JP2002220377A

JP2002220377A - ピリミジノン誘導体および除草剤

Info

Publication number: JP2002220377A
Application number: JP2001076067A
Authority: JP
Inventors: Yoshihiro Kudo; 佳宏工藤; Akira Katsumata; 章勝又; Kaneshige Maeda; 兼成前田; Shigeaki Akiyama; 茂明秋山; Manabu Yaosaka; 学八尾坂; Katsuyuki Morimoto; 勝之森本; Kunimitsu Nakahira; 国光中平; Toru Oki; 亨大木; Nobuyuki Hamada; 暢之濱田; Tetsuhiko Yano; 哲彦矢野
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2000-03-17
Filing date: 2001-03-16
Publication date: 2002-08-09

Abstract

(57)【要約】【課題】新規除草剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｒａは水素原子、シアノ基等を表し、Ｘは水素
原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基等を表し、ＹはＯまたはＳを
表し、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立してＮまたはＣＲｂ
を表し、Ｒｂは水素原子、ハロゲン原子等を表し、但し
Ｚ¹がＮを表すときはＺ²はＣＲａを表し、Ｚ¹がＣＲａ
を表すときはＺ²はＮを表し、Ｑは等を表し、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立しては水素原子
またはハロゲン原子を表し、Ｒ³は水素原子、ハロゲン
原子等を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子等を表
し、Ｒ⁵は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ⁶および
Ｒ⁷はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子等を表
し、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ₁−
Ｃ₈アルキル基等を表す。〕で示される化合物およびこ
れらの塩、ならびに該化合物を有効成分として含む農
薬、特に除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なピリミジノン
誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】ピリミジノン環の特定の位置に、置換フ
ェニル基が結合した本願発明の化合物群が除草作用を示
すことは従来全く知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ピリミジノン誘導体お
よびその塩を有効成分とし、優れた効力を有する農薬、
特に除草剤を提供すること。

【０００４】

【課題を解決する為の手段】本発明者らは新規なピリミ
ジノン誘導体の除草作用について鋭意検討した結果、下
記式で示される化合物が優れた除草作用を有することを
見い出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は〔１〕〜〔６〕に関する。〔１〕式（１）：

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｑ−は式（２）：

【０００７】

【化４】

【０００８】を表し、Ｒａは水素原子、シアノ基、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル基、シアノＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ
₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチ
オＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキルスルホニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カ
ルボニル基または（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基
を表し、Ｘは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄
ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キルスルホニル基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ
基、または（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂アミノ基を表し、Ｙ
は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ¹およびＺ²はそれ
ぞれ独立して窒素原子またはＣＲｂを表し、但し、Ｚ¹
が窒素原子を表すときはＺ²はＣＲｂを表し、Ｚ¹がＣＲ
ｂを表すときはＺ²は窒素原子を表し、Ｒｂは水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシ基またはシアノ基を表し、Ｒ¹およびＲ²は
それぞれ独立しては水素原子またはハロゲン原子を表
し、Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カ
ルボキシル基、シアノメチル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
カルボニル基、スルファモイル基、チオカルバモイル
基、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₂−
Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、トリメチル
シリルエチニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ基、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル）₂アミノ基、置換フェニル基、置換フェ
ニルカルボニル基、置換フェニルカルボニルオキシ基、
置換フェニルメチル基、置換フェニルスルホニル基、置
換フェニル−Ｌ−Ｏ、置換フェニル−Ｌ−ＮＨ、置換フ
ェニル−Ｌ−ＳまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルＯＣ（Ｏ）−
Ｌ−Ｏを表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、ホルミ
ルアミノ基、シアノ基、クロロスルホニル基、ニトロ
基、ヒドラジノ基、置換フェニル基、１，３−ジオキソ
ラン−２−イル基、１，３−ジオキサン−２−イル基、
Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₂
−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₈
ハロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈ハロゲノシクロアルキル基、
Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆ハ
ロアルキル）カルボニル基、Ｒ³⁰Ｏ、Ｒ³⁰−Ｌ−Ｏ、Ｒ
³⁰Ｃ（Ｏ）−Ｌ−Ｏ、５−トリフルオロメチル−３−ク
ロロ−２−ピリジルオキシ基、５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、
２−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、５−ク
ロロ−２−ピリジルオキシ基、６−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ基、３−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ基、Ｒ³⁰Ｓ、Ｒ³⁰ＮＨ、Ｒ³¹ＯＣ
（Ｏ）、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）、Ｒ³³ＳＯ ₂ＮＨＣ
（Ｏ）、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−
Ｌ、Ｒ³⁰Ｃ（Ｏ）、Ｒ³⁰−Ｌ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−
Ｏ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ
−ＮＨ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ−ＮＨ、Ｒ³⁰Ｃ（Ｏ）
−Ｌ−ＮＨ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｓ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）
−Ｌ−Ｓ（Ｏ）、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−ＳＯ₂、Ｒ³¹Ｒ
³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｓ、Ｒ³⁰Ｃ（Ｏ）−Ｌ−Ｓ、Ｒ³⁴Ｓ
Ｏ₂ＮＨ、（Ｒ³⁴ＳＯ₂）₂Ｎ、Ｒ³⁴ＳＯ₂（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ
³⁶ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｒ³⁶ＯＣ（Ｏ）（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ³¹Ｏ
Ｃ（Ｏ）−Ｌ−（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ−
（Ｒ³⁵）Ｎ、置換フェニル（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ³⁰Ｒ³⁵Ｎ、Ｒ
³⁶ＣＯＮＨ、Ｒ³⁶Ｃ（Ｏ）（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ³⁷ＯＮ＝Ｃ
Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）₂Ｐ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³⁰Ｏ−
Ｌ、Ｒ³⁰Ｓ−Ｌ、Ｒ³⁰ＮＨ−Ｌ、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ｌ、Ｒ³⁰
Ｓ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³⁰ＳＯ₂−Ｌ、ＮＣ−Ｌ、Ｒ³⁰ＣＯ₂−
Ｌ、Ｒ³⁰Ｃ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹Ｒ³²
ＮＣＯ₂、（Ｒ³⁸Ｏ）Ｒ³¹ＮＣ（Ｏ）−Ｌ、（２−クロ
ロ−４−ブタノリド−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、
Ｒ³⁸−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ³⁷）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）Ｃ
₁−Ｃ₄アルキレン−Ｏ−Ｃ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ、Ｒ³⁰Ｃ
（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³⁰−Ｏ−Ｌ−Ｏ、Ｒ³⁹Ｏ−
Ｃ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ、Ｒ³⁹Ｏ−Ｃ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ
−Ｏ、Ｒ³⁹Ｏ−Ｃ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ−Ｓ、Ｒ³⁹Ｏ−Ｃ
（＝ＮＯＲ³⁸）、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ、Ｒ
³⁹Ｏ−Ｃ（＝ＮＮＲ³¹Ｒ ³²）−Ｌ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル）₃Ｓｉ−Ｌ−Ｏ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₃Ｓｉ−Ｌ−
Ｏ−ＣＨ₂−Ｏまたは置換されていてもよい５〜６員の
ヘテロ環を表し、Ｒ⁵は水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、メル
カプト基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル
基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ
₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルオキシ基、
Ｃ₂−Ｃ₈アルキニルオキシ基、２，３−エポキシ−２−
メチルプロピル基または２−メチル−２−プロペニル基
を表し、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、シアノ基またはＣ₁
−Ｃ₆ハロアルキル基を表し、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ
独立して水素原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキ
ル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキ
ニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル基、ホルミル基、ベンゾ
イル基、フェナシル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−
Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カ
ルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル基、ＮＣ−
Ｌ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ
³⁹ＯＣ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（＝ＯＲ³⁸）
−Ｌ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−
Ｌ−Ｏ、Ｒ³⁹ＯＣ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ
Ｃ（＝ＯＲ³⁸）−Ｌ−Ｏまたは置換フェニル−Ｌを表
し、Ｒ¹⁰は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル
基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル）カルボニル基を表し、Ｒ¹¹は水素原
子、ホルミル基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオＣ₁−Ｃ₄
アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルＣ₁−Ｃ₄アル
キル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル−ＣＨ（ＯＨ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル−ＣＨ（Ｏ
Ｈ）、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−ＣＨ（ＯＨ）または
（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）カルボニル基を表し、Ｒ¹²
は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基を表し、Ｒ¹³は水素原子、Ｃ₁
−Ｃ₆アルキル基または置換フェニル基を表し、Ｒ¹⁴お
よびＲ¹⁵はそれぞれ独立して水素原子またはＣ₁−Ｃ₆ア
ルキル基を表し、Ｒ¹⁶は水素原子またはＣ₁−Ｃ₆アルキ
ル基を表し、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰はそれぞれ独
立して水素原子またはＣ₁−Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ²¹
は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニ
ル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキルスルホニル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニ
ル基またはＣ ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基を表
し、Ｒ²²は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基またはＣ
₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基を表し、Ｒ²³は水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、ニトロ
基、アミノ基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アル
キル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル）カルボ
ニル基、カルボキシル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カル
ボニル基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル基、Ｒ³⁸Ｏ
Ｎ＝ＣＨまたはＲ³⁸ＯＮ＝Ｃ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）を表
し、Ｒ³⁰は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シ
クロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アル
キニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル
基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、４−ブタノリド−２−
イル基、５−ペンタノリド−２−イル基、６−ヘキサノ
リド−２−イル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル
基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂アミノカルボニル基、Ｃ₃−
Ｃ₈シクロアルケニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄
アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（テトラヒドロフラン
−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、（２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル）₂Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
基、（テトラヒドロピラン−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル基、（フラン−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₂
−Ｃ₈アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈
アルキニルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、置換フェニルオキシＣ₁
−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシＣ ₁−Ｃ₄ア
ルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、置換フェニルＣ₂−Ｃ₈ア
ルキニル基、置換フェニルＣ₂−Ｃ₈アルケニル基、シア
ノＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄ア
ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオＣ₁−Ｃ₄アルキル基、
ベンジルオキシメチル基、テトラヒドロピラン−２−イ
ル基、オキシラニル基、オキシラニルメチル基、テトラ
ヒドロフラン−２−イル基、（Ｃ₁−Ｃ₈アルキル）カル
ボニル基、シアノＣ₂−Ｃ₈アルケニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル）カルボニル基、置換フェニル基、（テトラ
ヒドロフラン−３−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、（３−
メチルオキセタン−３−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、
（２−ピロリドン−１−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、
（Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシＣ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル基、テトラヒドロ
フラン−３−イル基、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル基、
Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルホニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル）カルボニルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄
ハロアルコキシ）カルボニル基、（置換されていてもよ
い５から６員ヘテロ環）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、テトラヒ
ドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イ
ル基、（テトラヒドロピラン−３−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル基、（テトラヒドロピラン−４−イル）Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル基または１−メチルピロリジン−３−イル基を表
し、Ｒ³¹は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ア
ルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロア
ルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁
−Ｃ₄アルキル基、オキセタン−３−イル基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルキルアミノ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂アミノ基、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキリデンイミノ基、置換されていてもよい
フェニル基、ベンジル基、（Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル）オキ
シカルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₈アルキニ
ル）オキシカルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ
₄アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（テト
ラヒドロフラン−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ
₁−Ｃ₄アルキル）₂アミノＣ₁−Ｃ₄アルキル基、置換さ
れていてもよい５から６員ヘテロ環、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアル
ケニル基またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオＣ₁−Ｃ₄アルキル
基を表し、Ｒ³²は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂
−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ
₈シクロアルキル基またはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル基を表
し、但し、Ｒ³¹とＲ³²は結合している窒素原子とともに
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基で置換されていても良い３から８員
のヘテロ環を表していてもよく、そのときのヘテロ環の
構成要素は炭素、酸素、硫黄および窒素原子から任意に
選択され、Ｒ³³はＣ₁−Ｃ₄アルキル基またはＣ₁−Ｃ₄
ハロアルキル基を表し、Ｒ³⁴はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ
₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ
₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、ベンジル
基またはフェニル基を表し、Ｒ³⁵はＣ₁−Ｃ₈アルキル
基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ
₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ
₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、シアノＣ₁−Ｃ₄アルキル基、
Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄
アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カ
ルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カ
ルボニル基または置換フェニルカルボニル基を表し、Ｒ
³⁶はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂
−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、置換フ
ェニル基または置換フェニルＣ₁−Ｃ₆アルキル基を表
し、Ｒ³⁷はＣ₁−Ｃ₆アルキル基または（Ｃ₁−Ｃ₃アルコ
キシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ³⁸は水
素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、
Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基また
はベンジル基を表し、Ｒ³⁹はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂
−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、（Ｃ₁−Ｃ
₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カ
ルボニル基、Ｃ ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル基または（Ｃ
₁−Ｃ₄アルコキシ）₂Ｐ（Ｏ）を表し、Ｌは飽和あるい
は不飽和の分岐していてもよく、ハロゲン原子、シアノ
基または（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基によって
置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆のアルキレン鎖を表し、
置換フェニルはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスル
ホニル基、（Ｃ ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキルオキシ
基、ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯ₂Ｈ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄
アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニ
ルＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキニルオキシ
Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基
または（Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシＣ₁−Ｃ₄アルコキシ）
カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基によって任意に置換さ
れていてもよいフェニル基を表し、置換されていてもよ
い５から６員ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキルスルホニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル
基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキ
ルオキシ基、ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯ₂Ｈ、ＯＣＨ ₂ＣＯ₂Ｈ
または（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基によって任
意に置換されていてもよい５から６員ヘテロ環を表し、
但し、これらの化合物に光学活性体、ジアステレオマ
ー、幾何異性体が存在する場合は、それぞれの混合物お
よび単離された異性体の双方を包含する。〕で示される
ピリミジノン誘導体およびその塩。〔２〕ＲａがＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
ル基またはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル基を表し、Ｘが
水素原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基またはアミノ基を表し、
Ｙが酸素原子を表し、Ｚ¹が窒素原子を表し、Ｚ²がＣＲ
ｂを表し、Ｒｂがハロゲン原子を表し、Ｒ¹が水素原子
またはフッ素原子を表し、Ｒ²が水素原子を表す〔１〕
記載のピリミジノン誘導体およびその塩。〔３〕Ｘがメチル基を表す〔２〕記載のピリミジノン誘
導体およびその塩。〔４〕ＲａがＣＨＦ₂またはＣＦ₃を表す〔２〕記載のピ
リミジノン誘導体およびその塩。〔５〕〔１〕〜〔４〕記載のピリミジノン誘導体および
その塩を有効成分として含有する農薬。〔６〕〔１〕〜〔４〕記載のピリミジノン誘導体および
その塩を有効成分として含有する除草剤。

【０００９】

〔反応式１〕

【００１０】

【化５】

【００１１】〔式中、Ｑ−およびＸは前記と同様の意味
を表し、Ｈａｌ¹およびＨａｌ²は各々独立してハロゲン
原子を表し、Ｒ⁴⁰はＣ₁−Ｃ₄アルキル基を表す。〕反応式１の工程１はベンゾイル酢酸類（２）とアミジン
類またはその塩（３）を塩基存在下、反応させた後、酸
処理することにより、本発明化合物の一部であるピリミ
ジノン誘導体（１ａ−１）を製造する工程である。

【００１２】（３）は（２）に対して通常１〜１００倍
モル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００１３】塩基としては、水素化ナトリウム、水素化
カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムおよびテトラメチルグアニジン等が
あげられる。塩基は（２）に対して通常１〜１００倍モ
ル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００１４】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシ
エタン、メタノール、エタノール、イソプロパノールお
よびトルエン等があげられる。

【００１５】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００１６】反応時間は通常０．０５時間から１００時
間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００１７】反応終了後、溶媒を留去し、残渣に水を加
え、酸処理後、固体をろ取することにより目的物を単離
できる。酸処理に使用される酸としては塩酸、硫酸、燐
酸および酢酸があげられる。

【００１８】工程２はピリミジノン誘導体（１ａ−１）
を塩基存在下、クロロジフルオロメタンあるいはブロモ
ジフルオロ酢酸エチルと反応させることにより本発明化
合物の一部であるピリミジノン誘導体（１ａ−２）を製
造する工程である。

【００１９】クロロジフルオロメタンあるいはブロモジ
フルオロ酢酸エチルは（１ａ−１）に対して通常１〜１
００倍モル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００２０】塩基としては、水素化ナトリウム、水素化
リチウム、水素化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸セシウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム
等があげられる。塩基は（１ａ−１）に対して通常１〜
１００倍モル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００２１】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび
１，２−ジメトキシエタン等があげられる。

【００２２】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００２３】反応時間は通常０．０５時間から１００時
間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００２４】工程３はピリミジノン誘導体（１ａ−２）
をハロゲン化剤と反応させることにより本発明化合物の
一部であるピリミジノン誘導体（１ａ−３）を製造する
工程である。

【００２５】本反応に使用されるハロゲン化剤として
は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、塩化スルフリル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルハイポクロライト、Ｎ−クロロコハク酸
イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミドおよびＮ−ヨードコ
ハク酸イミド等があげられる。ハロゲン化剤は（１ａ−
２）に対して通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜１
０倍モル使用する。

【００２６】本反応は必要に応じて触媒を加えることが
できる。使用される触媒としては塩化第一銅、塩化第二
銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ヨウ化第一銅およびフッ
化第二銅等があげられる。

【００２７】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、クロロホルム、ジクロ
ロメタン、メタノール、エタノールおよびアセトニトリ
ル等があげられる。

【００２８】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００２９】反応時間は通常０．０５時間から１００時
間、好ましくは０．５〜１０時間である。〔反応式２〕

【００３０】

【化６】

【００３１】〔式中、Ｑ−、Ｘ、ＲａおよびＨａｌ²は
前記と同様の意味を表し、Ｈａｌ³はハロゲン原子、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
ルスルホニルオキシ基または置換フェニルスルホニルオ
キシ基を表す。〕反応式２の工程４はピリミジノン誘導
体（１ａ−１）を塩基存在下、求電子試薬（４）と反応
させることにより本発明化合物の一部であるピリミジノ
ン誘導体（１ａ−４）を製造する工程である。

【００３２】（４）は（１ａ−１）に対して通常１〜１
００倍モル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００３３】塩基としては、水素化ナトリウム、水素化
リチウム、水素化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸セシウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム
等があげられる。塩基は（１ａ−１）に対して通常１〜
１００倍モル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００３４】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよび
１，２−ジメトキシエタン等があげられる。

【００３５】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００３６】反応時間は通常０．０５時間から１００時
間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００３７】工程５はピリミジノン誘導体（１ａ−４）
をハロゲン化剤と反応させることにより本発明化合物の
一部であるピリミジノン誘導体（１ａ−５）を製造する
工程である。本反応は反応式１の工程３と同様にして実
施できる。〔反応式３〕

【００３８】

【化７】

【００３９】〔式中、Ｑ−、Ｘ、Ｒａ、Ｈａｌ²および
Ｈａｌ³は前記と同様の意味を表す。〕反応式３の工程６はピリミジノン誘導体（１ａ−１）を
ハロゲン化剤と反応させることにより本発明化合物の一
部であるピリミジノン誘導体（１ａ−６）を製造する工
程である。本反応は反応式１の工程３と同様にして実施
できる。

【００４０】工程７はピリミジノン誘導体（１ａ−６）
を塩基存在下、クロロジフルオロメタンあるいはブロモ
ジフルオロ酢酸エチルと反応させることにより本発明化
合物の一部であるピリミジノン誘導体（１ａ−３）を製
造する工程である。本反応は反応式１の工程２と同様に
して実施できる。

【００４１】工程８はピリミジノン誘導体（１ａ−６）
を塩基存在下、求電子試薬（４）と反応させることによ
り本発明化合物の一部であるピリミジノン誘導体（１ａ
−５）を製造する工程である。本反応は反応式２の工程
４と同様にして実施できる。〔反応式４〕

【００４２】

【化８】

【００４３】〔式中、Ｘ、ＲａおよびＨａｌ¹は前記と
同様の意味を表す。〕反応式４はベンゾイル酢酸類（２）とアミジン類または
その塩（５）を塩基または酸存在下、反応させることに
より、本発明化合物の一部であるピリミジノン誘導体
（１ａ−４）を製造する方法を示す。

【００４４】（５）は（２）に対して通常１〜１００倍
モル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００４５】本反応に使用される塩基としては、水素化
ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
およびテトラメチルグアニジン等があげられ、酸として
は、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、ト
リフルオロ酢酸、塩酸、硫酸、燐酸、メタンスルホン酸
およびトリフルオロメタンスルホン酸等があげられる。
塩基または酸は（２）に対して通常１〜１００倍モル、
好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００４６】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシ
エタン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトニトリルおよび
クロロホルム等があげられる。

【００４７】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００４８】反応時間は通常０．０５時間から１００時
間、好ましくは０．５〜１０時間である。〔反応式５〕

【００４９】

【化９】

【００５０】〔式中、Ｑ−、Ｘ、Ｙ、ＲｂおよびＲ⁴⁰は
前記と同様の意味を表す。〕反応式５はアシルイミデー
ト類（６）とアセトアミド類（７）を反応させることに
より、本発明化合物の一部であるピリミジノン誘導体
（１ａ−７）を製造する方法を示す。本反応は、Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１，２
４４７（１９８４）に記載されている方法に準じて実施
できる。〔反応式６〕

【００５１】

【化１０】

【００５２】〔式中、Ｑ−、Ｘ、Ｙ、Ｒａ、Ｒｂおよび
Ｈａｌ³は前記と同様の意味を表す。〕反応式６の工程９はピリミジノン誘導体（１ａ−７）を
塩基存在下、クロロジフルオロメタンあるいはブロモジ
フルオロ酢酸エチルと反応させることにより本発明化合
物の一部であるピリミジノン誘導体（１ａ−８）を製造
する工程である。本反応は反応式１の工程２と同様にし
て実施できる。

【００５３】工程１０はピリミジノン誘導体（１ａ−
７）を塩基存在下、求電子試薬（４）と反応させること
により本発明化合物の一部であるピリミジノン誘導体
（１ａ−９）を製造する工程である。本反応は反応式２
の工程４と同様にして実施できる。〔反応式７〕

【００５４】

【化１１】

【００５５】〔式中、Ｑ−、ＸおよびＹは前記と同様の
意味を表し、Ｒ⁴¹はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄
アルコキシ基またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基を表す。〕反応式７はβ−ジケトン類（８）またはビニルケトン類
（９）と尿素類（１０）を塩基または酸存在下、反応さ
せることにより、本発明化合物の一部であるピリミジノ
ン誘導体（１ｂ−１）を製造する方法を示す。

【００５６】（１０）は（８）または（９）に対して通
常１〜１００倍モル、好ましくは１〜１０倍モル使用す
る。

【００５７】本反応に使用される塩基としては、水素化
ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
およびテトラメチルグアニジン等があげられ、酸として
は、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、ト
リフルオロ酢酸、塩酸、硫酸、燐酸、メタンスルホン酸
およびトリフルオロメタンスルホン酸等があげられる。
塩基または酸は（８）または（９）に対して通常１〜１
００倍モル、好ましくは１〜１０倍モル使用する。

【００５８】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシ
エタン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトニトリルおよび
クロロホルム等があげられる。

【００５９】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００６０】反応時間は通常０．０５時間から１００時
間、好ましくは０．５〜１０時間である。〔反応式８〕

【００６１】

【化１２】

【００６２】〔式中、Ｑ−、Ｘ、Ｙ、ＲａおよびＨａｌ
³は前記と同様の意味を表す。〕反応式８の工程１１は
ピリミジノン誘導体（１ｂ−１）を塩基存在下、クロロ
ジフルオロメタンあるいはブロモジフルオロ酢酸エチル
と反応させることにより本発明化合物の一部であるピリ
ミジノン誘導体（１ｂ−２）を製造する工程である。本
反応は反応式１の工程２と同様にして実施できる。

【００６３】工程１２はピリミジノン誘導体（１ｂ−
１）を塩基存在下、求電子試薬（４）と反応させること
により本発明化合物の一部であるピリミジノン誘導体
（１ｂ−３）を製造する工程である。本反応は反応式２
の工程４と同様にして実施できる。

【００６４】以下に本発明化合物の合成例を実施例およ
び参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。

【００６５】

【実施例】〔実施例１〕（１）２，４−ジフルオロベンゾイル酢酸エチルの合成

【００６６】

【化１３】

【００６７】マロン酸エチルカリウム（５６．５ｇ）の
アセトニトリル（５００ｍｌ）懸濁液に、１０℃に冷却
しながらトリエチルアミン（３２ｇ）と塩化マグネシウ
ム（３８．０ｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。氷冷
下、２，４−ジフルオロベンゾイルクロライド（２８．
６ｇ）をゆっくり滴下した。室温で一晩攪拌後、溶媒留
去し、トルエン（２００ｍｌ）を加え、氷冷下、６規定
塩酸（２００ｍｌ）を加えた。有機層を３規定塩酸およ
び水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留
去し、目的物２１．５ｇを得た。油状物質。（２）４−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチ
ルピリミジン−６−オン（本発明化合物Ｎｏ．１０）の
合成

【００６８】

【化１４】

【００６９】エタノール（２５０ｍｌ）にアセトアミジ
ン塩酸塩（２１．５ｇ）とナトリウムメトキシド（１
０．２ｇ）を加え、１５分間加熱還流した。氷冷下、
２，４−ジフルオロベンゾイル酢酸エチル（２１．５
ｇ）を滴下し、２時間加熱還流した。減圧下、溶媒留去
後、残渣に氷水（２００ｍｌ）を加え、酸性になるまで
６規定塩酸を加えた。得られた固体をろ取、ジイソプロ
ピルエーテルで洗浄、乾燥し、目的物１３．３ｇを得
た。融点２５０℃以上。〔実施例２〕１−ジフルオロメチル−４−（２，４−ジ
フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン−６−オン
（本発明化合物Ｎｏ．１１）の合成

