JP2002072460A - ポジ型可視光感光性樹脂組成物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 可視光領域、特に、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、ア
ルゴンレーザー及びＹＡＧレーザーの第二高調波に十分
な感度を有し、かつ、保存安定性に優れたポジ型可視光
感光性樹脂組成物であり、可視光レーザー用の優れた感
光層を形成する。また、安全作業性、作業効率、製品の
品質安定性に優れたポジ型可視光感光性樹脂組成物を提
供する。 【解決手段】 ポジ型可視光感光性樹脂及び光増感剤を
含有してなるポジ型可視光感光性樹脂組成物において、
光増感剤として一般式（１）で表されるインドリジン化
合物を含有することを特徴とする。 【化１】 （式中、環Ａは、置換基を有していてもよいインドリジ
ン環を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは明細書記載の意味を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特異な構造を有す
るインドリジン化合物を光増感剤として含有する可視光
領域の光線に対し高い感度を示すポジ型可視光感光性樹
脂組成物及びその用途に係わる。

【０００２】また、本発明は、特定の安全光の照射下で
用いるポジ型可視光感光性樹脂組成物に関する。

【０００３】

【従来の技術】近年、光重合反応を用いた情報、あるい
は画像記録の分野で、従来のフィルム原稿等を用いた紫
外線による記録方法に代わり、コンピューターによって
電子編集された原稿を、そのまま、高出力レーザーを用
いて直接出力し、記録する方法が検討されている。この
方法は、レーザーによる直接書き込みにより、記録、画
像形成工程が、大幅に簡略化できるという利点を持つ。

【０００４】現在、一般的に使用されている高出力で安
定なレーザー光源は、可視領域にその出力波長を有する
ものが多い。具体的には、波長４８８ｎｍおよび５１
４．５ｎｍに安定な発振線を持つアルゴンレーザー、あ
るいは第二高調波として５３２ｎｍに輝線を持つＹＡＧ
レーザー、４３０ｎｍに発振線を持つＨｅ−Ｃｄレーザ
ー等が汎用されており、また、最近では波長４０５ｎｍ
に発振線を有する青紫色レーザーが開発されている。そ
のため、それらの波長に対して高感度な化合物が望まれ
ているが、従来使用されてきた紫外線用の感光剤では、
可視領域での感度が低いため使用できなかった。また、
ピリリウム塩、またはチオピリリウム塩類等の添加で、
可視部での感度の向上は可能ではあるが、その感光層の
保存安定性が低く、使用するのが困難であった。

【０００５】可視領域に感光性を有する化合物として、
例えば、７−ジエチルアミノ−３−ベンゾチアゾイルク
マリン（慣用名：クマリン−６）、あるいは、ビス〔３
−（７−ジエチルアミノクマリル）〕ケトン（慣用名：
ケトクマリン）が知られているが、これらは、最大吸収
波長が４５０ｎｍ前後にあるために、アルゴンレーザー
の４８８ｎｍよりは短波長であり、感度が不十分であ
る。また、特開平４−１８０８８に記載の４−置換−３
−ベンゾチアゾイルクマリン化合物は、アルゴンレーザ
ーの４８８ｎｍには高感光性を示すものの、５１４．５
ｎｍあるいはＹＡＧレーザーの第二高調波である５３２
ｎｍには吸収をほとんど持たず、感度向上の余地を残し
ていた。

【０００６】また、欧州特許第０６１９５２０号、米国
特許第５４９８６４１号、特開平９−２５８４４４号公
報、特開平８−１７９５０４号公報、特開平８−９５２
４４号公報、特開平８−７６３７７号公報、特開平８−
６２４５号公報、特開平７−２２５４７４号公報、特開
平７−２１９２２３号公報、特開平７−５６８５号公
報、特開平５−２４１３３８号公報にはジピロメテン系
ホウ素化合物が開示されているが、これを用いた場合、
上記のレーザー光に対する感度や、感光層の保存安定性
に改良の余地が残されていた。

【０００７】一方、従来、プリント配線基板などの導体
回路を形成するため、感光性レジストを塗布した基板
に、露光／現像によりレジストパターンを形成した後、
エッチングにより不要部分を除去することが行われてい
る。

【０００８】露光方法としては、フォトマスクを介して
露光する方法、レーザーによりレジストを直接描画する
方法がある。フォトマスクを介して露光する方法は、フ
ォトマスクの位置決めにかなりの時間を要し、また、レ
ジスト表面に粘着性があるとフォトマスクの位置決めが
困難であるなどの問題点がある。

【０００９】レーザーによりレジストを直接描画する方
法は、露光時間が非常に短時間であるので、そのレジス
トは高感度であることが要求される。このため、レーザ
ー照射により発生した活性ラジカルが空気中の酸素によ
って失活しないようにレジスト表面をカバーコート又は
カバーフィルムなどの酸素遮断層で覆って酸素を遮断し
て高感度を維持することが一般に行われているが煩わし
いといった問題点があった。

【００１０】また、上記のような可視光線で硬化させる
可視光感光性樹脂組成物は、このものを取り扱う場合に
は、暗赤色の着色剤を外管にコーテングもしくは暗赤色
のフィルムを外管に巻き付けることにより着色した蛍光
灯等の電灯を安全光（作業灯）として使用されている。
しかしながら、このような暗赤色の安全光の環境下で
は、塗布後の塗膜状態の検査が容易ではないこと、塗装
装置、照射装置、輸送装置等の検査が容易でないことな
どから安全作業性、作業効率、製品品質安定性等が劣る
といった問題点があった。また、着色しない蛍光灯を安
全灯として使用した場合には作業環境は明るく問題ない
が、感光性樹脂によっては感光が必要のない箇所まで感
光する恐れがあり問題となる。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高出力で安
定なレーザー光源であるアルゴンレーザーの波長４８８
ｎｍまたは５１４．５ｎｍの発振線、ＹＡＧレーザーの
第二高調波である５３２ｎｍ等の可視光領域の長波長の
レーザー光、あるいはＨｅ−Ｃｄレーザーの波長４３０
ｎｍの発振線、青紫色レーザーの波長４０５ｎｍの発振
線等の可視光領域のレーザー光に対して高感度で、保存
安定性に優れる光増感剤、ならびに該光増感剤を含有す
るポジ型可視光感光性樹脂組成物を提供するものであ
る。

【００１２】また、本発明は、フォトマスクを使用する
必要のない、可視光レーザーによりレジストを直接描画
する方法において、レーザー照射によりレジストに発生
した活性ラジカルが空気中の酸素によって失活し難く、
高感度を維持することのできるレジストを提供するもの
である。

【００１３】更に、本発明は、特定の明るい安全光の条
件下で取り扱うことが可能な感度に優れた可視光硬化性
樹脂組成物を提供するものである。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
問題点を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特異な
構造を有するインドリジン化合物を光増感剤として使用
したポジ型可視光感光性樹脂組成物が、従来からの問題
点を解決することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【００１５】即ち、本発明は、 １、ポジ型可視光感光性樹脂及び光増感剤を含有してな
るポジ型可視光感光性樹脂組成物において、光増感剤と
して一般式（１）で表されるインドリジン化合物を含有
することを特徴とするポジ型可視光感光性樹脂組成物、

【００１６】

【化９】

【００１７】｛式中、環Ａは、置換基を有していてもよ
いインドリジン環を表し、Ｘは、水素原子、シアノ基、
カルボキシル基、下記式（２）

【００１８】

【化１０】

【００１９】［式中、Ｑはそれぞれ独立に、置換基を有
していてもよいアルコキシ基、アラルキルオキシ基、ア
リールオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ
基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチ
オ基、又は下記式（３）

【００２０】

【化１１】

【００２１】（式中、Ｌ¹、Ｌ²はそれぞれ独立に、水素
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、アルケニル基を表す。）で示される
アミノ基を表す。］で表されるカルボニル基または複素
環基を表し、Ｙは、カルボキシル基、式（２）で表され
るカルボニル基または複素環基を表し、Ｚは、酸素原
子、硫黄原子、下記式（４）

【００２２】

【化１２】

【００２３】［式中、Ｔ¹、Ｔ²はそれぞれ独立に、水素
原子、シアノ基、式（２）で示されるカルボニル基、ま
たは下記式（５）

【００２４】

【化１３】

【００２５】（式中、Ｍ¹〜Ｍ³は、置換してもよいアル
キル基、Ｇは酸素原子またはジシアノメチリデニル基、
＊は結合位置を表す。）で表される基を表す。］｝ ２、ポジ型可視光感光性樹脂が、光酸発生剤成分を含む
樹脂又はそれらの混合物であって、これらの樹脂が可視
光の照射により露光部が有機溶剤又は水性現像液に溶解
し、また未照射部は有機溶剤又は水性現像液に溶解しな
い樹脂であることを特徴とする上記のポジ型可視光感光
性樹脂組成物、 ３、５００〜６２０ｎｍの範囲から選ばれた最大波長を
有する比視感度の大きい安全光の照射環境下で使用する
ポジ型可視光感光性樹脂組成物であり、該組成物から形
成される未感光被膜の吸光度が上記安全光の最大波長の
範囲から選ばれた最大波長の±３０ｎｍの範囲において
０．５以下であることを特徴とする上記のポジ型可視光
感光性樹脂組成物。 ４、安全光がナトリウムを主成分とする放電ランプ（光
波長が５８９ｎｍのＤ線を主体とするもの）によるもの
であることを特徴とする上記のポジ型可視光感光性樹脂
組成物。 ５、上記のポジ型可視光感光性樹脂組成物と溶剤を含有
してなるポジ型可視光感光性材料用組成物、 ６、上記のポジ型可視光感光性樹脂組成物を基材上に含
有してなるポジ型レジスト材料、に関するものである。

【００２６】

【発明の実施の形態】本発明のポジ型可視光感光性樹脂
組成物は、前記一般式（１）のインドリジン化合物の光
増感剤を含有するものである。

【００２７】本発明者らは、一般式（１）で表されるイ
ンドリジン化合物を使用した光増感剤が極めて有用であ
ることを見出した。本発明に用いる一般式（１）で表さ
れるインドリジン化合物は、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、アル
ゴンレーザー光あるいはＹＡＧレーザー高波長光の波長
に極めて大きな吸収を有しており、かつ、それらの光に
非常に高感度であり、樹脂及び光酸発生剤を用いるポジ
型感光性樹脂組成物に適用可能な、光増感剤として有用
な材料である。

【００２８】また、本発明は可視光に対して感光性に優
れたポジ型感光性樹脂組成物であり、本発明で使用する
安全光が、本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物に対
して光反応を起こさない安全光であるとともに、使用す
る安全光が人の比視感度の高い領域であることから従来
のものと比較して同一照明光強度において非常に明るく
感じることにより安全作業性、作業効率、製品の品質安
定性等に優れた効果を発揮する。

【００２９】従来の安全光は蛍光灯を赤色に着色したも
のが使用されているが、蛍光灯の発光スペクトルは紫外
光〜可視光の広い範囲に及ぶ波長領域（図４）を持つた
め、光反応を必要としないポジ型可視光感光性樹脂被膜
部までも反応させ、現像処理により鮮明なレジストパタ
ーンが形成できなくなる、このために照明光の強度を小
さくして対応しているので更に作業環境が暗くなるとい
った問題点がある。これに対して、本発明で使用する安
全光は、例えば、ナトリウムランプのようにシャープな
波長を有することから上の様な問題は解消される。

【００３０】本発明で使用する安全光は、５００〜６２
０ｎｍ、好ましくは５１０〜６００ｎｍの範囲内に最大
波長を有する比視感度の大きい可視光線である。この安
全光は、例えばナトリウム等のガス中で放電させること
により上記した範囲の最大波長を有する光線を発する放
電ランプを使用して得ることができる。これらの中でも
ナトリウムランプはランプから放射される光が波長５８
９ｎｍの黄色のＤ線が主体であり、単色光であるため色
収差が少なく物体をシャープに見せることができるので
安全性、作業環境性等に優れる。図１に低圧ナトリウム
ランプの分光分布の波長を示す。同図に示すようにナト
リウムランプの最大波長を持つＤ線以外にポジ型可視光
硬化性樹脂組成物に悪影響を及ぼさない程度に高エネル
ギー光線（低波長領域）を有していても構わない。ま
た、ナトリウムランプにフィルターを施すことによりＤ
線以外の高エネルギー線をカットしたものも使用するこ
とができる。このように高エネルギー線をカットしたナ
トリウムランプの分光分布を図２に示す。

【００３１】また、本発明で使用する安全光にはフィル
ターを使用することができる。該フィルターとしては、
例えば、「ファンタックＦＤ−１０８１ スカーレッ
ト」、「ファンタックＦＣ−１４３１ サンフラワー
イエロー」（以上、関西ペイント（株）社製、商標
名）、「リンテック ルミクールフィルムＮＯ．１９０
５」（リンテック（株）社製、商標名）等が挙げられ
る。

【００３２】また、本発明で使用する安全光は、ナトリ
ウムランプのように光線が５８９ｎｍのシャープな単光
色を使用することが好ましいが、最大波長が上記した範
囲内にある以外に紫外光、可視光、赤外光の波長範囲に
分布した波長を持つ安全光を使用しても構わない。但
し、この様な分布を持つ安全光を使用する場合には分布
した光線領域がポジ型可視光感光性樹脂組成物に対して
悪影響（感光）を及ぼさない安全な光の領域であること
が必要である。

【００３３】このような安全な高エネルギー光線領域
（低波長領域）は、分布した光線のエネルギー強度とそ
の領域におけるポジ型可視光感光性樹脂組成物の吸光度
に関係し、光線のエネルギー強度が大きい場合はその組
成物の吸光度の小さいもの、光線のエネルギー強度が小
さい場合はその組成物の吸光度が前者のものよりも比較
的大きなものまで使用することができるので、これらを
考慮して該組成物に対して悪影響を及ぼさない程度に高
エネルギー光線領域を持つことができる。しかしなが
ら、安全光として最大波長を５００〜６２０ｎｍの範囲
に持つ通常の蛍光灯を使用したとしても、このものは５
００ｎｍ未満、特に４００〜４９９ｎｍに大きな光エネ
ルギー強度を持つため特に４８８ｎｍ又は５３２ｎｍ等
に発振線を有する可視光レーザーで感光させるポジ型可
視光感光性樹脂組成物の安全光として使用することがで
きない。

【００３４】本発明で使用する吸光度は、−ｌｏｇ（Ｉ
／Ｉ₀）の式で表される。但しＩは透明基材の表面にポ
ジ型感光性樹脂組成物を塗布し、乾燥（溶剤を除去）を
行った被膜の透過光の強度、Ｉ₀はブランク［試料（感
光性樹脂組成物）を塗布するための透明基材（例えば、
ポリエチレンテレフタレートシート）］の透過光の強度
を表す。

【００３５】人間の目に光が入ることにより生じる明る
さは、比視感度で表すことができる。比視感度は、ＪＩ
Ｓ Ｚ８１１３の２００５に定義されているように、特
定の観測条件において、ある波長λの単色放射が比較の
基準とする放射と等しい明るさであると判断された時
の、波長λの単色放射の放射輝度の相対値の逆数、通
常、λを変化させた時の最大値が１になるように基準化
したものと定義される。図３に可視光の波長領域である
３８０〜７８０ｎｍの比視感度曲線を示す。図３におい
て縦軸は比視感度の最大値を１００としてその比率を示
した。この曲線から従来の赤の波長６４０〜７８０ｎｍ
では比視感度が低く人間の目に感じる明るさが低く、例
えば、波長５８９ｎｍと同じ明るさを感じさせるために
は更に放射強度を強くしなければならないことが分か
る。また、視感度の最大値は約５５５ｎｍ（ＪＩＳ−Ｚ
８１１３ ２００８）である。

