JP2003119243A - イソシアネート硬化剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】耐熱性に優れるとともに、高弾性率が得られる
イソシアネート硬化剤を提供する。 【解決手段】下記の一般式（１）で表されるイミド変性
ポリイソシアネートを主成分とし、かつ、一般式（１）
中のＡが分子量１４〜６００の範囲の有機基であるイソ
シアネート硬化剤である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、イソシアネート硬
化剤に関するものであり、詳しくはＯＡ（オフィス・オ
ートメイション：Office Automation ）機器の各種部材
（ブレード部材、ロール部材、ベルト部材等）の形成材
料、各種フォーム（クッション材、吸水材、吸音材
等）、金属やプラスチックや木工用の塗料、磁気記録媒
体用塗料、外壁材、接着剤、シーリング材、ポッティン
グ材等として各分野で用いられるイソシアネート硬化剤
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、ＯＡ機器用の各種部材、例え
ば、クリーニングブレードの形成材料として耐摩耗性等
に優れていることからポリウレタンが用いられており、
耐熱性の観点から、ポリウレタンにイミド結合を導入し
たウレタンイミドがより好ましく用いられている。そし
て、上記ウレタンイミドは、例えば、分子量１０００〜
３０００のポリオールとポリイソシアネートとを反応さ
せてＮＣＯ両末端のプレポリマーを調製し、これに酸無
水物を反応させることにより作製されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来のウレタンイミドは、プレポリマーを用いるため分子
量が大きくなり、導入できるイミド結合量が限られてし
まい、高弾性率が得られにくく、また耐熱性も不充分で
あるという難点があった。また、従来のウレタンイミド
は、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン（ＮＭＰ）等の高沸点溶剤中でしか合成が
できないために、脱溶剤の工程が必要となってしまい、
しかも反応時間が長いという難点もあった。

【０００４】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、高弾性率および非常に優れた耐熱性が得られる
イソシアネート硬化剤の提供をその目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明のイソシアネート硬化剤は、下記の一般式
（１）で表されるイミド変性ポリイソシアネートを主成
分とし、かつ、一般式（１）中のＡが分子量１４〜６０
０の範囲の有機基であるという構成をとる。

【０００６】

【化２】

【０００７】すなわち、本発明者らは、高弾性率および
非常に優れた耐熱性が得られるイソシアネート硬化剤を
得るべく、鋭意研究を重ねた。その結果、上記一般式
（１）中のＡの分子量が特定の範囲に調整された前記特
定の構造で表されるイミド変性ポリイソシアネートが、
イソシアネート硬化剤として、特に優れた性能を備えて
いることを見いだし、本発明に到達した。

【０００８】

【発明の実施の形態】つぎに、本発明の実施の形態を詳
しく説明する。

【０００９】本発明のイソシアネート硬化剤は、下記の
一般式（１）で表されるイミド変性ポリイソシアネート
を主成分とするものであり、常温で液状のものが好まし
い。

【００１０】

【化３】

【００１１】なお、本発明において、上記イミド変性ポ
リイソシアネートを主成分とするとは、本発明のイソシ
アネート硬化剤が上記イミド変性ポリイソシアネートの
みからなる場合も含む趣旨である。また、本発明のイソ
シアネート硬化剤は、必要に応じて溶剤に溶解させても
差し支えない。

【００１２】上記一般式（１）において、Ａで表される
２価の有機基としては、例えば、芳香族系有機基、脂肪
族系有機基、複素環系有機基等があげられ、これらは置
換基を有していても差し支えない。

【００１３】上記Ａで表される２価の有機基としては、
分子量（数平均分子量：Ｍｎ）が１４〜６００の範囲の
ものを使用する必要があり、特に分子量が７６〜３００
の範囲のものが好適に用いられる。すなわち、分子量が
６００を超えるものを用いると、高弾性率が得られにく
く、また耐熱性も不充分であるからである。なお、Ａで
表される２価の有機基としては、−（ＣＨ₂ ）−が最小
であり、このものの分子量は１４であるため、Ａの分子
量は１４が最低となる。

