JP2000239257A - ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法Info
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- JP2000239257A JP2000239257A JP11050315A JP5031599A JP2000239257A JP 2000239257 A JP2000239257 A JP 2000239257A JP 11050315 A JP11050315 A JP 11050315A JP 5031599 A JP5031599 A JP 5031599A JP 2000239257 A JP2000239257 A JP 2000239257A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度でかつ着色の少ない２、２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法を提供
する。 【解決手段】２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンの粗生成物を、タール成分除去処理に供した後、
精留することを特徴とする精製された２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの製造法。
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法を提供
する。 【解決手段】２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンの粗生成物を、タール成分除去処理に供した後、
精留することを特徴とする精製された２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの製造法に関し、詳しく
は、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの
粗生成物から、高純度でかつ着色の少ない生成物を製造
する方法に関するものである。
テトラメチル−４−ピペリドンの製造法に関し、詳しく
は、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの
粗生成物から、高純度でかつ着色の少ない生成物を製造
する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンは、高分子材料用安定剤などの中間原料として
有用であり、通常、アセトンおよび／またはアセトンの
縮合物とアンモニアとを、触媒の存在下で縮合反応する
ことにより製造されている。
ペリドンは、高分子材料用安定剤などの中間原料として
有用であり、通常、アセトンおよび／またはアセトンの
縮合物とアンモニアとを、触媒の存在下で縮合反応する
ことにより製造されている。
【０００３】こうして得られる粗生成物は、さらに精製
するのが一般的である。例えば特公昭５８−３０３０８
号、特開平１−２０３３６２号、特開平５−８６０３０
号等の各公報には、減圧蒸留によって精製する方法が示
唆されており、西ドイツ公開特許第３００８５３６号、
特開平２−２８２３６２号公報等には、溶媒による晶析
によって精製する方法が開示されている。
するのが一般的である。例えば特公昭５８−３０３０８
号、特開平１−２０３３６２号、特開平５−８６０３０
号等の各公報には、減圧蒸留によって精製する方法が示
唆されており、西ドイツ公開特許第３００８５３６号、
特開平２−２８２３６２号公報等には、溶媒による晶析
によって精製する方法が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しょうとする課題】しかし、減圧蒸留によ
って精製する方法は具体的な条件があまり知られていな
い。例えば蒸留塔１基で減圧蒸留を行った場合には、比
較的高純度の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンが得られるが、精製物が着色しているといった問
題があり、高分子用安定剤などの中間原料として用いる
のは必ずしも十分でない。
って精製する方法は具体的な条件があまり知られていな
い。例えば蒸留塔１基で減圧蒸留を行った場合には、比
較的高純度の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンが得られるが、精製物が着色しているといった問
題があり、高分子用安定剤などの中間原料として用いる
のは必ずしも十分でない。
【０００５】また晶析によって精製する場合、アセトン
および／またはアセトンの縮合物との縮合反応によって
得られる粗生成物は不純物が多すぎるため、そのまま晶
析することは困難であり、高純度の晶析品を得ようとす
ると、一旦蒸留によって精製した後、晶析する必要があ
る。この場合、得られる製品の純度および色相は優れて
いるが、高い収率が得られないため、製造効率の面で問
題が残っている。
および／またはアセトンの縮合物との縮合反応によって
得られる粗生成物は不純物が多すぎるため、そのまま晶
析することは困難であり、高純度の晶析品を得ようとす
ると、一旦蒸留によって精製した後、晶析する必要があ
る。この場合、得られる製品の純度および色相は優れて
いるが、高い収率が得られないため、製造効率の面で問
題が残っている。
【０００６】本発明は、高純度でかつ着色の少ない２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの精製物
