JP2002196481A - 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物Info
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Abstract
脂組成物を提供する。 【解決手段】 アミン化合物およびピリジン化合物から
選ばれる少なくとも1種の化合物(A)、染料(B)、
アルカリ可溶性樹脂(C)、感光剤(D)ならびに硬化
剤(E)を含むことを特徴とする着色感光性樹脂組成
物。アミン化合物は、例えば一般式(I−1) で示される化合物である。ピリジン化合物は、例えば一
般式(II−1) で示される化合物である。染料(B)、アルカリ可溶性
樹脂(C)、感光剤(D)および硬化剤(E)の合計1
00重量部あたりアミン化合物およびピリジン化合物か
ら選ばれる少なくとも1種の化合物(A)は通常0.0
1重量部以上含まれる。
Description
た着色感光性樹脂組成物に関し、詳しくは保存による感
度の低下が少ない着色感光性樹脂組成物に関する。
ト)は、色素を含んでいる感光性樹脂組成物(レジス
ト)であって、カラー液晶表示装置、カラー固体撮像装
置などのカラーフィルターなどを構成する色フィルタ層
を形成するための原材料として広く使われている。かか
る着色感光性樹脂組成物としては、例えば色素、アルカ
リ可溶樹脂、感光剤および硬化剤を含むものも知られて
いる。
ィルタ層(51)を形成するには、例えば基板(1)の
表面上に全面に亙って着色感光性樹脂組成物からなる層
(2)を形成し(図1(a))、該層(2)にレチクル
(3)を介して光線(4)を照射して露光する(図1
(b))方法が知られている。露光後の着色感光性樹脂組成
物層(2)をアルカリ性水溶液で処理することにより、
着色感光性樹脂組成物層(2)のうち露光において光線
(4)が照射された領域(21)がアルカリ性水溶液に
溶解し、照射されなかった領域(22)が溶解すること
なく残って、色フィルタ層(51)を構成する。着色感
光性樹脂組成物に含まれる色素の色を代えながらがら同
様の操作を繰り返し行うことにより、三原色に対応した
各色の色フィルタ層(52、53)を順次形成して、カ
ラーフィルター(6)を得ることができる(図3)。かか
る着色感光性樹脂組成物の色素としては、染料および顔
料を使用し得るが、より微細なパターンで色フィルタ層
を形成し得る点で、染料が好ましく使用される。
光性樹脂組成物の中には、保存によりその感度が低下す
るものがあった。着色感光性樹脂組成物の感度が低下す
ると、露光において光線を照射されてもアルカリ水溶液
に溶解しない着色感光性樹脂組成物が生ずる場合があ
り、目的とするパターンで色フィルタ層を形成すること
が困難となる。
存による感度の低下が少ない着色感光性樹脂組成物を開
発するべく鋭意検討した結果、アミン化合物およびピリ
ジン化合物(A)は保存中の着色感光性樹脂組成物の感
度の低下を低減し得ることを見出し、本発明に至った。
ン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少なくとも
1種の化合物(A)、染料(B)、アルカリ可溶性樹脂
(C)、感光剤(D)ならびに硬化剤(E)を含むこと
を特徴とする着色感光性樹脂組成物を提供するものであ
る。
は、アミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少
なくとも1種の化合物(A)を含む。アミン化合物とし
ては、例えば一般式(I) (式中、R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基またはアリール基を示す。)
で示される置換基を有する化合物、具体的には一般式
(I−1) (式中、R1およびR2はそれぞれ前記と同じ意味を示
し、R3はアルキル基、シクロアルキル基またはアリー
ル基を示す。)で示される化合物が挙げられる。ここ
で、R1、R2およびR3におけるアルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基などの炭素数1
〜10程度のアルキル基が、シクロアルキル基として
は、例えばシクロヘキシル基などの炭素数3〜10程度
のシクロアルキル基が、アリール基としては、例えばフ
ェニル基などがそれぞれ挙げられる。これらのアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基は、置換基を有して
