JP2002507554A - トリス（オキシムエーテル）誘導体及び他の殺菌剤を基礎とする殺菌剤混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 有効成分として、ａ）式Ｉ： 【化１】 ［但し、置換基及び指数はそれぞれ明細書に定義されている］で表されるフェニル酢酸誘導体及びその塩、並びにｂ）式ＩＩ〜Ｖ： 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、 ａ）式Ｉ：

【０００２】

【化６】 ［但し、 ＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃を表し； ＹがＯ、ＮＲを表し； Ｒ¹、Ｒが相互に独立して、それぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し； Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又 はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し； ｍが０、１又は２を表し、ｍが２である場合、基Ｒ²は相互に異なっていても 良く； Ｒ³が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルキルを表し； Ｒ⁴、Ｒ⁶が相互に独立して、それぞれ水素、 Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜 Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルカルボニ
ル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル｛これら
の基は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の下記の
基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ
ノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル
、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ
ノを有していても良い｝、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル
、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカ
ルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア
ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ
テロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ｛これらの環式基
については、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の
下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキ
シル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ
、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、
ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ
ル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ
若しくはＣ（＝ＮＯＲ⁷）−Ａ_n−Ｒ⁸を有していても良い｝、

【０００３】 アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ
ロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニル｛これらの基は、部分的に
若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、
アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
スルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチ
オカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ若しくはＣ（＝ＮＯＲ⁷）− Ａ_n−Ｒ⁸を有していても良い｝を表し； Ｒ⁵が水素、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルニル｛これら基の
炭化水素基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個
の下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア
ミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア
ミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
オキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシク
リル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ヘテロアリール
、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリー
ルチオ、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ（これらの環式基については、
部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の
基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ
ノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ
クロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ
、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテ
ロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びＣ（＝ＮＯＲ⁷） −Ａ_n−Ｒ⁸を有していても良い）を有していても良い｝、

【０００４】 Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、、ヘテロシクリル、ア
リール、ヘテロアリール｛この環式基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化さ
れていても、又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカ
プト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロ
ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル
、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシを有してい
ても良い｝を表し； Ａが酸素、硫黄、又は水素若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルを含んでいる窒素を表し
； ｎが０又は１を表し； Ｒ⁷が水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し；そして Ｒ⁸が水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表す］ で表されるフェニル酢酸誘導体及びその塩、並びに ｂ）式ＩＩ〜Ｖ：

【０００５】

【化７】

【０００６】

【化８】

【０００７】

【化９】

【０００８】

【化１０】 ［但し、 Ａがハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルから選択される置換基を１〜３個有してい
ても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し； Ｒ⁹がＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₂〜Ｃ₆アルケニル｛これらの基は、部分的に若 しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個若しくは２個の下記の基
：Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル及びフェニル（このフェ ニル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３
個の下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを有していても良い）を有していても良
い｝を表し； Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²がそれぞれ水素を表すか、又は独立してＲ⁹と同義であり； ｎが０又は１を表し； Ｙがシアノ又はハロゲンを表し； Ｗがフェニル、ナフチル又はヘテロアリール｛これらの基は、１〜３個の下記
の基：ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃〜 Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを有していても良い｝を 表し； Ｒ¹³がＣ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニル｛これら
の基は、完全にハロゲン化されていても良く、そうでない場合は、これら基の２
個の炭素原子がＣ₃〜Ｃ₅アルキリデン基と共に、５〜７員の飽和炭素環を形成す
るか、及び／又は１個又は相互に独立して２〜５個の下記の基：シアノ、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシ及びアリール（このアリールは、部分的に又は完全にハロゲン化されてい
ても、及び／又は１個又は相互に独立して２個若しくは３個の下記の置換基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを有していても良い）を有
していても良い｝を表し； Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶が相互に独立して、それぞれ水素、 Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル｛部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／
又は１個若しくは２個の下記の基：Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルケニ
ル（これらの環式基については、１個又は相互に独立して２個若しくは３個のハ
ロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びアリールを
有していても良く、かつこのアリールは、部分的に若しくは完全にハロゲン化さ
れていても、及び／又は１個又は相互に独立して２個若しくは３個の下記の置換
基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを有していても良い
）を有していても良い｝を表すか、或いは Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル又はヘテロシクリル｛こ
れらの基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個
又は相互に独立して２個若しくは３個の下記の基：シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆ アルキルチオを有していても良い｝を表し； Ａｒがアリール又はヘテロアリール｛これらの基は、１個又は相互に独立して
２個若しくは３個の下記の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、アリー
ル、アリールオキシ及びヘテロアリール（これら基の環については、１個又は相
互に独立して２個若しくは３個の下記の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカル
ボニルを有していても良い）を有していても良い｝を表す］ で表される殺菌剤から選択される少なくとも１種の殺菌剤 を含む、有害菌類防除用殺菌剤混合物に関する。

【０００９】 本発明の目的は、特にイネの菌類病に対して、単独で混合物の各成分の作用を
上回る良好な殺菌作用を示す殺菌剤混合物を提供することにある。

【００１０】 本発明者等は、本発明の目的が請求項１の混合物により達成されることを見出
した。

【００１１】 式Ｉで表される化合物は、それ自体公知であり、文献（ＷＯ−Ａ９７／１５５
５２）に開示されている。

【００１２】 式ＩＩ及びＩＩＩで表される殺菌剤もまた公知であり、文献に開示されている
。さらに、これらは以下に括弧書きにされている商品名で市販されている： ＩＩ：ＥＰ３４１４７５、一般名：カルプロプアミド（carpropamide）（商品
名：ヴィン（登録商標）（WIN^R）、バイエル社製）； ＩＩＩ：ＣＡＳ ＲＮ １３９９２０−３２−４、提案名：ジクロキメト（di
chlocymet）（スミトモ社製）。

【００１３】 化合物Ｖ、及びその製造方法は、ＷＯ−Ａ９７／３５８３８に開示されている
。

【００１４】 化合物ＩＶ及びその製造方法は、以下の詳細な方法で説明されている；対応す
る化合物が先願の特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９８／０１０３１又はＤＥ１９７１０６
１８．８に開示されている。

【００１５】 化合物ＩのＣ＝Ｃ及びＣ＝Ｎ二重結合のために、この製造によって、Ｅ／Ｚ異
性体混合物が得られる。この混合物は、慣用法、例えば結晶化又はクロマトグラ
フィー処理により個々の化合物に分離することができる。

【００１６】 しかしながら、前記合成により異性体混合物が得られる場合、個々の異性体が
、使用のための調製中、或いは使用時（例えば、光、酸又は塩基の作用下に）に
相互に転化し得ることもあるので、一般に分離させることは必ずしも必要ではな
い。例えば、植物を処理する場合、処理される植物中或いは防除されるべき有害
菌類又は有害動物内で、施与後に類似の転化を起こすことも可能である。

