JP2002526053A - 環境に安全な農作物保護物質 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 植物細胞表面への様々な植物病原体の付着を阻害する、環境に安全な農作物保護物質が開示されている。本農作物保護物質は、一般式（１）で表され、式中、Ｘは−ＯＨ、−Ｏ（アリール）、−Ｏ（アシル）、−Ｏ（スルホニル）、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹはＯ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮＲを表し、Ｚは選択に応じて置換されたアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、又は−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ^８０を表し、Ｒはそれぞれ個別に水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、又は−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ^８０を表し、Ｒ^８０はそれぞれ個別にアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、又はポリシクリルを表し、そして、ｍは８を含めて０から８までの範囲のうちの一整数である化合物を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 発明の背景 真菌には、５０，０００以上の種がある。ヒトに対して病原性であるのはその
うち１００種に満たない。しかし、１０，０００種以上の真菌が、植物に病害を
引き起こす。真菌病原体は非常に厄介な病害をもたらし、多くの種類の作物に被
害を及ぼす。全世界の作物生産の２０−３０％が、真菌病原体のために被害を受
けていると見積もられており、また、最も大きな被害は米国以外の国で発生して
いる（ＦＡＯ報告）。真菌病原体に起因する被害は、作物生産のあらゆる段階で
発生し、種子または発芽中の種子を冒す真菌から、幼植物の茎、成熟した作物の
根、茎、維管束系、果実、葉を冒す真菌まで、多様である。

【０００２】 現在、市場には、トリアゾール、アニリド、ジチオカルバメート、ベンズイミ
ダゾールを含む数多くの殺真菌剤が出回って広く使用されている。１９９５年の
全世界の殺真菌剤の総売上高は、６００億ドルであり、そのうち８０％以上が米
国以外の市場での売上であった。

【０００３】 本来、全ての非生物性の殺真菌剤は、真菌に対して毒性の化学薬品であるが、
同時に、飲料用の水道水や天然水中に混入した場合、環境にも有害であり、また
、動物や人間が誤って接触した場合にも、害毒をもたらすおそれがある。さらに
、多くの化学薬品が、標的とする生体に耐性を賦与するという問題もある。

【０００４】 生物的防除は、何らかの微生物を用いて、腐朽の原因となる病原性の真菌の成
長及び活動を抑制する手法である（例えば、米国特許第４，９７５，２７７号及
びＥＰ ０ ７８１ ８４３ Ａ１を参照されたい。）しかし、同じ種の微生物
でも、異なる分離株や系統では、その抗真菌活性に様々な違いがありうる。また
、多くの系統の有効性は、保存および回収の間に減弱してしまうかもしれない。

【０００５】 発明の概要 本発明の一実施例は、一般式１：

【０００６】

【化１】

【０００７】 （但し式中、 Ｘは−ＯＨ、−Ｏ（アリール）、−Ｏ（アシル）、−Ｏ（スルホニル）、−Ｃ
Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、 ＹはＯ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮＲを表し、 Ｚは選択に応じて置換されたアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘ
テロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキ
ル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表し、 Ｒはそれぞれ個別に水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、アラルキル、ヘテロアラルキル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表し、 Ｒ_８０はそれぞれ個別にアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテ
ロシクリル、又はポリシクリルを表し、そして、 ｍは８を含めて０から８までの範囲のうちの一整数である） を有する農作物保護化合物を特徴とする。その他の好適な化合物は、一般式１で
表された化合物の塩である。

【０００８】 ここにクレームされた化合物は、生物の表面付着を妨害することにより、多様
な生物の付着を効果的に防止する目的で広く使用できるものである。加えて、こ
の化合物は、自然に分解して、二酸化炭素と水、または単なる有機酸になるので
、広範囲の環境に使用しても比較的安全である。

【０００９】 さらに、複数の好適な化合物は、放出後の半減期が比較的短いため、広範囲の
環境への使用に適している。さらに別の好適な化合物は、容易に合成可能であっ
てもよい。

【００１０】 特に好適な化合物は、以下を含む： ｐ−イソ−ブチルフェニルクロロスルフ
ェート、 ｐ−ｔ−ブチルフェニルクロロスルフェート、ｐ−ｔ−アミルフェニ
ルクロロスルフェート、 ｐ−ｔ−クミルフェニルクロロスルフェート、４−ペ
ンチルフェニルクロロスルフェート、４−（１−メチルヘプチル）ペンチルクロ
ロスルフェート、メチルクロロスルフェート、オクチルクロロスルフェート、ビ
スフェニル二酸スルフェート、ｐ−イソ−ブチルフェニルスルフェート、ｐ−ｔ
−ブチルフェニル スルフェート、ｐ−ｔ−アミルフェニルスルフェート、ｐ−
ｔ−クミルフェニルスルフェート、４−ペンチルフェニルスルフェート、４−（
１−メチルヘプチル）フェニルスルフェート、メチルスルフェート及びオクチル スルフェート、ｐ−スルホキシ桂皮酸、ｐ−スルホキシフェルラ酸、ｍ，ｐ− ジスルホキシコーヒー酸、コーヒー酸、安息香酸スルフェート、バニリン酸スル フェート、ゲンチジン酸スルフェート、没食子酸スルフェート、プロトカテク酸 及びゾステリック酸及びその塩。

【００１１】 本発明のその他の特徴及び長所は以下の詳細な説明及び請求の範囲から明白と
なることであろう。

【００１２】 発明の詳細な説明 概要 本発明は、少なくとも部分的には、本発明の化合物が、寄生性の真菌胞子の植
物への付着を阻害し、また、以前に付着した胞子からの菌糸の発生を阻害すると
いう研究結果に基づく。その詳細については後述の例１で説明する。植物を本発
明の化合物に長期間曝露しても、有毒性のまたは成長を阻害するような効果を生
じることはない。

【００１３】 さらに、温室での研究により、この化合物は、異常に高濃度な胞子に曝露され
ている植物の病害を効果的に防止することが判明した。この場合でも、検出可能
な植物毒性は観察されなかった。人工的な表面への真菌胞子の付着を測定した試
験においても、本発明の化合物は、２種類の真菌性の病原体の付着を、ほぼ１０
０％防止したことが測定された。また、真菌胞子が付着した場合でも、この化合
物は、胞子の発芽を１００％阻害した。

【００１４】 感染プロセスの最初の段階である胞子の付着を阻止することにより、本発明の
化合物は、抗真菌剤として高い効果を発揮する。さらに、本来全ての真菌性の植
物病原体は、胞子を用いて宿主植物を認識し、付着し、発芽し、宿主植物の細胞
に侵入し、成長と増殖に必要な植物の栄養の獲得を可能にする菌糸を分枝させる
ので、これらの化合物は、広範な効果をもつ抗真菌剤である。さらに、様々な種
類の細菌、微小藻類、微小藻類の胞子及び無脊椎動物に関する調査の結果、阻害
作用機構が非毒性の手段により得られることが確認されている（Ｚｉｍｍｅｒｍ
ａｎ ｅｔ ａｌ．， （１９９５） 米国特許５，３８４，１７６； Ｚｉｍ
ｍｅｒｍａｎ ｅｔ ａｌ．， （１９９７） 米国特許５，６０７，７４１；
Ｔｏｄｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３４： ４０１
−４０４ （１９９３）； Ｓｕｎｄｂｅｒｇ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｖａｌ
Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｒｅｖｉｅｗｓ （１９９７） ４： ５１−５９）。

【００１５】 作用の正確な機序は判明していないものの、この作用が、細胞上の硫酸塩結合
成分とこの化合物との結合に関与することが、複数の研究により示されている。
そうであるとすれば、これらの化合物またはその機能フラグメントが阻害作用を
発揮するには、結合後に解放されなけらばならない。これらの化合物と硫酸塩基
とは、表面に永久的に結合すると、表面上への生物の付着およびその成長を阻害
するよりもむしろ促進する。

【００１６】 定義 便宜上、本明細書、例、及び添付の請求の範囲で利用したいくつかの術語につ
いて、以下に説明する。

【００１７】 術語「アシルアミノ」は当業で公知であり、一般式：

【００１８】

【化２】

【００１９】 （但し式中、Ｒ_９は上に定義した通りであり、そしてＲ’_１１は一個の水素、一
個のアルキル、一個のアルケニル、又は、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８（但し式中、ｍ
及びＲ_８は上に定義した通りである）を表す）で表すことのできる部分を言う。

【００２０】 「アルケニル」及び「アルキニル」という術語は、長さが同様であり、上に説
明したアルキルに置換があってもよいが、それぞれ二重又は三重結合を含むよう
な不飽和脂肪族の基を言う。

【００２１】 ここで用いられる「アルコキシル」又は「アルコキシ」という術語は、一個の
酸素ラジカルを付着させて有する、上に定義した通りのアルキル基を言う。代表
的なアルコキシル基には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ｔ−ブトキシ
、等々がある。「エーテル」は一個の酸素によって共有結合した二つの炭化水素
である。従って、アルキルをエーテルにするようなアルキルの置換基は、例えば
、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−アルキニル、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ −Ｒ_８（但し式中、ｍ及びＲ_８は上に説明した通りである）など、アルコキシル
であるか、又はアルコキシルに似ている。

