JP2002528441A - フレグランスプロアコード並びにアルデヒドおよびケトンフレグランスライブラリー - Google Patents

フレグランスプロアコード並びにアルデヒドおよびケトンフレグランスライブラリー

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JP2002528441A JP2000578291A JP2000578291A JP2002528441A JP 2002528441 A JP2002528441 A JP 2002528441A JP 2000578291 A JP2000578291 A JP 2000578291A JP 2000578291 A JP2000578291 A JP 2000578291A JP 2002528441 A JP2002528441 A JP 2002528441A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、フレグランス原物質ケトンおよびアルデヒドの持続的な放出を行える、新規なヘテロ環式プロフレグランス、好ましくはオキサゾリジン類、テトラヒドロ‐１，３‐オキサジン類、チアゾリジン類またはテトラヒドロ‐１，３‐チアジン類、更に好ましくはオキサゾリジン類またはテトラヒドロ‐１，３‐オキサジン類、最も好ましくはオキサゾリジン類、並びに上記プロフレグランスを含むフレグランスデリバリー系に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】
本発明は、香料およびファインフレグランス組成物で使用に適したフレグラン
ス原物質アルデヒドおよびケトンを放出して、上記組成物に持続性フレグランス
特徴をもたらす、新規なフレグランスプロアコード(pro-accord)に関する。本発
明は、更に、本発明の新規フレグランスプロアコードを、ａ）１種以上のプロア
コード、特にアセタール、ケタール、オルトエステル、オルトカーボネート、お
よびｂ）１種以上のフレグランス原物質と組み合わせた、フレグランスデリバリ
ー系に関する。
【０００２】
【発明の背景】
ヒトは昔から皮膚に香りおよびフレグランスを適用してきた。もともと、これ
らの審美的に快い物質は、天然源、特に自生植物の樹皮、根、葉および果実から
樹脂、ゴムまたは精油として未精製のままで通常単離されてきた。これらの樹脂、
ゴムおよび油は体に直接塗られるか、あるいは水または一部の場合にはワインを
含めた他の溶媒で希釈された。現代化学の出現に伴い、これら樹脂、ゴムおよび
油の香気性に関与する個別成分が単離され、その後で特徴づけられた。通常の“
香料ビヒクル”、特にファイン香料、コロン、オーデトイレット(eau de toilett
e)およびアフターシェーブローションに加えて、様々なパーソナルケアまたはパ
ーソナル衛生用品でも美的理由からフレグランスノート(note)、アコードまたは
フレグランス“特徴”を発揮している。
【０００３】 香料およびフレグランス原物質の混合物は皮膚に付着すると強さを失い、主に
異なる蒸発および皮膚浸透性のようなファクターのせいで、やがて特徴を変化さ
せうることは周知である。これらの欠点を最少に抑える多くの試みが行われてき
たが、これまでさほど成功しなかった。特に、例えばフレグランス原物質濃度を
増すか、またはシリコーン、グリセロール、ポリエチレングリコールなどのよう
な添加物を用いて、フレグランス物質の他の特徴を改善するのみならず、放散性
も長続きさせる努力が行われてきた。しかしながら、このような添加はフレグラ
ンス臭の寿命を延ばすには不十分であった。
【０００４】 アルコールおよびエステルに加えて、アルデヒドおよびケトンが最もよく利用
されるフレグランス原物質である。アルコールおよびエステルは、オルトエステ
ルプロアコードまたはプロフレグランスから適度に遅らせて放出させることがで
きる。そのため、これらフレグランス原物質の制御的放出は、アコードとしての
みならず、ファインフレグランスおよび香料ユーザーにとり望ましい時間にわた
り遅延放出的にも、これらフレグランス成分をデリバリーしうる手段を業者にも
たらす。しかしながら、放出を時間的に遅らせながらアルデヒドおよびケトンを
デリバリーする主要な手段は、典型的にはアセタールおよびケタールプロフレグ
ランスであった。これらの物質は適正な酸性条件下で必要なアルデヒドおよびケ
トンをデリバリーしうるという事実にもかかわらず、過去に、プロフレグランス
の放出プロフィルを調整する手段がなかったことから、これらの化合物がアルデ
ヒドおよびケトンの持続的で予想しうるデリバリーのための高度に制御可能な方
法を業者にもたらすことはなかった。
【０００５】 したがって、アルデヒドおよびケトンフレグランス原物質成分が、高フレグラ
ンス寿命をもたらす高度に制御可能な手法で放出されるように、ファインフレグ
ランス、香料、パーソナルケアおよびパーソナル衛生用品中に処方しうるプロア
コードについて、当業界にはニーズが残されている。
【０００６】
【発明の要旨】
本発明は前記のニーズを満たすものであり、アルデヒドおよびケトンフレグラ
ンス原物質が新規なヘテロ環式プロアコードまたはプロフレグランスから制御的
に放出されうることが意外にも発見されたのである。本発明の新規なプロフレグ
ランスまたはプロアコードは、ヘテロサイクル類、好ましくはオキサゾリジン類
、テトラヒドロ‐１，３‐オキサジン類、チアゾリジン類またはテトラヒドロ‐
１，３‐チアジン類、更に好ましくはオキサゾリジン類またはテトラヒドロ‐１
，３‐オキサジン類、最も好ましくはオキサゾリジン類である。これらのプロフ
レグランスはフレグランス原物質の制御的な放出を行え、そのためヒト皮膚に適
用されたときに香料およびフレグランスの寿命を高める。本発明のプロアコード
またはプロフレグランスは、あらゆるタイプのパーソナルケアまたはパーソナル
衛生用品、特にファインフレグランス、香料、デオドラント、ボディローション
またはクリーム、軟膏、バルム(balm)、サーブ(salve)、防腐剤、サンタンロー
ションまたはシャンプー中に容易に処方することができる。
【０００７】 ここで記載されたプロフレグランスおよび／またはプロアコードは、安定で放
出可能な“プロフレグランス”形をとったフレグランス原物質である。一般的に
、プロフレグランスは直接または間接的にヒト皮膚へデリバリーしうるいかなる
製品にも処方しうるが、但し製品ｐＨ、キャリアおよび添加物質はプロフレグラ
ンス化学形と適合していなければならない。ヒト皮膚に接触すると、ヘテト環式
プロフレグランスは、長期フレグランス効果をもたらすような割合でフレグラン
ス原物質を放出する。本発明のフレグランスデリバリー系は数種のプロフレグラ
ンスまたはプロアコードの混合物でもよく、いかなるフレグランス“特徴”また
は望ましいフレグランス揮発性を出してもよい。
【０００８】 本発明の第一面は、下記式を有するプロフレグランスまたはプロアコードに関
する：
【化８】 上記のプロフレグランスまたはプロアコードはアルデヒドまたはケトンフレグラ
ンス原物質を放出する；ここでＸは酸素またはイオウである；Ｒは： ａ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）およびそれらの混合物である；
【０００９】 Ｒ１は： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｍ）およびそれらの混合物である； ＲおよびＲ１は一緒になって、環中に３〜１０の炭素原子を有する置換または非
置換環を形成していることもある；
【００１０】 各Ｒ２、Ｒ３、各Ｒ４およびＲ５ペアは独立して： ａ）Ｒ１； ｂ）ヒドロキシル； ｃ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
混合物である；上記の置換はハロゲン以外である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは１〜２２である〕； ｄ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）またはそれらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
は１〜５０の値を有する）； ｅ）およびそれらの混合物である；
【００１１】 Ｒ６は： ａ）Ｃ１‐Ｃ１０置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ３‐Ｃ１０置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１５置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ１５置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換直鎖アルキル、Ｃ１１‐Ｃ１ ５ 非置換直鎖アルキル、Ｃ１‐Ｃ１５置換分岐アルキル、Ｃ１１‐Ｃ１５非置換
分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置
換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの混合物である；上記の置換はハ
ロゲンまたはチオアルキル以外である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキルまたはそれらの混合物である）； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｍ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）それらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
は１〜５０の値を有する）； ｎ）およびそれらの混合物である；
【００１２】 いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある；および インデックスｎは１〜３の整数である。
【００１３】 本発明の第二面は、下記式を有するプロフレグランスまたはプロアコードを含
んだフレグランスデリバリー系に関する：
【化９】 上記のプロフレグランスまたはプロアコードはアルデヒドまたはケトンフレグラ
ンス原物質を放出する；ここでＸは酸素またはイオウである；Ｒは： ａ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）およびそれらの混合物である；
【００１４】 Ｒ１は： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； ＲおよびＲ１は一緒になって、環中に３〜１０の炭素原子を有する置換または非
置換環を形成していることもある；および
【００１５】 各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、各Ｒ４およびＲ５ペアは独立して： ａ）Ｒ１； ｂ）ヒドロキシル； ｃ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
混合物である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｄ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）またはそれらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
は１〜５０の値を有する）； ｅ）いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある； ｆ）およびそれらの混合物である；および インデックスｎは１〜３の整数である。
