JP2002501062A - 複素環式−誘導体 - Google Patents
複素環式−誘導体Info
- Publication number
- JP2002501062A JP2002501062A JP2000528559A JP2000528559A JP2002501062A JP 2002501062 A JP2002501062 A JP 2002501062A JP 2000528559 A JP2000528559 A JP 2000528559A JP 2000528559 A JP2000528559 A JP 2000528559A JP 2002501062 A JP2002501062 A JP 2002501062A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- carbonyl
- dichloro
- pyrid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
Ｒ1がイミダゾリル、チアゾリル、ピロリル、フリル又はトリアゾリルであり、この複素環式基は場合により置換されていることができ、及び／又はベンゾ−縮合されていることができ、Ｒ2が水素、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、フェニル又はフリルであり、Ｒ3が水素、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルであり、Ｒ4が２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イルである式（Ｉ）の新規な複素環式−誘導体、新規な化合物の製造法及び殺微生物剤としてのその使用。
【化１】
Description
【０００１】 本発明は新規な複素環式−誘導体、その製造法及び農薬として、特に殺微生物
剤としてのその使用に関する。
剤としてのその使用に関する。
【０００２】 ある種のクロロピリジルカルボニル−誘導体及びある種の１，２，３−ベンゾ
チアジアゾール−誘導体が殺菌・殺カビ性を有し、植物における植物病原体によ
る病気に対する耐性を誘導するために用いられ得ることは既に記載されている（
特開平９−１３６ ８８７号公報及び特開平８−１９４ ０７４号公報を参照さ
れたい）。しかしながら、これらの物質の活性は、それが低用量で適用される場
合に、必ずしも満足できるものではない。
チアジアゾール−誘導体が殺菌・殺カビ性を有し、植物における植物病原体によ
る病気に対する耐性を誘導するために用いられ得ることは既に記載されている（
特開平９−１３６ ８８７号公報及び特開平８−１９４ ０７４号公報を参照さ
れたい）。しかしながら、これらの物質の活性は、それが低用量で適用される場
合に、必ずしも満足できるものではない。
【０００３】 今回、式
【０００４】
【化１２】
【０００５】 ［式中、 Ｒ1はイミダゾリル、チアゾリル、ピロリル、フリル又はトリアゾリルであり、 この複素環式基は場合により置換されていることができ、及び／又はベンゾ−縮
合されていることができ、 Ｒ2は水素、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、フェニル又はフリルで あり、 Ｒ3は水素、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリ
ド−４−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルで
あり、 Ｒ4は２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルである］ の新規な複素環式−誘導体が見いだされた。
合されていることができ、 Ｒ2は水素、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、フェニル又はフリルで あり、 Ｒ3は水素、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリ
ド−４−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルで
あり、 Ｒ4は２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルである］ の新規な複素環式−誘導体が見いだされた。
【０００６】 さらに、 ａ）式
【０００７】
【化１３】
【０００８】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ のケトンを希釈剤の存在下で還元剤と反応させることにより、式
【０００９】
【化１４】
【００１０】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ の複素環式−誘導体を製造することができ、 ならびに ｂ）式
【００１１】
【化１５】
【００１２】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は上記の意味を有する］ の複素環式−誘導体を式 Ｒ6−ＣＯ−Ｃｌ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ6はＣ1-4アルキル、フェニル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル又はＣ1- 4 アルコキシ−Ｃ1-4アルキルである］ のカルボン酸塩化物と、希釈剤の存在下及び適宜、酸−結合剤の存在下で反応さ
せることにより、式
せることにより、式
【００１３】
【化１６】
【００１４】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は上記の意味を有し、 Ｒ5はＣ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリド−４
−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルである］
の複素環式−誘導体を製造することができ ならびに ｃ）式
−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルである］
の複素環式−誘導体を製造することができ ならびに ｃ）式
【００１５】
【化１７】
【００１６】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ のケトンを式 Ｘ−Ｍｇ−Ｒ7 （ＩＶ） ［式中、 Ｒ7はＣ1-4アルキル又はＣ2-4アルケニルであり、 Ｘは塩素、臭素又はヨウ素である］ のグリニャール試薬と、希釈剤の存在下で反応させ、続いて水を加えることによ
り、式
り、式
【００１７】
【化１８】
【００１８】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有し、 Ｒ7は上記の意味を有する］ の複素環式−誘導体を製造することができ、 ならびに ｄ）式
【００１９】
【化１９】
【００２０】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ のケトンを式 Ｌｉ−Ｒ8 （Ｖ） ［式中、 Ｒ8はＣ1-4アルキル、フェニル又はフリルである］ の有機リチウム化合物と、希釈剤の存在下で反応させ、続いて水を加えることに
より、式
より、式
【００２１】
【化２０】
【００２２】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有し、 Ｒ8は上記の意味を有する］ の複素環式−誘導体を製造することができ、 ならびに ｅ）式
【００２３】
【化２１】
【００２４】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ のケトンを式 （ＣＨ3）3Ｓｉ−ＣＮ （ＶＩ） のトリメチルシリルシアニドと、希釈剤の存在下及び適宜、触媒の存在下で反応
させ、続いて水を加えることにより、式
させ、続いて水を加えることにより、式
【００２５】
【化２２】
【００２６】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ の複素環式−誘導体を製造することができる ことが見いだされた。
【００２７】 最後に、式（Ｉ）の複素環式−誘導体が殺微生物剤として顕著に活性であり、
農業及び園芸において用い得ることが見いだされた。植物病原性菌・カビ及びバ
クテリアのような望ましくない微生物を直接防除するため、又は植物病原性菌・
カビ及びバクテリアに対する耐性を植物体自身に誘導するためにそれを用いるこ
とができる。
農業及び園芸において用い得ることが見いだされた。植物病原性菌・カビ及びバ
クテリアのような望ましくない微生物を直接防除するため、又は植物病原性菌・
カビ及びバクテリアに対する耐性を植物体自身に誘導するためにそれを用いるこ
とができる。
【００２８】 驚くべきことに、本発明に従う化合物は、同じ作用の型を有する最も近い既知
化合物よりずっと優れた殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する。さらに
、式（Ｉ）の化合物は、構造的に最も類似の既知化合物より良く、植物に許容さ
れる。
化合物よりずっと優れた殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する。さらに
、式（Ｉ）の化合物は、構造的に最も類似の既知化合物より良く、植物に許容さ
れる。
【００２９】 本範囲内において、「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましく
はフッ素、塩素又は臭素を示す。
はフッ素、塩素又は臭素を示す。
【００３０】 「Ｃ1-4アルキル」という用語は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｔｅｒｔ−
もしくはｓｅｃ−ブチルを含む。
もしくはｓｅｃ−ブチルを含む。
【００３１】 「Ｃ2-4アルケニル」という用語は、例えばビニル、アリル、１−プロペニル 、イソプロペニル、１−、２−もしくは３−ブテニルを示す。
【００３２】 「Ｃ1-4アルコキシ」という用語は、Ｃ1-4アルキル−Ｏ−を示し、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシなどを含む。
キシ、エトキシ、プロポキシなどを含む。
【００３３】 「Ｃ1-4アルキル−カルボニル」という用語は、Ｃ1-4アルキル−ＣＯ−を示し
、例えばアセチル、プロピオニルなどを含む。
、例えばアセチル、プロピオニルなどを含む。
【００３４】 「Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニル」という用語は、Ｃ1-4アル コキシにより置換されているＣ1-4アルキル−カルボニルを示し、例えばメトキ シ−アセチル、エトキシ−アセチル、メトキシ−プロピオニルなどを含む。
【００３５】 「Ｃ1-4ハロアルキル」という用語は、１つもしくはそれより多い水素原子が ハロゲンにより置換されているＣ1-4アルキルを示し、例えばトリフルオロメチ ル、ジフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチルなどを含む。
【００３６】 式（Ｉ）は本発明に従う複素環式−誘導体の一般的定義を与えている。
【００３７】 式（Ｉ）の好ましい化合物は、 Ｒ1が２−イミダゾリル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ピロリル、２ −フリル、１，２，４−トリアゾール−５−イル又は２−トリアゾリルを示し、
この複素環式基は場合によりハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ 1-4 ハロゲノアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4シアノアルキ
ル、Ｃ1-4アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-4アルキル、フェニル及び／又はＣ2-4 アルケニルから選ばれる１つもしくは２つの基により置換されていることができ
、ならびに／あるいはベンゾ−縮合されていることができ、 Ｒ2が水素、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、フェニル又は２−フリ ルを示し、 Ｒ3が水素、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリ
ド−４−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルを
示し、 Ｒ4が２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルを示す 化合物である。
この複素環式基は場合によりハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ 1-4 ハロゲノアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4シアノアルキ
ル、Ｃ1-4アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-4アルキル、フェニル及び／又はＣ2-4 アルケニルから選ばれる１つもしくは２つの基により置換されていることができ
、ならびに／あるいはベンゾ−縮合されていることができ、 Ｒ2が水素、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、フェニル又は２−フリ ルを示し、 Ｒ3が水素、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリ
ド−４−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルを
