JP2002293790A - フッ化糖クロリド誘導体の製造法 - Google Patents
フッ化糖クロリド誘導体の製造法Info
- Publication number
- JP2002293790A JP2002293790A JP2001098233A JP2001098233A JP2002293790A JP 2002293790 A JP2002293790 A JP 2002293790A JP 2001098233 A JP2001098233 A JP 2001098233A JP 2001098233 A JP2001098233 A JP 2001098233A JP 2002293790 A JP2002293790 A JP 2002293790A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- chloride derivative
- fluorinated sugar
- producing
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】従来技術における、低収率や精製が困難である
といった欠点を解消し、効率的なフッ化糖クロリド誘導
体の製造方法を提供する。 【解決手段】特定の溶媒を用い、反応を行いながら、目
的物のみを晶析単離することにより、簡便な製造方法を
提供する。 【効果】抗ウイルス剤などの製造原料となるフッ化糖ク
ロリド誘導体の、高収率、高純度で、効率的な製造方法
を提供できる。
といった欠点を解消し、効率的なフッ化糖クロリド誘導
体の製造方法を提供する。 【解決手段】特定の溶媒を用い、反応を行いながら、目
的物のみを晶析単離することにより、簡便な製造方法を
提供する。 【効果】抗ウイルス剤などの製造原料となるフッ化糖ク
ロリド誘導体の、高収率、高純度で、効率的な製造方法
を提供できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ化糖クロリド
誘導体の製造法に関する。フッ化糖クロリド誘導体は、
制癌剤、抗ウイルス剤をはじめとする医薬品原料として
有用な化合物である。
誘導体の製造法に関する。フッ化糖クロリド誘導体は、
制癌剤、抗ウイルス剤をはじめとする医薬品原料として
有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】これまでフッ化糖クロリド誘導体および
その製造法としては、特開平５−９７８８５に記載され
ている、反応式〔１〕［化４］
その製造法としては、特開平５−９７８８５に記載され
ている、反応式〔１〕［化４］
【０００３】
【化４】 で示される製造法が知られている。この方法では、後処
理操作として単に反応溶媒であるジクロロメタンを留去
して反応生成物を濃縮乾固しているが、反応系内に残存
する酢酸を除去することができないため、濃縮中に原料
が再生してしまい、収率や純度を低下させる原因となっ
ている。実際、実施してみると（比較例１）、生成物の
純度が低く、実用的ではない。また、フッ化糖クロリド
誘導体は、熱や酸に不安定であるため、精製は困難であ
る。
理操作として単に反応溶媒であるジクロロメタンを留去
して反応生成物を濃縮乾固しているが、反応系内に残存
する酢酸を除去することができないため、濃縮中に原料
が再生してしまい、収率や純度を低下させる原因となっ
ている。実際、実施してみると（比較例１）、生成物の
純度が低く、実用的ではない。また、フッ化糖クロリド
誘導体は、熱や酸に不安定であるため、精製は困難であ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このように従来は、効
率的で収率や純度の高い、実用的なフッ化糖クロリド誘
導体の製造法は存在しなかった。本発明は、フッ化糖ク
ロリド誘導体を効率的に、高収率、高純度で製造するた
めの製造方法を提供するものである。
率的で収率や純度の高い、実用的なフッ化糖クロリド誘
導体の製造法は存在しなかった。本発明は、フッ化糖ク
ロリド誘導体を効率的に、高収率、高純度で製造するた
めの製造方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、化合物〔１〕と塩酸
との反応を、フッ化糖クロリド誘導体〔２〕が、その生
成と共に析出してくるような条件で行うことで、高い収
率で純度よく、安定に生成することを見出し、単離精製
容易なフッ化糖クロリド誘導体の製造方法を確立し、本
発明を完成した。即ち、本発明は、［１］一般式〔１〕
［化５］
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、化合物〔１〕と塩酸
との反応を、フッ化糖クロリド誘導体〔２〕が、その生
成と共に析出してくるような条件で行うことで、高い収
率で純度よく、安定に生成することを見出し、単離精製
容易なフッ化糖クロリド誘導体の製造方法を確立し、本
発明を完成した。即ち、本発明は、［１］一般式〔１〕
［化５］
【０００６】
【化５】 （式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニル基を表
し、Ｒ２は置換されてもよいフェニル基および炭素数１
〜５のアルキル基を表す。）で示されるフッ化糖アシレ
ート誘導体を塩酸で処理し、生成してくる一般式〔２〕
［化６］
し、Ｒ２は置換されてもよいフェニル基および炭素数１
〜５のアルキル基を表す。）で示されるフッ化糖アシレ
ート誘導体を塩酸で処理し、生成してくる一般式〔２〕
［化６］
