JP2002148801A - ポジ型可視光感光性樹脂組成物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 可視光領域、特に、アルゴンレーザー及びＹ
ＡＧレーザーの第二高調波に十分な感度を有し、かつ、
保存安定性に優れたポジ型可視光感光性樹脂組成物であ
り、可視光レーザー用の優れた感光層を形成する。ま
た、安全作業性、作業効率、製品の品質安定性に優れた
ポジ型可視光感光性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 ポジ型可視光感光性樹脂及び光増感剤を
含有してなるポジ型可視光感光性樹脂組成物において、
光増感剤として一般式（１）で表されるアザインドリジ
ン化合物を含有することを特徴とするポジ型可視光感光
性樹脂組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特異な構造を有す
るアザインドリジン化合物を光増感剤として含有する可
視光領域の光線に対し高い感度を示すポジ型可視光感光
性樹脂組成物及びその用途に係わる。

【０００２】また、本発明は、特定の安全光の照射下で
用いるポジ型可視光感光性樹脂組成物に関する。

【０００３】

【従来の技術】近年、光重合反応を用いた情報、あるい
は画像記録の分野で、従来のフィルム原稿等を用いた紫
外線による記録方法に代わり、コンピューターによって
電子編集された原稿を、そのまま、高出力レーザーを用
いて直接出力し、記録する方法が検討されている。この
方法は、レーザーによる直接書き込みにより、記録、画
像形成工程が、大幅に簡略化できるという利点を持つ。

【０００４】現在、一般的に使用されている高出力で安
定なレーザー光源は、可視領域にその出力波長を有する
ものが多い。具体的には、波長４８８ｎｍおよび５１
４．５ｎｍに安定な発振線を持つアルゴンレーザー、あ
るいは第二高調波として５３２ｎｍに輝線を持つＹＡＧ
レーザー、４３０ｎｍに発振線を持つＨｅ−Ｃｄレーザ
ー等が汎用されており、また、最近では波長４０５ｎｍ
に発振線を有する青紫色レーザーが開発されている。そ
のため、それらの波長に対して高感度な化合物が望まれ
ているが、従来使用されてきた紫外線用の感光剤では、
可視領域での感度が低いため使用できなかった。また、
ピリリウム塩、またはチオピリリウム塩類等の添加で、
可視部での感度の向上は可能ではあるが、その感光層の
保存安定性が低く、使用するのが困難であった。

【０００５】可視領域に感光性を有する化合物として、
例えば、７−ジエチルアミノ−３−ベンゾチアゾイルク
マリン（慣用名：クマリン−６）、あるいは、ビス〔３
−（７−ジエチルアミノクマリル）〕ケトン（慣用名：
ケトクマリン）が知られているが、これらは、最大吸収
波長が４５０ｎｍ前後にあるために、アルゴンレーザー
の４８８ｎｍよりは短波長であり、感度が不十分であ
る。また、特開平４−１８０８８に記載の４−置換−３
−ベンゾチアゾイルクマリン化合物は、アルゴンレーザ
ーの４８８ｎｍには高感光性を示すものの、５１４．５
ｎｍあるいはＹＡＧレーザーの第二高調波である５３２
ｎｍには吸収をほとんど持たず、感度向上の余地を残し
ていた。

【０００６】また、欧州特許第０６１９５２０号、米国
特許第５４９８６４１号、特開平９−２５８４４４号公
報、特開平８−１７９５０４号公報、特開平８−９５２
４４号公報、特開平８−７６３７７号公報、特開平８−
６２４５号公報、特開平７−２２５４７４号公報、特開
平７−２１９２２３号公報、特開平７−５６８５号公
報、特開平５−２４１３３８号公報にはジピロメテン系
ホウ素化合物が開示されているが、これを用いた場合、
上記のレーザー光に対する感度や、感光層の保存安定性
に改良の余地が残されていた。

【０００７】また、上記のような可視光線で硬化させる
可視光感光性樹脂組成物は、このものを取り扱う場合に
は、暗赤色の着色剤を外管にコーティングもしくは暗赤
色のフィルムを外管に巻き付けることにより着色した蛍
光灯等の電灯を安全光（作業灯）として使用されてい
る。しかしながら、このような暗赤色の安全光の環境下
では、塗布後の塗膜状態の検査が容易ではないこと、塗
装装置、照射装置、輸送装置等の検査が容易でないこと
などから安全作業性、作業効率、製品品質安定性等が劣
るといった問題点があった。また、着色しない蛍光灯を
安全灯として使用した場合には作業環境は明るく問題な
いが、感光性樹脂によっては感光が必要のない箇所まで
感光する惧れがあり問題となる。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】光増感剤については、
従来より写真産業において、ポジ型(直接陽画)の感光性
ハロゲン化銀を増感して、高い感光度および高い階調度
を示す写真フィルムを与える新規のスペクトル増感染料
として、例えば米国特許３８０９６９１号に示されるシ
アニン色素が挙げられる。これらの色素は、分子構造中
に減感作用を有する部分骨格を持つ優れた電子受容体で
あり、ハロゲン化銀エマルジョンの感光する波長領域を
拡大に寄与することが該公報に示されている。しかしな
がら、該化合物については、可視光照射により発生した
酸で、露光部が現像液により溶解することでポジパター
ンを形成するポジ型可視光感光性材料に用いた場合、十
分なポジ像を得られるまでには、さらなる改良の余地が
あることを見出した。

【０００９】本発明は、高出力で安定なレーザー光源で
あるアルゴンレーザーの波長４８８ｎｍまたは５１４．
５ｎｍの発振線、ＹＡＧレーザーの第二高調波である５
３２ｎｍ等の可視光領域の長波長のレーザー光、あるい
はＨｅ−Ｃｄレーザーの波長４３０ｎｍの発振線、青紫
色レーザーの波長４０５ｎｍの発振線等の可視光領域の
レーザー光に対して高感度で、保存安定性に優れる光増
感剤を含有するポジ型可視光感光性樹脂組成物を提供す
るものである。

【００１０】更に、本発明は、特定の明るい安全光の条
件下で取り扱うことが可能な感度に優れた可視光硬化性
樹脂組成物を提供するものである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
問題点を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特異な
構造を有するアザインドリジン化合物を光増感剤として
使用したポジ型可視光感光性樹脂組成物が、従来からの
問題点を解決することを見出し、本発明を完成するに至
った。

【００１２】即ち、本発明は、 １：ポジ型可視光感光性樹脂及び光増感剤を含有してな
るポジ型可視光感光性樹脂組成物において、光増感剤と
して一般式（１）で表されるアザインドリジン化合物を
含有することを特徴とするポジ型可視光感光性樹脂組成
物、

【００１３】

【化３】

【００１４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷、Ｒ⁸はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有して
いてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ア
ルケニル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリ
ールオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、
アラルキルチオ基、アリールチオ基、複素環基、複素環
オキシ基、複素環チオ基、

【００１５】

【化４】

【００１６】〔式中、Ｌ¹、Ｌ²はそれぞれ独立に、水素
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、アルケニル基を表す。〕で示される
アミノ基を示し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁵〜Ｒ⁸において隣接する
基同士は互いに結合して置換していてもよい脂肪族環ま
たは芳香族を形成してよく、Ｘ^-はアニオンを示し、Ｙ
は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、アルケニル基を示し、Ｚは置
換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基、アルケニル基を示し、Ｍは酸素原子または硫
黄原子を表す。〕

【００１７】２：ポジ型可視光感光性樹脂が、光酸発生
剤成分を含む樹脂又はそれらの混合物であって、これら
の樹脂が可視光の照射により露光部が有機溶剤又は水性
現像液に溶解し、また未照射部は有機溶剤又は水性現像
液に溶解しない樹脂であることを特徴とする上記のポジ
型可視光感光性樹脂組成物、

【００１８】３：５００〜６２０ｎｍの範囲から選ばれ
た最大波長を有する比視感度の大きい安全光の照射環境
下で使用するポジ型可視光感光性樹脂組成物であり、該
組成物から形成される未感光被膜の吸光度が上記安全光
の最大波長の範囲から選ばれた最大波長の±３０ｎｍの
範囲において０．５以下であることを特徴とする上記の
ポジ型可視光感光性樹脂組成物。

【００１９】４：安全光がナトリウムを主成分とする放
電ランプ（光波長が５８９ｎｍのＤ線を主体とするも
の）によるものであることを特徴とする上記のポジ型可
視光感光性樹脂組成物。

【００２０】５：上記のポジ型可視光感光性樹脂組成物
と溶剤を含有してなるポジ型可視光感光性材料用組成
物、

【００２１】６：上記のポジ型可視光感光性樹脂組成物
を基材上に含有してなるポジ型レジスト材料、に関する
ものである。

【００２２】

【発明の実施の形態】本発明のポジ型可視光感光性樹脂
組成物は、前記一般式（１）のアザインドリジン化合物
の光増感剤を含有するものである。

【００２３】本発明の一般式（１）で表されるアザイン
ドリジン化合物を使用した光増感剤は極めて有用である
ことを見出した。本発明に用いる一般式（１）で表され
るアザインドリジン化合物は、アルゴンレーザー光ある
いはＹＡＧレーザー高波長光の波長に極めて大きな吸収
を有しており、かつ、それらの光に非常に高感度であ
り、樹脂及び光酸発生剤を用いるポジ型感光性樹脂組成
物に適用可能な、光増感剤として有用な材料である。

【００２４】また、本発明は可視光に対して感光性に優
れた感光性樹脂組成物であり、本発明で使用する安全光
が、本発明の可視光感光性樹脂組成物に対して光反応を
起こさない安全光であるとともに、使用する安全光が人
の比視感度の高い領域であることから従来のものと比較
して同一照明光強度において非常に明るく感じることに
より安全作業性、作業効率、製品の品質安定性等に優れ
た効果を発揮する。

【００２５】従来の安全光は蛍光灯を赤色に着色したも
のが使用されているが、蛍光灯の発光スペクトルは紫外
光〜可視光の広い範囲に及ぶ波長領域（図４）を持つた
め、光反応を必要としな可視光感光性樹脂被膜部までも
反応させ、現像処理により鮮明なレジストパターンが形
成できなくなる、このために照明光の強度を小さくして
対応しているので更に作業環境が暗くなるといった問題
点がある。これに対して、本願で使用する安全光は、例
えば、ナトリウムランプのようにシャープな波長を有す
ることから上の様な問題は解消される。

【００２６】本発明で使用する安全光は、５００〜６２
０ｎｍ、好ましくは５１０〜６００ｎｍの範囲内に最大
波長を有する比視感度の大きい可視光線である。この安
全光は、例えばナトリウム等のガス中で放電させること
により上記した範囲の最大波長を有する光線を発する放
電ランプを使用して得ることができる。これらの中でも
ナトリウムランプはランプから放射される光が波長５８
９ｎｍの黄色のＤ線が主体であり、単色光であるため色
収差が少なく物体をシャープに見せることができるので
安全性、作業環境性等に優れる。図１に低圧ナトリウム
ランプの分光分布の波長を示す。該ナトリウムランプの
分光分布図１において、該分光分布図１に示すようにナ
トリウムランプの最大波長を持つＤ線以外に可視光硬化
性樹脂組成物に悪影響を及ぼさない程度に高エネルギー
光線（低波長領域）を有していても構わない。また、ナ
トリウムランプにフィルターを施すことによりＤ線以外
の高エネルギー線をカットしたものも使用することがで
きる。このように高エネルギー線をカットしたナトリウ
ムランプの分光分布を図２に示す。

【００２７】また、本発明で使用する安全光にはフィル
ターを使用することができる。該フィルターとしては、
例えば、「ファンタックＦＤ−１０８１ スカーレッ
ト」、「ファンタックＦＣ−１４３１ サンフラワー
イエロー」（以上、関西ペイント（株）社製、商標
名）、「リンテック ルミクールフィルムＮＯ．１９０
５」（リンテック（株）社製、商標名）等が挙げられ
る。

【００２８】また、本発明で使用する安全光は、ナトリ
ウムランプのように光線が５８９ｎｍのシャープな単光
色を使用することが好ましいが、最大波長が上記した範
囲内にある以外に紫外光、可視光、赤外光の波長範囲に
分布した波長を持つ安全光を使用しても構わない。但
し、この様な分布を持つ安全光を使用する場合には分布
した光線領域がポジ型可視光感光性樹脂組成物に対して
悪影響（感光）を及ぼさない安全な光の領域であること
が必要である。

【００２９】このような安全な高エネルギー光線領域
（低波長領域）は、分布した光線のエネルギー強度とそ
の領域におけるポジ型可視光感光性樹脂組成物の吸光度
に関係し、光線のエネルギー強度が大きい場合はその組
成物の吸光度の小さいもの、光線のエネルギー強度が小
さい場合はその組成物の吸光度が前者のものよりも比較
的大きなものまで使用することができるので、これらを
考慮して該組成物に対して悪影響を及ぼさない程度に高
エネルギー光線領域を持つことができる。しかしなが
ら、安全光として最大波長を５００〜６２０ｎｍの範囲
に持つ通常の蛍光灯を使用したとしても、このものは５
００ｎｍ未満、特に４００〜４９９ｎｍに大きな光エネ
ルギー強度を持つため特に４８８ｎｍ又は５３２ｎｍ等
に発振線を有する可視光レーザーで感光させるポジ型可
視光感光性樹脂組成物の安全光として使用することがで
きない。

【００３０】本発明で使用する吸光度は、−ｌｏｇ（Ｉ
／Ｉ₀）の式で表される。但しＩは透明基材の表面に感
光性樹脂組成物を塗布し、乾燥（溶剤を除去）を行った
被膜の透過光の強度、Ｉ₀はブランク[試料（感光性樹脂
組成物）を塗布するための透明基材（例えば、ポリエチ
レンテレフタレートシート）]の透過光の強度を表す。

