JP2003133072A

JP2003133072A - 有機エレクトロルミネッセンス発光素子

Info

Publication number: JP2003133072A
Application number: JP2001327275A
Authority: JP
Inventors: Shuntaro Mataga; 駿太郎又賀; Thies Thiemann; ティースティーマン; Yasuhiko Soeda; 康彦添田; Shinichiro Kaneko; 信一郎金子; Ryuichi Yatsunami; 竜一八浪; Takahiro Komatsu; 隆宏小松; Megumi Sakagami; 恵坂上
Original assignee: Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Current assignee: Panasonic Holdings Corp
Priority date: 2001-10-25
Filing date: 2001-10-25
Publication date: 2003-05-09

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、単一の材料のため低コストで作製
できて、高い発光輝度で長時間安定して連続発光が可能
な有機エレクトロルミネッセンス発光素子の提供を目的
とする。【解決手段】本発明の有機エレクトロルミネッセンス
発光素子は、２つの電極間に、発光領域を有する有機発
光層が設けられ、有機発光層が下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を含有する。【化１】（式中、Ａ、Ｂは、置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素基を示し、ＡとＢは同じでも異なっていてもよ
い。Ｙは、置換基を有していてもよい炭素原子を示
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、種々の表示装置や
表示装置の光源またはバックライト、もしくは光通信機
器に使用される発光素子等に用いられる有機エレクトロ
ルミネッセンス発光素子（以下、有機ＥＬ発光素子と略
記することもある。）に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】エレクトロルミネッセンス発光素子と
は、固体蛍光性物質の電界発光を利用した発光デバイス
であり、現在無機形材料を発光体として用いた無機エレ
クトロルミネッセンス発光素子が実用化され、液晶ディ
スプレイのバックライトやフラットディスプレイ等への
応用展開が一部で図られている。しかし、無機エレクト
ロルミネッセンス発光素子は発光させるために必要な電
圧が１００Ｖ以上と高く、しかも青色発光が難しいた
め、ＲＧＢの３原色によるフルカラー化が困難である。

【０００３】一方、有機材料を用いたエレクトロルミネ
ッセン発光素子に関する研究も古くから注目され、様々
な検討が行われてきたが、発光効率が非常に悪いことか
ら本格的な実用化研究へは進展しなかった。

【０００４】しかし、１９８７年にコダック社のＣ．
Ｗ．Ｔａｎｇらにより、有機材料を正孔輸送層と発光層
の２層に分けた機能分離型の積層構造を有する有機エレ
クトロルミネッセンス発光素子が提案され、１０Ｖ以下
の低電圧にもかかわらず１０００ｃｄ／ｍ²以上の緑色
発光が得られることが明らかとなった〔Ｃ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇａｎｄＳ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ：Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ，５１（１９８７）９１３等参照〕。

【０００５】しかしながら、発光の色相は自由に選択す
ることが出来ず、発光の輝度にも限界があった。この発
表を機に有機エレクトロルミネッセンス発光素子は多く
の研究者によって、研究・開発されていく。しかしＲＧ
Ｂ３色を得るための青色発光材料の研究開発がもっとも
困難を極めていた。たとえば特開平４−２７５２６８に
記載されているように、ＹｅｌｌｏｗＧｒｅｅｎの発
光材料が開発されている。これによると緑色で高輝度が
達成できているが，青色発光材料についての言及がな
い。また特開平４−３３２７８７に記載されているよう
に、青色及び青緑色で発光する材料が開発されている。
これによれば、高効率な青色発光材料が作製できている
が寿命に関する記載がない。

【０００６】ここで、従来の有機ＥＬ発光素子について
説明すると、従来の有機ＥＬ発光素子は、ガラス等の基
板と、基板上にスパッタリング法や抵抗加熱蒸着法等に
より形成されたＩＴＯ等の透明な導電性膜からなる陽極
と、陽極上に抵抗加熱蒸着法等により形成されたＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（以
下、ＴＰＤと略称する。）等からなる正孔輸送層と、正
孔輸送層上に抵抗加熱蒸着法等により形成された４，
４’−ビス（２，２‘−ジフェニルビニル）ビフェニル
（以下、ＤＰＶＢｉと略称する。）等からなる発光層
と、発光層上に抵抗加熱蒸着法等により形成された１０
０ｎｍ〜３００ｎｍの膜厚の金属膜からなる陰極とを備
えている。

【０００７】上記構成を有する有機ＥＬ発光素子の陽極
と陰極間に直流電流を流すことにより、陽極から正孔輸
送層を介して発光層に正孔が注入され、陰極から発光層
に電子が注入される。発光層では正孔と電子の再結合が
生じ、これに伴って励起子が発生し、この励起子が基底
状態に落ちるときにそのエネルギーを光として放出する
と言う原理に基づいている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】従来の青色発光の高効
率な有機ＥＬ発光素子では、定電圧又は定電流を印加し
て連続的に発光させると発光輝度が経時的に減衰し、連
続発光時間が短い、及び色味の経時変化が生じるという
課題を有していた。また、白色を得ようとする場合は青
色、緑色、赤色等に発光する発光材料を組み合わせる
か、青色、黄色に発光する材料の組み合わせ、または、
青色発光材料からの青色発光を蛍光物質を通すことによ
って色変換する等の方法が知られているが、各種発光材
料を組み合わせる方法は劣化とともに発光色が変化する
という課題があった。また色変換する方法は、変換効率
が悪いために消費電力が大きくなるあるいは製造コスト
が上昇する等の問題があった。

【０００９】本発明は上記従来の課題を解決するもので
あり、青色発光及び単一発光材料での白色発光が可能な
高効率な有機エレクトロルミネッセンス発光素子であ
り、単一の材料のため低コストで作製できて、高い発光
輝度で長時間安定して連続発光が可能な有機エレクトロ
ルミネッセンス発光素子の提供を目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス発光素子
は、２つの電極間に、発光領域を有する有機発光層が設
けられた有機エレクトロルミネッセンス発光素子であっ
て、有機発光層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物を
含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス発光素子としたものであり、

【００１１】

【化３】

【００１２】（式中、Ａ、Ｂは、置換基を有していても
よい芳香族炭化水素基を示し、ＡとＢは同じでも異なっ
ていてもよい。Ｙは、置換基を有していてもよい炭素原
子を示す。）驚くべきことに一般式（Ｉ）で表される化合物のＥＬ発
光は青色及び白色が得られた。この構成により、青色発
光及び白色発光の高効率な有機ＥＬ発光素子が、単一の
発光材料により低コストで作成できて、高い発光輝度で
長時間安定して連続発光が可能であり、色味の経時変化
がないという作用を有することができる。

