JP2002275467A - 退変色防止剤 - Google Patents
退変色防止剤Info
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- JP2002275467A JP2002275467A JP2001077062A JP2001077062A JP2002275467A JP 2002275467 A JP2002275467 A JP 2002275467A JP 2001077062 A JP2001077062 A JP 2001077062A JP 2001077062 A JP2001077062 A JP 2001077062A JP 2002275467 A JP2002275467 A JP 2002275467A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
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- A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
- A01N65/36—Rutaceae [Rue family], e.g. lime, orange, lemon, corktree or pricklyash
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】退変色防止効果に優れ、簡単な調製法で安価な
退変色防止剤を提供する。 【解決手段】一般式１のクマリン類縁体（エスクレチ
ン、フラクセチン、ダフネチン）、その配糖体、該クマ
リン類縁体またはその配糖体を含む植物抽出物（オリー
ブ植物、トチノキの樹皮、紫蘇植物抽出物）を有効成分
とする退変色防止剤。 （Ｒ1 は水素、水酸基、メトキシ基であり、Ｒ2 は水
素、水酸基であるが、Ｒ1 とＲ2 とが共に水素ではな
い。)
退変色防止剤を提供する。 【解決手段】一般式１のクマリン類縁体（エスクレチ
ン、フラクセチン、ダフネチン）、その配糖体、該クマ
リン類縁体またはその配糖体を含む植物抽出物（オリー
ブ植物、トチノキの樹皮、紫蘇植物抽出物）を有効成分
とする退変色防止剤。 （Ｒ1 は水素、水酸基、メトキシ基であり、Ｒ2 は水
素、水酸基であるが、Ｒ1 とＲ2 とが共に水素ではな
い。)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】 本発明は、各種水溶性色素
あるいは油溶性色素に対して優れた退色防止効果を有す
る退変色防止剤に関する。すなわち、本発明はクマリン
類縁体、その配糖体、該クマリン類縁体またはその配糖
体を含む植物抽出物を有効成分として含有することを特
徴とする退変色防止剤に関する。
あるいは油溶性色素に対して優れた退色防止効果を有す
る退変色防止剤に関する。すなわち、本発明はクマリン
類縁体、その配糖体、該クマリン類縁体またはその配糖
体を含む植物抽出物を有効成分として含有することを特
徴とする退変色防止剤に関する。
【０００２】
【従来技術】もともと食品自体は独自の色を呈するとこ
ろ、食品の製造・加工時あるいは保存時に、食品中にも
ともと存在する色素の色が低下してしまうという問題点
が指摘されている。その問題点を解決するため、あるい
は消費者の嗜好性を満足させるため、食品の製造・加工
時などに食用色素をさらに添加・配合することも試みら
れたが、満足できる結果が得られていない。つまり、時
間の経過とともに食品の色が薄くなり、あるいは変色
し、ついには無色となってしまうことさえあった。これ
らの不都合さをなくすこと、即ち食品が有する色を保つ
工夫の一つに退変色防止剤を食品中に添加・配合するこ
とが知られている。すでに、数多くの退変色防止剤が開
発され、報告されている。例えば、クロロゲン酸、α−
トコフェロール、ビタミンＣ、米糠油不ケン化物（特公
昭５５−３３８３号公報）、ヤマモモ科植物抽出物（特
開平６−２３４９３５号公報）などが食用色素の退変色
防止剤として知られ、報告されている。しかしながら、
それら退変色防止剤は、特定の色素にしか有効ではな
く、退色防止効果が十分ではないうえ調製価格が高いな
どの問題点があった。また、食用色素など食品中に存在
する色素に退変色防止剤が配合された場合、退変色防止
のメカニズムが十分に解明されたとはいえず、また、あ
る退変色防止剤が特定の色素の退変色防止能にすぐれて
いるからといって他の色素に有効であるということがい
えないのが実状である。即ち、代表的な退変色防止剤と
して知られているビタミンＣは、ベーターカロチンに対
しては優れた退変色防止剤効果を示すが、アントシアニ
ン色素に対しては退変色防止剤効果を示さない。
ろ、食品の製造・加工時あるいは保存時に、食品中にも
ともと存在する色素の色が低下してしまうという問題点
が指摘されている。その問題点を解決するため、あるい
は消費者の嗜好性を満足させるため、食品の製造・加工
時などに食用色素をさらに添加・配合することも試みら
れたが、満足できる結果が得られていない。つまり、時
間の経過とともに食品の色が薄くなり、あるいは変色
し、ついには無色となってしまうことさえあった。これ
らの不都合さをなくすこと、即ち食品が有する色を保つ
工夫の一つに退変色防止剤を食品中に添加・配合するこ
とが知られている。すでに、数多くの退変色防止剤が開
発され、報告されている。例えば、クロロゲン酸、α−
トコフェロール、ビタミンＣ、米糠油不ケン化物（特公
昭５５−３３８３号公報）、ヤマモモ科植物抽出物（特
開平６−２３４９３５号公報）などが食用色素の退変色
防止剤として知られ、報告されている。しかしながら、
それら退変色防止剤は、特定の色素にしか有効ではな
く、退色防止効果が十分ではないうえ調製価格が高いな
どの問題点があった。また、食用色素など食品中に存在
する色素に退変色防止剤が配合された場合、退変色防止