【００１７】 Ｃ＝Ｘ二重結合について、化合物Ｉの作用の点から、シス異性体が好ましい（
−ＣＯ₂Ｒ¹に関する−ＯＣＨ₃又は−ＣＨ₃基に基づく立体配置）。

【００１８】 −Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂−二重結合について、化合物Ｉの作用の点から、シス
異性体が好ましい（−ＯＣＨ₂基に関する基Ｒ³に基づく立体配置）。

【００１９】 化合物Ｉの生物学的作用の点から、ｍが０である式Ｉの化合物が好ましい。

【００２０】 同様に、Ｒ¹がメチルを表す式Ｉの化合物が好ましい。

【００２１】 この他に、Ｒ³が水素、シアノ、シクロプロピル、メチル、エチル、１−メチ ルエチル又はＣＦ₃を表す化合物Ｉが好ましい。

【００２２】 さらに、Ｒ³がメチルを表す式Ｉの化合物が好ましい。

【００２３】 この他に、Ｒ³がシアノを表す化合物Ｉが好ましい。

【００２４】 さらに、Ｒ³がシクロプロピルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００２５】 さらに、Ｒ³がＣＦ₃を表す化合物Ｉが好ましい。

【００２６】 さらに、Ｒ⁵が水素、シクロプロピル、メチル、エチル、イソプロピル、非置 換又は置換のアリール又はヘテロアリールを表す化合物Ｉが好ましい。

【００２７】 さらに、Ｒ⁵がメチルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００２８】 さらに、Ｒ⁵がエチルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００２９】 さらに、Ｒ⁵がイソプロピルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００３０】 さらに、Ｒ⁵がシクロプロピルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００３１】 さらに、Ｒ⁵がＣＦ₃を表す化合物Ｉが好ましい。

【００３２】 さらに、Ｒ⁵が非置換又は置換のアリール又はヘテロアリールを表す化合物Ｉ が好ましい。

【００３３】 さらに、Ｒ⁵が非置換又は置換のピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダ ジニル又はトリアジニルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００３４】 さらに、Ｒ⁵が非置換又は置換のフリル、チエニル又はピロリルを表す化合物 Ｉが好ましい。

【００３５】 さらに、Ｒ⁵が非置換又は置換のオキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリ ル、イソチアゾリル、ピラゾリル又はイミダゾリルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００３６】 さらに、Ｒ⁵が非置換又は置換のオキサジアゾリル、チアジアゾリル又はトリ アゾリルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００３７】 さらに、Ｒ⁵が１個又は２個の下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ア ミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル又は
ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニルを有していても良いフェニルを表す化合
物Ｉが好ましい。

【００３８】 さらに、Ｒ⁴が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル キニル、アリル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ
アルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリール又はヘテロアリールを表す
化合物Ｉが好ましい。

【００３９】 さらに、Ｒ⁴がＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表す化合物Ｉが好ましい。

【００４０】 さらに、ＷＯ−Ａ９７／１５５５２に開示されている化合物Ｉが好ましい。

【００４１】 例えば、ピリクラリア・オリザエ等の有害菌類に対する殺菌作用の点から、以
下の置換基を含むシクロアルキルアルカンカルボキシアミドＩＶが好ましく、こ
れを単独で、又は組み合わせた場合に好ましい。

【００４２】 基Ｒ⁹及びＲ¹⁰を有する炭素原子は、Ｒ立体配置であるのが好ましい。

【００４３】 Ｒ⁹がメチルを表し、Ｒ¹⁰がメチル又は水素を表すシクロアルキルアルカンカ ルボキシアミドＩＶが好ましく；Ｒ⁹がメチルを表し、Ｒ¹⁰が水素を表す化合物 ＩＶが特に好ましい。

【００４４】 さらに、Ｗが置換さていても良く、特に２位又は２位及び４位が置換されてい
るフェニルを表す式ＩＶのシクロアルキルアルカンカルボキシアミドが好ましい
。上記フェニル環の４位が好ましくはシアノ又はメトキシで、好ましくはメチル
で、特にハロゲン（この場合、塩素）で置換されているのが極めて好ましい。

【００４５】 さらに、ｎが１であるシクロアルキルアルカンカルボキシアミドＩＶが好まし
い。置換基Ｒ³及びＲ⁴はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチルを表すのが好ましい。２
個の置換基の一方が水素を表し、他方がＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチルを表すこ
とを組み合わせるのもまた好ましい。

【００４６】 さらに、α−クロロ又はα−ブロモシクロアルキルアルカンカルボキシアミド
ＩＶ（Ｙ＝臭素又は塩素）が好ましい。α−シアノシクロアルキルアルカンカル
ボキシアミドＩＶ（Ｙ＝シアノ）が特に好ましい。

【００４７】 最後に、Ａが置換されていても良いシクロプロピルを表す式ＩＶのシクロアル
キルアルカンカルボキシアミドが好ましい。塩素及びＣ₁〜Ｃ₃アルキル、特にメ
チルから選択される置換基を１〜３個有するシクロプロピルが特に好ましい。塩
素化シクロプロピルは、２個の塩素原子を有するのが好ましく、これらはシクロ
プロパン環のジェム位に存在する。アルキル化又は好ましくはメチル化シクロプ
ロピルは、上記シクロプロパン環を分子残部に結合させる側の炭素原子にアルキ
ル（メチル）基を１個有するのが好ましい。

【００４８】 化合物Ｉを使用する観点から、以下の表１〜１３に列挙された化合物Ｉが特に
好ましい。

【００４９】 ［表１］ 式ＩＶａで表されるカルボキシアミドＩＶａ．００１〜ＩＶａ．１０８ （^*＝“^*”と記された原子の立体配置；Ｒ＝Ｒ立体配置；Ｓ＝Ｓ立体配置；ｒａ
ｃ．＝ラセミ）

【００５０】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【００５１】 ［表２］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｂ で表されるカルボキシアミドＩＶｂ．００１〜ＩＶｂ．１０８。

【００５２】

【化１１】

【００５３】 ［表３］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｃ で表されるカルボキシアミドＩＶｃ．００１〜ＩＶｃ．１０８。

【００５４】

【化１２】

【００５５】 ［表４］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｄ で表されるカルボキシアミドＩＶｄ．００１〜ＩＶｄ．１０８。

【００５６】

【化１３】

【００５７】 ［表５］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｅ で表されるカルボキシアミドＩＶｅ．００１〜ＩＶｅ．１０８。

【００５８】

【化１４】

【００５９】 ［表６］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｆ で表されるカルボキシアミドＩＶｆ．００１〜ＩＶｆ．１０８。

【００６０】

【化１５】

【００６１】 ［表７］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｇ で表されるカルボキシアミドＩＶｇ．００１〜ＩＶｇ．１０８。

【００６２】

【化１６】

【００６３】 ［表８］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｈ で表されるカルボキシアミドＩＶｈ．００１〜ＩＶｈ．１０８。

【００６４】

【化１７】

【００６５】 ［表９］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｉ で表されるカルボキシアミドＩＶｉ．００１〜ＩＶｉ．１０８。

