JP2003155278A - アラルキルアミノピリミジン、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、農園芸用の有害生物防除剤として
有用で、温血動物及び水棲生物に対する安全性に優れた
新規な５−クロロ−６−［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエ
チル］−４−［（Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ］ピ
リミジンを提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の５−クロロ−６−［（Ｒ，Ｓ）
−１−フルオロエチル］−４−［（Ｓ）−１−フェニル
エチルアミノ］ピリミジンは、次式で示される。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の有害生
物防除剤として有用である新規なアラルキルアミノピリ
ミジン（以下、５−クロロ−６−［（Ｒ，Ｓ）−１−フ
ルオロエチル］−４−［（Ｓ）−１−フェニルエチルア
ミノ］ピリミジンと記載）、その製法及び農園芸用の有
害生物防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】特開平５−２０１９９９号公報に下記一
般式（４）で表されるアラルキルアミノピリミジンが開
示されている。

【化４】 （式中、Ｒ^１はハロゲン原子、低級アルキルオキシ基、
水酸基、低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基を表
し、Ｒ^２は低級アルキル基、水素原子又はシクロアルキ
ル基を表し、Ｒ^３は低級ハロアルコキシ基、水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低
級アルキルチオ基、ニトロ基、低級ハロアルキル基、低
級アルキルスルフ_イニル基、低級アルキルスルホニル
基、低級ハロアルキルチオ基又は水酸基を表し、ｎは１
〜５の整数を表す。） これらの化合物には２箇の不斉炭素（＊）を有している
が、開示されているのはラセミ体のみであり光学活性体
に関しては何ら述べられていない。従って、ある種の光
学活性体が農園芸用の有害生物防除として優れた活性を
有することも知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】特開平５−２０１９９
９号公報に記載されているアラルキルアミノピリミジン
誘導体（４）は農園芸用の有害生物防除剤として高活性
を示すが、温血動物及び水棲生物に対する安全性は十分
なものではない。本発明の課題は、温血動物及び水棲生
物に対する安全性に優れた新規な５−クロロ−６−
［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチル］−４−［（Ｓ）−
１−フェニルエチルアミノ］ピリミジン、その製法及び
それを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供
することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な５−クロロ−
６−［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチル］−４−
［（Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ］ピリミジンが温
血動物及び水棲生物に対する安全性を顕著に改善し、農
園芸用の殺虫，殺ダニ，殺線虫及び殺菌活性を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。

【０００５】即ち、本発明は次の通りである。第１の発
明は、次式（１）で示されるアラルキルアミノピリミジ
ン、即ち５−クロロ−６−［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロ
エチル］−４−［（Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ］
ピリミジンに関するものである。

【０００６】

【化５】

【０００７】（式中、「＊」は不斉炭素原子を表わ
す。）

【０００８】第２の発明は次式（２）で示される４，５
−ジクロロ−６−［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチル］
ピリミジンと

【化６】 （式中、「＊」は、前記と同義である。）

【０００９】次式（３）で示される（Ｓ）−１−フェニ
ルエチルアミノとを反応させることを特徴とする請求項
１記載の式（１）で示される５−クロロ−６−［（Ｒ，
Ｓ）−１−フルオロエチル］−４−［（Ｓ）−１−フェ
ニルエチルアミノ］ピリミジンの製法に関するものであ
る。

【化７】

【００１０】第３の発明は、前記の式（１）で示される
５−クロロ−６−［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチル］
−４−［（Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ］ピリミジ
ンを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関する
ものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の化合物（１）はアミノ基を有しているの
で、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。酸付
加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素
酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、シュウ
酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アコニット酸などのカルボン酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など
のスルホン酸、サッカリンなどを挙げることができる。

【００１２】〔合成法〕前記の化合物（１）の合成法
を、さらに詳細に述べる。合成法は、化合物（２）と化
合物（３）を、溶媒中、塩基存在下で反応させて化合物
（１）を得る方法である。

【００１３】溶媒の種類としては、本反応に直接関与し
ないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロル
エチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのような
ニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾ
リジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プロト
ン性極性溶媒、及び前記溶媒の混合物などを挙げること
ができる。