【００３１】人間の目に光が入ることにより生じる明る
さは、比視感度で表すことができる。比視感度は、ＪＩ
Ｓ Ｚ８１１３の２００５に定義されているように、特
定の観測条件において、ある波長λの単色放射が比較の
基準とする放射と等しい明るさであると判断された時
の、波長λの単色放射の放射輝度の相対値の逆数、通
常、λを変化させた時の最大値が１になるように基準化
したものと定義される。図３に可視光の波長領域である
３８０〜７８０ｎｍの比視感度曲線を示す。図３におい
て縦軸は比視感度の最大値を１００としてその比率を示
した。この曲線から従来の赤の波長６４０〜７８０ｎｍ
では比視感度が低く人間の目に感じる明るさが低く、例
えば、波長５８９ｎｍと同じ明るさを感じさせるために
は更に放射強度を強くしなければならないことが分か
る。また、視感度の最大値は約５５５ｎｍ（ＪＩＳ Ｚ
８１１３ ２００８）である。

【００３２】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、ポジ型可視光感光性樹脂及び特異な構造を有するア
ザインドリジン化合物の光増感剤とを含有したポジ型可
視光感光性樹脂組成物であって、その組成物から形成さ
れる未露光被膜の吸光度が上記安全光の最大波長の範囲
から選ばれた最大波長の±３０ｎｍの範囲（−３０ｎｍ
〜＋３０ｎｍ）、好ましくは±２０ｎｍの範囲（−２０
ｎｍ〜＋２０ｎｍ）、更には±１０ｎｍの範囲（−１０
ｎｍ〜＋１０ｎｍ）において０．５以下、好ましくは
０．２以下、更には０．１以下のものである。

【００３３】なお、本発明で言う「ポジ型可視光感光性
材料用組成物」とは、例えば、塗料、インキ、接着剤、
刷版材、レジスト材及びこれらのものから形成される未
感光被膜等を意味する。

【００３４】以下、本発明についてさらに詳細に説明す
る。一般式（１）で表されるアザインドリジン化合物の
光増感剤は、４００〜７００ｎｍの可視光領域の光に、
特に、４００〜６００ｎｍの光を吸収することにより励
起され、樹脂や、光酸発生剤と相互作用を有する化合物
である。ここで言う「相互作用」には、励起された光増
感剤から樹脂または光酸発生剤へのエネルギー移動や電
子移動が包含される。このことから、ここで使用する光
増感剤は、光増感剤として極めて有用な化合物である。

【００３５】本発明記載の一般式（１）で表される化合
物において、Ｒ¹〜Ｒ⁸の具体例としては、水素原子が挙
げられる。

【００３６】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアル
キル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｉｓｏ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１−
メチルブチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプ
ロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペ
ンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチ
ルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメ
チルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジ
メチルブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチ
ル基、１−エチルブチル基、１，２，２−トリメチルブ
チル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル
−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、
２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，
５，５−トリメチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキ
シル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、３，５，
５−トリメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘプチル
基、２，６−ジメチルヘプチル基、２，４−ジメチルヘ
プチル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、
１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１
−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル基、４−
エチル−４，５−メチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、１，３，５，７−テトラエチルオ
クチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオ
クチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブチル
オクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、デカリル基、アダマンチル基、イコサニル基、４−
ｔ−ブチルシクロヘキシルデシル基等の炭素数１〜２０
の直鎖、分岐、または環状のアルキル基；

【００３７】クロロメチル基、クロロエチル基、ブロモ
エチル基、ヨードエチル基、ジクロロメチル基、フルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，
２−トリクロロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２−プロピル基、ノナフルオロブチル
基、パーフルオロデシル基、パーフルオロイコサニル基
等のハロゲン原子で置換した炭素数１〜２０のアルキル
基；

【００３８】ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシ−３−
メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−クロロプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−３−エトキシプロピル基、３
−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シ−３−シクロヘキシルオキシプロピル基、２−ヒドロ
キシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロ
キシデカリル基などのヒドロキシル基で置換された炭素
数１〜１０のアルキル基；

【００３９】ヒドロキシメトキシメチル基、ヒドロキシ
エトキシエチル基、２−（２’−ヒドロキシ−１’−メ
チルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（３’−フ
ルオロ−２’−ヒドロキシプロポキシ）エチル基、２−
（３’−クロロ−２’−ヒドロキシプロポキシ）エチル
基、ヒドロキシブトキシシクロヘキシル基などのヒドロ
キシアルコキシ基で置換された炭素数２〜１０のアルキ
ル基；

【００４０】ヒドロキシメトキシメトキシメチル基、ヒ
ドロキシエトキシエトキシエチル基、[２’−（２’−
ヒドロキシ−１’−メチルエトキシ）−１’−メチルエ
トキシ]エトキシエチル基、[２’−（２’−フルオロ−
１’−ヒドロキシエトキシ）−１’−メチルエトキシ]
エトキシエチル基、[２’−（２’−クロロ−１'−ヒド
ロキシエトキシ）−１’−メチルエトキシ]エトキシエ
チル基などのヒドロキシアルコキシアルコキシ基で置換
された炭素数３〜１０のアルキル基；

【００４１】シアノメチル基、２−シアノエチル基、４
−シアノフチル基、２−シアノ−３−メトキシプロピル
基、２−シアノ−３−クロロプロピル基、２−シアノ−
３−エトキシプロピル基、３−ブトキシ−２−シアノプ
ロピル基、２−シアノ−３−シクロヘキシルプロピル
基、２−シアノプロピル基、２−シアノブチル基などの
シアノ基で置換された炭素数２〜１０のアルキル基；

【００４２】メトキシメチル基、メトキシエチル基、エ
トキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシ
エチル基、ブトキシエチル基、ｎ−ヘキシルオキシエチ
ル基、（４−メチルペントキシ）エチル基、（１，３−
ジメチルブトキシ）エチル基、（２−エチルヘキシルオ
キシ）エチル基、ｎ−オクチルオキシエチル基、（３，
５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、（２−
メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロポキシ）エチル基、
（３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチルオキシ）エ
チル基、２−エトキシ−１−メチルエチル基、３−メト
キシブチル基、（３，３，３−トリフルオロプロポキ
シ）エチル基、（３，３，３−トリクロロプロポキシ）
エチル基、アダマンチルオキシエチル等のアルコキシ基
で置換された炭素数２〜１５のアルキル基；

【００４３】メトキシメトキシメチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロポキシ
エトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、シクロ
ヘキシルオキシエトキシエチル基、デカリルオキシプロ
ポキシエトキシ基、（１，２−ジメチルプロポキシ）エ
トキシエチル基、（３−メチル−１−ｉｓｏ−ブチルブ
トキシ）エトキシエチル基、（２−メトキシ−１−メチ
ルエトキシ）エチル基、（２−ブトキシ−１−メチルエ
トキシ）エチル基、２−（２’−エトキシ−１’−メチ
ルエトキシ）−１−メチルエチル基、（３，３，３−ト
リフルオロプロポキシ）エトキシエチル基、（３，３，
３−トリクロロプロポキシ）エトキシエチル基などのア
ルコキシアルコキシ基で置換された炭素数３〜１５のア
ルキル基；

【００４４】メトキシメトキシメトキシメチル基、メト
キシエトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエト
キシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエチル基、シ
クロヘキシルオキシ、プロポキシプロポキシプロポキシ
基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシエ
トキシエチル基、（２，２，２−トリクロロエトキシ）
エトキシエトキシエチル基などのアルコキシアルコキシ
アルコキシ基で置換した炭素数４〜１５のアルキル基；

【００４５】フェノキシメチル基、フェノキシエチル
基、（４−ｔ−ブチルフェノキシ）エチル基、ナフチル
オキシメチル基、ビフェニルオキシエチル基、（３−メ
チルフェニル）オキシエチル基、４−（１−ピレニルオ
キシ）ブチル基等のアリールオキシ基で置換された炭素
数７〜１５のアルキル基；

【００４６】ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシ
エチル基、フェネチルオキシメチル基、フェネチルオキ
シエチル基、（４−シクロヘキシルオキシベンジルオキ
シ）メチル基、９−フルオレニルメトキシヘキシル基等
の炭素数８〜２０のアラルキルオキシ基で置換された炭
素数８〜２０のアルキル基；

【００４７】ホルミルメチル基、２−オキソブチル基、
３−オキソブチル基、４−オキソブチル基、２，６−ジ
オキソシクロヘキサン−１−イル基、２−オキソ−５−
ｔ−ブチルシクロヘキサン−１−イル基等のアシル基で
置換された炭素数２〜１０のアルキル基；

【００４８】ホルミルオキシメチル基、アセトキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエチル基、ブタノイルオキシ
エチル基、バレリルオキシエチル基、（２−エチルヘキ
サノイルオキシ）エチル基、（３，５，５−トリメチル
ヘキサノイルオキシ）エチル基、（３，５，５−トリメ
チルヘキサノイルオキシ）ヘキシル基、（３−フルオロ
ブチリルオキシ）エチル基、（３−クロロブチリルオキ
シ）エチル基などのアシルオキシ基で置換された炭素数
２〜１５のアルキル基；

【００４９】ホルミルオキシメトキシメチル基、アセト
キシエトキシエチル基、プロピオニルオキシエトキシエ
チル基、バレリルオキシエトキシエチル基、（２−エチ
ルヘキサノイルオキシ）エトキシエチル基、（３，５，
５−トリメチルヘキサノイルオキシ）ブトキシエチル
基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシエト
キシ）エチル基、（２−フルオロプロピオニルオキシ）
エトキシエチル基、（２−クロロプロピオニルオキシ）
エトキシエチル基などのアシルオキシアルコキシ基で置
換された炭素数３〜１５のアルキル基；

【００５０】アセトキシメトキシメトキシメチル基、ア
セトキシエトキシエトキシエチル基、プロピオニルオキ
シエトキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシ
エトキシエチル基、（２−エチルヘキサノイルオキシ）
エトキシエトキシエチル基、（３，５，５−トリメチル
ヘキサノイルオキシ）エトキシエトキシエチル基、（２
−フルオロプロピオニルオキシ）エトキシエトキシエチ
ル基、（２−クロロプロピオニルオキシ）エトキシエト
キシエチル基などのアシルオキシアルコキシアルコキシ
基で置換された炭素数５〜１５のアルキル基；

【００５１】メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メト
キシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、ブトキシカルボニルエチル基、（ｐ−エチルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル）シクロヘキシル基、（２，
２，３，３−テトラフルオロプロポキシカルボニル）メ
チル基、（２，２，３，３−テトラクロロプロポキシカ
ルボニル）メチル基などのアルコキシカルボニル基で置
換された炭素数３〜１５のアルキル基；

【００５２】フェノキシカルボニルメチル基、フェノキ
シカルボニルエチル基、（４−ｔ−ブチルフェノキシカ
ルボニル）エチル基、ナフチルオキシカルボニルメチル
基、ビフェニルオキシカルボニルエチル基などのアリー
ルオキシカルボニル基で置換した炭素数８〜１５のアル
キル基；

【００５３】ベンジルオキシカルボニルメチル基、ベン
ジルオキシカルボニルエチル基、フェネチルオキシカル
ボニルメチル基、（４−シクロヘキシルオキシベンジル
オキシカルボニル）メチル基などの炭素数９〜１５のア
ラルキルオキシカルボニル基で置換された炭素数９〜１
５のアルキル基；

【００５４】ビニルオキシカルボニルメチル基、ビニル
オキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメ
チル基、オクテノキシカルボニルメチル基などのアルケ
ニルオキシカルボニル基で置換された炭素数４〜１０の
アルキル基；

【００５５】メトキシカルボニルオキシメチル基、メト
キシカルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオ
キシエチル基、ブトキシカルボニルオキシエチル基、
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）カルボニルオキ
シエチル基、（２，２，２−トリクロロエトキシ）カル
ボニルオキシエチル基などのアルコキシカルボニルオキ
シ基で置換された炭素数３〜１５のアルキル基；

【００５６】メトキシメトキシカルボニルオキシメチル
基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、エト
キシエトキシカルボニルオキシエチル基、ブトキシエト
キシカルボニルオキシエチル基、（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）エトキシカルボニルオキシエチル基、
（２，２，２−トリクロロエトキシ）エトキシカルボニ
ルオキシエチル基などのアルコキシアルコキシカルボニ
ルオキシ基で置換された炭素数４〜１５のアルキル基；

