JP2002121164A - ビス［（ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル類およびその製造方法 - Google Patents
ビス［（ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル類およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な４，４’−ビス［（２，３，４，５，
６−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル
化合物、および副生成物であるモノ体の生成を抑制し、
高い選択率で目的とする４，４’−ビス［（２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジ
フェニル化合物を製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）： 【化１】 ただし、Ｘは、存在しないか、または硫黄原子若しくは
２価の有機基を表わす、で表される４，４’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物。
６−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル
化合物、および副生成物であるモノ体の生成を抑制し、
高い選択率で目的とする４，４’−ビス［（２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジ
フェニル化合物を製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）： 【化１】 ただし、Ｘは、存在しないか、または硫黄原子若しくは
２価の有機基を表わす、で表される４，４’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４，４’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物およびその製造方法に関す
るものである。
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物およびその製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】高性能を有する含フッ素重合体は、フィ
ルム、光学またはマイクロエレクトロニクス用被覆剤、
ガス分離用膜等として利用される先端材料として極めて
注目をあびている（Cassidy, P.E., Aminabbai, T.M.
及び Farley, J.M., J. Macromol. Sci.-Rev. Macromo
l. Chem. Phys., C29 (2&3), pp.365-429 (1989)）。重
合鎖へのフッ素原子の導入は、重合体の溶解度、耐炎
性、熱安定性およびガラス転移温度の増加をもたらし、
さらに着色、結晶性、誘電率および吸湿性をも低下させ
る。このような利点があるので、ヘキサフルオロイソプ
ロピリデン基含有ポリ（アリールエーテルケトン）（Ｐ
ＥＫ）は、宇宙ならびにエレクトロニクス用に製造され
かつ研究された（Tullos, G.L. 及び Cassidy, P.E., M
acromolecules., 24 , p. 6059-6064 (1991)）。最近、
パーフルオロフェニレン基含有ポリ（アリールエーテル
ケトン）が、パーフルオロベンゾフェノンから合成され
た（Mercer, F.W., Fone, M.M., Reddy, V.N. 及び Goo
dwin, A.A., Polymer, 38(8), 1989-1995 (1997)）。
ルム、光学またはマイクロエレクトロニクス用被覆剤、
ガス分離用膜等として利用される先端材料として極めて
注目をあびている（Cassidy, P.E., Aminabbai, T.M.
及び Farley, J.M., J. Macromol. Sci.-Rev. Macromo
l. Chem. Phys., C29 (2&3), pp.365-429 (1989)）。重
合鎖へのフッ素原子の導入は、重合体の溶解度、耐炎
性、熱安定性およびガラス転移温度の増加をもたらし、
さらに着色、結晶性、誘電率および吸湿性をも低下させ
る。このような利点があるので、ヘキサフルオロイソプ
ロピリデン基含有ポリ（アリールエーテルケトン）（Ｐ
ＥＫ）は、宇宙ならびにエレクトロニクス用に製造され
かつ研究された（Tullos, G.L. 及び Cassidy, P.E., M
acromolecules., 24 , p. 6059-6064 (1991)）。最近、
パーフルオロフェニレン基含有ポリ（アリールエーテル
ケトン）が、パーフルオロベンゾフェノンから合成され
た（Mercer, F.W., Fone, M.M., Reddy, V.N. 及び Goo
dwin, A.A., Polymer, 38(8), 1989-1995 (1997)）。
【０００３】しかしながら、これらの重合体は、未だ溶
解度ならびに耐炎性が充分ではないという欠点がある。
このため、このような特性を有する重合体に対する要
求、さらにはこのような高い機械的強度及び強靭性を有
し、電気的特性、熱酸化安定性及び溶解性に優れる重合
体を製造するための原料に対する要求が強くなされてい
るものの、依然としてこのような重合体や原料は存在し
ていなかった。
解度ならびに耐炎性が充分ではないという欠点がある。
このため、このような特性を有する重合体に対する要
求、さらにはこのような高い機械的強度及び強靭性を有
し、電気的特性、熱酸化安定性及び溶解性に優れる重合
体を製造するための原料に対する要求が強くなされてい
るものの、依然としてこのような重合体や原料は存在し
ていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、高い機械的強度及び強靭性を有し、電気的特
性、熱酸化安定性及び溶解性に優れる新規な４，４’−
ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）カルボニル］ジフェニル化合物を提供することにあ
る。
目的は、高い機械的強度及び強靭性を有し、電気的特
性、熱酸化安定性及び溶解性に優れる新規な４，４’−
ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）カルボニル］ジフェニル化合物を提供することにあ
る。
【０００５】また、本発明の他の目的は、副生成物であ
るモノ体の生成を抑制し、高い選択率で目的とするビス
体である４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペン
タフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物を
製造する方法を提供することにある。
