JP2011225778A - 固体脂の製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ヨウ素価55以上のパーム系油脂を原料にして得られる、固体脂全体中のトリパルミチン酸グリセライド含量が45重量%以上である固体脂を、例えばヨウ素価55以上のパーム系油脂を原料にし、ダイレクトエステル交換反応した後、液状油脂を分別除去することを特徴とする固体脂の製造方法に従って作製すること。
【選択図】なし
Description
SSS:トリ飽和脂肪酸グリセライド
PPP:トリパルミチン酸グリセライド
S2U:ジ飽和脂肪酸モノ不飽和脂肪酸グリセライド
<液状油脂中の各トリグリセライド含量の測定>
本発明の各トリグリセライド含量は、HPLCを用いて、AOCS Official Method Ce 5c−93に準拠して測定し、各ピークのリテンションタイムおよびエリア比から算出した。以下に、分析の条件を記す。
溶離液 :アセトニトリル:アセトン(70:30、体積比)
流速 :0.9ml/分
カラム :ODS
カラム温度:36℃
検出器 :示差屈折計
本発明の各トリグリセライド含量は、HPLCを用いて、AOCS Ce5c−97に準拠して測定し、各ピークのリテンションタイムおよびエリア比から算出した。以下に、分析の条件を記す。
溶離液 :アセトニトリル:アセトン(70:30、体積比)
流速 :0.9ml/分
カラム :ODS
カラム温度:36℃
検出器 :示差屈折計
分析対象の油脂7.5gとエタノール22.5gを混合しノボザイム435(ノボザイムジャパン社製)を1.2g加えて30℃で4時間反応させ、反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(型番:シリカゲル60(0.063−0.200mm)カラムクロマトグラフィー用、メルク社製)によりトリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリドの各成分に分離し、そのうちモノグリセリド成分を回収した。そのモノグリセリド0.05gをイソオクタン5mlに溶解し、0.2mol/Lナトリウムメチラート/メタノール溶液1mlを加えて70℃で15分間反応させることによりメチルエステル化し、酢酸により反応液を中和した後に適量の水を加え、有機相をガスクロマトグラフ(型番:6890N、Agilent社製)によるリテンションタイム及びピークエリア面積により2位にパルミチン酸を有するグリセライド含有量を決定した。
パームオレイン(ヨウ素価:57)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、30℃でダイレクトエステル交換反応を8時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ27重量%、11.6重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を反応停止した。その後、加熱して全ての結晶を溶解し、70℃の温水を5000重量部加え、静置して油層と水層を分離し、水を抜いて分離する温水洗浄を行った。分離した水層のpHが8以下になるまで温水洗浄を繰り返した後、油層の油脂を90℃に加熱し、真空脱水を行なった後、白土を2重量部加えて20分間攪拌し、その後ろ過することで白土を除き、脱色を行なった。脱色後の温度を40℃までは1℃/分(設定値)、40℃から0.2℃/分(設定値)で降温し、10℃に到達したらその温度を保持し、降温開始時から計24時間になるまで晶析した。晶析後、フィルタープレス(3MPaまで加圧)を用いてろ別することで、固体脂全体中のSSS含量が59重量%、PPP含量が45重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が76重量%である固体脂を2250重量部(収率:45%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:57)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、ダイレクトエステル交換反応を30℃で8時間行った後、さらに25℃で約24時間該反応を行ってSSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ30重量%、9.4重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を停止した。その後は実施例1と同様にして、固体脂全体中のSSS含量が64重量%、PPP含量が48重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が82重量%である固体脂を2300重量部(収率:46%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:64)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、ダイレクトエステル交換反応を30℃で8時間、27.5℃で2時間、25℃で12時間、22.5℃で約24時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ23重量%、10.6重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を停止した。