いてもよい。
メチルアミン、N−エチルアミン、N−シクロヘキシル
アミン、p−アミノフェノール、
ン、N−メチルフェニルアミン、N−メチルシクロヘキ
シルアミン、N−トリメチルアミン、N−トリエチルア
ミン、N−メチルジフェニルアミン、N−ジメチルシク
ロヘキシルアミン、N−メチルフェニルシクロヘキシル
アミン、N−トリフェニルアミンなどが挙げられる。
のほか、一般式(II) (式中、R4はアルキル基を示し、iは0〜4の整数を
示す。)で示される置換基を有する化合物が挙げられ、
具体的には一般式(II−1) (式中、R4およびiはそれぞれ前記と同じ意味を示
し、nは1〜8の整数を示し、R5はアルキル基を示
し、jは0〜4の整数を示す。)で示される化合物が挙
げられる。ここで、R4およびR5におけるアルキル基と
しては、R1、R2およびR3において上記下と同様の炭
素数1〜10程度のアルキル基が挙げられる。かかるア
ルキル基は置換基を有していてもよい。
(4−ピリジル)メタン、ジ(2−メチル−2−ピリジ
ル)メタン、ジ(2−エチル−2−ピリジル)メタン、
ジ(2−プロピル−2−ピリジル)メタン、ジ(4−ピ
リジル)メタン、ジ(2−メチル−3−ピリジル)メタ
ン、ジ(2−エチル−3−ピリジル)メタン、ジ(2−
プロピル−3−ピリジル)メタン、ジ(4−ピリジル)
メタン、ジ(2−メチル−4−ピリジル)メタン、ジ
(2−エチル−4−ピリジル)メタン、ジ(2−プロピ
ル−4−ピリジル)メタン、
2−ジ(2−メチル−2−ピリジル)エタン、1,2−
ジ(2−エチル−2−ピリジル)エタン、1,2−ジ
(2−プロピル−2−ピリジル)エタン、1,2−ジ
(4−ピリジル)エタン、1,2−ジ(2−メチル−3
−ピリジル)エタン、1,2−ジ(2−エチル−3−ピ
リジル)エタン、1,2−ジ(2−プロピル−3−ピリ
ジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、
1,2−ジ(2−メチル−4−ピリジル)エタン、1,
2−ジ(2−エチル−4−ピリジル)エタン、1,2−
ジ(2−プロピル−4−ピリジル)エタン、
1,3−ジ(2−メチル−2−ピリジル)プロパン、
1,3−ジ(2−エチル−2−ピリジル)プロパン、
1,3−ジ(2−プロピル−2−ピリジル)プロパン、
1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,3−ジ(2
−メチル−3−ピリジル)プロパン、1,3−ジ(2−
エチル−3−ピリジル)プロパン、1,3−ジ(2−プ
ロピル−3−ピリジル)プロパン、1,3−ジ(4−ピ
リジル)プロパン、1,3−ジ(2−メチル−4−ピリ
ジル)プロパン、1,3−ジ(2−エチル−4−ピリジ
ル)プロパン、1,3−ジ(2−プロピル−4−ピリジ
ル)プロパン、
ブタン、1,4−ジ(2−エチル−2−ピリジル)ブタ
ン、1,4−ジ(2−プロピル−2−ピリジル)ブタ
ン、1,4−ジ(2−メチル−3−ピリジル)ブタン、
1,4−ジ(2−エチル−3−ピリジル)ブタン、1,
4−ジ(2−プロピル−3−ピリジル)ブタン、1,4
−ジ(2−メチル−4−ピリジル)ブタン、1,4−ジ
(2−エチル−4−ピリジル)ブタン、1,4−ジ(2
−プロピル−4−ピリジル)ブタン、
ペンタン、1,5−ジ(2−エチル−2−ピリジル)ペ
ンタン、1,5−ジ(2−プロピル−2−ピリジル)ペ
ンタン、1,5−ジ(2−メチル−3−ピリジル)ペン
タン、1,5−ジ(2−エチル−3−ピリジル)ペンタ
ン、1,5−ジ(2−プロピル−3−ピリジル)ペンタ
ン、1,5−ジ(2−メチル−4−ピリジル)ペンタ
ン、1,5−ジ(2−エチル−4−ピリジル)ペンタ
ン、1,5−ジ(2−プロピル−4−ピリジル)ペンタ
ンなどが挙げられる。
して染料(B)を含有する。染料は感光性樹脂組成物に
溶解し得て、カラーフィルターの色フィルタ層を形成し
得る染料であれば、特に限定されるものではない。例え
ば黄色の色フィルタ層を形成するために用いられる着色
感光性樹脂組成物には、シー・アイ・ソルベント・イエ
ロー82(C.I.Solvent Yellow 82)、シー・アイ・ソ
ルベント・イエロー162(C.I.Solvent Yellow 162)
などの染料を用いることができる。
リ可溶性樹脂(C)を含む。アルカリ可溶性樹脂とは、
アルカリ性の現像液に溶解し得る樹脂であり、通常の感
光性樹脂組成物に用いられると同様のアルカリ可溶性樹
脂を用いることができる。かかるアルカリ可溶性樹脂と