るモノ体の生成を抑制し、高い選択率で目的とするビス
体である４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペン
タフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物を
製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】これらの諸目的は、下記
（１）〜（６）により達成される。
（１）〜（６）により達成される。
【０００７】（１） 下記式（Ｉ）：
【０００８】
【化３】
【０００９】ただし、Ｘは、存在しないか、または硫黄
原子若しくは２価の有機基を表わす、で表される４，
４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフ
ェニル）カルボニル］ジフェニル化合物。
原子若しくは２価の有機基を表わす、で表される４，
４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフ
ェニル）カルボニル］ジフェニル化合物。
【００１０】（２） 上記２価の有機基はメチレン（−
ＣＨ2−）、イソプロピレン（−Ｃ（ＣＨ3）2−）、ト
リフルオロイソプロピレン（−Ｃ（ＣＦ3）2−）、ｐ−
フェニレン基、または１，４−ジヒドロキシフェニレン
基である、前記（１）に記載の４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物。
ＣＨ2−）、イソプロピレン（−Ｃ（ＣＨ3）2−）、ト
リフルオロイソプロピレン（−Ｃ（ＣＦ3）2−）、ｐ−
フェニレン基、または１，４−ジヒドロキシフェニレン
基である、前記（１）に記載の４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物。
【００１１】（３） 上記Ｘは存在しないまたは硫黄原
子である、前記（１）に記載の４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物。
子である、前記（１）に記載の４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物。
【００１２】（４） 下記式（ＩＩ）：
【００１３】
【化４】
【００１４】ただし、Ｘは、存在しないか、または酸素
原子、硫黄原子若しくは２価の有機基を表わす、で表さ
れるジフェニル化合物を２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゾイルクロライド中に添加した後、反応する
ことからなる、４，４’−ビス［（２，３，４，５，６
−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル化
合物の製造方法。
原子、硫黄原子若しくは２価の有機基を表わす、で表さ
れるジフェニル化合物を２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゾイルクロライド中に添加した後、反応する
ことからなる、４，４’−ビス［（２，３，４，５，６
−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル化
合物の製造方法。
【００１５】（５） 上記反応は、有機溶剤中でフリー
デルクラフツ触媒の存在下で行われる、前記（４）に記
載の方法。
デルクラフツ触媒の存在下で行われる、前記（４）に記
載の方法。
【００１６】（６） 該４，４’−ビス［（２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジ
フェニル化合物は下記式（ＩＩＩ）：
４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジ
フェニル化合物は下記式（ＩＩＩ）：
【００１７】
【化５】
【００１８】で示される化合物である、前記（４）また
は（５）に記載の方法。
は（５）に記載の方法。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００２０】第一の態様によると、本発明は、４，４’
−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）カルボニル］ジフェニル化合物は、前記式（Ｉ）で
表される新規な化合物（本明細書中では、単に「４，
４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフ
ェニル）カルボニル］ジフェニル化合物（１）」とも称
する。）を提供するものである。
−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）カルボニル］ジフェニル化合物は、前記式（Ｉ）で
表される新規な化合物（本明細書中では、単に「４，
４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフ
ェニル）カルボニル］ジフェニル化合物（１）」とも称
する。）を提供するものである。
【００２１】前記式（Ｉ）において、Ｘは、存在しない
または硫黄原子若しくは２価の有機基を表わす。なお、
本明細書において、「Ｘが存在しない」とは、４，４’
−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）カルボニル］ジフェニル化合物（１）が、ビフェニ
ルの４、４’の位置に２，３，４，５，６−ペンタフル
オロベンゾイル基がそれぞれ結合した化合物、即ち、下
記式：
または硫黄原子若しくは２価の有機基を表わす。なお、
本明細書において、「Ｘが存在しない」とは、４，４’
−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）カルボニル］ジフェニル化合物（１）が、ビフェニ
ルの４、４’の位置に２，３，４，５，６−ペンタフル
オロベンゾイル基がそれぞれ結合した化合物、即ち、下
記式：
【００２２】
【化６】
【００２３】で表される化合物であることを意味する。
また、上記式（Ｉ）において、Ｘは、２価の有機基を表
わすが、具体的には、メチレン（−ＣＨ2−）、エチレ
ン（−ＣＨ2ＣＨ2−）、プロピレン（−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−）、イソプロピレン（−Ｃ（ＣＨ3）2−）、ト
リメチレン（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）、テトラメチレン
（−ＣＨ2（ＣＨ2）2ＣＨ2−）、ペンタメチレン（−Ｃ
Ｈ2（ＣＨ2）3ＣＨ2−）、ヘキサメチレン（−ＣＨ
2（ＣＨ2）4ＣＨ2−）、プロペニレン（−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ−）、及びビニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）等の、炭素