【００７０】

【化１５】

【００７１】４−（２，４−ジフルオロフェニル）−２
−メチルピリミジン−６−オン（１０．０ｇ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液に、ブロモ
ジフルオロ酢酸エチル（２８．０ｇ）、１，２−ジメト
キシエタン（１００ｍｌ）と水素化リチウム（０．９０
ｇ）を加え、０．５時間加熱還流した。減圧下、溶媒留
去し、残渣に氷水を加え、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶離液；ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製
し、目的物２．６０ｇを得た。融点９１−９２℃。

【００７２】また、副生成物として、６−ジフルオロメ
トキシ−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メ
チルピリミジン２．５ｇを得た。融点６０−６１℃。〔実施例３〕（１）５−クロロ−１−ジフルオロメチル
−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルピ
リミジン−６−オンの合成

【００７３】

【化１６】

【００７４】１−ジフルオロメチル−４−（２，４−ジ
フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン−６−オン
（２．５ｇ）のメタノール（２５ｍｌ）とクロロホルム
（２５ｍｌ）混合溶液に、塩化第二銅（０．２０ｇ）を
加え、１０℃に冷却しながら、ｔｅｒｔ−ブチルハイポ
クロライト（２．０ｇ）をゆっくり滴下した。室温で１
時間攪拌後、６％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍ
ｌ）を加え、０．５時間激しく攪拌した。クロロホルム
で抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液；ヘキサン／酢酸エチル＝９
／１）で精製し、目的物２．２ｇを得た。油状物質。（２）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（２，
４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）−２−メチルピ
リミジン−６−オンの合成

【００７５】

【化１７】

【００７６】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルピリミジ
ン−６−オン（２．０ｇ）の濃硫酸（２０ｍｌ）溶液
に、氷冷下、硝酸（６０％、ｄ＝１．３８、１．０ｇ）
をゆっくり滴下し、１時間攪拌した。反応液を氷水（２
００ｍｌ）に注ぎ、析出した固体をろ取、水洗、乾燥
し、目的物２．１ｇを得た。油状物質。（３）５−クロロ−４−（７−フルオロ−３−オキソ−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−ジ
フルオロメチル−２−メチルピリミジン−６−オンの合
成

【００７７】

【化１８】

【００７８】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）−２−メ
チルピリミジン−６−オン（２．０ｇ）とグリコール酸
エチル（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）
溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．３５
ｇ）を加えた。室温で３時間攪拌後、水（３００ｍｌ）
を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。得ら
れた残渣に鉄粉（２．０ｇ、酢酸（１０ｍｌ）、酢酸エ
チル（１０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を加え、３時間加熱
還流した。水（５０ｍｌ）と酢酸エチル（１００ｍｌ）
を加え、不溶物をろ別した。ろ液の有機層を分離し、水
および炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残
渣をイソプロピルエーテルで再結晶し、目的物１．１ｇ
を得た。無色固体。（４）５−クロロ−４−（７−フルオロ−３−オキソ−
４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−
６−イル）−１−ジフルオロメチル−２−メチルピリミ
ジン−６−オン（本発明化合物Ｎｏ．６１）の合成

【００７９】

【化１９】

【００８０】５−クロロ−４−（７−フルオロ−３−オ
キソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−
１−ジフルオロメチル−２−メチルピリミジン−６−オ
ン（１．０ｇ）のアセトニトリル（５０ｍｌ）溶液に、
プロパルギルブロミド（１．０ｇ）と炭酸カリウム
（０．６ｇ）を加え、３時間加熱還流した。減圧下、溶
媒留去し、残渣に水１００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽
出した。得られた有機層を水洗、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒留去し、残渣をシリカゲル分取薄層板（展
開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）で精製し、目
的物０．４５ｇを得た。融点１９７−１９９℃ 〔実施例４〕（１）４−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル−２−メ
チルピリミジン−６−オンの合成

【００８１】

【化２０】

【００８２】５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ニトロフェニル）−１−ジフルオロメチル−
２−メチルピリミジン−６−オン（３．０ｇ）の酢酸エ
チル（１０ｍｌ）溶液に、鉄粉（２．５ｇ）、酢酸（１
０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を加え、３時間加熱還流し
た。水（５０ｍｌ）と酢酸エチル（１００ｍｌ）を加
え、不溶物をろ別した。ろ液の有機層を分離し、水およ
び炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。得られた固体を
イソプロピルエーテルで再結晶し、目的物２．４ｇを得
た。樹脂状物質。（２）５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メタンスルホニルアミノフェニル）−１−ジフルオ
ロメチル−２−メチルピリミジン−６−オン（本発明化
合物Ｎｏ．４）の合成

【００８３】

【化２１】

【００８４】４−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル−
２−メチルピリミジン−６−オン（０．７０ｇ）の塩化
メチレン（３ｍｌ）溶液に、氷冷下、メタンスルホニル
クロライド０．２８ｇとピリジン０．３３ｇを加えた。
室温で３日間攪拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を１規定塩酸、水および炭酸水素ナトリウム
飽和水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル分取薄
層板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精
製し、目的物０．３５ｇを得た。融点１７０−１７２
℃。〔実施例５〕（１）５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−ヨードフェニル）−１−ジフルオロメチル−２−メ
チルピリミジン−６−オン（本発明化合物Ｎｏ．２９）
の合成

【００８５】

【化２２】

【００８６】４−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル−
２−メチルピリミジン−６−オン（２．０ｇ）のアセト
ン（１０ｍｌ）溶液に１２規定塩酸（２ｍｌ）、水（１
５ｍｌ）およびヨウ化カリウム（２．０ｇ）を加え、氷
冷下、亜硝酸ナトリウム（０．８０ｇ）の水（２ｍｌ）
溶液を滴下した。室温で０．５時間攪拌後、反応混合物
を氷水（２００ｍｌ）およびジエチルエーテル（１００
ｍｌ）の混合液中に注いだ。激しく攪拌しながら亜硫酸
水素ナトリウムをヨウ素の色が消えるまで加えた。エー
テル層を分離し、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／
９）で精製し、目的物１．９ｇを得た。融点１０１−１
０２℃。（２）５−クロロ−４−（４−クロロ−５−シアノ−２
−フルオロフェニル）−１−ジフルオロメチル−２−メ
チルピリミジン−６−オン（本発明化合物Ｎｏ．３０）
の合成

【００８７】

【化２３】

【００８８】５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヨードフェニル）−１−ジフルオロメチル−
２−メチルピリミジン−６−オン（１．６ｇ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液にシアン化銅
（I）（０．４２ｇ）を加え、窒素雰囲気下で５時間加
熱還流した。氷冷下、塩化鉄(III)（０．５０ｇ）の濃
塩酸（２ｍｌ）溶液を加え、０．２５時間激しく攪拌し
た。反応混合物を水（１００ｍｌ）と酢酸エチル（１０
０ｍｌ）の混合溶媒中に注ぎ、不溶物をろ別した。ろ液
を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲル
分取薄層板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝３／
７）で精製し、目的物１．０ｇを得た。融点１２４−１
２５℃。（３）２−クロロ−５−（５−クロロ−１−ジフルオロ
メチル−２−メチルピリミジン−６−オン−４−イル）
−４−フルオロ安息香酸の合成

【００８９】

【化２４】

【００９０】５−クロロ−４−（４−クロロ−５−シア
ノ−２−フルオロフェニル）−１−ジフルオロメチル−
２−メチルピリミジン−６−オン（１．０ｇ）を４９％
硫酸（１０ｍｌ）に加え、０．５時間加熱還流した。反
応混合物を氷水（２００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄
し、目的物０．１０ｇを得た。無色固体。（４）５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシカルボニルフェニル）−１−ジフルオロメ
チル−２−メチルピリミジン−６−オン（本発明化合物
Ｎｏ．７）の合成

【００９１】

【化２５】

【００９２】２−クロロ−５−（５−クロロ−１−ジフ
ルオロメチル−２−メチルピリミジン−６−オン−４−
イル）−４−フルオロ安息香酸（０．１０ｇ）に塩化チ
オニル（２ｍｌ）を加え、２時間加熱還流した。過剰の
塩化チオニルを留去した後、メタノール（５ｍｌ）を加
え、３時間加熱還流した。溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲル分取薄層板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン＝２／８）で精製し、目的物０．０４ｇを得た。油
状物質。〔実施例６〕（１）３−（４−クロロフェニル）−１−ジメチルアミ
ノプロペン−３−オンの合成

【００９３】

【化２６】

【００９４】４−クロロアセトフェノン（１０ｇ）に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３
０ｍｌ）を加え、６時間加熱還流した。過剰のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを留去し、得
られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、目的物９．５
ｇを得た。黄色固体。（２）４−（４−クロロフェニル）ピリミジン−２−オ
ンの合成

【００９５】

【化２７】

【００９６】３−（４−クロロフェニル）−１−ジメチ
ルアミノプロペン−３−オン（５．０ｇ）の１，２−ジ
メトキシエタン（５０ｍｌ）溶液に、尿素（３．６ｇ）
とナトリウムメトキシド（２．６ｇ）を加え、１２時間
加熱還流した。減圧下、溶媒留去し、水（２００ｍｌ）
を加え、酸性になるまで１２規定塩酸を加えた。析出し
た固体をろ取し、水およびジエチルエーテルで順次洗浄
し、目的物２．０ｇを得た。無色固体。（３）４−（４−クロロフェニル）−１−ジフルオロメ
チルピリミジン−２−オン（本発明化合物Ｎｏ．６４）
の合成

【００９７】

【化２８】

【００９８】４−（４−クロロフェニル）ピリミジン−
２−オン（２．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０ｍｌ）溶液に、ブロモジフルオロ酢酸エチル
（３．０ｇ）、炭酸カリウム（１．５ｇ）と炭酸セシウ
ム（０．５０ｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。
反応混合物を氷水（３００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ヘキサン＝２／
８）で精製し、目的物０．６０ｇを得た。融点１６４−
１６６℃。

【００９９】また、副生物として０．８０ｇの４−（４
−クロロフェニル）−２−ジフルオロメトキシピリミジ
ンを得た。融点１１２−１１４℃ 〔実施例７〕（１）２−アミノ−４−（４−クロロフェニル）ピリミ
ジン−６−オンの合成

【０１００】

【化２９】

【０１０１】４−クロロベンゾイル酢酸エチル（２０．
０ｇ）とグアニジン塩酸塩（１２．６ｇ）のエタノール
（４００ｍｌ）懸濁液に、氷冷下、ナトリウムメトキシ
ド（１１．９ｇ）を加えた後、６時間還流した。溶媒留
去後、残渣に氷水（４００ｍｌ）を加え、酸性になるま
で６規定塩酸を加えた。得られた固体をろ取、ジエチル
エーテルで洗浄、乾燥し、目的物１６．０ｇを得た。無
色固体。（２）２−アミノ−４−（４−クロロフェニル）−１−
ジフルオロメチルピリミジン−６−オン（本発明化合物
Ｎｏ．５）の合成

【０１０２】

【化３０】

【０１０３】２−アミノ−４−（４−クロロフェニル）
ピリミジン−６−オン（１０．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に、ブロモジフルオロ
酢酸エチル（２７．５ｇ）、１，２−ジメトキシエタン
（３０ｍｌ）、水素化リチウム（０．５０ｇ）を加え、
ゆっくり加熱した。約８０℃にて発泡がはじまった。発
泡終了後、０．５時間還流した。減圧下、溶媒留去し、
残渣に氷水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液；酢酸エチル／ヘキサン＝２／７）で精製し、目的
物３．５０ｇを得た。融点１３６−１３８℃。（３）２−アミノ−５−クロロ−４−（４−クロロフェ
ニル）−１−ジフルオロメチルピリミジン−６−オン
（本発明化合物Ｎｏ．６）の合成

【０１０４】

【化３１】

【０１０５】２−アミノ−４−（４−クロロフェニル）
−１−ジフルオロメチルピリミジン−６−オン（２．０
ｇ）のクロロホルム（７０ｍｌ）溶液に、氷冷下、ｔｅ
ｒｔ−ブチルハイポクロライト（１．２ｇ）を滴下し
た。室温で２時間攪拌後、溶媒留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エ
チル／ヘキサン＝２／８）で精製し、目的物１．１ｇを
得た。融点１７１−１７３℃。〔実施例８〕５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−１−ジフル
オロメチル−２−メチルチオピリミジン−６−オン（本
発明化合物Ｎｏ．２３）の合成

【０１０６】

【化３２】

【０１０７】ジメチルジスルフィド（３０ｇ）に２−ア
ミノ−５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−１−
ジフルオロメチルピリミジン−６−オン（０．８０ｇ）
と亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３２ｇ）を加え、８０
℃にて１．５時間攪拌した。ジメチルジスルフィドを留
去して得られた残渣をシリカゲル分取薄層板（展開溶
媒；酢酸エチル／ヘキサン＝２／８）で精製し、目的物
０．３５ｇを得た。融点１０７−１０９℃。〔実施例９〕（１）４−（４−クロロフェニル）ピリミジン−６−オ
ンの合成

【０１０８】

【化３３】

【０１０９】４−クロロベンゾイル酢酸エチル（１０
ｇ）とホルムアミジン塩酸塩（５．４ｇ）のエタノール
（２５０ｍｌ）懸濁液に、氷冷下、ナトリウムメトキシ
ド（６．０ｇ）を加え、８時間還流した。溶媒留去後、
残渣に氷水（２５０ｍｌ）を加え、酸性になるまで６規
定塩酸を加えた。得られた固体をろ取、ジエチルエーテ
ルで洗浄、乾燥し、目的物５．５ｇを得た。無色固体。（２）４−（４−クロロフェニル）−１−ジフルオロメ
チルピリミジン−６−オンの合成

【０１１０】

【化３４】

【０１１１】４−（４−クロロフェニル）ピリミジン−
６−オン（５．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０ｍｌ）溶液に、ブロモジフルオロ酢酸エチル（１
５ｇ）、１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）、水素
化リチウム（０．２９ｇ）を加え、ゆっくり加熱した。
約８０℃にて発泡がはじまった。発泡終了後、１時間還
流した。減圧下、溶媒留去し、残渣に氷水を加え、ジエ
チルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ヘキ
サン＝２／８）で精製し、目的物１．６ｇを得た。無色
固体。（３）５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−１−
ジフルオロメチルピリミジン−６−オン（本発明化合物
Ｎｏ．１８）の合成

【０１１２】

【化３５】

【０１１３】４−（４−クロロフェニル）−１−ジフル
オロメチルピリミジン−６−オン（１．５ｇ）のクロロ
ホルム（７０ｍｌ）溶液に、氷冷下、ｔｅｒｔ−ブチル
ハイポクロライト（０．９５ｇ）を加えた。室温で２時
間攪拌後、溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲル分取
薄層板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝２／８）で
精製し、目的物０．８０ｇを得た。融点５９−６１℃。〔実施例１０〕（１）４−（４−クロロフェニル）−５−シアノ−２−
メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１１４】

【化３６】

【０１１５】メチルＮ−アセチル−４−クロロベンズイ
ミデート（１０ｇ）のメタノール（２００ｍｌ）溶液
に、シアノ酢酸アミド（４．０ｇ）とナトリウムメトキ
シド（２．６ｇ）を加え、３時間還流した。溶媒留去
後、残渣に水（１００ｍｌ）とジイソプロピルエーテル
（５０ｍｌ）を加え抽出し、得られた水層に、酸性にな
るまで６規定塩酸を加えた。析出した固体をろ取、ジエ
チルエーテルで洗浄、乾燥し、目的物２．２ｇを得た。
無色固体。（２）４−（４−クロロフェニル）５−シアノ−１−ジ
フルオロメチル−２−メチルピリミジン−６−オン（本
発明化合物Ｎｏ．３４）の合成

【０１１６】

【化３７】

【０１１７】４−（４−クロロフェニル）−５−シアノ
−２−メチルピリミジン−６−オン（２．０ｇ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、ブロモ
ジフルオロ酢酸エチル（５．０ｇ）、１，２−ジメトキ
シエタン（２０ｍｌ）、水素化リチウム（０．１０ｇ）
を加え、ゆっくり加熱した。約８０℃にて０．２５時間
攪拌した。減圧下、溶媒留去し、残渣に氷水を加え、ジ
エチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒留去した。残渣をシリカゲ
ル分取薄層板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝２／
８）で精製し、目的物０．３０ｇを得た。融点１５４−
１５６℃。〔実施例１１〕（１）５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２−
メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１１８】

【化３８】

【０１１９】４−（４−クロロフェニル）−２−メチル
ピリミジン−６−オン（１０ｇ）の酢酸（１００ｍｌ）
溶液にＮ−クロロコハク酸イミド（６．６ｇ）を加え、
１２０℃にて、０．５時間攪拌した。減圧下、溶媒留去
後、残渣を酢酸エチルに溶解し、水洗、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル）で
精製し、目的物７．０ｇを得た。無色固体。（２）５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−２−
メチル−１−メチルチオメチルピリミジン−６−オン
（本発明化合物Ｎｏ．２６）の合成

【０１２０】

【化３９】

【０１２１】５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）
−２−メチルピリミジン−６−オン（０．５０ｇ）の
１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）溶液にクロロメ
チルメチルスルフィド（０．２８ｇ）を加え、氷冷下、
水素化リチウム（０．０２ｇ）を加えた。室温で３時間
攪拌後、溶媒留去し、残渣に水を加え、ジエチルエーテ
ルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒留去した。残渣をシリカゲル分取薄層板
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝２／８）で精製
し、目的物０．２２ｇを得た。融点１０５−１０７℃。〔実施例１２〕（１）５−クロロ−４−（２−フルオロ−４−メトキシ
−５−ニトロフェニル）−２−メチルピリミジン−６−
オンの合成

【０１２２】

【化４０】

【０１２３】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）−２−メ
チルピリミジン−６−オン（０．５１ｇ）のテトラヒド
ロフラン（４ｍｌ）溶液に、ナトリウムメトキシド
（０．２３ｇ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水
（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層
を水および塩化ナトリウム飽和水溶液にて順次洗浄、無
水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去し、粗製の目的物
０．４２ｇを得た。黄色固体。（２）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（２−
フルオロ−４−メトキシ−５−ニトロフェニル）−２−
メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１２４】

【化４１】

【０１２５】５−クロロ−４−（２−フルオロ−４−メ
トキシ−５−ニトロフェニル）−２−メチルピリミジン
−６−オン（０．４２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（３ｍｌ）溶液に、ブロモジフルオロ酢酸エチル
（１．１ｇ）、１，２−ジメトキシエタン（３ｍｌ）、
水素化リチウム（０．０４ｇ）を加え、１００℃にて４
分間攪拌した。減圧下、溶媒留去し、残渣に水（１０ｍ
ｌ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を３
規定塩酸、水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。残
渣をジイソプロピルエーテルで洗浄、乾燥し、目的物
０．１６ｇを得た。油状物質。（３）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（２−
フルオロ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）−２
−メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１２６】

【化４２】

【０１２７】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（２−フルオロ−４−メトキシ−５−ニトロフェニル）
−２−メチルピリミジン−６−オン（０．１６ｇ）の塩
化メチレン（３ｍｌ）溶液に、０℃にて三臭化ホウ素
（０．１２ｍｌ）を加え、室温で０．７５時間攪拌し
た。氷水（１ｍｌ）とクロロホルム（２０ｍｌ）を加
え、室温で攪拌後、不溶物をろ別した。得られたクロロ
ホルム溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。
残渣をｎ−ヘキサンで洗浄、乾燥し、目的物０．１３ｇ
を得た。黄色固体。（４）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（５−
アミノ−２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−２
−メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１２８】

【化４３】

【０１２９】酢酸エチル（２ｍｌ）、酢酸（１ｍｌ）と
水（２ｍｌ）の混合液に、鉄粉（０．０８６ｇ）を加
え、還流しながら、５−クロロ−１−ジフルオロメチル
−４−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−ニトロフ
ェニル）−２−メチルピリミジン−６−オン（０．１３
ｇ）の酢酸エチル（２ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了
後、さらに０．７５時間還流した。不溶物をろ別後、ろ
液を酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗、無水硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をｎ
−ヘキサンで洗浄、乾燥し、目的物０．１０ｇを得た。
樹脂状物質。（５）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（６−
フルオロベンゾオキサゾロン−５−イル）−２−メチル
ピリミジン−６−オンの合成

【０１３０】

【化４４】

【０１３１】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（５−アミノ−２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルピリミジン−６−オン（０．１０ｇ）
のアセトニトリル（２ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジスク
シンイミジルカーボネート（０．１２ｇ）を加え、室温
で１時間攪拌した。水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル
にて抽出した。有機層を水および塩化ナトリウム飽和水
溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒
留去し、目的物０．１１ｇを得た。無色固体。（６）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（６−
フルオロ−３−プロパルギルベンゾオキサゾロン−５−
イル）−２−メチルピリミジン−６−オン（本発明化合
物Ｎｏ．６２）の合成

【０１３２】

【化４５】

【０１３３】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（６−フルオロベンゾオキサゾロン−５−イル）−２−
メチルピリミジン−６−オン（０．１１ｇ）のアセトニ
トリル（５０ｍｌ）溶液に、プロパルギルブロミド
（０．０６ｇ）と炭酸カリウム（０．０９ｇ）を加え、
室温で１２時間攪拌した。不溶物をろ別後、溶媒留去
し、得られた残渣をシリカゲル分取薄層板（展開溶媒；
酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝３／７）で精製し、目的物
０．０７ｇを得た。融点１６０−１６１℃ 〔実施例１３〕（１）４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシ
フェニル）−２−メチルピリミジン−６−オン（本発明
化合物Ｎｏ．５０）の合成

【０１３４】

【化４６】

【０１３５】４−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシ
ベンゾイル酢酸エチル（２０．０ｇ）のエタノール（４
００ｍｌ）溶液に、アセトアミジン塩酸塩（８．９０
ｇ）とナトリウムメトキシド（８．５０ｇ）を加え、６
時間還流した。溶媒留去後、残渣に氷水（２００ｍｌ）
を加え、酸性になるまで６規定塩酸を加えた。得られた
固体をろ取、ジエチルエーテルで洗浄、乾燥することに
より、目的物１４．２ｇを得た。融点２９７−３００
℃。（２）４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシ
フェニル）−５−クロロ−２−メチルピリミジン−６−
オンの合成

【０１３６】

【化４７】

【０１３７】４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メ
トキシフェニル）−２−メチルピリミジン−６−オン
（１４．０ｇ）の酢酸（２００ｍｌ）溶液にＮ−クロロ
コハク酸イミド（６．６０ｇ）を加え、１２０℃にて、
０．５時間攪拌した。減圧下、溶媒留去後、残渣を酢酸
エチルに溶解し、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液；酢酸エチル）で精製し、目的物
１４．５ｇを得た。無色固体。（３）４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシ
フェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル−２−
メチルピリミジン−６−オン（本発明化合物Ｎｏ．５
１）の合成

【０１３８】

【化４８】

【０１３９】４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メ
トキシフェニル）−５−クロロ−２−メチルピリミジン
−６−オン（１５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１００ｍｌ）溶液に、ブロモジフルオロ酢酸エチル
（２５ｇ）、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍ
ｌ）、水素化リチウム（０．５０ｇ）を加え、ゆっくり
加熱した。８０℃付近での発泡がおさまった後、さらに
０．５時間還流した。減圧下、溶媒留去し、残渣に氷水
（２００ｍｌ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。
有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２／８）で精製
し、目的物５．５ｇを得た。融点１１６−１１７℃。（４）４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−ヒドロキ
シフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル−２
−メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１４０】

【化４９】

【０１４１】４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メ
トキシフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル
−２−メチルピリミジン−６−オン（５．０ｇ）の塩化
メチレン（１００ｍｌ）溶液に、０℃にて三臭化ホウ素
（１１ｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を
氷水（２００ｍｌ）に加え、クロロホルムにて抽出し
た。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒
留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗
浄、乾燥し、目的物３．３ｇを得た。無色固体。（５）４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロ
ポキシフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル
−２−メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１４２】

【化５０】

【０１４３】４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチ
ル−２−メチルピリミジン−６−オン（３．３ｇ）のア
セトニトリル（５０ｍｌ）溶液に、ヨウ化イソプロピル
（３．６ｇ）と無水炭酸カリウム（１．８ｇ）を加え、
２時間還流した。溶媒留去後、水（１００ｍｌ）を加
え、ジエチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去した。残渣を
ジエチルエーテルに溶解し、短いアルミナカラムを通過
させた後、溶媒留去した。得られた残渣をジイソプロピ
ルエーテルで再結晶し、目的物２．８ｇを得た。無職個
体。（６）４−（４−シアノ−２−フルオロ−５−イソプロ
ポキシフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル
−２−メチルピリミジン−６−オン（本発明化合物Ｎ
ｏ．５３）の合成

【０１４４】

【化５１】

【０１４５】４−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロ
メチル−２−メチルピリミジン−６−オン（２．０ｇ）
のＮ−メチル−２−ピロリドン（２５ｍｌ）溶液に、シ
アン化第一銅（０．８４ｇ）とヨウ化第一銅（０．２０
ｇ）を加え、窒素置換した後、１５５℃にて４時間攪拌
した。０℃まで冷却後、６規定塩酸（５ｍｌ）を加え、
０．２５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１０
０ｍｌ）と水（１００ｍｌ）の混合液にあけ、不溶物を
ろ別した。ろ液の有機層を分離し、塩化ナトリウム飽和
水溶液で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去
した。残渣をシリカゲル分取薄層板（展開溶媒；酢酸エ
チル／ヘキサン＝２／８）で精製し、目的物０．７０ｇ
を得た。樹脂状物質。〔実施例１４〕（１）５−クロロ−４−（４−シアノ−２−フルオロ−
５−ヒドロキシフェニル）−１−ジフルオロメチル−２
−メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１４６】

