JP2002528633A - エレクトロルミネセンス材料 - Google Patents
エレクトロルミネセンス材料Info
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Abstract
Description
関する。
イ処理の幅広い範囲で使用されている。液晶デバイスおよび無機半導体システム
に基づくデバイスが、幅広く使用されている。しかし、これらは、高エネルギー
の消費、高い製造コスト、低い量子効率、およびフラットパネルディスプレイを
製造することができない(屈折率の問題(すなわち、輝度条件下での低い視感度
および狭い視角(例えば+/−45°)))という不利益を受ける。
れているが、純粋な色を得ることは不可能である(有機ポリマーは、製造するに
は高価であり、かつ比較的低い効率を有する)。
の範囲を得るために使用されるドーパントを必要とし、そして比較的低い効率を
有する。
idoらにおいて、テルビウム(III)アセチルアセトン錯体が、緑色のエレ
クトロルミネセンスであったことが開示され、そして文献Applied Ph
ysics letters 65(17)24,1994年10月,Kido
らにおいて、ユーロピウム(III)トリフェニレンジアミン錯体が、赤色のエ
レクトロルミネセンスであったことが開示されるが、大気状態で不安定であり、
そしてフィルムとして作製するのは困難であった。
して緑色または赤色の光のみを生成することができ、他の色は作製できなかった
。
レクトロルミネセンス化合物および材料を発明した。
ドの有機錯体を含む光ルミネセンス化合物(この光ルミネセンス化合物は、青ま
たは青紫のスペクトルの光を発光する)を提供する。
場合に、青または青紫の光を発光する錯体を形成することが可能であることが見
出された。
の有機錯体を含む光ルミネセンス化合物(この光ルミネセンス化合物は、電流が
化合物を通過するときに、青または青紫のスペクトルの光を発光する)を提供す
る。
れ得る。ここで、色はチャート上の領域であり、そして本発明において、青およ
び青紫のスペクトルは、色チャートCIE I931(図1で示されるコピー)
中の座標によって限られた領域として定義される。本発明の錯体は、座標(0,
0)(0,0.3)(0.3,0)内の光を生成することを可能とする。
ルミネセンスによって青の光を生成することが可能ではなかった。
(III)、ユーロピウム(II)、テルビウム(IV)、セリウム(IV)、
およびセリウム(III)である。金属の混合物は、混合キレートを形成するの
に使用され得る。
およびR’の各々は、置換もしくは非置換の芳香族環構造もしくは複素環構造、
またはヒドロカルビルもしくはフルオロカーボンであるか、あるいはR”は、フ
ッ素または水素であるか、あるいはR”は、モノマーで共重合される(例えば、
R’は、t−ブチルであり、そしてR”は、水素である)。
アルキル基である。
−ヘプタンジオネート)、α’,α”,α”’トリピリジル、バトフェン(4,
7−ジフェニル−1,1−フェナントロリン)、クラウンエーテルおよびクリプ
タンである。
ムトリピリジルおよびTMHD、ならびにユーロピウムTMHD錯体である 強力な光ルミネセンスおよびエレクトロルミネセンス性質を有する新規の錯体
は、空気中で安定なEu(II)(TMHD)2錯体である。そのようなEu(
II)錯体が、酸素の存在下で不安定であろうと予想されており、そしてこの錯
体が空気中で安定であることは、驚くべきことである。
、またはアノードとして作用するプラスチック材料を含有する。好ましい基材は
、インジウム酸化スズでコートしたガラスのような電導性ガラスであるが、電導
性である任意のガラスまたは電導性の層を有する任意のガラスを、使用し得る。
電導性ポリマー、および電導性ポリマーでコートしたガラスまたはプラスチック
材料もまた、基材として使用し得る。エレクトロルミネセンス材料を、有機溶媒
中の材料の溶液からエバポレーションすることによって直接的に基材上に沈着し
得る。使用される溶媒は、材料に依存し、例えば、エタノールのようなアルコー
ル、アセトンおよびメチルアセチルアセトンのようなケトン、およびジクロロメ
タンのような塩化炭化水素が、多くの場合において適切である。
体状態から沈着し得る(例えば、スパッタリングによるか、または任意の他の従
来の方法を使用し得る)。
ole transporting layer)が存在し、そしてエレクトロ
ルミネセンス材料が、そのホール輸送層上に沈着されている。このホール輸送層
