JP2003142263A - 発光素子およびこれを用いた装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 濃度消光を招きにくい赤色発光材料を用いた
発光素子ならびにこの発光素子を用いた装置、および光
酸化を受けにくく、素子特性が長期間安定な発光素子を
提供する。 【解決手段】 陽極と陰極との間に発光領域を有する層
が設けられている発光素子であって、前記層に下記一般
式（１）で表される化合物である発光材料が含まれてい
ることを特徴とする発光素子。 【化１】 （Ａｒ¹、Ａｒ²は、置換基を有していてもよく、縮合環
が形成されていてもよいアリール基、または複素環式化
合物基、Ａｒ³は、置換基を有していてもよく、縮合環
が形成されていてもよい、アリール基または複素環式化
合物基を含む連結基、Ｒ¹およびＲ²は水素原子または置
換基、Ｘ¹およびＸ²は酸素原子または硫黄原子であ
る。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光素子およびこ
の発光素子を用いた装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極および陰極の両電極から注入された電荷（ホールお
よび電子）が発光体中で再結合して励起子を生成し、そ
れが発光材料の分子を励起して発光するという、いわゆ
る注入型発光素子であるため、低電圧で駆動できる。

【０００３】有機エレクトロルミネッセンス素子として
は、まず、有機薄膜をホール輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々
の電極から有機薄膜中に注入されたホールと電子とが再
結合することにより発光する素子構造が開発された（Ap
plied Physics Letters, 51, 1987, P.913.）。

【０００４】また、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送
材料の３層構造が開発された（Japanese Journal of Ap
plied Physics, Vol.27, No.2, P.269.）。さらに、発
光層に蛍光色素をドーピングして素子の高機能化を図っ
たものが報告された（Journal of Applied Physics, 6
5, 1989, P.3610., 特開昭６３−２６４６９２号公
報）。これらの報告では、アルミキノリンからなる有機
発光層に、クマリン誘導体やＤＣＭ１などの蛍光色素を
ドープした素子を作成し、色素を適切に選択することで
発光色が変わることを見出した。さらに、発光効率も非
ドープの場合に比べ上昇することを明らかにした。

【０００５】発光材料に用いる有機化合物は、その多様
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点がある。
したがって、分子設計を施すことにより、フルカラーデ
ィスプレイに必要な色純度のよいＲ（赤）、Ｇ（緑）、
Ｂ（青）の３色を揃えることは容易であるといえる。

【０００６】有機ＥＬの発光は、有機化合物のπ電子の
広がりによるπ−π^*遷移のエネルギー遷移に伴う吸収
・発光過程によるものが多い。具体的には、ベンゼン環
などのπ電子共役系を有する化合物で、発光が観察され
る。

【０００７】一般に、吸収（発光）波長は共役系の長さ
に比例する。すなわち、π電子が大きく広がっていると
原理的には発光色は赤色化し、π電子の広がりが小さい
場合には、発光色は青色化する。たとえば、特開平２−
１８４５７号公報において、ベンゾフランに、電子供与
性第三級アミンとメチン基で連結された電子吸引基とを
結合させて、共鳴極限状態が可能な構造とすることによ
り、π共役系を拡張させて長波長化を実現したものが示
されている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、有機化合物に
おいてπ共役系を拡張して長波長化させた場合には、濃
度消光を招きやすいという問題がある。これは、分子間
の距離が狭くなると分子間同士の相互作用が強まり、励
起分子から基底分子に対して電子移動相互作用が生じ、
結果的に無放射遷移という形でエネルギーが放出される
ことが原因となる。この濃度消光は赤色発光材料で特に
著しく、材料の選択肢が制限されるという問題がある。
この結果、現在までに、色純度の高い発光材料、特に発
光効率や発光輝度の良好な赤色発光材料は開発されてい
ない。

【０００９】また、共役系を拡張させるために導入され
るビニル基は、光酸化を受けやすく、素子特性の劣化を
招くという問題がある。

【００１０】従って、本願は、濃度消光を招きにくい赤
色発光材料およびこれを用いた発光素子ならびにこの発
光素子を用いた装置を提供することを目的とする。

【００１１】また、本願は、光酸化を受けにくく、素子
特性が長期間安定な発光素子を提供することを目的とす
る。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、新規な赤色発光材料を
見出し、これを用いた発光素子を得た。

【００１３】すなわち、本発明は、以下の通りである。

【００１４】陽極と陰極との間に発光領域を有する層が
設けられている発光素子であって、前記層に下記一般式
（１）で表される化合物である発光材料が含まれている
ことを特徴とする発光素子。

【００１５】

【化９】 （式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、同一または異なっていて
もよく、置換基を有していてもよく、隣接置換基同士が
互いに結合して縮合環が形成されていてもよいアリール
基、または複素環式化合物基であり、Ａｒ³は、置換基
を有していてもよく、隣接置換基同士が互いに結合して
縮合環が形成されていてもよいアリール基、または複素
環式化合物基を含む連結基であり、Ｒ¹およびＲ²は同一
または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置
換基であり、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ酸素原子または硫
黄原子である。）

【００１６】上記の構成によれば、Ａｒ¹およびＡｒ
²は、それぞれＸ¹またはＸ²とビニル基とで環状構造が
形成される。この結果、従来分子の中心で途切れていた
π電子の広がりが分子全体に広がり、発光波長の長い発
光材料を得ることができる。さらに、ビニル基を含む環
状構造としたため、分子内でビニル基が活性なビニルプ
ロトンを形成しにくいので、ビニル基が光酸化を受けに
くい。この結果、素子特性の劣化を抑制できる。

【００１７】上記一般式（１）で表される発光材料は、
Ａｒ¹および／またはＡｒ²とそれらの置換基とが第３級
アミンを形成していることを特徴とする。

【００１８】発光材料分子が電荷輸送能を有すると、発
光効率が上昇し、発光材料としての機能が向上する。発
光材料分子が電荷輸送能を有するためは、励起子形成モ
デルにおいて、 Ｉ）カチオンラジカル状態の空軌道に電子が入る場合 ＩＩ）アニオンラジカルの被占軌道から電子が飛び出す
場合 のいずれかの場合であればよい。エネルギー的には、Ｉ
の場合が有利である。本願の発光素子に用いられる発光
材料としては、励起状態になる前にカチオンラジカルを
生成しやすいもの、すなわち発光材料がホール輸送性で
あるものが好ましい。発光材料がホール輸送性であるた
めには、分子中に例えば第３級アミンなどの置換基を有
していることが好ましい。特に好ましい発光材料として
は、Ａｒ¹および／またはＡｒ²とそれらの置換基とが第
３級アミンを形成しているものである。吸収・発光に伴
う電子遷移を阻害することなく、発光分子がホール輸送
性を保持できるからである。

