JP2002068973A5

JP2002068973A5 -

Info

Publication number: JP2002068973A5
Application number: JP2000304746A
Authority: JP
Filing date: 2000-10-04
Publication date: 2006-06-22

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】下記一般式（１）
【化１】

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ水素原子又はメチル基を示し、Ｘは炭素数１０〜２８の直鎖状又は分岐状のアルキレン又はアルケニレン基を示す〕
で表されるシクロヘキセノン長鎖アルコール誘導体を有効成分とする幹細胞分化誘導促進剤。
【請求項２】有効成分が、３−（１４−ヒドロキシテトラデシル）−４−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３−（１５−ヒドロキシペンタデシル）−４−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３−（１２−ヒドロキシドデシル）−２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３−（１５−ヒドロキシペンタデシル）−２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン又は３−（１８−ヒドロキシオクタデシル）−２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オンである請求項１記載の幹細胞分化誘導促進剤。
【請求項３】幹細胞を分化させて神経細胞へ誘導するものである請求項１又は２記載の幹細胞分化誘導促進剤。

製造例１
（１）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン７mlの２０mlＴＨＦ溶液に−７８℃にて、１．４Ｍのｎ−ブチルリチウム液３５．４mlを滴下する。溶液を０℃で３０分撹拌する。４−メチルシクロヘキサン−１−オン４mlの１０mlＴＨＦ液に−７８℃にて、先のリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）溶液を滴下する。−７８℃で１時間撹拌後、トリメチルシリルクロライド６．５mlを滴下する。室温で１時間撹拌後、溶液を炭酸水素ナトリウム水に注ぎ、エーテルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下溶媒を留去後、減圧蒸留し、４−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）−１−シクロヘキセンを５．８３ｇを得る。（収率：９６％）

（５）１，１−（エチレンジオキシ）−４−メチル−３−（フェニルスルフォニル）−シクロヘキサン５６０mgとトリフェニルメタン４mgの５mlＴＨＦ溶液にアルゴン気流下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム１．８mlの溶液を滴下する。１０分撹拌後、室温で１時間反応する。ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＴ）１mlを加え、再び−７８℃に冷却し、１４−ブロモ−１−テトラデカノール２０５mgの２mlＴＨＦ溶液を滴下する。−２０℃で２時間反応後、飽和の塩化アンモニウム液に反応液を注ぐ。エーテルで溶液を抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下溶媒を留去後、ヘキサン- 酢酸エチルでのシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、無色オイルの１，１−（エチレンジオキシ）−３−（１４−ヒドロキシテトラデシル）−４−メチル−３−（フェニルスルホニル）−シクロヘキサンを得る。（収率：９８％）

製造例２
製造例１と同様の方法で３−（１５−ヒドロキシペンタデシル）−４−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（化合物２）を合成した。

製造例４
製造例３と同様の方法により、以下の化合物を得た。括弧内の数値は、ヘキサン：酢酸エチル＝７：３でのＴＬＣのＲｆ値を示す。
（１）３−（１５−ヒドロキシペンタデシル）−２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（化合物４）（Ｒｆ＝０．２９）
（２）３−（１８−ヒドロキシオクタデシル）−２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（化合物５）（Ｒｆ＝０．２５）