【００１６】 ヘテロ環式プロフレグランスまたはプロアコードを含む本発明のフレグランス
デリバリー系は： Ａ）約１重量％、好ましくは約１０％、更に好ましくは約２５％から、約１０
０％、好ましくは約９０％、更に好ましくは約７５％、最も好ましくは約５０％
までのプロフレグランスおよび／またはプロアコード成分；および Ｂ）場合により、約１重量％、好ましくは約２５％から、約９９％、好ましく
は約９０％、更に好ましくは約７５％、最も好ましくは約５０％までのフレグラ
ンス原物質成分からなる。
【００１７】 本発明は、更に、本発明のフレグランスデリバリー系を含有した組成物と表面
を接触させるステップからなる、持続的継続性の審美的な香料またはフレグラン
ス効果を発揮させる方法に関する。
【００１８】 本発明は、更に、２種以上のフレグランス原物質の混合物から形成されて、本
発明のフレグランスデリバリー系で使用に適したフレグランス成分の放出可能な
混合物を提供する上で同様のヘテロ環を用いた、プロフレグランスライブラリー
に関する。 これらおよび他の目的、特徴および利点は、下記の詳細な記載および添付され
た請求の範囲を読むことで、当業者に明らかとなるであろう。ここですべてのパ
ーセンテージ、比率および割合は、別記されないかぎり重量による。すべての温
度は、別記されないかぎり摂氏度（℃）である。引用されたすべての文献は、関
連した個所で、参考のためここに組み込まれる。
【００１９】
【発明の具体的な説明】
本発明は、アルデヒドまたはケトンフレグランス原物質を放出するプロフレグ
ランスおよび／またはプロアコードに関する。本発明は、更に、ここで記載され
たプロフレグランスを１種以上含有したフレグランスデリバリー系に関する。
【００２０】 本発明のプロフレグランスおよび／またはプロアコードにとり重要なことは、
特別なアルデヒドまたはケトン放出率を有する化合物（プロフレグランスまたは
プロアコード）を製造しうる業者の能力である。業者は、消費者に有用とわかっ
たいかなる速度でも放出しうるように、プロフレグランスまたはプロアコードを
デザインしてよい。加えて、具体的な各プロフレグランスのフレグランス放出半
減期を求めることにより、業者は構造的に似ていない分子を横並びで比較して、
それらの相対的なフレグランス原物質放出パターンを評価することができる。こ
うして、業者は、最少の実験で化合物がプロフレグランスとして使用に適するか
どうかを調べうるだけでなく、分子の放出プロフィルも調べることができる。し
たがって、わずかな構造的修飾で、更にうまく調整されたフレグランスデリバリ
ー系を得られるのである。
【００２１】 フレグランス物質の混合物は、“アコード”としてフレグランスおよび香料業
者に知られている。ここで用いられている“アコード”という用語は、“快い香
り、臭気、エッセンスまたはフレグランス特徴を付与する上で人為的に組み合わ
された２種以上の‘フレグランス原物質’の混合物”として定義される。本発明
の目的にとり、“フレグランス原物質”は、少くとも１００ｇ/molの分子量を有
して、単独でまたは他の“フレグランス原物質”と組み合わせて臭気、フレグラ
ンス、エッセンスまたは香りを付与する上で有用な化合物として、ここでは定義
される。
【００２２】 本発明のフレグランスデリバリー系は、ここで記載されたプロフレグランスま
たはプロアコードを１種以上含んでいる。その最も広い形において、フレグラン
スデリバリー系は： Ａ）約１重量％、好ましくは約１０％、更に好ましくは約２５％から、約１０
０％、好ましくは約９０％、更に好ましくは約７５％、最も好ましくは約５０％
までの、以下で記載されるような環式プロフレグランスまたはプロアコード成分
；および Ｂ）場合により、約１重量％、好ましくは約２５％から、約９９％、好ましく
は約９０％、更に好ましくは約７５％、最も好ましくは約５０％までのフレグラ
ンス原物質成分からなる。
【００２３】 このように、本発明のフレグランスデリバリー系は、ユーザーへフレグランス
または他の審美性香料効果の持続的で向上したデリバリーを行える、プロフレグ
ランス／プロアコードおよび場合により他のフレグランス原物質の混合物である
。本発明のフレグランスデリバリー系は、審美的な効果を発揮させたいあらゆる
組成物で、特にファインフレグランス、香料、パーソナルケア製品、デオドラン
ト、シャンプー、洗濯洗剤、悪臭マスキング剤で用いることができる。
【００２４】 審美性香料またはフレグランス原物質デリバリー系は、典型的には、ヒトの嗅
覚部位と反応して“フレグランス”として知られるものを生じる成分を含有して
いる。香料フレグランスを構成する典型的分子は、直鎖および環式アルケン（即
ち、テルペン）、一級、二級および三級アルコール、ニトリル、エーテル、飽和
および不飽和アルデヒド、エステル、ケトン、およびそれらの混合物である。こ
れら各々の香料フレグランスは、その揮発性に基づき、３カテゴリー“トップノ
ート”(top note)、“ミドルノート”(middle note)および“ベースノート”(ba
se note)のうち１つに分類される。
【００２５】 本発明の目的にとり、“トップノート”フレグランスは“高い蒸気圧を有する
フレグランスであって、ペーパーサッシェに適用されたときに、蒸発が２時間以
内に生じ、香りが残らず、本質的に香料処方物の初期印象がトップノートにより
もたらされる”として定義される。
【００２６】 本発明の目的にとり、“ミドルノート”フレグランスは“中度の蒸気圧を有す
るフレグランスであって、ペーパーサッシェに適用されたときに、香りが約２〜
約６時間続き、本質的にミドルノートが香料処方物の骨子を形成している”とし
て定義される。
【００２７】 本発明の目的にとり、“ベースノート”フレグランスは“低い蒸気圧および高
い残留性を有するフレグランスであって、ペーパーサッシェに適用されたときに
、香りが約６時間以上続き、本質的にベースノートが香料処方物の特徴を決めて
いる”として定義される。
【００２８】 “トップノート”、“ミドルノート”および“ベースノート”という用語は、
フレグランス含有組成物分野の業者によく知られている。しかしながら、本発明
内で“トップノート”として特定のフレグランス原物質に言及するときには、フ
レグランス含有組成物分野の他業者が同成分を“ミドルノート”として分類して
はいけないことを意味する。同様のことが、“ミドルノート”および“ベースノ
ート”として言及されたフレグランス原物質にもあてはまる。
【００２９】 典型的には、“フレグランス原物質”には、特にアルコール、ケトン、アルデ
ヒド、エステル、エーテル、ニトリルおよびアルケン、例えばテルペンがある。
一般的“フレグランス原物質”のリストは、様々な参考文献、例えば双方とも参
考のためここに組み込まれる””””Perfume and Flavor Chemicals”,Vols.I
and II,Steffen Arctander Allured Pub.Co.(1994)および”Perfumes:Art,Scien
ce and Technology”,Muller,P.M.and Lamparsky,D.,Blackie Academic and Pro
fessional(1994)でみられる。
【００３０】アルデヒドおよびケトン放出プロフレグランス 本発明のフレグランスデリバリー系は、１種以上のヘテロ環式アルデヒド放出
および／またはケトン放出プロフレグランス、好ましくはオキサゾリジン類、テ
トラヒドロ‐１，３‐オキサジン類、チアゾリジン類またはテトラヒドロ‐１，
３‐チアジン類、更に好ましくはオキサゾリジン類またはテトラヒドロ‐１，３
‐オキサジン類、最も好ましくはオキサゾリジン類を含有している。
【００３１】 ここで記載されたフレグランスデリバリー系で使用に適したプロフレグランス
またはプロアコードは、下記式を有しており：
【化１０】 下記式を有するアルデヒドフレグランス原物質：
【化１１】 下記式を有するケトンフレグランス原物質：
【化１２】 を放出することができる。
【００３２】 １種以上のヘテロ環式プロフレグランスまたはプロアコードを含んだフレグラ
ンスデリバリー系の目的にとり、Ｒ単位はここでは： ａ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換直鎖アルキル（この単位を有するフレグランス原物質の１以上の
例として、ノナナールおよびデカナールがある）； ｂ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換分岐アルキル（この単位を有するフレグランス原物質の１以上の
例として、２‐メチルデカナールがある）； ｃ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換直鎖アルケニル（この単位を有するフレグランス原物質の１以上
の例として、１０‐ウンデセナールがある）； ｄ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換分岐アルケニル（この単位を有するフレグランス原物質の１以上
の例として、シトラール、メロナールおよびネラールがある）； ｅ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１０置
換または非置換シクロアルキル（この単位を有するフレグランス原物質の１以上
の例として、シクロペンタデカノンがある）； ｆ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１５、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換分岐シクロアルキル（この単位を有するフレグランス原物質の１
以上の例として、カンフルおよびムスコンがある）； ｇ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換シクロアルケニル（この単位を有するフレグランス原物質の１以
上の例として、シベトンがある）； ｈ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換分岐シクロアルケニル（この単位を有するフレグランス原物質の
１以上の例として、α‐ダマスコンおよびβ‐ヨノンがある）； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１０置
換または非置換アリール（そのアリール単位として好ましくはフェニル単位があ
る；この単位を有するフレグランス原物質の１以上の例として、ベンズアルデヒ
ド、ヒドロトロパルデヒドおよびバニリンがある）； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１５、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１８、更に好ましくはＣ６‐Ｃ１５置
換または非置換ヘテロ環式アルケニル（この単位を有するフレグランス原物質の
１以上の例として）； ｌ）およびそれらの混合物として規定される；
【００３３】 Ｒ１は： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０、好ましくはＣ１‐Ｃ５置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０、好ましくはＣ３‐Ｃ５置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０、好ましくはＣ２‐Ｃ５置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０、好ましくはＣ４‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル
； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換シクロアルキル
； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換分岐シクロアル
キル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換シクロアルケニ
ル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換分岐シクロアル
ケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換ヘテロ環式アル
キル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換ヘテロ環式アル
ケニルである； ＲおよびＲ１は一緒になって、環中に３〜１０の炭素原子を有する置換または非
置換環を形成していることもある；その１以上の例は置換シクロペンタノン誘導
体、特にヘジオンおよびネクタリルである；および
【００３４】 各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、各Ｒ４およびＲ５ペアは独立して： ａ）Ｒ１； ｂ）ヒドロキシル； ｃ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）カルボン酸の場合‐ＯＨ； ii）エステルの場合‐ＯＲ８（Ｒ８は水素；Ｃ１‐Ｃ１５、好ましくはＣ１ ‐Ｃ１０、更に好ましくはＣ１‐Ｃ４置換または非置換直鎖アルキル；Ｃ３‐Ｃ １５ 、好ましくはＣ３‐Ｃ１０、更に好ましくはＣ３‐Ｃ４置換または非置換分
岐アルキル；Ｃ２‐Ｃ２２、好ましくはＣ２‐Ｃ１０、更に好ましくはＣ２‐Ｃ ４ 置換または非置換直鎖アルケニル；Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケ
ニル、またはそれらの混合物である）； iii)アミドの場合‐Ｎ（Ｒ９）２（各Ｒ９は独立して水素；Ｃ１‐Ｃ１５、
好ましくはＣ１‐Ｃ１０、更に好ましくはＣ１‐Ｃ４置換または非置換直鎖アル
キル；Ｃ３‐Ｃ１５、好ましくはＣ３‐Ｃ１０、更に好ましくはＣ３‐Ｃ４置換
または非置換分岐アルキル；またはそれらの混合物である）； iv）Ｃ１‐Ｃ２２、好ましくはＣ１‐Ｃ５置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２、好ましくはＣ３‐Ｃ５置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２、好ましくはＣ２‐Ｃ５置換または非置換直鎖アルケニル
； vii)Ｃ３‐Ｃ２２、好ましくはＣ４‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニ
ル； viii)Ｃ５‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換シクロアル
キル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換ヘテロ環式ア
ルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２、好ましくはＣ６‐Ｃ１０置換または非置換ヘテロ環式ア
ルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｅ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル、好ましくはメチル； iv）またはそれらの混合物である； 好ましくはＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２は各々水素である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル、好ましくはメチル； iii)またはそれらの混合物である； 好ましくはＲ１３はメチルまたは水素、更に好ましくは水素である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル、好ましくはメチル； iii)またはそれらの混合物である； 好ましくはＲ１４は水素である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
は１〜５０の値を有する）； ｆ）いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって、
および実現可能な場合には組み合わされて： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある； ｇ）およびそれらの混合物である；および インデックスｎは１〜３、好ましくは１または２、更に好ましくは１の整数であ
る。
【００３５】 本発明の目的にとり、“置換”という用語は“水素原子に代わる適合性部分”
としてここでは定義される。本発明の目的にとり、置換しうる水素は、下記例で
Ｒ′単位としてラベルされている。水素原子に代わりうる置換基の非制限例は、
Ｃ１‐Ｃ２２直鎖または分岐ヒドロカルビル単位、特にアルキル、アルケニル；
ヒドロキシ、ニトリロ、ニトロ、カルボキシル（‐ＣＨＯ、‐ＣＯ２Ｈ、‐ＣＯ ２ Ｒ″、‐ＣＯＮＨ２、‐ＣＯＮＨＲ″、‐ＣＯＮＲ″２；ここでＲ″はＣ１‐
Ｃ１２直鎖または分岐アルキルである）、アミノ、Ｃ１‐Ｃ１２モノ‐およびジ
アルキルアミノ、およびそれらの混合物である。しかしながら、業者はここで特
に挙げられていない他の置換基も含めてよい。置換単位、即ち置換直鎖アルキル
の各水素は置換すべきでない；１つの水素のみが、本発明の目的に合わせて“置
換”すべき単位について、別の部分で置換されるべきである。
【００３６】 しかしながら、２以上の定義が本発明のプロフレグランズで使用に適した単位
にあてはまることもある。例えば、前記のように、ＲはＣ６‐Ｃ２２置換または
非置換の直鎖または分岐アルキル部分でもよい。１０炭素原子からなる３‐プロ
ピルヘプチル単位には、Ｃ１０分岐アルキル単位、または水素原子をＣ３アルキ
ル単位で置換させたＣ７直鎖アルキル単位も考えられる。いずれの定義も本発明
の目的に等しくうまくあてはまる。
【００３７】 本発明は、下記式を有するヘテロ環式プロフレグランス、好ましくはオキサゾ
リジン類およびテトラヒドロ‐１，３‐オキサジン類に関する：
【化１３】 上記のプロフレグランスまたはプロアコードはアルデヒドまたはケトンフレグラ
ンス原物質を放出する；ここでＸは酸素またはイオウである；Ｒは： ａ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）およびそれらの混合物である；
【００３８】 Ｒ１は： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｍ）およびそれらの混合物である； ＲおよびＲ１は一緒になって、環中に３〜１０の炭素原子を有する置換または非
置換環を形成していることもある；
【００３９】 各Ｒ２、Ｒ３、各Ｒ４およびＲ５ペアは独立して： ａ）Ｒ１； ｂ）ヒドロキシル； ｃ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
混合物である；上記の置換はハロゲン以外である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ５‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｄ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）またはそれらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
は１〜５０の値を有する）； ｅ）およびそれらの混合物である；
【００４０】 Ｒ６は： ａ）Ｃ１‐Ｃ１０置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ３‐Ｃ１０置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１５置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ１５置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換直鎖アルキル、Ｃ１１‐Ｃ１ ５ 非置換直鎖アルキル、Ｃ１‐Ｃ１５置換分岐アルキル、Ｃ１１‐Ｃ１５非置換
分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置
換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの混合物である；上記の置換はハ
ロゲンまたはチオアルキル以外である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキルまたはそれらの混合物である）； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ５‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｍ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）それらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
は１〜５０の値を有する）； ｎ）およびそれらの混合物である；
【００４１】 いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある；および インデックスｎは１〜３の整数である。
【００４２】 本発明のプロフレグランス化合物はハロゲンを含まず、Ｒ６単位もチオアルキ
ル部分を含まない。
【００４３】 本発明によるフレグランスデリバリー系で使用に適したアルデヒド放出プロフ
レグランスの非制限例は、下記式を有する１，３‐オキサジンである：
【化１４】 上記式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は各々水素である；ｎは２であるため、プ
ロフレグランスは２組のＲ４およびＲ５単位を含んでおり、そのとき第一組のＲ ４ およびＲ５単位は第二組のＲ４およびＲ５単位と一緒になって、６炭素原子を
有する縮合芳香環を形成している。Ｒ′は置換可能な水素を表わす。
【００４４】 本発明によるフレグランスデリバリー系で使用に適したアルデヒド放出プロフ
レグランスの別な非制限例は、下記式を有するオキサゾリジンである：
【化１５】 上記式中Ｒ１およびＲ６は各々水素である；ｎは１であり、Ｒ３およびＲ５は各
々水素であり、Ｒ２単位はＲ４単位と一緒になって、６炭素原子を有する置換シ
クロアルキル環を形成しており、Ｒ′は置換可能な水素を表わす。
【００４５】 本発明によるフレグランスデリバリー系で使用に適したケトン放出プロフレグ
ランスの非制限例は、下記式を有する縮合環化合物である：
【化１６】 上記式中ｎは１であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ２およびＲ３は一緒になってカル
ボニル単位を形成しており、Ｒ５単位はＲ６単位と一緒になって、５炭素を有す
る置換シクロアルキル環を形成しており、Ｒ′は置換可能な水素を表わす。
【００４６】 本発明による好ましいヘテロ環式プロフレグランスの例は、下記式を有する２
‐（２，４‐ジメチルシクロヘキサ‐３‐エニル）‐５‐カルボキシメチル‐Ｎ
‐イソプロピル‐１，３‐オキサゾリジンである：
【化１７】 これはＮ‐イソプロピルセリンメチルエステルおよびトリプラールの反応から得
られる。
【００４７】 本発明の好ましいプロフレグランスの１クラスは、下記式を有する三級α‐炭
素１，３‐オキサゾリジン類である：