【００１９】また、末端のＡｒ¹および／またはＡｒ²と
それらの置換基とが第３級アミンを形成していることに
より、さらに別の効果を有する。本発明の発光素子は、
アモルファス状の固体薄膜を積層させて構成される。発
光材料が有機分子の場合、分子同士が近接して存在する
ため、励起分子が近接する基底状態分子と相互作用する
ことによって、その励起エネルギーを失う、またはその
励起分子が消失する消光作用を受けやすくなる。発光分
子内において、第３級アミンは、発光部位に比べるとか
さ高い。したがって、発光分子末端のＡｒ¹および／ま
たはＡｒ²がそれらの置換基と第３級アミンを形成して
いれば、発光部位が近接する基底状態分子と相互作用を
することを抑制できる。特に、Ａｒ¹およびＡｒ²がとも
にそれぞれの置換基と第３級アミンを形成していれば、
上記相互作用を有効に抑制できるので好ましい。

【００２０】上記一般式(１)で表される化合物は、下記
一般式（２）で表される化合物であれば好ましい。

【００２１】

【化１０】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸
は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ
水素原子または置換基であり、隣接置換基同士が互いに
結合して縮合環が形成されていてもよく、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、
Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ同一または異なっていても
よく、それぞれ水素原子または置換基であり、隣接置換
基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよ
く、Ｌは、置換基を有していてもよく、隣接置換基同士
が互いに結合して縮合環が形成されていてもよいアリー
ル基、または複素環式化合物基を含む連結基であり、Ｘ
¹およびＸ²はそれぞれ酸素原子または硫黄原子であ
る。）

【００２２】前記発光材料は、下記一般式（３）で表さ
れる化合物であればさらに好ましい。

【００２３】

【化１１】 （式中、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹およびＡｒ¹²は、それ
ぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれアリール
基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同士が互い
に結合して縮合環が形成されていてもよく、隣接置換基
同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それ
ぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子
または置換基であり、隣接置換基同士が互いに結合して
縮合環が形成されていてもよく、Ｌは、置換基を有して
いてもよく、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が
形成されていてもよいアリール基、または複素環式化合
物基を含む連結基である。）

【００２４】前記発光材料は、下記一般式（４）で表さ
れる化合物であればさらに好ましい。

【００２５】

【化１２】 （式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは同一または異なっていてもよ
く、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチル
基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異なっ
ていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であり、
隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されてい
てもよく、Ｌは、置換基を有していてもよく、隣接置換
基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよい
アリール基、または複素環式化合物基を含む連結基であ
り、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、それぞ
れ同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基
またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同士が互いに
結合して縮合環が形成されていてもよく、隣接置換基同
士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよい。）

【００２６】前記発光材料は、下記一般式（５）で表さ
れる化合物であればさらに好ましい。

【００２７】

【化１３】 （式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていても
よく、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチ
ル基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異な
っていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であ
り、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成され
ていてもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²
は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ
アリール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同
士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣
接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていて
もよい。Ｌ’は、下記一般式（６）で表される連結基で
ある。

【化１４】 式中、Ｒ^xは、脂肪族炭化水素基、アリール基、または
芳香族へテロ環基である。）

【００２８】前記発光材料は、下記一般式（７）で表さ
れる化合物であれば特に好ましい。

【００２９】

【化１５】 （式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていても
よく、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチ
ル基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異な
っていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であ
り、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成され
ていてもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²
は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ
アリール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同
士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣
接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていて
もよい。Ｒは、置換基であり、隣接置換基同士が互いに
結合して縮合環が形成されていてもよく、ｎは０ないし
４の整数を表す。）

【００３０】前記発光材料は、下記一般式（８）で表さ
れる化合物であれば特に好ましい。

【００３１】

【化１６】 （式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていても
よく、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチ
ル基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異な
っていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であ
り、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成され
ていてもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²
は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ
アリール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同
士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣
接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていて
もよい。Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、置換基であり、隣接置換基
同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、
ｍ₁およびｍ₂は０または１を表す。）

【００３２】このような発光素子としては、陰極と陽極
の間にホール輸送層と電子輸送層とが積層された発光素
子であって、前記ホール輸送層が上記発光領域を有する
層であってもよい。

【００３３】このような発光素子としては、陰極と陽極
の間にホール輸送層と電子輸送層とが積層された発光素
子であって、前記電子輸送層が上記発光領域を有する層
であってもよい。

【００３４】このような発光素子としては、陽極と陰極
との間に発光層を含む発光素子であって、前記発光層が
上記発光領域を有する層であってもよい。

【００３５】発光素子に、上記発光材料を用いると、色
純度のよい、濃度消光の少ない赤色発光素子が得られ
る。

【００３６】また、上記発光素子を用いると、以下のよ
うな表示装置や照明装置を得ることができる。

【００３７】画像信号を発生する画像信号出力部と、前
記画像信号出力部からの画像信号に基づいて電流を発生
する駆動部と、前記駆動部から発生した電流に基づいて
発光する発光部とを備えた表示装置であって、前記発光
部は少なくとも１個の発光素子を有し、該発光素子が上
記発光素子であることを特徴とする表示装置。

【００３８】前記表示装置は、複数個の発光素子が基板
上にマトリクス状に配設されているものであってもよ
い。

【００３９】前記表示装置は、前記発光素子が、発光素
子の駆動制御用の薄膜トランジスタが設けられた基板上
に積層して形成されていてもよい。

【００４０】電流を発生する駆動部と、前記駆動部から
発生した電流に基づいて発光する発光部とを備えた照明
装置であって、前記発光部は少なくとも１個の発光素子
を有し、該発光素子が上記発光素子であることを特徴と
する照明装置。

【００４１】

【発明の実施の形態】本発明の発光素子に用いられる発
光材料は、下記一般式（１）で表される化合物である。

【００４２】

【化１７】

【００４３】式中、Ａｒ₁およびＡｒ²は、同一または異
なっていてもよく、置換基を有していてもよく、隣接置
換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよ
いアリール基、または複素環式化合物基であり、Ａｒ³
は、置換基を有していてもよく、隣接置換基同士が互い
に結合して縮合環が形成されていてもよいアリール基、
または複素環式化合物基を含む連結基であり、Ｒ¹およ
びＲ²は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素
原子または置換基であり、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ酸素
原子または硫黄原子である。

