JP2002121227A - 清涼感組成物およびそれからなる化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 すぐれた清涼感を呈するうえ、その清涼感の
持続性が高く、かつ刺激性および経皮吸収促進作用が抑
制された組成物およびそれからなる化粧料を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を示す）で表わ
されるｌ−メンチル（メタ）アクリレート（Ａ）および
該ｌ−メンチル（メタ）アクリレート（Ａ）と共重合可
能なエチレン性不飽和モノマー（Ｂ）を含有したモノマ
ー成分を共重合させて得られた共重合体（Ｉ）を含有し
てなる清涼感組成物、ならびに該清涼感組成物を含有し
てなる化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、清涼感組成物およ
びそれからなる化粧料に関する。さらに詳しくは、清涼
感にすぐれるうえ、その清涼感の持続性が高く、かつ刺
激性および経皮吸収促進作用が抑制された清涼感組成物
およびそれを含有した化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、ｌ−メントールは清涼感を与え
る香料として広い用途を有し、たとえば食品類、歯磨
剤、うがい剤、チューインガム、発布剤、頭髪育毛剤、
制汗剤、シェービングクリーム、タバコのフレーバーな
どに使用されている。

【０００３】しかしながら、この有用なｌ−メントール
には、たとえば以下に示すような従来より指摘されてい
る幾つかの欠点がある。 （１）昇華性を有するため、清涼感が持続しない。 （２）強いハッカ臭のため、目や鼻腔を刺激したり、臭
いが周辺に拡散する。 （３）経皮吸収促進作用を呈するため、その使用量が過
多になると、併用している防腐剤などの不都合な物質ま
で経皮吸収されてしまい、好ましくない皮膚反応を引き
起こすおそれがある。さらに経皮吸収促進作用により、
併用する薬効成分の持続性の損失も懸念される。

【０００４】このように、ｌ−メントールにはたとえば
食品類、頭髪育毛剤、制汗剤などに利用するうえで、改
善すべき好ましくない欠点を有するものであるが、未だ
改善されないままに使用されているのが現状である。し
たがって、ｌ−メントールの有するすぐれた清涼感を損
なうことなく、前記のごとき欠点が改善された、ｌ−メ
ントールに替わる組成物の開発が待ち望まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、清涼感にすぐれるう
え、その清涼感の持続性が高く、かつ刺激性および経皮
吸収促進作用が抑制された組成物およびそれを含有した
化粧料を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を
示す）で表わされるｌ−メンチル（メタ）アクリレート
（Ａ）および該ｌ−メンチル（メタ）アクリレート
（Ａ）と共重合可能なエチレン性不飽和モノマー（Ｂ）
を含有したモノマー成分を共重合させて得られた共重合
体（Ｉ）を含有してなる清涼感組成物、ならびに前記清
涼感組成物を含有してなる化粧料に関する。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の清涼感組成物は、前記し
たように、一般式（Ｉ）：

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を
示す）で表わされるｌ−メンチル（メタ）アクリレート
（Ａ）および該ｌ−メンチル（メタ）アクリレート
（Ａ）と共重合可能なエチレン性不飽和モノマー（Ｂ）
を含有したモノマー成分を共重合させて得られた共重合
体（Ｉ）を含有してなるものである。

【００１２】このように、本発明の清涼感組成物は特定
の共重合体（Ｉ）からなるものであるので、従来のｌ−
メントールと同様のすぐれた清涼感を呈するだけでな
く、該ｌ−メントールの欠点が改善され、清涼感の持続
性が高く、かつ刺激性および経皮吸収促進作用が抑制さ
れたものなのである。

【００１３】本発明に用いられる共重合体（Ｉ）は、一
般式（Ｉ）で表わされるｌ−メンチル（メタ）アクリレ
ート（Ａ）およびこれと共重合可能なエチレン性不飽和
モノマー（Ｂ）を含有したモノマー成分を共重合させて
得られる。

【００１４】なお本明細書において「…（メタ）アクリ
〜」は「…アクリ〜」および「…メタクリ〜」を意味す
る。

【００１５】前記ｌ−メンチル（メタ）アクリレート
（Ａ）は清涼感組成物にすぐれた清涼感を付与するモノ
マーである。該ｌ−メンチル（メタ）アクリレート
（Ａ）の具体例は、ｌ−メンチルアクリレートおよびｌ
−メンチルメタクリレートであり、これらは単独でまた
は混合して用いることができる。