【化１８】 上記式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同義であり、Ｒ１５、Ｒ１６およ
びＲ１７は各々独立して： ａ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チル、更に好ましくはメチル； ｂ）Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ４‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）いずれか２つのＲ１５、Ｒ１６およびＲ１７単位は一緒になって、３〜１
０の炭素原子を有する置換または非置換環を形成していることもある； ｍ）およびそれらの混合物である。 好ましくは１つのＲ１５、Ｒ１６またはＲ１７単位、更に好ましくは２つのＲ１ ５ 、Ｒ１６またはＲ１７単位がメチルである。
【００４８】 α‐炭素三級１，３‐オキサゾリジンプロフレグランスの非制限例は、下記式
を有する：
【化１９】 上記のプロフレグランスはセリンメチルエステルおよびフロルヒドラールから形
成される。
【００４９】 本発明のプロフレグランスから適切に放出されうるアルデヒドの非制限例には
、フェニルアセトアルデヒド、ｐ‐メチルフェニルアセトアルデヒド、ｐ‐イソ
プロピルフェニルアセトアルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、フェニル
プロパナール、３‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐２‐メチルプロパナール（Li
lial）、３‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）プロパナール（Bourgeonal）、３‐（
４‐メトキシフェニル）‐２‐メチルプロパナール（Canthoxal）、３‐（４‐
イソプロピルフェニル）‐２‐メチルプロパナール（Cymal）、３‐（３，４‐
メチレンジオキシフェニル）‐２‐メチルプロパナール（Helional）、３‐（４
‐エチルフェニル）‐２，２‐ジメチルプロパナール（Floralozone）、フェニ
ルブタナール、３‐メチル‐５‐フェニルペンタナール、ヘキサナール、トラン
ス‐２‐ヘキセナール、シス‐３‐ヘキセナール、ヘプタナール、シス‐４‐ヘ
プテナール、２‐エチル‐２‐ヘプテナール、２，６‐ジメチル‐５‐ヘプテナ
ール（Melonal）、２，４‐ヘプタジエナール、オクタナール、２‐オクテナー
ル、３，７‐ジメチルオクタナール、３，７‐ジメチル‐２，６‐オクタジエン
‐１‐アール、３，７‐ジメチル‐１，６‐オクタジエン‐３‐アール、３，７
‐ジメチル‐６‐オクテナール（シトロネラール）、３，７‐ジメチル‐７‐ヒ
ドロキシオクタン‐１‐アール（ヒドロキシシトロネラール）、ノナナール、６
‐ノネナール、２，４‐ノナジエナール、２，６‐ノナジエナール、デカナール
、２‐メチルデカナール、４‐デセナール、９‐デセナール、２，４‐デカジエ
ナール、ウンデカナール、２‐メチルデカナール、２‐メチルウンデカナール、
２，６，１０‐トリメチル‐９‐ウンデセナール（Adoxal）、ウンデカ‐１０‐
エニルアルデヒド、ウンデカ‐８‐エナナール、ドデカナール、トリデカナール
、テトラデカナール、アニスアルデヒド、ブルジノナール、ケイ皮アルデヒド、
α‐アミルシンナムアルデヒド、α‐ヘキシルシンナムアルデヒド、メトキシシ
ンナムアルデヒド、イソシクロシトラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒ
ド、コルテクスアルデヒド、クミンアルデヒド、シクラメンアルデヒド、フロル
ヒドラール、ヘリオトロピン、ヒドロトロピックアルデヒド、バニリン、エチル
バニリン、ベンズアルデヒド、ｐ‐メチルベンズアルデヒド、３，４‐ジメトキ
シベンズアルデヒド、３‐および４‐（４‐ヒドロキシ‐４‐メチルペンチル）
‐３‐シクロヘキセン‐１‐カルボキサルデヒド（Lyral）２，４‐ジメチル‐
３‐シクロヘキセン‐１‐カルボキサルデヒド（Triplal）、１‐メチル‐３‐
（４‐メチルペンチル）‐３‐シクロヘキセンカルボキサルデヒド（Vernaldehy
de）、ｐ‐メチルフェノキシアセトアルデヒド（Ｘｉアルデヒド）およびそれら
の混合物がある。
【００５０】 本発明のプロフレグランスから適切に放出されうるケトンの非制限例には、α
‐ダマスコン、β‐ダマスコン、δ‐ダマスコン、β‐ダマスセノン、ムスコン
、６，７‐ジヒドロ‐１，１，２，３，３‐ペンタメチル‐４（５Ｈ）‐インダ
ノン（キャシュメラン）、シス‐ジャスモン、ジヒドロジャスモン、α‐ヨノン
、β‐ヨノン、ジヒドロ‐β‐ヨノン、γ‐メチルヨノン、α‐イソメチルヨノ
ン、４‐（３，４‐メチレンジオキシフェニル）ブタン‐２‐オン、４‐（４‐
ヒドロキシフェニル）ブタン‐２‐オン、メチルβ‐ナフチルケトン、メチルセ
ドリルケトン、６‐アセチル‐１，１，２，４，４，７‐ヘキサメチルテトラリ
ン（トナリド）、ｌ‐カルボン、５‐シクロヘキサデセン‐１‐オン、アセトフ
ェノン、デカトン、２‐〔２‐（４‐メチル‐３‐シクロヘキセニル‐１‐イル
）プロピル〕シクロペンタン‐２‐オン、２-sec-ブチルシクロヘキサノン、β
‐ジヒドロヨノン、アリルヨノン、α‐イロン、α‐セトン、α‐イリソン、ア
セトアニソール、ゲラニルアセトン、１‐（２‐メチル‐５‐イソプロピル‐２
‐シクロヘキセニル）‐１‐プロパノン、アセチルジイソアミレン、メチルシク
ロシトロン、４‐ｔ‐ペンチルシクロヘキサノン、ｐ‐ｔ‐ブチルシクロヘキサ
ノン、ｏ‐ｔ‐ブチルシクロヘキサノン、エチルアミルケトン、エチルペンチル
ケトン、メントン、メチル‐７，３‐ジヒドロ‐２Ｈ‐１，５‐ベンゾジオキセ
ピン‐３‐オン、フェンチョンおよびそれらの混合物がある。
【００５１】フレグランスデリバリー系 本発明は、更に、向上した持続審美性効果を発揮させる上で使用に適したフレ
グランスデリバリー系に関する。フレグランスデリバリー系は、フレグランスを
要するいずれかの組成物、特にファインフレグランス、香料、パーソナルケア製
品、デオドラント、シャンプー、洗濯洗剤、悪臭マスキング剤で使用に適してお
り、それらと適合しうる。
【００５２】 一般的に、本発明の組成物は、後で記載されているファインフレグランスまた
は香料以外のとき、約０．０１重量％、好ましくは約０．０５％、更に好ましく
は約０．１％、最も好ましくは約０．５％から、約１０％、好ましくは約７％、
更に好ましくは約５％、最も好ましくは約３％の下記からなるフレグランスデリ
バリー系を含有している： Ａ）約１重量％、好ましくは約１０％、更に好ましくは約２５％から、約１００
％、好ましくは約９０％、更に好ましくは約７５％、最も好ましくは約５０％の
下記からなるプロフレグランス成分： ｉ）少くとも１重量％（フレグランスデリバリー系を用いた組成物の１０ｐｐ
ｂ）の、ここで記載されたような本発明によるアルデヒドまたはケトン放出プロ
フレグランス成分； ii）場合により、少くとも１重量％（フレグランスデリバリー系を用いた組成
物の１０ｐｐｂ）の、少くとも１種のフレグランス原物質から形成される１種以
上のプロアコード（そのプロアコードはアセタール、ケタール、オルトエステル
、オルトカーボネートおよびそれらの混合物からなる群より選択されており、各
プロアコードはそれが形成されている上記のフレグランス原物質を加水分解で放
出するもので、上記のフレグランス原物質は一級、二級および三級アルコール、
アルデヒド、ケトン、エステル、カーボネートおよびそれらの混合物からなる群
より選択されるが、但し各プロアコードは： ａ）約１００ｇ/mol以上の分子量を有する少くとも１種のフレグランス原物
質から形成され； ｂ）ＮａＨ２ＰＯ４緩衝液中で測定されたときに、ｐＨ５．３で約０．１時
間以上およびｐＨ２．５で約１２時間以下のフレグランス放出半減期を有してい
る）； iii)残部のキャリア、安定剤および他の添加成分；並びに Ｂ）場合により、約１重量％、好ましくは約２５％から、約９９％、好ましくは
約９０％、更に好ましくは約７５％、最も好ましくは約５０％の下記からなるフ
レグランス原物質成分： ｉ）場合により、少くとも１重量％の１種以上のベースノートフレグランスの
混合物； ii）場合により、少くとも１重量％の１種以上のトップおよびミドルノートフ
レグランスの混合物； iii)場合により、残部のキャリア、揮発保留剤（fixative）および他の添加成
分。
【００５３】 しかしながら、本発明による組成物の一部はファインフレグランスまたは香料
である。これらの態様は、典型的には、フレグランス原物質、プロフレグランス
、プロアコード、キャリアおよび安定剤のみを含んでいる。本発明の環式プロフ
レグランスを利用したファインフレグランスおよび香料組成物は： ａ）少くとも０．０１重量％、好ましくは約０．１％、更に好ましくは約５％
、最も好ましくは約２０％から、約１００％、好ましくは約７５％、更に好まし
くは約５０％の、本発明によるアルデヒドまたはケトン放出プロフレグランス成
分； ｂ）場合により、約１重量％、好ましくは約２５％から、約９９．９９％、好
ましくは約９９．９％、更に好ましくは約９５％、最も好ましくは約５０％の、
ｎのフレグランス原物質を含み、ｎ＋１のフレグランス原物質を放出する、１種
以上のプロアコード、好ましくはオルトエステル、オルトカーボネート、β‐ケ
トエステルおよびそれらの混合物； ｃ）場合により、約１重量％、好ましくは約２５％から、約９９．９９％、好
ましくは約９９．９％、更に好ましくは約９５％、最も好ましくは約５０％の、
アセタール、ケタール、オルトエステル、オルトカーボネート、オルトラクトン
、β‐ケトエステルおよびそれらの混合物からなる群より選択される１種以上の
プロフレグランス； ｄ）場合により、約１重量％、好ましくは約２５％から、約９９．９９％、好
ましくは約９９．９％、更に好ましくは約９５％、最も好ましくは約５０％の、
フレグランスデリバリー系を構成するプロフレグランスまたはプロアコードによ
り放出される１種以上のフレグランス原物質、好ましくは１種以上のフレグラン
ス原物質；および ｅ）場合により、１種以上のキャリア、揮発保留剤、安定剤または添加成分 からなる。
【００５４】 存在するとき、キャリア、揮発保留剤または安定剤は組成物の残部を構成する
。典型的なキャリアはメタノール、エタノール（好ましい）、イソプロパノール
、ポリエチレングリコールおよび、特にフレグランスデリバリー系へリザーブア
ルカリをもたらす物質をデリバリーするためのビヒクルとして、一部の場合には
水である。揮発保留剤は、あるトップおよびミドルノートの揮発性を低下させて
、皮膚への接触時間を延ばすように働く。添加成分には香料原物質成分があるが
、これは精油であるため、単一化学品ではない。加えて、添加成分は、快い臭気
を発すること以外の目的に役立つ物質（即ち、パーソナル衛生用品のアストリン
ジェント）の混合物であってもよい。
【００５５】 本発明のフレグランスデリバリー系の目的にとり、“ｎのフレグランス原物質
を含み、ｎ＋１のフレグランス原物質を放出する、プロアコード”とは、“１以
上のフレグランス原物質（そのフレグランス原物質が“放出可能な形”へ化学的
に変換されて、そのため放出可能な形が分解したときに、本来のフレグランス原
物質が放出される）および放出可能な形を形成する上で用いられる出発物質では
ない少くとも１つの他のフレグランス原物質から製造される化合物”として定義
される。“放出可能な形”という用語は、“どちらの形も適用しうる、プロフレ
グランスまたはプロアコード化合物”としてここでは定義される。ｎ＋１要件を
満たす“放出可能な形”またはプロアコードの非制限例は次のとおりである。
【００５６】 プロアコードのトリス（９‐デセニル）オルトホルメートは、酸触媒の存在下
、場合により溶媒の存在下で、ここで記載されたようなフレグランス原物質であ