【００６６】

【化１８】

【００６７】 ［表１０］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｋ で表されるカルボキシアミドＩＶｋ．００１〜ＩＶｋ．１０８。

【００６８】

【化１９】

【００６９】 ［表１１］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｍ で表されるカルボキシアミドＩＶｍ．００１〜ＩＶｍ．１０８。

【００７０】

【化２０】

【００７１】 ［表１２］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｎ で表されるカルボキシアミドＩＶｎ．００１〜ＩＶｎ．１０８。

【００７２】

【化２１】

【００７３】 ［表１３］ Ｚ¹、Ｚ²及び“^*”の組み合わせの意味が表１の各行に示されている式ＩＶｏ で表されるカルボキシアミドＩＶｏ．００１〜ＩＶｏ．１０８。

【００７４】

【化２２】

【００７５】 さらに、本発明の方法により、カルボキシアミドＩＶが良好な収量で得られる
ことを本発明者等は見出した。

【００７６】 好ましい方法において、カルボキシアミドＩＶ：

【００７７】

【化２３】 は、カルボン酸誘導体ＶＩ：

【００７８】

【化２４】 を、式ＶＩＩ：

【００７９】

【化２５】 で表されるアミンと反応させることにより得られる。

【００８０】 前記アミドの形成は、文献により公知の方法で行われる。式ＶＩ’（Ｚがヒド
ロキシルを表す）で表される遊離カルボン酸を、一般的にまず活性化カルボン酸
誘導体ＶＩ（Ｚが例えば塩素を表す）に転化する。

【００８１】 カルボン酸ＶＩ’の活性化は、カルボン酸ＶＩ’を用いて、例えばジシクロヘ
キシルカルボジイミド、クロロ蟻酸エチル、シアノホスホン酸ジエチル、トリフ
ェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／ト
リフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール、塩化チオニル、三塩化リン
、五塩化リン、等を直接添加して、その場で行われ得るのが好ましい。一般に、
例えばカルボジイミドを、カルボン酸ＶＩ’に対して等モル量で添加する。

【００８２】 シアン化アシルによるカルボン酸の活性化は、例えばカルボン酸ＶＩ’をシア
ノホスホン酸ジエチルと、好ましくは不活性溶剤（例えば、テトラヒドロフラン
、トルエン、ジクロロメタン）中で反応させることにより行われる（Tetrahedro
n Lett. 18 (1973), 1595〜1598頁、参照）。

【００８３】 無水物による活性化は、例えば、カルボン酸ＶＩ’をクロロ蟻酸塩（例えば、
クロロ蟻酸エチル）と、一般的に塩基の存在下、適宜、不活性溶剤（例えば、ト
ルエン、テトラヒドロフラン）中で反応させることにより行われる（"Houben-We
yl", 第4版 (1974), 15/1, 28〜32頁、参照）。

【００８４】 アミドの形成は、第三級アミン（例えば、トリエチルアミン、ジメチルシクロ
ヘキシルアミン）、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、ピリジン、等
の塩基の存在下で行われるのが好ましい。出発材料及び補助塩基を、等モル量で
使用するのが有効である。０．１〜０．５当量わずかに過剰量の補助塩基が有効
な場合もある。

【００８５】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、リグロイン）、芳香族炭
化水素（例えば、トルエン、キシレン）、塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレ
ン、１，２−ジクロロエタン）、エーテル（例えば、メチルｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン）、非プロトン性極性溶剤（例えば、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド）若しくはエステル（例えば、酢酸エチル）、又はこ
れらの混合物である。

【００８６】 カルボン酸誘導体ＶＩのアミンＶＩＩに対するモル比は、一般的に０．８〜１
．５、好ましくは０．９〜１．１である。

【００８７】 反応終了後、後処理は慣用的に、例えば反応混合物を水に導入し、次いでアミ
ドを抽出することにより行われる。

【００８８】 式ＶＩＩで表されるアミンは公知であるか、或いは容易に得られる（Organiku
m (1993) Barth Verlagsgesellschaft mbH Leipzig, 509頁以降； Indian J. Ch
em. 10 (1972), 366、参照）。

【００８９】 α−シアノシクロプロパン酢酸の製造は、Org. Prep. Proced. Int. 5 (1973)
, 25〜29頁に記載されている。図式１は、式ＶＩ’で表されるカルボン酸を形成
するための一般的な経路を示している（Collect. Czech. Chem. Commun. 48 (19
83), 1597〜1601頁及びJ. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 14 (1976), 2357〜2
359頁、参照）。

【００９０】

【化２６】

【００９１】 さらに、式ＶＩＡで表されるカルボン酸誘導体は、図式２により製造すること
ができる。

【００９２】

【化２７】

【００９３】

【化２８】

【００９４】 式ＶＩＩＩで表されるシクロアルキル酢酸（Ａは請求項１と同義である）は公
知である（J. Chem. Technol. Biotechnol., Chem. Technol., 33A (1983), 109
〜115頁；ＮＬ６５０６８８１； Chem. Ber. 41 (1908), 2627； Chem. Ber. 35 (1902), 2688）。

【００９５】 シクロアルキル酢酸ＶＩＩＩは、J. Am. Chem. Soc 70 (1948), 3626の手順に
従いα位が臭素化されても良い。Ｃ₁〜Ｃ₆アルコールの存在下で後処理すること
により、対応するエステルが直接得られる。続く臭素／シアノ交換は、Synth. C
ommun. 23 (1993), 2323〜2329頁に記載のように行われる。このエステルを加水
分解してカルボン酸ＶＩＡＡ’を得る反応は、標準的な手順で行われる（Organi
kum 1993 Barth Verlagsgesellschaft mbH, Leipzig, 431頁以降）。

【００９６】 式ＶＩＢで表されるカルボン酸誘導体は、例えば図式３に示された経路により
得ることができる。

【００９７】

【化２９】

【００９８】 出発材料である式ＩＸのアシル−又はホルミル−シクロアルカンは、一般的に
入手が容易である（特にJ. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 6 (1994), 739〜752
頁、参照）。これらを、α−ハロ又はα−シアノ酢酸Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルとクネー
フェナーゲル反応させてミカエル系Ｘを形成する（Chem. Heterocycl. Compd. 2 4 (1988), 860〜864頁、参照）。

【００９９】 縮合は、一般的に、水と混和しない溶剤（例えばヘキサン、トルエン又はキシ
レン）中で、反応間に生成する水を除去しながら行われる。このために、反応混
合物を沸点で還流下にて数時間加熱する。

【０１００】 例えば氷酢酸等の酸の存在下で、例えばピペリジン、ピリジン、アンモニア又
はβ−アラニン等の塩基は触媒として機能する。

【０１０１】 続いて、Ｒ³が請求項１と同義であり、Ｈａｌが塩素、臭素又はヨウ素を表す 式ＸＩのアルキルグリニャール試薬を式Ｘのミカエル系に添加し、ＶＩＢ型の飽
和系を形成する。

