JP2002154970A - 抗アレルギー剤 - Google Patents
抗アレルギー剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 生体内抗アレルギー作用を有する化合物及び
その化合物の量を多く採取でき、かつ安価に生体内抗ア
レルギー剤を提供すること。 【解決手段】式
その化合物の量を多く採取でき、かつ安価に生体内抗ア
レルギー剤を提供すること。 【解決手段】式
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は微量でもすぐれた抗
アレルギー作用を有するフラボノイド配糖体に関するも
のである。
アレルギー作用を有するフラボノイド配糖体に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】フラボノイドは広く植物界に存在し、古
くから知られている一群の化合物である。フラボノイド
は、種子の発芽と成長の調節物質であるとともに、太陽
の紫外線を吸収し、内部の組織を保護すると考えられて
おり、人体では毛細血管を保護し丈夫にする機能を有す
ることで知られている。
くから知られている一群の化合物である。フラボノイド
は、種子の発芽と成長の調節物質であるとともに、太陽
の紫外線を吸収し、内部の組織を保護すると考えられて
おり、人体では毛細血管を保護し丈夫にする機能を有す
ることで知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】我々はこのフラボノイ
ドに着目すると同時に、カワラケツメイ（ラテン名Ｃａ
ｓｓｉａ）属の植物がフラボノイドを含有し、種々の薬
理作用をもっていることに着目した。そこで、カワラケ
ツメイ属の植物からフラボノイドを抽出し、分離、精製
した化合物が何等かの特定の薬理作用を有することがあ
るのではないか、ということについて研究した。
ドに着目すると同時に、カワラケツメイ（ラテン名Ｃａ
ｓｓｉａ）属の植物がフラボノイドを含有し、種々の薬
理作用をもっていることに着目した。そこで、カワラケ
ツメイ属の植物からフラボノイドを抽出し、分離、精製
した化合物が何等かの特定の薬理作用を有することがあ
るのではないか、ということについて研究した。
【０００４】この研究の結果、カワラケツメイ属の植物
から下記の式Ｉのフラボノイド配糖体を得た。 式
から下記の式Ｉのフラボノイド配糖体を得た。 式
【０００５】しかし、この化合物はフラボノイドの一種
であるケンフェロールの水酸基（Ｃ−３）に２糖類が結
合した配糖体であり、即ち、ケンフェロール ３−ゲン
チオビオシドであり、公知の化合物（Harborne J.and S
herratt, H.S.A. Biochem J.78,298−306,1961）であっ
た。
であるケンフェロールの水酸基（Ｃ−３）に２糖類が結
合した配糖体であり、即ち、ケンフェロール ３−ゲン
チオビオシドであり、公知の化合物（Harborne J.and S
herratt, H.S.A. Biochem J.78,298−306,1961）であっ
た。
【０００６】しかし、この式Ｉで示されるフラボノイド
配糖体が抗アレルギー作用を有するということ、かつ微
量でも効果があることは全く知られておらず、さらに研
究の結果この式Ｉで示されるフラボノイド配糖体はカワ
ラケツメイ属以外の植物、たとえばプリムラシネシス
（Primula Sinesis）等からも得られるがカワラケツメ
イ属の植物に比べてその量が極めて少なく、かつカワラ
ケツメイ属の植物においても、葉が幼若葉から成長する
につれて式Ｉで示されるフラボノイド配糖体が得られる
量が減少していくことを発見した。
配糖体が抗アレルギー作用を有するということ、かつ微
量でも効果があることは全く知られておらず、さらに研
究の結果この式Ｉで示されるフラボノイド配糖体はカワ
ラケツメイ属以外の植物、たとえばプリムラシネシス
（Primula Sinesis）等からも得られるがカワラケツメ
イ属の植物に比べてその量が極めて少なく、かつカワラ
ケツメイ属の植物においても、葉が幼若葉から成長する
につれて式Ｉで示されるフラボノイド配糖体が得られる
量が減少していくことを発見した。
【０００７】さらにカワラケツメイ属の植物のなかでハ
ネセンナ（ラテン名 Cassia alata）が一番当該化合物
の量が多かったことも発見した。又幼若葉の量は水分量
が約８％の葉には約4.3％の式Ｉで示されるフラボノイ
ド配糖体が含有されており、成長した葉は約1.8％未満
しか含まれていないことが実験の結果分かった。