【００１３】更に、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス発光素子は、２つの電極間に、発光領域を有する有
機発光層が設けられた有機エレクトロルミネッセンス発
光素子であって、有機発光層が下記一般式（ＩＩ）で表
される化合物を含有することを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス発光素子としたものであり、

【００１４】

【化４】

【００１５】（式中、Ｃ、Ｄは、置換基を有していても
よい芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい
複素環基または置換基を有していてもよいヘテロ原子を
環内に含む芳香族基を示し、ＣとＤは同じでも異なって
いてもよい。Ｙは、置換基を有していてもよい炭素原子
を示す。）驚くべきことに一般式（ＩＩ）で表される化合物のＥＬ
発光は青色及び白色が得られ、一般式（Ｉ）で表される
化合物に比べて、更に高い効率と長寿命のＥＬデバイス
が得られている。この構成により、青色発光及び白色発
光の高効率な有機ＥＬ発光素子が、単一の発光材料によ
り低コストで作成できて、高い発光輝度で長時間安定し
て連続発光が可能であり、色味の経時変化がないという
作用を有することができる。

【００１６】

【発明の実施の形態】請求項１に記載の発明は、２つの
電極間に、発光領域を有する有機発光層が設けられた有
機エレクトロルミネッセンス発光素子であって、有機発
光層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有するこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス発光素子
であって、

【００１７】

【化５】

【００１８】（式中、Ａ、Ｂは、置換基を有していても
よい芳香族炭化水素基を示し、ＡとＢは同じでも異なっ
ていてもよい。Ｙは、置換基を有していてもよい炭素原
子を示す。）この構成により、青色発光及び白色発光の高効率な有機
ＥＬ発光素子が、単一の発光材料により低コストで作成
できて、高い発光輝度で長時間安定して連続発光が可能
であり、色味の経時変化がないという作用を有すること
ができる。

【００１９】請求項２に記載の発明は、２つの電極間
に、発光領域を有する有機発光層が設けられた有機エレ
クトロルミネッセンス発光素子であって、有機発光層が
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有することを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス発光素子であ
って、

【００２０】

【化６】

【００２１】（式中、Ｃ、Ｄは、置換基を有していても
よい芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい
複素環基または置換基を有していてもよいヘテロ原子を
環内に含む芳香族基を示し、ＣとＤは同じでも異なって
いてもよい。Ｙは、置換基を有していてもよい炭素原子
を示す。）この構成により、青色発光及び白色発光の非常に高効率
な有機ＥＬ素子が、単一の発光材料により低コストで作
成できて、高い発光輝度で長時間安定して連続発光が可
能であり、色味の経時変化がないという作用を有するこ
とができる。

【００２２】以下、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス発光素子について詳細に説明する。

【００２３】（実施の形態）図１は、本発明の一実施の
形態における有機エレクトロルミネッセンス発光素子の
要部断面図であり、図１において、１は基板、２は陽
極、３は正孔輸送層、４は発光層、５は陰極である。

【００２４】そして、本発明の有機ＥＬ発光素子は、２
つの電極（陽極２と陰極５）間に直流電流を流すことに
より、陽極２から正孔輸送層３を介して発光層４に正孔
が注入され、陰極５から発光層４に電子が注入される。
発光層４では正孔と電子の再結合が生じ、これに伴って
励起子が発生し、この励起子が基底状態に落ちるときに
そのエネルギーを光として放出すると言う原理に基づ
く。

【００２５】次に、本発明の有機ＥＬ発光素子の各構成
について説明する。

【００２６】まず、基板１について説明する。有機ＥＬ
発光素子の基板１としては、透明あるいは半透明基板を
用いることができる。なお、本発明において、透明また
は半透明なる定義は、有機ＥＬ発光素子による発光の視
認を妨げない程度の透明性を示すものである。

【００２７】基板材料としては、透明または半透明のソ
ーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラ
ス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラ
ス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英ガラス等の無機酸
化物ガラス、無機フッ化物ガラス等の無機ガラス、ある
いは、透明または半透明のポリエチレンテレフタレー
ト、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リエーテルスルフォン、ポリフッ化ビニル、ポリプロピ
レン、ポリエチレン、ポリアクリレート、非晶質ポリオ
レフィン、フッ素系樹脂等の高分子フィルム等、あるい
は、透明または半透明のＡｓ₂Ｓ₃、Ａｓ₄₀Ｓ₁₀、Ｓ₄₀Ｇ
ｅ₁₀等のカルコゲノイドガラス、ＺｎＯ、Ｎｂ₂Ｏ₅、Ｔ
ａ₂Ｏ₅、ＳｉＯ、Ｓｉ₃Ｎ₄、ＨｆＯ₂、ＴｉＯ₂等の金属
酸化物および窒化物等の材料から適宜選択して用いるこ
とができ、複数の基板材料を積層した積層基板を用いる
こともできる。なお、有機ＥＬ発光素子の光の取り出し
を基板１側から取り出さない場合、即ち、図１において
陰極５側から取り出す場合には、基板１は不透明であっ
てもよい。更に、この基板１の表面あるいは基板内部に
は、有機ＥＬ発光素子を駆動するためのトランジスタ、
ダイオード、抵抗・コンデンサ・インダクタ等からなる
回路を形成していても良い。

