JP2003128623A - 包装材料ポリエチレンテレフタレート用テレフタル酸 - Google Patents
包装材料ポリエチレンテレフタレート用テレフタル酸Info
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- JP2003128623A JP2003128623A JP2001317559A JP2001317559A JP2003128623A JP 2003128623 A JP2003128623 A JP 2003128623A JP 2001317559 A JP2001317559 A JP 2001317559A JP 2001317559 A JP2001317559 A JP 2001317559A JP 2003128623 A JP2003128623 A JP 2003128623A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 包装材料ＰＥＴから回収され、再度包装材料
ＰＥＴ用に使用できる従来よりも優れた品質を有するテ
レフタル酸を得る。 【解決手段】 エチレングリコール（ＥＧ）による解重
合反応、および引き続いたメタノール（ＭｅＯＨ）によ
るエステル交換反応を基本とするＰＥＴからＤＭＴを回
収する方法によって高純度のＤＭＴを得、さらにその高
純度ＤＭＴの加水分解法によってテレフタル酸を得る。
これにより、包装材料ＰＥＴ用テレフタル酸中では極力
低減、あるいは含まれないことが望ましいパラキシレン
由来の不純物を排除し、またＤＭＴの加水分解に由来す
る不純物も低減することができる。
ＰＥＴ用に使用できる従来よりも優れた品質を有するテ
レフタル酸を得る。 【解決手段】 エチレングリコール（ＥＧ）による解重
合反応、および引き続いたメタノール（ＭｅＯＨ）によ
るエステル交換反応を基本とするＰＥＴからＤＭＴを回
収する方法によって高純度のＤＭＴを得、さらにその高
純度ＤＭＴの加水分解法によってテレフタル酸を得る。
これにより、包装材料ＰＥＴ用テレフタル酸中では極力
低減、あるいは含まれないことが望ましいパラキシレン
由来の不純物を排除し、またＤＭＴの加水分解に由来す
る不純物も低減することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、包装材料用ポリエ
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）に適した高純度テレフ
タル酸に関し、さらに詳しくは使用済みの包装材料ＰＥ
Ｔから回収され再び包装材料ＰＥＴの原料として使用さ
れるテレフタル酸に関する。
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）に適した高純度テレフ
タル酸に関し、さらに詳しくは使用済みの包装材料ＰＥ
Ｔから回収され再び包装材料ＰＥＴの原料として使用さ
れるテレフタル酸に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業的にテレフタル酸を製造する方法は
各種知られているが、一般的には、従来、包装材料ＰＥ
Ｔ用のテレフタル酸は出発原料としてパラキシレンが使
われ、分子状酸素で液相酸化して製造される。代表的に
は、パラキシレンを低級脂肪族カルボン酸、例えば酢酸
溶媒中でコバルト、マンガンなどの遷移金属化合物およ
び臭素化合物を含む触媒の存在下、分子状酸素ガス、通
常は空気を供給して液相酸化することにより実施され
る。生成した粗テレフタル酸は、酢酸溶媒への溶解度が
小さいので析出してテレフタル酸スラリーを形成する。
通常、このテレフタル酸スラリー中のテレフタル酸は各
種の不純物を多量に含んでおり、さらなる精製を必要と
する。代表的な精製法の一つとして、例えば、パラキシ
レンの液相酸化で得た粗テレフタル酸結晶を酢酸溶媒か
ら分離し、これを水性媒体、通常は水のスラリーとした