原子数が、通常、１〜６、好ましくは１〜３の直鎖若し
くは分岐鎖の、飽和若しくは不飽和のアルキレン基；ヘ
キサフルオロイソプロピレン（−Ｃ（ＣＦ3）2−）、
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロヘキ
サメチレン（−ＣＨ2（ＣＦ2）4ＣＨ2−）、及び２，
２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカ
フルオロオクタメチレン（−ＣＨ2（ＣＦ2）6ＣＨ2−）
等の、炭素原子数が、通常、１〜６、好ましくは１〜３
の直鎖若しくは分岐鎖の、飽和若しくは不飽和のハロゲ
ン化されたアルキレン基；式：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−で表わされる基；ならびにｏ−、ｍ−及び
ｐ−フェニレン基及び１，４−ジヒドロキシフェニレン
基などが挙げられる。なお、本発明による２価の有機基
において、炭素原子に直接結合する水素がハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシル基でさらに
置換されていてもよい。これらのうち、メチレン（−Ｃ
Ｈ2−）、イソプロピレン（−Ｃ（ＣＨ3）2−）、ヘキ
サフルオロイソプロピレン（−Ｃ（ＣＦ3）2−）、ｐ−
フェニレン基及び１，４−ジヒドロキシフェニレン基が
Ｘとしての２価の有機基として好ましい。
また、上記式（Ｉ）において、Ｘは、２価の有機基を表
わすが、具体的には、メチレン（−ＣＨ2−）、エチレ
ン（−ＣＨ2ＣＨ2−）、プロピレン（−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−）、イソプロピレン（−Ｃ（ＣＨ3）2−）、ト
リメチレン（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）、テトラメチレン
（−ＣＨ2（ＣＨ2）2ＣＨ2−）、ペンタメチレン（−Ｃ
Ｈ2（ＣＨ2）3ＣＨ2−）、ヘキサメチレン（−ＣＨ
2（ＣＨ2）4ＣＨ2−）、プロペニレン（−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ−）、及びビニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）等の、炭素
原子数が、通常、１〜６、好ましくは１〜３の直鎖若し
くは分岐鎖の、飽和若しくは不飽和のアルキレン基；ヘ
キサフルオロイソプロピレン（−Ｃ（ＣＦ3）2−）、
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロヘキ
サメチレン（−ＣＨ2（ＣＦ2）4ＣＨ2−）、及び２，
２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカ
フルオロオクタメチレン（−ＣＨ2（ＣＦ2）6ＣＨ2−）
等の、炭素原子数が、通常、１〜６、好ましくは１〜３
の直鎖若しくは分岐鎖の、飽和若しくは不飽和のハロゲ
ン化されたアルキレン基；式：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−で表わされる基；ならびにｏ−、ｍ−及び
ｐ−フェニレン基及び１，４−ジヒドロキシフェニレン
基などが挙げられる。なお、本発明による２価の有機基
において、炭素原子に直接結合する水素がハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシル基でさらに
置換されていてもよい。これらのうち、メチレン（−Ｃ
Ｈ2−）、イソプロピレン（−Ｃ（ＣＨ3）2−）、ヘキ
サフルオロイソプロピレン（−Ｃ（ＣＦ3）2−）、ｐ−
フェニレン基及び１，４−ジヒドロキシフェニレン基が
Ｘとしての２価の有機基として好ましい。
【００２４】第一の態様において、式（Ｉ）中のＸは、
存在しない、硫黄原子、メチレン、イソプロピレン、ヘ
キサフルオロイソプロピレン、ｐ−フェニレン基及び
１，４−ジヒドロキシフェニレン基より好ましくは、存
在しないまたは硫黄原子を表わす。
存在しない、硫黄原子、メチレン、イソプロピレン、ヘ
キサフルオロイソプロピレン、ｐ−フェニレン基及び
１，４−ジヒドロキシフェニレン基より好ましくは、存
在しないまたは硫黄原子を表わす。
【００２５】第二の態様によると、本発明は、前記式
（ＩＩ）で表されるジフェニル化合物（本明細書中で
は、単に「ジフェニル化合物」とも称する。）を２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド
中に添加した後、反応することからなる、４，４’−ビ
ス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）
カルボニル］ジフェニル化合物（本明細書中では、単に
「４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフル
オロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物（２）」
とも称する。）、特に前記式（ＩＩＩ）で表わされる
４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物の製造方法
を提供するものである。本発明は、従来のようにジフェ
ニル化合物中に２，３，４，５，６−ペンタフルオロベ
ンゾイルクロライド中にジフェニル化合物を添加して反
応を行なうと、ジフェニル化合物の４、４’の位置の一
方にのみ２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイ
ルクロライドが結合するモノ体、即ち下記式：
（ＩＩ）で表されるジフェニル化合物（本明細書中で
は、単に「ジフェニル化合物」とも称する。）を２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド
中に添加した後、反応することからなる、４，４’−ビ
ス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）
カルボニル］ジフェニル化合物（本明細書中では、単に
「４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフル
オロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物（２）」
とも称する。）、特に前記式（ＩＩＩ）で表わされる
４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物の製造方法
を提供するものである。本発明は、従来のようにジフェ
ニル化合物中に２，３，４，５，６−ペンタフルオロベ
ンゾイルクロライド中にジフェニル化合物を添加して反
応を行なうと、ジフェニル化合物の４、４’の位置の一
方にのみ２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイ
ルクロライドが結合するモノ体、即ち下記式：
【００２６】
【化７】
【００２７】で表される化合物が副生成物として多量に
生成してしまい、目的とする４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物（２）の選択率および収率が許容
できない程度にまで低くなってしまうという事情を鑑み
てなされたものであり、本発明の方法によるように、
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロラ
イド中にジフェニル化合物を添加して反応を行なうこと
によって、副生成物であるモノ体の生成が有意に抑制さ
れ、目的とするビス体、即ち４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物（２）が高い選択率でかつ効率よ
く製造できることを知得し、これにより本発明を完成す
るに至った。
生成してしまい、目的とする４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物（２）の選択率および収率が許容
できない程度にまで低くなってしまうという事情を鑑み
てなされたものであり、本発明の方法によるように、
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロラ
イド中にジフェニル化合物を添加して反応を行なうこと
によって、副生成物であるモノ体の生成が有意に抑制さ
れ、目的とするビス体、即ち４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物（２）が高い選択率でかつ効率よ
く製造できることを知得し、これにより本発明を完成す
るに至った。
【００２８】上記式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）において、
Ｘは、存在しないまたは酸素原子、硫黄原子若しくは２
価の有機基を表わし、２価の有機基に関しては、上記第
一の態様における定義と同様である。
Ｘは、存在しないまたは酸素原子、硫黄原子若しくは２
価の有機基を表わし、２価の有機基に関しては、上記第
一の態様における定義と同様である。
【００２９】第二の態様において、式（ＩＩ）及び（Ｉ
ＩＩ）中のＸは、存在しない、酸素原子、硫黄原子、メ
チレン、イソプロピレン、ヘキサフルオロイソプロピレ
ン、ｐ−フェニレン基及び１，４−ジヒドロキシフェニ
レン基、より好ましくは、存在しないまたは酸素原子若
しくは硫黄原子を表わす。
ＩＩ）中のＸは、存在しない、酸素原子、硫黄原子、メ
チレン、イソプロピレン、ヘキサフルオロイソプロピレ
ン、ｐ−フェニレン基及び１，４−ジヒドロキシフェニ
レン基、より好ましくは、存在しないまたは酸素原子若
しくは硫黄原子を表わす。
【００３０】第二の態様による製造方法は、２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド中に
ジフェニル化合物を添加することを必須要件とする以外
は、公知の方法と同様にして行なわれる。第二の態様に
よる製造方法の一実施態様によると、４，４’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物（２）は、有機溶剤中でフ
リーデルクラフツ触媒の存在下で、ジフェニル化合物を
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロラ
イド中に添加して、この反応混合物を反応させることよ
って得られる。この際、２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゾイルクロライド中にジフェニル化合物を仕
込んで反応させる方法は、２，３，４，５，６−ペンタ
フルオロベンゾイルクロライド中にジフェニル化合物を
添加する工程を含むものであれば、特に制限されること
ない。より具体的には、（１）予め２，３，４，５，６
−ペンタフルオロベンゾイルクロライドならびにフリー
デルクラフツ触媒および／または有機溶剤を混合し、混
合溶液を調製し、この溶液中に、ジフェニル化合物を、
必要であれば有機溶剤に溶解した後、一括若しくは連続
的に（例えば、滴下して）仕込んで反応させる方法；
（２）２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル
クロライドを有機溶剤に溶解し、この溶液中に、フリー
デルクラフツ触媒を、必要であれば有機溶剤に混合した
溶液として、およびジフェニル化合物を、必要であれば
有機溶剤に溶解した溶液として、それぞれ、一括して、
順次若しくは連続的に（例えば、滴下して）仕込んで反
応させる方法；（３）フリーデルクラフツ触媒を有機溶
剤に混合し、この溶液中に、２，３，４，５，６−ペン
タフルオロベンゾイルクロライドを、必要であれば有機
溶剤に溶解した溶液として、一括若しくは連続的に（例
えば、滴下して）仕込み、さらに、この混合溶液中に、
ジフェニル化合物を、必要であれば有機溶剤に溶解した
溶液として、それぞれ、一括若しくは連続的に（例え
ば、滴下して）仕込んで反応させる方法；ならびに
（４）２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル
クロライド中に、フリーデルクラフツ触媒を、必要であ
れば有機溶剤に溶解した溶液として、およびジフェニル
化合物を、必要であれば有機溶剤に溶解した溶液とし
て、それぞれ、一括して、順次若しくは連続的に（例え
ば、滴下して）仕込んで反応させる方法などが挙げられ
る。これらの方法のうち、製造工程の煩雑さ、生産性、
設備面及びコスト面などを考慮すると、上記（１）の方
法が好ましく使用される。
４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド中に
ジフェニル化合物を添加することを必須要件とする以外
は、公知の方法と同様にして行なわれる。第二の態様に
よる製造方法の一実施態様によると、４，４’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物（２）は、有機溶剤中でフ
リーデルクラフツ触媒の存在下で、ジフェニル化合物を
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロラ
イド中に添加して、この反応混合物を反応させることよ
って得られる。この際、２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゾイルクロライド中にジフェニル化合物を仕
込んで反応させる方法は、２，３，４，５，６−ペンタ
フルオロベンゾイルクロライド中にジフェニル化合物を
添加する工程を含むものであれば、特に制限されること
ない。より具体的には、（１）予め２，３，４，５，６
−ペンタフルオロベンゾイルクロライドならびにフリー
デルクラフツ触媒および／または有機溶剤を混合し、混