【０００７】
【化６】 （式中、Ｒ１は前記と同義である。）で示されるフッ化
糖クロリド誘導体を晶析することを特徴とする該化合物
の製造方法であり、［２］Ｒ１が、４−ビフェニル基で
ある［１］に記載のフッ化糖クロリド誘導体誘導体の製
造方法であり、［３］［１］あるいは［２］において、
トルエン、ジイソプロピルエーテル、シクロヘキサン、
ヘキサンおよびヘプタンからなる群から選択された１種
以上の溶媒混合物を反応溶媒とすることを特徴とするフ
ッ化糖クロリド誘導体の製造方法であり、［４］［１］
から［３］に記載の製造法で製造できる、一般式〔３〕
［化７］
糖クロリド誘導体を晶析することを特徴とする該化合物
の製造方法であり、［２］Ｒ１が、４−ビフェニル基で
ある［１］に記載のフッ化糖クロリド誘導体誘導体の製
造方法であり、［３］［１］あるいは［２］において、
トルエン、ジイソプロピルエーテル、シクロヘキサン、
ヘキサンおよびヘプタンからなる群から選択された１種
以上の溶媒混合物を反応溶媒とすることを特徴とするフ
ッ化糖クロリド誘導体の製造方法であり、［４］［１］
から［３］に記載の製造法で製造できる、一般式〔３〕
［化７］
【０００８】
【化７】 （式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニル基を表
す。）で示されるフッ化糖クロリド誘導体に関する。
す。）で示されるフッ化糖クロリド誘導体に関する。
【０００９】
【発明実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。一
般式〔１〕で表されるフッ化糖アシレート誘導体や一般
式〔２〕で表されるフッ化糖クロリド誘導体中のＲ１お
よびＲ２のフェニル基は無置換のフェニル基でもよいし
フェニル基上の２位、３位、４位のいずれかの位置に置
換基があってもよい。また、複数の位置に置換基があっ
てもよい。置換基としては例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、２−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基
などのアルキル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、エト
キシ基、プロピルオキシ基などのアルキルオキシ基、フ
ルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲ
ノ基、ニトロ基、シアノ基等があげられる。
般式〔１〕で表されるフッ化糖アシレート誘導体や一般
式〔２〕で表されるフッ化糖クロリド誘導体中のＲ１お
よびＲ２のフェニル基は無置換のフェニル基でもよいし
フェニル基上の２位、３位、４位のいずれかの位置に置
換基があってもよい。また、複数の位置に置換基があっ
てもよい。置換基としては例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、２−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基
などのアルキル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、エト
キシ基、プロピルオキシ基などのアルキルオキシ基、フ
ルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲ
ノ基、ニトロ基、シアノ基等があげられる。
【００１０】具体的にはフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２
−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ク
ロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフ
ェニル基、３−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル
基、４−ビフェニル基、４−（４−クロロフェニル）フ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、２−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、３
−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基等があげら
れる。好ましくは４−メチルフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−シアノフェニル基、４−ビフェニル基である。
ル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２
−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ク
ロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフ
ェニル基、３−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル
基、４−ビフェニル基、４−（４−クロロフェニル）フ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、２−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、３