【００１４】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが１０〜
７０重量％が好ましい。

【００１５】塩基の種類としては、特に限定されず、有
機及び無機塩基、例えば３級アミン（トリエチルアミン
等）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩
などの無機塩基を挙げることができるが、３級アミンが
好ましく、トリエチルアミンが更に好ましい。塩基の使
用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モルであるが
１．２〜２．０倍モルが好ましい。

【００１６】反応温度は、特に限定されないが、室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり６０〜１
１０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度、温度によ
って変化するが、通常０．５〜８時間である。原料化合
物の使用量は、化合物（２）に対して化合物（３）が
１．０〜５倍モルであるが１〜１．１倍モルが好まし
い。本発明で用いる化合物（２）は、特開平１１−３３
５３５９号公報の記載に準じて次式に示す方法で製造す
ることができる。

【００１７】

【化８】 （式中、「＊」は、前記と同義である。） 化合物（５）は、例えば、特開平１１−１７１８３４号
公報に記載の方法に準じて、次式に示す方法で製造でき
る。

【００１８】

【化９】

【００１９】化合物（３）は、市販品を使用することが
できる。以上のようにして製造された目的の化合物
（１）は、反応終了後、抽出，濃縮，ロ過などの通常の
後処理を行い、各種クロマトグラフィーなどの公知の手
段で適宣精製することができる。

【００２０】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害
虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨコバイ類、アブラム
シ類、コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類、コ
ナガ、ハマキムシ類、メイガ類、シンクイムシ類、モン
シロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、ゾウム
シ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ
科のミカンハダニ、ナミハダニなど、フシダニ科のミカ
ンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ、シスト
センチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫
（例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例え
ば、コクヌストモドキ類、マメゾウムシ類など）、木材
害虫（例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、ダイコ
クシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シ
バンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイ
ムシ類など）を挙げることができ、また、農園芸病原菌
（例えば、コムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリ
べと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げること
ができる。

【００２１】〔有害生物防除剤〕本発明の農園芸用の有
害生物防除剤は、特に、殺菌、殺虫、殺ダニ及び殺線虫
効果が顕著であり、化合物（１）を有効成分として含有
するものである。化合物（１）は、単独で使用すること
もできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、
分散剤、補助剤などを配合（例えば、粉剤、乳剤、微粒
剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組
成物として調製する）して使用することが好ましい。

【００２２】担体としては、例えば、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素な
どの固体担体、炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン、シクロヘキサノン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体、空気、窒素、炭
酸ガス、フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００２３】本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤
の分散、乳化、展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を
改善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は組み合わせて使用することが
できる。

【００２４】本発明の化合物（１）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤で
は通常０．３〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重
量％、粒剤では通常０．５〜５重量％、油剤では通常
０．５〜５重量％、エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤をそれぞれの目的に応じて適切
な濃度に希釈して、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布
するか、又は直接施用することによって各種の用途に供
することができる。

【００２５】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定
するものではない。 参考例１ （Ｒ，Ｓ）−６−（１−フルオロエチル）−４−ピリミ
ドン〔化合物（６）〕の合成 （Ｒ，Ｓ）−４−フルオロ−３−オキソペンタン酸メチ
ルエステル９３．３ｇをメタノール１０００ｍｌに溶解
し、２８％ナトリウムメチラート（メタノール溶液）３
６５ｇとホルムアミジン酢酸塩９８．４ｇを順次加え、
４０℃で１２時間加熱還流した。反応終了後、１０℃以
下に冷却し、濃硫酸９５．１ｇと水８５ｇの混合液を添
加した。次いで、５０℃で３０分撹拌し、不溶物を濾別
し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をイソプロ
パノールで再結晶することによって、無色結晶である目
的化合物５８ｇを得た。ｍ．ｐ．１７０．０〜１７１．
５℃

【００２６】参考例２ （Ｒ，Ｓ）−６−（１−フルオロエチル）−５−クロル
−４−ピリミドン〔化合物（７）〕の合成 （Ｒ，Ｓ）−６−（１−フルオロエチル）−４−ピリミ
ドン１６．０ｇをジクロロエタン１６０ｍｌに懸濁させ
た溶液を６０℃に加温し、塩素８．７６ｇを２０分で吹
き込んだ後、さらに、６０℃で１時間撹拌した。反応液
を５℃に冷却し、析出した結晶を濾集し、水洗、乾燥
し、淡黄色結晶の目的物１７．６ｇを得た。更に、イソ
プロパノールによる再結晶で精製することによって、無
色粉状結晶である目的化合物１５．４ｇを得た。ｍ．
ｐ．１９０〜１９１℃