【００２２】 「アルキル」という術語は、直鎖アルキル基、枝分かれ鎖アルキル基、シクロ
アルキル（脂環式）基、アルキル置換シクロアルキル基、及びシクロアルキル置
換アルキル基を含む、飽和脂肪族の基のラジカルを言う。好適な実施例では、直
鎖又は枝分かれ鎖アルキルは、その主鎖に３０個以下の炭素原子（例えば直鎖の
場合はＣ_１−Ｃ_３０、枝分かれ鎖の場合はＣ_３−Ｃ_３０）、より好ましくは２０
個以下の炭素原子、を有しているとよい。同様に、好適なシクロアルキルは、そ
の環構造内に３から１０個の炭素原子、より好ましくはその環構造に５、６又は
７個の炭素を有するものである。

【００２３】 さらに、本明細書及び請求の範囲を通じて用いられている「アルキル」（又は
「低級アルキル」）という術語は、「置換されていないアルキル」及び「置換さ
れたアルキル」の両者を包含するものとして意図されているが、この後者は、炭
化水素の主鎖の一つ又はそれ以上の炭素に付いた水素を置換した置換基を有する
アルキル部分を言う。このような置換基には、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル
、カルボニル（例えばカルボキシル、エステル、ホルミル、又はケトン）、チオ
カルボニル（例えばチオエステル、チオアセテート、又はチオホルメート）、ア
ルコキシル、ホスホリル、ホスホネート、ホスフィナート、アミノ、アミド、ア
ミジン、イミン、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、アルキルチオ、ス
ルフェート、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、スルホニル、ヘ
テロシクリル、アラルキル、又は、芳香族又はヘテロ芳香族の部分を含めること
ができる。当業者であれば、炭化水素の鎖上で置換される部分は、適当な場合に
それ自体、置換されてもよいことは理解されよう。例えば、置換アルキルの置換
基には、置換された及び置換されていない形のアミノ基、アジド基、イミノ基、
アミド基、ホスホリル基（ホスホネート及びホスフィナートを含む）、スルホニ
ル基（スルフェート、スルホンアミド、スルファモイル及びスルホネートを含む
）、及びシリル基や、エーテル、アルキルチオ、カルボニル（ケトン、アルデヒ
ド、カルボキシレート、及びエステルを含む）、−ＣＦ_３、−ＣＮ、等々を含め
てもよい。代表的な置換アルキルは下に説明してある。シクロアルキルは、さら
に、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノアルキル、カル
ボニル置換アルキル、−ＣＦ_３、−ＣＮ、等々で置換されていてもよい。

【００２４】 「アルキルチオ」という術語は、それに硫黄ラジカルを付着させて有した、上
に定義した通りのアルキル基を言う。好適な実施例では、「アルキルチオ」部分
は、−Ｓ−アルキル、−Ｓ−アルケニル、−Ｓ−アルキニル、及び−Ｓ−（ＣＨ _２ ）_ｍ−Ｒ_８（但し式中、、ｍ及びＲ_８は上に定義したとおりである）のうちの
一つで表される。代表的なアルキルチオ基には、メチルチオ、エチルチオ、等々
が含まれる。

【００２５】 「アミド」という術語はアミノ置換カルボニルとして当業で認識されており、
一般式：

【００２６】

【化３】

【００２７】 （但し式中、Ｒ_９、Ｒ_１０は上に定義した通りである）によって表すことのでき
る部分を含む。アミドの好適な実施例には不安定な可能性のあるイミドは含まれ
ないであろう。

【００２８】 「アミン」及び「アミノ」という術語は、当業で認識されており、置換されてい
ない及び置換されたアミンの両方を言い、例えば、一般式：

【００２９】

【化４】

【００３０】 （但し式中、Ｒ_９、Ｒ_１０及びＲ’_１０はそれぞれ個別に一個の水素、一個のア
ルキル、一個のアルケニル、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８を表すか、又はＲ_９及びＲ_{１ ０} は、これらが結合したＮ原子と一緒に捉えると、環構造内に４個から８個の原
子を有するヘテロ環を完成するものであり、Ｒ_８は一個のアリール、一個のシク
ロアルキル、一個のシクロアルケニル、一個のヘテロ環、又は一個の多環を表し
、そしてｍはゼロか、又は１から８までの間の一整数である）で表すことができ
る部分である。好適な実施例では、Ｒ_９又はＲ_１０の一方のみが、一個のカルボ
ニルであってもよく、例えばＲ_９、Ｒ_１０及びこの窒素が一緒になって一個のイ
ミドを形成していないわけである。さらにより好適な実施例では、Ｒ_９及びＲ_{１ ０} （及び選択に応じてＲ’_１０）はそれぞれ個別に一個の水素、一個のアルキル
、一個のアルケニル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８を表す。このように、ここで用
いられる「アルキルアミン」という術語は、置換された又は置換されていない一
個のアルキルをそれに付着させて有する、上に定義した通りの一個のアミン基を
意味し、即ちＲ_９及びＲ_１０の少なくとも一方は一個のアルキル基である。

【００３１】 「中性溶媒」とは、大気圧において、好ましくは約２５℃から約１９０℃、よ
り好ましくは約８０℃から約１６０℃、最も好ましくは約８０℃から１５０℃、
といった、周囲温度よりも高い沸点を有する非求核性試薬を意味する。このよう
な溶媒の例は、アセトニトリル、トルエン、ＤＭＦ、ジグライム、ＴＨＦ又はＤ
ＭＳＯである。

【００３２】 ここで用いられる「アリール」という術語には、５−、６−及び７−員環の単
一環芳香族の基が含まれ、この基にはゼロから４個のヘテロ原子が含まれていて
もよく、例えばベンゼン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキ
サゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリ
ダジン及びピリミジン、等々である。環構造内にヘテロ原子を有するようなアリ
ール基はさらに「アリールヘテロ環」又は「ヘテロ芳香族」と言及される場合も
ある。芳香族の環は、一つ又はそれ以上の環位置で、例えばハロゲン、アジド、
アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシ
ル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホネート、ホスフ
ィネート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スル
ホニル、スルホンアミド、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳
香族又はヘテロ芳香族の部分、−ＣＦ_３、−ＣＮ、等々など、上述したような置
換基で置換されていてもよい。「アリール」という術語には、さらに、二つ又は
それ以上の炭素が二つの隣り合った環に共通である（これらの環が「縮合してい
る」）ような二つ又はそれ以上の環を有すると共に、環のうちの少なくとも一つ
が芳香族であり、例えばその他の環はシクロアルキル、シクロアルケニル、シク
ロアルキニル、アリール、及び／又は、ヘテロシクリルであるような、多環式の
系が含まれる。

【００３３】 ここで用いられる「炭素環」という術語は、環の各原子が炭素であるような芳
香族又は非芳香族の環を言う。

【００３４】 「カルボニル」という術語は当業において認識されており、一般式：

【００３５】

【化５】

【００３６】 （但し式中、Ｘは一個の結合であるか、又は一個の酸素又は一個の硫黄を表し、
そしてＲ_１１は一個の水素、一個のアルキル、一個のアルケニル、−（ＣＨ_２） _ｍ −Ｒ_８、又は薬学的に容認可能な塩を表し、Ｒ’_１１は一個の水素、一個のア
ルキル、一個のアルケニル又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８（但しこの式中、ｍ及びＲ _８ は上に定義したとおりである）を表す）で表すことのできる部分を含むもので
ある。Ｘが一個の酸素であり、そしてＲ_１１又はＲ’_１１が水素でない場合、こ
の式は一個の「エステル」を表すことになる。Ｘが一個の酸素であり、Ｒ_１１が
上に定義した通りである場合、この部分はここではカルボキシル基と言及されて
おり、特にＲ_１１が一個の水素である場合、この式は「カルボン酸」を表すもの
である。Ｘが一個の酸素であり、そしてＲ’_１１が水素である場合、この式は「
ギ酸塩」を表すことになる。一般的には、上の式の酸素原子が硫黄に置換された
場合、この式は「チオールカルボニル」基を表すことになる。Ｘが一個の硫黄で
あり、Ｒ_１１又はＲ’_１１が水素でない場合、この式は「チオールエステル」を
表すものである。Ｘが一個の硫黄であり、Ｒ_１１が水素であれば、この式は「チ
オールカルボン酸」を表すことになる。Ｘが一個の硫黄であり、Ｒ’_１１が水素
であれば、この式は「チオールホルマート」を表すことになる。他方、Ｘが一個
の結合であり、そしてＲ_１１が水素でない場合、上の式は一個の「ケトン」基を
表すものである。Ｘが一個の結合であり、そしてＲ_１１が水素である場合、上の
式は「アルデヒド」基を表す。

【００３７】 「コーティング」は、任意の一時的な、半永久的なまたは永久的な層または被
膜を指す。コーティングは、気体、蒸気、液体、ペースト、半固体または固体で
あってもよい。さらに、コーティングは、液体として施され、凝固して硬質のコ
ーティングとなってもよい。コーティングの例には、スプレー、液体、気体、蒸
気、ゲル、粉末、水、湿潤剤、洗剤、油が含まれる。

