JP2002534371A - 水不溶性薬物を含む医薬的活性成分の製造方法及びそれを含む経口投与用医薬組成物 - Google Patents

水不溶性薬物を含む医薬的活性成分の製造方法及びそれを含む経口投与用医薬組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 水不溶性薬物を含む医薬的活性成分を製造する方法を提供する。 【解決手段】 有機溶媒中の水不溶性薬物を水溶性溶媒の中の水溶性高分子に混合し、混合物を噴霧−乾燥させ、経口投与用水不溶性薬物を含む医薬的活性成分組成物を製造する方法である。この方法によって、優れた生体利用性を示す医薬的活性成分を容易に製造することができ、かつ、製法における特別の技術は要求されない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は水不溶性薬物を含む医薬的活性成分の製造方法及びそれを含む経口投
与用医薬組成物に関し、より詳しくは簡単な工程で改善された水不溶性薬物の生
体利用性(bioavailability)を有する医薬的活性成分の製造方法を提供すること
にある。
【０００２】
【従来の技術】
水不溶性薬物を患者に経口投与すると、生体利用性が低い。この低い生体利用
性のために前記水不溶性薬物の経口投与が不可能であるかまたは血中有効濃度を
増加させるために、患者に頻繁で長期間水不溶性薬物を投与しなければならない
。例えば、患者に水不溶性薬物を１週間一日に３回投与しなければならない。
【０００３】 生体利用性を増加させるために、オイルと界面活性剤を使用する研究が試みら
れた。韓国特許公開第９６-２１０５６号にはオイルと界面活性剤とを使用して
薬物をマイクロ-エマルジョン化する方法が記述されている。また、薬物を有機
溶媒に溶解しこの混合物をオイルと界面活性剤とを使用してマイクロ−エマルジ
ョン化する方法がある(サンドス社、スイス)。
【０００４】 また、韓国特許公告第９６-５１３６号にエタノールまたはイソプロパノール
の如きアルコール、またはアセトンに溶解された薬物をヒドロゾルが形成される
条件下で過剰の水と混合した後、回転式乾燥(rotary drying)または凍結-乾燥方
法で乾燥する方法が記述されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、韓国特許公開第９６-２１０５６号及びサンドス社の方法では、用い
られた界面活性剤が胃腸管(gastrointestinal tract)を損傷する。また、韓国特
許公告第９６-５１３６号の方法は工程が複雑で、特殊な生産技術を要するとい
う問題点がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は、簡単で経済的な工程を使用する水不溶性薬物を含む医薬的活
性成分の製造方法を提供することにある。 本発明の他の目的は、前記水不溶性薬物を含む経口投与用医薬組成物を提供す
ることにある。
【０００７】 これらの目的は水不溶性薬物を含む医薬的活性成分の製造方法によって達成で
きる。この方法は有機溶媒の中の水不溶性薬物と水性溶媒の中の水溶性高分子を
混合し、この混合物を噴霧乾燥する工程を含む。 また、本発明は水溶性高分子と結合した水不溶性薬物微細粒子(micro-particl
e)を含む医薬的活性成分を含む経口投与用医薬組成物を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明のさらなる完全な理解及び幾多の付随する長所は以下の詳細な説明と添
付した図面を併せて考慮するとより明白になるであろう。 本発明は水不溶性薬物を含む医薬的活性成分を提供する。前記医薬的活性成分
は優れた生体利用性を示す。この目的のために、本発明では胃腸管損傷を招く界
面活性剤を使用せずに水不溶性薬物と水溶性高分子を使用して微細粒子を製造す
る。
【０００９】 水不溶性薬物を経口投与するための薬物学的生成物の製造方法をより詳しく説
明する。 水不溶性薬物をアセトンのような有機溶媒に溶解して薬物溶液を製造する。前
記水不溶性薬物としてはイプリフラボン(ipriflavone)、ビフェニルジメチルジ
カルボン酸塩(biphenyl dimethyl dicarboxylate)及びシクロスポリン(cyclospo
rin)を使用することができる。
【００１０】 水溶性高分子をエタノール水溶液のような有機溶媒に溶解して高分子溶液を製
造する。前記水溶性高分子としては、セルロース系化合物を使用することができ
る。前記セルロース系化合物の代表的な例としては、エチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ポ
リビニルピロリドン、デキストラン、ポロキサマー及びこれらの混合物がある。