を、効率よく製造する方法を提供しようとするものであ
る。
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの精製物
を、効率よく製造する方法を提供しようとするものであ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリドンの粗生成物から予め
タール成分を除去し、次いで精留を行うことにより、高
純度でかつ着色の少ない２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドンが高収率で得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリドンの粗生成物から予め
タール成分を除去し、次いで精留を行うことにより、高
純度でかつ着色の少ない２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドンが高収率で得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち本発明は、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンの粗生成物を、タール成分除
去処理に供した後、精留することを特徴とする精製され
た２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製
造法を提供するものである。
ラメチル−４−ピペリドンの粗生成物を、タール成分除
去処理に供した後、精留することを特徴とする精製され
た２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製
造法を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】２、２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリドンは前述したように、アセトンおよび／ま
たはアセトンの縮合物とアンモニアとを、触媒の存在下
で縮合反応させることにより製造することができる。触
媒としては通常、酸性触媒、例えば、硫酸、硝酸、塩酸
などの鉱酸、トルエンスルホン酸やナフタレンスルホン
酸などの有機酸、塩化アンモニウムや塩化カルシウム等
の鉱酸塩などが用いられる。
４−ピペリドンは前述したように、アセトンおよび／ま
たはアセトンの縮合物とアンモニアとを、触媒の存在下
で縮合反応させることにより製造することができる。触
媒としては通常、酸性触媒、例えば、硫酸、硝酸、塩酸
などの鉱酸、トルエンスルホン酸やナフタレンスルホン
酸などの有機酸、塩化アンモニウムや塩化カルシウム等
の鉱酸塩などが用いられる。
【００１０】縮合反応によって得られる粗生成物の純度
は、通常かなり低いので、この粗生成物を精製する必要
がある。そこで本発明においては、まずタール成分の除
去を行う。ここでいうタール成分とは、粗生成物に含ま
れている高沸成分をいい、２、２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリドンの合成反応において副生してくるも
ののほか、タール成分除去処理の際副生してくるものも
含まれる。こうしたタール成分が存在したままで減圧蒸
留や精留を行うと、タール成分由来の不純物が２、２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの留出時に混入
してくるため、製品着色の原因となる。
は、通常かなり低いので、この粗生成物を精製する必要
がある。そこで本発明においては、まずタール成分の除
去を行う。ここでいうタール成分とは、粗生成物に含ま
れている高沸成分をいい、２、２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリドンの合成反応において副生してくるも
ののほか、タール成分除去処理の際副生してくるものも
含まれる。こうしたタール成分が存在したままで減圧蒸
留や精留を行うと、タール成分由来の不純物が２、２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの留出時に混入
してくるため、製品着色の原因となる。
【００１１】タール成分除去処理は、２、２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの粗生成物を加熱して、
２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを含む
低沸点の成分を蒸発回収し、残さ（タール成分）を除去
すればよく、例えば蒸留、特に単蒸留などによって行う
ことができる。この処理は減圧下、例えば50〜760Tor
r、50〜100℃程度の範囲で行うのが好ましい。また、タ
ール成分除去処理の際、未反応アセトンや反応時に生成
したアセトン縮合物を含む低沸成分を回収するのが好ま
しい。回収された未反応アセトンや反応時に生成したア
セトン縮合物を含む低沸成分は、２、２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンの製造原料として再利用でき
る。
テトラメチル−４−ピペリドンの粗生成物を加熱して、
２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを含む
低沸点の成分を蒸発回収し、残さ（タール成分）を除去
すればよく、例えば蒸留、特に単蒸留などによって行う
ことができる。この処理は減圧下、例えば50〜760Tor
