JP2002201182A - ２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 - Google Patents
２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩から
収率よく２，４−オキサゾリジンジオン類を製造し得る
方法を提供する。 【解決手段】 ２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩
（III） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属原子を示
す。）を酸の水溶液に加えて、２，４−オキサゾリジン
ジオン類（IV） を製造する。通常は２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩（III）の溶液に酸の水溶液を加えて製造され、該
溶液は２−ヒドロキシカルボン酸エステル類（Ｉ） 、尿素および金属アルコキシド類（II）
収率よく２，４−オキサゾリジンジオン類を製造し得る
方法を提供する。 【解決手段】 ２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩
（III） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属原子を示
す。）を酸の水溶液に加えて、２，４−オキサゾリジン
ジオン類（IV） を製造する。通常は２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩（III）の溶液に酸の水溶液を加えて製造され、該
溶液は２−ヒドロキシカルボン酸エステル類（Ｉ） 、尿素および金属アルコキシド類（II）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，４−オキサゾ
リジンジオン類の製造方法に関する。
リジンジオン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，４−オキサゾリジンジオン類は、医
薬中間体などとして有用な化合物であり、その製造方法
としては、溶媒中で２−ヒドロキシカルボン酸エステル
類、尿素および金属アルコキシド類を反応させて２，４
−オキサゾリジンジオン類金属塩を含む反応混合物を
得、得られた反応混合物に酸の水溶液を加える方法が知
られている〔J.Am.Chem.Soc.,63,2376(1941)〕。しか
し、かかる従来の製造方法には、得られる２，４−オキ
サゾリジンジオン類の収率が十分ではないという問題が
あった。
薬中間体などとして有用な化合物であり、その製造方法
としては、溶媒中で２−ヒドロキシカルボン酸エステル
類、尿素および金属アルコキシド類を反応させて２，４
−オキサゾリジンジオン類金属塩を含む反応混合物を
得、得られた反応混合物に酸の水溶液を加える方法が知
られている〔J.Am.Chem.Soc.,63,2376(1941)〕。しか
し、かかる従来の製造方法には、得られる２，４−オキ
サゾリジンジオン類の収率が十分ではないという問題が
あった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者は、
２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩から収率よく
２，４−オキサゾリジンジオン類を製造し得る方法を開
発するべく鋭意検討した結果、２，４−オキサゾリジン
ジオン類金属塩を酸の水溶液に加えることにより、好収
率で目的の２，４−オキサゾリジンジオン類が得られる
ことを見出し、本発明に至った。
２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩から収率よく
２，４−オキサゾリジンジオン類を製造し得る方法を開
発するべく鋭意検討した結果、２，４−オキサゾリジン
ジオン類金属塩を酸の水溶液に加えることにより、好収
率で目的の２，４−オキサゾリジンジオン類が得られる
ことを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（III） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属原子を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金属
塩を酸の水溶液に加えることを特徴とする一般式（IV） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類の製
造方法を提供するものである。
式（III） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属原子を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金属
塩を酸の水溶液に加えることを特徴とする一般式（IV） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類の製
造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式（III）で示される２，４
−オキサゾリジンジオン類金属塩において、Ｒ1および
Ｒ2で示される低級アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４程度のアルキル基が挙げられる。Ｍとしては、例えば
リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子などのア
ルカリ金属原子などがそれぞれ挙げられる。
−オキサゾリジンジオン類金属塩において、Ｒ1および
Ｒ2で示される低級アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４程度のアルキル基が挙げられる。Ｍとしては、例えば
リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子などのア
ルカリ金属原子などがそれぞれ挙げられる。
【０００６】かかる２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩としては、例えば２，４−オキサゾリジンジオン、
５−メチル−５−エチル−２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５−プロピル−２，４−オキサゾリジンジオン、５
−ブチル−２，４−オキサゾリジンジオン５−エチル−
２，４−オキサゾリジンジオンなどのリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩などが挙げられる。
属塩としては、例えば２，４−オキサゾリジンジオン、
５−メチル−５−エチル−２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５，５−ジメチル−２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５−プロピル−２，４−オキサゾリジンジオン、５
−ブチル−２，４−オキサゾリジンジオン５−エチル−
２，４−オキサゾリジンジオンなどのリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩などが挙げられる。
【０００７】かかる２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩は、例えば一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示
し、Ｒ3は低級アルキル基を示す。）で示される２−ヒ
ドロキシカルボン酸エステル類、尿素および一般式（I
I） （式中、Ｒ4は低級アルキル基を示し、Ｍは前記と同じ
意味を示す。）で示される金属アルコキシド類を反応さ
せる方法により製造することができる。
属塩は、例えば一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示
し、Ｒ3は低級アルキル基を示す。）で示される２−ヒ
ドロキシカルボン酸エステル類、尿素および一般式（I
I） （式中、Ｒ4は低級アルキル基を示し、Ｍは前記と同じ
意味を示す。）で示される金属アルコキシド類を反応さ
せる方法により製造することができる。
【０００８】一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキシカ
ルボン酸エステル類において、Ｒ3で示される低級アル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などの炭素数１〜４程度のアルキル基が挙
げられる。
ルボン酸エステル類において、Ｒ3で示される低級アル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などの炭素数１〜４程度のアルキル基が挙
げられる。
【０００９】かかる２−ヒドロキシカルボン酸エステル
類としては、例えばグリコール酸メチル、グリコール酸
エチル、グリコール酸プロピル、グリコール酸ブチル、
２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプ
ロピオン酸エチル、２−ヒドロキシプロピオン酸プロピ
ル、２−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチル、２−ヒドロキシイソ酪酸エチル、２
−ヒドロキシイソ酪酸プロピル、２−ヒドロキシイソ酪
酸ブチル、２−ヒドロキシ吉草酸メチル、２−ヒドロキ
シ吉草酸エチル、２−ヒドロキシ吉草酸プロピル、２−
ヒドロキシ吉草酸ブチル、２−ヒドロキシヘキサン酸メ
チル、２−ヒドロキシヘキサン酸エチル、２−ヒドロキ
シヘキサン酸プロピル、２−ヒドロキシヘキサン酸ブチ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチル、２−ヒド
ロキシ−２−メチル酪酸エチル、２−ヒドロキシ−２−
メチル酪酸プロピル、２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸
ブチルなどが挙げられる。
類としては、例えばグリコール酸メチル、グリコール酸
エチル、グリコール酸プロピル、グリコール酸ブチル、
２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプ
ロピオン酸エチル、２−ヒドロキシプロピオン酸プロピ
ル、２−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチル、２−ヒドロキシイソ酪酸エチル、２
−ヒドロキシイソ酪酸プロピル、２−ヒドロキシイソ酪
酸ブチル、２−ヒドロキシ吉草酸メチル、２−ヒドロキ