【００１１】 前記薬物と前記高分子を１：０．１乃至１０、好ましくは１：０．１乃至２の
重量比率で混合する。前記混合された溶液を噴霧−乾燥して、水溶性高分子が結
合された水不溶性薬物粉末、微細粒子を製造する。
【００１２】 従来は微細粒子を製造するために、ロータリ−蒸発または凍結−乾燥工程を使
用していたために、製法が複雑で特別な技術が要求された。その反面、本発明に
おいては、前記噴霧−乾燥工程を使用するので、製法が簡単で特別な技術が要求
されない。本発明の噴霧−乾燥工程で使用した噴霧乾燥機の代表的な例を図2に
示した。図２に示したように、前記混合溶液と空気とを噴霧−乾燥機の本体に注
入すれば、加熱された空気によって周囲の温度が上昇しながら混合溶液が加熱さ
れた空気によって溶液形態から微細粒子形態に転換する。
【００１３】 生体利用性を増加させるために、前記高分子と結合された薬物微細粒子をオイ
ルと１:１乃至１０の重量比率で混合することもできる。前記薬物微細粒子をオ
イルと混合すると生体利用性が増加するので好ましい。オイルの量が１より低け
れば、前記薬物微細粒子とオイルを混合するのがむずかしい。反面、オイルの量
が１０を超過すると、前記混合物をカプセルに充填し難い。前記オイルとしては
、とうもろこし油、ピーナッツ油、ココナッツ油、ひまし油（caster oil）、ご
ま油、えの油（perilla oil）、ひまわり油、胡桃油及びカカオバターを使用す
ることができる。
【００１４】 前記水溶性高分子と結合された水不溶性薬物微細粒子は経口投与するための医
薬組成物用活性成分として用いることができる。 前記医薬組成物はまた賦形剤(vehicle)または崩壊剤(disintegrant)、潤滑剤(
lubricant)を含む。また、前記医薬組成物は調剤で用いられる安定剤(stabilize
r)、保存剤(preservative)、電解質などのような他の医薬賦形剤(pharmaceutica
l excipients)を含むことができる。 本発明を次の実施例を参照してさらに詳細に説明する。次の実施例は本発明を
限定する意図をもつものではない。
【００１５】 ＜実施例１＞ イプリフラボン１重量部をアセトン８重量部に溶解させて水不溶性薬物溶液を
製造した。ヒドロキシプロピルメチルセルロース２重量部を水１重量部とエタノ
ール１重量部を含むエタノール水溶液に溶解させて水溶性高分子溶液を製造した
。前記高分子溶液４重量部を前記薬物溶液９重量部に添加し、ホモジナイザー(h
omogenizer)を使用してよく混合した。混合液を図２に示した噴霧機を用いて５
０℃で２０分間噴霧−乾燥して水溶性高分子を結合した水不溶性の薬物微細粒子
を作った。製造された薬物微細粒子３重量部をとうもろこし油１０重量部と混合
して医薬的活性成分を製造した。
【００１６】 ＜実施例２＞ とうもろこし油を使用しないことを除いて、前記実施例１と同様に実施して医
薬的活性成分を製造した。
【００１７】 ＜比較例１＞ 市販されているイプリフラボンを経口投与するための水不溶性薬物として使用
した。 本発明の医薬組成物を前記実施例１〜２の医薬的活性成分を使用して従来の製
薬方法で製造した。また、比較例１のイプリフラボン０．２７重量部を水に崩壊
させて比較例１の医薬組成物を製造した。このような医薬組成物を粉末または錠
剤として使用した。このような錠剤または粉末をラット体重のｋｇ当り薬物５０
ｍｇの量で、従来方法を使用して白いラットに経口投与した。前記錠剤または粉
末中から前記ラットの体内に吸収されず、体外に排せつされた前記錠剤または粉
末におけるイプリフラボンの量を測定した。その結果を図１に示した。
【００１８】 比較例１の結果は大部分のイプリフラボン成分がラット体内に吸収されず、体
外に排せつされることを図１に示した。図１に示したように、実施例２の薬物微
細粒子と水を含む医薬的活性成分を経口投与すると、体内吸収率が比較例１に比
べて２倍以上増加した。また、実施例１のオイルを含む医薬的活性成分を経口投
与すると、体内吸収率が比較例１より７倍以上増加した。
【００１９】 前述のように、本発明によって得られた薬物微細粒子をオイルと共に経口投与
すると、増加した生体利用率を示す。従って、本発明の薬物は経口投与すること
ができる。また、従来の水不溶性薬物に比べて一日に３回または４回患者に薬物
を投与する必要がない。
【００２０】 本発明を好ましい実施例を参照して詳細に説明したが、添付された請求項に記
載した本発明の精神と範囲から外れないで、当業者であれば多様な変形と置換を
することができることは理解されるであろう。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の実施例１〜２と比較例１によって製造された医薬的活性