【００２７】参考例３ （Ｒ，Ｓ）−４，５−ジクロロ−６−（１−フルオロエ
チル）ピリミジン〔化合物（２）〕の合成 （Ｒ，Ｓ）−６−（１−フルオロエチル）−５−クロル
−４−ピリミドン８８．３ｇを酢酸エチル４４２ｍｌに
加え、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド７１．４ｇを滴
下し、３時間撹拌して反応を完結した。反応混合物を５
℃以下に冷却後、氷冷水に加え、２０％水酸化ナトリウ
ムでｐＨ３に調整し、酢酸エチル層を分取し、水洗、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下溶媒を留
去し、得られた残渣を減圧蒸留で精製することによっ
て、無色液体である目的物８９．８ｇを得た。 ｂ．ｐ．９５℃／６．０〜６．５ｍｍＨｇ

【００２８】実施例１〔化合物（１）の合成法〕 ５−クロロ−６−［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチル］
−４−［（Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ］ピリミジ
ン（化合物１）の合成 （Ｓ）−１−フェニルエチルアミン１５．７ｇとトリエ
チルアミン１６．７ｇをトルエン２００ｍｌに溶解し、
（Ｒ，Ｓ）−４，５−ジクロロ−６−（１−フルオロエ
チル）ピリミジン２３．０ｇを加え、６時間加熱還流撹
拌した。反応終了後、トリエチルアミン塩酸塩を濾別
し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開
溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製する
ことによって、淡黄色粘稠液体である目的物３２．０ｇ
を得た。

【００２９】

【００３０】実施例２〔製剤の調製〕 (1)粒剤の調製 化合物（１）を５重量部、ベントナイト３５重量部、タ
ルク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花
王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ
２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混
練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００３１】(2)水和剤の調製 化合物（１）を１０重量部、カオリン７０重量部、ホワ
イトカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【００３２】(3)乳剤の調製 化合物（１）を２０重量部及びキシレン７０重量部に、
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加
えて均一に混合して乳剤を得た。

【００３３】(4)粉剤の調製 化合物（１）を粉５重量部，タルク５０重量部及びカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００３４】実施例３〔効力試験〕 比較化合物として、特開平５−２０１９９９号公報に記
載されている次式（９）で示される５−クロロ−６−
（（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチル）−４−（（Ｒ，
Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ）ピリミジン（化合物
番号１９）を本発明化合物と同様に調剤し、同様に試験
した。

【００３５】

【化１０】 （式中、「＊」は不斉炭素原子を表す。）

【００３６】（１）サツマイモネコブセンチュウに対す
る効力試験 実施例２に準じて調製した化合物（１）の各水和剤を水
で２００ｐｐｍに希釈し、そのうち０．１ｍｌを試験管
にとり、サツマイモネコブセンチュウ５００頭を含む液
０．９ｍｌを加えた。次に、これらの試験管を２５℃の
低温室に放置し、２日後に顕微鏡下で観察して殺線虫率
を求めた。殺線虫の効果の評価は殺線虫率の範囲によ
り、４段階（Ａ：１００〜９０％、Ｂ：８９〜８０％、
Ｃ：７９〜６０％、Ｄ：５９％以下）で示した。殺線虫
効果の評価結果を比較化合物とともに表１に示す。

【００３７】（２）ナミハダニに対する試験 実施例２に準じて調製した化合物（１）の各水和剤を界
面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希釈
し、これらの各溶液中に１５頭のナミハダニ雌成虫を２
４時間寄生産卵させた後に成虫を除去した各インゲン葉
片（直径２０ｍｍ）を１０秒間づつ浸漬した。次に，こ
れらの各葉片を２５℃の定温室に放置し，３日後に各葉
片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ
の効果の評価は殺ダニ率の範囲により、４段階（Ａ：１
００％、Ｂ：９９〜８０％、Ｃ：７９〜６０％、Ｄ：５
９％以下）で示した。殺ダニ効果の評価結果を比較化合
物とともに表１に示す。