【００３８】 ここで使用される「接触」という語は、本発明の化合物を植物または植物構成
体に供給するための任意の手段を指す。接触には、噴霧、湿潤、浸漬、液漬、塗
装、結合、接着または他の方法による本発明の化合物の表面への供給が含まれる
。

【００３９】 「有効量」という文言は、植物または植物構成体の処理されていない表面に付
着する生物の数と比較して、定義された表面に付着する生物の数（細胞数／ｍｍ ^２ ）を減少させる、開示された耐汚損性化合物の量を指す。特に好適な量は、表
面付着生物の数を少なくとも２分の１減少させる量である。より好適な量は、表
面付着生物の数を少なくとも４分の１、さらに好適には６分の１、８分の１、１
０分の１またはそれ以上減少させる量である。特別に好適な量は、植物細胞の壊
死を伴わずに真菌の成長を完全に阻害する（即ち、真菌菌糸の拡張を阻害する）
であろう量である。

【００４０】 「電子求引基」という文言は当業で認識されており、ある一個の置換基が、隣
り合った原子から価電子を引き付ける性質を表し、即ち、この置換基は隣り合っ
た原子に対して電気的に陰性である。電子求引力のレベルの定量はハメットのシ
グマ（σ）定数によって行える。このよく知られた定数は、数多くの文献、例え
ばＪ． Ｍａｒｃｈ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
， （１９７７版）の２５１から２５９ページに説明されている。このハメット
の定数の値は、σ［Ｐ］がパラ置換を示すものとしたとき、一般的には電子供与
基の場合はマイナスであり（ＮＨ_２の場合σ［Ｐ］＝−０．６６）、そして電子
求引基の場合にはプラスである（ニトロ基の場合σ［Ｐ］＝０．７８）。代表的
な電子求引基には、ニトロ、ケトン、アルデヒド、スルホニル、トリフルオロメ
チル、−ＣＮ、クロリド、等々がある。代表的な電子供与基にはアミノ、メトキ
シ、等々がある。

【００４１】 「半減期」という術語は、天然の過程で一個の化合物の半分が失われるか、又
は分解されるのに要する時間量を言う。

【００４２】 ここで用いられる「ヘテロ原子」という術語は、炭素又は水素以外のあらゆる
元素の原子を意味する。好適なヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄及びリンである。

【００４３】 「ヘテロシクリル」又は「ヘテロ環式の基」という術語は、環構造が１個から
４個のヘテロ原子を含むような、３員環から１０員環構造、より好ましくは３員
環から７員環を言う。ヘテロ環はまた多環式であってもよい。ヘテロシクリル基
には、例えば、チオフェン、チアントレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン
、クロメン、キサンテン、フェノキサチン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、イソチアゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリ
ダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、
キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、チノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナン
トリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェナル
サジン、フェノチアジン、フラザン、フェノキサジン、ピロリジン、オキソラン
、チオラン、オキサゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ラクトン、
アゼチジノン及びピロリジノンなどのラクタム、スルタム、スルトン、等々が含
まれる。ヘテロ環式の環は、一つ又はそれ以上の一で、上述したような置換基、
例えばハロゲン、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホス
ホネート、ホスフィネート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、ア
ルキルチオ、スルホニル、ケトン、アルデヒド、エステル、一個のヘテロシクリ
ル、一個の芳香族又はヘテロ芳香族の部分、−ＣＦ_３、−ＣＮ、又は等々で置換
されていてもよい。

【００４４】 炭素数を他に特に明示していない場合、ここで用いられる「低級アルキル」は
、１個から１０個の炭素、より好ましくは１個から６個の炭素原子をその主鎖構
造に有するような上に定義した通りのアルキル基を言う。同様に、「低級アルケ
ニル」及び「低級アルキニル」も同様な鎖の長さを有する。好適なアルキル基は
低級アルキルである。好適な実施例では、ここでアルキルとして指定された置換
基は低級アルキルである。

【００４５】 ここで用いられる場合の「ニトロ」という術語は−ＮＯ_２を意味し、「ハロゲ
ン」は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉを指し、「スルフヒドリル」という術語は
−ＳＨを意味し、「ヒドロキシル」という術語は−ＯＨを意味し、そして「スル
ホニル」という術語は−ＳＯ_２−を意味する。

【００４６】 オルト、メタ及びパラという術語はそれぞれ１，２−、１，３−、及び１，４
−二置換ベンゼンに用いられている。例えば１，２−ジメチルベンゼン及びオル
ト−ジメチルベンゼンは同義である。

【００４７】 「ホスホリル」は一般的には式：

【００４８】

【化６】

【００４９】 （但し式中、Ｑ_１はＳ又はＯを表し、そしてＲ_４６は水素、一個の低級アルキル
又は一個のアリールを表す）で表すことができる。例えばアルキルなどを置換す
る場合、ホスホリルアルキルのホスホリル基は一般式：

【００５０】

【化７】

【００５１】 （但し式中、Ｑ_１はＳ又はＯを表し、そして各Ｒ_４６はそれぞれ個別に水素、一
個の低級アルキル又は一個のアリールを表し、Ｑ_２はＯ、Ｓ又はＮを表す）で表
すことができる。Ｑ_１が一個のＳである場合、そのホスホリル部分は「ホスホロ
チオエート」である。

【００５２】 ここで使用される「植物」という術語は、種子、発芽種子、幼植物または成熟
植物を含む、任意の生命サイクルの段階にある任意の植物を指す。

【００５３】 「植物細胞」は、植物または植物構成体に由来する細胞を指す。

【００５４】 「植物構成体」は、植物の構成要素または部分を指す。その例には以下が含ま
れる：種子、根、茎、維管束系、果実（さらにナシ状果（例えばリンゴ、ナシ、
マルメロなど）、柑橘類（オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、マン
ダリン、ネクタリン）、核果（モモ、アンズ、プラム、サクランボ、アボカド、
ブドウ）、液果（イチゴ、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー）を含む
）、葉、穀物および野菜。

【００５５】 「植物病原体」は、植物または植物構成体に感染する生物（細菌、ウィルス、
原生生物、藻類または真菌類）を指す。その例には、通常胞子を用いて植物また
は植物構成体（例えば果実、野菜、穀物、茎、根）に感染する糸状菌、真菌、腐
敗菌が含まれる。胞子は、成長及び増殖のためには、宿主を認識し、宿主細胞に
付着し、発芽し、侵入し、菌の栄養獲得経路となる菌糸を増殖させなけらばなら
ない。その例には、以下が含まれる：ボトリチス種（Ｂ．シネレア）、ペニシリ
ウム種（Ｐ．エクスパンスム、アオカビ病菌、Ｐ．ディギタルム、リゾプス種（
Ｒ．スロニファー、クロネ）、アルターナリア種（Ａ．アルターナタ、Ａ．ソラ
ニ）、ディプロディア種（ディプロディア−ナタレンセス）、モニリニア種（Ｍ
．フルチコラ）、シュードモナス種（Ｐ．セパシア）、サントモナス種、エルウ
ィニア種及びコリネバクテリウム、クラスドポリウム種（Ｃ．フルバ）、疫病菌
種（Ｐ．インフェタンス）、コレトトリクム種（Ｃ．ココイデス、Ｃ．フラガリ
エ、Ｃ．グロエスポリオイデス）、フサリウム種（Ｆ．リコペルシキ）、バーテ
ィシリウム種（Ｖ．アルボアトルム、Ｖ．ダリアエ）、ウニクラ種（Ｕ．ネカト
ル）、プラスモパラ種（Ｐ．ビティコラ）、グイグナーディア種（Ｇ．ビドウェ
リ）、セルコスポラ種（Ｃ．アラキディコラ）、キツネノワンタケ種（Ｓ．セロ
チオルム）、プチニア種（Ｐ．アラキディス）、アスペルギルス種（Ａ．フラー
ブス）、ベンチュリア種（Ｖ．イナエカリス）、ポドスファエラ種（Ｐ．ロイコ
トリカ）、クサレカビ種、スファエロテカ（Ｓ．マクラリス）及びバチルス種（
Ｂ．スビトリス）。

【００５６】 「極性の中性溶媒」とは、例えばＤＭＦ、アセトニトリル、ジグライム、ＤＭ
ＳＯ、又はＴＨＦなど、反応中に本発明の化合物を交換可能な水素を持たないよ
うな上に定義した通りの極性溶媒を意味する。

【００５７】 「極性溶媒」とは、例えばＤＭＦ、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＭＥ）、ＤＭＳＯ、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｔ−ブタノール又は２−メトキシエ
チルエーテルなど、２．９以上の誘電率（ε）を有する溶媒を意味する。好適な
溶媒はＤＭＦ、ＤＭＥ、ＮＭＰ、及びアセトニトリルである。

【００５８】 「ポリシクリル」又は「多環式の基」という術語は、複数の環が「縮合環であ
る」など、二つ又はそれ以上の炭素が二つの隣り合った環に共通であるような二
つ又はそれ以上の環（例えばシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキ
ニル、アリール及び／又はヘテロシクリル、など）を言う。隣り合っていない原
子を通じて接合された環は「架橋」環と呼ばれる。多環の環のそれぞれは、例え
ばハロゲン、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル
、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホネ
ート、ホスフィネート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキ
ルチオ、スルホニル、ケトン、アルデヒド、エステル、一個のヘテロシクリル、
一個の芳香族又はヘテロ芳香族の部分、−ＣＦ_３、−ＣＮ、等々といった上述し
たような置換基で置換されてもよい。