【０１０２】 前記反応は、反応条件下で不活性な溶剤中で行われる。テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン又はメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等の
エーテルが特に好ましい。反応温度は、一般的に−１０〜８０℃、好ましくは１
０〜６０℃に設定される。

【０１０３】 グリニャール試薬ＸＩは、ミカエル系Ｘに対して一般に等モル量で使用される
。０．２〜０．５モル当量過剰のグリニャール試薬を使用することが有効である
場合もある。

【０１０４】 一般に、添加は銅を用いることにより促進される、即ち１〜１０モル％の、例
えばヨウ化銅（Ｉ）を加えることにより行われる。これにより、１，４−付加に
対する１，２−付加の選択性が高くなる。

【０１０５】 遊離カルボン酸ＶＩＢ’は、対応するエステルをアルカリ加水分解することに
より最終的に製造される（Organikum 1993 Barth Verlagsgesellschaft mbH, Le
ipzig, 431頁以降）。

【０１０６】 ２−シアノ−３−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−３−メチルブタン酸
への優れた経路が図式４に示されている。

【０１０７】

【化３０】

【０１０８】 シアノ酢酸の３−メチルブタ−２−エニルエステルからの２−シアノ−３，３
−ジメチル−４−ペンテン酸の製造は、ＤＥ２６４９７１１及びRes. Discl. 24 9 (1985), 55に開示されている。クロロホルムとアルカリ金属水酸化物から標準
的な方法で得られるジクロロカルベンを添加することにより、２−シアノ−３−
（２，２−ジクロロシクロプロピル）−３−メチルブタン酸を直接得ることがで
きる。収量を増大させるために、シクロプロパン化工程前にカルボン酸基を保護
するのが有効である（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルエステルに転化することにより
）。

【０１０９】 上述の方法により、例えば本発明のカルボキシアミドＩＶの製造に好適なカル
ボン酸誘導体ＶＩが得られる。

【０１１０】 置換基Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ａ及びＹについてのカルボン酸誘導体ＶＩの特に好ましい
態様は、カルボキシアミドＩＶの態様である。

【０１１１】 Ｚは求核的に置換可能な基、例えばヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ハロ
ゲン（例えば、臭素、塩素）、ヘテロアリール（例えば、イミダゾリル、ピリジ
ル）、カルボン酸塩（例えば、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩）、等である。

【０１１２】 ｎが１及び／又はＡが置換されていても良いシクロプロピルを表す式ＶＩのカ
ルボン酸誘導体が特に好ましい。ｎが０である場合、Ａが例えば塩素及び又はＣ ₁ 〜Ｃ₃アルキル等の置換基を１〜３個有していても良いシクロプロピルを表す式
ＶＩＡのカルボン酸誘導体が好ましい。塩素化シクロプロピルは、シクロプロパ
ン環のジェム位に２個の塩素原子を有するのが好ましい。

【０１１３】 対応するカルボン酸ＸＩＩａ： Ｒ¹³−ＣＯＯＨ （ＸＩＩａ） を出発化合物として、アミンＸＩＩＩと反応させることにより、化合物Ｖを製造
することができる（参考文献“Houben-Weyl”に基づく： Houben-Weyl, Methode
n der Organischen Chemie, 第4版, Thieme Verlag, Stuttgart）。

【０１１４】 カルボン酸ＸＩＩａは、ＥＰ−Ａ６５３４１８により公知である。

【０１１５】 アミンＸＩＩＩもまた一般的に公知であるか、又は公知の方法により得られる
（ＷＯ−Ａ９５／２３７８４、参照）。

【０１１６】 前記反応は、まずカルボン酸ＸＩＩａをカルボキシル活性化誘導体ＸＩＩ、特
にハロゲン化アシル（例えば、塩化物）、シアン化アシル又は無水物に転化させ
て行われるのが好ましい（Tetrahedron Letters, 第18巻, 1595〜1598頁 (1973)
又は "Houben-Weyl", 第15/1巻, 28〜32頁、参照）。次いで、これらの誘導体Ｘ
ＩＩを、塩基の存在下にアミンＸＩＩＩと反応させる。

【０１１７】 例えば、カルボン酸ＸＩＩａをシアノホスホン酸ジエチルと、特に不活性溶剤
（例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン）中で反応させるの
が、シアン化アシルの製造に好適である。

【０１１８】 カルボキシル活性化無水物を製造するために、塩基の存在下、適宜不活性溶剤
（例えば、トルエン、テトラヒドロフラン）中で、カルボン酸ＸＩＩａをクロロ
蟻酸塩（例えば、クロロ蟻酸イソブチル）と反応させるのが好ましい。

【０１１９】 アミンＸＩＩＩとカルボキシル活性化カルボン酸ＩＩＩの反応は、溶剤（例え
ば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエン）中で行われるのが好まし
い。

【０１２０】 アミンＸＩＩＩそれ自体は、塩基としても機能することができ、通常粗生成物
から回収される。

【０１２１】 この処理工程の好ましい態様において、カルボン酸ＩＩＩ、アミンＸＩＩＩ、
カルバモイルカルボン酸ＸＩＩのカルボキシル活性化誘導体の製造に適当な薬剤
及び塩基を、ワンポット法で、適宜不活性溶剤中で反応させる。

【０１２２】 これにより得られる反応混合物を慣用の方法、例えば、水と混合し、層分離し
、そして適宜粗生成物をクロマトグラフィー精製することにより後処理して化合
物Ｖを形成する。数種類の最終生成物が、減圧下、適度な高温で揮発性成分から
除去される、無色の又は僅かに褐色の粘稠油の形態で得られる。最終生成物が固
体として得られた場合、例えば再結晶化又は温浸により精製することも可能であ
る。

【０１２３】 置換基の性質に応じて、式Ｖの化合物は、幾何及び／又は光学異性体又は異性
体混合物として存在しても良い。特に、基Ｒ³及びＲ⁴を有する化合物Ｖの炭素原
子は、ＩＵＰＡＣ命名法によりＲ又はＳ立体配置であっても良い。ここに開示さ
れている純粋な異性体及び異性体混合物の両方に殺菌作用がある。

【０１２４】 化合物Ｖの基Ｒ¹³について、分子残部をエキソ又はエンドに配置することがで
きる。異性体及びその混合物の両方にそれぞれ殺菌作用がある。

【０１２５】 有害菌類に対する化合物Ｖの生物学的作用の観点から、基Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶を有す
る炭素原子はＲ立体配置であるのが好ましい。

【０１２６】 さらに、Ｒ¹⁵が水素を表し、Ｒ¹⁶がＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチルを表す化合
物Ｖが好ましい。

【０１２７】 さらに、Ａｒが２位、又は２位及び４位、特に４位が置換されていても良いフ
ェニルを表す化合物Ｖが好ましい。４位の単独の置換基がシアノ、好ましくはメ
チル及び特にハロゲン（特に、塩素）を表すのが好ましい。

