JP2002080504A - 樹脂粒子の製造方法および樹脂粒子 - Google Patents
樹脂粒子の製造方法および樹脂粒子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、簡便な方法により、分散相となる
重合性単量体を含む溶液を、連続相中に均一な径の液滴
として生成させ、液滴を分裂させないように重合性単量
体を重合することにより均一な粒径の樹脂粒子を得るこ
とができる製造方法及びその製造方法によって得られた
樹脂粒子を提供することにある。 【解決手段】 圧電素子で駆動されたポンプを使用する
ことにより、連続相中に分散相となる重合性単量体を含
む溶液の液滴を生成させ、該重合性単量体を重合するこ
とを特徴とする樹脂粒子の製造方法。およびその方法で
得られた樹脂粒子。
重合性単量体を含む溶液を、連続相中に均一な径の液滴
として生成させ、液滴を分裂させないように重合性単量
体を重合することにより均一な粒径の樹脂粒子を得るこ
とができる製造方法及びその製造方法によって得られた
樹脂粒子を提供することにある。 【解決手段】 圧電素子で駆動されたポンプを使用する
ことにより、連続相中に分散相となる重合性単量体を含
む溶液の液滴を生成させ、該重合性単量体を重合するこ
とを特徴とする樹脂粒子の製造方法。およびその方法で
得られた樹脂粒子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はイオン交換樹脂、カ
ラム充填剤、吸水性樹脂粒子、スペーサー、トナーなど
医薬品、化粧品、電子材料などに利用される樹脂粒子の
製造方法に関する。
ラム充填剤、吸水性樹脂粒子、スペーサー、トナーなど
医薬品、化粧品、電子材料などに利用される樹脂粒子の
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来樹脂粒子の製法は、懸濁重合法によ
るものが知られている。懸濁重合は簡便に高性能な樹脂
粒子が得られる方法として優れているが、粒径の分布が
広く均一な粒径のものを得ることが難しかった。一方多
くの用途では粒径が均一にそろったものが要求される。
懸濁重合で作製された粒子は分級機により分級され、必
要な部分のみを選別し、多くの不要な粒径のものを処分
しなければならない非効率な工程となっていた。そのた
め粒径分布の狭い均一な粒径の樹脂粒子を得るための検
討が種々なされている。近年ではシード重合法により粒
径５μｍ以下の小さい粒径の樹脂粒子に関しては粒径の
均一な手法が開示されている。一方で粒径１０μｍ以上
のものについては特開平１１−２０９４１０号公報に見
られるような分散安定剤により均一化する方法、特開平
１１−１５８２０４号公報に見られるような分散相、連
続相の物性による方法、特開平７−２９２００４号公報
に記載されているような特殊な装置による方法が開示さ
れている。しかしながら、これらの方法でも粒径均一性
はまだ十分といえない。さらに１００μｍ以上の粒径の
大きなものでは効率も悪いものであった。
るものが知られている。懸濁重合は簡便に高性能な樹脂
粒子が得られる方法として優れているが、粒径の分布が
広く均一な粒径のものを得ることが難しかった。一方多
くの用途では粒径が均一にそろったものが要求される。
懸濁重合で作製された粒子は分級機により分級され、必
要な部分のみを選別し、多くの不要な粒径のものを処分
しなければならない非効率な工程となっていた。そのた
め粒径分布の狭い均一な粒径の樹脂粒子を得るための検
討が種々なされている。近年ではシード重合法により粒
径５μｍ以下の小さい粒径の樹脂粒子に関しては粒径の
均一な手法が開示されている。一方で粒径１０μｍ以上
のものについては特開平１１−２０９４１０号公報に見
られるような分散安定剤により均一化する方法、特開平
１１−１５８２０４号公報に見られるような分散相、連
続相の物性による方法、特開平７−２９２００４号公報
に記載されているような特殊な装置による方法が開示さ
れている。しかしながら、これらの方法でも粒径均一性
はまだ十分といえない。さらに１００μｍ以上の粒径の
大きなものでは効率も悪いものであった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の問題点
を解消し、簡便な方法により、分散相となる重合性単量
体を含む溶液を、連続相中に均一な径の液滴として生成
させ、液滴を分裂させないように重合性単量体を重合す
ることにより均一な粒径の樹脂粒子を得ることができる
製造方法及びその製造方法によって得られた樹脂粒子を
提供することにある。
を解消し、簡便な方法により、分散相となる重合性単量