ネセンナ（ラテン名 Cassia alata）が一番当該化合物
の量が多かったことも発見した。又幼若葉の量は水分量
が約８％の葉には約4.3％の式Ｉで示されるフラボノイ
ド配糖体が含有されており、成長した葉は約1.8％未満
しか含まれていないことが実験の結果分かった。
【０００８】そこで、本発明は抗アレルギー作用を有す
る化合物及びその化合物の量を多く採取でき、かつ安価
に抗アレルギー剤を提供することを目的とする。
る化合物及びその化合物の量を多く採取でき、かつ安価
に抗アレルギー剤を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明に係る式Ｉで示さ
れるフラボノイド配糖体は下記に示される理化学的性質
を有している。
れるフラボノイド配糖体は下記に示される理化学的性質
を有している。
【００１０】加水分解物：糖部をTLC plate silicagel
60 F254によりスポットし、Rf値が標準品（ゲンチビオ
ビース）と一致した。又アグリコンを高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）及び紫外線吸収（ＵＶ）によ
り、標準品（ケンフェロール）と比較し確認した。
60 F254によりスポットし、Rf値が標準品（ゲンチビオ
ビース）と一致した。又アグリコンを高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）及び紫外線吸収（ＵＶ）によ
り、標準品（ケンフェロール）と比較し確認した。
【００１１】以上のような理化学的性質及びその他の研
究から、本発明に係る式Ｉで示されるフラボノイド配糖
体は、ケンフェロール ３−ゲンチオビオシド（kaempf
erol3-0〔β-D-glucopyranosyl-（1→6）−β-D-glucop
yranoside〕）であることが判明した。その化学構造式
は 式 である。
究から、本発明に係る式Ｉで示されるフラボノイド配糖
体は、ケンフェロール ３−ゲンチオビオシド（kaempf
erol3-0〔β-D-glucopyranosyl-（1→6）−β-D-glucop
yranoside〕）であることが判明した。その化学構造式
は 式 である。
【００１２】本発明に係る式Ｉで示されるフラボノイド
配糖体は、カワラケツメイ属に属する植物から、水又は
有機溶媒（アルコール、メタノール等）による抽出、カ
ラムクロマトグラフィー等各種のクロマトグラフィー
等、植物成分の分離、抽出に利用される公知の方法を単
独であるいは組合せて、得ることができる。
配糖体は、カワラケツメイ属に属する植物から、水又は
有機溶媒（アルコール、メタノール等）による抽出、カ
ラムクロマトグラフィー等各種のクロマトグラフィー
等、植物成分の分離、抽出に利用される公知の方法を単
独であるいは組合せて、得ることができる。
【００１３】カワラケツメイ属としては、カワラケツメ
イ属に属する植物であればすべて使用可能であるが、特
にハネセンナが好適であり、その部位も、葉、茎、根、
芽、花、種子等すべて利用可能であるが、幼若葉が一番
量が多く採れるものである。
イ属に属する植物であればすべて使用可能であるが、特
にハネセンナが好適であり、その部位も、葉、茎、根、
芽、花、種子等すべて利用可能であるが、幼若葉が一番
量が多く採れるものである。
【００１４】本発明に係る式Ｉで示されるフラボノイド
配糖体は、微量でもすぐれた抗アレルギー作用を有して
おり、その結果抗アレルギー剤の分野において有利に活
用でき、しかもカワラケツメイ属の植物特にハネセンナ
の幼若葉からは量が多く採れ、水に良く溶ける。したが
って抗アレルギー剤として飲食品すなわち健康食品や化
粧品に使用できるほか、抗アレルギー性を利用して各種
の医薬品としても使用できるものである。
配糖体は、微量でもすぐれた抗アレルギー作用を有して
おり、その結果抗アレルギー剤の分野において有利に活
用でき、しかもカワラケツメイ属の植物特にハネセンナ
の幼若葉からは量が多く採れ、水に良く溶ける。したが
って抗アレルギー剤として飲食品すなわち健康食品や化
粧品に使用できるほか、抗アレルギー性を利用して各種
の医薬品としても使用できるものである。
【００１５】以下にカワラケツメイ属を例として、本発
明にかかる化合物に関する実施例を説明する。
明にかかる化合物に関する実施例を説明する。
【００１６】実施例１ ハネセンナの乾燥葉を50％のメタノールで抽出し、溶媒
を留去する。留去後、蒸留水で溶かし、水可溶部を集め
る。これをダイアイオンHP20に吸着させメタノールで溶