合溶液を調製し、この溶液中に、ジフェニル化合物を、
必要であれば有機溶剤に溶解した後、一括若しくは連続
的に（例えば、滴下して）仕込んで反応させる方法；
（２）２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル
クロライドを有機溶剤に溶解し、この溶液中に、フリー
デルクラフツ触媒を、必要であれば有機溶剤に混合した
溶液として、およびジフェニル化合物を、必要であれば
有機溶剤に溶解した溶液として、それぞれ、一括して、
順次若しくは連続的に（例えば、滴下して）仕込んで反
応させる方法；（３）フリーデルクラフツ触媒を有機溶
剤に混合し、この溶液中に、２，３，４，５，６−ペン
タフルオロベンゾイルクロライドを、必要であれば有機
溶剤に溶解した溶液として、一括若しくは連続的に（例
えば、滴下して）仕込み、さらに、この混合溶液中に、
ジフェニル化合物を、必要であれば有機溶剤に溶解した
溶液として、それぞれ、一括若しくは連続的に（例え
ば、滴下して）仕込んで反応させる方法；ならびに
（４）２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル
クロライド中に、フリーデルクラフツ触媒を、必要であ
れば有機溶剤に溶解した溶液として、およびジフェニル
化合物を、必要であれば有機溶剤に溶解した溶液とし
て、それぞれ、一括して、順次若しくは連続的に（例え
ば、滴下して）仕込んで反応させる方法などが挙げられ
る。これらの方法のうち、製造工程の煩雑さ、生産性、
設備面及びコスト面などを考慮すると、上記（１）の方
法が好ましく使用される。
【００３１】上記（１）の方法において、操作の手間な
どを考慮すると、予め、２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゾイルクロライド、フリーデルクラフツ触媒
及び有機溶剤をすべて所定量仕込んで、混合して、混合
溶液を調製することが好ましい。この際、各成分を所定
量仕込んだ後、−２０〜１００℃、好ましくは０〜５０
℃で、均一な溶液になるまで、攪拌しながら混合するこ
とによって、混合溶液を調製することがより好ましい。
どを考慮すると、予め、２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゾイルクロライド、フリーデルクラフツ触媒
及び有機溶剤をすべて所定量仕込んで、混合して、混合
溶液を調製することが好ましい。この際、各成分を所定
量仕込んだ後、−２０〜１００℃、好ましくは０〜５０
℃で、均一な溶液になるまで、攪拌しながら混合するこ
とによって、混合溶液を調製することがより好ましい。
【００３２】この際、有機溶剤としては、特に制限され
るものではないが、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイルクロライドと反応しない溶剤が好ましく使
用される。このような有機溶剤としては、例えば、塩化
メチレン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、二硫
化炭素及びニトロベンゼン、及びベンゾニトリル等が挙
げられる。これらのうち、塩化メチレン及び１，２−ジ
クロロエタンが好ましく使用される。有機溶剤の使用量
は、有機溶剤における２，３，４，５，６−ペンタフル
オロベンゾイルクロライドの濃度が５〜６０質量％、好
ましくは１０〜４０質量％となるような量である。
るものではないが、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイルクロライドと反応しない溶剤が好ましく使
用される。このような有機溶剤としては、例えば、塩化
メチレン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、二硫
化炭素及びニトロベンゼン、及びベンゾニトリル等が挙
げられる。これらのうち、塩化メチレン及び１，２−ジ
クロロエタンが好ましく使用される。有機溶剤の使用量
は、有機溶剤における２，３，４，５，６−ペンタフル
オロベンゾイルクロライドの濃度が５〜６０質量％、好
ましくは１０〜４０質量％となるような量である。
【００３３】上記態様において使用できるフリーデルク
ラフツ触媒は、特に制限されず、公知のフリーデルクラ
フツ触媒が使用できるが、例えば、塩化アルミニウム、
塩化アンチモン、塩化第二鉄、塩化第一鉄、四塩化チタ
ン、三フッ化ホウ素、四塩化錫、塩化ビスマス、塩化亜
鉛、塩化水銀、硫酸及びポリリン酸等が挙げられる。こ
れらのうち、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第一
鉄、四塩化錫、及び塩化亜鉛が好ましく使用される。ま
た、フリーデルクラフツ触媒の使用量は、２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド１モルに
対して、０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜５モル
である。
ラフツ触媒は、特に制限されず、公知のフリーデルクラ
フツ触媒が使用できるが、例えば、塩化アルミニウム、
塩化アンチモン、塩化第二鉄、塩化第一鉄、四塩化チタ
ン、三フッ化ホウ素、四塩化錫、塩化ビスマス、塩化亜
鉛、塩化水銀、硫酸及びポリリン酸等が挙げられる。こ
れらのうち、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第一
鉄、四塩化錫、及び塩化亜鉛が好ましく使用される。ま
た、フリーデルクラフツ触媒の使用量は、２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド１モルに
対して、０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜５モル
である。
【００３４】また、上記（１）の方法によると、このよ
うにして調製された混合溶液中に、ジフェニル化合物
を、必要であれば有機溶剤に溶解した後、一括若しくは
連続的に（例えば、滴下して）仕込んで反応させるが、
好ましくはこのようにして調製された混合溶液中に、ジ
フェニル化合物を所定量有機溶剤中に溶解した溶液を、
連続的に、より好ましくは滴下することにより、添加す
ることが好ましい。この際、使用できる有機溶剤の例示
及び好ましい例示は、上記混合溶液の調製について述べ
たのと同様であり、後工程の分離の工程の必要性などを
考慮すると、より好ましくは、上記混合溶液の調製で使
用されるのと同じ種類の有機溶剤を使用する。また、有
機溶剤の使用量は、有機溶剤におけるジフェニル化合物
の濃度が５〜８０質量％、好ましくは１０〜６０質量％
となるような量である。
うにして調製された混合溶液中に、ジフェニル化合物
を、必要であれば有機溶剤に溶解した後、一括若しくは
連続的に（例えば、滴下して）仕込んで反応させるが、
好ましくはこのようにして調製された混合溶液中に、ジ
