JP2002080465A - 尿素を用いた２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 - Google Patents
尿素を用いた２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法Info
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- JP2002080465A JP2002080465A JP2000266639A JP2000266639A JP2002080465A JP 2002080465 A JP2002080465 A JP 2002080465A JP 2000266639 A JP2000266639 A JP 2000266639A JP 2000266639 A JP2000266639 A JP 2000266639A JP 2002080465 A JP2002080465 A JP 2002080465A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 一般式（Ｉ）
で示されるアミド類から収率よく一般式（III）
で示される２，４−オキサゾリジンジオン類２，４−オ
キサゾリジンジオン類を製造し得る方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で示されるアミド類、尿素
および一般式（II） で示される金属アルコキシド類を反応させて、一般式
（III）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類を
製造する。
キサゾリジンジオン類を製造し得る方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で示されるアミド類、尿素
および一般式（II） で示される金属アルコキシド類を反応させて、一般式
（III）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類を
製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、尿素を用いた２，
４−オキサゾリジンジオン類の製造方法に関する。
４−オキサゾリジンジオン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，４−オキサゾリジンジオン類は、医
薬中間体などとして有用な化合物である。従来より、ア
ミド類から２，４−オキサゾリジンジオン類を製造する
方法として、例えばアミド類にジアルキルカーボネート
類および金属アルコキシド類を反応させる方法が知られ
ている（J.Am.Chem.Soc.,67,522(1945)）。しかし、か
かる製造方法は、必ずしも収率のよい方法ではなかっ
た。
薬中間体などとして有用な化合物である。従来より、ア
ミド類から２，４−オキサゾリジンジオン類を製造する
方法として、例えばアミド類にジアルキルカーボネート
類および金属アルコキシド類を反応させる方法が知られ
ている（J.Am.Chem.Soc.,67,522(1945)）。しかし、か
かる製造方法は、必ずしも収率のよい方法ではなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者は、
アミド類から収率よく２，４−オキサゾリジンジオン類
を製造し得る方法を開発するべく鋭意検討した結果、ア
ミド類、尿素および金属アルコキシド類を反応させるこ
とによって、収率よく２，４−オキサゾリジンジオン類
を得ることができることを見出し、本発明に至った。
アミド類から収率よく２，４−オキサゾリジンジオン類
を製造し得る方法を開発するべく鋭意検討した結果、ア
ミド類、尿素および金属アルコキシド類を反応させるこ
とによって、収率よく２，４−オキサゾリジンジオン類
を得ることができることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原子、ニトロ
基、アルキル基、アルコキシル基、酸素原子を含むこと
のあるシクロアルキル基、またはアルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されていてもよいアリール基を示
す。〕で示されるアミド類、尿素および一般式（II） 〔式中、Ｒ3はアルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属原
子を示す。〕で示される金属アルコキシド類を反応させ
ることを特徴とする一般式（III） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ前記と同じ意味を示す。〕
で示される２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法
を提供するものである。
式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原子、ニトロ
基、アルキル基、アルコキシル基、酸素原子を含むこと
のあるシクロアルキル基、またはアルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されていてもよいアリール基を示