【０１２８】 さらに、Ｒ¹³が炭素原子数が６〜１０の、置換されていても良いビシクロアル
キルを表す化合物Ｖが好ましい。

【０１２９】 さらに、Ｒ¹³が炭素原子数が７〜１０の、置換されていても良いビシクロアル
ケニルを表す化合物Ｖが好ましい。

【０１３０】 化合物Ｖを使用する観点から、ＷＯ−Ａ９７／３５８３８の表１〜２９に列挙
されている化合物が特に好ましい。

【０１３１】 冒頭に記載されている化合物Ｉ、ＩＶ及びＶの定義において、一般に以下の基
を表す共通の用語が使用された： ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素； アルキル：１〜４個、１〜６個、又は１〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は
分枝の炭化水素基、例えば以下のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、即ちメチル、エチル、プロ
ピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、
１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３
−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ
チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリ
メチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチル
プロピル； ハロアルキル：１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基であり
、且つこれら基の水素原子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子に置き換わ
っていても良く、このようなハロアルキルの例としては、例えば以下のＣ₁〜Ｃ₂ ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フル
オロメチル、ジフルオロメチル、トルフルオロメチル、クロロフルオロメチル、
ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フロオロエチル、２−
フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル
、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、
２，２−ジクロロ−２−フロオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペ
ンタフルオロエチル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプ
ロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、例えば、フルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモ
ジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモ
エトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−ト
リフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２
−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２
−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３
−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブ
ロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，
３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフ
ルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル
）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−
（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブ
トキシ、４−ブロモブトキシ及びノナフルオロブトキシ；

【０１３２】 シクロアルキル：３〜６炭素環員の単環のアルキル基、例えばシクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル； アルケニル：任意の位置に二重結合を有し、２〜６個又は２〜１０個の炭素原
子を有する直鎖又は分枝のアルケニル基、このようなアルケニルの例としては以
下のＣ₂〜Ｃ₆アルケニル、即ちエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１
−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−
１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、
２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、
３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテ
ニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３
−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、
１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−
エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−
ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−
１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、
４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−
ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−
メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペン
テニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチ
ル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニ
ル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，
２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメ
チル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２
−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニ
ル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，
３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメ
チル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、
１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテ
ニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロ
ペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；

【０１３３】 アルキニル：任意の位置に三重結合を有し、２〜１０個の炭素原子を有する直
鎖又は分枝のアルキニル基、このようなアルキニルの例としては以下のＣ₂〜Ｃ₆ アルキニル、即ちエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１
−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル
、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブ
チニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２
−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル
−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル
、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４
−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル
、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２
−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチ
ニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル
； ヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシ
クリルアミノ：酸素、窒素及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有
し、かつ直接又は酸素原子（ヘテロシクリルオキシ）を介して、若しくは硫黄原
子（ヘテロシクリルチオ）を介して、若しくは窒素原子（ヘテロシクリルアミノ
）を介して骨格に結合する３〜６員の飽和又は部分不飽和の単環もしくは多環ヘ
テロシクリル（複素環）、例えば、オキシラニル、２−テトラヒドロフラニル、
３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエ
ニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−
イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、
４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−
ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリ
ジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５
−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４
−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル
、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−
５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾ
リジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−ト
リアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロ
フラ−３−イル、２，３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５
−イル、２，５−ジヒドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、
２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，
３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−
ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒ
ドロピロール−２−イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒ
ドロピロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒ
ドロピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒ
ドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イ
ル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキ
サゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−
ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−
イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチア
ゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，３−ジヒ
ドロイソピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、
４，５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール
−４−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイ
ソピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，５
−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イ
ル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール
−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキ
サゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒ
ドロオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，
５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル
、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−
イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−
４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾー
ル−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチア
ゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒド
ロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５
−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル
、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−
２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダ
ゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、
３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テ
トラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピ
リミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１
，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリ
アジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン
−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３
，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２
−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３
，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３
−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサ
ジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル；

【０１３４】 アリール又はアリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル及びアリー
ルスルホニル：直接又は酸素原子（−Ｏ−）を介して（アリールオキシ）、硫黄
原子（−Ｓ−）を介して（アリールチオ）、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して
（アリールカルボニル）、若しくはスルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して（アリ ールスルホニル）骨格に結合する芳香族単環又は多環基、例えばフェニル、ナフ
チル及びフェナントレニル若しくはフェニルオキシ、ナフチルオキシ及びフェナ
ントレニルオキシ、並びに対応するカルボニル及びスルホニル基； ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリ
ールカルボニル及びヘテロアリールスルホニル：炭素環員の他に、さらに１〜４
個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素原子又は硫黄原子、又は
１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいても良く、かつ直接又は酸素原子（
−Ｏ−）を介して（ヘテロアリールオキシ）若しくは硫黄原子（−Ｓ−）を介し
て（ヘテロアリールチオ）、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して（ヘテロアリー
ルカルボニル）若しくはスルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して（ヘテロアリール スルホニル）骨格に結合する芳香族単環又は多環基、例えば １〜３個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール：炭素原子の他に、環員とし
て１〜３個の窒素原子を含んでいても良い５員のヘテロアリール基、例えば２−
ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、
２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル及
び１，３，４−トリアゾール−２−イル； １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄原子又は酸素原子
、又は１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる５員のヘテロアリール：炭
素原子の他に、環員としてさらに１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及
び１個の硫黄原子又は酸素原子、又は１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んで
いても良い５員のヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエ
ニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４
−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチ
アゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾ
リル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリ
ル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、
１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５
−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール
−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリア
ゾール−２−イル；

【０１３５】 １〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子及び／又は１個の酸素原子又は硫黄原
子を含む５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：炭素原子の他に、環員として、１〜
４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は酸素原子、又は１個
の酸素原子、又は１個の硫黄原子を含み、かつ２個の隣接する炭素環員又は１個
の窒素原子と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル
基でブリッジされていても良い５員のヘテロアリール基； 窒素を介して結合し、かつ１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール、
或いは窒素を介して結合し、かつ１〜３個の窒素原子を含む５員のベンゾ縮合ヘ
テロアリール：炭素原子の他に、環員として１〜４個又は１〜３個の窒素原子を
それぞれ含み、２個の隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１個の隣接する炭
素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされていても良く
、その際これらの環は窒素環員の１つを介して骨格と結合する、５員のヘテロア
リール基； １〜３個又は１〜４個の窒素原子を含む６員のヘテロアリール：炭素原子の他
に、環員として、１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール基、例えば
２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピ
リダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピ
ラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−
イル及び１，２，４，５−テトラジン−３−イル； １〜４個の窒素原子を含む６員のベンゾ縮合ヘテロアリール：２個の隣接する
炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされていても良
い６員のヘテロアリール基、例えばキノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキ
ノキサリン、 並びに、これらに対応するオキシ、チオ、カルボニル又はスルホニル基が挙げ
られる。

