JP2003147388A - 粉末状または顆粒状のジアシルグリセロール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 通常は常温液体であるジアシルグリセロール
を、乳化液として調製し、この乳化液を乾燥して、取扱
いが容易で、添加量のコントロールが簡便な粉末状また
は顆粒状のジアシルグリセロールを提供すること。 【解決手段】 液状のジアシルグリセロールに有機モノ
グリセリド及び糖類を配合して乳化液を調製し、当該乳
化液を乾燥して粉末状または顆粒状のジアシルグリセロ
ールを得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、粉末状または顆粒
状のジアシルグリセロールに関する。

【０００２】

【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来、ジ
アシルグリセロールは、常温において液体のものしかな
かった。

【０００３】ところで、このジアシルグリセロールは、
身体に脂肪がつきにくい食用油として話題になってい
る。すなわち、一般の食用油の主な成分は「トリアシル
グリセロール」といって、人が生きていくためにエネル
ギーとして必要である脂肪酸の３つがグリセロール（グ
リセリン）によって結合されたものである。これは、腸
から吸収されるときに１度バラバラに分かれるが、吸収
後において、余剰の脂肪酸は再びトリアシルグリセロー
ルに戻って（再合成されて）脂肪組織に貯蔵されてしま
い、これが、いわゆる中性脂肪になる。

【０００４】一方、前述したジアシルグリセロールは、
グリセロールに脂肪酸が２つ結合した構造を有し、腸か
ら吸収された後も体内において再合成されずにバラバラ
のままであり、これにより中性脂肪として蓄積されるの
を防げるというものである。従って、ダイエット用ある
いは生活習慣病対策の食用油として最近話題になり、着
実に実績を上げているが、前述したように、ジアシルグ
リセロールは、今まで液体品しかなかったため、取り扱
いが煩雑であり、また添加量のコントロールが容易では
なかった。

【０００５】さらには、粉末プレミックス、ノンフライ
食品に使用する場合、粉末生地への均一分散が難しいと
いうデメリットがあり、粉末状または顆粒状のジアシル
グリセロールの開発が望まれていた。

【０００６】［発明の目的］本発明は上記の実情に鑑み
てなされたものであり、その目的は、取扱いが容易で、
添加量のコントロールが簡便な粉末状または顆粒状のジ
アシルグリセロールを提供するところにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、粉末状又は
顆粒状のジアシルグリセロールを開発すべく鋭意検討を
行なった結果、ジアシルグリセロールでも粉末化が可能
であることを突き止め、そして本発明に至った。すなわ
ち、請求項１記載のジアシルグリセロールは粉末状また
は顆粒状（以下、総称して単に「粉末状」ともいう）の
ものである。

【０００８】請求項２記載の粉末状のジアシルグリセロ
ールは、液状のジアシルグリセロールにカゼインナトリ
ウム、平均ＨＬＢ＝３〜９の乳化剤および糖を配合して
乳化液を調製し、当該乳化液を乾燥して得られるもので
ある。

【０００９】請求項３記載の粉末状のジアシルグリセロ
ールは、液状のジアシルグリセロールに平均ＨＬＢ＝７
〜１５の乳化剤および糖を配合して乳化液を調製し、当
該乳化液を乾燥して得られるものである。

【００１０】請求項４記載の粉末状のジアシルグリセロ
ールは、液状のジアシルグリセロールに有機モノグリセ
リド及び糖類を配合して乳化液を調製し、当該乳化液を
乾燥して得られるものである。

【００１１】請求項５記載の粉末状のジアシルグリセロ
ールは、請求項２または３に記載のジアシルグリセロー
ルにおいて、前記液状ジアシルグリセロール１００重量
部に対し、前記乳化剤０．１〜５．０重量部、及び糖類
１０〜３００重量部が配合されてなるものである。

【００１２】請求項６記載の粉末状のジアシルグリセロ
ールは、請求項４に記載のジアシルグリセロールにおい
て、前記液状ジアシルグリセロール１００重量部に対
し、前記有機モノグリセリド０．１〜５．０重量部、及
び糖類１０〜３００重量部が配合されてなるものであ
る。