シ吉草酸エチル、２−ヒドロキシ吉草酸プロピル、２−
ヒドロキシ吉草酸ブチル、２−ヒドロキシヘキサン酸メ
チル、２−ヒドロキシヘキサン酸エチル、２−ヒドロキ
シヘキサン酸プロピル、２−ヒドロキシヘキサン酸ブチ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸メチル、２−ヒド
ロキシ−２−メチル酪酸エチル、２−ヒドロキシ−２−
メチル酪酸プロピル、２−ヒドロキシ−２−メチル酪酸
ブチルなどが挙げられる。
【００１０】尿素の使用量は２−ヒドロキシカルボン酸
エステル類に対して通常は１〜５モル倍程度、好ましく
は１〜３モル倍程度である。
エステル類に対して通常は１〜５モル倍程度、好ましく
は１〜３モル倍程度である。
【００１１】一般式（II）で示される金属アルコキシド
類において、Ｒ4で示される低級アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
の炭素数１〜４程度のアルキル基が挙げられる。かかる
金属アルコキシド類としては、例えばナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カ
リウムエトキシドなどが挙げられ、その使用量は２−ヒ
ドロキシカルボン酸エステル類に対して通常は１〜３モ
ル倍程度、好ましくは１〜２モル倍程度、さらに好まし
くは１〜１．５モル倍程度である。
類において、Ｒ4で示される低級アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
の炭素数１〜４程度のアルキル基が挙げられる。かかる
金属アルコキシド類としては、例えばナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カ
リウムエトキシドなどが挙げられ、その使用量は２−ヒ
ドロキシカルボン酸エステル類に対して通常は１〜３モ
ル倍程度、好ましくは１〜２モル倍程度、さらに好まし
くは１〜１．５モル倍程度である。
【００１２】２−ヒドロキシカルボン酸エステル類、尿
素および金属アルコキシド類は通常、溶媒中で反応され
る。溶媒としては、例えば芳香族炭化水素、アルコール
などが挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素である。芳
香族炭化水素としては、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンなどが挙げられる。アルコール
としては、例えばメタノール、エタノールなどが挙げら
れる。これらはそれぞれ単独で用いられてもよいし、２
種以上を混合して用いられてもよい。溶媒の使用量は２
−ヒドロキシカルボン酸エステル類に対して通常０．５
〜１０重量倍程度、好ましくは１〜５重量倍程度、さら
に好ましくは２〜３重量倍程度である。
素および金属アルコキシド類は通常、溶媒中で反応され
る。溶媒としては、例えば芳香族炭化水素、アルコール
などが挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素である。芳
香族炭化水素としては、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンなどが挙げられる。アルコール
としては、例えばメタノール、エタノールなどが挙げら
れる。これらはそれぞれ単独で用いられてもよいし、２
種以上を混合して用いられてもよい。溶媒の使用量は２
−ヒドロキシカルボン酸エステル類に対して通常０．５
〜１０重量倍程度、好ましくは１〜５重量倍程度、さら
に好ましくは２〜３重量倍程度である。
【００１３】反応は、例えば尿素および溶媒の混合物に
２−ヒドロキシカルボン酸エステル類および金属アルコ
キシド類を加えることにより行われる。反応温度は通常
５０℃以上８０℃以下、好ましくは６０℃以上７０℃以
下である。金属アルコキシド類は通常アルコール溶液と
して供給される。
２−ヒドロキシカルボン酸エステル類および金属アルコ
キシド類を加えることにより行われる。反応温度は通常
５０℃以上８０℃以下、好ましくは６０℃以上７０℃以
下である。金属アルコキシド類は通常アルコール溶液と
して供給される。
【００１４】反応は、減圧下、例えば０．０８〜０．０
９３ＭＰａ程度の圧力の下に行われてもよい。反応時間
は通常２〜１０時間程度である。
９３ＭＰａ程度の圧力の下に行われてもよい。反応時間
は通常２〜１０時間程度である。
【００１５】かくして得られる反応混合物は、一般式
（III）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩の溶液である。溶媒として芳香族炭化水素およびア
ルコールの混合溶媒を用いた場合には、反応後の反応混
合物は通常、芳香族炭化水素層とアルコール層との２層
に分離しているが、生成した２，４−オキサゾリジンジ
オン類金属塩はアルコール層に溶解しているため、分液
してアルコール層を得てもよい。かかるアルコール層
は、２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩のアルコー
ル溶液である。
（III）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金
属塩の溶液である。溶媒として芳香族炭化水素およびア
ルコールの混合溶媒を用いた場合には、反応後の反応混
合物は通常、芳香族炭化水素層とアルコール層との２層
に分離しているが、生成した２，４−オキサゾリジンジ
