JP2003073366A - 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法 - Google Patents
1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン化合物の製造方法Info
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Abstract
を、有害な試薬を用いることなく、安全にかつ収率よく
製造するための工業的に有利な方法の提供。 【解決手段】下記一般式(イ) (式中、R1は水素原子、炭素数1〜12のアルキル
基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数6〜1
2の芳香族基。R2は、炭素数1〜8のアルキル基、炭
素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコ
キシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を示し、R2が複数
ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なってい
てもよく、nは0または1〜4の整数)で表される1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を製造する方法に
おいて、下記一般式(ロ) (式中、R1、R2、nは前記と同じ意味である。)で
表されるチオサリチルアミド化合物と、下記一般式
(ハ) (式中、R3はスルホン酸基、炭素数6〜12の芳香族
スルホニル基、炭素数2〜12のアシル基を示す。)で
表されるヒドロキシルアミン化合物、あるいは下記一般
式(ニ) (式中、R4は炭素数6〜12の芳香族基を示す。)で
表されるN-クロロスルホンアミドナトリウム塩化合物
を反応させる。
Description
アゾリン-3-オン化合物の製造方法に関するものであ
る。さらに詳しくは、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ン化合物をチオサリチルアミド化合物とヒドロキシルア
ミン化合物あるいはN-クロロスルホンアミドナトリウ
ム塩化合物を反応することにより、効率よく製造する方
法に関するものである。
物は種々の生理活性を持つ事が知られており、たとえば
5-クロロおよび6-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-
オンは抗菌・抗バクテリア活性があることが報告されて
いる(Adv. Heterocycl. Chem., 14, 58 (1972))。さ
らに、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンから誘導され
るさまざまな1,2-ベンゾイソチアゾール化合物のうち、
イソチアゾール環部分に置換基を有する化合物も、種々
の薬理作用を示す化合物が存在することが報告されてい
るという重要な化合物である(Adv. Heterocycl. Che
m., 14, 58 (1972);J. Med. Chem., 29, 359 (198
6))。特に、2位の窒素原子上に置換基を有する1,2-ベ
ンゾイソチアゾリン-3-オン化合物は、抗菌・抗バクテ
リア作用(Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 1183 (1982);
J. Med. Chem., 28, 1772 (1985))や血小板凝結防止作
用(J. Med. Chem., 28, 1661 (1985))を示すことが報
告されている。
化合物は、ジチオサリチル酸やチオサリチル酸を塩素あ
るいは臭素と処理をした後、アミン類と反応させる方法
(米国特許第2870015号;ベルギー国特許第565380号,
第617384号;ドイツ国特許第1135468号)、チオサリチ
ル酸エステル類を塩素あるいは臭素と処理した後、アミ
ン類と反応させる方法(特開昭46-5516号;ドイツ国特
許第2119930号;J. Org.Chem.,40, 2029 (1975))、あ
るいはチオサリチルアミド類と塩素や臭素を反応させる
方法(Farmaco, Ed. Sci., 16, 509 (1961); 18, 732
(1963); 19, 254(1964); 22, 935, 989, 999 (196
7); 23, 468 (1968);英国特許第848130号;米国特許
第3761489号;J. Med. Chem., 28, 1772 (1985))によ
り製造されていたが、有毒な塩素や臭素を用いなければ
ならず、また製造装置の腐食の問題もあるので、安全な
製造法の開発が望まれている。また、1,2-ベンゾジチオ
ール-3-オンや1,2-ベンゾジチオール-3-オン 1-オキシ
ドより製造する方法も知られているが(J. Chem. Soc.,
123, 170 (1923);Tetrahedron Lett., 37, 5337 (199
6))、これらの化合物はいずれも特殊な試薬であって、
入手が容易ではなく工業的に実施する方法としては不適
当である。
イソチアゾリン-3-オン化合物を製造するにあたり、通
常の方法である有毒な塩素ガスや臭素を用いるという欠
点を克服し、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物
を製造するための工業的に有利な方法を提供することを
目的としてなされたものである。
ゾイソチアゾリン-3-オン化合物の製造方法について鋭
意研究を重ねた結果、チオサリチルアミド化合物とS−
N結合を形成するヒドロキシルアミン化合物あるいはN
-クロロスルホンアミドナトリウム塩化合物を反応させ
ることにより、安全かつ容易に1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物が得られることを見い出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
(イ)
キル基もしくは炭素数3〜12のシクロアルキル基もし
くは炭素数6〜12の芳香族基を示す。R2は、炭素数
1〜8のアルキル基もしくは炭素数3〜8のシクロアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基を示し、R2が複数ある場合は、各R2は
互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0また
は1〜4の整数である)で表される1,2-ベンゾイソチア
ゾリン-3-オン化合物を製造する方法において、下記一
般式(ロ)
キル基もしくは炭素数3〜12のシクロアルキル基もし
くは炭素数6〜12の芳香族基を示す。R2は、炭素数
1〜8のアルキル基もしくは炭素数3〜8のシクロアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基を示し、R2が複数ある場合は、各R2は
