JP2002284770A - ５−（２−フルオロフェニル）−１ｈ−テトラゾールの合成方法 - Google Patents
５−（２−フルオロフェニル）−１ｈ−テトラゾールの合成方法Info
- Publication number
- JP2002284770A JP2002284770A JP2001084826A JP2001084826A JP2002284770A JP 2002284770 A JP2002284770 A JP 2002284770A JP 2001084826 A JP2001084826 A JP 2001084826A JP 2001084826 A JP2001084826 A JP 2001084826A JP 2002284770 A JP2002284770 A JP 2002284770A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrazole
- fluorophenyl
- product
- hours
- azide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】収率が改良され、又工程での毒性材料の生成が
回避される５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テト
ラゾールの製造方法の提供。 【解決手段】下記式２の５−（２−フルオロフェニル）
−１Ｈ−テトラゾールの製造方法であって、下記式１の
２−フルオロベンゾニトリルと、無機アジ化物及びアミ
ン塩とを、芳香族溶剤中において、８０〜１５０℃の範
囲の温度において、５〜１２時間の時間反応させるこ
と、室温に冷却すること、この反応混合物に水を添加す
ること、塩化水素酸により沈殿させること、沈殿した生
成物を分離することを含む方法。前記無機アジ化物はア
ジ化ナトリウム、前記アミン塩はトリエチルアンモニウ
ムクロリド、前記芳香族溶剤はトルエン、ベンゼン及び
キシレンからなる群より選ばれ、更に前記反応時間は８
〜１０時間が望ましい。
回避される５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テト
ラゾールの製造方法の提供。 【解決手段】下記式２の５−（２−フルオロフェニル）
−１Ｈ−テトラゾールの製造方法であって、下記式１の
２−フルオロベンゾニトリルと、無機アジ化物及びアミ
ン塩とを、芳香族溶剤中において、８０〜１５０℃の範
囲の温度において、５〜１２時間の時間反応させるこ
と、室温に冷却すること、この反応混合物に水を添加す
ること、塩化水素酸により沈殿させること、沈殿した生
成物を分離することを含む方法。前記無機アジ化物はア
ジ化ナトリウム、前記アミン塩はトリエチルアンモニウ
ムクロリド、前記芳香族溶剤はトルエン、ベンゼン及び
キシレンからなる群より選ばれ、更に前記反応時間は８
〜１０時間が望ましい。
Description
【０００１】発明の分野 本発明は５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラ
ゾールの合成方法に関する。
ゾールの合成方法に関する。
【０００２】発明の背景 テトラゾール及びその誘導体は医薬、農薬、発泡剤及び
自動車用インフレータの製造において使用されている
[J. Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 499;CA1995,
122, 31359r; Comprehensive Heterocyclic Chemistry
II; Storr, R.C.Ed. Elsevier, Oxford, Uk, 1996, vol
4, p621-678]。
自動車用インフレータの製造において使用されている
[J. Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 499;CA1995,
122, 31359r; Comprehensive Heterocyclic Chemistry
II; Storr, R.C.Ed. Elsevier, Oxford, Uk, 1996, vol
4, p621-678]。
【０００３】ロザルタン（Losartan）という非ペプチド
アンジオテンシン-IIレセプトロ拮抗物質の製造は、中
間体として下記式３の５−（４’−メチル[１，１’−
ビフェニル]−２−イル）−１Ｈ−テトラゾールの合成
を必要とする。基本的に、これらのアプローチは、トリ
ブチル錫アジドを用いた、下記式４の２−シアノ−４’
−メチルビフェニルのテトラゾール化からなる[J. Org.
Chem. 1991, 36, 2395; 米国特許第５，１３０，４３
９号明細書]。
アンジオテンシン-IIレセプトロ拮抗物質の製造は、中
間体として下記式３の５−（４’−メチル[１，１’−
ビフェニル]−２−イル）−１Ｈ−テトラゾールの合成
を必要とする。基本的に、これらのアプローチは、トリ
ブチル錫アジドを用いた、下記式４の２−シアノ−４’
−メチルビフェニルのテトラゾール化からなる[J. Org.
