JP2002138066A - オレイン酸の製法 - Google Patents

オレイン酸の製法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 リノール酸等の多不飽和脂肪酸含量が少ない
オレイン酸の製造法の提供。 【解決手段】 多不飽和脂肪酸を含有するオレイン酸
（以下粗オレイン酸という）を水素添加してオレイン酸
を製造するに際し、粗オレイン酸を酸素と接触させた後
に水素添加を行うオレイン酸の製法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、滑剤、可塑剤、油
剤、乳化剤、洗浄剤等の原料として広く使用されている
オレイン酸の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】オレイ
ン酸は、一般的に牛脂等の油脂を加水分解した脂肪酸を
液体酸と固体酸に分別後、得られた液体酸を蒸留し、全
留出物を取得することにより製造されている。しかしな
がら、この方法により製造されたオレイン酸は、リノー
ル酸等の多不飽和脂肪酸を含有し、それがオレイン酸の
純度を低下させるばかりでなく、色相、匂い、酸化安定
性など品質低下の原因となっており、従来より改善が望
まれていた。
【０００３】オレイン酸中のリノール酸等の多不飽和脂
肪酸を除去する方法として、粗オレイン酸中の多不飽和
脂肪酸のみを選択的に水素添加してオレイン酸へ転換す
る方法があり、例えば、触媒として、パラジウム、ロジ
ウム、銅等の固体触媒を用いる方法が知られているが、
反応速度や選択性に問題があり、多不飽和脂肪酸含量が
低減された高純度のオレイン酸は得られていない。
【０００４】従って、本発明の課題は、リノール酸等の
多不飽和脂肪酸含量が少ないオレイン酸の製造法を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、多不飽和脂肪
酸を含有するオレイン酸（以下粗オレイン酸という）を
水素添加してオレイン酸を製造するに際し、粗オレイン
酸を酸素と接触させた後に水素添加を行うオレイン酸の
製法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において、多不飽和脂肪酸
とは不飽和結合を２個以上含む脂肪酸であり、リノール
酸等が挙げられる。また、多不飽和脂肪酸を含有するオ
レイン酸としては、油脂を脂肪酸とグリセリンに加水分
解し、得られた脂肪酸から更に固体酸を分別除去するこ
とによって得られる液体酸が挙げられ、多不飽和脂肪酸
含量が５〜１０重量％のものが好ましい。
【０００７】ここで用いられる油脂としては、牛脂、羊
脂、豚脂、パーム油、パーム油を分別して得られるパー
ムステアリンもしくはパームオレイン、ハイオレイック
サフラワー油、ハイオレイックひまわり油、落花生油、
大豆油、ヤシ油、パーム核油等の動植物油脂が挙げられ
るが、動物油、特に牛脂が好ましい。
【０００８】これらの油脂を脂肪酸とグリセリンに加水
分解する方法としては、高圧連続分解法、中圧法、酵素
法等が挙げられる。また脂肪酸を液体酸と固体酸に分別
する方法としては、溶剤分別法、活性剤分別法等が挙げ
られる。
【０００９】本発明においては、上記のようにして得ら
れる、リノール酸等の多不飽和脂肪酸を含有する粗オレ
イン酸を、水素添加する前にまず酸素と接触させるが、
接触させる酸素として、空気を用いても構わない。酸素
との接触は、２０〜１００℃で１時間から６ヶ月、好ま
しくは２０〜８０℃で１日〜６ヶ月、更に好ましくは２
０〜５０℃で１日〜２ヶ月の間、粗オレイン酸を開放系
で放置するのが好ましい。またこの接触は撹拌下で行う
のが好ましく、攪拌速度は０〜６００rpmが好ましい。
【００１０】本発明においては、上記のように粗オレイ
ン酸を酸素と接触させた後、水素添加を行う。本発明に
用いられる水素添加触媒としては、多不飽和脂肪酸に対
して選択的に水素添加できるものが好ましく、具体例と
しては、パラジウム、ロジウム等の貴金属や銅等の固体