−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基等があげら
れる。好ましくは４−メチルフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−シアノフェニル基、４−ビフェニル基である。
【００１１】また、Ｒ２における炭素数１〜５のアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、アミル基、イソアミル
基、ｔ−アミル基などがあげられる。好ましくはメチル
基である。
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、アミル基、イソアミル
基、ｔ−アミル基などがあげられる。好ましくはメチル
基である。
【００１２】塩酸での処理操作としては、塩酸ガスを吹
き込んでも良いし、溶媒の塩酸溶液として添加しても良
く、限定されない。濃度としては、目的物のフッ化糖ク
ロリド誘導体が安定に存在する限り限定されないが、原
料に対して、１から１０当量が好ましく、１．１から３
当量使用するのがさらに好ましい。
き込んでも良いし、溶媒の塩酸溶液として添加しても良
く、限定されない。濃度としては、目的物のフッ化糖ク
ロリド誘導体が安定に存在する限り限定されないが、原
料に対して、１から１０当量が好ましく、１．１から３
当量使用するのがさらに好ましい。
【００１３】反応や晶析で使用される溶媒としては、原
料が溶解し、目的物が析出する限り限定されないが、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオ
キサンなどのエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテルなどの脂肪族系溶媒などが
使用でき、溶解度に応じて、２種から３種の混合物とし
て使用することもできる。
料が溶解し、目的物が析出する限り限定されないが、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオ
キサンなどのエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテルなどの脂肪族系溶媒などが
使用でき、溶解度に応じて、２種から３種の混合物とし
て使用することもできる。
【００１４】反応終了後には、減圧することにより過剰
の塩酸を除去するなど、フッ化糖クロリド誘導体がより
安定に存在できる環境下に濾取することが望ましいが、
安定に取り出す限り、この方法に限定されるものではな
い。
の塩酸を除去するなど、フッ化糖クロリド誘導体がより
安定に存在できる環境下に濾取することが望ましいが、
安定に取り出す限り、この方法に限定されるものではな
い。
【００１５】反応溶媒の使用量は、化合物〔１〕に対し
て２倍から１００倍であり、好ましくは５倍から３０倍
である。反応初期に高濃度で処理し、その後に、より晶
析効率を高める目的で、さらに溶媒を添加することもで
きる。反応温度は−３０℃から５０℃であり、好ましく
は−１０℃から２０℃である。反応時間は１５分から２
４時間である。
て２倍から１００倍であり、好ましくは５倍から３０倍
である。反応初期に高濃度で処理し、その後に、より晶
析効率を高める目的で、さらに溶媒を添加することもで
きる。反応温度は−３０℃から５０℃であり、好ましく
は−１０℃から２０℃である。反応時間は１５分から２
４時間である。
【００１６】以上本発明によりフッ化糖クロリド誘導体
〔２〕をより効率的に、収率や純度よく製造できるよう
になった。
〔２〕をより効率的に、収率や純度よく製造できるよう
になった。
【００１７】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。 参考例１ １−Ｏ−アセチル−２，３−ジデオキシ−３−フルオロ
−５−Ｏ−（４−フェニルベンゾイル）ペンタフラノー
スの製造 メチル ２，３−ジデオキシ−３−フルオロ−５−Ｏ−
（４−フェニルベンゾイル）ペンタフラノシド１７．０
ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）の酢酸無水物４２．５ｍＬ溶液
に、氷冷攪拌下、濃硫酸１．０７ｍＬ（２１．０ｍｍｏ
ｌ）の酢酸４２．５ｍＬ溶液を２７分間かけて滴下し
た。４℃にて３時間攪拌後、酢酸ナトリウム３水和物２
８．６ｇ（２１０ｍｍｏｌ）および水１８７ｍＬを添加
し、トルエン１７０ｍＬおよび１００ｍＬで抽出した。
有機層を５％重曹水１００ｍＬで２回洗浄後、水１００
ｍＬで洗浄し、有機層を濃縮し、表題化合物１８．４ｇ
を淡褐色油状物として得た。収率１００％。ＮＭＲよ
り、１位アノマー異性体の１対２混合物であることがわ
かった。1 H NMR (CDCl3, 400 MHz) d 8.18 - 8.04 (m, 2 H), 7.
71 - 7.65 (m, 4 H), 7.65 - 7.42 (m, 3 H), 6.50 (m,
1/3 H), 6.48 (m, 2/3 H), 5.37 (m, 1/3 H), 5.27
(m, 2/3 H), 4.79 (m, 2/3 H), 4.65 (m, 1/3 H), 4.52
- 4.43 (m, 2 H),2.7 - 2.3 (m, 2 H), 2.11 (s, 2/3
of 3 H), 2.00 (s, 1/3 of 3 H):FT-IR (cm-1, KBr) 29
61, 1724, 1609, 1378, 1270, 1187, 1100, 1065, 100
8,748, 699.