後に加熱溶解させて高温、高圧下、水素ガスと一緒に貴
金属触媒を充填した反応床を通過させ精製したテレフタ
ル酸の水溶液を得る。さらに、その水溶液を複数の晶析
槽で段階的に冷却させて溶媒中に溶解しているテレフタ
ル酸を析出させ、これを固液分離し、乾燥して製品のテ
レフタル酸を得る。
各種知られているが、一般的には、従来、包装材料ＰＥ
Ｔ用のテレフタル酸は出発原料としてパラキシレンが使
われ、分子状酸素で液相酸化して製造される。代表的に
は、パラキシレンを低級脂肪族カルボン酸、例えば酢酸
溶媒中でコバルト、マンガンなどの遷移金属化合物およ
び臭素化合物を含む触媒の存在下、分子状酸素ガス、通
常は空気を供給して液相酸化することにより実施され
る。生成した粗テレフタル酸は、酢酸溶媒への溶解度が
小さいので析出してテレフタル酸スラリーを形成する。
通常、このテレフタル酸スラリー中のテレフタル酸は各
種の不純物を多量に含んでおり、さらなる精製を必要と
する。代表的な精製法の一つとして、例えば、パラキシ
レンの液相酸化で得た粗テレフタル酸結晶を酢酸溶媒か
ら分離し、これを水性媒体、通常は水のスラリーとした
後に加熱溶解させて高温、高圧下、水素ガスと一緒に貴
金属触媒を充填した反応床を通過させ精製したテレフタ
ル酸の水溶液を得る。さらに、その水溶液を複数の晶析
槽で段階的に冷却させて溶媒中に溶解しているテレフタ
ル酸を析出させ、これを固液分離し、乾燥して製品のテ
レフタル酸を得る。
【０００３】しかしながら、これらの精製過程を経たテ
レフタル酸であっても、パラキシレンを出発原料とする
テレフタル酸の中には、必ず代表的な不純物として、４
−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）、パラト
ルイル酸（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（ＢＡ）、ヒドロキシ
ベンズアルデヒド（ＨＤＴ）などの有機不純物が少なく
とも数十から十数ｐｐｍ程度含まれるており、これらに
代表される不純物はテレフタル酸の色相、さらにはテレ
フタル酸とＥＧの反応によって得られるＰＥＴの色相や
熱安定性にも影響することが知られている。
レフタル酸であっても、パラキシレンを出発原料とする
テレフタル酸の中には、必ず代表的な不純物として、４
−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）、パラト
ルイル酸（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（ＢＡ）、ヒドロキシ
ベンズアルデヒド（ＨＤＴ）などの有機不純物が少なく
とも数十から十数ｐｐｍ程度含まれるており、これらに
代表される不純物はテレフタル酸の色相、さらにはテレ
フタル酸とＥＧの反応によって得られるＰＥＴの色相や
熱安定性にも影響することが知られている。
【０００４】一方、ＤＭＴを加水分解してテレフタル酸
を得る方法も一般的に知られており（ＤＥ−１６１８５
０３など）、それを利用してテレフタル酸の不純物量を
極力低減させるための精製法として、パラキシレンから
一旦ＤＭＴを得、ＤＭＴを加水分解することによって高
純度のテレフタル酸を得る方法も提案されている（特開
昭５５−１４１４３３号公報）。しかしながら、パラキ
シレンを出発原料とする限りは、そのＤＭＴを経由する
方法においても代表的な不純物（４−ＣＢＡなど）を完
全に除去することは困難である。
を得る方法も一般的に知られており（ＤＥ−１６１８５
０３など）、それを利用してテレフタル酸の不純物量を
極力低減させるための精製法として、パラキシレンから
一旦ＤＭＴを得、ＤＭＴを加水分解することによって高
純度のテレフタル酸を得る方法も提案されている（特開
昭５５−１４１４３３号公報）。しかしながら、パラキ
シレンを出発原料とする限りは、そのＤＭＴを経由する
方法においても代表的な不純物（４−ＣＢＡなど）を完
全に除去することは困難である。