【化５２】

【０１４７】４−（４−シアノ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロ
メチル−２−メチルピリミジン−６−オン（０．７０
ｇ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液に、０℃にて三臭
化ホウ素（１．４ｇ）を加え、室温で１８時間攪拌し
た。反応液を氷水（３０ｍｌ）に加え、クロロホルムに
て抽出した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、溶媒留去した。得られた残渣をジエチルエーテルで
洗浄、乾燥し、目的物０．５ｇを得た。無色固体。（２）５−クロロ−４−（４−シアノ−２−フルオロ−
５−（１−メチルプロパルギルオキシ）フェニル）−１
−ジフルオロメチル−２−メチルピリミジン−６−オン
（本発明化合物Ｎｏ．５２）の合成

【０１４８】

【化５３】

【０１４９】５−クロロ−４−（４−シアノ−２−フル
オロ−５−ヒドロキシフェニル）−１−ジフルオロメチ
ル−２−メチルピリミジン−６−オン（０．４０ｇ）の
アセトニトリル（３０ｍｌ）溶液に、１−メチルプロパ
ルギルメチルスルホネート（０．３６ｇ）、無水炭酸カ
リウム（０．２５ｇ）とヨウ化カリウム（０．０６ｇ）
を加え、３時間還流した。溶媒留去後、水（３０ｍｌ）
を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去した。得られた
残渣をシリカゲル分取薄層板（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン＝３／７）で精製し、目的物０．３５ｇを得
た。樹脂状物質。〔実施例１５〕（１）５−クロロ−４−（２，５−ジフルオロ−４−ニ
トロフェニル）−２−メチルピリミジン−６−オンの合
成

【０１５０】

【化５４】

【０１５１】５−クロロ−４−（２，５−ジフルオロフ
ェニル）−２−メチルピリミジン−６−オン（１０ｇ）
の濃硫酸（４０ｍｌ）溶液に、氷冷下、発煙硝酸（ｄ＝
１．５２、８ｍｌ）をゆっくり滴下し、室温で１２時間
攪拌した。反応液を氷水（３００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エ
チルにて抽出した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥後、溶媒留去した。得られた残渣をジエチル
エーテルで洗浄、乾燥し、目的物７．５ｇを得た。黄色
固体。（２）５−クロロ−４−（２−フルオロ−４−ニトロ−
５−プロパルギルアミノフェニル）−２−メチルピリミ
ジン−６−オンの合成

【０１５２】

【化５５】

【０１５３】５−クロロ−４−（２，５−ジフルオロ−
４−ニトロフェニル）−２−メチルピリミジン−６−オ
ン（３．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液
にプロパルギルアミン（１．１ｇ）とトリエチルアミン
（３．０ｇ）を加え、室温で１２時間攪拌した。溶媒留
去後、水（５０ｍｌ）と濃塩酸（３ｍｌ）を加え、酢酸
エチルにて抽出した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥後、溶媒留去し、粗製の目的物３．１ｇを
得た。黄色固体。（３）４−（４−アミノ−２−フルオロ−５−プロパル
ギルアミノフェニル）−５−クロロ−２−メチルピリミ
ジン−６−オンの合成

【０１５４】

【化５６】

【０１５５】５−クロロ−４−（２−フルオロ−４−ニ
トロ−５−プロパルギルアミノフェニル）−２−メチル
ピリミジン−６−オン（１．２ｇ）の酢酸エチル（１５
ｍｌ）溶液に酢酸（２ｍｌ）、水（２０ｍｌ）と鉄粉
（０．８０ｇ）を加え、３時間還流した。不溶物をろ別
後、ろ液を酢酸エチルにて抽出した。有機層を水および
塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥、溶媒留去し、粗製の目的物１．２ｇを
得た。樹脂状物質。（４）５−クロロ−４−（５−フルオロ−１−プロパル
ギル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール−６
−イル）−２−メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１５６】

【化５７】

【０１５７】４−（４−アミノ−２−フルオロ−５−プ
ロパルギルアミノフェニル）−５−クロロ−２−メチル
ピリミジン−６−オン（１．０ｇ）をトリフルオロ酢酸
（１５ｍｌ）に溶かし、２時間還流した。溶媒留去して
得られた残渣に水（２０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテ
ルにて抽出した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥後、溶媒留去した。残渣をシリカゲル分取薄層
板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝４／６）で精製
し、目的物０．６０ｇを得た。樹脂状物質。（５）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（５−
フルオロ−１−プロパルギル−２−トリフルオロメチル
ベンゾイミダゾール−６−イル）−２−メチルピリミジ
ン−６−オン（本発明化合物Ｎｏ．６３）の合成

【０１５８】

【化５８】

【０１５９】５−クロロ−４−（５−フルオロ−１−プ
ロパルギル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾー
ル−６−イル）−２−メチルピリミジン−６−オン
（０．６０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）溶液に、ブロモジフルオロ酢酸エチル（０．９５
ｇ）、１，２−ジメトキシエタン（５ｍｌ）、水素化リ
チウム（０．０２ｇ）を加え、ゆっくり加熱した。８０
℃付近での発泡がおさまった後、さらに０．２５時間還
流した。減圧下、溶媒留去し、残渣に氷水（２０ｍｌ）
を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去した。残
渣をシリカゲル分取薄層板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘ
キサン＝２／８）で精製し、目的物０．２０ｇを得た。
樹脂状物質。

【０１６０】また、副生成物として、５−クロロ−６−
ジフルオロメトキシ−４−（５−フルオロ−１−プロパ
ルギル−２−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール−
６−イル）−２−メチルピリミジン０．１９ｇを得た。
油状物質。〔実施例１６〕（１）５−クロロ−４−（２−フルオロ−５−（４−メ
トキシフェノキシ）−４−ニトロフェニル）−２−メチ
ルピリミジン−６−オンの合成

【０１６１】

【化５９】

【０１６２】５−クロロ−４−（２，５−ジフルオロ−
４−ニトロフェニル）−２−メチルピリミジン−６−オ
ン（５．０ｇ）と４−メトキシフェノール（４．８ｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液に、
０℃にて６０％水素化ナトリウム（０．９４ｇ）を加
え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水（２００
ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去した。残
渣をジエチルエーテルで洗浄、乾燥し、目的物３．２ｇ
を得た。黄色固体。（２）４−（４−アミノ−２−フルオロ−５−（４−メ
トキシフェノキシ）フェニル）−５−クロロ−２−メチ
ルピリミジン−６−オンの合成

【０１６３】

【化６０】

【０１６４】５−クロロ−４−（２−フルオロ−５−
（４−メトキシフェノキシ）−４−ニトロフェニル）−
２−メチルピリミジン−６−オン（３．２ｇ）の酢酸エ
チル（３０ｍｌ）溶液に酢酸（５ｍｌ）、水（５０ｍ
ｌ）と鉄粉（３．０ｇ）を加え、３時間還流した。不溶
物をろ別後、ろ液を酢酸エチルにて抽出した。有機層を
水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣
をジエチルエーテルで洗浄後、乾燥し、目的物２．５ｇ
を得た。淡黄色固体。（３）５−クロロ−４−（２−フルオロ−４−ヨード−
５−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−２−メチ
ルピリミジン−６−オンの合成

【０１６５】

【化６１】

【０１６６】４−（４−アミノ−２−フルオロ−５−
（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−５−クロロ−
２−メチルピリミジン−６−オン（２．５ｇ）のアセト
ン（２０ｍｌ）溶液に１２規定塩酸（８ｍｌ）、水（１
０ｍｌ）およびヨウ化カリウム（２．０ｇ）を加え、氷
冷下、亜硝酸ナトリウム（１．１ｇ）の水（４ｍｌ）溶
液を滴下した。室温で０．５時間攪拌後、反応混合物を
氷水（５０ｍｌ）およびジエチルエーテル（５０ｍｌ）
の混合液中に注いだ。激しく攪拌しながら亜硫酸水素ナ
トリウムをヨウ素の色が消えるまで加えた。エーテル層
を分離し、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留
去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗
浄、乾燥して目的物２．１ｇを得た。無色固体。（４）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（２−
フルオロ−４−ヨード−５−（４−メトキシフェノキ
シ）フェニル）−２−メチルピリミジン−６−オンの合
成

【０１６７】

【化６２】

【０１６８】５−クロロ−４−（２−フルオロ−４−ヨ
ード−５−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−２
−メチルピリミジン−６−オン（２．１ｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、ブロモジフ
ルオロ酢酸エチル（２．９ｇ）、１，２−ジメトキシエ
タン（１０ｍｌ）、水素化リチウム（０．０６ｇ）を加
え、ゆっくり加熱した。８０℃付近での発泡がおさまっ
た後、さらに０．２５時間還流した。減圧下、溶媒留去
し、残渣に氷水（５０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテル
で抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／
９）で精製し、目的物１．７ｇを得た。淡黄色固体。（５）５−クロロ−４−（４−シアノ−２−フルオロ−
５−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−１−ジフ
ルオロメチル−２−メチルピリミジン−６−オン（本発
明化合物Ｎｏ．６０）の合成

【０１６９】

【化６３】

【０１７０】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（２−フルオロ−４−ヨード−５−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェニル）−２−メチルピリミジン−６−オン
（１．６ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（２０ｍ
ｌ）溶液に、シアン化第一銅（０．５２ｇ）を加え、窒
素置換した後、１５０℃にて３時間攪拌した。０℃まで
冷却後、１２規定塩酸（３ｍｌ）を加え、０．２５時間
攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）と水
（５０ｍｌ）の混合液にあけ、不溶物をろ別した。ろ液
の有機層を分離し、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄、
無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。残渣をシ
リカゲル分取薄層板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン
＝２／８）で精製し、目的物０．３５ｇを得た。融点１
４６−１４８℃。〔実施例１７〕（１）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（２，
５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルピ
リミジン−６−オンの合成

【０１７１】

【化６４】

【０１７２】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（２，５−ジフルオロフェニル）−２−メチルピリミジ
ン−６−オン（３．０ｇ）の濃硫酸（２０ｍｌ）溶液
に、氷冷下、発煙硝酸（ｄ＝１．５２、２ｍｌ）をゆっ
くり滴下し、室温で１２時間攪拌した。反応液を氷水
（１００ｍｌ）に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出し
た。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、
溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ヘキサン＝２／
８）で精製し、目的物２．２ｇを得た。淡黄色固体。（２）５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−（２−
フルオロ−４−ニトロ−５−プロパルギルアミノフェニ
ル）−２−メチルピリミジン−６−オン（本発明化合物
Ｎｏ．５４）の合成

【０１７３】

【化６５】

【０１７４】５−クロロ−１−ジフルオロメチル−４−
（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メ
チルピリミジン−６−オン（２．０ｇ）のテトラヒドロ
フラン（３０ｍｌ）溶液にプロパルギルアミン（０．６
３ｇ）とトリエチルアミン（１．２ｇ）を加え、室温で
１２時間攪拌した。溶媒留去後、水（５０ｍｌ）を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥後、溶媒留去した。得られた残渣を
ジエチルエーテルに溶解し、短いシリカゲルカラムを通
し、溶媒留去し、目的物１．６ｇを得た。樹脂状物質。〔実施例１８〕３−（５−（５−クロロ−１−ジフルオロメチル−２−
メチル−６−オキソヒドロピリミジン−４−イル）−２
−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−クロロプロピ
オン酸メチル（本発明化合物Ｎｏ．６５）の合成

【０１７５】

【化６６】

【０１７６】アクリル酸メチル（１．１ｇ）のアセトニ
トリル（２０ｍｌ）溶液に亜硝酸ターシャリーブチル
（０．９６ｇ）と塩化第二銅（０．９１ｇ）を加え、０
℃にて、４−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル−２−
メチルピリミジン−６−オン（２．１ｇ）のアセトニト
リル（１０ｍｌ）溶液を滴下した。室温で４０分間攪拌
後、溶媒留去した。得られた残渣に３規定塩酸（５０ｍ
ｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を３規定塩
酸、水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒留去した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）で精製し、目的物
０．６４ｇを得た。油状物質。〔実施例１９〕３−（５−（５−クロロ−１−ジフルオロメチル−２−
メチル−６−オキソヒドロピリミジン−４−イル）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酢酸メチル（本
発明化合物Ｎｏ．７０）の合成

【０１７７】

【化６７】

【０１７８】４−（５−アミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル）−５−クロロ−１−ジフルオロメチル−
２−メチルピリミジン−６−オン（１．２ｇ）に３５％
塩酸（１．０ｍｌ）を加え、５０℃にて０．５時間攪拌
した。室温まで冷却後、アセトン（１０ｍｌ）、水（８
ｍｌ）とチオグリコール酸メチル（０．９１ｍｌ）を加
え、０℃にて、亜硝酸ナトリウム（０．７０ｇ）の水
（２ｍｌ）溶液を滴下した。室温で３時間攪拌後、水
（５０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有
機層を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）で精製し、目的
物０．１６ｇを得た。融点１２６−１２８℃。〔実施例２０〕（１）（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシベン
ゾイル）酢酸エチルの合成

【０１７９】

【化６８】

【０１８０】原料に４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシベンゾイルクロリド（２１．９ｇ）を使用し、実
施例１の（１）と同様にして目的物１８．５ｇを得た。
融点６３−６４℃。（２）４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
フェニル）−２−メチルピリミジン−６−オンの合成

【０１８１】

【化６９】

【０１８２】原料に（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシベンゾイル）酢酸エチル（１３．８ｇ）を使用
し、実施例１の（２）と同様にして目的物９．３８ｇを
得た。無色固体。（３）５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシフェニル）−２−メチルピリミジン−６−
オンの合成

【０１８３】

【化７０】

【０１８４】４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシフェニル）−２−メチルピリミジン−６−オン
（５．００ｇ）の酢酸（１７０ｍｌ）溶液にＮ−クロロ
コハク酸イミド（２．７０ｇ）を加え、１２０℃にて、
１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水（３００
ｍｌ）にあけ、クロロホルムで抽出した。有機層を水、
炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽和水
溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒
留去して目的物５．３２ｇを得た。融点２５８−２６４
℃。（４）５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−メトキシフェニル）−１−ジフルオロメトキシ−２
−メチルピリミジン−６−オン（本発明化合物Ｎｏ．４
０）の合成

【０１８５】

【化７１】

【０１８６】５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシフェニル）−２−メチルピリミジン
−６−オン（５．３２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（５０ｍｌ）溶液に、ブロモジフルオロ酢酸エチル
（３５．６ｇ）、１，２−ジメトキシエタン（５０ｍ
ｌ）と水素化リチウム（１．３９ｇ）を加え、攪拌しな
がら１００℃にて５分間加熱した。室温まで冷却後、水
（５００ｍｌ）にあけ、ジエチルエーテルで抽出した。
有機層を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ヘキ
サン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、目的物１．２５
ｇを得た。融点１３０−１３１℃。〔実施例２１〕（１）５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−ヒドロキシフェニル）−１−ジフルオロメトキシ−
２−メチルピリミジン−６−オン（本発明化合物Ｎｏ．
７３）の合成

【０１８７】

【化７２】

【０１８８】５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシフェニル）−１−ジフルオロメトキ
シ−２−メチルピリミジン−６−オン（０．３０ｇ）の
塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に、０℃にて三臭化ホウ
素（０．５１ｇ）を加えた。室温にて１．５時間攪拌
後、水（２０ｍｌ）を加え、クロロホルムにて抽出し
た。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
留去し、目的物０．３０ｇを得た。油状物質。（２）５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−プロパルギルオキシフェニル）−１−ジフルオロメ
トキシ−２−メチルピリミジン−６−オン（本発明化合
物Ｎｏ．４１）の合成

【０１８９】

【化７３】

【０１９０】５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキシフェニル）−１−ジフルオロメト
キシ−２−メチルピリミジン−６−オン（０．１３ｇ）
のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に無水炭酸カリウム
（０．０６５ｇ）とプロパルギルブロミド（０．０５２
ｇ）を加え、１時間還流した。室温まで冷却後、水（２
０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテルにて抽出した。有機
層を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）で精製して目的物０．８
４ｇを得た。融点１２４−１２５℃。（３）２−（５−（５−クロロ−１−ジフルオロメチル
−２−メチル−６−オキソヒドロピリミジン−４−イ
ル）−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）プロパン
ニトリル（本発明化合物Ｎｏ．９４）の合成

【０１９１】

【化７４】

【０１９２】５−クロロ−４−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキシフェニル）−１−ジフルオロメト
キシ−２−メチルピリミジン−６−オン（０．２０ｇ）
のテトラヒドロフラン（２．５ｍｌ）溶液にトリフェニ
ルホスフィン（０．３９ｇ）、ラクトニトリル（０．１
１ｇ）とアゾジカルボン酸ジエチル（０．２６ｇ）を加
えた。室温で１８時間攪拌後、溶媒留去し、得られた残
渣をシリカゲル分取薄層板（展開溶媒；酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／２）で精製し、目的物０．１６ｇを得た。
融点１３３−１３４℃。

【０１９３】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式と物性を前記実施例を含め第１表ないし第３表
に示す。但し表中の記号は前記と同様の意味を表し、Ｑ
１、Ｑ２およびＱ３は以下の意味を表す。

【０１９４】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式と物性を前記実施例を含め第１表ないし第３表
に示す。但し表中の記号は前記と同様の意味を表し、Ｑ
１、Ｑ２およびＱ３は以下の意味を表す。

【０１９５】

【化７５】

【０１９６】〔第１表〕

【０１９７】

【化７６】

【０１９８】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― No． Ra Rb X R¹ R³ R⁴ 物性値（融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 CHF₂ H Me H Cl H 126-128 2 CHF₂ Cl Me H Cl H 97-99 3 CHF₂ Cl Me F Cl H 樹脂状物質 4 CHF₂ Cl Me F Cl NHSO₂Me 170-172 5 CHF₂ H NH₂ H Cl H 136-138 6 CHF₂ Cl NH₂ H Cl H 171-173 7 CHF₂ Cl Me F Cl CO₂Me 油状物質 8 H H Me F Cl H ＞280（分解） 9 CHF₂ H Me F Cl H 95-96 10 H H Me F F H ＞250（分解） 11 CHF₂ H Me F F H 91-92 12 CHF₂ Cl Me F Cl NHCH₂C≡CH 150-152 13 Me H Me H Cl H 152-154 14 Me Cl Me H Cl H 215-217 15 iso-Pr Cl Me H Cl H 91-93 16 MeOCH₂ Cl Me H Cl H 104-106 17 MeOCH₂ H Me H Cl H 92-94 18 CHF₂ Cl H H Cl H 59-61 19 CHF₂ Cl Me H Cl H 85-87 20 H Cl Me H Cl H 294-296 21 H H Me F Br H ＞270（分解） 22 CHF₂ H Me F Br H 107-108 23 CHF₂ Cl MeS H Cl H 107-109 24 CHF₂ Cl Me F Br H 油状物質 25 CH≡CCH₂ Cl Me H Cl H 133-135 26 MeSCH₂ Cl Me H Cl H 105-107 27 MeSO₂CH₂ Cl Me H Cl H 224-226 28 MeOCO Cl Me H Cl H 125-127 29 CHF₂ Cl Me F Cl I 101-102 30 CHF₂ Cl Me F Cl CN 124-125 31 CHF₂ Cl Me F Br NH₂ 54-55 32 CHF₂ Cl Me F Br NHSO₂Et 149-151 33 CHF₂ Cl Me F CN N(C(O)(tert-Bu))SO₂Et 64-65 34 CHF₂ CN Me H Cl H 154-156 35 CHF₂ Cl Me F CN NHSO₂Et 169-170 36 CF₂CH₂ Cl Me H Cl H 123-125 37 CH₂F(CH₂)₂ Cl Me H Cl H 114-116 38 CHF₂ Cl Me F Cl N(SO₂CH₂Cl)₂ 187-188 39 CHF₂ Cl Me F Cl NHSO₂CH₂Cl 172-173 40 CHF₂ Cl Me F Cl OMe 130-131 41 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C≡CH 124-125 42 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂OMe 121-122 43 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CO₂Me 98-99 44 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C(O)Me 128-129 45 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CMe(＝NOMe) 104-106 46 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CO₂Et 93-94 47 CHF₂ Cl Me F NO₂ OCH₂C≡CH 油状物質 48 CHF₂ CH≡CCH₂O Me F NO₂ F 油状物質 49 CHF₂ Cl Me F Cl CO₂(iso-Pr) 油状物質 50 H H Me F Br OMe 297-300 51 CHF₂ Cl Me F Br OMe 116-117 52 CHF₂ Cl Me F CN OCHMeC≡CH 樹脂状物質 53 CHF₂ Cl Me F CN O(iso-Pr) 樹脂状物質 54 CHF₂ Cl Me F NO₂ NHCH₂C≡CH 樹脂状物質 55 CHF₂ Cl Me F CN OCH₂C≡CH 樹脂状物質 56 CHF₂ Cl Me F CN OCH₂OMe 樹脂状物質 57 CHF₂ Cl Me F CN O(cyclo-Pen) 樹脂状物質 58 CHF₂ Cl Me F CN OCH₂CO₂Et 127-129 59 CHF₂ Cl Me F CN OCMe₂C≡CH 133-135 60 CHF₂ Cl Me F CN O(4-MeO-Ph) 146-148 65 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂Me 油状物質 66 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCOMe 油状物質 67 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂Et 油状物質 68 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClSO₂Ph 63-65 69 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NMe₂ 57-59 70 CHF₂ Cl Me F Cl SCH₂CO₂Me 126-128 71* CHF₂ Cl Me F Cl CH=CClCO₂Et 油状物質 72 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCN 76-78 73 CHF₂ Cl Me F Cl OH 油状物質 74 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CMeClCO₂Me 油状物質 75 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHBrCO₂Me 34-36 76 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCH₂Cl 油状物質 77 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClOC(O)Me 35-37 78 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH=CH₂ 108-109 79 CHF₂ Cl Me F Cl OPr 91-92 80 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂Ph 油状物質 81 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(4-CF₃-Ph) 油状物質 82 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂H 138-140 83 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CH₂CO₂Me 油状物質 84 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂(iso-Pr) 油状物質 85 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂CH=CH₂ 油状物質 86 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH=CHMe 90-91 87 CHF₂ Cl Me F Cl OC(O)CH=CMe₂ 127-129 88 CHF₂ Cl Me F Cl OC(O)Me 105-107 89 CHF₂ Cl Me F Cl OC(O)CH₂Cl 油状物質 90 CHF₂ Cl Me F Cl OC(O)CH₂OMe 油状物質 91 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂OCH=CH₂ 101-102 92 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂C≡CH 100-102 93 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CN 油状物質 94 CHF₂ Cl Me F Cl OCHMeCN 油状物質 95 CHF₂ Cl Me F Cl O(2,3-エホ゜キシフ゜ロヒ゜ル) 144-146 96 CHF₂ Cl Me F Cl OEt 113-115 97 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(cyclo-Pen) 油状物質 98 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(cyclo-Bu) 油状物質 99 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(テトラヒト゛ロフラン-3-イル) 油状物質 100 CHF₂ Cl Me F Cl OCH(CH₂F)₂ 99-101 101 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(3-メチルオキセタン-3-イル) 油状物質 102 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(cyclo-Pr) 油状物質 103 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂F 132-133 104 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CHF₂ 油状物質 105 CHF₂ Cl Me F Cl O(sec-Bu) 油状物質 106 CHF₂ Cl Me F Cl OCHMe(cyclo-Pr) 油状物質 107 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂Bu 油状物質 108 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂(iso-Bu) 油状物質 109 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂(tert-Bu) 油状物質 110 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂(cyclo-Hex) 油状物質 111 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂CH₂OMe 油状物質 112 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂CF₃ 油状物質 113 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH(CF₃)₂ 油状物質 114 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH₂ 164-166 115 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CMeClC(O)NMe₂ 油状物質 116 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)(モルホリン-1-イル) 64-66 117 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂(テトラヒト゛ロフラン-2-イル) 油状物質 118 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂OC(O)Me 油状物質 119 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂(モルホリン-1-イル) 油状物質 120 CHF₂ Cl Me F Cl OCHMeCH=CH₂ 油状物質 121 CHF₂ Cl Me F Cl O(cyclo-Pen) 油状物質 122 CHF₂ Cl Me F Cl OSO₂Me 185-187 123 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(2,2-シ゛メチル-1,3-シ゛オキソラン-4-イル) 油状物質 124 CHF₂ Cl Me F Cl OCHMeCH₂OMe 油状物質 125 CHF₂ Cl Me F Cl OCHMeCH₂C≡CH 油状物質 126 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂(ヒ゜ロリシ゛ン-1-イル) 油状物質 127 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂OPr 114-115 128 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(テトラヒト゛ロフラン-2-イル) 油状物質 129 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClP(O)(OEt)₂ 油状物質 130 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂Pr 油状物質 131 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂(2-クロロフ゛タノリト゛-2-イル) 油状物質 132 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CCl₂CN 油状物質 133 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClSO₂Me 油状物質 134 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHBrC(O)NMe₂ 油状物質 135 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHMe 54-56 136 CHF₂ Cl Me F Cl OCHMeCH₂CH=CH₂ 油状物質 137 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(テトラヒト゛ロフラン-3-イル) 油状物質 138 CHF₂ Cl Me F Cl OC(O)NMe₂ 150-152 139 CHF₂ Cl Me F Cl OCHMeCO₂Me 油状物質 140** CHF₂ Cl Me F Cl OCHMeCO₂Me 油状物質 141***CHF₂ Cl Me F Cl OCHMeCO₂Me 油状物質 142 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂(2-ヒ゜ロリト゛ン-1-イル) 油状物質 143 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂Cl 85-87 144 CHF₂ Cl Me F Cl O(4-フ゛タノリト゛-2-イル) 油状物質 145 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHOMe 68-71 146 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CH₂C(O)NMe₂ 油状物質 147 CHF₂ Cl Me F Cl OC(O)Et 107-108 148 CHF₂ Cl Me F Cl OC(O)CH₂CCl₃ 145-146 149 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHEt 148-150 150 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(iso-Pr) 157-159 151 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(iso-Bu) 93-95 152 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(sec-Bu) 105-107 153 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(tert-Bu) 65-67 154 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(cyclo-Pr) 179-181 155 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(cyclo-Hex) 92-95 156 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHCH₂C≡CH 52-54 157 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHCH₂CH₂OMe 45-47 158 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHCH₂CH₂NMe₂ 148-152 159 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHCH₂CO₂Et 63-65 160 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHCH(iso-Pr)CO₂Me 47-50 161 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHNMe₂ 168-171 162 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(モルホリン-1-イル) 107-109 163 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHPh 53-55 164 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(チアソ゛ール-2-イル) 58-60 165 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(5-メチルイソオキサソ゛ール-3-イル) 78-81 166 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NHCH₂Ph 108-110 167 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NMeBu 43-45 168 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NMe(iso-Bu) 48-51 169 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NMeOMe 油状物質 170 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NEt₂ 41-43 171 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NEtPr 油状物質 172 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NEt(iso-Pr) 35-37 173 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NEtBu 油状物質 174 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NEt(tert-Bu) 油状物質 175 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(iso-Pr)₂ 37-39 176 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NPr(sec-Bu) 油状物質 177 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(CH₂CH=CH₂)₂ 油状物質 178 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(iso-Pr)(cyclo-Hex) 油状物質 179 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(CH₂CH=CH₂)(cyclo-Hex) 油状物質 180 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(CH₂CH=CH₂)(cyclo-Pen) 油状物質 181 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NMePh 油状物質 182 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NMe(ヒ゜リシ゛ン-2-イル) 70-72 183 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(ヒ゜ロリシ゛ン-1-イル) 60-62 184 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(=NOMe)OCH₂CO₂Me 油状物質 185 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂(sec-Bu) 油状物質 186 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂CH=CH₂ 油状物質 187 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CHMeCH=CH₂ 油状物質 188 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂C≡CH 油状物質 189 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CHMeC≡CH 油状物質 190 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂(cyclo-Pr) 油状物質 191 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂CHClCH₂Cl 油状物質 192 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂CH=CMeCl 油状物質 193 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂CH₂SMe 油状物質 194 CHF₂ Cl Me F Cl OCONH₂ 166-170 195 CHF₂ Cl Me F Cl OCO(モルホリン-1-イル) 油状物質 196 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CCl=CH₂ 86-88 197 CHF₂ Cl Me F Cl OCHEtC≡CH 油状物質 198 CHF₂ Cl Me F Cl OCHPrC≡CH 油状物質 199 CHF₂ Cl Me F Cl OCH(iso-Bu)C≡CH 油状物質 200 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NMeCH₂CO₂Et 32-34 201 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(cyclo-Hex)Ph 58-60 202 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(4-メチルヒ゜ヘ゜ラシ゛ン-1-イル) 164-167 203 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(チオモルホリン-1-イル) 50-53 204 CHF₂ Cl Me F Cl OSO₂CF₃ 93-94 205 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(1,5-シ゛メチルヒ゜ラソ゛ール-1-イル) 199-201 206 CHF₂ Cl Me F Cl OCHFCO₂Et 油状物質 207 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂Br 油状物質 208 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CH₂CN 114-116 209 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CF₃ 88-90 210 CHF₂ Cl Me F Cl OCF₂CO₂Et 油状物質 211 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClCO₂CH₂CO₂Et 油状物質 212 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)N(CH₂CH₂Cl)₂ 油状物質 213 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂(4-MeOCH₂O-Ph) 油状物質 214 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(=NOMe)OMe 油状物質 215 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHMeCO₂Me 油状物質 216 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C≡CCH₂Cl 146-148 217 CHF₂ Cl Me F Cl O(1-メチルヒ゜ロリシ゛ン-3-イル) 151-153 218 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C(O)NEt₂ 134-136 219 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C(O)(ヒ゜ロリシ゛ン-1-イル) 157-159 220 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C(O)(モルホリン-1-イル) 185-187 221 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C(O)NMe(CH₂C≡CH) 油状物質 222 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C(O)NMe(CH₂CH=CH₂) 113-115 223 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂CO₂CH₂CF₃ 126-128 224 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHCl(=NOMe)OC(O)Me 43-45 225 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C(O)NHMe 166-168 226 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂C(O)NMe₂ 122-125 227 CHF₂ Cl Me F Cl OCH(CH₂Cl)CH₂OCH₂CH=CHCH₂ 油状物質 228 CHF₂ Cl Me F CN CH₂CHClCO₂Me 油状物質 229 CHF₂ Cl Me F Br CH₂CHClCO₂Me 油状物質 230 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(O)NH(iso-Pr) 45-47 231 CHF₂ Cl Me F Cl Me 油状物質 232 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂CHClC(=NOMe)OCH₂OMe 油状物質 233 CHF₂ Cl Me F Cl OCH(iso-Bu)C≡CH 油状物質 234 CHF₂ Cl Me F Cl OCH₂OCH₂CH₂SiMe₃ 油状物質 235 CHF₂ Cl Me F Cl CH₂OMe 84-86 236 CHF₂ Cl Me F Cl OCHBuC≡CH 油状物質 ―――――――――――――――――――――――――――――――――― *）Ｅ体とＺ体の混合物。**）S体。***）R体。〔第２表〕