【００３６】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、ポジ型可視光感光性樹脂及び特異な構造を有するイ
ンドリジン化合物の光増感剤とを含有したポジ型可視光
感光性樹脂組成物であって、その組成物から形成される
未露光被膜の吸光度が上記安全光の最大波長の範囲から
選ばれた最大波長の±３０ｎｍの範囲（−３０ｎｍ〜＋
３０ｎｍ）、好ましくは±２０ｎｍの範囲（−２０ｎｍ
〜＋２０ｎｍ）、更には±１０ｎｍの範囲（−１０ｎｍ
〜＋１０ｎｍ）において０．５以下、好ましくは０．２
以下、更には０．１以下のものである。

【００３７】なお、本発明で言う「ポジ型可視光感光性
材料用組成物」とは、例えば、塗料、インキ、接着剤、
刷版材、レジスト材及びこれらのものから形成される未
感光被膜等を意味する。

【００３８】以下、本発明についてさらに詳細に説明す
る。

【００３９】一般式（１）で表されるインドリジン化合
物の光増感剤は、４００〜７００ｎｍの可視光領域の光
に、特に、４００〜６００ｎｍの光を吸収することによ
り励起され、樹脂や、光酸発生剤と相互作用を有する化
合物である。ここで言う「相互作用」には、励起された
光増感剤から樹脂または光酸発生剤へのエネルギー移動
や電子移動が包含される。このことから、ここで使用す
る光増感剤は、光増感剤として極めて有用な化合物であ
る。

【００４０】本発明の環Ａで示される、置換基を有して
いてもよいインドリジン環を有する一般式（１）で表さ
れる化合物は、具体的には下記一般式（６）で表され
る。

【００４１】

【化１４】

【００４２】｛式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれ
ぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ
基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルケニルチオ基、アシル基、アシルオキ
シ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘ
テロアリールチオ基、下記式（７）

【００４３】

【化１５】

【００４４】〔式中、Ｑは、一般式（２）のＱと同一の
基を表す。〕で表されるカルボニル基、または下記式
（８）

【００４５】

【化１６】

【００４６】〔式中、Ｌ¹、Ｌ²は一般式（３）のＱと同
一の基を表す。〕で表されるアミノ基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁵
において隣接する基同士は互いに結合して置換していて
もよい脂環または芳香環を形成してよく、Ｘ、Ｙおよび
Ｚは一般式（１）のＸ、ＹおよびＺと同一の基を表
す。｝ 本発明の一般式（６）で表される化合物において、Ｒ¹
〜Ｒ⁵の具体例としては、水素原子；シアノ基；ヒドロ
キシル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子などのハロゲン原子が挙げられる。

【００４７】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアル
キル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｉｓｏ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１−
メチルブチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプ
ロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペ
ンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチ
ルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメ
チルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジ
メチルブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチ
ル基、１−エチルブチル基、１，２，２−トリメチルブ
チル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル
−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、
２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，
５，５−トリメチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキ
シル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、３，５，
５−トリメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘプチル
基、２，６−ジメチルヘプチル基、２，４−ジメチルヘ
プチル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、
１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１
−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル基、４−
エチル−４，５−メチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、１，３，５，７−テトラエチルオ
クチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオ
クチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブチル
オクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、デカリル基、アダマンチル基、イコサニル基、４−
ｔ−ブチルシクロヘキシルデシル基等の炭素数１〜２０
の直鎖、分岐、または環状のアルキル基；

【００４８】クロロメチル基、クロロエチル基、ブロモ
エチル基、ヨードエチル基、ジクロロメチル基、フルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，
２−トリクロロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２−プロピル基、ノナフルオロブチル
基、パーフルオロデシル基、パーフルオロイコサニル基
等のハロゲン原子で置換した炭素数１〜２０のアルキル
基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、４
−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
プロピル基、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル基、
２−ヒドロキシ−３−エトキシプロピル基、３−ブトキ
シ−２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−
シクロヘキシルオキシプロピル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシデカ
リル基などのヒドロキシル基で置換した炭素数１〜１０
のアルキル基；ヒドロキシメトキシメチル基、ヒドロキ
シエトキシエチル基、２−（２’−ヒドロキシ−１’−
メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（３’−
フルオロ−２’−ヒドロキシプロポキシ）エチル基、２
−（３’−クロロ−２’−ヒドロキシプロポキシ）エチ
ル基、ヒドロキシブトキシシクロヘキシル基などのヒド
ロキシアルコキシ基で置換した炭素数２〜１０のアルキ
ル基；ヒドロキシメトキシメトキシメチル基、ヒドロキ
シエトキシエトキシエチル基、［２’−（２’−ヒドロ
キシ−１’−メチルエトキシ）−１’−メチルエトキ
シ］エトキシエチル基、［２’−（２’−フルオロ−
１’−ヒドロキシエトキシ）−１’−メチルエトキシ］
エトキシエチル基、［２’−（２’−クロロ−１'−ヒ
ドロキシエトキシ）−１’−メチルエトキシ］エトキシ
エチル基などのヒドロキシアルコキシアルコキシ基で置
換した炭素数３〜１０のアルキル基；

【００４９】シアノメチル基、２−シアノエチル基、４
−シアノブチル基、２−シアノ−３−メトキシプロピル
基、２−シアノ−３−クロロプロピル基、２−シアノ−
３−エトキシプロピル基、３−ブトキシ−２−シアノプ
ロピル基、２−シアノ−３−シクロヘキシルプロピル
基、２−シアノプロピル基、２−シアノブチル基などの
シアノ基で置換した炭素数２〜１０のアルキル基；メト
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、
プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキ
シエチル基、ｎ−ヘキシルオキシエチル基、（４−メチ
ルペントキシ）エチル基、（１，３−ジメチルブトキ
シ）エチル基、（２−エチルヘキシルオキシ）エチル
基、ｎ−オクチルオキシエチル基、（３，５，５−トリ
メチルヘキシルオキシ）エチル基、（２−メチル−１−
ｉｓｏ−プロピルプロポキシ）エチル基、（３−メチル
−１−ｉｓｏ−プロピルブチルオキシ）エチル基、２−
エトキシ−１−メチルエチル基、３−メトキシブチル
基、（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）エチル
基、（３，３，３−トリクロロプロポキシ）エチル基、
アダマンチルオキシエチル等のアルコキシ基で置換した
炭素数２〜１５のアルキル基；メトキシメトキシメチル
基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシ
エチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエチル基、デ
カリルオキシプロポキシエトキシ基、（１，２−ジメチ
ルプロポキシ）エトキシエチル基、（３−メチル−１−
ｉｓｏ−ブチルブトキシ）エトキシエチル基、（２−メ
トキシ−１−メチルエトキシ）エチル基、（２−ブトキ
シ−１−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−エト
キシ−１’−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、
（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）エトキシエチ
ル基、（３，３，３−トリクロロプロポキシ）エトキシ
エチル基などのアルコキシアルコキシ基で置換した炭素
数３〜１５のアルキル基；メトキシメトキシメトキシメ
チル基、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシ
エトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシ
エチル基、シクロヘキシルオキシ、プロポキシプロポキ
シプロポキシ基、（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）エトキシエトキシエチル基、（２，２，２−トリク
ロロエトキシ）エトキシエトキシエチル基などのアルコ
キシアルコキシアルコキシ基で置換した炭素数４〜１５
のアルキル基；

【００５０】フェノキシメチル基、フェノキシエチル
基、（４−ｔ−ブチルフェノキシ）エチル基、ナフチル
オキシメチル基、ビフェニルオキシエチル基、（３−メ
チルフェニル）オキシエチル基、４−（１−ピレニルオ
キシ）ブチル基等のアリールオキシ基で置換した炭素数
７〜１５のアルキル基；ベンジルオキシメチル基、ベン
ジルオキシエチル基、フェネチルオキシメチル基、フェ
ネチルオキシエチル基、（４−シクロヘキシルオキシベ
ンジルオキシ）メチル基、９−フルオレニルメトキシヘ
キシル基等の炭素数８〜２０のアラルキルオキシ基で置
換した炭素数８〜２０のアルキル基；ホルミルメチル
基、２−オキソブチル基、３−オキソブチル基、４−オ
キソブチル基、２，６−ジオキソシクロヘキサン−１−
イル基、２−オキソ−５−ｔ−ブチルシクロヘキサン−
１−イル基等のアシル基で置換した炭素数２〜１０のア
ルキル基；ホルミルオキシメチル基、アセトキシエチル
基、プロピオニルオキシエチル基、ブタノイルオキシエ
チル基、バレリルオキシエチル基、（２−エチルヘキサ
ノイルオキシ）エチル基、（３，５，５−トリメチルヘ
キサノイルオキシ）エチル基、（３，５，５−トリメチ
ルヘキサノイルオキシ）ヘキシル基、（３−フルオロブ
チリルオキシ）エチル基、（３−クロロブチリルオキ
シ）エチル基などのアシルオキシ基で置換した炭素数２
〜１５のアルキル基；ホルミルオキシメトキシメチル
基、アセトキシエトキシエチル基、プロピオニルオキシ
エトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、
（２−エチルヘキサノイルオキシ）エトキシエチル基、
（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）ブトキ
シエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオ
キシエトキシ）エチル基、（２−フルオロプロピオニル
オキシ）エトキシエチル基、（２−クロロプロピオニル
オキシ）エトキシエチル基などのアシルオキシアルコキ
シ基で置換した炭素数３〜１５のアルキル基；

【００５１】アセトキシメトキシメトキシメチル基、ア
セトキシエトキシエトキシエチル基、プロピオニルオキ
シエトキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシ
エトキシエチル基、（２−エチルヘキサノイルオキシ）
エトキシエトキシエチル基、（３，５，５−トリメチル
ヘキサノイルオキシ）エトキシエトキシエチル基、（２
−フルオロプロピオニルオキシ）エトキシエトキシエチ
ル基、（２−クロロプロピオニルオキシ）エトキシエト
キシエチル基などのアシルオキシアルコキシアルコキシ
基で置換した炭素数５〜１５のアルキル基；メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ブト
キシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル
基、エトキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニル
エチル基、（ｐ−エチルシクロヘキシルオキシカルボニ
ル）シクロヘキシル基、（２，２，３，３−テトラフル
オロプロポキシカルボニル）メチル基、（２，２，３，
３−テトラクロロプロポキシカルボニル）メチル基など
のアルコキシカルボニル基で置換した炭素数３〜１５の
アルキル基；フェノキシカルボニルメチル基、フェノキ
シカルボニルエチル基、（４−ｔ−ブチルフェノキシカ
ルボニル）エチル基、ナフチルオキシカルボニルメチル
基、ビフェニルオキシカルボニルエチル基などのアリー
ルオキシカルボニル基で置換した炭素数８〜１５のアル
キル基；ベンジルオキシカルボニルメチル基、ベンジル
オキシカルボニルエチル基、フェネチルオキシカルボニ
ルメチル基、（４−シクロヘキシルオキシベンジルオキ
シカルボニル）メチル基などの炭素数９〜１５のアラル
キルオキシカルボニル基で置換した炭素数９〜１５のア
ルキル基；ビニルオキシカルボニルメチル基、ビニルオ
キシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメチ
ル基、オクテノキシカルボニルメチル基などのアルケニ
ルオキシカルボニル基で置換した炭素数４〜１０のアル
キル基；メトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシ
カルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシ
エチル基、ブトキシカルボニルオキシエチル基、（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）カルボニルオキシエチ
ル基、（２，２，２−トリクロロエトキシ）カルボニル
オキシエチル基などのアルコキシカルボニルオキシ基で
置換した炭素数３〜１５のアルキル基；メトキシメトキ
シカルボニルオキシメチル基、メトキシエトキシカルボ
ニルオキシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキ
シエチル基、ブトキシエトキシカルボニルオキシエチル
基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシカ
ルボニルオキシエチル基、（２，２，２−トリクロロエ
トキシ）エトキシカルボニルオキシエチル基などのアル
コキシアルコキシカルボニルオキシ基で置換した炭素数
４〜１５のアルキル基；

【００５２】ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノ
メチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノメチル基、ジ−ｎ−ヘ
キシルアミノメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノメチル
基、ジ−ｎ−デシルアミノメチル基、Ｎ−イソアミル−
Ｎ−メチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、ジ
（メトキシメチル）アミノメチル基、ジ（メトキシエチ
ル）アミノメチル基、ジ（エトキシメチル）アミノメチ
ル基、ジ（エトキシエチル）アミノメチル基、ジ（プロ
ポキシエチル）アミノメチル基、ジ（ブトキシエチル）
アミノメチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチ
ル）アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチ
ルアミノエチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノエチル基、ジ
−ｎ−ヘキシルアミノエチル基、ジ−ｎ−オクチルアミ
ノエチル基、ジ−ｎ−デシルアミノエチル基、Ｎ−イソ
アミル−Ｎ−メチルアミノエチル基、ピペリジノエチル
基、ジ（メトキシメチル）アミノエチル基、ジ（メトキ
シエチル）アミノエチル基、ジ（エトキシメチル）アミ
ノエチル基、ジ（エトキシエチル）アミノエチル基、ジ
（プロポキシエチル）アミノエチル基、ジ（ブトキシエ
チル）アミノエチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキ
シエチル）アミノエチル基、ジメチルアミノプロピル
基、ジエチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−ブチルアミノ
プロピル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノプロピル基、ジ−
ｎ−オクチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−デシルアミノ
プロピル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノプロピ
ル基、ピペリジノプロピル基、ジ（メトキシメチル）ア
ミノプロピル基、ジ（メトキシエチル）アミノプロピル
基、ジ（エトキシメチル）アミノプロピル基、ジ（エト
キシエチル）アミノプロピル基、ジ（プロポキシエチ
ル）アミノプロピル基、ジ（ブトキシエチル）アミノプ
ロピル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）ア
ミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルア
ミノブチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノブチル基、ジ−ｎ
−ヘキシルアミノブチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノブ
チル基、ジ−ｎ−デシルアミノブチル基、Ｎ−イソアミ
ル−Ｎ−メチルアミノブチル基、ピペリジノブチル基、
ジ（メトキシメチル）アミノブチル基、ジ（メトキシエ
チル）アミノブチル基、ジ（エトキシメチル）アミノブ
チル基、ジ（エトキシエチル）アミノブチル基、ジ（プ
ロポキシエチル）アミノブチル基、ジ（ブトキシエチ
ル）アミノブチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシ
エチル）アミノブチル基等のジアルキルアミノ基で置換
した炭素数３〜２０のアルキル基；

【００５３】アセチルアミノメチル基、アセチルアミノ
エチル基、プロピオニルアミノエチル基、ブタノイルア
ミノエチル基、シクロヘキサンカルボニルアミノエチル
基、ｐ−メチルシクロヘキサンカルボニルアミノエチル
基、スクシンイミノエチル基などのアシルアミノ基で置
換した炭素数３〜１０のアルキル基；メチルスルホンア
ミノメチル基、メチルスルホンアミノエチル基、エチル
スルホンアミノエチル基、プロピルスルホンアミノエチ
ル基、オクチルスルホンアミノエチル基などのアルキル
スルホンアミノ基で置換した炭素数２〜１０のアルキル
基；メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチ
ル基、ブチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエ
チル基、エチルスルホニルエチル基、ブチルスルホニル
エチル基、２−エチルヘキシルスルホニルエチル基、
（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）スルホニ
ルメチル基、（２，２，３，３−テトラクロロプロピ
ル）スルホニルメチル基などのアルキルスルホニル基で
置換した炭素数２〜１０のアルキル基；ベンゼンスルホ
ニルメチル基、ベンゼンスルホニルエチル基、ベンゼン
スルホニルプロピル基、ベンゼンスルホニルブチル基、
トルエンスルホニルメチル基、トルエンスルホニルエチ
ル基、トルエンスルホニルプロピル基、トルエンスルホ
ニルブチル基、キシレンスルホニルメチル基、キシレン
スルホニルエチル基、キシレンスルホニルプロピル基、
キシレンスルホニルブチル基などのアリールスルホニル
基で置換した炭素数７〜１２のアルキル基；チアジアゾ
リノメチル基、ピロリノメチル基、ピロリジノメチル
基、ピラゾリジノメチル基、イミダゾリジノメチル基、
オキサゾリル基、トリアゾリノメチル基、モルホリノメ
チル基、インドーリノメチル基、ベンズイミダゾリノメ
チル基、カルバゾリノメチル基などの複素環基で置換し
た炭素数２〜１３のアルキル基等が挙げられる。