オン類金属塩はアルコール層に溶解しているため、分液
してアルコール層を得てもよい。かかるアルコール層
は、２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩のアルコー
ル溶液である。
【００１６】本発明の製造方法では、かかる一般式（II
I）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩
を酸の水溶液に加える。２，４−オキサゾリジンジオン
類金属塩はそれ単独で酸の水溶液に加えられてもよい
が、溶媒に溶解された２，４−オキサゾリジンジオン類
金属塩の溶液として加えられてもよい。２，４−オキサ
ゾリジンジオン類金属塩の溶液に用いられる溶媒として
は、例えば上記したと同様のアルコール、芳香族炭化水
素などが挙げられる。
I）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩
を酸の水溶液に加える。２，４−オキサゾリジンジオン
類金属塩はそれ単独で酸の水溶液に加えられてもよい
が、溶媒に溶解された２，４−オキサゾリジンジオン類
金属塩の溶液として加えられてもよい。２，４−オキサ
ゾリジンジオン類金属塩の溶液に用いられる溶媒として
は、例えば上記したと同様のアルコール、芳香族炭化水
素などが挙げられる。
【００１７】２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩の
溶液は、２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩を溶媒
に溶解する方法で得てもよいが、上記の反応で得た反応
混合物であってもよい。かかる反応混合物は、上記の反
応で芳香族炭化水素およびアルコールを用いた場合に
は、分液して得たアルコール層であってもよい。
溶液は、２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩を溶媒
に溶解する方法で得てもよいが、上記の反応で得た反応
混合物であってもよい。かかる反応混合物は、上記の反
応で芳香族炭化水素およびアルコールを用いた場合に
は、分液して得たアルコール層であってもよい。
【００１８】酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが
挙げられ、その使用量は２，４−オキサゾリジンジオン
類に対して通常０．９モル倍以上、好ましくは１モル倍
以上２モル倍程度以下である。酸の水溶液における水の
使用量は、２，４−オキサゾリジンジオン類に対して通
常０．５〜１０重量倍、好ましくは０．８〜３重量倍程
度である。
挙げられ、その使用量は２，４−オキサゾリジンジオン
類に対して通常０．９モル倍以上、好ましくは１モル倍
以上２モル倍程度以下である。酸の水溶液における水の
使用量は、２，４−オキサゾリジンジオン類に対して通
常０．５〜１０重量倍、好ましくは０．８〜３重量倍程
度である。
【００１９】酸の水溶液は、中性塩を含んでいてもよ
い。中性塩としては、例えば塩化リチウム、塩化ナトリ
ウム、塩化カリウム、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、
硫酸カリウムなどが挙げられる。中性塩を使用する場合
に酸の水溶液における含有量は特に限定されるものでは
なく、例えば酸の水溶液に飽和していてもよい。また操
作に支障がない限りは過剰に使用してもよく、中性塩が
溶解することなく析出していてもよい。
い。中性塩としては、例えば塩化リチウム、塩化ナトリ
ウム、塩化カリウム、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、
硫酸カリウムなどが挙げられる。中性塩を使用する場合
に酸の水溶液における含有量は特に限定されるものでは
なく、例えば酸の水溶液に飽和していてもよい。また操
作に支障がない限りは過剰に使用してもよく、中性塩が
溶解することなく析出していてもよい。
【００２０】２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩を
酸の水溶液に加える際の温度は通常０℃〜１０℃であ
る。
酸の水溶液に加える際の温度は通常０℃〜１０℃であ
る。
【００２１】かくして一般式（IV）で示される２，４−
オキサゾリジンジオン類が得られるが、かかる２，４−
オキサゾリジンジオン類としては、例えば２，４−オキ
サゾリジンジオン、５−メチル−５−エチル−２，４−
オキサゾリジンジオン、５，５−ジメチル−２，４−オ
キサゾリジンジオン、５−プロピル−２，４−オキサゾ
リジンジオン、５−ブチル−２，４−オキサゾリジンジ
オン５−エチル−２，４−オキサゾリジンジオンなどの
リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などが挙げられ
る。
オキサゾリジンジオン類が得られるが、かかる２，４−
オキサゾリジンジオン類としては、例えば２，４−オキ
サゾリジンジオン、５−メチル−５−エチル−２，４−
オキサゾリジンジオン、５，５−ジメチル−２，４−オ
キサゾリジンジオン、５−プロピル−２，４−オキサゾ
リジンジオン、５−ブチル−２，４−オキサゾリジンジ
オン５−エチル−２，４−オキサゾリジンジオンなどの
リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などが挙げられ
る。