成分を含む医薬組成物を経口投与した後、水不溶性薬物の体外排せつ率を示した
グラフである。
【図２】 本発明で使用した水溶性高分子と結合した水不溶性微細粒子を製
造するための噴霧機を示した概略図である。
【手続補正書】
【提出日】平成１２年９月８日（２０００．９．８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】 水溶性高分子をエタノール水溶液のような有機溶媒に溶解して高分子溶液を製
造する。前記水溶性高分子としては、セルロース系化合物を使用することができ
る。前記セルロース系化合物の代表的な例としては、エチルセルロース、ポリエ
チレングリコール、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ ルロース 、ポリビニルピロリドン、デキストラン、ポロキサマー及びこれらの混
合物がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 47/34 Ａ６１Ｋ 47/36 47/36 47/38 47/38 47/44 47/44 37/02 (72)発明者 スン−ハン・チョ 大韓民国・テジョン−シティ・305−345・ ユソン−ク・シンセオン−ドン・１−ブロ ック・ハンウール・エーピーティ・111− 404 (72)発明者 ハイ−バン・リー 大韓民国・テジョン−シティ・305−340・ 431・ユソン−ク・ドリョン−ドン・ヒュ ンダイ・エーピーティ・103−901 Ｆターム(参考） 4C076 AA31 BB01 EE16H EE23H EE30H EE32H EE33H EE53E FF05 FF21 4C084 AA03 DA11 MA41 MA52 NA06 4C086 AA01 BA08 MA01 MA04 MA41 MA52 NA06 4C206 AA01 DA37 MA01 MA04 MA13 MA61 MA72 NA06

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機溶媒中の水不溶性薬物を水溶性溶媒中の水溶性高分子に
    混合し; 前記混合物を噴霧−乾燥する工程を含む経口投与用水不溶性薬物を含む医薬的
    活性成分組成物の製造方法。
  2. 【請求項２】 前記高分子はエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポ
    リエチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチ
    ルセルロース、デキストラン及びポロキサマーからなるグループの中から選択さ
    れるものである請求項１に記載の医薬的活性成分組成物の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記薬物はイプリフラボン、ビフェニルジメチルジカルボン
    酸塩及びシクロスポリンからなるグループの中から選択されるものである請求項
    １に記載の医薬的活性成分組成物の製造方法。
  4. 【請求項４】 前記薬物と高分子の混合比率は１:０．１乃至１０重量比で
    ある請求項１に記載の医薬的活性成分組成物の製造方法。
  5. 【請求項５】 前記微細粒子とオイルを混合する工程をさらに含む請求項１
    に記載の医薬的活性成分組成物の製造方法。
  6. 【請求項６】 前記オイルはとうもろこし油、ピーナッツ油、ココナッツ油
    、ひまし油、ごま油、荏の油、ひまわり油、胡桃油及びカカオバターからなるグ
    ループの中から選択されるものである請求項１に記載の医薬的活性成分組成物の
    製造方法。
  7. 【請求項７】 前記微細粒子とオイル類の混合重量比率は１:１乃至１０で
    ある請求項５に記載の医薬的活性成分組成物の製造方法。
  8. 【請求項８】 水溶性高分子と結合された医薬的活性成分水不溶性薬物微細
    粒子を含む、経口投与用医薬組成物。
  9. 【請求項９】 前記薬物はイプリフラボン、ビフェニルジメチルジカルボン
    酸塩及びシクロスポリンからなるグループの中から選択されるものである請求項
    ８に記載の医薬組成物。
  10. 【請求項１０】 前記高分子はエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、
    ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
    チルセルロース、デキストラン及びポロキサマーからなるグループの中から選択
    されるものである請求項８に記載の医薬組成物。
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