JP2002201185A - ２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩の製造方法 - Google Patents
２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 副生成物の生成を抑制しながら２−ヒドロキ
シカルボン酸類、尿素および金属アルコキシド類を反応
させて２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩を製造し
得る方法を提供する。 【解決手段】 尿素に、２−ヒドロキシカルボン酸エス
テル類（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｒ3は低級アルキル基を示
す。）および金属アルコキシド類（II） （式中、Ｒ4は低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金
属原子を示す。）を加えて反応させて、２，４−オキサ
ゾリジンジオン類金属塩（III） を得る。得られた２，４−オキサゾリジンジオン類金属
塩を酸と反応させて２，４−オキサゾリジンジオン類
（IV）
シカルボン酸類、尿素および金属アルコキシド類を反応
させて２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩を製造し
得る方法を提供する。 【解決手段】 尿素に、２−ヒドロキシカルボン酸エス
テル類（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｒ3は低級アルキル基を示
す。）および金属アルコキシド類（II） （式中、Ｒ4は低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金
属原子を示す。）を加えて反応させて、２，４−オキサ
ゾリジンジオン類金属塩（III） を得る。得られた２，４−オキサゾリジンジオン類金属
塩を酸と反応させて２，４−オキサゾリジンジオン類
（IV）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，４−オキサゾ
リジンジオン類金属塩の製造方法に関する。
リジンジオン類金属塩の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩
は、医薬中間体などとして有用な化合物であり、その製
造方法としては、金属アルコキシドおよび溶媒の混合物
に２−ヒドロキシカルボン酸エステル類および尿素を加
えて混合し、反応させる方法が知られている〔J.Am.Che
m.Soc.,63,2376(1941)〕。しかし、かかる従来の製造方
法には、比較的多くの副生成物が同時に生成するという
問題があった。
は、医薬中間体などとして有用な化合物であり、その製
造方法としては、金属アルコキシドおよび溶媒の混合物
に２−ヒドロキシカルボン酸エステル類および尿素を加
えて混合し、反応させる方法が知られている〔J.Am.Che
m.Soc.,63,2376(1941)〕。しかし、かかる従来の製造方
法には、比較的多くの副生成物が同時に生成するという
問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者は、
副生成物の生成を抑制しながら２−ヒドロキシカルボン
酸類、尿素および金属アルコキシド類から２，４−オキ
サゾリジンジオン類金属塩を製造し得る方法を開発する
べく鋭意検討した結果、尿素に２−ヒドロキシカルボン
酸類および金属アルコキシド類を加えると、副生成物の
生成量が少ないことを見出し、本発明に至った。
副生成物の生成を抑制しながら２−ヒドロキシカルボン
酸類、尿素および金属アルコキシド類から２，４−オキ
サゾリジンジオン類金属塩を製造し得る方法を開発する
べく鋭意検討した結果、尿素に２−ヒドロキシカルボン
酸類および金属アルコキシド類を加えると、副生成物の
生成量が少ないことを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、尿素
に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｒ3は低級アルキル基を示
す。）で示される２−ヒドロキシカルボン酸エステル類
および一般式（II） （式中、Ｒ4は低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金
属原子を示す。）で示される金属アルコキシド類を加え
て反応させることを特徴とする一般式（III） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＭはそれぞれ前記と同じ意味を
示す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩の製造方法を提供するものである。
に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｒ3は低級アルキル基を示
す。）で示される２−ヒドロキシカルボン酸エステル類
および一般式（II） （式中、Ｒ4は低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金
属原子を示す。）で示される金属アルコキシド類を加え
て反応させることを特徴とする一般式（III） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＭはそれぞれ前記と同じ意味を
示す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩の製造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）で示される２−ヒド