【００１６】ｌ−メンチル（メタ）アクリレート（Ａ）
の量は、清涼感組成物の清涼感が充分に発現されるよう
にするには、モノマー成分全量１００モル部に対して
０．０１モル部以上、好ましくは３モル部以上、さらに
好ましくは１０モル部以上（モノマー成分全量１００重
量部に対して０．１重量部以上、好ましくは５重量部以
上、さらに好ましくは３０重量部以上）であることが望
ましい。また清涼感組成物の水に対する溶解性や、たと
えば化粧料の基材としての良好な使用感が充分に付与さ
れるようにするには、ｌ−メンチル（メタ）アクリレー
ト（Ａ）の量は、モノマー成分全量１００モル部に対し
て９９．９５モル部以下、好ましくは９０モル部以下、
さらに好ましくは８５モル部以下（モノマー成分全量１
００重量部に対して９５重量部以下、好ましくは８０重
量部以下、さらに好ましくは７０重量部以下）であるこ
とが望ましい。

【００１７】前記ｌ−メンチル（メタ）アクリレート
（Ａ）と共重合可能なエチレン性不飽和モノマー（Ｂ）
は、たとえば化粧料の基材としての水溶性、油溶性、臭
気抑制、べたつき感抑制、すべり感、乾き感、自然感、
造膜性、粘性、透明感、ガス相溶性、ガス透過性、他の
添加剤との相溶性といった効果を、清涼感組成物に付与
し得るモノマーであり、目的とする清涼感組成物の用途
などに応じて適宜その種類を選択して用いることができ
る。

【００１８】前記エチレン性不飽和モノマー（Ｂ）の代
表例としては、たとえば（メタ）アクリル酸；（メタ）
アクリル酸のアルカリ金属塩、（メタ）アクリル酸のア
ンモニウム塩などの（メタ）アクリル酸塩；（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチ
ル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル
酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸オク
チル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル
酸ステアリル、（メタ）アクリル酸セチル、（メタ）ア
クリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸
エチルカルビトール、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエ
チル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸
メトキシエチル、（メタ）アクリル酸メトキシブチルな
どの（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミドな
どのアルキル（メタ）アクリルアミド；（メタ）アクリ
ロイルモルホリン；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレートおよびその３級塩およびその４級塩、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート
およびその３級塩およびその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノエチル（メタ）アクリレートおよびその３級塩お
よびその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メ
タ）アクリレートおよびその３級塩およびその４級塩、
Ｎ−ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレートおよ
びその３級塩およびその４級塩、Ｎ−ｔ−ブチルアミノ
プロピル（メタ）アクリレートおよびその３級塩および
その４級塩などのアミノアルキル（メタ）アクリレート
およびその塩；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）
アクリルアミドおよびその３級塩およびその４級塩、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミ
ドおよびその３級塩およびその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル（メタ）アクリルアミドおよびその３級
塩およびその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル
（メタ）アクリルアミドおよびその３級塩およびその４
級塩などのアミノアルキル（メタ）アクリルアミドおよ
びその塩；Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシメチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベ
タイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイ
ン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイ
ン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシメチル−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、
Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−
（メタ）アクリロイルオキシプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタインなどのベ
タイン類；ジアセトン（メタ）アクリルアミド、スチレ
ン、イタコン酸、イタコン酸メチル、イタコン酸エチ
ル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、Ｎ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−ビニルアセトアミドなどの単官能モノマー
があげられるほか、たとえば１，４−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メ
タ）アクリレート、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，
３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプ
ロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのジ（メ
タ）アクリレート；トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレートなどのトリ（メタ）アクリレート；メチレ
ンビスアクリルアミドなどの多官能モノマーなどがあげ
られ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いる
ことができる。