【０１９９】

【化７７】

【０２００】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― No. Ra Rb X Q- 物性値（融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 61 CHF₂ Cl Me Q1 197-199 62 CHF₂ Cl Me Q2 160-161 63 CHF₂ Cl Me Q3 樹脂状物質 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第３表〕

【０２０１】

【化７８】

【０２０２】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― No. Ra Rb X R¹ R³ R⁴ 物性値（融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 64 CHF₂ H H H Cl H 164-166 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め、第４表ないし第６表に示すが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。〔第４表〕

【０２０３】

【化７９】

【０２０４】

【化８０】

【０２０５】

【化８１】

【０２０６】

【化８２】

【０２０７】

【化８３】

【０２０８】

【化８４】

【０２０９】

【化８５】

【０２１０】

【化８６】

【０２１１】

【化８７】

【０２１２】

【化８８】

【０２１３】

【化８９】

【０２１４】

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ⁴ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＯ₂Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、ＳＯ₂Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、ＳＨ、ＯＨ、ＮＨ₂、ＮＯ₂、ＣＮ、Ｐｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ −Ｐｒ、Ｂｕ、ｓｅｃ−Ｂｕ、ｉｓｏ−Ｂｕ、ｔｅｒｔ−Ｂｕ、Ｐｅｎ、ｎｅｏ −Ｐｅｎ、ｔｅｒｔ−Ｐｅｎ、ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ、ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ、ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ、ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ ₂ 、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＯＰｒ、ＯＢｕ、Ｏ（ｓｅｃ−Ｂｕ）、Ｏ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）、Ｏ（ｉｓｏ −Ｂｕ）、Ｏ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、Ｏ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、Ｏ（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、Ｏ（ｎｅｏ−Ｐｅｎ）、Ｏ（ｔｅｒｔ−Ｐｅｎ）、ＯＰｅｎ、ＯＨｅｘ、ＯＨｅｐ、ＯＯｃｔ、ＯＣＨ₂Ｐｈ、ＯＰｈ、Ｏ（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｏ（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ（３ −Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｏ（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｏ（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＭｅ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌＨ、ＯＣＨ₂ＣＣｌ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ、ＯＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＯＥｔ、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｐｈ、ＯＣＨ₂Ｏ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＯＣＨ₂ Ｏ（ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ）、ＯＣＨ₂Ｏ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨ₂Ｏ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）、ＯＣＨ₂Ｏ（ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＯＣＨ₂Ｏ（ｓｅｃ−Ｂｕ）、ＯＣＨ ₂ ＯＰｒ、ＯＣＨ₂Ｏ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨ₂ＯＢｕ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＭｅ₃、ＯＣＨ（Ｍｅ）ＯＭｅ、Ｏ−（テトラヒドロピラン−２−イル）、Ｏ−（テトラヒドロピラン−３−イル）、Ｏ−（テトラヒドロピラン−４−イル）、Ｏ−（テトラヒドロフラン−２−イル）、Ｏ−（テトラヒドロフラン−３−イル）、Ｏ−オキシラニル、ＯＣＨ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ）、ＯＣＨ₂ （ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＯＣＨ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、ＯＣＨ₂（１，５− ジメチルピラゾール−１−イル）、Ｏ−（２，３−エポキシプロピル）、ＯＣＨ ₂ ＣＭｅ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ₂ （テトラヒドロフラン−２−イル）、ＯＣＨ₂（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）、ＯＣＨ（ＣＨ₂ＯＥｔ）₂、ＯＣＨ₂（テトラヒドロピラン−２−イル）、ＯＣＨ₂（フラン−２−イル）、ＯＣＨ₂（フラン−３−イル）、ＯＣＨ₂（テトラヒドロフラン−３−イル）、ＯＣＨ₂（３−メチルオキセタン−３−イル）、ＯＣＨＭｅ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ＝ＣＨ ₂ 、ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ ₂ （モルホリン−１−イル）、ＯＣＨ₂ＣＨ₂（ピロリジン−１−イル）、ＯＣＨ₂ ＣＨ₂（２−ピロリドン−１−イル）、Ｏ−（２−シクロヘキセン−１−イル）、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＰｈ、ＯＣＨＥｔＣ≡ＣＨ、ＯＣＨＰｒＣ≡ＣＨ、ＯＣＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨＰｈＣ≡ＣＨ、ＯＣＨＢｕＣ≡ＣＨ、ＯＣＨ（ｉｓｏ−Ｐｒ）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ（ＣＨＭｅＰｒ）Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＰｈ、ＯＣＨ₂ Ｃ≡ＣＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＥｔ、ＯＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）₂、ＯＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨＥｔＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＥｔ、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＰｒ、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＯＣＨ（ＣＨ₂Ｃｌ）ＣＨ₂Ｏ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨ（ＣＨ₂Ｃｌ）ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＣＨＣｌＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨＢｒＣＨ₂ＯＥｔ、ＯＣＨ（ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）₂、ＯＣＨＥｔＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、Ｏ（１− メチルピロリジン−３−イル）、ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（２ −Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨＥｔＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨ（ＣＨ₂Ｆ）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ₂ＣＨＭｅＯＰｈ、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＣＭｅ₃、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＯＣＨＥｔＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨＭｅＣＨ₂ＯＰｈ、ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＯＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ₂）₂、ＯＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＯＣＨ（ＣＨ₂Ｃｌ）₂、ＯＣＨ（ＣＨ₂Ｂｒ）₂、ＯＣＨＭｅＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ（ＣＦ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨＰｈＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨＰｈＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＮＭｅ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂（オキシラニル）、Ｏ−（ピリミジン−２−イル）、Ｏ−（４−ブタノリド−２−イル）、Ｏ−（２，３− エポキシプロピル）、ＯＣＨ₂ＣＮ、ＯＣＨＭｅＣＮ、ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ、ＯＣ（Ｏ）Ｅｔ、ＯＣ（Ｏ）Ｐｒ、ＯＣ（Ｏ）（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ₂、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＯＣ（Ｏ）（モルホリン−１−イル）、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＯ₂ Ｐｒ、ＯＣＯ₂ｉｓｏ−Ｐｒ、ＯＣＯ₂Ｐｈ、ＯＣ（Ｏ）ＮＨ₂、ＯＣ（Ｏ）ＮＭｅ₂、ＯＣ（Ｏ）ＮＥｔ₂、ＯＣ（Ｏ）ＮＰｒ₂、ＯＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂、Ｏ（ｉｓｏ−Ｐｅｎ）、ＳＭｅ、ＳＥｔ、Ｓ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＳＰｒ、ＳＢｕ、Ｓ（ｓｅｃ−Ｂｕ）、Ｓ（ｉｓｏ−Ｂｕ）、Ｓ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、Ｓ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、Ｓ（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、Ｓ（ｎｅｏ−Ｐｅｎ）、Ｓ（ｔｅｒｔ−Ｐｅｎ）、ＳＰｅｎ、ＳＨｅｘ、ＳＨｅｐ、ＳＯｃｔ、ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ 、ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＳＣＭｅ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＳＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ、ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌＨ、ＳＣＨ₂ＣＣｌ＝ＣＨ₂、ＳＣＨ₂ＣＦ₃、ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＳＣＨ₂ＯＭｅ、ＳＣＨ₂ＯＥｔ、ＳＣＨ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＳＣＨ₂ＣＮ、ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＮＨＰｒ、ＮＨＢｕ、ＮＨ（ｓｅｃ−Ｂｕ）、ＮＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＮＨ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＮＨ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＮＨ（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、ＮＨ（ｎｅｏ−Ｐｅｎ）、ＮＨ（ｔｅｒｔ− Ｐｅｎ）、ＮＨＰｅｎ、ＮＨＨｅｘ、ＮＨＨｅｐ、ＮＨＯｃｔ、ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＮＨＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＮＨＣＭｅ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ ＣＨ、ＮＨＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＮＨＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌＨ、ＮＨＣＨ₂ＣＣｌ＝ＣＨ₂、ＮＨＣＨ₂ＣＦ₃、ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＮＨＣＨ ₂ ＣＨ₂ＯＥｔ、ＮＨＣＨ₂ＯＭｅ、ＮＨＣＨ₂ＯＥｔ、ＮＨＣＨ₂（ｃｙｃｌｏ− Ｐｒ）、ＮＨＣＨ₂ＣＮ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＣＯ ₂ Ｐｒ、ＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＣＯ₂Ｂｕ、ＣＯ₂（ｓｅｃ−Ｂｕ）、ＣＯ ₂ （ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＣＯ₂（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）、ＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｂｕ）、ＣＯ₂Ｐｅｎ、ＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＣＯ₂Ｐｅｎ、ＣＯ₂（ｎｅｏ−Ｐｅｎ）、ＣＯ₂（ｔｅｒｔ−Ｐｅｎ）、ＣＯ₂Ｈｅｘ、ＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、ＣＯ₂Ｈｅｐ、ＣＯ₂Ｏｃｔ、ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯ₂ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯ₂ＣＨＭｅＣ≡ ＣＨ、ＣＯ₂ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯ₂ ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯ₂ＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＯ₂ ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＯ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＯＮＭｅ₂、ＣＯＮＥｔ₂、ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂ Ｍｅ、ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＭｅＣｌＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＭｅＣｌＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＢｒＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＳＯ₂Ｐｈ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂Ｈ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ （ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂Ｂｕ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂（ｓｅｃ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂Ｐｒ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂（テトラヒドロフラン−２−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）（モルホリン−１−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅ₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ ₂ ＣＨ（ＣＦ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯＮＨＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（ｓｅｃ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＮＭｅ₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ｉｓｏ−Ｐｒ）ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＮＭｅ₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（モルホリン−１−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＰｈ、ＣＨ₂ ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（チアゾール−２−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨ（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ₂ Ｐｈ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅ₂、ＣＨ₂ＣＨＢｒＣ（Ｏ）ＮＭｅ₂、ＣＨ₂ ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅＢｕ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅ（ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＥｔ₂、ＣＨ₂ ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＥｔＰｒ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＥｔ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＥｔＢｕ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＥｔ（ｔｅｒｔ −Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（ｉｓｏ−Ｐｒ）₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＰｒ（ｓｅｃ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ）₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（ｉｓｏ−Ｐｒ）（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ）（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅＰｈ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅ（ピリジン−２−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（ピロリジン−１−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（チオモルホリン−１−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（４−メチルピペラジン−１−イル）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）Ｐｈ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅＣＨ₂ＣＯ ₂ Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨ₂ＣＭｅ（＝ＮＯＭｅ）、ＯＣＨ₂ＣＨ（＝ＮＯＭｅ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ ₂ 、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅＣｌ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＮ、ＣＨ₂ＣＣｌ₂ＣＮ、ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂（２−クロロブタノリド−２−イル）、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ、ＣＨＦＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨＦＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨＦＣＯ₂Ｐｒ、ＯＣＨＦＣＯ₂Ｂｕ、ＯＣＨＦＣＯ₂Ｐｈ、ＣＨＣｌＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨＣｌＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨＣｌＣＯ₂Ｐｒ、ＯＣＣｌＦＣＯ₂Ｂｕ、ＣＨＢｒＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨＢｒＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨＢｒＣＯ₂Ｐｒ、ＯＣＨＢｒＣＯ₂Ｂｕ、ＯＣＦ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＦ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＦ₂ＣＯ₂Ｐｒ、ＯＣＦ₂ＣＯ₂Ｂｕ、ＯＣＣｌ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＣｌ₂ＣＯ₂Ｐｅｎ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｈ、ＯＣＨ₂ＣＯ ₂ Ｐｅｎ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｈｅｘ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＯＣＨ₂ ＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ、ＯＣＨＭｅＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨＭｅＣＯ₂Ｐｒ、ＯＣＨＭｅＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨＭｅＣＯ₂Ｐｅｎ、ＯＣＨＭｅＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、Ｏ−（４− ブタノリド−２−イル）、Ｏ−（５−ペンタノリド−２−イル）、Ｏ−（６−ヘキサノリド−２−イル）、ＯＣＨ（ＣＯ₂Ｍｅ）₂、ＯＣＨ（ＣＯ₂Ｅｔ）₂、ＯＣＨ（ＣＯ₂Ｐｒ）₂、ＯＣＨ（ＣＮ）ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨ（ＣＮ）ＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＭｅ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＭｅ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＭｅ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨＭｅＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＯ ₂ ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ₂、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＮＥｔ₂、ＯＣＨ₂ Ｃ（Ｏ）（モルホリン−１−イル）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）（ピロリジン−１−イル）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）（ピペリジン−１− イル）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）Ｐｒ、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＯＭｅ、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、ＯＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（２−Ｃｌ− Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂ （２−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（３−Ｍｅ− Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂ （３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＯＳＯ₂Ｍｅ、ＯＳＯ₂ ＣＦ₃、ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｒ、ＳＣＨ₂ＣＯ ₂ Ｂｕ、ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｅｎ、ＳＣＨ₂ＣＯ₂Ｈｅｘ、ＳＣＨ₂ＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ −Ｐｅｎ）、ＳＣＨ₂ＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＳＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ、ＳＣＨＭｅＣＯ₂Ｍｅ、ＳＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、ＳＣＨＭｅＣＯ₂Ｐｒ、ＳＣＨＭｅＣＯ₂ （ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＳＣＨＭｅＣＯ₂Ｐｅｎ、ＳＣＨＭｅＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＳＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＳＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＮＨＣＨ₂ＣＯ ₂ Ｐｒ、ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｂｕ、ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｅｎ、ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂Ｈｅｘ、ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＮＨＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ、ＮＨＣＨＭｅＣＯ₂Ｍｅ、ＮＨＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、ＮＨＣＨＭｅＣＯ₂Ｐｒ、ＮＨＣＨＭｅＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＮＨＣＨＭｅＣＯ ₂ Ｐｅｎ、ＮＨＣＨＭｅＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＮＨＣＯ₂Ｍｅ、ＮＨＣＯ₂Ｅｔ、ＮＨＣＯ₂Ｐｒ、ＮＨＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＮＨＣＯ₂Ｂｕ、ＮＨＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、ＮＨＣＯ₂（ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎ）、ＮＨＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＮＨＣＯ₂（ｓｅｃ−Ｂｕ）、ＮＨＣＯ₂（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂Ｃ ≡ＣＨ、ＮＨＣＯ₂Ｐｈ、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（４−Ｅｔ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（４−ＣＦ₃−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（２−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＯ₂ＣＨ₂（４−ＣＦ₃Ｏ−Ｐｈ）、ＮＨＳＯ₂Ｍｅ、ＮＨＳＯ₂Ｅｔ、ＮＨＳＯ₂Ｐｒ、ＮＨＳＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＮＨＳＯ₂Ｂｕ、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂Ｐｈ、ＮＨＳＯ₂ＣＨＣｌ₂、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｃｌ、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＮＨＳＯ₂ Ｐｈ、Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＣＨ₂ＯＭｅ）ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）ＳＯ₂Ｅｔ、ＮＭｅＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）₂、Ｎ（ＳＯ₂ＣＨ₂Ｃｌ）₂、Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）₂、Ｎ（ＳＯ₂Ｐｒ） ₂ 、ＮＥｔＳＯ₂Ｅｔ、ＮＭｅＳＯ₂Ｅｔ、ＮＥｔＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（Ｐｒ）ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｍｅ）ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＣＨ₂ＯＭｅ）ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＣＨ₂ＯＥｔ）ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）ＳＯ₂Ｍｅ、ＣＯＮＨＳＯ₂Ｍｅ、ＣＯＮＨＳＯ₂Ｅｔ、ＣＯＮＨＳＯ₂ＣＦ₃、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、４−（ＥｔＯＣ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）−ＰｈＯ、４−（ＭｅＯＣ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）−ＰｈＯ、ＮＭｅＣＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）ＣＯ₂Ｍｅ、ＮＭｅＣ（Ｏ）Ｍｅ、ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ₃、ＮＨＣ（Ｏ）Ｅｔ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅ、ＮＨＣＯＰｒ、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）ＣＯＭｅ、Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）ＣＯ₂Ｍｅ、ＮＭｅＣＯ₂ＣＨ₂（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｎ（ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ）ＣＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＣＨ ₂ ＣＮ）ＣＯ₂Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（ｔｅｒｔ−Ｂｕ））ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（ｔｅｒｔ−Ｂｕ））ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（２−ＭｅＯ−Ｐｈ））ＳＯ₂ Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（３−ＭｅＯ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（４−ＭｅＯ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（２−ＭｅＯ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（３−ＭｅＯ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（４−ＭｅＯ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（４−Ｍｅ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（４−Ｍｅ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｅｔ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（４−Ｃｌ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）（４−Ｃｌ−Ｐｈ））ＳＯ₂Ｅｔ、ＣＯ₂（オキセタン−３−イル）、Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｅｎ、Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨＭｅＣＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂ Ｅｔ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｐｅｎ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｍｅ）ＣＨＭｅＣＯ ₂ Ｍｅ、Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｍｅ）ＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＣＨ₂ＣＮ）ＳＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＳＯ₂Ｍｅ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、Ｎ（ＳＯ₂Ｅｔ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈ、ＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨＢｒ₂、ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨＢｒＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨ₂ Ｃｌ、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ（ＯＨ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＯＣ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ（ＣＯ₂Ｍｅ）₂、ＣＨ（ＣＯ₂Ｅｔ）₂、ＣＨ（ＣＮ）ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ（ＣＮ）ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＮ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮ、ＣＨ＝ＣＨＣＮ、ＣＭｅ₂ＣＮ、ＣＨ₂ＮＭｅ₂、ＣＨ₂ＮＥｔ₂、ＣＨ₂ＮＰｒ₂、ＣＨ₂ＳＭｅ、ＣＨ₂ＳＥｔ、ＣＨ₂ＳＰｒ、ＣＨ₂ＳＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ ＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＳＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＯＰｒ、ＣＨ₂Ｏ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）Ｐｒ、Ｃ（Ｏ）（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＣＨ＝Ｎ（ＯＭｅ）、ＣＨ＝Ｎ（ＯＥｔ）、ＣＨ＝Ｎ（ＯＰｒ）、ＣＨ＝Ｎ（ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＰｒ、ＣＨ＝ＣＣｌＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ＝ＣＣｌＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＰ（Ｏ）（ＯＭｅ）₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＰ（Ｏ）（ＯＥｔ）₂、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＳＭｅ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨ（ＣＮ）ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂、ＯＰｈ、Ｏ−（ピリジン−２−イル）、Ｏ−（ピリジン−４−イル）、Ｏ−（５−ＣＦ₃−３−Ｃｌ−ピリジン−２−イル）、Ｏ−（５−ＣＦ₃−ピリジン−２−イル）、ＯＣＨ₂（４−Ｍｅ−２−（ＭｅＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−Ｃｌ−２−（ＭｅＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−ピリジルオキシ、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ、２−ピリミジニルオキシ、２−ピリジルオキシ、４−ピリジルオキシ、５−クロロ−２−ピリジルオキシ、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ、３−トリフルオロメチル− ２−ピリジルオキシ、ＯＣＨ₂（４−（ＭｅＯＣＨ₂Ｏ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４ −（ＭｅＯＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−（ＥｔＯＣＨ ₂ ＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−（ＭｅＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−（ＥｔＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−（ＥｔＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−（ＭｅＯＣＨ₂ＣＨＭｅＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ） −Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−（ＦＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＯＣＨ₂（４−（ＨＣ≡ＣＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣ（Ｏ）ＣＨＭｅＯ）−Ｐｈ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣ（Ｏ）Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣ（Ｏ）ＮＭｅ₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＳＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＰ（Ｏ）（ＯＥｔ）₂、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＮＭｅ₂）ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＮＭｅ₂）Ｏ（ｉｓｏ− Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＮＭｅ₂）ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＮＭｅ₂）ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＳＯ₂Ｍｅ）ＯＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（＝ＮＯＭｅ）ＮＭｅ₂、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＭｅ、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）Ｏ（ｉｓｏ−Ｐｒ）、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣ（Ｏ）Ｅｔ、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣ（Ｏ）ＮＭｅ₂、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＳＯ₂Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＰ（Ｏ）（ＯＥｔ）₂、Ｃ（＝ＮＯＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂）ＯＭｅ、Ｃ（＝ＮＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＭｅ₃）ＯＭｅ、Ｃ（＝ＮＯ（テトラヒドロピラン−２−イル））ＯＭｅ、Ｃ（＝ＮＮＭｅ₂）ＯＭｅ、Ｃ（＝ＮＳＯ_２Ｍｅ）ＯＭｅ、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＮＭｅ₂ 、２−ピリジル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル、フラン −２−イル、チオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル、ＣＨ（ＣＨ₂Ｃｌ）ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨＣｌＣ（Ｏ）ＮＭｅ（ｉｓｏ−Ｐｒ） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第５表〕

