JP2002518488A - 黄変しない、パラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジン紫外線吸収剤 - Google Patents

黄変しない、パラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジン紫外線吸収剤

Info

Publication number
JP2002518488A
JP2002518488A JP2000555880A JP2000555880A JP2002518488A JP 2002518488 A JP2002518488 A JP 2002518488A JP 2000555880 A JP2000555880 A JP 2000555880A JP 2000555880 A JP2000555880 A JP 2000555880A JP 2002518488 A JP2002518488 A JP 2002518488A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydrocarbyl
alkyl
functional
group
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2000555880A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2002518488A5 (ja
Inventor
ガプタ，ラム・ビー
ジヤキーラ，デニス・ジエイ
Original Assignee
サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン filed Critical サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン
Publication of JP2002518488A publication Critical patent/JP2002518488A/ja
Publication of JP2002518488A5 publication Critical patent/JP2002518488A5/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般的に、新規なパラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジンに関し、そして、紫外線、化学線、酸化、水分、大気汚染物質及びそれらの組み合わせを含む環境の力による劣化に対して防護するためのそれらの使用に関する。新規なパラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジンは、トリアジン又はピリミジン環に結合した２個の第三級アルキルフェニル基、及びレソルシノール又は置換レソルシノール基を含有する。この物質は、適当な条件下で、コーティング、ポリマー、樹脂、有機化合物等を含んで成る配合物に、その結合性官能基の配合物中の物質との反応によって、結合することができる。そのようなパラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジンを含有させることによる、物質の安定化方法も開示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、一般的に、新規なパラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及び
ピリミジン、及び、紫外線、化学線、酸素、水分、大気汚染物質及びそれらの組
み合わせを含む環境の力による劣化に対する防護剤としてのそれらの使用に関す
る。
【０００２】 太陽光及びその他の紫外線源への暴露が多種多様な物質特にポリマー物質の劣
化を引き起こすことが知られている。例えば、プラスチックのようなポリマー物
質は、紫外線への暴露の結果として屡々変色し、脆くなる場合もある。そのため
に、多くの技術が、そのような劣化を抑制することができる、紫外線吸収剤及び
安定剤のような物質に関して開発されてきた。
【０００３】 紫外線吸収剤として知られている物質の一つの種類が、ｏ−ヒドロキシフェニ
ルトリアジン類であって、それは、トリアジン環上の１、３又は５の位置の炭素
上の少なくとも１個の置換基が、トリアジン環に結合している位置に対してオル
ソ位にヒドロキシル基を有するフェニル基である化合物である。一般に、この種
類の物質は、当技術分野で周知である。そのような化合物は、米国特許第３，２
４２，１７５号及び米国特許第３，２４４，７０８号に開示されている。
【０００４】 更に一つの例が、種々のヒドロキシフェニルトリアジン類を開示している米国
特許第３，８４３，３７１号及び第３，８９６，１２５号に見出される。これら
のトリアジン類は、溶解性と安定性が乏しく、時間が経過すると変色することが
ある。
【０００５】 ヒドロキシフェニルトリアジン類とヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、
ベンゾフェノン、オキサニリド、シアノアクリラート、サルチル酸エステル、ア
クリロニトリル及びチオズリンのような他のＵＶ吸収剤との組み合わせもよく知
られている。例えば、米国特許第４，８５３，４７１号、第４，９７３，７０２
号、第４，９２１，９６６号及び第４，９７３，７０１号がそのような組み合わ
せを開示している。
【０００６】 通常、トリアジン環に結合している位置に対してオルソ位にヒドロキシル基を
有する上記のアリール環は、レソルシノールの誘導体であり、従って、このアリ
ール環は、トリアジン環に結合している位置に対してパラ位に第二の置換基（ヒ
ドロキシル基又はその誘導体のいずれか）をも含有している。例えば、米国特許
第３，１１８，８３７号及び米国特許第３，２４４，７０８号は、ＵＶ防護力が
向上したｐ−アルコキシ−ｏ−ヒドロキシフェニルトリアジンを開示しているが
、そのようなトリアジンもまた、溶解性に乏しく、長期安定性が不充分である。
【０００７】 このパラ置換基は、アルコキシ基の場合のように、「非反応性」でもあり得る
し、ヒドロキシアルコキシ基（活性水素反応点）又は（メタ）アクリロイル基（
エチレン性不飽和反応点）の場合のように、「反応性」でもあり得る。本発明の
目的のためには、前者を「非結合性」ベンゾサイクル(benzocycle)置換ピリミジ
ン及びトリアジンと呼び、後者を「結合性」パラ第三級アルキルフェニル置換ピ
リミジン及びトリアジンと呼ぶ。
【０００８】 多くのポリマー用添加剤（紫外線安定剤のような）が、防護さるべきポリマー
基体から揮発するか移行し、或いは１種以上の系の成分（顔料のような）によっ
て吸着（化学的に又は物理的に）され、その効力を失う。そのような揮発、移行
及び吸着問題は、多くの工業的なポリマー用添加剤に見られる、溶解性及び相溶
性の欠如という一般的な問題の中の例である。
【０００９】 結合可能なトリアジンは、当技術分野において周知である。例えば、米国特許
第３，４２３，３６０号、第４，９６２，１４２号及び第５，１８９，０８４号
は、各種の結合性化合物及び化学結合によるこれらの化合物のポリマーへの組み
込みを開示している。結合性安定剤は、結合官能基及び個々の被安定化ポリマー
系に依存して、その結合官能基の、ポリマー形成中（重合モノマー又は架橋モノ
マー系の場合のように）での又はその後の適切な反応性官能基を有する既製のポ
リマーとの反応によって化学的にポリマー構造に組み込むことができる点におい
て、この点に関して本質的に有利である。そのような結合によって、これらのＵ
Ｖ吸収剤の、多層コーティングの層間の及びポリマー基体への移行は著しく減少
する。
【００１０】 上記で本明細書に組み込まれるものとした文献のうちの数編は第三級アルキル
化置換トリアジンを開示している。例えば、米国特許第３，２４２，１７５号及
び米国特許第３，２４４，７０８号は、モノ−ｔ−ブチル化ベンゼントリアジン
を開示している。添加されるポリマー系との相溶性が改良されており、そしてそ
のポリマー系の使用環境での安定性を向上させる、新規なＵＶ安定剤が依然とし
て求められている。本発明は、この要望を満足させる新規なパラ第三級アルキル
フェニル置換トリアジン及びピリミジン安定剤を提供する。
【００１１】 発明の概要 本発明は、以下に述べる、新規な種類のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリ
ミジン及びトリアジンであって、トリアジン又はピリミジン環に結合している置
換基が結合性又は非結合性パラ第三級アルキルフェニル基である化合物：
【００１２】
【化９】
【００１３】 （式中、Ｚは、環炭素原子によってトリアジン環に直接結合しているレソルシノ ール基又は置換レソルシノール基を表し、Ａは、窒素又は置換されていてもよ いメチンであることができ、そして各々のＲは炭化水素基を表して環に結合し た第三級炭素を形成する） を提供する。これらのパラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジ
ンは、以前のＵＶ安定剤が黄変しＵＶ吸収剤としての性能が低下する原因となっ
てきた、使用環境下での劣化に対して安定でありながら、多くのポリマー及びコ
ーティングへの可溶性及びそれとの相溶性が高いという有利な点を持っている。
【００１４】 より具体的には、本発明の新規なパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン
及びトリアジンは、一般式（ＩＩ）：
【００１５】
【化１０】
【００１６】 ［式中、 各々のＡは、独立に、Ｒ2で置換されていてもよい窒素又はメチンであって、 少なくとも２個のＡが窒素であり； Ｘは、独立に水素及びブロッキング(blocking)基から選ばれ； Ｌ、Ｒ3及びＲ4の各々は、独立に、水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロ キシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル） 、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビ ル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒ ドロカルビル）、ＳＯ2（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（ヒドロカルビル）、Ｓ Ｏ2（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ3（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ （ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロ カルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル ）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（ヒド ロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカ ルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロ カルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル） 、又は上記の基のいずれかで置換したヒドロカルビル基であり；そして 各々のＲは、同一でも異なっていてもよく、そして独立に、１個と２１個の間 の炭素原子を有するヒドロカルビル基、２個と２１個の間の原子を有するア ルケニル基、５個と２１個の間の炭素原子を有するシクロアルキル、７個と ２１個の間の炭素原子を有するアラルキル、及び下記： ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性 ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（官 能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル） 、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ2（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（ヒド ロカルビル）、ＳＯ2（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ3（官能性ヒドロカル ビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル） 、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ （ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ2、 −ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、− ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカ ルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性 ヒドロカルビル） から選ばれる１個以上の基で置換された上記のヒドロカルビル基であり、但 し、Ｒ基は、環と結合している第四級炭素に結合している］ を有している。
【００１７】 好ましくは、Ｌが、水素、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、
又は１〜２４個の炭素原子を有する官能性ヒドロカルビル基であり、そしてＲが
メチル、エチル、プロピル又はフェニルである。環に結合している各々の第三級
炭素が、メチル、エチル又はプロピルの２個のＲ基及び１個のフェニルを有して
いるか、或いはすべてがメチル、エチル又はプロピルである３個のＲ基を有して
いるのがより好ましい。各々の第三級炭素が、メチルである２個のＲ基とアルキ
ル又はフェニルである第３のＲ基を有しているのが最も好ましい。より好ましく
は、式（ＩＩ）の各々のＬは、独立に、以下のメンバー： 水素；１個以上のヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ 、アミノ、アミド、カルバマト、又はエポキシ基で場合によっては置換されて おり、そして鎖中に１個以上のカルボニル基、酸素原子、又は窒素原子を含有 していてもよい１〜２４個の炭素原子を有するアルキル； ヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド 、カルバメート、又はエポキシ基で場合によって置換されており、そして鎖 中に１個以上のカルボニル基、酸素原子、又は窒素原子を場合によって含有 していてもよい２〜２４個の炭素原子を有するアルケニル； １個以上のヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミ ノ、アミド、カルバメート、又はエポキシ基で場合によって置換されており 、そして環中に１個以上のカルボニル基、酸素原子、又は窒素原子を含有し ていてもよい７〜２４個の炭素原子を有するアラルキル； 式ＸＩＩ： -CH2-CH(OH)-CH2-0-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D1 (XII) （式中、Ｄlは、水素、
【００１８】
【化１１】
【００１９】 −ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−０Ｈ、又はＲ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＩＩＩ： -CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D2 (XIII) （式中、Ｄ2は−（ＣＨ2）u−ＣＯ−Ｒ22又はＲ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＶＩＩＩ： -YY-O-CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D3 (XIV) （式中、Ｄ3は、−（ＣＨ2）u−ＣＯ−Ｒ22又はＲ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＶ： -(CH2)kk-CH(R21)-CO-B1-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-B1-D4 (XV) （式中、Ｄ4は水素又はＲ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＶＩ： -CO-CH2-CH2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-D5 (XVI) （式中、Ｄ5は、−ＮＨ2、−ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＣＯＯ−Ｒ23又は−Ｏ− Ｒ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＶＩＩ： -YY-O-CO-CH2-CH2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-D5 (XVII) （式中、Ｄ5は、式（ＸＶＩ）に対して定義した通りである） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＶＩＩＩ： -(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-D6 (XVIII) （式中、Ｄ6は、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ24、−ＯＲ25、ＯＨ又はＨである） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＩＸ：
【００２０】
【化１２】
【００２１】 （式中、Ｄ7は、−ＯＲ25、−ＮＨＣＯＲ24又は−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＲ25で ある） を有するポリオキシアルキレン基； （ここに、 Ｒ21は、水素又はＣ1−Ｃ16アルキルであり； Ｒ22は、水素又は−Ｏ−Ｒ23であり； Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、アリール、又は アリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり； Ｒ24は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はアリールであり； Ｒ25は、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ12アルキルアリール、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルで あり； Ｒ26は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり； Ｒ27は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコ キシ、ハロゲン、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり； Ｒ28及びＲ28は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アル ケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、又はハロゲンであり； Ｒ30は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣＮであり； ＹＹは、非置換の又は置換されたＣ2−Ｃ20アルキルであり； Ｂ1は、ＮＨ又はＯであり； ｋｋは、ゼロ又は１〜１６の整数であり； ｍｍは、２〜６０の整数であり； ｎｎは、２〜６の整数であり； ｕは、１〜４の整数であり； そしてＲはメチルである） から成る群から選ばれる。
【００２２】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、更に
、式（ＩＩＩ）：
【００２３】
【化１３】
【００２４】 ［式中、 Ａ、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4及びＸは、上記で定義した通りであり； ｒは、２と４の間の整数であり； Ｄは、ｒが２の場合には、 Ｃ2−Ｃ16アルキレン、Ｃ4−Ｃ12アルケニレン、キシリレン、１個以上の酸 素原子で中断されているＣ4−Ｃ20アルキレン、１個以上の酸素原子で中断 されているヒドロキシ置換Ｃ3−Ｃ20アルキル、−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−ＣＯ− ＮＨ−Ｒ17−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＣＯ−（ＣＨ 2）s−、式ＸＸ： -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-CH2-CH(OH)-CH2- (XX) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩ： -CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-CO- (XXI) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＩ： -YY-O-CO(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-COO-YY- (XXII) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＩＩ： -(CH2)kk-CH(R21)-CO-B1-(Cnn-H2nn-O-)mm-CnnH2nn-B1-CO- CH(R21)-(CH2)kk- (XXIll) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＶ： -COCH(R21)CH2NH(CnnH2nnO)mmCnnH2nn-NHCH2-CH(R21)CO- (XXIV) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＶ： -YY-O-CO-(CH2)2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-NH- (CH2)2COO-YY- (XXV) を有するポリオキシアルキレンの橋架け基、式ＸＸＶＩ： -(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn- (XXVI) を有するポリオキシアルキレンの橋架け基、及び、式ＸＸＶＩＩ： -CH(CH3)-CH2-(O-CH(CH3)-CH2)a-(O-CH2-CH2)b-(O-CH2- CH(CH3)c- (XXVII) を有するポリオキシアルキレンの橋架け基 （ここに、ａ＋ｃ＝２．５ かつ ｂ＝８．５〜４０．５ であるか、又は 、ａ＋ｃ＝２〜３３ かつ ｂ＝０ であり、 Ｒ21は、水素又はＣ1−Ｃ16アルキルであり、 Ｒ22は、水素又は−Ｏ−Ｒ23であり、 Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、アリール、又は アリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ24は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はアリールであり、 Ｒ25は、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ12アルキルアリール、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルで あり、 Ｒ26は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ27は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコ キシ、ハロゲン、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ28及びＲ28は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アル ケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、又はハロゲンであり、 Ｒ30は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣＮであり、 ＹＹは、非置換の又は置換されたＣ2−Ｃ20アルキルであり、 Ｂ1は、ＮＨ又はＯであり、 ｋｋは、ゼロ又は１〜１６の整数であり、 ｍｍは、２〜６０の整数であり、 ｎｎは、２〜６の整数であり、 ｕは、１〜４の整数である） から成る群から選ばれ； ｒが３の場合には、Ｄは、 −［−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−］3−Ｒ19 であり、そしてｒが４の場合には、Ｄは、 −［−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−］4−Ｒ20 ｛式中、Ｒ19はＣ3−Ｃ10アルカントリイルであり、そしてＲ20はＣ4−Ｃ10 アルカンテトリルであり；そして ｓは、１〜６であり； Ｒ15は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、Ｃ2−Ｃ10オキサアルキレン又はＣ2−Ｃ10 ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、又はＣ2− Ｃ6アルケニレン、又はフェニレン−ＸＸ−フェニレン（ここに、ＸＸは 、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＨ2−、又は−Ｃ（ＣＨ3）2−である ）であり； Ｒ16は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、Ｃ2−Ｃ10オキサアルキレン又はジチアアル キレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、又はＣ2−Ｃ6アルケニ レンであり、ただし、ｒが３の場合には、アルケニレンは少なくとも３個 の炭素原子を有するものとし、 Ｒ17は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、 又はＣ2−Ｃ6アルケニレン、メチレンジフェニレン、又はＣ4−Ｃ15アル キルフェニレンであり；そして Ｒ18は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、又は１個以上の酸素原子で中断されている Ｃ4−Ｃ20アルキレンである｝ である］ を有するオリゴマー化学種、及び式（ＩＶ）：
【００２５】
【化１４】
【００２６】 ［式中、 Ａ、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4及びＬは、上記で定義した通りであり；ｒは、２又は３であ り； Ｘ’は、ｒが２の場合には、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−ＣＯ2−Ｒ16−ＣＯ2− 、−ＳＯ2−Ｒ16−ＳＯ2−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ17−ＮＨ−ＣＯ−、又は、式 -CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-CO- 又は-COCH(R21)CH2NH(CnnH2nnO)mmCnnH2nn-NHCH2-CH(R21)CO-を有するポリオ
キシアルキレンの橋架け基 （ここに、Ｒ16及びＲ17は上記で定義した通りである） である］ を有するオリゴマー化学種、及び式（Ｖ）：
【００２７】
【化１５】
【００２８】 ［式中、Ａ、Ｒ、Ｒ3、及びＬは、上記で定義した通りであり； Ｒ4は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル、１〜１２個の炭素原子 を有する分岐アルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、シク ロヘキシルで置換したアルキル、シクロヘキシルで中断されているアルキル、 フェニレンで置換したアルキル、フェニレンで中断されているアルキル、ベン ジリデン、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、− ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ2−Ｅ−ＳＯ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−Ｅ−ＮＨ−ＣＨ2 −、及び
【００２９】
【化１６】
【００３０】 （ここに、Ｅは、２〜１２個の炭素原子を有するアルキル、５〜１２個の炭素 原子を有するシクロアルキル、８〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシ ルで中断されているアルキル、８〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシ ルが末端に結合しているアルキルから成る群から選ばれる） から成る群から選ばれ；そして ｒは、２と４の間の整数である］ を有するオリゴマー化学種を含んで成る。
【００３１】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、更に
、式（ＸＸＸＩＶ）：
【００３２】
【化１７】
【００３３】 ［式中、 Ａ、Ｘ、Ｒ、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１におけると同様に定義され； Ｔ及びＴ’の各々は、独立に、直接結合、炭素、酸素、窒素、硫黄、リン、ホ ウ素、シリコン、又はこれらの元素を含む官能基であり； Ｙ及びＺの各々、及びＹ、Ｚ、Ｒ3、及びＲ4の各々は、独立に、水素、ヒドロ カルビル基、官能性ヒドロカルビル基、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、 −Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカ ルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒド ロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ2（ヒドロカルビ ル）、ＳＯ2（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（官能 性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒド ロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル ）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、− Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（ヒ ドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロ カルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（官能性ヒド ロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル ）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ2（官能性ヒドロカルビル）、Ｓ Ｏ3（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｃ Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、又は、 上記の基のいずれかで置換されたヒドロカルビル基である） を有する化合物を含んで成る。
【００３４】 本発明の置換されたピリミジン及びトリアジンは、場合によっては、アルキル
フェニル、ピリミジン及びトリアジン基に結合した官能基を介して（例えば、１
種以上のＲ1、Ｒ2、Ｙ又はＺ中の、ヒドロキシル、エチレン性不飽和及び／又は
活性化された不飽和基によって）適切なポリマー系に化学的に結合することがで
きるというもう一つの特長を持つことができる。
【００３５】 これらのパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、一般
に、当該技術分野で周知の多くの方法、例えばBrunetti, H; Luethi, C.; Helv.
