JP2002085957A - ハイドロゲル - Google Patents
ハイドロゲルInfo
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Abstract
子化合物による分子組織性ハイドロゲルを提供する。 【解決手段】 炭素数10以下の直鎖型或いは分岐型アル
キル基を疎水部に有するカチオン性両親媒性化合物の分
散水溶液に、分子量90以上のアニオンを添加することに
よって形成される分子組織性ハイドロゲル。
Description
るハイドロゲルに関し、特に可逆的にゲル-ゾル相転移
を起こす分子組織性ハイドロゲルに関する。
テリアルは、合成高分子もしくは多糖などの生体高分子
を主成分としてきた。しかしながら、ハイドロゲルの有
する組織構造や、その物質保持能力、透過性を分子-ナ
ノレベルで制御すること、さらに高速の刺激応答性や化
学エネルギーの力学変換機能など、新しい機能を付与す
るためには、ゲルのナノ構造やその表面化学構造を精密
に制御する必要があり、従来の高分子を用いる方法では
技術的に限界がある。
ナノレベルの分子組織体でハイドロゲルを作成するとい
う新しい方法論が実現すれば、そのナノ構造や物性を構
成分子の化学構造や、分子組織体の特性(相転移現象な
ど)を通して精密に制御できる可能性がある。
ゲルの開発には、自発的にハイドロゲルを形成する人工
の分子組織体を開発する必要がある。しかしながら、有
機溶媒中で自己組織化しゲルを形成する自己組織性オル
ガノゲルの形成例は数多く知られているものの、水溶液
中で自己組織的にゲルを形成する分子集合体について
は、その一般的な分子設計指針が得られていないのが現
状である。
的低分子量の化合物を用いて分子組織性ハイドロゲルの
開発を目指すものであり、合成二分子膜の分子設計をベ
ースにして低分子化合物による分子組織性ハイドロゲル
を得ることを目的とする。
の結果、本発明者らは、炭素数10以下の直鎖型或いは分
岐型アルキル基を疎水部に有するカチオン性両親媒性化
合物の分散水溶液に、分子量90以上のアニオンを添加す
ることによって、低分子化合物を用いて分子組織性ハイ
ドロゲルが得られることを見出し本発明に想到した。
10以下の直鎖型或いは分岐型アルキル基を疎水部に有す
るカチオン性両親媒性化合物と、分子量90以上のアニオ
ンとを組み合わせたことを特徴とする。
は、疎水部が炭素数10以下の低分子化合物である点で、
疎水部に結晶性の高い長鎖のアルキル基等を有する従来
型の二分子膜形成分子とは異なる。本発明に用いるカチ
オン性両親媒性化合物は、一般的な二分子膜形成分子に
比べて分子配向性が低いため、単独ではハイドロゲルを
形成しないが、分子量が90以上のアニオンを組み合わせ
ることにより安定なハイドロゲルを得ることができる。
ドロゲルを詳細に説明する。
親水部からなり、疎水部に炭素数10以下の直鎖型或いは
分岐型アルキル基を有するものである。カチオン性両親
媒性化合物におけるカチオン基は、四級アミノ基が好ま
しい。また疎水部の炭素数は3〜8が好ましい。
チオン性両親媒性化合物の具体例を挙げる。
あり、特に分子量100〜500のものが好ましい。また、所
謂疎水性アニオンであることが好ましい。ここで、疎水
性アニオンとは、大きな溶解エンタルピーを必要とする
アニオンを意味し、例えば比較的弱い電場をもった大き
なアニオンや、芳香族等の疎水基を含む大きなアニオン
がこれに該当する。
性化合物に適したアニオンを選択することにより安定性
な分子組織性ハイドロゲルを形成することができる。カ
チオン性両親媒性化合物の疎水部が分岐型アルキル基や
炭素数の少ないアルキル基からなる場合は、疎水性の大