のメカニズムが十分に解明されたとはいえず、また、あ
る退変色防止剤が特定の色素の退変色防止能にすぐれて
いるからといって他の色素に有効であるということがい
えないのが実状である。即ち、代表的な退変色防止剤と
して知られているビタミンＣは、ベーターカロチンに対
しては優れた退変色防止剤効果を示すが、アントシアニ
ン色素に対しては退変色防止剤効果を示さない。
【０００３】また、食品以外にも色素は多用な分野で使
用されており、時間の経過とともに本来持っていた色が
退色することも知られていた。退色を抑えるための退色
防止剤の開発が進められているが、環境やヒトに優しい
ものであって、数多くの色素に有効であり、しかも退色
防止能に優れた退色防止剤は未だ報告されてはいない。
用されており、時間の経過とともに本来持っていた色が
退色することも知られていた。退色を抑えるための退色
防止剤の開発が進められているが、環境やヒトに優しい
ものであって、数多くの色素に有効であり、しかも退色
防止能に優れた退色防止剤は未だ報告されてはいない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た退変色防止剤効果を示す退変色防止剤を提供すること
にある。しかも簡単な調製法で安価に提供できる退変色
防止剤を提供することである。また、できるだけ広い範
囲の着色剤の劣化防止に有効な退変色防止剤を提供する
ことである。
た退変色防止剤効果を示す退変色防止剤を提供すること
にある。しかも簡単な調製法で安価に提供できる退変色
防止剤を提供することである。また、できるだけ広い範
囲の着色剤の劣化防止に有効な退変色防止剤を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を開発すべく鋭意研究した結果、特定のクマリン類縁体
が優れた退変色防止効果を示すという知見を得、さらに
検討を加え、簡単な調製法で安価に提供できる方法を見
出し、本発明に到達した。
を開発すべく鋭意研究した結果、特定のクマリン類縁体
が優れた退変色防止効果を示すという知見を得、さらに
検討を加え、簡単な調製法で安価に提供できる方法を見
出し、本発明に到達した。
【０００６】即ち、本発明は、 １）下記一般式（１）で表されるクマリン類縁体、その
配糖体、該クマリン類縁体またはその配糖体を含む植物
抽出物を有効成分として含有することを特徴とする退変
色防止剤、
配糖体、該クマリン類縁体またはその配糖体を含む植物
抽出物を有効成分として含有することを特徴とする退変
色防止剤、
【化２】 （１）（式中、Ｒ1 は水素原子、水酸基、メトキシ基で
あり、Ｒ2 は水素原子、水酸基であるが、Ｒ1 とＲ2 と
が共に水素原子ではない。) ２） 上記クマリン類縁体がエスクレチン、フラクセチ
ン、ダフネチンから選ばれる化合物である退変色防止
剤、 ３） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物がオリーブ植物からの抽出物である退変色防止
剤、 ４） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物がトチノキの樹皮あるいは葉からの抽出物であ
る退変色防止剤、 ５） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物が紫蘇植物抽出物である退変色防止剤、であ
る。
あり、Ｒ2 は水素原子、水酸基であるが、Ｒ1 とＲ2 と
が共に水素原子ではない。) ２） 上記クマリン類縁体がエスクレチン、フラクセチ
ン、ダフネチンから選ばれる化合物である退変色防止
剤、 ３） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物がオリーブ植物からの抽出物である退変色防止
剤、 ４） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物がトチノキの樹皮あるいは葉からの抽出物であ
る退変色防止剤、 ５） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物が紫蘇植物抽出物である退変色防止剤、であ
る。
【０００７】以下本発明を詳細に説明する。
【発明の実施の形態】本発明でいう退変色防止剤は、上
記式（１）で表されるクマリン類縁体、その配糖体およ
び該クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出
物を有効成分とするものである。
記式（１）で表されるクマリン類縁体、その配糖体およ
び該クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出
物を有効成分とするものである。
【０００８】上記クマリン類縁体のなかでは、下式
（２）
（２）
【化３】 式（２）で表されるエスクレチン、
【０００９】下式（３）
【化４】 式（３）で表されるフラクセチン、
【００１０】
【化５】下式（４） 式（４）で示されるダフネチンがとくに好ましい化合物
である。
である。
【００１１】上記クマリン類縁体の配糖体も退変色防止
剤として有効である。これら配糖体の例としては、エス
クリン、フラクシン、ダフニンがある。
剤として有効である。これら配糖体の例としては、エス
クリン、フラクシン、ダフニンがある。
【００１２】これら配糖体の調製方法は公知のものであ
り、例えば、薬学雑誌,113(9)、670−675、1993（小西
天二、和田俊一、清沢修）やJ.Ethnopharmacology,39,2
05−208, 1993(Kostova,I.,Nikolov,N.,& Chipinska,L.
N.)内に記載されている。
り、例えば、薬学雑誌,113(9)、670−675、1993（小西
天二、和田俊一、清沢修）やJ.Ethnopharmacology,39,2
05−208, 1993(Kostova,I.,Nikolov,N.,& Chipinska,L.