は、ホールを輸送し、そして電子をブロックするように作用し、従って、電子が
ホールと再結合することなく電極に移動することを妨げる。従って、キャリアの
再結合は、主にエミッター層中で生じる。
態におけるデバイスおよび任意の公知のホール輸送材料を使用し得る。
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビ
フェニル−4,4’−ジアミン(TPD)、ポリアニリンなど)のフィルムから
作製し得る。
、発光の色スペクトルを改変するために含有し得る。
、ポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなど)および好まし
くは、ポリスチレン)と混合する。混合物中のエレクトロルミネセンス材料の好
ましい量は、活性材料の95重量%〜5重量%であり、そしてより好ましくは、
25重量%〜20重量%である。
、5〜95%のエレクトロルミネセンス材料の比において、エレクトロルミネセ
ンス材料と混合され得る。本発明の別の実施形態において、カソードとエレクト
ロルミネセンス材料層との間に電子注入材料の層が存在し、この電子注入材料は
、好ましくは、電子流がそこを通過する場合に、電子を輸送する金属キノレート
(quinolate)(例えば、アルミニウムキノレート)のような金属錯体
である。あるいは、電子注入材料を、エレクトロルミネセンス材料と混合して、
エレクトロルミネセンス材料とともに、共沈着し得る。
この基材は、アノードであり、このアノード上に連続して、ホール輸送層、エレ
クトロルミネセンス材料層、およびアノードと連結した電子注入層を沈着する。
このアノードは、任意の仕事関数の低い金属(例えば、アルミニウム、カルシウ
ム、リチウム、銀/マグネシウム合金など)であり得る。
ム(IV)クロライド(5mmol、1.87g)を、50℃でエタノール/水
混合液(2:1 v/v)(75ml)中に溶解した。バソフェナンフェナント
ロリン(5mmol、1.66g)を、エタノール/ジクロロメタン(2:1
v/v)(75ml)中に溶解し、少しずつトリウム塩の溶液に滴下した。混合
液を、ホットプレート上で、100℃で1時間、還元した。沈殿を、ろ過して、
灰色がかった白色の固形物を得て、この固形物をジエチルエーテル(2×25m
l)で洗浄し、そして真空中で乾燥して、生成物を得た(1.9g)。
イド(Mono(α’,α’’,α’’’tripypyridyl)yttr
ium(III)chloride)。イットリウム(III)クロライド(2
mmol、0.61g)を、エタノール(100ml)中に溶解し、そしてα’
,α’’,α’’’トリピリジル(2mmol、0.47g)を添加した。反応
混合物を、60分間50℃で加温し、そして溶媒を除去した。残渣をジエチルエ
ーテル(2×25ml)で洗浄し、そして真空中で乾燥して、生成物を得た(0
.80g)。
トリウム)(III)モノ(α’,α’’,α’’’トリピリジル)。トリス−
キレート(1mmol、0.64g)を、エタノール(100mmol)中に溶
解し、そしてα’,α’’,α’’’トリピリジル(1mmol、0.23g)
を添加した。反応混合物を、60分間50℃で加温し、そして溶媒を除去した。
残渣をジエチルエーテル(2×25ml)で洗浄して、真空中で乾燥して、生成
物(0.50g)を得た。収率57%。
イド。ガドリニウム(III)クロライド(0.37g、1mmol)をエタノ
ール(150ml)中に溶解し、そしてα’,α’’,α’’’トリピリジル(
0.23g、1mmol)を添加した。反応混合液を、還流下で1時間加熱し、
そして溶媒を真空中で除去して、ガドリニウム付加物を得た(収量0.50g)
。
ピウム(II)。反応を、乾燥したガラス器具類を乾燥窒素下で使用し、そして
五酸化二リンで新しく蒸留したアセチルニトリルを使用する無水条件下で行った
。ユーロピウム(II)クロライド(1.0g、5mmol)を、コンデンサー
、2つの滴下漏斗および窒素バブラーを備えた3つ口の250mlの丸底フラス
コ中に配置した。アセチルニトリル(50ml)中のジケトン(1.84g、1
0mmol)の脱酸素した溶液を、第一の滴下漏斗中に配置し、そして脱酸素し
たアセチルニトリル(150ml)を、第二の滴下漏斗中に配置した。両方の漏
斗は、窒素下であり、そして窒素バルーンを備えた。アセチルニトリルを、フラ
スコ中に流し、そして混合液を溶解するまで50℃(オイルバス)で撹拌した。