【００４４】Ｒ¹およびＲ²は同一または異なっていても
よく、それぞれ水素原子または置換基である。Ｒ¹また
はＲ²で表される置換基としては、例えば、アルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０の、直鎖または
分岐のアルキル基、またはシクロアルキル基であってよ
い。例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第
３級ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、へキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ヘ
キサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル
基、エチル基、イソプロピル基、第３級ブチル基、オク
チル基、デシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。）、
アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好まし
くは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０の
直鎖または分岐のアルケニル基であって、例えばビニル
基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、３−ペン
テニル基などが挙げられ、好ましくはビニル基、アリル
基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基である。）、ア
ルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０の直
鎖または分岐のアルキニル基であって、例えばプロパル
ギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。）、アリ
ール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭
素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリー
ル基であって、例えばフェニル基、３−メチルフェニル
基、ナフチル基などが挙げられる。）、アミノ基（好ま
しくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２
０、特に好ましくは炭素数０〜１０のアミノ基であっ
て、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基などが挙げられる。）、
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好まし
くは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０の
直鎖または分岐のアルコキシ基であって、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、
ブトキシ基、２−エチルヘキシロキシ基などが挙げられ
る。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３
０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭
素数６〜１２のアリールオキシ基であって、例えばフェ
ニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオ
キシ基などが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭
素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好
ましくは炭素数２〜１２のアシル基であって、例えばア
セチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基な
どが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好まし
くは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、
特に好ましくは炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル
基であって、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基などが挙げられる。）、アリールオキシカル
ボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは
炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２のアリ
ールオキシカルボニル基であって、例えばフェニルオキ
シカルボニル基などが挙げられる。）、アシルオキシ基
（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２
〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０のアシルオキシ
基であって、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基
などが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭
素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好
ましくは炭素数２〜１０のアシルアミノ基であって、例
えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げ
られる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルア
ミノ基であって、例えばメトキシカルボニルアミノ基な
どが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ
基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数
７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２のアリールオ
キシカルボニルアミノ基であって、フェニルオキシカル
ボニルアミノ基などが挙げられる。）、スルホニルアミ
ノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素
数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２のスルホニ
ルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２のス
ルホニルアミノ基であって、例えばメタンスルホニルア
ミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられ
る。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３
０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭
素数０〜１２のスルファモイル基であって、例えばスル
ファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスル
ファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げら
れる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２のカルバモイル基であって、例えばカルバ
モイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイ
ル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ま
しくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２
のアルキルチオ基であって、例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基などが挙げられる。）、アリールチオ基（好ま
しくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールチオ基で
あって、例えばフェニルチオ基などが挙げられる。）、
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好まし
くは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２の
スルホニル基であって、例えばメシル基、トシル基など
が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１２のスルフィニル基であって、例えば
メタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが
挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２のウレイド基であって、例えばウレイド
基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基などが挙げ
られる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２のリン酸アミド基であって、ジエチルリン
酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられ
る。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
など）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２のヘテロ環基である。ヘテ
ロ原子として、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を
含む。具体的には、イミダゾリル基、ピリジル基、キノ
リル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホ
リノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル
基、ベンズチアゾリル基などが挙げられる。）、シリル
基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数
３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４のシリル基で
あって、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリ
ル基などが挙げられる。）などが挙げられる。これらの
置換基は更に置換されていてもよく、置換基が２つ以上
あるときは同一の置換基であってもよく、異なっていて
もよい。これらの置換基が更に置換されている場合の置
換基は、上記置換基と同義である。

【００４５】Ｒ¹およびＲ²は、本発明の発光素子に用い
られる発光物質の吸収（発光）波長あるいは吸収（発
光）強度に大きく関与する。このため、Ｒ¹およびＲ²の
置換基を選択することで、発光物質の吸収波長や吸収強
度を調整できる。具体的には、発光物質の吸収波長を長
波長化させるには電子吸引性基を用い、吸収強度を増加
させるためには電子供与基を用いる。

【００４６】本発明の発光素子に用いられる発光材料に
おいて好ましい電子吸引基とは、Ｈａｍｍｅｔｔ則にお
いて０．２以上のσ値を有するものである。一方、好ま
しい電子供与基とは、Ｈａｍｍｅｔｔ則のσ値を直接共
鳴の効果を含まない共鳴極性効果を考慮して補正したタ
フト則によるσ°_R値が負の値を持つものである。好ま
しい電子吸引基の具体例としては、例えばハロゲン置換
アルキル基（例えばフルオロ置換アルキル基など）、芳
香族ヘテロ環基、シアノ基、スルホニル基などが挙げら
れ、さらに好ましくはトリフルオロメチル基、シアノ基
であり、特に好ましくはシアノ基である。一方、好まし
い電子供与基の具体例としては、例えばアルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン
原子などが挙げられ、更に好ましくはメチル基、エチル
基、メトキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子であり、
特に好ましくはメチル基、メトキシ基、フッ素原子であ
る。

【００４７】また、上記一般式（１）で表される化合物
は、下記一般式（２）で表される化合物であれば好まし
い。

【００４８】

【化１８】

【００４９】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ
⁷およびＲ⁸は、それぞれ同一または異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子または置換基であり、隣接置換基
同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ同一または異
なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であ
り、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成され
ていてもよく、Ｌは、置換基を有していてもよく、隣接
置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていても
よいアリール基、または複素環式化合物基を含む連結基
であり、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ酸素原子または硫黄原
子である。

【００５０】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およ
びＲ⁸の置換基としては、上記式（１）で挙げたＲ¹、Ｒ
²の置換基が挙げられる。

【００５１】Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²で表される置
換基としては、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘ
テロ環基が挙げられ、隣接置換基同士が互いに結合して
縮合環が形成されていてもよい。

【００５２】Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²で表される脂
肪族炭化水素基としては、直鎖または分岐の鎖状の炭化
水素基、または脂環式の炭化水素基であってよく、好ま
しくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好
ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１
０の直鎖または分岐のアルキル基、またはシクロアルキ
ル基であってよい。例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第２
級ブチル基、第３級ブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好
ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、第３級
ブチル基、オクチル基、デシル基、ヘキサデシル基、シ
クロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
である。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニル基であっ
て、例えばビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イ
ソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニ
ル基、３−ペンテニル基などが挙げられ、好ましくはビ
ニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基
である。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０の直鎖または分岐のアルキニル基であっ
て、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙
げられる。）が挙げられ、より好ましくはアルキル基、
アルケニル基であり、更に好ましくはアルキル基であ
る。

【００５３】Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²で表されるア
リール基としては、単環または縮合環のアリール基であ
ってよく、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは
炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリ
ール基であって、例えばフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、４−メトキシフェニル基、３−トリフルオロメチ
ルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニル
基、フルオレニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フ
ェナントリル基、アントリル基、ピレニル基などが挙げ
られる。

【００５４】Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²で表されるヘ
テロ環基としては、単環または縮合環のヘテロ環基であ
ってよく、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜１２のヘテロ環基である。ヘテロ原子とし
て、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセ
レン原子の少なくとも一つを含む芳香族ヘテロ環基であ
る。ヘテロ環の具体例としては、ピロリジン、ピペリジ
ン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾリン、イ
ミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾー
ル、チアゾリジン、チアゾール、ベンズチアゾール、ナ
フトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキ
サゾ−ル、ベンズオキサゾ−ル、ナフトオキサゾ−ル、
イソオキサゾ−ル、セレナゾール、ベンズセレナゾー
ル、ナフトセレナゾール、ピリジン、キノリン、イソキ
ノリン、インドール、インドレニン、ピラゾール、ピラ
ジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インダゾ
ール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、フェナント
リジン、フェナントロリン、テトラザインデンなどが挙
げられる。ヘテロ環として好ましくはフラン、チオフェ
ン、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、ピリ
ダジン、トリアジン、フタラジン、ナフチリジン、キノ
キサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、
チオフェン、ピリジン、キノリンであり、更に好ましく
はチオフェンである。