【００１４】上記Ａで表される２価の有機基のなかで
も、耐熱性に優れる点で、分子量１４〜３００の範囲の
炭化水素基が好ましい。

【００１５】そして、分子構造中にＡを誘導するための
原料としては、例えば、イソシアネート系化合物があげ
られる。上記イソシアネート系化合物としては、下記の
一般式（２）で表されるジイソシアネートが好ましく、
例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、
イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、４，４′−
ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、２，４
−トリレンジイソシアネート（２，４−ＴＤＩ）、２，
６−トリレンジイソシアネート（２，６−ＴＤＩ）、
３，３′−ビトリレン−４，４′−ジイソシアネート、
３，３′−ジメチルジフェニルメタン−４，４′−ジイ
ソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、
メタフェニレンジイソシアネート、４，４′−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート（水添ＭＤＩ）、オル
トトルイジンジイソシアネート、キシレンジイソシアネ
ート、パラフェニレンジイソシアネート、リジンジイソ
シアネートメチルエステルおよびこれらのジイソシアネ
ートの二量体、三量体、ＴＭＰアダクト体、ビュレット
体、２，４−トリレンジイソシアネートウレチジンジオ
ン（２，４−ＴＤＩの二量体）、カルボジイミド変性Ｍ
ＤＩ、ポリメリックＭＤＩ等があげられる。これらは単
独でもしくは２種以上併せて用いられる。これらのなか
でも、生成したイミド変性ポリイソシアネートのハンド
リング性の観点から、液状化しやすい等の点で、ＨＤ
Ｉ、ＩＰＤＩが好適に用いられる。

【００１６】

【化４】ＯＣＮ−Ａ−ＮＣＯ …（２） 〔式中、Ａは前記一般式（１）と同様である。〕

【００１７】また、前記一般式（１）において、Ｘで表
される４価の有機基としては、例えば、芳香族系有機
基、脂肪族系有機基、複素環系有機基等があげられ、こ
れらは置換基を有していても差し支えない。なかでも、
熱安定性の観点から、芳香族系有機基が好適に用いられ
る。

【００１８】そして、分子構造中にＸを誘導するための
原料としては、例えば、無水ピロメリット酸（ＡＰ
Ａ）、４，４′−ビフタル酸無水物（ＢｉＰＡ）、４，
４′−オキシジフタル酸無水物（ＯＤＰＡ）、３，
３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
無水物（ＤＰＳＡ）、３，３′，４，４′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸無水物等の酸無水物があげられ
る。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられ
る。これらのなかでも、機械強度の観点から、無水ピロ
メリット酸（ＡＰＡ）が好適に用いられる。

【００１９】上記特定のイミド変性ポリイソシアネート
は、前記分子構造中にＡを誘導するための原料と、分子
構造中にＸを誘導するための原料とを、窒素雰囲気下、
所定の条件（例えば、１５０℃×５時間）で攪拌しなが
ら反応させることにより得ることができる。例えば、前
記一般式（２）で表されるジイソシアネートと、無水ピ
ロメリット酸とを用いた場合は、下記の一般式（３）で
表されるイミド変性ポリイソシアネートを得ることがで
きる。

【００２０】

【化５】

【００２１】そして、上記イソシアネート系化合物とし
てＨＤＩを用いた場合は、上記一般式（３）中のＡが−
（ＣＨ₂ ）₆ −で表され、Ａの分子量が８４のイミド変
性ポリイソシアネートが得られる。

【００２２】また、上記イソシアネート系化合物として
ＩＰＤＩを用いた場合は、上記一般式（３）中のＡが下
記の式（４）で表され、Ａの分子量が１３８のイミド変
性ポリイソシアネートが得られる。

【００２３】

【化６】

【００２４】上記イソシアネート系化合物のＮＣＯのモ
ル数（α）と、酸無水物中の酸無水官能基のモル数
（β）の混合比は、α／β＞１の範囲が好ましく、特に
好ましくは１＜α／β＜１００である。すなわち、α／
β≦１であると、生成物中のＮＣＯ基が少なくなり、活
性水素との反応性がなくなる傾向がみられるからであ
る。

【００２５】なお、本発明においては、上記特定のイミ
ド変性ポリイソシアネートとともに、イミド変性してい
ないポリイソシアネート（非イミド変性ポリイソシアネ
ート）を混合して用いることができ、両者を併用する
と、得られる硬化剤の粘度が低下し、加工性が向上する
ため好ましい。