【００３８】（３）コナガに対する効力試験 実施例２に準じて調製した化合物（１）の各水和剤を界
面活性剤（０．０１％）を含む水で５０ｐｐｍに希釈
し、これら各薬液中にキャベツ葉片（５ｃｍ×５ｃｍ)
を３０秒浸漬し、各プラスチックカップに一枚ずつ入れ
て風乾した。次に、これらカップ内に各々１０頭のコナ
ガ（３齢幼虫)を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置
し、２日後に各カップの生死虫数を数えて死虫率を求め
た。殺虫の効果の評価は殺虫率の範囲により、４段階
（Ａ：１００％、Ｂ：９９〜８０％、Ｃ：７９〜６０
％、Ｄ：５９％以下）で示した。殺虫効果の評価結果を
比較化合物とともに表１に示す。

【００３９】（４）トビイロウンカに対する効力試験 実施例２に準じて調製した化合物（１）の各水和剤を界
面活性剤（０．０１％）を含む水で５０ｐｐｍに希釈
し、これら各薬液中にイネ稚苗を３０秒浸漬し風乾後、
それぞれのガラス円筒に挿入した。次に、これらガラス
円筒に各々１０頭のトビイロウンカ（４齢幼虫)を放っ
て多孔性の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後に
生死虫数を数えて死虫率を求めた。殺虫の効果の評価は
殺虫率の範囲により、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：９９
〜８０％、Ｃ：７９〜６０％、Ｄ：５９％以下）で示し
た。殺虫効果の評価結果を比較化合物とともに表１に示
す。

【００４０】（５）ツマグロヨコバイに対する効力試験 実施例２に準じて調製した化合物（１）の各水和剤を界
面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希釈
し、これら各薬液中にイネ稚苗を３０秒浸漬し風乾後、
それぞれのガラス円筒に挿入した。次に、これらガラス
円筒に各々１０頭のツマグロヨコバイ（４齢幼虫)を放
って多孔性の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後
に生死虫数を数えて死虫率を求めた。殺虫の効果の評価
は殺虫率の範囲により、４段階（Ａ：１００％、Ｂ：９
９〜８０％、Ｃ：７９〜６０％、Ｄ：５９％以下）で示
した。殺虫効果の評価結果を比較化合物とともに表１に
示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】（６）コムギ赤さび病に対する防除効力試
験（予防試験） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本ず
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した化合物（１）
の水和剤を、界面活性剤（０．０１％）を含む水で２５
ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌで散布した。散
布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤さ
び病菌の胞子懸濁液（７×１０^４胞子／ｍｌ）を植物体
に均一に噴霧接種した。接種後、１週間ガラス温室内で
育成し、第１葉に現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調
査した。殺菌効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比
較して、６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が６０
％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２
０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑なし）
で示した。殺菌効果の評価結果を比較化合物とともに表
２に示す。

【００４３】（７）オオムギうどんこ病に対する防除効
力試験（予防試験） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢当たり１０本づ
つオオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼
植物体に、実施例２に準じて調製した化合物（１）の水
和剤を、界面活性剤（０．０１％）を含む水で２５ｐｐ
ｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌで散布した。散布
後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、オオムギうど
んこ菌分成胞子を罹病葉から集め、これを植物体の上か
らまんべんなく振りかけて接種した。次に、これらを１
週間ガラス温室内で育成し、各第１葉に現れたオオムギ
うどんこ病病斑の程度を調査した。殺菌効果の評価は、
無処理区の病斑の程度と比較して、６段階（０：全体が
罹病、１：病斑面積が６０％程度、２：病斑面積が４０
％程度、３：病斑面積が２０％程度、４：病斑面積が１
０％以下、５：病斑なし）で示した。殺菌効果の評価結
果を比較化合物とともに表２に示す。

【００４４】

【表２】

【００４５】実施例４〔安全性試験〕 効力試験と同様に、比較例として、特開平５−２０１９
９９号公報に記載されている５−クロロ−６−（（Ｒ，
Ｓ）−１−フルオロエチル）−４−（（Ｒ，Ｓ）−１−
フェニルエチルアミノ）ピリミジン（化合物番号１９）
を本発明化合物と同様に調剤し、同様に試験した。