Chemica Acta, 55 (1972) pp. 1566-1595; Tanimoto, S.; Yamagata, M. Senry
o to Yakahin, 40 (1995) pp 339ff; EP 779,280A1; Japanese Patent Kokai To
kkyo Koho 9,059,263に記載されている方法によって、そして塩素置換トリアジ
ン又はピリミジンを出発物質とするフリーデルークラフツ反応によって製造する
ことができる。
【００３６】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、例え
ば有機化合物、油、脂、ワックス、化粧品、染料及び殺生物剤を含む多種多様な
物質、そして特に写真材料、プラスチックス、繊維又は染色した繊維、ゴム、塗
料及びその他のコーティング、及び接着剤のような分野で使用される種々な有機
ポリマー（架橋、非架橋両方）を安定化するための紫外線吸収剤として特に有用
である。従って、本発明はまた、（１）化学線による劣化を受ける物質（例えば
、フィルム、繊維、成型品又はコーティングの形態の有機ポリマーのような有機
物質）を、該物質に、その物質を化学線の作用に対して安定化するのに十分な量
の化学線安定剤組成物を含有させることによって安定化する方法であって、化学
線安定剤組成物がパラ第三級アルキルフェニル置換１，３，５−トリアジン又は
ピリミジンを含んで成る方法；及び（２）その方法で安定化された物質にも関す
る。
【００３７】 本発明の新規なパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは
また、就中、日焼け止め及びその他の化粧品、押出したポリマーのためのキャッ
プストック(capstock)層、染色した繊維及び窓用ＵＶ遮断積層フィルム等の分野
において紫外線遮断剤として有効である。従って、本発明はまた、（１）基体を
、その基体に、化学線遮断用組成物を基体に影響する化学線の量を減少させるの
に効果的な量で含有する化学線遮断層（例えば、コーティングフィルム又はキャ
ップストック層）を形成させることによって化学線による劣化に対して保護する
方法であって、化学線遮断用組成物がパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジ
ン及びトリアジンを含んで成る方法；及び、（２）その方法で保護された基体に
も関する。
【００３８】 本発明の新規なパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは
また、光安定剤組成物を形成するためにも用いることができる。そのような光安
定剤組成物は、トリアジン類の他の紫外線吸収剤、異なった類（例えば、ベンゾ
トリアゾール類、ベンゾフェノン類）の他の紫外線吸収剤、立体障害アミン光安
定剤、ラジカル捕捉剤、酸化防止剤等を含む当技術分野で公知の多種多様な他の
成分を含有することができる。
【００３９】 以上のそして他の本発明の特徴及び優位性を、当業者は、以下の詳細な説明か
らより容易に理解できるであろう。
【００４０】 好ましい実施態様の詳細な説明 パラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジン 本明細書で使用される際には、用語「パラ第三級アルキルフェニル置換ピリミ
ジン及びトリアジン」は、上記の、式（Ｉ）〜（Ｖ）を有するいずれの化合物を
も幅広く指す用語である。
【００４１】 本明細書で使用される際には、用語「パラ第三級アルキルフェニル置換ピリミ
ジン及びトリアジン」は、一般式：
【００４２】
【化１８】
【００４３】 （式中、置換基Ｒは、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）に対して上記で定義した通りである
） を有するいかなる化合物又は置換基をも幅広く指す用語である。
【００４４】 本発明の文脈におけるそして上記の式における用語「ヒドロカルビル」は、１
価の炭化水素基を幅広く指す用語であり、原子価は炭素原子から水素を引き抜く
ことによって誘導される。ヒドロカルビルの例としては、例えば、脂肪族（直鎖
及び分岐鎖の）、脂環族、芳香族及び特性が混在している基（例えば、アラルキ
ル及びアルカリール）が挙げられる。ヒドロカルビルはまた、内部不飽和結合及
び活性化された不飽和結合を有する基を包含する。より具体的には、ヒドロカル
ビルの例としては、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルカ
リール、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニルが挙げられ（しかしこれ
らに限定されない）、その炭素数は、２４個までが好ましい。ヒドロカルビルは
また、場合によっては、１個又は複数のカルボニル基（それは炭素数に含めて計
算する）及び／又は１個又は複数のヘテロ原子を鎖又は環の中に含有していても
よい。
【００４５】 本発明の文脈におけるそして上記の式における用語「官能性ヒドロカルビル」
は、側鎖及び／又は末端の、反応性及び／又は潜在反応性の、官能基及び／又は
遊離性(leaving)基を幅広く指す用語である。「反応性」官能基は、当技術分野
での通常の技術を有する人に十分理解される一般的な条件下で一般的なモノマー
／ポリマーの官能基との反応性を有する官能基を指す。反応性官能基の例として
は、これに限定されないが、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、チオ、アミ
ド、カルバモイル及び活性メチレンのような活性水素含有基；イソシアナト；シ
アノ；エポキシ；アリル及びメタリルのようなエチレン性不飽和基；並びに、ア
クリロイル及びメタクリロイルそしてマレイン酸エステル及びマレイミド（ブタ
ジエンのようなジエンとのディールス−アルダー付加体を含む）のような活性不
飽和基が挙げられる。本発明における意味での、そして当該技術分野での通常の
技術を有する人に明確に理解されるであろう「潜在反応性」官能基とは、早期の
反応を防止するためにブロックされているかマスクされている反応性官能基を指
す。潜在反応性官能基の例としては、ケチミン及びアルジミン（それぞれ、ケト
ン及びアルデヒドでブロックされているアミン）；アミン−カルボン酸エステル
塩；アルコール（カルバミン酸エステル）、オキシム、又はカプロラクタムをブ
ロック剤としたブロックされたイソシアナートが挙げられる。本発明における意
味での、そして当該技術分野での通常の技術を有する人に明確に理解されるであ
ろう「遊離性」基とは、ヒドロカルビル鎖又は環に結合している置換基であって
、反応中はその位置から離され移動して、ヒドロカルビル鎖又は環中の炭素又は
ヘテロ原子上に原子価を生成させる置換基であり、その原子価は求核性試薬によ
って占められる。遊離性基の例として、塩素、臭素及び沃素のようなハロゲン原
子；ヒドロキシル基（プロトン付加した、又はプロトン付加していない）；第四
級アンモニウム塩（ＮＴ4 +）；スルホニウム塩（ＳＴ3 +）；及びスルホン酸エス
テル（−ＯＳＯ3Ｔ）（式中、Ｔは、例えばメチル又はパラ−トリルである）が
挙げられる。反応性官能基のこれらすべての部類の中で、好ましい官能基の例と
しては、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲ5、−ＣＲ6＝ＣＨ2、−ＣＯ−ＣＲ6＝ＣＨ2
、Ｃｌ、イソシアナート基、ブロックされたイソシアナート基及び−ＮＨＲ5（
式中、 Ｒ5は、水素及びヒドロカルビル（炭素数が２４個迄が好ましい）から選ば れ、そして Ｒ6は、水素及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルから選ばれる（水素 及びメチルが好ましい） が挙げられる。
【００４６】 本発明の文脈における、用語「ヒドロカルビレン」は、２価の炭化水素基であ
って、両方の原子価が炭素原子からの水素の引き抜きに由来している炭化水素基
である。ヒドロカルビレンの定義の範囲内には、ヒドロカルビル及び官能性ヒド
ロカルビルに関して上記で示したのと同一の、勿論原子価が多い、基（例えば、
アルキレン、アルケニレン、アリーレン、アルキルアリール等）が含まれる。
【００４７】 本発明の文脈における、用語「官能性ヒドロカルビレン」は、側鎖の、反応性
官能基、潜在反応性官能基及び／又は遊離性基を有するヒドロカルビレン化学種
を指す用語である。本発明の文脈における、用語「非官能性ヒドロカルビレン」
は、官能性ヒドロカルビレン以外のヒドロカルビレンを一般的に指す用語である
。
【００４８】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンはまた、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）（但し、式中、アリル環上の、トリアジン又はピリミジン
への結合点に対してオルソ位のヒドロキシル基の少なくとも１個がブロックされ
ている、即ち少なくとも１個のＸが水素以外である）を有する、化学線に対する
潜在的安定剤化合物にも関する。そのような潜在的安定剤化合物は、Ｏ−Ｘ結合
の開裂によって、例えば、加熱によって又はＵＶ照射によって有効な安定剤を放
出する。潜在的安定剤化合物は、多くの有利な性質を持っている、即ち基体との
相溶性が良好であり、色特性が良好であり、Ｏ−Ｘ結合開裂速度が高くそして保
存期間が長いので、望ましい安定剤である。潜在的安定剤化合物の使用について
は、米国特許第４，７７５，７０７号、第５，０３０，７３１号、第５，５６３
，２２４号及び第５，５９７，８５４号に更に記載されており、これらの特許は
、全ての目的のために、あたかも完全に記載されているかのように本明細書中に
組み込まれるものとする。本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン
及びトリアジンを含んで成る潜在的安定剤化合物は、すぐ上記で本明細書中に組
み込まれるものとした参照文献に記載されているように、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）
（但し、式中、少なくとも１個のＸが水素である）を有する化合物から、該化合
物を更なる反応にかけて潜在的安定剤化合物を生成させることによって製造する
ことができる。
【００４９】 ブロッキング基Ｘの好ましい例として、以下の基： アリル、−ＣＯＲa、−
ＳＯ2Ｒb、−ＳｉＲcＲdＲe、−ＰＲfＲg又は−ＰＯＲfＲg、−ＣＯＮＨＲh、 （式中、 各々のＲaは、独立に、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン置換Ｃ1−Ｃ8アルキル、 Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、−ＣＨ2−ＣＯ−ＣＨ3 、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、及び非置換の又はＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及び／又はベンジルで置換されたフェニル又はフェ ノキシから選ばれ； 各々のＲbは、独立に、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール及び Ｃ7−Ｃ18アルキルアリールから選ばれ； 各々のＲc、Ｒd及びＲeは、独立に、Ｃ1−Ｃ18アルキル、シクロヘキシル、 フェニル及びＣ1−Ｃ18アルコキシから選ばれ； 各々のＲf及びＲgは、独立に、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、 Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、及び非置換の又はＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ 4アルコキシ、ハロゲン及び／又はベンジルで置換されたフェニル又はフ ェノキシから選ばれ；そして 各々のＲhは、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケ ニル、−ＣＨ2−ＣＯ−ＣＨ3、非置換の又はＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ2−Ｃ 8アルケニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン及び／又はベンジルで置換 されたフェニルから選ばれる） の中の１種以上が挙げられる。
【００５０】 一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）（但し、式中、Ｘは、アリル、−ＣＯＲa、−ＳＯ2 Ｒb、−ＳｉＲcＲdＲe、−ＰＲfＲg又は−ＰＯＲfＲgである）を有する、本発明
の潜在安定剤化合物が得られる反応は、例えば、一般式（ＩＩＩ）〜（ＩＶ）（
但し、式中、少なくとも１個のＸは水素である）を有する化合物を、塩化アリル
、Ｃｌ−ＣＯＲa、Ｃｌ−ＳＯ2Ｒb、Ｃｌ−ＳｉＲcＲdＲe、Ｃｌ−ＰＲfＲg又は
Ｃｌ−ＰＯＲfＲgのような対応するハロゲン化物と反応させることによって実施
することができる。一般式（ＩＩＩ）〜（ＩＶ）（但し、式中、Ｘは−ＣＯＮＨ
Ｒhである）を有する、本発明の潜在安定剤化合物が得られる反応は、例えば、
一般式（ＩＩＩ）〜（ＩＶ）（但し、式中、少なくとも１個のＸは水素である）
を有する化合物を、対応するイソシアナートと反応させることによって実施する
ことができる。更に、当業者には周知であるように、低級アルキルエステルのよ
うな酸無水物、ケテン又はエステルとの反応によってアシル化化合物を得ること
ができる。上記の試薬は、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）を有する出発化合物中のブ
ロックしたいヒドロキシル基に対してほぼ等モル量又は過剰量、例えば２〜２０
モル量使用することができる。
【００５１】 アシル化、スルホニル化、ホスホニル化、シリル化又はウレタン化のために従
来から使用されてきた触媒を、本発明の置換ピリミジン及びトリアジン潜在安定
剤の製造において使用することができる。例えば、第三級又は第四級アミン、例
えばトリエチルアミン、ジエチルアミノピリジン又はテトラブチルアンモニウム
塩、のようなスルホニル化反応触媒を、これらの潜在安定剤化合物の製造のため
に使用することができる。
【００５２】 反応は、比較的不活性な有機物、例えばトルエン及びキシレンの如き炭化水素
、四塩化炭素又はクロロホルムの如き塩素化炭化水素、或いはテトラヒドロフラ
ン又はジブチルエーテルの如きエーテルのような溶媒の存在下で行ってもよく、
溶媒を使用しないで行ってもよい。あるいはまた、試薬を溶媒として用いてもよ
い。反応温度は、通常室温と約１５０℃の間であり、例えば、溶媒を使用する場
合にはその溶媒の沸点迄である。
【００５３】 好ましい実施態様においては、各々のＸは、水素である。
【００５４】 好ましい実施態様においては、Ｌは、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル又はそれらの
混合物；Ｃ1−Ｃ24分岐アルキル又はそれらの混合物；Ｃ3−Ｃ6アルケニル；−
ＣＯＲ12；−ＣＯＯＲ12；−ＣＯＮＨＲ12；−ＳＯ2Ｒ13；１種以上の以下の基
： ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ3−Ｃ18アルケノキシ、ハロゲン、フェ ノキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキル置換フェノキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ置換フェノ キシ、ハロゲン置換フェノキシ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ9、−ＣＯＮＨ2、− ＣＯＮＨＲ9、−ＣＯＮ（Ｒ9）（Ｒ10）、−ＮＨ2、−ＮＨＲ9、−Ｎ（Ｒ9） （Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−Ｎ（Ｒ9）ＣＯＲ11、−ＮＨＣＯＯＲ11、−Ｎ （Ｒ9）ＣＯＯＲ11、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ11、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ9、−ＯＣ（ Ｏ）Ｎ（Ｒ9）（Ｒ10）、１個以上の酸素原子又はカルボニル基で中断されて おりそして、場合によっては、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ及びグリシ ジルオキシから成る群から選ばれる１個以上の置換基で置換されたＣ2−Ｃ50 アルキル で置換されたＣ1−Ｃ18アルキル；グリシジル；及びヒドロキシル又は−ＯＣＯ
Ｒ11で置換されていてもよいシクロヘキシルから成る群から選ばれる。
【００５５】 Ｒ9及びＲ10は、互いに独立にＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ12アルコキシアル
キル、Ｃ4−Ｃ16ジアルキルアミノアルキル、又はＣ5−Ｃ12シクロアルキルであ
るか、或いは、Ｒ9及びＲ10は、一緒になって、Ｃ3−Ｃ9アルキレン又はＣ3−Ｃ 9 オキソアルキレン又はＣ3−Ｃ9アザアルキレンの形成に参加する。Ｒ11は、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、又はフェニルである。Ｒ12は、Ｃ1−Ｃ 18 アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、フェノキ
シ、Ｃ1−Ｃ12アルキルアミノ、フェニルアミノ、トリルアミノ又はナフチルア
ミノであり、そしてＲ13は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル、ナフチル又はＣ7−
Ｃ14アルキルフェニルである。
【００５６】 これらの基のあるものは、他の基と共に、米国特許第５，１０６，８９１号、
第５，１８９，０８４号、第５，３５６，９９５号、第５，６３７，７０６号、
第５，７２６，３０９号、ＥＰ４３４，６０８、ＥＰ７０４，４３７、ＷＯ９６
／２８４３１及びＧＢ２，２９３，８２３に記載されており、これらの特許文献
は、引用することにより、全ての目的のために、あたかも完全に記載されている
かのように本明細書に組み込まれるものとする。
【００５７】 Ｌはまた、一般式（ＶＩ）：
【００５８】
【化１９】
【００５９】 ［式中、 Ｊは、−Ｏ−、−ＮＲ30−、−Ｔ−（ＣＨ２）２−ＮＲ30−（ここに、Ｔは、 −Ｏ−又は−Ｓ−、そしてＲ30は、Ｃ1−Ｃ12アルキル又は水素である）で あり； Ｒ31は、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり； Ｒ32は、水素、酸素、Ｃ1−Ｃ12アルコキシアルキル、Ｃ7−Ｃ8アラルキル、 ２，３−エポキシプロピル、及び、１〜４個の炭素原子或いは基−ＣＨ2Ｃ ＯＯＲ33、−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ34）−ＯＲ35、−ＣＯＯＲ36又は−ＣＯＮＨ Ｒ36（ここに、Ｒ33は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、フェニ ル、Ｃ7−Ｃ8アラルキル又はシクロヘキシルであり、Ｒ34は、水素、メチル 又はフェニルであり、Ｒ35は、水素、１〜８個の炭素原子を有する脂肪族、 芳香族、芳香族置換脂肪族又は脂環式アシル基であってその芳香族部分は非 置換であるか又は塩素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はヒドロ キシルで置換されており、そしてＲ36は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロヘキ シル、フェニル又はベンジルである）の１種を有する脂肪族アシル基であり ； Ｒ37は、水素、−ＯＨ或いは基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ38又は−ＮＲ36−ＣＯ−Ｒ38の 中の１種（ここにＲ36は、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はフェニルである）であり ；そして Ｋは、−Ｏ−（ＣmmＨ2mm）（ここにｍｍは、１〜６である）である］ を有する立体障害アミン光安定剤（ＨＡＬＳ）で置換された１〜２４個の炭素原
子を持つアルキルであることもできる。テトラメチルピペリジン基を含有するト
リアジンが米国特許第４，１６１，５９２号及び米国特許第５，３７６，７１０
号に記載されており、これらの特許は、引用することにより、全ての目的のため
に、あたかも完全に記載されているかのように本明細書に組み込まれるものとす
る。
【００６０】 最も好ましくは、各々のＬ基は、独立に、水素、１〜２４個の炭素原子を有す
るアルキル、又はそれらの混合物、４〜２０個の炭素原子を有するアルキルがそ
の鎖中に１個以上の酸素原子を含有しそして、１個以上のヒドロキシル基で場合
によっては置換された構造を持った基、又はそれらの混合物から選ばれる。
【００６１】 好ましい実施態様においては、各々のＲ3及びＲ4は、独立に、水素、ハロゲン
、１〜２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、１〜２４個の炭素原子を有
するヒドロカルビルオキシ基、２〜２４個の炭素原子を有するアシル基、２〜２
４個の炭素原子を有するアシロキシ基及び−ＯＲから選ばれる。より好ましくは
、各々のＲ3及びＲ4は、独立に、水素、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル
であってその鎖中に酸素原子を場合によっては含有していてもよいアルキル；１
〜２４個の炭素原子を有するアルキルオキシ；２〜２４個の炭素原子を有するア
ルケニル（それは、ヒドロキシル、カルボキシル及び／又はアミノ基で場合によ
っては置換されていてもよく、そして／又はその鎖中にカルボニル、酸素及び／
又は窒素を含有していてもよい）；２〜２４個の炭素原子を有するアルケニルオ
キシ（それは、ヒドロキシル、カルボキシル及び／又はアミノ基で場合によって
は置換されていてもよく、そして／又はその鎖中にカルボニル、酸素及び／又は
窒素を含有していてもよい）；５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル（
それは、ヒドロキシル、カルボキシル及び／又はアミノ基で場合によっては置換
されていてもよく、そして／又はその環中にカルボニル、酸素及び／又は窒素を
含有していてもよい）；２〜１２個の炭素原子を有するアシル基；置換されてい
てもよいベンゾイル及び−ＯＲから選ばれる。更により好ましくは、各々のＲ3
及びＲ4は、独立に、水素、１〜２４個の炭素原子を有するアルキルであってそ
の鎖中に酸素原子を含有していてもよいアルキル、１〜８個の炭素原子を有する
アルキルオキシであってその鎖中に酸素原子を含有していてもよいアルキルオキ
シ、１〜２４個の炭素原子グループを有するヒドロキシアルキルオキシであって
その鎖中に酸素原子を含有していてもよいヒドロキシアルキルオキシ、１〜８個
の炭素原子グループを有するヒドロキシアルキルオキシであってその鎖中に酸素
原子を含有していてもよいヒドロキシアルキルオキシ、２〜１２個の炭素原子を
有するアシル基、２〜１２個の炭素原子を有するアシロキシ基及び−ＯＲから選
ばれる。各々のＲ3及びＲ4が、独立に、水素、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル及び−ＯＲから選ばれる、特に水素及びメチルから選ばれる場合が特別に好
ましい。
【００６２】 もう一つの好ましい実施態様においては、Ｒ3及びＲ4は、独立に、ベンゾフェ
ノンＵＶ吸収剤又はベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤で置換したメチレン又はアル
キリデンである。関連したトリアジン、ベンゾトリアゾール及びトリアジン−ベ
ンゾフェノン混成ＵＶ吸収剤が、米国特許第５，５８５，４２２号に開示されて
おり、この特許は、引用することにより、全ての目的のために、あたかも完全に
記載されているかのように本明細書に組み込まれるものとする。一つの関連した
好ましい実施態様においては、Ｒ3及びＲ4は、独立に、第二のＵＶ吸収剤で置換
されたメチレン、アルキリデン又はベンジリデンである。関連したトリアジン２
量体（及びオリゴマー）が米国特許第５，７２６，３０９号及びＥＰ７０４，４
３７に記載されており、これらの特許は、引用することにより、全ての目的のた
めに、あたかも完全に記載されているかのように本明細書に組み込まれるものと
する。
【００６３】 好ましい実施態様においては、Ｒ3及びＲ4の各々は、独立に、、水素、ハロゲ
ン、２〜２４個の炭素原子を有するアシル、ベンゾイル及び置換ベンゾイル、１
〜２４個の炭素原子を有するアルキル、２〜２４個の炭素原子を有するアルケニ
ル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル及び７〜２４個の炭素原子を
有するアラルキルから選ばれる。
【００６４】 上記のパラメーターの組み合わせもまた、その他の好ましい実施態様であり得
る。製造方法 本発明の新規なアルキル化されたパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン
及びトリアジンは、芳香族成分（ＸＸＸ）の、式（ＸＸＸＩ）を有するハロゲン
置換ピリミジン及びトリアジン化合物とのフリーデルクラフツ反応によって製造
することができる。
【００６５】 用語「ルイス酸」は、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化アルキルアルミニ
ウム、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化スズ、ハロゲン化チタン、ハロゲン化鉛、
ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化鉄、ハロゲン化ガリウム、ハロゲン化砒素、ハロゲ
ン化銅、ハロゲン化カドミウム、ハロゲン化水銀、ハロゲン化アンチモン等を包
含する意図で使用している。好ましいルイス酸の例としては、三塩化アルミニウ
ム、三臭化アルミニウム、トリメチルアルミニウム、三フッ化ホウ素、三塩化ホ
ウ素、二塩化亜鉛、四塩化チタン、二塩化スズ、四塩化スズ、又はそれらの混合
物が挙げられる。
【００６６】 本明細書で使用する場合、用語「段階的」は、最初の反応が式（ＸＸＸＩＩ）
を有する化合物を生成させ、そして約５０％〜約１００％完結した後に式（ＸＸ
ＸＩＩＩ）を有する化合物を添加して式（ＩＩ）を有する化合物を生成させると
いう一連の反応が行われる逐次反応を意味する。最初の反応が約７０％〜約１０
０％完結した後に式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物を添加するのが好ましく、
最初の反応を約７５％〜約１００％完結させるのがより好ましい。
【００６７】 本発明の新規なアルキル化されたパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン
及びトリアジンは、芳香族成分（ＸＸＸ）の、式（ＸＸＸＩ）を有するハロゲン
置換ピリミジン及びトリアジン化合物とのフリーデルクラフツ反応によって製造
することができる。スキーム１：
【００６８】
【化２０】
【００６９】 （式中、Ｈａｌは、臭素、塩素、又は沃素である）参照。化合物（ＸＸＸ）は、
１個の水素が第三級アルキル基で置換されており、そして第三級アルキル基が上
記で定義した通りであるベンゼン分子として定義される。化合物（ＸＸＸＩ）に
おいて、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは臭素、塩素、又は沃素であり、そしてＡ
は上記で定義した通りである。化合物（ＸＸＸＩＩＩ）において、Ｌ、Ｘ、Ｒ3
及びＲ4は上記で定義した通りである。アルキル基又はヒドロキシをブロックし
ている基の、ＬかＸのいずれか又は両方での置換は、第二段階の前でも後でも行
うことができる。当業者なら、殆ど又は全く実験しないで容易に、ＬかＸのいず
れか或いは両方で置換するための条件を決定することができる。
【００７０】 反応物の相対的な量は次の通りである。式（ＸＸＸＩ）を有する化合物の量は
、式（ＸＸＸ）を有する芳香族化合物と反応して式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合
物を生成させるのに十分な量であるべきである。式（ＸＸＸ）を有する芳香族化
合物の量は、十分な量の式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物を、トリスアリールト
リアジン又はトリスアリールピリミジンのような望ましくない副反応生成物を過
剰に生成せずに、確実に、合成するために重要である。更に、芳香族化合物の量
が過剰な場合は、生成物分布がモノ−及びトリス−アリールトリアジン、又はモ
ノ−及びトリス−アリールピリミジンが多い望ましくない分布となって、生成物
の分離と精製が困難となりそして資源消費量が多くなる。
【００７１】 式（ＸＸＸ）を有する芳香族化合物の量は、２−ハロ−４，６−ビスアリール
−１，３，５−トリアジン又は２−ハロ−４，６−ビスアリールピリミジンを合
成するのに十分な量であるべきである。好ましくは、式（ＸＸＸＩ）を有する化
合物に対して約１〜約５モル当量の式（ＸＸＸ）を有する芳香族化合物が存在す
べきである。式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物の量は、式（ＸＸＸＩＩ）を有
する化合物に対して約０．５〜約２．５モル当量の式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する
化合物であるべきである。反応において使用されるルイス酸、Ａｌ（Ｈａｌ）3
（式中、Ｈａｌは、上記で定義されたハロゲン化物である）の量は、２，４，６
−トリハロ−１，３，５−トリアジン又は２，４，６−トリハロ−ピリミジンを
、それぞれ、好ましい２−ハロ−４，６−ビスアリール−１，３，５−トリアジ
ン又は２−ハロ−４，６−ビスアリールピリミジンに転化するのに十分な量であ
るべきである。ルイス酸の量は、約０．５〜約５００モル当量であるべきである
。好ましくは、ルイス酸の量は、約１〜約５モル当量であるべきである。
【００７２】 反応は、望ましいトリアジン又はピリミジン化合物を合成するために十分な温
度と圧力で、十分な時間行う。式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物の合成、即ち、
第一段階、のために好ましい反応時間は、約５分と約４８時間の間であり、より
好ましくは、約１５分と約２４時間の間である。式（ＩＩ）を有する化合物の合
成、即ち、第２段階、のために好ましい反応時間は、約１０分と約２４時間の間
であり、より好ましくは、約３０分と約１２時間の間である。反応圧力は限界的
ではなく、所望ならば約１気圧以上であることができる。反応は、窒素又はアル
ゴンのような不活性ガス下で行うことが好ましい。当業者なら、殆ど又は全く実
験しないで、望ましい生成物を得るために最適な温度を決定することができる。
【００７３】 上記の段階的な方法は、少なくとも１種のルイス酸及び式（ＸＸＸＩ）を有す
る化合物を、１種以上の式（ＸＸＸ）を有する所望の芳香族化合物と、好ましく
は反応が約７０％〜約１００％完結するまで、混合することを含んで成る。その
後、生成物を単離し精製する。精製した生成物に、式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する
芳香族化合物をルイス酸と共に添加して、式（ＩＩ）を有する化合物を合成する
。この段階的逐次反応においては、式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物を、式（Ｘ
ＸＸＩＩＩ）を有する芳香族化合物との反応の前に単離、精製そして貯蔵しても
よい。
【００７４】 式（ＩＩ）を有する化合物を合成するための、式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する芳
香族化合物の反応混合物への添加時間は、約５分〜約１０時間が好ましく、より
好ましい添加時間は約１０分〜約５時間であり、最も好ましい添加時間は約１５
分〜約２時間である。
【００７５】 ルイス酸は、式（ＸＸＸＩ）を有する化合物上の置換される数のハロゲンと反
応するのに十分な量で存在するべきである。約１〜約５モル当量の範囲のルイス
酸を使用することができる。
【００７６】 式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）又は（Ｖ）を有する化合物の合成は、当技術分野で一
般的に知られている方法によって行うことができる。当業者なら、殆ど又は全く
実験しないで、所望のポリマー生成物を得るための条件を決定することができる
。
【００７７】 置換トリアジンの合成の他の有用な方法は、以下の文献：米国特許第５，１０
６，９７２号、第５，４３８，１３８号、第５，４７８，９３５号、ＷＯ９６／
２８４３１、ＥＰ６４９８４１、ＥＰ６４８７５６、ＥＰ５７７５５９、Brunet
ti, H; Luethi, C.; Helv. Chemica Acta, 55 (1972) pp. 1566-1595; Tanimoto
, S.; Yamagata, M. Senryo to Yakahin, 40 (1995) pp 339ff; EP 779,280A1;
and Japanese Patent Kokai Tokkyo Koho 9,059,263に記載されている。パラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンの使用 前述の様に、本発明の新規なパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及び
トリアジンは、例えば種々の重合体（架橋した及び熱可塑性の両方の）、写真材
料及び織物材料用の染料溶液並びに紫外線遮蔽剤（日焼け止めのような）等の、
多種多様な物質を安定化するための紫外線吸収剤として特に有用である。本発明
の新規なパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、通常の
色々な方法のいずれか一つ、例えば、場合によっては上記の物質（通常、あるポ
リマー）への化学的結合を伴なった、物理的混合あるいはブレンドによって、コ
ーテイングあるいは溶液のような光安定化組成物の一成分、あるいは日焼け止め
組成物のようなＵＶ遮蔽組成物の１成分として、上記の物質中に含有させること
ができる。
【００７８】 本発明の一つの態様においては、本明細書で特許請求している化合物をポリマ
ー物質中へ化学的または物理的に含有させることにより、本発明のパラ第三級ア
ルキルフェニル置換ピリジン及びトリアジンを、紫外線照射による劣化を受ける
物質を安定化するために使用できる。そのようにして安定化することができるポ
リマー物質の例として以下のものが挙げられるが、これに限定はされない。ポリ
オレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然およ
び合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリアクリ
ル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリアセタール、ポリアクリロニト
リル、ポリブタジエン類、ポリスチレン類、ＡＢＳ、ＳＡＮ（スチレン・アクリ
ロニトリル）、ＡＳＡ（アクリル酸エステル・スチレン・アクリロニトリル）、
セルロース系アセタート・ブチラート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルサルファイド、ＰＰＯ、ポ
リスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ塩化ビニル類、ポリカーボネート、ポ
リケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性ＴＰＵ、アミノ樹脂架橋ポリアクリル酸
エステル及びポリエステル、ポリイソシアナート架橋ポリエステルおよびポリア
クリル酸エステル、フェノール／ホルムアルデヒド、ウレア／ホルムアルデヒド
及びメラミン／ホルムアルデヒドの各樹脂、乾燥性および非乾燥性アルキッド樹
脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアシ
アナート、イソシアヌラート、カルバミン酸エステル、及びエポキシ樹脂で架橋
したアクリル酸エステル樹脂、無水物又ははアミンで架橋した、脂肪族、環状脂
肪族、ヘテロ環状及び芳香族グリシジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂、ポ
リシロキサン、アミン、ブロックアミンと活性化された不飽和及びメチレン化合
物との、及びケチミンと活性化された不飽和及びメチレン化合物とのマイケル付
加重合体、不飽和アクリルポリアセトアセタート樹脂と組み合わせたポリケチミ
ン、不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン、放射線硬化可能な組成物
、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧用製品、セルロースをベースとした紙
用配合物、写真用フィルム紙、インキ、及びそれらの混合物。
【００７９】 さらに、安定化することができる具体的なポリマーの例として以下のものが挙
げられるがそのようなポリマーはこれには限定されない。 １．エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン 、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペ ンタジエン、エチリデン、及びシクロペンテンやノルボルネンなどのシクロオ レフィンを含むがそれには限定されないモノオレフィン及びジオレフィンのホ モおよびコポリマー；例えば、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度で高 分子量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度超高分子量ポリエチレン （ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチ レン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）および分岐した低 密度ポリエチレン（ＢＬＤ ＰＥ）のようなポリエチレン（架橋されていても よい）。 ２．一種以上のモノオレフィン及び／又はジオレフィンと一酸化炭素及び／又は 他のビニルモノマーとのコポリマーで、他のビニルモノマーの例としては、限 定された(limited)アクリル酸及びメタクリル酸、アクリル酸エステル及びメ タクリル酸エステル、アクリルアミド類、アクリロニトリル類、スチレン類、 酢酸ビニル（エチレン／酢酸ビニルコポリマーのような）、ハロゲン化ビニル 、ハロゲン化ビニリデン、無水マレイン酸及びアリルアルコール、アリルアミ ン、アリルグリシジルエーテル及びこれらの誘導体等のアリルモノマーがが挙 げられる。 ３．水素化した変性物やポリアルキレンや澱粉との混合物を包含する炭化水素樹 脂（Ｃ5−Ｃ9等の）。 ４．スチレン、パラ・メチルスチレン及びα−メチルスチレンのようなスチレン 類のホモおよびコポリマー。 ５．１種以上のスチレン類と他のビニルモノマーとのコポリマーで、他のビニル モノマーの例としては、オレフィン及びジオレフィン（エチレン、イソプレン 及び／又はブタジエン等）、アクリル酸及びメタアクリル酸、アクリル酸エス テル及びメタクリル酸エステル、アクリルアミド類、アクリロニトリル類、酢 酸ビニル（エチレン／酢酸ビニルコポリマーのような）、ハロゲン化ビニル、 ビニリデンハライド、無水マレイン酸、及びアリルアルコール、アリルアミン 、アリルグリシジルエーテル及びこれらの誘導体等のアリル化合物が挙げられ る。 ６．ポリブタジエン、ポリブタジエン／スチレンコポリマー、及びポリブタジエ ン／アクリロニトリルコポリマー上へのスチレンのグラフトコポリマー；ポリ ブタジエン上へのスチレン（又はα−メチルスチレン）及びアクリロニトリル （又はメタクリロニトリル）のグラフトコポリマー；ポリブタジエン上へのス チレンおよび無水マレイン酸のグラフトコポリマー、ポリブタジエン上へのス チレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイミドのグラフトコポ リマー；エチレン／プロピレン／ジエンコポリマー上へのスチレン及びアクリ ロニトリルのグラフトコポリマー；ポリアルキルアクリル酸エステル又はメタ クリル酸エステル上へのスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー ；及びアクリル酸エステル／ブタジエンコポリマー上へのスチレン及びアクリ ロニトリルのグラフトコポリマー。 ７．ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリクロロプレン；塩素化ゴム；塩素化及 び臭素化イソブチレン／イソプレンコポリマー；塩素化又はスルホ塩素化ポリ エチレン；エチレンと塩素化エチレンのコポリマー；エピクロロヒドリンポリ マー及びコポリマー；及び塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビニル及び／又 はビニリデンフルオライド及び他のビニルモノマーのようなハロゲン含有ビニ ル化合物のポリマー及びコポリマー。 ８．アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、 アクリルアミド及びアクリロニトリルのようなα、β−不飽和酸及びその誘導 体由来のホモ及びコポリマー。 ９．（８）で述べたモノマーと、オレフィン及びジオレフィン（ブタジエン等の ）、スチレン類、ハロゲン化ビニル、無水マレイン酸及びアリルアルコール、 アリルアミン、アリルグリシジルエーテル等のアリルモノマー並びにこれらの 誘導体のような他の不飽和モノマーとのコポリマー。 １０．ビニルアルコール、酢酸ビニル、ステアリン酸ビニル、安息香酸ビニル、 マレイン酸ビニル、ビニルブチラール、アリルアルコール、アリルアミン、ア リルグリシジルエーテル、フタル酸アリル及びアリルメラミン等の、不飽和ア ルコール及びアミン或いはそのアシル誘導体又はそのアセタールに由来するホ モ及びコポリマー；並びにこれらのモノマーと他の前述のエチレン性不飽和モ ノマーとのコポリマー。 上記の１から１０グループのポリマーに関しては、本発明は、更に、メタロセン
触媒によって製造されたこれらの種類のポリマーをも包含するものとする。 １１．アルキレングリコールやアルキレンオキサイドのような環状エーテルのホ モ及びコポリマー、並びにビスグリシジルエーテルとのコポリマー。 １２．ポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキサイドを含有する ポリオキシメチレン類のようなポリアセタール；及び熱可塑性ポリウレタン、 アクリル酸エステル及び／又はＭＢＳで変性したポリオキシメチレン類。 １３．ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフィド。 １４．多価アルコール、ポリエーテル、ポリエステル、アクリルポリマー及び／ 又はポリブタジエンのようなヒドロキシ官能性成分を一方の成分とし、脂肪族 及び／又は芳香族イソシアナートを他方の成分として誘導されたポリウレタン 、並びにこれらの前駆体。 １５．ジアミン、ジカルボン酸及び／又はアミノカルボン酸あるいは相当するラ クタムに由来するポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリア ミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド６／９、ポリア ミド６／１２、ポリアミド４／６、ポリアミド１２／１２、ポリアミド１１及 びポリアミド１２；メタキシレンジアミンとアジピン酸を出発物質とした芳香 族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンとイソフタル及び／又はテレフタル酸 から製造され、そして変性剤としてエラストマーを含む又は含まないポリアミ ド、例えば、ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテトラフタルアミ ド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上述のポリアミドとポリオレ フィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー、化学的に結合した又はグラフ トしたエラストマー、或いはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ ール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコ ポリマー；並びに加工中（ＲＩＭポリアミドシステム）に縮合して生成したポ リアミド。 １６．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリ エステルイミド、ポリヒダントイン、及びポリベンズイミダゾール。 １７．ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１， ４−ジメチルシクロヘキセンテレフタレート及びポリヒドロキシ安息香酸エス テル等のジカルボン酸、ジオール及び／又はヒドロキシカルボン酸、あるいは 相当するラクトンに由来するポリエステル、並びに水酸基末端エーテルに由来 するブロックコポリエーテルエステル；ＰＥＴＧ；ＰＥＮ；ＰＴＴ；及びポリ カーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。 １８．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。 １９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。 ２０．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメ ラミン／ホルムアルデヒド樹脂等のアルデヒド縮合樹脂に由来する架橋ポリマ ー。 ２１．乾燥および非乾燥アルキッド樹脂。 ２２．飽和及び不飽和のジカルボン酸と多価アルコール及び架橋剤としてのビニ ル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、並びに 、それらのハロゲン含有変性物。 ２３．エポキシアクリラート、ヒドロキシアクリラート、イソシアナートアクリ ラート、ウレタンアクリラート又はポリエステルアクリラート等の置換アクリ ラートに由来する架橋可能なアクリル酸樹脂。 ２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、カルバミ ン酸エステル又はエポキシ樹脂で架橋したアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂 及びアクリル酸エステル樹脂。 ２５．酸無水物又はアミン等の硬化剤で架橋したビスフェノールＡ及びビスフェ ノールＦのような脂肪族、環状脂肪族、ヘテロ環状及び／又は芳香族グリシジ ル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂。 ２６．セルロース、ゴム、ゼラチン及びこれらの化学的に変性した均一誘導体、 例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又は メチルセルロース等のセルロースエーテル、並びにロジン類及びそれらの誘導 体、のような天然高分子。 ２７．ポリシロキサン。 ２８．アミン又はブロックアミン（例えばケチミン）と、アクリル酸エステル及 びメタクリル酸エステル、マレイン酸エステル及びアセト酢酸エステルのよう な活性化された不飽和及び／又はメチレン化合物との、ミカエル付加重合体。 ２９．上記のいずれかの混合又はブレンド物で、ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、 ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／Ｃ ＰＥ、ＰＶＣ／アクリル酸エステル、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑 性ポリウレタン、ＰＯＭ／アクリル酸エステル、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／Ｈ ＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡＴＥＮＴ／ＨＤＰＥ、ＰＰ ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤ ＰＥ／ＥＡＡ、ＰＡＴＥＮＴ／ＰＰ、ＰＡＴＥＮＴ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ ＡＢＳ、ＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣなど。 ３０．不飽和アクリルポリアセト酢酸エステル樹脂、或いはウレタンアクリラー ト、ポリエーテルアクリラート、側鎖不飽和基を持ったビニル又はアクリルコ ポリマー及びアクリル化メラミンを含む不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポ リケチミン。 ３１．エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー並びに多価不飽和脂肪族オリゴ マーを含有する放射線架橋性組成物。 ３２．エポキシ官能性コエーテル化高固形分メラミン樹脂で架橋した光安定性エ ポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。 安定化できるその他の物質として、例えば以下のものが挙げられる。 ３３．鉱油、動物性および植物性脂肪、油およびワックス、合成エステル（フタ ル酸エステル、アジピン酸エステル、リン酸エステル、又はトリメリト酸エス テル等）をベースとする油、脂肪又はワックス、及びいかなる比率で混合して もよい合成エステルと鉱油の混合物を含む、混合物であってもよい天然産及び 合成有機物質。 ３４．天然ラテックス、又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーラ テックスのような天然あるいは合成ゴムの水性エマルジョン。 ３５．アゾ染料（ジアゾ、トリアゾ及びポリアゾ）、アントラキノン類、ベンゾ ジフラノン類、多環式芳香族カルボニル染料、インジゴイド染料、ポリメチン 、スチリル染料、ジ及びトリアリールカルボニウム染料、フタロシアニン類、 キノフタロン類、イオウ染料、ニトロおよびニトロソ染料、スチルベン染料、 フォルマザン染料、キナクリドン類、カルバゾール類及びペリレンテトラカル ボキシジイミド類。 ３６．例えばスキンローション、コラーゲンクリーム、日焼け止め、顔面メーキ ャップ等で、酸化防止剤、腐敗防止剤、脂質、溶媒、界面活性剤、着色剤、抗 汗剤、スキンコンデショナー、湿潤剤等の合成物質、並びに、コラーゲン、プ ロテイン、ミンクオイル、オリーブオイル、ココナツオイル、カルナウバろう 、みつろう、ラノリン、ココアバター、キサンタンガム、アロエ等の天然物を 含んで成る化粧品。 ３７．新聞用紙、カードボード、ポスター、包装、ラベル、ステーショナリー、 本及び雑誌用用紙、タイプ用紙、多目的及び事務用用紙、コンピューター用紙 、乾式複写用紙、レーザー及びインクジェットプリンター用紙、オフセット用 紙、紙幣などに使用するための、セルロースをベースとする紙用配合物。 ３８．写真フィルム用紙。 ３９．インク。脂肪族ポリアミド 本発明の新規なアルキル化パラ第三級アルキルフェニル置換ピリジミン及びト
リアジンはまた、脂肪族ポリアミドポリマーと共に用いることもできる。
【００８０】 「脂肪族ポリアミド」は、ポリマー鎖の必須部分として、少なくとも２個の脂
肪族炭素原子により互いに分離されたカルボナミド基の繰り返し単位が存在する
ことを特徴とするポリアミドである。このポリアミドの典型は、次の一般式： −ＮＨＣ（Ｏ）ＲＣ（Ｏ）ＮＨＲ1− 又は −ＮＨ−Ｒ−Ｃ（Ｏ）− で表される繰り返しのモノマー単位を持っているポリアミド、又はそれらの組み
合わせであり、式中、ＲとＲ1は、同じでも異なっていてもよく、そして少なく
とも約２個の炭素原子を有するアルキレン基、好ましくは約２〜約１２の炭素原
子を有するアルキレンである。そのようなポリアミドの典型的な例は、ジアミン
と二酸との反応によって形成されるポリアミド、例えば、ポリ（テトラメチレン
アジパミド）（ナイロン４，６）；ポリ（ヘキサメチレンアジパミド）（ナイロ
ン６，６）；ポリ（ヘキサメチレンアゼルアミド）（ナイロン６，９）；ポリ（
ヘキサメチレンセバカミド）（ナイロン６，１０）；ポリ（ヘプタメチレンピメ
ラミド）（ナイロン８，８）；ポリ（ノナメチレンアゼラミド）（ナイロン９，
９）；ポリ（デカメチレンアゼラミド）（ナイロン１０，９）；等である。また
、有用な脂肪族ポリアミドの代表例として、アミノ酸及びその誘導体、例えばラ
クタム、の重合により得られるポリアミドがある。これらの有用なポリアミドの
代表例は、ポリ（４−アミノ酪酸）（ナイロン４）；ポリ（６−アミノヘキサン
酸）（ナイロン６）；ポリ（７−アミノヘプタン酸）（ナイロン７）；ポリ（８
−アミノオクタン酸）（ナイロン８）；ポリ（９−アミノノナン酸）（ナイロン
９）；ポリ（１０−アミノデカン酸）（ナイロん１０）；ポリ（１１−アミノウ
ンデカン酸）（ナイロン１１）；ポリ（１２−アミノドデカン酸）（ナイロン１
２）；等である。２種以上の脂肪族ポリアミドのブレンドもまた使用することが
できる。
【００８１】 上記の脂肪族ポリアミドの繰り返し単位のいかなる組み合わせから形成された
コポリマーも使用できる。そのような脂肪族ポリアミドコポリマーの具体的な説
明のための、そして発明を限定しない例として、カプロラクタム／ヘキサメチレ
ンアジパミドコポリマー（ナイロン６／６、６）；ヘキサメチレンアジパミド／
カプロラクタムコポリマー（ナイロン６、６／６）；ヘキサメチレンアジパミド
／ヘキサメチレンアゼラミドコポリマー）（ナイロン６、６／６、９）が挙げら
れ、そして上記の脂肪族ポリアミドの繰り返し単位と脂肪族／芳香族ポリアミド
繰り返し単位から得られたコポリマーも使用することができる。そのようなコポ
リアミドの例は、ナイロン６／６Ｔ；ナイロン６，６／６，Ｔ；ナイロン６／１
０Ｔ；ナイロン６／１２Ｔ、ナイロン６，１０／６，Ｔ等である。
【００８２】 本発明の実施に用いられる好ましい脂肪族ポリアミドは、ポリ（カプロラクタ
ム）；ポリ（７−アミノヘプタン酸）；ポリ（テトラメチレンアジパミド）；ポ
リ（ヘキサメチレンアジパミド）；及びこれらの混合物である。特に好ましい脂
肪族ポリアミドはポリ（カプロラクタム）；ポリ（ヘキサメチレンアジパミド）
；ポリ（テトラメチレンアジパミド）；及びこれらの混合物である。
【００８３】 本発明の実施に用いられる脂肪族ポリアミドは、市場から得ることもでき、あ
るいは公知の製造技術により製造することもできる。例えば、ポリカプロラクタ
ムはＡｌｌｉｅｄ Ｓｉｇｎａｌ Ｉｎｃ．から入手することができ、ポリ（ヘ
キサメチレンアジパミド）はＤｕＰｏｎｔ Ｃｏ．から入手することができる。
【００８４】 脂肪族ポリアミドの平均分子量は幅広く変化してもよい。通常、脂肪族ポリア
ミドは、自立性フィルム(free standing film)を形成するために十分な高さであ
り、ブレンド物をフィルムに溶融加工するには十分な低さであるフィルム形成性
分子量を有している。このような数平均分子量は、フィルム技術の当業者には周
知であり、通常蟻酸粘度法で測定して、少なくとも約５０００である。この方法
では、２５℃の９０％蟻酸中での脂肪族ポリアミド濃度９．２％の溶液が用いら
れる。本発明の好ましい実施態様では、脂肪族ポリアミドの数平均分子量は約５
，０００〜約１，０００，０００で、特に好ましい実施態様においては、約１０
，０００〜約１００，０００である。特に好ましい実施態様の中でも、脂肪族ポ
リアミドの分子量が約２０，０００〜約４０，０００である実施態様が最も好ま
しい。ポリウレタン ポリウレタン（ＰＵＲ）エラストマー製品（「スパンデックス」）は、本発明
によるＵＶ吸収剤と立体障害アミン光安定剤との組み合わせを用いて、ＵＶ光暴
露中の退色及び弾性率損失に対して安定化することができる。スパンデックス繊
維は、ＰＵＲエラストマー製品であり、最良の性能を得るには、非常に特殊なＵ
Ｖ吸収剤及び立体障害アミン光安定剤特性を必要とする。本発明のトリアジン類
のＵＶ吸収剤は、高分子立体障害アミン光安定剤（ＨＡＬＳ）と組み合わせて、
スパンデックス繊維用途に関して所望の特性を得るために優れた性能を発揮する
ことができる。
【００８５】 本発明のトリアジンＵＶ吸収剤は、単独で、あるいはＨＡＬＳとの組み合わせ
において、スパンデックス繊維用途において次の特性を与える：（１）０．５−
２．０％の範囲の通常使用レベルでの低着色性；（２）繊維加工及び加熱条件に
対しての十分なＭＷ、熱安定性及び低揮発性；（３）高相溶性及び耐久性；（４
）ＵＶ光エネルギー照射中の着色及び弾性率損失の防止；（５）水及びドライク
リーニング溶剤による低抽出性；（６）大気汚染物質、ＮＯx、ＳＯx、炭化水素
等に暴露中での低着色性；（７）海水及びプール化学品との低相互作用；（８）
スパンデックス繊維の熱安定化に用いられる典型的なフェノール性酸化防止剤と
の低相互作用及び低着色性；及び（９）ナイロン／スパンデックス織物用のナイ
ロン繊維に使用される、銅をベースとする酸化防止剤系との低相互作用。
【００８６】 高分子ＨＡＬＳと併用した、又は併用しない本発明のトリアジンＵＶ吸収剤は
、ＮＯx暴露中での低着色性及びナイロン繊維で使用される銅ベース老化防止剤
との低相互作用に見られるように、二次的性能特性に対するマイナス効果を最小
限度に留めながら、顕著な安定化効果を発揮する。
【００８７】 上記に指摘したように、本明細書に開示したトリアジン化合物のいずれも、安
定化効果が出る量が添加された場合、スパンデックス繊維に対して上述の性質の
１つ以上を付与するために使用することができる。
【００８８】 これらのトリアジン化合物は、高分子ＨＡＬＳとの組み合わせて添加するのが
好ましい。高分子ＨＡＬＳは、ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，
４−ジイル）［２，２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］−
ヘキサメチレン［（２，２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ
）］が好ましい。高分子ＨＡＬＳが、上記ＨＡＬＳのメチル化（Ｍ）体であるの
が最も好ましく、このものはＣｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．によ
り、ＣＹＡＳＯＲＢ（登録商標）ＵＶ３５２９光安定剤として販売されている。
米国特許第４，３３１，５８６号に開示されているその他の高分子ＨＡＬＳも好
適である。
【００８９】 スパンデックス繊維は、ジイソシアナートとグリコールから生成したポリウレ
タン（ＰＵＲ）プレポリマーから製造される。ＰＵＲプレポリマーを繊維製品に
するのに４つの基本的工程がある。これらの工程は、溶液乾式紡績、溶液湿式紡
績、溶融押出、及び反応紡績である。上記のＵＶ安定剤は単独又はＨＡＬＳと併
用して、４つの工程のいずれか、又は全てに用いるのに適しているであろう。
【００９０】 スパンデックス繊維は、フェノール系酸化防止剤又はフェノール／亜燐酸塩系
酸化防止剤混合物のような加工用酸化防止剤系を含有してもよい。更に、繊維製
品においては、酸化チタンのような顔料が通常使用される。
【００９１】 トリアジンＵＶ吸収剤は、単独又はＭ−ＨＡＬＳと共にＤＭＦ又はＤＭＡＣに
溶解し、そして溶液繊維紡績工程に先立ってＰＵＲプレポリマー溶液に加えるこ
とができる。また、この組み合わせは、押し出し配合して、溶融紡糸工程で用い
られるＰＵＲ配合物にすることができる。
【００９２】 ポリカーボネート ポリマー化合物の中では、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リアセタール、ポリフェニレンオキサイド、及びポリフェニレンサルファイドが
好ましいが、ポリカーボネートが特に好ましい。それらの化合物は、特に、それ
を構成する繰り返し単位が次の式：
【００９３】
【化２１】
【００９４】 （式中、Ａは２価のフェノール性基である）に相当する重合体であると理解すべ
きである。Ａの例は、就中米国特許第４９６０８６３号及びＤＥ−Ａ−３９２２
４９６に示されている。Ａは、例えば、ハイドロキノン、レソルシノール、ジヒ
ドロキシビフェニレン又は術語の最も広い意味におけるビスフェノール類、例え
ば、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン、シクロアルカン、スルフィド、エー
テル、ケトン、スルホン、スルホキシド；α、α’−ビス（ヒドロキシフェニル
）−ジイソプロピルベンゼン、例えば化合物、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン及び１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから又は
次式：
【００９５】
【化２２】
【００９６】
【化２３】
【００９７】 を有する化合物からから誘導することができる。
【００９８】 一つの実施態様においては、好ましい樹脂は、２，２−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）；２，４−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メチルブタン；１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサン；２，２−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン；４，４’−スルホニルジフェニル；及び１，１−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンのような２価フェノールをベ
ースとするポリカーボネートである。
【００９９】 また、２種以上のフェノール類を組み込んでいる共重合ポリカーボネート、多
官能性芳香族化合物が２価のフェノール類及びカーボネート前駆物質と反応した
分岐ポリカーボネート、及びポリカーボネートがブレンドのかなりの部分を構成
しているポリマーブレンドも好ましい。
【０１００】 両方の層に最も好ましい樹脂は、ビスフェノールＡをベースとしたポリカーボ
ネートである。
【０１０１】 米国特許第５，２８８，７８８号には、ポリカーボネート及びポリエステルカ
ーボネート、特に芳香族ポリカーボネート、例えば２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン又は１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンをベースとしたポリカーボネートが記されている。
【０１０２】 英国特許出願第２，２９０，７４５号には、多くの方法が、ポリマー物質の表
面又はその近くにＵＶ吸収剤を集めるようにするために開発されたと記されてい
る。これらの例として、表面にしみこませる方法（米国特許第３，３０９，２２
０号、３，０４３，７０９号、４，４８１，６６４号及び４，９３７，０２６号
参照）及び熱可塑性樹脂とＵＶ吸収剤を含有する溶液でプラスチック製品をコー
テイングする方法（米国特許第４，６６８，５８８号及び４，３５３，９６５号
参照）挙げられる。両技術は、追加の加工ステップ（即ち、塗布、乾燥、又は架
橋）が必要となる欠点に煩わされ、そして大型の加工した物品の取り扱いに関連
した困難に遭遇している。更なる欠点、特にポリカーボネートのシート製造に関
しての欠点は、そのような追加処理がポリマー基体の表面に及ぼす有害な影響で
ある。
【０１０３】 米国特許第５，４４５，８７２号に記載されているように、共押し出しを用い
たの表面層の形成は，米国特許第３，４８７，５０５及び３，５５７，２６５号
で教示されている公知の方法で公知の共押し出し装置で行われる。共押し出しは
、単一の複合物を形成する数層を連続的に押し出すことにより積層した熱可塑性
材料を製造する良く知られた方法である。米国特許第４，５４０，６２３号は、
少なくとも４０層の共押し出し製品について記載している。他の方法ではせいぜ
い２又は３の異なった層を製造することしかできない。
【０１０４】 一つの実施態様において、本発明は０．１〜１０ミル（０．００２５４ｍｍ〜
０．２５４ｍｍ）、好ましくは０．１〜５ミル（０．００２５４ｍｍミル０．１
２７ｍｍ）の厚さの熱可塑性の層であって、本発明のパラ第三級アルキルフェニ
ル置換ピリミジン及びトリアジンを０．１〜２０重量％含有している層でコート
した熱可塑性物品にも関連している。好ましい濃度は２〜１５重量％であり、最
も好ましい濃度は５〜１０重量％である。
【０１０５】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、押し
出しに先立って粒状樹脂と添加剤とを乾式混合するような標準的方法で表面層の
熱可塑性プラスチックに混入することができる。
【０１０６】 パラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン又はトリアジン層は熱可塑性物品
の片面又は両面に塗布することができる。
【０１０７】 米国特許第４，９９２，３２２号に見出される耐水層のような追加の層を含有
する積層熱可塑性物品も本発明の一部である。
【０１０８】 核層及びコ−テイング層は、同じ種類の熱可塑性樹脂製でも、異なった種類の
熱可塑性樹脂製でもよく、これらの樹脂として、以下のものが挙げられる。ポリ
エステル、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンオキシド、ポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル
酸エステル、並びにポリブタジエン上へのスチレン、アクロロニトリル及びスチ
レンと無水マレイン酸のようなコポリマー及びブレンド。
【０１０９】 そのようなポリマーの、お互いとの、更には他のポリマー、例えばポリオレフ
ィン、ポリアクリル酸エステル、衝撃強度改良材の形態でのポリジエン又は他の
エラストマーとの混合物（ポリブレンド）。
【０１１０】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、ポリ
マーのような基体へ化学的に結合されることもでき、それによって基体の中から
、又は基体表面からのＵＶ吸収剤の移行を大幅に減らすことができる。本発明の
トリアジンの結合機構は、アミド又はカルバミン酸エステル基に付いている官能
基、例えばペンダントビニル又はヒドロキシル基、とポリマーのような「ホスト
」基体との間に結合（化学的及び／又は共役）を形成することを包含する。
【０１１１】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、共重
合法、共ポリ付加法、共ポリ縮合法、適切な官能基を持ったポリマーとの反応、
又はグラフト法によって、米国特許第３，４２３，３６０号及び５，１８９，０
８４号に開示された方法で、含有させることができ、これらの特許は、引用する
ことにより、あたかも完全に記載されているかのように本明細書に組み込まれる
ものとする。
【０１１２】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンの結合は
、重合又は共重合により行うことができる。側鎖のビニル基を含有する本発明の
新規なトリアジンの場合は、重合、又は、少なくとも１個のビニルモノマー、例
えば、（メタ）アクリル酸、アクリル酸メチルのような（メタ）アクリル酸のエ
ステル、（メタ）アクリル酸のアミド、アクリル酸ヒドロキシエチル、オレフィ
ン、塩化ビニル、スチレン、ブタジエン、イソプレン、及びアクリロニトリルと
の共重合を行って、ホモポリマー又はビニル基がポリマーの主鎖に取込まれたコ
ポリマーを形成する。重合又は共重合は、重合技術者には周知のように、フリー
ラジカル、アニオン及びカチオン型のような開始剤、又はＵＶ、電子ビーム、Ｘ
線及びコバルト６０源からのガンマ線のような化学線照射により開始することが
できる。重合又は共重合は、溶液中、エマルジョン中、懸濁液中、溶融体状、あ
るいは固体状で行うことができる。
【０１１３】 また、特許請求した、本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及
びトリアジン化合物の結合は共ポリ付加法又は共ポリ縮合法で行うことができる
。このような取込みは、当業者に公知の方法により、付加ポリマー又は共付加ポ
リマーの合成中に付加する、あるいは縮合ポリマー又は共縮合ポリマーの合成中
に縮合することにより、行われる。例えば、適当な官能基を含有する（Ｉ）−（
Ｖ）式の化合物は、一部例を挙げると、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アルキッド樹脂、フェノール樹脂、ポリウレ
タン、ポリカーボネート、ポリシロキサン、ポリアセタール、及びポリ酸無水物
に含有させることができる。
【０１１４】 更に、（Ｉ）−（Ｖ）式の化合物は、例えば上述したフリーラジカル開始付加
法又は共ポリ縮合法により、後にポリマー又はコポリマーに取込まれるモノマー
成分に結合させることができる。類似の方法が、例えば米国特許第５，４５９，
２２２号（引用することにより、全ての目的のためにあたかも完全に記載されて
いるかのように本明細書に組み込まれている文献）に記述されており、ここでは
、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン安定剤をジオール前駆物質に結合させ
ており、安定剤は、その後縮合重合によりポリウレタン及びポリエステルへ取込
まれ、ＵＶ安定化特性を該ポリマーに与えている。
【０１１５】 あるいはまた、本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリ
アジンはまた、適当な官能基を持ったオリゴマー及び／又はポリマーとの反応に
よってポリマーに結合させることができる。例えば、ビニル側鎖基を含んで成る
少なくとも１つのトリアジン化合物を、場合によっては、ビニル基を含んで成る
他のビニルモノマー又は化合物と共に、不飽和ポリエステル樹脂、不飽和ポリブ
タジエンオリゴマー又は不飽和ゴム加え、次いで、化学線照射により又はフリー
ラジカル触媒により硬化する。又、ヒドロキシ又はアミノのような末端官能基を
含んで成るトリアジン化合物の少なくとも一つは、当業者に周知の方法に類似の
方法で、反応性末端基を持ったポリエステル、ポリウレタン、及びポリジオール
、部分加水分解ポリ酢酸ビニル、エポキシ樹脂、ポリシロキサン及び無水マレイ
ン酸を含んで成るポリマーのようなポリマー及び／又はオリゴマーと、その主鎖
において又は側鎖としてのいずれでも、反応させることができる。
【０１１６】 グラフト法は、特許請求したパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及び
トリアジンをポリマー及び／又はオリゴマーに結合させる更にもう一つの方法で
ある。グラフト法は、溶液中、溶融物中、あるいは固体状態において、例えば、
側鎖のビニル基を含んで成る本発明の新規なトリアジンが使用されたとき、重合
に関し上記で説明した開始剤又は化学活性線照射を用いて実施される。そのよう
なパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、飽和ポリマー
、例えばポリエチレン、ポリプロピレン及びポリ（エチレン−酢酸ビニル）のよ
