JP2002124384A

JP2002124384A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを使用した表示装置

Info

Publication number: JP2002124384A
Application number: JP2000316659A
Authority: JP
Inventors: Wataru Toyama; 弥外山; Tomoaki Hayano; 智明早野; Hiroyuki Sato; 博之佐藤; Azuma Matsuura; 東松浦
Original assignee: Fujitsu Ltd
Current assignee: Fujitsu Ltd
Priority date: 2000-10-17
Filing date: 2000-10-17
Publication date: 2002-04-26
Anticipated expiration: 2020-10-17
Also published as: JP4171170B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】発光色及び発光効率の両面で優れた有機ＥＬ
素子を提供すること。【解決手段】次式（Ｉ）により表される５，１２−ジ
アザペンタセン又はその誘導体：（上式において、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一もしくは異なっ
ていてもよく、それぞれ、水素原子を表すかもしくは、
置換もしくは非置換の、アルキル基、アリール基、シア
ノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキ
シル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ビニル基又
はアリールビニル基を表す）を発光材料として含有する
ように構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネッセンス素子及びそれを使用した有機エレクトロルミ
ネッセンス表示装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】「エレクトロルミネッセンス」とは、周
知のように、発光材料（特に、「蛍光体」と呼ばれる）
に電界を印加した時に発光を生じる現象を指しており、
電界発光や略してＥＬと呼ばれている。エレクトロルミ
ネッセンスは、従来よりディスプレィ目的で使用されて
おり、最近では、例えば日経エレクトロニクス、６５４
号、９９〜１０３頁、「寿命５０００時間を達成し、実
用化にメド、次なる目標は大画面とフルカラー」（１９
９６年１月２９日刊）に記載されるように、有機化合物
を発光層に使用したＥＬディスプレイが実用化段階に達
してきた。従来のＥＬディスプレイでは、輝度や発光効
率（ＥＬ素子に注入した電流量に対する発光量の割合）
は高いものの、寿命が短いという欠点があったけれど
も、研究が進むにつれて、緑色発光パネルの寿命が１０
０００時間を超え、かつ青色のそれが５０００時間を超
えるようになってきた。すなわち、自発光、高速応答な
どの特徴を持つ有機ＥＬ素子は、これから先、大画面で
フルカラー表示が可能なフラットパネルディスプレイへ
の適用が期待されている。

【０００３】ところで、有機ＥＬ素子を用いてフルカラ
ーディスプレイパネルを実現しようとする場合、３原色
である青色、緑色及び赤色のそれぞれの光を発光可能な
有機ＥＬ素子を用意する必要がある。このうち、赤色光
を発光可能な有機ＥＬ素子には、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ．
ら，ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ
ｓ．，Ｖｏｌ．６５（９），３６１０〜３６１６（１９
８９年５月）に記載されているように、次式によって表
されるＤＣＭ色素：

【０００４】

【化２】

【０００５】が発光材料として使用されている。しか
し、この発光材料では、橙色を帯びた赤色光しか発光さ
せることができず、また、その発光効率も良好ではな
い。発光色、そして発光効率の面でより優れた有機ＥＬ
素子を提供することが望まれている。ここで、有機ＥＬ
素子の発光色は、その素子に含まれる発光材料の分子の
蛍光発光波長に関連づけられる。しかし、現在のとこ
ろ、特に赤色発光に関して、発光色において満足し得る
挙動を示す有機ＥＬ素子は提供されていない。また、有
機ＥＬ素子の発光効率は、素子に含まれる発光材料の分
子の蛍光量子収率に比例する。これまでの有機ＥＬ素子
でも、上記した文献のなかでも報告されているように、
この要求を満足させるために各社が競ってより高性能な
有機発光材料の開発に努めている。しかし、従来の発光
材料の場合、その分子の蛍光量子収率が依然として十分
ではなく、したがって、素子の発光効率は低レベルであ
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
したような従来の技術の問題点を解決して、特に赤色発
光に関して、発光色が純粋な赤色に近く、かつより高い
発光効率を示す有機ＥＬ素子を提供することにある。本
発明のもう１つの目的は、発光色及び発光効率の両面で
優れた有機ＥＬ素子を使用した高性能な有機ＥＬ表示装
置を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の目
的を達成するため、種々の窒素含有芳香族化合物の蛍光
発光について検討した結果、５，１２−ジアザペンタセ
ン又はその誘導体からなる一群の化合物が、優れた赤色
の蛍光発光を示すばかりでなく、発光効率も高いという
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００８】本発明は、その１つの面において、次式
（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又は
その誘導体を発光材料として含有することを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子にある。