【００２８】次に、陽極２について説明する。陽極２
は、正孔を注入する電極であり、正孔を効率良く発光層
４或いは正孔輸送層３に注入することが必要である。陽
極２としては、透明電極を用いることができる。透明電
極の材料としては、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、
酸化スズ（ＳｎＯ₂）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等の金属酸
化物、あるいは、ＳｎＯ：Ｓｂ（アンチモン）、Ｚｎ
Ｏ：Ａｌ（アルミニウム）といった混合物からなる透明
導電膜や、あるいは、透明度を損なわない程度の厚さの
Ａｌ（アルミニウム）、Ｃｕ（銅）、Ｔｉ（チタン）、
Ａｇ（銀）といった金属薄膜や、これら金属の混合薄
膜、積層薄膜といった金属薄膜や、あるいは、ポリピロ
ール等の導電性高分子等を用いる事ができる。また、複
数の前述透明電極材料を積層することで透明電極とする
ことも可能であり、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、ス
パッタ法または電界重合法等の各種の重合法等により形
成する。導電性高分子として金属酸化物微粒子、導電性
樹脂微粉末等を用いる場合には、適当なバインダー樹脂
溶液に分散し、基板上に塗布することにより形成するこ
ともできる。さらに、導電性樹脂の場合は電界重合によ
り直接基板上に薄膜を形成することもできる。また、透
明電極は、十分な導電性を持たせるため、または、基板
表面の凹凸による不均一発光を防ぐために、１ｎｍ以上
の厚さにすることが望ましい。また、十分な透明性を持
たせるために５００ｎｍ以下の厚さにすることが望まし
い。更に、陽極２は、必要とする透明性により異なる
が、透明性が必要とされる場合は、可視光または発光波
長領域に対しての透過率が６０％以上、好ましくは８０
％以上透過することが望ましい。この場合、厚みは５０
〜１００００Å、好ましくは１００〜５０００Å程度で
ある。不透明でよい場合は陽極２は基板１と同一でよ
い。

【００２９】更に、陽極２としては、前記透明電極以外
にも、Ｃｒ（クロム）、Ｎｉ（ニッケル）、Ｃｕ
（銅）、Ｓｎ（錫）、Ｗ（タングステン）、Ａｕ
（金）、Ｐｔ（白金）等の仕事関数の大きな金属、ある
いはその合金、酸化物等を用いることができ、これら陽
極材料を用いた複数の材料による積層構造も用いること
ができる。なお、陽極２として透明電極を用いない場合
には、陰極５が透明電極であればよい。この場合、陽極
２は光を反射する材料で形成することが好ましい。

【００３０】また、陽極２に非晶質炭素膜を設けても良
い。この場合には、共に正孔注入電極としての機能を有
する。即ち、陽極２から非晶質炭素膜を介して発光層４
或いは正孔輸送層３に正孔が注入される。また、非晶質
炭素膜は、陽極２と発光層４或いは正孔輸送層３との間
にスパッタ法により形成されてなる。スパッタリングに
よるカーボンターゲットとしては、等方性グラファイ
ト、異方性グラファイト、ガラス状カーボン等があり、
特に限定するものではないが、純度の高い等方性グラフ
ァイトが適している。非晶質炭素膜が優れている点を具
体的に示すと、理研計器製の表面分析装置ＡＣ−１を使
って、非晶質炭素膜の仕事関数を測定すると、非晶質炭
素膜の仕事関数は、Ｗ_c＝５．４０ｅＶである。ここ
で、一般に陽極としてよく用いられているＩＴＯの仕事
関数は、Ｗ_ITO＝５．０５ｅＶであるので、非晶質炭素
膜を用いた方が発光層或いは正孔輸送層３に効率よく正
孔を注入できる。また、非晶質炭素膜をスパッタリング
法にて形成する際、非晶質炭素膜の電気抵抗値を制御す
るために、窒素あるいは水素とアルゴンの混合ガス雰囲
気下、もしくは窒素ガス雰囲気下で反応性スパッタリン
グする。さらに、スパッタリング法などによる薄膜形成
技術では、材料により若干異なるが、おおよそ膜厚を５
ｎｍ以下にすると膜が島状構造となり均質な膜が得られ
ない。そのため、非晶質炭素膜の膜厚が５ｎｍ以下で
は、効率の良い発光が得られにくく、非晶質炭素膜の効
果が顕著でないこともある。また、非晶質炭素膜の膜厚
を２００ｎｍ以上とすると、膜の色が黒味を帯び、有機
発光層からの発光が十分に透過しなくなる。

【００３１】次に、正孔輸送層３について説明する。正
孔輸送層３としては、正孔移動度が高く、透明で成膜性
の良いものが好ましい。また、正孔輸送層３は、電界を
与えられた電極間においてアノードからの正孔を効率良
く発光層４の方向に輸送することができる化合物より形
成される。正孔注入輸送化合物としては陽極２からの正
孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率良く輸
送することができる化合物であることが必要であり、そ
のためにはイオン化ポテンシャルが陽極２よりも大き
く、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れトラ
ップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくい化合
物であることが好ましい。また発光層４で生成した励起
子の電子注入層または電子輸送材料への移動を防止し、
かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。具体的に
は、ＴＰＤの他、ポルフィン、テトラフェニルポルフィ
ン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウム
フタロシアニンオキサイド等のポリフィリン化合物や、
１，１−ビス｛４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）フェニ
ル｝シクロヘキサン、４，４’，４’’−トリメチルト
リフェニルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（Ｐ−トリル）−Ｐ−フェニレンジアミン、１−（Ｎ，
Ｎ−ジ−Ｐ−トリルアミノ）ナフタレン、４，４’−ビ
ス（ジメチルアミノ）−２−２’−ジメチルトリフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，
４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｍ−トリル−４，Ｎ，Ｎ−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−
４，４’−ジアミン、４’−ジアミノビフェニル、Ｎ−
フェニルカルバゾ−ル等の芳香族第三級アミンや、４−
ジ−Ｐ−トリルアミノスチルベン、４−（ジ−Ｐ−トリ
ルアミノ）−４’−〔４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）ス
チリル〕スチルベン等のスチルベン化合物や、トリアゾ
ール誘導体や、オキサジザゾール誘導体や、イミダゾー
ル誘導体や、ポリアリールアルカン誘導体や、ピラゾリ
ン誘導体や、ピラゾロン誘導体や、フェニレンジアミン
誘導体や、アニールアミン誘導体や、アミノ置換カルコ
ン誘導体や、オキサゾール誘導体や、スチリルアントラ
セン誘導体や、フルオレノン誘導体や、ヒドラゾン誘導
体や、シラザン誘導体や、ポリシラン系アニリン系共重
合体や、高分子オリゴマーや、スチリルアミン化合物
や、芳香族ジメチリディン系化合物や、ポリ３−メチル
チオフェン等の有機材料が用いられる。また、ポリカー
ボネート等の高分子中に低分子の正孔輸送層用の有機材
料を分散させた、高分子分散系の正孔輸送層も用いられ
る。

【００３２】正孔輸送層３の膜厚としては、一般には５
０〜３０００Å、好ましくは３００〜１０００Åであ
り、その形成方法としては、真空蒸着法、スパッタリン
グ法が用いられる。