【００１９】エチレン性不飽和モノマー（Ｂ）の量は前
記ｌ−メンチル（メタ）アクリレート（Ａ）の量を考慮
して決定されるが、水溶性、油溶性、臭気抑制、べたつ
き感抑制、すべり感、乾き感、自然感、造膜性、粘性、
透明感、ガス相溶性、ガス透過性、他の添加剤との相溶
性といった該モノマー（Ｂ）による効果が充分に発現さ
れるようにするには、モノマー成分全量１００モル部に
対して０．０５モル部以上、好ましくは１０モル部以
上、さらに好ましくは１５モル部以上（モノマー成分全
量１００重量部に対して５重量部以上、好ましくは２０
重量部以上、さらに好ましくは３０重量部以上）である
ことが望ましい。また清涼感組成物に清涼感が充分に付
与されるようにするには、エチレン性不飽和モノマー
（Ｂ）の量は、モノマー成分全量１００モル部に対して
９９．９９モル部以下、好ましくは９７モル部以下、さ
らに好ましくは９０モル部以下（モノマー成分全量１０
０重量部に対して９９．９重量部以下、好ましくは９５
重量部以下、さらに好ましくは７０重量部以下）である
ことが望ましい。

【００２０】前記共重合体（Ｉ）は、ｌ−メンチル（メ
タ）アクリレート（Ａ）およびエチレン性不飽和モノマ
ー（Ｂ）の量をそれぞれ調整したモノマー成分を、水溶
液や有機溶剤中で共重合させることにより得ることがで
きる。すなわち、所望組成のモノマー成分を精製水や有
機溶剤に充分に溶解させ、これを撹拌しながら重合開始
剤を添加し、不活性ガス雰囲気下で共重合を行なうなど
すればよい。

【００２１】前記有機溶剤にはとくに限定がなく、たと
えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族類；ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの
炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチルなどの酢酸エステ
ル類などの通常溶液重合に用いられる有機溶剤を使用す
ることができる。なお水溶液や有機溶剤中で共重合を行
なう場合、モノマー成分の濃度が１０〜８０重量％程度
となるように調整することが好ましい。

【００２２】また本発明の清涼感組成物は、たとえば化
粧料として人体に適用するものであるので、安全性を考
慮すれば、前記有機溶剤のなかではエチルアルコールお
よびイソプロピルアルコールがとくに好ましい。

【００２３】前記重合開始剤にもとくに限定がなく、た
とえばアゾイソブチロニトリル、アゾイソ酪酸メチル、
アゾビスジメチルバレロニトリルなどのアゾ系重合開始
剤；過酸化ベンゾイルなどの過酸化物系重合開始剤；過
硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩系重
合開始剤などを用いることができる。該重合開始剤の量
は、通常モノマー成分全量１００重量部に対して０．０
１〜５重量部程度であればよい。

【００２４】共重合を行なう際の重合温度は、用いる重
合開始剤の種類によっても異なるので一概には決定する
ことができないが、通常重合開始剤の１０時間半減期温
度とすることが好ましい。また共重合を行なう際の重合
時間は、共重合が不完全となって未反応のモノマー成分
が残存するおそれをなくすには、通常２時間以上、好ま
しくは２〜２４時間程度とすることが望ましい。

【００２５】なお未反応モノマーの有無は、たとえばＰ
ＳＤＢ法（二臭化硫酸ピリジン法）などの一般的な分析
方法により、二重結合が存在するか否かを測定して確認
することができる。

【００２６】かくして得られる共重合体（Ｉ）の数平均
分子量にはとくに限定がないが、清涼感組成物の清涼感
の持続性を考慮して、また経皮吸収のおそれがないよう
に、１０００程度以上、好ましくは５０００程度以上で
あることが望ましく、使用性がわるくならないように、
２００００００程度以下、好ましくは１２０００００程
度以下であることが望ましい。

【００２７】本発明の清涼感組成物は前記共重合体
（Ｉ）を含有してなるものであり、その全量が共重合体
（Ｉ）であってもよいが、たとえば該共重合体（Ｉ）と
ともにその他の清涼剤を含有したものであってもよい。

【００２８】前記清涼剤は共重合体（Ｉ）による清涼感
にさらに清涼感を加える作用を呈する化合物であり、そ
の代表例としては、たとえばメントール；メントールメ
チルエーテル、メントールエチルエーテル、メントール
プロピルエーテル、メントールブチルエーテル、メント
ールアセテート、メントールプロピオネート、モノメン
トールグリセリルエーテル、ジメントールグリセリルエ
ーテル、モノメントールプロピレングリコールエーテ
ル、ジメントールプロピレングリコールエーテルなどの
メントール誘導体；カンフェン；カンフェンメチルエー
テル、カンフェンエチルエーテル、カンフェンプロピル
エーテル、カンフェンブチルエーテル、カンフェンアセ
テート、カンフェンプロピオネート、モノカンフェング
リセリルエーテル、ジカンフェングリセリルエーテル、
モノカンフェンプロピレングリコールエーテル、ジカン
フェンプロピレングリコールエーテルなどのカンフェン
誘導体などがあげられ、これらは単独でまたは２種以上
を混合して用いることができる。