【０００９】

【化３】

【００１０】上式において、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一もし
くは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子を表すか
もしくはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール
アミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキシル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、ビニル基又はアリールビ
ニル基を表す。Ｒ１〜Ｒ１２は、もしもそれが水素原子
以外の置換基を表す場合、置換もしくは非置換のいずれ
であってもよい。

【００１１】また、本発明は、そのもう１つの面におい
て、本発明による有機ＥＬ素子を含んでなることを特徴
とする有機ＥＬ表示装置にある。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明による有機ＥＬ素子は、所
期の効果が得られる限りにおいて、この技術分野で周知
のいろいろな層構成を有することができるけれども、そ
の発光層を正孔輸送層と電子輸送層とでサンドイッチ
し、得られた積層体をさらに陽極及び陰極を構成するた
めの２つの電極でサンドイッチした層構成を採用するの
が好ましい。換言すると、このような有機ＥＬ素子は、
透明な材料からなる基板を用意して、その透明基板の上
に、順次、陽極（正極）用電極、正孔輸送層、本発明の
発光材料を含有する発光層（この技術分野では、「有機
発光層」とも呼ばれる）、電子輸送層、そして陰極（負
極）用電極を積層することによって製造することができ
る。電子輸送層は、場合により省略してもよい。

【００１３】また、その他に考えられる有機ＥＬ素子の
層構成としては、以下に列挙するものに限定されるわけ
ではないけれども、層構成１：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電
極層構成２：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極層構成３：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極層構成４：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
／（電子輸送層）／陰極用電極層構成５：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極層構成６：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極層構成７：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極層構成８：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
兼電子輸送層／陰極用電極層構成９：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電
極層構成１０：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔
輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極層構成１１：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光
層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極層構成１２：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光
層／（電子輸送層）／陰極用電極などを挙げることができる。このような層構成におい
て、正孔注入層及び電子注入層は、それぞれ、素子への
正孔及び電子の注入を容易にさせるためのものであり、
以下において説明するけれども、正孔注入層材料として
は銅フタロシアニンが、また、電子注入層材料としては
フッ化リチウムが、それぞれ代表例として挙げられる。

【００１４】図１は、上記したような典型的な有機ＥＬ
素子の理解のためにその層構成を拡大して示した断面図
である。正孔輸送層３、発光層４及び電子輸送層５を図
示のような順序で積層して１つの有機積層体を構成する
とともに、この有機積層体を、透明な基板１の上で、マ
トリックスに配置した陽極用電極２と陰極用電極６でサ
ンドイッチする。さらに、素子の駆動を行うため、陽極
用電極２と陰極用電極６を電源を介して接続する。

【００１５】本発明の有機ＥＬ素子において、基体とし
て使用される透明基板は、この技術分野において常用の
いろいろな透明材料から構成することができる。適当な
基板材料としては、以下に列挙するものに限定されるわ
けではないけれども、ソーダライムガラス、硼珪酸ガラ
ス等のガラス材料や、ポリカーボネート樹脂、アクリル
樹脂、エポキシ樹脂等のプラスチック材料を挙げること
ができる。透明基板の厚さは、特に限定されるものでは
なく、所望とするＥＬ素子の形状及び寸法に応じて好適
な厚さを選択することができる。

【００１６】陽極用電極としては、酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ₂）、酸化インジウム（ＩｎＯ₂）、ＩＴＯ（インジ
ウム・錫・酸化物）等からなる透明電極や、金又はニッ
ケルからなる半透明電極等を用いることができる。本発
明では、ＩＴＯから陽極用電極を構成するのがとりわけ
有利である。陽極用電極は、真空蒸着法、スパッタリン
グ法などによって所望のパターンに形成することがで
き、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広
く変更することができるというものの、通常、１〜５，
０００nmの範囲であり、安定した導電性を得るために２
０nm以上であることが好ましく、さらに好ましくは、５
０〜２００nmの範囲である。なぜなら、導電性を高める
ためには膜厚が大きいほど有利であり、一方、光透過性
を高めるためには膜厚が小さいことが望ましく、双方の
兼ね合いからこの範囲が適当であるからである。