【００５４】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアラ
ルキル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有するアラルキル基であり、好ましくは、ベ
ンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、ヒド
ロキシベンジル基、メチルベンジル基、トリフルオロメ
チルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメ
チル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチル
メチル基、メチルナフチルメチル基、トリフルオロメチ
ルナフチルメチル基、フルオレン−９−イルエチル基な
どの炭素数７〜１５のアラルキル基等が挙げられる。

【００５５】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアリ
ール基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な
置換基を有するアリール基であり、好ましくは、フェニ
ル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキ
シフェニル基、メチルフェニル基、トリフルオロメチル
フェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナ
フチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、
トリフルオロメチルナフチル基、メトキシカルボニルフ
ェニル基、４−（５’−メチルベンゾキサゾール−２’
−イル）フェニル基、ジブチルアミノカルボニルフェニ
ル基などの炭素数６〜１５のアリール基等が挙げられ
る。

【００５６】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアル
ケニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有するアルケニル基であり、好ましくは、ビ
ニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、ｉｓｏ−ブテ
ニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メ
チル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、
２−メチル−２−ブテニル基、２，２−ジシアノビニル
基、２−シアノ−２−メチルカルボキシルビニル基、２
−シアノ−２−メチルスルホンビニル基、スチリル基、
４−フェニル−２ブテニル基などの炭素数２〜１０のア
ルケニル基が挙げられる。

【００５７】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアル
コキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、
ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ
基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、
１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキ
シ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチ
ルオキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジ
メチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，
３−ジメチルブトキシ基、１，１，２−トリメチルプロ
ポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、１−
エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１−エチル
−２−メチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ
基、１−メチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキシル
オキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘ
キシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１，１
−ジメチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルペンチ
ルオキシ基、１，３−ジメチルペンチルオキシ基、１，
４−ジメチルペンチルオキシ基、２，２−ジメチルペン
チルオキシ基、２，３−ジメチルペンチルオキシ基、
２，４−ジメチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチル
ペンチルオキシ基、３，４−ジメチルペンチルオキシ
基、１−エチルペンチルオキシ基、２−エチルペンチル
オキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、１，１，２−
トリメチルブトキシ基、１，１，３−トリメチルブトキ
シ基、１，２，３−トリメチルブトキシ基、１，２，２
−トリメチルブトキシ基、１，３，３−トリメチルブト
キシ基、２，３，３−トリメチルブトキシ基、１−エチ
ル−１−メチルブトキシ基、１−エチル−２−メチルブ
トキシ基、１−エチル−３−メチルブトキシ基、２−エ
チル−１−メチルブトキシ基、２−エチル−３−メチル
ブトキシ基、１−ｎ−プロピルブトキシ基、１−イソプ
ロピルブトキシ基、１−イソプロピル−２−メチルプロ
ポキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチル
ヘプチルオキシ基、３−メチルヘプチルオキシ基、４−
メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ
基、６−メチルヘプチルオキシ基、１，１−ジメチルヘ
キシルオキシ基、１，２−ジメチルヘキシルオキシ基、
１，３−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチル
ヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ
基、２，２−ジメチルヘキシルオキシ基、２，３−ジメ
チルヘキシルオキシ基、２，４−ジメチルヘキシルオキ
シ基、２，５−ジメチルヘキシルオキシ基、３，３−ジ
メチルヘキシルオキシ基、３，４−ジメチルヘキシルオ
キシ基、３，５−ジメチルヘキシルオキシ基、４，４−
ジメチルヘキシルオキシ基、４，５−ジメチルヘキシル
オキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘ
キシルオキシ基、３−エチルヘキシルオキシ基、４−エ
チルヘキシルオキシ基、１−ｎ−プロピルペンチルオキ
シ基、２−ｎ−プロピルペンチルオキシ基、１−イソプ
ロピルペンチルオキシ基、２−イソプロピルペンチルオ
キシ基、１−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、１
−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−
３−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチル
ペンチルオキシ基、２−エチル−１−メチルペンチルオ
キシ基、２−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、２
−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−
４−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−１−メチル
ペンチルオキシ基、３−エチル−２−メチルペンチルオ
キシ基、３−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、３
−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１，１，２−
トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３−トリメチル
ペンチルオキシ基、１，１，４−トリメチルペンチルオ
キシ基、１，２，２−トリメチルペンチルオキシ基、
１，２，３−トリメチルペンチルオキシ基、１，２，４
−トリメチルペンチルオキシ基、１，３，４−トリメチ
ルペンチルオキシ基、２，２，３−トリメチルペンチル
オキシ基、２，２，４−トリメチルペンチルオキシ基、
２，３，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，３，３
−トリメチルペンチルオキシ基、２，３，３−トリメチ
ルペンチルオキシ基、３，３，４−トリメチルペンチル
オキシ基、１，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、
２，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、３，４，４
−トリメチルペンチルオキシ基、１−ｎ−ブチルブトキ
シ基、１−イソブチルブトキシ基、１−ｓｅｃ−ブチル
ブトキシ基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブトキシ基、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルブトキシ基、１−ｎ−プロピル−１−メ
チルブトキシ基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブトキ
シ基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブトキシ基、１−
イソプロピル−１−メチルブトキシ基、１−イソプロピ
ル−２−メチルブトキシ基、１−イソプロピル−３−メ
チルブトキシ基、１，１−ジエチルブトキシ基、１，２
−ジエチルブトキシ基、１−エチル−１，２−ジメチル
ブトキシ基、１−エチル−１，３−ジメチルブトキシ
基、１−エチル−２，３−ジメチルブトキシ基、２−エ
チル−１，１−ジメチルブトキシ基、２−エチル−１，
２−ジメチルブトキシ基、２−エチル−１，３−ジメチ
ルブトキシ基、２−エチル−２，３−ジメチルブトキシ
基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基、１，２
−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジメチル
シクロヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルシクロヘキ
シルオキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−ノ
ニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ
基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ
−ドデシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、ｎ−
ペンタデカニルオキシ基等の炭素数１〜１５の直鎖、分
岐又は環状の無置換アルコキシ基；

【００５８】メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、
イソプロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、
イソブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
エトキシ基、イソペンチルオキシエトキシ基、ｔｅｒｔ
−ペンチルオキシエトキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ
エトキシ基、シクロペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシエトキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ
エトキシ基、ｎ−ノニルオキシエトキシ基、（３，５，
５−トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、（３，
５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブトキシ基、ｎ−
デシルオキシエトキシ基、ｎ−ウンデシルオキシエトキ
シ基、ｎ−ドデシルオキシエトキシ基、３−メトキシプ
ロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−（ｎ−プ
ロポキシ）プロポキシ基、２−イソプロポキシプロポキ
シ基、２−メトキシブトキシ基、２−エトキシブトキシ
基、２−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ基、４−イソプロ
ポキシブトキシ基、デカリルオキシエトキシ基、アダマ
ンチルオキシエトキシ基等の、アルコキシ基で置換した
炭素数２〜１５のアルコキシ基；メトキシメトキシメト
キシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロポキシメト
キシメトキシ基、ブトキシメトキシメトキシ基、メトキ
シエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、
プロポキシエトキシメトキシ基、ブトキシエトキシメト
キシ基、メトキシプロポキシメトキシ基、エトキシプロ
ポキシメトキシ基、プロポキシプロポキシメトキシ基、
ブトキシプロポキシメトキシ基、メトキシブトキシメト
キシ基、エトキシブトキシメトキシ基、プロポキシブト
キシメトキシ基、ブトキシブトキシメトキシ基、メトキ
シメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、
プロポキシメトキシエトキシ基、ブトキシメトキシエト
キシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキ
シエトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ基、ブトキ
シエトキシエトキシ基、メトキシプロポキシエトキシ
基、エトキシプロポキシエトキシ基、プロポキシプロポ
キシエトキシ基、ブトキシプロポキシエトキシ基、メト
キシブトキシエトキシ基、エトキシブトキシエトキシ
基、プロポキシブトキシエトキシ基、ブトキシブトキシ
エトキシ基、メトキシメトキシプロポキシ基、エトキシ
メトキシプロポキシ基、プロポキシメトキシプロポキシ
基、ブトキシメトキシプロポキシ基、メトキシエトキシ
プロポキシ基、エトキシエトキシプロポキシ基、プロポ
キシエトキシプロポキシ基、ブトキシエトキシプロポキ
シ基、メトキシプロポキシプロポキシ基、エトキシプロ
ポキシプロポキシ基、プロポキシプロポキシプロポキシ
基、ブトキシプロポキシプロポキシ基、メトキシブトキ
シプロポキシ基、エトキシブトキシプロポキシ基、プロ
ポキシブトキシプロポキシ基、ブトキシブトキシプロポ
キシ基、メトキシメトキシブトキシ基、エトキシメトキ
シブトキシ基、プロポキシメトキシブトキシ基、ブトキ
シメトキシブトキシ基、メトキシエトキシブトキシ基、
エトキシエトキシブトキシ基、プロポキシシエトキシブ
トキシ基、ブトキシエトキシブトキシ碁、メトキシプロ
ポキシブトキシ基、エトキシプロポキシブトキシ基、プ
ロポキシプロポキシブトキシ基、ブトキシプロポキシブ
トキシ基、メトキシブトキシブトキシ基、エトキシブト
キシブトキシ基、プロポキシブトキシブトキシ基、ブト
キシブトキシブトキシ基、（４−エチルシクロへキシル
オキシ）エトキシエトキシ基、（２−エチル−１−へキ
シルオキシ）エトキシプロポキシ基、４−（３，５，５
−トリメチルヘキシルオキシブトキシエトキシ基等の、
アルコキシアルコキシ基で置換した直鎖、分岐または環
状の炭素数３〜１５のアルコキシ基；

【００５９】メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシ
カルボニルメトキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルメト
キシ基、イソプロポキシカルボニルメトキシ基、４’−
エチルシクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基等の
アルコキシカルボニル基で置換した炭素数３〜１０のア
ルコキシ基；アセチルメトキシ基、エチルカルボニルメ
トキシ基、オクチルカルボニルメトキシ基等のアシル基
で置換した炭素数３〜１０のアルコキシ基；アセチルオ
キシメトキシ基、アセチルオキシエトキシ基、アセチル
オキシヘキシルオキシ基、ブタノイルオキシシクロヘキ
シルオキシ基などのアシルオキシ基で置換した炭素数３
〜１０のアルコキシ基；メチルアミノメトキシ基、２−
メチルアミノエトキシ基、２−（２−メチルアミノエト
キシ）エトキシ基、４−メチルアミノブトキシ基、１−
メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチル
アミノプロポキシ基、２−メチルアミノ−２−メチルプ
ロポキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、２−（２−
エチルアミノエトキシ）エトキシ基、３−エチルアミノ
プロポキシ基、１−エチルアミノプロポキシ基、２−イ
ソプロピルアミノエトキシ基、２−（ｎ−ブチルアミ
ノ）エトキシ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロポキ
シ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等
のアルキルアミノ基で置換した炭素数２〜１０のアルコ
キシ基；メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミ
ノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロポキ
シ基、エチルアミノエトキシプロポキシ基、４−（２’
−イソブチルアミノプロポキシ）ブトキシ基等のアルキ
ルアミノアルコキシ基で置換した炭素数３〜１０のアル
コキシ基；

【００６０】ジメチルアミノメトキシ基、２−ジメチル
アミノエトキシ基、２−（２−ジメチルアミノエトキ
シ）エトキシ基、４−ジメチルアミノブトキシ基、１−
ジメチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−ジメ
チルアミノプロポキシ基、２−ジメチルアミノ−２−メ
チルプロポキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２
−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ基、３−ジ
エチルアミノプロポキシ基、１−ジエチルアミノプロポ
キシ基、２−ジイソプロピルアミノエトキシ基、２−
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、２−ピペリジル
エトキシ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロポキ
シ基等のジアルキルアミノ基で置換した炭素数３〜１５
のアルコキシ基；ジメチルアミノメトキシメトキシ基、
ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエ
トキシプロポキシ基、ジエチルアミノエトキシプロポキ
シ基、４−（２’−ジイソブチルアミノプロポキシ）ブ
トキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換した
炭素数４〜１５のアルコキシ基；メチルチオメトキシ
基、２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチオエトキ
シ基、２−ｎ−プロピルチオエトキシ基、２−イソプロ
ピルチオエトキシ基、２−ｎ−ブチルチオエトキシ基、
２−イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５−トリメ
チルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ
基で置換した炭素数２〜１５のアルコキシ基；等が挙げ
られ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ
ｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ｎ−ペントキシ基、ｉｓｏ−ペントキシ基、ネオペ
ントキシ基、２−メチルブトキシ基、２−エチルヘキシ
ルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ
基、デカリルオキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、
エトキシエトキシエトキシ基、メトキシエトキシ基、エ
トキシエトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基
が挙げられる。

【００６１】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアラ
ルキルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基
と同様な置換基を有するアラルキルオキシ基であり、好
ましくは、ベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ
基、シアノベンジルオキシ基、ヒドロキシベンジルオキ
シ基、メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチルベ
ンジルオキシ基、ナフチルメトキシ基、ニトロナフチル
メトキシ基、シアノナフチルメトキシ基、ヒドロキシナ
フチルメトキシ基、メチルナフチルメトキシ基、トリフ
ルオロメチルナフチルメトキシ基、フルオレン−９−イ
ルエトキシ基などの炭素数７〜１５のアラルキルオキシ
基等が挙げられる。

【００６２】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアリ
ールオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と
同様な置換基を有するアリールオキシ基であり、好まし
くは、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−メ
チルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、２−
メトキシフェノキシ基、４−ｉｓｏ−プロピルフェノキ
シ基、ナフトキシ基などの炭素数６〜１０のアリールオ
キシ基が挙げられる。

【００６３】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアル
ケニルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基
と同様な置換基を有するアルケニルオキシ基であり、好
ましくは、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、１−
ブテニルオキシ基、ｉｓｏ−ブテニルオキシ基、１−ペ
ンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−メチ
ル−１−ブテニルオキシ基、３−メチル−１−ブテニル
オキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、２，２
−ジシアノビニルオキシ基、２−シアノ−２−メチルカ
ルボキシルビニルオキシ基、２−シアノ−２−メチルス
ルホンビニルオキシ基、スチリルオキシ基、４−フェニ
ル−２ブテニルオキシ基、シンナミルアルコキシ基など
の炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基が挙げられる。

【００６４】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアル
キルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同
様な置換基を有するアルキルチオ基であり、好ましく
は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓ
ｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチル
チオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ
基、ネオペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、メ
チルカルボキシルエチルチオ基、２−エチルヘキシルチ
オ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、デカリ
ルチオ基などの炭素数１〜１０のアルキルチオ基が挙げ
られる。

【００６５】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアラ
ルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と
同様な置換基を有するアラルキルチオ基であり、好まし
くは、ベンジルチオ基、ニトロベンジルチオ基、シアノ
ベンジルチオ基、ヒドロキシベンジルチオ基、メチルベ
ンジルチオ基、トリフルオロメチルベンジルチオ基、ナ
フチルメチルチオ基、ニトロナフチルメチルチオ基、シ
アノナフチルメチルチオ基、ヒドロキシナフチルメチル
チオ基、メチルナフチルメチルチオ基、トリフルオロメ
チルナフチルメチルチオ基、フルオレン−９−イルエチ
ルチオ基などの炭素数７〜１２のアラルキルチオ基等が
挙げられる。