【００２９】清涼剤の量は、清涼感組成物の清涼感の向
上効果を充分に発現させるには、共重合体（Ｉ）１００
重量部に対して０．１重量部以上、好ましくは１重量部
以上であることが望ましい。また共重合体（Ｉ）の性質
を損なうおそれをなくすには、清涼剤の量は共重合体
（Ｉ）１００重量部に対して２００重量部以下、好まし
くは１００重量部以下であることが望ましい。

【００３０】このように、本発明の清涼感組成物はさわ
やかでひんやりとした冷感といったすぐれた清涼感を呈
するだけでなく、その清涼感の持続性が高く、かつ刺激
性および経皮吸収促進作用が抑制されたものであるの
で、たとえば人体用の化粧料に好適に使用することがで
きる。

【００３１】本発明の化粧料は前記清涼感組成物を含有
してなるものである。かかる化粧料の種類にはとくに限
定がないが、清涼感組成物による効果を考慮すると、た
とえば頭皮・頭髪用化粧料、ボディケア用化粧料、口腔
用化粧料などがあげられる。

【００３２】頭皮・頭髪用化粧料としては、たとえばヘ
アトニック、ポマード、ヘアスプレー、ヘアミスト、ム
ース、ジェル、ヘアワックス、シャンプー、リンス、ト
リートメント、ヘアクリームなどがあげられる。

【００３３】ボディケア用化粧料としては、たとえば収
斂化粧水などの化粧水；アフターシェーブローションな
どのローション；乳液；マッサージクリーム、栄養クリ
ームなどのクリーム；アイパック剤、ペースト状洗い流
しパック剤などのパック剤などがあげられる。

【００３４】口腔用化粧料としては、たとえば粉歯磨
剤、潤製歯磨剤、練歯磨剤などの歯磨剤；うがい剤；チ
ューインガムなどがあげられる。

【００３５】本発明の化粧料における前記清涼感組成物
の量にはとくに限定がなく、清涼感組成物による効果が
充分に発現される量であればよいが、通常の化粧料にお
ける有効成分の含有量程度、たとえば１〜５０重量％程
度、好ましくは３〜３０重量％程度であることが望まし
い。

【００３６】本発明の化粧料には清涼感組成物のほか
に、化粧料の種類や目的に応じ、通常化粧料に配合され
る任意の成分、たとえば乳化剤、香料、防腐剤、顔料、
栄養剤、保湿剤、紫外線防止剤、育毛剤などや、精製水
などを常法にしたがって適宜配合することができる。

【００３７】かくして得られる本発明の化粧料は、清涼
感組成物を含有したものであるので、すぐれた清涼感を
呈するうえ、その清涼感の持続性が高く、かつ刺激性お
よび経皮吸収促進作用が抑制されたものである。

【００３８】

【実施例】つぎに、本発明の清涼感組成物およびそれか
らなる化粧料を実施例に基づいてさらに詳細に説明する
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。

【００３９】実施例１〜１０および比較例１〜２ 還流冷却器、滴下ロート、温度計、チッ素ガス導入管お
よび撹拌装置を取り付けた１０００ｍｌ容の５つ口フラ
スコに、表１（および表２）に示すモノマー成分を添加
して混合し、モノマー成分の濃度が３０重量％となるよ
うにエチルアルコールにて調整してモノマー成分を完全
に溶解させた。なお表１にはモノマー成分の重量比を、
表２にはモノマー成分のモル比を示す。

【００４０】ついで得られた溶液１００重量部に対して
重合開始剤として２，２´−アゾビスイソブチロニトリ
ルを０．３重量部添加した。これらの混合溶液をチッ素
ガス雰囲気下にて８０℃で８時間加熱撹拌して重合を完
結させ、３０重量％濃度の共重合体溶液（清涼感組成
物）を得た。

【００４１】得られた３０重量％濃度の共重合体溶液に
精製水を添加し、１０重量％濃度の試験溶液を調製し
た。

【００４２】比較例３〜４ 前記比較例１〜２で得られた１０重量％濃度の試験溶液
１００重量部に対してｌ−メントール３重量部を添加
し、撹拌混合して試験溶液を調製した。