ロキシカルボン酸エステル類において、Ｒ1、Ｒ2および
Ｒ3における低級アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４程度のアルキル基が挙げられる。
ロキシカルボン酸エステル類において、Ｒ1、Ｒ2および
Ｒ3における低級アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４程度のアルキル基が挙げられる。
【０００６】かかる２−ヒドロキシカルボン酸エステル
類としては、例えばグリコール酸メチル、グリコール酸
エチル、グリコール酸プロピル、グリコール酸ブチル、
２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプ
ロピオン酸エチル、２−ヒドロキシプロピオン酸プロピ
ル、２−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチル、２−ヒドロキシイソ酪酸エチル、２
−ヒドロキシイソ酪酸プロピル、２−ヒドロキシイソ酪
酸ブチル、２−ヒドロキシ吉草酸メチル、２−ヒドロキ
シ吉草酸エチル、２−ヒドロキシ吉草酸プロピル、２−
ヒドロキシ吉草酸ブチル、２−ヒドロキシヘキサン酸メ
チル、２−ヒドロキシヘキサン酸エチル、２−ヒドロキ
シヘキサン酸プロピル、２−ヒドロキシヘキサン酸ブチ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチル、２−ヒド
ロキシ−２−メチル酪酸エチル、２−ヒドロキシ−２−
メチル酪酸プロピル、２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸
ブチルなどが挙げられる。
類としては、例えばグリコール酸メチル、グリコール酸
エチル、グリコール酸プロピル、グリコール酸ブチル、
２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプ
ロピオン酸エチル、２−ヒドロキシプロピオン酸プロピ
ル、２−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチル、２−ヒドロキシイソ酪酸エチル、２
−ヒドロキシイソ酪酸プロピル、２−ヒドロキシイソ酪
酸ブチル、２−ヒドロキシ吉草酸メチル、２−ヒドロキ
シ吉草酸エチル、２−ヒドロキシ吉草酸プロピル、２−
ヒドロキシ吉草酸ブチル、２−ヒドロキシヘキサン酸メ
チル、２−ヒドロキシヘキサン酸エチル、２−ヒドロキ
シヘキサン酸プロピル、２−ヒドロキシヘキサン酸ブチ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチル、２−ヒド
ロキシ−２−メチル酪酸エチル、２−ヒドロキシ−２−
メチル酪酸プロピル、２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸
ブチルなどが挙げられる。
【０００７】尿素の使用量は２−ヒドロキシカルボン酸
類に対して通常は１〜５モル倍程度、好ましくは１〜３
モル倍程度である。
類に対して通常は１〜５モル倍程度、好ましくは１〜３
モル倍程度である。
【０００８】一般式（II）で示される金属アルコキシド
類において、Ｒ4で示される低級アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
の炭素数１〜４程度のアルキル基が、Ｍとしては、例え
ばリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子などの
アルカリ金属原子などがそれぞれ挙げられる。
類において、Ｒ4で示される低級アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
の炭素数１〜４程度のアルキル基が、Ｍとしては、例え
ばリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子などの
アルカリ金属原子などがそれぞれ挙げられる。
【０００９】かかる金属アルコキシド類としては、例え
ばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムメトキシド、カリウムエトキシドなどが挙げられ、
その使用量は２−ヒドロキシカルボン酸類に対して通常
は１〜３モル倍程度、好ましくは１〜２モル倍程度、さ
らに好ましくは１〜１．５モル倍程度である。
ばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムメトキシド、カリウムエトキシドなどが挙げられ、
その使用量は２−ヒドロキシカルボン酸類に対して通常
は１〜３モル倍程度、好ましくは１〜２モル倍程度、さ
らに好ましくは１〜１．５モル倍程度である。
【００１０】本発明の製造方法は、尿素に２−ヒドロキ
シカルボン酸類および金属アルコキシド類を加えて反応
させるが、通常は尿素および溶媒の混合物に２−ヒドロ
キシカルボン酸類および金属アルコキシド類を加えれば
よい。
シカルボン酸類および金属アルコキシド類を加えて反応
させるが、通常は尿素および溶媒の混合物に２−ヒドロ
キシカルボン酸類および金属アルコキシド類を加えれば
よい。
【００１１】溶媒としては、芳香族炭化水素、アルコー
ルなどが挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素である。
芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼンなどが挙げられる。アルコー
ルとしては、例えばメタノール、エタノールなどが挙げ
られる。これらはそれぞれ単独で用いられてもよいし、
２種以上を混合して用いられてもよい。溶媒の使用量は