【００６６】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアリ
ールチオ基の例としては前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有するアリールチオ基であり、好ましくは、
フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メト
キシフェニルチオ基、４−ｔ−ブチルフェニルチオ基、
ナフチルチオ基等の炭素数６〜１０のアリールチオ基な
どが挙げられる。

【００６７】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアル
ケニルチオ基の例としては前記に挙げたアルキル基と同
様な置換基を有するアルケニルチオ基であり、好ましく
は、ビニルチオ基、アリルチオ基、ブテニルチオ基、ヘ
キサンジエニルチオ基、スチリルチオ基、シクロヘキセ
ニルチオ基、デセニルチオ基等の炭素数２〜１０のアル
ケニルチオ基などが挙げられる。

【００６８】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアシ
ル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有するアシル基であり、好ましくは、ホルミル
基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プ
ロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカルボニル基、
ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルカルボニル
基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニ
ル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルカ
ルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、２−メチルブ
チルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル
基、エチルベンゾイル基、トリルカルボニル基、プロピ
ルベンゾイル基、４−ｔ−ブチルベンゾイル基、ニトロ
ベンジルカルボニル基、３−ブトキシ−２−ナフトイル
基、シンナモイル基などの炭素数１〜１５のアシル基が
挙げられる。

【００６９】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいアシ
ルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同
様な置換基を有するアシルオキシ基であり、好ましく
は、ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エ
チルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキ
シ基、ｉｓｏ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチ
ルカルボニルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルカルボニルオキ
シ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチル
カルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ
基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチ
ルカルボニルオキシ基、２−メチルブチルカルボニルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基、メチルベンゾイルオキシ
基、エチルベンゾイルオキシ基、トリルカルボニルオキ
シ基、プロピルベンゾイルオキシ基、４−ｔ−ブチルベ
ンゾイルオキシ基、ニトロベンジルカルボニルオキシ
基、３−ブトキシ−２−ナフトイルオキシ基、シンナモ
イルオキシ基などの炭素数２〜１６のアシルオキシ基が
挙げられる。

【００７０】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいヘテ
ロアリール基の例としては、前記に挙げたアルキル基と
同様な置換基を有するヘテロアリール基であり、好まし
くは、フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ基、ピラ
ゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリ
ル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，３−
トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，
３，４−チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニ
ル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル
基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル
基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾ
チアゾリル基、ベンゾトリアゾ−ル−２−イル基、ベン
ゾトリアゾール−１−イル基、プリニル基、キノリニル
基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル
基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾ
リル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、
フラボニル基、フタルイミド基、ナフチルイミド基など
の無置換ヘテロアリール基；

【００７１】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基；フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、２−エチルヘキシル基、３，５，５−トリメチル
ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；ベンジルオキシ
基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基；フ
ェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、キシリル
オキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェノキシ基、メ
トキシフェノキシ基等のアリールオキシ基；ビニル基、
アリル基、ブテニル基、ブタジエニル基、ペンテニル
基、オクテニル基等のアルケニル基；ビニルオキシ基、
アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニルオキ
シ基、ペンテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等のア
ルケニルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシル
チオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ
基、メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エ
トキシエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のア
ルキルチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基など
のアラルキルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、
ナフチルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロ
ロフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリー
ルチオ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミ
ノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基等の
アシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基等のアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボ
ニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキル
オキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、トリル
オキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシリ
ルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、ク
ロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカル
ボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ビニルオキ
シカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニル
オキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル
基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシ
カルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プ
ロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカル
ボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミ
ノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、３，５，
５−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数２〜１０のモ
ノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルア
ミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペ
ンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニ
ル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミ
ノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノ
カルボニル基、４−メチルピペラジノカルボニル基、４
−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数３〜２０の
ジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカル
ボニル基；フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ基、
ピロリジノ基、１，３−オキソラニル基、ピラゾリル
基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾ
リル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，３−
オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾ
リル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニ
ル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、
トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、
チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル
基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複
素環基；などの置換基により置換したヘテロアリール基
が挙げられる。

【００７２】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいヘテ
ロアリールオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキ
ル基と同様な置換基を有するヘテロアリールオキシ基で
あり、好ましくは、フラニルオキシ基、ピロリルオキシ
基、３−ピロリノオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミ
ダゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾリル
オキシ基、１，２，３−オキサジアゾリルオキシ基、
１，２，３−トリアゾリルオキシ基、１，２，４−トリ
アゾリルオキシ基、１，３，４−チアジアゾリルオキシ
基、ピリジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリ
ミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピペラジニル
オキシ基、トリアジニルオキシ基、ベンゾフラニルオキ
シ基、インドーリルオキシ基、チオナフセニルオキシ
基、ベンズイミダゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオ
キシ基、ベンゾトリアゾ−ル−２−イルオキシ基、ベン
ゾトリアゾール−１−イルオキシ基、プリニルオキシ
基、キノリニルオキシ基、イソキノリニルオキシ基、ク
マリニルオキシ基、シンノリニルオキシ基、キノキサリ
ニルオキシ基、ジベンゾフラニルオキシ基、カルバゾリ
ルオキシ基、フェナントロニリルオキシ基、フェノチア
ジニルオキシ基、フラボニルオキシ基、フタルイミドオ
キシ基、ナフチルイミドオキシ基、などの無置換ヘテロ
アリールオキシ基；

【００７３】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基；フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、２−エチルヘキシル基、３，５，５−トリメチル
ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；ベンジルオキシ
基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基；フ
ェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、キシリル
オキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェノキシ基、メ
トキシフェノキシ基等のアリールオキシ基；ビニル基、
アリル基、ブテニル基、ブタジエニル基、ペンテニル
基、オクテニル基等のアルケニル基；ビニルオキシ基、
アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニルオキ
シ基、ペンテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等のア
ルケニルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシル
チオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ
基、メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エ
トキシエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のア
ルキルチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基など
のアラルキルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、
ナフチルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロ
ロフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリー
ルチオ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミ
ノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基等の
アシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基等のアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボ
ニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキル
オキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、トリル
オキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシリ
ルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、ク
ロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカル
ボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ビニルオキ
シカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニル
オキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル
基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシ
カルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プ
ロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカル
ボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミ
ノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、３，５，
５−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数２〜１０のモ
ノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルア
ミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペ
ンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニ
ル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミ
ノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノ
カルボニル基、４−メチルピペラジノカルボニル基、４
−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数３〜２０の
ジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカル
ボニル基；フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ基、
ピロリジノ基、１，３−オキソラニル基、ピラゾリル
基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾ
リル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，３−
オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾ
リル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニ
ル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、
トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、
チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル
基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複
素環基；などの置換基により置換したヘテロアリールオ
キシ基が挙げられる。

【００７４】Ｒ¹〜Ｒ⁵の置換基を有していてもよいヘテ
ロアリールチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル
基と同様な置換基を有するヘテロアリールチオ基であ
り、好ましくは、フラニルチオ基、ピロリルチオ基、３
−ピロリノチオ基、ピラゾリルチオ基、イミダゾリルチ
オ基、オキサゾリルチオ基、チアゾリルチオ基、１，
２，３−オキサジアゾリルチオ基、１，２，３−トリア
ゾリルチオ基、１，２，４−トリアゾリルチオ基、１，
３，４−チアジアゾリルチオ基、ピリジニルチオ基、ピ
リダジニルチオ基、ピリミジニルチオ基、ピラジニルチ
オ基、ピペラジニルチオ基、トリアジニルチオ基、ベン
ゾフラニルチオ基、インドーリルチオ基、チオナフセニ
ルチオ基、ベンズイミダゾリルチオ基、ベンゾチアゾリ
ルチオ基、ベンゾトリアゾ−ル−２−イルチオ基、ベン
ゾトリアゾール−１−イルチオ基、プリニルチオ基、キ
ノリニルチオ基、イソキノリニルチオ基、クマリニルチ
オ基、シンノリニルチオ基、キノキサリニルチオ基、ジ
ベンゾフラニルチオ基、カルバゾリルチオ基、フェナン
トロニリルチオ基、フェノチアジニルチオ基、フラボニ
ルチオ基、フタルイミドチオ基、ナフチルイミドチオ
基、などの無置換ヘテロアリールチオ基；

【００７５】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基；フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、２−エチルヘキシル基、３，５，５−トリメチル
ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；ベンジルオキシ
基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基；フ
ェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、キシリル
オキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェノキシ基、メ
トキシフェノキシ基等のアリールオキシ基；ビニル基、
アリル基、ブテニル基、ブタジエニル基、ペンテニル
基、オクテニル基等のアルケニル基；ビニルオキシ基、
アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニルオキ
シ基、ペンテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等のア
ルケニルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシル
チオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ
基、メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エ
トキシエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のア
ルキルチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基など
のアラルキルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、
ナフチルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロ
ロフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリー
ルチオ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミ
ノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基等の
アシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基等のアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボ
ニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキル
オキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基、トリル
オキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシリ
ルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、ク
ロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカル
ボニル基等のアリールオキシカルボニル基；ビニルオキ
シカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニル
オキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル
基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシ
カルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プ
ロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル
基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカル
ボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミ
ノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、３，５，
５−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数２〜１０のモ
ノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルア
ミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペ
ンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニ
ル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミ
ノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノ
カルボニル基、４−メチルピペラジノカルボニル基、４
−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数３〜２０の
ジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカル
ボニル基；フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ基、
ピロリジノ基、１，３−オキソラニル基、ピラゾリル
基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾ
リル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，３−
オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、
１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾ
リル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニ
ル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、
トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、
チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル
基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複
素環基；などの置換基により置換したヘテロアリールチ
オ基が挙げられる。

【００７６】Ｒ¹〜Ｒ⁵として式（７）

【００７７】

【化１７】

【００７８】で表されるカルボニル基の置換基Ｑで表さ
れる、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アラル
キルオキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ
基、アルケニルチオ基の例としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵に示した
同様の基が挙げられる。

【００７９】式（７）の好ましい例としては、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシ
カルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−
ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル
基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカル
ボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、ｉｓｏ−ペン
トキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、２
−ペントキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシ
カルボニル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ
カルボニル基、デカリルオキシカルボニル基、シクロヘ
キシルオキシカルボニル基、クロロエトキシカルボニル
基、ヒドロキシメトキシカルボニル基、ヒドロキシエト
キシカルボニル基などの炭素数２〜１１のアルコキシカ
ルボニル基；メトキシメトキシカルボニル基、メトキシ
エトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル
基、プロポキシエトキシカルボニル基、ブトキシエトキ
シカルボニル基、ペントキシエトキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシエトキシカルボニル基、ブトキシブトキシ
カルボニル基、ヘキシルオキシブトキシカルボニル基、
ヒドロキシメトキシメトキシカルボニル基、ヒドロキシ
エトキシエトキシカルボニル基などのアルコキシ基が置
換した炭素数３〜１１のアルコキシカルボニル基；メト
キシメトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシ
エトキシカルボニル基、エトキシエトキシエトキシカル
ボニル基、プロポキシエトキシエトキシカルボニル基、
ブトキシエトキシエトキシカルボニル基、ペントキシエ
トキシエトキシカルボニル基、ヘキシルオキシエトキシ
エトキシカルボニル基などのアルコキシアルコキシ基が
置換した炭素数４〜１１のアルコキシカルボニル基；

【００８０】ベンジルオキシカルボニル基、ニトロベン
ジルオキシカルボニル基、シアノベンジルオキシカルボ
ニル基、ヒドロキシベンジルオキシカルボニル基、メチ
ルベンジルオキシカルボニル基、トリフルオロメチルベ
ンジルオキシカルボニル基、ナフチルメトキシカルボニ
ル基、ニトロナフチルメトキシカルボニル基、シアノナ
フチルメトキシカルボニル基、ヒドロキシナフチルメト
キシカルボニル基、メチルナフチルメトキシカルボニル
基、トリフルオロメチルナフチルメトキシカルボニル
基、フルオレン−９−イルエトキシカルボニル基などの
炭素数８〜１６のアラルキルオキシカルボニル基；フェ
ノキシカルボニル基、２−メチルフェノキシカルボニル
基、４−メチルフェノキシカルボニル基、４−ｔ−ブチ
ルフェノキシカルボニル基、２−メトキシフェノキシカ
ルボニル基、４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシカルボニ
ル基、ナフトキシカルボニル基などの炭素数７〜１１の
アリールオキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル
基、プロペニルオキシカルボニル基、１−ブテニルオキ
シカルボニル基、ｉｓｏ−ブテニルオキシカルボニル
基、１−ペンテニルオキシカルボニル基、２−ペンテニ
ルオキシカルボニル基、２−メチル−１−ブテニルオキ
シカルボニル基、３−メチル−１−ブテニルオキシカル
ボニル基、２−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル
基、２，２−ジシアノビニルオキシカルボニル基、２−
シアノ−２−メチルカルボキシルビニルオキシカルボニ
ル基、２−シアノ−２−メチルスルホンビニルオキシカ
ルボニル基、スチリルオキシカルボニル基、４−フェニ
ル−２−ブテニルオキシカルボニル基などの炭素数３〜
１１のアルケニルオキシカルボニル基；

【００８１】メチルアミノカルボニル基、エチルアミノ
カルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルア
ミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキ
シルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル
基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシル
アミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル
基、３，５，５−トリメチルヘキシルアミノカルボニル
基、ノニルアミノカルボニル基、デシルアミノカルボニ
ル基などの炭素数２〜１１のモノアルキルアミノカルボ
ニル基；ベンジルアミノカルボニル基、フェネチルアミ
ノカルボニル基、３−フェニルプロピルアミノカルボニ
ル基、４−エチルベンジルアミノカルボニル基、４−イ
ソプロピルベンジルアミノカルボニル基、Ｎ−メチルベ
ンジルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルベンジルアミノ
カルボニル基、Ｎ−アリルベンジルアミノカルボニル
基、Ｎ−（２−シアノエチル）ベンジルアミノカルボニ
ル基、Ｎ−（２−アセトキシエチル）ベンジルアミノカ
ルボニル基などの炭素数８〜１１のモノアラルキルアミ
ノカルボニル基；アニリノ基、ナフチルアミノカルボニ
ル基、トルイジノ基、キシリジノ基、エチルアニリノ
基、イソプロピルアニリノ基、メトキシアニリノ基、エ
トキシアニリノ基、クロロアニリノ基、アセチルアニリ
ノ基、メトキシカルボニルアニリノ基、エトキシカルボ
ニルアニリノ基、プロポキシカルボニルアニリノ基、Ｎ
−メチルアニリノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−メチ
ルトルイジノ基など、炭素数７〜１１のモノアリールア
ミノカルボニル基；ビニルアミノカルボニル基、アリル
アミノカルボニル基、ブテニルアミノカルボニル基、ペ
ンテニルアミノカルボニル基、ヘキセニルアミノカルボ
ニル基、シクロヘキセニルアミノカルボニル基、オクタ
ジエニルアミノカルボニル基、アダマンテニルアミノカ
ルボニル基、Ｎ−メチルビニルアミノカルボニル基、Ｎ
−メチルアリルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルビニル
アミノカルボニル基、Ｎ−エチルアリルアミノカルボニ
ル基などの炭素数３〜１１のモノアルケニルアミノカル
ボニル基；