【０２１５】

【化９０】

【０２１６】

【化９１】

【０２１７】

【化９２】

【０２１８】

【化９３】

【０２１９】

【化９４】

【０２２０】

【化９５】

【０２２１】

【化９６】

【０２２２】

【化９７】

【０２２３】

【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ⁸ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉｓｏ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｓｅｃ−Ｂｕ、ｉｓｏ−Ｂｕ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂Ｃ≡Ｎ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＯ₂Ｐｒ、ＣＯ₂（ｔｅｒｔ− Ｂｕ）、ＳＯ₂Ｍｅ、ＳＯ₂Ｅｔ、ＳＯ₂Ｐｒ、ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＣｌ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＢｒ＝ＣＨ₂、ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨＭｅＣ＝ＣＨ₂、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡Ｎ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＯＮＨ₂、ＣＨ₂ＣＯＮＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＯＮＭｅ₂、ＣＨＭｅＣＯ₂ Ｍｅ、ＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、ＣＨＭｅＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅＣＯＮＨ ₂ 、ＣＨＭｅＣＯＮＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＯＮＭｅ₂、ＣＨ₂Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＭｅ、ＣＨ₂Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨ₂Ｃ（＝ＮＮＭｅ₂）ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨＭｅＣ（＝ＮＮＭｅ₂）ＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨ₂ＣＯＮＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＯＮＭｅ₂、ＯＣＨＭｅＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨＭｅＣＯ₂Ｅｔ、ＯＣＨＭｅＣＯ₂（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＯＣＨＭｅＣＯＮＨ₂、ＯＣＨＭｅＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨＭｅＣＯＮＭｅ₂、ＯＣＨ₂Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＭｅ、ＯＣＨ₂Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨ₂Ｃ（＝ＮＮＭｅ₂）ＯＭｅ、ＯＣＨＭｅＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＭｅ、ＯＣＨＭｅＣ（＝ＮＯＭｅ）ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｍｅ、ＯＣＨＭｅＣ（＝ＮＮＭｅ₂）ＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ₂Ｃ≡Ｎ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨまたはＯＣＨＭｅＣ≡Ｎ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６表〕