r、50〜100℃程度の範囲で行うのが好ましい。また、タ
ール成分除去処理の際、未反応アセトンや反応時に生成
したアセトン縮合物を含む低沸成分を回収するのが好ま
しい。回収された未反応アセトンや反応時に生成したア
セトン縮合物を含む低沸成分は、２、２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンの製造原料として再利用でき
る。
【００１２】こうしてタール成分を除去した粗２、２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンは、さらに精留
処理を施すことにより、目的とする精製物となる。精留
は、精留塔などの蒸留塔を用いて行うのが好ましい。精
留塔の理論段数は５段以上が好ましく、より好ましくは
８段以上である。精留の条件は、例えば低沸点の初留及
び中留分は20〜760Torr、60〜120℃程度の範囲で行うの
が好ましい。また２、２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリドンは５〜30Torr、110〜140℃程度の範囲で行う
のが好ましい。精留の際に発生する低沸点の初留分は、
アセトンやアセトン縮合物を含んでいるので、回収して
反応工程へリサイクルするのが好ましい。低沸点の中留
分は、タール成分除去工程または精留工程へリサイクル
するのが好ましいが、精留工程へリサイクルするのがよ
り好ましい。また精留塔残さはタール成分除去工程へリ
サイクルして、２、２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンを効率的に回収するのが好ましい。
６，６−テトラメチル−４−ピペリドンは、さらに精留
処理を施すことにより、目的とする精製物となる。精留
は、精留塔などの蒸留塔を用いて行うのが好ましい。精
留塔の理論段数は５段以上が好ましく、より好ましくは
８段以上である。精留の条件は、例えば低沸点の初留及
び中留分は20〜760Torr、60〜120℃程度の範囲で行うの
が好ましい。また２、２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリドンは５〜30Torr、110〜140℃程度の範囲で行う
のが好ましい。精留の際に発生する低沸点の初留分は、
アセトンやアセトン縮合物を含んでいるので、回収して
反応工程へリサイクルするのが好ましい。低沸点の中留
分は、タール成分除去工程または精留工程へリサイクル
するのが好ましいが、精留工程へリサイクルするのがよ
り好ましい。また精留塔残さはタール成分除去工程へリ
サイクルして、２、２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンを効率的に回収するのが好ましい。
【００１３】一方、２塔以上の連続精留によって、目的
とする精製２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ドンを得ることもできる。この場合は、１塔目でアセト
ンなどの低沸成分および２、２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドンを主体とする留分を分離し、好ましく
は低沸成分を分離回収ながら、２、２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンを主体とする留分を分離して２
塔目の精留塔に供給し、１塔目の残さ（タール分）は分
離除去し、引き続き２塔目以降で、２、２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドンを主体とする留分の精留を
行うことになる。ここで、１塔目は、例えば300〜400To
rr、50〜100℃程度の範囲で行うのが好ましく、２塔目
以降は例えば10〜20Torr、110〜140℃程度の範囲で行う
のが好ましい。
とする精製２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ドンを得ることもできる。この場合は、１塔目でアセト
ンなどの低沸成分および２、２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドンを主体とする留分を分離し、好ましく
は低沸成分を分離回収ながら、２、２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリドンを主体とする留分を分離して２
塔目の精留塔に供給し、１塔目の残さ（タール分）は分
離除去し、引き続き２塔目以降で、２、２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリドンを主体とする留分の精留を
行うことになる。ここで、１塔目は、例えば300〜400To
rr、50〜100℃程度の範囲で行うのが好ましく、２塔目
以降は例えば10〜20Torr、110〜140℃程度の範囲で行う
のが好ましい。
【００１４】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。なお例文中の％および部は、特にことわら
ない限りいずれも重量基準である。また例文中に示すＡ
ＰＨＡとは、トルエン100ｍｌに試料10ｇを溶解した溶
液の吸光度測定から得られる着色度を表す。
細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。なお例文中の％および部は、特にことわら
ない限りいずれも重量基準である。また例文中に示すＡ
ＰＨＡとは、トルエン100ｍｌに試料10ｇを溶解した溶