【００８２】ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、
ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボ
ニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジシク
ロヘキシルアミノカルボニル基、ジオクチルアミノカル
ボニル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ
基、ビス（メトキシエチル）アミノカルボニル基、ビス
（エトキシエチル）アミノカルボニル基、ビス（プロポ
キシエチル）アミノカルボニル基、ビス（ブトキシエチ
ル）アミノカルボニル基、ジ（アセチルオキシエチル）
アミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシエチル）アミノカ
ルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−シアノエチル）ア
ミノカルボニル基、ジ（プロピオニルオキシエチル）ア
ミノカルボニル基などの炭素数３〜１７のジアルキルア
ミノカルボニル基；ジベンジルアミノカルボニル基、ジ
フェネチルアミノカルボニル基、ビス（４−エチルベン
ジル）アミノカルボニル基、ビス（４−イソプロピルベ
ンジル）アミノカルボニル基などの炭素数１５〜２１の
ジアラルキルアミノカルボニル基；ジフェニルアミノカ
ルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−トリルアミノカルボニル基などの炭素数１３〜
１５のジアリールアミノカルボニル基；ジビニルアミノ
カルボニル基、ジアリルアミノカルボニル基、ジブテニ
ルアミノカルボニル基、ジペンテニルアミノカルボニル
基、ジヘキセニルアミノカルボニル基、Ｎ−ビニル−Ｎ
−アリルアミノカルボニル基などの炭素数５〜１３のジ
アルケニルアミノカルボニル基；Ｎ−フェニル−Ｎ−ア
リルアミノカルボニル基、Ｎ−（２−アセチルオキシエ
チル）−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−トリル−
Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミ
ノカルボニル基等の置換基を有していてもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基より選択
した炭素数４〜１１のジ置換アミノカルボニル基が挙げ
られる。

【００８３】さらに好ましくは、炭素−炭素結合および
／または炭素−水素結合にオキシ基を有する炭素数１〜
１０および酸素数１〜３の置換アルコキシ基が挙げられ
る。

【００８４】また置換基Ｑとしての式（８）で表される
アミノ基の置換基Ｌ¹およびＬ²で表される、置換基を有
していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、アルケニル基の例としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵に示した同様
の基が挙げられる。

【００８５】式（８）の好ましい例としては、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルア
ミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチ
ルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５−トリメ
チルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ
基などの炭素数１〜１０のモノアルキルアミノ基；ベン
ジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３−フェニルプロ
ピルアミノ基、４−エチルベンジルアミノ基、４−イソ
プロピルベンジルアミノ基、Ｎ−メチルベンジルアミノ
基、Ｎ−エチルベンジルアミノ基、Ｎ−アリルベンジル
アミノ基、Ｎ−（２−シアノエチル）ベンジルアミノ
基、Ｎ−（２−アセトキシエチル）ベンジルアミノ基な
どの炭素数７〜１０のモノアラルキルアミノ基；アニリ
ノ基、ナフチルアミノ基、トルイジノ基、キシリジノ
基、エチルアニリノ基、イソプロピルアニリノ基、メト
キシアニリノ基、エトキシアニリノ基、クロロアニリノ
基、アセチルアニリノ基、メトキシカルボニルアニリノ
基、エトキシカルボニルアニリノ基、プロポキシカルボ
ニルアニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基、Ｎ−エチルア
ニリノ基、Ｎ−メチルトルイジノ基など、炭素数６〜１
０のモノアリールアミノ基；

【００８６】ビニルアミノ基、アリルアミノ基、ブテニ
ルアミノ基、ペンテニルアミノ基、ヘキセニルアミノ
基、シクロヘキセニルアミノ基、オクタジエニルアミノ
基、アダマンテニルアミノ基、Ｎ−メチルビニルアミノ
基、Ｎ−メチルアリルアミノ基、Ｎ−エチルビニルアミ
ノ基、Ｎ−エチルアリルアミノ基などの炭素数２〜１０
のモノアルケニルアミノ基；ホルミルアミノ基、メチル
カルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−
プロピルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルカルボ
ニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ
−ブチルカルボニルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニ
ルアミノ基、ｔ−ブチルカルボニルアミノ基、ｎ−ペン
チルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニル
アミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ基、２−メチ
ルブチルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メ
チルベンゾイルアミノ基、エチルベンゾイルアミノ基、
トリルカルボニルアミノ基、プロピルベンゾイルアミノ
基、４−ｔ−ブチルベンゾイルアミノ基、ニトロベンジ
ルカルボニルアミノ基、３−ブトキシ−２−ナフトイル
アミノ基、シンナモイルアミノ基などの炭素数１〜１５
のアシルアミノ基等のモノ置換アミノ基；

【００８７】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルア
ミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシル
アミノ基、ジオクチルアミノ基、ビス（メトキシエチ
ル）アミノ基、ビス（エトキシエチル）アミノ基、ビス
（プロポキシエチル）アミノ基、ビス（ブトキシエチ
ル）アミノ基、ジ（アセチルオキシエチル）アミノ基、
ジ（ヒドロキシエチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−
（２−シアノエチル）アミノ基、ジ（プロピオニルオキ
シエチル）アミノ基などの炭素数２〜１６のジアルキル
アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ
基、ビス（４−エチルベンジル）アミノ基、ビス（４−
イソプロピルベンジル）アミノ基などの炭素数１４〜２
０のジアラルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基など
の炭素数１２〜１４のジアリールアミノ基；ジビニルア
ミノ基、ジアリルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジペ
ンテニルアミノ基、ジヘキセニルアミノ基、Ｎ−ビニル
−Ｎ−アリルアミノ基などの炭素数４〜１２のジアルケ
ニルアミノ基；

【００８８】ジホルミルアミノ基、ジ（メチルカルボニ
ル）アミノ基、ジ（エチルカルボニル）アミノ基、ジ
（ｎ−プロピルカルボニル）アミノ基、ジ（ｉｓｏ−プ
ロピルカルボニル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチルカルボニ
ル）アミノ基、ジ（ｉｓｏ−ブチルカルボニル）アミノ
基、ジ（ｓｅｃ−ブチルカルボニル）アミノ基、ジ（ｔ
−ブチルカルボニル）アミノ基、ジ（ｎ−ペンチルカル
ボニル）アミノ基、ジ（ｉｓｏ−ペンチルカルボニル）
アミノ基、ジ（ネオペンチルカルボニル）アミノ基、ジ
（２−メチルブチルカルボニル）アミノ基、ジ（ベンゾ
イル）アミノ基、ジ（メチルベンゾイル）アミノ基、ジ
（エチルベンゾイル）アミノ基、ジ（トリルカルボニ
ル）アミノ基、ジ（プロピルベンゾイル）アミノ基、ジ
（４−ｔ−ブチルベンゾイル）アミノ基、ジ（ニトロベ
ンジルカルボニル）アミノ基、ジ（３−ブトキシ−２−
ナフトイル）アミノ基、ジ（シンナモイル）アミノ基、
コハク酸イミノ基などの炭素数２〜３０のジアシルアミ
ノ基；Ｎ−フェニル−Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（２−
アセチルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ト
リル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルア
ミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミノ基等の置換基
を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、アルケニル基より選択した炭素数３〜１０のジ置
換アミノ基が挙げられる。

【００８９】Ｒ¹〜Ｒ⁵において、隣接する基同士が結合
して形成した置換していてもよい脂環の例としては、式
（９）または式（１０）または式（１１）

【００９０】

【化１８】

【００９１】（式中、ｒ¹〜ｒ²⁰は各々独立に水素原
子、Ｒ¹〜Ｒ⁵で示されるハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基と同様のハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基を表し、ｎ¹〜ｎ³は０または１を表す。）で表さ
れる置換してもよい脂環が挙げられる。好ましくは−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−等が挙げられる。

【００９２】また、Ｒ¹〜Ｒ⁵において、隣接する基同士
が結合して形成した置換していてもよい芳香環の例とし
ては、式（１２）

【００９３】

【化１９】

【００９４】（式中、ｒ²¹〜ｒ²⁴は各々独立に水素原
子、Ｒ¹〜Ｒ⁵で示されるハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基と同様のハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基を表す。）で表される置換してもよい芳香環が挙
げられる。好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
（ＣＨ₂ＣＨ ₃）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ［ＣＨ（Ｃ
Ｈ₃）₂］＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＯＣＨ₃）＝Ｃ
Ｈ−等が挙げられる。

【００９５】式（６）に表される置換基Ｘ、ＹおよびＺ
は式（１）で表されるＸ、ＹおよびＺと同一の意を表
す。

【００９６】置換基Ｘは水素原子、シアノ基、カルボキ
シル基、前記式（２）で表されるカルボニル基または複
素環基であり、式（２）中の置換基Ｑは式（７）中の置
換基Ｑと同一の意を表す。また、複素環基は、前述のＲ
¹〜Ｒ⁵で表されるヘテロアリール基に置換する複素環基
と同様の複素環基を表す。Ｘの好ましい例としては、水
素原子、シアノ基、、炭素−炭素結合および／または炭
素−水素結合にオキシ基を有する炭素数１〜１０および
酸素数１〜３の置換アルコキシ基が挙げられる。

【００９７】置換基Ｙはカルボキシル基、または置換基
Ｘと同様の式（２）で表されるカルボニル基または複素
環基を表す。Ｙの好ましい例としては、炭素−炭素結合
および／または炭素−水素結合にオキシ基を有する炭素
数１〜１０および酸素数１〜３の置換アルコキシ基が挙
げられる。

【００９８】置換基Ｚは酸素原子、硫黄原子、前記式
（４）で表される置換基を表す。式（４）で表されるＴ
¹、Ｔ²の例としては、水素原子、シアノ基、式（２）で
示されるカルボニル基又は式（５）で表される基が挙げ
られる。

【００９９】また、式（５）で表される基中の置換基Ｍ
¹〜Ｍ³の置換してもよいアルキル基の例としては、前述
のアルキル基が挙げられる。

【０１００】本発明の一般式（１）で表されるインドリ
ジン化合物、具体的には、一般式（６）で表されるイン
ドリジン化合物の製造方法については、J. Org. Chem.,
Vol. 45, No. 25, pp5100-5104 (1980)に記載の方法に
準じて、以下の方法で製造することができる。すなわ
ち、代表的には、例えば、式（１３）

【０１０１】

【化２０】

【０１０２】（式中Ｒ¹〜Ｒ⁵は、式（６）のＲ¹〜Ｒ⁵と
同一の意を表す。）で表される化合物、ならびに、式
（１４） Ｊ−ＣＨ₂ＣＯＯＲ （１４） （式中Ｊは、ハロゲン原子を表し、Ｒはアルキル基を表
す。）で表されるハロゲノ酢酸エステルと、溶媒の存在
下または非存在下で場合により加熱して式（１５）

【０１０３】

【化２１】

【０１０４】（式中Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ、Jは、前述のＲ¹〜Ｒ
⁵、Ｒ、Jと同一の意を表す。）を得た後、式（１６）

【０１０５】

【化２２】

【０１０６】（式中Ｅ¹、Ｅ²は、アルキル基を表す。）
で表される化合物と共に、エタノールなどの溶媒中、炭
酸カリウムなどの塩基の存在下で反応することにより、
式（６）のＸが水素原子、Ｙがアルコキシカルボニル
基、Ｚが酸素原子である式（１７）

【０１０７】

【化２３】

【０１０８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｅ²は、前述のＲ¹〜Ｒ
⁵、Ｅ²と同一の意を表す。）である本発明の化合物を得
ることができる。

【０１０９】式（１７）の化合物について、硫酸などの
酸、もしくは水酸化ナトリウム、または水酸化カリウム
等のアルカリ化合物が存在する水および／またはアルコ
ール溶媒中で加水分解し、Ｙがカルボキシル基である式
（１８）

【０１１０】

【化２４】

【０１１１】

【０１１２】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵は、前述のＲ¹〜Ｒ⁵と同
一の意を表す。）で表される化合物を得て、次いで、式
（１８）の化合物に塩化チオニルなどの塩素化剤により
酸クロライド化した化合物を反応に用いるか、もしく
は、ポリリン酸の存在下で式（１８）を用い、ヒドロキ
シル基、アミノ基またはメルカプト基のうちいずれか一
つ以上を有する化合物と反応する、もしくは炭酸カリウ
ムなどの塩基性化合物の存在下で式（１８）と共にｐ−
トルエンスルホン酸エステル、ヨウ化アルキルなどのア
ルキル化剤と溶媒の存在下あるいは非存在下で反応する
ことで、式（１９）

【０１１３】

【化２５】

【０１１４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｙは、前述のＲ¹〜
Ｒ⁵、Ｙと同一の意を表す。）である本発明記載の化合
物を得ることができる。又、例えば、Bioorg. Med. Che
m. Lett., 1996, 6(13), P1543-1546に記載の方法のよ
うに、前記式（１７）のエステル体にアンモニア水など
を作用させてアミド化した後、五硫化二リンなどを作用
させてチオアミド化合物を合成し、更にハロゲノケトン
誘導体を反応させることにより、Ｙがチアゾール環であ
る式（１９）の化合物が合成できる。又、例えば、特開
平１１−１８０９５８号公報記載の方法のように、式
（１８）のカルボン酸にアンモニア水、塩化アンモニウ
ムなどのアンモニア誘導体存在下でハロゲノケトン誘導
体を作用させることによってもＹがオキサゾール環であ
る式（１９）の化合物を得ることができる。

【０１１５】また、式（１７）、式（１８）あるいは式
（１９）の化合物について、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、エタノール、酢酸などの溶媒を使用し、
シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどのシアン化
合物を反応後、次いで、臭素または四酢酸鉛を作用させ
ることで、Ｘがシアノ基である式（２０）

【０１１６】

【化２６】

【０１１７】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｙは、前述のＲ¹〜
Ｒ⁵、Ｙと同一の意を表す。）の本発明記載の化合物を
得た後、硫酸水などの酸による加水分解により、Ｘがカ
ルボキシル基である式（２１）

【０１１８】

【化２７】

【０１１９】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｙは、前述のＲ¹〜
Ｒ⁵、Ｙと同一の意を表す。）で表される化合物を得
て、次いで、式（２１）の化合物に塩化チオニルなどの
塩素化剤により酸クロライド化した化合物を反応に用い
るか、もしくは、炭酸カリウムなどの塩基化合物の存在
化で式（２１）を用い、ヒドロキシル基、アミノ基また
はメルカプト基のうちいずれか一つ以上を有する化合物
と反応することで、式（２２）

【０１２０】

【化２８】

【０１２１】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｘ、Ｙは、前述のＲ¹
〜Ｒ⁵、Ｘ、Ｙと同一の意を表す。）である本発明記載
の化合物を得ることができる。又、前記Ｙと同様にＸと
してチアゾール環やオキサゾール環を導入するには、式
（２１）のカルボン酸にアンモニア誘導体存在下でハロ
ゲノケトン誘導体を作用させることでＸがオキサゾール
環である式（２２）の化合物を合成でき、また、式（２
２）のＸがエステル基である化合物から上記Ｙと同様に
Ｘがチアゾール環である式（２２）の化合物を合成でき
る。

【０１２２】また、式（１７）、式（１８）、式（１
９）あるいは式（２２）の化合物について、例えば、ジ
オキサンなどの溶媒を使用し、ローソン試薬などの含硫
黄化合物と反応させることでＺが硫黄である式（２３）

【０１２３】

【化２９】

【０１２４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｘ、Ｙは、前述のＲ¹
〜Ｒ⁵、Ｘ、Ｙと同一の意を表す。）の本発明の化合物
を得た後、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で式（２
４） Ｔ¹−ＣＨ₂−Ｔ² （２４） （式中、Ｔ¹、Ｔ²は、式（４）のＴ¹、Ｔ²と同一の意を
表す。）である化合物を反応させることで、式（２５）

【０１２５】

【化３０】

【０１２６】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ、Ｔ¹、Ｔ²は、
前述のＲ¹〜Ｒ⁵、Ｘ、Ｙ、Ｔ¹、Ｔ²と同一の意を表
す。）である本発明の化合物を得ることができる。