【０００５】また、ＰＥＴポリマーを出発原料としてＭ
ｅＯＨ分解してＤＭＴ、ＥＧを得、さらに加水分解によ
ってＤＭＴからテレフタル酸を得る方法や、ＰＥＴポリ
マーをアルカリ加水分解してさらに中和し精製する方法
でテレフタル酸を得る方法が提案されている（国際公開
ＷＯ００／４７６５８号公報、特願平９−５２４２１８
号明細書）ものの、これらの方法で得られたテレフタル
酸については、包装材料ＰＥＴの原料としてのテレフタ
ル酸について規定、言及されているものは見られない
し、理由は定かではないが、ＤＭＴを回収する方法が適
していないためか、満足される品質のテレフタル酸が得
られていない。
ｅＯＨ分解してＤＭＴ、ＥＧを得、さらに加水分解によ
ってＤＭＴからテレフタル酸を得る方法や、ＰＥＴポリ
マーをアルカリ加水分解してさらに中和し精製する方法
でテレフタル酸を得る方法が提案されている（国際公開
ＷＯ００／４７６５８号公報、特願平９−５２４２１８
号明細書）ものの、これらの方法で得られたテレフタル
酸については、包装材料ＰＥＴの原料としてのテレフタ
ル酸について規定、言及されているものは見られない
し、理由は定かではないが、ＤＭＴを回収する方法が適
していないためか、満足される品質のテレフタル酸が得
られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、包装材料Ｐ
ＥＴから回収され、再度包装材料ＰＥＴ用に使用できる
従来よりも優れた品質を有するテレフタル酸を提供する
ことにある。
ＥＴから回収され、再度包装材料ＰＥＴ用に使用できる
従来よりも優れた品質を有するテレフタル酸を提供する
ことにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、４−カルボキ
シベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）、パラトルイル酸
（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（ＢＡ）、およびヒドロキシテ
レフタル酸ジメチル（ＨＤＴ）の合計が１ｐｐｍ以下の
含有率であり、テレフタル酸モノメチル（ＭＭＴ）、お
よびテレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）の合計が１，００
０ｐｐｍ以下の含有率であることを特徴とする包装材料
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）用テレフタル酸
に関する。
シベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）、パラトルイル酸
（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（ＢＡ）、およびヒドロキシテ
レフタル酸ジメチル（ＨＤＴ）の合計が１ｐｐｍ以下の
含有率であり、テレフタル酸モノメチル（ＭＭＴ）、お
よびテレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）の合計が１，００
０ｐｐｍ以下の含有率であることを特徴とする包装材料
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）用テレフタル酸
に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、エチレングリコール
（ＥＧ）による解重合反応および引き続いたメタノール
（ＭｅＯＨ）によるエステル交換反応を基本とするＰＥ
ＴからＤＭＴを回収する方法によって高純度のＤＭＴを
得、さらにその高純度ＤＭＴの加水分解法によってテレ
フタル酸を得ることによって、包装材料ＰＥＴ用テレフ
タル酸中では極力低減、あるいは含まれないことが望ま
しいパラキシレン由来の不純物を排除し、またＤＭＴの
加水分解に由来する不純物も規定することによって達成