す。〕で示されるアミド類、尿素および一般式（II） 〔式中、Ｒ3はアルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属原
子を示す。〕で示される金属アルコキシド類を反応させ
ることを特徴とする一般式（III） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ前記と同じ意味を示す。〕
で示される２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法
を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法の原料である一
般式（Ｉ）で示されるアミド類において、Ｒ1、Ｒ2はそ
れぞれ独立に水素原子、ニトロ基、アルキル基、アルコ
キシル基、シクロアルキル基またはアリール基を示す
が、かかるアルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素数１〜６程度
のアルキル基などが挙げられる。アルコキシル基として
は、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ｎ−ペントキシ基などの炭素数１〜６程度のアルコ
キシル基などが挙げられる。シクロアルキル基として
は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基などが
挙げられる。シクロアルキル基は酸素原子を含んでいて
もよく、かかる酸素原子を含むシクロアルキル基として
は、例えばテトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒ
ドロピラン−４−イル基などが挙げられる。アリール基
としては、例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げら
れる。かかるアリール基は前記したと同様の炭素数１〜
６程度のアルキル基、炭素数１〜６程度のアルコキシル
基で置換されていてもよい。
般式（Ｉ）で示されるアミド類において、Ｒ1、Ｒ2はそ
れぞれ独立に水素原子、ニトロ基、アルキル基、アルコ
キシル基、シクロアルキル基またはアリール基を示す
が、かかるアルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素数１〜６程度
のアルキル基などが挙げられる。アルコキシル基として
は、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ｎ−ペントキシ基などの炭素数１〜６程度のアルコ
キシル基などが挙げられる。シクロアルキル基として
は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基などが
挙げられる。シクロアルキル基は酸素原子を含んでいて
もよく、かかる酸素原子を含むシクロアルキル基として
は、例えばテトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒ
ドロピラン−４−イル基などが挙げられる。アリール基
としては、例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げら
れる。かかるアリール基は前記したと同様の炭素数１〜
６程度のアルキル基、炭素数１〜６程度のアルコキシル
基で置換されていてもよい。
【０００６】かかる一般式（Ｉ）で示されるアミド類と
しては、例えば２−ヒドロキシアセトアミド、２−ヒド
ロキシプロピオンアミド、２−ヒドロキシブチラミド、
２−ヒドロキシイソ酪酸アミド、２−ヒドロキシ−２−
メトキシアセトアミド、２−エトキシ−２−ヒドロキシ
アセトアミド、２−ヒドロキシ−２−メトキシプロピオ
ンアミド、２−エトキシ−２−ヒドロキシプロピオンア
ミド、２−ヒドロキシ−２−ニトロアセトアミド、２−
ヒドロキシ−２−ニトロプロピオンアミド、２−ヒドロ
キシ−２−フェニルアセトアミド、２−ヒドロキシ−２
−フェニルプロピオンアミド、２−ヒドロキシ−２−ｐ
−トリルアセトアミド、２−ヒドロキシ−２−ｐ−トリ
ルプロピオンアミド、２−（４−エチルフェニル）−２
−ヒドロキシアセトアミド、２−（４−エチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシプロピオンアミド、２−シクロペ
ンチル−２−ヒドロキシアセトアミド、２−シクロペン
チル−２−ヒドロキシプロピオンアミド、２−シクロヘ
キシル−２−ヒドロキシアセトアミド、２−シクロヘキ
シル−２−ヒドロキシプロピオンアミド、２，２−ジエ
チル−２−ヒドロキシアセトアミド、２，２−ジフェニ
ル−２−ヒドロキシアセトアミド、２−ヒドロキシ−
（テトラヒドロフラン−２−イル）アセトアミド、２−
ヒドロキシ−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロピ
オンアミド、２−ヒドロキシ−（テトラヒドロピラン−
４−イル）アセトアミド、２−ヒドロキシ−（テトラヒ
ドロピラン−４−イル）プロピオンアミドなどが挙げら
れる。
しては、例えば２−ヒドロキシアセトアミド、２−ヒド
ロキシプロピオンアミド、２−ヒドロキシブチラミド、