うなポリオレフィン及びそれらのコポリマー、又は不飽和部分を含有するポリマ
ー、例えばポリブタジエン、ポリイソプレン、エチレン−プロピレン−（ジエン
モノマー）ターポリマー及びポリスチレン並びにそのコポリマーにグラフトする
ことができる。
【０１１７】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは、安定
化される物質及び個々の用途のような、事情に応じて、そのような用途において
広く変動した量で用いることができる。しかし、有機ポリマーのような物質に対
する安定化添加剤として用いられた場合、本発明のパラ第三級アルキルフェニル
置換ピリミジン及びトリアジンは、安定化される物質の重量をベースにして約０
．０１〜約２０重量％の量で用いられるのが典型的であり、好ましくは約０．１
〜約１０重量％、最も好ましくは約０．１〜約５重量％である。日焼け止め組成
物のような遮蔽用途では、トリアジンは、同様の相対量で、しかし遮蔽剤の全重
量をベースとした同様の相対量で用いられる。
【０１１８】 本発明の新規安定剤はまた、例えば先に本明細書に組み込んだ引用文献の多く
に載せられているような熱可塑性ポリマーの安定化において、非結合形態でも用
いられる。好ましい熱可塑性ポリマーの例は、ポリオレフィン及び主鎖にヘテロ
原子を含有するポリマーである。好ましいポリマーはまた、主鎖に窒素、酸素及
び／又はイオウ、特に窒素又は酸素、を含有する熱可塑性ポリマーである。ポリ
マーがポリオレフィン、例えばポリエチレン又はポリプロピレンである組成物も
また重要である。
【０１１９】 熱可塑性ポリマーへの混入は、この新規なパラ第三級アルキルフェニル置換ト
リアジン又はピリミジン化合物と追加の添加物を、当技術分野で通常の方法で添
加することにより行われる。混入は、成形前又は成形中に、例えば、粉状成分の
混合、或いはそのポリマーの溶液又は溶融物への安定化剤の添加、或いは、溶解
した又は分散した配合物を、そのポリマーに、続いて溶媒を蒸発させて又は蒸発
させないで塗布することにより、適宜行うことができる。エラストマーはまた、
ラテックス状で安定化することができる。
【０１２０】 新規な混合物は、これらの化合物を含有するマスターバッチの形、例えばポリ
マーに対して約２．５〜約２５、好ましくは約５〜２０重量％の濃度で、安定化
されるポリマーに加えることができる。
【０１２１】 この新規な混合物は、当技術分野で従来から用いられている方法を含む多くの
方法、例えば、ａ）エマルジョン又は分散液（例えばラテックス又はエマルジョ
ンポリマー）として；（ｂ）追加成分又はポリマー混合物の混合中の乾燥混合物
として；（ｃ）加工装置（例えばエクストルーダー、インターナルミキサー等）
への直接添加によって；又は（ｄ）溶液又は溶融物として、適宜、ポリマー物質
に混入することができる。
【０１２２】 このようにして得られた安定化されたポリマー組成物は、通常の方法のいずれ
か、例えば熱間プレス、紡糸、押し出し、ロート成形(roto-molding)、又は射出
成形によって、成形品に、例えば繊維、フィルム、テープ、シート、合板、コン
テナー、パイプ及び他の形材に、転化することができる。それゆえ、本発明は、
更に、成形品の製造のための、本発明のポリマー組成物の使用にも関する。
【０１２３】 それらの最終用途に依存して、本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリ
ミジン及びトリアジンはＵＶ安定化技術に通常用いられる多種多様な添加剤と組
み合わすことができる。そのような添加物の例として以下のものが挙げられるが
、これらに限定されるものではない。 ａ．酸化防止剤 （ｉ）アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール；２−ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール；２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−エチルフェノール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフ
ェノール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール；２，６−ジシ
クロペンチル−４−メチルフェノール；２−（α−メチルシクロヘキシル）−４
，６−ジメチルフェノール；２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール；
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
トキシメチルフェノール；２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノールのような
側鎖が線状又は分岐しているノニルフェノール；２，４−ジメチル−６−（１−
メチルヘプタウンデシ−１−イル）フェノール；２，４−ジメチル−６−（１−
メチルヘプタデシ−１−イル）フェノール；２，４−ジメチル−６−（１−メチ
ルトリデシ−１−イル）フェノール；及びこれらの混合物。 （ｉｉ）アルキルチオメチルフェノール、例えば、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール；２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフ
ェノール；２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール；及び２，６
−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。 （ｉｉｉ）ハイドロキノン及びアルキル化ハイドロキノン、例えば、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール；２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノ
ン；２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン；２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール；２，６−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン；２，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール；３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシアニソール；ステアリン酸３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル；及びアジピン酸ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）。 （ｉｖ）α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−
トコフェロールのようなトコフェロール類、及びこれらの混合物（ビタミンＥ）
。 （ｖ）ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、２，２’−チオビス（
６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）；２，２’−チオビス（４−オクチル
フェノール）；４，４’−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）
；４，４’−チオビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）；４，４’−
チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）；及び４，４’−ビス（２
，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。 （ｖｉ）アルキリデンビスフェノール、例えば、２，２’−メチレンビス（６−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（６−ｔ−ブチ
ルー４−エチルフェノール）；２，２’−メチレンビス［４−メチルー６−（α
−メチルシクロヘキシル）フェノール］；２，２’−メチレンビス（４−メチル
−６−シクロヘキシルフェノール）；２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４
−メチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール）；２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；
２，２’−エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）；２
，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］
；２，２’−メチレンビス［６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］；４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；
４，４’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）；１，１−
ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン；２，６
−ビス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチル
フェノール；１，１，３−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン；１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン；エチレングリコールビス
［３，３−ビス（３’−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチラート］
；ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペン
タジエン；テレフタル酸ビス［２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５
’−メチルベンジル）−６−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル］；１，１−ビス
（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン；２，２−ビス（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン；２，２−ビス（５−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン；及び１，１，５，５−テトラ（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ペンタン。 （ｖｉｉ）Ｏ−、及びＳ−ベンジル化合物、例えば、３，５，３’，５’−テト
ラ−ｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロシキジベンジルエーテル；オクタデシル−
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル；メルカプト酢酸トリデシル−４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル；トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）アミン；ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔ−ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）；ビス（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド；及びメルカプト酢酸イソオクチル
−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル。 （ｖｉｉｉ）ヒドロキシベンジレートマロナート、例えば、マロン酸ジオクタデ
シル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）；マ
ロン酸ジオクタデシル−２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベ
ンジル）；マロン酸ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）；及びマロン酸ビス［４−（１，１，３
，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）。 （ｉｘ）芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン；１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２
，３，５，６−テトラメチルベンゼン；及び２，４，６−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。 （ｘ）トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト−６−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン
；２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン；２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−
トリアジン；２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，３，５−トリアジン；１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート；１，３，５−トリス（４
−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ヂメチルベンジル）イソシアヌラート
；２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン；１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリア
ジン；及び１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌラート。 （ｘｉ）ベンジルホスホナート、例えば、ジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホナート；ジエチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホナート；ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホナート；ジオクタデシル−５−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナート；及び３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。 （ｘｉｉ）アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒドロキシラウラニリド；４
−ヒドロキシステアラニリド；及びＮ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）カルバミン酸オクチル。 （ｘｉｉｉ）β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オ
クタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ（２．２．２
）オクタンのような、１価又は多価アルコールとのエステル。 （ｘｉｖ）β−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ ロピオン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール
、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリメオキサビシクロ［２．
２．２］オクタンのような、１価又は多価アルコールとのエステル。 （ｘｖ）β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸と、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プ
ロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキ
サミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキ
サンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリメオキサビシクロ［２．２．２］オクタンのような１価
又は多価アルコールとのエステル。 （ｘｖｉ）３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸と、メタノ
ール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール
、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル
）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チ
アウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、
トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリメオキサビシクロ［２．２．２］オクタンのような１価又は多価アルコ
ールとのエステル。 （ｘｖｉｉ）β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジア
ミン；及びＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）ヒドラジン。 （ｘｖｉｉｉ）アスコルビン酸（ビタミンＣ）。 （ｘｉｘ）アミン系酸化防止剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェ
ニレンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ
，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ
’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，
Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン；Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−
イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−（１，３−ジメ
チルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−（１−メチルヘ
プチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；４−（ｐ−トルエンスルホナモイル）
ジフェニルアミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−
フェニレンジアミン；ジフェニルアミン；アリルジフェニルアミン；４−イソプ
ロポキシヂフェニルアミン；Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン；Ｎ−（４−ｔ
−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン；Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミ
ン；ｐ，ｐ’−ジ−ｔ−オクチルジフェニルアミンのようなオクチル化ジフェニ
ルアミン；４−ｎ−ブチルアミノフェノール；４−ブチリルアミノフェノール；
４−ノナノイルアミノフェノール；４−ドデカノイルアミノフェノール；４−オ
クタデカノイルアミノフェノール；ビス（４−メトキシフェニル）アミン；２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール；２，４’−ジアミ
ノフェニルメタン；４，４’−ジアミノジフェニルメタン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトタメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン；１，２−ビス［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン；１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン；
（ｏ−トリル）ビグアニド；ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン；ｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン；モノ及びジア
ルキル化ｔ−ブチル／ｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアル
キル化ノニルジフェニルアミンの混合物；モノおよびジアルキル化ドデシルジフ
ェニルアミンの混合物；モノ及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフ
ェニルアミンの混合物；モノ及びジアルキル化ｔ−ブチルフェニルアミン；２，
３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン；フェノチア
ジン；モノ及びジアルキル化ｔ−ブチル／ｔ−オクチルフェノチアジン；モノ及
びジアルキル化ｔ−オクチルフェノチアジンの混合物；Ｎ−アリルフェノチアジ
ン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブト−２−エン；
Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリッド−４−イル）ヘキサメ
チレンジアミン；セバシン酸ビス（２，２， ６，６−テトラメチルピペリッド
−４−イル）；２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン；及び２，
２，６，６−テトラメチレンピペリジン−４−オール。 ｂ．ＵＶ吸収剤及び光安定剤 （ｉ）２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、例えば、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３’
，５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２
−（５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−
（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル
）ベンゾトリアゾール；２−（３’、５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール；２−（３’−ｔ−ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール；２−（
３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−ベン
ゾトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール；２−（３’、５’−ジ−ｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル
）ベンゾトリアゾール；２−（３’，５’−ビス（α、α−ジメチルベンジル）
−２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール；２−（３’−ｔ−ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシ カーボニルエチル）フェニ
ル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２
−（２−エチルヘキシルオキシ）−カーボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカーボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−
ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２
−メトキシカーボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ
−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシ カーボニルエチル
）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２
−エチルヘキシルオキシ）カーボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシー５’−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール及び２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２−イソオクチルオキシカーボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾー
ルの混合物；２，２−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−（３’−ｔ−ブチ
ル−５’−（２−メトキシカーボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換反応生成物
；及び［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ−ＣＯＯ（ＣＨ2）3］2Ｂ（式中、Ｒは、３’−ｔ−ブチ
ル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルで
ある）。 （ｉｉ）２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、４−ヒドロキシ、４−メト
キシ、４−オクトキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジル
オキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ、及び２’−ヒドロキシ−４，４’−
ジメトキシ誘導体。 （ｉｉｉ）置換及び非置換安息香酸のエステル、例えば、サルチル酸４−ｔ−ブ
チルフェニル；サリチル酸フェニル；サリチル酸オクチルフェニル；ジベンゾイ
ルレソルシノール；ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レソルシノール；ベンゾ
イルレソルシノール；３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル；３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸
ヘキサデシル；３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル
；及び３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−４，６−
ジ−ｔ−ブチルフェニル。 （ｉｖ）アクリル酸エステルで、例えば、α−シアノ−β、β−ジフェニルアク
リル酸エチル；α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル；α−
カルボメトキシ桂皮酸メチル；α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メ
チル；α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル；α−カルボメトキ
シ−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル；及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル）−２−メチルインドリン。 （ｖ）ニッケル化合物、例えば、２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体であって、例えば１：１又
は１：２錯体であり、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロ
ヘキシルジエタノールアミン等の追加配位子を伴なった又は伴なわない錯体；ヂ
ブチルジチオカルバミン酸ニッケル；４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
ベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルを含むモノアルキルエステルの
ニッケル塩；２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムを含有
するケトキシムのニッケル錯体；及び１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体で、追加配位子を伴なった又は伴なわない錯体
。 （ｖｉ）立体障害アミン並びにこれらのＮ誘導体（例えばＮ−アルキル、Ｎ−ヒ
ドロキシ、Ｎ−アルコキシ及びＮ−アシル）、例えば、セバシン酸ビス（２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；コハク酸ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；セバシン酸ビス（１、２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）；セバシン酸ビス（１−オクチロキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１、２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジン−４−イル）ｎ−ブチル；１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２
，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物； Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジンー４−イル）ヘキサ
メチレンジアミンと４−ｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合物；トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ニトリロトリアセタート；１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テ
トラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；１，１’−
（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）
；４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；４−ステアリル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペラジン；マロン酸ビス（１，２，２
，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル）；３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テ
トラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）；コハク酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）；Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの縮合物；２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２
−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物；２−クロロ−４，６−
ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−１、２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
との縮合物；８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１
，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；３−ドデシル−
１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，
５−ジオン；３−ドデシル−１−（１−エタノイル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；３−ドデシル−１−
（１、２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，
５−ジオン；４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６
，６−テトラメチルピペリジンの混合物；Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシ
ルアミノー２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物；１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５
−トリアジン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
の縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；２−ウンデシル−７
，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ
［４．５］デカン；オキソーピペランジニル−トリアジン、即ちいわゆるＰＩＰ
−Ｔ ＨＡＬＳで、例えばＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）３０３４、３１５０及
び３１５９、並びに米国特許第５，０７１，９８１号に開示されている類似の物
質；ＳＡＮＤＵＶＯＲＰＲ−３１及びＰＲ−３２（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ
）等の光結合可能なＨＡＬＳ及びＧＢ−Ａ−２２６９８１９に開示されている類