【０１３６】 ヘテロアリールアミノ：炭素環員とは別に、さらに１〜４個の窒素原子、又は
１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原子を含み、窒素原子を介して骨格と
結合する芳香族単環基又は多環基。

【０１３７】 ビシクロアルキル：６〜１５炭素環員の二環式アルキル基、例えばビシクロ［
２．１．１］ヘキサ−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビ
シクロ［２．２．２］オクタ−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−
イル、ビシクロ［３．２．２］ノナ−６−イル、ビシクロ［４．２．２］デカ−
７−イル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−１−イル、ビシクロ［４．１．０］
ヘプタ−１−イル、ビシクロ［４．３．０］ノナ−１−イル、ビシクロ［４．４
．０］デカ−１−イル、特に好ましくは５−メチルビシクロ［２．１．１］ヘキ
サ−５−イル、２−メチルビシクロ［２．１．１］ヘプタ−２−イル、２−メチ
ルビシクロ［２．２．２］オクタ−２−イル、６−メチルビシクロ［３．２．１
］オクタ−６−イル、６−メチルビシクロ［３．２．２］ノナ−６−イル、７−
メチルビシクロ［４．２．２］デカ−７−イル、１−メチルビシクロ［３．１．
０］ヘキサ−１−イル、１−メチルビシクロ［４．１．０］ヘプタ−１−イル、
１−メチルビシクロ［４．３．０］ノナ−１−イル、１−メチルビシクロ［４．
４．０］デカ−１−イル、２−メチルビシクロ［３．１．０］ヘキサ−１−イル
、２−メチルビシクロ［４．１．０］ヘプタ−１−イル、２−メチルビシクロ［
４．３．０］ノナ−１−イル、２−メチルビシクロ［４．４．０］デカ−１−イ
ル、アダマンチル； ビシクロアルケニル：７〜１５炭素環員の二環式アルケニル基、例えばビシク
ロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−５−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタ
−２−エン−５−イル、ビシクロ［４．２．２］デカ−７−エン−２−イル、ビ
シクロ［４．３．０］ノナ−７−エン−１−イル、ビシクロ［４．４．０］デカ
−３−エン−１−イル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−エン−１−イル、
５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−５−イル、５−メチルビ
シクロ［２．２．２］オクタ−２−エン−５−イル、２−メチルビシクロ［４．
２．２］デカ−７−エン−２−イル、２−メチルビシクロ［４．３．０］ノナ−
７−エン−１−イル、２−メチルビシクロ［４．４．０］デカ−３−エン−１−
イル、２−メチルビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−エン−１−イル；

【０１３８】 アルキリデン：炭素原子数が３〜５の直鎖又は分枝のアルキリデン基、例えば
１，３−ピロリデン、１，４−ブチリデン、１−メチル−１，３−プロピリデン
、２−メチル−１，３−プロピリデン、２，２−ジメチル−１，３−プロピリデ
ン、１，５−ペンチリデン、１−メチル−１，４−ブチリデン； シクロアルケニル：５〜７環員であり、１個以上の二重結合を含む単環式アル
キル基、例えば以下のＣ₅〜Ｃ₇シクロアルケニル、即ちシクロペンテニル、シク
ロヘキセニル及びシクロヘプテニル； ヘテロシクリル：酸素、窒素及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子
を有し、かつ骨格に結合する３〜６員の飽和又は部分不飽和の単環もしくは多環
ヘテロシクリル、例えば２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラ
ヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−
ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサ
ゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチ
アゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジ
ニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５
−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリ
ジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジ
アゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，
４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、
１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２
−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジ
ン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−
イル、２，３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５−イル、２
，５−ジヒドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジ
ヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒド
ロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチ
エン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロピロー
ル−２−イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロピロー
ル−４−イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒドロピロー
ル−２−イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオ
キサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３
−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−
３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイ
ソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，
５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５
−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソピ
ラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４，５−ジ
ヒドロイソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル
、４，５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾー
ル−３−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ
イソピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３
−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル
、４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−
４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサ
ゾール−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒド
ロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−
ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，
５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、
４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イ
ル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５
−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾ
ール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ
イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−
ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、
２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５
−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリ
ジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロ
ピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル
、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−
テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３
−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル
、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３，４，５，
６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４
Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−
テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−
イル、１，３−ジチアン−２−イル。

【０１３９】 「部分的に又は完全にハロゲン化されている」という表現は、このように特徴
付けられた前記基の水素原子の一部又は全てが、同一又は異なる上述のハロゲン
原子により置換されていても良いことを意味する。

【０１４０】 本発明の混合物を製造する場合、純粋な有効成分Ｉ及びＩＩ〜Ｖと共に、有害
菌類又は他の害虫、例えば昆虫、蛛形、線虫に対して活性な他の成分を用いるこ
とも、或いは除草剤又は成長抑制剤有効成分又は肥料を混和するのも好ましい。

【０１４１】 化合物Ｉ及びＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の混合物を、同時に、即ち合わせた又
は分離した施与は、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類、坦子菌類、藻菌類
及び不完全菌類に対する顕著な効果を有するため優れている。ある場合には、組
織的に活性であるため茎葉及び土壌の殺菌剤としても用いられる。

【０１４２】 それらは種々の栽培植物、例えば綿花、野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト
、ジャガイモ及びウリ）、大麦、芝、カラス麦、バナナ、コーヒー、トウモロコ
シ、果実、米、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びこれ
らの種子の多種細菌の防除に特に重要である。

【０１４３】 新規混合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど
ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、イネ及びシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ
；腐敗病）、 穀物類及びイネのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、野菜、装飾用植物及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、

【０１４４】 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネ及び芝のピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａ
ｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）、 ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、 野菜および果実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 バナナのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、及び フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ）種。

【０１４５】 本発明の混合物は、ピリクラリア・オリザエの防除に利用可能であるのが特に
好ましい。

【０１４６】 化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種を、同時に、一緒に、若しくは
別々に、又は連続的に施与することが可能であり、別々に施与する場合の順序に
より、一般に防除成果に影響が与えられることはない。

【０１４７】 所望の効果の性質によって異なるが、本発明の混合物よる施与率は、特に農作
物中において、１ヘクタール（０．０１ｋｍ²）当たり０．０１〜８ｋｇであり 、０．１〜５ｋｇが望ましく、特に０．５〜３．０ｋｇが望ましい。

【０１４８】 化合物Ｉの施与率は、１ヘクタール当たり０．０１〜２．５ｋｇであり、０．
０５〜２．５ｋｇが望ましく、特に０．１〜１．０ｋｇが望ましい。

【０１４９】 化合物ＩＩ〜Ｖの施与率は、上記に対応して１ヘクタール当たり、０．００１
〜５ｋｇであり、０．００５〜２ｋｇが望ましく、特に０．０１〜１．０ｋｇが
望ましい。

【０１５０】 種子を処理する場合、混合物の施与率は、一般に種子１ｋｇに対して０．００
１〜２５０ｇであり、０．０１〜１００ｇが望ましく、０．０１〜５０ｇが特に
望ましい。