【００４３】なお表１および表２中の略語は以下に示す
とおりである。 ＭＴＡ：ｌ−メンチルアクリレート ＭＴＭＡ：ｌ−メンチルメタクリレート ＭＭＡ：メタクリル酸メチル ＢＭＡ：メタクリル酸ｎ−ブチル ＴＢＡ：アクリル酸ｔ−ブチル ＴＢＭＡ：メタクリル酸ｔ−ブチル ＡＡ：アクリル酸 ＭＡＡ：メタクリル酸 ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート ＤＭＭＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト ＤＭＤＳ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレー
トのジエチル硫酸塩 ＨＥＡ：ヒドロキシエチルアクリレート ＨＥＭＡ：ヒドロキシエチルメタクリレート ＨＰＡ：ヒドロキプロピルアクリレート ＮＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドン ＮＶＡ：Ｎ−ビニルアセトアミド ＧＢＭＡ：グリシンベタイン型メタクリレート（Ｎ−メ
タクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン）

【００４４】

【表１】

【００４５】

【表２】

【００４６】試験例１ 実施例１〜１０および比較例１〜４にて得られた試験溶
液を、無作為に抽出した２０名の被験者（男性１０名お
よび女性１０名）の下腕部内側に、室内（室温：約２４
℃）で約３ｍｌ塗布し、清涼感、自然感、水溶性、臭気
および刺激性について官能試験を行なった。各被験者に
以下の評価基準に基づいて評価してもらい、評価人数に
応じて以下に示すＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅのランク付けを行
なった。その結果を表３に示す。 Ａ：評価○が１５名以上であり、評価×がいない。 Ｂ：評価○が１５〜１９名であり、評価×が１〜５名で
ある。 Ｃ：評価○が１０〜１４名であり、評価×が１〜１０名
である。 Ｄ：評価○が５〜９名であり、評価×が１〜１５名であ
る。 Ｅ：評価○が４名以下であり、評価×が１〜１６名であ
る。

【００４７】（イ）清涼感 （評価基準） ○：ひんやりした清涼感が３０分間程度以上持続して感
じられる。 △：塗布直後は清涼感が感じられるが、１０分間程度で
なくなる。 ×：清涼感が感じられない。

【００４８】（ロ）自然感 （評価基準） ○：塗布前と比較して肌の変化がない。 △：塗布前と比較してやや肌のつっぱり感がある。 ×：肌のつっぱり感がいちじるしい。

【００４９】（ハ）水溶性 （評価基準） ○：水洗するときれいに落ち、肌のつっぱり感もない。 △：水洗すると落ちるが、肌につっぱり感が残る。 ×：水洗しても落ちない。

【００５０】（ニ）臭気 （評価基準） ○：メントール臭が１分間程度持続するが、広範囲に拡
散せず、エステル臭はまったくしない。 △：塗布直後は塗布部でメントール臭がするが、次第に
周囲に拡散する。 ×：メントール臭がせず、エステル臭がする。

【００５１】（ホ）刺激性 （評価基準） ○：肌にピリピリした刺激感または痒みがまったくな
い。 △：肌にピリピリした刺激感がある。 ×：肌に痛みを感じる。

【００５２】

【表３】

【００５３】表３に示された結果から、実施例１〜１０
で得られた清涼感組成物からなる試験溶液は、いずれも
すぐれた清涼感を示し、この清涼感の持続性が高いだけ
ではなく、同時にエステル臭がまったくなく、かつ刺激
性もないものであることがわかる。

【００５４】これに対し、ｌ−メンチル（メタ）アクリ
レート（Ａ）が用いられていない比較例１〜２の試験溶
液は、清涼感にきわめて劣り、清涼感を目的とする化粧
料には使用不可能なものであることが明らかである。ま
たｌ−メンチル（メタ）アクリレート（Ａ）を用いず、
従来のｌ−メントールを共重合体に後配合した比較例３
〜４の試験溶液は、清涼感の持続性が低く、またメント
ール臭の周囲への拡散および肌への刺激が認められるこ
とがわかる。

【００５５】処方例１（頭皮・頭髪用化粧料） 以下に示す各成分を室温（約２４℃）にて撹拌混合し、
原液を調製した。

【００５６】 原 液 組 成 量（重量％） 中和共重合体 １２．０ （実施例１の３０重量％濃度共重合体溶液（固形分）を ２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールにて 中和したもの） 流動パラフィン ５．０ グリセリン ３．０ ｌ−メントール ０．５ 香料 適 量 エチルアルコール ７９．５ （合計 １００．０）