【０２２４】

【化９８】

【０２２５】

【化９９】

【０２２６】

【化１００】

【０２２７】

【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＲｂＲａＸ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＨＮＨ₂ ＨＨＥｔＨＨｉｓｏ−ＰｒＨＨＣＦ₃ ＨＨＯＭｅＨＨＯＣＦ₂ＨＨＨＳＭｅＨＨＳＯ₂ＭｅＨＨＮＨＭｅＨＨＮＭｅ₂ ＨＭｅＨＨＭｅＭｅＨＭｅＮＨ₂ ＨＭｅＥｔＨＭｅｉｓｏ−ＰｒＨＭｅＣＦ₃ ＨＭｅＯＭｅＨＭｅＯＣＦ₂ＨＨＭｅＳＭｅＨＭｅＳＯ₂ＭｅＨＭｅＮＨＭｅＨＭｅＮＭｅ₂ ＨＥｔＨＨＥｔＭｅＨＥｔＮＨ₂ ＨＥｔＥｔＨＥｔｉｓｏ−ＰｒＨＥｔＣＦ₃ ＨＥｔＯＭｅＨＥｔＯＣＦ₂ＨＨＥｔＳＭｅＨＥｔＳＯ₂ＭｅＨＥｔＮＨＭｅＨＥｔＮＭｅ₂ Ｈｉｓｏ−ＰｒＨＨｉｓｏ−ＰｒＭｅＨｉｓｏ−ＰｒＮＨ₂ Ｈｉｓｏ−ＰｒＥｔＨｉｓｏ−Ｐｒｉｓｏ−ＰｒＨｉｓｏ−ＰｒＣＦ₃ Ｈｉｓｏ−ＰｒＯＭｅＨｉｓｏ−ＰｒＯＣＦ₂ＨＨｉｓｏ−ＰｒＳＭｅＨｉｓｏ−ＰｒＳＯ₂ＭｅＨｉｓｏ−ＰｒＮＨＭｅＨｉｓｏ−ＰｒＮＭｅ₂ ＨＣＦ₂ＨＨＨＣＦ₂ＨＭｅＨＣＦ₂ＨＮＨ₂ ＨＣＦ₂ＨＥｔＨＣＦ₂Ｈｉｓｏ−ＰｒＨＣＦ₂ＨＣＦ₃ ＨＣＦ₂ＨＯＭｅＨＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＨＣＦ₂ＨＳＭｅＨＣＦ₂ＨＳＯ₂ＭｅＨＣＦ₂ＨＮＨＭｅＨＣＦ₂ＨＮＭｅ₂ ＨＣＦ₃ ＨＨＣＦ₃ ＮＨ₂ ＨＣＦ₃ ＥｔＨＣＦ₃ ｉｓｏ−ＰｒＨＣＦ₃ ＣＦ₃ ＨＣＦ₃ ＯＭｅＨＣＦ₃ ＯＣＦ₂ＨＨＣＦ₃ ＳＭｅＨＣＦ₃ ＳＯ₂ＭｅＨＣＦ₃ ＮＨＭｅＨＣＦ₃ ＮＭｅ₂ ＨＭｅＳＯ₂ ＨＨＭｅＳＯ₂ ＭｅＨＭｅＳＯ₂ ＮＨ₂ ＨＭｅＳＯ₂ ＥｔＨＭｅＳＯ₂ ｉｓｏ−ＰｒＨＭｅＳＯ₂ ＣＦ₃ ＨＭｅＳＯ₂ ＯＭｅＨＭｅＳＯ₂ ＯＣＦ₂ＨＨＭｅＳＯ₂ ＳＭｅＨＭｅＳＯ₂ ＳＯ₂ＭｅＨＭｅＳＯ₂ ＮＨＭｅＨＭｅＳＯ₂ ＮＭｅ₂ ＨＭｅＯ₂ＣＨＨＭｅＯ₂ＣＭｅＨＭｅＯ₂ＣＮＨ₂ ＨＭｅＯ₂ＣＥｔＨＭｅＯ₂Ｃｉｓｏ−ＰｒＨＭｅＯ₂ＣＣＦ₃ ＨＭｅＯ₂ＣＯＭｅＨＭｅＯ₂ＣＯＣＦ₂ＨＨＭｅＯ₂ＣＳＭｅＨＭｅＯ₂ＣＳＯ₂ＭｅＨＭｅＯ₂ＣＮＨＭｅＨＭｅＯ₂ＣＮＭｅ₂ ＨＣＮＨＨＣＮＭｅＨＣＮＮＨ₂ ＨＣＮＣＮＨＣＮｉｓｏ−ＰｒＨＣＮＣＦ₃ ＨＣＮＯＭｅＨＣＮＯＣＦ₂ＨＨＣＮＳＭｅＨＣＮＳＯ₂ＭｅＨＣＮＮＨＭｅＨＣＮＮＭｅ₂ ＨＣＨ₂ＯＭｅＨＨＣＨ₂ＯＭｅＭｅＨＣＨ₂ＯＭｅＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＯＭｅＥｔＨＣＨ₂ＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＨＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＨＣＨ₂ＯＭｅＯＣＦ₂ＨＨＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＨＣＨ₂ＯＭｅＳＯ₂ＭｅＨＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＨＣＨ₂ＯＭｅＮＭｅ₂ ＨＣＨ₂ＳＭｅＨＨＣＨ₂ＳＭｅＭｅＨＣＨ₂ＳＭｅＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＳＭｅＥｔＨＣＨ₂ＳＭｅｉｓｏ−ＰｒＨＣＨ₂ＳＭｅＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＳＭｅＯＭｅＨＣＨ₂ＳＭｅＯＣＦ₂ＨＨＣＨ₂ＳＭｅＳＭｅＨＣＨ₂ＳＭｅＳＯ₂ＭｅＨＣＨ₂ＳＭｅＮＨＭｅＨＣＨ₂ＳＭｅＮＭｅ₂ ＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＥｔＨＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅｉｓｏ−ＰｒＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＭｅＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＣＦ₂ＨＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＭｅＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＯ₂ＭｅＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨＭｅＨＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＭｅ₂ ＨＣＨ₂ＣＮＨＨＣＨ₂ＣＮＭｅＨＣＨ₂ＣＮＮＨ₂ ＨＣＨ₂ＣＮＥｔＨＣＨ₂ＣＮｉｓｏ−ＰｒＨＣＨ₂ＣＮＣＦ₃ ＨＣＨ₂ＣＮＯＭｅＨＣＨ₂ＣＮＯＣＦ₂ＨＨＣＨ₂ＣＮＳＭｅＨＣＨ₂ＣＮＳＯ₂ＭｅＨＣＨ₂ＣＮＮＨＭｅＨＣＨ₂ＣＮＮＭｅ₂ ＦＨＨＦＨＮＨ₂ ＦＨＥｔＦＨｉｓｏ−ＰｒＦＨＣＦ₃ ＦＨＯＭｅＦＨＯＣＦ₂ＨＦＨＳＭｅＦＨＳＯ₂ＭｅＦＨＮＨＭｅＦＨＮＭｅ₂ ＦＭｅＨＦＭｅＭｅＦＭｅＮＨ₂ ＦＭｅＥｔＦＭｅｉｓｏ−ＰｒＦＭｅＣＦ₃ ＦＭｅＯＭｅＦＭｅＯＣＦ₂ＨＦＭｅＳＭｅＦＭｅＳＯ₂ＭｅＦＭｅＮＨＭｅＦＭｅＮＭｅ₂ ＦＥｔＨＦＥｔＭｅＦＥｔＥｔＦＥｔｉｓｏ−ＰｒＦＥｔＣＦ₃ ＦＥｔＯＭｅＦＥｔＯＣＦ₂ＨＦＥｔＳＭｅＦＥｔＳＯ₂ＭｅＦＥｔＮＨＭｅＦＥｔＮＭｅ₂ Ｆｉｓｏ−ＰｒＨＦｉｓｏ−ＰｒＭｅＦｉｓｏ−ＰｒＮＨ₂ Ｆｉｓｏ−ＰｒＥｔＦｉｓｏ−Ｐｒｉｓｏ−ＰｒＦｉｓｏ−ＰｒＣＦ₃ Ｆｉｓｏ−ＰｒＯＭｅＦｉｓｏ−ＰｒＯＣＦ₂ＨＦｉｓｏ−ＰｒＳＭｅＦｉｓｏ−ＰｒＳＯ₂ＭｅＦｉｓｏ−ＰｒＮＨＭｅＦｉｓｏ−ＰｒＮＭｅ₂ ＦＣＦ₂ＨＨＦＣＦ₂ＨＮＨ₂ ＦＣＦ₂ＨＥｔＦＣＦ₂Ｈｉｓｏ−ＰｒＦＣＦ₂ＨＣＦ₃ ＦＣＦ₂ＨＯＭｅＦＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＦＣＦ₂ＨＳＭｅＦＣＦ₂ＨＳＯ₂ＭｅＦＣＦ₂ＨＮＨＭｅＦＣＦ₂ＨＮＭｅ₂ ＦＣＦ₃ ＨＦＣＦ₃ ＭｅＦＣＦ₃ ＮＨ₂ ＦＣＦ₃ ＥｔＦＣＦ₃ ｉｓｏ−ＰｒＦＣＦ₃ ＣＦ₃ ＦＣＦ₃ ＯＭｅＦＣＦ₃ ＯＣＦ₂ＨＦＣＦ₃ ＳＭｅＦＣＦ₃ ＳＯ₂ＭｅＦＣＦ₃ ＮＨＭｅＦＣＦ₃ ＮＭｅ₂ ＦＭｅＳＯ₂ ＨＦＭｅＳＯ₂ ＭｅＦＭｅＳＯ₂ ＮＨ₂ ＦＭｅＳＯ₂ ＥｔＦＭｅＳＯ₂ ｉｓｏ−ＰｒＦＭｅＳＯ₂ ＣＦ₃ ＦＭｅＳＯ₂ ＯＭｅＦＭｅＳＯ₂ ＯＣＦ₂ＨＦＭｅＳＯ₂ ＳＭｅＦＭｅＳＯ₂ ＳＯ₂ＭｅＦＭｅＳＯ₂ ＮＨＭｅＦＭｅＳＯ₂ ＮＭｅ₂ ＦＭｅＯ₂ＣＨＦＭｅＯ₂ＣＭｅＦＭｅＯ₂ＣＮＨ₂ ＦＭｅＯ₂ＣＥｔＦＭｅＯ₂Ｃｉｓｏ−ＰｒＦＭｅＯ₂ＣＣＦ₃ ＦＭｅＯ₂ＣＯＭｅＦＭｅＯ₂ＣＯＣＦ₂ＨＦＭｅＯ₂ＣＳＭｅＦＭｅＯ₂ＣＳＯ₂ＭｅＦＭｅＯ₂ＣＮＨＭｅＦＭｅＯ₂ＣＮＭｅ₂ ＦＣＮＨＦＣＮＭｅＦＣＮＮＨ₂ ＦＣＮＣＮＦＣＮｉｓｏ−ＰｒＦＣＮＣＦ₃ ＦＣＮＯＭｅＦＣＮＯＣＦ₂ＨＦＣＮＳＭｅＦＣＮＳＯ₂ＭｅＦＣＮＮＨＭｅＦＣＮＮＭｅ₂ ＦＣＨ₂ＯＭｅＨＦＣＨ₂ＯＭｅＭｅＦＣＨ₂ＯＭｅＮＨ₂ ＦＣＨ₂ＯＭｅＥｔＦＣＨ₂ＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＦＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＦＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＦＣＨ₂ＯＭｅＯＣＦ₂ＨＦＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＦＣＨ₂ＯＭｅＳＯ₂ＭｅＦＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＦＣＨ₂ＯＭｅＮＭｅ₂ ＦＣＨ₂ＳＭｅＨＦＣＨ₂ＳＭｅＭｅＦＣＨ₂ＳＭｅＮＨ₂ ＦＣＨ₂ＳＭｅＥｔＦＣＨ₂ＳＭｅｉｓｏ−ＰｒＦＣＨ₂ＳＭｅＣＦ₃ ＦＣＨ₂ＳＭｅＯＭｅＦＣＨ₂ＳＭｅＯＣＦ₂ＨＦＣＨ₂ＳＭｅＳＭｅＦＣＨ₂ＳＭｅＳＯ₂ＭｅＦＣＨ₂ＳＭｅＮＨＭｅＦＣＨ₂ＳＭｅＮＭｅ₂ ＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨ₂ ＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＥｔＦＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅｉｓｏ−ＰｒＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＣＦ₃ ＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＭｅＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＣＦ₂ＨＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＭｅＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＯ₂ＭｅＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨＭｅＦＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＭｅ₂ ＦＣＨ₂ＣＮＨＦＣＨ₂ＣＮＭｅＦＣＨ₂ＣＮＮＨ₂ ＦＣＨ₂ＣＮＥｔＦＣＨ₂ＣＮｉｓｏ−ＰｒＦＣＨ₂ＣＮＣＦ₃ ＦＣＨ₂ＣＮＯＭｅＦＣＨ₂ＣＮＯＣＦ₂ＨＦＣＨ₂ＣＮＳＭｅＦＣＨ₂ＣＮＳＯ₂ＭｅＦＣＨ₂ＣＮＮＨＭｅＦＣＨ₂ＣＮＮＭｅ₂ ＣｌＨＨＣｌＨＭｅＣｌＨＮＨ₂ ＣｌＨＥｔＣｌＨｉｓｏ−ＰｒＣｌＨＣＦ₃ ＣｌＨＯＭｅＣｌＨＯＣＦ₂ＨＣｌＨＳＭｅＣｌＨＳＯ₂ＭｅＣｌＨＮＨＭｅＣｌＨＮＭｅ₂ ＣｌＭｅＨＣｌＭｅＭｅＣｌＭｅＮＨ₂ ＣｌＭｅＥｔＣｌＭｅｉｓｏ−ＰｒＣｌＭｅＣＦ₃ ＣｌＭｅＯＭｅＣｌＭｅＯＣＦ₂ＨＣｌＭｅＳＭｅＣｌＭｅＳＯ₂ＭｅＣｌＭｅＮＨＭｅＣｌＭｅＮＭｅ₂ ＣｌＥｔＨＣｌＥｔＭｅＣｌＥｔＮＨ₂ ＣｌＥｔＥｔＣｌＥｔｉｓｏ−ＰｒＣｌＥｔＣＦ₃ ＣｌＥｔＯＭｅＣｌＥｔＯＣＦ₂ＨＣｌＥｔＳＭｅＣｌＥｔＳＯ₂ＭｅＣｌＥｔＮＨＭｅＣｌＥｔＮＭｅ₂ Ｃｌｉｓｏ−ＰｒＨＣｌｉｓｏ−ＰｒＭｅＣｌｉｓｏ−ＰｒＮＨ₂ Ｃｌｉｓｏ−ＰｒＥｔＣｌｉｓｏ−Ｐｒｉｓｏ−ＰｒＣｌｉｓｏ−ＰｒＣＦ₃ Ｃｌｉｓｏ−ＰｒＯＭｅＣｌｉｓｏ−ＰｒＯＣＦ₂ＨＣｌｉｓｏ−ＰｒＳＭｅＣｌｉｓｏ−ＰｒＳＯ₂ＭｅＣｌｉｓｏ−ＰｒＮＨＭｅＣｌｉｓｏ−ＰｒＮＭｅ₂ ＣｌＣＦ₂ＨＥｔＣｌＣＦ₂Ｈｉｓｏ−ＰｒＣｌＣＦ₂ＨＯＭｅＣｌＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＣｌＣＦ₂ＨＳＭｅＣｌＣＦ₂ＨＳＯ₂ＭｅＣｌＣＦ₂ＨＮＨＭｅＣｌＣＦ₂ＨＮＭｅ₂ ＣｌＣＦ₃ ＥｔＣｌＣＦ₃ ｉｓｏ−ＰｒＣｌＣＦ₃ ＯＭｅＣｌＣＦ₃ ＯＣＦ₂ＨＣｌＣＦ₃ ＳＭｅＣｌＣＦ₃ ＳＯ₂ＭｅＣｌＣＦ₃ ＮＨＭｅＣｌＣＦ₃ ＮＭｅ₂ ＣｌＭｅＳＯ₂ ＨＣｌＭｅＳＯ₂ ＭｅＣｌＭｅＳＯ₂ ＮＨ₂ ＣｌＭｅＳＯ₂ ＥｔＣｌＭｅＳＯ₂ ｉｓｏ−ＰｒＣｌＭｅＳＯ₂ ＣＦ₃ ＣｌＭｅＳＯ₂ ＯＭｅＣｌＭｅＳＯ₂ ＯＣＦ₂ＨＣｌＭｅＳＯ₂ ＳＭｅＣｌＭｅＳＯ₂ ＳＯ₂ＭｅＣｌＭｅＳＯ₂ ＮＨＭｅＣｌＭｅＳＯ₂ ＮＭｅ₂ ＣｌＭｅＯ₂ＣＨＣｌＭｅＯ₂ＣＭｅＣｌＭｅＯ₂ＣＮＨ₂ ＣｌＭｅＯ₂ＣＥｔＣｌＭｅＯ₂Ｃｉｓｏ−ＰｒＣｌＭｅＯ₂ＣＣＦ₃ ＣｌＭｅＯ₂ＣＯＭｅＣｌＭｅＯ₂ＣＯＣＦ₂ＨＣｌＭｅＯ₂ＣＳＭｅＣｌＭｅＯ₂ＣＳＯ₂ＭｅＣｌＭｅＯ₂ＣＮＨＭｅＣｌＭｅＯ₂ＣＮＭｅ₂ ＣｌＣＮＨＣｌＣＮＭｅＣｌＣＮＮＨ₂ ＣｌＣＮＣＮＣｌＣＮｉｓｏ−ＰｒＣｌＣＮＣＦ₃ ＣｌＣＮＯＭｅＣｌＣＮＯＣＦ₂ＨＣｌＣＮＳＭｅＣｌＣＮＳＯ₂ＭｅＣｌＣＮＮＨＭｅＣｌＣＮＮＭｅ₂ ＣｌＣＨ₂ＯＭｅＨＣｌＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣｌＣＨ₂ＯＭｅＮＨ₂ ＣｌＣＨ₂ＯＭｅＥｔＣｌＣＨ₂ＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＣｌＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＣｌＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣｌＣＨ₂ＯＭｅＯＣＦ₂ＨＣｌＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＣｌＣＨ₂ＯＭｅＳＯ₂ＭｅＣｌＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＣｌＣＨ₂ＯＭｅＮＭｅ₂ ＣｌＣＨ₂ＳＭｅＨＣｌＣＨ₂ＳＭｅＭｅＣｌＣＨ₂ＳＭｅＮＨ₂ ＣｌＣＨ₂ＳＭｅＥｔＣｌＣＨ₂ＳＭｅｉｓｏ−ＰｒＣｌＣＨ₂ＳＭｅＣＦ₃ ＣｌＣＨ₂ＳＭｅＯＭｅＣｌＣＨ₂ＳＭｅＯＣＦ₂ＨＣｌＣＨ₂ＳＭｅＳＭｅＣｌＣＨ₂ＳＭｅＳＯ₂ＭｅＣｌＣＨ₂ＳＭｅＮＨＭｅＣｌＣＨ₂ＳＭｅＮＭｅ₂ ＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨ₂ ＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＥｔＣｌＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅｉｓｏ−ＰｒＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＣＦ₃ ＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＭｅＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＣＦ₂ＨＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＭｅＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＯ₂ＭｅＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨＭｅＣｌＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＭｅ₂ ＣｌＣＨ₂ＣＮＨＣｌＣＨ₂ＣＮＭｅＣｌＣＨ₂ＣＮＮＨ₂ ＣｌＣＨ₂ＣＮＥｔＣｌＣＨ₂ＣＮｉｓｏ−ＰｒＣｌＣＨ₂ＣＮＣＦ₃ ＣｌＣＨ₂ＣＮＯＭｅＣｌＣＨ₂ＣＮＯＣＦ₂ＨＣｌＣＨ₂ＣＮＳＭｅＣｌＣＨ₂ＣＮＳＯ₂ＭｅＣｌＣＨ₂ＣＮＮＨＭｅＣｌＣＨ₂ＣＮＮＭｅ₂ ＢｒＨＨＢｒＨＭｅＢｒＨＮＨ₂ ＢｒＨＥｔＢｒＨｉｓｏ−ＰｒＢｒＨＣＦ₃ ＢｒＨＯＭｅＢｒＨＯＣＦ₂ＨＢｒＨＳＭｅＢｒＨＳＯ₂ＭｅＢｒＨＮＨＭｅＢｒＨＮＭｅ₂ ＢｒＭｅＨＢｒＭｅＭｅＢｒＭｅＮＨ₂ ＢｒＭｅＥｔＢｒＭｅｉｓｏ−ＰｒＢｒＭｅＣＦ₃ ＢｒＭｅＯＭｅＢｒＭｅＯＣＦ₂ＨＢｒＭｅＳＭｅＢｒＭｅＳＯ₂ＭｅＢｒＭｅＮＨＭｅＢｒＭｅＮＭｅ₂ ＢｒＥｔＨＢｒＥｔＭｅＢｒＥｔＮＨ₂ ＢｒＥｔＥｔＢｒＥｔｉｓｏ−ＰｒＢｒＥｔＣＦ₃ ＢｒＥｔＯＭｅＢｒＥｔＯＣＦ₂ＨＢｒＥｔＳＭｅＢｒＥｔＳＯ₂ＭｅＢｒＥｔＮＨＭｅＢｒＥｔＮＭｅ₂ Ｂｒｉｓｏ−ＰｒＨＢｒｉｓｏ−ＰｒＭｅＢｒｉｓｏ−ＰｒＮＨ₂ Ｂｒｉｓｏ−ＰｒＥｔＢｒｉｓｏ−Ｐｒｉｓｏ−ＰｒＢｒｉｓｏ−ＰｒＣＦ₃ Ｂｒｉｓｏ−ＰｒＯＭｅＢｒｉｓｏ−ＰｒＯＣＦ₂ＨＢｒｉｓｏ−ＰｒＳＭｅＢｒｉｓｏ−ＰｒＳＯ₂ＭｅＢｒｉｓｏ−ＰｒＮＨＭｅＢｒｉｓｏ−ＰｒＮＭｅ₂ ＢｒＣＦ₂ＨＨＢｒＣＦ₂ＨＭｅＢｒＣＦ₂ＨＮＨ₂ ＢｒＣＦ₂ＨＥｔＢｒＣＦ₂Ｈｉｓｏ−ＰｒＢｒＣＦ₂ＨＣＦ₃ ＢｒＣＦ₂ＨＯＭｅＢｒＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＢｒＣＦ₂ＨＳＭｅＢｒＣＦ₂ＨＳＯ₂ＭｅＢｒＣＦ₂ＨＮＨＭｅＢｒＣＦ₂ＨＮＭｅ₂ ＢｒＣＦ₃ ＨＢｒＣＦ₃ ＭｅＢｒＣＦ₃ ＮＨ₂ ＢｒＣＦ₃ ＥｔＢｒＣＦ₃ ｉｓｏ−ＰｒＢｒＣＦ₃ ＣＦ₃ ＢｒＣＦ₃ ＯＭｅＢｒＣＦ₃ ＯＣＦ₂ＨＢｒＣＦ₃ ＳＭｅＢｒＣＦ₃ ＳＯ₂ＭｅＢｒＣＦ₃ ＮＨＭｅＢｒＣＦ₃ ＮＭｅ₂ ＢｒＭｅＳＯ₂ ＨＢｒＭｅＳＯ₂ ＭｅＢｒＭｅＳＯ₂ ＮＨ₂ ＢｒＭｅＳＯ₂ ＥｔＢｒＭｅＳＯ₂ ｉｓｏ−ＰｒＢｒＭｅＳＯ₂ ＣＦ₃ ＢｒＭｅＳＯ₂ ＯＭｅＢｒＭｅＳＯ₂ ＯＣＦ₂ＨＢｒＭｅＳＯ₂ ＳＭｅＢｒＭｅＳＯ₂ ＳＯ₂ＭｅＢｒＭｅＳＯ₂ ＮＨＭｅＢｒＭｅＳＯ₂ ＮＭｅ₂ ＢｒＭｅＯ₂ＣＨＢｒＭｅＯ₂ＣＭｅＢｒＭｅＯ₂ＣＮＨ₂ ＢｒＭｅＯ₂ＣＥｔＢｒＭｅＯ₂Ｃｉｓｏ−ＰｒＢｒＭｅＯ₂ＣＣＦ₃ ＢｒＭｅＯ₂ＣＯＭｅＢｒＭｅＯ₂ＣＯＣＦ₂ＨＢｒＭｅＯ₂ＣＳＭｅＢｒＭｅＯ₂ＣＳＯ₂ＭｅＢｒＭｅＯ₂ＣＮＨＭｅＢｒＭｅＯ₂ＣＮＭｅ₂ ＢｒＣＮＨＢｒＣＮＭｅＢｒＣＮＮＨ₂ ＢｒＣＮＣＮＢｒＣＮｉｓｏ−ＰｒＢｒＣＮＣＦ₃ ＢｒＣＮＯＭｅＢｒＣＮＯＣＦ₂ＨＢｒＣＮＳＭｅＢｒＣＮＳＯ₂ＭｅＢｒＣＮＮＨＭｅＢｒＣＮＮＭｅ₂ ＢｒＣＨ₂ＯＭｅＨＢｒＣＨ₂ＯＭｅＭｅＢｒＣＨ₂ＯＭｅＮＨ₂ ＢｒＣＨ₂ＯＭｅＥｔＢｒＣＨ₂ＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＢｒＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＢｒＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＢｒＣＨ₂ＯＭｅＯＣＦ₂ＨＢｒＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＢｒＣＨ₂ＯＭｅＳＯ₂ＭｅＢｒＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＢｒＣＨ₂ＯＭｅＮＭｅ₂ ＢｒＣＨ₂ＳＭｅＨＢｒＣＨ₂ＳＭｅＭｅＢｒＣＨ₂ＳＭｅＮＨ₂ ＢｒＣＨ₂ＳＭｅＥｔＢｒＣＨ₂ＳＭｅｉｓｏ−ＰｒＢｒＣＨ₂ＳＭｅＣＦ₃ ＢｒＣＨ₂ＳＭｅＯＭｅＢｒＣＨ₂ＳＭｅＯＣＦ₂ＨＢｒＣＨ₂ＳＭｅＳＭｅＢｒＣＨ₂ＳＭｅＳＯ₂ＭｅＢｒＣＨ₂ＳＭｅＮＨＭｅＢｒＣＨ₂ＳＭｅＮＭｅ₂ ＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨ₂ ＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＥｔＢｒＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅｉｓｏ−ＰｒＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＣＦ₃ ＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＭｅＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＣＦ₂ＨＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＭｅＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＯ₂ＭｅＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨＭｅＢｒＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＭｅ₂ ＢｒＣＨ₂ＣＮＨＢｒＣＨ₂ＣＮＭｅＢｒＣＨ₂ＣＮＮＨ₂ ＢｒＣＨ₂ＣＮＥｔＢｒＣＨ₂ＣＮｉｓｏ−ＰｒＢｒＣＨ₂ＣＮＣＦ₃ ＢｒＣＨ₂ＣＮＯＭｅＢｒＣＨ₂ＣＮＯＣＦ₂ＨＢｒＣＨ₂ＣＮＳＭｅＢｒＣＨ₂ＣＮＳＯ₂ＭｅＢｒＣＨ₂ＣＮＮＨＭｅＢｒＣＨ₂ＣＮＮＭｅ₂ ＩＨＨＩＨＭｅＩＨＮＨ₂ ＩＨＥｔＩＨｉｓｏ−ＰｒＩＨＣＦ₃ ＩＨＯＭｅＩＨＯＣＦ₂ＨＩＨＳＭｅＩＨＳＯ₂ＭｅＩＨＮＨＭｅＩＨＮＭｅ₂ ＩＭｅＨＩＭｅＭｅＩＭｅＮＨ₂ ＩＭｅＥｔＩＭｅｉｓｏ−ＰｒＩＭｅＣＦ₃ ＩＭｅＯＭｅＩＭｅＯＣＦ₂ＨＩＭｅＳＭｅＩＭｅＳＯ₂ＭｅＩＭｅＮＨＭｅＩＭｅＮＭｅ₂ ＩＥｔＨＩＥｔＭｅＩＥｔＮＨ₂ ＩＥｔＥｔＩＥｔｉｓｏ−ＰｒＩＥｔＣＦ₃ ＩＥｔＯＭｅＩＥｔＯＣＦ₂ＨＩＥｔＳＭｅＩＥｔＳＯ₂ＭｅＩＥｔＮＨＭｅＩＥｔＮＭｅ₂ Ｉｉｓｏ−ＰｒＨＩｉｓｏ−ＰｒＭｅＩｉｓｏ−ＰｒＮＨ₂ Ｉｉｓｏ−ＰｒＥｔＩｉｓｏ−Ｐｒｉｓｏ−ＰｒＩｉｓｏ−ＰｒＣＦ₃ Ｉｉｓｏ−ＰｒＯＭｅＩｉｓｏ−ＰｒＯＣＦ₂ＨＩｉｓｏ−ＰｒＳＭｅＩｉｓｏ−ＰｒＳＯ₂ＭｅＩｉｓｏ−ＰｒＮＨＭｅＩｉｓｏ−ＰｒＮＭｅ₂ ＩＣＦ₂ＨＨＩＣＦ₂ＨＭｅＩＣＦ₂ＨＮＨ₂ ＩＣＦ₂ＨＥｔＩＣＦ₂Ｈｉｓｏ−ＰｒＩＣＦ₂ＨＣＦ₃ ＩＣＦ₂ＨＯＭｅＩＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＩＣＦ₂ＨＳＭｅＩＣＦ₂ＨＳＯ₂ＭｅＩＣＦ₂ＨＮＨＭｅＩＣＦ₂ＨＮＭｅ₂ ＩＣＦ₃ ＨＩＣＦ₃ ＭｅＩＣＦ₃ ＮＨ₂ ＩＣＦ₃ ＥｔＩＣＦ₃ ｉｓｏ−ＰｒＩＣＦ₃ ＣＦ₃ ＩＣＦ₃ ＯＭｅＩＣＦ₃ ＯＣＦ₂ＨＩＣＦ₃ ＳＭｅＩＣＦ₃ ＳＯ₂ＭｅＩＣＦ₃ ＮＨＭｅＩＣＦ₃ ＮＭｅ₂ ＩＭｅＳＯ₂ ＨＩＭｅＳＯ₂ ＭｅＩＭｅＳＯ₂ ＮＨ₂ ＩＭｅＳＯ₂ ＥｔＩＭｅＳＯ₂ ｉｓｏ−ＰｒＩＭｅＳＯ₂ ＣＦ₃ ＩＭｅＳＯ₂ ＯＭｅＩＭｅＳＯ₂ ＯＣＦ₂ＨＩＭｅＳＯ₂ ＳＭｅＩＭｅＳＯ₂ ＳＯ₂ＭｅＩＭｅＳＯ₂ ＮＨＭｅＩＭｅＳＯ₂ ＮＭｅ₂ ＩＭｅＯ₂ＣＨＩＭｅＯ₂ＣＭｅＩＭｅＯ₂ＣＮＨ₂ ＩＭｅＯ₂ＣＥｔＩＭｅＯ₂Ｃｉｓｏ−ＰｒＩＭｅＯ₂ＣＣＦ₃ ＩＭｅＯ₂ＣＯＭｅＩＭｅＯ₂ＣＯＣＦ₂ＨＩＭｅＯ₂ＣＳＭｅＩＭｅＯ₂ＣＳＯ₂ＭｅＩＭｅＯ₂ＣＮＨＭｅＩＭｅＯ₂ＣＮＭｅ₂ ＩＣＮＨＩＣＮＭｅＩＣＮＮＨ₂ ＩＣＮＣＮＩＣＮｉｓｏ−ＰｒＩＣＮＣＦ₃ ＩＣＮＯＭｅＩＣＮＯＣＦ₂ＨＩＣＮＳＭｅＩＣＮＳＯ₂ＭｅＩＣＮＮＨＭｅＩＣＮＮＭｅ₂ ＩＣＨ₂ＯＭｅＨＩＣＨ₂ＯＭｅＭｅＩＣＨ₂ＯＭｅＮＨ₂ ＩＣＨ₂ＯＭｅＥｔＩＣＨ₂ＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＩＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＩＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＩＣＨ₂ＯＭｅＯＣＦ₂ＨＩＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＩＣＨ₂ＯＭｅＳＯ₂ＭｅＩＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＩＣＨ₂ＯＭｅＮＭｅ₂ ＩＣＨ₂ＳＭｅＨＩＣＨ₂ＳＭｅＭｅＩＣＨ₂ＳＭｅＮＨ₂ ＩＣＨ₂ＳＭｅＥｔＩＣＨ₂ＳＭｅｉｓｏ−ＰｒＩＣＨ₂ＳＭｅＣＦ₃ ＩＣＨ₂ＳＭｅＯＭｅＩＣＨ₂ＳＭｅＯＣＦ₂ＨＩＣＨ₂ＳＭｅＳＭｅＩＣＨ₂ＳＭｅＳＯ₂ＭｅＩＣＨ₂ＳＭｅＮＨＭｅＩＣＨ₂ＳＭｅＮＭｅ₂ ＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨ₂ ＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＥｔＩＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅｉｓｏ−ＰｒＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＣＦ₃ ＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＭｅＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＣＦ₂ＨＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＭｅＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＯ₂ＭｅＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨＭｅＩＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＭｅ₂ ＩＣＨ₂ＣＮＨＩＣＨ₂ＣＮＭｅＩＣＨ₂ＣＮＮＨ₂ ＩＣＨ₂ＣＮＥｔＩＣＨ₂ＣＮｉｓｏ−ＰｒＩＣＨ₂ＣＮＣＦ₃ ＩＣＨ₂ＣＮＯＭｅＩＣＨ₂ＣＮＯＣＦ₂ＨＩＣＨ₂ＣＮＳＭｅＩＣＨ₂ＣＮＳＯ₂ＭｅＩＣＨ₂ＣＮＮＨＭｅＩＣＨ₂ＣＮＮＭｅ₂ ＭｅＯＨＨＭｅＯＨＭｅＭｅＯＨＮＨ₂ ＭｅＯＨＥｔＭｅＯＨｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＨＣＦ₃ ＭｅＯＨＯＭｅＭｅＯＨＯＣＦ₂ＨＭｅＯＨＳＭｅＭｅＯＨＳＯ₂ＭｅＭｅＯＨＮＨＭｅＭｅＯＨＮＭｅ₂ ＭｅＯＭｅＨＭｅＯＭｅＭｅＭｅＯＭｅＮＨ₂ ＭｅＯＭｅＥｔＭｅＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＭｅＣＦ₃ ＭｅＯＭｅＯＭｅＭｅＯＭｅＯＣＦ₂ＨＭｅＯＭｅＳＭｅＭｅＯＭｅＳＯ₂ＭｅＭｅＯＭｅＮＨＭｅＭｅＯＭｅＮＭｅ₂ ＭｅＯＥｔＨＭｅＯＥｔＭｅＭｅＯＥｔＮＨ₂ ＭｅＯＥｔＥｔＭｅＯＥｔｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＥｔＣＦ₃ ＭｅＯＥｔＯＭｅＭｅＯＥｔＯＣＦ₂ＨＭｅＯＥｔＳＭｅＭｅＯＥｔＳＯ₂ＭｅＭｅＯＥｔＮＨＭｅＭｅＯＥｔＮＭｅ₂ ＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＨＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＭｅＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＮＨ₂ ＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＥｔＭｅＯｉｓｏ−Ｐｒｉｓｏ−ＰｒＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＣＦ₃ ＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＯＭｅＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＯＣＦ₂ＨＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＳＭｅＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＳＯ₂ＭｅＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＮＨＭｅＭｅＯｉｓｏ−ＰｒＮＭｅ₂ ＭｅＯＣＦ₂ＨＨＭｅＯＣＦ₂ＨＭｅＭｅＯＣＦ₂ＨＮＨ₂ ＭｅＯＣＦ₂ＨＥｔＭｅＯＣＦ₂Ｈｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＣＦ₂ＨＣＦ₃ ＭｅＯＣＦ₂ＨＯＭｅＭｅＯＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＭｅＯＣＦ₂ＨＳＭｅＭｅＯＣＦ₂ＨＳＯ₂ＭｅＭｅＯＣＦ₂ＨＮＨＭｅＭｅＯＣＦ₂ＨＮＭｅ₂ ＭｅＯＣＦ₃ ＨＭｅＯＣＦ₃ ＭｅＭｅＯＣＦ₃ ＮＨ₂ ＭｅＯＣＦ₃ ＥｔＭｅＯＣＦ₃ ｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＣＦ₃ ＣＦ₃ ＭｅＯＣＦ₃ ＯＭｅＭｅＯＣＦ₃ ＯＣＦ₂ＨＭｅＯＣＦ₃ ＳＭｅＭｅＯＣＦ₃ ＳＯ₂ＭｅＭｅＯＣＦ₃ ＮＨＭｅＭｅＯＣＦ₃ ＮＭｅ₂ ＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＨＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＭｅＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＮＨ₂ ＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＥｔＭｅＯＭｅＳＯ₂ ｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＣＦ₃ ＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＯＭｅＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＯＣＦ₂ＨＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＳＭｅＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＳＯ₂ＭｅＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＮＨＭｅＭｅＯＭｅＳＯ₂ ＮＭｅ₂ ＭｅＯＭｅＯ₂ＣＨＭｅＯＭｅＯ₂ＣＭｅＭｅＯＭｅＯ₂ＣＮＨ₂ ＭｅＯＭｅＯ₂ＣＥｔＭｅＯＭｅＯ₂Ｃｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＭｅＯ₂ＣＣＦ₃ ＭｅＯＭｅＯ₂ＣＯＭｅＭｅＯＭｅＯ₂ＣＯＣＦ₂ＨＭｅＯＭｅＯ₂ＣＳＭｅＭｅＯＭｅＯ₂ＣＳＯ₂ＭｅＭｅＯＭｅＯ₂ＣＮＨＭｅＭｅＯＭｅＯ₂ＣＮＭｅ₂ ＭｅＯＣＮＨＭｅＯＣＮＭｅＭｅＯＣＮＮＨ₂ ＭｅＯＣＮＣＮＭｅＯＣＮｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＣＮＣＦ₃ ＭｅＯＣＮＯＭｅＭｅＯＣＮＯＣＦ₂ＨＭｅＯＣＮＳＭｅＭｅＯＣＮＳＯ₂ＭｅＭｅＯＣＮＮＨＭｅＭｅＯＣＮＮＭｅ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＨＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＮＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＥｔＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＯＣＦ₂ＨＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＳＯ₂ＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＯＭｅＮＭｅ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＨＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＮＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＥｔＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＯＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＯＣＦ₂ＨＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＳＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＳＯ₂ＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＮＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＭｅＮＭｅ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＥｔＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＣＦ₂ＨＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＯ₂ＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＭｅ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＣＮＨＭｅＯＣＨ₂ＣＮＭｅＭｅＯＣＨ₂ＣＮＮＨ₂ ＭｅＯＣＨ₂ＣＮＥｔＭｅＯＣＨ₂ＣＮｉｓｏ−ＰｒＭｅＯＣＨ₂ＣＮＣＦ₃ ＭｅＯＣＨ₂ＣＮＯＭｅＭｅＯＣＨ₂ＣＮＯＣＦ₂ＨＭｅＯＣＨ₂ＣＮＳＭｅＭｅＯＣＨ₂ＣＮＳＯ₂ＭｅＭｅＯＣＨ₂ＣＮＮＨＭｅＭｅＯＣＨ₂ＣＮＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＨＨＣＦ₂ＨＯＨＭｅＣＦ₂ＨＯＨＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＨＥｔＣＦ₂ＨＯＨｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＨＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＨＯＭｅＣＦ₂ＨＯＨＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＨＳＭｅＣＦ₂ＨＯＨＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＨＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＨＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＭｅＨＣＦ₂ＨＯＭｅＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＭｅＥｔＣＦ₂ＨＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＭｅＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＭｅＯＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＭｅＳＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＥｔＨＣＦ₂ＨＯＥｔＭｅＣＦ₂ＨＯＥｔＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＥｔＥｔＣＦ₂ＨＯＥｔｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＥｔＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＥｔＯＭｅＣＦ₂ＨＯＥｔＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＥｔＳＭｅＣＦ₂ＨＯＥｔＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＥｔＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＥｔＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＨＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＭｅＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＥｔＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−Ｐｒｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＯＭｅＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＳＭｅＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯｉｓｏ−ＰｒＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＨＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＥｔＣＦ₂ＨＯＣＦ₂Ｈｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＯＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＳＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＨＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＥｔＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＯＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＳＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＣＦ₃ ＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＨＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＥｔＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＯＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＳＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＳＯ₂ ＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＨＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＥｔＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂Ｃｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＯＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＳＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＭｅＯ₂ＣＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＮＨＣＦ₂ＨＯＣＮＭｅＣＦ₂ＨＯＣＮＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＮＣＮＣＦ₂ＨＯＣＮｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＣＮＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＣＮＯＭｅＣＦ₂ＨＯＣＮＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＣＮＳＭｅＣＦ₂ＨＯＣＮＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＣＮＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＣＮＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＨＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＥｔＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＯＭｅＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＨＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＥｔＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＯＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＳＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＭｅＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＥｔＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＭｅ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＨＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＮＨ₂ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＥｔＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮｉｓｏ−ＰｒＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＣＦ₃ ＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＯＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＯＣＦ₂ＨＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＳＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＳＯ₂ＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＮＨＭｅＣＦ₂ＨＯＣＨ₂ＣＮＮＭｅ₂ ＣＮＨＨＣＮＨＮＨ₂ ＣＮＨＥｔＣＮＨｉｓｏ−ＰｒＣＮＨＣＦ₃ ＣＮＨＯＭｅＣＮＨＯＣＦ₂ＨＣＮＨＳＭｅＣＮＨＳＯ₂ＭｅＣＮＨＮＨＭｅＣＮＨＮＭｅ₂ ＣＮＭｅＨＣＮＭｅＭｅＣＮＭｅＮＨ₂ ＣＮＭｅＥｔＣＮＭｅｉｓｏ−ＰｒＣＮＭｅＣＦ₃ ＣＮＭｅＯＭｅＣＮＭｅＯＣＦ₂ＨＣＮＭｅＳＭｅＣＮＭｅＳＯ₂ＭｅＣＮＭｅＮＨＭｅＣＮＭｅＮＭｅ₂ ＣＮＥｔＨＣＮＥｔＭｅＣＮＥｔＮＨ₂ ＣＮＥｔＥｔＣＮＥｔｉｓｏ−ＰｒＣＮＥｔＣＦ₃ ＣＮＥｔＯＭｅＣＮＥｔＯＣＦ₂ＨＣＮＥｔＳＭｅＣＮＥｔＳＯ₂ＭｅＣＮＥｔＮＨＭｅＣＮＥｔＮＭｅ₂ ＣＮｉｓｏ−ＰｒＨＣＮｉｓｏ−ＰｒＭｅＣＮｉｓｏ−ＰｒＮＨ₂ ＣＮｉｓｏ−ＰｒＥｔＣＮｉｓｏ−Ｐｒｉｓｏ−ＰｒＣＮｉｓｏ−ＰｒＣＦ₃ ＣＮｉｓｏ−ＰｒＯＭｅＣＮｉｓｏ−ＰｒＯＣＦ₂ＨＣＮｉｓｏ−ＰｒＳＭｅＣＮｉｓｏ−ＰｒＳＯ₂ＭｅＣＮｉｓｏ−ＰｒＮＨＭｅＣＮｉｓｏ−ＰｒＮＭｅ₂ ＣＮＣＦ₂ＨＨＣＮＣＦ₂ＨＮＨ₂ ＣＮＣＦ₂ＨＥｔＣＮＣＦ₂Ｈｉｓｏ−ＰｒＣＮＣＦ₂ＨＣＦ₃ ＣＮＣＦ₂ＨＯＭｅＣＮＣＦ₂ＨＯＣＦ₂ＨＣＮＣＦ₂ＨＳＭｅＣＮＣＦ₂ＨＳＯ₂ＭｅＣＮＣＦ₂ＨＮＨＭｅＣＮＣＦ₂ＨＮＭｅ₂ ＣＮＣＦ₃ ＨＣＮＣＦ₃ ＭｅＣＮＣＦ₃ ＮＨ₂ ＣＮＣＦ₃ ＥｔＣＮＣＦ₃ ｉｓｏ−ＰｒＣＮＣＦ₃ ＣＦ₃ ＣＮＣＦ₃ ＯＭｅＣＮＣＦ₃ ＯＣＦ₂ＨＣＮＣＦ₃ ＳＭｅＣＮＣＦ₃ ＳＯ₂ＭｅＣＮＣＦ₃ ＮＨＭｅＣＮＣＦ₃ ＮＭｅ₂ ＣＮＭｅＳＯ₂ ＨＣＮＭｅＳＯ₂ ＭｅＣＮＭｅＳＯ₂ ＮＨ₂ ＣＮＭｅＳＯ₂ ＥｔＣＮＭｅＳＯ₂ ｉｓｏ−ＰｒＣＮＭｅＳＯ₂ ＣＦ₃ ＣＮＭｅＳＯ₂ ＯＭｅＣＮＭｅＳＯ₂ ＯＣＦ₂ＨＣＮＭｅＳＯ₂ ＳＭｅＣＮＭｅＳＯ₂ ＳＯ₂ＭｅＣＮＭｅＳＯ₂ ＮＨＭｅＣＮＭｅＳＯ₂ ＮＭｅ₂ ＣＮＭｅＯ₂ＣＨＣＮＭｅＯ₂ＣＭｅＣＮＭｅＯ₂ＣＮＨ₂ ＣＮＭｅＯ₂Ｃｉｓｏ−ＰｒＣＮＭｅＯ₂ＣＣＦ₃ ＣＮＭｅＯ₂ＣＯＭｅＣＮＭｅＯ₂ＣＯＣＦ₂ＨＣＮＭｅＯ₂ＣＳＭｅＣＮＭｅＯ₂ＣＳＯ₂ＭｅＣＮＭｅＯ₂ＣＮＨＭｅＣＮＭｅＯ₂ＣＮＭｅ₂ ＣＮＣＮＨＣＮＣＮＭｅＣＮＣＮＮＨ₂ ＣＮＣＮＣＮＣＮＣＮｉｓｏ−ＰｒＣＮＣＮＣＦ₃ ＣＮＣＮＯＭｅＣＮＣＮＯＣＦ₂ＨＣＮＣＮＳＭｅＣＮＣＮＳＯ₂ＭｅＣＮＣＮＮＨＭｅＣＮＣＮＮＭｅ₂ ＣＮＣＨ₂ＯＭｅＨＣＮＣＨ₂ＯＭｅＭｅＣＮＣＨ₂ＯＭｅＮＨ₂ ＣＮＣＨ₂ＯＭｅＥｔＣＮＣＨ₂ＯＭｅｉｓｏ−ＰｒＣＮＣＨ₂ＯＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＨ₂ＯＭｅＯＭｅＣＮＣＨ₂ＯＭｅＯＣＦ₂ＨＣＮＣＨ₂ＯＭｅＳＭｅＣＮＣＨ₂ＯＭｅＳＯ₂ＭｅＣＮＣＨ₂ＯＭｅＮＨＭｅＣＮＣＨ₂ＯＭｅＮＭｅ₂ ＣＮＣＨ₂ＳＭｅＨＣＮＣＨ₂ＳＭｅＭｅＣＮＣＨ₂ＳＭｅＮＨ₂ ＣＮＣＨ₂ＳＭｅＥｔＣＮＣＨ₂ＳＭｅｉｓｏ−ＰｒＣＮＣＨ₂ＳＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＨ₂ＳＭｅＯＭｅＣＮＣＨ₂ＳＭｅＯＣＦ₂ＨＣＮＣＨ₂ＳＭｅＳＭｅＣＮＣＨ₂ＳＭｅＳＯ₂ＭｅＣＮＣＨ₂ＳＭｅＮＨＭｅＣＮＣＨ₂ＳＭｅＮＭｅ₂ ＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＨＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＭｅＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨ₂ ＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＥｔＣＮＣＨ₂ＳＯ₂Ｍｅｉｓｏ−ＰｒＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＣＦ₃ ＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＭｅＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＯＣＦ₂ＨＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＭｅＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＳＯ₂ＭｅＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＨＭｅＣＮＣＨ₂ＳＯ₂ＭｅＮＭｅ₂ ＣＮＣＨ₂ＣＮＨＣＮＣＨ₂ＣＮＭｅＣＮＣＨ₂ＣＮＮＨ₂ ＣＮＣＨ₂ＣＮＥｔＣＮＣＨ₂ＣＮｉｓｏ−ＰｒＣＮＣＨ₂ＣＮＣＦ₃ ＣＮＣＨ₂ＣＮＯＭｅＣＮＣＨ₂ＣＮＯＣＦ₂ＨＣＮＣＨ₂ＣＮＳＭｅＣＮＣＨ₂ＣＮＳＯ₂ＭｅＣＮＣＨ₂ＣＮＮＨＭｅＣＮＣＨ₂ＣＮＮＭｅ₂ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 本発明化合物のあるものは畑地、非耕地用除草剤とし
て、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法に於いて
も、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョウセンアサ
ガオ（Datura stramonium)等に代表されるナス科（Sola
naceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメ
リカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表されるアオイ
科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpur
ea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)やヒルガオ類（Ca
lystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvu
laceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオ
ビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表されるヒユ科
（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium pensylvan
icum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマ
ワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク（Galinsoga
ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense)、ノ
ボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron
annus）等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イ
ヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis
arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapastoris）等に代
表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Po
lygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulu
s)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリ
ヒユ（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ
科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenopodium albu
m)、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科（Chenopod
iaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等に代表され
るナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグ
リ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハグサ科
（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelina comm
unis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae)雑
草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコ
ソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labi
atae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina）、オオ
ニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表されるトウ
ダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ（Galium
spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表されるアカ
ネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mandshurica)等
に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、アメリカツノ
クサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ（Cassia o
btusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosae)雑草
等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム
（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum dichotom
iflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepense)、イ
ヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、
ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var. praticol
a)、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシバ（Digi
taria adscendens）、カラスムギ（Avenafatua）、オヒ
シバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Setaria viri
dis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis)等に代
表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ
（Cyperus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表さ
れるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds)等の各種
畑地雑草（Cropland weeds）に低薬量で高い殺草力を有
する。

