。精製蒸留塔の途中
段から抜き出された２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリドン蒸気を速やかに冷却することにより、高純
度な固体状の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンが得られる。精製蒸留塔の塔頂から回収される
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンよりも
低沸点の成分は２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンの合成原料として再使用できる。精製蒸留塔の
塔底液には新たに生成したＴＡＡよりも高沸点の成分の
他に２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンが
含まれているが、通常、この塔底液は、第２工程の高沸
分離蒸留塔へリサイクルし、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリドンが回収される。
【００１８】本発明により、高純度の２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンが得られるが、ＴＡＡの
生産効率を上げるためには、分離精製の過程で生成する
ホロン等のＴＡＡより低沸点の成分及びイソホロン等の
ＴＡＡより高沸点の成分の生成は抑制すべきである。こ
れら成分の分離精製の過程での生成を抑制するために、
各工程で分離した塔頂留分や各蒸留塔の塔底液はできる
だけ速やかに次の工程へ供給すべきである。これらの塔
頂留分や塔底液は、１時間以内、好ましくは３０分以内
に次の工程に供給するのが好ましい。
テトラメチル−４−ピペリドンが得られるが、ＴＡＡの
生産効率を上げるためには、分離精製の過程で生成する
ホロン等のＴＡＡより低沸点の成分及びイソホロン等の
ＴＡＡより高沸点の成分の生成は抑制すべきである。こ
れら成分の分離精製の過程での生成を抑制するために、
各工程で分離した塔頂留分や各蒸留塔の塔底液はできる
だけ速やかに次の工程へ供給すべきである。これらの塔
頂留分や塔底液は、１時間以内、好ましくは３０分以内
に次の工程に供給するのが好ましい。
【００１９】ＴＡＡの製造設備の修理等を行うために設
備の運転を一旦停止する必要が生じた場合には、塔頂留
分や塔底液を一旦冷却して固体状態で保持することで前
述のホロンやイソホロン等の成分の生成を抑制すること
ができる。固体状態での保持温度は５０℃以下にするこ
とが好ましい。運転再開時には、固体状態から液体状態
に戻して分離精製を続けることができる。この方法によ
り、前述のホロンやイソホロン等の成分を原料として再
使用する量を削減できるため、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンの生産効率を上げることができ
る。
備の運転を一旦停止する必要が生じた場合には、塔頂留
分や塔底液を一旦冷却して固体状態で保持することで前
述のホロンやイソホロン等の成分の生成を抑制すること
ができる。固体状態での保持温度は５０℃以下にするこ
とが好ましい。運転再開時には、固体状態から液体状態
に戻して分離精製を続けることができる。この方法によ
り、前述のホロンやイソホロン等の成分を原料として再
使用する量を削減できるため、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンの生産効率を上げることができ
る。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。
【００２１】
【実施例１】２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンの製造；アセトン１５０ｇ、液体アンモニア８
ｇ、水４．８ｇ、塩化アンモニウム４．６ｇをオートク
レーブに仕込み、反応温度６５℃で２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドン合成反応を実施、６時間で
反応を完了した。得られた合成液より４８％水酸化ナト
リウム水溶液で触媒を抽出分離した。分離後の反応粗液
は、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン２
８重量％、アセトン４２重量％、水３重量％を含んでい
た。この反応粗液の合成を数バッチ実施し、蒸留原料と
した。上記で得られた反応粗液を理論段数１０段の低沸
分離蒸留塔に５５０ｇ／ｈｒで供給し、塔頂圧力７６０
ｔｏｒｒ、還流比１、塔頂温度５５．５℃、塔底液滞留
時間１５分で、アセトンを主成分とする成分を塔頂より
２５０ｇ／ｈｒで回収した。回収した塔頂留分はアセト
ン９８．２重量％、水１．６重量％を含んでいた。２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン５３重量％
を含む低沸分離蒸留塔の塔底液を理論段数２０段の高沸
分離蒸留塔に３００ｇ／ｈで供給し、塔頂圧力４０ｔｏ
ｒｒ、還流比１、塔頂温度９９．５℃で、２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリドンを塔頂より２５０ｇ
／ｈｒで回収した。２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリドン６６重量％を含む高沸分離蒸留塔の塔頂留
分を理論段数３２段の精製蒸留塔に２５０ｇ／ｈｒ供給
し、塔頂圧力４０ｔｏｒｒ、還流比５、塔頂温度９４．
８℃で、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリド
ンよりも低沸点の成分を塔頂より１１５ｇ／ｈｒで回収
するとともに、塔頂から理論段にして２４段目の気相部
より、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
蒸気を１３２ｇ／ｈｒで抜き出した。抜き出した２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの蒸気をコ