触媒が挙げられ、貴金属触媒、特にパラジウム触媒が好
ましい。また本発明の触媒は担体に担持されていてもよ
く、担体としては、活性炭、ケイソウ土、シリカ、シリ
カアルミナ、アルミナ、ニオビア等が挙げられる。水素
添加触媒の添加量は、粗オレイン酸に対し、０．０１〜
１．０重量％が好ましい。
【００１１】本発明における水素添加反応の条件は、水
素圧０．１〜１．０MPa、特に０．１〜０．５MPaが好ま
しく、反応温度３０〜１００℃、特に３０〜５０℃が好
ましい。また反応は、攪拌速度３００〜１０００rpm、
特に３００〜６００rpmの撹拌下で行うのが好ましい。
【００１２】
【発明の効果】本発明によると、多不飽和脂肪酸含量が
低減され、飽和脂肪酸含量も少ない高純度オレイン酸を
得ることができる。
【００１３】
【実施例】例中の％は特記しない限り重量％を示す。ま
た脂肪酸組成中のＣ18は炭素数１８の飽和脂肪酸、Ｃ
18:1はオレイン酸、Ｃ18:2はリノール酸を示す。
【００１４】実施例１ 牛脂を高圧加水分解した後、活性剤法で分別して得た牛
脂分別液体酸（脂肪酸組成 Ｃ18：０．８％、Ｃ18:1：
７３．３％、Ｃ18:2：５．７％）２５００ｇをポリ容器
に入れ、２０℃で開放系にて２ヶ月間放置して空気と接
触させた。
【００１５】空気接触後の牛脂分別液体酸を回転式オー
トクレーブに５００ｇ仕込み、５％Ｐｄ／Ｃ触媒を液体
酸に対して０．０６％添加した後、５０℃まで昇温し、
０．１MPaの圧力を維持しながら６時間水素添加反応を
行った。反応終了物から触媒を濾別後、ガスクロマトグ
ラフィーで脂肪酸組成分析を行った。その結果を表１に
示す。
【００１６】実施例２〜５ 実施例１と同じ脂肪酸組成の牛脂分別液体酸を３Ｌ四つ
口フラスコに２５００ｇ取り、開放系にて、表１に示す
温度及び期間、攪拌速度４００rpmで攪拌して空気と接
触させた。
【００１７】空気接触後の牛脂分別液体酸について、実
施例１と同様の水素添加反応を６時間行い、同様に脂肪
酸組成を分析した。その結果を表１に示す。
【００１８】比較例１ 空気接触処理を行わない牛脂分別液体酸について、実施
例１と同様の水素添加反応を６時間行い、同様に脂肪酸
組成を分析した。その結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 徹 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC11 BD10 BE20 BE30 BS10

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 多不飽和脂肪酸を含有するオレイン酸
    （以下粗オレイン酸という）を水素添加してオレイン酸
    を製造するに際し、粗オレイン酸を酸素と接触させた後
    に水素添加を行うオレイン酸の製法。
  2. 【請求項２】 粗オレイン酸が、油脂を加水分解して得
    られる脂肪酸から固体酸を分別除去することによって得
    られる液体酸である請求項１記載の製法。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5231363B1 (ja) * 1968-06-04 1977-08-15
JPH02123192A (ja) * 1988-10-31 1990-05-10 Kao Corp 脂肪酸の精製法
JPH04363394A (ja) * 1991-03-11 1992-12-16 Kao Corp 脱硫された油脂又は脂肪酸エステルの製造方法
JPH0899036A (ja) * 1994-09-30 1996-04-16 Kao Corp 選択水添用触媒及びそれを用いる高純度オレイン酸の製造方法
JP2000511230A (ja) * 1996-05-21 2000-08-29 カーギル，インコーポレーテッド 非常に安定なカノラ油

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