【００２６】上記特定のイミド変性ポリイソシアネート
とともに用いられる非イミド変性ポリイソシアネートと
しては、前記分子構造中にＡを誘導するための原料とし
て例示したものと同様のものが用いられる。なかでも、
機械的強度の点で、ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩが好適
に用いられる。また、上記非イミド変性ポリイソシアネ
ートは、常温で液状のものが好ましい。

【００２７】そして、本発明のイソシアネート硬化剤
は、活性水素を有する化合物とともにポリウレタン組成
物として用いることが好ましい。上記活性水素を有する
化合物としては、例えば、ＯＨ、ＮＨ₂ 、ＳＨ等の活性
水素を有するポリオール、ジアミノ化合物、鎖延長剤お
よびこれらの混合物等があげられる。

【００２８】上記活性水素を有するポリオールとして
は、具体的には、ポリエチレンアジペート（ＰＥＡ）、
ポリブチレンアジペート（ＰＢＡ）、ポリヘキシレンア
ジペート、エチレンアジペートとブチレンアジペートと
の共重合体等のポリエステルポリオール、ポリカプロラ
クトン、ポリカーボネート、ポリプロピレングリコール
（ＰＰＧ）、ポリオキシテトラメチレングリコール（Ｐ
ＴＭＧ）、ポリオキシプロピレングリコール等のポリエ
ーテルポリオール、変性シリコーンオイル、変性パーフ
ルオロエーテル等があげられる。これらは単独でもしく
は２種以上併せて用いられる。なかでも、耐熱性に優れ
るという点から、変性シリコーンオイル、変性パーフル
オロエーテルを用いることが好ましい。また、加工性の
点で、常温で液状の化合物を用いることが好ましい。

【００２９】上記活性水素を有するポリオールの数平均
分子量（Ｍｎ）は、４５０〜５０００の範囲が好まし
く、特に好ましくは５００〜３０００である。

【００３０】上記活性水素を有するジアミノ化合物とし
ては、特に限定するものではないが、分子構造中に芳香
環を有するものが好ましく、例えば、下記の式（５）で
表される２，２′，３，３′−テトラクロロ−４，４′
−ジアミノジフェニルメタン、３，３′−ジクロロ−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、トリメチレン−
ビス（４−アミノベンゾエート）、４，４′−ジアミノ
−３，３′−ジエチル−５，５′−ジメチルジフェニル
メタン等があげられる。これらは単独でもしくは２種以
上併せて用いられる。これらのなかでも、加工性に優れ
る点で、２，２′，３，３′−テトラクロロ−４，４′
−ジアミノジフェニルメタンが好適に用いられる。

【００３１】

【化７】

【００３２】上記活性水素を有する鎖延長剤としては、
例えば、１，４−ブタンジオール（１，４−ＢＤ）、
１，４−ビス（ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジプロピレングリコール、ヘキサンジオール、
１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキ
サンジメタノール、キシレングリコール、トリエチレン
グリコール、トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）、グリ
セリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、１，
２，６−ヘキサントリオール等の、分子量３００以下の
ポリオール等があげられる。これらは単独でもしくは２
種以上併せて用いられる。

【００３３】本発明のイソシアネート硬化剤中のＮＣＯ
のモル数（Ａ）と、活性水素を有する化合物中の活性水
素のモル数（Ｂ）の混合比は、Ａ／Ｂ＝０．８／１〜３
／１の範囲が好ましく、特に好ましくはＡ／Ｂ＝０．９
／１〜１．５／１である。

【００３４】なお、本発明のイソシアネート硬化剤と、
活性水素を有する化合物を含有するポリウレタン組成物
には、必要に応じて、触媒、界面活性剤、難燃剤、着色
剤、充填剤、可塑剤、安定剤、離型剤、溶剤等を配合し
ても差し支えない。

【００３５】上記触媒としては、第三級アミン等のアミ
ン系化合物、有機錫化合物等の有機金属化合物等があげ
られる。なかでも、アミン系化合物が好適に用いられ
る。

【００３６】上記第三級アミンとしては、例えば、トリ
エチルアミン等のトリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラメチル−１，３−ブタンジアミン等のテト
ラアルキルジアミン、ジメチルエタノールアミン等のア
ミノアルコール、エトキシル化アミン、エトキシル化ジ
アミン、ビス（ジエチルエタノールアミン）アジペート
等のエステルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルシクロヘキシルアミン等のシクロヘキシルアミ
ン誘導体、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シプロピル）−ジメチルモルホリン等のモルホリン誘導
体、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−２−メチルピペラジン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（２−ヒドロキシプロピル）−２−メチル
ピペラジン等のピペラジン誘導体等があげられる。