N.)内に記載されている。
【００１３】本発明では、クマリン類縁体またはそれら
配糖体を含む植物抽出物を退変色防止剤として用いても
よい。それらの退変色防止剤はクマリン類縁体またはそ
れら配糖体を多量に含む植物から通常の方法により調製
・入手することができる。上記クマリン類縁体またはそ
れら配糖体を多量に含む植物体としては、具体的には、
例えば、トネリコ(Fraxinus)、オリーブ(Olea)の樹皮や
茎、トチノキやマロニエといったAesculus属の樹皮や
根、シソ(Perilla) の葉や茎、ジンチョウゲやオニシバ
リといったDaphne属の葉、花、茎、樹皮や根、ジャガイ
モ塊茎、葉や茎、エナシダ(Cytisus) の花、あるいは、
ロート根（ハシリドコロ(Scopolia)又はその他同属植
物) 、パセリ(Petroselium) 、セロリ(Apium) などのセ
リ科植物の根部などが簡単に入手できるものとして挙げ
ることが出来る。その他、上記化合物を比較的多量に含
まれるものとして、 Pulicaria dysentericaの葉、Hapl
opappus multifolius の葉、Gochnatica argentinaの地
上部、Bupleurum fruticosumの根、Pterocaulon purpur
ascensの地上部なども利用可能である。それら植物のな
かでもとくに、オリーブ(Olea)の樹皮や葉、トチノキの
葉や樹皮、シソ(Perilla) の葉や茎が好ましい。
配糖体を含む植物抽出物を退変色防止剤として用いても
よい。それらの退変色防止剤はクマリン類縁体またはそ
れら配糖体を多量に含む植物から通常の方法により調製
・入手することができる。上記クマリン類縁体またはそ
れら配糖体を多量に含む植物体としては、具体的には、
例えば、トネリコ(Fraxinus)、オリーブ(Olea)の樹皮や
茎、トチノキやマロニエといったAesculus属の樹皮や
根、シソ(Perilla) の葉や茎、ジンチョウゲやオニシバ
リといったDaphne属の葉、花、茎、樹皮や根、ジャガイ
モ塊茎、葉や茎、エナシダ(Cytisus) の花、あるいは、
ロート根（ハシリドコロ(Scopolia)又はその他同属植
物) 、パセリ(Petroselium) 、セロリ(Apium) などのセ
リ科植物の根部などが簡単に入手できるものとして挙げ
ることが出来る。その他、上記化合物を比較的多量に含
まれるものとして、 Pulicaria dysentericaの葉、Hapl
opappus multifolius の葉、Gochnatica argentinaの地
上部、Bupleurum fruticosumの根、Pterocaulon purpur
ascensの地上部なども利用可能である。それら植物のな
かでもとくに、オリーブ(Olea)の樹皮や葉、トチノキの
葉や樹皮、シソ(Perilla) の葉や茎が好ましい。
【００１４】上記植物原料を単独で、或いは２種以上を
組み合わせて使用する。用いる部位は上記化合物を多量
に含まれていれば、特に制限されるものではない。
組み合わせて使用する。用いる部位は上記化合物を多量
に含まれていれば、特に制限されるものではない。
【００１５】これら植物原料を乾燥し、適宜の大きさに
裁断する。ついで、溶媒に一定条件で植物原料を浸し、
溶媒中から植物原料を濾過、除去後、濃縮する。さらに
精製処理を行い、目的とする化合物を得る。
裁断する。ついで、溶媒に一定条件で植物原料を浸し、
溶媒中から植物原料を濾過、除去後、濃縮する。さらに
精製処理を行い、目的とする化合物を得る。
【０００１６】以下、より具体的に説明する。当該植物
から上記化合物を抽出する際には、水、低級アルコー
ル、含水低級アルコールおよびポリオール系有機溶媒、
石油エーテル、酢酸エチル、クロロホルム並びに炭化水
素の中から選ばれる１種若しくは２種以上の溶媒を用い
ることが好ましい。ここで低級アルコールとは、炭素数
が１ないし４のアルコールをいい、とくにメタノール、
エタノール等が好ましい。また、含水低級アルコールと
しては、水含量が１０〜７５重量％のものを使用可能で
ある。また、ポリオール系有機溶媒の具体例としてエチ
レングリコール、プロピレングリコール等を挙げること
が出来る。石油エーテル、酢酸エチル、クロロホルムな
どは、通常、市販されたものを用いる。 炭化水素溶媒
としては、常温で液状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水
素、芳香族炭化水素が挙げられるが、とくに常温で液状
の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、その中でもとくに
ｎ−ヘキサン（以下、ヘキサンという）、トルエンなど
の炭化水素が好ましい。
から上記化合物を抽出する際には、水、低級アルコー
ル、含水低級アルコールおよびポリオール系有機溶媒、
石油エーテル、酢酸エチル、クロロホルム並びに炭化水
素の中から選ばれる１種若しくは２種以上の溶媒を用い
ることが好ましい。ここで低級アルコールとは、炭素数
が１ないし４のアルコールをいい、とくにメタノール、
エタノール等が好ましい。また、含水低級アルコールと
しては、水含量が１０〜７５重量％のものを使用可能で
ある。また、ポリオール系有機溶媒の具体例としてエチ
レングリコール、プロピレングリコール等を挙げること
が出来る。石油エーテル、酢酸エチル、クロロホルムな
どは、通常、市販されたものを用いる。 炭化水素溶媒