体を含む溶液を、連続相中に均一な径の液滴として生成
させ、液滴を分裂させないように重合性単量体を重合す
ることにより均一な粒径の樹脂粒子を得ることができる
製造方法及びその製造方法によって得られた樹脂粒子を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の樹脂粒子の製造
方法は、圧電素子で駆動されたポンプを使用することに
より連続相中に分散相となる重合性単量体を含む溶液の
液滴を生成させ、重合性単量体を重合することで樹脂粒
子を得るものである。
方法は、圧電素子で駆動されたポンプを使用することに
より連続相中に分散相となる重合性単量体を含む溶液の
液滴を生成させ、重合性単量体を重合することで樹脂粒
子を得るものである。
【０００５】上記分散相となる重合性単量体を含む溶液
は、溶液容器から配管を通じて圧電素子で駆動されたポ
ンプに供給され、そこからさらに配管、ノズルなどを通
じて連続相中に投入され分散相となる重合性単量体を含
む溶液の液滴を生成する。
は、溶液容器から配管を通じて圧電素子で駆動されたポ
ンプに供給され、そこからさらに配管、ノズルなどを通
じて連続相中に投入され分散相となる重合性単量体を含
む溶液の液滴を生成する。
【０００６】本発明で行われる重合系は、分散相が油系
で連続相が水系の水中油相系の場合、分散相が水系で連
続相が油系の油中水相系の場合の両方に適用できる。
で連続相が水系の水中油相系の場合、分散相が水系で連
続相が油系の油中水相系の場合の両方に適用できる。
【０００７】上記連続相としては、水中油相系の場合に
は水およびまたは低級アルコールなどの水系で、これら
は単独あるいは２種以上混合されて用いられても良い。
また、油中水相系の場合にはｎ−ヘキサン、ｎ−オクタ
ン等の脂肪族炭化水素系、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素系、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
系溶媒が用いられる。
は水およびまたは低級アルコールなどの水系で、これら
は単独あるいは２種以上混合されて用いられても良い。
また、油中水相系の場合にはｎ−ヘキサン、ｎ−オクタ
ン等の脂肪族炭化水素系、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素系、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
系溶媒が用いられる。
【０００８】上記連続相には分散安定剤、界面活性剤、
比重調整剤など既知の添加剤が使用されて良い。水中油
相系で用いられる分散安定剤としては、水溶性高分子、
例えばポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシメチルセルロースなど、難水溶性無機
塩、例えばリン酸三カルシウムなどが挙げられ、水中油
相系で用いられる界面活性剤としては例えばアルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等がある。
比重調整剤など既知の添加剤が使用されて良い。水中油
相系で用いられる分散安定剤としては、水溶性高分子、
例えばポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシメチルセルロースなど、難水溶性無機
塩、例えばリン酸三カルシウムなどが挙げられ、水中油
相系で用いられる界面活性剤としては例えばアルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等がある。
【０００９】上記分散相としては、水中油相系の場合に
は水不溶性モノマーが使用される。例えばスチレン、ビ
ニルナフタレン、アルキル置換スチレン等のモノビニル
芳香族化合物、ブロモ−またはクロロ−スチレン等のハ
ロ置換スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエ
ン、ジビニルキシレン、ジビニルナフタレン、トリビニ
ルベンゼン、ジビニルジフエニルエーテルおよびジビニ
ルジフエニルスルホン等のポリビニル芳香族化合物、塩
化ビニル等のハロオレフインやハロゲン化ビニル、アク
リル酸またはメタアクリル酸のエステル等のα−β−エ
チレン性不飽和カルボン酸のエステル、メチルメタアク
リレート、エチルアクリレート、酢酸ビニルが挙げられ
る。また、油中水相系の場合には水溶性モノマーが使用
される。アクリルアミド、メタアクリルアミド、フマル