【００５７】ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノ
メチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノメチル基、ジ−ｎ−ヘ
キシルアミノメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノメチル
基、ジ−ｎ−デシルアミノメチル基、Ｎ−イソアミル−
Ｎ−メチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、ジ
（メトキシメチル）アミノメチル基、ジ（メトキシエチ
ル）アミノメチル基、ジ（エトキシメチル）アミノメチ
ル基、ジ（エトキシエチル）アミノメチル基、ジ（プロ
ポキシエチル）アミノメチル基、ジ（ブトキシエチル）
アミノメチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチ
ル）アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチ
ルアミノエチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノエチル基、ジ
−ｎ−ヘキシルアミノエチル基、ジ−ｎ−オクチルアミ
ノエチル基、ジ−ｎ−デシルアミノエチル基、Ｎ−イソ
アミル−Ｎ−メチルアミノエチル基、ピペリジノエチル
基、ジ（メトキシメチル）アミノエチル基、ジ（メトキ
シエチル）アミノエチル基、ジ（エトキシメチル）アミ
ノエチル基、ジ（エトキシエチル）アミノエチル基、ジ
（プロポキシエチル）アミノエチル基、ジ（ブトキシエ
チル）アミノエチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキ
シエチル）アミノエチル基、ジメチルアミノプロピル
基、ジエチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−ブチルアミノ
プロピル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノプロピル基、ジ−
ｎ−オクチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−デシルアミノ
プロピル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノプロピ
ル基、ピペリジノプロピル基、ジ（メトキシメチル）ア
ミノプロピル基、ジ（メトキシエチル）アミノプロピル
基、ジ（エトキシメチル）アミノプロピル基、ジ（エト
キシエチル）アミノプロピル基、ジ（プロポキシエチ
ル）アミノプロピル基、ジ（ブトキシエチル）アミノプ
ロピル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）ア
ミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルア
ミノブチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノブチル基、ジ−ｎ
−ヘキシルアミノブチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノブ
チル基、ジ−ｎ−デシルアミノブチル基、Ｎ−イソアミ
ル−Ｎ−メチルアミノブチル基、ピペリジノブチル基、
ジ（メトキシメチル）アミノブチル基、ジ（メトキシエ
チル）アミノブチル基、ジ（エトキシメチル）アミノブ
チル基、ジ（エトキシエチル）アミノブチル基、ジ（プ
ロポキシエチル）アミノブチル基、ジ（ブトキシエチ
ル）アミノブチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシ
エチル）アミノブチル基等のジアルキルアミノ基で置換
された炭素数３〜２０のアルキル基；

【００５８】アセチルアミノメチル基、アセチルアミノ
エチル基、プロピオニルアミノエチル基、ブタノイルア
ミノエチル基、シクロヘキサンカルボニルアミノエチル
基、ｐ−メチルシクロヘキサンカルボニルアミノエチル
基、スクシンイミノエチル基などのアシルアミノ基で置
換された炭素数３〜１０のアルキル基；

【００５９】メチルスルホンアミノメチル基、メチルス
ルホンアミノエチル基、エチルスルホンアミノエチル
基、プロピルスルホンアミノエチル基、オクチルスルホ
ンアミノエチル基などのアルキルスルホンアミノ基で置
換された炭素数２〜１０のアルキル基；

【００６０】メチルスルホニルメチル基、エチルスルホ
ニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、メチルスル
ホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、ブチルス
ルホニルエチル基、２−エチルヘキシルスルホニルエチ
ル基、（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）ス
ルホニルメチル基、（２，２，３，３−テトラクロロプ
ロピル）スルホニルメチル基などのアルキルスルホニル
基で置換された炭素数２〜１０のアルキル基；

【００６１】ベンゼンスルホニルメチル基、ベンゼンス
ルホニルエチル基、ベンゼンスルホニルプロピル基、ベ
ンゼンスルホニルブチル基、トルエンスルホニルメチル
基、トルエンスルホニルエチル基、トルエンスルホニル
プロピル基、トルエンスルホニルブチル基、キシレンス
ルホニルメチル基、キシレンスルホニルエチル基、キシ
レンスルホニルプロピル基、キシレンスルホニルブチル
基などのアリールスルホニル基で置換された炭素数７〜
１２のアルキル基；

【００６２】チアジアゾリノメチル基、ピロリノメチル
基、ピロリジノメチル基、ピラゾリジノメチル基、イミ
ダゾリジノメチル基、オキサゾリル基、トリアゾリノメ
チル基、モルホリノメチル基、インドーリノメチル基、
ベンズイミダゾリノメチル基、カルバゾリノメチル基な
どの複素環基で置換された炭素数２〜１３のアルキル基
等が挙げられる。

【００６３】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアラ
ルキル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有するアラルキル基であり、好ましくは、ベ
ンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、ヒド
ロキシベンジル基、メチルベンジル基、トリフルオロメ
チルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメ
チル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチル
メチル基、メチルナフチルメチル基、トリフルオロメチ
ルナフチルメチル基、フルオレン−９−イルエチル基な
どの炭素数７〜１５のアラルキル基等が挙げられる。

【００６４】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアリ
ール基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な
置換基を有するアリール基であり、好ましくは、フェニ
ル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキ
シフェニル基、メチルフェニル基、トリフルオロメチル
フェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナ
フチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、
トリフルオロメチルナフチル基、メトキシカルボニルフ
ェニル基、４−（５’−メチルベンゾキサゾール−２’
−イル）フェニル基、ジブチルアミノカルボニルフェニ
ル基などの炭素数６〜１５のアリール基等が挙げられ
る。

【００６５】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアル
ケニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有するアルケニル基であり、好ましくは、ビ
ニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、ｉｓｏ−ブテ
ニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メ
チル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、
２−メチル−２−ブテニル基、２，２−ジシアノビニル
基、２−シアノ−２−メチルカルボキシルビニル基、２
−シアノ−２−メチルスルホンビニル基、スチリル基、
４−フェニル−２−ブテニル基などの炭素数２〜１０の
アルケニル基が挙げられる。

【００６６】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアル
コキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、
ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ
基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、
１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキ
シ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチ
ルオキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジ
メチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，
３−ジメチルブトキシ基、１，１，２−トリメチルプロ
ポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、１−
エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１−エチル
−２−メチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ
基、１−メチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキシル
オキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘ
キシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１，１
−ジメチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルペンチ
ルオキシ基、１，３−ジメチルペンチルオキシ基、１，
４−ジメチルペンチルオキシ基、２，２−ジメチルペン
チルオキシ基、２，３−ジメチルペンチルオキシ基、
２，４−ジメチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチル
ペンチルオキシ基、３，４−ジメチルペンチルオキシ
基、１−エチルペンチルオキシ基、２−エチルペンチル
オキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、１，１，２−
トリメチルブトキシ基、１，１，３−トリメチルブトキ
シ基、１，２，３−トリメチルブトキシ基、１，２，２
−トリメチルブトキシ基、１，３，３−トリメチルブト
キシ基、２，３，３−トリメチルブトキシ基、１−エチ
ル−１−メチルブトキシ基、１−エチル−２−メチルブ
トキシ基、１−エチル−３−メチルブトキシ基、２−エ
チル−１−メチルブトキシ基、２−エチル−３−メチル
ブトキシ基、１−ｎ−プロピルブトキシ基、１−イソプ
ロピルブトキシ基、１−イソプロピル−２−メチルプロ
ポキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチル
ヘプチルオキシ基、３−メチルヘプチルオキシ基、４−
メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ
基、６−メチルヘプチルオキシ基、１，１−ジメチルヘ
キシルオキシ基、１，２−ジメチルヘキシルオキシ基、
１，３−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチル
ヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ
基、２，２−ジメチルヘキシルオキシ基、２，３−ジメ
チルヘキシルオキシ基、２，４−ジメチルヘキシルオキ
シ基、２，５−ジメチルヘキシルオキシ基、３，３−ジ
メチルヘキシルオキシ基、３，４−ジメチルヘキシルオ
キシ基、３，５−ジメチルヘキシルオキシ基、４，４−
ジメチルヘキシルオキシ基、４，５−ジメチルヘキシル
オキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘ
キシルオキシ基、３−エチルヘキシルオキシ基、４−エ
チルヘキシルオキシ基、１−ｎ−プロピルペンチルオキ
シ基、２−ｎ−プロピルペンチルオキシ基、１−イソプ
ロピルペンチルオキシ基、２−イソプロピルペンチルオ
キシ基、１−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、１
−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−
３−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチル
ペンチルオキシ基、２−エチル−１−メチルペンチルオ
キシ基、２−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、２
−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−
４−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−１−メチル
ペンチルオキシ基、３−エチル−２−メチルペンチルオ
キシ基、３−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、３
−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１，１，２−
トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３−トリメチル
ペンチルオキシ基、１，１，４−トリメチルペンチルオ
キシ基、１，２，２−トリメチルペンチルオキシ基、
１，２，３−トリメチルペンチルオキシ基、１，２，４
−トリメチルペンチルオキシ基、１，３，４−トリメチ
ルペンチルオキシ基、２，２，３−トリメチルペンチル
オキシ基、２，２，４−トリメチルペンチルオキシ基、
２，３，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，３，３
−トリメチルペンチルオキシ基、２，３，３−トリメチ
ルペンチルオキシ基、３，３，４−トリメチルペンチル
オキシ基、１，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、
２，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、３，４，４
−トリメチルペンチルオキシ基、１−ｎ−ブチルブトキ
シ基、１−イソブチルブトキシ基、１−ｓｅｃ−ブチル
ブトキシ基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブトキシ基、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルブトキシ基、１−ｎ−プロピル−１−メ
チルブトキシ基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブトキ
シ基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブトキシ基、１−
イソプロピル−１−メチルブトキシ基、１−イソプロピ
ル−２−メチルブトキシ基、１−イソプロピル−３−メ
チルブトキシ基、１，１−ジエチルブトキシ基、１，２
−ジエチルブトキシ基、１−エチル−１，２−ジメチル
ブトキシ基、１−エチル−１，３−ジメチルブトキシ
基、１−エチル−２，３−ジメチルブトキシ基、２−エ
チル−１，１−ジメチルブトキシ基、２−エチル−１，
２−ジメチルブトキシ基、２−エチル−１，３−ジメチ
ルブトキシ基、２−エチル−２，３−ジメチルブトキシ
基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基、１，２
−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジメチル
シクロヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルシクロヘキ
シルオキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−ノ
ニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ
基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ
−ドデシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、ｎ−
ペンタデカニルオキシ基等の炭素数１〜１５の直鎖、分
岐又は環状の無置換アルコキシ基；

【００６７】メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、
イソプロポキシエトキシ基、ｎーブトキシエトキシ基、
イソブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ
基、ｓｅｃーブトキシエトキシ基、ｎーペンチルオキシ
エトキシ基、イソペンチルオキシエトキシ基、ｔｅｒｔ
−ペンチルオキシエトキシ基、ｓｅｃーペンチルオキシ
エトキシ基、シクロペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシエトキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ
エトキシ基、ｎ−ノニルオキシエトキシ基、（３，５，
５−トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、（３，
５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブトキシ基、ｎ−
デシルオキシエトキシ基、ｎ−ウンデシルオキシエトキ
シ基、ｎ−ドデシルオキシエトキシ基、３−メトキシプ
ロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−（ｎ−プ
ロポキシ）プロポキシ基、２−イソプロポキシプロポキ
シ基、２−メトキシブトキシ基、２−エトキシブトキシ
基、２−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ基、４−イソプロ
ポキシブトキシ基、デカリルオキシエトキシ基、アダマ
ンチルオキシエトキシ基等の、アルコキシ基で置換され
た炭素数２〜１５のアルコキシ基；

【００６８】メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメ
トキシメトキシ基、プロポキシメトキシメトキシ基、ブ
トキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ
基、エトキシエトキシメトキシ基、プロポキシエトキシ
メトキシ基、ブトキシエトキシメトキシ基、メトキシプ
ロポキシメトキシ基、エトキシプロポキシメトキシ基、
プロポキシプロポキシメトキシ基、ブトキシプロポキシ
メトキシ基、メトキシブトキシメトキシ基、エトキシブ
トキシメトキシ基、プロポキシブトキシメトキシ基、ブ
トキシブトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ
基、エトキシメトキシエトキシ基、プロポキシメトキシ
エトキシ基、ブトキシメトキシエトキシ基、メトキシエ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロ
ポキシエトキシエトキシ基、ブトキシエトキシエトキシ
基、メトキシプロポキシエトキシ基、エトキシプロポキ
シエトキシ基、プロポキシプロポキシエトキシ基、ブト
キシプロポキシエトキシ基、メトキシブトキシエトキシ
基、エトキシブトキシエトキシ基、プロポキシブトキシ
エトキシ基、ブトキシブトキシエトキシ基、メトキシメ
トキシプロポキシ基、エトキシメトキシプロポキシ基、
プロポキシメトキシプロポキシ基、ブトキシメトキシプ
ロポキシ基、メトキシエトキシプロポキシ基、エトキシ
エトキシプロポキシ基、プロポキシエトキシプロポキシ
基、ブトキシエトキシプロポキシ基、メトキシプロポキ
シプロポキシ基、エトキシプロポキシプロポキシ基、プ
ロポキシプロポキシプロポキシ基、ブトキシプロポキシ
プロポキシ基、メトキシブトキシプロポキシ基、エトキ
シブトキシプロポキシ基、プロポキシブトキシプロポキ
シ基、ブトキシブトキシプロポキシ基、メトキシメトキ
シブトキシ基、エトキシメトキシブトキシ基、プロポキ
シメトキシブトキシ基、ブトキシメトキシブトキシ基、
メトキシエトキシブトキシ基、エトキシエトキシブトキ
シ基、プロポキシシエトキシブトキシ基、ブトキシエト
キシブトキシ碁、メトキシプロポキシブトキシ基、エト
キシプロポキシブトキシ基、プロポキシプロポキシブト
キシ基、ブトキシプロポキシブトキシ基、メトキシブト
キシブトキシ基、エトキシブトキシブトキシ基、プロポ
キシブトキシブトキシ基、ブトキシブトキシブトキシ
基、（４−エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエト
キシ基、（２−エチル−１−へキシルオキシ）エトキシ
プロポキシ基、４−（３，５，５−トリメチルヘキシル
オキシブトキシエトキシ基等の、アルコキシアルコキシ
基で置換された直鎖、分岐または環状の炭素数３〜１５
のアルコキシ基；

【００６９】メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシ
カルボニルメトキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルメト
キシ基、イソプロポキシカルボニルメトキシ基、４’−
エチルシクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基等の
アルコキシカルボニル基で置換した炭素数３〜１０のア
ルコキシ基；