【００１３】請求項７記載の粉末状のジアシルグリセロ
ールは、請求項２〜６のいずれか１項に記載のジアシル
グリセロールにおいて、前記乾燥が、噴霧乾燥であるこ
とを特徴とする。

【００１４】

【発明の実施の形態】乳化剤 本発明において、液状のジアシルグリセロールを乳化さ
せる乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、モノグリ
セリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル、有機酸グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レ
シチンなどの食品用乳化剤が好ましい。

【００１５】カゼインナトリウムを使用する場合は、乳
化剤のＨＬＢは平均値として３〜９が好ましく、４〜８
がより好ましい。また、カゼインナトリウムを使用しな
い場合は、乳化剤のＨＬＢは平均値として７〜１５が好
ましく、８〜１４がより好ましい。カゼインナトリウム
を使用する場合において、ＨＬＢが３未満ではＯ／Ｗ乳
化が充分にできないため、粉末化する前の乳化剤がすぐ
に分離してしまい、粉末化がうまくできない。また、Ｈ
ＬＢが９を超える場合には、ジアシルグリセロール自体
が乳化力を持っているために、乳化が不安定となって同
様に乳化液が分離してしまう。

【００１６】カゼインナトリウムを使用しない場合にあ
っては、カゼインナトリウムの持つ乳化力が望めないた
めに、より高いＨＬＢ値の乳化剤が必要となる。但し、
有機モノグリセリド（有機酸グリセリン脂肪酸エステ
ル）を使用する場合は、そのままでは分離する場合があ
るが、適当なアルカリ剤によってｐＨを中性付近にする
ことで、乳化の安定性を図ることができる（後述す
る）。

【００１７】なお、より均一に分散した乳化液が得られ
るという点で、有機モノグリセリドの使用が好ましい。
また、有機モノグリセリドとショ糖脂肪酸エステルを併
用することもできる。

【００１８】（有機モノグリセリド）有機酸モノグリセ
リドは、モノグリセリド（グリセリンと脂肪酸のモノエ
ステルであり、脂肪酸は炭素数が１２〜２２の飽和脂肪
酸または不飽和脂肪酸あるいはこれらの混合物が挙げら
れる）に有機酸がエステル結合したものであり、乳酸モ
ノグリセリド、クエン酸モノグリセリド、コハク酸モノ
グリセリド、ジアセチル酒石酸モノグリセリドなどが挙
げられる。これらは、１種類を単独で用いても良いし２
種以上を混合して用いても良い。

【００１９】なお、有機モノグリセリドを使用すること
により、乳化液のｐＨが酸性に傾く傾向にある。通常の
乳化条件としては、このようなｐＨの低下は無視されて
きたが、本発明においては、アルカリを使って乳化液の
ｐＨを中性付近に調製しておくことが、より均一に分散
した乳化液が得られるという理由で好ましい。この際に
使用し得るアルカリとしては特に限定はなく、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げら
れる。

【００２０】糖類（賦形剤、粉末化剤） 本発明で使用する糖類としては、果糖、ブドウ糖などの
単糖類、ショ糖、乳糖などの二糖類、デキストリンなど
の多糖類およびソルビットなどの糖アルコールなどが挙
げられる。これらは、１種類を単独で用いても良いし２
種以上を混合して用いても良い。

【００２１】乾燥方法 得られた乳化液を粉末に導くための乾燥手段としては、
従来公知の方法が挙げられる。すなわち、例えば、噴霧
乾燥、フィルターマット乾燥法、真空凍結乾燥法、熱風
乾燥法、除湿空気乾燥法、冷風乾燥法、天日乾燥法、マ
イクロ波乾燥法、遠赤外線乾燥法、フォームマット乾燥
法、ドラム乾燥法などが挙げられる。

【００２２】この中でも、最終的に得られる粉末状のジ
アシルグリセロールを、例えば水や牛乳に混ぜてケーキ
などの食品を調製する際に、当該溶媒に対する溶解性が
良好となる理由で、噴霧乾燥によって粉末化されること
が好適である。

【００２３】配合割合 本発明で使用する各成分の配合割合は、液状ジアシルグ
リセロール１００重量部に対し、乳化剤が０．１〜５．
０重量部であることが好ましい。乳化剤の配合割合が
０．１重量部未満であれば、乳化力が不足して乾燥前に
液が分離したり、乾燥後にジアシルグリセロールがしみ
出すという可能性が生じ、５．０重量部を超える場合
は、経済的でない（配合に伴なう作用効果があまりみら
れず不経済を招く）という可能性が生じる。