【０１２７】一般式（６）で表される化合物の具体例に
ついては、以下に記載する置換基を有する化合物（１−
１）〜（１−２０）などが挙げられる。

【０１２８】

【化３１】

【０１２９】

【化３２】

【０１３０】

【化３３】

【０１３１】

【化３４】

【０１３２】

【化３５】

【０１３３】

【化３６】

【０１３４】

【化３７】

【０１３５】

【化３８】

【０１３６】

【化３９】

【０１３７】

【化４０】

【０１３８】

【化４１】

【０１３９】

【化４２】

【０１４０】

【化４３】

【０１４１】

【化４４】

【０１４２】

【化４５】

【０１４３】

【化４６】

【０１４４】

【化４７】

【０１４５】

【化４８】

【０１４６】

【化４９】

【０１４７】

【化５０】

【０１４８】光増感剤は、一般式（１）で表されるイン
ドリジン化合物の光増感剤を少なくとも１種含有するも
のであり、その他の公知の光増感剤を併用していてもよ
い。

【０１４９】公知の光増感剤としては、一般に使用され
ている光増感剤であれば特に限定はされないが、ケトク
マリン、クマリン−６および特開平４−１８０８８号に
記載されたクマリン化合物、特開平１１−３２２７４４
号等に記載のジピロメテンホウ素錯化合物等が挙げられ
る。

【０１５０】この場合、光増感剤中の一般式（１）で表
されるインドリジン化合物の光増感剤の含有量として
は、特に制限はないが、本発明で所望の効果を得るため
には、光増感剤中の一般式（１）で表されるインドリジ
ン化合物の光増感剤の含有量は、１０質量％以上である
ことが好ましく、より好ましくは２０質量％以上であ
り、さらに好ましくは３０質量％以上であり、５０質量
％以上含有する光増感剤は特に好ましい。

【０１５１】インドリジン化合物の光増感剤の使用量
は、光増感剤中に含有される一般式（１）で表されるイ
ンドリジン化合物の光増感剤の種類や量、相互作用すべ
き樹脂成分の種類により異なるが、通常、樹脂成分１０
０質量部当たり、一般式（１）で表されるインドリジン
化合物の光増感剤の使用量が０．１〜１０質量部、好ま
しくは０．３〜５質量部の範囲内が適当である。インド
リジン化合物の光増感剤の使用量が０．１質量部より少
なすぎると、形成される被膜の感光性が低下する傾向が
あり、１０質量部より多くなると、溶解性の点から、組
成物を均一な状態に保つことが困難になる傾向が見られ
る。

【０１５２】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、露光により化合物が分解し現像液に溶解性を示すよ
うな、従来から公知のポジ型可視光感光性樹脂組成物
（例えば、塗料、インキ、接着剤、刷板材、プリント配
線板用レジスト材で使用されているもの）に前記一般式
（１）で表されるインドリジン化合物の光増感剤を必須
成分として含有するものである。

【０１５３】上記した従来から公知のポジ型可視光感光
性樹脂組成物について、代表的なものについて以下に述
べる。

【０１５４】該組成物としては、例えば、光酸発生剤を
含む樹脂、光酸発生剤成分以外の成分（例えば、光塩基
発生剤等）を含む樹脂、それ自体が光により分解する樹
脂等が挙げられる。これらの樹脂は光により樹脂が分解
することにより極性、分子量等の性質が変化し、これに
より現像液（水性、有機溶剤等）等の物質に対して溶解
性を示すようになるものである。該樹脂は光酸発生剤等
の成分が組み込まれたものであっても光酸発生剤等の成
分と酸等により分解する基を有する樹脂との混合物であ
っても構わない。また、これらのものには更に現像液の
溶解性を調製するその他の樹脂等を必要に応じて配合す
ることができる。

【０１５５】上記した光酸発生剤成分を含む樹脂につい
て述べる。該樹脂は、光酸発生剤が樹脂骨格に組み込ま
れた樹脂（例えば、露光により樹脂が酸基を発生し、こ
れによりアルカリ現像が可能となるもの）や光酸発生剤
と樹脂との混合物［光酸発生剤により発生した酸によ
り、樹脂が切断されて低分子量となったり、樹脂に酸基
が付与されたり、溶解性物質（例えば、（ポリ）Ｐ−ヒ
ドロキシスチレン）に変化し、これにより有機溶剤や水
性現像液に分散性もしくは溶解性を示すものとなったり
するもの］等が挙げられる。

【０１５６】これらのものとしては、例えば、イオン
形成基を有するアクリル樹脂等の基体樹脂にキノンジア
ジドスルホン酸類をスルホン酸エステル結合を介して結
合させた樹脂を主成分とする組成物（特開昭６１−２０
６２９３号公報、特開平７−１３３４４９号公報等参
照）、即ち照射光によりキノンジアジド基が光分解して
ケテンを経由してインデンカルボン酸を形成する反応を
利用したナフトキノンジアジド感光系組成物；照射光
によって酸基を発生する光酸発生剤を触媒として基体樹
脂（ポリマー）に脱離反応を連鎖的に生じさせて照射部
と未照射部との溶解性の変化を利用した化学増幅系感光
材料（特開平４−２２６４６１号公報、米国特許第４，
４９１，６２８号、特開昭５９−４５４３９号、特開昭
６３−２５０６４２号公報、Polymers in Electronics
"Davidson T.編集.ACS Symposium Series 242, Americ
an Chemical Society,Washington D.C,,1984の11頁"、
N.Hayashi,T.Ueno,M.Toriumi,etc,ACS Polym.materials
Sci. Eng.,61,417(1989)、H.Ito,C.G.Wilson,ACS Symp.
Ser.,242,11(1984)等参照）；加熱により溶剤やアル
カリ水溶液に対して不溶性の架橋被膜を形成し、更に光
線照射により酸基を発生する光酸発生剤により架橋構造
が切断されて照射部が溶剤やアルカリ水溶液に対して可
溶性となるメカニズムを利用したポジ型感光性組成物
（特開平６−２９５０６４号公報、特開平６−３０８７
３３号公報、特開平６−３１３１３４号公報、特開平６
−３１３１３５号公報、特開平６−３１３１３６号公
報、特開平７−１４６５５２号公報等参照）等が代表的
なものとして挙げられる。

【０１５７】上記のものは、樹脂中で現像液に対する
溶解性を支配している官能基（水酸基、カルボキシル基
等）をブロック（酸不安定基）して不溶性とし、光酸発
生剤によりブロックを解離し、ポリマーの溶解性を復元
するものである。該水酸基（−ＯＨ基）をブロックした
酸不安定基（−ＯＲのＲ基）としては、例えば、ｔ−ブ
トキシカルボニル基（ｔ−ＢＯＣ基）、ｔ−ブトキシ
基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、テトラヒドロピ
ラニル基、トリメチルシリル基、ｉｓｏ−プロポキシカ
ルボニル基等が包含される。水酸基を有する樹脂として
は、上記した効果を発揮するものであれば特に制限され
ないが、通常、フェノール性水酸基である。該酸不安定
基としては、特に、ｔ−ＢＯＣ基、ｔ−ブトキシ基が好
ましくこのものとしては、例えば、ポリ（ｔ−ブトキシ
カルボニルオキシスチレン）、ポリ（ｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ−α−スチレン）、ポリ（ｔ−ブトキシス
チレン）及びこれらのモノマーとその他の重合性モノマ
ー（例えば、メチル（メタ）アクリル酸のＣ１〜２４個
のアルキル又はシクロアルキルエステル類、マレイミ
ド、スルフォン等）との共重合体等が挙げられる。該ｔ
−ＢＯＣ基を含有するポリ（ｔ−ブトキシカルボニルオ
キシスチレン）の組成物について説明すると、例えば、
光酸発生剤によって発生した酸によりｔ−ＢＯＣ基が分
解してイソブテンと炭酸ガスが蒸発してポリスチレンと
なり、ｔ−ＢＯＣ基が水酸基に変化することにより樹脂
の極性が変化（高くなる）することにより現像液（アル
カリ水溶液）に対する溶解性が向上する性質を利用した
ものである。また、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ基）を
ブロックした酸不安定基（−ＣＯＯＲ’のＲ’基）とし
ては、ｔ−ブチル基を有するカルボン酸エステル誘導体
等が挙げられる。

【０１５８】また、このものの成分としては酸不安定基
を持つ樹脂及び光酸発生剤の２成分系として、また、酸
不安定基を持つ樹脂、光酸発生剤、その他の樹脂の３成
分系として使用することができる。該その他の樹脂は、
このものを使用することにより、例えば、組成物の塗装
作業性を向上させたり現像液に対する溶解性を変化させ
たりすることができる。

【０１５９】上記のものは、カルボキシル基及び／又
はヒドロキシフェニル基を含有する樹脂（ａ）、エーテ
ル結合含有オレフィン性不飽和化合物（ｂ）、光線照射
により酸基を発生する光酸発生剤を含有してなる液状も
しくは固体状樹脂組成物である。

【０１６０】樹脂（ａ）において、カルボキシル基及び
ヒドロキシフェニル基の両方の基を有する場合は、これ
らの基が同一分子中に有する樹脂であっても、これらの
基が異なって含有する樹脂の混合樹脂であってもどちら
でも構わない。

【０１６１】カルボキシル基含有樹脂（ａ−１）として
は、例えば、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂等が
挙げられる。

【０１６２】上記した樹脂（ａ−１）は一般に約５００
〜約１０００００、特に約１５００〜３００００の数平
均分子量を有していることが好ましく、また、カルボキ
シル基は樹脂１ｋｇ当たり約０．５〜１０モル、特に約
０．７〜５モルのものが好ましい。

【０１６３】ヒドロキシフェニル基含有樹脂（ａ−２）
としては、例えば、１官能又は多官能フェノール化合
物、アルキルフェノール化合物、又はそれらの混合物と
ホルムアルデヒド、アセトン等のカルボニル化合物との
縮合物；Ｐ−ヒドロキシスチレン等のヒドロキシフェニ
ル基含有不飽和単量体と必要に応じて上記したその他の
重合性不飽和単量体との共重合体等が挙げられる。

【０１６４】上記した樹脂（ａ−２）は一般に約５００
〜約１０００００、特に約１５００〜３００００の数平
均分子量を有していることが好ましく、また、ヒドロキ
シフェニル基は樹脂１ｋｇ当たり約１．０モル以上、特
に約２〜８モルが好ましい。

【０１６５】また、樹脂（ａ−１）と樹脂（ａ−２）と
を混合して使用する場合には、その混合割合は９０／１
０〜１０／９０質量比で配合することが好ましい。

【０１６６】カルボキシル基及びヒドロキシフェニル基
を有する樹脂（ａ−３）としては、例えばカルボキシル
基含有重合性不飽和単量体（（メタ）アクリル酸等）と
ヒドロキシフェニル基含有重合性不飽和単量体（ヒドロ
キシスチレン等）及び必要に応じてその他の重合性不飽
和単量体（メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブ
チル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート等のアクリル酸の炭素数１〜１２のア
ルキルエステル、スチレン等の芳香族化合物、（メタ）
アクリロニトリル等の含窒素不飽和単量体等）との共重
合体；ヒドロキシ安息香酸類、没食子酸、レゾルシン酸
等と、又はそれらとフェノール、ナフトール類、レゾル
シン、カテコール等との混合物をホルムアルデヒドと反
応して得られるフェノール樹脂等が挙げられる。

【０１６７】上記した樹脂（ａ−３）は一般に約５００
〜約１０００００、特に約１５００〜３００００の数平
均分子量を有していることが好ましく、また、カルボキ
シル基は樹脂１ｋｇ当たり約０．５〜１０モル、特に約
０．７〜５モルのものが好ましい。ヒドロキシフェニル
基は樹脂１ｋｇ当たり約１．０モル以上、特に約２〜８
モルが好ましい。

【０１６８】エーテル結合含有オレフィン性不飽和化合
物（ｂ）としては、例えば、分子末端にビニルエーテル
基、１−プロペニルエーテル基、１−ブテニルエーテル
基等の不飽和エーテル基を約１〜４個含有するものが挙
げられる。該化合物（ｂ）は、１分子中に、式−Ｒ”−
Ｏ−α［ここで、αはビニル基、１−プロペニル基又は
１−ブテニルのオレフィン性不飽和基を示し、Ｒ”はエ
チレン、プロピレン、ブチレンなどの炭素数１〜６の直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基を表わす］で示さ
れる不飽和エーテル基を少なくとも１個、好ましくは２
〜４個含有する低分子量又は高分子量の化合物であり、
例えば、ビスフエノールＡ、ビスフエノールＦ、ビスフ
エノールＳ、フエノール樹脂などのポリフエノール化合
物や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ト
リメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタ
エリスリトールなどのポリオール類とクロロエチルビニ
ルエーテルなどのハロゲン化アルキル不飽和エーテルと
の縮合物；トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネートなどのポリイソシアネート化合
物とヒドロキシエチルビニルエーテルのようなヒドロキ
シアルキル不飽和エーテルとの反応物等が挙げられる。
特に、上記ポリフエノール化合物とハロゲン化アルキル
不飽和エーテルとの縮合物及び芳香環をもつポリイソシ
アネート化合物とヒドロキシアルキル不飽和エーテルと
の反応物が、エツチング耐性、形成されるパターンの精
度等の観点から好適である。該化合物（ｂ）は、樹脂
（ａ）１００質量部に対して、通常約５〜１５０質量
部、好ましくは約１０〜１００質量部の範囲である。

【０１６９】（ａ）及び（ｂ）成分を含有する組成物
は、それから形成された被膜は加熱により、カルボキシ
ル基及び／又はヒドロキシフェニル基と不飽和エーテル
基との付加反応により架橋して、溶剤やアルカリ水溶液
に対して不溶性となり、次いで活性エネルギー線照射
し、更に照射後加熱すると、発生した酸の触媒作用で架
橋構造が切断されて照射部が溶剤やアルカリ水溶液に対
して再び可溶性となるポジ型感光性樹脂組成物である。

【０１７０】該組成物においては、形成される膜を露光
する際に発生する酸によって酸加水分解反応が露光部分
で生じるが、この酸加水分解反応をスムーズに進行させ
るには水分が存在することが望ましい。このため本発明
の組成物中に、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、メチルセルロース、エチルセルロース等
の親水性樹脂を含有させておくことによって、形成され
る塗膜中に上記反応に必要な水分を容易に取り込ませる
ようにすることができる。かかる親水性樹脂の添加量
は、通常、樹脂成分１００質量部に対して一般に２０質
量部以下、好ましくは０．１〜１０質量部の範囲内とす
ることができる。

【０１７１】また、上記、に記載の光酸発生剤は、
露光により酸を発生する化合物であり、この発生した酸
を触媒として、樹脂を分解させるものであり、従来から
公知のものを使用することができる。このものとして
は、例えば、スルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩、ヨードニウム塩、セレニウム塩等のオニウム
塩類、鉄−アレーン錯体類、シラノール−金属キレート
錯体類、トリアジン化合物類、ジアジドナフトキノン化
合物類、スルホン酸エステル類、スルホン酸イミドエス
テル類、ハロゲン系化合物類等を使用することができ
る。また、上記した以外に特開平７−１４６５５２号公
報、特願平９−２８９２１８号に記載の光酸発生剤も使
用することができる。この光酸発生剤成分は、上記した
樹脂との混合物であっても樹脂に結合したものであって
も構わない。光酸発生剤の配合割合は、樹脂１００質量
部に対して約０．１〜４０質量部、特に約０．２〜２０
質量部の範囲で含有することが好ましい。

【０１７２】本発明の組成物においては、上記した樹脂
以外に有機溶剤や水性現像液での溶解性を良くしたり、
また、逆に悪くしたりすることができる、水もしくは有
機溶剤に不溶性もしくは溶解（又は分散）を示す上記し
たその他の樹脂を必要に応じて配合することができる。
具体的には、例えば、フェノール系樹脂、ポリエステル
系樹脂、アクリル系樹脂、ビニル系樹脂、酢酸ビニル樹
脂、エポキシ系樹脂、シリコン系樹脂、フッ素系樹脂及
びこれらの２種以上の混合物もしくは変性物等が挙げら
れる。