示し、 Ｒ4が２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルを示す 化合物である。
【００３８】 式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、 Ｒ1が２−イミダゾリル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、２−ピロリル、２ −フリル、１，２，４−トリアゾール−５−イル又は２−トリアゾリルを示し、
この複素環式基は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、メトキシメチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、フ
ェニル及び／又はアリルから選ばれる１つもしくは２つの基により置換されてい
ることができ、ならびに／あるいはベンゾ−縮合されていることができ、 Ｒ2が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ −ブチル、シアノ、ビニル、アリル、フェニル又は２−フリルを示し、 Ｒ3が水素、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロピリド− ４−イル−カルボニル、メトキシメチル−カルボニル又はエトキシメチル−カル
ボニルを示し、 Ｒ4が２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルを示す 化合物である。
この複素環式基は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、メトキシメチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、フ
ェニル及び／又はアリルから選ばれる１つもしくは２つの基により置換されてい
ることができ、ならびに／あるいはベンゾ−縮合されていることができ、 Ｒ2が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ −ブチル、シアノ、ビニル、アリル、フェニル又は２−フリルを示し、 Ｒ3が水素、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロピリド− ４−イル−カルボニル、メトキシメチル−カルボニル又はエトキシメチル−カル
ボニルを示し、 Ｒ4が２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルを示す 化合物である。
【００３９】 挙げることができる本発明に従う式（Ｉ）の特定の例は、以下の表に示す化合
物である。
物である。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】 出発材料として１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル−（２−チアゾ
リル）−メタノンを用い、還元剤としてテトラヒドロホウ酸ナトリウムを用いる
場合、本発明に従う方法（ａ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
リル）−メタノンを用い、還元剤としてテトラヒドロホウ酸ナトリウムを用いる
場合、本発明に従う方法（ａ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
【００４６】
【化２３】
【００４７】 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル−（２−チアジアゾリル）−メ
タノール及び２，６−ジクロロ−イソニコチン酸塩化物を出発材料として用いる
場合、本発明に従う方法（ｂ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
タノール及び２，６−ジクロロ−イソニコチン酸塩化物を出発材料として用いる
場合、本発明に従う方法（ｂ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
【００４８】
【化２４】
【００４９】 ２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル−（１−メチル−２−イミダゾリル）−
メタノン及び臭化アリルマグネシウムを出発材料として用いる場合、本発明に従
う方法（ｃ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
メタノン及び臭化アリルマグネシウムを出発材料として用いる場合、本発明に従
う方法（ｃ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
【００５０】
【化２５】
【００５１】 ２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル−（１−メチル−２−イミダゾリル）−
メタノン及びメチルリチウムを出発材料として用いる場合、本発明に従う方法（
ｄ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
メタノン及びメチルリチウムを出発材料として用いる場合、本発明に従う方法（
ｄ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
【００５２】
【化２６】
【００５３】 ２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル−（１−メチル−２−イミダゾリル）−
メタノン及びトリメチルシリルシアニドを出発材料として用いる場合、本発明に
従う方法（ｅ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
メタノン及びトリメチルシリルシアニドを出発材料として用いる場合、本発明に
従う方法（ｅ）の経路は以下の反応式により示すことができる。
【００５４】
【化２７】
【００５５】 式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）を行うた
めの出発材料として必要なケトンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ1 及びＲ4は好ましくはこれらの基として好ましいとしてすでに挙げた意味を有す る。
めの出発材料として必要なケトンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ1 及びＲ4は好ましくはこれらの基として好ましいとしてすでに挙げた意味を有す る。
【００５６】 以下の化合物を式（ＩＩ）のケトンの例として挙げることができる。 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（２−チアゾリル）メタノン、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（２−チアゾリル）メタノン、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（２−イミダゾリル）メタノン、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（２−イミダゾリル）メタノン、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（１−メチル−２−イミダゾリル
）メタノン、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−メチル−２−イミダゾリル）メタノン、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（１−イソプロピル−２−イミダ
ゾリル）メタノン、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−イソプロピル−２−イミダゾリル）メタ
ノンなど。
）メタノン、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−メチル−２−イミダゾリル）メタノン、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（１−イソプロピル−２−イミダ
ゾリル）メタノン、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−イソプロピル−２−イミダゾリル）メタ
ノンなど。
【００５７】 式（ＩＩ）のケトンは既知であるか、又は既知の方法により製造することがで
きる（特開平９−１３６ ８８７号公報及び特開平８−１９４ ０７４号公報を
参照されたい）。
きる（特開平９−１３６ ８８７号公報及び特開平８−１９４ ０７４号公報を
参照されたい）。
【００５８】 本発明に従う方法（ａ）を行うための還元剤として、カルボニル基の水素化の
ためのすべての通常の化合物を用いることができる。そのような還元剤の例とし
てはテトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、ジボランな
どを挙げることができる。
ためのすべての通常の化合物を用いることができる。そのような還元剤の例とし
てはテトラヒドロホウ酸ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、ジボランな
どを挙げることができる。
【００５９】 式（Ｉｃ）は、本発明に従う方法（ｂ）を行うために出発材料として必要な複
素環式−誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は好 ましくはこれらの基として好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。
素環式−誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は好 ましくはこれらの基として好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。
【００６０】 式（Ｉｃ）の複素環式−誘導体は本発明に従う化合物である。それは本発明に
従う方法（ａ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）により製造され得る。
従う方法（ａ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）により製造され得る。
【００６１】 式（Ｉｃ）の複素環式−誘導体の例として以下の化合物を挙げることができる
。
。
【００６２】 本発明に従う方法（ａ）により得られ得るもの： １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（２−チアゾリル）メタノール、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（２−チアゾリル）メタノール、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（２−イミダゾリル）メタノール
、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（２−イミダゾリル）メタノール、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（１−メチル−２−イミダゾリル
）メタノール、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−メチル−２−イミダゾリル）メタノール
、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（１−イソプロピル−２−イミダ
ゾリル）メタノール、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−イソプロピル−２−イミダゾリル）メタ
ノールなど。
、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（２−イミダゾリル）メタノール、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（１−メチル−２−イミダゾリル
）メタノール、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−メチル−２−イミダゾリル）メタノール
、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（１−イソプロピル−２−イミダ
ゾリル）メタノール、 ２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−イソプロピル−２−イミダゾリル）メタ
ノールなど。
【００６３】 本発明に従う方法（ｃ）、（ｄ）又は（ｅ）により得られ得るもの： １−（１’，２’，３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）−１−（２”−
チアゾリル）エタノール、 １−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−１−（２”−チアゾリル）エ
タノール、 １−（１’，２’，３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）−１−（２”−
イミダゾリル）エタノール、 １−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−１−（２”−イミダゾリル）
エタノール、 １−（１’，２’，３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）−１−（１”−