Chem. 1991, 36, 2395; 米国特許第５，１３０，４３
９号明細書]。
【０００４】
【化２】
【０００５】このアプローチは、比較的に長い反応時間
及び毒性の高いトリアルキル錫アジ化物試薬の使用とい
ったような幾つかの欠点を有する。また、この方法は、
所望のビフェニルテトラゾール誘導体を得るために、錫
化合物からの厳格な精製をも要求する。
及び毒性の高いトリアルキル錫アジ化物試薬の使用とい
ったような幾つかの欠点を有する。また、この方法は、
所望のビフェニルテトラゾール誘導体を得るために、錫
化合物からの厳格な精製をも要求する。
【０００６】式３のビフェニルテトラゾールの合成のた
めの第二のアプローチは、ビフェニル結合が次いで形成
できるような適切な置換基をフェニル環のオルト位に有
する５−フェニル−１Ｈ−テトラゾールの製造を伴う
[J. Org. Chem. 1993, 38, 5023]。ビフェニル結合形成
のための適切なオルト位の置換基はフッ素であることが
観測されている。５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ
−テトラゾールはグリニャール反応によりｐ−トルエン
マグネシウムブロミドと反応して、４’−メチル２’−
（テトラゾリル）ビフェニルを優れた純度で提供するこ
とができる。同一の条件下に、５−（２−クロロフェニ
ル）−１Ｈ−テトラゾール及び５−（２−ブロモフェニ
ル）−１Ｈ−テトラゾールは、分子内キレート化及び立
体障害のために、グリニャール反応により所望のビフェ
ニルテトラゾールを提供しなかった。
めの第二のアプローチは、ビフェニル結合が次いで形成
できるような適切な置換基をフェニル環のオルト位に有
する５−フェニル−１Ｈ−テトラゾールの製造を伴う
[J. Org. Chem. 1993, 38, 5023]。ビフェニル結合形成
のための適切なオルト位の置換基はフッ素であることが
観測されている。５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ
−テトラゾールはグリニャール反応によりｐ−トルエン
マグネシウムブロミドと反応して、４’−メチル２’−
（テトラゾリル）ビフェニルを優れた純度で提供するこ
とができる。同一の条件下に、５−（２−クロロフェニ
ル）−１Ｈ−テトラゾール及び５−（２−ブロモフェニ
ル）−１Ｈ−テトラゾールは、分子内キレート化及び立
体障害のために、グリニャール反応により所望のビフェ
ニルテトラゾールを提供しなかった。
【０００７】本件の出願人の従来技術は、６９．８％の
収率での５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラ
ゾールの唯一の製造方法を開示している[J. Org. Chem.
1993, 38, 5023]。この文献における開示は、ブタノー
ル中での２−フルオロベンゾニトリルを、アジ化ナトリ
ウム及び酢酸とともに２日間還流することを含む。毒性
がありかつ爆発性があるヒドロゾン酸（hydrozoic aci
d)が現場で発生するので、この方法の実用上の有用性に
は疑問がある。
収率での５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラ
ゾールの唯一の製造方法を開示している[J. Org. Chem.
1993, 38, 5023]。この文献における開示は、ブタノー
ル中での２−フルオロベンゾニトリルを、アジ化ナトリ
ウム及び酢酸とともに２日間還流することを含む。毒性
がありかつ爆発性があるヒドロゾン酸（hydrozoic aci
d)が現場で発生するので、この方法の実用上の有用性に
は疑問がある。
【０００８】それ故、上記の従来技術の欠点を回避し
て、アンジオテンシン-IIレセプター拮抗物質であるロ
ザルタンの効率的な製造方法を得るために、５−（２−
フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの効率的な製
造方法を開発することが重要である。
て、アンジオテンシン-IIレセプター拮抗物質であるロ
ザルタンの効率的な製造方法を得るために、５−（２−
フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの効率的な製
造方法を開発することが重要である。
【０００９】発明の目的 本発明の目的は、改良された効率での５−（２−フルオ
ロフェニル）−１Ｈ−テトラゾ−ルの製造方法を提供す
ることである。本発明の目的は、改良された収率での５
−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの製
造方法を提供することである。本発明の目的は、毒性材
料の生成を回避した、５−（２−フルオロフェニル）−
１Ｈ−テトラゾールの製造方法を提供することである。
ロフェニル）−１Ｈ−テトラゾ−ルの製造方法を提供す
ることである。本発明の目的は、改良された収率での５
−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの製
造方法を提供することである。本発明の目的は、毒性材
料の生成を回避した、５−（２−フルオロフェニル）−
１Ｈ−テトラゾールの製造方法を提供することである。
【００１０】発明の要旨 したがって、本発明は、下記式１の２−フルオロベンゾ
ニトリルを、無機アジ化物及びアミン塩と、芳香族溶剤
中において、８０〜１５０℃の範囲の温度で５〜１２時
間反応させること、室温に冷却すること、水をこの反応
混合物に添加すること、塩化水素酸により沈殿させるこ