出し、80%メタノール溶出画分を得る。これをセファデ
ックスLH-20カラムクロマトグラフィーで分離精製し、
さらに高速液体クロマトグラフィーで分離精製し、再結
晶後、ケンフェロール ３−ゲンチオビオシドを得る。
その理化学的性質は既述したとおりであり、その化学構
造は前記式Ｉに示される。
を留去する。留去後、蒸留水で溶かし、水可溶部を集め
る。これをダイアイオンHP20に吸着させメタノールで溶
出し、80%メタノール溶出画分を得る。これをセファデ
ックスLH-20カラムクロマトグラフィーで分離精製し、
さらに高速液体クロマトグラフィーで分離精製し、再結
晶後、ケンフェロール ３−ゲンチオビオシドを得る。
その理化学的性質は既述したとおりであり、その化学構
造は前記式Ｉに示される。
【００１７】実施例２ 濃度の異なるケンフェロール ３−ゲンチオビオシドの
標準液（12.0μg/ml,24.0μg/ml, 48.0μg/ml,）をそれ
ぞれ３回ずつ分析し、検量線を求めた。相関係数は0.99
98であった。ハネセンナの水分量約8%の幼若葉0.1gを10
0mlの50%メタノールに混ぜ攪拌しながら１時間80℃でイ
ンキュベートした。その後、抽出液に50%メタノールを
加え100mlにした。マイクロフィルター後、下記条件で
高速液体クロマトグラフィー（HPLC）でケンフェロール
３−ゲンチオビオシドを定量した。 機器：液体クロマトグラフ ポンプ：Pump LC-10AD（島津） 検出器：SPD-10AV（島津） プリンター：C-R8A CHROMATOPAK（島津） カラム：YMC-Pack ODS-A（ワイエムシー） 移動相：薄めた氷酢酸（1→80）：アセトニトリル （4：1）（超音波により脱気後使用。） 流速：1.0ml/min 温度：室温 検出：UV at 349 nm チャート速度：1cm/min 注入量：10μL その結果、ハネセンナの幼若葉には約4.3%のフェロール
３−ゲンチオビオシドが含まれていた。
標準液（12.0μg/ml,24.0μg/ml, 48.0μg/ml,）をそれ
ぞれ３回ずつ分析し、検量線を求めた。相関係数は0.99
98であった。ハネセンナの水分量約8%の幼若葉0.1gを10
0mlの50%メタノールに混ぜ攪拌しながら１時間80℃でイ
ンキュベートした。その後、抽出液に50%メタノールを
加え100mlにした。マイクロフィルター後、下記条件で
高速液体クロマトグラフィー（HPLC）でケンフェロール
３−ゲンチオビオシドを定量した。 機器：液体クロマトグラフ ポンプ：Pump LC-10AD（島津） 検出器：SPD-10AV（島津） プリンター：C-R8A CHROMATOPAK（島津） カラム：YMC-Pack ODS-A（ワイエムシー） 移動相：薄めた氷酢酸（1→80）：アセトニトリル （4：1）（超音波により脱気後使用。） 流速：1.0ml/min 温度：室温 検出：UV at 349 nm チャート速度：1cm/min 注入量：10μL その結果、ハネセンナの幼若葉には約4.3%のフェロール
３−ゲンチオビオシドが含まれていた。
【００１８】実施例３ 濃度の異なるケンフェロール ３−ゲンチオビオシドの
標準液（12.0g/ml, 24.0/ml, 48.0/ml,）をそれぞれ３
回ずつ分析し、検量線を求めた。相関係数は0.9998であ
った。ハネセンナの水分量8%の成熟した葉0.1gを100ml
の50%メタノールに混ぜ攪拌しながら１時間80℃でイン
キュベートした。その後、抽出液に50%メタノールを加
え100mlにした。マイクロフィルター後、下記条件で高
速液体クロマトグラフィー（HPLC）でケンフェロール
３−ゲンチオビオシドを定量した。 機器：液体クロマトグラフ ポンプ：Pump LC-10AD（島津） 検出器：SPD-10AV（島津） プリンター：C-R8A CHROMATOPAK（島津） カラム：YMC-Pack ODS-A（ワイエムシー） 移動相：薄めた氷酢酸（1→80）：アセトニトリル (4：1）（超音波により脱気後使用。） 流速：1.0ml/min 温度：室温 検出：UV at 349 nm チャート速度：1cm/min 注入量：10μL その結果、ハネセンナの成熟した葉には約1.8%のケンフ
ェロール ３−ゲンチオビオシドが含まれていた。
標準液（12.0g/ml, 24.0/ml, 48.0/ml,）をそれぞれ３
回ずつ分析し、検量線を求めた。相関係数は0.9998であ
った。ハネセンナの水分量8%の成熟した葉0.1gを100ml
の50%メタノールに混ぜ攪拌しながら１時間80℃でイン
キュベートした。その後、抽出液に50%メタノールを加