【０１７３】また、本発明の組成物を用いて形成される
膜に適当な可撓性、非粘着性等を付与するために、本発
明の組成物には、フタル酸エステル等の可塑剤、ポリエ
ステル樹脂、アクリル樹脂等を添加することができる。

【０１７４】さらに、本発明の組成物には、必要に応じ
て、流動性調節剤、可塑剤、染料、顔料等の着色剤等を
添加してもよい。

【０１７５】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、一般に用いられている公知の感光性材料、例えば、
塗料、インキ、接着剤、レジスト材、刷版材（平板や凸
版用製版材、オフセット印刷用ＰＳ板等）、情報記録材
料、レリーフ像作製材料等幅広い用途への使用が可能で
ある。

【０１７６】次に、本発明のポジ型可視光感光性樹脂組
成物の代表的なレジスト材（例えば、一般的なポジ型感
光性レジスト材料及び電着塗装用ポジ型レジスト材料）
について説明する。

【０１７７】一般的なポジ型感光性レジスト材料として
は、例えば、本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物を
溶剤（水も含む）に分散もしくは溶解（着色剤に顔料を
用いた場合は顔料を微分散）させて、感光液を調製し、
これを支持体上に、例えば、ローラー、ロールコータ
ー、スピンコーター等のごとき塗布装置を用いて塗布
し、乾燥する方法により、これをポジ型レジスト材料と
して用いることができる。

【０１７８】ポジ型可視光感光性樹脂組成物を溶解もし
くは分散するために使用する溶剤としては、例えば、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、安息香酸メチル、プロピオン酸メチル等）、エーテ
ル類（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン等）、ハロゲン化炭化水素（クロロ
ホルム、トリクロロエチレン、ジクロロメタン等）、ア
ルコール（エチルアルコール、ベンジルアルコール
等）、その他（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等）、水等が挙げられる。

【０１７９】また、支持体としては、例えば、アルミニ
ウム、マグネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、鉄
等の金属またはそれらを成分とした合金のシートまたは
これらの金属で表面を処理したプリント基板、プラスチ
ック、ガラスまたはシリコーンウエハー、カーボン等が
挙げられる。

【０１８０】また、電着塗装用ポジ型レジスト材料とし
て用いる場合には、最初に本発明のポジ型可視光感光性
樹脂組成物を水分散化物とするか、または水溶液化物と
する。

【０１８１】ポジ型可視光感光性樹脂組成物の水分散化
または水溶化は、樹脂中にカルボキシル基等のアニオ
ン性基が導入されている場合にはアルカリ（中和剤）で
中和するか、またはアミノ基等のカチオン性基が導入
されている場合には、酸（中和剤）で中和することによ
って行われる。その際に使用されるアルカリ中和剤とし
ては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン
類；トリエチルアミン、ジエチルアミン、モノエチルア
ミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジイ
ソブチルアミン等のアルキルアミン類；ジメチルアミノ
エタノール等のアルキルアルカノールアミン類；シクロ
ヘキシルアミン等の脂環族アミン類；カセイソーダ、カ
セイカリ等のアルカリ金属水酸化物；アンモニア等が挙
げられる。また、酸中和剤としては、例えば、ギ酸、酢
酸、乳酸、酪酸等のモノカルボン酸が挙げられる。これ
らの中和剤は単独でまたは混合して使用できる。中和剤
の使用量は感光性樹脂組成物中に含まれるイオン性基１
当量当たり、一般に０．２〜１．０当量、特に０．３〜
０．８当量の範囲が望ましい。

【０１８２】水溶化または水分散化した樹脂成分の流動
性をさらに向上させるために、必要により、上記ポジ型
可視光感光性樹脂組成物に親水性溶剤、例えば、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｔ−ブタノール、メトキシエタノール、エトキシエ
タノール、ブトキシエタノール、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等を加えることができる。かかる親水性溶剤の使用量
は、一般には、樹脂固形成分１００質量部当たり、３０
０質量部まで、好ましくは１００質量部までとすること
ができる。

【０１８３】また、被塗装物への塗着量を多くするた
め、上記ポジ型可視光感光性樹脂組成物に対し、疎水性
溶剤、例えば、トルエン、キシレン等の石油系溶剤；メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；２−エチ
ルヘキシルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコ
ール類等も加えることができる。これらの疎水性溶剤の
配合量は、樹脂固形成分１００質量部当たり、通常、２
００質量部まで、好ましくは、１００質量部以下とする
ことができる。

【０１８４】電着塗料としてポジ型可視光感光性樹脂組
成物の調製は、従来から公知の方法で行うことができ
る。例えば、前記の中和により水溶化された樹脂又は樹
脂混合物、インドリジン化合物の光増感剤、さらに必要
に応じ、溶剤およびその他の成分をよく混合し、水を加
えることにより調製することができる。

【０１８５】このようにして調製された組成物は、通常
の方法で、さらに水で希釈し、例えば、ｐＨが４〜９の
範囲内、浴濃度（固形分濃度）３〜２５質量％、好まし
くは５〜１５質量％の範囲内の電着塗料（または電着
浴）とすることができる。

【０１８６】上記のようにして調製された電着塗料は、
次のようにして被塗物である導体表面に塗装することが
できる。すなわち、まず、浴のｐＨおよび浴濃度を上記
の範囲に調整し、浴温度を１５〜４０℃、好ましくは１
５〜３０℃に管理する。次いで、このように管理された
電着塗装浴に、塗装されるべき導体を電着塗料がアニオ
ン型の場合には陽極として、また、カチオン型の場合に
は陰極として、浸漬、５〜２００Ｖの直流電流を通電す
る。通電時間は１０秒〜５分が適当である。

【０１８７】得られる膜厚は乾燥膜厚で、一般に０．５
〜５０μｍ、好適には、１〜２０μｍである。電着塗装
後、電着浴から被塗物を引き上げ水洗いした後、電着塗
膜中に含まれる水分等を熱風等で乾燥、除去する（組成
物として、（ａ）及び（ｂ）を使用した場合には、塗布
された基板を、カルボキシル基及び／又はヒドロキシフ
ェニル基含有重合体とビニルエーテル基含有化合物との
間で架橋反応が実質的に起る温度及び時間条件下、例え
ば、約６０〜約１５０℃の温度で約１分〜約３０分間加
熱して、塗膜を架橋硬化させる）。

【０１８８】導体としては、金属、カーボン、酸化錫等
の導電性材料またはこれらを積層、メッキ等によりプラ
スチック、ガラス表面に固着させたものが使用できる。

【０１８９】上記のようにして導体表面に形成される可
視光レジスト材料、および、電着塗装によって得られる
可視光レジスト電着塗膜は、画像に応じて、可視光で露
光し、分解させ、露光部を現像処理によって除去するこ
とにより、画像を形成することができる。

【０１９０】露光のための光源としては、超高圧、高
圧、中圧、低圧の水銀灯、ケミカルランプ、カーボンア
ーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、蛍光灯、タン
グステン灯、太陽光等の各光源により得られる光源のう
ち、紫外線を紫外カットフィルターによりカットした可
視領域の光線や、可視領域に発振線を持つ各種レーザー
等が使用できる。高出力で安定なレーザー光源として、
Ｈｅ−Ｃｄレーザー、アルゴンレーザー、あるいはＹＡ
Ｇレーザーの第二高調波（５３２ｎｍ）が好ましい。

【０１９１】現像処理は、非露光部膜がアニオン性の場
合にはアルカリ水溶液を用いて、また、カチオン性の場
合にはｐＨ５以下の酸水溶液を用いて洗い流すことによ
り行われる。アルカリ水溶液は通常、カセイソーダ、炭
酸ソーダ、カセイカリ、アンモニア水等塗膜中に有する
遊離のカルボン酸と中和して水溶性を与えることのでき
るものが、また、酸水溶液は酢酸、ギ酸、乳酸等が使用
可能である。

【０１９２】また、イオン性基を持たない感光性樹脂の
場合の現像処理は、１，１，１−トリクロロエタン、ト
リクレン、メチルエチルケトン、塩化メチレン等の溶剤
を使って未露光部を溶解することによって行う。現像し
た後の塗膜は、水洗後、熱風等により乾燥され、導体上
に目的とする画像が形成される。また、必要に応じて、
エッチングを施し、露出した導体部を除去した後、レジ
スト膜を除去し、プリント回路板の製造を行うこともで
きる。

【０１９３】組成物として、（ａ）及び（ｂ）を使用し
た場合には、可視光線が照射された基板を該照射により
発生した酸の存在下で前記硬化塗膜の架橋構造の切断が
生ずるような温度及び時間条件下、例えば、約６０〜約
１５０℃の温度で約１〜約３０分間加熱し、照射部分の
塗膜の架橋構造を実質的に切断する。その際好適には、
可視光線が照射された基板を予め水と接触させる。水と
の接触によって酸が発生しやすくなり、次の架橋構造の
切断反応が容易になる。水との接触は基板を常温水又は
温水中に浸漬するか、水蒸気を吹付けることにより行う
ことができる。

【０１９４】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、上記した以外に、例えば、カバーフィルム層となる
ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル樹脂等の透
明樹脂フィルム上に、本発明の組成物をロールコ−タ、
ブレ−ドコ−タ、カーテンフロ−コータ等を使用して塗
布し、乾燥してレジスト被膜（乾燥膜厚約０．５〜５μ
ｍ）を形成した後、該被膜表面に保護フィルムを貼り付
けたドライフィルムレジストとして使用することができ
る。

【０１９５】このようなドライフィルムレジストは、保
護フィルムを剥離した後、レジスト被膜が面接するよう
に支持体に熱圧着させる等の方法で接着してレジスト被
膜を形成することができる。該レジスト被膜は上記した
電着塗膜と同様の方法で、画像に応じて、可視光で露光
し、現像処理することにより画像を形成することができ
る。

【０１９６】

【実施例】本発明について実施例を掲げて詳細に説明す
る。尚、実施例及び比較例の「部」は「質量部」を示
す。

【０１９７】実施例１ テトラヒドロフラン２００部、Ｐ−ヒドロキシスチレン
６５部、ｎ−ブチルアクリレート２８部、アクリル酸１
１部及びアゾビスイソブチロニトリル３部の混合物を１
００℃で２時間反応させて得られた反応物を１５００ｃ
ｃのトルエン溶剤中に注ぎ込み、反応物を沈殿、分離し
た後、沈殿物を６０℃で乾燥して分子量約５２００、ヒ
ドロキシフェニル基含有量４．６モル／ｋｇの感光性樹
脂を得た。次いでこのもの１００部にジビニルエーテル
化合物（ビスフェノール化合物１モルと２−クロロエチ
ルビニルエーテル２モルとの縮合物）６０部、「ＮＡＩ
−１０５」（光酸発生剤、みどり化学株式会社製、商品
名）１０部及び光増感色素として前記例示化合物（１−
１）１．５部の配合物をジエチレングリコールジメチル
エーテルに溶解して固形分２０％に調整して感光液を得
た。

【０１９８】次いで、この感光液を乾燥膜厚が５μｍに
なるように、銅張積層板上に、スピンコーターを用いて
塗布した後、１２０℃で８分間加熱させてレジスト被膜
を形成した。この基板にポジ型パターンマスクを介して
アルゴンレーザーを、上記の感光層に光照射し、１２０
℃で１０分間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を
用いて現像した。可視光線照射量に対する現像後の膜の
残存を調べた結果、コントラストに優れた被膜を形成
し、未露光部分の膜の減少、膨潤は全く見られなかつ
た。キセノンランプ（紫外線波長領域をカットした光
線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５３２ｎｍ）の
照射によっても同様の結果を得た。

【０１９９】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２００】実施例２〜１８ 実施例１において、前記例示化合物（１−２）〜（１−
１８）を光増感剤として使用した以外は実施例１と同様
にして感光液を調製した。これを用いて、実施例１と同
様に感光層を形成し、１２０℃で８分間加熱し、得られ
た基板にポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザ
ーを、上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加
熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像し
た。可視光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた
結果、コントラストに優れた被膜を形成し、未露光部分
の膜の減少、膨潤は全く見られなかつた。キセノンラン
プ（紫外線波長領域をカットした光線）及びＹＡＧレー
ザーの第２高調波（５３２ｎｍ）の照射によっても同様
の結果を得た。

【０２０１】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２０２】実施例１９〜２０ 実施例１において、前記例示化合物（１−１９）〜（１
−２０）を光増感剤として使用した以外は実施例１と同
様にして感光液を調製した。これを用いて、実施例１と
同様に感光層を形成し、１２０℃で８分間加熱し、得ら
れた基板にポジ型パターンマスクを介してＨｅ−Ｃｄレ
ーザーを、上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像
した。可視光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べ
た結果、コントラストに優れた被膜を形成し、未露光部
分の膜の減少、膨潤は全く見られなかつた。

【０２０３】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２０４】実施例２１ アクリル酸２２部、スチレン５０部、ｎ−ブチルメタア
クリレート２８部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩ
ＢＮ）５部よりなる混合物を、８０℃に加熱し撹拌され
ているメチルイソブチルケトン６０部中に２時間を要し
て滴下した後、その温度に更に２時間保って、固形分約
６２．５％、カルボキシル基３モル／ｋｇの重合体を得
た。

【０２０５】上記で得られたカルボキシル基含有重合体
（固形分６２．５％）８０部、Ｐ−ヒドロキシスチレン
重合体（分子量１０００）２０部、ジビニルエーテル化
合物（ビスフェノール化合物１モルと２−クロロエチル
ビニルエーテル２モルとの縮合物）６０部、ポリエチレ
ングリコール（平均分子量４００）２部、「ＮＡＩ−１
０５」（光酸発生剤、みどり化学株式会社製、商品名）
１０部、実施例１で使用した光増感剤１．５部の配合物
をジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解して２
０質量％の感光液を得た。

【０２０６】この感光液を使用して、実施例１と同様に
感光層を形成し、１２０℃で８分間加熱し得られた基板
にポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、
上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コ
ントラストに優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減
少、膨潤は全く見られなかつた。キセノンランプ（紫外
線波長領域をカットした光線）及びＹＡＧレーザーの第
２高調波（５３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を
得た。

【０２０７】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２０８】実施例２２ Ｐ−ヒドロキシスチレン重合体（分子量１０００）１０
０部、ジビニルエーテル化合物（ビスフェノール化合物
１モルと２−クロロエチルビニルエーテル２モルとの縮
合物）６０部、ポリエチレングリコール（平均分子量４
００）２部、「ＮＡＩ−１０５」（光酸発生剤、みどり
化学株式会社製、商品名）１０部、実施例１で使用した
光増感剤１．５部の配合物をジエチレングリコールジメ
チルエーテルに溶解して２０質量％の感光液を得た。

【０２０９】この感光液を使用して、実施例１と同様に
感光層を形成し、１２０℃で８分間加熱し得られた基板
にポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、
上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コ
ントラストに優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減
少、膨潤は全く見られなかつた。キセノンランプ（紫外
線波長領域をカットした光線）及びＹＡＧレーザーの第
２高調波（５３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を
得た。

【０２１０】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２１１】実施例２３ 実施例１で得られた感光液１００部（固形分）にカルボ
キシル基に対してトリエチルアミン０．８当量を混合攪
拌した後、脱イオン水中に分散して水分散樹脂溶液（固
形分１５％）を得た。

【０２１２】得られた水分散樹脂溶液を電着塗装浴とし
て、積層銅板を陽極とし、乾燥膜厚が５μｍとなるよう
にアニオン電着塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８
分間加熱し、得られた基板にポジ型パターンマスクを介
してアルゴンレーザーを、上記の感光層に光照射し、１
２０℃で１０分間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶
液を用いて現像した。可視光線照射量に対する現像後の
膜の残存を調べた結果、コントラストに優れた被膜を形
成し、未露光部分の膜の減少、膨潤は全く見られなかつ
た。キセノンランプ（紫外線波長領域をカットした光
線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５３２ｎｍ）の
照射によっても同様の結果を得た。