液の吸光度測定から得られる着色度を表す。
【００１５】製造例：２、２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリドンの粗生成物の製造 アセトン５２３部、塩化アンモニウム２１部および水
４．３部をオートクレーブに仕込み、６０℃に昇温し、
内温を６０±２℃に保ちながらアンモニアガス４３部を
吹き込み、脱水縮合反応を行った。反応は９時間で完了
した。脱ガス後４５％苛性ソーダ水溶液１０３部にて中
和分液を行い、さらに水洗分液を２回行うことにより、
２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを31.7
％含むオイル状粗生成物５００部が得られた。
４−ピペリドンの粗生成物の製造 アセトン５２３部、塩化アンモニウム２１部および水
４．３部をオートクレーブに仕込み、６０℃に昇温し、
内温を６０±２℃に保ちながらアンモニアガス４３部を
吹き込み、脱水縮合反応を行った。反応は９時間で完了
した。脱ガス後４５％苛性ソーダ水溶液１０３部にて中
和分液を行い、さらに水洗分液を２回行うことにより、
２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを31.7
％含むオイル状粗生成物５００部が得られた。
【００１６】実施例１ 上記製造例で得たオイル状粗生成物５００部を単蒸留に
かけ、以下のようにタール成分除去処理をおこなった。
まず３５０Torr、７０℃の条件で、未反応のアセトンを
含む初留１６５．８部を回収した。その後さらに減圧、
昇温を行い、１０Torr、内温１３０℃の条件で蒸留して
粗２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを２
９３．４部（純度５１．６％、単蒸留回収率９５．６
％）、釜残としてタール成分４０．８部を得た。
かけ、以下のようにタール成分除去処理をおこなった。
まず３５０Torr、７０℃の条件で、未反応のアセトンを
含む初留１６５．８部を回収した。その後さらに減圧、
昇温を行い、１０Torr、内温１３０℃の条件で蒸留して
粗２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを２
９３．４部（純度５１．６％、単蒸留回収率９５．６
％）、釜残としてタール成分４０．８部を得た。
【００１７】得られた粗２、２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドンを、理論段数１０段の精留塔に供給し
て精留を行った。３０Torr、精留塔出口の温度が８３℃
になるまでに留出した留分（低沸初留成分）を９５．２
部回収し、さらに精留塔出口の温度が１０８℃になるま
でに留出した留分（低沸中留成分）を５７．２部回収し
た。その後内温１３０℃になるまで精留を行うことによ
り、純度９６．２％、ＡＰＨＡが５０である精製２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１０９．８
部（精留回収率６９．８％）と釜残３０．５部が得られ
た。オイル状粗生成物からの通算回収率は６６．７％で
あった。また得られた精製物を空気中４０℃の恒温槽中
に一週間放置して、加熱経変試験を行ったところ、試験
後のＡＰＨＡは２００であった。
−４−ピペリドンを、理論段数１０段の精留塔に供給し
て精留を行った。３０Torr、精留塔出口の温度が８３℃
になるまでに留出した留分（低沸初留成分）を９５．２
部回収し、さらに精留塔出口の温度が１０８℃になるま
でに留出した留分（低沸中留成分）を５７．２部回収し
た。その後内温１３０℃になるまで精留を行うことによ
り、純度９６．２％、ＡＰＨＡが５０である精製２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１０９．８
部（精留回収率６９．８％）と釜残３０．５部が得られ
た。オイル状粗生成物からの通算回収率は６６．７％で
あった。また得られた精製物を空気中４０℃の恒温槽中
に一週間放置して、加熱経変試験を行ったところ、試験
後のＡＰＨＡは２００であった。
【００１８】実施例２ 前記製造例と同様な操作で得た純度３４．３％のオイル
状粗生成物５００部に、実施例１で得られた釜残３０．
５部を仕込み単蒸留を行った。まず３５０Torr、７０℃
の条件で、未反応のアセトンを含む初留１０５．７部を
回収した。その後さらに減圧、昇温を行い、１０Torr、
内温１３０℃の条件で蒸留して粗２、２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンを２９５．６部（純度５８
％、単蒸留回収率９１．４％）、釜残としてタール成分
１２９．２部得た。
状粗生成物５００部に、実施例１で得られた釜残３０．
５部を仕込み単蒸留を行った。まず３５０Torr、７０℃
の条件で、未反応のアセトンを含む初留１０５．７部を
回収した。その後さらに減圧、昇温を行い、１０Torr、
内温１３０℃の条件で蒸留して粗２、２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンを２９５．６部（純度５８
％、単蒸留回収率９１．４％）、釜残としてタール成分
１２９．２部得た。
【００１９】得られた粗２、２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリドンに、実施例１で得られた低沸中留分５
７．２部を仕込み、理論段数１０段の精留塔に供給して
精留を行った。３０Torr、精留塔出口の温度が８３℃に