【００３７】上記有機錫化合物としては、例えば、ジブ
チル錫ジラウレート、ジブチル錫ジ（２−エチルヘキソ
エート）等のジアルキル錫化合物や、２−エチルカプロ
ン酸第１錫、オレイン酸第１錫等があげられる。

【００３８】本発明のイソシアネート硬化剤は、活性水
素を有する化合物および必要に応じてその他の成分とと
もに、ポリウレタン組成物の硬化剤として、ＯＡ機器用
の各種部材、例えば、電子写真複写機のクリーニングブ
レード等のブレード部材、定着ロール等のロール部材、
中間転写ベルト等のベルト部材等の形成材料として好ま
しく用いられる。

【００３９】つぎに、実施例について比較例と併せて説
明する。

【００４０】まず、実施例および比較例に先立ち、下記
に示すイミド変性ポリイソシアネートを調製した。

【００４１】〔イミド変性ポリイソシアネートＡ〕ヘキ
サメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）３３．６部と、
無水ピロメリット酸（ＡＰＡ）２１．８部とを、窒素雰
囲気下、１５０℃で５時間攪拌しながら反応させること
により、前記一般式（３）で表されるイミド変性ポリイ
ソシアネートＡ（ＮＣＯ含量：１８重量％）を調製し
た。なお、式中、Ａは−（ＣＨ₂ ）₆−を示し、Ａの分
子量は８４である。

【００４２】〔イミド変性ポリイソシアネートＢ〕イソ
ホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）４４．４部と、無
水ピロメリット酸（ＡＰＡ）２１．８部とを、窒素雰囲
気下、１５０℃で５時間攪拌しながら反応させることに
より、前記一般式（３）で表されるイミド変性ポリイソ
シアネートＢ（ＮＣＯ含量：１４重量％）を調製した。
なお、式中、Ａは前記式（４）で表される基を示し、Ａ
の分子量は１３８である。

【００４３】〔イミド変性ポリイソシアネートＣ〕メタ
ンジイソシアネート１９．６部と、無水ピロメリット酸
２１．８部とを、窒素雰囲気下、１５０℃で５時間攪拌
しながら反応させることにより、前記一般式（３）で表
されるイミド変性ポリイソシアネートＣ（ＮＣＯ含量：
２５重量％）を調製した。なお、式中、Ａは−（Ｃ
Ｈ₂ ）−を示し、Ａの分子量は１４である。

【００４４】〔イミド変性ポリイソシアネートＤ〕前記
一般式（２）で表されるジイソシアネート（Ａの分子
量：５８２）６６６部と、無水ピロメリット酸２１．８
部とを、ＤＭＦ６７９部中で、窒素雰囲気下、１５０℃
で５時間攪拌しながら反応させることにより、前記一般
式（３）で表されるイミド変性ポリイソシアネートＤ溶
液（ＮＣＯ含量：８．５重量％）を調製した。なお、式
中、Ａは下記の式（６）で表される基を示す。

【００４５】

【化８】

【００４６】〔イミド変性ポリイソシアネートａ〕前記
一般式（２）で表されるジイソシアネート（Ａの分子
量：６７６）１５２部と、無水ピロメリット酸２１．８
部とを、ＤＭＦ１６５部中で、窒素雰囲気下、１５０℃
で５時間攪拌しながら反応させることにより、前記一般
式（３）で表されるイミド変性ポリイソシアネートａ溶
液（ＮＣＯ含量：２．５重量％）を調製した。なお、式
中、Ａは下記の式（７）で表される基を示す。