【０１５１】 植物に対して病原性のある有害菌類を防除する場合、播種の前もしくは後、或
いは発芽の前もしくは後に、種子、植物又は土壌に噴霧すること又は散布するこ
とにより、別々に又は一緒に化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種を施
与する。

【０１５２】 本発明による相乗殺菌混合物は、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液の
形態で、或いは高濃度の水性、油性又は他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形態で調製可能であり、且つ噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法により施与可能である。使用形式は、使
用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の混合物の分配を可能
な限り微細且つ均一とすることが保証されるべきである。

【０１５３】 調剤は公知方法で、例えば有効成分を溶剤および／または坦体で、必要により
乳化剤および分散剤を使用して増量することにより得られる。希釈剤として水を
使用する場合には、補助溶剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、以下のものが挙げられる： 溶剤、例えば芳香族化合物（例えば、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例え
ば、クロロベンゼン）、パラフィン（例えば、石油留分）、アルコール（例えば
、メタノール、ブタノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、アミン（
例えば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水； 坦体、例えば天然岩石粉（例えば、カオリン、粘土質土、タルク、白亜）、合
成岩石粉（例えば、高分散性シリカゲル、珪酸塩）； 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー
ト）、および 分散剤、例えばリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。

【０１５４】 界面活性剤としては下記のものが挙げられる。芳香族スルホン酸（例えば、リ
グノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸）、並びに脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及
びアンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、ア
ルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファ
ート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノール
の塩、又は脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及び
その誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンス
ルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化−イソオクチルフェノール、−オ
クチルフェノール又は−ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール
エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオ
キシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又
はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセター
ト、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロース。

【０１５５】 粉末、散布剤及びダスト剤は、化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種
、或いは化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の混合物と固状担体物質
とを、混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば、被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、通常、有効
成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。

【０１５６】 フィラー又は固状担体は、例えば鉱物土（例えば、シリカ、珪酸、シリカゲル
、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム
、磨砕合成樹脂）、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素）、植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクル
ミ穀粉）、セルロース粉末又は他の固状担体物質である。

【０１５７】 一般に、調剤は０．１〜９５質量％、好ましくは０．５〜９０質量％の化合物
Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種のうちの１つ、或いは化合物Ｉ及び化合
物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の混合物を含む。その際、有効成分は純度９０〜１
００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲ又はＨＰＬＣスペクトルによる）で使用さ
れる。

【０１５８】 対応する調剤を、有害菌類、その生息地、或いはこれらから保護されるべき植
物、種子、土壌、領域、資材又は空間を、前記混合物の殺菌効果量、或いは別々
に施与する場合、化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の殺菌効果量で
処理することにより施与する。

【０１５９】 有害菌類による感染前又は後に施与を行うことができる。

【０１６０】 有効成分を含む製剤例を以下に示す： Ｉ．９０質量部の有効成分及び１０質量部のＮ−メチルピロリドンを含む、微
小液滴の形状での使用が好ましい溶液； ＩＩ．２０質量部の有効成分、８０質量部のキシレン、１０質量部の、オレイ
ン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０モル）
付加体、５質量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩及び５質量部の
、ひまし油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体から成る混合物；
この溶液を水中にて微細に分散させて分散液を得る； ＩＩＩ．２０質量部の有効成分、４０質量部のシクロヘキサノン、３０質量部
のイソブタノール及び２０質量部の、ひまし油（１モル）のエチレンオキシド（
４０モル）付加体から成る水性分散液； ＩＶ．２０質量部の有効成分、２５質量部のシクロヘキサノール、６５質量部
の鉱油留分（沸点：２１０〜２８０℃）及び１０質量部の、ひまし油（１モル）
のエチレンオキシド（４０モル）付加体から成る水性分散液； Ｖ．８０質量部の有効成分、３質量部のジイソブチルナフタリン−１−スルホ
ン酸のナトリウム塩、１０質量部のリグニンスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸
廃液より得る）及び７質量部の微粉末状シリカゲルから成る、ハンマーミル中に
おいて磨砕される混合物；この混合物を水中にて微細に分散させることにより、
噴霧混合物が得られる； ＶＩ．３質量部の有効成分及び９７質量部の細粒状カオリンから成る均質混合
物（混和物）；このダストは、３質量％の有効成分を含む； ＶＩＩ．３０質量部の有効成分、９２質量部の微粉末状シリカゲル及び８質量
部の、このシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油から成る均質混合
物；有効物質に対して良好な接着性を有する調剤が得られる； ＶＩＩＩ．４０質量部の有効成分、１０質量部のフェノールスルホン酸／尿素
／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、２質量部のシリカゲル及び４８質量
部の水から成る安定な水性分散液；この分散液をさらに希釈することができる； ＩＸ．２０質量部の有効成分、２質量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカル
シウム塩、８質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２０質量部のフ
ェノールスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び８８質
量部のパラフィン系鉱油から成る安定な油性分散液。

【０１６１】 本発明による混合物の相乗作用を、下記の実験により示した： 有効成分を、６３重量％のシクロヘキサノン及び２７重量％の乳化剤からなる
混合物中の濃度１０重量％の乳濁液として別々に、又は一緒に調製し、水で希釈
して所望の濃度を得た。

【０１６２】 被害を受けた葉面を％単位で測定することにより評価を行った。この％を効力
に換算した。効力（Ｗ）は下記のアボット（Abbot）の式により求められる。

【０１６３】 アボットの式： Ｗ＝（１−α）・１００／β 上記式中、 αは処理後の植物の菌類による被害（％）、 βは未処理（対照）植物の菌類による被害（％）、 をそれぞれ表す。

【０１６４】 効力０は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、
効力１００は処理された植物が全く被害を受けなっかたことを示す。

【０１６５】 有効成分の混合物により、予期される効力を以下のコルビーの式［R.S. Colby
, Weeds 15 (1967)、20〜22頁］により算出し、実際に観察された効力と対比し た。

【０１６６】 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ 上記式中、 Ｅは濃度ａ及びｂの有効成分Ａ及びＢの混合物を使用した場合の、未処理対照
に対する％で表された予想される効力（％）、 ｘは、有効成分Ａを濃度ａで使用した場合の、未処理対照に対する％で表され
た効力（％）、 ｙは、有効成分Ｂを濃度ｂで使用した場合の、未処理対照に対する％で表され
た効力（％）、 をそれぞれ表す。

【０１６７】 ［使用実施例１］ ピリクラリア・オリザエに対する作用（保護） 鉢植えにした稲の幼苗（Tai-Nong 67相当種）の葉に、１０％の有効成分、６ ３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効成
分の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オ
リザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧した。次いで、被験植物を２２〜２４℃、相対
湿度（９５〜９９％）の気候調節チャンバー（climatized chamber）内に６日間
保管した。葉における菌類の繁殖割合を目視にて評価を行った。