【００２４】また、糖類は、液状ジアシルグリセロール
１００重量部に対し、１０〜３００重量部であることが
好ましい。糖類の配合割合が、１０重量部未満であれ
ば、ジアシルグリセロールのコーティングが不充分でし
み出してくるという可能性が生じ、３００重量部を超え
る場合は、経済的でない（配合に伴なう作用効果があま
りみられず不経済を招く）という可能性が生じる。

【００２５】その他 本発明でいう粉末品または顆粒品の大きさは、およその
ところ平均粒子径５〜２０００μｍであることが本発明
の目的とする作用効果が良好であるという理由で好まし
いが、本発明のジアシルグリセロールの大きさがこれに
よって限定されるものではない。

【００２６】水中油型乳化物の調製方法としては一般的
に食品工業で使用されるホモミキサーやホモゲナイザ
ー、コロイドミルなどの乳化機を挙げることができる。
それらの乳化機は選定にあたり特に限定されるものでは
ない。また、乳化の条件も特に限定されない。また、噴
霧乾燥は公知の方法によるが、この他に上記成分からな
るエマルションを乾燥できるものであれば特に限定され
ない。

【００２７】乳化液を調製する際、本発明で規定される
各成分のほか、本発明の目的の障害にならない限りカル
ボキシメチルセルロースナトリウム、カラギーナン、結
晶セルロース、カゼインナトリウムなどの安定剤、卵
白、ゼラチンなどの粉末化助剤を併用してもかまわな
い。

【００２８】本発明の粉末状のジアシルグリセロール
は、例えば、即席スープ、バッターミックス、ケーキミ
ックス、業務用粉末油脂として調理に利用することがで
きる。この際の調理時にあっては、当該ジアシルグリセ
ロールが粉末状であることから、取り扱いが容易とな
り、添加量のコントロールが簡便となる。また粉末ミッ
クス製品に配合可能となり、製品形態上の有用性が向上
する。

【００２９】

【実施例】ジアシルグリセロール（常温液状）の製造例
（製造例１） 固定化１，３位選択的リパーゼである市販リパーゼ製剤
（ノボインダストリーＡ．Ｓ社製、商品名：Ｌｙｐｏｚ
ｙｍｅ３Ａ）を触媒として、菜種油由来脂肪酸８６０ｇ
及びグリセリン１４０ｇを４０℃で反応させた。リパー
ゼ製剤を濾別した後、反応生成物を分子蒸留にかけ、常
法により精製して、ジアシルグリセロール８０重量％
（他はトリアシルグリセロールとモノグリセリド）（Ｃ
_１８の不飽和脂肪酸含量７８重量％、Ｃ_２０の不飽和脂
肪酸含量２重量％、Ｃ_１４〜Ｃ_１８の飽和脂肪酸含量２
０重量％）を製造した。

【００３０】実施例１〜３および比較例１〜３ 前記の製造例１で得たジアシルグリセロール８０重量％
含有品の乳化試験を行った。使用した賦形剤（粉末化
剤）、粉末化助剤、乳化剤などの種類および分量は、下
記［表１］に示すごとくである。なお、ジアシルグリセ
ロールの対照品として、トリアシルグリセロール（綿実
油）を使用した。

【００３１】すなわち、常法に従い、水１５０ｇに対
し、ジアシルグリセロールまたはトリアシルグリセロー
ルと賦形剤（粉末化剤）、粉末化助剤、乳化剤および中
和剤を下記［表１］の割合で以て配合し、ホモミキサー
などの攪拌機によって均一に分散して当該ジアシルグリ
セロールまたはトリアシルグリセロールを乳化しようと
した。結果として、得られた分散液の乳化状態を［表
１］に併記する。

【００３２】

【表１】

【００３３】有機モノグリセリドを使用して乳化を行う
ことにより、ジアシルグリセロールが均一に分散した乳
化液が調整することができた。

【００３４】また、有機モノグリセリドを使用した場合
において、アルカリ（炭酸ナトリウム）で乳化液のｐＨ
を中性付近に調整することにより、より均一に分散した
乳化液が得られていることがわかる。