【００４６】（１）ヒメダカ急性毒性試験 実施例２に準じて調製した化合物（１）の水和剤を飼育
水（水道水を活性炭で塩素を除去し、恒温水循環器で２
５℃にしたもの）で０．０５ｐｐｍに希釈した試験薬液
５００ｍｌをビーカーにとり、屋内魚類飼育水槽（水温
２５℃、明期１３時間、暗期１１時間）で１週間以上馴
化飼育し、目視観察で異状のある固体を除去したヒメダ
カ(Oryzieas latipes)成魚３匹を放った。次に、室温２
５℃、明期１３時間、暗期１１時間の条件で７２時間飼
育し、死亡数を調査した。試験は２連で行い、同時に飼
育水のみの対照区を設け、この区での死亡のない事を確
認した。試験結果を比較化合物とともに表３に示す。

【００４７】（２）ミジンコ急性毒性試験 実施例２に準じて調製した化合物（１）の水和剤を飼育
水（水道水を活性炭で塩素を除去し、恒温水循環器で２
５℃にしたもの）で０．０５ｐｐｍに希釈した試験薬液
１００ｍｌをビーカーにとり、屋内魚類飼育水槽（水温
２５℃、明期１３時間、暗期１１時間）で飼育したミジ
ンコ(Daphnia pulex)を試験用ふるいで、成体を分離
し、２４時間後に成体を除去して得た、生後２４時間以
内の仔虫を１０匹放った。次に、室温２５℃、明期１３
時間、暗期１１時間の条件で４８時間飼育し、死亡数を
調査した。試験は２連で行い、同時に飼育水のみの対照
区を設け、この区での死亡のない事を確認した。試験結
果を比較化合物とともに表３に示す。

【００４８】（３）マウス急性毒性試験 ＩＣＲ系雌性マウスを５週齢で入荷し、温度２５℃±２
℃、湿度５５±１０％、換気１５回／時、照明１２時間
に自動制御された飼育室内で床敷を敷いたポリカーボネ
ート製ゲージに収容し、１週間の検疫・馴化の後に健康
な動物６匹を選んだ。動物用固形飼料（日本クレア）及
び水道水は自由に摂取させるが、投与４時間前より絶食
させ試験に用いた。化合物（１）を投与時の体重を基準
として体重１ｋｇ当たり２００ｍｇになるように１％Ｃ
ＭＣ(Carboxy methyl cellulose)水溶液に懸濁させ、体
重１ｋｇ当たり２０ｍｌの割合で、１ｍｌのディスポー
ザブル注射筒に胃ゾンデを装着し、１回強制投与した。
投与後、同様の条件で飼育し、２４時間毎に１週間観察
を行い死亡数を調査した。同時に、薬剤を加えない対照
区を設け、この区での死亡のない事を確認した。試験結
果を比較化合物とともに表３に示す。

【００４９】

【表３】

【００５０】

【発明の効果】本発明の新規な５−クロロ−６−
［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチル］−４−［（Ｓ）−
１−フェニルエチルアミノ］ピリミジンは、公知化合物
（５−クロロ−６−（（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチ
ル）−４−（（Ｒ，Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ）
ピリミジン）に比較して、温血動物及び水棲生物に対す
る安全性に優れ、農園芸用の有害生物防除効果を有する
ものである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（１）で示されるアラルキルアミノピ
   リミジン。 【化１】 （式中、「＊」は、不斉炭素原子を表す。）
2. 【請求項２】次式（２）で示される４，５−ジクロロ−
   ６−［（Ｒ，Ｓ）−１−フルオロエチル］ピリミジンと 【化２】 （式中、「＊」は、請求項１の記載と同義である。）次
   式（３）で示される（Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ
   とを反応させることを特徴とする請求項１記載の式
   （１）で示されるアラルキルアミノピリミジンの製法。 【化３】
3. 【請求項３】請求項１に記載の式（１）で示されるアラ
   ルキルアミノピリミジンを有効成分とする有害生物防除
   剤。