【００３３】次に、発光層４について簡単に説明する
が、発光層４に含有される本発明の特徴である化合物に
ついての詳細は後述する。発光層４は少なくともその層
内に発光領域を備えた有機発光層である。図１に示すよ
うに、発光層４は正孔輸送層３の上に積層されるが、正
孔輸送層３を設けない場合には、陽極２に積層される。
この発光層４は陰極５からの電子を正孔輸送層３の方向
へ輸送する役割と正孔と電子の再結合の際に発光をもた
らす役割を同時に兼ねている。

【００３４】更に、陰極５について説明する。陰極５
は、電子を注入する電極であり、電子を効率良く発光層
４或いは電子輸送層に注入することが必要であり、仕事
関数の小さいＡｌ（アルミニウム）、Ｉｎ（インジウ
ム）、Ｍｇ（マグネシウム）、Ｔｉ（チタン）、Ａｇ
（銀）、Ｃａ（カルシウム）、Ｓｒ（ストロンチウム）
等の金属、あるいは、これらの金属の酸化物やフッ化物
およびその合金、積層体等が一般に用いられる。そし
て、陽極２として透明電極を用いる場合には、陰極５は
光を反射する材料で形成することが好ましい。

【００３５】また、陰極５としては、発光層４或いは電
子輸送層と接する界面に、仕事関数の小さい金属を用い
た光透過性の高い超薄膜を形成し、その上部に透明電極
を積層することで、透明陰極を形成することも可能であ
る。特に仕事関数の小さなＭｇ、Ｍｇ−Ａｇ合金、特開
平５−１２１１７２号公報記載のＡｌ−Ｌｉ合金やＳｒ
−Ｍｇ合金あるいはＡｌ−Ｓｒ合金、Ａｌ−Ｂａ合金等
あるいはＬｉＯ₂／ＡｌやＬｉＦ／Ａｌ等の積層構造は
陰極材料として好適である。

【００３６】更に、これら陰極５の成膜方法としては抵
抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ法が用いられ
る。

【００３７】なお、陽極２及び陰極５は少なくとも一方
が透明電極であればよい。更に、共に透明電極であって
もよいが、光の取り出し効率を向上させるためには、一
方が透明電極であれば、他方が光を反射する材料で形成
することが好ましい。

【００３８】また、発光層４のみの単層構造の他に、正
孔輸送層３と発光層４又は発光層４と電子輸送層の２層
構造や、正孔輸送層３と発光層４と電子輸送層の３層構
造のいずれの構造でもよい。但し、このような２層構造
又は３層構造の場合には、正孔輸送層３と陽極２が、又
は電子輸送層と陰極５が接するように積層して形成され
る。

【００３９】なお、電子輸送層としては、１，３−ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−１，３，４−オキサ
ジアゾリル）フェニレン（ＯＸＤ−７）等のオキサジア
ゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニ
ルキノン誘導体等が用いられる。

【００４０】更に、有機ＥＬ発光素子を外気から遮断
し、長時間安定性を保証するために必要に応じて、陰極
５の上に保護膜を形成し、陽極２〜陰極５の積層体を基
板１上で包み込むように保護してもよい。保護膜の材料
としては、ＳｉＯＮ、ＳｉＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂
Ｏ₃、ＬｉＦ等の無機酸化物、無機窒化物、無機フッ化
物からなる薄膜、更に、無機酸化物、無機窒化物、無機
フッ化物等或いはそれらの混合物等からなるガラス膜、
あるいは、熱硬化性、光硬化性の樹脂や封止効果のある
シラン系の高分子材料等が挙げられ蒸着やスパッタリン
グ等もしくは塗布法により形成される。

【００４１】また、本発明の有機ＥＬ発光素子は図１の
層構成が逆転している構造、すなわち基板１上に陰極
５、発光層４、正孔輸送層３、陽極２の順に積層するこ
とも可能であり、少なくとも一方が透明性の高い２枚の
基板の間に本発明の有機ＥＬ発光素子を設けることも可
能である。

【００４２】本発明の有機ＥＬ発光素子の各層は、真空
蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の乾式成膜法、或い
は、スピンコーティング、ディッピング等の湿式成膜法
いずれの方法を用いてもよい。各層の膜厚は特に限定さ
れるものではないが、各層は最適な膜厚に設定する必要
がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために
大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなり、膜厚が薄
すぎるとピンホール等が発生し、ショートして十分な発
光が得られない場合がある。各層の種類によってかなり
膜厚は違うが、通常の膜厚は概ね１０Å〜１０００Åの
範囲で用いられる。

【００４３】なお、湿式成膜法の場合、各層を形成する
材料を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、キシレン、ジオキサン等の溶媒に溶解または分散し
て薄膜を形成するが、その溶媒は特に限定されるもので
はない。また、何れの薄膜においても、成膜性向上、膜
のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用す
ることが好ましい。このような樹脂としては、ポリスチ
レン、ポリカーポネート、ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セル
ロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバソー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂を挙げることができる。

【００４４】また、本発明の有機ＥＬ発光素子は、例え
ば、画像を表示する表示装置として用いることができ、
これら表示装置は、携帯電話、ＰＨＳ、ＰＤＡ等の携帯
情報端末のディスプレイ、テレビジョン、パーソナルコ
ンピュータ、カーナビゲーション等のディスプレイ、ス
テレオ、ラジオ等のＡＶ機器のディスプレイ等に用いる
ことができる。更に、レーザプリンタ、スキャナ等の光
源としての照明装置に用いることができる。或いは、室
内灯、ライトスタンド等の照明器具のような単なる光源
としての照明装置として用いることもできる。

【００４５】これらの中でも、有機エレクトロルミネッ
センス素子の低消費電力、軽量薄型化が容易、応答速度
が速い等の優位性を考慮すれば、様々な電子機器におい
て画像を表示するディスプレイとしての表示装置や、レ
ーザプリンタ、スキャナ等の光源としての照明装置に用
いることが好ましい。

【００４６】以上、本発明の実施の形態における有機エ
レクトロルミネッセンス発光素子の各構成について説明
したが、ここで、発光層４に含有される本発明の特徴的
な化合物について詳細に説明する。

【００４７】まず、本発明の有機ＥＬ発光素子の発光層
４に含有される下記一般式（Ｉ）で表される本発明の第
１の化合物について説明する。

【００４８】本発明の有機ＥＬ発光素子は、発光層４が
下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特
徴とするものである。