ンデンサーで凝縮することにより純度９９．６重量％の
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンが得ら
れた。また、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンの蒸留収率は８６％であった。
リドンの製造；アセトン１５０ｇ、液体アンモニア８
ｇ、水４．８ｇ、塩化アンモニウム４．６ｇをオートク
レーブに仕込み、反応温度６５℃で２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドン合成反応を実施、６時間で
反応を完了した。得られた合成液より４８％水酸化ナト
リウム水溶液で触媒を抽出分離した。分離後の反応粗液
は、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン２
８重量％、アセトン４２重量％、水３重量％を含んでい
た。この反応粗液の合成を数バッチ実施し、蒸留原料と
した。上記で得られた反応粗液を理論段数１０段の低沸
分離蒸留塔に５５０ｇ／ｈｒで供給し、塔頂圧力７６０
ｔｏｒｒ、還流比１、塔頂温度５５．５℃、塔底液滞留
時間１５分で、アセトンを主成分とする成分を塔頂より
２５０ｇ／ｈｒで回収した。回収した塔頂留分はアセト
ン９８．２重量％、水１．６重量％を含んでいた。２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン５３重量％
を含む低沸分離蒸留塔の塔底液を理論段数２０段の高沸
分離蒸留塔に３００ｇ／ｈで供給し、塔頂圧力４０ｔｏ
ｒｒ、還流比１、塔頂温度９９．５℃で、２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリドンを塔頂より２５０ｇ
／ｈｒで回収した。２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリドン６６重量％を含む高沸分離蒸留塔の塔頂留
分を理論段数３２段の精製蒸留塔に２５０ｇ／ｈｒ供給
し、塔頂圧力４０ｔｏｒｒ、還流比５、塔頂温度９４．
８℃で、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリド
ンよりも低沸点の成分を塔頂より１１５ｇ／ｈｒで回収
するとともに、塔頂から理論段にして２４段目の気相部
より、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
蒸気を１３２ｇ／ｈｒで抜き出した。抜き出した２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの蒸気をコ
ンデンサーで凝縮することにより純度９９．６重量％の
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンが得ら
れた。また、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンの蒸留収率は８６％であった。
【００２２】
【実施例２】実施例１と同様に、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンを製造し、低沸分離蒸留塔で
アセトンを主成分とする成分を塔頂より回収した。２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン５３重量％
を含む低沸分離蒸留塔の塔底液を３００ｇ／ｈｒで１０
０℃の管型反応器に流通し、アンモニアを低沸分離蒸留
塔の塔底液の重量に対して、０．１倍の３０ｇ／ｈｒで
添加した。管型反応器内での反応液の滞留時間は１時間
とした。アンモニアとの反応により、ホロンなどの成分
がＴＡＡより高沸点の成分に転換された。ホロンのＴＡ
Ａより高沸点の成分への転化率は６４％であった。アン
モニア処理した反応液を理論段数２０段の高沸分離蒸留
塔に３００ｇ／ｈｒで供給し、塔頂圧力４０ｔｏｒｒ、
還流比１、塔頂温度９９．５℃で、２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドンを塔頂より２５０ｇ／ｈｒ
で回収した。高沸分離蒸留塔の塔頂留分を理論段数３２
段の精製塔に供給し、塔頂圧力４０ｔｏｒｒ、還流比
５、塔頂温度９４．８℃で、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリドンよりも低沸点の成分を塔頂より回
収するとともに、塔頂から理論段にして２４段目の気相
部より、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリド
ンの蒸気を１３４ｇ／ｈｒで抜き出した。抜き出した
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの蒸気
をコンデンサーで凝縮することにより純度９９．７重量
％の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンが
得られた。また、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリドンの蒸留収率は８７％であった。
ラメチル−４−ピペリドンを製造し、低沸分離蒸留塔で
アセトンを主成分とする成分を塔頂より回収した。２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン５３重量％
を含む低沸分離蒸留塔の塔底液を３００ｇ／ｈｒで１０
０℃の管型反応器に流通し、アンモニアを低沸分離蒸留
塔の塔底液の重量に対して、０．１倍の３０ｇ／ｈｒで
添加した。管型反応器内での反応液の滞留時間は１時間
とした。アンモニアとの反応により、ホロンなどの成分
がＴＡＡより高沸点の成分に転換された。ホロンのＴＡ
Ａより高沸点の成分への転化率は６４％であった。アン
モニア処理した反応液を理論段数２０段の高沸分離蒸留
塔に３００ｇ／ｈｒで供給し、塔頂圧力４０ｔｏｒｒ、