【０２２８】又、水田用除草剤として湛水下の土壌処理
および茎葉処理のいずれの処理方法に於いても、ヘラオ
モダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagittar
ia trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）等に代
表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマガヤツ
リ（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus sero
tinus)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワイ
（Eleocharis kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ
科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Lindernia pyxidari
a）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrothulariacea
e）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表さ
れるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルムシロ
（Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ
科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala ind
ica)等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、タ
イヌビエ（Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ
（Echinochloa crus-galli var. formosensis)、イヌビ
エ（Echinochloa crus-galli var.crus-galli）雑草
等、各種、水田雑草（Paddy weeds)に低薬量で高い殺草
力を有する。

【０２２９】さらに本発明化合物のあるものは、重要作
物であるイネ、コムギ、オオムギ、ソルゴー、落花生、
トウモロコシ、大豆、棉、ビート等に対して高い安全性
を有する。

【０２３０】本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤または共力剤などと混合施用しても良い。

【０２３１】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。

【０２３２】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（py
razosulfuron-ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron-methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron／一般名）、アジムスルフロン（azimsulfuron／一
般名）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl
／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（daimuron／一般名）、ブロモ
ブチド（bromobutide／一般名）、ナプロアニリド（nap
roanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一般名）、オキサ
ジアルギル（一般名）、カフェンストロール（cafenstr
ole／一般名）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone
／一般名）、インダノファン（indanofan／一般名）、
ペントキサゾン（pentoxazone／一般名）、ピリミノバ
ックメチル（pyriminobac-methyl／一般名）、シハロホ
ップブチル（cyhalofop-butyl／一般名）、フェントラ
ザミド（fentrazamide／一般名）、メフェナセット（me
fenacet／一般名）、ブタクロール（butachlor／一般
名）、ブテナクロール（butenachlor／一般名）、ジチ
オピル（dithiopyl／一般名）、ベンフレセート（benfu
resate／一般名）、ピリブチカルブ（pyributicarb／一
般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb／一般名）、ジ
メピペレート（dimepiperate／一般名）、モリネート
（molinate／一般名）、ブタミフォス（butamifos／一
般名）、キンクロラック（quinclorac／一般名）、シン
メスリン（cinmethylin／一般名）、シメトリン（simet
ryn／一般名）、ベンスリド（bensulide／一般名）、ジ
メタメトリン（dimethametryn／一般名）、MCPA、MCP
B、エトベンズアニド（etobenzanid）、クミルロン（cu
myluron／一般名）、テニルクロール（thenylchlor／一
般名）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron/一般
名）、キノクラミン（quinoclamine/一般名）、ベンゾ
ビシクロン（benzobicyclon/一般名）、ピリフタリド
（pyriftalid/一般名）,ビスピリバック（bispyriba
c）、HSA-961（試験名）、アニロホス（anilofos/一般
名）およびOK-701（試験名）等があげられる。

【０２３３】本発明化合物を使用するにあたっては、通
常適当な固体担体または液体担体と混合し、更に所望に
より界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止
剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤およ
び分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶
剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポ
エマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およ
びゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することが出
来る。また、省力化および安全性向上の観点から、上記
任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供すること
も出来る。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数
の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料
等と混合使用することも可能である。

【０２３４】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【０２３５】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。

【０２３６】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０２３７】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【０２３８】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０２３９】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。〔水和剤〕本発明化合物０．１〜８０部固体担体５〜９８．９部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。〔乳剤〕本発明化合物０．１〜３０部液体担体４５〜９５部界面活性剤４．９〜１５部その他０〜１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔懸濁剤〕本発明化合物０．１〜７０部液体担体１５〜９８．８９部界面活性剤１〜１２部その他０．０１〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。〔顆粒水和剤〕本発明化合物０．１〜９０部固体担体０〜９８．９部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔液剤〕本発明化合物０．０１〜７０部液体担体２０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。〔粒剤〕本発明化合物０．０１〜８０部固体担体１０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔粉剤〕本発明化合物０．０１〜３０部固体担体６５〜９９．９９部その他０〜５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【０２４０】使用に際しては上記製剤を水で１〜１００
００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘク
タール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。

【０２４１】製剤例次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

【０２４２】〔配合例１〕水和剤本発明化合物Ｎｏ．１２０部パイロフィライト７６部ソルポール５０３９２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ２部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０２４３】〔配合例２〕乳剤本発明化合物Ｎｏ．１５部キシレン７５部Ｎ−メチルピロリドン１５部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０２４４】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤）本発明化合物Ｎｏ．１２５部アグリゾールＳ−７１０１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）キサンタンガム０．２部水６４．３部以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【０２４５】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物Ｎｏ．１７５部ハイテノールＮＥ−１５５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ１０部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。

【０２４６】〔配合例５〕粒剤本発明化合物Ｎｏ．１５部ベントナイト５０部タルク４５部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０２４７】〔配合例６〕粉剤本発明化合物Ｎｏ．１３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０２４８】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【０２４９】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 33.3ｃｍ²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビ
エ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポット
に混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポット
を２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後
１日目に水面へ所定の薬量になるように、配合例１に準
じて調整した本発明化合物の水和剤を水で希釈して処理
した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対する
除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯死
を示す５段階評価である。結果を第７表に示す。

【０２５０】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 33.3ｃｍ²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビ
エの種子を上記のポットに混播した。ポットを２５〜３
０℃の温室内に置いて植物を育成し、ノビエ、ホタル
イ、コナギが１〜２葉期に達したとき、水面へ所定の薬
量になるように、配合例１に準じて調整した本発明化合
物の水和剤を水で希釈して処理した。処理後３週間目
に、各種雑草に対する除草効果を試験例１の判定基準に
従って調査を行った。結果を第８表に示す。

【０２５１】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、カラ
スムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイ
トウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、ハコベ、
トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、
有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ小型ス
プレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合
例１に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用
い、これを全面に散布した。薬液散布３週間後に植物に
対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行
った。結果を第９表に示す。

【０２５２】〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、カラ
スムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイ
トウ、シロザ、イヌタデ、オオイヌノフグリ、ハコベ、
トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、
25〜30℃の温室において植物を14日間育成し、有効成分
量が所定の割合となるように茎葉部へ小型スプレーで均
一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例１に準じ
て適宜調整された水和剤を水で希釈して用い、これを全
面に散布した。薬液散布３週間後に植物に対する除草効
果を試験例１の判定基準に従って調査を行った。結果を
第１０表に示す。なお、各表中の記号は次の意味を示
す。Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（メ
ヒシバ）、Ｅ（エノコログサ）、Ｆ（カラスムギ）、Ｇ
（ブラックグラス）、Ｈ（イチビ）、Ｉ（ブタクサ）、
Ｊ（アオゲイトウ）、Ｋ（シロザ）、Ｌ（イヌタデ）、
Ｍ（オオイヌノフグリ）、Ｎ（ハコベ）、ａ（移植イ
ネ）、ｂ（トウモロコシ）、ｃ（ダイズ）、ｄ（ワ
タ）、ｅ（コムギ）、ｆ（ビート）〔第７表〕

【０２５３】

【表７】〔第８表〕

【０２５４】

【表８】〔第９表〕

【０２５５】

【表９】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量 No. g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 6.3 3 2 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 2 6.3 5 5 3 4 1 4 5 5 5 5 0 1 0 - 4 0 3 6.3 5 5 4 4 5 3 5 5 5 5 1 3 1 2 4 5 4 6.3 5 5 3 3 5 5 5 5 5 5 5 4 1 5 3 5 6 6.3 0 0 1 2 0 0 1 0 0 5 0 0 0 0 0 1 7 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 5 5 12 6.3 5 4 5 5 3 2 5 5 5 5 5 3 1 2 3 5 15 25 4 4 0 0 4 4 4 5 4 0 0 1 0 - 0 5 16 25 5 4 0 0 3 - 5 5 5 5 3 0 0 - 0 5 17 25 4 2 0 0 0 0 4 5 5 4 1 0 0 - 0 0 18 25 3 3 0 0 0 0 - - - 1 1 0 - 0 0 1 19 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 4 1 - 4 5 20 25 - 3 0 0 2 - - - - 0 3 3 1 - 0 0 22 50 5 5 4 5 5 2 5 5 5 5 0 5 2 - 4 5 24 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 - 2 3 - - 4 5 25 25 1 1 0 0 2 - 4 - 5 5 1 0 0 - 0 1 26 25 5 3 1 0 5 1 5 5 5 5 3 1 2 - 0 4 27 25 5 3 0 0 5 - 5 5 5 5 2 1 2 - 0 3 28 25 0 0 0 2 1 - 4 - 4 0 1 1 0 - 0 0 29 6.3 5 5 4 4 1 3 5 - 5 5 1 0 0 - 3 4 30 6.3 5 5 5 5 4 5 5 - 5 5 4 1 0 - 4 5 31 6.3 2 1 0 2 1 3 5 - 3 5 0 0 0 - 1 5 32 6.3 4 5 4 4 5 4 5 - 5 5 5 4 2 - 5 5 33 6.3 4 5 4 4 5 5 5 - 5 5 5 5 1 - 4 5 35 5.5 4 5 3 4 5 4 5 - 5 5 5 4 2 4 0 5 36 25 4 3 1 0 5 0 4 - 4 5 0 0 0 0 2 5 37 25 5 4 1 3 5 5 5 - 5 5 0 0 2 0 2 5 39 6.3 3 4 0 3 5 5 5 - 5 5 5 3 1 4 0 5 40 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 4 - 5 5 41 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 2 - 5 5 42 6.3 5 5 5 5 5 4 5 - 5 5 5 5 3 - 5 5 43 6.3 5 5 4 4 5 5 5 - 5 5 3 3 1 - 3 5 44 6.3 5 5 5 4 5 3 5 - 5 5 5 4 4 - 4 5 45 6.3 5 5 5 4 4 4 5 - 5 5 2 2 2 - 2 4 46 6.3 3 2 2 3 5 5 5 - 5 5 0 0 1 - 3 5 47 6.3 5 5 4 2 5 5 5 - 5 5 5 4 2 3 3 5 48 6.3 3 2 0 0 5 3 5 - 4 4 1 0 2 0 0 4 49 6.3 5 5 - 4 4 4 5 - 5 5 4 0 0 0 4 5 50 50 4 1 2 3 0 0 4 - 0 5 2 0 1 0 3 5 51 6.3 5 5 4 4 5 - 5 - 5 5 4 5 2 0 4 5 52 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 4 4 2 4 5 53 6.3 5 5 4 4 5 5 5 - 5 5 5 5 3 2 4 5 54 6.3 5 4 3 4 5 4 5 - 5 5 5 3 0 0 4 5 55 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 4 3 4 5 56 6.3 5 5 4 5 5 5 5 - 5 5 5 5 4 4 4 5 57 6.3 5 3 3 5 1 0 5 - 5 5 2 0 0 1 5 5 58 6.3 5 4 1 0 5 5 5 - 4 5 3 2 0 0 1 5 59 6.3 5 5 3 4 5 4 5 - 5 5 5 3 2 2 3 5 60 6.3 4 0 1 5 0 0 2 - 0 3 0 0 0 0 0 3 61 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 5 5 5 62 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 3 2 - 4 5 63 6.3 0 0 2 4 0 - 5 - 5 5 5 4 2 0 3 5 65 6.3 5 5 1 3 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 66 6.3 5 4 0 0 2 0 5 4 3 0 0 0 0 0 0 0 67 6.3 3 3 0 4 4 3 5 4 3 3 0 0 0 0 0 1 68 6.3 5 5 0 0 2 0 5 2 2 4 1 0 0 0 0 0 69 6.3 5 5 0 0 5 4 5 5 5 4 1 1 0 0 0 0 70 6.3 4 4 0 2 3 5 5 5 5 5 1 2 0 0 1 5 71 6.3 5 2 1 0 5 4 5 3 3 5 4 0 0 0 0 5 72 6.3 5 3 4 2 2 2 5 5 - 5 4 0 1 0 1 5 74 6.3 4 3 0 2 5 3 5 5 - 5 3 - - - 1 5 75 6.3 0 0 1 0 4 4 5 5 - 5 0 0 0 0 0 5 76 6.3 5 4 3 2 1 0 5 5 5 5 1 0 0 0 0 2 77 6.3 4 0 1 1 0 4 5 5 5 5 0 2 0 0 1 5 78 6.3 5 5 4 2 5 2 5 5 5 5 4 4 0 2 4 4 79 6.3 5 3 3 0 2 0 5 5 5 5 2 2 0 0 2 2 80 6.3 5 5 0 1 2 0 0 4 0 5 1 0 0 0 2 1 81 6.3 0 0 1 0 0 0 4 0 0 4 0 0 0 0 1 1 82 6.3 0 0 1 0 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 1 5 83 6.3 5 4 3 3 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 3 5 84 6.3 1 2 0 4 5 5 5 5 5 5 4 1 0 2 1 5 85 6.3 5 - 4 4 3 0 5 5 5 5 3 2 0 1 4 5 86 6.3 5 - 4 5 2 0 5 5 5 5 3 0 0 0 4 5 87 6.3 3 - 3 4 0 0 5 4 5 5 0 0 0 0 1 2 88 6.3 3 - 1 3 2 0 5 5 4 2 1 0 0 0 2 3 89 6.3 3 - 3 1 0 0 5 5 2 4 0 0 0 0 1 1 90 6.3 3 - 1 2 0 0 5 5 5 3 1 0 0 0 1 5 91 6.3 5 - 1 2 3 4 5 5 5 5 4 2 0 0 0 5 92 6.3 5 - 4 4 3 0 5 5 5 5 3 0 0 1 2 5 93 6.3 5 - 5 3 5 4 5 5 5 5 5 0 0 1 3 5 94 6.3 5 - 5 5 5 3 5 5 5 5 5 3 2 2 3 5 95 6.3 4 - 1 1 0 0 5 4 0 5 0 0 0 0 0 5 96 6.3 5 - 5 5 5 3 5 5 5 5 4 4 2 0 5 5 97 6.3 5 - 3 3 0 0 5 0 4 5 1 0 0 0 1 1 98 6.3 5 - 3 1 2 2 5 4 5 5 2 0 0 0 1 5 99 6.3 5 - 4 3 5 1 5 5 5 5 5 0 0 0 1 5 100 6.3 5 - 5 4 5 4 5 5 5 5 5 2 2 1 3 5 101 6.3 5 - 3 2 5 5 5 5 5 5 5 4 0 2 3 5 102 1.6 5 - 3 2 2 0 5 5 5 5 3 3 0 0 4 5 103 6.3 5 - 4 5 5 3 5 5 5 5 4 3 2 0 3 5 104 6.3 5 - 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 0 5 5 105 6.3 5 - 3 5 5 4 5 5 5 5 3 3 0 0 4 4 106 6.3 5 - 5 5 5 2 5 5 5 5 2 4 0 0 5 4 107 6.3 2 - 1 1 5 5 5 5 5 5 4 2 0 0 1 5 108 6.3 5 - 3 3 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 3 0 109 6.3 5 - 4 3 5 5 5 5 5 5 1 0 0 0 1 5 110 6.3 5 - 4 3 5 5 5 5 5 5 2 1 0 0 1 5 111 6.3 0 - 1 2 5 5 5 5 3 5 5 0 0 0 1 5 112 6.3 0 - 1 1 5 5 5 5 5 5 4 0 0 1 1 5 113 6.3 5 - 4 4 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 4 5 114 6.3 5 - 3 4 5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 2 5 115 6.3 5 - 2 1 5 0 5 5 5 5 5 1 0 0 1 5 116 6.3 5 - 4 5 5 5 5 5 5 5 5 2 0 0 4 5 117 6.3 0 - 2 0 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 1 5 118 6.3 5 - 3 4 5 5 5 5 5 5 5 2 0 0 2 5 119 6.3 5 - 1 3 5 0 5 4 0 5 2 0 0 0 3 5 120 6.3 5 - 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 5 5 121 6.3 5 - 4 4 4 4 5 4 5 5 3 1 0 0 4 2 122 6.3 5 - 3 3 5 4 5 5 5 5 3 3 2 0 4 5 123 6.3 5 - 4 2 5 4 5 5 5 5 3 4 1 0 3 5 124 6.3 5 - 4 5 5 4 5 5 5 5 5 4 3 0 4 5 125 1.6 5 - 3 2 3 0 5 5 5 5 3 2 0 0 3 5 126 1.6 0 - 1 1 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 127 1.6 5 - 3 3 5 0 5 5 5 5 3 0 0 0 4 5 128 1.6 5 - 2 3 5 0 5 5 5 5 5 1 0 0 4 5 129 1.6 4 - 0 0 3 - 5 5 5 5 1 1 0 0 0 3 130 1.6 0 - 0 1 5 4 5 5 4 5 2 0 0 0 0 5 131 1.6 4 - 1 1 0 0 4 5 5 5 0 0 0 0 1 5 132 1.6 5 - 0 0 0 2 5 4 4 5 2 0 0 0 2 4 133 1.6 5 - 1 2 4 0 5 5 5 5 5 2 0 0 2 5 134 1.6 4 - 1 1 4 0 5 2 0 5 0 2 0 0 1 3 135 1.6 5 - 3 1 5 3 5 5 5 5 5 2 0 0 4 5 136 1.6 5 - 2 1 3 0 5 5 5 5 3 0 0 0 2 4 137 1.6 5 - 3 3 5 4 5 5 5 5 4 3 0 0 4 5 138 1.6 5 - 4 3 5 0 5 5 5 5 3 1 0 0 3 5 139 1.6 5 - 4 3 5 4 5 5 5 5 3 3 0 0 3 5 140 1.6 5 - 3 3 5 4 5 5 5 5 4 3 0 0 4 5 141 1.6 5 - 2 1 4 0 5 5 5 5 0 0 0 0 1 3 142 1.6 4 - 2 0 3 0 5 5 5 5 2 0 0 0 1 5 143 1.6 5 - 3 3 3 0 5 5 5 5 4 4 0 0 3 4 144 1.6 2 - 1 1 0 0 5 5 0 3 0 0 0 0 1 4 145 1.6 3 - 2 1 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 1 5 146 1.6 5 - 4 3 5 0 5 5 5 5 5 2 0 0 4 5 147 1.6 0 - 3 2 0 0 5 4 0 1 0 0 0 0 2 1 148 1.6 0 - 3 2 0 0 5 4 4 3 0 0 0 0 2 1 149 1.6 5 - 4 3 5 2 5 5 5 5 5 2 0 0 3 5 150 1.6 5 - 3 2 5 0 5 5 5 5 4 4 0 0 2 5 151 1.6 5 - 1 1 5 0 5 5 5 5 2 2 0 0 2 5 152 1.6 5 - 2 2 5 3 5 5 5 5 1 2 0 0 1 5 153 1.6 5 - 1 2 5 2 5 5 5 5 0 2 0 0 1 5 154 1.6 5 - 2 1 4 5 5 5 5 5 4 3 0 0 3 5 155 1.6 5 - 0 1 0 0 5 5 5 5 0 0 0 0 1 5 156 1.6 5 - 3 3 5 0 5 5 5 5 4 2 0 0 2 5 157 1.6 5 - 3 2 5 3 5 5 5 5 3 4 2 0 3 5 158 1.6 0 - 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 159 1.6 0 - 0 1 3 4 5 4 4 5 2 0 0 0 1 4 160 1.6 4 - 3 3 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 1 5 161 1.6 4 - 0 0 5 5 5 5 5 5 2 1 0 0 1 5 162 1.6 4 - 0 0 5 4 5 5 5 5 3 2 0 0 1 5 163 1.6 2 - 0 2 3 0 5 4 4 5 0 0 0 0 1 5 164 1.6 0 0 1 0 2 0 5 4 0 5 0 0 0 0 0 4 165 1.6 0 0 1 0 2 0 3 4 0 5 0 0 0 0 0 3 166 1.6 4 3 0 0 2 0 4 5 5 5 0 0 0 0 0 3 167 1.6 5 2 1 1 1 0 3 4 4 5 0 0 0 0 0 4 168 1.6 4 2 1 1 0 0 4 5 5 3 0 0 0 0 1 4 169 1.6 4 4 1 2 5 0 5 4 5 5 0 0 0 0 1 3 170 1.6 4 4 1 1 3 0 5 5 5 5 0 1 0 0 1 5 171 1.6 5 3 1 1 1 0 5 5 5 4 0 2 0 0 2 3 172 1.6 3 3 1 1 3 0 5 5 4 4 0 0 0 0 0 2 173 1.6 5 3 1 0 0 0 5 4 5 4 0 0 0 0 1 2 174 1.6 3 2 1 0 0 0 5 5 0 3 0 0 0 0 1 3 175 1.6 - 2 0 0 0 0 4 5 3 2 0 0 0 0 0 3 176 1.6 0 0 1 0 0 0 4 4 0 0 0 0 0 0 0 1 177 1.6 4 2 0 0 0 0 4 4 4 5 0 0 - 0 1 2 178 1.6 0 0 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 179 1.6 0 0 0 2 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3 180 1.6 0 0 1 0 0 0 0 2 0 3 0 0 0 0 0 1 181 1.6 2 0 3 0 0 0 3 3 0 2 0 0 0 0 1 3 182 1.6 0 0 0 0 0 0 0 - 0 4 0 0 0 0 0 0 183 1.6 5 4 1 1 4 0 4 5 5 5 3 0 0 0 1 5 184 1.6 5 4 - 1 5 0 5 5 5 5 2 0 0 0 1 5 185 1.6 0 0 0 0 5 4 5 5 3 5 0 2 0 0 0 4 186 1.6 0 0 0 0 2 0 5 5 0 5 0 0 0 0 0 5 187 1.6 3 0 - 1 5 4 5 5 2 5 0 0 0 0 1 5 188 1.6 0 0 1 0 5 3 5 5 0 2 0 0 0 0 0 5 189 1.6 0 0 0 0 2 3 0 4 0 5 0 0 0 0 1 5 190 1.6 0 0 0 1 5 2 4 5 3 5 0 0 0 0 1 1 191 1.6 0 0 1 0 0 0 3 5 0 5 0 0 0 0 0 4 192 1.6 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 0 4 193 1.6 0 0 0 1 2 4 5 5 3 5 0 0 0 0 0 5 194 1.6 3 4 0 0 0 0 3 4 3 0 0 0 0 0 0 0 195 1.6 4 4 1 0 0 0 5 5 0 5 0 0 0 0 0 0 196 1.6 5 4 4 3 2 0 5 5 5 5 0 0 0 0 1 3 197 1.6 5 5 4 3 3 0 5 5 5 5 3 1 0 0 1 4 198 1.6 5 5 1 1 2 3 5 5 5 5 3 0 0 0 0 2 199 1.6 5 4 1 1 2 0 5 5 5 5 2 0 0 0 0 3 200 1.6 5 4 4 1 5 0 5 5 5 5 3 0 0 0 1 5 202 6.3 0 0 0 0 3 3 5 5 0 5 0 0 0 0 0 3 203 6.3 4 0 2 3 4 5 5 5 5 5 1 0 0 0 2 5 204 6.3 5 5 4 4 4 3 5 5 5 4 0 2 0 0 3 5 205 6.3 5 3 1 2 2 0 4 5 5 5 0 1 0 0 1 5 206 6.3 4 5 4 3 5 4 5 5 5 5 0 0 0 0 3 5 230 1.6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 1 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第１０表〕