と、沈殿した生成物を分離することを含む、下記式２の
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの
製造方法を提供する。
ニトリルを、無機アジ化物及びアミン塩と、芳香族溶剤
中において、８０〜１５０℃の範囲の温度で５〜１２時
間反応させること、室温に冷却すること、水をこの反応
混合物に添加すること、塩化水素酸により沈殿させるこ
と、沈殿した生成物を分離することを含む、下記式２の
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの
製造方法を提供する。
【００１１】
【化３】
【００１２】本発明の１つの態様において、無機アジ化
物はアジ化ナトリウムである。
物はアジ化ナトリウムである。
【００１３】本発明の別の態様において、アミン塩はト
リエチルアンモニウムクロリドである。
リエチルアンモニウムクロリドである。
【００１４】本発明のさらに別の態様において、芳香族
溶剤はトルエン、ベンゼン及びキシレンからなる群より
選ばれる。
溶剤はトルエン、ベンゼン及びキシレンからなる群より
選ばれる。
【００１５】本発明のさらなる態様において、時間は８
〜１０時間である。
〜１０時間である。
【００１６】本発明のさらなる態様において、反応は８
〜１０時間行われる。
〜１０時間行われる。
【００１７】発明の詳細な説明 本発明の方法を以下に詳述する。式２の５−（２−フル
オロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの製造において、
式１の２−フルオロベンゾニトリルと、アジ化ナトリウ
ムと、トリエチルアンモニウムヒドロクロリドと、ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族溶剤との混
合物を、所定の温度、好ましくは８０〜１２０℃の温度
で、所定の時間、好ましくは６〜１０時間反応させる。
冷却後に、生成物を水中に抽出し、濃ＨＣｌを添加して
式２の５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾ
ールを沈殿させ、得られた生成物をろ過し、乾燥し、そ
して酢酸エチル及びヘキサンから再結晶化させる。
オロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの製造において、
式１の２−フルオロベンゾニトリルと、アジ化ナトリウ
ムと、トリエチルアンモニウムヒドロクロリドと、ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族溶剤との混
合物を、所定の温度、好ましくは８０〜１２０℃の温度
で、所定の時間、好ましくは６〜１０時間反応させる。
冷却後に、生成物を水中に抽出し、濃ＨＣｌを添加して
式２の５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾ
ールを沈殿させ、得られた生成物をろ過し、乾燥し、そ
して酢酸エチル及びヘキサンから再結晶化させる。
【００１８】以下の実施例は例示として与えられ、そし
て本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきでな
い。 例１ メカニカルスターラー、温度計及び還流凝縮器を装備し
た２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロベンゾニト
リル（１７．０ｇ、０．１４０モル）、アジ化ナトリウ
ム（１２．４８ｇ、０．１９２モル）、トリエチルアン
モニウムヒドロクロリド（２６．１５ｇ、０．１９３モ
ル）及びトルエン（１７５ｍｌ）を入れた。この混合物
を加熱してゆっくりとした還流（９８℃）を８時間行っ
た。反応混合物を室温に冷却した後、水（１５０ｍｌ）
を添加して、生成物のトリエチルアミン塩を水層に移行
させ、そして中性材料をトルエン層に残留させた。濃Ｈ
ＣｌをｐＨ２で水層に滴下して添加し、生成物を沈殿さ
せた。この沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥し、そし
て計量した（２２．８ｇ）。酢酸エチル及びヘキサンか
らの再結晶化により、２１ｇの純粋な生成物を９１％の
収率で得た。Ｍ．ｐ．＝１４６．５℃。
て本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきでな
い。 例１ メカニカルスターラー、温度計及び還流凝縮器を装備し
た２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロベンゾニト
リル（１７．０ｇ、０．１４０モル）、アジ化ナトリウ
ム（１２．４８ｇ、０．１９２モル）、トリエチルアン
モニウムヒドロクロリド（２６．１５ｇ、０．１９３モ
ル）及びトルエン（１７５ｍｌ）を入れた。この混合物
を加熱してゆっくりとした還流（９８℃）を８時間行っ
た。反応混合物を室温に冷却した後、水（１５０ｍｌ）
を添加して、生成物のトリエチルアミン塩を水層に移行
させ、そして中性材料をトルエン層に残留させた。濃Ｈ
ＣｌをｐＨ２で水層に滴下して添加し、生成物を沈殿さ
せた。この沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥し、そし
て計量した（２２．８ｇ）。酢酸エチル及びヘキサンか
らの再結晶化により、２１ｇの純粋な生成物を９１％の
収率で得た。Ｍ．ｐ．＝１４６．５℃。