【００７０】アセチルメトキシ基、エチルカルボニルメ
トキシ基、オクチルカルボニルメトキシ基等のアシル基
で置換された炭素数３〜１０のアルコキシ基；

【００７１】アセチルオキシメトキシ基、アセチルオキ
シエトキシ基、アセチルオキシヘキシルオキシ基、ブタ
ノイルオキシシクロヘキシルオキシ基などのアシルオキ
シ基で置換された炭素数３〜１０のアルコキシ基；

【００７２】メチルアミノメトキシ基、２−メチルアミ
ノエトキシ基、２−（２−メチルアミノエトキシ）エト
キシ基、４−メチルアミノブトキシ基、１−メチルアミ
ノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロ
ポキシ基、２−メチルアミノ−２−メチルプロポキシ
基、２−エチルアミノエトキシ基、２−（２−エチルア
ミノエトキシ）エトキシ基、３−エチルアミノプロポキ
シ基、１−エチルアミノプロポキシ基、２−イソプロピ
ルアミノエトキシ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキ
シ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロポキシ基、４−
（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキル
アミノ基で置換された炭素数２〜１０のアルコキシ基；

【００７３】メチルアミノメトキシメトキシ基、メチル
アミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロ
ポキシ基、エチルアミノエトキシプロポキシ基、４−
（２’−イソブチルアミノプロポキシ）ブトキシ基等の
アルキルアミノアルコキシ基で置換された炭素数３〜１
０のアルコキシ基；

【００７４】ジメチルアミノメトキシ基、２−ジメチル
アミノエトキシ基、２−（２−ジメチルアミノエトキ
シ）エトキシ基、４−ジメチルアミノブトキシ基、１−
ジメチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−ジメ
チルアミノプロポキシ基、２−ジメチルアミノ−２−メ
チルプロポキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２
−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ基、３−ジ
エチルアミノプロポキシ基、１−ジエチルアミノプロポ
キシ基、２−ジイソプロピルアミノエトキシ基、２−
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、２−ピペリジル
エトキシ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロポキ
シ基等のジアルキルアミノ基で置換された炭素数３〜１
５のアルコキシ基；

【００７５】ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメ
チルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキ
シプロポキシ基、ジエチルアミノエトキシプロポキシ
基、４−（２’−ジイソブチルアミノプロポキシ）ブト
キシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換された
炭素数４〜１５のアルコキシ基；

【００７６】２−メチルチオメトキシ基、２−メチルチ
オエトキシ基、２−エチルチオエトキシ基、２−ｎ−プ
ロピルチオエトキシ基、２−イソプロピルチオエトキシ
基、２−ｎ−ブチルチオエトキシ基、２−イソブチルチ
オエトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチ
オ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換された
炭素数２〜１５のアルコキシ基；等が挙げられ、好まし
くは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ
ｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペン
トキシ基、ｉｓｏ−ペントキシ基、ネオペントキシ基、
２−メチルブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、
３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、デカリルオ
キシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキ
シエトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ
基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基が挙げられる。

【００７７】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアラ
ルキルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基
と同様な置換基を有するアラルキルオキシ基であり、好
ましくは、ベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ
基、シアノベンジルオキシ基、ヒドロキシベンジルオキ
シ基、メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチルベ
ンジルオキシ基、ナフチルメトキシ基、ニトロナフチル
メトキシ基、シアノナフチルメトキシ基、ヒドロキシナ
フチルメトキシ基、メチルナフチルメトキシ基、トリフ
ルオロメチルナフチルメトキシ基、フルオレン−９−イ
ルエトキシ基などの炭素数７〜１５のアラルキルオキシ
基等が挙げられる。

【００７８】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアリ
ールオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と
同様な置換基を有するアリールオキシ基であり、好まし
くは、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−メ
チルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、２−
メトキシフェノキシ基、４−ｉｓｏ−プロピルフェノキ
シ基、ナフトキシ基などの炭素数６〜１０のアリールオ
キシ基が挙げられる。

【００７９】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアル
ケニルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基
と同様な置換基を有するアルケニルオキシ基であり、好
ましくは、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、１−
ブテニルオキシ基、ｉｓｏ−ブテニルオキシ基、１−ペ
ンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−メチ
ル−１−ブテニルオキシ基、３−メチル−１−ブテニル
オキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、２，２
−ジシアノビニルオキシ基、２−シアノ−２−メチルカ
ルボキシルビニルオキシ基、２−シアノ−２−メチルス
ルホンビニルオキシ基、スチリルオキシ基、４−フェニ
ル−２ブテニルオキシ基、シンナミルアルコキシ基など
の炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基が挙げられる。

【００８０】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアル
キルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同
様な置換基を有するアルキルチオ基であり、好ましく
は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチル
チオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ
基、ネオペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、メ
チルカルボキシルエチルチオ基、２−エチルヘキシルチ
オ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、デカリ
ルチオ基などの炭素数１〜１０のアルキルチオ基が挙げ
られる。

【００８１】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアラ
ルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と
同様な置換基を有するアラルキルチオ基であり、好まし
くは、ベンジルチオ基、ニトロベンジルチオ基、シアノ
ベンジルチオ基、ヒドロキシベンジルチオ基、メチルベ
ンジルチオ基、トリフルオロメチルベンジルチオ基、ナ
フチルメチルチオ基、ニトロナフチルメチルチオ基、シ
アノナフチルメチルチオ基、ヒドロキシナフチルメチル
チオ基、メチルナフチルメチルチオ基、トリフルオロメ
チルナフチルメチルチオ基、フルオレン−９−イルエチ
ルチオ基などの炭素数７〜１２のアラルキルチオ基等が
挙げられる。

【００８２】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアリ
ールチオ基の例としては前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有するアリールチオ基であり、好ましくは、
フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メト
キシフェニルチオ基、４−ｔ−ブチルフェニルチオ基、
ナフチルチオ基等の炭素数６〜１０のアリールチオ基な
どが挙げられる。

【００８３】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよいアル
ケニルチオ基の例としては前記に挙げたアルキル基と同
様な置換基を有するアルケニルチオ基であり、好ましく
は、ビニルチオ基、アリルチオ基、ブテニルチオ基、ヘ
キサンジエニルチオ基、スチリルチオ基、シクロヘキセ
ニルチオ基、デセニルチオ基等の炭素数２〜１０のアル
ケニルチオ基などが挙げられる。

【００８４】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよい複素
環基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有する複素環基であり、好ましくは、フラニル
基、ピロリル基、３−ピロリノ基、ピラゾリル基、イミ
ダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，
３−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル
基、１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジ
アゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジ
ニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル
基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、チオナフセニ
ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベ
ンゾトリアゾ−ル−２−イル基、ベンゾトリアゾール−
１−イル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニ
ル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基、フタ
ルイミド基、ナフチルイミド基などの無置換ヘテロアリ
ール基；

【００８５】１，３−オキソラニル基、２−ピラゾリニ
ル基、ピラゾリジニル基、４Ｈ−ピラニル基、ピペリジ
ニル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピペラジニ
ル基等の脂環複素環基；

【００８６】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基；フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリ
メチルヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；

【００８７】ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基な
どのアラルキルオキシ基；フェノキシ基、トリルオキシ
基、ナフトキシ基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ
基、クロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基等のア
リールオキシ基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ブ
タジエニル基、ペンテニル基、オクテニル基等のアルケ
ニル基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、ブテニルオ
キシ基、ブタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、
オクテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基；

【００８８】メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ
基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、
メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エトキ
シエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のアルキ
ルチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのア
ラルキルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフ
チルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロロフ
ェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリールチ
オ基；

【００８９】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基等
のアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基等のアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカル
ボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキ
ルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、トリ
ルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシ
リルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、
クロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカ
ルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ビニルオ
キシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニ
ルオキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル
基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシ
カルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プ
ロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカル
ボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミ
ノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、３，５，
５−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数２〜１０のモ
ノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルア
ミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペ
ンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニ
ル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミ
ノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノ
カルボニル基、４−メチルピペラジノカルボニル基、４
−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数３〜２０の
ジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカル
ボニル基；

【００９０】フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ
基、ピロリジノ基、１，３−オキソラニル基、ピラゾリ
ル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダ
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，３
−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾ
リル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニ
ル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、
トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、
チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル
基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複
素環基；などの置換基により置換された複素環基が挙げ
られる。

【００９１】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよい複素
環オキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同
様な置換基を有する複素環オキシ基であり、好ましく
は、フラニルオキシ基、ピロリルオキシ基、３−ピロリ
ノオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ
基、オキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、１，
２，３−オキサジアゾリルオキシ基、１，２，３−トリ
アゾリルオキシ基、１，２，４−トリアゾリルオキシ
基、１，３，４−チアジアゾリルオキシ基、ピリジニル
オキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ
基、ピラジニルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、トリ
アジニルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基、インドー
リルオキシ基、チオナフセニルオキシ基、ベンズイミダ
ゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾト
リアゾ−ル−２−イルオキシ基、ベンゾトリアゾール−
１−イルオキシ基、プリニルオキシ基、キノリニルオキ
シ基、イソキノリニルオキシ基、クマリニルオキシ基、
シンノリニルオキシ基、キノキサリニルオキシ基、ジベ
ンゾフラニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、フェナ
ントロニリルオキシ基、フェノチアジニルオキシ基、フ
ラボニルオキシ基、フタルイミドオキシ基、ナフチルイ
ミドオキシ基、などの無置換ヘテロアリールオキシ基；

【００９２】１，３−オキソラニルオキシ基、２−ピラ
ゾリニルオキシ基、ピラゾリジニルオキシ基、４Ｈ−ピ
ラニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基、ジオキサニル
オキシ基、モルホリニルオキシ基、ピペラジニルオキシ
基等の脂環複素環オキシ基；

【００９３】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基；フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基；

【００９４】メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシ
ルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；ベン
ジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオ
キシ基；フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ
基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェ
ノキシ基、メトキシフェノキシ基等のアリールオキシ
基；

【００９５】ビニル基、アリル基、ブテニル基、ブタジ
エニル基、ペンテニル基、オクテニル基等のアルケニル
基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、ブテニルオキシ
基、ブタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、オク
テニルオキシ基等のアルケニルオキシ基；

【００９６】メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ
基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、
メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エトキ
シエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のアルキ
ルチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのア
ラルキルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフ
チルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロロフ
ェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリールチ
オ基；

【００９７】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基等
のアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基等のアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカル
ボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキ
ルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、トリ
ルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシ
リルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、
クロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカ
ルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ビニルオ
キシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニ
ルオキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル
基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシ
カルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プ
ロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカル
ボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミ
ノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、３，５，
５−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数２〜１０のモ
ノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルア
ミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペ
ンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニ
ル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミ
ノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノ
カルボニル基、４−メチルピペラジノカルボニル基、４
−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数３〜２０の
ジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカル
ボニル基；

【００９８】フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ
基、ピロリジノ基、１，３−オキソラニル基、ピラゾリ
ル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダ
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，３
−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾ
リル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニ
ル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、
トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、
チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル
基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複
素環基；などの置換基により置換された複素環オキシ基
が挙げられる。

【００９９】Ｒ¹〜Ｒ⁸の置換基を有していてもよい複素
環チオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有する複素環チオ基であり、好ましくは、フ
ラニルチオ基、ピロリルチオ基、３−ピロリノチオ基、
ピラゾリルチオ基、イミダゾリルチオ基、オキサゾリル
チオ基、チアゾリルチオ基、１，２，３−オキサジアゾ
リルチオ基、１，２，３−トリアゾリルチオ基、１，
２，４−トリアゾリルチオ基、１，３，４−チアジアゾ
リルチオ基、ピリジニルチオ基、ピリダジニルチオ基、
ピリミジニルチオ基、ピラジニルチオ基、ピペラジニル
チオ基、トリアジニルチオ基、ベンゾフラニルチオ基、
インドーリルチオ基、チオナフセニルチオ基、ベンズイ
ミダゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾト
リアゾ−ル−２−イルチオ基、ベンゾトリアゾール−１
−イルチオ基、プリニルチオ基、キノリニルチオ基、イ
ソキノリニルチオ基、クマリニルチオ基、シンノリニル
チオ基、キノキサリニルチオ基、ジベンゾフラニルチオ
基、カルバゾリルチオ基、フェナントロニリルチオ基、
フェノチアジニルチオ基、フラボニルチオ基、フタルイ
ミドチオ基、ナフチルイミドチオ基、などの無置換ヘテ
ロアリールチオ基；

【０１００】１，３−オキソラニルチオ基、２−ピラゾ
リニルチオ基、ピラゾリジニルチオ基、４Ｈ−ピラニル
チオ基、ピペリジニルチオ基、ジオキサニルチオ基、モ
ルホリニルチオ基、ピペラジニルチオ基等の脂環複素環
チオ基；

【０１０１】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基；フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基；

【０１０２】メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシ
ルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；ベン
ジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオ
キシ基；フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ
基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェ
ノキシ基、メトキシフェノキシ基等のアリールオキシ
基；

【０１０３】ビニル基、アリル基、ブテニル基、ブタジ
エニル基、ペンテニル基、オクテニル基等のアルケニル
基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、ブテニルオキシ
基、ブタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、オク
テニルオキシ基等のアルケニルオキシ基；

【０１０４】メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ
基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、
メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エトキ
シエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のアルキ
ルチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのア
ラルキルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフ
チルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロロフ
ェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリールチ
オ基；