【００５５】Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²で表される脂
肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は、さらに置
換基を有していてもよい。置換基としては、上記式
（１）で挙げたＲ¹およびＲ²で表される置換基が挙げら
れる。

【００５６】また、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、隣
接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていて
もよい。好ましい縮合環は、Ｒ⁹とＲ¹⁰、およびＲ¹¹と
Ｒ¹²とがそれぞれ結合して５〜７員環を形成したもので
ある。好ましい縮合環としては、例えばピロール環、ピ
ロリジン環、ピペリジン環、モリホリン環、インドール
環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジ
ン環、アゼピン環、ベンゾアゼピン環などが挙げられ
る。また、Ｒ⁹とＲ⁴、Ｒ¹⁰とＲ⁵、Ｒ¹¹とＲ⁷、Ｒ ¹²とＲ
⁸とがそれぞれ結合して環を形成したものであってもよ
く、例えばユロリジン環などが挙げられる。

【００５７】Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²として好まし
くは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であ
り、より好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であ
り、更に好ましくはアリール基、芳香族アゾール基、チ
エニル基であり、特に好ましくはアリール基、チエニル
基である。

【００５８】Ｌは、置換基を有していてもよく、隣接置
換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよ
いアリール基、または複素環式化合物基を含む連結基で
ある。

【００５９】このような連結基は、連結基内で隣接する
アリール基または複素環式化合物基がほぼ同一平面状に
存在している。この結果、π電子共役系が広がり、発光
分子の発光波長を長波長化させることができる。

【００６０】Ｌを構成するアリール環としては、単環ま
たは縮合環のいずれでもよく、例えばベンゼン環、ナフ
タレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン
環などやこれらの組み合わせから成る環などが挙げられ
る。

【００６１】Ｌを構成する芳香族へテロ環としては、単
環または縮合環のいずれでもよく、例えばフラン環、チ
オフェン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール
環、イミダゾール環、オキサジアゾ−ル環、チアジアゾ
ール環、トリアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベン
ゾチアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン
環、トリアジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナフ
チリジン環、フタラジン環、カルバゾール環、アクリジ
ン環などやこれらの組み合わせから成る環など挙げられ
る。

【００６２】Ｌを構成する連結基は、アリール基、また
は複素環式化合物基を少なくとも一つ含んでいればよ
い。また、隣接するアリール基および／または複素環式
化合物基が互いに結合していてもよい。例えば、カルボ
ニル基やエチレン基などのように、連結基内で隣接する
アリール基または複素環式化合物基がほぼ同一平面状に
存在できる基を介して結合していてもよい。

【００６３】連結基を構成するアリール基、または複素
環式化合物基は、置換基を有していてもよい。置換基と
しては、上記Ｒ¹およびＲ²に用いられる置換基が挙げら
れる。好ましい置換基としては、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基が挙げ
られる。

【００６４】前記Ｌが、下記一般式（９）で表される連
結基であると好ましい。

【００６５】

【化１９】

【００６６】式中、置換基Ｒ^xは、脂肪族炭化水素基、
アリール基、芳香族ヘテロ環基を表す。脂肪族炭化水素
基、アリール基、芳香族ヘテロ環基は、上記Ｒ¹および
Ｒ²に用いられる脂肪族炭化水素基、アリール基、芳香
族ヘテロ環基であればよい。

【００６７】Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ酸素原子または硫
黄原子である。好ましくは酸素原子である。

【００６８】上記一般式（２）で表される発光材料のな
かで、好ましい発光材料は、下記一般式（３）で表され
る化合物である。

【００６９】

【化２０】

【００７０】式中、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹およびＡｒ
¹²は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞ
れアリール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基
同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、
隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されてい
てもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷および
Ｒ⁸は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それ
ぞれ水素原子または置換基であり、隣接置換基同士が互
いに結合して縮合環が形成されていてもよく、Ｌは、置
換基を有していてもよく、隣接置換基同士が互いに結合
して縮合環が形成されていてもよいアリール基、または
複素環式化合物基を含む連結基である。

【００７１】Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²の
アリール基またはヘテロ芳香環基は、上記一般式（２）
で挙げたＲ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²のアリール基また
はヘテロ芳香環基と同義であり、好ましいアリール基ま
たはヘテロ芳香環基の範囲も同様である。

【００７２】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、
Ｒ⁸、およびＬは、上記一般式（２）で挙げたＲ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＬと同義
であり、好ましい範囲も同様である。

【００７３】上記一般式（２）で表される発光材料のな
かで、好ましい発光材料は、下記一般式（４）で表され
る化合物である。

【００７４】

【化２１】

【００７５】式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは同一または異なっ
ていてもよく、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル
基、メチル基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一ま
たは異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換
基であり、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形
成されていてもよく、Ｌは、置換基を有していてもよ
く、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成され
ていてもよいアリール基、または複素環式化合物基を含
む連結基であり、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ
¹²は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞ
れアリール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基
同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、
隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されてい
てもよい。

【００７６】Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｌ、Ａｒ
⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、上記一般式
（２）および（３）で挙げたＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｌ、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²
と同義であり、好ましい範囲も同様である。

【００７７】上記一般式（２）で表される発光材料のな
かで、好ましい発光材料は、下記一般式（５）で表され
る化合物である。

【００７８】

【化２２】 式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていてもよ
く、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチル
基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異なっ
ていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であり、
隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されてい
てもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、
それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれアリ
ール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同士が
互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣接置
換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよ
い。Ｌ’は、下記一般式（６）で表される連結基であ
る。

【００７９】式中、Ｒ^1a、Ｒ^2a、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、
上記一般式（２）、（３）、および（４）で挙げた
Ｒ^1a、Ｒ ^2a、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ａｒ⁹、
Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²と同義であり、好ましい
範囲も同様である。上記と同義である。Ｌ’は、下記一
般式（６）で表される連結基である。

【００８０】

【化２３】

【００８１】式中、Ｒ^xは、脂肪族炭化水素基、アリー
ル基、または芳香族へテロ環基である。

【００８２】より好ましい上記Ｌ'で表される連結基
は、アリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン、
ナフチレン、ビフェニレン基、ターフェニレン基、アン
スリレン基であり、特に好ましくはフェニレン、ナフチ
レン、アンスリレン基である。

【００８３】Ｌ'で表される連結基を構成するアリール
基、または複素環式化合物基は、置換基を有していても
よい。置換基としては、上記Ｒ¹およびＲ²に用いられる
置換基が挙げられる。好ましい置換基としては、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
シアノ基が挙げられる。より好ましくはアルコキシ基、
シアノ基である。