としては、常温で液状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水
素、芳香族炭化水素が挙げられるが、とくに常温で液状
の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、その中でもとくに
ｎ−ヘキサン（以下、ヘキサンという）、トルエンなど
の炭化水素が好ましい。
【００１７】抽出操作はとくに限定されるものではな
く、上記植物や用いる溶媒により異なるが、通常、上記
溶媒に植物を室温乃至８０℃の温度で浸漬または穏やか
に撹拌して抽出する事により行う。さらに本出願前周知
のソックスレー抽出器などの装置を用いると効率よく抽
出物を得ることができる。抽出に要する時間は、通常３
０分〜１２時間程度である。なお、本出願前から知られ
ている多段抽出法を採用してもよい。
く、上記植物や用いる溶媒により異なるが、通常、上記
溶媒に植物を室温乃至８０℃の温度で浸漬または穏やか
に撹拌して抽出する事により行う。さらに本出願前周知
のソックスレー抽出器などの装置を用いると効率よく抽
出物を得ることができる。抽出に要する時間は、通常３
０分〜１２時間程度である。なお、本出願前から知られ
ている多段抽出法を採用してもよい。
【００１８】本発明の抽出物には、上記方法により得ら
れる抽出物以外に、該抽出物に何らかの処理を施して得
られた抽出物、例えば抽出物からさらに溶媒を除去した
濃縮物、所謂エキストラクトや抽出物からさらに特定の
化合物を除去したものなども含まれる。また本発明の抽
出物には、上記植物の葉、枝或いは幹等を破砕した後、
水蒸気蒸留し、その蒸留残滓から抽出されたものも含ま
れる。
れる抽出物以外に、該抽出物に何らかの処理を施して得
られた抽出物、例えば抽出物からさらに溶媒を除去した
濃縮物、所謂エキストラクトや抽出物からさらに特定の
化合物を除去したものなども含まれる。また本発明の抽
出物には、上記植物の葉、枝或いは幹等を破砕した後、
水蒸気蒸留し、その蒸留残滓から抽出されたものも含ま
れる。
【００１９】次に抽出物をクロマトグラフィーにより処
理して画分を得る。この画分を得る操作の前に、上記抽
出物内の溶媒を予め除去し、高粘調物化しておいてもよ
いし、あるいはさらに溶媒を加え、低粘度化しておいて
もよい。この場合、通常溶媒を抽出物１重量部に対して
０．１ないし３０容量部、好ましくは０．５ないし２０
容量部となるようにすることにより調製される。画分を
得る方法は、常法により行えばよい。例えば、予め作
製、調整したクロマトグラフィ用カラムに上記抽出物あ
るいは前処理抽出物を注ぎ込み、ついで、溶媒から構成
される溶出液を注ぎ込んでカラム内に一時的に保持され
たものを溶媒とともに流しさり、流出する溶媒を公知の
手段で幾つかに分ける方法を採用すればよい。通常のシ
リカゲルクロマトグラフィーを用いた場合、ヘキサン、
酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒にて流出する。混
合溶媒を用いた場合、それら各溶媒の量割合はとくに限
定されるものではない。溶出温度は通常室温で行うが、
低温下で行ってもよい。
理して画分を得る。この画分を得る操作の前に、上記抽
出物内の溶媒を予め除去し、高粘調物化しておいてもよ
いし、あるいはさらに溶媒を加え、低粘度化しておいて
もよい。この場合、通常溶媒を抽出物１重量部に対して
０．１ないし３０容量部、好ましくは０．５ないし２０
容量部となるようにすることにより調製される。画分を
得る方法は、常法により行えばよい。例えば、予め作
製、調整したクロマトグラフィ用カラムに上記抽出物あ
るいは前処理抽出物を注ぎ込み、ついで、溶媒から構成
される溶出液を注ぎ込んでカラム内に一時的に保持され
たものを溶媒とともに流しさり、流出する溶媒を公知の
手段で幾つかに分ける方法を採用すればよい。通常のシ
リカゲルクロマトグラフィーを用いた場合、ヘキサン、
酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒にて流出する。混
合溶媒を用いた場合、それら各溶媒の量割合はとくに限
定されるものではない。溶出温度は通常室温で行うが、
低温下で行ってもよい。
【００２０】次に、上記方法により流出する溶媒を公知
の手段で分取して画分を得る。各画分あるいは複数の画
分を合一したものを、さらに減圧下にて溶媒を留去して
濃縮物を得、高速液体クロマトグラフィーにより、精製
操作を重ね、上記クマリン類縁体を得ることができる。
なお、上記濃縮物を乾燥凍結し、再び溶媒にて溶解し、
沈殿物を濾別して得られる溶液を再度濃縮し、高速液体
クロマトグラフィーにより、精製操作を重ね、上記クマ
リン類縁体を得ることもできる。
の手段で分取して画分を得る。各画分あるいは複数の画
分を合一したものを、さらに減圧下にて溶媒を留去して
濃縮物を得、高速液体クロマトグラフィーにより、精製
操作を重ね、上記クマリン類縁体を得ることができる。
なお、上記濃縮物を乾燥凍結し、再び溶媒にて溶解し、
沈殿物を濾別して得られる溶液を再度濃縮し、高速液体
クロマトグラフィーにより、精製操作を重ね、上記クマ
リン類縁体を得ることもできる。
【００２１】かくして調製された退変色防止剤を、色を
持つ対象物内に添加・配合し、対象物自体が有する色あ
るい配合されている色素の退変色防止を可能とすること
ができる。上記対象物としては、例えば食品、フレグラ
ンス製品、基礎化粧品、頭髪化粧品、トイレタリー製
品、浴用剤、ボディケア製品、洗剤・仕上げ剤、芳香消
