JP2002293777A - メバロラクトンメタクリル酸エステルの精製方法 - Google Patents
メバロラクトンメタクリル酸エステルの精製方法Info
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- JP2002293777A JP2002293777A JP2001095844A JP2001095844A JP2002293777A JP 2002293777 A JP2002293777 A JP 2002293777A JP 2001095844 A JP2001095844 A JP 2001095844A JP 2001095844 A JP2001095844 A JP 2001095844A JP 2002293777 A JP2002293777 A JP 2002293777A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に有利なメバロラクトンメタクリル酸
エステルの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗メバロラクトンメタクリル酸エステル
をエーテル、エステルおよび芳香族炭化水素からなる群
から選ばれる１種または２種以上の溶媒を用いて再結晶
することを特徴とするメバロラクトンメタクリル酸エス
テルの精製方法。
エステルの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗メバロラクトンメタクリル酸エステル
をエーテル、エステルおよび芳香族炭化水素からなる群
から選ばれる１種または２種以上の溶媒を用いて再結晶
することを特徴とするメバロラクトンメタクリル酸エス
テルの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メバロラクトンメ
タクリル酸エステル（テトラヒドロ−４−メチル−２−
オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル メタクリレート）の
精製方法に関する。本発明により得られる高純度のメバ
ロラクトンメタクリル酸エステルは、エレクトロニクス
関連分野におけるレジスト素材の合成原料として有用で
ある（特開平１０−７８６５８号公報参照）。
タクリル酸エステル（テトラヒドロ−４−メチル−２−
オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル メタクリレート）の
精製方法に関する。本発明により得られる高純度のメバ
ロラクトンメタクリル酸エステルは、エレクトロニクス
関連分野におけるレジスト素材の合成原料として有用で
ある（特開平１０−７８６５８号公報参照）。
【０００２】
【従来の技術】メバロラクトンメタクリル酸エステルの
製造方法として、メバロラクトンをメタクリル酸クロリ
ドでエステル化する方法［ジャパニーズ ジャーナル
オブアプライド フィジクス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．）、第３５巻、Ｌ５２８頁（１９９６年）、
ジャーナル オブ フォトポリマー サイエンス アン
ド テクノロジー（Ｊ．Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ．Ｓｃ
ｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．）、第９巻、５０９頁（１９９６
年）および第１２巻、４３３頁（１９９９年）］が知ら
れており、その精製方法として、減圧蒸留またはシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる方法が知られてい
る。
製造方法として、メバロラクトンをメタクリル酸クロリ
ドでエステル化する方法［ジャパニーズ ジャーナル
オブアプライド フィジクス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．）、第３５巻、Ｌ５２８頁（１９９６年）、
ジャーナル オブ フォトポリマー サイエンス アン
ド テクノロジー（Ｊ．Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ．Ｓｃ
ｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．）、第９巻、５０９頁（１９９６
年）および第１２巻、４３３頁（１９９９年）］が知ら
れており、その精製方法として、減圧蒸留またはシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる方法が知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】メバロラクトンメタク
リル酸エステルは熱安定性が低く、分解性および重合性
を有するために、減圧蒸留による精製は、純度および収
率が低下してしまうという問題を有する。また、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる精製は、基質（被
精製試料）に比して非常に多量のシリカゲルと非常に大