用いる２−ヒドロキシカルボン酸類に対して通常０．５
〜１０重量倍程度、好ましくは１〜５重量倍程度、さら
に好ましくは２〜３重量倍程度である。
ルなどが挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素である。
芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼンなどが挙げられる。アルコー
ルとしては、例えばメタノール、エタノールなどが挙げ
られる。これらはそれぞれ単独で用いられてもよいし、
２種以上を混合して用いられてもよい。溶媒の使用量は
用いる２−ヒドロキシカルボン酸類に対して通常０．５
〜１０重量倍程度、好ましくは１〜５重量倍程度、さら
に好ましくは２〜３重量倍程度である。
【００１２】反応は、例えば尿素および溶媒の混合物に
２−ヒドロキシカルボン酸類および金属アルコキシド類
を加えることにより行われる。反応温度は通常５０℃以
上８０℃以下、好ましくは６０℃以上７０℃以下であ
る。溶媒としてアルコールを用いる場合には、このアル
コールは金属アルコキシド類が溶解された金属アルコキ
シド類アルコール溶液として、金属アルコキシド類と共
に供給してもよい。反応は、減圧下、例えば０．０８〜
０．０９３ＭＰａ程度の圧力の下に行われてもよい。反
応時間は通常２〜１０時間程度である。
２−ヒドロキシカルボン酸類および金属アルコキシド類
を加えることにより行われる。反応温度は通常５０℃以
上８０℃以下、好ましくは６０℃以上７０℃以下であ
る。溶媒としてアルコールを用いる場合には、このアル
コールは金属アルコキシド類が溶解された金属アルコキ
シド類アルコール溶液として、金属アルコキシド類と共
に供給してもよい。反応は、減圧下、例えば０．０８〜
０．０９３ＭＰａ程度の圧力の下に行われてもよい。反
応時間は通常２〜１０時間程度である。
【００１３】かくして、一般式（III）で示される２，
４−オキサゾリジンジオン類金属塩が生成する。溶媒と
して芳香族炭化水素およびアルコールの混合溶媒を用い
た場合に、反応後の反応混合物は、芳香族炭化水素層と
アルコール層との２層に分離することもあるが、このと
き、目的とする２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩
はアルコール層に溶解しているため、分液してアルコー
ル層を得れば、目的とする２，４−オキサゾリジンジオ
ン類金属塩をアルコール溶液として得ることができる。
４−オキサゾリジンジオン類金属塩が生成する。溶媒と
して芳香族炭化水素およびアルコールの混合溶媒を用い
た場合に、反応後の反応混合物は、芳香族炭化水素層と
アルコール層との２層に分離することもあるが、このと
き、目的とする２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩
はアルコール層に溶解しているため、分液してアルコー
ル層を得れば、目的とする２，４−オキサゾリジンジオ
ン類金属塩をアルコール溶液として得ることができる。
【００１４】かくして得られる２，４−オキサゾリジン
ジオン類金属塩としては、例えば２，４−オキサゾリジ
ンジオン、５−メチル−５−エチル−２，４−オキサゾ
リジンジオン、５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオン、５−プロピル−２，４−オキサゾリジンジ
オン、５−ブチル−２，４−オキサゾリジンジオン５−
エチル−２，４−オキサゾリジンジオンなどのリチウム
塩、ナトリウム塩、カリウム塩などが挙げられる。
ジオン類金属塩としては、例えば２，４−オキサゾリジ
ンジオン、５−メチル−５−エチル−２，４−オキサゾ
リジンジオン、５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオン、５−プロピル−２，４−オキサゾリジンジ
オン、５−ブチル−２，４−オキサゾリジンジオン５−
エチル−２，４−オキサゾリジンジオンなどのリチウム
塩、ナトリウム塩、カリウム塩などが挙げられる。
【００１５】かくして得られた２，４−オキサゾリジン
ジオン類金属塩は、例えば酸と反応させることにより、
一般式（IV） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類に導
くことができる。
ジオン類金属塩は、例えば酸と反応させることにより、
一般式（IV） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類に導
くことができる。
【００１６】酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが
挙げられ、その使用量は先の反応に用いた２−ヒドロキ
シカルボン酸類に対して通常は０．９モル倍以上、好ま
しくは１モル倍上、通常は２モル倍以下である。酸を反
応させるには、例えば２，４−オキサゾリジンジオン類
金属塩に酸を加えればよく、先の反応においてアルコー
ルを用い２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩をアル
コール溶液として得た場合には、該アルコール溶液に酸
を加えればよい。酸は、例えば水、メタノール、エタノ
ールなどのアルコールに溶解した溶液として加えてもよ
い。
挙げられ、その使用量は先の反応に用いた２−ヒドロキ
シカルボン酸類に対して通常は０．９モル倍以上、好ま
しくは１モル倍上、通常は２モル倍以下である。酸を反
応させるには、例えば２，４−オキサゾリジンジオン類
金属塩に酸を加えればよく、先の反応においてアルコー
ルを用い２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩をアル
コール溶液として得た場合には、該アルコール溶液に酸