【００５９】 ここで用いられる「保護基」という文言は、望ましくない化学的変換からそれ
を保護するような、一個の潜在的反応性官能基の一時的な修飾を意味する。この
ような保護基の例には、カルボン酸のエステル、アルコールのシリルエーテル、
及び、それぞれアルデヒド及びケトンのアセタル及びケタルがある。この保護基
化学の分野は追試がなされている（Ｇｒｅｅｎｅ， Ｔ．Ｗ．； Ｗｕｔｓ，
Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２ｎｄ ｅｄ．； Ｗｉｌｅｙ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，
１９９１）。

【００６０】 「放出速度」または「フラックス」は、化合物の表面へのまたは最終的には表
面からの供給または拡散を指す。放出速度は、一定時間の間定常的または持続的
であってもよいし、または、変動してもよい。しかし、定常的な、制御されたま
たは持続的な放出速度が一般には望ましい。定常的なまたは持続的な放出は、リ
ザーバ膜（即ち、一方の層が活性剤を含有し、この活性剤が他方の層を透過して
放出されることの可能な、２枚のコーティング層）の使用により実現されてもよ
い。または、活性剤を、様々な任意の材料中にマイクロカプセル化して持続的に
放出してもよい。再塗装を必要とする一時的な使用において好適な放出速度は、
約１００から約２００μｇｃｍ−^２ｄ−^１ である。より持続的な使用において
は、好適な放出速度は、約１から約１００ μｇｃｍ−^２ｄ−^１ であり、より
好適には約１−５０であり、さらにより好適には１−２５であり、一層好適には
１−１５である。

【００６１】 「可溶性の」という術語は、軟化可能または溶解可能であることを指す。「可
溶化」化合物は、（例えば液体中で）軟化されたまたは溶解されている。

【００６２】 ここで用いられる「置換された」という術語は、有機化合物のあらゆる許容で
きる置換基を含むものとして考察されている。広い意味では、この許容可能な置
換基には、有機化合物の非環式及び環式、枝分かれ式及び非枝分かれ式、炭素環
式及びヘテロ環式、芳香族及び非芳香族の基が含まれる。置換基の例には、例え
ば、上に説明したものがある。許容可能な置換基は、適した有機化合物にとって
は、一つ又はそれ以上であってもよく、同じ又は異なるものであってもよい。本
発明の目的のためには、窒素などのヘテロ原子は水素置換基、及び／又は、その
ヘテロ原子の原子価を満たす、ここに説明した有機化合物のいかなる許容可能な
置換基を有していてもよい。本発明は、いかなる態様でも、有機化合物の許容可
能な置換基によって限定されるとは意図していない。

【００６３】 「置換」又は「で置換された」には、このような置換が、置換された原子及び
置換基にとって可能な原子価に従ったものであり、その置換の結果、例えば、転
位、環化、除去、等々といった変換を自発的には行わない化合物など、安定した
化合物ができるという、暗黙の前提が含まれるものと理解されよう。

【００６４】 「硫酸塩」という術語は当業で認識されており、一般式：

【００６５】

【化８】

【００６６】 （但し式中、Ｒ_４１は上に定義したとおりである）によって表すことができる部
分を含む。

【００６７】 「硫酸塩結合部分」とは、硫酸塩の基又はスルホン酸塩の基に結合又は会合す
ることのできる部分を言う。

【００６８】 「スルホン酸塩」という術語は当業で認識されており、一般式：

【００６９】

【化９】

【００７０】 （但し式中、Ｒ_４１は一個の電子対、水素、アルキル、シクロアルキル、又はア
リール）で表すことができる部分を含む。

【００７１】 ここで用いられている「スルホキシド」又は「スルフィニル」という術語は、
一般式：

【００７２】

【化１０】

【００７３】 （但し式中、Ｒ_４４は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、ヘテロシクリル、アラルキル、又はアリールのうちのいずれかから選択され
る）で表すことができる部分を言う。

【００７４】 アルケニル基及びアルキニル基には、同じような置換を行って、例えばアミノ
アルケニル、アミノアルキニル、アミドアルケニル、アミドアルキニル、イミノ
アルケニル、イミノアルキニル、チオアルケニル、チオアルキニル、カルボニル
置換アルケニル又はアルキニルなどを生成させることができる。

【００７５】 ここで使用される「表面」という術語は、物体と流体環境との少なくとも断続
的な接触を可能にする、前記物体と前記流体環境との間の任意の界面を指す。表
面に接触している流体は、停滞していても流動していてもよく、また、層状の、
乱流の、または混合した状態で、断続的にまたは持続的に流動してもよい。バイ
オフィルムをその上に形成することの可能な表面は、散発的な流体接触により一
時的に乾燥してもよいし、または、全浸漬を含め、任意の程度に流体に曝露され
てもよい。流体と表面との接触は、エアロゾルまたは流体の空中輸送用の他の手
段を用いて行われてもよい。

【００７６】 「持続放出」又は「制御放出とは、本発明の化合物の、一表面からの比較的に
一定な又は長引かせた放出を言う。これは、本発明の化合物を中心に置いて周り
を多孔質の膜又は層で取り巻いたレザバ式の装置や、本化合物を不活性のマトリ
ックス全体に分布させたマトリックス式の装置を含めた拡散系を利用すれば、達
成が可能である。レザバ又はマトリックスを形成するのに用いてよい材料には、
シリコーン、アクリレート、メタクリレート、塩化ポリビニルなどのビニル化合
物、ポリエチレン又はポリプロピレンなどのオレフィン、ポリテトラフルオロエ
チレンなどのフルオロポリマ、及びテレフタレートなどのポリエステルが含まれ
る。拡散系は、フィルム又はその他の層状材料に成形して、次にそれを、水中利
用を意図した構造に接着接触した状態に配すればよい。選択に応じて、本発明の
化合物を塩化ポリビニルなどの樹脂に混合し、その後に成形製品に成形してもよ
く、こうしてこの成形製品は当該化合物を一体に組み込んだことで、当該化合物
、又はその機能的な部分を周囲環境に拡散させることのできる多孔質マトリック
スを有する構造を形成するものになる。さらに、マイクロ被包技術を用いれば、
本発明の化合物の持続的な局所的放出を維持することもできる。さらにマイクロ
被包法は安定性を向上させるためにも用いてよい。被包された製品は例えば、ス
フィア、コア物質が壁面物質の連続体に埋め込まれた集合体、又は毛細管の形を
採っていてもよい。硫酸エステルＡＦ作用因子を含有するマイクロカプセルのコ
ア物質は液滴、乳濁液、固体の懸濁液、固体粒子、又は結晶の形であってもよい
。当業者であれば、有機ポリマ、親水コロイド、リピド、脂肪、炭水化物、ろう
、金属、及び無機酸化物を含め、しかしこれらに限らず、マイクロカプセルのコ
ーティング材料として利用するのに適した数多くの材料を知るところであろう。
シリコーン・ポリマは、表面を処置するのに最も適したマイクロカプセル・コー
ティング材料である。マイクロ被包技術は当業で公知であり、言及によりここに
編入することとするエンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アン
ド・エンジニアリング、Ｖｏｌ．９、７２４ページ以後に説明されている。

【００７７】 Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｈ、Ｔｆ、Ｎｆ、Ｔｓ、Ｍｓ及びｄｂａという略語は、それぞ
れメチル、エチル、フェニル、トリフルオロメタンスルホニル、ノナフルオロブ
タンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、メタンスルホニル、及びジベンジリ
デンアセトンを表す。当業の有機化学者が用いる省略のより包括的なリストは、
ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリの各巻の第一版に見られるが、こ
のリストは典型的には、スタンダード・リスト・オブ・アブリビエーションズと
いう標題の表で表されている。前記リストに含まれた略語、及び当業の有機化学
者が用いるすべての略語を、言及によってここに編入することとする。

【００７８】 本発明の目的のためには、化学元素は、ハンドブック・オブ・ケミストリー・
アンド・フィジックス、第６７版、１９８６−８７、表紙内側のＣＡＳバージョ
ンの元素周期表に基づいて表されている。さらに本発明の目的のために、「炭化
水素」という術語は少なくとも一つの水素及び一個の炭素原子を有するあらゆる
許容可能な化合物を含むものとして考察されている。広い態様では、この許容可
能な炭化水素には、非環式及び環式、枝分かれ式及び非枝分かれ式、炭素環式及
びヘテロ環式、芳香族及び非芳香族の、置換された又は置換されていなくともよ
い有機化合物が含まれる。

【００７９】 本発明の薬剤組成物 いくつかの実施例では、本発明の薬剤組成物は、一般式１：

【００８０】

【化１】

【００８１】 （但し式中、 Ｘは−ＯＨ、−Ｏ（アリール）、−Ｏ（アシル）、−Ｏ（スルホニル）、−Ｃ
Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、 ＹはＯ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮＲを表し、 Ｚは選択に応じて置換されたアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘ
テロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキ
ル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表し、 Ｒはそれぞれ個別に水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、アラルキル、ヘテロアラルキル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表し、 Ｒ_８０はそれぞれ個別にアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテ
ロシクリル、又はポリシクリルを表し、そして ｍは８を含めて０から８までの範囲のうちの一整数である） で表される、耐汚損性の化合物を含む。