【００４９】

【化７】

【００５０】一般式（Ｉ）において、Ａ、Ｂは、置換基
を有していてもよい芳香族炭化水素基を示し、フェニル
基、ナフチル基、フェナンスレン基等から選ばれ、置換
基としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアル
キル基、；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６の
アルコキシ基；メトキシカルボニル基等の炭素数１〜６
のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基；メト
キシスルホニル基、エトキシスルホニル基等の炭素数１
〜６のアルコキシスルホニル基；シアノ基、アミノ基、
ジメチルアミノ基、ニトロ基等があげられる。

【００５１】また、Ｙは、置換基を有していてもよい炭
素原子で、置換基としては水素原子、シアノ基、或い
は、次式で表されるアミド基：−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ
ＨＲ、−ＣＯＲＲ’（式中、Ｒ、Ｒ’はフェニル基等の
芳香族炭化水素基または置換されても良いアルキル基を
示す。）、或いは、次式で表されるエステル基：−ＣＯ
ＯＲ（式中Ｒは、フェニル基等の芳香族炭化水素基また
は置換されても良いアルキル基を示す。）、或いは、１
〜２８個の炭素原子を有するアルキル基、カルボキシル
基、置換されてもよいフェニル基、ナフチル基、フェナ
ントリル基等の芳香族炭化水素基；置換されてもよいチ
エニル基、ピロリル基、チアゾリル基、フリル基、オキ
サゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、イ
ンドリル基、ピリジル基等の芳香族複素環基等があげら
れる。

【００５２】これら一般式（Ｉ）で表される化合物の具
体例として、化合物（１）〜（１１）の構造式を以下に
例示する。

【００５３】

【化８】

【００５４】

【化９】

【００５５】

【化１０】

【００５６】

【化１１】

【００５７】これらの化合物（１）〜（１１）はいずれ
も強い蛍光性を示し、発光層４の化合物として好適であ
る。発光層４の膜厚は通常１００〜２０００Å、好まし
くは３００〜１０００Åである。発光層４も正孔注入輸
送層３と同様の方法で形成することができるが、通常は
真空蒸着法が用いられる。真空蒸着法で形成した有機薄
膜は長期間の放置の後に凝集して劣化することが良く見
られるが本発明における有機発光化合物はこの点におい
て優れている。

【００５８】次に、本発明の有機ＥＬ発光素子の発光層
４に含有される下記一般式（ＩＩ）で表される本発明の
第２の化合物について説明する。

【００５９】本発明の有機ＥＬ発光素子は、発光層４が
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有することを
特徴とするものである。

【００６０】

【化１２】

【００６１】一般式（ＩＩ）において、Ｃ、Ｄは、置換
基を有していてもよい芳香族炭化水素基または置換基を
有していてもよい複素環基または置換基を有していても
よいヘテロ原子を環内に含む芳香族基を示し、芳香族炭
化水素基は、フェニル基、ナフチル基、フェナンスレン
基等から選ばれ、複素環基またはヘテロ原子を環内に含
む芳香族基は、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベ
ンゾフラン基等から選ばれ、これらの置換基としては、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基、；メ
トキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ
基；メトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキ
シ基を有するアルコキシカルボニル基；メトキシスルホ
ニル基、エトキシスルホニル基等の炭素数１〜６のアル
コキシスルホニル基；シアノ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ニトロ基等があげられる。

【００６２】Ｙは、置換基を有していてもよい炭素原子
で、置換基としては水素原子、シアノ基、或いは、次式
で表されるアミド基：−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮＨＲ、−
ＣＯＲＲ’（式中、Ｒ、Ｒ’はフェニル基等の芳香族炭
化水素基または置換されても良いアルキル基を示
す。）、或いは、次式で表されるエステル基：−ＣＯＯ
Ｒ（式中Ｒは、フェニル基等の芳香族炭化水素基または
置換されても良いアルキル基を示す。）、或いは、１〜
２８個の炭素原子を有するアルキル基、カルボキシル
基、置換されてもよいフェニル基、ナフチル基、フェナ
ントリル基等の芳香族炭化水素基；置換されてもよいチ
エニル基、ピロリル基、チアゾリル基、フリル基、オキ
サゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、イ
ンドリル基、ピリジル基等の芳香族複素環基等があげら
れる。

【００６３】これら一般式（ＩＩ）で表される化合物の
具体例として、化合物（１２）〜（２３）の構造式を以
下に例示する。

【００６４】

【化１３】

【００６５】

【化１４】

【００６６】

【化１５】

【００６７】

【化１６】

【００６８】これらの化合物（１２）〜（２３）は、い
ずれも強い蛍光性を示し、発光層４の化合物として好適
である。発光層４の膜厚は通常１００〜２０００Å、好
ましくは３００〜１０００Åである。発光層４も正孔注
入輸送層３と同様の方法で形成することができるが、通
常は真空蒸着法が用いられる。真空蒸着法で形成した有
機薄膜は長期間の放置の後に凝集して劣化することが良
く見られるが本発明における有機発光化合物はこの点に
おいて優れており、かつ、単一の白色発光材料により低
コストで作成できて、色味の経時変化がないという作用
を有する。

【００６９】よって、高効率で高い発光輝度で長時間安
定して連続発光可能な、白色発光の有機エレクトロルミ
ネッセンス発光素子が、単一の白色発光材料により低コ
ストで作成できて、色味の経時変化がない。

【００７０】次に、本発明の化合物の合成例を説明す
る。

【００７１】（合成例）化合物（１）〜（１１）、化合
物（１２）〜（２３）の合成例を示すにあたり、ここで
は代表して化合物（２３）の合成方法の具体例を示す。

【００７２】Ｎ−オキシド体の合成：１００ｍｌの酢
酸に溶解させた４−ブロモアセトフェノン（４９．７
ｇ、０．２５ｍｏｌ）に１００ｍｌ酢酸と９０ｍｌの硝
酸の混合溶液を加えた。亜硝酸ナトリウム（１５０ｍ
ｇ）を室温で２４時間攪拌後、水にあけ結晶化するまで
攪拌した。吸引濾過し、残渣をＣＨＣｌ₃に溶かし、飽
和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗い、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、減圧
下で溶媒を留去した。ＣＨＣｌ₃で再結晶化して、Ｎ−
オキシド体（４６．３ｇ、８２％）を得た。