【０２５６】

【表１０】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量 No. g/a D E F G H I J K L M N b c d e f ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 6.3 3 - 1 0 3 0 4 2 0 3 0 1 1 1 0 1 2 6.3 5 5 4 5 5 3 5 5 5 5 4 4 4 4 4 - 3 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 2 5 4 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 2 5 6 6.3 1 1 1 1 5 1 5 4 5 5 4 2 3 - - 5 7 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 12 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 13 6.3 1 1 0 1 4 1 3 4 5 2 1 1 2 1 0 4 14 6.3 1 1 0 0 2 0 2 2 2 3 0 1 2 0 0 1 15 25 4 4 1 1 5 - 5 5 4 5 0 2 4 4 1 5 16 25 5 4 2 2 5 3 5 5 5 5 1 2 4 5 1 5 17 25 1 1 1 1 4 3 5 5 5 5 2 0 2 4 2 1 18 25 2 1 1 1 2 1 5 - 5 4 5 1 2 2 1 3 19 25 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 3 5 4 4 5 5 22 50 5 4 5 5 5 2 5 5 5 - 0 5 4 - 5 5 23 6.3 0 0 2 0 - - - - - 2 1 0 1 - 0 2 24 6.3 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 4 3 4 - 4 5 25 25 2 2 2 1 4 1 5 4 5 - 2 0 2 - 1 2 26 25 4 3 2 1 5 - 5 5 5 - 1 3 2 - 0 5 27 25 4 3 0 0 3 2 4 3 4 5 0 2 2 - 0 4 28 25 2 2 2 1 3 4 4 4 4 2 2 1 2 - 1 0 29 6.3 4 4 4 5 5 5 5 - 5 5 4 2 2 - 5 5 30 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 4 5 4 - 5 5 31 6.3 2 1 2 2 3 5 5 - 5 5 5 1 3 - 2 5 32 6.3 4 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 4 4 - 4 5 33 6.3 4 5 4 4 5 5 5 - 5 5 5 4 3 - 4 5 35 5.5 3 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 4 3 5 5 5 36 25 2 2 1 2 4 4 4 - 4 5 2 1 3 2 2 2 37 25 5 4 0 5 5 5 5 - 5 5 1 2 4 3 2 5 39 6.3 4 4 4 3 5 5 5 - 5 5 5 5 4 5 3 5 40 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 - 5 5 41 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 - 5 5 42 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 - 5 5 43 6.3 5 5 5 4 5 5 5 - 5 5 5 5 5 - 4 5 44 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 4 5 5 - 5 5 45 6.3 5 5 5 4 5 5 5 - 5 4 4 4 3 - 3 5 46 6.3 5 5 4 3 5 5 5 - 5 5 5 4 3 - 4 5 47 6.3 5 5 3 2 5 5 5 - 5 5 5 4 5 5 3 5 48 6.3 1 1 5 2 5 1 5 - 5 5 3 2 2 4 2 5 49 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 5 5 50 50 3 1 1 3 0 0 5 - 2 5 2 0 0 2 1 4 51 6.3 5 5 5 5 5 4 5 - 5 5 4 5 4 5 4 5 52 6.3 5 5 4 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 4 5 53 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 4 5 5 5 54 6.3 4 4 5 3 5 5 5 - 5 5 5 3 4 5 3 5 55 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 5 5 56 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 5 5 57 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 3 0 5 5 4 5 58 6.3 5 5 5 3 5 5 5 - 5 5 4 5 5 5 - 5 59 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 - - 5 5 5 5 - 60 6.3 3 1 4 2 2 0 2 - 2 4 3 2 1 3 3 4 61 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 62 6.3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 - 5 5 63 6.3 5 5 4 4 5 2 5 - 5 5 5 4 4 5 3 5 64 25 2 2 1 2 2 1 5 5 5 - 0 2 1 1 0 2 65 6.3 5 5 4 2 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 66 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 4 2 3 4 5 4 5 67 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 4 3 4 5 3 5 68 6.3 5 4 4 3 4 3 5 5 5 4 3 3 3 4 3 5 69 6.3 5 5 4 3 5 5 5 5 5 4 3 4 5 5 3 5 70 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 4 5 71 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 4 5 72 6.3 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 74 6.3 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 4 5 3 5 3 5 75 6.3 4 5 4 2 5 5 5 5 5 5 3 2 3 5 3 5 76 6.3 5 5 4 4 5 4 5 5 5 5 4 4 3 4 3 5 77 6.3 5 5 4 3 5 4 5 5 5 5 4 3 3 5 3 5 78 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 4 5 79 6.3 5 5 4 3 4 4 5 5 5 5 5 4 4 5 4 5 80 6.3 4 3 4 3 5 5 5 5 5 5 4 5 3 5 4 4 81 6.3 0 0 4 2 5 2 5 5 5 5 3 2 2 3 2 3 82 6.3 2 2 4 2 5 5 5 5 5 5 5 3 4 5 4 5 83 6.3 5 3 4 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 84 6.3 3 4 4 2 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 5 85 6.3 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 86 6.3 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 87 6.3 3 4 5 3 5 0 5 5 5 5 4 4 2 4 4 5 88 6.3 4 5 5 3 5 0 5 5 4 5 4 2 4 5 4 5 89 6.3 3 5 5 4 5 0 5 4 5 5 4 3 3 4 3 5 90 6.3 4 5 5 4 3 0 5 5 5 5 4 4 3 4 3 5 91 6.3 5 4 5 3 5 4 5 5 5 5 4 2 4 5 4 5 92 6.3 5 5 5 4 5 3 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 93 6.3 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 94 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 95 6.3 5 4 5 3 5 5 5 5 5 5 4 3 3 5 4 5 96 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 97 6.3 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5 98 6.3 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 4 3 4 5 4 5 99 6.3 5 5 5 3 5 5 5 4 5 5 5 4 4 5 5 5 100 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 101 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 102 1.6 5 4 4 4 5 4 5 5 5 5 5 5 3 5 3 5 103 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 4 5 104 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 105 6.3 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 4 3 5 4 5 106 6.3 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 4 5 107 6.3 0 4 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 108 6.3 2 4 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5 109 6.3 3 3 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 2 5 3 5 110 6.3 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5 111 6.3 0 3 4 4 5 5 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 112 6.3 1 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 113 6.3 4 3 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5 114 6.3 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 115 6.3 3 3 4 3 5 3 5 5 5 5 4 2 3 5 4 5 116 6.3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 117 6.3 0 3 5 3 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 118 6.3 4 3 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 119 6.3 2 4 4 4 5 4 5 4 4 5 4 2 3 4 4 5 120 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 121 6.3 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 122 6.3 5 4 5 5 5 3 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 123 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 124 6.3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 125 1.6 5 4 4 3 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 4 5 126 1.6 0 0 0 2 4 2 5 3 4 3 1 2 2 2 1 4 127 1.6 3 3 3 3 5 4 5 5 5 5 4 4 4 3 3 5 128 1.6 5 5 3 3 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 3 4 129 1.6 4 0 2 2 5 5 5 5 4 5 4 4 4 5 2 5 130 1.6 2 3 4 2 3 5 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 131 1.6 4 3 2 2 5 3 5 5 4 5 4 2 4 4 3 5 132 1.6 3 2 3 2 4 5 5 5 5 5 4 4 4 5 3 5 133 1.6 4 5 3 3 5 3 5 5 5 5 4 3 3 5 3 5 134 1.6 4 3 2 2 5 5 5 5 4 5 3 5 3 5 2 5 135 1.6 5 5 3 3 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 136 1.6 5 4 3 3 5 4 5 5 4 5 4 4 3 5 2 5 137 1.6 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 3 5 138 1.6 5 3 2 3 5 0 5 5 5 5 3 3 2 4 3 5 139 1.6 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 140 1.6 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 141 1.6 5 4 4 3 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5 3 5 142 1.6 4 3 2 2 5 4 5 5 4 5 4 5 4 4 3 5 143 1.6 4 4 2 4 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 2 5 144 1.6 0 2 2 2 5 2 5 5 4 5 4 2 2 2 2 4 145 1.6 3 3 3 2 5 5 5 5 4 5 4 4 3 5 2 5 146 1.6 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 3 5 147 1.6 3 4 3 2 5 0 5 4 4 4 3 2 2 2 3 5 148 1.6 2 3 2 3 5 0 5 4 5 4 2 2 2 3 3 4 149 1.6 5 5 3 2 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 3 5 150 1.6 5 5 3 2 5 4 5 5 5 5 4 4 3 5 3 5 151 1.6 4 4 3 2 5 4 5 5 5 5 5 4 4 5 3 5 152 1.6 3 2 3 2 5 4 5 5 5 5 4 4 3 4 3 4 153 1.6 4 3 2 2 5 4 5 5 5 5 4 4 4 4 2 5 154 1.6 4 5 3 3 5 5 5 5 5 5 4 3 2 3 4 5 155 1.6 2 0 2 2 5 5 5 5 4 5 2 5 2 4 2 5 156 1.6 4 5 3 3 5 5 5 5 5 5 5 3 3 5 3 5 157 1.6 5 4 4 3 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 3 5 158 1.6 0 0 0 1 3 1 4 3 2 4 1 2 2 2 2 5 159 1.6 3 2 3 3 5 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 160 1.6 5 3 3 3 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 161 1.6 2 2 3 2 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 3 5 162 1.6 2 0 2 2 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 3 5 163 1.6 0 0 1 2 5 5 5 5 5 5 2 2 3 3 2 5 164 1.6 0 0 3 3 5 5 5 5 4 5 4 2 2 5 2 5 165 1.6 0 0 3 3 5 5 5 5 4 5 4 3 2 5 3 5 166 1.6 3 1 2 2 5 3 5 5 4 5 4 2 2 4 2 5 167 1.6 3 2 4 3 5 5 5 5 5 5 4 3 2 5 3 5 168 1.6 3 2 3 3 5 1 5 5 4 5 4 2 2 4 2 5 169 1.6 0 4 4 3 5 3 5 5 5 5 5 4 2 5 4 5 170 1.6 3 4 4 3 5 3 5 5 5 5 5 2 2 4 4 5 171 1.6 0 0 4 3 5 4 5 5 5 5 4 2 1 4 3 5 172 1.6 4 2 4 3 5 3 5 5 4 5 4 3 1 5 3 5 173 1.6 3 3 4 3 5 3 5 5 5 5 4 2 2 4 4 5 174 1.6 3 0 3 3 5 4 5 5 4 5 4 2 1 5 3 5 175 1.6 3 0 4 3 5 4 5 5 5 5 3 2 - 5 3 5 176 1.6 3 0 3 3 5 4 5 5 4 5 3 2 2 5 3 5 177 1.6 3 0 3 3 5 3 5 5 4 5 3 3 2 4 4 5 178 1.6 0 0 3 2 5 5 5 5 3 5 3 3 1 5 2 5 179 1.6 0 2 3 3 5 4 5 5 4 5 3 2 2 4 2 5 180 1.6 0 0 3 3 5 4 5 5 5 5 3 2 2 4 2 5 181 1.6 0 0 2 3 5 4 5 5 4 5 4 3 2 4 3 5 182 1.6 0 0 3 3 5 4 5 5 4 5 3 3 1 4 3 5 183 1.6 3 3 4 4 5 4 5 5 5 5 4 3 2 5 4 5 184 1.6 5 3 4 4 5 5 5 5 4 5 5 2 3 5 5 5 185 1.6 0 0 4 3 5 5 5 5 3 5 4 5 1 5 4 5 186 1.6 0 0 4 3 5 5 5 5 4 5 5 5 2 5 3 5 187 1.6 0 0 4 3 5 5 5 5 4 5 5 5 2 5 4 5 188 1.6 0 0 4 4 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5 3 5 189 1.6 0 0 5 3 5 5 5 5 4 5 5 2 3 5 4 5 190 1.6 0 0 4 4 5 5 5 5 4 5 4 2 2 5 4 5 191 1.6 0 0 3 3 5 5 5 5 4 5 4 4 2 5 3 5 192 1.6 0 0 3 3 5 4 5 5 4 5 4 4 2 5 3 5 193 1.6 0 0 4 3 5 5 5 5 4 5 4 4 3 5 3 5 194 1.6 2 4 3 3 2 1 5 4 5 5 3 2 2 4 3 5 195 1.6 0 3 3 3 5 2 5 5 5 5 3 2 2 4 4 5 196 1.6 5 3 4 5 5 4 5 5 5 5 4 4 2 5 4 5 197 1.6 5 3 4 4 5 4 5 5 5 5 5 2 3 5 4 5 198 1.6 5 3 4 4 5 4 5 5 5 5 5 2 2 5 3 5 199 1.6 4 3 5 4 5 4 5 5 5 5 5 3 3 5 5 5 200 1.6 5 3 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 201 1.6 0 0 1 2 3 2 4 2 2 5 2 1 1 2 1 5 201 1.6 0 0 1 2 3 2 4 2 2 5 2 1 1 2 1 5 202 1.6 1 5 3 3 5 5 5 5 4 5 4 2 2 5 2 5 203 1.6 1 5 4 4 5 5 5 5 5 5 4 3 4 5 4 5 204 1.6 3 5 4 4 5 3 5 5 5 5 4 3 3 4 4 5 205 1.6 3 5 3 2 4 0 5 4 4 5 1 4 2 3 3 2 206 1.6 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 230 1.6 0 0 1 2 3 0 5 4 3 4 2 1 3 2 2 4 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 47/12 Ａ０１Ｎ 47/12 ＺＣ０７Ｄ 239/42 Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｚ 401/04 401/04 413/04 413/04 (72)発明者秋山茂明千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者八尾坂学千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者森本勝之千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者大木亨埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者濱田暢之埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者矢野哲彦埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者野口順子埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC29 CC52 CC54 DD26 DD29 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BB10 BC01 BC09 BC17 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DH03 DH14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】〔式中、Ｑ−は式（２）：【化２】を表し、Ｒａは水素原子、シアノ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、シア
ノＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄ア
ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオＣ₁−Ｃ₄アルキル基、
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル
基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル基または（Ｃ₁−
Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基を表し、Ｘは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアル
キル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスル
ホニル基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ基、また
は（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂アミノ基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ¹およびＺ²はそれぞれ独立して窒素原子またはＣＲｂ
を表し、但し、Ｚ¹が窒素原子を表すときはＺ²はＣＲｂ
を表し、Ｚ¹がＣＲｂを表すときはＺ²は窒素原子を表
し、Ｒｂは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基またはシアノ基を表し、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立しては水素原子またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
水酸基、メルカプト基、アミノ基、ホルミル基、カルボ
キシル基、シアノメチル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカル
ボニル基、スルファモイル基、チオカルバモイル基、カ
ルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスル
ホニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ
₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、トリメチルシリルエ
チニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル）₂アミノ基、置換フェニル基、置換フェニルカル
ボニル基、置換フェニルカルボニルオキシ基、置換フェ
ニルメチル基、置換フェニルスルホニル基、置換フェニ
ル−Ｌ−Ｏ、置換フェニル−Ｌ−ＮＨ、置換フェニル−
Ｌ−ＳまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルＯＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｏを
表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、ホルミルアミノ基、シ
アノ基、クロロスルホニル基、ニトロ基、ヒドラジノ
基、置換フェニル基、１，３−ジオキソラン−２−イル
基、１，３−ジオキサン−２−イル基、Ｃ₁−Ｃ₈アルキ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル
基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル基、
Ｃ₃−Ｃ₈ハロゲノシクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアル
ケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アル
キル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボ
ニル基、Ｒ³⁰Ｏ、Ｒ³⁰−Ｌ−Ｏ、Ｒ³⁰Ｃ（Ｏ）−Ｌ−
Ｏ、５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−ピリジ
ルオキシ基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ基、２−ピリミジニルオキシ基、２−ピリジルオキ
シ基、４−ピリジルオキシ基、５−クロロ−２−ピリジ
ルオキシ基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
基、Ｒ³⁰Ｓ、Ｒ³⁰ＮＨ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ
（Ｏ）、Ｒ³³ＳＯ ₂ＮＨＣ（Ｏ）、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−
Ｌ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³⁰Ｃ（Ｏ）、Ｒ³⁰−
Ｌ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ
−Ｏ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−ＮＨ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）
−Ｌ−ＮＨ、Ｒ³⁰Ｃ（Ｏ）−Ｌ−ＮＨ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）
−Ｌ−Ｓ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｓ（Ｏ）、Ｒ³¹ＯＣ
（Ｏ）−Ｌ−ＳＯ₂、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｓ、Ｒ
³⁰Ｃ（Ｏ）−Ｌ−Ｓ、Ｒ³⁴ＳＯ₂ＮＨ、（Ｒ³⁴ＳＯ₂）₂
Ｎ、Ｒ³⁴ＳＯ₂（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ³⁶ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｒ³⁶
ＯＣ（Ｏ）（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−（Ｒ³⁵）
Ｎ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ−（Ｒ³⁵）Ｎ、置換フェニ
ル（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ³⁰Ｒ³⁵Ｎ、Ｒ³⁶ＣＯＮＨ、Ｒ³⁶Ｃ
（Ｏ）（Ｒ³⁵）Ｎ、Ｒ³⁷ＯＮ＝ＣＨ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ）₂Ｐ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³⁰Ｏ−Ｌ、Ｒ³⁰Ｓ−Ｌ、Ｒ³⁰
ＮＨ−Ｌ、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ｌ、Ｒ³⁰Ｓ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³⁰Ｓ
Ｏ₂−Ｌ、ＮＣ−Ｌ、Ｒ³⁰ＣＯ₂−Ｌ、Ｒ³⁰Ｃ（Ｏ）−
Ｌ、Ｒ³¹Ｒ³²Ｎ−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣＯ₂、（Ｒ
³⁸Ｏ）Ｒ³¹ＮＣ（Ｏ）−Ｌ、（２−クロロ−４−ブタノ
リド−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｒ³⁸−Ｏ−Ｎ＝
Ｃ（Ｒ³⁷）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）Ｃ₁−Ｃ₄アルキレ
ン−Ｏ−Ｃ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ、Ｒ³⁰Ｃ（＝ＮＯＲ³⁸）
−Ｌ−Ｏ、Ｒ³⁰−Ｏ−Ｌ−Ｏ、Ｒ³⁹Ｏ−Ｃ（＝ＮＯ
Ｒ³⁸）−Ｌ、Ｒ³⁹Ｏ−Ｃ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³⁹
Ｏ−Ｃ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ−Ｓ、Ｒ³⁹Ｏ−Ｃ（＝ＮＯＲ
³⁸）、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ、Ｒ³⁹Ｏ−Ｃ
（＝ＮＮＲ³¹Ｒ ³²）−Ｌ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₃Ｓｉ
−Ｌ−Ｏ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₃Ｓｉ−Ｌ−Ｏ−ＣＨ₂
−Ｏまたは置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環を
表し、Ｒ⁵は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ
基、アミノ基、カルボキシル基、メルカプト基、Ｃ₁−
Ｃ₄アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アル
キニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
ル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニ
ルオキシ基、２，３−エポキシ−２−メチルプロピル基
または２−メチル−２−プロペニル基を表し、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、シアノ基またはＣ₁−Ｃ₆ハロ
アルキル基を表し、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ₁−Ｃ₈ア
ルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル
基、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル
基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）
カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル
基、ホルミル基、ベンゾイル基、フェナシル基、Ｃ₃−
Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、
（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ルスルホニル基、ＮＣ−Ｌ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³¹
Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ、Ｒ³⁹ＯＣ（＝ＮＯＲ³⁸）−Ｌ、Ｒ
³¹Ｒ³²ＮＣ（＝ＯＲ³⁸）−Ｌ、Ｒ³¹ＯＣ（Ｏ）−Ｌ−
Ｏ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（Ｏ）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³⁹ＯＣ（＝ＮＯＲ
³⁸）−Ｌ−Ｏ、Ｒ³¹Ｒ³²ＮＣ（＝ＯＲ³⁸）−Ｌ−Ｏまた
は置換フェニル−Ｌを表し、Ｒ¹⁰は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、
（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ₁−Ｃ₄
アルキル）カルボニル基を表し、Ｒ¹¹は水素原子、ホルミル基、カルボキシル基、ヒドロ
キシメチル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル
キル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルＣ₁
−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル
基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ₁−
Ｃ₄アルキル−ＣＨ（ＯＨ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル−Ｃ
Ｈ（ＯＨ）、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−ＣＨ（ＯＨ）ま
たは（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）カルボニル基を表し、Ｒ¹²は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
シ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基またはＣ₁−Ｃ₄アルコキ
シ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基を表し、Ｒ¹³は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基または置換フェニ
ル基を表し、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立して水素原子またはＣ₁
−Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ¹⁶は水素原子またはＣ₁−Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰はそれぞれ独立して水素原
子またはＣ₁−Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ²¹は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アル
キル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボ
ニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、Ｃ₁−
Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスル
ホニル基またはＣ ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基
を表し、Ｒ²²は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキル基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基またはＣ₁−
Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基を表し、Ｒ²³は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、
ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
ル）カルボニル基、カルボキシル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ）カルボニル基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル
基、Ｒ³⁸ＯＮ＝ＣＨまたはＲ³⁸ＯＮ＝Ｃ（Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル）を表し、Ｒ³⁰は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロ
アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ
₁−Ｃ₈ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ
₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、４−ブタノリド−２−イル
基、５−ペンタノリド−２−イル基、６−ヘキサノリド
−２−イル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂アミノカルボニル基、Ｃ₃−Ｃ₈
シクロアルケニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アル
コキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（テトラヒドロフラン−２
−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、（２，２−ジメチル−
１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（Ｃ₁−
Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル）₂Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
基、（テトラヒドロピラン−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル基、（フラン−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₂
−Ｃ₈アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈
アルキニルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、置換フェニルオキシＣ₁
−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシＣ ₁−Ｃ₄ア
ルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、置換フェニルＣ₂−Ｃ₈ア
ルキニル基、置換フェニルＣ₂−Ｃ₈アルケニル基、シア
ノＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄ア
ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオＣ₁−Ｃ₄アルキル基、
ベンジルオキシメチル基、テトラヒドロピラン−２−イ
ル基、オキシラニル基、オキシラニルメチル基、テトラ
ヒドロフラン−２−イル基、（Ｃ₁−Ｃ₈アルキル）カル
ボニル基、シアノＣ₂−Ｃ₈アルケニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル）カルボニル基、置換フェニル基、（テトラ
ヒドロフラン−３−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、（３−
メチルオキセタン−３−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、
（２−ピロリドン−１−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、
（Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシＣ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル基、テトラヒドロ
フラン−３−イル基、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル基、
Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキルスルホニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル）カルボニルオキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄
ハロアルコキシ）カルボニル基、（置換されていてもよ
い５から６員ヘテロ環）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、テトラヒ
ドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イ
ル基、（テトラヒドロピラン−３−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル基、（テトラヒドロピラン−４−イル）Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル基または１−メチルピロリジン−３−イル基を表
し、Ｒ³¹は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケ
ニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ
₁−Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄ア
ルキル基、オキセタン−３−イル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
アミノ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄
アルキリデンイミノ基、置換されていてもよいフェニル
基、ベンジル基、（Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル）オキシカルボ
ニルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル）オキ
シカルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコ
キシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキル基、（テトラヒドロ
フラン−２−イル）Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル）₂アミノＣ₁−Ｃ₄アルキル基、置換されていて
もよい５から６員ヘテロ環、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル基
またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオＣ₁−Ｃ₄アルキル基を表
し、Ｒ³²は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロア
ルキル基またはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル基を表し、但し、
Ｒ³¹とＲ³²は結合している窒素原子とともにＣ₁−Ｃ₄ア
ルキル基で置換されていても良い３から８員のヘテロ環
を表していてもよく、そのときのヘテロ環の構成要素は
炭素、酸素、硫黄および窒素原子から任意に選択され、Ｒ³³はＣ₁−Ｃ₄アルキル基またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキ
ル基を表し、Ｒ³⁴はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、
Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ
₂−Ｃ₈アルキニル基、ベンジル基またはフェニル基を表
し、Ｒ³⁵はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ
₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₂−
Ｃ₈ハロアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルキニル基、シ
アノＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ
₄アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキル
基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル基、
（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル基または置換フェ
ニルカルボニル基を表し、Ｒ³⁶はＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ
₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、置換フ
ェニル基または置換フェニルＣ₁−Ｃ₆アルキル基を表
し、Ｒ³⁷はＣ₁−Ｃ₆アルキル基または（Ｃ₁−Ｃ₃アルコキ
シ）カルボニルＣ₁−Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ³⁸は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケ
ニル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキ
ル基またはベンジル基を表し、Ｒ³⁹はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル基、Ｃ
₂−Ｃ₈アルキニル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル
基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、Ｃ ₁−Ｃ₆ア
ルキルスルホニル基または（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）₂Ｐ
（Ｏ）を表し、Ｌは飽和あるいは不飽和の分岐していてもよく、ハロゲ
ン原子、シアノ基または（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボ
ニル基によって置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆のアルキ
レン鎖を表し、置換フェニルはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスル
ホニル基、（Ｃ ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルキルオキシ
基、ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯ₂Ｈ、ＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄
アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、（Ｃ₁
−Ｃ₄アルケニルオキシＣ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニ
ルＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキニルオキシ
Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基
または（Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシＣ₁−Ｃ₄アルコキシ）
カルボニルＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基によって任意に置換さ
れていてもよいフェニル基を表し、置換されていてもよい５から６員ヘテロ環はハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、
ヒドロキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ
シ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ
シ基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル）カルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニ
ルＣ₁−Ｃ₄アルキルオキシ基、ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯ
₂Ｈ、ＯＣＨ ₂ＣＯ₂Ｈまたは（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カ
ルボニル基によって任意に置換されていてもよい５から
６員ヘテロ環を表し、但し、これらの化合物に光学活性体、ジアステレオマ
ー、幾何異性体が存在する場合は、それぞれの混合物お
よび単離された異性体の双方を包含する。〕で示される
ピリミジノン誘導体およびその塩。
【請求項２】ＲａがＣ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルキル基またはＣ ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル基を表
し、Ｘが水素原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基またはアミノ基を表
し、Ｙが酸素原子を表し、Ｚ¹が窒素原子を表し、Ｚ²がＣＲｂを表し、Ｒｂがハロゲン原子を表し、Ｒ¹が水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ²が水素原子を表す請求項１記載のピリミジノン誘導
体およびその塩。
【請求項３】Ｘがメチル基を表す請求項２記載のピリ
ミジノン誘導体およびその塩。
【請求項４】ＲａがＣＨＦ₂またはＣＦ₃を表す請求項
２記載のピリミジノン誘導体およびその塩。
【請求項５】請求項１記載のピリミジノン誘導体およ
びその塩を有効成分として含有する農薬。
【請求項６】請求項１記載のピリミジノン誘導体およ
びその塩を有効成分として含有する除草剤。