る９‐デセノール（即ち、Rosalva）を、ここで記載されたようなフレグランス
原物質ではない適量のトリエチルオルトホルメートで処理することにより製造さ
れる。トリス（９‐デセニル）は、適切な条件（例えば、ヒト皮膚の酸皮膜への
曝露）に付されたときに分解して、９‐デセノールおよび９‐デセニルホルメー
トの混合物を放出するが、その双方ともフレグランス原物質である。このように
、１つのフレグランス原物質が、２フレグランス原物質の放出可能な形（プロア
コード）を製造するために用いられている。
【００５７】 β‐ケトエステルプロアコードである、プロアコードの３，７‐ジメチル‐１
，６‐オクタジエン‐３‐イル ３‐（β‐ナフチル）‐３‐オキソプロピオネ
ートは、本発明によるフレグランス原物質である３，７‐ジメチル‐１，６‐オ
クタジエン‐３‐オール（リナロール）を適切な条件下でジケテンで処理して中
間体３，７‐ジメチル‐１，６‐オクタジエン‐３‐イル ３‐オキソブチレー
トを形成させ、次いでそのプロアコードを得るために２‐ナフトイルクロリドで
処理することにより製造される。３，７‐ジメチル‐１，６‐オクタジエン‐３
‐イル ３‐（β‐ナフチル）‐３‐オキソプロピオネートは、適切な条件（例
えば、発生期水分への曝露）に付されたときに分解して、リナロールおよびメチ
ルβ‐ナフチルケトンの混合物を放出するが、その双方ともここで記載されたよ
うなフレグランス原物質である。
【００５８】 上記のように、本発明のフレグランスデリバリー系の任意成分は、ヘテロ環式
アルデヒドおよび／またはケトン放出プロフレグランスではない、プロフレグラ
ンスまたはプロアコードである。任意のプロアコードまたはプロフレグランスは
、パーソナルケア組成物、特にローション、クリーム、デオドラントまたはパー
ソナルフレグランス組成物、特にファインフレグランス、香料のいずれでも等し
く機能性である。
【００５９】 好ましい任意のプロアコードおよび／またはプロフレグランスとしてオルトエ
ステル、オルトカーボネート、アセタール、ケタール、オルトラクトンおよびβ
‐ケトエステルがあるが、それらに限定されない。
【００６０】 本発明のフレグランスデリバリー系で使用に適した任意オルトエステルの非制
限例には、トリスゲラニルオルトホルメート、トリス（シス‐３‐ヘキセン‐１
‐イル）オルトホルメート、トリス（フェニルエチル）オルトホルメート、ビス
（シトロネリル）エチルオルトアセテート、トリス（シトロネリル）オルトホル
メート、トリス（シス‐６‐ノネニル）オルトホルメート、トリス（フェノキシ
エチル）オルトホルメート、トリス（ゲラニル，ネリル）オルトホルメート（７
０：３０ゲラニル：ネリル）、トリス（９‐デセニル）オルトホルメート、トリ
ス（３‐メチル‐５‐フェニルペンタニル）オルトホルメート、トリス（６‐メ
チルヘプタン‐２‐イル）オルトホルメート、トリス〔４‐（２，２，６‐トリ
メチル‐２‐シクロヘキセン‐１‐イル）‐３‐ブテン‐２‐イル〕オルトホル
メート、トリス〔３‐メチル‐５‐（２，２，３‐トリメチル‐３‐シクロペン
テン‐１‐イル）‐４‐ペンテン‐２‐イル〕オルトホルメート、トリスメンチ
ルオルトホルメート、トリス（４‐イソプロピルシクロヘキシルエチル‐２‐イ
ル）オルトホルメート、トリス（６，８‐ジメチルノナン‐２‐イル）オルトホ
ルメート、トリスフェニルエチルオルトアセテート、トリス（シス‐３‐ヘキセ
ン‐１‐イル）オルトアセテート、トリス（シス‐６‐ノネニル）オルトアセテ
ート、トリスシトロネリルオルトアセテート、ビス（ゲラニル）ベンジルオルト
アセテート、トリス（ゲラニル）オルトアセテート、トリス（４‐イソプロピル
シクロヘキシルメチル）オルトアセテート、トリス（ベンジル）オルトアセテー
ト、トリス（２，６‐ジメチル‐５‐ヘプテニル）オルトアセテート、ビス（シ
ス‐３‐ヘキセン‐１‐イル）アミルオルトアセテートおよびネリルシトロネリ
ルエチルオルトブチレートがある。
【００６１】 本発明のフレグランスデリバリー系で使用に適した任意オルトカーボネートの
非制限例には、ビス（エチル）ビス（ゲラニル）オルトカーボネート、ビス（エ
チル）ビス（フェニルエチル）オルトカーボネート、ビス（エチル）ビス（シス
‐３‐ヘキセニル）オルトカーボネート、ビス（エチル）ビス（シトロネリル）
オルトカーボネート、ビス（エチル）ビス（リナリル）オルトカーボネート、ビ
ス（エチル）ビス（メンチル）オルトカーボネート、ビス（ドデシル）ビス（ゲ
ラニル）オルトカーボネートおよびビス（ドデシル）ビス（フェニルエチル）オ
ルトカーボネートがある。
【００６２】 本発明のフレグランスデリバリー系で使用に適した任意アセタールの非制限例
には、ビス（シス‐３‐ヘキセニル）バニリン、ビス（ゲラニル）シンナムアル
デヒドアセタール、ビス（２‐フェニルエチル）アニスアルデヒドアセタール、
ビス（シトロネリル）シクラメンアルデヒドアセタールおよびビス（シトロネリ
ル）シトラールアセタールがある。
【００６３】 本発明のフレグランスデリバリー系で使用に適した任意ケタールの非制限例に
は、ビス（リナリル）β‐ヨノンケタール、ビス（ジヒドロミルセニル）α‐ダ
マスコンケタール、ビス（リナリル）６，７‐ジヒドロ‐１，１，２，３，３‐
ペンタメチル‐４（５Ｈ）‐インダノンケタール、ビス（ジヒドロミルセニル）
β‐ヨノンケタールおよびビス（シトロネリル）シスジャスモンケタールがある
。
【００６４】 本発明のフレグランスデリバリー系で使用に適した任意β‐ケトエステルの非
制限例には、２，６‐ジメチル‐７‐オクテン‐２‐イル ３‐（４‐メトキシ
フェニル）‐３‐オキソプロピオネート、３，７‐ジメチル‐１，６‐オクタジ
エン‐３‐イル ３‐（α‐ナフチル）‐３‐オキソプロピオネート、２，６‐
ジメチル‐７‐オクテン‐２‐イル ３‐（４‐メトキシフェニル）‐３‐オキ
ソプロピオネート、シス３‐ヘキセン‐１‐イル ３‐（β‐ナフチル）‐３‐
オキソプロピオネート、２，６‐ジメチル‐７‐オクテン‐２‐イル ３‐（ノ
ナニル）‐３‐オキソプロピオネート、２，６‐ジメチル‐７‐オクテン‐２‐
イル ３‐オキソブチレート、３，７‐ジメチル‐１，６‐オクタジエン‐３‐
イル ３‐オキソブチレート、２，６‐ジメチル‐７‐オクテン‐２‐イル ３
‐（β‐ナフチル）‐３‐オキソ‐２‐メチルプロピオネート、３，７‐ジメチ
ル‐１，６‐オクタジエン‐３‐イル ３‐（β‐ナフチル）‐３‐オキソ‐２
，２‐ジメチルプロピオネート、３，７‐ジメチル‐１，６‐オクタジエン‐３
‐イル ３‐（β‐ナフチル）‐３‐オキソ‐２‐メチルプロピオネート、３，
７‐ジメチル‐２，６‐オクタジエニル ３‐（β‐ナフチル）‐３‐オキソプ
ロピオネートおよび３，７‐ジメチル‐２，６‐オクタジエニル ３‐ヘプチル
‐３‐オキソプロピオネートがある。
【００６５】フレグランス放出半減期 本発明によるプロフレグランスがそのフレグランス原物質を放出する様式を調
べるための方法を業者にもたらす上で重要な要素である本発明の一面は、プロフ
レグランス“フレグランス放出半減期”（ＦＲＨＬ）の測定である。本発明のパ
ーソナルケア組成物で有用なプロフレグランスは、ここで記載された向上したフ
レグランス寿命効果をあげるために、最終フレグランス原物質の遅延放出を通常
行う。しかしながら、そのプロフレグランスは、業者に有用な期間中に、例えば
消費者に望まれる時間内で、フレグランス原物質を通常デリバリーする。
【００６６】 本発明の目的にとり、プロアコードは、ＮａＨ２ＰＯ４緩衝液中ｐＨ２．５で
測定されたときに１２時間以下、およびＮａＨ２ＰＯ４緩衝液中ｐＨ５．３で測
定されたときに０．１時間以上のＦＲＨＬを通常有する。“フレグランス放出半
減期”とは、ここでは次のように定義される。
【００６７】 プロフレグランスは、下記式に従い、フレグランス原物質またはフレグランス
アコードの対応混合物をデリバリーする： プロフレグランス → フレグランス原物質 上記において、放出されるフレグランス原物質は、単一成分または複数フレグラ
ンス原物質アコードとして放出される。
【００６８】 フレグランスが放出される速度は下記式で規定され： 速度＝ｋ〔プロフレグランス〕 下記式で更に表わすことができる： −ｄ〔プロフレグランス〕／ｄｔ＝ｋ〔プロフレグランス〕 上記において、ｋは放出速度定数であり、〔プロフレグランス〕はプロフレグラ
ンスの濃度である。本発明の目的にとり、“フレグランス放出半減期”ｔ1/2は
、下記式により放出速度定数と関連している： ｔ1/2＝０．６９３／ｋ この関係は本発明の目的から“ＦＲＨＬ”を求めるために用いられる。
【００６９】 一部プロアコードの疎水性のせいで、９０／１０ジオキサン／リン酸緩衝水の
混合液中でｔ1/2およびｋの測定を行うことが必要である。リン酸緩衝水は８５
％リン酸（Ｈ３ＰＯ４）３．９５ｍｌおよびリン酸二水素ナトリウム（ＮａＨ２ ＰＯ４）２４ｇを１Ｌの水と混ぜて調製する。この溶液のｐＨは約２．５である
。次いでリン酸緩衝液１０ｍｌをジオキサン９０ｍｌと混合して、分析されるプ
ロフレグランスを加える。次いで加水分解動態を３０℃で通常のＨＰＬＣにより
モニターする。
【００７０】 一部の場合には、フレグランスの遅延した始まりに加えて、フレグランス原物
質の速やかな放出を行う、１種以上のプロフレグランスを有したフレグランスデ
リバリー系を処方することが望ましい。このような場合に、加水分解速度、ひい
てはｔ1/2の測定は、この速い方の加水分解速度にも対応しうる緩衝系で行われ
ねばならない。
【００７１】 本発明のプロフレグランスは、約７．１〜１１．５のｐＨを有するファイン香
料、パーソナルケアおよびパーソナル衛生用品の処方および貯蔵で、およびこの
ような製品の溶液使用中にみられるｐＨ条件下で安定である。それらの高分子量
および疎水性のために、これらのプロフレグランスおよび／またはプロアコード
は水へ曝されたとき（即ち、日焼け止め剤中に処方されたとき）でも皮膚に付着
し続ける。プロフレグランスはｐＨが下がったときに加水分解に付されるため、
それらは、皮膚に適用されたとき、または空気および湿気中での存在のような低
ｐＨへ曝されたときでも、加水分解して、それらの成分フレグランス化合物を放
出する。ｐＨの減少は少くとも０．１、好ましくは少くとも約０．５単位になる
はずである。好ましくは、ｐＨは少くとも０．５単位で７．５以下、更に好まし
くは６．９以下のｐＨへ下がる。好ましくは、プロアコードが適用される溶液は
アルカリ性である。
【００７２】臭気値 本発明のプロフレグランスは、典型的には約１以上、好ましくは約５以上、更
に好ましくは約１０以上の臭気値を有している。“臭気値”という用語は下記式
で規定される： ＯＶ＝〔ＦＲＭの濃度〕／ＯＤＴ 上記式中ＯＶはプロアコードにより皮膚上で放出されたフレグランス原物質の臭
気値である。臭気値とは、皮膚表面上におけるフレグランス原物質ＦＲＭの濃度
を、臭気検出閾値ＯＤＴで割ったものである。“感知レベル”という用語は、多
くの場合“臭気値”という用語に該当するか、および／またはその代わりになる
。
【００７３】臭気検出閾値 本発明の目的にとり、“臭気検出閾値”という用語は、フレグランス原物質が
平均的なヒトに気づかれるレベルとして定義される。本発明の組成物の臭気検出
閾値（ＯＤＴ）は、好ましくは、下記のように、慎重にコントロールされたガス
クロマトグラフ（ＧＣ）条件で測定される。本発明の好ましいフレグランス原物
質は、少くとも約１００部／十億（ｐｐｂ）、更に好ましくは１０ｐｐｂ、最も
好ましくは１ｐｐｂのＯＤＴを有している。１０部／百万（ｐｐｍ）以上のＯＤ
Ｔを有するフレグランス原物質は、オルトエステルのフレグランス放出半減期を
調整するときに、添加成分、例えば添加アルコールとして有用でなければ、典型
的には避けられる。
【００７４】 臭気検出閾値の測定法は次のとおりである。ガスクロマトグラフは、既知濃度