される。
（ＥＧ）による解重合反応および引き続いたメタノール
（ＭｅＯＨ）によるエステル交換反応を基本とするＰＥ
ＴからＤＭＴを回収する方法によって高純度のＤＭＴを
得、さらにその高純度ＤＭＴの加水分解法によってテレ
フタル酸を得ることによって、包装材料ＰＥＴ用テレフ
タル酸中では極力低減、あるいは含まれないことが望ま
しいパラキシレン由来の不純物を排除し、またＤＭＴの
加水分解に由来する不純物も規定することによって達成
される。
【０００９】本発明の包装材料ＰＥＴ用テレフタル酸
は、４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）、
パラトルイル酸（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（ＢＡ）、およ
びヒドロキシベンズアルデヒド（ＨＤＴ）の合計が１ｐ
ｐｍ以下の含有率であり、テレフタル酸モノメチル（Ｍ
ＭＴ）、およびテレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）の合計
が１，０００ｐｐｍ以下の含有率であるテレフタル酸で
ある。このテレフタル酸の製造方法については、順を追
って説明する。
は、４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）、
パラトルイル酸（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（ＢＡ）、およ
びヒドロキシベンズアルデヒド（ＨＤＴ）の合計が１ｐ
ｐｍ以下の含有率であり、テレフタル酸モノメチル（Ｍ
ＭＴ）、およびテレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）の合計
が１，０００ｐｐｍ以下の含有率であるテレフタル酸で
ある。このテレフタル酸の製造方法については、順を追
って説明する。
【００１０】本発明のテレフタル酸は、まず、集められ
た使用済み包装材料ＰＥＴから国際公開ＷＯ０１／３０
７２９号公報に記載された方法によって、ＰＥＴのＥＧ
での解重合反応を行い、引き続いたＭｅＯＨでのエステ
ル交換反応によって高純度のＤＭＴを得る。このＤＭＴ
の中の４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢ
Ａ）、パラトルイル酸（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（Ｂ
Ａ）、およびヒドロキシベンズアルデヒド（ＨＤＴ）の
合計は１ｐｐｍ以下である。さらに、この高純度ＤＭＴ
の加水分解反応は、無触媒で、あるいは触媒を用いて、
反応器内（回分式あるいは連続式でも、どちらでも問題
なく採用することができる。）で行われる。テレフタル
酸モノメチル（ＭＭＴ）、およびテレフタル酸ジメチル
（ＤＭＴ）の合計が１，０００ｐｐｍ以下の含有率であ
るテレフタル酸を得るためには、ＤＭＴの加水分解反応
は温度２３０〜２６０℃、圧力３．０〜４．６ＭＰａ
（ゲージ圧）、望ましくは２５０〜２６０℃、圧力４．
０〜４．６ＭＰａ（ゲージ圧）で、数時間反応する必要
がある。なお、加水分解反応によって生じるメタノール
は副生成物として生じるジメチルエーテルと一緒に、ス
トリッピング蒸気の導入により除去する。上記加水分解
反応によって形成されたテレフタル酸は、水中に懸濁ま
たは溶解させ、反応器から排出し、かつ数段階で晶出さ
せ、固液分離する。得られたテレフタル酸ケークは、乾
燥、粉砕されＥＧでスラリー化したのちエステル化から
ＰＥＴ重合に供すことができる。典型的にこれらの反応
条件下では、ＭＭＴおよびＤＭＴの合計が１，０００ｐ
ｐｍ以下の不純物含有量に留まり、包装材料ＰＥＴ用に
好適なテレフタル酸として使用できる。
た使用済み包装材料ＰＥＴから国際公開ＷＯ０１／３０
７２９号公報に記載された方法によって、ＰＥＴのＥＧ