え100mlにした。マイクロフィルター後、下記条件で高
速液体クロマトグラフィー（HPLC）でケンフェロール
３−ゲンチオビオシドを定量した。 機器：液体クロマトグラフ ポンプ：Pump LC-10AD（島津） 検出器：SPD-10AV（島津） プリンター：C-R8A CHROMATOPAK（島津） カラム：YMC-Pack ODS-A（ワイエムシー） 移動相：薄めた氷酢酸（1→80）：アセトニトリル (4：1）（超音波により脱気後使用。） 流速：1.0ml/min 温度：室温 検出：UV at 349 nm チャート速度：1cm/min 注入量：10μL その結果、ハネセンナの成熟した葉には約1.8%のケンフ
ェロール ３−ゲンチオビオシドが含まれていた。
【００１９】実施例４ ヒスタミン遊離抑制作用 １．目的 ヒスタミン遊離抑制作用を検討することにより、試料が
有する抗アレルギー作用あるいはアレルギー原因物質の
検索を行う。また試料の品質評価の指標とする。 ２．実験方法 ラット腹腔より肥満細胞浮遊液を採取し、1−0.01%に調
整した試料（検体）を作用させた後、ヒスタミン遊離剤
を加える。この遊離に対する抑制作用を観測し活性値と
した。
有する抗アレルギー作用あるいはアレルギー原因物質の
検索を行う。また試料の品質評価の指標とする。 ２．実験方法 ラット腹腔より肥満細胞浮遊液を採取し、1−0.01%に調
整した試料（検体）を作用させた後、ヒスタミン遊離剤
を加える。この遊離に対する抑制作用を観測し活性値と
した。
【００２０】
【００２１】
【００２２】緩衝液の調整 Tyrode's液（pH7.4）は以下のように調整した。NaCl（1
37mM），KCl（2.7mM），HEPES（10mM），CaCl2（1.6m
M），NaH2PO4（0.41mM），MgCl2（1mM），Glucose（0.1
%），Gelatin(0.05%)含有水溶液を作り、水で1000mlと
しpH7.4に調整して用いた。
37mM），KCl（2.7mM），HEPES（10mM），CaCl2（1.6m
M），NaH2PO4（0.41mM），MgCl2（1mM），Glucose（0.1
%），Gelatin(0.05%)含有水溶液を作り、水で1000mlと
しpH7.4に調整して用いた。
【００２３】結果 ラット腹腔肥満細胞からのヒスタミン遊離に対する抑制
作用 この結果微量でもすぐれた効果があることが理解され
る。
作用 この結果微量でもすぐれた効果があることが理解され
る。
【００２４】
【発明の効果】本発明によりフラボノイド配糖体に抗ア
レルギー作用にすぐれた効果があることが発見され、さ
らにカシア属の植物、特にハネセンナ及びその幼若葉か
ら多量のフラボノイド配糖体を抽出することが出来、こ
の多量に抽出することが出来ることから、フラボノイド
配糖体を抗アレルギー剤として生産し、使用することが
可能になりかつ安価に抗アレルギー剤を提供することが
出来るものである。
レルギー作用にすぐれた効果があることが発見され、さ
らにカシア属の植物、特にハネセンナ及びその幼若葉か
ら多量のフラボノイド配糖体を抽出することが出来、こ
の多量に抽出することが出来ることから、フラボノイド
配糖体を抗アレルギー剤として生産し、使用することが
可能になりかつ安価に抗アレルギー剤を提供することが
出来るものである。
【図１】高速原子衝撃質量ペクトラムを示す図である。
【図２】紫外線吸収スペクトラムを示す図である。
【図３】プロトン核磁気共鳴スペクトルを示す図であ
る。
る。
【図４】カーボン核磁気共鳴スペクトルを示す図であ
る。
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 式 で示されるフラボノイド配糖体を主成分とすることを特
徴とする抗アレルギー剤。 - 【請求項２】前記式Ｉの化合物がカワラケツメイ属の植
物から採取されることを特徴とする請求項１に記載の抗
アレルギー剤。 - 【請求項３】前記式Ｉの化合物がカワラケツメイ属の植
物の幼若葉から採取されることを特徴とする請求項１又
は２記載の抗アレルギー剤。 - 【請求項４】前記式Ｉの化合物がハネセンナから採取さ
れることを特徴とする請求項２又は３記載の抗アレルギ
ー剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000347600A JP2002154970A (ja) | 2000-11-15 | 2000-11-15 | 抗アレルギー剤 |