および鎖長分布の炭化水素標準を用いて、シリンジにより注入される物質の正確
な容量、正確なスプリット比および炭化水素応答を調べるために特徴づけられる
。空気流速が正確に測定され、ヒト吸入時間を０．０２分間続くと仮定して、サ
ンプリングされた容量が計算される。正確な濃度は検出器で常時知られているた
め、吸入された容量当たりの質量、ひいては物質の濃度がわかる。物質が１０ｐ
ｐｂ以下の閾値を有しているかどうかを調べるために、溶液が逆計算された濃度
で嗅ぎ口にデリバリーされる。パネリストはＧＣ流出液の臭いを嗅いで、臭いに
気付いたときの保持時間を特定する。すべてのパネリストについての平均が認識
の閾値またはＯＤＴを決める。被検体の必要量が、検出器で、１０ｐｐｂ濃度に
達するようにカラムに注入される。臭気検出閾値を調べる上で典型的なガスクロ
マトグラフパラメーターが、以下に掲載されている。 ＧＣ：ＦＩＤ検出器オートサンプラーを備えた５８９０シリーズII カラム：J&W Scientific DB-1，長さ３０ｍ，ｉｄ０．２５ｍｍ，膜厚１μ
ｍ スプリット注入：１７／１スプリット比 オートサンプラー：１．１３μＬ／注入 カラムフロー：１．１０ml/min 空気流：３４５ml/min 入口温度：２４５℃ 検出器温度：２８５℃ 温度情報： 初期温度：５０℃ 率：５℃/min 最終温度：２８０℃ 最終時間：６min 主な仮定条件：１嗅ぎ０．０２分間；ＧＣ空気がサンプル希釈を増している
【００７５】スキンパフォーマンスインデックス プロフレグランスまたはプロアコードは業者に有用な期間中にフレグランス原
物質のデリバリーを果たせるフレグランス放出半減期を有しているであろうが、
上記のフレグランスデリバリー系を構成するフレグランス原物質がユーザーに感
知される十分大きなＯＤＴ値を有していないならば、業者は適切なフレグランス
レベルに達する上で過剰量の物質を用いざるをえないであろう。
【００７６】 本発明のプロフレグランスは、０．１以上、好ましくは０．５以上のスキンパ
フォーマンスインデックス(skin Performance Index)（ＳＰＩ）を有している。
スキンパフォーマンスインデックスは下記式で規定される： ＳＰＩ＝〔臭気値〕＊／ｔ1/2 上記において、用語〔臭気値〕＊は、エタノールの１％溶液中で測定されるよう
な、フレグランス原物質の溶液上のヘッドスペース中におけるフレグランス原物
質の推定濃度であり、ｔ1/2は上記緩衝液中ｐＨ５．３で測定されたフレグラン
ス放出半減期である。本発明の目的にとり、ＳＰＩのｔ1/2は５．３で測定され
、フレグランス放出半減期の値は好ましくは０．１〜６０時間である。
【００７７】 〔臭気値〕＊は、実験で求められたKOVATSインデックスを用いた、フレグラン
ス原物質の蒸気圧の推定値である。参考のためここに組み込まれる”The Vapor
Pressures of Pure Substances”,T.Boublik et al.,Elseiver,New York(1973)
ではｎ‐アルカンに関するインデックスを記載しており、そこではＣ１０が３０
，０００ｐｐｂ、Ｃ１２が３０００ｐｐｂ、Ｃ１４が３００ｐｐｂ、Ｃ１６が３
０ｐｐｂなどである。レファレンス標準としてこれらの値を用いると、フレグラ
ンス原物質のKOVATSインデックスはＦＲＭのガスクロマトグラフィー分析から得
られ、実験インデックスはフレグランス原物質の相対的蒸気圧、ひいてはヘッド
スペース濃度を求めるために用いられる。
【００７８】 “参考のためここに組み込まれるNew Method for Estimating Vapor Pressure
by the Use of Gas Chromatography”,J.Chromatography A,79,p.123-129(1996
)および”Simple and Versatile Injection System for Capillary Gas Chromat
ographic Columns: Performance Evaluation of a System Including Mass Spec
trometric and Light Pipe Fourier-Transform Infrared Detection”,J.Chroma
tography A,713,p.201-215(1996)では、本発明の用語〔臭気値〕＊に関連してい
るような、ＦＲＭの蒸気圧およびヘッドスペース濃度を求める上で使用に適した
方法および技術について更に記載している。
【００７９】 本発明で示された基準、特にフレグランス放出半減期、臭気値、臭気検出閾値
、スキンパフォーマンスインデックスを用いて、業者はアルデヒドまたはケトン
放出環式プロフレグランスを作ることができる。本発明の環式プロフレグランス
のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位の操作により、アルデヒドまたはケト
ンフレグランス原物質の放出速度が調整しうる。異なる速度またはレベルではあ
るが、同様のフレグランス原物質を放出する、いくつか異なるプロフレグランス
が、フレグランス原物質デリバリー期間を更に持続または延長させるために混合
しうる。
【００８０】 本発明は、フレグランスデリバリー系またはフレグランスデリバリー系のプロ
フレグランス成分の製造方法にも関する。一般的に、本発明のプロセスは： ａ）下記式の１種以上の前駆体：
【化２０】 〔上記式中Ｘは酸素またはイオウである；各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、各Ｒ４およびＲ ５ ペアは独立して： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｍ）ヒドロキシル； ｎ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
混合物である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｏ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）それらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
は１〜５０の値を有する）； ｐ）いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある；および ｑ）およびそれらの混合物である； インデックスｎは１〜３の整数である〕 を１種以上のフレグランス原物質と混合し； ｂ）場合により、触媒を加え；および ｃ）場合により、前記のような１種以上のヘテロ環式プロフレグランスを単離す
るステップからなる。
【００８１】 以下は、本発明によるヘテロ環式プロフレグランスの非制限例である。そのプ
ロフレグランスは単一のフレグランス原物質から得られ、またはプロフレグラン
スライブラリーの場合には、そのプロフレグランスはフレグランス原物質の混合
物から形成される。
【００８２】 例１Ｎ‐イソプロピル‐ＤＬ‐セリンメチルエステル（１）の製造：
【化２１】 メタノール中１当量のＤＬ‐セリンメチルエステル塩酸塩および２当量の無水
硫酸ナトリウムのスラリーに、１．０５当量のナトリウムメトキシドを加える。
混合液を室温で５分間攪拌し、その後３当量のアセトンを加え、スラリーを一夜
攪拌する。固体物を濾取し、過剰のアセトンを減圧下で濾液から除去する。アセ
トンが除去されたら、酸化白金(IV)（０．０２当量）を加える。スラリーを水素
雰囲気下室温で２４時間攪拌する。次いでスラリーを濾過し、過剰のメタノール
を減圧下で除去する。残渣をクロロホルムでスラリー化して濾過し、濾液を希重
炭酸ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。減圧下で
クロロホルムの除去により、望ましい生成物を得る。
【００８３】 例２トリプラール‐Ｎ‐イソプロピル‐ＤＬ‐セリン メチルエステルオキサゾリジン（３）の製造：
【化２２】 トリプラール（２，１．０当量）、Ｎ‐イソプロピル‐ＤＬ‐セリンメチルエ
ステル（１，１．０５当量）および２，６‐ジクロロ安息香酸（０．０１当量）
の溶液をトルエン中で６時間還流しながら、水を共沸蒸留により除去する。溶液
を冷却し、飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾
過する。次いでトルエンを減圧下で除去して、望ましい生成物３を得る。
【００８４】 例３アルデヒド／ケトン混合物からオキサゾリジンライブラリーの製造：
【化２３】 各１．０当量のトリプラール（２）、メロナール（４）、ヘリオナール（５）
、ｐｔ‐ブシナール（７）、シマール（６）およびヘジオン（８）のスラリーを
、無水エタノール中室温でＮ‐イソプロピル‐ＤＬ‐セリンメチルエステル（１
，６．３当量）および無水硫酸ナトリウム（１２．０当量）と共に２週間攪拌す
る。硫酸ナトリウムを濾去して、生成物のエタノール溶液を得る。この溶液は更
に精製することなく用いられる。一方、エタノールは減圧下で除去してもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 ＯＮＥ ＰＲＯＣＴＥＲ ＆ ＧＡＮＢＬ Ｅ ＰＬＡＺＡ，ＣＩＮＣＩＮＮＡＴＩ， ＯＨＩＯ，ＵＮＩＴＥＤ ＳＴＡＴＥＳ ＯＦ ＡＭＥＲＩＣＡ (72)発明者 ケネス、ナーサン、プライス アメリカ合衆国オハイオ州、ワイオミン グ、コンプトン、ロード、265 Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE01 AF01 BB14 BC02 4H059 BA24 BA30 BA52 BA69 BB13 BB14 BB15 BB16 BB19 BB27 BB29 BB44 BB45 BB46 DA09 EA31

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式を有するプロフレグランス： 【化１】 〔上記のプロフレグランスまたはプロアコードはアルデヒドまたはケトンフレグ
    ランス原物質を放出する；ここでＸは酸素またはイオウである；Ｒは： ａ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）およびそれらの混合物である； Ｒ１は： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｍ）およびそれらの混合物である； ＲおよびＲ１は一緒になって、環中に３〜１０の炭素原子を有する置換または非
    置換環を形成していることもある； 各Ｒ２、Ｒ３、各Ｒ４およびＲ５ペアは独立して： ａ）Ｒ１； ｂ）ヒドロキシル； ｃ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
    Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
    鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
    混合物である；上記の置換はハロゲン以外である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
    ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
    ； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは１〜２２である〕； ｄ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）またはそれらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
    たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