【００２２】２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩を
酸の水溶液に加えるに際して、酸の水溶液に疎水性溶媒
を予め加えておいてもよい。予め疎水性溶媒を加えてお
くことによって、この疎水性溶媒が共存している酸の水
溶液に２，４−オキサゾリジンジオン類を加えることと
なるが、このようにすることで、得られた２，４−オキ
サゾリジンジオン類が酸の水溶液から疎水性溶媒に抽出
されるので、分液して疎水性溶媒層を得ることにより、
目的とする２，４−オキサゾリジンジオン類を疎水性溶
媒溶液として容易に得ることができる。
酸の水溶液に加えるに際して、酸の水溶液に疎水性溶媒
を予め加えておいてもよい。予め疎水性溶媒を加えてお
くことによって、この疎水性溶媒が共存している酸の水
溶液に２，４−オキサゾリジンジオン類を加えることと
なるが、このようにすることで、得られた２，４−オキ
サゾリジンジオン類が酸の水溶液から疎水性溶媒に抽出
されるので、分液して疎水性溶媒層を得ることにより、
目的とする２，４−オキサゾリジンジオン類を疎水性溶
媒溶液として容易に得ることができる。
【００２３】疎水性溶媒としては、水と相溶せず、２，
４−オキサゾリジンジオン類を溶解し得る溶媒であれば
よく、例えばメチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類などが挙げられる。かかる疎水性溶
媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を混合し
て用いてもよい。疎水性溶媒の使用量は通常２，４−オ
キサゾリジンジオン類金属塩に対して３〜１０重量倍程
度である。
４−オキサゾリジンジオン類を溶解し得る溶媒であれば
よく、例えばメチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類などが挙げられる。かかる疎水性溶
媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を混合し
て用いてもよい。疎水性溶媒の使用量は通常２，４−オ
キサゾリジンジオン類金属塩に対して３〜１０重量倍程
度である。
【００２４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、２，４−オ
キサゾリジンジオン類金属塩から２，４−オキサゾリジ
ンジオン類を収率よく製造することができる。
キサゾリジンジオン類金属塩から２，４−オキサゾリジ
ンジオン類を収率よく製造することができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。
【００２６】参考例１ 減圧下（０．０８６ＭＰａ）に尿素３０ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）およびトルエン（１５０ｇ）の混合物を７０℃に加
熱し、同温度で攪拌しながら３時間かけて２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチル５９．１ｇ（０．５ｍｏｌ）と金属ア
ルコキシド類アルコール溶液〔ナトリウムメトキシド２
７ｇ（０．５ｍｏｌ）がメタノール（６９．５ｇ）に溶
解された溶液（９６．５ｇ）〕とを滴下して加え、次い
で同温度で３時間攪拌して、トルエン層と５，５−ジメ
チル−２，４−オキサゾリジンジオンのナトリウム塩を
含むメタノール層との２層に層分離した反応混合物を
得、その後、室温で分液してメタノール層を得た。この
メタノール層は、５，５−ジメチル−２，４−オキサゾ
リジンジオンのナトリウム塩のメタノール溶液であっ
た。次いで、このメタノール溶液を均等に５分割した。
ｌ）およびトルエン（１５０ｇ）の混合物を７０℃に加
熱し、同温度で攪拌しながら３時間かけて２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチル５９．１ｇ（０．５ｍｏｌ）と金属ア
ルコキシド類アルコール溶液〔ナトリウムメトキシド２
７ｇ（０．５ｍｏｌ）がメタノール（６９．５ｇ）に溶
解された溶液（９６．５ｇ）〕とを滴下して加え、次い
で同温度で３時間攪拌して、トルエン層と５，５−ジメ
チル−２，４−オキサゾリジンジオンのナトリウム塩を
含むメタノール層との２層に層分離した反応混合物を
得、その後、室温で分液してメタノール層を得た。この
メタノール層は、５，５−ジメチル−２，４−オキサゾ
リジンジオンのナトリウム塩のメタノール溶液であっ
た。次いで、このメタノール溶液を均等に５分割した。
【００２７】実施例１ 参考例１で５分割された溶液のうちの一つを、塩化水素
水溶液２７．７ｇ（塩化水素を３．７５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）、水を２３．９５ｇそれぞれ含む）およびメチルイ
ソブチルケトン６０ｇの混合物に０℃〜１０℃で加え
た。次いで、分液してメチルイソブチルケトン層を得、
得られたメチルイソブチルケトン層をガスクロマトグラ
フ分析したところ、５，５−ジメチル−２，４−オキサ
ゾリジンジオンの収量は１０．６ｇ（０．０８２ｍｏ
ｌ）であった。
水溶液２７．７ｇ（塩化水素を３．７５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）、水を２３．９５ｇそれぞれ含む）およびメチルイ
ソブチルケトン６０ｇの混合物に０℃〜１０℃で加え