しては、例えばノボラック樹脂、ビニルフェノール樹脂
などが挙げられ、好ましくはノボラック樹脂である。ノ
ボラック樹脂としては、p−クレゾールとホルムアルデ
ヒドとが縮合されてなるノボラック樹脂、p−クレゾー
ルおよびm−クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合さ
れてなるノボラック樹脂、式(1) で示される構造単位を有するノボラック樹脂などが挙げ
られる。ビニルフェノール樹脂としては、例えばポリビ
ニルフェノール、スチレン−ビニルフェノール共重合体
などが挙げられる。
(D)を含む。感光剤とは、光線を照射されることによ
ってアルカリ可溶性樹脂がアルカリ性溶液へ溶解するこ
とを防止する機能を有する化合物であって、通常の感光
性樹脂組成物に用いられると同様の感光剤を用いること
ができる。かかる感光剤としては、例えばフェノール化
合物とo−ナフトキノンジアジドスルホン酸化合物との
エステル化合物が挙げられる。ここで、フェノール化合
物としては、例えば式(2) で示される化合物が挙げられる。o−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸化合物としては、o−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸、o−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酸などが挙げられる。
(E)を含む。硬化剤としては、通常、加熱されること
によって色フィルタ層を硬化させることができる熱硬化
剤が使用される。かかる熱硬化剤としては、例えば式
(3) 〔式中、Zは−NQ5Q6で示される置換基またはフェニ
ル基を示し、Q1〜Q6はそれぞれ独立に水素原子、−
(CH2)sOHで示される置換基または−(CH2)sO
Q0で示される置換基を示す。Q0はアルキル基を示し、
sは1〜4の整数を示す。ただしQ1〜Q6のうちの少な
くとも一つは−(CH2)sOHで示される置換基または
−(CH2)sOQ0で示される置換基を示す。〕で示さ
れる化合物、式(31)〜(36) で示される化合物などを用いることができる。
料(B)、アルカリ可溶性樹脂(C)および感光剤
(D)の合計量100重量部中に染料(B)を25〜5
5重量部、アルカリ可溶性樹脂(C)を3〜50重量
部、感光剤(D)を15〜55重量部それぞれ含む。ま
た、硬化剤(E)は通常、染料(B)、アルカリ可溶性
樹脂(C)および感光剤(D)の合計量100重量部あ
たり硬化剤を10〜35重量部含む。
感光剤(D)および硬化剤(E)を含む着色感光性樹脂
組成物にアミン化合物およびピリジン化合物から選ばれ
る少なくとも1種の化合物(A)を含有させることによ
り、着色感光性樹脂組成物が保存安定化され、保存によ
る感度の低下が少なく、安定して保存することができ
る。
希釈されていてもよい。溶剤としては、例えばメチルセ
ルソルブ、エチルセルソルブ、メチルセルソルブアセテ
ート、エチルセルソルブアセテート、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプ
ロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、n−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジ
メチルスルホキシド、N,N’−ジメチルホルムアミ
ド、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢
酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン
酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。かかる溶剤は
それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用
いてもよい。溶剤で希釈する場合、溶剤は、染料、感光
剤、アルカリ可溶性樹脂および硬化剤の合計100重量
部あたり、通常180〜400重量部程度用いられる。
染料、感光剤、アルカリ可溶性樹脂および硬化剤を混合
することにより製造され、溶剤中でこれらを混合するこ
とにより、溶剤で希釈された着色感光性樹脂組成物を製
造することができる。
保存中の感度の低下が低減されているので、かかる着色
感光性樹脂組成物をパターンニングして色フィルタ層を