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。 参考例１ １−Ｏ−アセチル−２，３−ジデオキシ−３−フルオロ
−５−Ｏ−（４−フェニルベンゾイル）ペンタフラノー
スの製造 メチル ２，３−ジデオキシ−３−フルオロ−５−Ｏ−
（４−フェニルベンゾイル）ペンタフラノシド１７．０
ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）の酢酸無水物４２．５ｍＬ溶液
に、氷冷攪拌下、濃硫酸１．０７ｍＬ（２１．０ｍｍｏ
ｌ）の酢酸４２．５ｍＬ溶液を２７分間かけて滴下し
た。４℃にて３時間攪拌後、酢酸ナトリウム３水和物２
８．６ｇ（２１０ｍｍｏｌ）および水１８７ｍＬを添加
し、トルエン１７０ｍＬおよび１００ｍＬで抽出した。
有機層を５％重曹水１００ｍＬで２回洗浄後、水１００
ｍＬで洗浄し、有機層を濃縮し、表題化合物１８．４ｇ
を淡褐色油状物として得た。収率１００％。ＮＭＲよ
り、１位アノマー異性体の１対２混合物であることがわ
かった。1 H NMR (CDCl3, 400 MHz) d 8.18 - 8.04 (m, 2 H), 7.
71 - 7.65 (m, 4 H), 7.65 - 7.42 (m, 3 H), 6.50 (m,
1/3 H), 6.48 (m, 2/3 H), 5.37 (m, 1/3 H), 5.27
(m, 2/3 H), 4.79 (m, 2/3 H), 4.65 (m, 1/3 H), 4.52
- 4.43 (m, 2 H),2.7 - 2.3 (m, 2 H), 2.11 (s, 2/3
of 3 H), 2.00 (s, 1/3 of 3 H):FT-IR (cm-1, KBr) 29
61, 1724, 1609, 1378, 1270, 1187, 1100, 1065, 100
8,748, 699.
【００１８】実施例１ ２，３−ジデオキシ−３−フルオロ−５−Ｏ−（４−フ
ェニルベンゾイル）−Ｄ−ペンタフラノシルクロリドの
製造 参考例１で得た、１−Ｏ−アセチル−２，３−ジデオキ
シ−３−フルオロ−５−Ｏ−（４−フェニルベンゾイ
ル）ペンタフラノ−ス１．０２ｇ（２．８５ｍｍｏｌ）
のトルエン２ｍＬ溶液に、氷冷攪拌下、１４．２％塩酸
−ジイソプロピルエーテル１．６ｍＬ（６．４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した．４℃で１時間攪拌後、シクロヘキサン
１０ｍＬを加え、氷冷攪拌下、さらに５．５時間攪拌し
た。氷冷減圧下（２６０ｍｍＨｇ）、３０分間攪拌して
塩酸を除去した後に、窒素雰囲気下に析出物を濾取し、
シクロヘキサンで洗浄した。得られた粗結晶を室温で減
圧乾燥し、表題化合物０．８１ｇを微灰色粉末として得
た。収率８５％。ＮＭＲより、１位アノマー異性体の１
対２混合物であることがわかった。1 H NMR (CDCl3, 400 MHz) d 8.2 - 8.0 (m, 2 H), 7.7
- 7.6 (m, 4 H), 7.5 -7.4 (m, 3 H), 5.77 (dd, J =
5.3 & 5.3 Hz, 1/3 H), 5.68 (d, J = 4.6 Hz, 2/3 H),
5.4 - 5.2 (m, 1 H), 5.0 - 4.7 (m, 1 H), 4.6 - 4.4
(m, 2 H):FT-IR (cm-1, KBr) 3406, 2951, 1714, 1609,
1406, 1279, 1183, 1098, 951, 857, 747, 699:mp 90
- 93 ℃.さらに、純度測定のため、得られた粉末をメタ
ノールに溶解し、下記条件でＨＰＬＣ分析を行った結
果、純度９３．４％であった。 ＨＰＬＣ条件： カラム：ＹＭＣ ＴＭＳ Ａ−１０２，４．６×１５０
ｍｍ 流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ カラム温度：４０℃ 検出波長：２５４ｎｍ 流動相：（Ａ液）リン酸ナトリウム水溶液（ｐＨ７．
０）／メタノール（９８／２），（Ｂ液）リン酸ナトリ
ウム水溶液（ｐＨ７．０）／メタノール（１０／９０） グラジェント条件： 時間（ｍｉｎ） ０ ２０ ２７ ３０．５ ３２ ４８ Ａ液（％） ８０ １５ ０ ０ ８０ ８０ Ｂ液（％） ２０ ８５ １００ １００ ２０ ２０ 保持時間：２６．４ｍｉｎおよび２７．５ｍｉｎ（１位アノマー異性体）
ェニルベンゾイル）−Ｄ−ペンタフラノシルクロリドの
製造 参考例１で得た、１−Ｏ−アセチル−２，３−ジデオキ
シ−３−フルオロ−５−Ｏ−（４−フェニルベンゾイ
ル）ペンタフラノ−ス１．０２ｇ（２．８５ｍｍｏｌ）
のトルエン２ｍＬ溶液に、氷冷攪拌下、１４．２％塩酸
−ジイソプロピルエーテル１．６ｍＬ（６．４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した．４℃で１時間攪拌後、シクロヘキサン
１０ｍＬを加え、氷冷攪拌下、さらに５．５時間攪拌し
た。氷冷減圧下（２６０ｍｍＨｇ）、３０分間攪拌して