【００１７】また、陰極用電極としては、Ａｌ、Ｍｇ、
Ａｇ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｎａ等の金属あるいはその合
金、例えば、Ａｌ−Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ａｌ等を
用いることができる。本発明では、Ａｌ−Ｌｉ合金から
陰極用電極を構成するのがとりわけ有利である。陰極用
電極は、真空蒸着法、スパッタリング法などによって所
望のパターンに形成することができ、また、その膜厚
は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することがで
きるというものの、通常、１〜１０，０００nmの範囲で
あり、安定した導電性を得るために２０nm以上であるこ
とが好ましく、さらに好ましくは、５０〜２００nmの範
囲である。なお、導電性を高めるためには膜厚が大きい
ほど有利であり、素子性能において膜厚の上限は特にな
いというものの、あまり厚くすることはプロセス時間と
原材料の無駄を生じるので、避けることが望ましい。

【００１８】また、上記した陽極用電極は、所望とする
ストライプパターンを得るため、それを成膜した後、半
導体装置の製造分野において常用されているレジストプ
ロセスを使用して有利にパターニングすることができ
る。例えば、第４４回応用物理学関係連合講演会予稿集
Ｎｏ．３、講演番号２９ａ−ＮＫ−６、１９９７年３月
（１１４９頁）に記載の方法により、あらかじめ基板及
び陽極用電極上の陰極のギャップに相当する部分にフォ
トレジストなどにより陰極隔壁を形成し、その上から有
機層及び陰極用電極を蒸着することにより、所望とする
ストライプパターンを得ることができる。

【００１９】本発明の有機ＥＬ素子において有機積層体
の一員として使用される正孔輸送層は、この技術分野に
おいて常用の正孔輸送性化合物から形成することができ
る。適当な正孔輸送性化合物は、以下に列挙するものに
限定されないけれども、次式で表される化合物、例え
ば、ジアミン、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフ
ェニル〕−４，４’−ジアミン）、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−
ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフ
ェニル〕−４，４’−ジアミンなどを包含する。

【００２０】

【化４】

【００２１】

【化５】

【００２２】

【化６】

【００２３】

【化７】

【００２４】

【化８】

【００２５】

【化９】

【００２６】

【化１０】

【００２７】

【化１１】

【００２８】正孔輸送層は、真空蒸着法、スピンコート
法などによって成膜することができ、また、その膜厚
は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することがで
きるというものの、通常、１〜５００nmの範囲であり、
好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。また、必要
に応じて使用される電子輸送層は、この技術分野におい
て常用の電子輸送性化合物から形成することができる。
適当な電子輸送性化合物は、以下に列挙するものに限定
されないけれども、トリス（８−ヒドロキシキノリン）
アルミニウム（Ａｌｑ）等のアルミニウム−キノリン錯
体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フ
ェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導
体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニ
ルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体などを包
含する。これらの電子輸送性化合物のいくつかを一般式
で示すと、次の通りである。

【００２９】

【化１２】

【００３０】

【化１３】

【００３１】

【化１４】

【００３２】

【化１５】

【００３３】

【化１６】

【００３４】

【化１７】

【００３５】

【化１８】

【００３６】

【化１９】

【００３７】

【化２０】

【００３８】

【化２１】

【００３９】

【化２２】

【００４０】電子輸送層は、真空蒸着法、スピンコート
法などによって成膜することができ、また、その膜厚
は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することがで
きるというものの、通常、１〜５００nmの範囲であり、
好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。なお、電子
輸送層は、単層構造で使用してもよく、２層もしくはそ
れ以上の多層構造で使用してもよい。

【００４１】正孔輸送層及び電子輸送層の膜厚は、上記
したような範囲にあることが好ましい。このような層の
膜厚の下限は、発光部分を電極から離して電極による発
光消光を防ぐために必要な値であり、また、膜厚増加に
より駆動電圧が上昇することから、膜厚の上限が規定さ
れる。また、一般的に有機ＥＬ素子が高効率で動作し得
る範囲を規定すると、上記したさらに好ましい範囲とな
る。

【００４２】さらに、正孔注入層は、銅フタロシアニ
ン、ポリアニリン、スターバーストアミン（ＭＴＤＡＴ
Ａ；前記した一般式を参照）などから形成することがで
きる。正孔注入層も、上述のような常用の成膜法を使用
して形成することができ、その膜厚は、通常、１〜１０
０nmの範囲であり、好ましくは、５〜５０nmの範囲であ
る。