【０２１３】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２１４】実施例２４ テトラヒドロフラン２００部、Ｐ−ヒドロキシスチレン
６５部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１８部、
ｎ−ブチルアクリレート１７部及びアゾビスイソブチロ
ニトリル３部の混合物を１００℃で２時間反応させて得
られた反応物を１５００ｃｃのトルエン溶剤中に注ぎ込
み、反応物を沈殿、分離した後、沈殿物を６０℃で乾燥
して分子量約５０００、ヒドロキシフェニル基含有量
４．６モル／ｋｇの感光性樹脂を得た。次いでこのもの
１００部にジビニルエーテル化合物（ビスフェノール化
合物１モルと２−クロロエチルビニルエーテル２モルと
の縮合物）６０部、「ＮＡＩ−１０５」（光酸発生剤、
みどり化学株式会社製、商品名）１０部及び実施例１で
使用した光増感剤１．５部の配合物をジエチレングリコ
ールジメチルエーテルに溶解して固形分６０％に調整し
て感光液を得た。

【０２１５】上記で得られた感光液１００部（固形分）
にアミノ基に対して酢酸０．８当量を混合攪拌した後、
脱イオン水中に分散して水分散樹脂溶液（固形分１５
％）を得た。

【０２１６】得られた水分散樹脂溶液を電着塗装浴とし
て、積層銅板を陰極とし、乾燥膜厚が５μｍとなるよう
にカチオン電着塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８
分間加熱し得られた基板を１２０℃で８分間加熱した
後、ポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザー
を、上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱
した後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロ
オキサイド水溶液を用いて現像した。可視光線照射量に
対する現像後の膜の残存を調べた結果、コントラストに
優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減少、膨潤は全
く見られなかつた。キセノンランプ（紫外線波長領域を
カットした光線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５
３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を得た。

【０２１７】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２１８】実施例２５テトラヒドロフラン１０００部
にポリ（ｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン）（分
子量１０００）５０部、下記ノボラックフェノール樹脂
５０部、「ＮＡＩ−１０５」（光酸発生剤、みどり化学
株式会社製、商品名）１０部及び実施例１で使用した光
増感色素１．５部を配合して固形分９％の感光液を得
た。

【０２１９】（ノボラックフェノール樹脂の製造）ｏ−
クレゾール１４９０部、３０％フォルマリン１１４５
部、脱イオン水１３０部及び蓚酸６．５部をフラスコに
入れ６０分加熱還流させた。次いで１５％塩酸を１３．
５部を加え４０分加熱還流させた後、４００部の約１５
℃の脱イオン水を加え内容物を約７５℃に保ち樹脂を沈
殿させた。ついで３５％水酸化ナトリウム溶液を加え中
和後水層を除去し、４００部の脱イオン水を加え７５℃
で樹脂を洗浄した後水層を除去し、更に同様な洗浄操作
を２度繰り返した後、減圧下に約１２０℃で乾燥して分
子量６００のノボラックフェノール樹脂を得た。

【０２２０】上記で得られた感光液を使用して、実施例
１と同様に感光層を形成し、溶剤を蒸発させた後、基板
にポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、
上記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コ
ントラストに優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減
少、膨潤は全く見られなかつた。キセノンランプ（紫外
線波長領域をカットした光線）及びＹＡＧレーザーの第
２高調波（５３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を
得た。

【０２２１】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２２２】実施例２６ テトラヒドロフラン１０００部にポリ（テトラヒドロピ
ラニルエーテルスチレン）（分子量１０００）５０部、
実施例４５のノボラックフェノール樹脂５０部、「ＮＡ
Ｉ−１０５」（光酸発生剤、みどり化学株式会社製、商
品名）１０部及び実施例１で使用した光増感色素１．５
部を配合して固形分９％の感光液を得た。

【０２２３】この感光液を使用して、実施例１と同様に
感光層を形成し、溶剤を蒸発させた後、基板にポジ型パ
ターンマスクを介してアルゴンレーザーを、上記の感光
層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した後、１％炭
酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視光線照射量
に対する現像後の膜の残存を調べた結果、コントラスト
に優れた被膜を形成し、未露光部分の膜の減少、膨潤は
全く見られなかつた。キセノンランプ（紫外線波長領域
をカットした光線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波
（５３２ｎｍ）の照射によっても同様の結果を得た。

【０２２４】また、感光層を室温で６ヶ月間放置した後
に、同様の評価を行ったところ、前記の感光感度に変化
は認められなかった。

【０２２５】実施例２７ 実施例１の感光液を暗室内で銅メッキしたガラス繊維強
化エポキシ基板にバーコーターで乾燥膜厚が５μｍとな
るように塗装し、１２０℃で８分間乾燥させてレジスト
被膜を有する基板を作成した。

【０２２６】次いで、上記で得られたレジスト被膜を有
する基板の表面を図１のナトリウムランプで照度強度が
４０ルックスになるように２４時間照射した。次いで、
暗室内でこのものを８０℃で１０分間加熱した後、１％
炭酸ナトリウム水溶液を現像液として３０℃で１分間浸
漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナトリウム水溶液に完
全に溶解せずナトリウムランプの照射による悪影響はな
く良好であった。

【０２２７】また、上記のレジスト被膜を有する基板に
アルゴンレーザーを照射したところ、速やかに樹脂が硬
化することが確認された。キセノンランプ（紫外線波長
領域をカット）及びＹＡＧレーザーの第二高調波（５３
２ｎｍ）の照射によっても同等の結果を得た。

【０２２８】上記感光液を透明なポリエチレンテレフタ
レートシートに膜厚が５μｍになるようにバーコーター
で塗装し、６０℃で１０分間乾燥させた被膜の吸光度を
測定した。その結果、図１の安全光の最大波長の±３０
ｎｍ以上の範囲である５５０〜６３０ｎｍにおいて、該
未感光被膜の吸光度は０．５以下であり、安全光は感光
液に対して悪影響を及ぼさないこと及びこの安全光が図
３の比視感度曲線から明るい光であることが確認でき
る。

【０２２９】実施例２８〜４６ 実施例１において光増感剤として前記例示化合物（１−
１）〜（１−２０）を使用した以外は実施例１と同様の
組成の感光液を得た。

【０２３０】この感光液を暗室内で銅メッキしたガラス
繊維強化エポキシ基板にバーコーターで乾燥膜厚が５μ
ｍとなるように塗装し、１２０℃で８分間乾燥させてレ
ジスト被膜を有する基板を作成した。

【０２３１】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２３２】実施例４７ 実施例２１の感光液を暗室内で銅メッキしたガラス繊維
強化エポキシ基板にバーコーターで乾燥膜厚が５μｍと
なるように塗装し、１２０℃で８分間乾燥させてレジス
ト被膜を有する基板を作成した。

【０２３３】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２３４】実施例４８ 実施例２２の感光液を暗室内で銅メッキしたガラス繊維
強化エポキシ基板にバーコーターで乾燥膜厚が５μｍと
なるように塗装し１２０℃で８分間乾燥させてレジスト
被膜を有する基板を作成した。

【０２３５】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２３６】実施例４９ 実施例１で得られた感光液１００部（固形分）にカルボ
キシル基に対してトリエチルアミン０．８当量を混合攪
拌した後、脱イオン水中に分散して水分散樹脂溶液（固
形分１５％）を得た。

【０２３７】得られた水分散樹脂溶液を電着塗装浴とし
て、積層銅板を陽極とし、乾燥膜厚が５μｍとなるよう
にアニオン電着塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８
分間加熱してレジスト被膜を有する基板を作成した。

【０２３８】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２３９】実施例５０ 実施例２４で得られた感光液１００部（固形分）にアミ
ノ基に対して酢酸０．８当量を混合攪拌した後、脱イオ
ン水中に分散して水分散樹脂溶液（固形分１５％）を得
た。

【０２４０】得られた水分散樹脂溶液を電着塗装浴とし
て、積層銅板を陰極とし、乾燥膜厚が５μｍとなるよう
にカチオン電着塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８
分間加熱してレジスト被膜を有する基板を作成した。

【０２４１】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２４２】実施例５１ 実施例２５で得られた感光液を使用して乾燥膜厚が５μ
ｍとなるように塗装を行った後、１２０℃で８分間加熱
してレジスト被膜を有する基板を作成した。

【０２４３】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２４４】実施例５２ 実施例２６の感光液を使用して、実施例１と同様に感光
層を形成し、溶剤を蒸発させた後、乾燥膜厚が５μｍと
なるように塗装を行った後、水洗し、１２０℃で８分間
加熱してレジスト被膜を有する基板を作成した。

【０２４５】次いで、上記で得られたレジスト被膜（乾
燥膜厚５μｍ）を有する基板の表面を図１のナトリウム
ランプで照度強度が４０ルックスになるように２４時間
照射した。次いで、暗室内でこのものを８０℃で１０分
間加熱した後、１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし
て３０℃で１分間浸漬した結果、レジスト被膜は炭酸ナ
トリウム水溶液に溶解せずナトリウムランプの照射によ
る悪影響はなく良好であった。

【０２４６】比較例１ 実施例１において、光増感剤としてＮＫＸ−１５９５
（日本感光色素（株）社製、商品名、クマリン系化合
物）１．５部を使用した以外は実施例１と同様にして感
光液を調製した。これを用いて、実施例１と同様に感光
層を形成し、１２０℃で８分間加熱し、得られた基板に
ポジ型パターンマスクを介してアルゴンレーザーを、上
記の感光層に光照射し、１２０℃で１０分間加熱した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。可視
光線照射量に対する現像後の膜の残存を調べた結果、被
膜が溶解せずに悪かった。

【０２４７】キセノンランプ（紫外線波長領域をカット
した光線）及びＹＡＧレーザーの第２高調波（５３２ｎ
ｍ）の照射によっても同様の結果で悪かった。

【０２４８】比較例２ 実施例１において、ナトリウムランプに変えて蛍光灯を
使用した以外は実施例１と同様にして試験を行った。そ
の結果、レジスト被膜は炭酸ナトリウム水溶液に溶解し
て悪かった。

【０２４９】比較例で使用した蛍光灯の分光分布を図４
に示す。

【０２５０】

【発明の効果】本発明において、特定の化合物を光増感
剤として含有するポジ型可視光感光性樹脂組成物は実用
上極めて有用性の高い組成物である。従来、光分解反応
を用いた情報記録の分野で、コンピューターによって電
子編集された原稿を、そのまま直接レーザーを用いて出
力し記録する方式では、感光層の経時安定性が低く、ま
た、感度が低く、溶解性、保存安定性等の問題があっ
た。

【０２５１】しかし、本発明のポジ型可視光感光性樹脂
組成物は、樹脂と光増感剤の相溶性が極めてよく、か
つ、汎用の塗布溶液に溶解し、支持体上で均一、かつ、
経時保存安定性に優れた塗面を得ることができる。

【０２５２】また、本発明で使用する光増感剤は、４８
８ｎｍおよび５１４．５ｎｍに安定な発振線を持つアル
ゴンレーザーや第二高調波として５３２ｎｍに輝線を持
つＹＡＧレーザー等の汎用可視レーザーに対して、非常
に高い感度を有するため、本発明のポジ型可視光感光性
樹脂組成物を用いて得られた感光材料は、このようなレ
ーザーにより高速走査露光が可能である。また、高速走
査露光により画像を形成した場合、極めて微細な高解像
度の画像が得られる。

【０２５３】本発明のポジ型可視光感光性樹脂組成物
は、安全光の照射環境条件下で該組成物が増粘すること
なしに明るい環境条件下で塗装、印刷を行うことができ
るので、安全作業性、作業効率、製品の品質安定性等に
優れた顕著な効果を発揮するものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明で使用することができる安全光のナトリ
ウムを主成分とする放電ランプの分光分布の一例を示す
グラフである。

【図２】ナトリウム放電ランプにフィルターを施した分
光分布を示すグラフである。

【図３】比視感度曲線を示すグラフである。

【図４】蛍光灯の分光分布を示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清野 和浩 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 (72)発明者 三沢 伝美 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 (72)発明者 島村 武彦 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AC01 AC08 AD03 BE00 BE02 BG00 CA41 FA01 FA03 FA17 4J002 BG071 CC051 CC111 EU066 EV016 GP03

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポジ型可視光感光性樹脂及び光増感剤を
   含有してなるポジ型可視光感光性樹脂組成物において、
   光増感剤として一般式（１）で表されるインドリジン化
   合物を含有することを特徴とするポジ型可視光感光性樹
   脂組成物。 【化１】 ｛式中、 環Ａは、置換基を有していてもよいインドリジン環を表
   し、 Ｘは、水素原子、シアノ基、カルボキシル基、下記式
   （２） 【化２】 ［式中、Ｑはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ
   いアルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ
   基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキル
   チオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、又は下記
   式（３） 【化３】 （式中、Ｌ¹、Ｌ²はそれぞれ独立に、水素原子、置換基
   を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
   ル基、アルケニル基を表す。）で示されるアミノ基を表
   す。］で表されるカルボニル基または複素環基を表し、 Ｙは、カルボキシル基、式（２）で表されるカルボニル
   基または複素環基を表し、 Ｚは、酸素原子、硫黄原子、下記式（４） 【化４】 ［式中、Ｔ¹、Ｔ²はそれぞれ独立に、水素原子、シアノ
   基、式（２）で示されるカルボニル基、または下記式
   （５） 【化５】 （式中、Ｍ¹〜Ｍ³は、置換してもよいアルキル基、Ｇは
   酸素原子またはジシアノメチリデニル基、＊は結合位置
   を表す。）で表される基を表す。］｝
2. 【請求項２】 光増感剤が、一般式（６）で表されるイ
   ンドリジン化合物を含有することを特徴とする請求項１
   に記載のポジ型可視光感光性樹脂組成物。 【化６】 ｛式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ独立に、
   水素原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、
   置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、
   アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アラルキル
   オキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、ア
   ルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、ア
   ルケニルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、ヘテロア
   リール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチ
   オ基、下記式（７） 【化７】 〔式中、Ｑは、一般式（２）のＱと同一の基を表す。〕
   で表されるカルボニル基、または下記式（８） 【化８】 〔式中、Ｌ¹、Ｌ²は一般式（３）のＱと同一の基を表
   す。〕で表されるアミノ基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁵において隣
   接する基同士は互いに結合して置換していてもよい脂環
   または芳香環を形成してよく、Ｘ、ＹおよびＺは一般式
   （１）のＸ、ＹおよびＺと同一の基を表す。｝
3. 【請求項３】 ポジ型可視光感光性樹脂が、光酸発生剤
   成分を含む樹脂又はそれらの混合物であって、これらの
   樹脂の可視光による露光部は有機溶剤又は水性現像液に
   溶解するが、未露光部は有機溶剤又は水性現像液に溶解
   しない樹脂であることを特徴とする請求項１記載のポジ
   型可視光感光性樹脂組成物。
4. 【請求項４】 ５００〜６２０ｎｍの範囲から選ばれた
   最大波長を有する比視感度の大きい安全光の照射環境下
   で使用するポジ型可視光感光性樹脂組成物であり、該組
   成物から形成される未感光被膜の吸光度が上記安全光の
   最大波長の範囲から選ばれた最大波長の±３０ｎｍの範
   囲において０．５以下であることを特徴とする請求項１
   〜３のいずれかに記載のポジ型可視光感光性樹脂組成
   物。
5. 【請求項５】 安全光がナトリウムを主成分とする放電
   ランプ（光波長が５８９ｎｍのＤ線を主体とするもの）
   によるものであることを特徴とする請求項６に記載のポ
   ジ型可視光感光性樹脂組成物。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載のポジ型
   可視光感光性樹脂組成物と溶剤を含有してなるポジ型可
   視光感光性材料用組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜５のいずれかに記載のポジ型
   可視光感光性樹脂組成物を基材上に含有してなるポジ型
   レジスト材料。