メチル−２”−イミダゾリル）エタノール、 １−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−１−（１”−メチル−２”−
イミダゾリル）エタノール、 １−（１’，２’，３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）−１−（１”−
イソプロピル−２”−イミダゾリル）エタノール、 １−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−１−（１”−イソプロピル−
２”−イミダゾリル）エタノール、 シアノ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−（１−メチル−２−イミダゾリ
ル）メタノールなど。
チアゾリル）エタノール、 １−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−１−（２”−チアゾリル）エ
タノール、 １−（１’，２’，３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）−１−（２”−
イミダゾリル）エタノール、 １−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−１−（２”−イミダゾリル）
エタノール、 １−（１’，２’，３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）−１−（１”−
メチル−２”−イミダゾリル）エタノール、 １−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−１−（１”−メチル−２”−
イミダゾリル）エタノール、 １−（１’，２’，３’−ベンゾチアジアゾール−７’−イル）−１−（１”−
イソプロピル−２”−イミダゾリル）エタノール、 １−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−１−（１”−イソプロピル−
２”−イミダゾリル）エタノール、 シアノ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−（１−メチル−２−イミダゾリ
ル）メタノールなど。
【００６４】 式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ｂ）を行うための出発材料としてまた必
要なカルボン酸塩化物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ6は好ましく はメチル、エチル、フェニル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、メトキシ
−メチル又はエトキシ−メチルである。
要なカルボン酸塩化物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ6は好ましく はメチル、エチル、フェニル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、メトキシ
−メチル又はエトキシ−メチルである。
【００６５】 式（ＩＩＩ）のカルボン酸塩化物の例として以下の化合物を挙げることができ
る： ２，６−ジクロロ−イソニコチン酸クロライド、 塩化アセチル、 塩化プロピオニル、 塩化ベンゾイル、 塩化メトキシ−アセチルなど。
る： ２，６−ジクロロ−イソニコチン酸クロライド、 塩化アセチル、 塩化プロピオニル、 塩化ベンゾイル、 塩化メトキシ−アセチルなど。
【００６６】 式（ＩＩＩ）のカルボン酸塩化物は既知であるか、又は既知の方法により製造
することができる。
することができる。
【００６７】 式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行うための反応成分として必要なグ
リニャール試薬の一般的定義を与える。この式において、 Ｒ7は好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅ ｒｔ−ブチル、ビニル又はアリルであり、 Ｘは好ましくは臭素又はヨウ素である。
リニャール試薬の一般的定義を与える。この式において、 Ｒ7は好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅ ｒｔ−ブチル、ビニル又はアリルであり、 Ｘは好ましくは臭素又はヨウ素である。
【００６８】 以下の化合物を式（ＩＶ）のグリニャール試薬の例として挙げることができる
： イソプロピルマグネシウムブロマイド、 アリルマグネシウムブロマイド、 メチルマグネシウムアイオダイドなど。
： イソプロピルマグネシウムブロマイド、 アリルマグネシウムブロマイド、 メチルマグネシウムアイオダイドなど。
【００６９】 式（ＩＶ）のグリニャール試薬は既知であるか、又は既知の方法により製造す
ることができる。
ることができる。
【００７０】 式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｄ）を行うための反応成分として必要な有機
リチウム化合物の一般的定義を与える。この式において、 Ｒ8は好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ −ブチル、フェニル又はフリルである。
リチウム化合物の一般的定義を与える。この式において、 Ｒ8は好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ −ブチル、フェニル又はフリルである。
【００７１】 以下の化合物を式（Ｖ）の有機リチウム化合物の例として挙げることができる
。 メチルリチウム、 エチルリチウム、 ブチルリチウム、 フェニルリチウム、 ２−フリルリチウムなど。
。 メチルリチウム、 エチルリチウム、 ブチルリチウム、 フェニルリチウム、 ２−フリルリチウムなど。
【００７２】 式（Ｖ）の有機リチウム化合物は既知であるか、又は既知の方法により製造す
ることができる。
ることができる。
【００７３】 本発明に従う方法（ａ）を行うために適した希釈剤は、すべての通常の有機溶
媒ならびに水である。以下のものを好適に用いることができる： 水；脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素（場合により塩素化されていること
ができる）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロベンゼン及び
ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル
、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシ−エタン（
ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエ
ーテル（ＤＧＭ）；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール及びエチレングリコール；酸アミド類、例えばジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチル−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びヘキサメチルリン酸トリアミ
ド（ＨＭＰＡ）；スルホン類及びスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）及びスルホラン；ならびに塩基、例えばピリジン。
媒ならびに水である。以下のものを好適に用いることができる： 水；脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素（場合により塩素化されていること
ができる）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロベンゼン及び
ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル
、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシ−エタン（
ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエ
ーテル（ＤＧＭ）；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール及びエチレングリコール；酸アミド類、例えばジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチル−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びヘキサメチルリン酸トリアミ
ド（ＨＭＰＡ）；スルホン類及びスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）及びスルホラン；ならびに塩基、例えばピリジン。
【００７４】 本発明に従う方法（ａ）を行う場合、実質的に広い範囲内で反応温度を変える
ことができる。一般に反応は約−２０℃〜約＋１００℃、好ましくは０℃〜５０
℃の温度で行われる。
ことができる。一般に反応は約−２０℃〜約＋１００℃、好ましくは０℃〜５０
℃の温度で行われる。
【００７５】 本発明に従う方法（ａ）は一般に大気圧下で行われるが、必要に応じて減圧下
又は加圧下で行うこともできる。
又は加圧下で行うこともできる。
【００７６】 本発明に従う方法（ａ）を行う場合、一般に、１モルの式（ＩＩ）のケトンを
、エタノールのような希釈剤の存在下で、０．３〜２０モル量の還元剤と反応さ
せる。仕上げは通常の方法で行われる。
、エタノールのような希釈剤の存在下で、０．３〜２０モル量の還元剤と反応さ
せる。仕上げは通常の方法で行われる。
【００７７】 本発明に従う方法（ｂ）を行うために適した希釈剤は、すべての通常の有機溶
媒である。以下のものを好適に用いることができる： 脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素（場合により塩素化されていることがで
きる）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン；エーテル
類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン
、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えばアセトニトリル、
プロピオニトリル及びアクリロニトリル；エステル類、例えば酢酸エチル及び酢
酸アミル；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセ
トアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン及びヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン類及びスル
ホキシド類、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びスルホラン；ならび
に塩基、例えばピリジン。
媒である。以下のものを好適に用いることができる： 脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素（場合により塩素化されていることがで
きる）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン；エーテル
類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン
、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えばアセトニトリル、
プロピオニトリル及びアクリロニトリル；エステル類、例えば酢酸エチル及び酢
酸アミル；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセ
トアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン及びヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン類及びスル
ホキシド類、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びスルホラン；ならび
に塩基、例えばピリジン。
【００７８】 本発明に従う方法（ｂ）を酸結合剤の存在下で行うことができる。適した酸結
合剤は、無機塩基、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、
水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム；無機アル
カリ金属アミド類、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミ
ド；ならびに有機塩基、例えばアルコレート類、第３級アミン類、ジアルキルア
ミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テ
トラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ
，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）
、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−
ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）である。
合剤は、無機塩基、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、