【０１０５】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基等
のアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基等のアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカル
ボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキ
ルオキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、トリ
ルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシ
リルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、
クロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカ
ルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ビニルオ
キシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニ
ルオキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル
基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシ
カルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プ
ロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカル
ボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミ
ノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、３，５，
５−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数２〜１０のモ
ノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルア
ミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペ
ンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニ
ル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミ
ノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノ
カルボニル基、４−メチルピペラジノカルボニル基、４
−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数３〜２０の
ジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカル
ボニル基；

【０１０６】フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ
基、ピロリジノ基、１，３−オキソラニル基、ピラゾリ
ル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダ
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，３
−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾ
リル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニ
ル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、
トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、
チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル
基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複
素環基；などの置換基により置換された複素環チオ基が
挙げられる。

【０１０７】本発明記載の一般式（２）で表されるアミ
ノ基の置換基Ｌ¹およびＬ²で表される、置換基を有して
いてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ア
ルケニル基の例としては、前述のアルキル基；前述のア
ラルキル基；前述のアリール基；前述のアルケニル基；
等が挙げられる。

【０１０８】式（２）の好ましい例としては、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルア
ミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチ
ルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５−トリメ
チルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ
基などの炭素数１〜１０のモノアルキルアミノ基；

【０１０９】ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、
３−フェニルプロピルアミノ基、４−エチルベンジルア
ミノ基、４−イソプロピルベンジルアミノ基、Ｎ−メチ
ルベンジルアミノ基、Ｎ−エチルベンジルアミノ基、Ｎ
−アリルベンジルアミノ基、Ｎ−（２−シアノエチル）
ベンジルアミノ基、Ｎ−（２−アセトキシエチル）ベン
ジルアミノ基などの炭素数７〜１０のモノアラルキルア
ミノ基；

【０１１０】アニリノ基、ナフチルアミノ基、トルイジ
ノ基、キシリジノ基、エチルアニリノ基、イソプロピル
アニリノ基、メトキシアニリノ基、エトキシアニリノ
基、クロロアニリノ基、アセチルアニリノ基、メトキシ
カルボニルアニリノ基、エトキシカルボニルアニリノ
基、プロポキシカルボニルアニリノ基、Ｎ−メチルアニ
リノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−メチルトルイジノ
基など、炭素数６〜１０のモノアリールアミノ基；

【０１１１】ビニルアミノ基、アリルアミノ基、ブテニ
ルアミノ基、ペンテニルアミノ基、ヘキセニルアミノ
基、シクロヘキセニルアミノ基、オクタジエニルアミノ
基、アダマンテニルアミノ基、Ｎ−メチルビニルアミノ
基、Ｎ−メチルアリルアミノ基、Ｎ−エチルビニルアミ
ノ基、Ｎ−エチルアリルアミノ基などの炭素数２〜１０
のモノアルケニルアミノ基；

【０１１２】ホルミルアミノ基、メチルカルボニルアミ
ノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボ
ニルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ基、
ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルカルボ
ニルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ基、ｔ
−ブチルカルボニルアミノ基、ｎ−ペンチルカルボニル
アミノ基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニルアミノ基、ネオ
ペンチルカルボニルアミノ基、２−メチルブチルカルボ
ニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルベンゾイル
アミノ基、エチルベンゾイルアミノ基、トリルカルボニ
ルアミノ基、プロピルベンゾイルアミノ基、４−ｔ−ブ
チルベンゾイルアミノ基、ニトロベンジルカルボニルア
ミノ基、３−ブトキシ−２−ナフトイルアミノ基、シン
ナモイルアミノ基などの炭素数１〜１５のアシルアミノ
基等のモノ置換アミノ基；

【０１１３】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルア
ミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシル
アミノ基、ジオクチルアミノ基、ビス（メトキシエチ
ル）アミノ基、ビス（エトキシエチル）アミノ基、ビス
（プロポキシエチル）アミノ基、ビス（ブトキシエチ
ル）アミノ基、ジ（アセチルオキシエチル）アミノ基、
ジ（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−
（２−シアノエチル）アミノ基、ジ（プロピオニルオキ
シエチル）アミノ基などの炭素数２〜１６のジアルキル
アミノ基；

【０１１４】ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ
基、ビス（４−エチルベンジル）アミノ基、ビス（４−
イソプロピルベンジル）アミノ基などの炭素数１４〜２
０のジアラルキルアミノ基；

【０１１５】ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基などの炭素数１２〜
１４のジアリールアミノ基；

【０１１６】ジビニルアミノ基、ジアリルアミノ基、ジ
ブテニルアミノ基、ジペンテニルアミノ基、ジヘキセニ
ルアミノ基、Ｎ−ビニル−Ｎ−アリルアミノ基などの炭
素数４〜１２のジアルケニルアミノ基；

【０１１７】ジホルミルアミノ基、ジ（メチルカルボニ
ル）アミノ基、ジ（エチルカルボニル）アミノ基、ジ
（ｎ−プロピルカルボニル）アミノ基、ジ（ｉｓｏ−プ
ロピルカルボニル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチルカルボニ
ル）アミノ基、ジ（ｉｓｏ−ブチルカルボニル）アミノ
基、ジ（ｓｅｃ−ブチルカルボニル）アミノ基、ジ（ｔ
−ブチルカルボニル）アミノ基、ジ（ｎ−ペンチルカル
ボニル）アミノ基、ジ（ｉｓｏ−ペンチルカルボニル）
アミノ基、ジ（ネオペンチルカルボニル）アミノ基、ジ
（２−メチルブチルカルボニル）アミノ基、ジ（ベンゾ
イル）アミノ基、ジ（メチルベンゾイル）アミノ基、ジ
（エチルベンゾイル）アミノ基、ジ（トリルカルボニ
ル）アミノ基、ジ（プロピルベンゾイル）アミノ基、ジ
（４−ｔ−ブチルベンゾイル）アミノ基、ジ（ニトロベ
ンジルカルボニル）アミノ基、ジ（３−ブトキシ−２−
ナフトイル）アミノ基、ジ（シンナモイル）アミノ基、
コハク酸イミノ基などの炭素数２〜３０のジアシルアミ
ノ基；

【０１１８】Ｎ−フェニル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−
（２−アセチルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−トリル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ビニル−Ｎ−メ
チルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミノ基等の
置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基、アルケニル基より選択した炭素数３〜１０
のジ置換アミノ基が挙げられる。

【０１１９】Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁵〜Ｒ⁸において隣接する基同
士が結合して形成した置換していてもよい脂肪族環の例
としては、式（３）または式（４）または式（５）

【０１２０】

【化５】

【０１２１】（式中、ｒ¹〜ｒ²⁰は各々独立に水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子、Ｒ¹〜Ｒ⁸で示されるアルキル基、アルコ
キシ基と同様のアルキル基、アルコキシ基を表し、ｎ¹
〜ｎ³は０または１を表す。）で表される置換してもよ
い脂肪族環が挙げられる。好ましくは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ
₂ＣＨ₂−等が挙げられる。

【０１２２】また、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁵〜Ｒ⁸において、隣接
する基同士が結合して形成した置換していてもよい芳香
族環の例としては、式（６）

【０１２３】

【化６】

【０１２４】（式中、ｒ²¹〜ｒ²⁴は各々独立に水素原
子、ｒ¹〜ｒ²⁰で示される、アルキル基、アルコキシ基
と同様のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表され
る置換してもよい芳香族環が挙げられる。好ましくは−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ₂ＣＨ₃）＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ〔ＣＨ₃〕₂）＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＯＣＨ₃）＝ＣＨ−等が挙げられ
る。

【０１２５】式（１）のＸ^-で表されるアニオンの具体
的な例としては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン
等のハロゲン原子アニオン；チオシアン酸アニオン；過
塩素酸アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエ
ンスルホン酸アニオン等のアリールスルホン酸アニオ
ン、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン、トリフ
ルオロメチル硫酸アニオン等のアルキル硫酸アニオン等
が挙げられる。

【０１２６】置換基ＹおよびＺで示される、置換基を有
していても良いアルキル基、アラルキル基、アリール
基、アルケニル基の例としては、前述のアルキル基；前
述のアラルキル基；前述のアリール基；前述のアルケニ
ル基；等が挙げられる。

【０１２７】Ｚの好ましい例としては、炭素−炭素結合
および／または炭素−水素結合にオキシ基を有する炭素
数１〜１０および酸素数１〜３の置換アルキル基が挙げ
られる。

【０１２８】式（１）で示されるＭとしては、酸素原
子、硫黄原子が挙げられる。

【０１２９】本発明の一般式（１）で表されるアザイン
ドリジン化合物の製造方法については、例えば、米国特
許公報３８０９６９１号に記載の方法に準じて、以下の
方法で製造することができる。すなわち、代表的には、
例えば、式（７）

【０１３０】

【化７】

【０１３１】（式中Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｙは、式（１）のＲ¹〜
Ｒ⁴、Ｙと同一の意を表す。）で表される化合物、なら
びに、式（８）

【０１３２】

【化８】

【０１３３】（式中Ｒ⁵〜Ｒ⁸、Ｘ^-、ＭおよびＺは、式
（１）のＲ⁵〜Ｒ⁸、Ｘ^-、ＭおよびＺと同一の意を表
す。）で表される化合物を、無水酢酸などの溶媒の存在
下で、場合により加熱して式（１）である本発明記載の
化合物を得ることができる。

【０１３４】一般式（１）で表される化合物の具体例に
ついては、以下に記載する置換基を有する化合物（１−
１）〜（１−２０）などが挙げられる。

【０１３５】

【化９】

【０１３６】

【化１０】

【０１３７】

【化１１】

【０１３８】

【化１２】

【０１３９】

【化１３】

【０１４０】光増感剤は、一般式（１）で表されるアザ
インドリジン化合物の光増感剤を少なくとも１種含有す
るものであり、その他の公知の光増感剤を併用していて
もよい。

【０１４１】公知の光増感剤としては、一般に使用され
ている光増感剤であれば特に限定はされないが、ケトク
マリン、クマリン−６および特開平４−１８０８８号に
記載されたクマリン化合物、特開平１１−３２２７４４
号等に記載のジピロメテンホウ素錯化合物等が挙げられ
る。

【０１４２】この場合、光増感剤中の一般式（１）で表
されるアザインドリジン化合物の光増感剤の含有量とし
ては、特に制限はないが、本発明で所望の効果を得るた
めには、光増感剤中の一般式（１）で表されるアザイン
ドリジン化合物の光増感剤の含有量は、１０質量％以上
であることが好ましく、より好ましくは２０質量％以上
であり、さらに好ましくは３０質量％以上であり、５０
質量％以上含有する光増感剤は特に好ましい。

【０１４３】アザインドリジン化合物の光増感剤の使用
量は、光増感剤中に含有される一般式（１）で表される
アザインドリジン化合物の光増感剤の種類や量、相互作
用すべき樹脂成分の種類により異なるが、通常、樹脂成
分１００質量部当たり、一般式（１）で表されるアザイ
ンドリジン化合物の光増感剤の使用量が０．１〜１０質
量部、好ましくは０．３〜５質量部の範囲内が適当であ
る。アザインドリジン化合物の光増感剤の使用量が０．
１質量部より少なすぎると、形成される被膜の感光性が
低下する傾向があり、１０質量部より多くなると、溶解
性の点から、組成物を均一な状態に保つことが困難にな
る傾向が見られる。

【０１４４】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、露光により化合物が分解し現像液に溶解性を示すよ
うな、従来から公知のポジ型可視光感光性樹脂組成物
（例えば、塗料、インキ、接着剤、刷板材、プリント配
線板用レジスト材で使用されているもの）に前記一般式
（１）で表されるアザインドリジン化合物の光増感剤を
必須成分として含有するものである。

【０１４５】上記した従来から公知のポジ型可視光感光
性樹脂組成物について、代表的なものについて以下に述
べる。

【０１４６】該組成物としては、例えば、光酸発生剤を
含む樹脂、光酸発生剤成分以外の成分（例えば、光塩基
発生剤等）を含む樹脂、それ自体が光により分解する樹
脂等が挙げられる。これらの樹脂は光により樹脂が分解
することにより極性、分子量等の性質が変化し、これに
より現像液（水性、有機溶剤等）等の物質に対して溶解
性を示すようになるものである。該樹脂は光酸発生剤等
の成分が組み込まれたものであっても光酸発生剤等の成
分と酸等により分解する基を有する樹脂との混合物であ
っても構わない。また、これらのものには更に現像液の
溶解性を調製するその他の樹脂等を必要に応じて配合す
ることができる。

【０１４７】上記した光酸発生剤成分を含む樹脂につい
て述べる。該樹脂は、光酸発生剤が樹脂骨格に組み込ま
れた樹脂（例えば、露光により樹脂が酸基を発生し、こ
れによりアルカリ現像が可能となるもの）や光酸発生剤
と樹脂との混合物[光酸発生剤により発生した酸によ
り、樹脂が切断されて低分子量となったり、樹脂に酸基
が付与されたり、溶解性物質（例えば、（ポリ）Ｐ−ヒ
ドロキシスチレン）に変化し、これにより有機溶剤や水
性現像液に分散性もしくは溶解性を示すものとなったり
するもの]等が挙げられる。