形成する工程を有する方法によりカラーフィルターを製
造することとすれば、保存後の着色感光性樹脂組成物で
あっても、製造直後の着色感光性樹脂組成物を用いたと
同様の光線強度、照射時間で露光して、色フィルタ層を
形成することができる。
ターンニングするには、通常と同様に、基板(1)の表
面上に全面に亙って本発明の着色感光性樹脂組成物から
なる層(2)を形成し(図1(a))、該層(2)にレチ
クル(3)を介して光線(4)を照射して露光すればよ
い(図1(b))。
いし、シリコンウェハーなどであってもよい。シリコン
ウェハーは、その表面に電荷結合素子(CCD)などの
固体撮像素子などが形成されていてもよい。かかる基板
の上に本発明の着色感光性樹脂組成物層(2)を形成す
るには、通常と同様にスピンコート法などの方法により
着色感光性樹脂組成物を塗布すればよい。着色感光性樹
脂組成物を溶剤で希釈された状態で塗布した場合には、
塗布後、加熱するなどして溶剤を揮発させてもよい。
65nm)を用いることができる。露光は、通常の露光
機を用いて行うことができる。レチクル(3)と着色感
光性樹脂組成物層(2)との間には、光学レンズ(図示
せず。)が配置されていてもよい。光学レンズは、例え
ばレチクルを透過した光線を集光して、レチクルよりも
小さなサイズの色フィルタ層を形成するために用いられ
る。
領域(31)と遮蔽する領域(32)とが設けられてい
るので、着色感光性樹脂組成物層(2)には光線が照射
される領域(21)と光線が照射されない領域(22)
とが生ずる(図1(b))。露光における光線の強度や照
射時間は、適宜選択されるが、本発明の着色感光性樹脂
組成物は保存中の感度の低下が低減されているので、比
較的長期間保存したのちの着色感光性樹脂組成物を用い
た場合であっても、製造直後の着色感光性樹脂組成物を
用いた場合の光線の強度および照射時間と同様の強度お
よび照射時間で露光すればよい。
アルカリ性水溶液で処理することにより、着色感光性樹
脂組成物層(2)のうちの光線が照射された領域(2
1)がアルカリ性水溶液に溶解し、光線が照射されなか
った領域(22)が溶解することなく残って、色フィル
タ層(51)を構成する(図1(c))。アルカリ性水溶
液としては、感光性樹脂組成物の現像に通常用いられる
と同様のものと用いることができ、現像液として市販さ
れているものと用いることもできる。アルカリ水溶液で
処理するには、例えば露光後の感光性樹脂組成物層
(2)を基板(1)とともにアルカリ性の水溶液に浸漬
すればよい。アルカリ性水溶液で処理したのち、水洗
し、乾燥することにより、色フィルタ層(51)を得
る。
成物に含有される染料によって着色されている。また、
そのパターンはレチクルの光線を遮蔽する領域(32)
と同様であって、例えば帯状であってもよいし(図2
(a))、モザイク状であってもよい(図2(b))。
加熱する。加熱することのより、得られた色フィルタ層
(51)が硬化して、その機械的強度を向上することが
できる。
染料の色を換えて上記と同様の操作を繰り返し行うこと
により、三原色に対応した各色の色フィルタ層(52、
53)を順次形成して、カラーフィルター(6)を得る
ことができる(図3)。
は、カラー液晶表示装置、カラー固体撮像装置などのカ
ラーフィルターとして有用である。
中の感度の低下が少ないので、保存後であっても、製造
直後の着色感光性樹脂組成物を用いた場合の光線の強度
および照射時間と同様の強度および照射時間で露光する
ことができる。
するが、本発明はかかる実施例により限定されるもので
はない。
ト・イエロー82(染料)17.75重量部、シー・ア
イ・ソルベント・イエロー162(染料)17.75重
量部、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸のエ
ステル化合物(感光剤)26.5重量部、式(1)で示
される構造単位を有するノボラック樹脂(アルカリ可溶
性樹脂)18重量部、式(30) で示される化合物であるヘキサメトキシメチルメラミン
(硬化剤)20重量部、p−アミノフェノール(アミン
化合物)0.1重量部、乳酸エチル(溶剤)255.6
重量部およびN,N’−ジメチルホルムアミド(溶剤)
109.5重量部を混合し、メンブランフィルター(孔
径0.1μm)で濾過して着色感光性樹脂組成物を得
た。
ハー(1)の上にスピンコート法にて塗布し、100℃
で1分間加熱して溶剤を揮発させて着色感光性樹脂組成
物層(2)を形成した(図1(a))。次いで、露光機