フェニル化合物を所定量有機溶剤中に溶解した溶液を、
連続的に、より好ましくは滴下することにより、添加す
ることが好ましい。この際、使用できる有機溶剤の例示
及び好ましい例示は、上記混合溶液の調製について述べ
たのと同様であり、後工程の分離の工程の必要性などを
考慮すると、より好ましくは、上記混合溶液の調製で使
用されるのと同じ種類の有機溶剤を使用する。また、有
機溶剤の使用量は、有機溶剤におけるジフェニル化合物
の濃度が５〜８０質量％、好ましくは１０〜６０質量％
となるような量である。
【００３５】なお、第二の態様において、ジフェニル化
合物の溶液の滴下量（速度）は、混合溶液中の２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド、有
機溶剤中のジフェニル化合物の濃度や反応条件などによ
って異なる。
合物の溶液の滴下量（速度）は、混合溶液中の２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド、有
機溶剤中のジフェニル化合物の濃度や反応条件などによ
って異なる。
【００３６】第二の態様において、ジフェニル化合物と
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロラ
イドとの混合比率は、化学量論的には１：２（モル比）
であるが、実際には、ジフェニル化合物と２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライドとの反応
が効率良く進行する範囲であれば特に制限されるもので
はないが、通常、ジフェニル化合物の使用量は、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド
１モル当たり、０．１〜０．６モル、好ましくは０．４
〜０．５５モルとなるような量である。すなわち、ジフ
ェニル化合物の使用量が０．１モル未満では、過剰な
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルが反応
に使用されず、好ましくない。これに対して、ジフェニ
ルエーテルの使用量が０．６モルを越えると、未反応の
ジフェニル化合物や副生成物たるモノ体が多量に残り、
目的とする４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物
（２）の選択率や収率が低下し、生産性の面で好ましく
ない。
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロラ
イドとの混合比率は、化学量論的には１：２（モル比）
であるが、実際には、ジフェニル化合物と２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライドとの反応
が効率良く進行する範囲であれば特に制限されるもので
はないが、通常、ジフェニル化合物の使用量は、２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルクロライド
１モル当たり、０．１〜０．６モル、好ましくは０．４
〜０．５５モルとなるような量である。すなわち、ジフ
ェニル化合物の使用量が０．１モル未満では、過剰な
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイルが反応
に使用されず、好ましくない。これに対して、ジフェニ
ルエーテルの使用量が０．６モルを越えると、未反応の
ジフェニル化合物や副生成物たるモノ体が多量に残り、
目的とする４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物
（２）の選択率や収率が低下し、生産性の面で好ましく
ない。
【００３７】また、第二の態様において、ジフェニル化
合物と２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル
クロライドとの反応は、−２０〜１００℃、より好まし
くは０〜５０℃の温度で、通常、１〜２４時間、好まし
くは１〜１２時間、行なわれることが好ましい。このよ
うな反応によって得られる目的生成物は、（ア）反応混
合物を氷にあけ、析出した沈殿を瀘過して集め、集めら
れた沈殿を水、メタノール、エタノールなどの溶媒で洗
浄した後、乾燥することによって；（イ）反応混合物を
氷にあけ、目的産物が含まれる有機層を分液し、この有
機層を硫酸マグネシウムなどで乾燥・濃縮した後、濃縮
液を水、メタノール、エタノールなどの溶媒で析出さ
せ、沈殿を瀘過し、集められた沈殿を乾燥することによ
って；または（ウ）反応混合物に水を注加し、ジクロロ
メタン、ジクロロエタンまたは四塩化炭素等の抽出剤で
抽出した後、有機層を抽出物から分離し、抽出剤を留去
することによって、得られる。さらに、この生成物を、
必要であれば、メタノール、エタノールなどで再結晶化
することなどによって、さらに精製してもよい。
合物と２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル
クロライドとの反応は、−２０〜１００℃、より好まし
くは０〜５０℃の温度で、通常、１〜２４時間、好まし
くは１〜１２時間、行なわれることが好ましい。このよ
うな反応によって得られる目的生成物は、（ア）反応混
合物を氷にあけ、析出した沈殿を瀘過して集め、集めら
れた沈殿を水、メタノール、エタノールなどの溶媒で洗
浄した後、乾燥することによって；（イ）反応混合物を
氷にあけ、目的産物が含まれる有機層を分液し、この有
機層を硫酸マグネシウムなどで乾燥・濃縮した後、濃縮
液を水、メタノール、エタノールなどの溶媒で析出さ
せ、沈殿を瀘過し、集められた沈殿を乾燥することによ
って；または（ウ）反応混合物に水を注加し、ジクロロ
メタン、ジクロロエタンまたは四塩化炭素等の抽出剤で
抽出した後、有機層を抽出物から分離し、抽出剤を留去
することによって、得られる。さらに、この生成物を、
必要であれば、メタノール、エタノールなどで再結晶化
することなどによって、さらに精製してもよい。
【００３８】このようにして得られた４，４’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物（２）は、高い機械的強度
及び強靭性を有し、電気的特性、熱酸化安定性及び溶解
性に優れるため、このような特性が要求される重合体の
原料として好適に使用される。
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物（２）は、高い機械的強度
及び強靭性を有し、電気的特性、熱酸化安定性及び溶解
性に優れるため、このような特性が要求される重合体の
原料として好適に使用される。
【００３９】
【実施例】以下、本発明の実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００４０】なお、下記実施例において、物性の評価
は、つぎのようにして行なった。
は、つぎのようにして行なった。