塩酸を除去した後に、窒素雰囲気下に析出物を濾取し、
シクロヘキサンで洗浄した。得られた粗結晶を室温で減
圧乾燥し、表題化合物０．８１ｇを微灰色粉末として得
た。収率８５％。ＮＭＲより、１位アノマー異性体の１
対２混合物であることがわかった。1 H NMR (CDCl3, 400 MHz) d 8.2 - 8.0 (m, 2 H), 7.7
- 7.6 (m, 4 H), 7.5 -7.4 (m, 3 H), 5.77 (dd, J =
5.3 & 5.3 Hz, 1/3 H), 5.68 (d, J = 4.6 Hz, 2/3 H),
5.4 - 5.2 (m, 1 H), 5.0 - 4.7 (m, 1 H), 4.6 - 4.4
(m, 2 H):FT-IR (cm-1, KBr) 3406, 2951, 1714, 1609,
1406, 1279, 1183, 1098, 951, 857, 747, 699:mp 90
- 93 ℃.さらに、純度測定のため、得られた粉末をメタ
ノールに溶解し、下記条件でＨＰＬＣ分析を行った結
果、純度９３．４％であった。 ＨＰＬＣ条件： カラム：ＹＭＣ ＴＭＳ Ａ−１０２，４．６×１５０
ｍｍ 流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ カラム温度：４０℃ 検出波長：２５４ｎｍ 流動相：（Ａ液）リン酸ナトリウム水溶液（ｐＨ７．
０）／メタノール（９８／２），（Ｂ液）リン酸ナトリ
ウム水溶液（ｐＨ７．０）／メタノール（１０／９０） グラジェント条件： 時間（ｍｉｎ） ０ ２０ ２７ ３０．５ ３２ ４８ Ａ液（％） ８０ １５ ０ ０ ８０ ８０ Ｂ液（％） ２０ ８５ １００ １００ ２０ ２０ 保持時間：２６．４ｍｉｎおよび２７．５ｍｉｎ（１位アノマー異性体）
【００１９】比較例１ ２，３−ジデオキシ−３−フルオロ−５−Ｏ−（４−フ
ェニルベンゾイル）−Ｄ−ペンタフラノシルクロリドの
製造 参考例１で得た、１−Ｏ−アセチル−２，３−ジデオキ
シ−３−フルオロ−５−Ｏ−（４−フェニルベンゾイ
ル）ペンタフラノ−ス９．５ｍｇを氷冷攪拌下、塩酸−
ジクロロメタン０．３ｍＬ（６．４ｍｍｏｌ）で処理し
た．反応終了後、減圧濃縮し、表題化合物を無色油状物
として得た。純度測定のため、得られた油状物をメタノ
ールに溶解し、実施例１と同様の条件でＨＰＬＣ分析を
行った結果、純度５８．７％であった。
ェニルベンゾイル）−Ｄ−ペンタフラノシルクロリドの
製造 参考例１で得た、１−Ｏ−アセチル−２，３−ジデオキ
シ−３−フルオロ−５−Ｏ−（４−フェニルベンゾイ
ル）ペンタフラノ−ス９．５ｍｇを氷冷攪拌下、塩酸−
ジクロロメタン０．３ｍＬ（６．４ｍｍｏｌ）で処理し
た．反応終了後、減圧濃縮し、表題化合物を無色油状物
として得た。純度測定のため、得られた油状物をメタノ
ールに溶解し、実施例１と同様の条件でＨＰＬＣ分析を
行った結果、純度５８．７％であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、従来の方法に比べて、収
率や純度よく、効率的にフッ化糖クロリド誘導体を製造
することができるようになった。
率や純度よく、効率的にフッ化糖クロリド誘導体を製造
することができるようになった。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式〔１〕［化１］ 【化1】 （式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニル基を表
し、Ｒ２は置換されてもよいフェニル基または炭素数１
〜５のアルキル基を表す。）で示されるフッ化糖アシレ
ート誘導体を塩酸で処理し、生成してくる一般式〔２〕
［化２］ 【化２】 （式中、Ｒ１は前記と同義である。）で示されるフッ化
糖クロリド誘導体を晶析することを特徴とする該化合物
の製造方法。 - 【請求項２】Ｒ１が、４−ビフェニル基である請求項１
に記載のフッ化糖クロリド誘導体誘導体の製造方法。 - 【請求項３】請求項１あるいは２において、トルエン、
ジイソプロピルエーテル、シクロヘキサン、ヘキサンお
よびヘプタンからなる群から選択された１種以上の溶媒
混合物を反応溶媒とすることを特徴とするフッ化糖クロ
リド誘導体の製造方法。 - 【請求項４】一般式〔３〕［化３］ 【化３】 （式中、Ｒ１は、置換されていてもよいフェニル基を表
す。）で示されるフッ化糖クロリド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001098233A JP2002293790A (ja) | 2001-03-30 | 2001-03-30 | フッ化糖クロリド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001098233A JP2002293790A (ja) | 2001-03-30 | 2001-03-30 | フッ化糖クロリド誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002293790A true JP2002293790A (ja) | 2002-10-09 |