【００５７】つぎに、前記原液をエアゾール用耐圧容器
（満注量：１００ｍｌ）内に充填し、さらに噴射剤とし
て液化石油ガスを充填した［原液と噴射剤との割合（原
液／噴射剤（重量比））＝５０／５０］。これにエアゾ
ールバルブおよびボタンを取り付けてエアゾール型頭皮
・頭髪用化粧料を製造した。

【００５８】処方例２（ボディケア用化粧料） 以下に示す各成分を室温（約２４℃）にて撹拌混合し、
ボディケア用化粧料を調製した。

【００５９】 組 成 量（重量％） エチルアルコール １４．５２ グリセリン ２．００ １，３−ブチレングリコール ２．００ ベンガラ ０．１５ 酸化亜鉛 ０．５０ カオリン ２．００ カンファー ０．２０ ｌ−メントール ０．５０ 実施例５の３０重量％濃度共重合体溶液（固形分） ７．５０ 香料 適 量 精製水 ７０．６３ （合計 １００．００）

【００６０】処方例３（口腔用化粧料） 以下に示す各成分を室温（約２４℃）にて撹拌混合し、
口腔用化粧料を調製した。

【００６１】 組 成 量（重量％） エチルアルコール ３２．５０ グリセリン １０．００ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １．００ 実施例１０の３０重量％濃度共重合体溶液（固形分） ７．５０ ｌ−メントール ０．５０ サッカリンナトリウム ０．０５ グルコン酸クロルヘキシジン ０．０２ 香料 適 量 精製水 ４８．４３ （合計 １００．００）

【００６２】

【発明の効果】本発明の清涼感組成物は、清涼感にすぐ
れるうえ、その清涼感の持続性が高く、かつ刺激性およ
び経皮吸収促進作用が抑制されたものである。よって、
該清涼感組成物を含有した本発明の化粧料もやはり、す
ぐれた清涼感を呈し、その持続性が高く、かつ刺激性お
よび経皮吸収促進作用が抑制されたものであるので、な
かでもとくに頭皮・頭髪用化粧料、ボディケア用化粧
料、口腔用化粧料などとして好適である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 Ｆターム(参考） 4C083 AB212 AB232 AB442 AC022 AC102 AC122 AC432 AC542 AC742 AC862 AD071 AD072 AD091 AD092 AD531 AD532 BB51 CC02 CC31 CC41 DD08 DD27 EE06 EE11 4J100 AB02Q AG02Q AG04Q AJ02Q AJ08Q AK08Q AK19Q AL03Q AL08P AL08Q AL09Q AL44Q AL62Q AL63Q AM14Q AM15Q AM17Q AM19Q AM21Q AQ08Q BA05Q BA08Q BA11Q BA29Q BC04P BC04Q BC43Q BC79Q CA04 JA61

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を示す）で表わ
   されるｌ−メンチル（メタ）アクリレート（Ａ）および
   該ｌ−メンチル（メタ）アクリレート（Ａ）と共重合可
   能なエチレン性不飽和モノマー（Ｂ）を含有したモノマ
   ー成分を共重合させて得られた共重合体（Ｉ）を含有し
   てなる清涼感組成物。
2. 【請求項２】 ｌ−メンチル（メタ）アクリレート
   （Ａ）の量がモノマー成分全量１００モル部に対して
   ０．０１〜９９．９５モル部である請求項１記載の清涼
   感組成物。
3. 【請求項３】 さらに清涼剤を含有してなる請求項１ま
   たは２記載の清涼感組成物。
4. 【請求項４】 清涼剤がメントール、メントール誘導
   体、カンフェンおよびカンフェン誘導体から選ばれた少
   なくとも１種である請求項３記載の清涼感組成物。
5. 【請求項５】 清涼剤の量が共重合体（Ｉ）１００重量
   部に対して０．１〜２００重量部である請求項３または
   ４記載の清涼感組成物。
6. 【請求項６】 請求項１、２、３、４または５記載の清
   涼感組成物を含有してなる化粧料。
7. 【請求項７】 頭皮・頭髪用化粧料、ボディケア用化粧
   料または口腔用化粧料である請求項６記載の化粧料。