互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0また
は1〜4の整数である。)で表されるチオサリチルアミ
ド化合物と、下記一般式(ハ)
芳香族スルホニル基もしくは炭素数2〜12のアシル基
を示す。)で表されるヒドロキシルアミン化合物、ある
いは下記一般式(ニ)
表されるN-クロロスルホンアミドナトリウム塩化合物
を反応させることを特徴とする1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物の製造方法が提供される。
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を示す前記一般式
(イ)において、R1は水素原子もしくは炭素数1〜1
2のアルキル基もしくは炭素数3〜12のシクロアルキ
ル基もしくは炭素数6〜12の芳香族基を示す。これら
のアルキル基は、ヒドロキシル基、アルコキシル基、ジ
アルキルアミノ基等の置換基を有していてもよい。前記
アルキル基もしくはシクロアルキル基の具体例を示す
と、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、シクロプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、ベンジル基、ヒドロキシエチル基、エトキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。ま
た、前記芳香族基の具体例を示すと、フェニル基、ナフ
チル基等が挙げられ、これらの芳香族基にはハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基
等の置換基を有していてもよい。
しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基、もしくは炭素
数1〜8のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基を
示す。前記アルキル基もしくはシクロアルキル基の具体
例を示すと、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、シクロプロピル基、ペンチル基、ブチル基、
s-ブチル基、t-ブチル基、シクロブチル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基、ベンジル基等が挙げられる。前
記アルコキシル基の具体例を示すと、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシロキ
シ基等が挙げられる。nは0または1〜4の整数を示
す。
ドロキシルアミン化合物を示す前記一般式(ハ)におい
て、R3はスルホン酸基もしくは炭素数6〜12の芳香
族スルホニル基もしくは炭素数2〜12のアシル基を示
す。前記炭素数6〜12の芳香族スルホニル基の具体例
を示すと、フェニルスルホニル基、トルエンスルホニル
基、メシチレンスルホニル基等が挙げられる。前記炭素
数2〜12のアシル基の具体例を示すと、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリ
ル基、イソバレリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
これらのアミノ化剤の使用割合は、チオサリチルアミド
化合物1当量あたり、少なくとも1当量、好ましくは
1.2〜2.0当量の割合である。
-クロロスルホンアミドナトリウム塩化合物を示す前記
一般式(ニ)において、R4は炭素数6〜12の芳香族
基を示す。前記炭素数6〜12の芳香族基の具体例を示
すと、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、ク
ロロフェニル基、ブロモフェニル基、ナフチル基等が挙
げられる。これらのアミノ化剤の使用割合は、チオサリ
チルアミド化合物1当量あたり、少なくとも1当量、好
ましくは1.2〜2.0当量の割合である。
式(ホ)、(ヘ)によって表すことができる。
の製造は、好ましくは反応溶媒の存在下で実施される
が、この場合の反応溶媒は、水、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、アセトニトリル、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、アニソール等の溶媒中で行われる。また、これらの
溶媒は単独または混合溶媒の形で使用される。
00℃付近の温度で行うことができるが、あまり低温す
ぎると反応時間が遅くなり、高すぎると分解反応や副反
応が多くなるので、0℃〜50℃の範囲で実施するのが
好ましい。反応時間は反応温度により左右され、一概に
定めることはできないが、通常は0.5〜7時間で十分
である。
えば化学式(1)〜(8)で示される1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オン化合物を製造することができる。
る。なお、本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的な物をあげたものであり、本発明はこれだ
けに限定されるものではない。また下記実施例によって
製造された化合物(1)〜(8)は前記で示した化合物
(1)〜(8)に対応するもので、融点および各種スペ
クトルデータを既知のものと比較することにより同定し
た。
リチルアミド(229mg,1.0mmol)を水酸化
カリウムメタノール溶液(0.1M,10ml)に溶解
させ、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(170m
g,1.5mmol)を水酸化カリウム水溶液(0.1
5M,10ml)に溶解させたものを氷浴上で滴下させ
た。3時間撹拌の後、生成物を塩化メチレン(10ml
×3)で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。塩化メチレンを留去させた後、粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 塩化メチレ
ン:アセトン:メタノール=100:5:1)で精製す
ることにより前記化合物(1)の1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンを収量93mg,収率41%で得た。この
化合物はエタノールを用いて再結晶することによりさら
に精製することができた。融点138−140.0℃
(文献値:142−143.5℃)。
ニル)チオサリチルアミド(243mg、1.0mmo
l)を水酸化カリウム水溶液(0.1M、10ml)に
溶解させ、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(170
mg、1.5mmol)を水酸化カリウム水溶液(0.