きなアニオンを加えても沈殿を生じず、安定なハイドロ
ゲルを形成するのに好ましい。
オンは、過塩素酸イオン、2-ナフタレンスルホン酸及び
9,10-ジメトキシ-2-アントラセンスルホン酸である。特
に、カチオン性両親媒性化合物が
フタレンスルホン酸を用いることが好ましく、カチオン
性両親媒性化合物が
用いることが好ましい。
の分散水溶液に、分子量90以上のアニオンを添加するこ
とによって形成することができる。
合物の濃度は、5〜50mMとすることが好ましく、特に10
〜20mMとすることが好ましい。
に対して、0.5〜2molのアニオンを添加することが好ま
しく、特に1molとすることが好ましい。
ドロゲルは、低分子化合物の集合化によりナノレベルの
分子組織体でハイドロゲルを作製するという新しい方法
論により得られるものである。本発明の分子組織性ハイ
ドロゲルは、高温(〜80℃)において、可逆的なゲル-
ゾル転移を示すことが分かっている。従って、そのナノ
構造や物性を構成分子の化学構造や、分子組織体の特性
(相転移現象など)を通して精密に制御することによ
り、ドラッグデリバリーシステム、酵素たんぱく質の固
定化担体、人工筋肉、分離膜等への応用の可能性を有し
ている。
本発明はこれらに限定されるものではない。
物とアニオンとを組み合わせて、ハイドロゲルの形成を
試みた。
に、水を加えて1〜2分超音波照射することにより、均
一分散水溶液を調製し、これに種々のアニオン(Br-、C
lO4 -、2-ナフタレンスルホン酸、9,10-ジメトキシ-2-ア
ントラセンスルホン酸)を等モルとなるよう添加した
後、更に1〜2分超音波照射して静置した。結果を表1
に示す。
12)を有する従来型の二分子形成化合物である。化合物
1にClO4 -(20mM)を添加したサンプルは、粘性のある
水溶液(ゾル)を与えたが、化合物1に芳香族アニオン
を添加したサンプルはいずれも沈殿した。これに対し、
化合物2にClO4 -(10mM)、2-ナフタレンスルホン酸(5
mM)を添加したサンプル、及び化合物3に9,10-ジメト
キシ-2?アントラセンスルホン酸(20mM)を添加したサ
ンプルは沈殿せず、均一なハイドロゲルを与えた。
観察したところ、化合物2にClO4 -(10mM)を添加した
サンプルでは、幅8〜10nm、長さ3μm以上のファイバ
ー状会合体が3〜10本束になった網目状構造物を形成し
ていることが分かった(図1)。また、化合物2に2-ナ
フタレンスルホン酸(5mM)を添加したサンプルについ
ては、幅8〜16nm、長さ2〜3μmのファイバー状会合
体が(図2)、化合物3に9,10-ジメトキシ-2-アントラ
センスルホン酸(20mM)を添加したサンプルについて
は、幅6nm程度、長さ3μm以上のファイバー状会合体
が5、6本束になった網目状構造物が観察できた(図
4)。
のであり、分子量90以上のアニオンの添加によって短鎖
型脂質(化合物2)や、分岐型脂質(化合物3)が発達
したファイバー状架橋構造を与えたことが判る。従来型
の二分子形成化合物(化合物1)では、このようなハイ
ドロゲル形成が認められないことから、(i)結晶性の低
い疎水部構造、(ii)分子量90以上のアニオン(疎水性イ
オン)とのイオンペアからなる親水部、及び(iii)発達
した水素結合ネットワークの形成が分子組織性ハイドロ
ゲルを得るための条件といえる。ただし、化合物2に9,
10-ジメトキシ-2-アントラセンスルホン酸(10mM)を添
加したサンプルは沈殿を与え、化合物3に2-ナフタレン
スルホン酸(20mM)を添加したサンプルではゲル化能が
低いことから、ハイドロゲルの構造安定性は脂質と対ア