量の溶媒を必要とするなど、操作性および経済性の観点
から工業的スケールでの実施には必ずしも適さないとい
う問題を有する。しかして、本発明の目的は、工業的に
有利なメバロラクトンメタクリル酸エステルの精製方法
を提供することにある。
リル酸エステルは熱安定性が低く、分解性および重合性
を有するために、減圧蒸留による精製は、純度および収
率が低下してしまうという問題を有する。また、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる精製は、基質（被
精製試料）に比して非常に多量のシリカゲルと非常に大
量の溶媒を必要とするなど、操作性および経済性の観点
から工業的スケールでの実施には必ずしも適さないとい
う問題を有する。しかして、本発明の目的は、工業的に
有利なメバロラクトンメタクリル酸エステルの精製方法
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、粗メバロ
ラクトンメタクリル酸エステルを工業的に有利に精製し
得る方法について鋭意検討を重ねた結果、粗メバロラク
トンメタクリル酸エステルをエーテル、エステルおよび
芳香族炭化水素からなる群から選ばれる１種または２種
以上の溶媒を用いて再結晶することにより、メバロラク
トンメタクリル酸エステルの純度を大きく向上させ得る
ことを見出した。すなわち、本発明は、粗メバロラクト
ンメタクリル酸エステルをエーテル、エステルおよび芳
香族炭化水素からなる群から選ばれる１種または２種以
上の溶媒を用いて再結晶することを特徴とするメバロラ
クトンメタクリル酸エステルの精製方法である。
ラクトンメタクリル酸エステルを工業的に有利に精製し
得る方法について鋭意検討を重ねた結果、粗メバロラク
トンメタクリル酸エステルをエーテル、エステルおよび
芳香族炭化水素からなる群から選ばれる１種または２種
以上の溶媒を用いて再結晶することにより、メバロラク
トンメタクリル酸エステルの純度を大きく向上させ得る
ことを見出した。すなわち、本発明は、粗メバロラクト
ンメタクリル酸エステルをエーテル、エステルおよび芳
香族炭化水素からなる群から選ばれる１種または２種以
上の溶媒を用いて再結晶することを特徴とするメバロラ
クトンメタクリル酸エステルの精製方法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において溶媒として用いら
れるエーテルとしては、例えばジエチルエーテル、ジプ
ロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ
ｅｒｔ−ブチルエーテルなどが挙げられ、エステルとし
ては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸ブチルなどが挙げられ、また芳香族炭化水素と
しては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙
げられる。これら溶媒を単独で使用してもよいし、２種
以上を混合して使用してもよい。これらの溶媒の中でも
エーテルを使用するのが好ましい。溶媒の使用量は、溶
媒の種類、晶析温度などにより異なるが、メバロラクト
ンメタクリル酸エステルに対して３〜１０重量倍の範囲
であるのが好ましく、４〜６重量倍の範囲であるのがよ
り好ましい。
れるエーテルとしては、例えばジエチルエーテル、ジプ
ロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ
ｅｒｔ−ブチルエーテルなどが挙げられ、エステルとし
ては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸ブチルなどが挙げられ、また芳香族炭化水素と
しては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙
げられる。これら溶媒を単独で使用してもよいし、２種
以上を混合して使用してもよい。これらの溶媒の中でも
エーテルを使用するのが好ましい。溶媒の使用量は、溶
媒の種類、晶析温度などにより異なるが、メバロラクト
ンメタクリル酸エステルに対して３〜１０重量倍の範囲
であるのが好ましく、４〜６重量倍の範囲であるのがよ
り好ましい。
【０００６】溶解温度は、用いる溶媒の種類によって異
なるが、メバロラクトンメタクリル酸エステルの分解や
重合などが生じない温度であればよく、０〜７０℃の範
囲であるのが好ましく、１０〜３０℃の範囲であるのが
より好ましい。
なるが、メバロラクトンメタクリル酸エステルの分解や
重合などが生じない温度であればよく、０〜７０℃の範
囲であるのが好ましく、１０〜３０℃の範囲であるのが
より好ましい。
【０００７】晶析温度は、溶媒の使用量、溶媒の種類、
溶解温度などによって異なるが、−７８〜０℃の範囲で
あるのが好ましく、−５０〜−１０℃の範囲であるのが
より好ましく、−４０〜−３０℃の範囲であるのが特に
好ましい。
溶解温度などによって異なるが、−７８〜０℃の範囲で
あるのが好ましく、−５０〜−１０℃の範囲であるのが
より好ましく、−４０〜−３０℃の範囲であるのが特に
好ましい。
【０００８】晶析操作は、静置下に行ってもよいが、撹
拌しながら行うことが好ましい。また、必要に応じて種
結晶を添加してもよい。