【００４１】ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ Ｍｅ
ｒｃｕｒｙ ２００を用いて記録した。なお、19Ｆ−Ｎ
ＭＲスペクトルは、重アセトンを希釈溶媒として、また
トリフルオロ酢酸を内部標準として用いて、記録され
た。
ｒｃｕｒｙ ２００を用いて記録した。なお、19Ｆ−Ｎ
ＭＲスペクトルは、重アセトンを希釈溶媒として、また
トリフルオロ酢酸を内部標準として用いて、記録され
た。
【００４２】また、質量分析は、Ｔｈｅｒｍｏ Ｑｕｅ
ｓｔ ＧＣＱを用いて、ＥＩモードで直接導入法によっ
て行なった。
ｓｔ ＧＣＱを用いて、ＥＩモードで直接導入法によっ
て行なった。
【００４３】実施例１ 攪拌装置、還流管及び滴下ロートを備えた２００ｍｌ容
の３つ口フラスコに、塩化アルミニウム１３．３ｇ
（０．１０モル）、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイルクロライド２３．０ｇ（０．１０モル）、
塩化メチレン６０ｍｌを仕込み、アルゴン気流下で、２
０℃にて、オレンジ色の均一な溶液になるまで、およそ
３０分間攪拌した。次に、このフラスコに、ビフェニル
７．７０ｇ（０．０５０モル）を塩化メチレン１０ｍｌ
に溶解した溶液を１時間かけて滴下した。その後、この
反応混合液を２０℃にて５時間攪拌しながら反応させ
た。得られた赤色溶液を、１００ｇの氷にあけ、析出し
た白色沈殿を瀘過して、集めた。この沈殿を水洗、メタ
ノール洗浄した後、乾燥することによって、１２．０ｇ
の４，４’−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイル）ビフェニルを得た（収率：４５％）。
の３つ口フラスコに、塩化アルミニウム１３．３ｇ
（０．１０モル）、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイルクロライド２３．０ｇ（０．１０モル）、
塩化メチレン６０ｍｌを仕込み、アルゴン気流下で、２
０℃にて、オレンジ色の均一な溶液になるまで、およそ
３０分間攪拌した。次に、このフラスコに、ビフェニル
７．７０ｇ（０．０５０モル）を塩化メチレン１０ｍｌ
に溶解した溶液を１時間かけて滴下した。その後、この
反応混合液を２０℃にて５時間攪拌しながら反応させ
た。得られた赤色溶液を、１００ｇの氷にあけ、析出し
た白色沈殿を瀘過して、集めた。この沈殿を水洗、メタ
ノール洗浄した後、乾燥することによって、１２．０ｇ
の４，４’−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイル）ビフェニルを得た（収率：４５％）。
【００４４】なお、このようにして得られた４，４’−
ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイ
ル）ビフェニルの19Ｆ−ＮＭＲ化学シフトは、−６６．
００ｐｐｍ（１Ｆ）、−７６．６１ｐｐｍ（２Ｆ）、−
８５．５５ｐｐｍ（２Ｆ）であり、また、質量分析した
ところ、４８８（Ｍ+）であった。
ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイ
ル）ビフェニルの19Ｆ−ＮＭＲ化学シフトは、−６６．
００ｐｐｍ（１Ｆ）、−７６．６１ｐｐｍ（２Ｆ）、−
８５．５５ｐｐｍ（２Ｆ）であり、また、質量分析した
ところ、４８８（Ｍ+）であった。
【００４５】実施例２ 攪拌装置、還流管及び滴下ロートを備えた２００ｍｌ容
の３つ口フラスコに、塩化アルミニウム１３．３ｇ
（０．１０モル）、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイルクロライド２３．０ｇ（０．１０モル）、
塩化メチレン６０ｍｌを仕込み、アルゴン気流下で、２
０℃にて、オレンジ色の均一な溶液になるまで、およそ
３０分間攪拌した。次に、このフラスコに、ジフェニル
スルフィド９．３０ｇ（０．０５０モル）を塩化メチレ
ン１０ｍｌに溶解した溶液を１時間かけて滴下した。そ
の後、この反応混合液を２０℃にて５時間攪拌しながら
反応させた。得られた赤色溶液を、１００ｇの氷にあ
け、有機層を分液し、この有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥した後、濃縮した。これにメタノールを加えて、淡
黄色沈殿を析出させ、これを瀘過して、集めた。さら
に、この沈殿をエタノールで再結晶することによって、
１２．６ｇの４，４’−ビス（２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロベンゾイル）ジフェニルスルフィドを得た
（収率：４４％）。
の３つ口フラスコに、塩化アルミニウム１３．３ｇ
（０．１０モル）、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイルクロライド２３．０ｇ（０．１０モル）、
塩化メチレン６０ｍｌを仕込み、アルゴン気流下で、２
０℃にて、オレンジ色の均一な溶液になるまで、およそ
３０分間攪拌した。次に、このフラスコに、ジフェニル
スルフィド９．３０ｇ（０．０５０モル）を塩化メチレ
ン１０ｍｌに溶解した溶液を１時間かけて滴下した。そ
の後、この反応混合液を２０℃にて５時間攪拌しながら
反応させた。得られた赤色溶液を、１００ｇの氷にあ
け、有機層を分液し、この有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥した後、濃縮した。これにメタノールを加えて、淡
黄色沈殿を析出させ、これを瀘過して、集めた。さら
に、この沈殿をエタノールで再結晶することによって、
１２．６ｇの４，４’−ビス（２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロベンゾイル）ジフェニルスルフィドを得た
（収率：４４％）。
【００４６】なお、このようにして得られた４，４’−
ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイ
ル）ジフェニルスルフィドの19Ｆ−ＮＭＲ化学シフト
は、−６５．９４ｐｐｍ（１Ｆ）、−７６．６２ｐｐｍ
（２Ｆ）、−８５．５９ｐｐｍ（２Ｆ）であり、また、
質量分析したところ、５２０（Ｍ+）であった。
ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイ
ル）ジフェニルスルフィドの19Ｆ−ＮＭＲ化学シフト
は、−６５．９４ｐｐｍ（１Ｆ）、−７６．６２ｐｐｍ
（２Ｆ）、−８５．５９ｐｐｍ（２Ｆ）であり、また、
質量分析したところ、５２０（Ｍ+）であった。
【００４７】実施例３ 攪拌装置、還流管及び滴下ロートを備えた２００ｍｌ容
の３つ口フラスコに、塩化アルミニウム１３．３ｇ
（０．１０モル）、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイルクロライド２３．０ｇ（０．１０モル）、