還流比１、塔頂温度９９．５℃で、２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドンを塔頂より２５０ｇ／ｈｒ
で回収した。高沸分離蒸留塔の塔頂留分を理論段数３２
段の精製塔に供給し、塔頂圧力４０ｔｏｒｒ、還流比
５、塔頂温度９４．８℃で、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリドンよりも低沸点の成分を塔頂より回
収するとともに、塔頂から理論段にして２４段目の気相
部より、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリド
ンの蒸気を１３４ｇ／ｈｒで抜き出した。抜き出した
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの蒸気
をコンデンサーで凝縮することにより純度９９．７重量
％の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンが
得られた。また、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリドンの蒸留収率は８７％であった。
【００２３】
【実施例３】低沸分離蒸留塔の塔底液及び高沸分離蒸留
塔の塔頂留分を、室温で３日間、固体状態で保存した以
外は実施例１と同様の方法で実施した。精製蒸留塔の途
中段より１３０ｇ／ｈｒで抜き出した２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの蒸気をコンデンサーで
凝縮することにより純度９９．６重量％の２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリドンが得られた。また、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの蒸留
収率は８４％であった。
塔の塔頂留分を、室温で３日間、固体状態で保存した以
外は実施例１と同様の方法で実施した。精製蒸留塔の途
中段より１３０ｇ／ｈｒで抜き出した２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの蒸気をコンデンサーで
凝縮することにより純度９９．６重量％の２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリドンが得られた。また、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの蒸留
収率は８４％であった。
【００２４】
【比較例１】精製蒸留塔における２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンの抜き出し位置を、蒸留塔塔
底とし、塔底液を抜き出した以外は、実施例１と同様の
方法で実施した。塔底液を１３０ｇ／ｈｒで抜き出し、
純度９６重量％の２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリドンが得られた。また、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンの蒸留収率は８１％であった。
ラメチル−４−ピペリドンの抜き出し位置を、蒸留塔塔
底とし、塔底液を抜き出した以外は、実施例１と同様の
方法で実施した。塔底液を１３０ｇ／ｈｒで抜き出し、
純度９６重量％の２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリドンが得られた。また、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンの蒸留収率は８１％であった。
【００２５】
【実験１】実施例１と同様に、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンを製造し、低沸分離蒸留塔でア
セトンを主成分とする成分を塔頂より分離し、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドン５６重量％を含
む低沸分離蒸留塔の塔底液を２０ｋｇ回収した。塔底液
は、ＳＵＳ３０４製の２０Ｌタンク２個に、各々１０ｋ
ｇずつ充填し、Ｒｕｎ１は６０℃の液体状態で保持し、
Ｒｕｎ２は室温（約２５℃）の固体状態で保持した。４
日後に内容物中のＴＡＡより低沸点の成分およびＴＡＡ
より高沸点の成分の分析を行った。結果を表１に示し
た。表１に示した結果から、液体状態で保持した場合、
ホロン及びＣ成分の増加が顕著であることがわかる。
メチル−４−ピペリドンを製造し、低沸分離蒸留塔でア
セトンを主成分とする成分を塔頂より分離し、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドン５６重量％を含
む低沸分離蒸留塔の塔底液を２０ｋｇ回収した。塔底液
は、ＳＵＳ３０４製の２０Ｌタンク２個に、各々１０ｋ
ｇずつ充填し、Ｒｕｎ１は６０℃の液体状態で保持し、
Ｒｕｎ２は室温（約２５℃）の固体状態で保持した。４
日後に内容物中のＴＡＡより低沸点の成分およびＴＡＡ
より高沸点の成分の分析を行った。結果を表１に示し
た。表１に示した結果から、液体状態で保持した場合、
ホロン及びＣ成分の増加が顕著であることがわかる。
【表１】
【００２６】
【実験２】実施例１と同様に、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンを製造し、低沸分離蒸留塔でア
セトンを主成分とする成分を塔頂より分離し、低沸分離
蒸留塔の塔底液を高沸分離蒸留塔に供給して、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドン６６重量％を含
む高沸分離蒸留塔の塔頂留分を２０ｋｇ回収した。高沸
分離蒸留塔の塔頂留分を、ＳＵＳ３０４製の２０Ｌタン
クに６０℃の液体状態で保持し、内容物中のＴＡＡより
低沸点の成分およびＴＡＡより高沸点の成分の分析を行
った。結果を表２示す。表２に示した結果から、液体状
態で保持した場合、ＴＡＡより高沸点のＤ成分の増加が
顕著であることがわかる。
メチル−４−ピペリドンを製造し、低沸分離蒸留塔でア