【００１９】例２ メカニカルスターラー、温度計及び還流凝縮器を装備し
た２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロベンゾニト
リル（１７．０ｇ、０．１４０モル）、アジ化ナトリウ
ム（９．１ｇ、０．１４０モル）、トリエチルアンモニ
ウムヒドロクロリド（１９．２７ｇ、０．１４０モル）
及びトルエン（１７５ｍｌ）を入れた。この混合物を加
熱してゆっくりとした還流（９８℃）を８時間行った。
反応混合物を室温に冷却した後、水（１５０ｍｌ）を添
加して、生成物のトリエチルアミン塩を水層に移行さ
せ、そして中性材料をトルエン層に残留させた。濃ＨＣ
ｌをｐＨ２で水層に滴下して添加し、生成物を沈殿させ
た。この沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥し、そして
計量した（１９ｇ）。酢酸エチル及びヘキサンからの再
結晶化により、１７．３ｇの純粋な生成物を７５％の収
率で得た。
た２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロベンゾニト
リル（１７．０ｇ、０．１４０モル）、アジ化ナトリウ
ム（９．１ｇ、０．１４０モル）、トリエチルアンモニ
ウムヒドロクロリド（１９．２７ｇ、０．１４０モル）
及びトルエン（１７５ｍｌ）を入れた。この混合物を加
熱してゆっくりとした還流（９８℃）を８時間行った。
反応混合物を室温に冷却した後、水（１５０ｍｌ）を添
加して、生成物のトリエチルアミン塩を水層に移行さ
せ、そして中性材料をトルエン層に残留させた。濃ＨＣ
ｌをｐＨ２で水層に滴下して添加し、生成物を沈殿させ
た。この沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥し、そして
計量した（１９ｇ）。酢酸エチル及びヘキサンからの再
結晶化により、１７．３ｇの純粋な生成物を７５％の収
率で得た。
【００２０】例３ メカニカルスターラー、温度計及び還流凝縮器を装備し
た２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロベンゾニト
リル（１７．０ｇ、０．１４０モル）、アジ化ナトリウ
ム（１２．４８ｇ、０．１９２モル）、トリエチルアン
モニウムヒドロクロリド（２６．１５ｇ、０．１９３モ
ル）及びベンゼン（１７５ｍｌ）を入れた。この混合物
を加熱してゆっくりとした還流（７６〜７９℃）を８時
間行った。反応混合物を室温に冷却した後、水（１５０
ｍｌ）を添加して、生成物のトリエチルアミン塩を水層
に移行させ、そして中性材料をトルエン層に残留させ
た。濃ＨＣｌをｐＨ２で水層に滴下して添加し、生成物
を沈殿させた。この沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥
し、そして計量した（１９ｇ）。酢酸エチル及びヘキサ
ンからの再結晶化により、１７ｇの純粋な生成物を７５
％の収率で得た。
た２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロベンゾニト
リル（１７．０ｇ、０．１４０モル）、アジ化ナトリウ
ム（１２．４８ｇ、０．１９２モル）、トリエチルアン
モニウムヒドロクロリド（２６．１５ｇ、０．１９３モ
ル）及びベンゼン（１７５ｍｌ）を入れた。この混合物
を加熱してゆっくりとした還流（７６〜７９℃）を８時
間行った。反応混合物を室温に冷却した後、水（１５０
ｍｌ）を添加して、生成物のトリエチルアミン塩を水層
に移行させ、そして中性材料をトルエン層に残留させ
た。濃ＨＣｌをｐＨ２で水層に滴下して添加し、生成物
を沈殿させた。この沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥
し、そして計量した（１９ｇ）。酢酸エチル及びヘキサ
ンからの再結晶化により、１７ｇの純粋な生成物を７５
％の収率で得た。
【００２１】例４ メカニカルスターラー、温度計及び還流凝縮器を装備し
た２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロベンゾニト
リル（１７．０ｇ、０．１４０モル）、アジ化ナトリウ
ム（１２．４８ｇ、０．１９２モル）、トリエチルアン
モニウムヒドロクロリド（２６．１５ｇ、０．１９３モ
ル）及びトルエン（１７５ｍｌ）を入れた。この混合物
を加熱してゆっくりとした還流（９８℃）を８時間行っ
た。反応混合物を室温に冷却した後、水（１５０ｍｌ）
を添加して、生成物のトリエチルアミン塩を水層に移行
させ、そして中性材料をトルエン層に残留させた。濃Ｈ
ＣｌをｐＨ２で水層に滴下して添加し、生成物を沈殿さ
せた。この沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥し、そし
て計量した（１７ｇ）。酢酸エチル及びヘキサンからの
再結晶化により、１５ｇの純粋な生成物を６５％の収率
で得た。
た２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロベンゾニト
リル（１７．０ｇ、０．１４０モル）、アジ化ナトリウ
ム（１２．４８ｇ、０．１９２モル）、トリエチルアン
モニウムヒドロクロリド（２６．１５ｇ、０．１９３モ
ル）及びトルエン（１７５ｍｌ）を入れた。この混合物
を加熱してゆっくりとした還流（９８℃）を８時間行っ
た。反応混合物を室温に冷却した後、水（１５０ｍｌ）
を添加して、生成物のトリエチルアミン塩を水層に移行
させ、そして中性材料をトルエン層に残留させた。濃Ｈ