【００７３】ここで、得られたＮ−オキシド体（２４）
の構造式及び特性値を示す。

【００７４】

【化１７】

【００７５】ＣｏｌｏｒｌｅｓｓＰｒｉｓｍｓ；ｍｐ
１３６−１３９℃（ｌｉｔ．１２７−１２８℃）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1 １６８５，１６５４，１６１
９，１５８２，１４７０，１３２３ＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋）４５０，４５２，４５４１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ） σ＝７．６９−
７．７４（ｍ、６Ｈ）、８．１０（ｄ、２Ｈ）オキサジアゾール体の合成：４００ｍｌのＣＨ₃ＣＮ
に溶解させたＮ−オキシド体（２０ｇ、０．０５ｍｏ
ｌ）に酢酸（７．０ｍｌ）、無水酢酸（２０．０ｍｌ）
を加え、１０分間攪拌後、１２．０ｇのＺｎを温度が４
０℃以上にならないように７回に分けて加えた。３時間
後ＴＬＣで原料の消失を確認し、Ｚｎ（ＯＡｃ）₂を濾
別した。濾液を留去し、残渣をＣＨＣｌ₃に溶解させ１
０％ＨＣｌ水溶液、飽和ＮａＨＣＯ₃、飽和ＮａＣｌ水
溶液で洗い、ＭｇＳＯ₄で乾燥後、溶媒を留去した。Ｃ
ＨＣｌ₃で再結晶化後、目的とするオキサジアゾール体
（１２．５ｇ、６５％）を得た。

【００７６】ここで、得られたオキサジアゾール体（２
５）の構造式及び特性値を示す。

【００７７】

【化１８】

【００７８】ＣｏｌｏｒｌｅｓｓＰｒｉｓｍｓ；ｍｐ
１１１−１１４℃（ｌｉｔ．１０８−１０９℃）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１１６８７，１６５６，１５８
２，１５８２，１２９７，１０６７ＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋）４３４，４３６，４３８１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ） σ＝７．７１
（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．９９（ｄ、４Ｈ、
Ｊ＝８．６Ｈｚ）閉環反応（反応後の構造）：２００ｍｌのｎ−ＢｕＯ
Ｈに溶解させたオキサジアゾール体（１０．０ｇ、０．
０２ｍｏｌ）にベンジルアミン（４．２８ｍｌ、０．０
４ｍｏｌ）を加えた。１３０℃で４８時間加熱還流し
た。反応終了後、一旦ｎ−ＢｕＯＨを減圧下で留去し、
残渣をＣＨＣｌ₃に溶解させ１０％ＨＣｌ水溶液、飽和
ＮａＨＣＯ₃、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗い、ＭｇＳＯ₄で
乾燥後、溶媒を留去した。ＣＨＣｌ₃で再結晶化後、蛍
光を有する閉環体（６．３ｇ、６２％）を得た。

【００７９】ここで、得られた閉環体（２６）の構造式
及び特性値を示す。

【００８０】

【化１９】

【００８１】Ｏｒａｎｇｅｎｅｅｄｌｅｓ；ｍｐ１６
０−１６３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１１５６２，１５３７，１５１
０，１４８０，１４４０，１４１７，１３９７，１３６
９ＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋）５０５，５０７，５０９１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ） σ＝７．３２−
７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、４
Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、８．６４（ｄ、２Ｈ）ジアミン体（化３２）の合成：３０ｍｌのＥｔＯＨに
懸濁させた閉環体（１．０ｇ、０．００２ｍｏｌ）に還
流下でＮａＢＨ₄（３７３ｍｌ、０．０１ｍｏｌ）を加
えた。３０分後、ＴＬＣより原料の消失を確認し、反応
液を水にあけた。３０分間攪拌後、析出してきた結晶を
濾別し、水で３回洗った。減圧下で乾燥後、ＥｔＯＨで
再結晶し、ほぼ定量的に目的とするジアミン体（８４０
ｍｇ、８６％）を得た。

【００８２】ここで、得られたジアミン体（２７）の構
造式及び特性値を示す。

【００８３】

【化２０】

【００８４】ＣｏｌｏｒｌｅｓｓＰｒｉｓｍｓ；ｍｐ
２２０−２２４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１３４３８，３３６４，３０５
２，１４２６，１１５７ＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋）４９３，４９５，４９７１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄβ，ｐｐｍ） σ＝４．０
１（ｂｒ、２Ｈ）、５．０６（ｂｒ、２Ｈ）、７．０６
−７．１４（ｍ、７Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．
６３−７．７１（ｍ、４Ｈ）イミダゾール体の合成：１０ｍｌのギ酸に溶解させた
ジアミン体（２００ｍｇ、０．４０ｍｏｌ）に触媒量の
濃塩酸（０．１ｍｌ）を加え、２４時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を１００ｍｌの水にあけアンモニア
水で塩基性にし、析出してきた結晶を濾別した。減圧下
で乾燥後、ＴＨＦで再結晶して、イミダゾール体（１４
２ｍｇ、７０％）を得た。

【００８５】ここで、得られたイミダゾール体（２８）
の構造式及び特性値を示す。

【００８６】

【化２１】

【００８７】ＣｏｌｏｒｌｅｓｓＰｒｉｓｍｓ；ｍｐ
２４２−２４５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１３０８４，１５８９，１４９
５，１４５３，１４０１，１０１０ＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋）５０３，５０５，５０７１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄβ，ｐｐｍ） σ＝７．２
７−７．３８（ｍ、７Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、
７．７６（ｄ、２Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）カップリング反応：Ａｒ気流下、１５ｍｌのベンゼン
に溶解させたイミダゾール体（３００ｍｇ，０．５９４
ｍｍｏｌ）に２Ｍ７ｍｌのＮａ₂Ｃｏ₃水溶液、Ｐｄ（ｐ
ｐｈ₃）₄（７７ｍｇ）を加え、続いて７ｍｌのＥｔＯＨ
に溶解させた２−ベンゾ「ｂ」チエニルボロン酸（２２
０ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を加えた。加熱還流下で２
４時間反応後ＴＬＣにて原料の消失を確認し、反応液を
水にあけた。析出した結晶を識別して、減圧下で乾燥
後、ＴＨＦにて再結晶して目的とするカップリング体
（２５０ｍｇ、６９％）である化合物（２３）を得た。