Family
ID=18951905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001098233A Pending JP2002293790A (ja) | 2001-03-30 | 2001-03-30 | フッ化糖クロリド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002293790A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103347871A (zh) * | 2011-02-21 | 2013-10-09 | 美迪维尔公司 | Flg的合成 |
-
2001
- 2001-03-30 JP JP2001098233A patent/JP2002293790A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103347871A (zh) * | 2011-02-21 | 2013-10-09 | 美迪维尔公司 | Flg的合成 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20180127428A (ko) | 슈가마덱스의 제조를 위한 개선된 방법 | |
| BR112019027323A2 (pt) | método para preparar intermediário de derivado de 4-metoxipirrol | |
| BR112019024976A2 (pt) | Método para preparar o intermediário de derivado de 4-metoxipirrol | |
| KR100604699B1 (ko) | 베라프로스트와 이의 염을 제조하는 방법 | |
| KR100908363B1 (ko) | 트라이-Ｏ-아세틸-5-데옥시-β-Ｄ-라이보퓨라노즈의입체선택적 제조방법 및 이의 분리방법 | |
| JP2002293790A (ja) | フッ化糖クロリド誘導体の製造法 | |
| US4520205A (en) | Chemical resolution of (+)-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid | |
| FR2510110A1 (ja) | ||
| US5371282A (en) | Process for optical resolution of (+)-cis-4-aminocyclopent-2-en-1-carboxylic acid derivative | |
| US6414141B1 (en) | Process for purifying an ampicillin pro-drug ester | |
| JP7498147B2 (ja) | アピキサバンの精製方法 | |
| JP4397990B2 (ja) | ３−アルキルフラバノノール誘導体の精製法 | |
| JP2002293791A (ja) | 保護化２’−デオキシシチジン誘導体の精製法 | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| JP3184345B2 (ja) | ５−クロロオキシインドールの製造方法 | |
| KR20080102804A (ko) | 디아세레인의 정제 방법 | |
| JPH0940692A (ja) | グリシン誘導体の製造方法 | |
| JP2923692B2 (ja) | 酵素による光学分割法 | |
| JP2007521224A (ja) | Ｒａｃ−ビカルタミドの精製及び単離方法 | |
| JPH03130280A (ja) | ４―アリールオキシ―１，３―ベンゾジオキソール類の製造方法 | |
| US5041620A (en) | Method for producing optically active 2-cyclopenten-4-one-1-ol esters, 2-cyclopenteno-4-one-1-ol ester and complexes thereof with optically active 1,6-diphenyl-2,4-hexadiyne-1,6-diol | |
| JPH051053A (ja) | ６−（３−ジメチルアミノプロピオニル）フオルスコリンの新規製造法 | |
| JP4025838B2 (ja) | ラクトン化合物の製造方法 | |
| US6906039B2 (en) | Process for preparation of erythromycin compounds | |
| JP2003073395A (ja) | Ｎ−アシル化プリンヌクレオシド誘導体の単離精製法 |