【００８４】上記一般式（２）で表される発光材料のな
かで、より好ましい発光材料は、下記一般式（７）で表
される化合物である。

【００８５】

【化２４】 式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていてもよ
く、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチル
基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異なっ
ていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であり、
隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されてい
てもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、
それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれアリ
ール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同士が
互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣接置
換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよ
い。Ｒは、置換基であり、隣接置換基同士が互いに結合
して縮合環が形成されていてもよく、ｎは０ないし４の
整数を表す。

【００８６】式中、Ｒ^1a、Ｒ^2a、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、
上記一般式（２）、（３）、および（４）で挙げた
Ｒ^1a、Ｒ ^2a、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ａｒ⁹、
Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²と同義であり、好ましい
範囲も同様である。

【００８７】式中、Ｒは、置換基を表す。置換基として
は、上記一般式（２）で挙げたＲ¹およびＲ²に用いられ
る置換基が挙げられる。好ましい置換基としては、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、シアノ基が挙げられる。より好ましくはアルコキシ
基、シアノ基であり、更に好ましくはシアノ基である。

【００８８】式中、ｎは、０ないし４の整数を表す。好
ましいｎは０ないし２である。ｎが、２、３または４の
場合、複数個の置換基は同一であっても、異なっていて
もよい。また、可能な場合は、置換基同士が結合して環
を形成していてもよい。

【００８９】上記一般式（２）で表される発光材料のな
かで、特に好ましい発光材料は、下記一般式（８）で表
される化合物である。

【００９０】

【化２５】 式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていてもよ
く、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチル
基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異なっ
ていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であり、
隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されてい
てもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、
それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれアリ
ール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同士が
互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣接置
換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよ
い。Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、置換基であり、隣接置換基同士
が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、ｍ₁
およびｍ₂は０または１を表す。

【００９１】式中、Ｒ^1a、Ｒ^2a、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、
上記一般式（２）、（３）、および（４）で挙げた
Ｒ^1a、Ｒ ^2a、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ａｒ⁹、
Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²と同義であり、好ましい
範囲も同様である。

【００９２】式中、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、置換基を表す。
置換基としては、上記一般式（２）で挙げたＲ¹および
Ｒ²に用いられる置換基が挙げられる。好ましい置換基
としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、シアノ基が挙げられる。より好ましく
はアルコキシ基、シアノ基であり、更に好ましくはシア
ノ基である。

【００９３】ｍ₁およびｍ₂は、それぞれ０または１を表
す。

【００９４】以下に、構造式（１０）−１〜（１０）−
８２で表される発光材料の具体例を挙げるが、本発明は
これらに限定されるものではない。

【００９５】

【化２６】

【００９６】

【化２７】

【００９７】

【化２８】

【００９８】

【化２９】

【００９９】

【化３０】

【０１００】

【化３１】

【０１０１】

【化３２】

【０１０２】

【化３３】

【０１０３】

【化３４】

【０１０４】

【化３５】

【０１０５】

【化３６】

【０１０６】

【化３７】

【０１０７】

【化３８】

【０１０８】

【化３９】

【０１０９】

【化４０】

【０１１０】

【化４１】

【０１１１】

【化４２】

【０１１２】

【化４３】

【０１１３】

【化４４】

【０１１４】

【化４５】

【０１１５】

【化４６】

【０１１６】本発明の発光素子に用いられる発光材料
は、例えば、以下の文献に記載の方法に基づいて製造で
きる。具体的には、J. Indian. Chem. Soc., 33, 175,
181(1956)、J. Indian. Chem. Soc., 34, 347, 350(195
7)、J. Chem. Soc., 822, 824(1958)、J. Chem. Soc.,
3544, 3545(1959)、Chem, Ber., 57, 23, 26(1924)、J.
Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 8.1511(1997)、Tetrahed
ron Lett., 40, 22, 4211(1997)に記載されている方法
による。

【０１１７】本発明の発光素子は、陽極と陰極との間
に、発光領域を有する層を含む発光素子である。前記発
光領域を有する層は、上記発光材料を含むものである。

【０１１８】本発明の発光素子は、発光領域を有する層
以外に、他の機能層を含んで構成されていてもよい。図
１は、本発明で用いることのできる発光素子の一例を示
す模式図である。例えば、図１に示すように、透明基板
１上に、陽極２、ホール輸送層３、発光層４、電子輸送
層５、および陰極６が、この順に積層形成されたもので
あってもよい。この構成は、通称ＤＨ構造と呼ばれる。

【０１１９】上記の構成以外にも、電子輸送層５の機能
を発光層４が兼ね備えたＳＨ−Ａ構造、ホール輸送層３
の機能を発光層４が兼ね備えたＳＨ−Ｂ構造、ホール輸
送層３と電子輸送層５の両方の機能を発光層４が兼ね備
えた単層構造いずれの構造であっても、本発明の発光素
子として使用できる。

【０１２０】本明細書中で、発光素子とは、ホール輸送
電極と電子注入電極との間に、少なくとも発光層などの
機能層を有する素子を意味する。機能層は、全ての機能
層が有機材料からなる層で構成されていてもよく、無機
材料からなる層を含んで構成されていてもよい。例え
ば、電子輸送層を無機材料からなる層とし、ホール輸送
層を有機材料からなる層としてもよく、逆に電子輸送層
を有機材料からなる層とし、ホール輸送層を無機材料か
らなる層としてもよい。あるいは、ホール輸送層、発光
層、電子輸送層のいずれか１つの層若しくは複数の層
を、無機材料を含む層としてもよい。

【０１２１】図１の構造の発光素子は、例えば以下のよ
うにして製造できる。透明基板１は、適度の強度を有
し、素子作成にあたり、蒸着時等の熱により悪影響を受
けず、透明なものであれば特に限定されない。透明基板
１の材料として、例えばガラス（例えばコーニング１７
３７など）や透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエーテルサルホン、ポリカーボネート、
ポリエーテルエーテルケトンなどが挙げられる。この実
施形態の表示素子だけでなく、本発明に係る表示素子
は、前記の透明基板１上に順次積層することにより形成
できる。

【０１２２】本発明に係る表示素子全般にいえることで
あるが、図示の陽極２は、通常、透明導電性膜で構成す
る。かかる透明導電性膜の材料としては、４ｅＶ程度よ
り大きい仕事関数を持つ導電性物質を用いることが好ま
しい。かかる物質として、炭素、アルミニウム、バナジ
ウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、タングステ
ン、銀、錫、金などこれらの合金のような金属の他、酸
化錫、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸
化ジルコニウムなどの金属酸化物およびそれらの固溶体
や混合体（例えばＩＴＯ（インジウム錫酸化物）など）
などの導電性金属化合物のような導電性化合物を例示で
きる。

【０１２３】陽極２を形成する場合、透明基板１上に、
前記したような導電性物質を用い、蒸着、スパッタリン
グなどの手法やゾル−ゲル法あるいはかかる物質を樹脂
などに分散させて塗布するなどの手法を用いて所望の透
光性と導電性が確保されるように陽極を形成すればよ
い。特に、ＩＴＯ膜は、その透明性を向上させ、あるい
は抵抗率を低下させる目的で、スパッタリング、エレク
トロンビーム蒸着、イオンプレーティングなどの方法
で、成膜される。