を加えればよい。酸は、例えば水、メタノール、エタノ
ールなどのアルコールに溶解した溶液として加えてもよ
い。
【００１７】かくして得られる２，４−オキサゾリジン
ジオン類としては、例えば２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５−メチル−５−エチル−２，４−オキサゾリジン
ジオン、５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジ
オン、５−プロピル−２，４−オキサゾリジンジオン、
５−ブチル−２，４−オキサゾリジンジオン５−エチル
−２，４−オキサゾリジンジオンなどが挙げられる。
ジオン類としては、例えば２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５−メチル−５−エチル−２，４−オキサゾリジン
ジオン、５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジ
オン、５−プロピル−２，４−オキサゾリジンジオン、
５−ブチル−２，４−オキサゾリジンジオン５−エチル
−２，４−オキサゾリジンジオンなどが挙げられる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、２−ヒドロ
キシカルボン酸類、尿素および金属アルコキシド類から
２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩を製造する際の
副生物の生成量が少ない。
キシカルボン酸類、尿素および金属アルコキシド類から
２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩を製造する際の
副生物の生成量が少ない。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
【００２０】実施例１（溶媒としてトルエンを用いた場
合） 減圧下（０．０８６ＭＰａ）に、尿素３０ｇ（０．５ｍ
ｏｌ）およびトルエン（１５０ｇ）の混合物を７０℃に
加熱し、同圧力下に同温度で攪拌しながら３時間かけて
２−ヒドロキシイソ酪酸メチル５９．１ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）と金属アルコキシド類アルコール溶液〔ナトリウム
メトキシド２７ｇ（０．５ｍｏｌ）がメタノール（６
９．５ｇ）に溶解された溶液（９６．５ｇ）〕とを滴下
して加え、次いで同圧力下に同温度で３時間攪拌して、
反応混合物を得た。この反応混合物は、トルエン層とメ
タノール層との２層に層分離しており、メタノール層は
５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンのナ
トリウム塩を含んでいた。
合） 減圧下（０．０８６ＭＰａ）に、尿素３０ｇ（０．５ｍ
ｏｌ）およびトルエン（１５０ｇ）の混合物を７０℃に
加熱し、同圧力下に同温度で攪拌しながら３時間かけて
２−ヒドロキシイソ酪酸メチル５９．１ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）と金属アルコキシド類アルコール溶液〔ナトリウム
メトキシド２７ｇ（０．５ｍｏｌ）がメタノール（６
９．５ｇ）に溶解された溶液（９６．５ｇ）〕とを滴下
して加え、次いで同圧力下に同温度で３時間攪拌して、
反応混合物を得た。この反応混合物は、トルエン層とメ
タノール層との２層に層分離しており、メタノール層は
５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンのナ
トリウム塩を含んでいた。
【００２１】この反応混合物を室温で分液してメタノー
ル層を得、得られたメタノール層から１００ｍｇを採取
し、これにｐＨが１以下となるまで２５．２％塩酸およ
びメタノールの混合溶液（塩化水素１重量部と水２重量
部とメタノール１重量部との混合溶液）を加え、ガスク
ロマトグラフに導入して行ったところ、５，５−ジメチ
ル−２，４−オキサゾリジンジオンのピークおよび副生
成物のピークを確認した。そのピーク面積からメタノー
ル層における５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジ
ンジオンのナトリウム塩と副生成物との合計量に対する
５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンのナ
トリウム塩の存在比を求めた。結果を表１に示す。
ル層を得、得られたメタノール層から１００ｍｇを採取
し、これにｐＨが１以下となるまで２５．２％塩酸およ
びメタノールの混合溶液（塩化水素１重量部と水２重量
部とメタノール１重量部との混合溶液）を加え、ガスク
ロマトグラフに導入して行ったところ、５，５−ジメチ
ル−２，４−オキサゾリジンジオンのピークおよび副生
成物のピークを確認した。そのピーク面積からメタノー
ル層における５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジ
ンジオンのナトリウム塩と副生成物との合計量に対する
５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンのナ
トリウム塩の存在比を求めた。結果を表１に示す。
【００２２】比較例１（溶媒としてトルエンを用いた場
合） 減圧下（０．０８６ＭＰａ）に、室温で尿素３０ｇ
（０．５ｍｏｌ）、トルエン（１５０ｇ）、２−ヒドロ
キシイソ酪酸メチル５９．１ｇ（０．５ｍｏｌ）および
金属アルコキシド類アルコール溶液〔ナトリウムメトキ
シド２７ｇ（０．５ｍｏｌ）がメタノール（６９．５
ｇ）に溶解された溶液（９６．５ｇ）〕を同時に混合
し、７０℃に加熱したのち、同圧力下に同温度で６時間