た。次いで、分液してメチルイソブチルケトン層を得、
得られたメチルイソブチルケトン層をガスクロマトグラ
フ分析したところ、５，５−ジメチル−２，４−オキサ
ゾリジンジオンの収量は１０．６ｇ（０．０８２ｍｏ
ｌ）であった。
【００２８】比較例１ 参考例１で５分割された溶液のうちの一つに、メチルイ
ソブチルケトン６０ｇおよび水１７ｇの混合物を加え、
次いで３５％塩酸１０．７ｇ（塩化水素を３．７５ｇ
（１．１ｍｏｌ）、水を６．９５ｇそれぞれ含む）を０
℃〜１０℃で加えた。次いで、分液してメチルイソブチ
ルケトン層を得、得られたメチルイソブチルケトン層を
ガスクロマトグラフ分析したところ、５，５−ジメチル
−２，４−オキサゾリジンジオンの収量は９．８ｇ
（０．０７６ｍｏｌ）であった。
ソブチルケトン６０ｇおよび水１７ｇの混合物を加え、
次いで３５％塩酸１０．７ｇ（塩化水素を３．７５ｇ
（１．１ｍｏｌ）、水を６．９５ｇそれぞれ含む）を０
℃〜１０℃で加えた。次いで、分液してメチルイソブチ
ルケトン層を得、得られたメチルイソブチルケトン層を
ガスクロマトグラフ分析したところ、５，５−ジメチル
−２，４−オキサゾリジンジオンの収量は９．８ｇ
（０．０７６ｍｏｌ）であった。
Claims (8)
- 【請求項１】一般式（III） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属原子を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類金属
塩を酸の水溶液に加えることを特徴とする一般式（IV） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ前記と同じ意味を示
す。）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類の製
造方法。 - 【請求項２】２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩の
溶液を酸の水溶液に加える請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】酸の使用量が２，４−オキサゾリジンジオ
ン類金属塩に対して０．９モル倍以上である請求項１に
記載の製造方法。 - 【請求項４】酸の水溶液における水の使用量が２，４−
オキサゾリジンジオン類金属塩に対して０．５〜１０重
量倍である請求項３に記載の製造方法。 - 【請求項５】２，４−オキサゾリジンジオン類金属塩
を、疎水性溶媒が共存している酸の水溶液に加える請求
項１に記載の製造方法。 - 【請求項６】疎水性溶媒の使用量が２，４−オキサゾリ
ジンジオン類金属塩に対して３〜１０重量倍である請求
項５に記載の製造方法。 - 【請求項７】一般式（III）で示される２，４−オキサ
ゾリジンジオン類金属塩の溶液が、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｒ3は低級アルキル基を示
す。）で示される２−ヒドロキシカルボン酸エステル
類、尿素および一般式（II） （式中、Ｒ4は低級アルキル基を示し、Ｍは前記と同じ
意味を示す。）で示される金属アルコキシド類を溶媒中
で反応させて得た反応混合物である請求項２に記載の製
造方法。 - 【請求項８】溶媒の使用量が２−ヒドロキシカルボン酸
エステル類に対して０．５〜１０重量倍であり、尿素の
使用量が２−ヒドロキシカルボン酸エステル類に対して
１〜１０モル倍であり、金属アルコキシド類の使用量が
２−ヒドロキシカルボン酸エステル類に対して１〜３モ
ル倍である請求項７に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001284649A JP2002201182A (ja) | 2000-09-21 | 2001-09-19 | ２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-286894 | 2000-09-21 | ||
| JP2000286894 | 2000-09-21 | ||
| JP2001284649A JP2002201182A (ja) | 2000-09-21 | 2001-09-19 | ２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002201182A true JP2002201182A (ja) | 2002-07-16 |
Family
ID=26600412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001284649A Pending JP2002201182A (ja) | 2000-09-21 | 2001-09-19 | ２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002201182A (ja) |
-
2001
- 2001-09-19 JP JP2001284649A patent/JP2002201182A/ja active Pending
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| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
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