水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム；無機アル
カリ金属アミド類、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミ
ド；ならびに有機塩基、例えばアルコレート類、第３級アミン類、ジアルキルア
ミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テ
トラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ
，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）
、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−
ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【００７９】 本発明に従う方法（ｂ）を行う場合、実質的に広い範囲内で反応温度を変える
ことができる。一般に反応は約−５０℃〜約＋１５０℃、好ましくは０℃〜１０
０℃の温度で行われる。
ことができる。一般に反応は約−５０℃〜約＋１５０℃、好ましくは０℃〜１０
０℃の温度で行われる。
【００８０】 本発明に従う方法（ｂ）は一般に大気圧下で行われるが、必要に応じて減圧下
又は加圧下で行うこともできる。
又は加圧下で行うこともできる。
【００８１】 本発明に従う方法（ｂ）を行う場合、一般に、１モルの式（Ｉｃ）の複素環式
誘導体を、ジクロロメタンのような希釈剤の存在下及びトリエチルアミンのよう
な塩基の存在下に、０．１〜２０モルの式（ＩＩＩ）のカルボン酸塩化物と反応
させる。仕上げは通常の方法で行われる。
誘導体を、ジクロロメタンのような希釈剤の存在下及びトリエチルアミンのよう
な塩基の存在下に、０．１〜２０モルの式（ＩＩＩ）のカルボン酸塩化物と反応
させる。仕上げは通常の方法で行われる。
【００８２】 本発明に従う方法（ｃ）を行う場合、そのような反応の場合に通常であるすべ
ての不活性有機溶媒を希釈剤として用いることができる。適した希釈剤は、好ま
しくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン及びキシレン；
ならびにエーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）である。
ての不活性有機溶媒を希釈剤として用いることができる。適した希釈剤は、好ま
しくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン及びキシレン；
ならびにエーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）である。
【００８３】 本発明に従う方法（ｃ）を行う場合、実質的に広い範囲内で反応温度を変える
ことができる。一般に反応は約−１００℃〜約＋１００℃、好ましくは０℃〜＋
１００℃の温度で行われる。
ことができる。一般に反応は約−１００℃〜約＋１００℃、好ましくは０℃〜＋
１００℃の温度で行われる。
【００８４】 本発明に従う方法（ｃ）は一般に大気圧下で行われる。
【００８５】 本発明に従う方法（ｃ）を行う場合、一般に、１モルの式（ＩＩ）のケトンを
、テトラヒドロフランのような希釈剤の存在下で、１〜２０モルの式（ＩＶ）の
グリニャール試薬と反応させる。次いで反応混合物に水を加え、通常の方法によ
り仕上げを行う。
、テトラヒドロフランのような希釈剤の存在下で、１〜２０モルの式（ＩＶ）の
グリニャール試薬と反応させる。次いで反応混合物に水を加え、通常の方法によ
り仕上げを行う。
【００８６】 本発明に従う方法（ｄ）を行う場合、そのような反応の場合に通常であるすべ
ての不活性有機溶媒を希釈剤として用いることができる。適した希釈剤は、好ま
しくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン及びキシレン；
ならびにエーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）である。
ての不活性有機溶媒を希釈剤として用いることができる。適した希釈剤は、好ま
しくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン及びキシレン；
ならびにエーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）である。
【００８７】 本発明に従う方法（ｄ）を行う場合、実質的に広い範囲内で反応温度を変える
ことができる。一般に反応は約−１００℃〜約＋１５０℃、好ましくは−７８℃
〜＋２５℃の温度で行われる。
ことができる。一般に反応は約−１００℃〜約＋１５０℃、好ましくは−７８℃
〜＋２５℃の温度で行われる。
【００８８】 本発明に従う方法（ｄ）は一般に大気圧下で行われる。
【００８９】 本発明に従う方法（ｄ）を行う場合、一般に、１モルの式（ＩＩ）のケトンを
テトラヒドロフランのような希釈剤の存在下で１〜２０モルの式（Ｖ）の有機リ
チウム化合物と反応させる。次いで反応混合物に水を加え、通常の方法により仕
上げを行う。
テトラヒドロフランのような希釈剤の存在下で１〜２０モルの式（Ｖ）の有機リ
チウム化合物と反応させる。次いで反応混合物に水を加え、通常の方法により仕
上げを行う。
【００９０】 本発明に従う方法（ｅ）を行う場合、そのような反応の場合に通常であるすべ
ての不活性有機溶媒を希釈剤として用いることができる。適した希釈剤は、好ま
しくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン及びキシレン；
ならびにエーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；ニトリル類、例えばアセトニトリルである。
ての不活性有機溶媒を希釈剤として用いることができる。適した希釈剤は、好ま
しくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン及びキシレン；
ならびにエーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；ニトリル類、例えばアセトニトリルである。
【００９１】 本発明に従う方法（ｅ）を触媒の存在下で行うことができる。適した触媒は好
ましくはルイス酸、例えば塩化亜鉛である。
ましくはルイス酸、例えば塩化亜鉛である。
【００９２】 本発明に従う方法（ｅ）を行う場合、実質的に広い範囲内で反応温度を変える
ことができる。一般に反応は約−７８℃〜約＋１５０℃、好ましくは−２０℃〜
＋１００℃の温度で行われる。
ことができる。一般に反応は約−７８℃〜約＋１５０℃、好ましくは−２０℃〜
＋１００℃の温度で行われる。
【００９３】 本発明に従う方法（ｅ）は一般に大気圧下で行われる。
【００９４】 本発明に従う方法（ｅ）を行う場合、一般に、１モルの式（ＩＩ）のケトンを
、触媒としての塩化亜鉛の存在下及びアセトニトリルのような希釈剤の存在下で
、１〜１０モルの式（ＶＩ）のトリメチルシリルシアニドと反応させる。次いで
反応混合物に水を加え、通常の方法により仕上げを行う。
、触媒としての塩化亜鉛の存在下及びアセトニトリルのような希釈剤の存在下で
、１〜１０モルの式（ＶＩ）のトリメチルシリルシアニドと反応させる。次いで
反応混合物に水を加え、通常の方法により仕上げを行う。
【００９５】 本発明に従う化合物は、栽培植物への植物毒性の原因となることなく、強い殺
微生物活性を示す。農業及び園芸において望ましくない微生物、例えば植物病原
性菌・カビ及びバクテリアの防除のためにそれを用いることができる。該化合物
は望ましくない微生物の直接の抑制のため、ならびに望ましくない微生物による
攻撃に対する耐性を植物において生ぜしめるために適している。
微生物活性を示す。農業及び園芸において望ましくない微生物、例えば植物病原
性菌・カビ及びバクテリアの防除のためにそれを用いることができる。該化合物
は望ましくない微生物の直接の抑制のため、ならびに望ましくない微生物による
攻撃に対する耐性を植物において生ぜしめるために適している。
【００９６】 本明細書において耐性−誘導物質(resistance-inducing substances)は、処理
された植物が、続いて望ましくない微生物を接種されるとこれらの微生物に対す
る実質的な耐性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質
であるとして理解されるべきである。
された植物が、続いて望ましくない微生物を接種されるとこれらの微生物に対す
る実質的な耐性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質
であるとして理解されるべきである。
【００９７】 一般に、本発明の化合物は、植物病原性菌・カビ、例えばネコブカビ類（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、 ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の防除のた めの殺菌・殺カビ剤として用いることができ、バクテリア、例えばシュードモナ
ス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｏａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉ
ａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネ
バクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセ
ス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除のための殺バクテリア剤と
しても用いることができる。
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、 ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の防除のた めの殺菌・殺カビ剤として用いることができ、バクテリア、例えばシュードモナ
ス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｏａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉ
ａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネ
バクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセ
ス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除のための殺バクテリア剤と
しても用いることができる。
【００９８】 上記の主な項目（ｈｅａｄｉｎｇｓ）の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリ
ア性病気の原因となるいくつかの生物を非−制限的な例として以下に挙げる：キ
サントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペス
ツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐ
ｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシ
ュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓ
ｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉ
ａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒ
ａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈ ｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例 えばフィトフトラ・インフェスタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅ ｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ） 種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｈｕｍｉｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒ ａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃ ｏｌａ）；ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ ピシ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ．ブラシカエ(Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ） 種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスファエラ(Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ(Ｐｏｄｏ ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉ ａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ ｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフ ォラ・テレス(Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．