攪拌して、反応混合物を得た。この反応混合物は、トル
エン層とメタノール層との２層に層分離しており、メタ
ノール層は５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジン
ジオンのナトリウム塩を含んでいた。
合） 減圧下（０．０８６ＭＰａ）に、室温で尿素３０ｇ
（０．５ｍｏｌ）、トルエン（１５０ｇ）、２−ヒドロ
キシイソ酪酸メチル５９．１ｇ（０．５ｍｏｌ）および
金属アルコキシド類アルコール溶液〔ナトリウムメトキ
シド２７ｇ（０．５ｍｏｌ）がメタノール（６９．５
ｇ）に溶解された溶液（９６．５ｇ）〕を同時に混合
し、７０℃に加熱したのち、同圧力下に同温度で６時間
攪拌して、反応混合物を得た。この反応混合物は、トル
エン層とメタノール層との２層に層分離しており、メタ
ノール層は５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジン
ジオンのナトリウム塩を含んでいた。
【００２３】この反応混合物を室温で分液してメタノー
ル層を得、得られたメタノール層から１００ｍｇを採取
し、これにｐＨが１以下となるまで２５．２％塩酸およ
びメタノールの混合溶液（塩化水素１重量部と水２重量
部とメタノール１重量部との混合溶液）を加え、ガスク
ロマトグラフに導入して行ったところ、５，５−ジメチ
ル−２，４−オキサゾリジンジオンのピークおよび副生
成物のピークを確認した。そのピーク面積からメタノー
ル層における５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジ
ンジオンのナトリウム塩と副生成物との合計量に対する
５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンのナ
トリウム塩の存在比を求めた。結果を表１に示す。
ル層を得、得られたメタノール層から１００ｍｇを採取
し、これにｐＨが１以下となるまで２５．２％塩酸およ
びメタノールの混合溶液（塩化水素１重量部と水２重量
部とメタノール１重量部との混合溶液）を加え、ガスク
ロマトグラフに導入して行ったところ、５，５−ジメチ
ル−２，４−オキサゾリジンジオンのピークおよび副生
成物のピークを確認した。そのピーク面積からメタノー
ル層における５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジ
ンジオンのナトリウム塩と副生成物との合計量に対する
５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンのナ
トリウム塩の存在比を求めた。結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 5,5-シ゛メチル-2,4-オキサソ゛リシ゛ン 副生成物 シ゛オンのナトリウム塩の存在比 の存在比 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例１ ９５．７％ ４．３％ 比較例１ ８８．７％ １１．３％ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 単位は面積百分率
【００２５】実施例２（溶媒としてエタノールを用いた
場合） トルエンに代えてエタノール（１５０ｇ）を用いる以外
は実施例１と同様に操作して５，５−ジメチル−２，４
−オキサゾリジンジオンのナトリウム塩を含むエタノー
ル溶液を得た。
場合） トルエンに代えてエタノール（１５０ｇ）を用いる以外
は実施例１と同様に操作して５，５−ジメチル−２，４
−オキサゾリジンジオンのナトリウム塩を含むエタノー
ル溶液を得た。
【００２６】このエタノール溶液から１００ｍｇを採取
し、これにｐＨが１以下となるまで２５．２％塩酸およ
びメタノールの混合溶液（塩化水素１重量部と水２重量
部とメタノール１重量部との混合溶液）を加え、ガスク
ロマトグラフに導入して行ったところ、５，５−ジメチ
ル−２，４−オキサゾリジンジオンのピークおよび副生
成物のピークを確認した。そのピーク面積からエタノー
ル溶液における５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオンのナトリウム塩と副生成物との合計量に対す
る５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンの
ナトリウム塩の存在比を求めた。結果を表２に示す。
し、これにｐＨが１以下となるまで２５．２％塩酸およ
びメタノールの混合溶液（塩化水素１重量部と水２重量
部とメタノール１重量部との混合溶液）を加え、ガスク
ロマトグラフに導入して行ったところ、５，５−ジメチ
ル−２，４−オキサゾリジンジオンのピークおよび副生
成物のピークを確認した。そのピーク面積からエタノー
ル溶液における５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオンのナトリウム塩と副生成物との合計量に対す
る５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンの
ナトリウム塩の存在比を求めた。結果を表２に示す。
【００２７】比較例２（溶媒としてエタノールを用いた
場合） トルエンに代えてエタノール（１５０ｇ）を用いる以外
は比較例１と同様に操作して、５，５−ジメチル−２，
４−オキサゾリジンジオンのナトリウム塩を含むエタノ
ール溶液を得た。
場合） トルエンに代えてエタノール（１５０ｇ）を用いる以外
は比較例１と同様に操作して、５，５−ジメチル−２，
４−オキサゾリジンジオンのナトリウム塩を含むエタノ
ール溶液を得た。
【００２８】このエタノール溶液から１００ｍｇを採取
し、これにｐＨが１以下となるまで２５．２％塩酸およ
びメタノールの混合溶液（塩化水素１重量部と水２重量