アミド、エタクリルアミド等のエチレン性不飽和カルボ
キザミド、不飽和カルボン酸のアミノアルキルエステル
および酸無水物、アクリル酸、メタアクリル酸などエチ
レン性不和カルボン酸等が挙げられる。
は水不溶性モノマーが使用される。例えばスチレン、ビ
ニルナフタレン、アルキル置換スチレン等のモノビニル
芳香族化合物、ブロモ−またはクロロ−スチレン等のハ
ロ置換スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエ
ン、ジビニルキシレン、ジビニルナフタレン、トリビニ
ルベンゼン、ジビニルジフエニルエーテルおよびジビニ
ルジフエニルスルホン等のポリビニル芳香族化合物、塩
化ビニル等のハロオレフインやハロゲン化ビニル、アク
リル酸またはメタアクリル酸のエステル等のα−β−エ
チレン性不飽和カルボン酸のエステル、メチルメタアク
リレート、エチルアクリレート、酢酸ビニルが挙げられ
る。また、油中水相系の場合には水溶性モノマーが使用
される。アクリルアミド、メタアクリルアミド、フマル
アミド、エタクリルアミド等のエチレン性不飽和カルボ
キザミド、不飽和カルボン酸のアミノアルキルエステル
および酸無水物、アクリル酸、メタアクリル酸などエチ
レン性不和カルボン酸等が挙げられる。
【００１０】上記分散相には重合に必要な重合開始剤が
使用されていてもよい。たとえば過酸素化合物のような
モノマー可溶フリーラジカル開始剤たとえばベンゾイル
パーオキサイドまたはアゾビスイソブチロニトリルを使
用することができる。同様に、水溶性フリーラジカル開
始剤たとえば過硫酸塩、過酸化水素、またはハイドロパ
ーオキサイドをアクリルアミドのような水溶性モノマー
と組合せて使用することができる。光で重合させる際に
は光重合開始剤が添加されていてもよい。そのほか連鎖
移動剤などの重合助剤も添加されてよい。
使用されていてもよい。たとえば過酸素化合物のような
モノマー可溶フリーラジカル開始剤たとえばベンゾイル
パーオキサイドまたはアゾビスイソブチロニトリルを使
用することができる。同様に、水溶性フリーラジカル開
始剤たとえば過硫酸塩、過酸化水素、またはハイドロパ
ーオキサイドをアクリルアミドのような水溶性モノマー
と組合せて使用することができる。光で重合させる際に
は光重合開始剤が添加されていてもよい。そのほか連鎖
移動剤などの重合助剤も添加されてよい。
【００１１】上記圧電素子で駆動されたポンプとは、駆
動源が圧電素子であるポンプのことをいう。圧電素子と
しては特に限定はされず、従来から知られているものが
使用されるが、例えばチタン酸バリウム、ジルコンチタ
ン酸鉛などが挙げられる。圧電素子で駆動されたポンプ
の種類としては積層型のものが好ましい。ポンプとして
の方式は特に限定されず従来から既知の方式が使用され
る。好ましくはダイヤフラムが挙げられる。ポンプ部の
接液部の材質は、腐食されやすいためステンレスやテフ
ロン（登録商標）が好ましい。
動源が圧電素子であるポンプのことをいう。圧電素子と
しては特に限定はされず、従来から知られているものが
使用されるが、例えばチタン酸バリウム、ジルコンチタ
ン酸鉛などが挙げられる。圧電素子で駆動されたポンプ
の種類としては積層型のものが好ましい。ポンプとして
の方式は特に限定されず従来から既知の方式が使用され
る。好ましくはダイヤフラムが挙げられる。ポンプ部の
接液部の材質は、腐食されやすいためステンレスやテフ
ロン（登録商標）が好ましい。
【００１２】上記圧電素子を駆動する電気信号は一定の
周期をもった波形の電流により駆動されることが好まし
い。波形の種類は圧電素子の特性により適切なものが実
験的に選ばれる。例えば、矩形波、パルス波、正弦波な
どがあげられる。分散相となる重合性単量体を含む溶液
の液滴は、液容器から配管を経由して圧電素子で駆動さ
れたポンプに至る。ここまでの経路は、上記圧電素子で
駆動されたポンプの能力で送液されてもよく、位置エネ
ルギーで送液されてもよく、通常用いられる普通のポン
プで送液されてもよい。さらに液容器に背圧をかけるこ
とにより送液してもよい。圧電素子で駆動されたポンプ
を出た分散相の重合性単量体を含む溶液は配管により連
続相に導入される。配管の先端はノズル、オリフィスな
どの一定の口径を有する穴を有する部材で構成されてい
ることが好ましい。
周期をもった波形の電流により駆動されることが好まし
い。波形の種類は圧電素子の特性により適切なものが実
験的に選ばれる。例えば、矩形波、パルス波、正弦波な
どがあげられる。分散相となる重合性単量体を含む溶液
の液滴は、液容器から配管を経由して圧電素子で駆動さ
れたポンプに至る。ここまでの経路は、上記圧電素子で