【００８８】ここで、化合物（２３）の構造式を今一度
示すと共に特性値を示す。

【００８９】

【化２２】

【００９０】ＣｏｌｏｒｌｅｓｓＰｒｉｓｍｓ；ｍｐ
＞４００℃：ＦＡＢ−ＭＳ（ＭＨ＋）６１２ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１３３９８，３０９０，１４８
１，１４３５，１１８７，１０９８なお、化合物（１）〜（１１）、化合物（１２）〜（２
２）についても同様な方法を用いることで合成は可能で
あり、ここでは特に記さない。

【００９１】次に、本発明の実施例を説明する。

【００９２】

【実施例】（実施例１）本発明の実施例１として、ガラ
ス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍスパッタ法で成膜した基
板を、中性洗剤、流水、アセトン、イソプロピルアルコ
ールで超音波洗浄した後、正孔注入層として以下に構造
式を示すＴＰＤ（２９）を真空蒸着法により５０ｎｍの
膜厚で成膜した。蒸着時の真空度は３×１０^-6Ｔｏｒｒ
であった。

【００９３】

【化２３】

【００９４】次に有機発光層として、例示化合物（１）
を０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で５０ｎｍ蒸
着し、以後Ａｌ−Ｌｉを真空中で連続して蒸着し素子を
作製した。

【００９５】Ａｌ−ＬｉはＬｉの濃度１５ａｔ％のＡｌ
−Ｌｉ合金をタングステン製のボードより０．５ｎｍ／
ｓｅｃの蒸着速度により２００ｎｍの膜厚で形成し有機
エクトロルミネッセンス素子を完成した。このとき初期
輝度１００ｃｄ／ｍ²に対する変換効率は１．５ｌｍ／
Ｗであった。次に完成した有機エクトロルミネッセンス
素子は乾燥窒素中定電流駆動を行い、素子の連続駆動試
験を行った。駆動条件は１１．５ｍＡ／ｃｍ²の定電流
駆動で初期輝度５００ｃｄ／ｍ²、駆動電圧９．８Ｖで
あった。輝度の測定はトプコン社製のＢＭ−８ルミネセ
ントメーターにより測定した。また浜松フォトニクス社
製のマルチチャンネルアナライザで発光スペクトルを測
定し、メインの発光ピークが４７０ｎｍ付近にあること
を確認した。発光色は青色であった。素子の輝度は７８
０時間連続駆動後に半減した。

【００９６】（実施例２）本発明の実施例２として、ガ
ラス基板上にＩＴＯが成膜された基板を、中性洗剤、流
水、アセトン、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し
た。ＩＴＯ付の基板は旭硝子（株）社製のＩＴＯガラス
（抵抗値＝１０Ω／ｓｑ，膜厚２２０ｎｍ）を使用し
た。正孔注入層としてＴＰＤ（２９）を真空蒸着法によ
り５０ｎｍの膜厚で成膜した。蒸着時の真空度は３×１
０^-6Ｔｏｒｒであった。

【００９７】次に有機発光層として、例示化合物（１
１）を０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で５０ｎ
ｍ蒸着し、以後Ａｌ−Ｌｉを真空中で連続して蒸着し素
子を作製した。Ａｌ−ＬｉはＬｉの濃度１５ａｔ％のＡ
ｌ−Ｌｉ合金をタングステン製のボードより０．５ｎｍ
／ｓｅｃの蒸着速度により２００ｎｍの膜厚で形成し有
機エクトロルミネッセンス素子を完成した。このとき初
期輝度１００ｃｄ／ｍ²に対する変換効率は１．７ｌｍ
／Ｗであった。次に完成した有機エクトロルミネッセン
ス素子は乾燥窒素中定電流駆動を行い、素子の連続駆動
試験を行った。駆動条件は１０．２ｍＡ／ｃｍ²の定電
流駆動で初期輝度５００ｃｄ／ｍ²、初期駆動電圧は
８．２Ｖであった。輝度の測定はトプコン社製のＢＭ−
８ルミネセントメーターにより測定した。また浜松フォ
トニクス社製のマルチチャンネルアナライザで発光スペ
クトルを測定し、メインの発光ピークが４６０ｎｍと６
００ｎｍ付近にあることを確認した。発光色は白色であ
った。素子の輝度は８３０時間連続駆動後に半減した。
このときメインの発光ピークのピーク位置、相対強度共
に変化がなかった。

【００９８】（実施例３）本発明の実施例３として、ガ
ラス基板上にＩＴＯが成膜された基板を、中性洗剤、流
水、アセトン、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し
た。ＩＴＯ付の基板は旭硝子（株）社製のＩＴＯガラス
（抵抗値＝１０Ω／ｓｑ，膜厚２２０ｎｍ）を使用し
た。正孔注入層としてＴＰＤ（２９）を真空蒸着法によ
り５０ｎｍの膜厚で成膜した。蒸着時の真空度は３×１
０^-6Ｔｏｒｒであった。

【００９９】次に有機発光層として、例示化合物（１
５）を０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で５０ｎ
ｍ蒸着し、以後Ａｌ−Ｌｉを真空中で連続して蒸着し素
子を作製した。Ａｌ−ＬｉはＬｉの濃度１５ａｔ％のＡ
ｌ−Ｌｉ合金をタングステン製のボードより０．５ｎｍ
／ｓｅｃの蒸着速度により２００ｎｍの膜厚で形成し有
機エクトロルミネッセンス素子を完成した。このとき初
期輝度１００ｃｄ／ｍ²に対する変換効率は１．８ｌｍ
／Ｗであった。次に完成した有機エクトロルミネッセン
ス素子は定電流駆動を行い、素子の連続駆動試験を行っ
た。駆動条件は９．５ｍＡ／ｃｍ²の定電流駆動で初期
輝度５００ｃｄ／ｍ²、初期駆動電圧は８．６Ｖであっ
た。輝度の測定はトプコン社製のＢＭ−８ルミネセント
メーターにより測定した。また浜松フォトニクス社製の
マルチチャンネルアナライザで発光スペクトルを測定
し、メインの発光ピークが４３０ｎｍと５６０ｎｍ付近
にあることを確認した。発光色は白色であった。素子の
輝度は８８０時間連続駆動後に半減した。このときメイ
ンの発光ピークのピーク位置、相対強度共に変化がなか
った。