【００４３】さらにまた、電子注入層は、弗化リチウム
などのアルカリ金属弗化物や、弗化ストロンチウムなど
のアルカリ土類金属弗化物から形成することができる。
電子注入層もまた、上述のような常用の成膜法を使用し
て形成することができ、その膜厚は、通常、０．１〜１
０nmの範囲であり、好ましくは、０．５〜２nmの範囲で
ある。

【００４４】本発明の有機ＥＬ素子では、発光層の構成
に特徴がある。すなわち、先にも説明したように、本発
明の有機ＥＬ素子において発光層の形成に用いられる発
光材料は、前式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザ
ペンタセン又はその誘導体からなる発光化合物であるこ
とを特徴とする。５，１２−ジアザペンタセンは、式中
のＲ１〜Ｒ１２がすべて水素原子であってもよいが、少
なくとも部分的に、アルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基、シア
ノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキ
シル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ビニル基、
アリールビニル基などの置換基でさらに置換されている
ことが好ましい。５，１２−ジアザペンタセンの構造中
にこれらの置換基を導入することによって、分子の蛍光
発光波長が変化し、ＥＬ発光色の調整が可能となるから
である。なお、置換基Ｒ１〜Ｒ１２は、すべて同一であ
ってもよく、あるいは異なっていてもよく、また、必要
に応じてさらに置換されていてもよい。

【００４５】また、例えばアリール基、アリールアミノ
基、ジアリールアミノ基などの立体障害をもつ置換基を
５，１２−ジアザペンタセンに導入した場合には、分子
構造が立体的となる。このため、発光層の膜中において
隣接分子との距離が増大して分子間相互作用が減少し、
蛍光の濃度消光（隣接分子の影響により蛍光発光強度が
減少すること）が起こりにくくなり、結果として高効率
のＥＬ発光が可能となる。

【００４６】さらに、上述のような置換基は、５，１２
−ジアザペンタセンの７−位及び１４−位に導入されて
いることが好ましく、これらの置換位置に同一の置換基
が導入されていることがさらに好ましい。本発明の実施
に適当な７，１４−ジ置換５，１２−ジアザペンタセン
の例を一般式で示すと、次の通りである。

【００４７】

【化２３】

【００４８】

【化２４】

【００４９】

【化２５】

【００５０】

【化２６】

【００５１】

【化２７】

【００５２】

【化２８】

【００５３】例えば、７，１４−ジフェニル−５，１２
−ジアザペンタセン、７，１４−ジシアノ−５，１２−
ジアザペンタセン又はその誘導体は、高効率の発光を起
こすことに加えて、優れた赤色の蛍光を発することがで
きる。上述のような発光化合物は、発光層の形成のた
め、単独で使用してもよく、さもなければ、２種類もし
くはそれ以上の発光化合物を組み合わせて使用してもよ
い。

【００５４】さらに加えて、本発明者らは、有機ＥＬ素
子の発光層の形成において、前式（Ｉ）の５，１２−ジ
アザペンタセン又はその誘導体と組み合わせて、次式
（II）により表されるアルミニウム−キノリン錯体、す
なわち、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウ
ム（Ａｌｑ）等を使用した場合、発光層の膜質を向上さ
せることができ、さらには、Ａｌｑ分子から５，１２−
ジアザペンタセン又はその誘導体へのエネルギー移動が
効率よく起こることにより、より高効率な発光を得るこ
とができるということも見い出した。：

【００５５】

【化２９】

【００５６】発光層は、上述のような発光化合物から単
層構造として形成されていてもよく、必要に応じて、２
層もしくはそれ以上の多層構造として形成されていても
よい。多層構造の発光層では、それぞれの発光層におい
て最適な発光化合物を使用し、最高の効果を引き出すこ
とができる。また、発光層は、上述のような発光化合物
から、真空蒸着法、スピンコート法などによって成膜す
ることができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子
の膜質や発光効率などに応じて広く変更することができ
るというものの、通常、１０〜５００nmの範囲であり、
さらに好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。発光
層の膜厚が１０nmを下回ると、層内で正孔と電子の再結
合を効率よく起こすことができなくなるおそれがあり、
反対に５００nmを上回ると、駆動電圧が上昇しすぎるお
それがある。また、一般的に有機ＥＬ素子が高効率で動
作し得る範囲を規定すると、上記したさらに好ましい範
囲となる。