【００８２】 特に安定な化合物は、一般式１及び添付の定義（但し式中、Ｘは−ＯＨ、Ｆ、
Ｃｌ、又はＢｒを表す）で表されるものである。

【００８３】 別の好適な実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、ＹはＯを表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【００８４】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｚは選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ _８０ を表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【００８５】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｚは選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、
アリールフェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す）で表される耐汚損性の
化合物を含む。

【００８６】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｚは４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル
）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペンチルフェニ
ル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−（１−メチル
ヘプチル）フェニルを表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【００８７】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、ＲはＨ又はアルキルを表す）で表される耐汚損性の化合物である。

【００８８】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＹはＯを表す）で表される
耐汚損性の化合物を含む。

【００８９】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＹはＯを表す）で表される耐汚損性の化
合物を含む。

【００９０】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺは選択に応じて置換され
たアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す）で表される耐汚損
性の化合物を含む。

【００９１】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺは選択に応じて置換されたアルキル、
アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す）で表される耐汚損性の化合物を
含む。

【００９２】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺは選択に応じて置換され
たアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリールフェニル、又はヘテロ
アリールフェニルを表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【００９３】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺは選択に応じて置換されたアルキルフ
ェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリールフェニル、又はヘテロアリールフェ
ニルを表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【００９４】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺは４−（２−メチルプロ
ピル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジ
メチルプロピル）フェニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フ
ェニルエチル）フェニル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェニルを表す）で
表される耐汚損性の化合物を含む。

【００９５】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺは４−（２−メチルプロピル）フェニ
ル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピ
ル）フェニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル
）フェニル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェニルを表す）で表される耐汚
損性の化合物を含む。

【００９６】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、ＹはＯを表し、そしてＺは選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又
は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【００９７】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、ＹはＯを表し、そしてＺは選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテ
ロアルキルフェニル、アリールフェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す）
で表される耐汚損性の化合物を含む。

【００９８】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、ＹはＯを表し、そしてＺは４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−（１
，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル
、４−ペンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル、
又は４−（１−メチルヘプチル）フェニルを表す）で表される耐汚損性の化合物
を含む。

【００９９】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹはＯを表し、そしてＺは選択に
応じて置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す）で
表される耐汚損性の化合物を含む。

【０１００】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹはＯを表し、そしてＺは選択に応じて置換さ
れたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す）で表される耐汚
損性の化合物を含む。

【０１０１】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹはＯを表し、そしてＺは選択に
応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリールフェニ
ル、又はヘテロアリールフェニルを表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【０１０２】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹはＯを表し、そしてＺは選択に応じて置換さ
れたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリールフェニル、又はヘテ
ロアリールフェニルを表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【０１０３】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹはＯを表し、そしてＺは４−（
２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４
−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−
メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェ
ニルを表す）で表される耐汚損性の化合物を含む。

【０１０４】 いくつかの実施例では、本発明の組成物は、一般式１及び添付の定義（但し式
中、Ｘは−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹはＯを表し、そしてＺは４−（２−メチルプ
ロピル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（１，１−
ジメチルプロピル）フェニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−メチル−１−
フェニルエチル）フェニル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェニルを表す）
で表される耐汚損性の化合物を含む。

【０１０５】 当業者であれば、本発明の組成物は、特定の利用に向けてその特定の化合物の
全体的な化学的特性を最適化するために必要な場合は、ＡＦ活性を維持したまま
で変更できることは認識されよう。例えば、アルキル鎖の長さは、ある一つの構
造又はコーティングからのその化合物の溶解速度を制御するために伸長させたり
、又は短縮することができる。あるいは、更なる官能基をアルキル鎖に加えて、
その分子の化学的性質をさらに変更することもできる。

【０１０６】 以下の例により、本発明をさらに説明することとするが、これらの例は、何ら
限定的なものとして捉えられてはならない。本特許出願を通じて引用された文献
、発行済特許及び公開済特許出願を含め、あらゆる引用文献の内容は、その言及
をもって編入されたものであることをここに明示する。

【０１０７】 例 例１：ゾステリック酸によるＣ．フラガリエの表面付着の阻害 ゾステリック酸の病害抑制効果のインビトロ測定により、ゾステリック酸のナ
トリウム塩が、コレトトリチャム・フラガリエに起因するイチゴ（チャンドラー
感受性品種）の炭疽病に有効な非毒性真菌抑制剤であることが示された。有効投
与量を決定するために、分離した葉及び葉柄のアッセイを行った。薬剤を、トウ
ィーン２０を０．１％含むリン酸バッファ（ｐＨ７．０）に溶解し、かつ植物細
胞に１．５×１０^６胞子数／ｍＬ の胞子濃度の水を噴霧した場合、最適有効濃
度約２％（これは商業的に生育可能な範囲内である）が得られた（図１）。

【０１０８】 イチゴの炭疽病による副冠の腐敗を抑制するゾステリック酸の効果を温室内で
測定した結果、Ｃ．フラガリエに対するゾステリック酸の最適濃度が２％である
ことが確認された。ゾステリック酸のジナトリウム塩が示した検出可能な毒性は
、非常に低いか、全く見られなかった。

【０１０９】 胞子付着アッセイにより、ゾステリック酸のナトリウム塩及びＴＰＰＣ類似体
が最も効果的な類似体であることが確認された（図３）。１％のゾステリック酸
は、２４時間の培養の間、胞子の発芽を防止した。より低い濃度（０．１％及び
０．０１％）では、胞子の発芽数が減少した（図４）。成熟したブルーベリーに
Ｃ．アクタトゥムを接種した後、ゾステリック酸ナトリウム塩及びゾステリック
酸類似体で収穫後処理した。その結果、０．６７及び２％のゾステリック酸類似
体で処理した場合、ベリーの感染数が約５０％減少した。

【０１１０】 例２：硫酸アルキルによる、海洋細菌の表面付着の阻害 硫酸オクチルは、広範な産業上の用途がある硫酸アルキル界面活性剤であり、
いくつかの大きな化学企業によって製造されている。硫酸エステル硫酸オクチル
の潜在的なＡＦ性を調べるため、それを不活性なコーティング材料に取り入れ、
その後、一表面上にコーティングし、この表面を海洋藻類バイオフィルムの形成
を助ける条件に曝露した。

【０１１１】 材料及び方法 硫酸オクチルの３０％（ｗ／ｖ）海水溶液（ステパン・ケミカル社製）を室温
の空気流にさらして乾燥するまで蒸発させて、純粋な硫酸オクチルを回収した（
図１）。この乾燥した硫酸オクチルを荷重２５％（ｗｔ／ｗｔ）でＲＴＶ−１１
シリコーン・ポリマに取り入れた（ＲＴＶシリコーン、触媒及びプライマは、ゼ
ネラル・エレクトリック社から得た）。この混合液を、シリコーン・プライマで
予め準備処置した三枚のガラス製スライドに塗り、乾燥するまで硬化させた。純
粋なＲＴＶ−１１で被膜を施した三枚の準備処置済ガラス製スライドは、作用因
子のない対照の役目をさせた。完全に乾燥させた後、各スライドの吸収性を、積
分球を付けたシマズＵＶ−２１０１分光光度計を用いて測定した。次にスライド
を生海水が流れるタンク内に配し、天然の太陽光下で２６日間、戸外でインキュ
ベートした。水温は公称１５℃であった。分光光度計で調べたバイオフィルムの
蓄積を、各スライドについて定期的に測定した。相対的な藻類バイオマスを、ク
ロロフィルαの影響を受ける６８０ｎｍにおける吸収の、クロロフィルにより吸
収されない波長である７５０ｎｍのそれに対する比として計算して、別々のスラ
イドの混濁度及び散乱性の違いを補正した。

【０１１２】 結果 図５に示したように、ＲＴＶ−１１シリコーンに取り入れた、次にガラス製ス
ライドに被膜した硫酸オクチルは、天然の海水中における天然の海藻バイオフィ
ルムの形成を著しく阻害した。流れる海水中で２６日間インキュベート後、硫酸
オクチルを含有するコーティング上の藻類バイオフィルムの成長は、硫酸オクチ
ルのない対照のそれの５分の１であり、硫酸オクチルが強力なＡＦ活性を持つこ
とを示していた。

【０１１３】 硫酸エステル分子硫酸オクチル及び硫酸メチルが、海洋細菌オセアノスプリラ
ム及びアルテロモナス−アトランティカのガラス表面への付着を阻害する能力を
評価するために実験を行った。