次に、ジケトン溶液をフラスコに添加し、そして反応混合液を1時間還流し、一
晩窒素下で冷却した。乾燥ジエチルエーテルを、真空中で60℃で乾燥した。(
収量0.82g)。濾液を乾燥して、淡黄色のトリス(2,2,6,6−テトラ
メチル−3,5−ヘプタンジオネート)ユーロピウム(II)を得た(収量0.
90g)。
入した大きなシートからの1×1cm2)は、ITOを除去するために濃塩酸で
エッチされた部分を有し、そして洗浄され、そしてスピンコーター(coate
r)(CPS 10 BM、Semitec、Germany)上に配置され、
そして2000rpmで30秒間遠心し、その間に、エレクトロルミネセンス化
合物の溶液をピペットでその上に一滴づつ滴下した。
er)中に配置し、そしてエレクトロルミネセンス化合物を10-5〜10-6トル
で基材上にエバポレートすることによって、ITOコートしたガラス片の上に真
空エバポレートした。
ton bud)で拭き取った。
ドしてアルミニウムの頂部接触子を作製するまで、このコートされた電極を、真
空デシケーター中、硫酸カルシウム上で保存した。LEDの活性部分は、0.0
8cm2×0.1cm2であり、次に、エレクトロルミネセンス研究を行うまで、
このデバイスを真空デシケーター中に保存した。
ター制御したKeithly 2400電源メーターによって行った。
ドアレイシステムのモデル77II2(Oriel Co.,Surrey,E
ngland)におけるコンピュータ制御した電荷結合素子装置によって記録し
た。
の325nm線を使用して励起した。サンプルでのレーザーパワー入射(0.3
mWcm-2)を、Linconix 55PMレーザー電源メーターによって測
定した。輝度較正を、Bentham輝度標準(Bentham SRS8、ラ
ンプ電流4,000A、National Physical Laborat
ory,Englandによる較正)を用いて行った。PL研究を、サンプルま
たはフィルムについて行った。実施例の錯体を試験して、結果を表、および図2
〜6として添付されるスペクトルに示した。
ある。
Claims (25)
- 【請求項1】 遷移金属、ランタニドまたはアクチニド、および有機リガン
ドの有機錯体を含む光ルミネセンス化合物であって、該光ルミネセンス化合物が
、青または青紫のスペクトルの光を発光する、光ルミネセンス化合物。 - 【請求項2】 ランタニドまたはアクチニド、および有機リガンドの有機錯
体を含むエレクトロルミネセンス化合物であって、該エレクトロルミネセンス化
合物が、電流が該化合物を通過する場合に、青または青紫のスペクトルの光を発
光する、エレクトロルミネセンス化合物。 - 【請求項3】 トリウム(IV)、イットリウム(III)、ガドリニウム
(III)、ユーロピウム(II)、テルビウム(IV)、セリウム(IV)、
およびセリウム(III)またはこれらの1個以上の混合物の錯体を含む、請求
項1または2に記載の化合物。 - 【請求項4】 請求項1、2または3に記載の化合物であって、前記リガン
ドが、以下から選択され、 【化1】 ここで、R’は、分子の異なる部分で同じであるか、または異なり得、そしてR
”およびR’の各々は、置換もしくは非置換の芳香族環構造もしくは複素環構造
、またはヒドロカルビルもしくはフルオロカーボンであるか、あるいはR”は、
フッ素または水素であるか、あるいはR”は、モノマーで共重合されるか、また
は好ましくは−C(CH3)基のアルキル基であるか、あるいはTMHD、α’
,α”,α”’トリピリジル、バトフェン(4,7−ジフェニル−1,10−フ
ェナントロリン)、クラウンエーテルおよびクリプタンドから選択される、化合
物。 - 【請求項5】 前記リガンドが、トリウム(IV)バトフェン、イットリウ
ム(III)トリピリジルおよびイットリウム(III)TMHD、ならびにユ
ーロピウム(II)TMHD錯体から選択される、請求項4に記載の化合物。 - 【請求項6】 Eu(II)(TMHD)2
- 【請求項7】 不活性ポリマーおよび請求項1〜6のいずれか1項に記載の
5重量%〜95重量%のエレクトロルミネセンス化合物を含む、組成物。 - 【請求項8】 請求項1〜7のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセン
ス化合物が沈着される透明基材を含む、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項9】 前記透明基材が、アノードとして作用する電導性ガラス性材