拌しながら行うことが好ましい。また、必要に応じて種
結晶を添加してもよい。
【０００９】析出させた結晶は、濾過やその他の分離手
段によって回収することができる。この際、結晶が溶解
しないようにすることが重要であり、必要に応じて分離
器を冷却しておくなどの処置を施すことが好ましい。ま
た、分離処理自体も素早く短時間で行うことが好まし
い。
段によって回収することができる。この際、結晶が溶解
しないようにすることが重要であり、必要に応じて分離
器を冷却しておくなどの処置を施すことが好ましい。ま
た、分離処理自体も素早く短時間で行うことが好まし
い。
【００１０】晶析、分離によって純度は大きく向上する
が、分離したメバロラクトンメタクリル酸エステルを洗
浄することによりさらに純度を上げることができる。洗
浄はメバロラクトンメタクリル酸エステルの溶解に使用
するのと同種の溶媒を使用することができ、分離した結
晶が再び溶解しないように、晶析時と同様に低温で洗浄
を行うことが好ましい。洗浄溶媒の使用量は、メバロラ
クトンメタクリル酸エステルに対して１〜５重量倍の範
囲であるのが好ましく、２〜３重量倍の範囲であるがよ
り好ましい。
が、分離したメバロラクトンメタクリル酸エステルを洗
浄することによりさらに純度を上げることができる。洗
浄はメバロラクトンメタクリル酸エステルの溶解に使用
するのと同種の溶媒を使用することができ、分離した結
晶が再び溶解しないように、晶析時と同様に低温で洗浄
を行うことが好ましい。洗浄溶媒の使用量は、メバロラ
クトンメタクリル酸エステルに対して１〜５重量倍の範
囲であるのが好ましく、２〜３重量倍の範囲であるがよ
り好ましい。
【００１１】本発明で使用される粗メバロラクトンメタ
クリル酸エステルの調製方法は特に制限されるものでは
ないが、例えば、メバロラクトンをメタクリル酸クロリ
ドでエステル化する方法（前記のとおり）などが挙げら
れる。
クリル酸エステルの調製方法は特に制限されるものでは
ないが、例えば、メバロラクトンをメタクリル酸クロリ
ドでエステル化する方法（前記のとおり）などが挙げら
れる。
【００１２】このようにして得られた反応混合物の濃縮
物、または粗メバロラクトンメタクリル酸エステルをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーや減圧蒸留などによ
り精製したもの、精製の途中工程で得られるもの（例え
ば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを実施した後
の溶出液、この溶出液をある程度濃縮したもの、再結晶
濾液など）などを本発明の精製方法に供することができ
る。
物、または粗メバロラクトンメタクリル酸エステルをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーや減圧蒸留などによ
り精製したもの、精製の途中工程で得られるもの（例え
ば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを実施した後
の溶出液、この溶出液をある程度濃縮したもの、再結晶
濾液など）などを本発明の精製方法に供することができ
る。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は実施例によって何ら限定されるものはで
ない。
るが、本発明は実施例によって何ら限定されるものはで
ない。
【００１４】参考例１ 温度計、撹拌機および滴下漏斗を装着した容量１Ｌの三
口フラスコに、メバロラクトン５２．１ｇ（０．４０ｍ
ｏｌ）、塩化メチレン５００ｍＬおよびトリエチルアミ
ン６０．７ｇ（０．６０ｍｏｌ）を加え、系内を窒素置
換した。撹拌しながら反応液を−４０℃に冷却し、内温
を−３５℃以下に保ちながら、メタクリル酸クロライド
４１．８ｇ（０．４０ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下し
た。滴下終了後、同温度で６時間撹拌した後、反応液を
濾過し、濾液を濃縮した。濃縮混合物を水５００ｍＬお
よび飽和食塩水５００ｍＬで順次洗浄し、有機層と水層
に分けた後、水層を塩化メチレン５００ｍＬで抽出し
た。抽出液と先に分液した有機層とを合わせて、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去することにより粗メ
バロラクトンメタクリル酸エステル６２．２ｇ（収率６
２％，純度８６％）を得た。
口フラスコに、メバロラクトン５２．１ｇ（０．４０ｍ
ｏｌ）、塩化メチレン５００ｍＬおよびトリエチルアミ
ン６０．７ｇ（０．６０ｍｏｌ）を加え、系内を窒素置
換した。撹拌しながら反応液を−４０℃に冷却し、内温
を−３５℃以下に保ちながら、メタクリル酸クロライド
４１．８ｇ（０．４０ｍｏｌ）を滴下漏斗より滴下し
た。滴下終了後、同温度で６時間撹拌した後、反応液を
濾過し、濾液を濃縮した。濃縮混合物を水５００ｍＬお
よび飽和食塩水５００ｍＬで順次洗浄し、有機層と水層
に分けた後、水層を塩化メチレン５００ｍＬで抽出し
た。抽出液と先に分液した有機層とを合わせて、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去することにより粗メ
バロラクトンメタクリル酸エステル６２．２ｇ（収率６