似の物質；及び７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オ
キサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリ
ンとの反応生成物。また、一般的に、米国特許第４，６１９，９５６号、米国特
許第５，１０６，８９１号、ＧＢ−Ａ−２２６９８１９、ＥＰ−Ａ−０３０９４
００、ＥＰ−Ａ−０３０９４０１、ＥＰ−Ａ−０３０９４０２、及びＥＰ−Ａ−
０４３４６０８を参照。 （ｖｉｉ）オキサミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド；２
，２’−ジエトキシオキサニリド；２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ
−ｔ−ブトキサニリド；２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチ
ルオキサニリド；２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド；Ｎ，Ｎ’−ビス（
３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド；２−エトキシ−５−ｔ−ブチル−２
’−エチルオキサニリド及びその、２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ
−ｔ−ブトキサニリドとの混合物；及びｏ−及びｐ−メトキシジ置換オキサニリ
ドの混合物並びにｏ−及びｐ−エトキシジ置換オキサニリドの混合物。 （ｖｉｉｉ）先に本明細書に組み込んだ参照文献に開示されている２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類、例えば、２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２
，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−
４−（混合イソオクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２，４
−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−オクチ
ルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン；２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキ
シ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン；２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−［２−ヒドロキシ−４−（２−
ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（
２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（４−ドデシルオ
キシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ
）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン；２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフ
ェニル−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン；２，４，６−トリス［２
−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−
１，３，５−トリアジン；及び２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。 （ｃ）金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド；Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン；Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン；Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン；３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール；
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド；オキサニリド；イソフタロイル
ジヒドラジド；セバコイルビスフェニルヒドラジド；Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジ
ポイルジヒドラジド；Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド
；及びＮ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。 （ｄ）亜リン酸エステル及び亜ホスホン酸エステル、例えば、亜リン酸トリフェ
ニル；亜リン酸ジフェニルアルキル；亜リン酸フェニルジアルキル；亜リン酸ト
リス（ノニルフェニル）；亜リン酸トリラウリル；亜リン酸トリオクタデシル；
二亜リン酸ジステアリルペンタエリトリトール；亜リン酸トリス（２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）；二亜リン酸ジイソデシルペンタエリトリトール；二亜リ
ン酸ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトール；二亜リン
酸ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトール
；二亜リン酸ビス（イソデシロキシ）ペンタエリトリトール；二亜リン酸ビス（
２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトール； 二亜リン酸ビス（２，４，６−トリス（ｔ−ブチル）フェニル）ペンタエリトリ
トール；三亜リン酸トリステアリルソルビトール；二亜ホスホン酸テトラキス（
２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレン；６−イソオクチル
オキシ−２，４，８，１０−テトラーｔ−ブチル１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ、ｇ］−
１，３，２−ジオキサホスフォシン；６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ
ーｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ、ｇ］−１，３，２−ジオキサホス
フォシン；亜リン酸ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６メチルフェニル）メチル
；及び亜リン酸ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６メチルフェニル）エチル。 （ｅ）ヒドロキシルアミン類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン
；Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン；Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキ
シルアミン；Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジオクタデ
シルヒドロキシルアミン；Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロオキシル
アミン；Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロオキシルアミン；及び水素
化牛脂アミン由来のＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。 （ｆ）ニトロン類、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン；Ｎ−エチル
−α−メチルニトロン；Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン；Ｎ−ラウリル−
α−ウンデシルニトロン；Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン；Ｎ−ヘ
キサデシル−α−ペンタデシルニトロン；Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル
ニトロン；Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン；Ｎ−オクタデシル−
α−ペンタデシルニトロン；Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン；Ｎ
−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン；及び水素化牛脂アミンから製造さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン由来のニトロン。 （ｇ）チオジプロピオン酸ジラウリル及びチオジプロピオン酸ジステアリルチオ
ジプロピオネート等のチオシネルギスト(thiosynergists)。 （ｈ）過酸化物スカベンジャー、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル例
えばラウリル、ステアリル、ミリスチリル、又はトリデシルエステル；メルカプ
トベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩；ジブチ
ルジチオカルバミン酸亜鉛；ジオクタデシルジスルフィド；及びテトラキス（β
−ドデシルメルカプト）プロピオン酸ペンタエリトリトール。 （ｉ）よう化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩並びに２価マンガン塩
等のポリアミド安定剤。 （ｊ）基本的な共安定剤、例えば、メラミン；ポリビニルピロリドン；ジシアン
ジアミン；トリアリルシアヌラート；尿素誘導体；ヒドラジン誘導体；アミン；
ポリアミド；ポリウレタン；高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム
、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウ
ム；ピロカテコール酸アンチモン；及びピロカテコール酸錫。 （ｋ）核化剤、例えば、タルク及び金属酸化物（例えば酸化チタン、酸化マグネ
シウム）及び好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩及び硫酸塩のよう
な無機物質；モノ又はポリカルボン酸類及びこれらの塩例えば、４−ｔ−ブチル
安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム及び安息香酸ナト
リウムのような有機化合物；及びイオン性コポリマー（例えばアイオノマー）の
ような高分子化合物。 （ｌ）充填剤及び補強剤、例えば、炭酸カルシウム；ケイ酸塩；ガラス繊維；ア
スベスト；タルク；カオリン；マイカ；硫酸バリウム；金属酸化物及び水酸化物
；カーボンブラック；グラファイト；木紛及び他の天然物からの粉末又は繊維；
及び合成繊維。 （ｍ）他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー特性調
節用添加剤、触媒、レベリング助剤、光学輝剤、不燃剤、帯電防止剤、及び膨張
剤。 （ｎ）ベンゾフラノン類及びインドリノン類、例えば、米国特許第４，３２５，
８６３号、米国特許第４，３３８，２４４号、米国特許第５，１７５，３１２号
、米国特許第５，２１６，０５２号、米国特許第５，２５２，６４３号、ＤＥ−
Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、 ＤＥ−Ａ−４３１６８７６
，ＥＰ−Ａ−０５８９８３９、及びＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開示された化合
物；３−［４−（２−アセトキシ−エトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔ−ブ
チル−ベンゾフラン−２−オン；５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（４−［２−ス
テアロイルオキシエトキシ）フェニル］−ベンゾフラン−２−オン；３，３’−
ビス［５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）−ベンゾフラン−２−オン］；５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（４−エトキ
シフェニル）−ベンゾフラン−２−オン；３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−ｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン；３−（３
，５−ジメチルメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔ−ブ
チル−ベンゾフラン−２−オン；及び５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（３、４−
ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン。
【０１２４】 本発明の新規なパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンは
、多層系においても使用される。このような系では、約０．１〜約２０重量％の
、好ましくは比較的高い、例えば約５〜１５重量％の、新規安定剤の含量を有す
るポリマー組成物が、紫外線安定剤を殆ど又は全く含有しないポリマーから製造
された成型品に対して薄膜（例えば約５〜５００μｍ厚、そして好ましくは約１
０〜１００μｍ厚）状で塗布される。このような組成物は、例えば、米国特許第
４，９４８，６６６号（引用することによって、全ての目的のために、あたかも
完全に記載されているかのように本明細書に組み込んだ文献）に記載されている
のと類似の方法で、共押し出し法によって、ベースの構造体の成形と同時に塗布
することができる。あるいはまた、既成のベース構造体に、フィルムと共に積層
する又は溶液と共にコーティングすることによって塗布することもできる。完成
品の１層又は多層の外層は、成形品のインテリアをＵＶ光から保護するＵＶフィ
ルターの機能を持っている。外層は、１種以上の本発明のパラ第三級アルキルフ
ェニル置換ピリミジン又はトリアジン化合物を、外層組成物に対し約０．１から
２０重量％含有するのが好ましく、より好ましくは約１〜約１５重量％、最も好
ましくは２〜１０重量％である。
【０１２５】 このような方法で安定化されたポリマーは、高耐候性、特にＵＶ光に対する高
い耐性に特徴がある。これによって、そのポリマーが、長時間屋外で使用された
場合にも、機械的特性及び光沢及び像の明瞭さなどのカラー表面特性を保持する
ことが可能となる。更に、本特許請求のトリアジン化合物は結合することができ
るので、多層コーテイングの層間でのこのＵＶ吸収剤の移行を、適当な条件下で
、最小限にすることができる。
【０１２６】 本発明の他の実施態様においては、化学式（I）〜（V）の化合物を含んで成る
新規の混合物をコ−ティング用の、例えば、多数の文献（米国特許第４，６１９
，９５６号、第４，７４０，５４２号、第４，８２６，９７８号、第４，９６２
，１４２号、第５，１０６，８９１号、第５，１９８，４９８号、第５，２９８
，０６７号、第５，３２２，８６８号、第５，３５４，７９４号、第５，３６９
，１４０号、第５，４２０，２０４号、第５，４６１，１５１号、第５，４７６
，９３７号、ＥＰ−０４３４６０８、及びＥＰ−Ａ−０４４４３２３参照）で開
示されているような塗料用の安定剤として使用する事ができる。特に興味のある
ものとしては、自動車産業用のコ−ティング及び塗料がある。従って、本発明は
また、コ−ティング用の塗膜形成用結合剤である組成物にも関する。
【０１２７】 そのような新規のコ−ティング組成物は、コ−ティング組成物中の結合剤の約
０．０１〜約２０重量％の、好ましくは約０．０１％〜約１０重量％、より好ま
しくは約０．０２％〜約５重量％の、本発明の特許請求対象であるパラ第三級ア
ルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンを含んで成っている。
【０１２８】 多層系もまた、本発明において可能であり（例えばエロクトロコ−ト／ベ−ス
コ−ト／クリアコ−ト系）、そこでは多層中の１以上の層における、通常クリア
コ−トのような外側層における本発明の新規安定剤の濃度は、比較的高く、例え
ば結合剤の約０．０１〜約重量２０％、好ましくは約０．０１〜約重量１０％、
より好ましくは約０．０２〜約重量５％であることができる。
【０１２９】 コ−ティングにおいて本発明の新規安定剤を使用することにより、層剥離、即
ち基体からのコ−ティングの剥離を防止するという、もう一つの利点が得られる
。この利点は、金属基体上の多層系を含む金属基体、そして特にエポキシｅ−コ
−トした金属基体の場合に特に重要である。
【０１３０】 結合剤は、原則的には、工業において一般的に使用されている、例えば、引用
することによって本明細書に組み込まれている Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙ
ｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５ｔ
ｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａ１８巻，３６８〜４２６頁，ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ
，１９９１に記載されている結合剤であることができる。一般的にはそれは熱可
塑性樹脂又は硬化性樹脂、主として硬化性樹脂をベ−スとした塗膜形成性結合剤
である。熱可塑性結合剤の例としては、アクリル樹脂、ポリエステル、ポリウレ
タン、及びＰＶＣプラスチゾルが挙げられる。硬化性結合剤の例としては、官能
性アルキド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミン、エポキシ及びポ
リウレタンの各樹脂及びそれらの混合物が挙げられる。
【０１３１】 上記の硬化性結合剤は、周囲温度硬化性であっても熱硬化性であってもよい。
さらに、いくつかの系においてはその系に硬化触媒を添加するのが有利な場合が
ある。結合剤の硬化を促進する適切な触媒は、例えば、Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
Ａ１８巻、４６９頁、ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，Ｗｅ
ｉｎｈｅｉｍ，１９９１ に記載されている。好ましい結合剤の例として、官能
性アクリルエステル樹脂及び架橋剤を含んで成るものが挙げられる。
【０１３２】 そのようなコ−ティング系においては、多種多様な結合剤を使用する事が可能
である。個々の結合剤を含む適切なコ−ティング組成物の例を次に挙げるが、適
切な組成物はこれに限定されるものではない。 １． 所望ならば硬化触媒を添加した周囲温度硬化性或いは熱硬化型アルキド、
アクリル酸エステル、ポリエステル、エポキシ又はメラミンの各樹脂及びこれら
の樹脂の混合物をベ−スとする塗料； ２． ヒドロキシル基含有アクリル酸エステル、ポリエステル又はポリエ−テル
の各樹脂並びに脂肪族系又は芳香族系のイソシアナ−ト、イソシアヌラ−ト又は
ポリイソシアナ−トをベ−スとする２成分系のポリウレタン塗料； ３． 焼付け時に脱ブロックされる、ブロックされたイソシナ−ト、イソシヌラ
−ト又はポリイソシアナ−トをベ−スとする１成分系ポリウレタン塗料； ４． （ポリ）ケチミン並びに脂肪族又は芳香族のイソシアナ−ト、イソシアヌ
ラ−トあるいはポリイソシアナ−トをベ−スとする２成分系塗料； ５． （ポリ）ケチミン並びに不飽和アクリル酸エステル樹脂又はポリアセトア
セタ−ト樹脂又はメタクリルアミドグリコ−ル酸メチルエステルをベ−スとする
２成分系塗料。 ６． カルボキシル又はアミノ含有ポリアクリル酸エステル及びポリエポキシド
をベ−スとする２成分系塗料。 ７． 酸無水物基含有アクリル樹脂並びにポリヒドロキシ又はポリアミノ成分を
ベ−スとする２成分系塗料。 ８． （ポリ）オキサゾリン、並びに、酸無水物基を含有アクリル樹脂、又は不
飽和アクリル酸エステル樹脂、又は脂肪族もしくは芳香族の、イソシアナ−ト、
イソシアヌラ−トもしくはポリイソシアナ−トをベ−スとする２成分系塗料。 ９． 不飽和ポリアクリル酸エステル及びポリマロン酸エステル(polymalonates
)をベ−スとする２成分系塗料。 １０． エ−テル化メラミン樹脂と組み合わせた、熱可塑性アクリル酸エステル
樹脂又は外部架橋性アクリル酸エステル樹脂をベ−スとする熱可塑性ポリアクリ
ル酸エステル系塗料。 １１． シロキサン変性又はフッ素変性したアクリル樹脂をベ−スとする塗料系
。
【０１３３】 本発明によるコ−ティング組成物は、結合剤及び本発明の新規のパラ第三級ア
ルキルフェニル置換ピリミジン及びトリアジンの他に、さらに１種以上の追加の
紫外線吸収剤を含んで成るのが好ましく、追加の紫外線吸収剤の例としては前述
ｂ項で具体的に記載したものが挙げられるがこれには限定されない。追加のＵＶ
吸収剤は、例えば、他のトリス−アリ−ル−１，３，５−トリアジン、２−ヒド
ロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル、２−ヒドロキシベンゾフェノン、
非置換安息香酸のエステル、アクリル酸エステル、オキサミド（オキサニリド）
、又は上記の組合せであり得る。追加のＵＶ吸収剤が２−ヒドロキシフェニル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ルであり、そしてベンゾトリアゾ−ルの、アミド又はカ
ルバメートトリアジン(carbamate triazine)に対する重量比が４対１〜１対４で
あるのが好ましい。ベンゾトリアゾ−ルのアミド又はカルバマートトリアジンに
対する重量比は、２対１〜１対２であるのがより好ましい。
【０１３４】 最高の光安定性を達成するためには、立体障害アミンを添加する事が特に有利
であり、立体障害アミンの例は前述のｂ（ｖｉ）項で提示してある。従って本発
明はまた、結合剤、新規パラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン及びトリア
ジン、並びに場合によっては、追加ＵＶ吸収剤、の他に、立体障害アミン型の光
安定剤を含んで成るコ−ティング組成物にも関する。立体障害アミンは、固形結
合剤重量基準で約０．０１〜５重量％、好ましくは約０．０２〜２重量％の量で
使用する。
【０１３５】 そのような立体障害アミンの一つの具体例は、式：
【０１３６】
【化２４】
【０１３７】 ［式中、Ｊは、例えば、水素、ヒドロキシル、アルキル（メチルのような）、ア ルコキシ（メトキシのような）又はアシルである］ を有する少なくとも１個の基を含有する２，２，６，６−テトラメチルピペラジ
ノンである。
【０１３８】 さらに好ましい安定剤は、式：
【０１３９】
【化２５】
【０１４０】 ［式中、Ｊは、例えば、水素、ヒドロキシル、アルキル（メチルのような）、ア ルコキシ（メトキシのような）又はアシルである］ を有する少なくとも１個の基を含有する２，２，６，６−テトラアルキルピペリ
ジン誘導体である。
【０１４１】 本発明のトリスアリール−１，３，５−トリアジン化合物と組合せて使用す
ることができるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、米国特許第４，３１４
，９３３号、第４，３４４，８７６号、第４，４２６，４７１号、第４，４２６
，４７２号、第４，６１９，９５６号、第５，００４，７７０号、第５，００６
，５７７号、第５，０６４，８８３号、第５，１１２，８９０号、第５，１２４
，３７８号、第５，１０６，８９１号、第５，２０４，４７３号及び第５，４６
１，１５１号に記載されており、これらの特許は、引用する事によって、あたか
も完全に記載されているかのように、全ての目的のために本明細書に組み込まれ
るものとする。
【０１４２】 以下に示すテトラアルキルピペリジン誘導体、並びにそれらのＮ−アルキル、
Ｎ−アシル、Ｎ−ヒドロキシル及びＮ−アルコキシの各類似体（以下のリストに
は含まれていない）を使用するのが特に有利である。 コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）エステル、
セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）エステル
、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）エ
ステル、マロン酸ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）
ブチル−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）エステル、セバ
シン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４
−イル）エステル、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テトラ（２，２
，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）エステル、ブタン−１，２，３，
４−テトラカルボン酸テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４
−イル）エステル、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジ
アザ−２１−オキソ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、及び８−
アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチ
ルスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン。市場で入手できる、これらの及び
その他のテトラアルキルピペリジン誘導体の例としては、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登
録商標）３０５０、３０５２、３０５５、３０５６、３０５８、ＰＲ−３１及び
ＰＲ−３２（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．）；ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）０
７９Ｌ、１２３、１４４、２９２、４４０Ｌ及び６２２ＬＤ（Ｃｉｂａ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）；ＣＨＩＭＡＳＯＲＢ（登録商標）１１９
及び９４４（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）；及びＣＹ
ＡＳＯＲＢ（登録商標）ＵＶ−３３４６、ＵＶ ３５２９、ＵＶ−３８５３、Ｕ
Ｖ−５００、及びＵＶ−５１６（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ．
）が挙げられる。
【０１４３】 結合剤、パラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン又はトリアジン及び、も
し使用するならば、追加の紫外線吸収剤もしくは安定剤の他に、コ−ティング組
成物は、さらにその他の成分、例えば、溶剤、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チ
キソトロピック剤、乾燥用触媒、及び／又はレベリング剤を含んで成る事ができ
る。可能な成分の例としては、前に本明細書に組み込まれるとした参照文献の多
くに記載されている成分、及びＵｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ
ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏ
ｎ，Ａ１８巻、４２９〜４７１頁、ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１、及び
Ｃａｌｂｏ，Ｌｅｏｎａｒｄ Ｊ．ｅｄ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｏａｔ
ｉｎｇｓ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋ
ｅｒ（１９８７）に記載されている成分がある。
【０１４４】 可能な乾燥用触媒または硬化触媒は、例えば、有機金属化合物、アミン、酸、
アミノ基含有樹脂及び／又はホスフィンである。
【０１４５】 酸触媒の例としては、鉱酸、脂肪族及び芳香族スルホン酸（例、ｐ−トルエン
スルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸）
、シュウ酸、マレイン酸、ヘキサミン酸、リン酸、リン酸アルキルエステル、フ
タル酸及びアクリル酸共重合物がある。
【０１４６】 有機金属化合物の例には、カルボン酸金属塩、特にＰｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、
Ｚｒ又はＣｕ金属のカルボン酸金属塩或いは金属キレ−ト、特にＡｌ、Ｉｔ又は
Ｚｒ金属のキレ−ト或いは有機スズ化合物のような有機金属化合物がある。カル
ボン酸金属塩の例としてはＰｂ、Ｍｎ又はＺｎのステアリン酸塩、Ｃｏ、Ｚｎ又
はＣｕのオクタン酸塩、Ｍｎ及びＣｏのナフテン酸塩又は対応するリノ−ル酸塩
、樹脂酸塩又はト−ル酸塩がある。金属キレ−トの例には、アセチルアセトン、
アセチル酢酸エチルエステル、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ
−ヒドロキシアセトフェノン又はトリフルオロアセチル酢酸エチルエステルのア
ルミニウム、チタン又はジルコニウムキレ−ト並びにこれらの金属のアルコキシ
ドがある。有機スズ化合物の例には、酸化ジブチルスズ、ジラウリル酸ジブチル
スズ又はジオクタン酸ジブチルスズがある。
【０１４７】 アミン乾燥又は硬化触媒の例には、特に、第三級アミン、例えばトリブチルア
ミン、トリエタノ−ルアミン、Ｎ−メチルジエタノ−ルアミン、Ｎ−ジメチルエ
タノ−ルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン又はジアザビシ
クロオクタン（トリエチレンジアミン）及びそれらの塩がある。追加の例として
、第四級アンモニウム塩、例えば塩化トリメチルベンジルアンモニウムがある。
アミノ基を含む樹脂は結合剤であり同時に硬化触媒である。それらの例としては
アミノ基含有のアクリル酸エステル共重合体がある。
【０１４８】 使用する硬化触媒はまた、ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンであり
得る。
【０１４９】 硬化触媒の別のタイプは過酸化物であり、それは、例えば、繊維ガラス製品に
対するゲルコ−ティングを硬化するために使用することができる。
【０１５０】 本発明の新規コ−ティング組成物はまた、放射線硬化が可能なコ−ティング組
成物でもあり得る。この場合、結合剤は、本質的に、塗布した後化学線の照射に
よって硬化される即ち架橋された高分子量の形態に転化する、エチレン性不飽和
結合を含有するモノマ−又はオリゴマ−化合物を含んで成る。系がＵＶ硬化性の
場合は、その系には通常さらに光開始剤が含まれる。対応する系は、前記出版物
のＵｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａ
ｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａ１８巻，４５１〜４５
３頁に記載されている。放射線硬化性コ−ティング組成物においては、新規安定
剤は立体障害アミンの添加なしに使用する事もまた可能である。
【０１５１】 本発明による新規コ−ティング組成物は如何なる所望の基体、例えば金属、木
材、プラスチック、繊維状ガラス(fiberglass)又はセラミック材料、にも塗布す
ることができる。コ−ティング組成物は、着色単層コ−トにも使用することもで
き、また自動車仕上げで一般的である着色多層（プライマ−／ベ−スコ−ト／ク
リアコ−ト）系にも使用することもできる。後者の場合、本新規コ−ティング組
成物はベ−スコ−ト用又はクリアコ−ト用又は両方の層用のいずれにも使用でき
る。もし自動車仕上げの上塗りが２層を含んで成り、そしてその下層を着色し、
上層は着色しない場合には、本新規コ−ティング組成物はその上層用又は下層用
又はその両層用のいずれにも使用できるけれども、上塗りの上層用に使用するの
がが好ましい。本新規コ−ティング組成物は従来からの方法、例えば、はけ、ス
プレー、流し込み(pouring)、浸し塗り又は電気泳動によって基体に塗布する事
ができる。Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓ
ｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａ１８巻，４９
１〜５００頁，参照。
【０１５２】 本コ−ティングは、結合剤系に依存して、室温で硬化する事もでき、加熱によ
り硬化することもできる。熱硬化性コ−ティングは５０〜１５０℃で硬化するこ
とが好ましく、粉末コ−ティングの場合は、より高い温度でも硬化される。
【０１５３】 本発明によって得られたコ−ティングは光、酸素、及び熱による損傷作用に対
して優れた抵抗性を有する。このようにして得られたコ−ティング、例えば塗料
の良好な光安定性及び耐候性は、特筆すべきである。
【０１５４】 従って、本発明はまた、本発明に従って、式（I）〜（V）の化合物を含有する
ことによりにより、光、酸素及び加熱による損傷作用に対して安定化されたコ−
ティング、特に塗料に関する。本塗料は、塗膜形成性の結合剤並びに有機顔料又
は染料、無機顔料、金属質顔料、又はそれらの混合物を含んで成る着色単層コ−
ト(mono-coat)であり得る。また、本塗料は、金属またはプラスチック基体へ接
着するプライマ−、並びに、プライマ−に接着しそして塗膜形成性結合剤及び有
機顔料または染料、無機顔料、金属質の顔料またはこれらの混合物を含んで成る
着色ベ−スコ−ト、並びに、ベ−スコ−トに接着しそして塗膜形成性結合剤及び
場合によっては透明な顔料を含んで成るクリアコ−ト、を含んで成る組成物でも
あり得る。一つの特に好ましい用途として自動車用「相手先ブランドによる受託
生産」（ＯＥＭ）及び／又は再生塗装用のクリア−トップコ−トである塗料であ
る。
【０１５５】 さらに本発明は光、酸素及び／又は熱による損傷に対してポリマーをベ−スと
するコ−ティングを安定化するための方法であって、パラ第三級アルキルフェニ
ル置換ピリミジン又はトリアジンの化合物を含んで成る混合物をコ−ティング組
成物と混合することを含んで成る方法に、そして、光、酸素及び／又は熱による
損傷に対する安定剤としての、コ−ティング組成物における、パラ第三級アルキ
ルフェニル置換ピリミジン又はトリアジン化合物を含んで成る混合物の使用に関
する。
【０１５６】 本コ−ティング組成物は、結合剤を溶解する有機溶媒又は有機溶媒混合物を含
有することができる。本コ−ティング組成物はまた、水溶液又は水性分散液であ