での解重合反応を行い、引き続いたＭｅＯＨでのエステ
ル交換反応によって高純度のＤＭＴを得る。このＤＭＴ
の中の４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢ
Ａ）、パラトルイル酸（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（Ｂ
Ａ）、およびヒドロキシベンズアルデヒド（ＨＤＴ）の
合計は１ｐｐｍ以下である。さらに、この高純度ＤＭＴ
の加水分解反応は、無触媒で、あるいは触媒を用いて、
反応器内（回分式あるいは連続式でも、どちらでも問題
なく採用することができる。）で行われる。テレフタル
酸モノメチル（ＭＭＴ）、およびテレフタル酸ジメチル
（ＤＭＴ）の合計が１，０００ｐｐｍ以下の含有率であ
るテレフタル酸を得るためには、ＤＭＴの加水分解反応
は温度２３０〜２６０℃、圧力３．０〜４．６ＭＰａ
（ゲージ圧）、望ましくは２５０〜２６０℃、圧力４．
０〜４．６ＭＰａ（ゲージ圧）で、数時間反応する必要
がある。なお、加水分解反応によって生じるメタノール
は副生成物として生じるジメチルエーテルと一緒に、ス
トリッピング蒸気の導入により除去する。上記加水分解
反応によって形成されたテレフタル酸は、水中に懸濁ま
たは溶解させ、反応器から排出し、かつ数段階で晶出さ
せ、固液分離する。得られたテレフタル酸ケークは、乾
燥、粉砕されＥＧでスラリー化したのちエステル化から
ＰＥＴ重合に供すことができる。典型的にこれらの反応
条件下では、ＭＭＴおよびＤＭＴの合計が１，０００ｐ
ｐｍ以下の不純物含有量に留まり、包装材料ＰＥＴ用に
好適なテレフタル酸として使用できる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明の内容をさらに具
体的に説明する。なお、実施例中の各値は、種々の方法
で測定できるが、ここでは以下の方法に従って求めた。 ４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）重量濃
度：得られたテレフタル酸を２Ｎ−アンモニア水に溶解
後、島津製液体クロマグラフシステム（ＬＣ−６Ａ）、
ＳＴＲφＤＳ−Ｈカラムで分離測定。 パラトルイル酸（ｐ−ＴＡ）重量濃度：４−ＣＢＡと同
様。 ヒドロキシテレフタル酸ジメチル（ＨＤＴ）重量濃度：
４−ＣＢＡと同様。 テレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）重量濃度：高速液体ク
ロマトグラフィー（装置：日立社製ＨＰＬＣ Ｄ−７０
００、充填式カラム：ＲＰ−１８；２本）による。 テレフタル酸モノメチル（ＭＭＴ）重量濃度：ＤＭＴと
同様 安息香酸（ＢＡ）濃度：ジアゾメタンでエステル化後、
ｎ−トリデカンを内部標準として、１０％ＳＥ−３０を
分離カラムに用いたガスクロマトグラフで定量する。 テレフタル酸の２５０℃耐熱アルカリ透過性：テレフタ
ル酸を２５０℃で２時間処理した後、２Ｎ−ＫＯＨで溶
解後、４００ｎｍのＵＶ透過率を分光光度計（日本分光
ＵＶＩＤＥＣ６６０相当）で測定する。テレフタル酸よ
り得られたＰＥＴポリマーの色相に与える影響の目安と
なる。 ＰＥＴポリマー：一般的なテレフタル酸とＥＧのエステ
ル化反応と引き続いた重縮合反応によってＩＶ＝０．６
５のポリマーを得た。
体的に説明する。なお、実施例中の各値は、種々の方法
で測定できるが、ここでは以下の方法に従って求めた。 ４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）重量濃
度：得られたテレフタル酸を２Ｎ−アンモニア水に溶解
後、島津製液体クロマグラフシステム（ＬＣ−６Ａ）、
ＳＴＲφＤＳ−Ｈカラムで分離測定。 パラトルイル酸（ｐ−ＴＡ）重量濃度：４−ＣＢＡと同
様。 ヒドロキシテレフタル酸ジメチル（ＨＤＴ）重量濃度：
４−ＣＢＡと同様。 テレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）重量濃度：高速液体ク