２％，純度８６％）を得た。
【００１５】参考例２ 参考例１と同様にして得られた粗メバロラクトンメタク
リル酸エステル１９．０ｇ（純度７７％）を、メバロラ
クトンメタクリル酸エステルに対して１０重量倍のシリ
カゲルを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１（容量
比））を用いて精製することにより粗メバロラクトンメ
タクリル酸エステル１６．８ｇ（純度８７％）を得た。
リル酸エステル１９．０ｇ（純度７７％）を、メバロラ
クトンメタクリル酸エステルに対して１０重量倍のシリ
カゲルを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１（容量
比））を用いて精製することにより粗メバロラクトンメ
タクリル酸エステル１６．８ｇ（純度８７％）を得た。
【００１６】実施例１ 温度計および撹拌機を装着した容量５００ｍＬの三口フ
ラスコに、参考例１で得られた粗メバロラクトンメタク
リル酸エステル６２．２ｇ（純度８６％、含量８０ｗｔ
％）とジイソプロピルエーテル３７５ｍＬを仕込み、よ
く撹拌した後、液温が−１０℃以下になるまで冷却し、
不溶物を濾別した。温度計および撹拌機を装着した容量
５００ｍＬの三口フラスコに、上記の操作で得られた濾
液を仕込み、ドライアイス／アセトン浴に浸して冷却し
た。液温が−３０℃付近まで低下した時点で種結晶を投
入し、液温−４０℃で３時間撹拌した。予めドライアイ
スで冷却しておいた漏斗に濾紙を装着し、結晶が析出し
た溶液を注ぎ、結晶を濾取した後、ドライアイス／アセ
トン浴で−５０℃に冷却しておいたジイソプロピルエー
テル１８０ｍＬを用いて析出結晶を洗浄した。得られた
結晶は、室温に放置すると液状となるので容器に移し、
さらに漏斗に残った結晶をジイソプロピルエーテルで容
器に洗い込んだ。ジイソプロピルエーテルを減圧留去す
ることにより、メバロラクトンメタクリル酸エステル３
９．２ｇ（純度９７％）を得た。
ラスコに、参考例１で得られた粗メバロラクトンメタク
リル酸エステル６２．２ｇ（純度８６％、含量８０ｗｔ
％）とジイソプロピルエーテル３７５ｍＬを仕込み、よ
く撹拌した後、液温が−１０℃以下になるまで冷却し、
不溶物を濾別した。温度計および撹拌機を装着した容量
５００ｍＬの三口フラスコに、上記の操作で得られた濾
液を仕込み、ドライアイス／アセトン浴に浸して冷却し
た。液温が−３０℃付近まで低下した時点で種結晶を投
入し、液温−４０℃で３時間撹拌した。予めドライアイ
スで冷却しておいた漏斗に濾紙を装着し、結晶が析出し
た溶液を注ぎ、結晶を濾取した後、ドライアイス／アセ
トン浴で−５０℃に冷却しておいたジイソプロピルエー
テル１８０ｍＬを用いて析出結晶を洗浄した。得られた
結晶は、室温に放置すると液状となるので容器に移し、
さらに漏斗に残った結晶をジイソプロピルエーテルで容
器に洗い込んだ。ジイソプロピルエーテルを減圧留去す
ることにより、メバロラクトンメタクリル酸エステル３
９．２ｇ（純度９７％）を得た。
【００１７】実施例２ 温度計および撹拌機を装着した容量２００ｍＬの三口フ
ラスコに、参考例２で得られた粗メバロラクトンメタク
リル酸エステル１６．８ｇ（純度８７％）およびジイソ
プロピルエーテル１００ｍＬを仕込み、よく撹拌した。
三口フラスコをドライアイス／アセトン浴に浸して冷却
し、液温が−３０℃付近まで低下した時点で種結晶を投
入し、液温−４０℃で６０分間撹拌した。予めドライア
イスで冷却しておいた漏斗に濾紙を装着し、結晶が析出
した溶液を注ぎ込み、結晶を濾取した後、ドライアイス
／アセトン浴で−６０℃に冷却しておいたジイソプロピ
ルエーテル５０ｍＬを用いて結晶を洗浄した。得られた
結晶は、室温に放置すると液状となるので容器に移し、
さらに漏斗に残った結晶をジイソプロピルエーテルで容
器に洗い込んだ。ジイソプロピルエーテルを減圧留去す
ることにより、メバロラクトンメタクリル酸エステル１
０．７ｇ（純度９８％）を得た。
ラスコに、参考例２で得られた粗メバロラクトンメタク
リル酸エステル１６．８ｇ（純度８７％）およびジイソ
プロピルエーテル１００ｍＬを仕込み、よく撹拌した。
三口フラスコをドライアイス／アセトン浴に浸して冷却
し、液温が−３０℃付近まで低下した時点で種結晶を投
入し、液温−４０℃で６０分間撹拌した。予めドライア
イスで冷却しておいた漏斗に濾紙を装着し、結晶が析出
した溶液を注ぎ込み、結晶を濾取した後、ドライアイス
／アセトン浴で−６０℃に冷却しておいたジイソプロピ
ルエーテル５０ｍＬを用いて結晶を洗浄した。得られた
結晶は、室温に放置すると液状となるので容器に移し、
さらに漏斗に残った結晶をジイソプロピルエーテルで容
器に洗い込んだ。ジイソプロピルエーテルを減圧留去す
ることにより、メバロラクトンメタクリル酸エステル１
０．７ｇ（純度９８％）を得た。
【００１８】実施例３ 撹拌子を入れた容量１０ｍＬの試験管に、参考例１と同
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）およびメチル−ｔｅｒｔ−ブ
チルエーテル３ｍＬを仕込み、よく撹拌した。試験管を
ドライアイス／アセトン浴（−７８℃）に浸して冷却し
た後、種結晶を投入した。予めドライアイスで冷却して