【００５７】本発明は、そのもう１つの面において、本
発明による有機ＥＬ素子を含んでなることを特徴とする
有機ＥＬ表示装置にある。すなわち、本発明の有機ＥＬ
素子は、赤色蛍光を高い発効効率で発光することができ
るので、現在のニーズにあった高性能な有機ＥＬ表示装
置を提供することができる。本発明の有機ＥＬ表示装置
は、通常の表示装置と同様に、好ましくはパネル構造と
することができる。その典型例を示すと、例えば、上記
の層構成において、陽極と陰極がそれぞれ複数のストラ
イプからなり、かつ陽極と陰極が互いに直交するマトリ
クス状の電極構成としたパネル構造が挙げられる。陽極
ストライプと陰極ストライプの交差点はそれぞれ１個の
発光画素を形成し、一般に単純マトリクス方式として知
られる、陽極および陰極ストライプにそれぞれ順次電圧
を印加することにより個々の画素の発光状態を制御し、
画素全体として一つの画像を形成する。

【００５８】このような有機ＥＬ表示装置は、いろいろ
な用途において有利に使用することができ、一例を示す
と、照明用面光源、グラフィック表示、英字、数字など
のセグメント表示、マトリックス型パネルを使用したキ
ャラクタ表示、テレビ画像等の画像表示などを挙げるこ
とができる。

【００５９】

【実施例】以下、本発明をその実施例及び比較例を参照
してさらに説明する。なお、本発明は下記の実施例によ
って限定されるものではないことを理解されたい。例１：有機ＥＬ素子の作製発光材料として７，１４−ジフェニル−５，１２−ジア
ザペンタセンを使用して、図１に示す構造の積層型有機
ＥＬ素子を作製した。

【００６０】ＩＴＯ電極付きのガラス基板を用意し、ガ
ラス基板の表面を水、アセトン、そしてイソプロピルア
ルコールにより順次洗浄した。洗浄後のガラス基板を真
空蒸着装置に収容した後、正孔輸送層の形成のため、次
式のＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−
４，４’−ジアミン）：

【００６１】

【化３０】

【００６２】を膜厚５０nmで真空蒸着した。成膜条件
は、１×１０^-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温
であった。上記のようにしてＴＰＤからなる正孔輸送層
を形成した後、発光層の形成のため、次式の７，１４−
ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン：

【００６３】

【化３１】

【００６４】及び次式のＡｌｑ：

【００６５】

【化３２】

【００６６】を膜厚２０nmで同時に真空蒸着した。両者
の組成比（分子比）は、７，１４−ジフェニル−５，１
２−ジアザペンタセン：Ａｌｑ＝１：９９となるように
調整した。成膜条件は、１×１０^-6Ｔｏｒｒの真空、そ
して基板温度は室温であった。引き続いて、上記のよう
にして形成された発光層の上に、電子輸送層の形成のた
め、Ａｌｑ（前記に同じ）を膜厚３０nmで真空蒸着成膜
した。成膜条件は、１×１０^-6Ｔｏｒｒの真空、そして
基板温度は室温であった。

【００６７】最後に、電子輸送層の上にＡｌ−Ｌｉ合金
（Ｌｉ：０．５重量％）を膜厚５０nmで真空蒸着して陰
極を形成した。成膜条件は、１×１０^-6Ｔｏｒｒの真
空、そして基板温度は室温であった。図１に示した有機
ＥＬ素子が得られた。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印
加したところ、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観察され、ま
た、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６５０cd／ｍ²の
赤色発光が観察された。例２：有機ＥＬ素子の作製前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、発光
材料として、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザ
ペンタセンに代えて、次式の７，１４−ジシアノ−５，
１２−ジアザペンタセン：

【００６８】

【化３３】

【００６９】を同量で使用した。得られた有機ＥＬ素子
に電圧を印加したところ、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観
察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度８００
cd／ｍ ²の赤色発光が観察された。例３：有機ＥＬ素子の作製前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、発光
層の形成工程で、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジ
アザペンタセンとＡｌｑを同時蒸着することに代えて、
７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンを
同じ成膜条件下で単独蒸着し、膜厚２０nmの発光層を形
成した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したとこ
ろ、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観察され、また、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度３００cd／ｍ²の赤色発光が
観察された。比較例１有機ＥＬ素子の作製前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、比較
のため、発光層の形成工程で、７，１４−ジフェニル−
５，１２−ジアザペンタセンとＡｌｑを同時蒸着するこ
とに代えて、次式のＤＣＭ色素：