ｇｒａｍｉｎｅａ）；（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａｌ ｆｏｒｍ)型：ドレチュス レラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、異名（Ｓｙｎｏｎｙｍ）：ヘルミントスポリウム
(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓ
ａｔｉｖｕｓ）；（分生子型：ドレチュスレラ、異名:ヘルミントスポリウム） ；ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア(Ｐｕｃｃｉ ｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎ ｄｉｔａ）；チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉ
ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウ スチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ） 種、例えばペリクラリア・ササキイ(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉ ｉ）；ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリ ザエ(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ） ；ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプ トリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスファエリア(
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Ｌｅ ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏ ｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅ ｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナ リア・ブラシカエ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；シュードセ ルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュード セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ ａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。
ア性病気の原因となるいくつかの生物を非−制限的な例として以下に挙げる：キ
サントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペス
ツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐ
ｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシ
ュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓ
ｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉ
ａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒ
ａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈ ｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例 えばフィトフトラ・インフェスタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅ ｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ） 種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｈｕｍｉｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒ ａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃ ｏｌａ）；ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ ピシ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ．ブラシカエ(Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ） 種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスファエラ(Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ(Ｐｏｄｏ ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉ ａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ ｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフ ォラ・テレス(Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．
ｇｒａｍｉｎｅａ）；（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａｌ ｆｏｒｍ)型：ドレチュス レラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、異名（Ｓｙｎｏｎｙｍ）：ヘルミントスポリウム
(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓ
ａｔｉｖｕｓ）；（分生子型：ドレチュスレラ、異名:ヘルミントスポリウム） ；ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア(Ｐｕｃｃｉ ｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎ ｄｉｔａ）；チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉ
ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウ スチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ） 種、例えばペリクラリア・ササキイ(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉ ｉ）；ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリ ザエ(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ） ；ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプ トリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスファエリア(
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Ｌｅ ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏ ｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅ ｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナ リア・ブラシカエ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；シュードセ ルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュード セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ ａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）など。
【００９９】 植物の病気の防除に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容さ
れることは、植物の地上部分、栄養繁殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能に
する。
れることは、植物の地上部分、栄養繁殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能に
する。
【０１００】 さらに、本発明に従う化合物は温血動物に対して毒性が低く、かくしてそれを
安全に用いることができる。
安全に用いることができる。
【０１０１】 活性化合物は通常の調剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤
、ペースト、粒剤、錠剤（ジャンボ剤）、エアゾール、活性化合物含浸天然及び
合成材料、ポリマー物質中の超微細カプセル、種子上で用いるためのコーティン
グ組成物ならびに燃焼装置を用いて使用される調剤、例えば燻蒸カートリッジ、
燻蒸カン及び燻蒸コイルならびにＵＬＶコールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）
及びウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）調剤に変え得る。
、ペースト、粒剤、錠剤（ジャンボ剤）、エアゾール、活性化合物含浸天然及び
合成材料、ポリマー物質中の超微細カプセル、種子上で用いるためのコーティン
グ組成物ならびに燃焼装置を用いて使用される調剤、例えば燻蒸カートリッジ、
燻蒸カン及び燻蒸コイルならびにＵＬＶコールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）
及びウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）調剤に変え得る。
【０１０２】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性物質を伸展剤、すなわち液体もしく
は液化された気体又は固体の希釈剤もしくは担体と、場合によっては界面活性剤
、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り調製することができる。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として
有機溶媒を用いることもできる。
は液化された気体又は固体の希釈剤もしくは担体と、場合によっては界面活性剤
、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り調製することができる。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として
有機溶媒を用いることもできる。
【０１０３】 液体溶媒希釈剤もしくは担体としては、主に、芳香族化合物、例えばキシレン
、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、
例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素
、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油留分、アルコール類、例え
ばブタノール又はグリコールならびにそのエーテル類及びエステル類、ケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノンあるいは強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシドならびに水が適している。
、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、
例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素
、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油留分、アルコール類、例え
ばブタノール又はグリコールならびにそのエーテル類及びエステル類、ケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノンあるいは強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシドならびに水が適している。
【０１０４】 液化された気体の希釈剤又は担体は、常温及び常圧下で気体状である液体、例
えばエアゾール噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素及びブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素を意味する。