塩化メチレン６０ｍｌを仕込み、アルゴン気流下で、２
０℃にて、オレンジ色の均一な溶液になるまで、およそ
３０分間攪拌した。次に、このフラスコに、ジフェニル
エーテル８．７５ｇ（０．０５０モル）を塩化メチレン
１０ｍｌに溶解した溶液を１時間かけて滴下した。その
後、この反応混合液を２０℃にて５時間攪拌しながら反
応させた。得られた赤色溶液を、１００ｇの氷にあけ、
有機層を分液し、この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
した後、濃縮した。これにメタノールを加えて、淡黄色
沈殿を析出させ、これを瀘過して、集めた。さらに、こ
の沈殿をエタノールで再結晶することによって、１８．
４ｇの４，４’−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゾイル）ジフェニルエーテルを得た（収率：
６４％）。
の３つ口フラスコに、塩化アルミニウム１３．３ｇ
（０．１０モル）、２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゾイルクロライド２３．０ｇ（０．１０モル）、
塩化メチレン６０ｍｌを仕込み、アルゴン気流下で、２
０℃にて、オレンジ色の均一な溶液になるまで、およそ
３０分間攪拌した。次に、このフラスコに、ジフェニル
エーテル８．７５ｇ（０．０５０モル）を塩化メチレン
１０ｍｌに溶解した溶液を１時間かけて滴下した。その
後、この反応混合液を２０℃にて５時間攪拌しながら反
応させた。得られた赤色溶液を、１００ｇの氷にあけ、
有機層を分液し、この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
した後、濃縮した。これにメタノールを加えて、淡黄色
沈殿を析出させ、これを瀘過して、集めた。さらに、こ
の沈殿をエタノールで再結晶することによって、１８．
４ｇの４，４’−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゾイル）ジフェニルエーテルを得た（収率：
６４％）。
【００４８】
【発明の効果】上述したように、本発明の（２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル）ジフェニル化
合物は、新規な化合物であり、高い機械的強度及び強靭
性を発揮し、電気的特性、熱酸化安定性及び溶解性に優
れた含フッ素アリールエーテルケトン重合体を提供する
ことができ、このようにして製造された含フッ素アリー
ルエーテルケトン重合体は、高い機械的強度及び強靭
性、優れた電気的特性を有し、通常使用される種々の溶
媒に対して優れた溶解度、ならびに耐熱性、耐炎性等の
優れた熱安定性、ならびに優れた被覆形成性を有するの
で、電子部品に対する被覆剤としてでなく、注型品にも
好適であることが期待される。
４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル）ジフェニル化
合物は、新規な化合物であり、高い機械的強度及び強靭
性を発揮し、電気的特性、熱酸化安定性及び溶解性に優
れた含フッ素アリールエーテルケトン重合体を提供する
ことができ、このようにして製造された含フッ素アリー
ルエーテルケトン重合体は、高い機械的強度及び強靭
性、優れた電気的特性を有し、通常使用される種々の溶
媒に対して優れた溶解度、ならびに耐熱性、耐炎性等の
優れた熱安定性、ならびに優れた被覆形成性を有するの
で、電子部品に対する被覆剤としてでなく、注型品にも
好適であることが期待される。
【００４９】また、本発明の４，４’−ビス［（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物の製造方法は、式（ＩＩ）のジフ
ェニル化合物を２，３，４，５，６−ペンタフルオロベ
ンゾイルクロライド中に添加した後、反応することを特
徴とするものである。この方法により、副生成物たるモ
ノ体の生成が有意に抑制され、目的とするビス体、即ち
４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物（２）が高
い選択率でかつ効率よく製造できる。
３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニ
ル］ジフェニル化合物の製造方法は、式（ＩＩ）のジフ
ェニル化合物を２，３，４，５，６−ペンタフルオロベ
ンゾイルクロライド中に添加した後、反応することを特
徴とするものである。この方法により、副生成物たるモ
ノ体の生成が有意に抑制され、目的とするビス体、即ち
４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物（２）が高
い選択率でかつ効率よく製造できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｇ 65/34 Ｃ０８Ｇ 65/34
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）： 【化１】 ただし、Ｘは、存在しないか、または硫黄原子若しくは
２価の有機基を表わす、で表される４，４’−ビス
［（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）カ
ルボニル］ジフェニル化合物。 - 【請求項２】 該２価の有機基はメチレン（−ＣＨ
2−）、イソプロピレン（−Ｃ（ＣＨ3）2−）またはト
リフルオロイソプロピレン（−Ｃ（ＣＦ3）2−）であ
る、請求項１に記載の４，４’−ビス［（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロフェニル）カルボニル］ジフェ
ニル化合物。 - 【請求項３】 下記式（ＩＩ）： 【化２】 ただし、Ｘは、存在しないか、または酸素原子、硫黄原
子若しくは２価の有機基を表わす、で表されるジフェニ
ル化合物を２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾ
イルクロライド中に添加した後、反応することからな
る、４，４’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロフェニル）カルボニル］ジフェニル化合物の製造
方法。
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|---|---|---|---|---|
| JP2013538797A (ja) * | 2010-08-04 | 2013-10-17 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 芳香族パーフルオロアルカンモノマー |
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2000
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