臭剤、医薬品などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
持つ対象物内に添加・配合し、対象物自体が有する色あ
るい配合されている色素の退変色防止を可能とすること
ができる。上記対象物としては、例えば食品、フレグラ
ンス製品、基礎化粧品、頭髪化粧品、トイレタリー製
品、浴用剤、ボディケア製品、洗剤・仕上げ剤、芳香消
臭剤、医薬品などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
【００２２】上記食品としては、例えば無果汁飲料、果
汁入り飲料、乳酸菌飲料、粉末飲料などの飲料類、アイ
スクリーム、シャーベッド、氷菓などの冷菓類、プリ
ン、ゼリー、ババロア、ヨーグルトなどのデザート類、
ガム、キャンディなどの製菓類、水産練り製品などを挙
げることができる。上記フレグランス製品としては、香
水、オードトワレ、オーデコロン、シャワーコロンなど
を挙げることができる。上記基礎化粧品としては、スキ
ンクリーム、クレンジングクリーム、化粧水、アフター
シェイブローション、ファンデーション、口紅、タルカ
ムパウダーなどを挙げることができる。上記頭髪化粧品
としては、シャンプー、リンス、コンディショナー、リ
ンスインシャンプー、トリートメントなどの洗髪剤、ポ
マード、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアジェルなど
の整髪剤、育毛剤、染毛剤、コールドウエーブ剤などを
挙げることができる。
汁入り飲料、乳酸菌飲料、粉末飲料などの飲料類、アイ
スクリーム、シャーベッド、氷菓などの冷菓類、プリ
ン、ゼリー、ババロア、ヨーグルトなどのデザート類、
ガム、キャンディなどの製菓類、水産練り製品などを挙
げることができる。上記フレグランス製品としては、香
水、オードトワレ、オーデコロン、シャワーコロンなど
を挙げることができる。上記基礎化粧品としては、スキ
ンクリーム、クレンジングクリーム、化粧水、アフター
シェイブローション、ファンデーション、口紅、タルカ
ムパウダーなどを挙げることができる。上記頭髪化粧品
としては、シャンプー、リンス、コンディショナー、リ
ンスインシャンプー、トリートメントなどの洗髪剤、ポ
マード、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアジェルなど
の整髪剤、育毛剤、染毛剤、コールドウエーブ剤などを
挙げることができる。
【００２３】上記トイレタリー製品としては、化粧石
鹸、浴用石鹸、透明石鹸などを挙げることができる。上
記浴用剤としては、粉末入浴剤、固形入浴剤、固形発泡
入浴剤、バスオイル、バブルバスなどを挙げることがで
きる。上記洗剤としては、衣類用粉末洗剤、衣類用液体
洗剤、柔軟仕上げ剤、台所用洗剤、トイレ用洗浄剤、浴
室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤などを挙げ
ることができる。上記芳香消臭剤としては、ゲル状芳香
消臭剤、液体芳香消臭剤、含浸型エアゾール芳香消臭
剤、ミストタイプ芳香消臭剤などを挙げることができ
る。上記医薬品としては、錠剤、液状の薬、カプセルタ
イプの薬、顆粒状の薬などを挙げることができる。
鹸、浴用石鹸、透明石鹸などを挙げることができる。上
記浴用剤としては、粉末入浴剤、固形入浴剤、固形発泡
入浴剤、バスオイル、バブルバスなどを挙げることがで
きる。上記洗剤としては、衣類用粉末洗剤、衣類用液体
洗剤、柔軟仕上げ剤、台所用洗剤、トイレ用洗浄剤、浴
室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤などを挙げ
ることができる。上記芳香消臭剤としては、ゲル状芳香
消臭剤、液体芳香消臭剤、含浸型エアゾール芳香消臭
剤、ミストタイプ芳香消臭剤などを挙げることができ
る。上記医薬品としては、錠剤、液状の薬、カプセルタ
イプの薬、顆粒状の薬などを挙げることができる。
【００２４】それら対象物中に配合される退変色防止剤
の配合量は、対象物、色素の種類などにより大幅に異な
るものであるが、通常、対象物に対して１ｐｐｍないし
１０重量％であるが、さらに多量に配合してもよい。
の配合量は、対象物、色素の種類などにより大幅に異な
るものであるが、通常、対象物に対して１ｐｐｍないし
１０重量％であるが、さらに多量に配合してもよい。
【００２５】上記退変色防止剤を上記対象物内に直接添
加・配合してもよいが、通常色素溶液あるいは色素分散
液内に予め退変色防止剤を添加し、ついでこの溶液ある
いは分散液を食品内に添加・配合する方法を用いる。こ
の溶液あるいは分散液には、増粘剤、界面活性剤など、
抗酸化剤あるいは公知の退変色防止剤の各種添加剤をあ
らかじめ共存させておいてもよい。 上記溶液あるいは
分散液を得るために用いられる媒体としては、水、エタ
ノール、グリセリンなどの中鎖脂肪酸エステル、ヤシ油
やコーンサラダ油などの精製植物油、食用油を例示でき
る。この溶媒に添加する退変色防止剤の量は用いる色
素、添加・配合する対象物などにより、大幅に変わるも
のであるが、例えば１０ｐｐｍないし５０重量％であ
る。
加・配合してもよいが、通常色素溶液あるいは色素分散
液内に予め退変色防止剤を添加し、ついでこの溶液ある
いは分散液を食品内に添加・配合する方法を用いる。こ
の溶液あるいは分散液には、増粘剤、界面活性剤など、
抗酸化剤あるいは公知の退変色防止剤の各種添加剤をあ
らかじめ共存させておいてもよい。 上記溶液あるいは
分散液を得るために用いられる媒体としては、水、エタ