なるまでに留出した留分（低沸初留成分）を９０．５部
回収し、さらに精留塔出口の温度が１０８℃になるまで
に留出した留分（低沸中留成分）を３４．８部回収し
た。その後内温１３０℃になるまで精留を行うことによ
り、純度９５．０％、ＡＰＨＡが５０である精製２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１４８．２
部（精留回収率６９％）と釜残７９．３部が得られた。
精留釜残と精留低沸中留分をリサイクルしたときの反応
からの回収率は８２．２％であった。
−４−ピペリドンに、実施例１で得られた低沸中留分５
７．２部を仕込み、理論段数１０段の精留塔に供給して
精留を行った。３０Torr、精留塔出口の温度が８３℃に
なるまでに留出した留分（低沸初留成分）を９０．５部
回収し、さらに精留塔出口の温度が１０８℃になるまで
に留出した留分（低沸中留成分）を３４．８部回収し
た。その後内温１３０℃になるまで精留を行うことによ
り、純度９５．０％、ＡＰＨＡが５０である精製２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１４８．２
部（精留回収率６９％）と釜残７９．３部が得られた。
精留釜残と精留低沸中留分をリサイクルしたときの反応
からの回収率は８２．２％であった。
【００２０】得られた低沸初留分は反応工程に、低沸中
留分は単蒸留工程または精留工程に、釜残はさらに単蒸
留工程にそれぞれリサイクルすることができる。また単
蒸留により回収した未反応のアセトンを含む初留は、反
応工程へリサイクルすることができ、これにより、効率
的に２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを
回収することができる。
留分は単蒸留工程または精留工程に、釜残はさらに単蒸
留工程にそれぞれリサイクルすることができる。また単
蒸留により回収した未反応のアセトンを含む初留は、反
応工程へリサイクルすることができ、これにより、効率
的に２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを
回収することができる。
【００２１】得られた精製物を空気中４０℃の恒温槽中
に一週間放置して、加熱経変試験を行ったところ、試験
後のＡＰＨＡは２００であった。
に一週間放置して、加熱経変試験を行ったところ、試験
後のＡＰＨＡは２００であった。
【００２２】比較例１ 上記製造例と同様の操作で得た純度４０．７％のオイル
状粗生成物５００部を、実施例１で用いたと同じ精留塔
に供給して精留を行った。まず３５０Torr、７０℃の条
件で、未反応のアセトンを含む初留１１３．７部を留去
した。その後さらに減圧、昇温を行い、３０Torr、精留
塔出口温度が１０８℃になるまで低沸成分を留去した
後、引き続き内温１３０℃の条件で精留を行うことによ
り、純度９３．３％、ＡＰＨＡが１００である精製２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１３２．６
部が得られた。
状粗生成物５００部を、実施例１で用いたと同じ精留塔
に供給して精留を行った。まず３５０Torr、７０℃の条
件で、未反応のアセトンを含む初留１１３．７部を留去
した。その後さらに減圧、昇温を行い、３０Torr、精留
塔出口温度が１０８℃になるまで低沸成分を留去した
後、引き続き内温１３０℃の条件で精留を行うことによ
り、純度９３．３％、ＡＰＨＡが１００である精製２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１３２．６
部が得られた。
【００２３】この精製物について、実施例１と同様の加
熱経変試験を行った。試験後のＡＰＨＡは４００であっ
た。
熱経変試験を行った。試験後のＡＰＨＡは４００であっ
た。
【００２４】比較例１で精製した純度９３．３％の２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１００部を
ヘキサン２５重量部に溶解した後、10℃まで冷却し結晶
を析出させた。この結晶を濾別、ヘキサン洗浄、乾燥さ
せることにより、純度９７．９％、ＡＰＨＡが１である
２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン５０．
３部が得られた。
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１００部を
ヘキサン２５重量部に溶解した後、10℃まで冷却し結晶
を析出させた。この結晶を濾別、ヘキサン洗浄、乾燥さ
せることにより、純度９７．９％、ＡＰＨＡが１である
２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン５０．
３部が得られた。
【００２５】晶析後の精製物について、実施例１と同様
の加熱経変試験を行った。試験後のＡＰＨＡは１００で
あった。
の加熱経変試験を行った。試験後のＡＰＨＡは１００で
あった。
【００２６】実施例１、２、比較例１、２の結果を、表
１にまとめて示す。
１にまとめて示す。
【表１】 回収率(％) * 純度(％) 初期APHA 経変後APHA 実施例１ 69.8 96.2 50 200 実施例２ 82.2 95.0 50 200 比較例１ 80.7 93.3 100 400 比較例２ 42.5 97.9 1 100 *：オイル状粗生成物中の２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ ドンを基準とする回収率