えばエアゾール噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素及びブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素を意味する。
【０１０５】 固体担体としては、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならび
に高度に分散されたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石
を用いることができる。粒剤のための固体担体としては、方解石、大理石、軽石
、海泡石及び白雲石のような粉砕され分別された天然岩石ならびに無機及び有機
粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコ
の茎のような有機材料の顆粒を用いることができる。
ャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならび
に高度に分散されたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石
を用いることができる。粒剤のための固体担体としては、方解石、大理石、軽石
、海泡石及び白雲石のような粉砕され分別された天然岩石ならびに無機及び有機
粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコ
の茎のような有機材料の顆粒を用いることができる。
【０１０６】 乳化剤及び／又は発泡剤としては、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルス
ルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類ならびにアル
ブミン加水分解産物を用いることができる。
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルス
ルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類ならびにアル
ブミン加水分解産物を用いることができる。
【０１０７】 分散剤には例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが含まれる
。
。
【０１０８】 固着剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテ
ックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリ酢酸ビニルを調剤に用いることができる。
ックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリ酢酸ビニルを調剤に用いることができる。
【０１０９】 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料な
らびにアリザリン染料、アゾ染料もしくは金属フタロシアニン染料のような有機
染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩の
ような微量栄養素を使用することができる。
らびにアリザリン染料、アゾ染料もしくは金属フタロシアニン染料のような有機
染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩の
ような微量栄養素を使用することができる。
【０１１０】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量パー
セントの活性物質を含有する。
セントの活性物質を含有する。
【０１１１】 本発明に従う活性化合物は調剤中に、あるいは他の既知の活性化合物、例えば
殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類
忌避剤、成長因子群、植物栄養素及び土壌構造改良剤との混合物として種々の使
用形態で存在することができる。
殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類
忌避剤、成長因子群、植物栄養素及び土壌構造改良剤との混合物として種々の使
用形態で存在することができる。
【０１１２】 活性物質をそのままあるいはその調剤の形態あるいはさらなる希釈によりそれ
から調製される使用形態で、例えば調製ずみ液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤
、ペースト及び粒剤の形態で使用することができる。それらは通常の方法で、例
えば液剤散布(watering)、浸漬、スプレー噴霧(spraying)、アトマイジング（ａ
ｔｏｍｉｚｉｎｇ）、ミスティング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、燻蒸、潅注、スラリ形
成、ハケ塗り、散粉、散布、粉衣（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿衣（ｍｏｉ
ｓｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿潤被覆（ｗｅｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、糊状被覆
（ｓｌｕｒｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）又は羽衣被覆（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）に
より使用される。
から調製される使用形態で、例えば調製ずみ液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤
、ペースト及び粒剤の形態で使用することができる。それらは通常の方法で、例
えば液剤散布(watering)、浸漬、スプレー噴霧(spraying)、アトマイジング（ａ
ｔｏｍｉｚｉｎｇ）、ミスティング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、燻蒸、潅注、スラリ形
成、ハケ塗り、散粉、散布、粉衣（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿衣（ｍｏｉ
ｓｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿潤被覆（ｗｅｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、糊状被覆
（ｓｌｕｒｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）又は羽衣被覆（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）に
より使用される。
【０１１３】 植物の一部の処理の場合、使用形態における活性物質濃度を実質的範囲内で変
えることができる。一般にそれは１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜
０．００１％である。
えることができる。一般にそれは１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜
０．００１％である。
【０１１４】 種子の処理の場合、種子のキログラム当たりに０．００１〜５０ｇ、特に０．
０１〜１０ｇの量の活性化合物が一般に用いられる。
０１〜１０ｇの量の活性化合物が一般に用いられる。
【０１１５】 土壌の処理の場合、作用の地点において０．００００１〜０．１重量％、特に
０．０００１〜０．０２％の活性化合物濃度が一般に用いられる。
０．０００１〜０．０２％の活性化合物濃度が一般に用いられる。
【０１１６】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用は以下の実施例から知ることができる
。
。
【０１１７】
【実施例】合成例１
【０１１８】
【化２８】
【０１１９】 テトラヒドロホウ酸ナトウリム（０．４ｇ）をエタノール（１００モル）中の
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（２−チアゾリル）メタノン（２
．５ｇ）の溶液に４℃の温度において撹拌しながら１０分以内に加えた。混合物
を室温で５時間撹拌した。次いで溶媒を蒸留し、水を加えた。得られる反応混合
物を１Ｎ塩酸を用いて中和し、次いでジクロロメタンで抽出した。合わせた有機
相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。減圧下で有機相を濃縮した後、１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イ
ル（２−チアゾリル）メタノール（２．１ｇ）が固体物質として得られた。 融点：１２７〜１２８．５℃合成例２
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル（２−チアゾリル）メタノン（２
．５ｇ）の溶液に４℃の温度において撹拌しながら１０分以内に加えた。混合物
を室温で５時間撹拌した。次いで溶媒を蒸留し、水を加えた。得られる反応混合
物を１Ｎ塩酸を用いて中和し、次いでジクロロメタンで抽出した。合わせた有機
相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。減圧下で有機相を濃縮した後、１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イ
ル（２−チアゾリル）メタノール（２．１ｇ）が固体物質として得られた。 融点：１２７〜１２８．５℃合成例２
【０１２０】
【化２９】
【０１２１】 ２，６−ジクロロ−イソニコチン酸塩化物（０．６ｇ）をジクロロメタン（５
０ｍｌ）中の１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル−（２−チアゾリル
）メタノール（１．２５ｇ）及びトリエチルアミン（０．６ｇ）の溶液に、室温
で撹拌しながら滴下した。
０ｍｌ）中の１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル−（２−チアゾリル
）メタノール（１．２５ｇ）及びトリエチルアミン（０．６ｇ）の溶液に、室温
で撹拌しながら滴下した。
【０１２２】 混合物を室温で３時間撹拌し、次いでそれを１Ｎ塩酸（２０ｍｌ）及び飽和塩
化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）で連続的に洗浄した。次いで溶媒を蒸留した。
化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）で連続的に洗浄した。次いで溶媒を蒸留した。
【０１２３】 この方法で２，６−ジクロロ−イソニコチン酸１，２，３−ベンゾチアジアゾ
ール−７−イル（２−チアゾリル）メチル（２．０ｇ）が得られた。 融点：１４５〜１４６．５℃合成例３
ール−７−イル（２−チアゾリル）メチル（２．０ｇ）が得られた。 融点：１４５〜１４６．５℃合成例３
【０１２４】
【化３０】
【０１２５】 テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中のメチルリチウム（０．３ｇ）の溶液をテ
トラヒドロフラン（２００ｍｌ）中の２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−メ
チル−２−イミダゾリル）−メタノン（２．６ｇ）の溶液に、−７０℃で撹拌し
ながら１５分以内に滴下した。反応混合物を室温で９時間撹拌し、次いで溶媒を
減圧下で蒸留した。
トラヒドロフラン（２００ｍｌ）中の２，６−ジクロロ−４−ピリジル（１−メ
チル−２−イミダゾリル）−メタノン（２．６ｇ）の溶液に、−７０℃で撹拌し
ながら１５分以内に滴下した。反応混合物を室温で９時間撹拌し、次いで溶媒を
減圧下で蒸留した。
【０１２６】 残留物に水を加え、得られる混合物を１Ｎ塩酸で中和し、次いでジクロロメタ
ンで抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮し、残る生成物をシリカゲル上の
カラムクロマトグラフィーにより精製した（溶離溶媒：クロロホルム：エタノー
ル＝１９：１）。この方法で１−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−
１−（１”−メチル−２”−イミダゾリル）エタノール（１．７ｇ）が得られた
。 融点：１９２〜１９３℃
ンで抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮し、残る生成物をシリカゲル上の
カラムクロマトグラフィーにより精製した（溶離溶媒：クロロホルム：エタノー
ル＝１９：１）。この方法で１−（２’，６’−ジクロロ−４’−ピリジル）−
１−（１”−メチル−２”−イミダゾリル）エタノール（１．７ｇ）が得られた
。 融点：１９２〜１９３℃
【０１２７】
【表６】
【０１２８】
【表７】
【０１２９】生物試験例 試験例１ イネいもち病に対する茎葉スプレー噴霧効果試験供試化合物の調剤の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体： ケイソウ土とカオリンの混合物（１：５） ５５〜６５重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ５重量部 上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕して混合することにより、それ
ぞれの水和剤を調製する。処方量の活性化合物を含有する水和剤の一部を水で希
釈する。試験法 水稲（品種（ｃｕｌｔｉｖａｒ）：クサブエ）の苗をそれぞれ１２ｃｍの直径
を有する素焼鉢中で栽培した。あらかじめ調製された処方された濃度の活性化合