【０１００】（比較例１）ガラス基板上にＩＴＯが成膜
された基板を、中性洗剤、流水、アセトン、イソプロピ
ルアルコールで超音波洗浄した後、正孔注入層としてＴ
ＰＤ（２９）を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜
した。蒸着時の真空度は３×１０^-6Ｔｏｒｒであった。
発光層として以下に構造式を示しているＢＰＶＢｉ（３
０）、カソードはＡｌ−Ｌｉの順に真空中で連続して素
子を作製した。

【０１０１】

【化２４】

【０１０２】ＩＴＯ付の基板は旭硝子（株）社製のＩＴ
Ｏガラス（抵抗値＝１０Ω／ｓｑ，膜厚２２０ｎｍ）を
使用した。ＴＰＤはトリケミカル研究所より、ＢＰＶＢ
ｉは出光興産より購入したものを使用した。ＴＰＤ、Ｂ
ＰＶＢｉは０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度によ
りタンタル製の蒸着ボードより蒸着し、それぞれ５０ｎ
ｍ，４０ｎｍの膜厚を順に積層した。Ａｌ−ＬｉはＬｉ
の濃度１５ａｔ％のＡｌ−Ｌｉ合金をタングステン製の
ボードより０．５ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度により２００
ｎｍの膜厚で形成し有機エクトロルミネッセンス素子を
完成した。このとき初期輝度１００ｃｄ／ｍ²に対する
変換効率は１．１ｌｍ／Ｗであった。発光色は青色であ
った。次に完成した有機エクトロルミネッセンス素子は
定電流駆動を行い、素子の連続駆動試験を行った。駆動
条件は１０．５ｍＡ／ｃｍ²の定電流駆動で初期輝度５
００ｃｄ／ｍ²、初期駆動電圧は９．１Ｖであった。輝
度の測定はトプコン社製のＢＭ−８ルミネセントメータ
ーにより測定した。連続駆動試験を行うと、素子の輝度
は５３９時間連続駆動後に半減した。

【０１０３】（比較例２）ガラス基板上にＩＴＯが成膜
された基板を、中性洗剤、流水、アセトン、イソプロピ
ルアルコールで超音波洗浄した後、正孔注入層としてＴ
ＰＤ（２９）を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜
した。蒸着時の真空度は３×１０^-6Ｔｏｒｒであった。
発光層として以下に構造式を示しているＤＰＶＢｉ（３
１），カソードはＡｌ−Ｌｉの順に真空中で連続して素
子を作製した。

【０１０４】

【化２５】

【０１０５】ＩＴＯ付の基板は旭硝子（株）社製のＩＴ
Ｏガラス（抵抗値＝１０Ω／ｓｑ，膜厚２２０ｎｍ）を
使用した。ＴＰＤはトリケミカル研究所より、ＤＰＶＢ
ｉは出光興産より購入したものを使用した。ＴＰＤ、Ｄ
ＰＶＢｉは０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度によ
りタンタル製の蒸着ボードより蒸着し、それぞれ４０ｎ
ｍ，７５ｎｍの膜厚を順に積層した。Ａｌ−ＬｉはＬｉ
の濃度１５ａｔ％のＡｌ−Ｌｉ合金をタングステン製の
ボードより０．５ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度により２００
ｎｍの膜厚で形成し有機エクトロルミネッセンス発光素
子を完成した。このとき初期輝度１００ｃｄ／ｍ²に対
する変換効率は０．８ｌｍ／Ｗであった。発光色は青色
であった。次に完成した有機エクトロルミネッセンス素
子は定電流駆動を行い、素子の連続駆動試験を行った。
駆動条件は１０．８ｍＡ／ｃｍ²の定電流駆動で初期輝
度５００ｃｄ／ｍ²、初期駆動電圧は１０．１Ｖであっ
た。輝度の測定はトプコン社製のＢＭ−８ルミネセント
メーターにより測定した。連続駆動試験を行うと、素子
の輝度は６２５時間連続駆動後に半減した。また発光の
色味が緑味に変化していた。

【０１０６】

【発明の効果】以上のように本発明によれば青色及び白
色発光の高効率な有機エクトロルミネッセンス発光素子
が得られ、かつその連続駆動安定性が大幅に向上し、初
期輝度の減衰が長時間にわたって緩和されるという有利
な効果が得られる。

【０１０７】また、単一材料で青色発光及び白色発光が
得られ、その色味の経時変化がないという効果を有す
る。

【０１０８】そして、青色発光や単一発光材料での白色
発光が可能な高効率な有機エレクトロルミネッセンス発
光素子であり、単一の材料のため低コストで作製でき
て、高い発光輝度で長時間安定して連続発光が可能な有
機エレクトロルミネッセンス発光素子を提供することが
できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の一実施の形態における有機エレクトロ
ルミネッセンス発光素子の要部断面図

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４発光層５陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 501415590 添田康彦福岡県筑紫郡那珂川町片縄605−34 (72)発明者又賀駿太郎福岡県大野城市大池２丁目17番５号 (72)発明者ティーマンティース福岡県春日市春日公園２の10春日公園住宅 26の103 (72)発明者添田康彦福岡県筑紫郡那珂川町片縄605−34 (72)発明者金子信一郎大阪府門真市大字門真1006番地松下電器産業株式会社内 (72)発明者八浪竜一大阪府門真市大字門真1006番地松下電器産業株式会社内 (72)発明者小松隆宏大阪府門真市大字門真1006番地松下電器産業株式会社内 (72)発明者坂上恵大阪府門真市大字門真1006番地松下電器産業株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 DB03 4C065 AA05 BB06 CC01 DD03 EE02 HH04 HH08 KK01 LL01 PP03 PP06

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】２つの電極間に、発光領域を有する有機発
光層が設けられた有機エレクトロルミネッセンス発光素
子であって、前記有機発光層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物を
含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス発光素子。【化１】（式中、Ａ、Ｂは、置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素基を示し、ＡとＢは同じでも異なっていてもよ
い。Ｙは、置換基を有していてもよい炭素原子を示
す。）
【請求項２】２つの電極間に、発光領域を有する有機発
光層が設けられた有機エレクトロルミネッセンス発光素
子であって、前記有機発光層が下記一般式（ＩＩ）で表される化合物
を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス発光素子。【化２】（式中、Ｃ、Ｄは、置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素基または置換基を有していてもよい複素環基また
は置換基を有していてもよいヘテロ原子を環内に含む芳
香族基を示し、ＣとＤは同じでも異なっていてもよい。
Ｙは、置換基を有していてもよい炭素原子を示す。）