【０１１４】 材料及び方法 オセアノスプリラム付着テスト 各テストを、対照組（硫酸エステルなし）と
、テスト分子を含有する試料組とから構成した。第一テスト群を、対照試料組、
ゾステリック酸（５ｍＭ）試料組、及び硫酸オクチル（５ｍＭ）試料組から構成
した。第二テスト群は、対照試料組、ゾステリック酸（５ｍＭ）試料組、及び硫
酸メチル（５ｍＭ）試料組から構成した。試料の組を、５本の５０ｍＬ入り無菌
遠心分離試験管から構成し、各試験管には、ガラス製顕微鏡用スライドと、硫酸
エステルを溶解させた、オセアノスプリラム培養株を１×１０^６細胞／ｍＬにな
るように接種した５０ｍｌの人工海水（ＡＳＴＭ−アメリカン・ソサエティ・フ
ォー・テスティング・アンド・マテリアルズ）とを容れた。試料組を、スライド
表面が水平になるように振盪させながら２３℃でインキュベートした。６時間に
わたって、試料組から個々の試験管を取り、微生物の付着について調べた。

【０１１５】 アルテロモナス−アトランティカの付着テスト 本テストは、対照試料組、ゾ
ステリック酸（５ｍＭ）試料組、硫酸オクチル（５ｍＭ）試料組、及び硫酸メチ
ル（５ｍＭ）組から構成された。試料組を６本の６０ｍＬ入り無菌遠心分離試験
管から構成した。各試験管は、ガラス製の顕微鏡用スライドと、アルテロモナス
−アトランティカ培養株を当初の細胞密度が１×１０^６細胞／ｍＬになるように
接種した、作用因子を溶解させた５０ｍＬの改質されたＡＳＴＭ海水（アメリカ
ン・ソサエティー・フォー・テスティング・アンド・マテリアルズ（１９８６）
Ｄ１１４１−８６、ペンシルバニア州フィラデルフィア、ＡＳＴＭ）を含んでい
た。この改質された海水は通常のＡＳＴＭ海水成分から構成されていたが、炭素
が付着にとっては充分であるが有意な細胞成長を遂げないような量となるよう、
炭素源であるグリセロールは通常強度のわずかに１０００分の１である、１００
Ｌ／Ｌではなく０．１Ｌ／Ｌとし、アミノ酸源（カザミノ酸）は無しとした。

【０１１６】 細菌付着の判定 試料を震盪器から出して、この試験管に１ｍＬの５０×アク
リジン・オレンジ染料（０．５ｇ／Ｌのアクリジン粉末の水溶液）を加えた。こ
の染料を４分間反応させた。次にスライドを撮りだし、長いカバー・スリップを
付け、すぐに、スライドの下側に１００×（油脂）の対物レンズを取り付けたエ
ピフルオレセント顕微鏡で計数した。計数視野の大きさは１０×１０μｍであっ
た。１枚のスライド当たり合計２０回の計数を行い、平均化して１平方μｍ当た
りの細胞数を出し、これを１平方ｍｍ当たりの細胞数に変換した。誤差は１０％
としたが、これは、細菌細胞を直接計数する場合に標準的に認められている誤差
である。

【０１１７】 結果 図６に示すように、媒質中に硫酸オクチル又は硫酸メチルが存在する場合は、
硫酸エステル分子が全く存在しない対照に比べ、ガラス製スライドに付着する細
菌が有意に減少していた。硫酸メチルは、証明されたＡＦ作用因子であるゾステ
リック酸と同様な程度に、オセアノスプリラムの付着を阻害しており、各化合物
は、対照に比べ、細菌の付着をおおよそ２分の１への減少させた。図４に示すよ
うに、硫酸オクチルがオセアノスプリラムの付着を阻害した程度は、ゾステリッ
ク酸よりもさらに大きかった。

【０１１８】 図８に示すように、溶解させたゾステリック酸、硫酸オクチル、又は硫酸メチ
ルが存在した場合、海洋細菌アルテロモナス−アトランティカの付着に、対照に
比較して有意な減少があった。硫酸メチルが存在した場合が、付着に対して最も
劇的な効果があったが、付着は１２０分後には１５０，０００細胞／ｍｍ^２で一
定になり、一方、対照では、７００，０００細胞／ｍｍ^２を越えていた。硫酸オ
クチルもまた付着を阻害しており、ゾステリック酸よりも僅かに高い阻害活性を
示唆していた。

【０１１９】 例３：真菌表面付着及び菌糸の発達の阻害 真菌によるバイオ汚損を硫酸エステルが阻害する効果を調べるために、真菌ア
ウレオバシジウム−プルランスが表面に付着するのを阻害する上でのゾステリッ
ク酸の能力を調べた。

【０１２０】 材料及び方法 アウレオバシジウム−プルランス（ＡＴＣＣ ３４２６１）をいもでんぷん寒
天上で成長させ、ＡＳＴＭ Ｇ２１−９０プロトコル（アメリカン・ソサエティ
ー・フォー・テスティング・アンド・マテリアルズ（１９８６）Ｄ１１４１−８
６、ペンシルバニア州フィラデルフィア、ＡＳＴＭ）に基づいて採集した。その
結果得られた胞子懸濁液を用いて、３５ｍＬの成長媒質（５ｍＭのショ糖を加え
た栄養塩類）及び１５ｍＭのゾステリック酸を容れた液体培養試験管を接種した
。ゾステリック酸のない媒質を、対照として作製した。無菌の顕微鏡スライドを
各試験管に加え、この試験管を密封して室温の回転振盪テーブル上に配した。一
本の試験管について、スライドを取り出して、上述したように直接顕微鏡で計数
することにより、付着した胞子の数を計数することで毎日採集した。

【０１２１】 結果 真菌胞子は、１日目後に試験管全ての曇りが示すように、ゾステリック酸の存
在下及び不在下の両方で成長することが観察された。しかしながら、図９に示す
ように、ゾステリック酸が存在すると、真菌のガラス製スライドへの付着が防止
されていた。Ａ．プルランスと一緒に５日間インキュベーションした後、２０個
未満の発芽した真菌コロニー／ｍｍ^２が、添加したゾステリック酸が存在した状
態でインキュベートしたスライド上で観察されたが、これは、対照スライド上で
は６００を越える発芽した真菌コロニー／ｍｍ^２があったのとは対照的である。
さらに、ゾステリック酸のない培養媒質中の真菌コロニーは、多細胞（＞２０細
胞）フィラメントから構成されており、菌糸の成長を示していた。対照的に、ゾ
ステリック酸処置した培養液中のコロニーは全体的に小型かつ円形であり、フィ
ラメントの成長又は菌糸の発達の証拠も呈していなかった。

【０１２２】 例４： 硫酸エステルはシェワネラ−ピュートリファシエンスの細胞表面上に
結合する 硫酸エステルのＡＦ活性の背後にある機序を調べるために、硫酸エステルゾス
テリック酸に特異的なポリクローナル抗体を作製した（カリフォルニア州バーク
レー、バブコ社製）。硫酸エステル基のない関連化合物（けい皮酸、フェルラ酸
、クマル酸）に向けた交差反応性についてこれらの抗体を予備テストしたところ
、交差反応性がないことが分かり、この抗体が認識する特異的ドメインには、お
そらくは、硫酸エステル基が含まれるであろうことが示唆された。次に、これら
の抗体を用いて、硫酸エステルＡＦ作用因子ゾステリック酸が汚損生物に直接結
合するかどうかを調べた。

【０１２３】 海洋細菌シュワネラ−ピュートリファシエンスを、ゾステリック酸を含有する
培養液中で成長させ、続いて、上述した抗体による免疫銀色染色法を用いて、結
合したゾステリック酸について調べた。免疫プローブを付けたＳ．ピュートリフ
ァシエンスの電子顕微鏡検査の結果、細菌表面に結合したゾステリック酸分子が
検出された。さらに、ゾステリック酸は、細胞接着箇所でも高発生率で存在する
ことが観察された。これらの凝集部位とは対照的に、細胞表面や分割していく鎖
の中の娘細胞間の連続境界の大部分には、免疫銀色染色がないことに示されるよ
うに、結合したゾステリック酸の証拠はなかった。これらの結果は、硫酸エステ
ルが細菌細胞の表面に結合することを示唆しており、硫酸エステル結合部位と、
細菌の凝集部位との間に潜在的関係があることを示している。

【０１２４】 例５：ゾステリック酸は細菌の凝集を促す 凝集における硫酸エステルの役割をさらに調べるために、細菌細胞の凝集を促
す上での硫酸エステルの能力を調べた。ゾステリック酸の存在下で成長させた対
数期の培養株を、分光光度分析法（ＯＤ_６００）で、次第に量を増加させたゾス
テリック酸の存在下で成長及び凝集について観察した。

【０１２５】 材料及び方法 細胞表面結合アッセイ 海洋細菌シュワネラ−ピュートリファシエンスを、１
６ｍＭのゾステリック酸の存在下で海水ブロス中で成長させた。密度の高い対数
期の細胞を５時間成長させた後に採集し、０．５×のカルノフスキ固定液（２％
のホルムアルデヒド、２．５％のグルタルアルデヒド、０．０５Ｍのカコジル酸
ナトリウム、０．２５Ｍのショ糖、ｐＨ７．４）中に２時間保存し、ついで保管
のためにカコジレート緩衝液（０．０５Ｍのカコジル酸ナトリウム、ｐＨ７．４
）に移した。免疫銀色染色技術を用いた電子顕微鏡検査のために細胞を調製した
（Ｈａｒｌｏｗ， Ｅ． ａｎｄ Ｌａｉｎｅ， Ｄ．， Ａｎｔｉｂｏｄｉｅ
ｓ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ
Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ， ３５９−４２１； Ｒｏｔｈ ｅｔ
ａｌ．， Ｊ． Ｈｉｓｔｏｃｈｅｍ． Ｃｙｔｏｃｈｅｍ． ２６： １０７
４−１０８１ （１９７８））。この研究で用いた一次抗体は、抗ゾステリック
酸ポリクローナル抗体（カリフォルニア州リッチモンド、バブコ社製）であった
。