物の溶液を３鉢当たりに５０ｍｌの比率で、３〜４葉期に苗の葉を覆ってスプレ
ー噴霧した。適用から５日後に人工的に培養されたピリクラリア・オリザエ(Pyr
icularia oryzae)胞子の懸濁液を苗の上に１回スプレー−接種し、感染させるた
めに苗を２５℃及び１００％相対湿度に保持した。接種から７日後に、鉢当たり
の感染の程度を調べ、以下に述べる基準に従って類別評価した。さらに、防除価
（％）を算出した。
ぞれの水和剤を調製する。処方量の活性化合物を含有する水和剤の一部を水で希
釈する。試験法 水稲（品種（ｃｕｌｔｉｖａｒ）：クサブエ）の苗をそれぞれ１２ｃｍの直径
を有する素焼鉢中で栽培した。あらかじめ調製された処方された濃度の活性化合
物の溶液を３鉢当たりに５０ｍｌの比率で、３〜４葉期に苗の葉を覆ってスプレ
ー噴霧した。適用から５日後に人工的に培養されたピリクラリア・オリザエ(Pyr
icularia oryzae)胞子の懸濁液を苗の上に１回スプレー−接種し、感染させるた
めに苗を２５℃及び１００％相対湿度に保持した。接種から７日後に、鉢当たり
の感染の程度を調べ、以下に述べる基準に従って類別評価した。さらに、防除価
（％）を算出した。
【０１３０】 データは１区における３鉢の結果の平均である。
【０１３１】 感染の程度 病斑面積のパーセンテージ（％） ０ ０ ０．５ ２未満 １ ２〜５未満 ２ ５〜１０未満 ３ １０〜２０未満 ４ ２０〜４０未満 ５ ４０以上
【０１３２】
【数１】
【０１３３】試験結果 化合物番号１、２、１０、１１、１３、１５及び１６はそれぞれ５００ｐｐｍ
の活性化合物濃度において８０％又はそれより高い防除価を示した。試験例２ イネいもち病に対する水面施用効果試験試験法 １．５葉期における水稲（品種：クサブエ）の苗を潅漑されているプラスチッ
クポット（１００ｃｍ2）中に、１ポット当たり１株の苗を移植した。移植から ７日後に（この時苗は３〜４葉期にあった）、上記の試験例１の方法と類似の方
法で調製された処方された濃度の活性化合物の溶液をピペットを用い、１ポット
当たりに１０ｍｌの比率で水面に滴下した。薬剤処理から７日後に、人工的に培
養されたイネいもち病菌（いもち病菌Ｃレース）胞子の懸濁液を苗上に１回スプ
レー−接種し、感染させるために苗を２５℃及び１００％相対湿度において接種
箱に１２時間保持した。
の活性化合物濃度において８０％又はそれより高い防除価を示した。試験例２ イネいもち病に対する水面施用効果試験試験法 １．５葉期における水稲（品種：クサブエ）の苗を潅漑されているプラスチッ
クポット（１００ｃｍ2）中に、１ポット当たり１株の苗を移植した。移植から ７日後に（この時苗は３〜４葉期にあった）、上記の試験例１の方法と類似の方
法で調製された処方された濃度の活性化合物の溶液をピペットを用い、１ポット
当たりに１０ｍｌの比率で水面に滴下した。薬剤処理から７日後に、人工的に培
養されたイネいもち病菌（いもち病菌Ｃレース）胞子の懸濁液を苗上に１回スプ
レー−接種し、感染させるために苗を２５℃及び１００％相対湿度において接種
箱に１２時間保持した。
【０１３４】 その後、苗を管理のために温室に移した。接種から７日後に上記の試験例１の
方法と類似の方法で１ポット当たりの感染の程度を評価し、さらに防除価（％）
を算出した。試験結果 化合物番号４、５、６、１０、１１、１３及び１５はそれぞれ８ｋｇ／ヘクタ
ールの活性化合物濃度において８０％又はそれより高い防除価を示した。試験例３ トマト疫病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）に対する茎葉スプレー噴霧効果試験活性化合物の調剤の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体： ケイソウ土とカオリンの混合物（１：５） ５５〜６５重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ５重量部 上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕して混合することにより、それ
ぞれの水和剤を調製する。処方量の活性化合物を含有する水和剤の一部を水で希
釈する。試験法 トマト（品種：クリハラ）の約５個の種子を直径が７ｃｍのビニールプラスチ
ックポットのそれぞれに播種し、温室で（１５〜２５℃において）生育させた。
調製された試験化合物の調剤を上記の通りに処方濃度まで希釈することにより得
られる溶液を４葉期に達した小さい苗の上に３ポット当たり２５ｍｌの比率でス
プレー噴霧した。スプレー噴霧から１０日後に、予めフィトフトラ・インフェス
タンス(Phytophthora infestans)に感染、発病させた病斑上に形成された遊走子
嚢を筆（ｗｒｉｔｉｎｇ−ｂｒｕｓｈ）を用いて蒸留水中に洗い落とし、懸濁液
を調製した。懸濁液を処理された植物上にスプレー−接種し、それらを１５〜２
０℃において温室内に保持した。接種から４日後に上記の試験例１の方法と類似
の方法で１ポット当たりの感染の程度を評価し、防除価を算出した。結果は３ポ
ットの平均である。試験結果 化合物番号２、４、５、６、１０、１１、１２及び１３はそれぞれ２５０ｐｐ
ｍの活性化合物濃度において８０％又はそれより高い防除価を示した。製剤例 製剤例Ｉ （粒剤） ２５重量部の水を１０重量部の本発明に従う化合物番号３、３０重量部のベン
トナイト（モントモリロナイト）、５８重量部のタルク及び２重量部のリグニン
スルホン酸塩の混合物に加え、混合物を全体的に混練した。得られる生成物を押
出式造粒機を用いて粒状化し、１０〜４０メッシュの寸法を有する粒剤を形成し
た。粒剤を４０〜５０℃の温度で乾燥した。製剤例ＩＩ （粒剤） ０．２〜２ｍｍの範囲内の粒度分布を有する９５重量部のクレー鉱物を回転ミ
キサー中に導入した。回転下でこの生成物に５重量部の本発明に従う化合物番号
１と液体希釈剤の混合物をスプレー噴霧することにより、それを均一に湿らせた
。この方法で得られる粒剤を４０〜５０℃の温度で乾燥した。製剤例ＩＩＩ （乳化可能な濃厚液） ３０重量部の本発明に従う化合物番号１、５５重量部のキシレン、８重量部の
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及び７重量部のアルキルベンゼン
スルホン酸カルシウムを撹拌して混合することにより乳化可能な濃厚液を得た。製剤例ＩＶ （水和剤） １５重量部の本発明に従う化合物番号１、８０重量部のホワイトカーボン（水
和非−結晶性酸化ケイ素の微粉末）とクレー粉末の混合物（１：５）、２重量部
のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム及び３重量部のアルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの粉末状態の縮合物を全体的に混合する
ことにより、水和剤を調製した。製剤例Ｖ （水和顆粒） ２０重量部の本発明に従う化合物番号１５、３０重量部のリグニンスルホン酸
ナトリウム、１５重量部のベントナイト及び３５重量部の焼成ケイソウ土粉末を
水と全体的に混合した。得られる生成物を０．３ｍｍのスクリーンを介する押出
により粒状化した。生成物の乾燥後、水和顆粒が得られた。
方法と類似の方法で１ポット当たりの感染の程度を評価し、さらに防除価（％）
を算出した。試験結果 化合物番号４、５、６、１０、１１、１３及び１５はそれぞれ８ｋｇ／ヘクタ
ールの活性化合物濃度において８０％又はそれより高い防除価を示した。試験例３ トマト疫病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）に対する茎葉スプレー噴霧効果試験活性化合物の調剤の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体： ケイソウ土とカオリンの混合物（１：５） ５５〜６５重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ５重量部 上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕して混合することにより、それ
ぞれの水和剤を調製する。処方量の活性化合物を含有する水和剤の一部を水で希
釈する。試験法 トマト（品種：クリハラ）の約５個の種子を直径が７ｃｍのビニールプラスチ
ックポットのそれぞれに播種し、温室で（１５〜２５℃において）生育させた。
調製された試験化合物の調剤を上記の通りに処方濃度まで希釈することにより得
られる溶液を４葉期に達した小さい苗の上に３ポット当たり２５ｍｌの比率でス
プレー噴霧した。スプレー噴霧から１０日後に、予めフィトフトラ・インフェス
タンス(Phytophthora infestans)に感染、発病させた病斑上に形成された遊走子
嚢を筆（ｗｒｉｔｉｎｇ−ｂｒｕｓｈ）を用いて蒸留水中に洗い落とし、懸濁液
を調製した。懸濁液を処理された植物上にスプレー−接種し、それらを１５〜２
０℃において温室内に保持した。接種から４日後に上記の試験例１の方法と類似
の方法で１ポット当たりの感染の程度を評価し、防除価を算出した。結果は３ポ
ットの平均である。試験結果 化合物番号２、４、５、６、１０、１１、１２及び１３はそれぞれ２５０ｐｐ
ｍの活性化合物濃度において８０％又はそれより高い防除価を示した。製剤例 製剤例Ｉ （粒剤） ２５重量部の水を１０重量部の本発明に従う化合物番号３、３０重量部のベン
トナイト（モントモリロナイト）、５８重量部のタルク及び２重量部のリグニン
スルホン酸塩の混合物に加え、混合物を全体的に混練した。得られる生成物を押
出式造粒機を用いて粒状化し、１０〜４０メッシュの寸法を有する粒剤を形成し
た。粒剤を４０〜５０℃の温度で乾燥した。製剤例ＩＩ （粒剤） ０．２〜２ｍｍの範囲内の粒度分布を有する９５重量部のクレー鉱物を回転ミ
キサー中に導入した。回転下でこの生成物に５重量部の本発明に従う化合物番号
１と液体希釈剤の混合物をスプレー噴霧することにより、それを均一に湿らせた
。この方法で得られる粒剤を４０〜５０℃の温度で乾燥した。製剤例ＩＩＩ （乳化可能な濃厚液） ３０重量部の本発明に従う化合物番号１、５５重量部のキシレン、８重量部の
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及び７重量部のアルキルベンゼン
スルホン酸カルシウムを撹拌して混合することにより乳化可能な濃厚液を得た。製剤例ＩＶ （水和剤） １５重量部の本発明に従う化合物番号１、８０重量部のホワイトカーボン（水
和非−結晶性酸化ケイ素の微粉末）とクレー粉末の混合物（１：５）、２重量部
のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム及び３重量部のアルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの粉末状態の縮合物を全体的に混合する
ことにより、水和剤を調製した。製剤例Ｖ （水和顆粒） ２０重量部の本発明に従う化合物番号１５、３０重量部のリグニンスルホン酸
ナトリウム、１５重量部のベントナイト及び３５重量部の焼成ケイソウ土粉末を
水と全体的に混合した。得られる生成物を０．３ｍｍのスクリーンを介する押出
により粒状化した。生成物の乾燥後、水和顆粒が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 401/14 Ｃ０７Ｄ 405/06 405/06 405/14 405/14 417/06 417/06 417/14 417/14 Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 新木 康夫 栃木県河内郡上三川町上三川3485−３ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB03 CC25 CC67 CC75 DD12 DD25 DD42 DD62 EE03 4H011 AA01 AA03 BB09 BB10 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DD02 DD03 DE15 DH03
Claims (8)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、 Ｒ1はイミダゾリル、チアゾリル、ピロリル、フリル又はトリアゾリルであり、 この複素環式基は場合により置換されていることができ、及び／又はベンゾ−縮
合されていることができ、 Ｒ2は水素、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、フェニル又はフリルで あり、 Ｒ3は水素、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリ
ド−４−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルで
あり、 Ｒ4は２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルである］ の複素環式−誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ1が２−イミダゾリル、２−チアゾリル、５−チアゾリル 、２−ピロリル、２−フリル、１，２，４−トリアゾール−５−イル又は２−ト
リアゾリルを示し、この複素環式基は場合によりハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1 -4 ハロアルキル、Ｃ1-4ハロゲノアルコキシ、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル 、Ｃ1-4シアノアルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル−Ｃ1-4アルキル、フェニ ル及び／又はＣ2-4アルケニルから選ばれる１つもしくは２つの基により置換さ れていることができ、ならびに／あるいはベンゾ−縮合されていることができ、