ノール、グリセリンなどの中鎖脂肪酸エステル、ヤシ油
やコーンサラダ油などの精製植物油、食用油を例示でき
る。この溶媒に添加する退変色防止剤の量は用いる色
素、添加・配合する対象物などにより、大幅に変わるも
のであるが、例えば１０ｐｐｍないし５０重量％であ
る。
【００２６】上記退変色防止剤が有効に働く色素として
は、数多くのものが挙げられる。例えば、ベーターカロ
チン、パプリカ色素、アナトー色素などのカロチノイド
系色素、エルダーベリー色素などのアントシアニン系色
素、ビートレッド色素などのベタシアニン系色素、紅麹
色素などのモナスカス系色素、クロロフィルのポルフィ
リン色素などが挙げられる。
は、数多くのものが挙げられる。例えば、ベーターカロ
チン、パプリカ色素、アナトー色素などのカロチノイド
系色素、エルダーベリー色素などのアントシアニン系色
素、ビートレッド色素などのベタシアニン系色素、紅麹
色素などのモナスカス系色素、クロロフィルのポルフィ
リン色素などが挙げられる。
【００２７】これらの中では、とくにカロチノイド系色
素、アントシアニン系色素、モナスカス系色素などの色
素に対して有効である。
素、アントシアニン系色素、モナスカス系色素などの色
素に対して有効である。
【００２８】
【発明の効果】本発明の退変色防止剤を食品などの対象
物中に配合することにより、対象物の色の退変色を効率
的に防止することができる。しかも、退変色防止剤の配
合量は少なくて済むので経済的に有利である。とくに食
品に添加・配合した場合、嗜好性の高い外観を長期間あ
たえることができる。
物中に配合することにより、対象物の色の退変色を効率
的に防止することができる。しかも、退変色防止剤の配
合量は少なくて済むので経済的に有利である。とくに食
品に添加・配合した場合、嗜好性の高い外観を長期間あ
たえることができる。
【００２９】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。
さらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。
【００３０】
【実施例１】エスクレチンからなる退変色防止剤 市販のエスクレチンを退変色防止剤とし、この退変色防
止剤の退変色防止能を下記の条件で評価した。得られた
結果を表１に示す。 Ａ）色素として、エルダーベリー色素、 クチナシ色
素、 紅麹色素およびビートレッド色素の場合。 a) 評価試料の調製 退変色防止剤 ５mg エタノール ２ ml 色素溶液（色価３の色素を0.2％含有する0.1Mクエン酸 バッファー(PH=3)） ４８ ml 合計 ５０ml なお、色価は、１％色素溶液を１ｃｍ幅のセルを用いて
ＵＶ測定した場合にその色素溶液の最大吸収波長におけ
る吸収値を表したものである。
止剤の退変色防止能を下記の条件で評価した。得られた
結果を表１に示す。 Ａ）色素として、エルダーベリー色素、 クチナシ色
素、 紅麹色素およびビートレッド色素の場合。 a) 評価試料の調製 退変色防止剤 ５mg エタノール ２ ml 色素溶液（色価３の色素を0.2％含有する0.1Mクエン酸 バッファー(PH=3)） ４８ ml 合計 ５０ml なお、色価は、１％色素溶液を１ｃｍ幅のセルを用いて
ＵＶ測定した場合にその色素溶液の最大吸収波長におけ
る吸収値を表したものである。
【００３１】ｂ）評価方法 上記評価試料10 mlを10 m
lの透明なバイアルビンに分注し、下記条件で光虐待試
験を行った。この試験終了後、透明なバイアルビン内の
試料の吸光度を室温下分光光度計（島津製作所製；ＵＶ
−１２００）を用いて下記の最大吸収波長で測定し、色
素残存率を算出した。 エルダーベリー色素の測定最
大吸収波長は515 nm、クチナシ色素、紅麹色素およびビ
ートレッド色素の測定最大吸収波長はそれぞれ440 nm、
495 nm および531 nm とした。
lの透明なバイアルビンに分注し、下記条件で光虐待試
験を行った。この試験終了後、透明なバイアルビン内の
試料の吸光度を室温下分光光度計（島津製作所製；ＵＶ
−１２００）を用いて下記の最大吸収波長で測定し、色
素残存率を算出した。 エルダーベリー色素の測定最
大吸収波長は515 nm、クチナシ色素、紅麹色素およびビ
ートレッド色素の測定最大吸収波長はそれぞれ440 nm、
495 nm および531 nm とした。
【００３２】 光虐待試験条件 温度：７０ ℃ 照度：１９００００Ｌｕｘ・ＨｒＵＶ 照射量： １３.８ ｍＷ/ｃｍ２ 照射時間： ５ 時間
【００３３】Ｂ）色素がベーターカロチン、 パブリカ
色素および アナトー色素 のとき。 b) 評価試料の調製 退変色防止剤 ５mg エタノール １ ml 色素溶液（5000ppm クロロホルム溶液） 0.5 ml 中鎖脂肪酸エステル（アクターＭ２； 理研ビタミン社製） 適量 合計 ５０ ｇ
色素および アナトー色素 のとき。 b) 評価試料の調製 退変色防止剤 ５mg エタノール １ ml 色素溶液（5000ppm クロロホルム溶液） 0.5 ml 中鎖脂肪酸エステル（アクターＭ２； 理研ビタミン社製） 適量 合計 ５０ ｇ
【００３４】評価方法 上記評価試料10 mlを10 mlの透明なバイアルビンに分注
し、下記条件で光虐待試験を行った。この試験終了後、
透明なバイアルビン内の試料の吸光度を室温下分光光度
計（島津製作所製；ＵＶ−１２００）を用いて下記の最
大吸収波長で測定し、色素残存率を算出した。ベーター
カロチンの測定最大吸収波長は461.5 nm、パブリカ色素
およびアナトー色素の測定最大吸収波長はそれぞれ460