部とメタノール１重量部との混合溶液）を加え、ガスク
ロマトグラフに導入して行ったところ、５，５−ジメチ
ル−２，４−オキサゾリジンジオンのピークおよび副生
成物のピークを確認した。そのピーク面積からエタノー
ル溶液における５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオンのナトリウム塩と副生成物との合計量に対す
る５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンの
ナトリウム塩の存在比を求めた。結果を表２に示す。
し、これにｐＨが１以下となるまで２５．２％塩酸およ
びメタノールの混合溶液（塩化水素１重量部と水２重量
部とメタノール１重量部との混合溶液）を加え、ガスク
ロマトグラフに導入して行ったところ、５，５−ジメチ
ル−２，４−オキサゾリジンジオンのピークおよび副生
成物のピークを確認した。そのピーク面積からエタノー
ル溶液における５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオンのナトリウム塩と副生成物との合計量に対す
る５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオンの
ナトリウム塩の存在比を求めた。結果を表２に示す。
【００２９】
【表２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 5,5-シ゛メチル-2,4-オキサソ゛リシ゛ン 副生成物 シ゛オンのナトリウム塩の存在比 の存在比 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例２ ８７．４％ １２．６％ 比較例２ ８３．２％ １６．８％ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 単位は面積百分率
Claims (5)
- 【請求項１】尿素に、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｒ3は低級アルキル基を示
す。）で示される２−ヒドロキシカルボン酸エステル類
および一般式（II） （式中、Ｒ4は低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金
属原子を示す。）で示される金属アルコキシド類を加え
て反応させることを特徴とする一般式（III） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＭはそれぞれ前記と同じ意味を
示す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩の製造方法。 - 【請求項２】尿素および溶媒の混合物に、２−ヒドロキ
シカルボン酸エステル類および金属アルコキシド類を加
えて反応させる請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】溶媒が芳香族炭化水素またはアルコールで
ある請求項２に記載の製造方法。 - 【請求項４】尿素の使用量が２−ヒドロキシカルボン酸
エステル類に対して１〜５モル倍であり、金属アルコキ
シド類の使用量が２−ヒドロキシカルボン酸エステル類
に対して１〜３モル倍である請求項１に記載の製造方
法。 - 【請求項５】尿素に一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロ
キシカルボン酸エステル類および前記一般式（II）で示
される金属アルコキシド類を加えて反応させて前記一般
式（III）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類
金属塩を得、得られた２，４−オキサゾリジンジオン類
金属塩を酸と反応させることを特徴とする一般式（IV） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001284648A JP2002201185A (ja) | 2000-09-21 | 2001-09-19 | ２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-286893 | 2000-09-21 | ||
| JP2000286893 | 2000-09-21 | ||
| JP2001284648A JP2002201185A (ja) | 2000-09-21 | 2001-09-19 | ２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002201185A true JP2002201185A (ja) | 2002-07-16 |
Family
ID=26600411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001284648A Pending JP2002201185A (ja) | 2000-09-21 | 2001-09-19 | ２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002201185A (ja) |
-
2001
- 2001-09-19 JP JP2001284648A patent/JP2002201185A/ja active Pending
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|---|---|---|---|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
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