【０１４８】これらのものとしては、例えば、イオン
形成基を有するアクリル樹脂等の基体樹脂にキノンジア
ジドスルホン酸類をスルホン酸エステル結合を介して結
合させた樹脂を主成分とする組成物（特開昭61-206293
号公報、特開平7-133449号公報等参照）、即ち照射光に
よりキノンジアジド基が光分解してケテンを経由してイ
ンデンカルボン酸を形成する反応を利用したナフトキノ
ンジアジド感光系組成物；照射光によって酸基を発生
する光酸発生剤を触媒として基体樹脂（ポリマー）に脱
離反応を連鎖的に生じさせて照射部と未照射部との溶解
性の変化を利用した化学増幅系感光材料（特開平4-2264
61号公報、米国特許第4,491,628号、特開昭59-45439
号、特開昭63-250642号公報、Polymers in Electronic
s”DavidsonT.編集.ACS SymposiuｍSeries 242,America
n Chemical Society,Washington D.C,,1984の11頁”、
N.Hayashi,T.Ueno,M.Toriumi,etc,ACS Polym.materials
Sci.Eng.,61,417(1989)、H.Ito,C.G.Wilson,ACS Symp.S
er.,242,11(1984)等参照）；加熱により溶剤やアルカ
リ水溶液に対して不溶性の架橋被膜を形成し、更に光線
照射により酸基を発生する光酸発生剤により架橋構造が
切断されて照射部が溶剤やアルカリ水溶液に対して可溶
性となるメカニズムを利用したポジ型感光性組成物（特
開平6-295064号公報、特開平6-308733号公報、特開平6-
313134号公報、特開平6-313135号公報、特開平6-313136
号公報、特開平7-146552号公報等参照）等が代表的なも
のとして挙げられる。

【０１４９】上記のものは、樹脂中で現像液に対する
溶解性を支配している官能基（水酸基、カルボキシル基
等）をブロック（酸不安定基）して不溶性とし、光酸発
生剤によりブロックを解離し、ポリマーの溶解性を復元
するものである。該水酸基（−ＯＨ基）をブロックした
酸不安定基（−ＯＲのＲ基）としては、例えば、ｔ−ブ
トキシカルボニル基（ｔ−ＢＯＣ基）、ｔ−ブトキシ
基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、テトラヒドロピ
ラニル基、トリメチルシリル基、ｉｓｏ−プロポキシカ
ルボニル基等が包含される。水酸基を有する樹脂として
は、上記した効果を発揮するものであれば特に制限され
ないが、通常、フェノール性水酸基である。該酸不安定
基としては、特に、ｔ−ＢＯＣ基、ｔ−ブトキシ基が好
ましくこのものとしては、例えば、ポリ（ｔ−ブトキシ
カルボニルオキシスチレン）、ポリ（ｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ−α−スチレン）、ポリ（ｔ−ブトキシス
チレン）及びこれらのモノマーとその他の重合性モノマ
ー（例えば、メチル（メタ）アクリル酸のＣ１〜２４個
のアルキル又はシクロアルキルエステル類、マレイミ
ド、スルホン等）との共重合体等が挙げられる。該ｔ−
ＢＯＣ基を含有するポリ（ｔ−ブトキシカルボニルオキ
シスチレン）の組成物について説明すると、例えば、光
酸発生剤によって発生した酸によりｔ−ＢＯＣ基が分解
してイソブテンと炭酸ガスが蒸発してポリスチレンとな
り、ｔ−ＢＯＣ基が水酸基に変化することにより樹脂の
極性が変化（高くなる）することにより現像液（アルカ
リ水溶液）に対する溶解性が向上する性質を利用したも
のである。また、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ基）をブ
ロックした酸不安定基（−ＣＯＯＲ’のＲ’基）として
は、ｔ−ブチル基を有するカルボン酸エステル誘導体等
が挙げられる。

【０１５０】また、このものの成分としては酸不安定基
を持つ樹脂及び光酸発生剤の２成分系として、また、酸
不安定基を持つ樹脂、光酸発生剤、その他の樹脂の３成
分系として使用することができる。該その他の樹脂は、
このものを使用することにより、例えば、組成物の塗装
作業性を向上させたり現像液に対する溶解性を変化させ
たりすることができる。

【０１５１】上記のものは、カルボキシル基及び／又
はヒドロキシフェニル基を含有する樹脂（ａ）、エーテ
ル結合含有オレフィン性不飽和化合物（ｂ）、光線照射
により酸基を発生する光酸発生剤を含有してなる液状も
しくは固体状樹脂組成物である。

【０１５２】樹脂（ａ）において、カルボキシル基及び
ヒドロキシフェニル基の両方の基を有する場合は、これ
らの基が同一分子中に有する樹脂であっても、これらの
基が異なって含有する樹脂の混合樹脂であってもどちら
でも構わない。

【０１５３】カルボキシル基含有樹脂（ａ−１）として
は、例えば、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂等が
挙げられる。

【０１５４】上記した樹脂（ａ−１）は一般に約５００
〜約１０００００、特に約１５００〜３００００の数平
均分子量を有していることが好ましく、また、カルボキ
シル基は樹脂１ｋｇ当たり約０．５〜１０モル、特に約
０．７〜５モルのものが好ましい。

【０１５５】ヒドロキシフェニル基含有樹脂（ａ−２）
としては、例えば、１官能又は多官能フェノール化合
物、アルキルフェノール化合物、又はそれらの混合物と
ホルムアルデヒド、アセトン等のカルボニル化合物との
縮合物；Ｐ−ヒドロキシスチレン等のヒドロキシフェニ
ル基含有不飽和単量体と必要に応じて上記したその他の
重合性不飽和単量体との共重合体等が挙げられる。

【０１５６】上記した樹脂（ａ−２）は一般に約５００
〜約１０００００、特に約１５００〜３００００の数平
均分子量を有していることが好ましく、また、ヒドロキ
シフェニル基は樹脂１ｋｇ当たり約１．０モル以上、特
に約２〜８モルが好ましい。

【０１５７】また、樹脂（ａ−１）と樹脂（ａ−２）と
を混合して使用する場合には、その混合割合は９０／１
０〜１０／９０質量比で配合することが好ましい。

【０１５８】カルボキシル基及びヒドロキシフェニル基
を有する樹脂（ａ−３）としては、例えばカルボキシル
基含有重合性不飽和単量体（（メタ）アクリル酸等）と
ヒドロキシフェニル基含有重合性不飽和単量体（ヒドロ
キシスチレン等）及び必要に応じてその他の重合性不飽
和単量体（メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブ
チル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート等のアクリル酸の炭素数１〜１２のア
ルキルエステル、スチレン等の芳香族化合物、（メタ）
アクリロニトリル等の含窒素不飽和単量体等）との共重
合体；ヒドロキシ安息香酸類、没食子酸、レゾルシン酸
等と、又はそれらとフェノール、ナフトール類、レゾル
シン、カテコール等との混合物をホルムアルデヒドと反
応して得られるフェノール樹脂等が挙げられる。

【０１５９】上記した樹脂（ａ−３）は一般に約５００
〜約１０００００、特に約１５００〜３００００の数平
均分子量を有していることが好ましく、また、カルボキ
シル基は樹脂１ｋｇ当たり約０．５〜１０モル、特に約
０．７〜５モルのものが好ましい。ヒドロキシフェニル
基は樹脂１ｋｇ当たり約１．０モル以上、特に約２〜８
モルが好ましい。

【０１６０】エーテル結合含有オレフィン性不飽和化合
物（ｂ）としては、例えば、分子末端にビニルエーテル
基、１−プロペニルエーテル基、１−ブテニルエーテル
基等の不飽和エーテル基を約１〜４個含有するものが挙
げられる。該化合物（ｂ）は、１分子中に、式−Ｒ”−
Ｏ−α［ここで、αはビニル基、１−プロペニル基又は
１−ブテニルのオレフィン性不飽和基を示し、Ｒ”はエ
チレン、プロピレン、ブチレンなどの炭素数１〜６の直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基を表す］で示され
る不飽和エーテル基を少なくとも１個、好ましくは２〜
４個含有する低分子量又は高分子量の化合物であり、例
えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェ
ノールＳ、フェノール樹脂などのポリフェノール化合物
や、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリ
メチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエ
リスリトールなどのポリオール類とクロロエチルビニル
エーテルなどのハロゲン化アルキル不飽和エーテルとの
縮合物；トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネートなどのポリイソシアネート化合物
とヒドロキシエチルビニルエーテルのようなヒドロキシ
アルキル不飽和エーテルとの反応物等が挙げられる。特
に、上記ポリフェノール化合物とハロゲン化アルキル不
飽和エーテルとの縮合物及び芳香環をもつポリイソシア
ネート化合物とヒドロキシアルキル不飽和エーテルとの
反応物が、エッチング耐性、形成されるパターンの精度
等の観点から好適である。該化合物（ｂ）は、樹脂
（ａ）１００質量部に対して、通常約５〜１５０質量
部、好ましくは約１０〜１００質量部の範囲である。

【０１６１】（ａ）及び（ｂ）成分を含有する組成物
は、それから形成された被膜は加熱により、カルボキシ
ル基及び／又はヒドロキシフェニル基と不飽和エーテル
基との付加反応により架橋して、溶剤やアルカリ水溶液
に対して不溶性となり、次いで活性エネルギー線照射
し、更に照射後加熱すると、発生した酸の触媒作用で架
橋構造が切断されて照射部が溶剤やアルカリ水溶液に対
して再び可溶性となるポジ型感光性樹脂組成物である。

【０１６２】該組成物においては、形成される膜を露光
する際に発生する酸によって酸加水分解反応が露光部分
で生じるが、この酸加水分解反応をスムーズに進行させ
るには水分が存在することが望ましい。このため本発明
の組成物中に、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、メチルセルロース、エチルセルロース等
の親水性樹脂を含有させておくことによって、形成され
る塗膜中に上記反応に必要な水分を容易に取り込ませる
ようにすることができる。かかる親水性樹脂の添加量
は、通常、樹脂成分１００質量部に対して一般に２０質
量部以下、好ましくは０.１〜１０質量部の範囲内とす
ることができる。

【０１６３】また、上記、に記載の光酸発生剤は、
露光により酸を発生する化合物であり、この発生した酸
を触媒として、樹脂を分解させるものであり、従来から
公知のものを使用することができる。このものとして
は、例えば、スルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩、ヨードニウム塩、セレニウム塩等のオニウム
塩類、鉄−アレン錯体類、シラノール−金属キレート錯
体類、トリアジン化合物類、ジアジドナフトキノン化合
物類、スルホン酸エステル類、スルホン酸イミドエステ
ル類、ハロゲン系化合物類等を使用することができる。
また、上記した以外に特開平7-146552号公報に記載の光
酸発生剤も使用することができる。この光酸発生剤成分
は、上記した樹脂との混合物であっても樹脂に結合した
ものであっても構わない。光酸発生剤の配合割合は、樹
脂１００質量部に対して約０．１〜４０質量部、特に約
０．２〜２０質量部の範囲で含有することが好ましい。

【０１６４】本発明の組成物においては、上記した樹脂
以外に有機溶剤や水性現像液での溶解性を良くしたり、
また、逆に悪くしたりすることができる、水もしくは有
機溶剤に不溶性もしくは溶解（又は分散）を示す上記し
たその他の樹脂を必要に応じて配合することができる。
具体的には、例えば、フェノール系樹脂、ポリエステル
系樹脂、アクリル系樹脂、ビニル系樹脂、酢酸ビニル樹
脂、エポキシ系樹脂、シリコン系樹脂、フッ素系樹脂及
びこれらの２種以上の混合物もしくは変性物等が挙げら
れる。

【０１６５】また、本発明の組成物を用いて形成される
膜に適当な可撓性、非粘着性等を付与するために、本発
明の組成物には、フタル酸エステル等の可塑剤、ポリエ
ステル樹脂、アクリル樹脂等を添加することができる。

【０１６６】さらに、本発明の組成物には、必要に応じ
て、流動性調節剤、可塑剤、染料、顔料等の着色剤等を
添加してもよい。

【０１６７】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、一般に用いられている公知の感光性材料、例えば、
塗料、インキ、接着剤、レジスト材、刷版材（平板や凸
版用製版材、オフセット印刷用ＰＳ板等）、情報記録材
料、レリーフ像作製材料等幅広い用途への使用が可能で
ある。

【０１６８】次に、本発明のポジ型可視光感光性樹脂組
成物の代表的なレジスト材（例えば、一般的なポジ型感
光性レジスト材料及び電着塗装用ポジ型レジスト材料）
について説明する。

【０１６９】一般的なポジ型感光性レジスト材料として
は、例えば、本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物を
溶剤（水も含む）に分散もしくは溶解（着色剤に顔料を
用いた場合は顔料を微分散）させて、感光液を調製し、
これを支持体上に、例えば、ローラー、ロールコータ
ー、スピンコーター等のごとき塗布装置を用いて塗布
し、乾燥する方法により、これをポジ型レジスト材料と
して用いることができる。

【０１７０】ポジ型可視光感光性樹脂組成物を溶解もし
くは分散するために使用する溶剤としては、例えば、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、安息香酸メチル、プロピオン酸メチル等）、エーテ
ル類（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン等）、ハロゲン化炭化水素（クロロ
ホルム、トリクロロエチレン、ジクロロメタン等）、ア
ルコール（エチルアルコール、ベンジルアルコール
等）、その他（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等）、水等が挙げられる。

【０１７１】また、支持体としては、例えば、アルミニ
ウム、マグネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、鉄
等の金属またはそれらを成分とした合金のシートまたは
これらの金属で表面を処理したプリント基板、プラスチ
ック、ガラスまたはシリコンウエハー、カーボン等が挙
げられる。

【０１７２】また、電着塗装用ポジ型レジスト材料とし
て用いる場合には、最初に本発明のポジ型可視光感光性
樹脂組成物を水分散化物とするか、または水溶液化物と
する。