    は１〜５０の値を有する）； ｅ）およびそれらの混合物である； Ｒ６は： ａ）Ｃ１‐Ｃ１０置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ３‐Ｃ１０置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１５置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ１５置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換直鎖アルキル、Ｃ１１‐Ｃ１ ５ 非置換直鎖アルキル、Ｃ１‐Ｃ１５置換分岐アルキル、Ｃ１１‐Ｃ１５非置換
    分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置
    換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの混合物である；上記の置換はハ
    ロゲンまたはチオアルキル以外である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
    ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキルまたはそれらの混合物である）； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｍ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）それらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
    たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
    は１〜５０の値を有する）； ｎ）およびそれらの混合物である； いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある；および インデックスｎは１〜３の整数である〕。
  2. 【請求項２】 ＲがＣ８‐Ｃ１２非置換直鎖アルキル、Ｃ８‐Ｃ１２非置換分岐アルキル、Ｃ ８ ‐Ｃ１５非置換直鎖アルケニル、Ｃ８‐Ｃ１５非置換分岐アルケニル、Ｃ６‐
    Ｃ１５非置換シクロアルキル、Ｃ７‐Ｃ１５非置換分岐シクロアルキル、Ｃ１０ ‐Ｃ２０非置換シクロアルケニル、Ｃ１０‐Ｃ２０非置換分岐シクロアルケニル
    、Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール、Ｃ６‐Ｃ１５非置換ヘテロ環式アル
    キルおよびそれらの混合物であり、Ｒ６が水素である、請求項１に記載の化合物
    。
  3. 【請求項３】 放出されるアルデヒドが、４‐（４‐ヒドロキシ‐４‐メチルペンチル）‐３
    ‐シクロヘキセン‐１‐カルボキサルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、メチ
    ルノニルアセトアルデヒド、２‐フェニルプロパン‐１‐アール、３‐フェニル
    プロパ‐２‐エン‐１‐アール、３‐フェニル‐２‐ペンチルプロパ‐２‐エン
    ‐１‐アール、３‐フェニル‐２‐ヘキシルプロパ‐２‐エナール、３‐（４‐
    イソプロピルフェニル）‐２‐メチルプロパン‐１‐アール、３‐（４‐エチル
    フェニル）‐２，２‐ジメチルプロパン‐１‐アール、３‐（４‐tert‐ブチル
    フェニル）‐２‐メチルプロパナール、３‐（３，４‐メチレンジオキシフェニ
    ル）‐２‐メチルプロパン‐１‐アール、３‐（４‐エチルフェニル）‐２，２
    ‐ジメチルプロパナール、３‐（３‐イソプロピルフェニル）ブタン‐１‐アー
    ル、２，６‐ジメチルヘプ‐５‐エン‐１‐アール、ｎ‐デカナール、ｎ‐ウン
    デカナール、ｎ‐ドデカナール、３，７‐ジメチル‐２，６‐オクタジエン‐１
    ‐アール、４‐メトキシベンズアルデヒド、３‐メトキシ‐４‐ヒドロキシベン
    ズアルデヒド、３‐エトキシ‐４‐ヒドロキシベンズアルデヒド、３，４‐メチ
    レンジオキシベンズアルデヒド、３，４‐ジメトキシベンズアルデヒドおよびそ
    れらの混合物からなる群より選択される、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 下記式を有する： 【化２】 （上記式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同義であり、Ｒ１５、Ｒ１６お
    よびＲ１７は各々独立して： ａ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル、好ましくはメチルまたはエ
    チル、更に好ましくはメチル； ｂ）Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ４‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）いずれか２つのＲ１５、Ｒ１６およびＲ１７単位は一緒になって、３〜１
    ０の炭素原子を有する置換または非置換環を形成していることもある； ｍ）およびそれらの混合物である）、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化
    合物。
  5. 【請求項５】 下記式を有する： 【化３】 （上記式中Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換直鎖アルキル、Ｃ１１‐Ｃ１５非置換
    直鎖アルキル、Ｃ１‐Ｃ１５置換分岐アルキル、Ｃ１１‐Ｃ１５非置換分岐アル
    キル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または
    非置換分岐アルケニル、またはそれらの混合物である；Ｒ１６およびＲ１７は各
    々メチル、Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アルキレンアリールおよびそれらの混
    合物からなる群より選択されるか、Ｒ１６およびＲ１７は一緒になって置換また
    は非置換シクロアルケニル環を形成している）、請求項１〜４のいずれか一項に
    記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ａ）１重量％以上の下記からなるプロフレグランス成分： ｉ）少くとも１重量％のアルデヒドまたはケトン放出プロフレグランス成分 〔上記のプロフレグランスは下記式を有する： 【化４】 上記のプロフレグランスまたはプロアコードはアルデヒドまたはケトンフレグラ
    ンス原物質を放出する；ここでＸは酸素またはイオウである；Ｒは： ａ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）およびそれらの混合物である； Ｒ１は： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； ＲおよびＲ１は一緒になって、環中に３〜１０の炭素原子を有する置換または非
    置換環を形成していることもある；および 各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、各Ｒ４およびＲ５ペアは独立して： ａ）Ｒ１； ｂ）ヒドロキシル； ｃ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
    Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
    鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
    混合物である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
    ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
    ； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｄ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）またはそれらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
    たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
    は１〜５０の値を有する）； ｅ）いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある； ｆ）およびそれらの混合物である；および インデックスｎは１〜３の整数である〕； ii）場合により、１重量％以上の、少くとも１種のフレグランス原物質から形
    成される１種以上のプロアコード、ここで、そのプロアコードはアセタール、ケ
    タール、オルトエステル、オルトカーボネートおよびそれらの混合物からなる群
    より選択されており、各プロアコードはそれが形成されている上記のフレグラン
    ス原物質を加水分解で放出するもので、上記のフレグランス原物質は一級、二級
    および三級アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、カーボネートおよびそ
    れらの混合物からなる群より選択されるが、但し各プロアコードは： ａ）１００ｇ/mol以上の分子量を有する少くとも１種のフレグランス原物質
    から形成され； ｂ）ＮａＨ２ＰＯ４緩衝液中で測定されたときに、ｐＨ５．３で０．１時間
    以上およびｐＨ２．５で１２時間以下のフレグランス放出半減期を有している； iii)残部のキャリア、安定剤および他の添加成分；並びに Ｂ）場合により、１重量％以上の下記からなるフレグランス原物質成分： ｉ）場合により、少くとも１重量％の１種以上のベースノートフレグランスの
    混合物； ii）場合により、少くとも１重量％の１種以上のトップもしくはミドルノート
    フレグランスの混合物； iii)場合により、残部のキャリア、揮発保留剤および他の添加成分 からなるフレグランスデリバリー系。
  7. 【請求項７】 ｉ）少くとも０．０１重量％のアルデヒドまたはケトン放出プロフレグランス
    成分 〔上記のプロフレグランスは下記式を有する： 【化５】 上記のプロフレグランスまたはプロアコードはアルデヒドまたはケトンフレグラ
    ンス原物質を放出する；ここでＸは酸素またはイオウである；Ｒは： ａ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）およびそれらの混合物である； Ｒ１は： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； ＲおよびＲ１は一緒になって、環中に３〜１０の炭素原子を有する置換または非
    置換環を形成していることもある；および 各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、各Ｒ４およびＲ５ペアは独立して： ａ）Ｒ１； ｂ）ヒドロキシル； ｃ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
    Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
    鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