【００３５】粉末状のジアシルグリセロールの製造例 上記した実施例で得られたジアシルグリセロールの乳化
液を、アトマイザー式熱風噴霧乾燥機で乾燥して粉末化
した（熱風温度＝１８０℃、アトマイザー回転数＝１５
０００ｒｐｍ）。

【００３６】これにより、ジアシルグリセロールの噴霧
乾燥品（顆粒状、平均粒子径１５μｍ）を得た。

【００３７】粉末化したジアシルグリセロールの利用例 薄力粉１０００重量部、粉糖８００重量部に対し、実施
例３で得られた粉末化ジアシルグリセロール１００重量
部を配合して均一に混合し、ケーキミックスパウダーを
調製した。

【００３８】得られたケーキミックスパウダーに、牛乳
１００重量部と全卵１２００重量部を配合して均一に混
合し、常法に従ってスポンジケーキを作成した。

【００３９】実施例４〜６および比較例４〜６ 前記の製造例１で得たジアシルグリセロール８０重量％
含有品の乳化試験を、他の乳化剤を使用することによっ
て行った。使用した賦形剤（粉末化剤）、粉末化助剤、
乳化剤などの種類および分量は、下記［表２］に示すご
とくである。なお、ジアシルグリセロールの対照品とし
て、トリアシルグリセロール（綿実油）を使用した。

【００４０】すなわち、常法に従い、水１５０ｇに対
し、ジアシルグリセロールまたはトリアシルグリセロー
ルと賦形剤（粉末化剤）、粉末化助剤、乳化剤および中
和剤を下記［表２］の割合で以て配合し、ホモミキサー
などの攪拌機によって均一に分散して当該ジアシルグリ
セロールまたはトリアシルグリセロールを乳化しようと
した。結果として、得られた分散液の乳化状態を［表
２］に併記する。

【００４１】

【表２】

【００４２】

【００４３】

【発明の効果】本発明により、ジアシルグリセロールの
粉末化（顆粒化）が可能となり、得られた粉末状のジア
シルグリセロールを使用することにより、当該ジアシル
グリセロールの取り扱いが容易となり、添加量のコント
ロールも簡便となった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B018 LE02 LE03 MD10 MD14 ME01 MF02 MF06 4B026 DC06 DH10 DK01 DL03 DL04 DX08 4H059 BA17 BA34 BB02 BB03 BB15 BB22 BB44 BB45 BB51 BC43 BC44 CA99 DA16 DA24 DA30 EA11 EA15

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】粉末状または顆粒状であることを特徴とす
   るジアシルグリセロール。
2. 【請求項２】液状のジアシルグリセロールにカゼインナ
   トリウム、平均ＨＬＢ＝３〜９の乳化剤および糖を配合
   して乳化液を調製し、当該乳化液を乾燥して得られるこ
   とを特徴とする粉末状または顆粒状のジアシルグリセロ
   ール。
3. 【請求項３】液状のジアシルグリセロールに平均ＨＬＢ
   ＝７〜１５の乳化剤および糖を配合して乳化液を調製
   し、当該乳化液を乾燥して得られることを特徴とする粉
   末状または顆粒状のジアシルグリセロール。
4. 【請求項４】液状のジアシルグリセロールに有機モノグ
   リセリド及び糖類を配合して乳化液を調製し、当該乳化
   液を乾燥して得られることを特徴とする粉末状または顆
   粒状のジアシルグリセロール。
5. 【請求項５】前記液状ジアシルグリセロール１００重量
   部に対し、前記乳化剤０．１〜５．０重量部、及び糖類
   １０〜３００重量部を配合することを特徴とする請求項
   ２または３に記載のジアシルグリセロール。
6. 【請求項６】前記液状ジアシルグリセロール１００重量
   部に対し、前記有機モノグリセリド０．１〜５．０重量
   部、及び糖類１０〜３００重量部を配合することを特徴
   とする請求項４に記載のジアシルグリセロール。
7. 【請求項７】前記乾燥が、噴霧乾燥であることを特徴と
   する請求項２〜６のいずれか１項に記載のジアシルグリ
   セロール。