駆動されたポンプの能力で送液されてもよく、位置エネ
ルギーで送液されてもよく、通常用いられる普通のポン
プで送液されてもよい。さらに液容器に背圧をかけるこ
とにより送液してもよい。圧電素子で駆動されたポンプ
を出た分散相の重合性単量体を含む溶液は配管により連
続相に導入される。配管の先端はノズル、オリフィスな
どの一定の口径を有する穴を有する部材で構成されてい
ることが好ましい。
【００１３】本発明の重合を行う際の攪拌翼による攪拌
速度は、温度分布が均一になるような程度でよい。従来
行われていた懸濁重合法では、攪拌によって生成する剪
断力により重合性単量体を含む溶液の液滴を分裂させる
ため高速攪拌であったが、本発明はその必要がなく、過
度の攪拌は圧電素子で駆動されたポンプで均一に生成さ
せた重合性単量体を含む溶液の液滴を分裂させ均一性を
損なうため不要である。その際連続相の粘度も低いこと
が好ましい。好ましくは１０mPa・s以下である。
速度は、温度分布が均一になるような程度でよい。従来
行われていた懸濁重合法では、攪拌によって生成する剪
断力により重合性単量体を含む溶液の液滴を分裂させる
ため高速攪拌であったが、本発明はその必要がなく、過
度の攪拌は圧電素子で駆動されたポンプで均一に生成さ
せた重合性単量体を含む溶液の液滴を分裂させ均一性を
損なうため不要である。その際連続相の粘度も低いこと
が好ましい。好ましくは１０mPa・s以下である。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下に実施例を挙げて本発明の態
様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみ
に限定されるものではない。
様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみ
に限定されるものではない。
【００１５】（実施例１）スチレン５０部、ジビニルベ
ンゼン５０部に重合開始剤としてベンゾイルパーオキサ
イドを２部添加し分散相の重合性単量体を含む溶液を調
整した。連続相としては、５％のポリビニルアルコール
の水溶液を用意した。圧電素子で駆動されたポンプとし
ては、（株）日本計器製作所製（積層タイプ素子、ダイ
ヤフラムタイプのポンプ室）のものを使用した。ポンプ
出口から配管し、先端に口径０．８ｍｍのノズルを設け
た。ノズル先端は連続相中に浸した。上記ポンプにより
分散相の重合性単量体を含む溶液を容器から送液しなが
ら、連続相中に吐出した。圧電素子に与えた電気信号は
５Hz、１２０Ｖの矩形波を印加した。重合性単量体を含
む溶液の液滴の生成は室温で行い、所定量の液滴を生成
したのち、連続相を窒素気流下、８５℃に加熱し５時間
保持することにより懸濁重合を行い樹脂粒子を得た。得
られた樹脂粒子を測定したところ、平均粒径７２０μ、
変動係数（＝標準偏差／平均粒径×１００）は７．７％
であった。
ンゼン５０部に重合開始剤としてベンゾイルパーオキサ
イドを２部添加し分散相の重合性単量体を含む溶液を調
整した。連続相としては、５％のポリビニルアルコール
の水溶液を用意した。圧電素子で駆動されたポンプとし
ては、（株）日本計器製作所製（積層タイプ素子、ダイ
ヤフラムタイプのポンプ室）のものを使用した。ポンプ
出口から配管し、先端に口径０．８ｍｍのノズルを設け
た。ノズル先端は連続相中に浸した。上記ポンプにより
分散相の重合性単量体を含む溶液を容器から送液しなが
ら、連続相中に吐出した。圧電素子に与えた電気信号は
５Hz、１２０Ｖの矩形波を印加した。重合性単量体を含
む溶液の液滴の生成は室温で行い、所定量の液滴を生成
したのち、連続相を窒素気流下、８５℃に加熱し５時間
保持することにより懸濁重合を行い樹脂粒子を得た。得
られた樹脂粒子を測定したところ、平均粒径７２０μ、
変動係数（＝標準偏差／平均粒径×１００）は７．７％
であった。
【００１６】（実施例２）実施例１で使用したノズルに
変えて、口径０．２ｍｍのノズルを使用し、電気信号と
しては５Hz、８５Ｖの矩形波を印加したこと以外は実施
例１と同様にして樹脂粒子を得た。得られた樹脂粒子を
測定したところ、平均粒径は１６０μｍ、変動係数は
６．５％であった。
変えて、口径０．２ｍｍのノズルを使用し、電気信号と
しては５Hz、８５Ｖの矩形波を印加したこと以外は実施
例１と同様にして樹脂粒子を得た。得られた樹脂粒子を
測定したところ、平均粒径は１６０μｍ、変動係数は
６．５％であった。
【００１７】（実施例３）実施例１で使用したノズルに
変えて、口径１．１ｍｍのノズルを使用し、電気信号と
しては５Hz、３２０Ｖの矩形波を印加したこと以外は実