nm 、462 nm とした。
し、下記条件で光虐待試験を行った。この試験終了後、
透明なバイアルビン内の試料の吸光度を室温下分光光度
計（島津製作所製；ＵＶ−１２００）を用いて下記の最
大吸収波長で測定し、色素残存率を算出した。ベーター
カロチンの測定最大吸収波長は461.5 nm、パブリカ色素
およびアナトー色素の測定最大吸収波長はそれぞれ460
nm 、462 nm とした。
【００３５】 光虐待試験条件 温度：７０ ℃ 照度：１９００００Ｌｕｘ・Ｈｒ ＵＶ照射量： １３.８ ｍＷ/ｃｍ２ 照射時間： １、３ または ７ 時間 ベーターカロチンの照射時間は１時間であり、パブリカ
色素の照射時間は３時間であり、アナトー色素の照射時
間は７時間であった。
色素の照射時間は３時間であり、アナトー色素の照射時
間は７時間であった。
【００３６】
【表１】エスクレチンの各種色素に対する退色防止効果 （色素残存率） 表中、−は実験をしていないことを意味する（以下、同
じ） また、表中の数字は色素の残存％を意味する（以下、同
じ）
じ） また、表中の数字は色素の残存％を意味する（以下、同
じ）
【００３７】
【実施例２−３】 フラクセチン、ダフネチンからなる
退変色防止剤市販のフラクセチン、ダフネチンそれぞれ
を退変色防止剤とし、これらの退変色防止剤の退変色防
止能を実施例１と同様の条件で評価した。得られた結果
を表２〜３に示す。
退変色防止剤市販のフラクセチン、ダフネチンそれぞれ
を退変色防止剤とし、これらの退変色防止剤の退変色防
止能を実施例１と同様の条件で評価した。得られた結果
を表２〜３に示す。
【００３８】
【表２】フラクセチンの各種色素に対する退色防止効果 （色素残存率）
【００３９】
【表３】ダフネチンの各種色素に対する退色防止効果 （色素残存率）
【００４０】
【実施例４】オリーブ抽出物由来の退変色防止剤の調製 オリーブの葉の乾燥物 100ｇをミルで砕片し、ソックス
レー抽出器にセットし、50% 含水エタノール 1,000 ml
を加え、室温で 8時間抽出した。抽出液の濃縮液を、水
−ヘキサン混合溶媒（水−ヘキサン＝１：１容積比）2,
000 ml で室温下分配させた。上記混合溶媒を５℃で一
晩放置し、水画分を得た。水画分を凍結乾燥により濃縮
乾固し、退変色防止剤を得た。収率は１８．０重量％
（オリーブ乾燥物に対して）であった。
レー抽出器にセットし、50% 含水エタノール 1,000 ml
を加え、室温で 8時間抽出した。抽出液の濃縮液を、水
−ヘキサン混合溶媒（水−ヘキサン＝１：１容積比）2,
000 ml で室温下分配させた。上記混合溶媒を５℃で一
晩放置し、水画分を得た。水画分を凍結乾燥により濃縮
乾固し、退変色防止剤を得た。収率は１８．０重量％
（オリーブ乾燥物に対して）であった。
【００４１】この退変色防止剤の退変色防止能を実施例
１と同様の条件で評価した。得られた結果を表４示す。
１と同様の条件で評価した。得られた結果を表４示す。
【表４】オリーブ抽出物の各種色素に対する退色防止効
果 （色素残存率）
果 （色素残存率）
【００４２】
【実施例５】 シソ抽出物由来の退変色防止剤の調製
オリーブの葉の乾燥物の代わりに紫蘇の葉と茎との乾燥
物を用いる以外は実施例４と同様な操作を行い、退変色
防止剤を得た。 収率は１５．９重量％（紫蘇乾燥物に
対して）であった。この退変色防止剤の退変色防止剤能
を実施例１と同様の条件で評価した。得られた結果を表
５に示す。
オリーブの葉の乾燥物の代わりに紫蘇の葉と茎との乾燥
物を用いる以外は実施例４と同様な操作を行い、退変色
防止剤を得た。 収率は１５．９重量％（紫蘇乾燥物に
対して）であった。この退変色防止剤の退変色防止剤能
を実施例１と同様の条件で評価した。得られた結果を表
５に示す。
【００４３】
【表５】シソ抽出物の各種色素に対する退色防止効果 （色素残存率）
【００４４】
【実施例６】 トチノキ樹皮抽出物由来の退変色防止剤
の調製オリーブの葉の乾燥物の代わりにトチノキの樹皮
と葉との乾燥物を用いる以外は実施例４と同様な操作を
行い、退変色防止剤を得た。 収率は１５．６重量％
（トチノキ乾燥物に対して）であった。 この退変色防
止剤の退変色防止剤能を実施例１と同様の条件で評価し
た。得られた結果を表６に示す。
の調製オリーブの葉の乾燥物の代わりにトチノキの樹皮
と葉との乾燥物を用いる以外は実施例４と同様な操作を
行い、退変色防止剤を得た。 収率は１５．６重量％
（トチノキ乾燥物に対して）であった。 この退変色防
止剤の退変色防止剤能を実施例１と同様の条件で評価し
た。得られた結果を表６に示す。
【００４５】表６ トチノキ樹皮抽出物の各種色素に対
する退色防止効果 （色素残存率）
する退色防止効果 （色素残存率）
【００４６】
【比較例１】 クロロゲン酸 クロロゲン酸の退変色防止能を実施例１と同様の条件で
評価した。得られた結果を表１示す。（なお、表１〜５
にも参考のため示した）
評価した。得られた結果を表１示す。（なお、表１〜５
にも参考のため示した）
【００４７】
【比較例２】 α−トコフェロール α−トコフェロールの退変色防止能を実施例１と同様の
条件で評価した。得られた結果を表１示す。（なお、表
１〜５にも参考のため示した）
条件で評価した。得られた結果を表１示す。（なお、表
１〜５にも参考のため示した）
【００４８】
【比較例３】 コントロール 退変色防止剤を含まない色素試料を実施例１と同様の条
件で評価した。得られた結果を表１示す。（なお、表１
〜５にも参考のため示した）
件で評価した。得られた結果を表１示す。（なお、表１