ＣｌをｐＨ２で水層に滴下して添加し、生成物を沈殿さ
せた。この沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥し、そし
て計量した（１７ｇ）。酢酸エチル及びヘキサンからの
再結晶化により、１５ｇの純粋な生成物を６５％の収率
で得た。
【００２２】本発明の主な利点 １．アジ化ナトリウム及び酢酸を用いる従来技術の文献
と比較して、より高い収率かつより高い純度での５−
（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの製造 ２．毒性でありかつ爆発性であるヒドロゾン酸（hydroz
oic acid)の生成が回避される。 ３．反応は副生成物の生成なしに急速に起こる。
と比較して、より高い収率かつより高い純度での５−
（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの製造 ２．毒性でありかつ爆発性であるヒドロゾン酸（hydroz
oic acid)の生成が回避される。 ３．反応は副生成物の生成なしに急速に起こる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１３年６月２２日（２００１．６．２
２）
２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】発明の要旨 したがって、本発明は、下記式１の２−フルオロベンゾ
ニトリルを、無機アジ化物及びアミン塩と、芳香族溶剤
中において、７６〜１５０℃の範囲の温度で５〜１２時
間反応させること、室温に冷却すること、水をこの反応
混合物に添加すること、塩化水素酸により沈殿させるこ
と、沈殿した生成物を分離することを含む、下記式２の
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの
製造方法を提供する。
ニトリルを、無機アジ化物及びアミン塩と、芳香族溶剤
中において、７６〜１５０℃の範囲の温度で５〜１２時
間反応させること、室温に冷却すること、水をこの反応
混合物に添加すること、塩化水素酸により沈殿させるこ
と、沈殿した生成物を分離することを含む、下記式２の
５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾールの
製造方法を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スリニバス カンテバリ インド国，アンドーラ プラデッシュ，ハ イデラバッド 500 007，インディアン インスティテュート オブ ケミカル テ クノロジー (72)発明者 チェンブンクラム カマラクシャマ スネ ハラタ ナイル インド国，アンドーラ プラデッシュ，ハ イデラバッド 500 007，インディアン インスティテュート オブ ケミカル テ クノロジー
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式２の５−（２−フルオロフェニ
ル）−１Ｈ−テトラゾールの製造方法であって、下記式
１の２−フルオロベンゾニトリルと、無機アジ化物及び
アミン塩とを、芳香族溶剤中において、８０〜１５０℃
の範囲の温度において、５〜１２時間の時間反応させる
こと、室温に冷却すること、この反応混合物に水を添加
すること、塩化水素酸により沈殿させること、沈殿した
生成物を分離すること、を含む、方法。 【化１】 - 【請求項２】 前記無機アジ化物はアジ化ナトリウムで
ある、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記アミン塩はトリエチルアンモニウム
クロリドである、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 前記芳香族溶剤はトルエン、ベンゼン及
びキシレンからなる群より選ばれる、請求項１記載の方
法。 - 【請求項５】 前記時間は８〜１０時間である、請求項
１記載の方法。 - 【請求項６】 反応を８〜１０時間行う、請求項１記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001084826A JP2002284770A (ja) | 2001-03-23 | 2001-03-23 | ５−（２−フルオロフェニル）−１ｈ−テトラゾールの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001084826A JP2002284770A (ja) | 2001-03-23 | 2001-03-23 | ５−（２−フルオロフェニル）−１ｈ−テトラゾールの合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002284770A true JP2002284770A (ja) | 2002-10-03 |
Family
ID=18940440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001084826A Pending JP2002284770A (ja) | 2001-03-23 | 2001-03-23 | ５−（２−フルオロフェニル）−１ｈ−テトラゾールの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002284770A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005035484A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | １－アリール－５－（トリフルオロメチル）－１ｈ－テトラゾールの製造方法 |