【０１７３】ポジ型可視光感光性樹脂組成物の水分散化
または水溶化は、樹脂中にカルボキシル基等のアニオ
ン性基が導入されている場合にはアルカリ（中和剤）で
中和するか、またはアミノ基等のカチオン性基が導入
されている場合には、酸（中和剤）で中和することによ
って行われる。その際に使用されるアルカリ中和剤とし
ては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン
類；トリエチルアミン、ジエチルアミン、モノエチルア
ミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジイ
ソブチルアミン等のアルキルアミン類；ジメチルアミノ
エタノール等のアルキルアルカノールアミン類；シクロ
ヘキシルアミン等の脂環族アミン類；カセイソーダ、カ
セイカリ等のアルカリ金属水酸化物；アンモニア等が挙
げられる。また、酸中和剤としては、例えば、ギ酸、酢
酸、乳酸、酪酸等のモノカルボン酸が挙げられる。これ
らの中和剤は単独でまたは混合して使用できる。中和剤
の使用量は感光性樹脂組成物中に含まれるイオン性基１
当量当たり、一般に０．２〜１．０当量、特に０．３〜
０．８当量の範囲が望ましい。

【０１７４】水溶化または水分散化した樹脂成分の流動
性をさらに向上させるために、必要により、上記ポジ型
可視光感光性樹脂組成物に親水性溶剤、例えば、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｔ−ブタノール、メトキシエタノール、エトキシエ
タノール、ブトキシエタノール、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等を加えることができる。かかる親水性溶剤の使用量
は、一般には、樹脂固形成分１００質量部当たり、３０
０質量部まで、好ましくは１００質量部までとすること
ができる。

【０１７５】また、被塗装物への塗着量を多くするた
め、上記ポジ型可視光感光性樹脂組成物に対し、疎水性
溶剤、例えば、トルエン、キシレン等の石油系溶剤；メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；２−エチ
ルヘキシルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコ
ール類等も加えることができる。これらの疎水性溶剤の
配合量は、樹脂固形成分１００質量部当たり、通常、２
００質量部まで、好ましくは、１００質量部以下とする
ことができる。

【０１７６】電着塗料としてポジ型可視光感光性樹脂組
成物の調製は、従来から公知の方法で行うことができ
る。例えば、前記の中和により水溶化された樹脂又は樹
脂混合物、アザインドリジン化合物の光増感剤、さらに
必要に応じ、溶剤及びその他の成分をよく混合し、水を
加えることにより調製することができる。

【０１７７】このようにして調製された組成物は、通常
の方法で、さらに水で希釈し、例えば、pHが４〜９の範
囲内、浴濃度（固形分濃度）３〜２５質量％、好ましく
は５〜１５質量％の範囲内の電着塗料（または電着浴）
とすることができる。

【０１７８】上記のようにして調製された電着塗料は、
次のようにして被塗物である導体表面に塗装することが
できる。すなわち、まず、浴のpHおよび浴濃度を上記の
範囲に調整し、浴温度を１５〜４０℃、好ましくは１５
〜３０℃に管理する。次いで、このように管理された電
着塗装浴に、塗装されるべき導体を電着塗料がアニオン
型の場合には陽極として、また、カチオン型の場合には
陰極として、浸漬、５〜２００Ｖの直流電流を通電す
る。通電時間は１０秒〜５分が適当である。

【０１７９】得られる膜厚は乾燥膜厚で、一般に０．５
〜５０μｍ、好適には、１〜２０μｍである。電着塗装
後、電着浴から被塗物を引き上げ水洗いした後、電着塗
膜中に含まれる水分等を熱風等で乾燥、除去する（組成
物として、（ａ）及び（ｂ）を使用した場合には、塗布
された基板を、カルボキシル基及び／又はヒドロキシフ
ェニル基含有重合体とビニルエーテル基含有化合物との
間で架橋反応が実質的に起る温度及び時間条件下、例え
ば、約６０〜約１５０℃の温度で約１分〜約３０分間加
熱して、塗膜を架橋硬化させる）。

【０１８０】導体としては、金属、カーボン、酸化錫等
の導電性材料またはこれらを積層、メッキ等によりプラ
スチック、ガラス表面に固着させたものが使用できる。

【０１８１】上記のようにして導体表面に形成される可
視光レジスト材料、および、電着塗装によって得られる
可視光レジスト電着塗膜は、画像に応じて、可視光で露
光し、分解させ、非露光部を現像処理によって除去する
ことにより、画像を形成することができる。

【０１８２】露光のための光源としては、超高圧、高
圧、中圧、低圧の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンア
ーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、蛍光灯、タン
グステン灯、太陽光等の各光源により得られる光源のう
ち、紫外線を紫外カットフィルターによりカットした可
視領域の光線や、可視領域に発振線を持つ各種レーザー
等が使用できる。高出力で安定なレーザー光源として、
ＧａＮレーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、アルゴンレーザ
ー、あるいはＹＡＧレーザーの第二高調波（５３２ｎ
ｍ）が好ましい。

【０１８３】現像処理は、非露光部膜がアニオン性の場
合にはアルカリ水溶液を用いて、また、カチオン性の場
合にはpH５以下の酸水溶液を用いて洗い流すことにより
行われる。アルカリ水溶液は通常、カセイソーダ、炭酸
ソーダ、カセイカリ、アンモニア水等塗膜中に有する遊
離のカルボン酸と中和して水溶性を与えることのできる
ものが、また、酸水溶液は酢酸、ギ酸、乳酸等が使用可
能である。

【０１８４】また、イオン性基を持たない感光性樹脂の
場合の現像処理は、１，１，１−トリクロロエタン、ト
リクレン、メチルエチルケトン、塩化メチレン等の溶剤
を使って未露光部を溶解することによって行う。現像し
た後の塗膜は、水洗後、熱風等により乾燥され、導体上
に目的とする画像が形成される。また、必要に応じて、
エッチングを施し、露出した導体部を除去した後、レジ
スト膜を除去し、プリント回路板の製造を行うこともで
きる。

【０１８５】組成物として、（ａ）及び（ｂ）を使用し
た場合には、可視光線が照射された基板を該照射により
発生した酸の存在下で前記硬化塗膜の架橋構造の切断が
生ずるような温度及び時間条件下、例えば、約６０〜約
１５０℃の温度で約１〜約３０分間加熱し、照射部分の
塗膜の架橋構造を実質的に切断する。その際好適には、
可視光線が照射された基板を予め水と接触させる。水と
の接触によって酸が発生しやすくなり、次の架橋構造の
切断反応が容易になる。水との接触は基板を常温水又は
温水中に浸漬するか、水蒸気を吹付けることにより行う
ことができる。

【０１８６】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、上記した以外に、例えば、カバーフィルム層となる
ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル樹脂等の透
明樹脂フィルム上に、本発明の組成物をロールコータ
ー、ブレードコーター、カーテンフローコーター等を使
用して塗布し、乾燥してレジスト被膜（乾燥膜厚約０．
５〜５μｍ）を形成した後、該被膜表面に保護フィルム
を貼り付けたドライフィルムレジストとして使用するこ
とができる。

【０１８７】このようなドライフィルムレジストは、保
護フィルムを剥離した後、レジスト被膜が面接するよう
に支持体に熱圧着させる等の方法で接着してレジスト被
膜を形成することができる。該レジスト被膜は上記した
電着塗膜と同様の方法で、画像に応じて、可視光で露光
し、現像処理することにより画像を形成することができ
る。

【０１８８】

【実施例】本発明について実施例を掲げて詳細に説明す
る。尚、実施例及び比較例の「部」は「質量部」を示
す。

【０１８９】実施例１ テトラヒドロフラン２００部、ｐ−ヒドロキシスチレン
６５部、ｎ−ブチルアクリレート２８部、アクリル酸１
１部及びアゾビスイソブチロニトリル３部の混合物を１
００℃で２時間反応させて得られた反応物を１５００ｍ
ｌのトルエン溶剤中に注ぎ込み、反応物を沈殿、分離し
た後、沈殿物を６０℃で乾燥して分子量約５２００、ヒ
ドロキシフェニル基含有量４．６モル／ｋｇの感光性樹
脂を得た。次いでこのもの１００部にジビニルエーテル
化合物（ビスフェノール化合物１モルと２−クロロエチ
ルビニルエーテル２モルとの縮合物）６０部、ＮＡＩ−
１０５（光酸発生剤、みどり化学株式会社製、商品名）
１０部及び光増感色素として化合物（１−１）１．５部
の配合物をジエチレングリコールジメチルエーテルに溶
解して固形分２０％に調整して感光液を得た。

【０１９０】次いで、この感光液を乾燥膜厚が５μｍに
なるように、銅張積層板上に、スピンコーターを用いて
塗布した後、１２０℃で８分間加熱させてレジスト被膜
を形成した。この基板にポジ型パターンマスクを介して
アルゴンレーザーを、上記の感光層に光照射し、１２０
℃で１０分間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を
用いて現像した。可視光線照射量に対する現像後の膜の
残存を調べた結果、コントラストに優れた被膜を形成
し、未露光部分の膜の減少、膨潤は全く見られなかつ
た。キセノンランプ（紫外線波長領域をカットした光
線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５３２ｎｍ）の
照射によっても同様の結果を得た。

【０１９１】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０１９２】実施例２〜１８ 実施例１において、化合物（１−２）〜（１−１８）を
光増感剤として使用した以外は実施例１と同様にして感
光液を調整した。これを用いて、実施例１と同様に感光
層を形成し、１２０℃で８分間加熱し、得られた基板に
ポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、上
記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コ
ントラストに優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減
少、膨潤は全く見られなかつた。

【０１９３】キセノンランプ（紫外線波長領域をカット
した光線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５３２ｎ
ｍ）の照射によっても同様の結果を得た。

【０１９４】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０１９５】実施例１９〜２０ 実施例１において、化合物（１−１９）〜（１−２０）
を光増感剤として使用した以外は実施例１と同様にして
感光液を調整した。これを用いて、実施例１と同様に感
光層を形成し、１２０℃で８分間加熱し、得られた基板
にポジ型パターンマスクを介してＹＡＧレーザーの第２
高調波（５３２ｎｍ）を、上記の感光層に光照射し、１
２０℃で１０分間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶
液を用いて現像した。可視光線照射量に対する現像後の
膜の残存を調べた結果、コントラストに優れた被膜を形
成し、未露光部分の膜の減少、膨潤は全く見られなかつ
た。

【０１９６】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０１９７】実施例２１ アクリル酸２２部、スチレン５０部、ｎ−ブチルメタア
クリレート２８部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩ
ＢＮ）５部よりなる混合物を、８０℃に加熱し撹拌され
ているメチルイソブチルケトン６０部中に２時間を要し
て滴下した後、その温度に更に２時間保って、固形分約
６２.５％、カルボキシル基３モル／ｋｇの重合体を得
た。

【０１９８】上記で得られたカルボキシル基含有重合体
（固形分６２.５％）８０部、ｐ−ヒドロキシスチレン
重合体（分子量１０００）２０部、ジビニルエーテル化
合物（ビスフェノール化合物１モルと２−クロロエチル
ビニルエーテル２モルとの縮合物）６０部、ポリエチレ
ングリコール（平均分子量４００）２部、ＮＡＩ−１０
５（光酸発生剤、みどり化学株式会社製、商品名）１０
部、実施例１で使用した光増感剤１．５部の配合物をジ
エチレングリコールジメチルエーテルに溶解して２０質
量％の感光液を得た。

【０１９９】この感光液を使用して、実施例１と同様に
感光層を形成し、１２０℃で８分間加熱し得られた基板
にポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、
上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コ
ントラストに優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減
少、膨潤は全く見られなかつた。キセノンランプ（紫外
線波長領域をカットした光線）及びＹＡＧレーザーの第
２高調波（５３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を
得た。

【０２００】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２０１】実施例２２ ｐ−ヒドロキシスチレン重合体（分子量１０００）１０
０部、ジビニルエーテル化合物（ビスフェノール化合物
１モルと２−クロロエチルビニルエーテル２モルとの縮
合物）６０部、ポリエチレングリコール（平均分子量４
００）２部、ＮＡＩ−１０５（光酸発生剤、みどり化学
株式会社製、商品名）１０部、実施例１で使用した光増
感剤１．５部の配合物をジエチレングリコールジメチル
エーテルに溶解して２０質量％の感光液を得た。

【０２０２】この感光液を使用して、実施例１と同様に
感光層を形成し、１２０℃で８分間加熱し得られた基板
にポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、
上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コ
ントラストに優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減
少、膨潤は全く見られなかつた。キセノンランプ（紫外
線波長領域をカットした光線）及びＹＡＧレーザーの第
２高調波（５３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を
得た。

【０２０３】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２０４】実施例２３ 実施例１で得られた感光液１００部（固形分）にカルボ
キシル基に対してトリエチルアミン０．８当量を混合攪
拌した後、脱イオン水中に分散して水分散樹脂溶液（固
形分１５％）を得た。

【０２０５】得られた水分散樹脂溶液を電着塗装浴とし
て、積層銅板を陽極とし、乾燥膜厚が５μｍとなるよう
にアニオン電着塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８
分間加熱し、得られた基板にポジ型パターンマスクを介
してアルゴンレーザーを、上記の感光層に光照射し、１
２０℃で１０分間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶
液を用いて現像した。可視光線照射量に対する現像後の
膜の残存を調べた結果、コントラストに優れた被膜を形
成し、未露光部分の膜の減少、膨潤は全く見られなかつ
た。キセノンランプ（紫外線波長領域をカットした光
線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５３２ｎｍ）の
照射によっても同様の結果を得た。