ってもよい。その溶媒又は分散媒は、また有機溶剤と水の混合物でもあり得る。
コ−ティング組成物は、高固形物濃度の塗料でもあり得るしまた無溶媒状態（例
えば、粉末コ−ティング材料）であってもよい。
【０１５７】 顔料は無機、有機又は金属質の顔料であり得る。本新規コ−ティング組成物は
、顔料を含まず、そしてクリアコ−トとして使用されるのが好ましい。
【０１５８】 同様に、自動車産業のおける用途に関しては、本コ−ティング組成物は、上塗
りとして、特に塗装仕上げの着色又は無着色の上塗りとして使用されるのが好ま
しい。しかしながら、下塗り用としての本コ−ティング組成物の使用もまた可能
である。
【０１５９】 本発明のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン又はトリアジンは、原則
的には、パラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン又はトリアジン並びに溶剤
、石油ゼリ−、水エマルジョン中のシリコ−ン油または自動車塗料用ワックス、
例えばカルバナワックスのような不活性担持体を含んで成る組成物を用いて表面
を磨くことによって塗布することができる。これらの原則的な処理用組成物は、
塗膜、織物、皮革、ビニル及び他のプラスチック、並びに木材を安定化するため
に使用することができる。
【０１６０】 新規のパラ第三級アルキルフェニル置換ピリミジン又はトリアジン化合物を、
光線特にＵＶ光線による損傷に対する安定剤として、写真材料において使用する
こともまた好ましい。従って、本発明はまた、パラ第三級アルキルフェニル置換
ピリミジン又はトリアジン化合物を含んで成る写真材料にも関する。
【０１６１】 本発明による化合物は全ての種類の感光性材料用にに使用する事ができる。例
えば、それらはカラ−紙(color paper)、カラ−反転紙(color reversal paper)
、直接ポジカラ−材料(direct-positive color material)、カラ−ネガフィルム
、カラ−ポジフィルム、カラ−反転フィルム及び他の材料用として使用される。
それらは、とりわけ、反転する基材を含んで成る、即ち陽画を形成する感光性カ
ラ−材料のためにに好適に使用される。
【０１６２】 さらに、本新規化合物は、他のＵＶ吸収剤、特に水性ゼラチンに分散可能なＵ
Ｖ吸収剤、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾ−ル（例えば米国特許第４
，８５３，４７１号、第４，９７３，７０２号、第４，９２１，９６６号及び第
４，９７３，７０１号参照）、ベンゾフェノン、オキサリニド、シアノアクリル
酸エステル、サリチル酸エステル又はアクリロニトリル又はチアゾリンと組合せ
ることができる。この意味合いにおいて、これらの追加の、油に溶解したＵＶ吸
収剤を、新規のＵＶ吸収剤を含んで成る層以外の層の写真材料中に使用するのが
有利である。
【０１６３】 本発明は１種類以上の結合剤を含む組成物をも包含する。特に、結合剤はアル
キド、アクリル、ポリエステル、フェノール、マレイン、エポキシ又はポリウレ
タンの各樹脂或いはそれらの混合物を含んで成ることができる。これらの結合剤
の例としては、 （ａ）低温又は高温架橋性アルキド、アクリル、ポリエステル、エポキシ又はメ ラミンの各樹脂或いはそれらの混合物； （ｂ）ヒドロキシル含有アクリル酸エステル、ポリエステル又はポリエ−テルの 各樹脂及び、脂肪族又は芳香族のイソシアナ−ト、イソシアヌラ−ト又は ポリイソシアナ−トを含んで成る２成分ポリウレタン系； （ｃ）焼付け時に脱ブロックされる、ブロックイソシアナ−ト、ブロックイソシ アヌラ−ト又はブロックポリイソシアナ−トを含んで成る１成分ポリウレ タン系； （ｄ）（ポリ）ケチミン及び脂肪族又は芳香族の、イソシアナ−ト、イソシアヌ ラ−ト又はポリイソシアナ−トを含んで成る２成分系； （ｅ）（ポリ）ケチミン及び不飽和アクリル酸エステル樹脂又はポリアセト酢酸 エステル樹脂又はメタクリルアミドグリコール酸メチルエステルを含んで 成る２成分系； （ｆ）カルボキシル基又はアミノ基を含むポリアクリル酸エステル及びポリエポ キシドを含んで成る２成分系； （ｇ）酸無水物基を含有するアクリル酸エステル樹脂及びポリヒドロキシ又はポ リアミノ成分を含んで成る２成分系； （ｈ）（ポリ）オキサゾリン及び、酸無水物基を含有するアクリル酸エステル樹 脂、又は不飽和アクリル酸エステル樹脂、又は脂肪族もしくは芳香族の、 イソシアナ−ト、イソシアヌラ−ト又はポリイソシアナ−トを含んで成る ２成分系； （ｉ）不飽和ポリアクリル酸エステル及びポリマロン酸エステルを含んで成る２ 成分系； （ｊ）エ−テル化メラミン樹脂と組み合わせた、熱可塑性アクリル酸エステル樹 脂又は外部架橋性アクリル酸エステル樹脂を含んで成る熱可塑性ポリアク リル酸エステル系；及び （ｋ）シロキサン変性又はフッ素変性アクリル酸エステル樹脂を含んで成る系 が挙げられるが、結合剤はそれに限定されるものではない。そのような結合剤含
有組成物は、さらに硬化触媒又は有機溶媒を含んで成ることができ、そして放射
線硬化性であることができる。特に、そのような組成物はコ−ティング組成物と
して使用することができる。
【０１６４】 特に、米国特許第４，５１８，６８６号に記載されているのと類似の写真材料
を安定化することが可能である。
【０１６５】 それ故に、本発明は更に、青色感受用の、緑色感受用の、及び／又は 赤色感
受用のハロゲン化銀エマルジョン層、及び所望ならば保護層を含んで成り、ＵＶ
吸収剤を含んで成る層が最上層のハロゲン化銀エマルジョン層の上に配置されて
いる写真材料であって、そのＵＶ吸収剤がパラ第三級アルキルフェニル置換ピリ
ミジン又はトリアジン化合物である写真材料に関する。
【０１６６】 式（I）〜（V）を有する化合物を含んで成る層を、最上層のハロゲン化銀エマ
ルジョン層の上に、及び／又は緑色感受用及び赤色感受用のハロゲン化銀エマル
ジョン層の間に有する写真材料もまた好ましい。
【０１６７】 更に、ＵＶ吸収剤を含んで成ることができる該層の全て又は一部がＵＶ吸収剤
混合物及び／又は水性ゼラチンに分散できる追加のＵＶ吸収剤を有することが有
利な場合があり得る。しかし化学式（I）〜（V）の化合物が少なくとも一層中に
存在しなければならない。
【０１６８】 本新規材料は、ハロゲン化銀エマルジョン層の間にゼラチン中間層を有するの
が好ましい。
【０１６９】 青色感受層、緑色感受層、及び／又は 赤色感受層中のハロゲン化銀が、塩化
銀を少なくとも９０モル％含んで成る塩化臭化銀である写真材料が好ましい。
【０１７０】 本発明に従って使用される化学式（I）〜（V）の化合物は、高沸点の有機溶媒
に本化合物を前もって溶解することによって、単独で、又は着色発色剤及び使用
される場合は追加の添加物と共に、カラ−写真材料中に含有させることができる
。１６０℃を超える温度で沸騰する溶媒を使用する事が好ましい。これら溶剤の
典型的な例は、フタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸又は脂肪酸のエステル或
いはアルキルアミド及びフェノ−ル類である。
【０１７１】 本発明の組成物中で用いられる好ましい着色発色剤, そのような化合物の例、
褪色抑止剤のような追加の添加剤、ＤＩＲ発色剤、及び、ＵＶ吸収剤、フェノ-
ル類、三価リン化合物、有機金属錯体、ヒドロキノン及びヒドロキノンエ−テル
のような追加の光安定剤、並びに、各種の写真材料の構造に関するより正確な詳
細は、例えば、公報ＥＰ−Ａ−０５３１２５８及びＥＰ−Ａ−０５２０９３８並
びにそこに引用されている文献中に見い出すことができる。
【０１７２】 本発明はまた、農業用、特に温室用のポリオレフィン又はポリオレフィン共重
合体フィルムを安定化して、優れた光安定性及び耐殺虫殺菌剤性を有するポリオ
レフィン又はポリオレフィン共重合体フィルムを製造する方法であって、立体障
害アミン、並びに、亜鉛、アルミニウム、カルシウム及びマグネシウムの酸化物
及び亜鉛、アルミニウム及びカルシウムの水酸化物から選ばれた金属酸化物又は
水酸化物をポリオレフィン又はポリオレフィン共重合物に混入すること含んで成
る方法に関する。本発明の更なる主題は、優れた光安定性及び耐殺虫殺菌剤性を
有し、そして立体障害アミン並びに亜鉛、アルミニウム、カルシウム及びマグネ
シウムの酸化物及び亜鉛、アルミニウム及びカルシウムの水酸化物から選ばれた
金属酸化物又は水酸化物を用いて安定化されたポリオレフィン又はポリオレフィ
ン共重合体によって覆われていることを特徴とした温室、並びに、ポリオレフィ
ン又はポリオレフィン共重合物製の温室用フィルムを、殺虫殺菌剤、光、酸素及
び／又は熱による有害な影響に対して安定化させる方法であって、立体障害アミ
ン及び亜鉛、アルミニウム、カルシウム及びマグネシウムの酸化物及び亜鉛、ア
ルミニウム及びカルシウムの水酸化物から選ばれた金属酸化物又は水酸化物を該
温室用フィルムに混入することを含んで成る方法である。
【０１７３】 本発明の更なる主題は、立体障害アミン並びに亜鉛、アルミニウム、カルシウ
ム及びマグネシウムの酸化物及び亜鉛、アルミニウム及びカルシウムの水酸化物
から選ばれた金属酸化物又は水酸化物を用いて安定化されたポリオレフィン又は
ポリオレフィン共重合体フィルムの、殺虫殺菌剤を包含する農業用途、特に温室
用途のための使用、並びに、亜鉛、アルミニウム、カルシウム及びマグネシウム
の酸化物及び亜鉛、アルミニウム及びカルシウムの水酸化物から選ばれた金属酸
化物又は水酸化物と組み合わせた立体障害アミンの、そして殺虫殺菌剤と接触し
ているポリオレフィン又はポリオレフィン共重合物フィルムの、光学的な劣化及
び殺虫殺菌剤による損傷に対する安定化のための亜鉛、アルミニウムおよびカル
シウムの水酸化物の使用である。
【０１７４】 フィルムを成形するためには、多量の該溶融組成物を平板フィルムダイ又は円
形吹込みフィルムダイのようなフィルムダイに通して、その溶融組成物からフィ
ルムを成形する。組成物がそれからフィルムを成形するために使用される場合、
フィルムを配向させないか、又はフィルムにある程度の配向を与えるために通常
の操作にかけるかが考慮される。そのようなフィルムは、機械方向(machine dir
ection)のような、「機械方向」及び／又は「横方向」のような、１方向に、或
いは、両方向に、即ち「２軸に」配向させることができる。
【０１７５】 本発明はまた、シ−ト用途にも適している。
【０１７６】 化学式（I）〜（V）を有するパラ第三級アルキルフェニルピリミジン又はトリ
アジン化合物は、例えば絹、皮革、羊毛、ポリアミド又はポリウレタンを含んで
成る、非染色の、染色された又はなせんされた繊維材料、そして特に就中セルロ
−ズ含有繊維材料の光化学的安定化に適している。そのような繊維材料の例は、
綿、リネン、ジュ−ト及び大麻のような天然のセルロ−ス繊維、そしてまたビス
コ−スステ−プルファイバ−及び再生セルロ−スである。好ましい織物繊維材料
は綿材料である。本発明のトリアジン及びピリミジン化合物はまた、混合織物、
例えば綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維の混紡中のヒドロキシル含有繊
維の光化学的安定のためにも適している。更なる好ましい適用分野は、上記の織
物材料を通過するＵＶ放射線の遮へい又は削減（ＵＶカット）、及び新規の化合
物を用いて仕上げた織物材料が人の肌に提供する、向上した太陽からの保護に関
するものである。
【０１７７】 この目的のために、化学式（I）〜（V）を有する１種の又は多数の異なった化
合物は織物繊維材料に従来からの染色の一方法によって、繊維材料の重量基準で
、有利には０．０１〜５重量％の量で、好ましくは０．１〜３重量％、そして特
には０．２５〜２重量％で塗布される。
【０１７８】 パラ第三級アルキルフェニルピリミジン又はトリアジン化合物は種々の方法で
繊維物質に塗布することができ、そして、特に水性分散液又はなせんのりの形態
で繊維に固定化することができる。
【０１７９】 化学式（I）〜（V）の新規化合物で仕上げした織物繊維材料は、繊維の光化学
劣化及び黄変現象に対して改良された抵抗力を有し、そして染色繊維材料の場合
には、光耐久度が非常に向上する。処理された織物繊維材料の著しく改良された
光防護効果、特に短波長のＵＶ−Ｂ線に関しての良好な保護効果は、特に強調さ
るべきである。このことは、パラ第三級アルキルフェニルピリミジン又はトリア
ジン化合物で仕上げた織物繊維材料が、未処理の繊維に比べて非常に向上した日
光保護係数(sun protection factor)（ＳＰＦ）を有している事実によって明ら
かである。
【０１８０】 日光保護係数は、非保護の皮膚を損傷するＵＶ放射線の線量に対する保護され
た皮膚を損傷する線量の割合として定義される。従って日光保護係数はまた、未
処理の繊維材料及び式（I）〜（V）の新規化合物によって処理された繊維材料が
ＵＶ放射線を透過させる度合の尺度でもある。織物繊維材料の日光保護係数の測
定については、例えばＷ０９４／０４５１５又はＪ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃ
ｈｅｍ．４０巻、１２７〜１３３頁、（１９８９）で説明されており、それと類
似の方法で実施可能である。
【０１８１】 本発明によるＵＶ吸収剤は、更に、さらにの他の用途は眼球内レンズ及びコン
タクトレンズの安定化のために使用される。
【０１８２】 本発明によるＵＶ吸収剤は、化粧品配合物における光保護剤として適している
。それ故、本発明は更に、少なくとも１種のパラ第三級アルキルフェニルピリミ
ジン又はトリアジン化合物及び化粧品として許容できる担持体又は助剤を含んで
成っている化粧品配合物に関する。
【０１８３】 本新規化粧品組成物は、組成物の全重量を基準として、パラ第三級アルキルフ
ェニルピリミジン又はトリアジンのＵＶ吸収剤並びに化粧品として許容できる補
助剤を０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜１０重量％を含有している。
【０１８４】 上記の化粧品組成物は、新規ＵＶ吸収剤を補助剤と通常の方法を用いて物理的
に混合することにより、例えば単にその２種の物質を共に攪拌することにより製
造することができる。
【０１８５】 本発明による化粧品配合物は、油中水型又は水中油型エマルジョンとして、油
中油型アルコ−ルロ−ションとして、イオン性又は非イオン性の両親媒性脂質の
小胞性分散液として、ゲル固形スティック(gel, solid stick)として、又はエ−
ロゾル油中水型又は水中油型製剤として調合する事ができる。
【０１８６】 油中水型又は水中油型エマルジョンとして、上記の化粧品として許容できる補
助剤は、油相を５〜５０％、乳化剤を５〜２０％及び水を３０〜９０％を含むの
が好ましい。油相は、化粧品製剤に適するいずれかの油、例えば１種類以上の炭
化水素油、ワックス、天然油、シリコ−ン油、脂肪酸エステル又は脂肪族アルコ
−ルを含んで成ることができる。好ましいモノオ−ル又はポリオ−ルはエタノ−
ル、イソプロパノ−ル、プロピレングリコ−ル、ヘキシレングリコ−ル、グリセ
リン及びソルビト−ルである。
【０１８７】 これらの化粧品製剤には、従来から使用されている乳化剤、例えば自然界に存
在する誘導体の１種類以上のエトキシル化エステル、即ち水素化ひまし油のポリ
エトキシル化エステル、或いはシリコ−ンポリオ−ルのようなシリコ−ン油乳化
剤、非変性又はエトキシル化脂肪酸石鹸、エトキシル化脂肪族アルコ−ル、非変
性又はエトキシル化ソルビタンエステル、又はエトキシル化グリセリドを使用す
ることができる。
【０１８８】 上記の化粧品製剤は、追加の成分、例えば皮膚軟化剤、エマルジョン安定剤、
皮膚湿潤剤、日焼け促進剤, キサンタンのような増粘剤、グリセロ−ルのような
湿潤保持剤、防腐剤、又は香料及び着色剤をも含んで成ることができる。本新規
化粧品製剤が、皮膚の日焼を確実にさせると同時に、日光の損傷作用に対して人
の皮膚をよく保護することは注目さるべきである。
【０１８９】 本発明について、次の実施例により具体的に説明する。本実施例によって本発
明の範囲を限定する意図はない。本実施例によって、前記の一般的及び詳細な説
明と組み合わせ、本発明はさらに深く理解されるであろう。
【０１９０】 実施例 以下に、本発明によるパラ第三級アルキルフェニル置換トリアジンの個々の例
を製造するための実施例及び反応方式を提示する。次に示す実施例ではいくつか
のパラ第三級アルキル化フェニル化合物の製造について具体的に説明するが、当
業者は、これらの反応は、多種多様な他の第三級アルキル化フェニル化合物の何
れに関しても、必要な場合には上記の他の第三級アルキル化フェニル化合物上の
反応性置換基を当業者に周知であり理解されている手順及び試薬を用いて保護し
て、実施可能であることを理解するであろう。
【０１９１】 予備実施例実施例 １： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−クロロ−１，３
，５−トリアジンの製造
【０１９２】
【化２６】
【０１９３】 還流凝縮器、アルゴン供給口、磁気攪拌棒及びガラス製の栓を具備した２口フ
ラスコに、塩化シアヌル酸９．２ｇを入れた。それに、室温で、ｔ−ブチルベン
ゼン１２５ｍリットルを加え、続いて塩化アルミニウム８ｇを加えた。ついで反
応混合物を徐々に６５℃に加熱し、この温度で３．５ｈｒ保持した。この段階で
、追加の三塩化アルミニウム８ｇを加え、反応混合物を７５℃で３ｈｒ加熱した
。加熱を止め、反応混合物を室温で一夜放置し、ついで氷で冷却した希釈塩酸３
００ｍリットルで２ｈｒ処理した。混合物を塩化メチレンで抽出し、有機層を分
離し、水洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で乾燥するまで濃縮
した。このようにして得られた残留物をアセトンで処理した。主として２，４，
６−トリス（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの特性を持つ
沈殿物を濾別した。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製して、２，４
−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンと特
定される化合物４．６ｇを得た。実施例 ２： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ｂ）の製造
【０１９４】
【化２７】
【０１９５】 還流凝縮器、アルゴン供給口、磁気攪拌棒及びガラス製の栓を具備した２リッ
トルの口付きフラスコに、実施例１の２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン３．７９ｇを入れた。それに室温でクロ
ロベンゼン３０ｍリットル、レソルシノ−ル１．２１ｇ及び塩化アルミニウム２
ｇを加えた。反応混合物を８５℃で６ｈｒ加熱した。加熱を止め、そして反応混
合物を室温に冷却させた。ついでそれに氷で冷却した５％塩酸水溶液を加え、そ
して混合物を減圧下で濃縮した。残留物を水で洗い、乾燥し、２，４−ビス（４
−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジンと特定される生成物４．４ｇを得た。実施例 ３： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ｃ）の製
造
【０１９６】
【化２８】
【０１９７】 還流凝縮器、アルゴン供給口、磁気攪拌棒及びガラス製の栓を具備した２口フ
ラスコに、実施例２の２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２．２５ｇを入れた。そ
れにアセトン３０ｍリットル、無水炭酸カリウム３．４５ｇ及び１−ヨ−ドオク
タン０．９ｍリットルを加えた。内容物を加熱し６ｈｒ還流した。反応混合物を
室温まで冷却し、塩化メチレンで希釈しそしてＣｅｌｉｔｅを通して濾過した。
濾液を減圧下で濃縮して残分３．７ｇを得、それをシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフィで精製して、ＮＭＲ及び質量スペクトルに基づいて２，４−ビス
（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン と特定される純粋な生成物２．２６ｇを得た
。実施例 ５： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシ−５−ヘキシルフェニル）−１，３，５−トリアジン（
化合物Ｅ）の製造
【０１９８】
【化２９】
【０１９９】 ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４−ヒドロキシ−５−
へキシルフェニル）−１，３，５−トリアジン、１−ヨ−ドオクタン５ｇ、Ａｌ
ｉｑｕａｔ（登録商標）３３６（塩化トリカプリルメチルアンモニウム）１ｇ、
無水炭酸カリウム１４ｇ及びメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）２００ｍリッ
トルの攪拌混合物を１１５〜１２０℃で５ｈｒ加熱し、ついで室温に冷却させた
。混合物を塩化メチレンで抽出し、集めた塩化メチレン抽出物を減圧下で濃縮し
た。得られた半固体の残分をアセトンから再結晶化し,そしてＨＰＬＣ（２９０
ｎｍでの面積％）で定量して９７％純度の黄色固体として２，４−ビス（４−ｔ
−ブチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ−５−ヘキシ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン１２ｇを得た。アセトンからの２回目の
再結晶で分析用試料（ＨＰＬＣによる１００％純度）を得た。実施例 ６： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−アセトキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ｆ）の製
造
【０２００】
【化３０】
【０２０１】 還流凝縮器、アルゴン供給口、磁気攪拌棒及びガラス製の栓を具備した２口フ
ラスコに、実施例３の２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン１．４ｇを
入れた。それにピリジン５ｍリットル、ピリジン１．０ｍリットル及び４−ジメ
チルアミノピリジン２５ｍｇを加えた。内容物を１１５℃で３ｈｒ加熱した。反
応混合物を室温に冷却し、氷による冷却水中に注ぎ、そして１時間攪拌した。沈
殿物を濾過し、そして塩化メチレンに溶解した。このようにして得られた溶液を
、最初に希ＨＣＬで洗浄し、ついで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして減圧下で濃縮した。このようにして得られた残分をヘキサンで結晶化し
て、ＮＭＲ及び質量スペクトルに基づいて２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−６−（２−アセトキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−ト
リアジンと特定される純粋な化合物１．０６ｇを得た。
【０２０２】 実施例 ７： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−ヒドロ
キシ−４−エトキシカルボニルメトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（
化合物Ｇ）の製造
【０２０３】
【化３１】
【０２０４】 ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン１４ｇ、無水炭酸カリウム１０．８ｇ、ヨウ化
カリウム０．４７ｇ及びアセトン９０ｍリットルの攪拌混合物に、クロロ酢酸エ
チル３．７ｍリットル（４．２ｇ）を加えた。混合物を３ｈｒ還流しながら攪拌
し、ついで室温に冷却した。固形物を濾過により除去し、そして塩化メチレンで
洗浄した。生成物を集合濾液から結晶化し、冷却アセトンで洗浄し、真空中で乾
燥して殆ど白色の粉末として、２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−
（２−ヒドロキシ−４−エトキシカルボニルメトキシフェニル）−１，３，５−
トリアジンを得た。その構造を1Ｈ−ＮＭＲ分光法で検定した。
【０２０５】 実施例 ８： ２−（２−ヒドロキシ−４−エトキシカルボニルメトキシ−５
−ヘキシルフェニル）−４，６−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，５
−トリアジン（化合物Ｈ）の製造
【０２０６】
【化３２】
【０２０７】 ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４−ジヒドロキシ−５
−ヘキシルフェニル）−１，３，５−トリアジン１０ｇ、無水炭酸カリウム７．
４ｇ、ヨウ化カリウム０．５ｇ及びアセトン８０ｍリットルの攪拌混合物にクロ
ロ酢酸エチル２．２ｍリットル（２．５ｇ）を加えた。混合物を還流しながら２
．５ｈｒ攪拌し、ついで室温に冷却させた。固形物を濾過により除去し、そして
塩化メチレンで洗浄した。集合濾液を減圧下で７５ｍリットルの容積に濃縮し、
メタノ−ル５０ｍリットルで希釈した。得られた固形物を濾過により収集し、メ
タノ−ルで洗浄した。真空中で乾燥後、２，６−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル
）−６−（２−ヒドロキシ−４−エトキシカルボニルメトキシ−５−ヘキシルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン１０ｇを得た。その構造を1ＨＮＭＲ分光法
で検定した。
【０２０８】 実施例 ９： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−［２−ヒドロ
キシ−４−（Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタナミドオ
キシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ｉ）の製造
【０２０９】
【化３３】
【０２１０】 ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−エト
キシカルボニルメトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン６ｇ、ブチルエタ
ノ−ルアミン４ｇ、４−デメチルアミノピリジン０．１３ｇ及びキシレン３０ｍ
リットルの混合物を還流しながら攪拌した。８ｈｒ後、ＨＰＬＣ（２９０ｎｍに
おける面積％）の分析によって、出発物質が完全に１種類の生成物に転化してい
ることが分かった。混合物を冷却させ、減圧下で濃縮した。残分をヘキサン１０
０ｍリットルから結晶化した。生成物を濾過により収集し、氷で冷却したヘキサ
ンで洗浄しそして真空中で乾燥して、２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）
−６−［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）メタナミドオキシフェニル］−１，３，５−トリアジン ７ｇを淡黄色の
固形物として得た（ＨＰＬＣによる純度：９０％超）。その構造を1ＨＮＭＲ分
光法で検定した。
【０２１１】 実施例 １０： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−［２−ヒド
ロキシ−４−（Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタアミド
オキシ−５−ヘキシルフェニル］−１，３，５−トリアジン （化合物Ｊ）の製
造
【０２１２】
【化３４】
【０２１３】 ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−エ
トキシカルボニルメトキシ−５−ヘキシルフェニル）−１，３，５−トリアジン
５ｇ、ブチルエタノ−ルアミン４ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１２ｇ、
及びキシレン３０ｍリットルの混合物を還流しながら攪拌した。１２ｈｒ後、Ｈ
ＰＬＣの分析によって、出発物質が完全に１種類の生成物に転化していることが
分かった。混合物を冷却させ、減圧下で濃縮した。残分をヘキサン１５０ｍリッ
トルから結晶化した。生成物を濾過により収集し、氷で冷却したヘキサンで洗浄
し、そして真空中で乾燥して、２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−
［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
メタナミドオキシフェニル］−１，３，５−トリアジンを淡黄色の固形物として
得た。その構造を1ＨＮＭＲ分光法で検定した。実施例 １２： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン，４−Ｏ−ベンゼンスルホン酸
エステル（化合物Ｋ）の製造
【０２１４】
【化３５】
【０２１５】 ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン１２ｇ、無水炭酸カリウム１３．８ｇ及びテト
ラヒドロフラン１００ｍリットルの窒素下での攪拌混合物を４℃に冷却した。Ｔ
ＨＦの２０ｍリットル中に塩化ベンゼンスルホニル４．１ｍリットル（５．７ｇ
）を含む溶液を２０分かけて加えた。得られた混合物を３２ｈｒ還流しながら攪
拌した。ＨＰＬＣ分析により、出発物質が完全に転化したことが分かった。混合
物を室温に冷却させ、メタノ−ル１０ｍリットルを加えた。混合物を濾過し、減
圧下で濃縮した。残分をヘキサンの２００ｍリットルと共にすり砕き、そして濾
過し、還流メタノ−ル２５０ｍリットルと共にすり砕き、高温で濾過し、そして
高温メタノ−ルで洗浄した。固形物をアセトン／メタノ−ル（容積比：１対１）
２００ｍリットルから再結晶し、濾過により収集し、メタノ−ルで洗浄し、そし
て真空中で乾燥して、２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、４−Ｏ−ベンゼンスルホ
ン酸エステル８ｇを薄黄色の固形物として得た。その構造を1ＨＮＭＲ分光法で
検定した。実施例Ａ、 安定化ポリカ−ボネ−ト組成物 ポリカボネ−ト板を次のように製造する。ＧＥ Ｌｅｘａｎ１０５薄めていな
い未着色フレーク状ポリカ−ボネ−ト樹脂（溶融温度３１０〜３３３℃）を、安
定剤０．３５％及びＭａｒｋ（登録商標）２１１２亜リン酸エステル０．１０重
量％とドライブレンドする。ブレンドした組成物を溶融混合し０．７５インチ２
５：１の単軸混合スクリュウ押出機を具備したＨａａｋｅトルクレオメ−ターで
押し出す。ゾ−ンの温度は、２４６、２６５、２９５及び３０４℃である。押し
出したポリカ−ボネ−トを水浴槽を通して引き出し、乾燥し、ペレット化し、そ
して１２０℃で４〜４８時間、強制空気オ−ブンで再乾燥する。ペレットをＡｒ
ｂｕｒｇ（Ａｌｌｒｏｕｎｄｅｒ）油圧射出成形機を使用して３０５〜３１０℃
で射出成形し、２×２．５×０．１００インチの板を製造する。ゾ−ンの温度は
、ノズル−３０５℃、ノズル側部−３１０℃、中間部−３００℃、そして供給部
−２９０℃、である。型（モ−ルド）の温度は１００℃である。Ｍａｃｂｅｔｈ
Ｃｏｌｏｒ Ｅｙｅ Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒを用いて標準光線Ｃ、2°測色
観測者、反射成分除外、及びＵＶ成分包含の条件で、デルタＥのデ−タを得る。
【０２１６】 Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ Ｂ（Ｍｉａｍｉ，Ｆｌａ．の条件）を使用するＡＳ
ＴＭ Ｇ−２６に従いキセノンア−クＷｅａｔｈｅｒＯｍｅｔｅｒ中で、板を試
験条件にかける。条件は、３４０ｎｍで０．３５Ｗ／ｍ2の照射、明るさと暗さ
の交互の繰り返し、間欠的な水噴霧、そして黒色パネル温度６３±３℃である。
デルタＥ（全色変化(total color change)）を暴露４００時間後に測定する。上
記のパラ−ｔ−ブチル化合物を含有するポリカ−ボネ−ト組成物は非安定化対照
組成物よりも全色変化が少ない。実施例 Ｂ、 安定化コ−ティング組成物 以下のように、安定化された透明なアクリルメラミン組成物を製造し、加速耐
候試験を行うために鋼板に塗装する。パラ−ｔ−ブチル化合物（全樹脂固形物基
準で２％）を、単独又はＳａｎｄｕｖｏｒ（登録商標）３０５８ ＨＡＬＳ（全
樹脂固形物基準で０．６７％又は１．０％）との組合せでキシレン中に前溶解し
、そして表Iに示すように透明なアクリルメラミン樹脂配合物に添加する。ＥＤ
５０５０Ａ Ｅ−コ−ト、７６４２０４プライマ−及び５４２ＤＦ７１６白色ベ
−スコ−トがプレコ−トされ、そして寸法が４”×１２”である鋼板をＡＣＴ
Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｈｉｌｌｓｄａｌｅ，Ｍｉｃｈｉｇａｎ
）から入手する。鋼板を、ドローダウン(draw-down)技術（Ｌｅｎｅｔａ Ｃｏ
．，Ｈｏ−Ｈｏ−Ｋｕｓ，Ｎ．Ｊ．から得られるＷＣ−５２Ｗｉｒｅ−Ｃａｔｏ
ｒｓ（登録商標））を使用して透明コ−ト配合物で塗装する。透明コ−ト配合物
の溶媒を、１０分間、周囲温度で気化させ、次いで透明コ−トを１３５℃で３０
分硬化する。
【０２１７】
【表１】
【０２１８】 促進耐候試験は、ＡＳＴＭ Ｇ５３（ＧＭサイクル）に従いＱＵＶを用いて実
施されるが、それは（ｉ）７０℃で８時間ＵＶ光線（ｉｉ）５０℃で４時間のＵ
Ｖ光線なしでの水凝縮の交互循環条件下での耐候試験である。反射特性（光沢、
及び画像の明瞭さ即ちＤＯＩ）は、耐候試験時間の関数として測定される。２％
のパラ−ｔ−ブチルトリアジンを含む組成物は非安定化対照試料に比して改良さ
れた光沢とＤＯＩ保持力を有している。パラ−ｔ−ブチルトリアジンに加えて、
１％のＨＡＬＳ Ｓ−３０５８を含んで成る組成物もまた改良された光沢とＤＯ
Ｉ保持力を示す。実施例 Ｃ： ２，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−（２−アセトキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン を含む安定化コ
−ティング組成物 カナダ特許出願２，１２６，６４５号には、２−アセトキシトリアジンＵＶ吸
収剤によりアクリルメラミン樹脂コ−ティング組成物の耐候性が改良されること
を示す実験デ−タが記載されている。耐候性は、光沢維持力を用いて定義されて
いる。しかしながら、これらのコ−ティング組成物の黄変挙動については何らデ
−タが示されていない。我々は２−アセトキシトリアジンを含有するコ−ティン
グ組成物がＵＶ光線に暴露されると黄変することを見出した。更に我々は、２−
（２−アセトキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを含有するコ−ティング組成物が２
−（２−アセトキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１
，３，５−トリアジン（引用特許の化合物 Ａ１２）を含有するコ−ティング組
成物よりも黄変が少ない事を見出した。
【０２１９】 コ−ティング組成物はＵＶＢ−３１３ガラス球(bulb)（３１３ｎｍで光の強度
が最高）及びＵＶＡ−３４０ガラス球（３４０ｎｍで光の強度が最高）の両方を
使用して耐候試験を行った。その結果を表II及び表IIIに要約して示す。両方の
耐候試験の条件下で、上記のｔ−ブチル化合物は黄変が驚くほど少なかった。Ｕ
ＶＢ−３１３を使用した実施例では、化合物Ａの等重量（３．００％）及び等モ
ル量（２．３１％）の両方を評価した。より小さい、即ち組成物Ａの等モル量に
対して比較してさえ、ｔ−ブチル化合物の場合の方が、黄変はより少なかった。
【０２２０】
【表２】
【０２２１】 化合物Ａは、２−（２−アセトキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−
ジフェニル−１，３，５−トリアジンである
【０２２２】
【表３】
【０２２３】 化合物Ａは２−（２−アセトキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジンである 本発明は、いくつかの好ましい態様に参照して説明されているが、当業者が、