【０１２４】また、陽極２の膜厚は、必要とされるシー
ト抵抗値と可視光透過率から決定される。発光素子の場
合、比較的駆動電流密度が高いので、シート抵抗値を小
さくする必要がある。そのため、膜厚は１００ｎｍ以上
の厚さであることが多い。

【０１２５】次に、陽極２の上にホール輸送層３を形成
する。図示のホール輸送層３を含め、本発明にかかる発
光素子において、ホール輸送層の形成のために用いるこ
とができるホール輸送材料としては、公知のものを使用
できるが、好ましくは発光安定性、耐久性に優れるトリ
フェニルアミンを基本骨格として有する誘導体である。

【０１２６】具体的には、特開平７−１２６６１５号公
報に記載のテトラフェニルベンジジン化合物、トリフェ
ニルアミン３量体、およびベンジジン２量体、特開平８
−４８６５６号公報に記載の種々のテトラフェニルジア
ミン誘導体、特開平７−６５９５８号公報に記載のＮ，
Ｎ’−ジフェニル− Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェ
ニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン
（ＭＴＰＤ（通称ＴＰＤ））などが挙げられる。特開平
１０−２２８９８２号公報に記載のトリフェニルアミン
４量体が、さらに好ましい。この他、ジフェニルアミノ
−α−フェニルスチルベン、ジフェニルアミノフェニル
−α−フェニルスチルベン等を使用することもできる。
また、ｐ層を形成するアモルファスシリコンなどの無機
材料を使用してもよい。

【０１２７】ホール輸送層３の厚さは、１０ｎｍ〜１０
００ｎｍ程度とすればよい。ホール輸送層３の厚さが１
０ｎｍより薄くなると、発光効率はよいが、絶縁破壊等
しやすくなり、素子の寿命が短くなる。一方、ホール輸
送層３の厚さが１０００ｎｍより厚くなると、所定の輝
度に発光させるためには印加電圧を高くする必要があ
り、発光効率が悪いとともに、素子の劣化を招きやす
い。

【０１２８】次に、ホール輸送層３の上に発光層４を形
成する。図１に係る発光素子の発光層４については、上
記した発光物質を含んで構成される。

【０１２９】発光層４の厚さは、５ｎｍ〜１０００ｎｍ
程度とすればよい。発光層の厚さが５ｎｍより薄くなる
と、発光効率はよいが、絶縁破壊等しやすくなり、素子
の寿命が短くなる。一方、発光層の厚さが１０００ｎｍ
より厚くなると、所定の輝度に発光させるためには印加
電圧を高くする必要があり、発光効率が悪いとともに、
素子の劣化を招きやすい。通常は、５ｎｍ〜１００ｎｍ
程度の膜厚であればよい。

【０１３０】発光層４には、上記発光材料に加え、電荷
輸送能を向上させる目的で、ホール輸送材料や電子輸送
材料をさらに添加してもよい。また、発光材料を高分子
マトリックス中に分散させてもよい。

【０１３１】次に、発光層４の上に、電子輸送層５を形
成する。図示の電子輸送層５を含め、本発明にかかる発
光素子において電子輸送層の形成のために用いることの
できる電子輸送材料としては、公知のものが使用でき
る。好ましくは、トリス（８−キノリラト）アルミニウ
ム（アルミキノリン、以下Ａｌｑという）である。他の
電子輸送材料としては、トリス（４−メチル−８−キノ
リラト）アルミニウムなどの金属錯体、３−（２’−ベ
ンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリンなどが
挙げられる。

【０１３２】電子輸送層５の厚さは、１０ｎｍ〜１００
０ｎｍ程度とすればよい。電子輸送層の厚さが１０ｎｍ
より薄くなると、発光効率はよいが、絶縁破壊等しやす
くなり、素子の寿命が短くなる。一方、電子輸送層の厚
さが１０００ｎｍより厚くなると、所定の輝度に発光さ
せるためには印加電圧を高くする必要があり、発光効率
が悪いとともに、素子の劣化を招きやすい。

【０１３３】ホール輸送層３、および電子輸送層５は、
それぞれ単層でもよいが、イオン化ポテンシャルなどを
考慮して複数の層から形成されてもよい。

【０１３４】ホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５
は、それぞれ蒸着法により形成してもよいし、これらの
層を形成する材料を溶解した溶液やこれらの層を形成す
る材料を適当な樹脂とともに溶解した溶液を用い、ディ
ップコート法、スピンコート法等の塗布法により形成し
てもよい。ラングミュア・ブロジェット（ＬＢ）法によ
ってもよい。好ましい成膜法は、真空蒸着法である。真
空蒸着法によると、上記各層において、アモルファス状
態の均質な層が形成できるからである。

【０１３５】ホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５
は、それぞれ単独で形成してもよいが、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。連続して形成すれば
各層の界面に不純物が付着することを防止できるので、
動作電圧の低下を防止し、発光効率の向上、長寿命化な
どといった特性を改善できる。

【０１３６】ホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５
のいずれかの層が、複数の化合物を含む場合であって、
真空蒸着法を用いて層を形成する場合には、単独の化合
物を入れた複数のボートを個別に温度制御して共蒸着す
ることが好ましいが、予め複数の化合物を混合したもの
を蒸着してもよい。

【０１３７】なお、図示してはいないが上記電子輸送層
５の上に、電子注入／輸送特性向上のための電子注入層
が形成されていてもよい。電子注入層形成のための電子
注入材料には、従来公知の各種電子注入材料を用いるこ
とができるが、好ましくはアルカリ金属（リチウム、ナ
トリウムなど）、アルカリ土類金属（ベリリウム、マグ
ネシウムなど）、あるいはこれらの塩、酸化物などを用
いることができる。

【０１３８】電子注入層は、蒸着やスパッタリング等の
方法で形成できる。また、その厚さは、０．１ｎｍ〜２
０ｎｍ程度とする。

【０１３９】次に、電子輸送層５の上に、陰極６を形成
する。図１に示す陰極６を含め、本発明にかかる発光素
子における陰極は低仕事関数の小さい金属の合金を用い
ることが望ましい。上記電子注入層が形成されている場
合は、アルミニウムや銀などの仕事関数の大きい金属を
積層することもできる。また、陰極を透明ないし半透明
な材質で形成すると、陰極側から面発光を取り出すこと
ができる。

【０１４０】陰極６を形成する場合、前記したような金
属材料を用い、蒸着、スパッタリングなどの手法により
陰極を形成する。陰極の膜厚は、１０ｎｍ〜５００ｎ
ｍ、より好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲が導電
性および製造安定性の点から好ましい。