Ｒ2が水素、シアノ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、フェニル又は２−フリ ルを示し、 Ｒ3が水素、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリ
ド−４−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルを
示し、 Ｒ4が２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルを示す 請求項１に従う式（Ｉ）の複素環式−誘導体。 - 【請求項３】 Ｒ1が２−イミダゾリル、２−チアゾリル、５−チアゾリル 、２−ピロリル、２−フリル、１，２，４−トリアゾール−５−イル又は２−ト
リアゾリルを示し、この複素環式基は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、シアノ−メチル、メトキシ
カルボニルメチル、フェニル及び／又はアリルから選ばれる１つもしくは２つの
基により置換されていることができ、ならびに／あるいはベンゾ−縮合されてい
ることができ、 Ｒ2が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ −ブチル、シアノ、ビニル、アリル、フェニル又は２−フリルを示し、 Ｒ3が水素、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロピリド− ４−イル−カルボニル、メトキシメチル−カルボニル又はエトキシメチル−カル
ボニルを示し、 Ｒ4が２−クロロ−ピリド−４−イル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−イル又は５−ブロモ−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール−７−イルを示す 請求項１に従う式（Ｉ）の複素環式−誘導体。 - 【請求項４】 ａ）式 【化２】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ の複素環式−誘導体の製造のために、式 【化３】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ のケトンを希釈剤の存在下で還元剤と反応させる、 ならびに ｂ）式 【化４】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は上記の意味を有し、 Ｒ5はＣ1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、２，６−ジクロロ−ピリド−４
−イル−カルボニル又はＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル−カルボニルである］
の複素環式−誘導体の製造のために、式 【化５】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は上記の意味を有する］ の複素環式−誘導体を式 Ｒ6−ＣＯ−Ｃｌ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ6はＣ1-4アルキル、フェニル、２，６−ジクロロ−ピリド−４−イル又はＣ1- 4 アルコキシ−Ｃ1-4アルキルである］ のカルボン酸塩化物と、希釈剤の存在下及び適宜、酸−結合剤の存在下で反応さ
せる、 ならびに ｃ）式 【化６】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有し、 Ｒ7はＣ1-4アルキル又はＣ2-4アルケニルである］ の複素環式−誘導体の製造のために、式 【化７】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ のケトンを式 Ｘ−Ｍｇ−Ｒ7 （ＩＶ） ［式中、 Ｒ7は上記の意味を有し、 Ｘは塩素、臭素又はヨウ素である］ のグリニャール試薬と、希釈剤の存在下で反応させ、続いて水を加える、 ならびに ｄ）式 【化８】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有し、 Ｒ8はＣ1-4アルキル、フェニル又はフリルである］ の複素環式−誘導体の製造のために、式 【化９】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ のケトンを式 Ｌｉ−Ｒ8 （Ｖ） ［式中、 Ｒ8は上記の意味を有する］ の有機リチウム化合物と、希釈剤の存在下で反応させ、続いて水を加える、 ならびに ｅ）式 【化１０】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ の複素環式−誘導体の製造のために、式 【化１１】 ［式中、 Ｒ1及びＲ4は上記の意味を有する］ のケトンを式 （ＣＨ3）3Ｓｉ−ＣＮ （ＶＩ） のトリメチルシリルシアニドと、希釈剤の存在下及び適宜、触媒の存在下で反応
させ、続いて水を加える ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の複素環式−誘導体の製造法。 - 【請求項５】 少なくとも１種の式（Ｉ）の複素環式誘導体を担体及び／又
は界面活性剤との混合物として含有することを特徴とする殺微生物性組成物。 - 【請求項６】 請求項１に従う式（Ｉ）の複素環式−誘導体を微生物及び／
又はその生息地に適用することを特徴とする望ましくない微生物の防除法。 - 【請求項７】 望ましくない微生物の防除のための請求項１に従う式（Ｉ）
の複素環式−誘導体の使用。 - 【請求項８】 請求項１に従う式（Ｉ）の複素環式−誘導体を担体及び／又
は界面活性剤と混合することを特徴とする殺微生物性組成物の調製法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-528559 | 1998-01-23 | ||
| JP10025212A JPH11209375A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | 複素環置換アルコール誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
| PCT/IB1999/000068 WO1999037636A1 (en) | 1998-01-23 | 1999-01-18 | Heterocyclyl-derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002501062A true JP2002501062A (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=12159664
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10025212A Pending JPH11209375A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | 複素環置換アルコール誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
| JP2000528559A Pending JP2002501062A (ja) | 1998-01-23 | 1999-01-18 | 複素環式−誘導体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10025212A Pending JPH11209375A (ja) | 1998-01-23 | 1998-01-23 | 複素環置換アルコール誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPH11209375A (ja) |
| AU (1) | AU1779099A (ja) |
| WO (1) | WO1999037636A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2909709T3 (es) | 2016-05-12 | 2022-05-10 | Heptares Therapeutics Ltd | Inhibidores del receptor 2 activado por proteasa |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA855592B (en) * | 1984-07-30 | 1986-03-26 | Merrell Dow Pharma | The preparation of 1,3-dihydro-4-pyridoyl-2h-imidazol-2-ones |
| TW207999B (ja) * | 1991-03-06 | 1993-06-21 | Ciba Geigy Ag | |
| DK0517660T3 (da) * | 1991-06-05 | 1997-10-27 | Ciba Geigy Ag | Benzo-1,2,3-thiadiazol-derivater. |
| JPH09136887A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-05-27 | Nippon Bayeragrochem Kk | クロロピリジルカルボニル誘導体 |
| JPH1017566A (ja) * | 1996-07-05 | 1998-01-20 | Nippon Bayeragrochem Kk | １，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤 |
-
1998
- 1998-01-23 JP JP10025212A patent/JPH11209375A/ja active Pending
-
1999
- 1999-01-18 WO PCT/IB1999/000068 patent/WO1999037636A1/en active Application Filing
- 1999-01-18 AU AU17790/99A patent/AU1779099A/en not_active Abandoned
- 1999-01-18 JP JP2000528559A patent/JP2002501062A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999037636A1 (en) | 1999-07-29 |
| JPH11209375A (ja) | 1999-08-03 |
| AU1779099A (en) | 1999-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101319063B1 (ko) | 1,2-벤조이소티아졸 유도체 및 농원예용 식물 병해 방제제 | |
| JPH0649043A (ja) | アゾリルメチル−フルオロシクロプロピル誘導体 | |
| JPH10508863A (ja) | 殺微生物用トリアゾリル誘導体 | |
| JPH02289559A (ja) | チアジアゾール置換されたアクリル酸エステル及び中間体 | |
| JPH11500103A (ja) | 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 | |
| JPH072750A (ja) | ２−オキシイミノ−２−フエニル−アセトアミド | |
| KR20010083945A (ko) | 이소티아졸카복실산 유도체 | |
| JPH02235878A (ja) | 置換されたアクリル酸エステル類 | |
| EP0816363B1 (en) | 1,2,3-Benzothiadiazole derivatives and their use as microbicides | |
| KR100297332B1 (ko) | 해충구제제로서의피리딜-1,2,4-티아디아졸 | |
| JP2001089453A (ja) | ヘテロアリールオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP2002501062A (ja) | 複素環式−誘導体 | |
| JP3535556B2 (ja) | シクロアルキルカルボキシアニリド | |
| JPH06220043A (ja) | 置換されたチオフエンカルボキシアミド | |
| JP2007091596A (ja) | ベンゾイソチアゾリン誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 | |
| JPH01249753A (ja) | 複素環で置換されたアクリル酸エステル | |
| EP0763530B1 (en) | Chloropyridylcarbonyl derivatives and their use as microbiocides | |
| JP2000502075A (ja) | ジアリールアセチレンケトン | |
| JPS63159375A (ja) | アミノメチル複素環族化合物のサツカリン塩 | |
| JPH10338673A (ja) | イソニコチン酸ヒドラジド誘導体および有害生物防除剤 | |
| JP2007137834A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH05194123A (ja) | 置換オキサゾリジノン類を基とする有害生物防除剤、新規な置換オキサゾリジノン類、並びにそれらの製造および使用 | |
| JPH11209352A (ja) | チオセミカルバゾン類および有害生物防除剤 | |
| JPH05194489A (ja) | 置換ピリジルトリアジン類、その製造方法、その使用及び新規な中間体 | |
| JPS63166871A (ja) | アミノメチルイソキサゾリジン |