これらの修正及び変更を、「特許請求の範囲」によって規定された本発明の範囲
及び精神からはずれる事なしに、為し得ることは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/3492 Ｃ０８Ｋ 5/3492 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ Ｇ０３Ｃ 1/73 Ｇ０３Ｃ 1/73 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 2H123 BB13 4C083 AC851 BB60 CC19 EE01 EE17 FF01 4J002 AB021 AC001 AC011 AC021 BB001 BC021 BC061 BD031 BE051 BE061 BG041 BG051 BG101 BN121 BN141 BN151 CB001 CC161 CC181 CF001 CF011 CG001 CH001 CH052 CH071 CK021 CL001 CM001 CM041 CN011 CN031 CP031 EE038 EU087 EU137 EU178 EU186 EU188 EU198 EU207 EV346 EW006 EX076 EY016 FD010 FD020 FD047 FD052 FD056 FD058 FD070 FD170 GB00

Claims (54)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（ＩＩ）： 【化１】 ［式中、 各々のＡは、独立に、窒素又はメチンであって、少なくとも２個のＡが窒素で あり； Ｘは、独立に水素及びブロッキング基から選ばれ； Ｒ3及びＲ4の各々は、独立に、水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシ ル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、− Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル） （官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロ カルビル）、ＳＯ2（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（ヒドロカルビル）、ＳＯ2 （官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ3（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカ ルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル） 、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（ヒドロ カルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカル ビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカ ルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、 又は上記の基のいずれかで置換したヒドロカルビル基であり；そして 各々のＲ及びＲ1は、同一でも異なっていてもよく、そして独立に、１個と２ １個の間の炭素原子を有するヒドロカルビル基、２個と２１個の間の原子を 有するアルケニル基、５個と２１個の間の炭素原子を有するシクロアルキル 、７個と２１個の間の炭素原子を有するアラルキル、及び、ハロゲン、ヒド ロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル ）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカル ビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性 ヒドロカルビル）、ＳＯ2（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（ヒドロカルビル）、 ＳＯ2（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ3（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ Ｏ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒド ロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビ ル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（ヒ ドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロ カルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒド ロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル ）で置換された上記のヒドロカルビル基；１個以上の酸素原子又はカルボニ ル基により中断されており、そしてヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ及び グリシジルオキシから成る群から選ばれる１個以上の置換基で場合によって は置換されていてもよいＣ2−Ｃ50アルキル；グリシジル；及びヒドロキシ ル又は−ＯＣＯＲ11で場合によっては置換されていてもよいシクロヘキシル であり、但し、Ｒ基は、環と結合している第四級炭素に結合している］ を有する化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、 水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル又はそれらの混合物；Ｃ1−Ｃ24分岐アルキル又はそれ
    らの混合物；Ｃ3−Ｃ6アルケニル；−ＣＯＲ9；−ＣＯＯＲ9；−ＣＯＮＨＲ9；
    −ＳＯ2Ｒ9；及び１種以上の以下の基： ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ3−Ｃ18アルケノキシ、ハロゲン、フェ ノキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキル置換フェノキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ置換フェノ キシ、ハロゲン置換フェノキシ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ9、−ＣＯＮＨ2、− ＣＯＮＨＲ9、−ＣＯＮ（Ｒ9）（Ｒ10）、−ＮＨ2、−ＮＨＲ9、−Ｎ（Ｒ9） （Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−Ｎ（Ｒ9）ＣＯＲ11、−ＮＨＣＯＯＲ11、−Ｎ （Ｒ9）ＣＯＯＲ11、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ11、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ9、−ＯＣ（ Ｏ）Ｎ（Ｒ9）（Ｒ10）、１個以上の酸素原子又はカルボニル基により中断さ れており、そしてヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ及びグリシジルオキシか ら成る群から選ばれる１個以上の置換基で場合によっては置換されたＣ2−Ｃ5 0アルキル；グリシジル；及びヒドロキシル又は−ＯＣＯＲ11で場合によって は置換されていてもよいシクロヘキシルで置換されたＣ1−Ｃ18アルキルから 成る群から選ばれ、ここで、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立にＣ1−Ｃ12アルキル 、Ｃ3−Ｃ12アルコキシアルキル、Ｃ4−Ｃ16ジアルキルアミノアルキル、又は Ｃ5−Ｃ12シクロアルキルであるか、或いは、Ｒ9及びＲ10は、一緒になって、 Ｃ3−Ｃ9アルキレン又はＣ3−Ｃ9オキソアルキレン又はＣ3−Ｃ9アザアルキレ ンであり、そしてＲ11は、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、又はフ ェニルである、 請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 少なくとも２個のＲ基がメチルであり、他のＲ基が、メチル
    、エチル、２，２−ジメチルプロピル又はフェニルである請求項１に記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 各々のＲ基がメチルである請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が、 水素； １個以上のヒドロキシル、カルボキシル、カルボアルコキシ、アミド、エポキ シ、又はアミノ基で場合によっては置換されており、そして鎖中に１個以上 のカルボニル基、酸素原子、又は窒素原子を場合によっては含有していても よい１〜２４個の炭素原子を有するアルキル； ヒドロキシル、カルボキシル、エポキシ、又はアミノ基で場合によっては置換 されており、そして鎖中に１個以上のカルボニル基、酸素原子、又は窒素原 子を場合によっては含有していてもよい２〜２４個の炭素原子を有するアル ケニル； ヒドロキシル、カルボキシル、又はアミノ基で場合によっては置換されており 、そして環中にカルボニル、酸素、又は窒素を場合によっては含有していて もよい５〜２４個の炭素原子を有するシクロアルキル； ヒドロキシル、カルボキシル、又はアミノ基で場合によっては置換されており 、そして環中にカルボニル、酸素、及び／又は窒素を場合によっては含有し ていてもよい７〜２４個の炭素原子を有するアラルキル； 式ＸＩＩ： -CH2-CH(OH)-CH2-0-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D1 （式中、Ｄ1は、水素、−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−ＯＨ、 【化２】 又はＲ25 である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＩＩＩ： -CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D2 （式中、Ｄ2は、−（ＣＨ2）U−ＣＯ−Ｒ22又はＲ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＶＩＩＩ -YY-O-CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D3 （式中、Ｄ3は、−（ＣＨ2）U−ＣＯ−Ｒ22又はＲ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＶ -(CH2)kk-CH(R21)-CO-B1-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-B1-D4 （式中、Ｄ4は、水素又はＲ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＶＩ -CO-CH2-CH2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-D5 （式中、Ｄ5は、−ＮＨ2、−ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＣＯＯ−Ｒ23又は−Ｏ− Ｒ25である） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＶＩＩ -YY-O-CO-CH2-CH2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-D5 （式中、Ｄ5は、式（ＸＶＩ）に対して定義した通りである） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＶＩＩＩ -(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-D6 （式中、Ｄ6は、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ24、−ＯＲ25、ＯＨ又はＨである） を有するポリオキシアルキレン基； 式ＸＩＸ -CH(R21)CH2-(OCH(R17)-CH2)m-D7 （式中、Ｄ7は、−ＯＲ25、−ＮＨＣＯＲ24又は−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＲ25で ある） を有するポリオキシアルキレン基； （ここに、 Ｒ21は、水素又はＣ1−Ｃ16アルキルであり； Ｒ22は、水素又は−Ｏ−Ｒ23であり； Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、アリール、又は アリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり； Ｒ24は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はアリールであり； Ｒ25は、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ12アルキルアリール、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルで あり； ＹＹは、非置換の又は置換されたＣ2−Ｃ20アルキルであり； Ｂ1は、ＮＨ又はＯであり； ｋｋは、ゼロ又は１〜１６の整数であり； ｍｍは、２〜６０の整数であり； ｎｎは、２〜６の整数であり； ｕは、１〜４の整数である） から成る群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 式（ＩＩＩ）： 【化３】 ［式中、 Ａ、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4及びＸは、請求項１におけると同様に定義され； ｒは、２と４の間の整数であり； Ｄは、ｒが２の場合には、 Ｃ2−Ｃ16アルキレン、Ｃ4−Ｃ12アルケニレン、キシリレン、１個以上の酸 素原子で中断されているＣ4−Ｃ20アルキレン、１個以上の酸素原子で中断 されているヒドロキシ置換Ｃ3−Ｃ20アルキル、−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−ＣＯ− ＮＨ−Ｒ17−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＣＯ−（ＣＨ 2）s−、式ＸＸ： -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-CH2-CH(OH)-CH2- (XX) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩ： -CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-CO- (XXI) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＩ： -YY-O-CO(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-COO-YY- (XXII) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＩＩ： -(CH2)kk-CH(R21)-CO-B1-(Cnn-H2nn-O-)mm-CnnH2nn-B1-CO- CH(R21)-(CH2)kk- (XXIll) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＶ： -COCH(R21)CH2NH(CnnH2nnO)mmCnnH2nn-NHCH2-CH(R21)CO- (XXIV) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＶ： -YY-O-CO-(CH2)2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-NH- (CH2)2COO-YY- (XXV) を有するポリオキシアルキレンの橋架け基、式ＸＸＶＩ： -(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn- (XXVI) を有するポリオキシアルキレンの橋架け基、及び、式ＸＸＶＩＩ： -CH(CH3)-CH2-(O-CH(CH3)-CH2)a-(O-CH2-CH2)b-(O-CH2- CH(CH3)c- (XXVII) を有するポリオキシアルキレンの橋架け基 （ここに、ａ＋ｃ＝２．５ かつ ｂ＝８．５〜４０．５ であるか、又は 、ａ＋ｃ＝２〜３３ かつ ｂ＝０ であり、 Ｒ21は、水素又はＣ1−Ｃ16アルキルであり、 Ｒ22は、水素又は−Ｏ−Ｒ23であり、 Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、アリール、又は アリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ24は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はアリールであり、 Ｒ25は、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ12アルキルアリール、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルで あり、 Ｒ26は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ27は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコ キシ、ハロゲン、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ28及びＲ28は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アル ケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、又はハロゲンであり、 Ｒ30は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣＮであり、 ＹＹは、非置換の又は置換されたＣ2−Ｃ20アルキルであり、 Ｂ1は、ＮＨ又はＯであり、 ｋｋは、ゼロ又は１〜１６の整数であり、 ｍｍは、２〜６０の整数であり、 ｎｎは、２〜６の整数であり、 ｕは、１〜４の整数である） から成る群から選ばれ； ｒが３の場合には、Ｄは、 −［−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−］3−Ｒ19 であり、そしてｒが４の場合には、Ｄは、 −［−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−］4−Ｒ20 ｛式中、Ｒ19はＣ3−Ｃ10アルカントリイルであり、そしてＲ20はＣ4−Ｃ10 アルカンテトリルであり；そして ｓは、１〜６であり； Ｒ15は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、Ｃ2−Ｃ10オキサアルキレン又はジチアアル キレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、又はＣ2−Ｃ6アルケニ レン、又はフェニレン−ＸＸ−フェニレン（ここに、ＸＸは、−Ｏ−、− Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＨ2−、又は−Ｃ（ＣＨ3）2−である）であり； Ｒ16は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、Ｃ2−Ｃ10オキサアルキレン又はＣ2−Ｃ10 ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、又はＣ2− Ｃ6アルケニレンであり、ただし、ｒが３の場合には、アルケニレンは少 なくとも３個の炭素原子を有するものとし、 Ｒ17は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、 又はＣ2−Ｃ6アルケニレン、メチレンジフェニレン、又はＣ4−Ｃ15アル キルフェニレンであり；そして Ｒ18は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、又は１個以上の酸素原子で中断されている Ｃ4−Ｃ20アルキレンである｝ である］ を有する化合物。
  7. 【請求項７】 式（ＩＶ）： 【化４】 ［式中、 Ａ、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4及びＬは、請求項１におけると同様に定義され； Ｌは、水素、 ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル ）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカル ビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ2（ヒドロカルビ ル）、ＳＯ3（ヒドロカルビル）、ＳＯ2（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ3 （官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能 性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカ ルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル ）、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒ ドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯ Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロ カルビル）（官能性ヒドロカルビル）、又は上記の基のいずれかで置換され たヒドロカルビル基であり； ｒは、２と４の間の整数であり； Ｘ’は、ｒが２の場合は、 Ｃ2−Ｃ16アルキレン、Ｃ4−Ｃ12アルケニレン、キシリレン、１個以上の酸 素原子で中断されているＣ4−Ｃ20アルキレン、１個以上の酸素原子で中断 されているヒドロキシ置換Ｃ3−Ｃ20アルキル、−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−Ｒ15−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｒ16−ＣＯ−、−ＣＯ− ＮＨ−Ｒ17−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−Ｒ18−ＯＣＯ−（ＣＨ 2）s−、式ＸＸ： -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-CH2-CH(OH)-CH2- (XX) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩ： -CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-CO- (XXl) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＩ： -YY-O-CO(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-COO-YY- (XXII) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＩＩ： -(CH2)kk-CH(R21)-CO-B1-(Cnn-H2nn-O-)mm-CnnH2nn-B1- CO-CH(R21)-(CH2)kk- (XXIll) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＩＶ： -COCH(R21)CH2NH(CnnH2nnO)mmCnnH2nn-NHCH2-CH(R21)CO- (XXIV) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＶ： -YY-O-CO-(CH2)2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-NH- (CH2)2COO-YY- (XXV) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、式ＸＸＶＩ： -(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn- (XXVI) を有するポリオキシアルキレン橋架け基、及び、式ＸＸＶＩＩ： -CH(CH3)-CH2-(O-CH(CH3)-CH2)a-(O-CH2-CH2)b-(O-CH2- CH(CH3)c- (XXVII) を有するポリオキシアルキレンの橋架け基 （ここに、ａ＋ｃ＝２．５ かつ ｂ＝８．５〜４０．５ であるか、又は 、ａ＋ｃ＝２〜３３ かつ ｂ＝０ であり、 Ｒ21は、水素又はＣ1−Ｃ16アルキルであり、 Ｒ22は、水素又は−Ｏ−Ｒ23であり、 Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、アリール、又は アリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ24は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はアリールであり、 Ｒ25は、Ｃ1−Ｃ16アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ12アルキルアリール、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルで あり、 Ｒ26は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ27は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコ キシ、ハロゲン、又はアリール−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ28及びＲ28は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ6アル ケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、又はハロゲンであり、 Ｒ30は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣＮであり、 ＹＹは、非置換の又は置換されたＣ2−Ｃ20アルキルであり、 Ｂ1は、ＮＨ又はＯであり、 ｋｋは、ゼロ又は１〜１６の整数であり、 ｍｍは、２〜６０の整数であり、 ｎｎは、２〜６の整数であり、 ｕは、１〜４の整数である） から成る群から選ばれ； ｒが３の場合には、Ｄは、 −［−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−］3−Ｒ19 であり、そしてｒが４の場合には、Ｄは、 −［−（ＣＨ2）s−ＣＯＯ−］4−Ｒ20 ｛式中、Ｒ19はＣ3−Ｃ10アルカントリイルであり、そしてＲ20はＣ4−Ｃ10 アルカンテトリルであり；そして ｓは、１〜６であり； Ｒ15は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、Ｃ2−Ｃ10オキサアルキレン又はジチアアル キレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、又はＣ2−Ｃ6アルケニ レン、又はフェニレン−ＸＸ−フェニレン（ここに、ＸＸは、−Ｏ−、− Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−である）であり； Ｒ16は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、Ｃ2−Ｃ10オキサアルキレン又はＣ2−Ｃ10 ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、又はＣ2− Ｃ6アルケニレンであり、ただし、ｒが３の場合には、アルケニレンは少 なくとも３個の炭素原子を有するものとし、 Ｒ17は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、 又はＣ2−Ｃ6アルケニレン、メチレンジフェニレン、又はＣ4−Ｃ15アル キルフェニレンであり；そして Ｒ18は、Ｃ2−Ｃ10アルキレン、又は１個以上の酸素原子で中断されている Ｃ4−Ｃ20アルキレンである｝ である］ を有する化合物。
  8. 【請求項８】 式（Ｖ）： 【化５】 （式中、Ａ，Ｘ，Ｒ，及びＲ3は、請求項１におけると同様に定義され； Ｒ4は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル、１〜１２個の炭素原子 を有する分岐アルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、シク ロヘキシルで置換されたアルキル、シクロヘキシルで中断されているアルキル 、フェニレンで置換されたアルキル、フェニレンで中断されているアルキル、 ベンジリデン、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2− 、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ2−Ｅ−ＳＯ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−Ｅ−ＮＨ− ＣＨ2−、及び 【化６】 （ここに、Ｅは、２〜１２個の炭素原子を有するアルキル、５〜１２個の炭素 原子を有するシクロアルキル、８〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシ ルで中断されているアルキル、８〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシ ルが末端に結合しているアルキルから成る群から選ばれる） から成る群から選ばれ； ｒは、２と４の間の整数であり；そして Ｌは、水素、 ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル ）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカル ビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ2（ヒドロカルビ ル）、ＳＯ3（ヒドロカルビル）、ＳＯ2（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ3 （官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能 性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカ ルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル ）、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒ ドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯ Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロ カルビル）（官能性ヒドロカルビル）、又は上記の基のいずれかで置換され たヒドロカルビル基から選ばれる］ を有する化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ1が、４個と２４個の間の炭素原子を含有するアルキル基
    であり、Ｘが水素であり、各々のＲがアルキルであり、そしてＲ3及びＲ4の中の
    １種が４個と２４個の間の炭素原子を含有するアルキル基であり他方が水素であ
    る、請求項１に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ1が、４個と２４個の間の炭素原子を含有するアルキル
    基であり、Ｘが水素であり、各々のＲがアルキルであり、そしてＲ3及びＲ4が水
    素である、請求項１に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｘが、独立に、水素及びブロッキング基から選ばれ、そし
    てＬが、独立に、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、Ｓ
    Ｏ2（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（ヒドロカルビル）、ＳＯ2（官能性ヒドロカル
    ビル）、及びＳＯ3（官能性ヒドロカルビル）から、選ばれる請求項１に記載の
    化合物。
  12. 【請求項１２】 式（ＸＸＸＩＶ）： 【化７】 ［式中、 Ａ、Ｘ、Ｒ、Ｒ3、及びＲ4は、請求項１におけると同様に定義され； Ｔ及びＴ’の各々は、独立に、直接結合、炭素、酸素、窒素、硫黄、リン、ホ ウ素、シリコン、又はこれらの元素を含む官能基であり； Ｙ及びＺの各々、並びにＹ、Ｚ、Ｒ3、及びＲ4の各々は、独立に、水素、ヒド ロカルビル基、官能性ヒドロカルビル基、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ 、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロ カルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒ ドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ （ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ2（ヒドロカル ビル）、ＳＯ2（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（ヒドロカルビル）、ＳＯ3（官 能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒ ドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビ ル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、 −Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（ ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒド ロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（官能性ヒ ドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビ ル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、ＳＯ2（官能性ヒドロカルビル）、 ＳＯ3（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、− ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、又は 、上記の基のいずれかで置換されたヒドロカルビル基である］ を有する化合物。