-
2001
- 2001-03-23 JP JP2001084826A patent/JP2002284770A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005035484A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | １－アリール－５－（トリフルオロメチル）－１ｈ－テトラゾールの製造方法 |
| US7282609B2 (en) | 2003-10-10 | 2007-10-16 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | Process for production of 1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazoles |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08325248A (ja) | テトラゾール類の新規な合成試薬及びそれを用いたテトラゾール類の製造方法 | |
| EP1747190B1 (en) | Process for the preparation of valsartan and precursors thereof | |
| JP3145813B2 (ja) | 置換ビフエニルテトラゾール類 | |
| CA1326035C (en) | Process for the preparation of substituted quinolines | |
| JPS62234069A (ja) | ２―ピラゾリン―５―オン類の製造法 | |
| JP3763869B2 (ja) | ビフェニル化合物の製造方法 | |
| WO2012174685A1 (zh) | 一种2-取代-2h-1，2，3-三氮唑衍生物的制备方法 | |
| CA2603705A1 (en) | A process for the preparation of phenyltetrazole compounds | |
| JP3419819B2 (ja) | ５−（１，１’−ビフエニル）−１ｈ−テトラゾール化合物の製造方法 | |
| JP2002284770A (ja) | ５−（２−フルオロフェニル）−１ｈ−テトラゾールの合成方法 | |
| US6326498B1 (en) | Process for the synthesis of 5-(2-flurophenyl)-1H-tetrazole | |
| US6680388B2 (en) | Method for preparing substituted 5-amino-N-phenyl-1,2,4-triazole-3-sulfonamides | |
| CA2534892A1 (en) | A process for the preparation of phenyltetrazole derivatives | |
| JP4190701B2 (ja) | ５−アミノピラゾール−４−カルボン酸エステル誘導体及びその製造方法 | |
| JPH11302260A (ja) | イミダゾール誘導体の製造法 | |
| JP4194984B2 (ja) | フェニルナフチルイミダゾール化合物 | |
| JP2879164B2 (ja) | 置換２―シアノイミダゾール系化合物の製造方法 | |
| KR101605185B1 (ko) | 2-(2-프탈이미도에톡시)아세트산의 제조방법 | |
| JP3646224B2 (ja) | ベンゾイルアセトニトリル誘導体の製造方法 | |
| JP4673313B2 (ja) | １、２、３、９−テトラヒドロ−９−メチル−３−［（２−メチル−１ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル］−４ｈ−カルバゾール−４−オンまたはその塩の製造方法 | |
| JP2976493B2 (ja) | 塩素化ピラゾールカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JP3855686B2 (ja) | ３，３−ジアルコキシ−２−ヒドロキシイミノ誘導体及びその製造法 | |
| JP2561500B2 (ja) | ピリジン−２，３−ジカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2849325B2 (ja) | ４−ハロ−５−（ヒドロキシメチル）イミダゾール化合物の合成方法 | |
| KR100701420B1 (ko) | 비페닐테트라졸 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040831 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080617 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080916 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080919 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090331 |