15M、10ml)に溶解させたものを氷浴上で滴下さ
せた。0.5時間撹拌の後、生成物を塩化メチレン(1
0ml×3)で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥させた。塩化メチレンを留去させた後、粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 塩化メ
チレン:アセトン:メタノール=100:5:1)で精
製することにより前記化合物(2)の1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オンを収量145mg、収率60%で得
た。この化合物はメタノールを用いて再結晶することに
よりさらに精製することができた。融点136.5−1
37℃(文献値:135−137℃)。
リチルアミド(243mg,1.0mmol)を水酸化
カリウムメタノール溶液(0.1M、10ml)に溶解
させ、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(170m
g、1.5mmol)を水酸化カリウム水溶液(0.1
5M、10ml)に溶解させたものを氷浴上で滴下させ
た。1時間撹拌の後、生成物を塩化メチレン(10ml
×3)で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。塩化メチレンを留去させた後、粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 塩化メチレ
ン:アセトン:メタノール=100:5:1)で精製す
ることにより前記化合物(3)の1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンを収量106mg、収率44%で得た。こ
の化合物はイソプロパノールを用いて再結晶することに
よりさらに精製することができた。融点85.5−87
℃(文献値:86−89℃)。
プロピル)チオサリチルアミド(211mg、1.0m
mol)を水酸化カリウム水溶液(0.1M、10m
l)に溶解させ、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸
(170mg、1.5mmol)を水酸化カリウム水溶
液(0.15M、10ml)に溶解させたものを氷浴上
で滴下させた。0.5時間撹拌の後、生成物を塩化メチ
レン(10ml×3)で抽出し、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。塩化メチレンを留去させた後、粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒
塩化メチレン:アセトン:メタノール=100:2
0:4)で精製することにより前記化合物(4)の1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オンを収量165mg、収率
79%で得た。この化合物は酢酸エチルを用いて再結晶
することによりさらに精製することができた。融点7
6.5−77.5℃(文献値:74−75℃)。
チオサリチルアミド(193mg、1.0mmol)を
水酸化カリウムメタノール溶液(0.1M、10ml)
に溶解させ、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(17
0mg、1.5mmol)を水酸化カリウム水溶液
(0.15M、10ml)に溶解させたものを氷浴上で
滴下させた。3時間撹拌の後、生成物を塩化メチレン
(10ml×3)で抽出し、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥させた。塩化メチレンを留去させた後、粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 塩
化メチレン:アセトン:メタノール=100:5:1)
で精製することにより前記化合物(5)の1,2-ベンゾイ
ソチアゾリン-3-オンを収量99mg、収率52%で得
た。
オサリチルアミド(209mg、1.0mmol)を水
酸化カリウムメタノール溶液(0.1M、10ml)に
溶解させ、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(170
mg、1.5mmol)を水酸化カリウム水溶液(0.