〔ニコン(株)製、「Nikon NSR 1755i7
A」〕を用いてレチクル(3)を介してi線(波長36
5nm)を照射して露光したのち(図1(b))、現像液
(住友化学工業(株)製、「SOPD−T」、23℃)に
1分間浸漬して現像し、水洗、乾燥して、線幅が50μ
mで厚みが0.8μmの帯状のパターンで形成された黄
色フィルタ層(51)を形成した(図3(a))。露光に
おける露光時間を変えながら上記と同様の操作を繰り返
し行い、着色感光性樹脂組成物層(2)のうちの露光に
おいて光が照射された領域(21)が現像で完全に除去
されるのに要する最小の露光時間を(T0)とした。 (2)保存後の着色感光性樹脂組成物の感度 上記で得た着色感光性樹脂組成物を褐色のガラス瓶に入
れ、常温で2週間保管したのち、上記と同様に操作し
て、着色感光性樹脂組成物層(2)のうちの露光におい
て光が照射された領域(21)が現像で完全に除去され
るのに要する最小の露光時間を(T1)とした。 (3)感度の変化率の計算 上記で得た露光時間T0、T1から計算式(4) R=T1/T0 (4) により感度の変化率(R)を算出した。結果を表1に示
す。
ルプロパン(ピリジン化合物)0.1重量部を用いる以
外は、実施例1と同様に操作して、着色感光性樹脂組成
物を得、評価を行い感度の変化率(R)を求めた。結果
を表1に示す。
組成物を得る以外は実施例1と同様に操作して、着色感
光性樹脂組成物を得、評価を行い感度の変化率(R)を
求めた。結果を表1に示す。
得る工程を説明するための断面模式図である。
式図である。
ある。
3:色フィルタ層 6 :カラーフィルター
Claims (9)
- 【請求項1】アミン化合物およびピリジン化合物から選
ばれる少なくとも1種の化合物(A)、染料(B)、ア
ルカリ可溶性樹脂(C)、感光剤(D)ならびに硬化剤
(E)を含むことを特徴とする着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項2】染料(B)、アルカリ可溶性樹脂(C)、
感光剤(D)および硬化剤(E)の合計100重量部あ
たりアミン化合物およびピリジン化合物から選ばれる少
なくとも1種の化合物(A)を0.01重量部以上含む
請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項3】アミン化合物が一般式(I) (式中、R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基またはアリール基を示す。)
で示される置換基を有する化合物である請求項1または
請求項2に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項4】アミン化合物が一般式(I−1) (式中、R1およびR2はそれぞれ前記と同じ意味を示
し、R3はアルキル基、シクロアルキル基またはアリー
ル基を示す。)で示される化合物である請求項3に記載
の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項5】ピリジン化合物が一般式(II) (式中、R4はアルキル基を示し、iは0〜4の整数を
示す。)で示される置換基を有する化合物である請求項
1または請求項2に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項6】ピリジン化合物が一般式(II−1) (式中、R4およびiはそれぞれ前記と同じ意味を示
し、nは1〜8の整数を示し、R5はアルキル基を示
し、jは0〜4の整数を示す。)で示される化合物であ
る請求項5に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項7】溶剤で希釈されている請求項1に記載の感
光性樹脂組成物。 - 【請求項8】請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物を
パターンニングして色フィルタ層を形成する工程を有す
ることを特徴とするカラーフィルターの製造方法。 - 【請求項9】染料(B)、アルカリ可溶性樹脂(C)、
感光剤(D)および硬化剤(E)を含む着色感光性樹脂
組成物にアミン化合物およびピリジン化合物から選ばれ
る少なくとも1種の化合物(E)を含有させることを特
徴とする着色感光性樹脂組成物の保存安定化方法。
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