その後は実施例1と同様にして、固体脂全体中のSSS含量が59重量%、PPP含量が45重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が75重量%である固体脂を1950重量部(収率:39%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:64)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを10重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、ダイレクトエステル交換反応を30℃で8時間、27.5℃で2時間、25℃で2時間、22.5℃で5時間、18℃で約15時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ29重量%、3.8重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を停止した。その後は実施例1と同様にして、固体脂全体中のSSS含量が64重量%、PPP含量が49重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が83重量%である固体脂を2250重量部(収率:45%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:57)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、30℃でダイレクトエステル交換反応を約8時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ27重量%、11.6重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を反応停止した。その後、加熱して全て結晶を溶解し、70℃の温水を加え、静置して油層と水層を分離し、水を抜いて分離する温水洗浄を行った。分離した水層のpHが8以下になるまで温水洗浄を繰り返した後、油層の油脂を90℃に加熱し、真空脱水を行ない、白土を2重量部加えて20分間攪拌後、ろ過することで白土を除いて脱色を行なった。脱色後の温度を40℃までは1℃/分(設定値)、40℃から0.2℃/分(設定値)で下げ、30℃に到達したらその温度を保持し、降温開始時から計24時間になるまで晶析した。晶析後、フィルタープレス(3MPaまで加圧)を用いてろ別することで、固体脂全体中のSSS含量が68重量%、PPP含量が52重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が70重量%である固体脂を2050重量部(収率:41%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:64)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、30℃でダイレクトエステル交換反応を約8時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ18重量%、13.5重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を反応停止した。その後、加熱して全て結晶を溶解し、70℃の温水を加え、静置して油層と水層を分離し、水を抜いて分離する温水洗浄を行った。分離した水層のpHが8以下になるまで温水洗浄を繰り返した後、油層の油脂を90℃に加熱し、真空脱水を行ない、白土を2重量部加えて20分間攪拌後、ろ過することで白土を除いて脱色を行なった。脱色後の温度を40℃までは1℃/分(設定値)、40℃から0.2℃/分(設定値)で下げ、30℃に到達したらその温度を保持し、降温開始時から計24時間になるまで晶析した。晶析後、フィルタープレス(3MPaまで加圧)を用いて軟質部をろ別後、圧力を開放した状態で温度を45℃まで昇温し再び3MPaまで加圧を行なった後、再び温度を60℃まで上昇させた後、再度3MPaまで加圧して、固体脂全体中のSSS含量が95重量%、PPP含量が78重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が91重量%である固体脂を400重量部(収率:8%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:64)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、30℃でダイレクトエステル交換反応を約8時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ18重量%、13.5重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を反応停止した。その後、加熱して全て結晶を溶解し、70℃の温水を加え、静置して油層と水層を分離し、水を抜いて分離する温水洗浄を行った。分離した水層のpHが8以下になるまで温水洗浄を繰り返した後、油層の油脂を90℃に加熱し、真空脱水を行ない、白土を2重量部加えて20分間攪拌後、ろ過することで白土を除いて脱色を行なった。脱色後の温度を40℃までは1℃/分(設定値)、40℃から0.2℃/分(設定値)で下げ、20℃に到達したらその温度を保持し、降温開始時から計24時間になるまで晶析した。晶析後、フィルタープレス(3MPaまで加圧)を用いて軟質部をろ別後、圧力を開放した状態で温度を45℃まで昇温し、再び3MPaまで加圧を行なった後、再び温度を55℃まで上昇させた後、再度3MPaまで加圧して、固体脂全体中のSSS含量が80重量%、PPP含量が61重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が82重量%である固体脂を1000重量部(収率:20%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:64)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、30℃でダイレクトエステル交換反応を約8時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ18重量%、13.5重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を反応停止した。