  13. 【請求項１３】 化学線による劣化を受ける物質を、該物質に、その物質を
    化学線の作用に対して安定化するのに十分な量の化学線安定剤組成物を含有させ
    ることによって安定化する方法であって、化学線安定剤組成物が請求項１に記載
    の化合物を含んで成る方法。
  14. 【請求項１４】 その化合物を、被安定化物質の重量基準で約０．０１〜約
    ２０重量％の量で含有させる、請求項１３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 被安定化物質がポリマー性物質である請求項１２に記載の
    方法。
  16. 【請求項１６】 ポリマー性物質が、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリ
    エーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリ
    スチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸
    エステル、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン類、ポリス
    チレン類、ＡＢＳ、ＳＡＮ（スチレン・アクリロニトリル）、ＡＳＡ（アクリル
    酸エステル・スチレン・アクリロニトリル）、セルロース系アセタート・ブチラ
    ート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイ
    ミド、ポリフェニルサルファイド、ＰＰＯ、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
    ン、ポリ塩化ビニル類、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱
    可塑性ＴＰＵ、アミノ樹脂架橋ポリアクリル酸エステル及びポリエステル、ポリ
    イソシアナート架橋ポリエステルおよびポリアクリル酸エステル、フェノール／
    ホルムアルデヒド、ウレア／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド
    の各樹脂、乾燥性および非乾燥性アルキッド樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステ
    ル樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアシアナート、イソシアヌラート、カ
    ルバミン酸エステル、及びエポキシ樹脂で架橋したアクリル酸エステル樹脂、無
    水物又ははアミンで架橋した、脂肪族、環状脂肪族、ヘテロ環状及び芳香族グリ
    シジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂、ポリシロキサン、アミン、ブロック
    アミンと活性化された不飽和及びメチレン化合物との、及びケチミンと活性化さ
    れた不飽和及びメチレン化合物とのマイケル付加重合体、不飽和アクリルポリア
    セトアセタート樹脂と組み合わせたポリケチミン、不飽和アクリル樹脂と組み合
    わせたポリケチミン、放射線硬化可能な組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染
    料、化粧用製品、セルロースをベースとした紙用配合物、写真用フィルム紙、イ
    ンキ、及びそれらの混合物から成る群から選ばれる請求項１５に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 化合物を、有機ポリマーの製造中及び／又は製造後に、化
    学結合によって有機ポリマー中に含有させる請求項１３に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 該ポリマー物質が、ポリカーボネート、ポリオレフィン、
    ポリケトン、ポリエステル又はポリアクリルウレタン又はポリエステル又はアク
    リルメラミンである請求項１７に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 化学線遮蔽組成物を、基体を攻撃する化学線の量を減少さ
    せるのに効果のある量で含有するフィルムを、基体上に形成することによって、
    化学線による劣化に対して基体を保護する方法であって、化学線遮蔽組成物が請
    求項１に記載の化合物を含んで成る方法。
  20. 【請求項２０】 フィルム形成性結合剤組成物及び化学線を安定化する量の
    安定剤組成物を含んで成る、化学線による劣化に対して安定化されたフィルムを
    形成するのに好適なコーティング組成物であって、安定剤組成物が請求項１に記
    載の化合物を含んで成るコーティング組成物。
  21. 【請求項２１】 化学線による劣化を受ける物質を、該物質に、その物質を
    化学線の作用に対して安定化するのに十分な量の化学線安定剤組成物を含有させ
    ることによって安定化する方法であって、化学線安定剤組成物が請求項１に記載
    の化合物を含んで成る方法。
  22. 【請求項２２】 その化合物を、被安定化物質の重量基準で約０．０１〜約
    ２０重量％の量で含有させる、請求項２１に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 被安定化物質が有機ポリマーである請求項２１に記載の方
    法。
  24. 【請求項２４】 化合物を、有機ポリマーの製造中及び／又は製造後に、化
    学結合によって有機ポリマー中に含有させる請求項２３に記載の方法。
  25. 【請求項２５】 更に、１種以上の立体障害アミン光安定剤を含有させるこ
    とを含んで成る請求項１３に記載の方法。
  26. 【請求項２６】 該立体障害アミンが、セバシン酸ビス（２，２，６，６−
    テトラメチルピペリジン−４−イル）；コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラ
    メチルピペリジン−４−イル）；セバシン酸ビス（１、２，２，６，６−ペンタ
    メチルピペリジン−４−イル）；セバシン酸ビス（１−オクチロキシ−２，２，
    ６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
    ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１、２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
    ン−４−イル）ｎ−ブチル；１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−
    テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物； Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジンー４−イル）ヘキサ
    メチレンジアミンと４−ｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
    トリアジンとの縮合物；トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
    −イル）ニトリロトリアセタート；１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テ
    トラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；１，１’−
    （１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）
    ；４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；４−ステアリル
    オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペラジン；マロン酸ビス（１，２，２
    ，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ
    −３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル）；３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テ
    トラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
    セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
    ル）；コハク酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
    リジル）；Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
    ル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
    −トリアジンとの縮合物；２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−
    ２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２
    −ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物；２−クロロ−４，６−
    ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−１、２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
    −１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
    との縮合物；８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１
    ，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；３−ドデシル−
    １−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，
    ５−ジオン；３−ドデシル−１−（１−エタノイル−２，２，６，６−テトラメ
    チルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；３−ドデシル−１−
    （１、２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，
    ５−ジオン；４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６
    ，６−テトラメチルピペリジンの混合物；Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テ
    トラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシ
    ルアミノー２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物；１，２−ビ
    ス（３−アミノプロピルアミノ）エタン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５
    −トリアジン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
    の縮合物；２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，
    ８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン；オキソーピペランジニル−ト
    リアジン及び７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキ
    サ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリン
    との反応生成物から成る群の少なくとも１員を含んで成る、請求項２５に記載の
    方法。
  27. 【請求項２７】 １種以上の追加のＵＶ吸収剤を含有させることを更に含ん
    で成る請求項１３に記載の方法であって、その追加のＵＶ吸収剤が、ベンゾトリ
    アゾール、トリアジン、ベンゾフェノン又はそれらの組み合わせである方法。
  28. 【請求項２８】 更に、１種以上の立体障害アミン光安定剤を含有させるこ
    とを含んでなる請求項２８に記載の方法。
  29. 【請求項２９】 該物質に少なくとも１種の追加の添加剤を含有させること
    を更に含んで成る請求項１３に記載の方法であって、該追加の添加剤が、酸化防
    止剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、金属不活性化剤、亜リン酸エステル、亜ホ
    スホン酸エステル、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオシネルギスト、過酸化
    物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、核化剤、充填剤、補強剤、可塑剤、潤滑
    剤、乳化剤、顔料、レオロジー特性調節用添加剤、不燃剤、帯電防止剤、膨張剤
    、ベンゾフラノン類及びインドリノン類から成る群から選ばれる方法。
  30. 【請求項３０】 該追加の添加剤がベンゾトリアゾールである請求項２９に
    記載の方法。
  31. 【請求項３１】 該ベンゾトリアゾールが、２−（２’−ヒドロキシ−５’
    −メチルフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−
    ２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（５’−ｔ−ブチル−２
    ’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−５’
    −（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール；２
    −（３’、５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
    ンゾトリアゾール；２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
    フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール；２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５
    ’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール；２−（２
    ’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３’
    、５’−ジ−ｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２
    −（３’，５’−ビス（α、α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニ
    ル）−ベンゾトリアゾール；２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’
    −（２−オクチルオキシ カーボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾ
    トリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオ
    キシ）−カーボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベン
    ゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メ
    トキシカーボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
    （３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカーボニルエチ
    ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキ
    シ−５’−（２−オクチルオキシ カーボニルエチル）フェニル）ベンゾトリア
    ゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）
    カーボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（
    ３’−ドデシル−２’−ヒドロキシー５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
    ル及び２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチル
    オキシカーボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物；２，２−メチ
    レンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾ
    ール−２−イルフェノール］；２−（３’−ｔ−ブチル−５’−（２−メトキシ
    カーボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールとポリエ
    チレングリコール３００とのエステル交換反応生成物；［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ−ＣＯ
    Ｏ（ＣＨ2）3］2（式中、Ｒは、３’−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−
    ２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである）；及びその誘導体から成
    る群の少なくとも１員を含んで成る、請求項３０に記載の方法。
  32. 【請求項３２】 該ポリマーから成型品を製造することを更に含んで成る請
    求項１５に記載の方法。
  33. 【請求項３３】 安定化された物質を基体の外面に塗布することを更に含ん
    で成る請求項１３に記載の方法。
  34. 【請求項３４】 安定化された物質が安定化されたポリマーである請求項１
    ３に記載の方法。
  35. 【請求項３５】 該安定化されたポリマーを該基体外面にフィルム状に塗布
    する請求項３４に記載の方法。
  36. 【請求項３６】 該基体が、金属、木材、セラミック又はポリマー物質を含
    んで成る請求項３５に記載の方法。
  37. 【請求項３７】 該基体が、１以上の層を含んで成る請求項３４に記載の方
    法。
  38. 【請求項３８】 該物質が繊維材料を含んで成る請求項１３に記載の方法。
  39. 【請求項３９】 その化合物を被安定化物質に化学的に結合させ、そしてそ
    の物質を繊維に成形することを更に含んで成る請求項１３に記載の方法。
  40. 【請求項４０】 該繊維材料が、絹、皮革、羊毛、ポリアミド又はポリウレ
    タン、セルロ−ズ含有繊維材料及びそれらのブレンドから成る群から選ばれる請
    求項３９に記載の方法。
  41. 【請求項４１】 該物質が化粧品材料を含んで成る請求項１３に記載の方法
    。
  42. 【請求項４２】 結合剤及び請求項１に記載の化合物を含んで成る化学線安
    定化組成物。
  43. 【請求項４３】 結合剤が、アルキッド、アクリル、ポリエステル、フェノ
    ール、メラミン、エポキシ又はポリウレタン樹脂、又はそれらのブレンドを含ん
    で成る請求項４２に記載の方法。
  44. 【請求項４４】 該結合剤が、 （ａ）低温又は高温架橋性アルキド、アクリル、ポリエステル、エポキシ又はメ ラミンの各樹脂或いはそれらの混合物； （ｂ）ヒドロキシル含有アクリル酸エステル、ポリエステル又はポリエ−テルの 各樹脂及び、脂肪族又は芳香族のイソシアナ−ト、イソシアヌラ−ト又は ポリイソシアナ−トを含んで成る２成分ポリウレタン系； （ｃ）焼付け時に脱ブロックされる、ブロックイソシアナ−ト、ブロックイソシ アヌラ−ト又はブロックポリイソシアナ−トを含んで成る１成分ポリウレ タン系； （ｄ）（ポリ）ケチミン及び脂肪族又は芳香族の、イソシアナ−ト、イソシアヌ ラ−ト又はポリイソシアナ−トを含んで成る２成分系； （ｅ）（ポリ）ケチミン及び不飽和アクリル酸エステル樹脂又はポリアセト酢酸 エステル樹脂又はメタクリルアミドグリコール酸メチルエステルを含んで 成る２成分系； （ｆ）カルボキシル基又はアミノ基を含むポリアクリル酸エステル及びポリエポ キシドを含んで成る２成分系； （ｇ）酸無水物基を含有するアクリル酸エステル樹脂及びポリヒドロキシ又はポ リアミノ成分を含んで成る２成分系； （ｈ）（ポリ）オキサゾリン及び、酸無水物基を含有するアクリル酸エステル樹 脂、又は不飽和アクリル酸エステル樹脂、又は脂肪族もしくは芳香族の、 イソシアナ−ト、イソシアヌラ−ト又はポリイソシアナ−トを含んで成る ２成分系； （ｉ）不飽和ポリアクリル酸エステル及びポリマロン酸エステルを含んで成る２ 成分系； （ｊ）エ−テル化メラミン樹脂と組み合わせた、熱可塑性アクリル酸エステル樹 脂又は外部架橋性アクリル酸エステル樹脂を含んで成る熱可塑性ポリアク リル酸エステル系；及び （Ｋ）シロキサン変性又はフッ素変性アクリル酸エステル樹脂を含んで成る系 の中の少なくとも１種である請求項４３に記載の組成物。
  45. 【請求項４５】 硬化触媒を更に含んで成る請求項４２に記載の組成物。
  46. 【請求項４６】 該組成物が、放射線硬化性組成物である請求項４２に記載
    の組成物。
  47. 【請求項４７】 該組成物が、有機溶媒を更に含んで成る請求項４２に記載
    の組成物。
  48. 【請求項４８】 該組成物がコーティング組成物である請求項４２に記載の
    組成物。
  49. 【請求項４９】 請求項４２に記載の光安定化組成物を含んで成る写真用材
    料。
  50. 【請求項５０】 化学線に対する追加の安定剤を更に含んで成る請求項４９
    に記載の写真用材料。
  51. 【請求項５１】 請求項４２に記載の光安定化組成物を含んで成る化粧品組
    成物。
  52. 【請求項５２】 化学線に対する追加の安定剤を更に含んで成る請求項５１
    に記載の化粧品組成物。
  53. 【請求項５３】 化粧品として許容できる助剤を更に含んで成る請求項５１
    に記載の化粧品組成物。
  54. 【請求項５４】 式 （ＸＸＩＩ）： 【化８】 （式中、Ａ及びＲは、請求項におけると同様に定義され；そしてＨａｌは、臭素
    、塩素又は沃素である） を有する化合物。
JP2000555880A 1998-06-22 1999-06-18 黄変しない、パラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジン紫外線吸収剤 Withdrawn JP2002518488A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9024798P 1998-06-22 1998-06-22
US60/090,247 1998-06-22
PCT/US1999/013825 WO1999067226A1 (en) 1998-06-22 1999-06-18 Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002518488A true JP2002518488A (ja) 2002-06-25
JP2002518488A5 JP2002518488A5 (ja) 2006-08-03

Family

ID=22221957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000555880A Withdrawn JP2002518488A (ja) 1998-06-22 1999-06-18 黄変しない、パラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジン紫外線吸収剤

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP1089984B1 (ja)
JP (1) JP2002518488A (ja)
KR (1) KR20010053057A (ja)
CN (1) CN1203065C (ja)
AT (1) ATE280762T1 (ja)
AU (1) AU755175B2 (ja)
BR (1) BR9911401A (ja)
CA (1) CA2335580A1 (ja)
DE (1) DE69921478T2 (ja)
IL (1) IL140448A0 (ja)
TW (1) TW502027B (ja)
WO (1) WO1999067226A1 (ja)
ZA (1) ZA200006088B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001055557A (ja) * 1999-08-17 2001-02-27 Shiseido Co Ltd 水溶性紫外線吸収剤及びこれを含有する紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤
WO2009048082A1 (ja) * 2007-10-12 2009-04-16 Asahi Glass Company, Limited プラズマディスプレイ用光学フィルタ
JP2012215687A (ja) * 2011-03-31 2012-11-08 Fujifilm Corp 光学フィルムとその製造方法、偏光板および液晶表示装置

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003532752A (ja) * 2000-04-13 2003-11-05 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 光安定性の製品
US6800757B2 (en) * 2001-09-27 2004-10-05 Cytec Technology Corp. Red-shifted triazine ultravioletlight absorbers
US6855269B2 (en) 2001-11-09 2005-02-15 Cytec Technology Corp. Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers
CN101160348B (zh) * 2005-04-18 2010-12-08 柯尼卡美能达精密光学株式会社 纤维素酯薄膜及其制造方法、光学薄膜、偏振片及液晶显示装置
JP5675647B2 (ja) 2009-01-19 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有機黒色顔料およびその製造
US20140083953A1 (en) * 2011-06-09 2014-03-27 Angus Chemical Company Composition and method for removing excess formaldehyde
EP2758568B1 (en) 2011-09-21 2020-01-15 Donaldson Company, Inc. Fine fibers made from polymer crosslinked with resinous aldehyde composition
WO2014164130A1 (en) 2013-03-09 2014-10-09 Donaldson Company, Inc. Fine fibers made from reactive additives
KR101710186B1 (ko) * 2016-09-01 2017-03-10 (주)에이씨티 6-아미노헥사노산 유도체 및 그 유도체를 함유하는 광반응성 화장료 조성물
KR102563288B1 (ko) * 2020-08-12 2023-08-02 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법
CN112641651A (zh) * 2020-12-29 2021-04-13 宁波市江北区伊人宝贸易有限公司 一种美白抗皱化妆品的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH484695A (de) * 1962-10-30 1970-01-31 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
NL299880A (ja) * 1962-10-30
CH480090A (de) * 1962-10-30 1969-10-31 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
NL130993C (ja) * 1963-02-07
CH469053A (de) * 1963-07-26 1969-02-28 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nichttextile organische Materialien
CH473818A (de) * 1964-03-18 1969-06-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen und deren Verwendung
US3660404A (en) * 1969-02-24 1972-05-02 Du Pont U.v.-absorbing ortho-hydroxyphenyl substituted bipyrimidyls
ES2077052T3 (es) * 1989-12-21 1995-11-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la incorporacion de o-hidroxifenil-s-triazinas a polimeros organicos.

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001055557A (ja) * 1999-08-17 2001-02-27 Shiseido Co Ltd 水溶性紫外線吸収剤及びこれを含有する紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤
JP4557335B2 (ja) * 1999-08-17 2010-10-06 株式会社資生堂 水溶性紫外線吸収剤及びこれを含有する紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤
WO2009048082A1 (ja) * 2007-10-12 2009-04-16 Asahi Glass Company, Limited プラズマディスプレイ用光学フィルタ
JP2012215687A (ja) * 2011-03-31 2012-11-08 Fujifilm Corp 光学フィルムとその製造方法、偏光板および液晶表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP1089984B1 (en) 2004-10-27
BR9911401A (pt) 2001-03-20
ZA200006088B (en) 2002-01-28
EP1089984A1 (en) 2001-04-11
DE69921478T2 (de) 2005-03-17
ATE280762T1 (de) 2004-11-15
CN1203065C (zh) 2005-05-25
CN1306520A (zh) 2001-08-01
AU4578399A (en) 2000-01-10
DE69921478D1 (de) 2004-12-02
IL140448A0 (en) 2002-02-10
AU755175B2 (en) 2002-12-05
CA2335580A1 (en) 1999-12-29
KR20010053057A (ko) 2001-06-25
WO1999067226A1 (en) 1999-12-29
TW502027B (en) 2002-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6239276B1 (en) Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
US6867250B1 (en) Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6306939B1 (en) Poly-trisaryl-1,3,5-Triazine carbamate ultraviolet light absorbers
US6348591B1 (en) Red-shifted trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
DE69821645T2 (de) Trisaryl 1,3,5-triazine als ultraviolettlicht absorbierendes mittel
AU748201B2 (en) Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
US6239275B1 (en) Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers containing hindered phenols
JP2002518488A (ja) 黄変しない、パラ第三級アルキルフェニル置換トリアジン及びピリミジン紫外線吸収剤
US6384113B1 (en) Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
BR9902065B1 (pt) Tris-resorcinil triazinas, seu uso, composição que as compreende e método de estabilização de material orgânico contra os efeitos danosos da luz, do oxigênio e/ou do calor
JP2002518487A (ja) ベンゾ環置換トリアジン及びピリミジン紫外線吸収剤
MXPA00011724A (en) Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20050126

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20050126

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060616

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060616

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20080610