おいた漏斗に濾紙を装着し、結晶が析出した溶液を注ぎ
込み、結晶を濾取した。得られた結晶は、室温に放置す
ると液状となるので容器に移した後、減圧濃縮を行って
溶媒を取り除くことにより、メバロラクトンメタクリル
酸エステル０．３ｇ（純度９７％）を得た。
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）およびメチル−ｔｅｒｔ−ブ
チルエーテル３ｍＬを仕込み、よく撹拌した。試験管を
ドライアイス／アセトン浴（−７８℃）に浸して冷却し
た後、種結晶を投入した。予めドライアイスで冷却して
おいた漏斗に濾紙を装着し、結晶が析出した溶液を注ぎ
込み、結晶を濾取した。得られた結晶は、室温に放置す
ると液状となるので容器に移した後、減圧濃縮を行って
溶媒を取り除くことにより、メバロラクトンメタクリル
酸エステル０．３ｇ（純度９７％）を得た。
【００１９】実施例４ 撹拌子を入れた容量１０ｍＬの試験管に、参考例１と同
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）およびジエチルエーテル３ｍ
Ｌを仕込み、よく撹拌した。試験管をドライアイス／ア
セトン浴（−７８℃）に浸して冷却した後、種結晶を投
入した。予めドライアイスで冷却しておいた漏斗に濾紙
を装着し、結晶が析出した溶液を注ぎ込み、結晶を濾取
した。得られた結晶は、室温に放置すると液状となるの
で容器に移した後、減圧濃縮を行って溶媒を取り除くこ
とにより、メバロラクトンメタクリル酸エステル０．２
ｇ（純度９６％）を得た。
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）およびジエチルエーテル３ｍ
Ｌを仕込み、よく撹拌した。試験管をドライアイス／ア
セトン浴（−７８℃）に浸して冷却した後、種結晶を投
入した。予めドライアイスで冷却しておいた漏斗に濾紙
を装着し、結晶が析出した溶液を注ぎ込み、結晶を濾取
した。得られた結晶は、室温に放置すると液状となるの
で容器に移した後、減圧濃縮を行って溶媒を取り除くこ
とにより、メバロラクトンメタクリル酸エステル０．２
ｇ（純度９６％）を得た。
【００２０】実施例５ 撹拌子を入れた容量１０ｍＬの試験管に、参考例１と同
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）およびトルエン３ｍＬを仕込
み、よく撹拌した。試験管をドライアイス／アセトン浴
（−７８℃）に浸して冷却した後、種結晶を投入した。
予めドライアイスで冷却しておいた漏斗に濾紙を装着
し、結晶が析出した溶液を注ぎ込み、結晶を濾取した。
得られた結晶は、室温に放置すると液状となるので容器
に移した後、減圧濃縮を行って溶媒を取り除くことによ
り、メバロラクトンメタクリル酸エステル０．１ｇ（純
度９５％）を得た。
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）およびトルエン３ｍＬを仕込
み、よく撹拌した。試験管をドライアイス／アセトン浴
（−７８℃）に浸して冷却した後、種結晶を投入した。
予めドライアイスで冷却しておいた漏斗に濾紙を装着
し、結晶が析出した溶液を注ぎ込み、結晶を濾取した。
得られた結晶は、室温に放置すると液状となるので容器
に移した後、減圧濃縮を行って溶媒を取り除くことによ
り、メバロラクトンメタクリル酸エステル０．１ｇ（純
度９５％）を得た。
【００２１】実施例６ 撹拌子を入れた容量１０ｍＬの試験管に、参考例１と同
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）および酢酸エチル３ｍＬを仕
込み、よく撹拌した。試験管をドライアイス／アセトン
浴（−７８℃）に浸して冷却した後、種結晶を投入し
た。予めドライアイスで冷却しておいた漏斗に濾紙を装
着し、結晶が析出した溶液を注ぎ込み、結晶を濾取し
た。得られた結晶は、室温に放置すると液状となるので
容器に移した後、減圧濃縮を行って溶媒を取り除くこと
により、メバロラクトンメタクリル酸エステル０．１ｇ
（純度９５％）を得た。
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）および酢酸エチル３ｍＬを仕
込み、よく撹拌した。試験管をドライアイス／アセトン
浴（−７８℃）に浸して冷却した後、種結晶を投入し
た。予めドライアイスで冷却しておいた漏斗に濾紙を装
着し、結晶が析出した溶液を注ぎ込み、結晶を濾取し
た。得られた結晶は、室温に放置すると液状となるので
容器に移した後、減圧濃縮を行って溶媒を取り除くこと
により、メバロラクトンメタクリル酸エステル０．１ｇ
（純度９５％）を得た。
【００２２】実施例７ 撹拌子を入れた容量１０ｍＬの試験管に、参考例１と同
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）およびジイソプロピルエーテ
ル／酢酸エチル＝３／１（容量比）４ｍＬを仕込み、よ
く撹拌した。試験管をドライアイス／アセトン浴（−７
８℃）に浸して冷却した後、予めドライアイスで冷却し
ておいた漏斗に濾紙を装着し、結晶が析出した溶液を注
ぎ込み、結晶を濾取した。得られた結晶は、室温に放置
すると液状となるので容器に移した後、減圧濃縮を行っ