その後、加熱して全て結晶を溶解し、70℃の温水を加え、静置して油層と水層を分離し、水を抜いて分離する温水洗浄を行った。分離した水層のpHが8以下になるまで温水洗浄を繰り返した後、油層の油脂を90℃に加熱し、真空脱水を行ない、白土を2重量部加えて20分間攪拌後、ろ過することで白土を除いて脱色を行なった。脱色後の温度を40℃までは1℃/分(設定値)、40℃から0.2℃/分(設定値)で下げ、20℃に到達したらその温度を保持し、降温開始時から計24時間になるまで晶析した。晶析後、フィルタープレス(3MPaまで加圧)を用いて軟質部をろ別後、圧力を開放した状態で温度を45℃まで昇温し、再び3MPaまで加圧を行なった後、再び温度を50℃まで上昇させた後、再度3MPaまで加圧して、固体脂全体中のSSS含量が73重量%、PPP含量が56重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が84重量%である固体脂を1150重量部(収率:23%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:64)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、30℃でダイレクトエステル交換反応を約8時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ27重量%、11.6重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を反応停止した。その後、加熱して全て結晶を溶解し、70℃の温水を加え、静置して油層と水層を分離し、水を抜いて分離する温水洗浄を行った。分離した水層のpHが8以下になるまで温水洗浄を繰り返した後、油層の油脂を90℃に加熱し、真空脱水を行ない、白土を2重量部加えて20分間攪拌後、ろ過することで白土を除いて脱色を行なった。脱色後の温度を40℃までは1℃/分(設定値)、40℃から0.2℃/分(設定値)で下げ、20℃に到達したらその温度を保持し、降温開始時から計24時間になるまで晶析した。晶析後、フィルタープレス(3MPaまで加圧)を用いて軟質部をろ別後、圧力を開放した状態で温度を45℃まで昇温し、再び3MPaまで加圧を行なった後、再び温度を55℃まで上昇させた後、再度3MPaまで加圧して、固体脂全体中のSSS含量が83重量%、PPP含量が65重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が83重量%である固体脂を1500重量部(収率:32%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:57)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを10重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、ダイレクトエステル交換反応を30℃で8時間、27.5℃で2時間、25℃で2時間、22.5℃で5時間、18℃で約15時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ37重量%、3.4重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を停止した。その後は実施例1と同様にして、固体脂全体中のSSS含量が44重量%、PPP含量が固体脂全体中33重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が36重量%である固体脂を4150重量部(収率:82%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
パームオレイン(ヨウ素価:64)5000重量部をセパラブルフラスコに入れ、100rpmで攪拌しながら90℃で真空脱水を行なった後、ナトリウムメチラートを5重量部加え、90℃で20分間保持した後降温し、ダイレクトエステル交換反応を36℃で約8時間行い、SSS含量及びS2U含量が反応中の油脂全体中それぞれ13重量%、16.5重量%になったのを確認後、反応停止剤として水を50重量部添加して反応を停止した。その後は実施例1と同様にして、固体脂全体中のSSS含量が36重量%、PPP含量が27重量%、2位にパルミチン酸を有するグリセライド含量が47重量%である固体脂を1800重量部(収率:35%)得た。得られた固体脂について表1にまとめた。
Claims (8)
- ヨウ素価55以上のパーム系油脂を原料にして得られる、固体脂全体中のトリパルミチン酸グリセライド含量が45重量%以上である固体脂。
- 固体脂全体中のトリパルミチン酸グリセライド含量が60重量%以上である請求項1に記載の固体脂。
- 固体脂全体中に、2位の構成脂肪酸がパルミチン酸であるグリセライドの含量が65重量%以上である請求項1又は2に記載の固体脂。
- ヨウ素価55以上のパーム系油脂を原料にし、ダイレクトエステル交換反応した後、液状油脂を分別除去することを特徴とする固体脂の製造方法。
- 反応物中のSSS含量が31重量%を越えることなく、S2U含量が14重量%以下になるまでダイレクトエステル交換反応を行ない、その後軟質部を分別除去することを特徴とする請求項4に記載の固体脂の製造方法。
- ダイレクトエステル交換後の油脂を0〜40℃で冷却結晶化し、その後乾式分別により軟質部を分別除去することを特徴とする請求項4又は5に記載の固体脂の製造方法。
- 乾式分別温度が、0〜30℃である請求項6に記載の固体脂の製造方法。
- 軟質部を乾式分別により分別除去して得た固体脂を、40〜60℃まで昇温した後、乾式分別により再び軟質部を除去することを特徴とする請求項6又は7に記載の油脂組成物の製造方法。
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