ロマトグラフィー（装置：日立社製ＨＰＬＣ Ｄ−７０
００、充填式カラム：ＲＰ−１８；２本）による。 テレフタル酸モノメチル（ＭＭＴ）重量濃度：ＤＭＴと
同様 安息香酸（ＢＡ）濃度：ジアゾメタンでエステル化後、
ｎ−トリデカンを内部標準として、１０％ＳＥ−３０を
分離カラムに用いたガスクロマトグラフで定量する。 テレフタル酸の２５０℃耐熱アルカリ透過性：テレフタ
ル酸を２５０℃で２時間処理した後、２Ｎ−ＫＯＨで溶
解後、４００ｎｍのＵＶ透過率を分光光度計（日本分光
ＵＶＩＤＥＣ６６０相当）で測定する。テレフタル酸よ
り得られたＰＥＴポリマーの色相に与える影響の目安と
なる。 ＰＥＴポリマー：一般的なテレフタル酸とＥＧのエステ
ル化反応と引き続いた重縮合反応によってＩＶ＝０．６
５のポリマーを得た。
【００１２】ＰＥＴの熱安定性：ＩＶ＝０．６５のＰＥ
Ｔポリマーを適量、空気雰囲気下、３００℃で溶融保持
し、ＩＶの保持率（＝溶融保持後のＩＶ／溶融保持前の
ＩＶ×１００（％））で表す。ＩＶの測定はＰＥＴサン
プルを適量、オルソクロロフェノールに溶解し、オスト
ワルド粘度管での溶液の流下時間を測定し、溶液粘度を
求める方法で得た。ＰＥＴポリマーから包装材料を溶融
成型する際のＰＥＴポリマーの適否を判断する際の基準
の一つとなる。 ＰＥＴの結晶性：ＤＳＣ（示差熱分析計）を用いて、Ｐ
ＥＴポリマー適量を２０℃／分で３００℃まで昇温後、
氷水中で急冷したサンプルを再度２０℃／分で昇温した
際の発熱ピーク温度をＴｃｉ（昇温時結晶化温度）と
し、さらに３００℃まで昇温溶融後、１０℃／分で降温
冷却した際の発熱ピーク温度Ｔｃｄ（降温時冷却温度）
とした際の結晶性を△Ｔ（＝Ｔｃｄ−Ｔｃｉ）として表
す。すなわち、△Ｔが大きいすぎると結晶性が高く、透
明性が重要な包装材料を溶融成型する場合において、結
晶化による曇りが発生するという問題が生ずる場合があ
る。実施例を表１にまとめる。
Ｔポリマーを適量、空気雰囲気下、３００℃で溶融保持
し、ＩＶの保持率（＝溶融保持後のＩＶ／溶融保持前の
ＩＶ×１００（％））で表す。ＩＶの測定はＰＥＴサン
プルを適量、オルソクロロフェノールに溶解し、オスト
ワルド粘度管での溶液の流下時間を測定し、溶液粘度を
求める方法で得た。ＰＥＴポリマーから包装材料を溶融
成型する際のＰＥＴポリマーの適否を判断する際の基準
の一つとなる。 ＰＥＴの結晶性：ＤＳＣ（示差熱分析計）を用いて、Ｐ
ＥＴポリマー適量を２０℃／分で３００℃まで昇温後、
氷水中で急冷したサンプルを再度２０℃／分で昇温した
際の発熱ピーク温度をＴｃｉ（昇温時結晶化温度）と
し、さらに３００℃まで昇温溶融後、１０℃／分で降温
冷却した際の発熱ピーク温度Ｔｃｄ（降温時冷却温度）
とした際の結晶性を△Ｔ（＝Ｔｃｄ−Ｔｃｉ）として表
す。すなわち、△Ｔが大きいすぎると結晶性が高く、透
明性が重要な包装材料を溶融成型する場合において、結
晶化による曇りが発生するという問題が生ずる場合があ
る。実施例を表１にまとめる。
【００１３】
【表１】
【００１４】ここでテレフタル酸の製法例は、下記が例
示される。 ［＊１］：回収された使用済みＰＥＴボトルからＤＭＴ
を回収し、厳しい加水分解条件下テレフタル酸を得る方
法 ［＊２］：回収された使用済みＰＥＴボトルからＤＭＴ
を回収し、ややマイルドな加水分解条件下テレフタル酸
を得る方法 ［＊３］：回収された使用済みＰＥＴボトルからＤＭＴ
を回収し、不十分な加水分解条件下テレフタル酸を得る
方法 ［＊４］：出発原料にパラキシレンを使用するがＤＭＴ
を経由し、厳しい加水分解条件下テレフタル酸を得る方
法 ［＊５］：出発原料にパラキシレンを使用するがＤＭＴ
を経由するも、不十分な加水分解条件下テレフタル酸を
得る方法 ［＊６］：出発原料にパラキシレンを使用し、ＤＭＴを
経由せず、加水分解法も使用しない従来の一般的製法
示される。 ［＊１］：回収された使用済みＰＥＴボトルからＤＭＴ