【０２０６】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２０７】実施例２４ テトラヒドロフラン２００部、ｐ−ヒドロキシスチレン
６５部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１８部、
ｎ−ブチルアクリレート１７部及びアゾビスイソブチロ
ニトリル３部の混合物を１００℃で２時間反応させて得
られた反応物を１５００ｃｃのトルエン溶剤中に注ぎ込
み、反応物を沈殿、分離した後、沈殿物を６０℃で乾燥
して分子量約５０００、ヒドロキシフェニル基含有量
４．６モル／ｋｇの感光性樹脂を得た。次いでこのもの
１００部にジビニルエーテル化合物（ビスフェノール化
合物１モルと２−クロロエチルビニルエーテル２モルと
の縮合物）６０部、ＮＡＩ−１０５（光酸発生剤、みど
り化学株式会社製、商品名）１０部及び実施例１で使用
した光増感剤１．５部の配合物をジエチレングリコール
ジメチルエーテルに溶解して固形分６０％に調整して感
光液を得た。

【０２０８】上記で得られた感光液１００部（固形分）
にアミノ基に対して酢酸０．８当量を混合攪拌した後、
脱イオン水中に分散して水分散樹脂溶液（固形分１５
％）を得た。

【０２０９】得られた水分散樹脂溶液を電着塗装浴とし
て、積層銅板を陰極とし、乾燥膜厚が５μｍとなるよう
にカチオン電着塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８
分間加熱し得られた基板を１２０℃で８分間加熱した
後、ポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザー
を、上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱
した後、２.３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロ
オキサイド水溶液を用いて現像した。可視光線照射量に
対する現像後の膜の残存を調べた結果、コントラストに
優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減少、膨潤は全
く見られなかつた。キセノンランプ（紫外線波長領域を
カットした光線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５
３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を得た。

【０２１０】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２１１】実施例２５ テトラヒドロフラン１０００部にポリ（ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシスチレン）（分子量１０００）５０部、
下記ノボラックフェノール樹脂５０部、ＮＡＩ−１０５
（光酸発生剤、みどり化学株式会社製、商品名）１０部
及び実施例１で使用した光増感色素１．５部を配合して
固形分９％の感光液を得た。

【０２１２】（ノボラックフェノール樹脂の製造）ｏ−
クレゾール１４９０部、３０％ホルムアルデヒド１１４
５部、脱イオン水１３０部及び蓚酸６.５部をフラスコ
に入れ６０分加熱還流させた。次いで１５％塩酸を１
３.５部加え、４０分加熱還流させた後、４００部の約
１５℃の脱イオン水を加え、内容物を約７５℃に保ち樹
脂を沈殿させた。ついで３５％水酸化ナトリウム溶液を
加え中和後、水層を除去し、４００部の脱イオン水を加
え７５℃で樹脂を洗浄した後水層を除去し、更に同様な
洗浄操作を２度繰り返した後、減圧下に約１２０℃で乾
燥して分子量６００のノボラックフェノール樹脂を得
た。

【０２１３】上記で得られた感光液を使用して、実施例
１と同様に感光層を形成し、溶剤を蒸発させた後、基板
にポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、
上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コ
ントラストに優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減
少、膨潤は全く見られなかつた。キセノンランプ（紫外
線波長領域をカットした光線）及びＹＡＧレーザーの第
２高調波（５３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を
得た。

【０２１４】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２１５】実施例２６ テトラヒドロフラン１０００部にポリ（テトラヒドロピ
ラニルエーテルスチレン）（分子量１０００）５０部、
実施例２５のノボラックフェノール樹脂５０部、ＮＡＩ
−１０５（光酸発生剤、みどり化学株式会社製、商品
名）１０部及び実施例１で使用した光増感色素１．５部
を配合して固形分９％の感光液を得た。

【０２１６】この感光液を使用して、実施例１と同様に
感光層を形成し、溶剤を蒸発させた後、基板にポジ型パ
ターンマスクを介してアルゴンレーザーを、上記の感光
層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した後、１％炭
酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視光線照射量
に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コントラスト
に優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減少、膨潤は
全く見られなかつた。キセノンランプ（紫外線波長領域
をカットした光線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波
（５３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を得た。

【０２１７】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２１８】実施例２７ 実施例１の感光液を暗室内で銅メッキしたガラス繊維強
化エポキシ基板にバーコーターで乾燥膜厚が５μｍとな
るように塗装し、１２０℃で８分間乾燥させてレジスト
被膜を有する基板を作製した。

【０２１９】次いで、上記で得られたレジスト被膜を有
する基板の表面を図１のナトリウムランプで照度強度が
４０ルックスになるように２４時間照射した。次いで、
暗室内でこのものを８０℃で１０分間加熱した後、１％
炭酸ナトリウム水溶液を現像液として３０℃で１分間浸
漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナトリウム水溶液に完
全に溶解せずナトリウムランプの照射による悪影響はな
く良好であった。

【０２２０】また、上記のレジスト被膜を有する基板に
アルゴンレーザーを照射したところ、速やかに樹脂が硬
化することが確認された。キセノンランプ（紫外線波長
領域をカット）及びＹＡＧレーザーの第二高調波（５３
２ｎｍ）の照射によっても同等の結果を得た。

【０２２１】上記感光液を透明なポリエチレンテレフタ
レートシートに膜厚が５μｍになるようにバーコーター
で塗装し、６０℃で１０分間乾燥させた被膜の吸光度を
測定した。その結果、図１に示す安全光の最大波長の±
３０ｎｍ以上の範囲である５５０〜６３０ｎｍにおい
て、該未感光被膜の吸光度は０．５以下であり、安全光
は感光液に対して悪影響を及ぼさないこと及びこの安全
光が図３の比視感度曲線から明るい光であることが確認
できる。

【０２２２】実施例２８〜４６ 実施例１において光増感剤として化合物（１−２）〜
（１−２０）を使用した以外は実施例１と同様の組成の
感光液を得た。

【０２２３】この感光液を暗室内で銅メッキしたガラス
繊維強化エポキシ基板にバーコーターで乾燥膜厚が５μ
ｍとなるように塗装し、１２０℃で８分間乾燥させてレ
ジスト被膜を有する基板を作製した。

【０２２４】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２２５】実施例４７ 実施例２１の感光液を暗室内で銅メッキしたガラス繊維
強化エポキシ基板にバーコーターで乾燥膜厚が５μｍと
なるように塗装し、１２０℃で８分間乾燥させてレジス
ト被膜を有する基板を作製した。

【０２２６】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２２７】実施例４８ 実施例２２の感光液を暗室内で銅メッキしたガラス繊維
強化エポキシ基板にバーコーターで乾燥膜厚が５μｍと
なるように塗装し１２０℃で８分間乾燥させてレジスト
被膜を有する基板を作製した。

【０２２８】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２２９】実施例４９ 実施例１で得られた感光液１００部（固形分）にカルボ
キシル基に対してトリエチルアミン０．８当量を混合攪
拌した後、脱イオン水中に分散して水分散樹脂溶液（固
形分１５％）を得た。

【０２３０】得られた水分散樹脂溶液を電着塗装浴とし
て、積層銅板を陽極とし、乾燥膜厚が５μｍとなるよう
にアニオン電着塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８
分間加熱してレジスト被膜を有する基板を作製した。

【０２３１】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２３２】実施例５０ 実施例２４で得られた感光液１００部（固形分）にアミ
ノ基に対して酢酸０．８当量を混合攪拌した後、脱イオ
ン水中に分散して水分散樹脂溶液（固形分１５％）を得
た。

【０２３３】得られた水分散樹脂溶液を電着塗装浴とし
て、積層銅板を陰極とし、乾燥膜厚が５μｍとなるよう
にカチオン電着塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８
分間加熱してレジスト被膜を有する基板を作製した。

【０２３４】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２３５】実施例５１ 実施例２５で得られた感光液を使用して乾燥膜厚が５μ
ｍとなるように塗装を行った後、１２０℃で８分間加熱
してレジスト被膜を有する基板を作製した。

【０２３６】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２３７】実施例５２ 実施例２６の感光液を使用して、実施例１と同様に感光
層を形成し、溶剤を蒸発させた後、乾燥膜厚が５μｍと
なるように塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８分間
加熱してレジスト被膜を有する基板を作製した。

【０２３８】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２３９】比較例１ 実施例１において、光増感剤としてＮＫＸ−１５９５
（日本感光色素（株）社製、商品名、クマリン系化合
物）１．５部を使用した以外は実施例１と同様にして感
光液を調製した。これを用いて、実施例１と同様に感光
層を形成し、１２０℃で８分間加熱し、得られた基板に
ポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、上
記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、被
膜が溶解せずに悪かった。

【０２４０】キセノンランプ（紫外線波長領域をカット
した光線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５３２ｎ
ｍ）の照射によっても同様の結果で悪かった。

【０２４１】比較例２ 実施例１において、ナトリウムランプに替えて蛍光灯を
使用した以外は実施例１と同様にして試験を行った。そ
の結果、レジスト被膜は炭酸ナトリウム水溶液に溶解し
て悪かった。

【０２４２】比較例で使用した蛍光灯の分光分布を図４
に示す。

【０２４３】

【発明の効果】本発明において、特定の化合物を光増感
剤として含有するポジ型可視光感光性樹脂組成物は実用
上極めて有用性の高い組成物である。従来、光分解反応
を用いた情報記録の分野で、コンピューターによって電
子編集された原稿を、そのまま直接レーザーを用いて出
力し記録する方式では、感光層の経時安定性が低く、ま
た、感度が低く、溶解性、保存安定性等の問題があっ
た。

【０２４４】しかし、本発明のポジ型可視光感光性樹脂
組成物は、樹脂と光増感剤の相溶性が極めてよく、か
つ、汎用の塗布溶液に溶解し、支持体上で均一、かつ、
経時保存安定性に優れた塗面を得ることができる。

【０２４５】また、本発明で使用する光増感剤は、４８
８ｎｍおよび５１４．５ｎｍに安定な発振線を持つアル
ゴンレーザーや第二高調波として５３２ｎｍに輝線を持
つＹＡＧレーザー等の汎用可視レーザーに対して、非常
に高い感度を有するため、本発明のポジ型可視光感光性
樹脂組成物を用いて得られた感光材料は、このようなレ
ーザーにより高速走査露光が可能である。また、高速走
査露光により画像を形成した場合、極めて微細な高解像
度の画像が得られる。

【０２４６】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、安全光の照射環境条件下で該組成物が増粘すること
なしに明るい環境条件下で塗装、印刷を行うことができ
るので、安全作業性、作業効率、製品の品質安定性等に
優れた顕著な効果を発揮するものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明で使用することができる安全光のナトリ
ウムを主成分とする放電ランプの分光分布の一例であ
る。

【図２】図１のナトリウム放電ランプにフィルターを施
した分光分布である。

【図３】比視感度曲線を示す。

【図４】蛍光灯の分光分布を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清野 和浩 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 三沢 伝美 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 島村 武彦 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AB01 AB20 AC08 AD03 BE00 BE02 BG00 CA20 CA28 CA32 FA03 FA17 4J002 AA001 BC121 BG001 BG011 BG071 CC021 CC031 CF001 CH011 CH061 CK021 EB007 EN137 EQ037 EU116 EU187 EU226 EV247 EV267 EV297 EV326 EW177 EX047 EZ007 FD206 FD207 GH01 GJ01 GP03 GS00

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポジ型可視光感光性樹脂及び光増感剤を
   含有してなるポジ型可視光感光性樹脂組成物において、
   光増感剤として一般式（１）で表されるアザインドリジ
   ン化合物を含有することを特徴とするポジ型可視光感光
   性樹脂組成物。 【化１】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸はそ
   れぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいア
   ルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基、
   アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ
   基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキル
   チオ基、アリールチオ基、複素環基、複素環オキシ基、
   複素環チオ基、又は下記式（２） 【化２】 〔式中、Ｌ¹、Ｌ²はそれぞれ独立に、水素原子、置換基
   を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
   ル基、アルケニル基を表す。〕で示されるアミノ基を示
   し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁵〜Ｒ⁸において隣接する基同士は互い
   に結合して置換していてもよい脂肪族環または芳香族環
   を形成してよく、Ｘ^-はアニオンを示し、Ｙは水素原
   子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
   基、アリール基、アルケニル基を示し、Ｚは置換基を有
   していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
   基、アルケニル基を示し、Ｍは酸素原子または硫黄原子
   を表す。〕
2. 【請求項２】 ポジ型可視光感光性樹脂が、光酸発生剤
   成分を含む樹脂又はそれらの混合物であって、これらの
   樹脂の可視光による露光部は有機溶剤又は水性現像液に
   溶解するが、未露光部は有機溶剤又は水性現像液に溶解
   しない樹脂であることを特徴とする請求項１記載のポジ
   型可視光感光性樹脂組成物。
3. 【請求項３】 ５００〜６２０ｎｍの範囲から選ばれた
   最大波長を有する比視感度の大きい安全光の照射環境下
   で使用するポジ型可視光感光性樹脂組成物であり、該組
   成物から形成される未感光被膜の吸光度が上記安全光の
   最大波長の範囲から選ばれた最大波長の±３０ｎｍの範
   囲において０．５以下であることを特徴とする請求項１
   〜２のいずれかに記載のポジ型可視光感光性樹脂組成
   物。
4. 【請求項４】 安全光がナトリウムを主成分とする放電
   ランプ（光波長が５８９ｎｍのＤ線を主体とするもの）
   によるものであることを特徴とする請求項３に記載のポ
   ジ型可視光感光性樹脂組成物。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載のポジ型
   可視光感光性樹脂組成物と溶剤を含有してなるポジ型可
   視光感光性材料用組成物。
6. 【請求項６】 請求項１〜４のいずれかに記載のポジ型
   可視光感光性樹脂組成物を基材上に含有してなるポジ型
   レジスト材料。