【０１２６】 細菌凝集アッセイ シュワネラ−ピュートリファシエンスの対数期培養株を、
最高２０ｍＭの濃度の一範囲のゾステリック酸を含有する完全海水媒質中で成長
させた。８時間の時点で、生存しているコロニー形成単位について培養株を計数
した。

【０１２７】 結果 最高で１６ｍＭまでのゾステリック酸濃度では、液体培養液中のＳ．ピュート
リファシエンスの成長に阻害はなかったが、ゾステリック酸の存在によって、濃
度依存的な態様でＳ．ピュートリファシエンスに有意な凝集が起きていた。観察
された凝集は肉眼でも可視であり、ゾステリック酸を含有する培養液での光学密
度吸収度の減少として、より定量的に検出された（図１０）。８時間の時点での
生存コロニー形成単位の計数の結果、異なる培養株の間に細胞密度の違いはなく
、従って、吸収度の観察された違いは、培養株間の成長（細胞分裂）の速度の違
いではなく、細菌の凝集の違いが原因であった。このように、ゾステリック酸は
細胞凝集を促進するが、

【０１２８】 等価物 当業者であれば、ごく通常の実験を行うだけで、ここに説明した本発明の特定
の実施例の等価物を数多く認識され、又は確認できることであろう。このような
等価物は以下の請求の範囲の包含するところとして意図されている。

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は、ある範囲の濃度のゾステリック酸のナトリウム塩で処理し
た場合の、チャンドラー種イチゴの分離した葉及び葉柄の、炭疽病による病変箇
所の平均数を表した棒グラフである。トウィーン^ＴＭ２０を０．１％含むリン酸
バッファに溶解した、ゾステリック酸２％（ｗ／ｖ）溶液の場合、炭疽病抑制有
効度７３．６％が得られた。病害の誘発にコレトトリカム−フラガリエ分離株Ｃ
Ｆ６３分生胞子（１．５×１０^６胞子数／ｍＬ）を使用した。

【図２】 図２は、ある範囲の濃度のゾステリック酸及び類似体のナトリウム
塩で処理した場合の、チャンドラー種イチゴ全草の平均病害重症度及び毒性度を
示したグラフである。病害の誘発にコレトトリカム−フラガリエ分離株ＣＦ６３
分生胞子（１．５×１０６胞子数／ｍＬ）を使用した。

【図３】 図３は、ゾステリック酸及びそのＴＰＰＣ類似体が、ガラス表面へ
の胞子付着（Ｃ．アクタトゥム）を最も有効に阻害する化合物であることを示唆
する顕微鏡観察の結果を示すグラフである。

【図４】 図４は、Ｃ．アクタトゥムの顕微鏡測定の結果を示すグラフである
。グラフが示すように、１％のゾステリック酸は、２４時間のインキュベーショ
ンの間、９９％の胞子の発芽を防止した。

【図５】 不活性のコーティングＲＴＶ−１１上の藻類バイオフィルムの成長
の存在度を、当該コーティングに硫酸オクチルを組み込んだときのＲＴＶ−１１
上のバイオフィルムの成長に比較して測定した海藻付着アッセイの結果を示した
図表である。相対的な藻類の存在度は、テスト表面に対する海藻の付着を表す。
誤差棒は、各処置の中間値（ｎ＝３）の標準偏差１を示す。時点０での波長６８
０ｎｍ及び７５０ｎｍで測定したときの光学濃度の比（Ａ_６８０／Ａ_７５０）を
、全ての試料の基線基準として用いた。

【図６】 海洋細菌であるオセアノスプリラムを、ゾステリック酸又は硫酸メ
チルのいずれかの存在下及び不在下で培養して行った細菌付着アッセイの結果を
示した図表である。

【図７】 海洋細菌であるオセアノスプリラムを、ゾステリック酸又は硫酸オ
クチルのいずれかの存在下及び不在下で培養して行った細菌付着アッセイの結果
を示した図表である。

【図８】 細菌アルテロモナス−アトランティカを、ゾステリック酸、硫酸オ
クチル、又は硫酸メチルのいずれかの存在下及び不在下で用いて行った細菌付着
アッセイの結果を示した図表である。

【図９】 ゾステリック酸の存在下及び不在下で成長させたアウレオバシジウ
ム−プルランス（グラウトに染みをつける驟雨中の菌）を用いた真菌付着及び成
長アッセイの結果を示した図表であり、このとき真菌の存在度は、曝露表面に対
するＡ．プルランスの付着を表す。

【図１０】 波長６００ｎｍで、培養液の透過パーセント（％Ｔ）で測定した
、次第に増量させたゾステリック酸の存在によって誘起された細菌シュワネラ−
ピュートリファシエンスの凝集の結果を示した図表である。凝集は、ゾステリッ
ク酸の存在下で成長させた培養株の％Ｔの濃度依存的増加で示した。この場合、
８時間目の時点では生存コロニー形成単位の計数が細胞密度では何ら違いを呈し
ていないことから、ゾステリック酸に曝露した培養液が比較的に高レベルの％Ｔ
を呈しているのは、成長における違いを反映している訳ではない。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１２年９月１８日（２０００．９．１８）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 41/06 Ａ０１Ｎ 41/06 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ ，ＺＷ Ｆターム(参考） 2B022 EA10 4H011 AA01 AA03 BB07 BC19 DA12 DA17 DD07 DE17 DH07