を回収し、厳しい加水分解条件下テレフタル酸を得る方
法 ［＊２］：回収された使用済みＰＥＴボトルからＤＭＴ
を回収し、ややマイルドな加水分解条件下テレフタル酸
を得る方法 ［＊３］：回収された使用済みＰＥＴボトルからＤＭＴ
を回収し、不十分な加水分解条件下テレフタル酸を得る
方法 ［＊４］：出発原料にパラキシレンを使用するがＤＭＴ
を経由し、厳しい加水分解条件下テレフタル酸を得る方
法 ［＊５］：出発原料にパラキシレンを使用するがＤＭＴ
を経由するも、不十分な加水分解条件下テレフタル酸を
得る方法 ［＊６］：出発原料にパラキシレンを使用し、ＤＭＴを
経由せず、加水分解法も使用しない従来の一般的製法
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、回収された使用済み包
装材料ＰＥＴから、テレフタル酸ジメチル経由の、高純
度なテレフタル酸が得られ、これを使用することによっ
て、良好な包装材料が製造でき、かつまた、その使用さ
れた包装材料を回収するという循環使用が可能となる。
装材料ＰＥＴから、テレフタル酸ジメチル経由の、高純
度なテレフタル酸が得られ、これを使用することによっ
て、良好な包装材料が製造でき、かつまた、その使用さ
れた包装材料を回収するという循環使用が可能となる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 中島 実
愛媛県松山市北吉田町77番地 帝人株式会
社松山事業所内
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB46 AD15 BB31
BC40 BD70 BJ50 BS30
Claims (3)
- 【請求項１】 ４−カルボキシベンズアルデヒド（４−
ＣＢＡ）、パラトルイル酸（ｐ−ＴＡ）、安息香酸（Ｂ
Ａ）、およびヒドロキシテレフタル酸ジメチル（ＨＤ
Ｔ）の合計が１ｐｐｍ以下の含有率であり、テレフタル
酸モノメチル（ＭＭＴ）、およびテレフタル酸ジメチル
（ＤＭＴ）の合計が１，０００ｐｐｍ以下の含有率であ
ることを特徴とする包装材料ポリエチレンテレフタレー
ト（ＰＥＴ）用テレフタル酸。 - 【請求項２】 包装材料ＰＥＴから回収したＤＭＴを経
由し、引き続いたＤＭＴの加水分解法によって得られる
請求項１載のテレフタル酸。 - 【請求項３】 包装材料ＰＥＴからＤＭＴを回収する方
法がＰＥＴのエチレングリコール（ＥＧ）による解重合
反応、および引き続いたメタノール（ＭｅＯＨ）による
エステル交換反応を基本とするものである請求項２載の
テレフタル酸。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001317559A JP2003128623A (ja) | 2001-10-16 | 2001-10-16 | 包装材料ポリエチレンテレフタレート用テレフタル酸 |
| PCT/JP2002/010754 WO2003033581A1 (fr) | 2001-10-16 | 2002-10-16 | Procede de recyclage de bouteille pet |
| DE2002622792 DE60222792T2 (de) | 2001-10-16 | 2002-10-16 | Verfahren zur rezyklierung von pet-flaschen |
| TW91123850A TW591049B (en) | 2001-10-16 | 2002-10-16 | Method for recycling PET bottle |
| MXPA04003380A MXPA04003380A (es) | 2001-10-16 | 2002-10-16 | Metodo para el reciclaje de botellas pet. |
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