【０１４１】本発明の発光素子に用いられる発光材料
は、高色純度の赤色発光物質を含む。従って、ホワイト
バランスが改善され、高品位の表示装置並びに照明装置
を提供できる。表示装置は、複数の本発明の発光素子を
基板上にマトリクス状に配設されていてもよく、本発明
の発光素子は発光素子の駆動制御用の薄膜トランジスタ
が設けられた基板上に積層して形成されていてもよい。
照明装置は、面発光型の新規な光源として新たな照明空
間を創出することができる。また、他の光学的用途にも
適用することができる。

【０１４２】

【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明の内容を具
体的に説明する。 （実施例１）表１に示す構造を有する化合物について、
非経験的分子軌道法による構造最適化を行った。プログ
ラムは、Ｇａｕｓｓｉａｎ９８Ｗを用い、最小基底系で
計算を行った。最小基底系での計算は、分子構造に関し
ては精度よく求められる。一方、エネルギー評値に関し
ては、定量的な評値は困難であるが、定性的な比較・評
値においてはよい結果が得られる。結果を表１に示す。

【０１４３】

【表１】

【０１４４】

【化４７】

【０１４５】表１からわかるように、トランススチルベ
ン（比較化合物１）では、ベンゼン環同士のねじれ角が
大きく、π電子共役系の拡張が阻害されている。これに
より、トランススチルベンの吸収波長の値が小さくなっ
ている。一方、ビニル基を含み環状構造を形成している
もの（実施化合物１〜３）は、それぞれの芳香環がほぼ
同一平面上にあり、π電子共役系が広がっている。ここ
で、「ほぼ同一平面」とは、ある一つの芳香環に対し
て、他の芳香環が±１０°以下のねじれ角であることを
いう。ビニル基を含み環状構造を形成する化合物が上記
環状構造に置換基を持たない場合でも、トランススチル
ベンに比べて吸収波長の値が大きく、長波長化している
ことがわかった。

【０１４６】上記環状構造に、電子吸引基であるシアノ
基を付加すると、さらに長波長化した。また、電子供与
基であるフッ素原子を付加すると、吸収強度に相当する
振動子強度が増加した。このことから、電子供与基を付
加することにより、電子密度が増加し、電子遷移確率が
向上していることが確認された。

【０１４７】（実施例２）本実施例では、図１に示す素
子構成の一実施例を記す。ＩＴＯを成膜したガラス基板
上に、Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−ジフェニルアミノ−４−
ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンから
なる５０ｎｍの膜厚のホール輸送層を形成した。次に、
構造式（１０）−２、（１０）−１３、（１０）−１
６、（１０）−２４、（１０）−２６、（１０）−３
４、（１０）−４０、（１０）−４１、（１０）−４
７、（１０）−５４、（１０）−６０、（１０）−６
６、（１０）−７３、（１０）−８２に示す材料を２０
ｎｍ蒸着して発光層を形成した。次に、トリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑという）から
なる２０ｎｍの膜厚の電子輸送層を形成した。この電子
輸送層上に、リチウムを１ｎｍ蒸着した。次に、アルミ
ニウムからなる１００ｎｍの膜厚の陰極を形成し、図１
に示される発光素子を製造した。

【０１４８】本発光素子に直流電圧を印加して、発光素
子の特性を評値した。結果を表２に示す。

【０１４９】

【表２】

【０１５０】表２から明らかなように、本発明の発光材
料は、高い発光効率で、赤色発光した。

【０１５１】（実施例３）発光材料として構造式２の化
合物を用い、構造式２の化合物とＮ，Ｎ’−ビス（４’
−ジフェニルアミノ−４−ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ’−
ジフェニルベンジジンとを１：１００、１：１０、１：
１のモル比で共蒸着した以外は、実施例３と同様にして
発光素子を作製した。これらの素子に直流電圧を印加し
て発光させたところ、発光効率が３．２ｃｄ／Ａ、２．
６ｃｄ／Ａ、２．５ｃｄ／Ａの赤色発光が得られた。

【０１５２】他の化合物についても同様に混合比を変え
て発光層を形成したところ、同様の傾向が見られた。

【０１５３】（実施例４）発光材料として構造式３４の
化合物を用い、構造式３４の化合物とＡｌｑとを１：１
００、１：１０、１：１のモル比で共蒸着した以外は、
実施例３と同様にして発光素子を作製した。これらの素
子に直流電圧を印加して発光させたところ、発光効率が
４．５ｃｄ／Ａ、３．６ｃｄ／Ａ、３．４ｃｄ／Ａの赤
色発光が得られた。

【０１５４】他の化合物についても同様に混合比を変え
て発光層を形成したところ、同様の傾向が見られた。

【０１５５】（実施例５）上記各実施例で得られた発光
素子を初期輝度５００ｃｄ／ｍ²で定電流点灯試験を行
ったところ、１０００時間以上安定して発光し続けた。

【０１５６】（実施例６）実施例２〜４で作成した発光
素子をそれぞれ１００×１００のマトリクス状に配列し
た電界発光表示装置を作成し、動画を表示させた。表示
装置は、画像信号を発生する画像信号出力部と、前記画
像信号出力部からの画像信号を発生する走査電極駆動回
路と信号駆動回路を有する駆動部と１００×１００のマ
トリクス状に配列された発光素子を有する発光部とを備
えている。いずれの表示装置も色純度の高い良好な画像
が得られた。また、繰り返し電界発光表示装置を作成し
ても、装置間のばらつきがなく、面内均一性の優れた装
置が得られた。

【０１５７】（実施例７）実施例２〜４で作成した発光
素子をフィルム基板上に作成し、電圧を印加し点灯した
ところ、輝度の損失につながる間接照明を用いることな
く、局面状の均一な面発光照明装置が得られた。照明装
置は、電流を発生する駆動部と前記駆動部から発生した
電流に基づいて発光する発光素子を有する発光部とを備
えている。またこの例では、照明装置は液晶表示パネル
のバックライトとして用いた。

【０１５８】

【発明の効果】以上で説明したように、本発明では、濃
度消光を招きにくい赤色発光材料を用いた発光素子なら
びにこの発光素子を用いた装置を提供することができ
る。

【０１５９】また、本発明では、光酸化を受けにくく、
素子特性が長期間安定な発光素子を提供することができ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の発光素子の一態様を模式的に示す図で
ある。

【符号の説明】

１ 透明基板 ２ 陽極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 333/58 Ｃ０７Ｄ 333/58 405/14 405/14 409/14 409/14 413/14 413/14 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６３５ ６４０ ６４０ ６４５ ６４５ ６５０ ６５０ ６５５ ６５５ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 佐藤 徹哉 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 杉浦 久則 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 岡田 久 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 新居 一巳 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03 4C037 MA01 PA06 PA09 QA02 4C063 AA03 AA05 BB02 BB09 CC76 CC92 CC94 DD19 DD41 DD58 DD64 DD76 EE10