    混合物である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
    ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
    ； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｄ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）またはそれらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
    たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
    は１〜５０の値を有する）； ｅ）いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある； ｆ）およびそれらの混合物である；および インデックスｎは１〜３の整数である〕； ii）場合により、ｎのフレグランス原物質を含み、ｎ＋１のフレグランス原物
    質を放出する、１種以上のプロアコード１重量％以上； iii)場合により、アセタール、ケタール、オルトエステル、オルトカーボネー
    ト、β‐ケトエステルおよびそれらの混合物からなる群より選択される１種以上
    のプロフレグランス１重量％以上； iv）場合により、１種以上のフレグランス原物質１重量％以上； ｖ）場合により、１種以上のキャリア、揮発保留剤、安定剤または添加成分 からなるファインフレグランスまたは香料組成物。
  8. 【請求項８】 Ａ）下記からなるプロアコード成分： ｉ）少くとも０．０１重量％のアルデヒドまたはケトン放出プロフレグランス
    成分 〔上記のプロフレグランスは下記式を有する： 【化６】 上記のプロフレグランスまたはプロアコードはアルデヒドまたはケトンフレグラ
    ンス原物質を放出する；ここでＸは酸素またはイオウである；Ｒは： ａ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｂ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； ｃ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； ｄ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； ｅ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ｆ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルキル； ｇ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルケニル； ｈ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｉ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｊ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｌ）およびそれらの混合物である； Ｒ１は： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； ＲおよびＲ１は一緒になって、環中に３〜１０の炭素原子を有する置換または非
    置換環を形成していることもある；および 各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、各Ｒ４およびＲ５ペアは独立して： ａ）Ｒ１； ｂ）ヒドロキシル； ｃ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
    Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
    鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
    混合物である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
    ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
    ； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｄ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）またはそれらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)またはそれらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
    たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
    は１〜５０の値を有する）； ｅ）いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある； ｆ）およびそれらの混合物である；および インデックスｎは１〜３の整数である〕； ii）場合により、０．１重量％以上の、少くとも１種のフレグランス原物質か
    ら形成される１種以上のプロアコード、ここで、そのプロアコードはアセタール
    、ケタール、オルトエステル、オルトカーボネートおよびそれらの混合物からな
    る群より選択されており、各プロアコードはそれが形成されている上記のフレグ
    ランス原物質を加水分解で放出するもので、上記のフレグランス原物質は一級、
    二級および三級アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、カーボネートおよ
    びそれらの混合物からなる群より選択されるが、但し各プロアコードは： ａ）１００ｇ/mol以上の分子量を有する少くとも１種のフレグランス原物質
    から形成され； ｂ）ＮａＨ２ＰＯ４緩衝液中で測定されたときに、ｐＨ５．３で０．１時間
    以上およびｐＨ２．５で１２時間以下のフレグランス放出半減期を有している； iii)残部のキャリア、安定剤および他の添加成分；並びに Ｂ）下記からなるフレグランス原物質成分： ｉ）ベースノートフレグランスの混合物； ii）１種以上のトップもしくはミドルノートフレグランス； iii)残部のキャリア、揮発保留剤および他の添加成分 からなる、持続的なフレグランス特徴の印象を有する香料組成物。
  9. 【請求項９】 ａ）下記式の１種以上の前駆体： 【化７】 〔上記式中Ｘは酸素またはイオウである；各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、各Ｒ４およびＲ ５ ペアは独立して： ａ）水素 ｂ）Ｃ１‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルキル； ｃ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルキル； ｄ）Ｃ２‐Ｃ１０置換または非置換直鎖アルケニル； ｅ）Ｃ３‐Ｃ１０置換または非置換分岐アルケニル； ｆ）Ｃ３‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルキル； ｇ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルキル； ｈ）Ｃ４‐Ｃ１５置換または非置換シクロアルケニル； ｉ）Ｃ５‐Ｃ１５置換または非置換分岐シクロアルケニル； ｊ）Ｃ６‐Ｃ１５置換または非置換アリール； ｋ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； ｌ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニル； ｍ）ヒドロキシル； ｎ）下記式を有するカルボニル含有単位： ‐（ＣＨ２）ｘＣＯＲ７ 〔上記式中Ｒ７は： ｉ）‐ＯＨ； ii）‐ＯＲ８（Ｒ８は水素、Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換直鎖アルキル、
    Ｃ１‐Ｃ１５置換または非置換分岐アルキル、Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直
    鎖アルケニル、Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル、またはそれらの
    混合物である）； iii)‐Ｎ（Ｒ９）２（Ｒ９は水素、Ｃ１‐Ｃ６置換または非置換直鎖アルキ
    ル、Ｃ３‐Ｃ６置換または非置換分岐アルキル、またはそれらの混合物である）
    ； iv）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルキル； ｖ）Ｃ１‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルキル； vi）Ｃ２‐Ｃ２２置換または非置換直鎖アルケニル； vii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換分岐アルケニル； viii)Ｃ３‐Ｃ２２置換または非置換シクロアルキル； ix）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換アリール； ｘ）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルキル； xi）Ｃ６‐Ｃ２２置換または非置換ヘテロ環式アルケニルである； インデックスｘは０〜２２である〕； ｏ）下記式を有するアルキレンオキシ単位： ‐（ＣＲ１０Ｒ１１）ｙ（ＣＨＲ１２ＣＨＲ１３Ｏ）ｚＲ１４ （上記式中各Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は独立して： ｉ）水素； ii）‐ＯＨ； iii)Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iv）それらの混合物である； Ｒ１３は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１４は： ｉ）水素； ii）Ｃ１‐Ｃ４アルキル； iii)それらの混合物である； Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、Ｃ３‐Ｃ６スピロ環、カルボニル単位ま
    たはそれらの混合物を形成していることもある；ｙは０〜１０の値を有する；ｚ
    は１〜５０の値を有する）； ｐ）いずれか２つのＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６単位は一緒になって： ｉ）カルボニル部分； ii）Ｃ３‐Ｃ６スピロ環； iii)５〜７原子を有するヘテロ環式芳香環； iv）５〜７原子を有する非ヘテロ環式芳香環； ｖ）５〜７原子を有するヘテロ環； vi）５〜７原子を有する非ヘテロ環； vii)またはそれらの混合物を形成していることもある；および ｑ）およびそれらの混合物である； インデックスｎは１〜３の整数である〕 を１種以上のフレグランス原物質と混合し； ｂ）場合により、触媒を加え；および ｃ）場合により、１種以上のヘテロ環式プロフレグランスを単離する ステップからなる、フレグランスデリバリー系またはフレグランスデリバリー系
    のプロフレグランス成分の製造方法。
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