【００４７】

【化９】

【００４８】

【実施例１】上記イミド変性ポリイソシアネートＡから
なるイソシアネート硬化剤１００部と、ポリエステルポ
リオール（日本ポリウレタン工業社製のＮ１１００、Ｏ
Ｈ価：２１３ＫＯＨｍｇ／ｇ）１０２部と、溶剤（酢酸
エチル：トルエン：酢酸ブチル：酢酸セロソルブアセテ
ート＝１：１：１：１）中で攪拌羽根を用いて混合しウ
レタン組成物を調製した。なお、このウレタン組成物中
の樹脂分（溶剤以外の成分）の割合を３５重量％とし
た。そして、このウレタン組成物を用いて、バーコータ
ーにてその乾燥膜厚が１００μｍとなるように、離型処
理されたＰＥＴ樹脂上に塗布し、その後１４０℃×１時
間加熱処理して、ウレタンシート（厚み１００μｍ）を
作製した。

【００４９】

【実施例２】上記イミド変性ポリイソシアネートＢに、
４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ）（ＮＣＯ含量：３３．６重量％）５０部を添加し、
窒素雰囲気下、１５０℃で１時間攪拌混合して、イミド
変性ポリイソシアネートＢとＭＤＩとの混合物からなる
イソシアネート硬化剤（ＮＣＯ含量：２２重量％）を調
製した。そして、このイソシアネート硬化剤１００部
と、ポリエステルポリオール（日本ポリウレタン工業社
製のＮ１１００、ＯＨ価：２１３ＫＯＨｍｇ／ｇ）１２
５部を配合し、減圧下６０℃にて攪拌羽根で１分間混合
攪拌してウレタン組成物を調製した。そして、このウレ
タン組成物を用いて、実施例１と同様にして、ウレタン
シートを作製した。

【００５０】

【実施例３】上記イミド変性ポリイソシアネートＢに、
ポリメリックＭＤＩ（ＮＣＯ含量：３１重量％）５０部
を添加し、窒素雰囲気下、１５０℃で１時間攪拌混合し
て、イミド変性ポリイソシアネートＢとポリメリックＭ
ＤＩとの混合物からなるイソシアネート硬化剤（ＮＣＯ
含量：２１重量％）を調製した。そして、このイソシア
ネート硬化剤１００部と、ポリエステルポリオール（日
本ポリウレタン工業社製のＮ１１００、ＯＨ価：２１３
ＫＯＨｍｇ／ｇ）１３０部を配合し、減圧下常温にて攪
拌羽根で１分間混合攪拌してウレタン組成物を調製し
た。そして、このウレタン組成物を用いて、実施例１と
同様にして、ウレタンシートを作製した。

【００５１】

【実施例４】ポリエステルポリオールの配合割合を９０
部に変更するとともに、１，４−ビス（ヒドロキシエト
キシ）ベンゼン５部をさらに配合する以外は、実施例１
と同様にしてウレタンシートを作製した。

【００５２】

【実施例５】ポリエステルポリオールの配合割合を８９
部に変更するとともに、２，２′，３，３′−テトラク
ロロ−４，４′−ジアミノジフェニルメタン９部をさら
に配合する以外は、実施例１と同様にしてウレタンシー
トを作製した。

【００５３】

【実施例６】ポリエステルポリオールの配合割合を１４
２部に変更するとともに、上記イミド変性ポリイソシア
ネートＡ〔一般式（３）中のＡの分子量が８４〕からな
るイソシアネート硬化剤に代えて、上記イミド変性ポリ
イソシアネートＣ〔一般式（３）中のＡの分子量が１
４〕からなるイソシアネート硬化剤を用いた。それ以外
は、実施例１と同様にしてウレタンシートを作製した。

【００５４】

【実施例７】ポリエステルポリオールの配合割合を５３
部に変更するとともに、上記イミド変性ポリイソシアネ
ートＡ〔一般式（３）中のＡの分子量が８４〕からなる
イソシアネート硬化剤に代えて、上記イミド変性ポリイ
ソシアネートＤ溶液〔一般式（３）中のＡの分子量が５
８２〕からなるイソシアネート硬化剤を用いた。それ以
外は、実施例１と同様にしてウレタンシートを作製し
た。

【００５５】

【比較例１】ポリエステルポリオールの配合割合を１４
部に変更するとともに、上記イミド変性ポリイソシアネ
ートＡ〔一般式（３）中のＡの分子量が８４〕からなる
イソシアネート硬化剤に代えて、上記イミド変性ポリイ
ソシアネートａ溶液〔一般式（３）中のＡの分子量が６
７６〕からなるイソシアネート硬化剤を用いた。それ以
外は、実施例１と同様にしてウレタンシートを作製し
た。