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と陰極との間に発光領域を有する
   層が設けられている発光素子であって、前記層に下記一
   般式（１）で表される化合物である発光材料が含まれて
   いることを特徴とする発光素子。 【化１】 （式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は、同一または異なっていて
   もよく、置換基を有していてもよく、隣接置換基同士が
   互いに結合して縮合環が形成されていてもよいアリール
   基、または複素環式化合物基であり、Ａｒ³は、置換基
   を有していてもよく、隣接置換基同士が互いに結合して
   縮合環が形成されていてもよいアリール基、または複素
   環式化合物基を含む連結基であり、Ｒ¹およびＲ²は同一
   または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置
   換基であり、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ酸素原子または硫
   黄原子である。）
2. 【請求項２】 前記一般式（１）で表される発光材料
   であって、Ａｒ¹および／またはＡｒ²とそれらの置換基
   とが第３級アミンを形成していることを特徴とする請求
   項１に記載の発光素子。
3. 【請求項３】 陽極と陰極との間に発光領域を有する
   層が設けられている発光素子であって、前記層に下記一
   般式（２）で表される化合物である発光材料が含まれて
   いることを特徴とする発光素子。 【化２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸
   は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ
   水素原子または置換基であり、隣接置換基同士が互いに
   結合して縮合環が形成されていてもよく、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、
   Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ同一または異なっていても
   よく、それぞれ水素原子または置換基であり、隣接置換
   基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよ
   く、Ｌは、置換基を有していてもよく、隣接置換基同士
   が互いに結合して縮合環が形成されていてもよいアリー
   ル基、または複素環式化合物基を含む連結基であり、Ｘ
   ¹およびＸ²はそれぞれ酸素原子または硫黄原子であ
   る。）
4. 【請求項４】 陽極と陰極との間に発光領域を有する
   層が設けられている発光素子であって、前記層に下記一
   般式（３）で表される化合物である発光材料が含まれて
   いることを特徴とする発光素子。 【化３】 （式中、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹およびＡｒ¹²は、それ
   ぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれアリール
   基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同士が互い
   に結合して縮合環が形成されていてもよく、隣接置換基
   同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それ
   ぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子
   または置換基であり、隣接置換基同士が互いに結合して
   縮合環が形成されていてもよく、Ｌは、置換基を有して
   いてもよく、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が
   形成されていてもよいアリール基、または複素環式化合
   物基を含む連結基である。）
5. 【請求項５】 陽極と陰極との間に発光領域を有する
   層が設けられている発光素子であって、前記層に下記一
   般式（４）で表される化合物である発光材料が含まれて
   いることを特徴とする発光素子。 【化４】 （式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは同一または異なっていてもよ
   く、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチル
   基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
   ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異なっ
   ていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であり、
   隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されてい
   てもよく、Ｌは、置換基を有していてもよく、隣接置換
   基同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよい
   アリール基、または複素環式化合物基を含む連結基であ
   り、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²は、それぞ
   れ同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基
   またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同士が互いに
   結合して縮合環が形成されていてもよく、隣接置換基同
   士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよい。）
6. 【請求項６】 陽極と陰極との間に発光領域を有する
   層が設けられている発光素子であって、前記層に下記一
   般式（５）で表される化合物である発光材料が含まれて
   いることを特徴とする発光素子。 【化５】 （式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていても
   よく、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチ
   ル基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、
   Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異な
   っていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であ
   り、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成され
   ていてもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²
   は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ
   アリール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同
   士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣
   接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていて
   もよい。Ｌ’は、下記一般式（６）で表される連結基で
   ある。 【化６】 式中、Ｒ^xは、脂肪族炭化水素基、アリール基、または
   芳香族へテロ環基である。）
7. 【請求項７】 陽極と陰極との間に発光領域を有する
   層が設けられている発光素子であって、前記層に下記一
   般式（７）で表される化合物である発光材料が含まれて
   いることを特徴とする発光素子。 【化７】 （式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていても
   よく、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチ
   ル基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、
   Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異な
   っていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であ
   り、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成され
   ていてもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²
   は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ
   アリール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同
   士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣
   接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていて
   もよい。Ｒは、置換基であり、隣接置換基同士が互いに
   結合して縮合環が形成されていてもよく、ｎは０ないし
   ４の整数を表す。）
8. 【請求項８】 陽極と陰極との間に発光領域を有する
   層が設けられている発光素子であって、前記層に下記一
   般式（８）で表される化合物である発光材料が含まれて
   いることを特徴とする発光素子。 【化８】 （式中、Ｒ^1aおよびＲ^2aは、同一または異なっていても
   よく、それぞれシアノ基、トリフルオロメチル基、メチ
   ル基、メトキシ基またはフッ素原子であり、Ｒ³、Ｒ⁴、
   Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、およびＲ⁸は、それぞれ同一または異な
   っていてもよく、それぞれ水素原子または置換基であ
   り、隣接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成され
   ていてもよく、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹、およびＡｒ¹²
   は、それぞれ同一または異なっていてもよく、それぞれ
   アリール基またはヘテロ芳香環基であり、隣接置換基同
   士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、隣
   接置換基同士が互いに結合して縮合環が形成されていて
   もよい。Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、置換基であり、隣接置換基
   同士が互いに結合して縮合環が形成されていてもよく、
   ｍ₁およびｍ₂は０または１を表す。）
9. 【請求項９】 前記発光素子は、陰極と陽極の間にホ
   ール輸送層と電子輸送層とが積層された発光素子であっ
   て、前記ホール輸送層が請求項１ないし請求項８のいず
   れかに記載の発光領域を有する層であることを特徴とす
   る発光素子。
10. 【請求項１０】 前記発光素子は、陰極と陽極の間に
    ホール輸送層と電子輸送層とが積層された発光素子であ
    って、前記電子輸送層が請求項１ないし請求項８のいず
    れかに記載の発光領域を有する層であることを特徴とす
    る発光素子。
11. 【請求項１１】 前記発光素子は、陽極と陰極との間
    に発光層を含む発光素子であって、前記発光層が請求項
    １ないし請求項８のいずれかに記載の発光領域を有する
    層であることを特徴とする発光素子。
12. 【請求項１２】 画像信号を発生する画像信号出力部
    と、前記画像信号出力部からの画像信号に基づいて電流
    を発生する駆動部と、前記駆動部から発生した電流に基
    づいて発光する発光部とを備えた表示装置であって、前
    記発光部は少なくとも１個の発光素子を有し、該発光素
    子が請求項１ないし請求項１１のいずれかに記載の発光
    素子であることを特徴とする表示装置。
13. 【請求項１３】 複数個の発光素子が基板上にマトリ
    クス状に配設されている請求項１２に記載の表示装置。
14. 【請求項１４】 前記発光素子が、発光素子の駆動制
    御用の薄膜トランジスタが設けられた基板上に積層して
    形成されたことを特徴とする請求項１２に記載の表示装
    置。
15. 【請求項１５】 電流を発生する駆動部と、前記駆動
    部から発生した電流に基づいて発光する発光部とを備え
    た照明装置であって、前記発光部は少なくとも１個の発
    光素子を有し、該発光素子が請求項１ないし請求項１１
    のいずれかに記載の発光素子であることを特徴とする照
    明装置。