て溶媒を取り除くことにより、メバロラクトンメタクリ
ル酸エステル０．３ｇ（純度９７％）を得た。
様にして得られた粗メバロラクトンメタクリル酸エステ
ル０．５ｇ（純度８５％）およびジイソプロピルエーテ
ル／酢酸エチル＝３／１（容量比）４ｍＬを仕込み、よ
く撹拌した。試験管をドライアイス／アセトン浴（−７
８℃）に浸して冷却した後、予めドライアイスで冷却し
ておいた漏斗に濾紙を装着し、結晶が析出した溶液を注
ぎ込み、結晶を濾取した。得られた結晶は、室温に放置
すると液状となるので容器に移した後、減圧濃縮を行っ
て溶媒を取り除くことにより、メバロラクトンメタクリ
ル酸エステル０．３ｇ（純度９７％）を得た。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、高純度のメバロラクト
ンメタクリル酸エステルを工業的に有利に得ることがで
きる。
ンメタクリル酸エステルを工業的に有利に得ることがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】 粗メバロラクトンメタクリル酸エステル
をエーテル、エステルおよび芳香族炭化水素からなる群
から選ばれる１種または２種以上の溶媒を用いて再結晶
することを特徴とするメバロラクトンメタクリル酸エス
テルの精製方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001095844A JP4694018B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | メバロラクトンメタクリル酸エステルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002293777A true JP2002293777A (ja) | 2002-10-09 |
| JP4694018B2 JP4694018B2 (ja) | 2011-06-01 |
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ID=18949843
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|---|---|---|---|
| JP2001095844A Expired - Fee Related JP4694018B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | メバロラクトンメタクリル酸エステルの精製方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4694018B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010111604A (ja) * | 2008-11-05 | 2010-05-20 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 六員環ラクトン（メタ）アクリル酸エステルの精製方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0990637A (ja) * | 1995-07-14 | 1997-04-04 | Fujitsu Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
| JPH11231539A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-08-27 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト溶液およびその調製方法 |
-
2001
- 2001-03-29 JP JP2001095844A patent/JP4694018B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0990637A (ja) * | 1995-07-14 | 1997-04-04 | Fujitsu Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
| JPH11231539A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-08-27 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト溶液およびその調製方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010111604A (ja) * | 2008-11-05 | 2010-05-20 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 六員環ラクトン（メタ）アクリル酸エステルの精製方法 |
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| JP4694018B2 (ja) | 2011-06-01 |
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