ニオンの両成分の分子構造に大きく依存する。
形成されたハイドロゲルについて、熱的特性を分光学的
に評価した。400nmにおける吸光度の温度依存性を測定
したところ、ゲルを加熱すると、60〜75℃の領域で溶解
してゾルとなり、その後更に加熱すると急激に白濁し
た。この変化は可逆的であり、冷却すると白濁が消失し
て元の均一なハイドロゲルが得られた。ゲルのDSC測
定においては、78℃より吸熱が観測され、85℃に吸熱ピ
ークがみられた(ΔH:30kJmol-1)。この吸熱ピーク
は溶液の白濁と対応しており、当該サンプルがゲル−ゾ
ル転移のみならず、高温側で大きな会合形態変化を示す
ことが判った。同様なゲル−ゾル転移及び白濁化は、化
合物2に2-ナフタレンスルホン酸を添加して形成された
ハイドロゲルについても観測された。
ゲルは、構成成分の分子構造に依存して多様な物性・構
造特性が得られるので、今後新規ハイドロゲル系として
多様な展開が期待できる。
鎖型或いは分岐型アルキル基を疎水部に有するカチオン
性両親媒性化合物の分散水溶液に、分子量90以上のアニ
オンを添加することによって得られる本発明の分子組織
性ハイドロゲルは、低分子化合物の集合化によりナノレ
ベルの分子組織体でハイドロゲルを作製するという新し
い方法論により得られるものである。
(〜80℃)において、可逆的なゲル-ゾル転移を示すの
で、そのナノ構造や物性を構成分子の化学構造や、分子
組織体の特性(相転移現象など)を通して精密に制御す
ることにより、ドラッグデリバリーシステム、酵素たん
ぱく質の固定化担体、人工筋肉、分離膜等への応用の可
能性が期待できる。
ルを1mMに希釈した時の電子顕微鏡写真を示す図であ
る。
を添加したサンプルを1mMに希釈した時の電子顕微鏡写
真を示す図である。
を添加したサンプルを2mMに希釈した時の電子顕微鏡写
真を示す図である。
スルホン酸(20mM)を添加したサンプルを2mMに希釈し
た時の電子顕微鏡写真を示す図である。
Claims (6)
- 【請求項1】 炭素数10以下の直鎖型或いは分岐型アル
キル基を疎水部に有するカチオン性両親媒性化合物の分
散水溶液に、分子量90以上のアニオンを添加することに
よって形成されることを特徴とするハイドロゲル。 - 【請求項2】 請求項1に記載のハイドロゲルにおい
て、前記カチオン性両親媒性化合物が、下記式: 【化1】 【化2】 のいずれかにより表されることを特徴とするハイドロゲ
ル。 - 【請求項3】 請求項1又は2に記載のハイドロゲルに
おいて、前記アニオンが、過塩素酸イオン、スチレンス
ルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、9,10-ジメトキシ-
2-アントラセンスルホン酸より選ばれる少なくとも1種
のアニオンであることを特徴とするハイドロゲル。 - 【請求項4】 請求項1に記載のハイドロゲルにおい
て、前記カチオン性両親媒性化合物が 【化3】 であり、かつ、前記アニオンが過塩素酸イオン、スチレ
ンスルホン酸又は2-ナフタレンスルホン酸であることを
特徴とするハイドロゲル。 - 【請求項5】 請求項1に記載のハイドロゲルにおい
て、前記カチオン性両親媒性化合物が 【化4】 であり、かつ、前記アニオンが9,10-ジメトキシ-2-アン
トラセンスルホン酸であることを特徴とするハイドロゲ
ル。 - 【請求項6】 請求項1〜5のいずれかに記載のハイド
ロゲルにおいて、二分子膜ナノファイバー構造のネット
ワークより成り、可逆的にゲル-ゾル転移することを特
徴とするハイドロゲル。
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