【０１６８】 被害を受けた葉面の割合（％）について目視にて測定された値を、未処理対照
の％として効力に変換した。効力０は、未処理対照と同様の被害を受けたことを
示し、効力１００は被害が０％であることを示す。有効成分を組み合わせた場合
の予想される効力を、コルビーの式（Colby, S. R. "Calculating synergistic
and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20〜22
頁, 1967）により算出し、実際に観察された効力と対比した。

【０１６９】 以下の化合物Ｉ’を、成分ａ）として使用した：

【０１７０】

【化３１】

【０１７１】 試験結果を、以下の表１及び２に示す：

【０１７２】

【表５】

【０１７３】

【表６】

【０１７４】 ^*コルビーの式により計算 実験結果から、あらゆる混合比において実際に観察された効力は、コルビーの
式により事前に計算された効力よりも高い結果を示していることが分かる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，Ｌ Ｖ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＺＡ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ、Ｄ−68167、マンハイム、ネカル プロメナーデ、20 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、エ ルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、 ドナースベルクシュトラーセ、９ Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BA06 BB05 BB06 BB15 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC09 BC18 BC20 DA02 DA13 DA14 DA16 DD03 DD04 DE15

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有効成分として、 ａ）式Ｉ： 【化１】 ［但し、 ＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃を表し； ＹがＯ、ＮＲを表し； Ｒ¹、Ｒが相互に独立して、それぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し； Ｒ²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又 はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し； ｍが０、１又は２を表し、ｍが２である場合、基Ｒ²は相互に異なっていても 良く； Ｒ³が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルキルを表し； Ｒ⁴、Ｒ⁶が相互に独立して、それぞれ水素、 Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜 Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルカルボニ
   ル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル｛これら
   の基は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の下記の
   基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ
   ノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、
   Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル
   、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ
   ノを有していても良い｝、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル
   、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカ
   ルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア
   ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
   シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ
   テロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ｛これらの環式基
   については、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の
   下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
   、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキ
   シル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ
   、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
   ルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、
   ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ
   ル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ
   若しくはＣ（＝ＮＯＲ⁷）−Ａ_n−Ｒ⁸を有していても良い｝、 アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ
   ロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニル｛これらの基は、部分的に
   若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニ
   トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、
   アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、
   Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
   スルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
   ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチ
   オカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
   ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー
   ルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ若しくはＣ（＝ＮＯＲ⁷）− Ａ_n−Ｒ⁸を有していても良い｝を表し； Ｒ⁵が水素、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルニル｛これら基の
   炭化水素基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個
   の下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ
   ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア
   ミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア
   ミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
   ルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
   オキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシク
   リル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ヘテロアリール
   、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリー
   ルチオ、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ（これらの環式基については、
   部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の
   基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ
   ノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
   ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ
   クロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
   キシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆ア
   ルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ
   、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテ
   ロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びＣ（＝ＮＯＲ⁷） −Ａ_n−Ｒ⁸を有していても良い）を有していても良い｝、 Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、、ヘテロシクリル、ア
   リール、ヘテロアリール｛この環式基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化さ
   れていても、又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカ
   プト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロ
   ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル
   、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
   シ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
   ルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
   キルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
   キルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシを有してい
   ても良い｝を表し； Ａが酸素、硫黄、又は水素若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルを含んでいる窒素を表し
   ； ｎが０又は１を表し； Ｒ⁷が水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し；そして Ｒ⁸が水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表す］ で表されるフェニル酢酸誘導体及びその塩、並びに ｂ）式ＩＩ〜Ｖ： 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 ［但し、 Ａがハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルから選択される置換基を１〜３個有してい
   ても良いＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し； Ｒ⁹がＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₂〜Ｃ₆アルケニル｛これらの基は、部分的に若 しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個若しくは２個の下記の基
   ：Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル及びフェニル（このフェ ニル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３
   個の下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを有していても良い）を有していても良
   い｝を表し； Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²がそれぞれ水素を表すか、又は独立してＲ⁹と同義であり； ｎが０又は１を表し； Ｙがシアノ又はハロゲンを表し； Ｗがフェニル、ナフチル又はヘテロアリール｛これらの基は、１〜３個の下記
   の基：ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃〜 Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを有していても良い｝を 表し； Ｒ¹³がＣ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニル｛これら
   の基は、完全にハロゲン化されていても良く、そうでない場合は、これら基の２
   個の炭素原子がＣ₃〜Ｃ₅アルキリデン基と共に、５〜７員の飽和炭素環を形成す
   るか、及び／又は１個又は相互に独立して２〜５個の下記の基：シアノ、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシ及びアリール（このアリールは、部分的に又は完全にハロゲン化されてい
   ても、及び／又は１個又は相互に独立して２個若しくは３個の下記の置換基：ニ
   トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
   、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを有していても良い）を有
   していても良い｝を表し； Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶が相互に独立して、それぞれ水素、 Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル｛部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／
   又は１個若しくは２個の下記の基：Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキ
   シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルケニ
   ル（これらの環式基については、１個又は相互に独立して２個若しくは３個のハ
   ロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びアリールを
   有していても良く、かつこのアリールは、部分的に若しくは完全にハロゲン化さ
   れていても、及び／又は１個又は相互に独立して２個若しくは３個の下記の置換
   基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
   コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを有していても良い
   ）を有していても良い｝を表すか、或いは Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル又はヘテロシクリル｛こ
   れらの基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個
   又は相互に独立して２個若しくは３個の下記の基：シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
   Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆ アルキルチオを有していても良い｝を表し； Ａｒがアリール又はヘテロアリール｛これらの基は、１個又は相互に独立して
   ２個若しくは３個の下記の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
   ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、アリー
   ル、アリールオキシ及びヘテロアリール（これら基の環については、１個又は相
   互に独立して２個若しくは３個の下記の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
   ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
   、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカル
   ボニルを有していても良い）を有していても良い｝を表す］ で表される少なくとも１種の化合物、 を相乗効果量で含む、栽培植物保護用混合物。
2. 【請求項２】 一方の部分が化合物Ｉを固体又は液体の坦体中に含み、他方
   の部分が化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種を固体又は液体の坦体中に含む、２つ
   の部分からなる請求項１に記載の殺菌剤混合物。
3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載の殺菌剤組成物を用いて、有害菌類、
   その生息地、或いは菌類の感染から保護されるべき資材、植物、種子、土壌、領
   域又は空間を処理する有害菌類の防除方法であって、 化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の施与を、同時に、合わせて、
   又は別々に、或いは連続して行うことを特徴とする方法。
4. 【請求項４】 請求項１に記載の化合物Ｉを１ヘクタールあたり０．００５
   〜１ｋｇ用いて、前記有害菌類、その生息地、或いはこれらから保護されるべき
   前記植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を処理する請求項３に記載の方法。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種を１ヘク
   タールあたり０．０１〜１ｋｇ用いて、前記有害菌類、その生息地、或いはこれ
   らから保護されるべき前記植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を処理する請
   求項３に記載の方法。