２−ヒドロキシイソ酪酸アミド、２−ヒドロキシ−２−
メトキシアセトアミド、２−エトキシ−２−ヒドロキシ
アセトアミド、２−ヒドロキシ−２−メトキシプロピオ
ンアミド、２−エトキシ−２−ヒドロキシプロピオンア
ミド、２−ヒドロキシ−２−ニトロアセトアミド、２−
ヒドロキシ−２−ニトロプロピオンアミド、２−ヒドロ
キシ−２−フェニルアセトアミド、２−ヒドロキシ−２
−フェニルプロピオンアミド、２−ヒドロキシ−２−ｐ
−トリルアセトアミド、２−ヒドロキシ−２−ｐ−トリ
ルプロピオンアミド、２−（４−エチルフェニル）−２
−ヒドロキシアセトアミド、２−（４−エチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシプロピオンアミド、２−シクロペ
ンチル−２−ヒドロキシアセトアミド、２−シクロペン
チル−２−ヒドロキシプロピオンアミド、２−シクロヘ
キシル−２−ヒドロキシアセトアミド、２−シクロヘキ
シル−２−ヒドロキシプロピオンアミド、２，２−ジエ
チル−２−ヒドロキシアセトアミド、２，２−ジフェニ
ル−２−ヒドロキシアセトアミド、２−ヒドロキシ−
（テトラヒドロフラン−２−イル）アセトアミド、２−
ヒドロキシ−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロピ
オンアミド、２−ヒドロキシ−（テトラヒドロピラン−
４−イル）アセトアミド、２−ヒドロキシ−（テトラヒ
ドロピラン−４−イル）プロピオンアミドなどが挙げら
れる。
【０００７】尿素の使用量は、アミド類に対して通常
０．９〜５モル倍程度、好ましくは１〜２モル倍程度で
ある。
０．９〜５モル倍程度、好ましくは１〜２モル倍程度で
ある。
【０００８】一般式（II）で示される金属アルコキシド
類において、Ｒ3は、例えばメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数
１〜４程度のアルキル基を示し、Ｍは、例えばリチウム
原子、ナトリウム原子、カリウム原子などのアルカリ金
属原子を示す。かかる金属アルコキシド類としては、例
えばリチウムメトキサイド、ナトリウムメトキサイド、
カリウムメトキサイド、リチウムエトキサイド、ナトリ
ウムエトキサイド、カリウムエトキサイド、リチウムイ
ソプロポキサイド、ナトリウムイソプロポキサイド、カ
リウムイソプロポキサイドなどが挙げられる。かかる金
属アルコキシド類の使用量はアミド類に対して通常１〜
５モル倍程度、好ましくは１〜２モル倍程度である。
類において、Ｒ3は、例えばメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などの炭素数
１〜４程度のアルキル基を示し、Ｍは、例えばリチウム
原子、ナトリウム原子、カリウム原子などのアルカリ金
属原子を示す。かかる金属アルコキシド類としては、例
えばリチウムメトキサイド、ナトリウムメトキサイド、
カリウムメトキサイド、リチウムエトキサイド、ナトリ
ウムエトキサイド、カリウムエトキサイド、リチウムイ
ソプロポキサイド、ナトリウムイソプロポキサイド、カ
リウムイソプロポキサイドなどが挙げられる。かかる金
属アルコキシド類の使用量はアミド類に対して通常１〜
５モル倍程度、好ましくは１〜２モル倍程度である。
【０００９】アミド類、尿素および金属アルコキシド類
を反応させるには、例えば溶媒中でアミド類、尿素およ
び金属アルコキシド類を溶媒中で混合すればよく、具体
的にはアミド類を含む溶媒に尿素および金属アルコキシ
ド類を加えてもよい。反応温度は通常０℃以上溶媒の沸
点以下であり、反応時間は通常１〜３０時間程度であ
る。
を反応させるには、例えば溶媒中でアミド類、尿素およ
び金属アルコキシド類を溶媒中で混合すればよく、具体
的にはアミド類を含む溶媒に尿素および金属アルコキシ
ド類を加えてもよい。反応温度は通常０℃以上溶媒の沸
点以下であり、反応時間は通常１〜３０時間程度であ
る。
【００１０】反応は減圧下で行われてもよく、通常は
０．００１〜０．９８ＭＰａの圧力範囲で反応が行われ
る。減圧下で反応を行うことにより、副生するアンモニ
アを効率よく系外に排出することができる。
０．００１〜０．９８ＭＰａの圧力範囲で反応が行われ
る。減圧下で反応を行うことにより、副生するアンモニ
アを効率よく系外に排出することができる。
【００１１】反応は無溶媒で行われてもよいが、通常は
溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、
エタノールなどのアルコール系溶媒、エーテル、イソプ
ロピルエーテルなどのエーテル系溶媒、トルエン、キシ
レン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなど
の芳香族系溶媒などが用いられる。かかる溶媒はそれぞ
れ単独または２種以上を混合して用いられ、その使用量
はアミド類に対して通常１〜１０重量倍程度である。
溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、
エタノールなどのアルコール系溶媒、エーテル、イソプ
ロピルエーテルなどのエーテル系溶媒、トルエン、キシ
レン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなど
の芳香族系溶媒などが用いられる。かかる溶媒はそれぞ
れ単独または２種以上を混合して用いられ、その使用量
はアミド類に対して通常１〜１０重量倍程度である。
【００１２】反応後、塩化水素、臭化水素などのハロゲ
ン化水素などの酸を加えることにより、目的とする一般
式（III）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類
を得る。酸の使用量は、用いたアミド類に対して通常
０．５〜１０モル倍程度である。
ン化水素などの酸を加えることにより、目的とする一般
式（III）で示される２，４−オキサゾリジンジオン類
を得る。酸の使用量は、用いたアミド類に対して通常
０．５〜１０モル倍程度である。
【００１３】かくして得られる一般式（III）で示され
る２，４−オキサゾリジンジオン類としては、例えば
２，４−オキサゾリジンジオン、５−メチル−２，４−
オキサゾリジンジオン、５，５−ジメチル−２，４−オ
キサゾリジンジオン、５−エチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオン、５，５−ジエチル−２，４−オキサゾリジ
ンジオン、５−プロピル−２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５，５−ジプロピル−２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５−ニトロ−２，４−オキサゾリジンジオン、５−
メチル−５−ニトロ−２，４−オキサゾリジンジオン、
５−メトキシ−２，４−オキサゾリジンジオン、５−メ
トキシ−５−メチル−２，４−オキサゾリジンジオン、
５−シクロペンチル−２，４−オキサゾリジンジオン、
５−シクロペンチル−５−メチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオン、５−シクロヘキシル−２，４−オキサゾリ
ジンジオン、５−シクロヘキシル−５−メチル−２，４
−オキサゾリジンジオン、５−フェニル−２，４−オキ
サゾリジンジオン、５−メチル−５−フェニル−２，４
−オキサゾリジンジオン、５−ｐ−トリル−２，４−オ
キサゾリジンジオン、５−メチル−５−ｐ−トリル−
２，４−オキサゾリジンジオン、５−（４−エチルフェ
ニル）−２，４−オキサゾリジンジオン、５−（４−エ
チルフェニル）−５−メチル−２，４−オキサゾリジン
ジオン、５，５−ジフェニル−２，４−オキサゾリジン
ジオン、５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−２，
４−オキサゾリジンジオン、５−メチル−５−（テトラ
ヒドロフラン−２−イル）−２，４−オキサゾリジンジ
オン、５−（テトラヒドロピラン−４−イル）−２，４
−オキサゾリジンジオン、５−メチル−５−（テトラヒ
ドロピラン−４−イル）−２，４−オキサゾリジンジオ
ンなどが挙げられる。
る２，４−オキサゾリジンジオン類としては、例えば
２，４−オキサゾリジンジオン、５−メチル−２，４−
オキサゾリジンジオン、５，５−ジメチル−２，４−オ
キサゾリジンジオン、５−エチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオン、５，５−ジエチル−２，４−オキサゾリジ
ンジオン、５−プロピル−２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５，５−ジプロピル−２，４−オキサゾリジンジオ
ン、５−ニトロ−２，４−オキサゾリジンジオン、５−
メチル−５−ニトロ−２，４−オキサゾリジンジオン、
５−メトキシ−２，４−オキサゾリジンジオン、５−メ
トキシ−５−メチル−２，４−オキサゾリジンジオン、
５−シクロペンチル−２，４−オキサゾリジンジオン、
５−シクロペンチル−５−メチル−２，４−オキサゾリ
ジンジオン、５−シクロヘキシル−２，４−オキサゾリ
ジンジオン、５−シクロヘキシル−５−メチル−２，４
−オキサゾリジンジオン、５−フェニル−２，４−オキ
サゾリジンジオン、５−メチル−５−フェニル−２，４
−オキサゾリジンジオン、５−ｐ−トリル−２，４−オ
キサゾリジンジオン、５−メチル−５−ｐ−トリル−
２，４−オキサゾリジンジオン、５−（４−エチルフェ
ニル）−２，４−オキサゾリジンジオン、５−（４−エ
チルフェニル）−５−メチル−２，４−オキサゾリジン
ジオン、５，５−ジフェニル−２，４−オキサゾリジン
ジオン、５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−２，
４−オキサゾリジンジオン、５−メチル−５−（テトラ
ヒドロフラン−２−イル）−２，４−オキサゾリジンジ
オン、５−（テトラヒドロピラン−４−イル）−２，４
−オキサゾリジンジオン、５−メチル−５−（テトラヒ
ドロピラン−４−イル）−２，４−オキサゾリジンジオ
ンなどが挙げられる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、一般式
（Ｉ）で示されるアミド類から一般式（III）で示され
る２，４−ジオキサゾリジンジオン類を高い収率で製造
することができる。
（Ｉ）で示されるアミド類から一般式（III）で示され
る２，４−ジオキサゾリジンジオン類を高い収率で製造
することができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はかかる実施例により限定されるもので
はない。
するが、本発明はかかる実施例により限定されるもので
はない。
【００１６】実施例１ ２-ヒドロキシイソ酪酸アミド５．０ｇ（０．０４９ｍ
ｏｌ）、尿素２．９ｇ（０．０４９ｍｏｌ）およびトル
エン２５ｇの混合物にナトリウムメトキサイド２．９ｇ
（０．０５３ｍｏｌ）を含有するメタノール溶液（１
０．３ｇ）を加え、室温で３時間、６６℃で２時間攪拌
した後、０．０８４ＭＰａに減圧し、そのまま８５℃に
昇温、同温度で１．５時間攪拌した。室温に冷却した
後、メタノール１０．０ｇおよびトルエン２５．０ｇを
加え、７３℃に昇温し、同温度で５．５時間攪拌した。
ｏｌ）、尿素２．９ｇ（０．０４９ｍｏｌ）およびトル
エン２５ｇの混合物にナトリウムメトキサイド２．９ｇ
（０．０５３ｍｏｌ）を含有するメタノール溶液（１
０．３ｇ）を加え、室温で３時間、６６℃で２時間攪拌
した後、０．０８４ＭＰａに減圧し、そのまま８５℃に
昇温、同温度で１．５時間攪拌した。室温に冷却した
後、メタノール１０．０ｇおよびトルエン２５．０ｇを
加え、７３℃に昇温し、同温度で５．５時間攪拌した。
【００１７】得られた反応混合物をメチルイソブチルケ
トン１０．０ｇおよびメタノール１０．０ｇで希釈した
のち、１ｇを採取し、塩化水素のメタノール溶液（塩化
水素含有量は８重量％）１ｃｍ3に加えた。次いでアセ
トニトリルで希釈して容積を１０ｃｍ3とし、メンブラ
ンフィルターで濾過した後、ガスクロマトグラフ分析
（面積百分率）したところ、５，５−ジメチル−２，４
−オキサゾリジンジオンの収率（２−ヒドロキシイソ酪
酸アミドに対する収率）は８１％であった。
トン１０．０ｇおよびメタノール１０．０ｇで希釈した
のち、１ｇを採取し、塩化水素のメタノール溶液（塩化
水素含有量は８重量％）１ｃｍ3に加えた。次いでアセ
トニトリルで希釈して容積を１０ｃｍ3とし、メンブラ
ンフィルターで濾過した後、ガスクロマトグラフ分析
（面積百分率）したところ、５，５−ジメチル−２，４
−オキサゾリジンジオンの収率（２−ヒドロキシイソ酪
酸アミドに対する収率）は８１％であった。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原子、ニトロ
基、アルキル基、アルコキシル基、酸素原子を含むこと
のあるシクロアルキル基、またはアルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されていてもよいアリール基を示
す。〕で示されるアミド類、尿素および一般式（II） 〔式中、Ｒ3はアルキル基を示し、Ｍはアルカリ金属原
子を示す。〕で示される金属アルコキシド類を反応させ
ることを特徴とする一般式（III） 〔式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ前記と同じ意味を示す。〕
で示される２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方
法。 - 【請求項２】尿素の使用量が一般式（Ｉ）で示されるア
ミド類に対して０．９〜５モル倍である請求項１に記載
の製造方法。 - 【請求項３】一般式（II）で示される金属アルコキシド
類の使用量が一般式（Ｉ）で示されるアミド類に対して
通常１〜５モル倍である請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項４】反応温度が０℃以上である請求項１に記載
の製造方法。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）で示されるアミド類が２-ヒ
ドロキシイソ酪酸アミドである請求項１に記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000266639A JP2002080465A (ja) | 2000-09-04 | 2000-09-04 | 尿素を用いた２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002080465A true JP2002080465A (ja) | 2002-03-19 |
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|---|---|---|---|
| JP2000266639A Pending JP2002080465A (ja) | 2000-09-04 | 2000-09-04 | 尿素を用いた２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 |
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|---|---|
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2000
- 2000-09-04 JP JP2000266639A patent/JP2002080465A/ja active Pending
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