セトンを主成分とする成分を塔頂より分離し、低沸分離
蒸留塔の塔底液を高沸分離蒸留塔に供給して、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドン６６重量％を含
む高沸分離蒸留塔の塔頂留分を２０ｋｇ回収した。高沸
分離蒸留塔の塔頂留分を、ＳＵＳ３０４製の２０Ｌタン
クに６０℃の液体状態で保持し、内容物中のＴＡＡより
低沸点の成分およびＴＡＡより高沸点の成分の分析を行
った。結果を表２示す。表２に示した結果から、液体状
態で保持した場合、ＴＡＡより高沸点のＤ成分の増加が
顕著であることがわかる。
【表２】
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、工業的に有利に高純度
かつ高収率で２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンを得ることができる。
かつ高収率で２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンを得ることができる。
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4C054 AA02 BB03 CC01 DD04 EE01
FF23
4H039 CA42 CH10
Claims (6)
- 【請求項１】触媒の存在下にアセトン、アセトンの縮合
物から選ばれる少なくとも１種とアンモニアとを反応さ
せて得られる反応粗液、または２，２，４，４，６−ペ
ンタメチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン
を水の存在下反応させて得られる反応粗液を用いる２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを製造する
方法であって、（１）反応粗液を低沸分離蒸留塔にてア
セトンを主成分とする塔頂留分と２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンを含有する塔底液とに分離す
る第１工程、（２）前記低沸分離蒸留塔の塔底液を高沸
分離蒸留塔にて２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンを主成分とする塔頂留分と２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドンより高沸点の成分を塔底液
として分離する第２工程、（３）前記高沸分離蒸留塔の
塔頂留分を精製蒸留塔に供給して精製蒸留塔の途中段か
ら２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン蒸気
を抜き出す第３工程を含むことを特徴とする２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方法。 - 【請求項２】第１工程で分離される低沸分離蒸留塔の塔
底液をアンモニア処理することを特徴とする請求項１に
記載の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
の製造方法。 - 【請求項３】第１工程で分離される低沸分離蒸留塔の塔
底液、または低沸分離蒸留塔の塔底液のアンモニア処理
液を１時間以内に第２工程の高沸分離蒸留塔に供給する
ことを特徴とする請求項１または２に記載の２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方法。 - 【請求項４】第１工程で分離される低沸分離蒸留塔の塔
底液を固体状態で保持した後、液体状態に戻して第２工
程の高沸分離蒸留塔に供給することを特徴とする請求項
１または２記載の２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリドンの製造方法。 - 【請求項５】第２工程で分離される高沸分離蒸留塔の塔
頂留分を１時間以内に第３工程の精製蒸留塔に供給する
ことを特徴とする請求項１〜４いずれか１項に記載の
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造
方法。 - 【請求項６】第２工程で分離される高沸分離蒸留塔の塔
頂留分を固体状態で保持した後、固体状態の塔頂留分を
液体状態に戻して第３工程の精製蒸留塔に供給すること
を特徴とする請求項１〜４いずれか１項に記載の２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造方
法。
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| JP2001362096A JP2003160561A (ja) | 2001-11-28 | 2001-11-28 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法 |
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| JP2001362096A JP2003160561A (ja) | 2001-11-28 | 2001-11-28 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2706056A1 (de) | 2012-09-07 | 2014-03-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung und Aufarbeitung eines Triacetonamin-haltigen Reaktionsgemisches |
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-
2001
- 2001-11-28 JP JP2001362096A patent/JP2003160561A/ja active Pending
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