〜５にも参考のため示した）
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１４年４月１５日（２００２．４．１
５）
５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （１）（式中、Ｒ1 は水素原子、水酸基、メトキシ基で
あり、Ｒ2 は水素原子、水酸基であるが、Ｒ1 とＲ2 と
が共に水素原子ではない。)
あり、Ｒ2 は水素原子、水酸基であるが、Ｒ1 とＲ2 と
が共に水素原子ではない。)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 桝村 聡 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 清水 達 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 山下 智也 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4B018 LB01 LB07 LB08 MB03 MC04 4H025 AA84 AC04 AC05 BA01 BA04
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されるクマリン類縁
体、その類縁体の配糖体および前記クマリン類縁体また
はその配糖体を含む植物抽出物を有効成分として含有す
ることを特徴とする退変色防止剤。 【化１】 （１）（式中、Ｒ1 は水素原子、水酸基、メトキシ基で
あり、Ｒ2 は水素原子、水酸基であるが、Ｒ1 とＲ2 と
が共に水素原子ではない。)で表されるクマリン類縁体
の一種あるいは二種以上から選ばれる化合物である請求
項１記載の退変色防止剤。 - 【請求項２】クマリン類縁体がエスクレチン、フラクセ
チン、ダフネチンから選ばれる化合物である請求項１記
載の退変色防止剤。 - 【請求項３】 クマリン類縁体またはそれら配糖体を含
む植物抽出物がオリーブ植物からの抽出物である請求項
１記載の退変色防止剤。 - 【請求項４】 クマリン類縁体またはそれら配糖体を含
む植物抽出物がトチノキの樹皮あるいは葉からの抽出物
である請求項１記載の退変色防止剤。 - 【請求項５】 クマリン類縁体またはそれら配糖体を含
む植物抽出物が紫蘇植物抽出物である請求項１記載の退
変色防止剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001077062A JP4025511B2 (ja) | 2001-03-16 | 2001-03-16 | 退変色防止剤 |
| EP02290656A EP1240831A3 (en) | 2001-03-15 | 2002-03-15 | Color fading/discoloration preventive agent |
| EP02290657A EP1240832A3 (en) | 2001-03-15 | 2002-03-15 | Antibacterial agent |
| US10/098,614 US6752862B2 (en) | 2001-03-16 | 2002-03-18 | Color fading/discoloration preventive agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001077062A JP4025511B2 (ja) | 2001-03-16 | 2001-03-16 | 退変色防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002275467A true JP2002275467A (ja) | 2002-09-25 |
| JP4025511B2 JP4025511B2 (ja) | 2007-12-19 |
Family
ID=18933874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001077062A Expired - Fee Related JP4025511B2 (ja) | 2001-03-15 | 2001-03-16 | 退変色防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4025511B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031230A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Soda Aromatic Co Ltd | シトラール劣化臭抑制剤 |
-
2001
- 2001-03-16 JP JP2001077062A patent/JP4025511B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031230A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Soda Aromatic Co Ltd | シトラール劣化臭抑制剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4025511B2 (ja) | 2007-12-19 |
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