Claims (70)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有効量の、一般式１： （但し式中、 Ｘは−ＯＨ、−Ｏ（アリール）、−Ｏ（アシル）、−Ｏ（スルホニル）、−Ｃ
   Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、 ＹはＯ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮＲを表し、 Ｚは選択に応じて置換されたアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘ
   テロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキ
   ル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表し、 Ｒはそれぞれ個別に水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリ
   ール、アラルキル、ヘテロアラルキル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表し、 Ｒ_８０はそれぞれ個別にアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテ
   ロシクリル、又はポリシクリルを表し、そして ｍは８を含めて０から８までの範囲のうちの一整数である） で表される、生物学的利用能のある耐汚損性化合物を含む植物細胞表面において
   、 前記化合物またはその生物学的に活性のフラグメントが、液体または蒸気の存
   在下で前記表面から放出されることが可能であることを特徴とする植物細胞表面
   。
2. 【請求項２】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表す、請求項１に記
   載の植物細胞表面。
3. 【請求項３】 式中、ＹがＯを表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
4. 【請求項４】 式中、Ｚが選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又は
   −（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
5. 【請求項５】 式中、Ｚが選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロ
   アルキルフェニル、アリールフェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す、請
   求項１に記載の植物細胞表面。
6. 【請求項６】 式中、Ｚがメチル、オクチル、４−（２−メチルプロピル）フ
   ェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプ
   ロピル）フェニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエ
   チル）フェニル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェニルを表す、請求項１に
   記載の植物細胞表面。
7. 【請求項７】 式中、ＲがＨ又はアルキルを表す、請求項１に記載の植物細胞
   表面。
8. 【請求項８】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＹがＯ
   を表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
9. 【請求項９】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＹがＯを表す、請求
   項１に記載の植物細胞表面。
10. 【請求項１０】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺが
    選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表
    す、請求項１に記載の植物細胞表面。
11. 【請求項１１】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺが選択に応じて
    置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す、請求項１
    に記載の植物細胞表面。
12. 【請求項１２】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺが
    選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリール
    フェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す、請求項１に記載の植物細胞表面
    。
13. 【請求項１３】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺが選択に応じて
    置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリールフェニル、又
    はヘテロアリールフェニルを表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
14. 【請求項１４】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺが
    メチル、オクチル、４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジメ
    チルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペン
    チルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−（
    １−メチルヘプチル）フェニルを表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
15. 【請求項１５】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺが、メチル、オ
    クチル、４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル
    ）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペンチルフェニ
    ル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−（１−メチル
    ヘプチル）フェニルを表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
16. 【請求項１６】 式中、ＹがＯを表し、そしてＺが選択に応じて置換されたア
    ルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す、請求項１に記載の植物
    細胞表面。
17. 【請求項１７】 式中、ＹがＯを表し、そしてＺが選択に応じて置換されたア
    ルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリールフェニル、又はヘテロアリ
    ールフェニルを表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
18. 【請求項１８】 式中、ＹがＯを表し、そしてＺがメチル、オクチル、４−（
    ２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４
    −（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−
    メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェ
    ニルを表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
19. 【請求項１９】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹがＯを表
    し、そしてＺが選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２） _ｍ −Ｒ_８０を表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
20. 【請求項２０】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹがＯを表し、そしてＺ
    が選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を
    表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
21. 【請求項２１】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹがＯを表
    し、そしてＺが選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェ
    ニル、アリールフェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す、請求項１に記載
    の植物細胞表面。
22. 【請求項２２】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹがＯを表し、そしてＺ
    が選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリー
    ルフェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す、請求項１に記載の植物細胞表
    面。
23. 【請求項２３】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹがＯを表
    し、そしてＺがメチル、オクチル、４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−
    （１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェ
    ニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニ
    ル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェニルを表す、請求項１に記載の植物細
    胞表面。
24. 【請求項２４】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹがＯを表し、そしてＺ
    がメチル、オクチル、４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジ
    メチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペ
    ンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−
    （１−メチルヘプチル）フェニルを表す、請求項１に記載の植物細胞表面。
25. 【請求項２５】 前記表面がコーティングであることを特徴とする、請求項１
    に記載の植物細胞表面。
26. 【請求項２６】 前記コーティングが一時的であることを特徴とする、請求項
    ２５に記載の植物細胞表面。
27. 【請求項２７】 前記コーティングが半永久的であることを特徴とする、請求
    項２５に記載の植物細胞表面。
28. 【請求項２８】 前記コーティングが永久的であることを特徴とする、請求項
    ２５に記載の植物細胞表面。
29. 【請求項２９】 前記有効量が、植物細胞表面上の植物病原体数を、一定時間
    の間、前記化合物を含まない対照と比較して４分の１に減少させることを特徴と
    する、請求項１に記載の植物細胞表面。
30. 【請求項３０】 前記有効量が、植物細胞表面上の植物病原体数を、一定時間
    の間、前記化合物を含まない対照と比較して８分の１に減少させることを特徴と
    する、請求項１に記載の植物細胞表面。
31. 【請求項３１】 前記有効量が、植物細胞表面上の植物病原体数を、一定時間
    の間、前記化合物を含まない対照と比較して１０分の１に減少させることを特徴
    とする、請求項１に記載の植物細胞表面。
32. 【請求項３２】 前記有効量が、植物細胞表面上の植物病原体数を、一定時間
    の間、前記化合物を含まない対照と比較して１５分の１に減少させることを特徴
    とする、請求項１に記載の植物細胞表面。
33. 【請求項３３】 前記化合物の放出速度が一定であることを特徴とする、請求
    項１に記載の植物細胞表面。
34. 【請求項３４】 有効量の、一般式１： （但し式中、 Ｘは−ＯＨ、−Ｏ（アリール）、−Ｏ（アシル）、−Ｏ（スルホニル）、−Ｃ
    Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、 ＹはＯ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮＲを表し、 Ｚは選択に応じて置換されたアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘ
    テロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキ
    ル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表し、 Ｒはそれぞれ個別に水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリ
    ール、アラルキル、ヘテロアラルキル、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表し、 Ｒ_８０はそれぞれ個別にアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテ
    ロシクリル、又はポリシクリルを表し、そして ｍは８を含めて０から８までの範囲のうちの一整数である） で表される、耐汚損性化合物を含む植物細胞表面に接触するためのコーティング
    において、 前記コーティングが、液体または気体と接触した時に、前記化合物またはその
    生物学的に活性のフラグメントを放出することを特徴とするコーティング。
35. 【請求項３５】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表す、請求項３４
    に記載のコーティング。
36. 【請求項３６】 式中、ＹがＯを表す、請求項３４に記載のコーティング。
37. 【請求項３７】 式中、Ｚが選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又
    は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す、請求項３４に記載のコーティング。
38. 【請求項３８】 式中、Ｚが選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテ
    ロアルキルフェニル、アリールフェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す、
    請求項３４に記載のコーティング。
39. 【請求項３９】 式中、Ｚがメチル、オクチル、４−（２−メチルプロピル）
    フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチル
    プロピル）フェニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニル
    エチル）フェニル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェニルを表す、請求項３
    ４に記載のコーティング。
40. 【請求項４０】 式中、ＲがＨ又はアルキルを表す、請求項３４に記載のコー
    ティング。
41. 【請求項４１】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＹが
    Ｏを表す、請求項３４に記載のコーティング。
42. 【請求項４２】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＹがＯを表す、請
    求項３４に記載のコーティング。
43. 【請求項４３】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺが
    選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表
    す、請求項３４に記載のコーティング。
44. 【請求項４４】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺが選択に応じて
    置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す、請求項３
    ４に記載のコーティング。
45. 【請求項４５】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺが
    選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリール
    フェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す、請求項３４に記載のコーティン
    グ。
46. 【請求項４６】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺが選択に応じて
    置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリールフェニル、又
    はヘテロアリールフェニルを表す、請求項３４に記載のコーティング。
47. 【請求項４７】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、そしてＺが
    メチル、オクチル、４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジメ
    チルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペン
    チルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−（
    １−メチルヘプチル）フェニルを表す、請求項３４に記載のコーティング。
48. 【請求項４８】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、そしてＺが、メチル、オ
    クチル、４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル
    ）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペンチルフェニ
    ル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−（１−メチル
    ヘプチル）フェニルを表す、請求項３４に記載のコーティング。
49. 【請求項４９】 式中、ＹがＯを表し、そしてＺが選択に応じて置換されたア
    ルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を表す、請求項３４に記載のコ
    ーティング。
50. 【請求項５０】 式中、ＹがＯを表し、そしてＺが選択に応じて置換されたア
    ルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリールフェニル、又はヘテロアリ
    ールフェニルを表す、請求項３４に記載のコーティング。
51. 【請求項５１】 式中、ＹがＯを表し、そしてＺがメチル、オクチル、４−（
    ２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４
    −（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−
    メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェ
    ニルを表す、請求項３４に記載のコーティング。
52. 【請求項５２】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹがＯを表
    し、そしてＺが選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２） _ｍ −Ｒ_８０を表す、請求項３４に記載のコーティング。
53. 【請求項５３】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹがＯを表し、そしてＺ
    が選択に応じて置換されたアルキル、アリール、又は−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ_８０を
    表す、請求項３４に記載のコーティング。
54. 【請求項５４】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹがＯを表
    し、そしてＺが選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェ
    ニル、アリールフェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す、請求項３４に記
    載のコーティング。
55. 【請求項５５】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹがＯを表し、そしてＺ
    が選択に応じて置換されたアルキルフェニル、ヘテロアルキルフェニル、アリー
    ルフェニル、又はヘテロアリールフェニルを表す、請求項３４に記載のコーティ
    ング。
56. 【請求項５６】 式中、Ｘが−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表し、ＹがＯを表
    し、そしてＺがメチル、オクチル、４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−
    （１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェ
    ニル、４−ペンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニ
    ル、又は４−（１−メチルヘプチル）フェニルを表す、請求項３４に記載のコー
    ティング。
57. 【請求項５７】 式中、Ｘが−ＯＨ又はＣｌを表し、ＹがＯを表し、そしてＺ
    がメチル、オクチル、４−（２−メチルプロピル）フェニル、４−（１，１−ジ
    メチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル、４−ペ
    ンチルフェニル、４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル、又は４−
    （１−メチルヘプチル）フェニルを表す、請求項３４に記載のコーティング。
58. 【請求項５８】 前記コーティングが一時的であることを特徴とする、請求項
    ５７に記載のコーティング。
59. 【請求項５９】 前記コーティングが半永久的であることを特徴とする、請求
    項５７に記載のコーティング。
60. 【請求項６０】 前記コーティングが永久的であることを特徴とする、請求項
    ５７に記載のコーティング。
61. 【請求項６１】 前記有効量が、植物細胞表面上の植物病原体数を、一定時間
    の間、前記化合物を含まない対照と比較して４分の１に減少させることを特徴と
    する、請求項３４に記載のコーティング。
62. 【請求項６２】 前記有効量が、植物細胞表面上の植物病原体数を、一定時間
    の間、前記化合物を含まない対照と比較して８分の１に減少させることを特徴と
    する、請求項３４に記載のコーティング。
63. 【請求項６３】 前記有効量が、植物細胞表面上の植物病原体数を、一定時間
    の間、前記化合物を含まない対照と比較して１０分の１に減少させることを特徴
    とする、請求項３４に記載のコーティング。
64. 【請求項６４】 前記有効量が、植物細胞表面上の植物病原体数を、一定時間
    の間、前記化合物を含まない対照と比較して１５分の１に減少させることを特徴
    とする、請求項３４に記載のコーティング。
65. 【請求項６５】 前記化合物の放出速度が一定であることを特徴とする、請求
    項３４に記載のコーティング。
66. 【請求項６６】 液体であることを特徴とする、請求項３４に記載のコーティ
    ング。
67. 【請求項６７】 気体または蒸気であることを特徴とする、請求項３４に記載
    のコーティング。
68. 【請求項６８】 ペーストまたはその他の半固体状であることを特徴とする、
    請求項３４に記載のコーティング。
69. 【請求項６９】 固体であることを特徴とする、請求項３４に記載のコーティ
    ング。
70. 【請求項７０】 液体であり、表面上で凝固して硬質のコーティングとなるこ
    とを特徴とする、請求項３４に記載のコーティング。