施例１と同様にして樹脂粒子を得た。得られた樹脂粒子
を測定したところ、平均粒径は９５０μｍ、変動係数は
７．２％であった。
変えて、口径１．１ｍｍのノズルを使用し、電気信号と
しては５Hz、３２０Ｖの矩形波を印加したこと以外は実
施例１と同様にして樹脂粒子を得た。得られた樹脂粒子
を測定したところ、平均粒径は９５０μｍ、変動係数は
７．２％であった。
【００１８】（実施例４）分散相の重合性単量体を含む
溶液をスチレン５０部、１，６−ヘキサメチレンジメタ
クリレート５０部、ベンゾイルパーオキサイド２部にし
たこと以外は実施例１と同様にして樹脂粒子を得た。得
られた樹脂粒子を測定したところ、平均粒径は７３５μ
ｍ、変動係数は６．４％であった。
溶液をスチレン５０部、１，６−ヘキサメチレンジメタ
クリレート５０部、ベンゾイルパーオキサイド２部にし
たこと以外は実施例１と同様にして樹脂粒子を得た。得
られた樹脂粒子を測定したところ、平均粒径は７３５μ
ｍ、変動係数は６．４％であった。
【００１９】（比較例１）圧電素子で駆動されたポンプ
を使用せず、ギヤポンプにしたこと以外は実施例１と同
様にして樹脂粒子を得た。得られた樹脂粒子を測定した
ところ、平均粒径は９６０μｍ、変動係数は６４％であ
った。
を使用せず、ギヤポンプにしたこと以外は実施例１と同
様にして樹脂粒子を得た。得られた樹脂粒子を測定した
ところ、平均粒径は９６０μｍ、変動係数は６４％であ
った。
【００２０】
【発明の効果】本発明の樹脂粒子の製造方法は、圧電素
子で駆動されたポンプを使用することにより、連続相中
に均一な重合性単量体を含む溶液の液滴を分散相として
生成させることができるので、重合を行うと均一な粒径
の樹脂粒子を製造することができる。
子で駆動されたポンプを使用することにより、連続相中
に均一な重合性単量体を含む溶液の液滴を分散相として
生成させることができるので、重合を行うと均一な粒径
の樹脂粒子を製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 圧電素子で駆動されたポンプを使用する
ことにより、連続相中に分散相となる重合性単量体を含
む溶液の液滴を生成させ、該重合性単量体を重合するこ
とを特徴とする樹脂粒子の製造方法。 - 【請求項２】 樹脂粒子の粒径が１００〜３０００μで
あることを特徴とする請求項１記載の樹脂粒子の製造方
法。 - 【請求項３】 請求項１、２記載の製造方法によって得
られた樹脂粒子
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000275272A JP2002080504A (ja) | 2000-09-11 | 2000-09-11 | 樹脂粒子の製造方法および樹脂粒子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000275272A JP2002080504A (ja) | 2000-09-11 | 2000-09-11 | 樹脂粒子の製造方法および樹脂粒子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002080504A true JP2002080504A (ja) | 2002-03-19 |
Family
ID=18760921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000275272A Pending JP2002080504A (ja) | 2000-09-11 | 2000-09-11 | 樹脂粒子の製造方法および樹脂粒子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002080504A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006335977A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 架橋重合体粒子の製造法 |
-
2000
- 2000-09-11 JP JP2000275272A patent/JP2002080504A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006335977A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 架橋重合体粒子の製造法 |
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