【００７０】

【化３４】

【００７１】とＡｌｑを同じ成膜条件下で同時蒸着し
た。両者の組成比（分子比）は、ＤＣＭ色素：Ａｌｑ＝
１：９９となるように調整した。膜厚２０nmの発光層が
得られた。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したとこ
ろ、電圧６Ｖ以上で橙色発光が観察され、また、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１５０cd／ｍ²の橙色発光が
観察された。

【００７２】以上、本発明の有機ＥＬ素子及びそれを使
用した有機ＥＬ表示装置を説明した。これに関連して、
本発明の好ましい態様を付記すると、次の通りである。（付記１）前式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザ
ペンタセン又はその誘導体を発光材料として含有するこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００７３】（付記２）前式（Ｉ）において、Ｒ１及び
Ｒ６が、シアノ基、アリール基、アリールアミノ基又は
ジアリールアミノ基を表し、かつ残りのＲ２〜Ｒ５及び
Ｒ７〜Ｒ１２はそれぞれ水素原子を表すことを特徴とす
る付記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。（付記３）前式（Ｉ）の発光材料が、７，１４−ジフェ
ニル−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジシア
ノ−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジナフチ
ル−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ビス（ジ
フェニルアミノ）−５，１２−ジアザペンタセン、７，
１４−ジフェノキシ−５，１２−ジアザペンタセン、
７，１４−ジスチリル−５，１２−ジアザペンタセン又
はその誘導体であることを特徴とする付記２に記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。

【００７４】（付記４）前式（Ｉ）の発光材料にアルミ
ニウム−キノリン錯体（Ａｌｑ）が併用されていること
を特徴とする付記１〜３のいずれか１項に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。（付記５）前式（Ｉ）の発光材料が発光層に含まれるこ
とを特徴とする付記１〜４のいずれか１項に記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。

【００７５】（付記６）前記発光層が、１０〜５００nm
の膜厚を有していることを特徴とする付記５に記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。（付記７）下記の層構成：層構成１：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電
極層構成２：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極層構成３：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極層構成４：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
／（電子輸送層）／陰極用電極層構成５：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極層構成６：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極層構成７：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極層構成８：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層
兼電子輸送層／陰極用電極層構成９：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸
送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電
極層構成１０：透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔
輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極層構成１１：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光
層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極層構成１２：透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光
層／（電子輸送層）／陰極用電極のいずれかを有していることを特徴とする付記１〜６の
いずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００７６】（付記８）付記１〜７のいずれか１項に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなるこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示装
置。（付記９）前記陽極と前記陰極がそれぞれ複数のストラ
イプからなり、かつ陽極と陰極が互いに直交するマトリ
クス状の電極構成としたパネル構造を有していることを
特徴とする付記８に記載の有機エレクトロルミネッセン
ス表示装置。

【００７７】

【発明の効果】以上に説明したように、本発明によれ
ば、蛍光、発光効率が大きな赤色有機ＥＬ素子を提供す
ることができる。また、この有機ＥＬ素子を使用して、
フルカラーディスプレィパネルの実現に有用な有機ＥＬ
表示装置を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式断
面図である。

【符号の説明】

１…基板２…陽極用電極３…正孔輸送層４…発光層５…電子輸送層６…陰極用電極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者佐藤博之神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番１号富士通株式会社内 (72)発明者松浦東神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番１号富士通株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB06 BA06 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式（Ｉ）により表される５，１２−ジ
アザペンタセン又はその誘導体：【化１】（上式において、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一もしくは異なっ
ていてもよく、それぞれ、水素原子を表すかもしくは、
置換もしくは非置換の、アルキル基、アリール基、シア
ノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキ
シル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ビニル基又
はアリールビニル基を表す）を発光材料として含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】透明基板上に、順次、陽極用電極、正孔
輸送層、前式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペ
ンタセン又はその誘導体を発光材料として含有する発光
層、電子輸送層及び陰極用電極が積層されていることを
特徴とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。
【請求項３】請求項１に記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を含んでなることを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス表示装置。