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、工業的に有利な蒸留操
作により、高純度でかつ着色の少ない２、２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの精製物を効率よく得る
ことができる。
作により、高純度でかつ着色の少ない２、２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの精製物を効率よく得る
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米山 英一 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4C054 AA02 BB03 CC01 DD04 EE01 FF23
Claims (5)
- 【請求項１】２、２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンの粗生成物を、タール成分除去処理に供した後、
精留することを特徴とする精製された２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの製造法 - 【請求項２】タール成分除去処理を蒸留によって行い、
蒸留の際に発生する低沸成分を回収する請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】精留後の釜残をタール成分除去処理にリサ
イクルする請求項１記載の方法。 - 【請求項４】タール成分の除去および２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの精製を２塔以上の連続
精留により行う請求項１記載の方法。 - 【請求項５】１塔目で低沸成分を回収するとともにター
ル成分を除去し、引き続き２塔目以降で２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリドンを主成分とする留分の
精留を行う請求項４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050315A JP2000239257A (ja) | 1998-12-22 | 1999-02-26 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36458798 | 1998-12-22 | ||
| JP10-364587 | 1998-12-22 | ||
| JP11050315A JP2000239257A (ja) | 1998-12-22 | 1999-02-26 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000239257A true JP2000239257A (ja) | 2000-09-05 |
Family
ID=26390782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11050315A Pending JP2000239257A (ja) | 1998-12-22 | 1999-02-26 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000239257A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105439940A (zh) * | 2015-11-23 | 2016-03-30 | 宿迁市振兴化工有限公司 | 一种利用熔融结晶技术连续生产高稳定性三丙酮胺的方法 |
| CN113620864A (zh) * | 2020-05-07 | 2021-11-09 | 赢创运营有限公司 | 改进的制备三丙酮胺的方法 |
-
1999
- 1999-02-26 JP JP11050315A patent/JP2000239257A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105439940A (zh) * | 2015-11-23 | 2016-03-30 | 宿迁市振兴化工有限公司 | 一种利用熔融结晶技术连续生产高稳定性三丙酮胺的方法 |
| CN105439940B (zh) * | 2015-11-23 | 2018-03-09 | 宿迁市振兴化工有限公司 | 一种利用熔融结晶技术连续生产高稳定性三丙酮胺的方法 |
| CN113620864A (zh) * | 2020-05-07 | 2021-11-09 | 赢创运营有限公司 | 改进的制备三丙酮胺的方法 |
| JP2021176843A (ja) * | 2020-05-07 | 2021-11-11 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | トリアセトンアミンの改良製造方法 |
| JP7263434B2 (ja) | 2020-05-07 | 2023-04-24 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | トリアセトンアミンの改良製造方法 |
| US11731940B2 (en) | 2020-05-07 | 2023-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Process for preparing triacetonamine |
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