15M、10ml)に溶解させたものを氷浴上で滴下さ
せた。3時間撹拌の後、生成物を塩化メチレン(10m
l×3)で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。塩化メチレンを留去させた後、粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 塩化メチレ
ン:アセトン:メタノール=100:5:1)で精製す
ることにより前記化合物(6)の1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンを収量138mg、収率67%で得た。
チルアミド(271mg、1.0mmol)を水酸化カ
リウムメタノール溶液(0.1M、10ml)に溶解さ
せ、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸(170mg、
1.5mmol)を水酸化カリウム水溶液(0.15
M、10ml)に溶解させたものを氷浴上で滴下させ
た。3時間撹拌の後、生成物を塩化メチレン(10ml
×3)で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。塩化メチレンを留去させた後、粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 塩化メチレ
ン:アセトン:メタノール=100:5:1)で精製す
ることにより前記化合物(7)の1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンを収量236mg、収率88%で得た。こ
の化合物はベンゼン-ヘキサンを用いて再結晶すること
によりさらに精製することができた。融点131−13
2℃。
(153mg、1.0mmol)を水酸化カリウム水溶
液(0.1M、10ml)に溶解させ、ヒドロキシルア
ミン-O-スルホン酸(170mg、1.5mmol)を
水酸化カリウム水溶液(0.15M、10ml)に溶解
させたものを氷浴上で滴下させた。3時間撹拌の後、溶
液を希塩酸で中和して生成物を塩化メチレン(10ml
×3)で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。塩化メチレンを留去させた後、粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 塩化メチレ
ン:アセトン:メタノール=100:40:8)で精製
することにより前記化合物(8)の1,2-ベンゾイソチア
ゾリン-3-オンを収量63mg、収率42%で得た。こ
の化合物はエタノールを用いて再結晶することによりさ
らに精製することができた。融点158℃(文献値:1
58−159℃)。
ニル)チオサリチルアミド(243mg、1.0mmo
l)と水酸化カリウム(104mg、2.0mmol)
をメタノール(10ml)に溶解させ、クロラミン-T
・三水和物(422mg、1.5mmol)の水溶液
(10ml)を滴下した。室温で3時間撹拌の後、生成
物を塩化メチレン(10ml×3)で抽出し、有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥させた。塩化メチレンを留去さ
せた後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(溶出溶媒 塩化メチレン:アセトン:メタノール=
100:5:1)で精製することにより前記化合物
(2)の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを収量21
0mg、収率87%で得た。
ルアミドの代わりにN-(t-ブチル)チオサリチルアミ
ドを用いて4時間反応させることにより、前記化合物
(6)の1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを収量72
mg、収率35%で得た。
ルアミドの代わりにN-クミルチオサリチルアミドを用
いて4時間反応させることにより、前記化合物(7)の
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを収量174mg、
収率74%で得た。
物とヒドロキシルアミン化合物あるいはN-クロロスル
ホンアミドナトリウム塩化合物の反応により、1,2-ベン
ゾイソチアゾリン-3-オン化合物を収率よく製造するこ
とができる。しかも、有毒な塩素ガスを用いることなく
安全に製造できるので、工業的な1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オン化合物の合成法として最適である。
Claims (2)
- 【請求項1】下記一般式(イ) 【化1】 (式中、R1は水素原子もしくは炭素数1〜12のアル
キル基もしくは炭素数3〜12のシクロアルキル基もし
くは炭素数6〜12の芳香族基を示す。R2は、炭素数
1〜8のアルキル基もしくは炭素数3〜8のシクロアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基を示し、R2が複数ある場合は、各R2は
互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0また
は1〜4の整数である)で表される1,2-ベンゾイソチア
ゾリン-3-オン化合物を製造する方法において、下記一
般式(ロ) 【化2】 (式中、R1は水素原子もしくは炭素数1〜12のアル
キル基もしくは炭素数3〜12のシクロアルキル基もし
くは炭素数6〜12の芳香族基を示す。R2は、炭素数
1〜8のアルキル基もしくは炭素数3〜8のシクロアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基を示し、R2が複数ある場合は、各R2は
互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0また
は1〜4の整数である。)で表されるチオサリチルアミ
ド化合物と、下記一般式(ハ) 【化3】 (式中、R3はスルホン酸基もしくは炭素数6〜12の
芳香族スルホニル基もしくは炭素数2〜12のアシル基
を示す。)で表されるヒドロキシルアミン化合物を反応
させることを特徴とする1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-
オン化合物の製造方法。 - 【請求項2】下記一般式(イ) 【化4】 (式中、R1は水素原子もしくは炭素数1〜12のアル
キル基もしくは炭素数3〜12のシクロアルキル基もし
くは炭素数6〜12の芳香族基を示す。R2は、炭素数
1〜8のアルキル基もしくは炭素数3〜8のシクロアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基を示し、R2が複数ある場合は、各R2は
互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0また
は1〜4の整数である)で表される1,2-ベンゾイソチア
ゾリン-3-オン化合物を製造する方法において、下記一
般式(ロ) 【化5】 (式中、R1は水素原子もしくは炭素数1〜12のアル
キル基もしくは炭素数3〜12のシクロアルキル基もし
くは炭素数6〜12の芳香族基を示す。R2は、炭素数
1〜8のアルキル基もしくは炭素数3〜8のシクロアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基を示し、R2が複数ある場合は、各R2は
互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0また
は1〜4の整数である。)で表されるチオサリチルアミ
ド化合物と、下記一般式(ニ) 【化6】 (式中、R4は炭素数6〜12の芳香族基を示す。)で
表されるN-クロロスルホンアミドナトリウム塩化合物
を反応させることを特徴とする1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物の製造方法。
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Cited By (1)
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JP2015501312A (ja) * | 2011-10-26 | 2015-01-15 | チタン ケミカルズ リミテッドTitan Chemicals Limited | 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの合成方法 |
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