| US10/000,713 US6562793B2 (en) | 2000-11-15 | 2001-10-31 | Antiallergic agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000347600A JP2002154970A (ja) | 2000-11-15 | 2000-11-15 | 抗アレルギー剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002154970A true JP2002154970A (ja) | 2002-05-28 |
Family
ID=18821300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000347600A Pending JP2002154970A (ja) | 2000-11-15 | 2000-11-15 | 抗アレルギー剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6562793B2 (ja) |
| JP (1) | JP2002154970A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002255733A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Alps Yakuhin Kogyo Kk | センノサイド抽出残渣を有効成分とする有用素材 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1607098A1 (en) * | 2004-05-28 | 2005-12-21 | Cognis France, S.A.S. | Cosmetic use of an active ingredient that increases Gadd45 gene expression |
| WO2006093194A1 (ja) * | 2005-03-03 | 2006-09-08 | Sapporo Breweries Limited | 抗アレルギー組成物 |
| EP2045306B1 (en) * | 2006-07-14 | 2011-09-21 | National University Corporation Hokkaido University | Supercooling promoting agent |
| FR2968997B1 (fr) * | 2010-12-17 | 2013-05-10 | Teane Cosmetiques | Extrait de cassia alata contre les vergetures |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05170756A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Kikkoman Corp | イソフラボン化合物の製造法 |
| US5679806A (en) * | 1995-02-24 | 1997-10-21 | Hauser, Inc. | Process for the isolation and purification of isoflavones |
| US5821361A (en) * | 1996-06-11 | 1998-10-13 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
-
2000
- 2000-11-15 JP JP2000347600A patent/JP2002154970A/ja active Pending
-
2001
- 2001-10-31 US US10/000,713 patent/US6562793B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002255733A (ja) * | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Alps Yakuhin Kogyo Kk | センノサイド抽出残渣を有効成分とする有用素材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20020086834A1 (en) | 2002-07-04 |
| US6562793B2 (en) | 2003-05-13 |
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