料または可塑性材料を含む、請求項8に記載のエレクトロルミネセンスデバイス
。 - 【請求項10】 前記透明基材が、ガラスにコーティングされたインジウム
スズオキシドを含む、請求項9に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項11】 請求項8〜10のいずれか1項に記載のエレクトロルミネ
センスデバイスであって、ここで、前記透明基材上に沈着されたホール輸送層が
存在し、そして前記エレクトロルミネセンス材料が該ホール輸送層に沈着される
、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項12】 請求項11に記載のエレクトロルミネセンスデバイスであ
って、前記エレクトロルミネセンス材料とホール輸送化合物が5〜95%:95
〜5%の比で、該エレクトロルミネセンス材料で混合された該ホール輸送材料が
存在する、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項13】 前記ホール輸送層が芳香族アミン錯体である、請求項12
に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項14】 請求項13に記載のエレクトロルミネセンスデバイスであ
って、前記ホール輸送層が、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N’−ジフェニ
ル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’
−ジアミン(TPD)またはポリアニリンである、エレクトロルミネセンスデバ
イス。 - 【請求項15】 金属アノードが、前記エレクトロルミネセンス材料と接触
している、請求項8〜14のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセンスデバ
イス。 - 【請求項16】 カソードとエレクトロルミネセンス材料層との間に、電子
注入材料の層が存在する、請求項8〜15のいずれか1項に記載のエレクトロル
ミネセンスデバイス。 - 【請求項17】 前記電子注入材料を、前記エレクトロルミネセンス材料と
混合し、そして該エレクトロルミネセンス材料と共沈着させる、請求項8〜16
のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項18】 前記電子注入材料が、金属錯体またはオキサジアゾールあ
るいはオキサゾール誘導体である、請求項16または17に記載のエレクトロル
ミネセンスデバイス。 - 【請求項19】 前記電子注入材料が、アルミニウムキノレートまたは2−
(4−ビフェニル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4オキ
サジアゾールである、請求項18に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項20】 エレクトロルミネセンス層に取り込まれた色素が存在する
、請求項8〜19のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項21】 前記色素が、蛍光レーザ色素またはエレクトロルミネセン
スレーザ色素である、請求項20に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項22】 前記アノードが金属である、請求項8〜20のいずれか1
項に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項23】 前記アノードが、アルミニウム、マグネシウム、リチウム
、カルシウム、またはマグネシウム−銀合金である、請求項22に記載のエレク
トロルミネセンスデバイス。 - 【請求項24】 複数のエレクトロルミネセンス材料の層が存在する、請求
項1〜23のいずれか1項に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。 - 【請求項25】 前記エレクトロルミネセンス材料の層が、2種以上の異な
るエレクトロルミネセンス化合物から形成される、請求項1〜24のいずれか1
項に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。
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