【００５６】

【比較例２】ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤ
Ｉ）３００部と、触媒としてカプリン酸カリウム０．３
部を配合し、窒素雰囲気下、４０℃で６時間攪拌しなが
ら、イソシアヌレート化反応を行った。この反応液に停
止剤としてリン酸２．１部を添加し、反応温度で１時間
攪拌後、分子蒸留装置により遊離ＨＤＩを除去し、ＨＤ
Ｉイソシアヌレート変性体（ＮＣＯ含量：２１重量％）
を調製した。そして、このＨＤＩイソシアヌレート変性
体１００部と、ポリエステルポリオール（日本ポリウレ
タン工業社製のＮ１１００、ＯＨ価：２１３ＫＯＨｍｇ
／ｇ）１３２部を用いて、実施例１と同様にしてウレタ
ンシートを作製した。

【００５７】

【比較例３】比較例２と同様にして調製したＨＤＩイソ
シアヌレート変性体（ＮＣＯ含量：２１重量％）１００
部と、ポリエステルポリオール（日本ポリウレタン工業
社製のＮ１１００、ＯＨ価：２１３ＫＯＨｍｇ／ｇ）１
１８部と、２，２′，３，３′−テトラクロロ−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン９部を用いて、実施例
１と同様にしてウレタンシートを作製した。

【００５８】このようにして得られた実施例および比較
例のウレタンシートを用いて、下記の基準に従い各特性
の評価を行った。これらの結果を後記の表１および表２
に併せて示した。

【００５９】〔σ_M 、ε_B 〕ＪＩＳ Ｋ ７１２７に準
じて、各ウレタンシートの高温環境放置前後の引張強さ
（σ_M ）および引張破壊ひずみ（ε_B ）を測定し、それ
ぞれの保持率を調査した。放置条件は、５０℃×６０日
および１５０℃×３時間とした。

【００６０】〔引張弾性率〕ＪＩＳ Ｋ ７１２７に準
じて、各ウレタンシートの引張弾性率を測定した。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】上記結果から、実施例品のウレタンシート
は、いずれも耐熱性に優れ、高弾性率が得られることが
わかる。

【００６４】比較例１品は、イミド変性ポリイソシアネ
ートを用いているため、耐熱性に優れているが、一般式
中のＡの分子量が大きすぎるため、高弾性率が得られな
いことがわかる。また、比較例２，３品は、イミド変性
ポリイソシアネートを用いていないため、耐熱性に劣る
とともに、高弾性率が得られないことがわかる。

【００６５】

【発明の効果】以上のように、本発明のイソシアネート
硬化剤は、前記一般式（１）で表されるイミド変性ポリ
イソシアネートを主成分と、かつ、一般式（１）中のＡ
の分子量が１４〜６００の範囲に調整されている。その
ため、この硬化剤を用いて得られる硬化物は、耐熱性に
優れるとともに、高弾性率も発現することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊東 邦夫 愛知県小牧市東三丁目１番地 東海ゴム工 業株式会社内 Ｆターム(参考） 4J034 CA03 CA04 CA05 CA14 CB03 CC03 CC12 CC22 CC26 CC45 CC52 CC61 CC67 CD06 CD13 DF02 DF03 DF12 DF16 DF20 DG04 DG06 DG29 DM01 HA01 HA02 HA07 HB06 HC03 HC12 HC13 HC17 HC22 HC25 HC32 HC34 HC35 HC45 HC46 HC52 HC54 HC61 HC64 HC65 HC69 HC71 HC73 KC17 KD11 KD12 KE02

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（１）で表されるイミド変
   性ポリイソシアネートを主成分とし、かつ、一般式
   （１）中のＡが分子量１４〜６００の範囲の有機基であ
   ることを特徴とするイソシアネート硬化剤。 【化１】
2. 【請求項２】 上記一般式（１）のＡが、分子量１４〜
   ３００の範囲の炭化水素基である請求項１記載のイソシ
   アネート硬化剤。
3. 【請求項３】 上記一般式（１）で表されるイミド変性
   ポリイソシアネートと、非イミド変性ポリイソシアネー
   トとの混合物である請求項１または２記載のイソシアネ
   ート硬化剤。