JP2002068930A - 油性化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】感触、化粧持続性、転写防止性等に優れた油性
化粧料を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示されるオルガノポリ
シロキサンを含有することを特徴とする油性化粧料。 [(ＣＨ₃)₃ＳｉＯ]₃ＳｉＣＨ₃ （１）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は特定のオルガノポリ
シロキサンを含有する油性化粧料に関し、更に詳しくは
揮発性に優れる特定構造の分岐状揮発性オルガノポリシ
ロキサンを配合した、感触、化粧持続性等に優れた油性
化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、日本国特許第２５１７３１１号公
報、２５２５１９３号公報、２８４３２６６号公報、２
９３４７７３号公報、２９６７１４１号公報、３０２０
７１６号公報などに見られるように揮発性シリコーンの
一種である環状シリコーンは油中水型乳化物や油性化粧
料に多用されてきた。

【０００３】

【発明の解決しようとする課題】しかしながら、環状シ
リコーンには使用時に独特のドライフィールと呼ばれる
乾燥感を生じることが知られており、この問題は特に口
紅において官能特性悪化の原因ともなっていた。また、
環状シリコーンの中でも環状シリコーン五量体は揮発性
が低く、塗膜がなかなか完成せず、他の物への転写防止
効果（ラスティング効果）が発現しにくいなどの問題が
あり、揮発性が高く、塗膜の完成が早くなる成分の開発
が求められていた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明人らは、これらの
問題に鑑み、各種の素材を開発・検討してきたが、安全
性や引火性、製剤への配合特性などに問題がある場合が
多く、なかなか好ましい素材が得られなかった。その中
で、揮発性に優れる特定構造の分岐状揮発性オルガノポ
リシロキサンは、安定性、安全性、製剤への配合特性に
優れ、かつ環状シリコーンのようなドライフィールも感
じられず、官能特性にも優れていた。さらに特定構造の
分岐状揮発性オルガノポリシロキサンは揮発性が高いた
め、油性化粧料の塗膜の完成が速く、配合製品のラステ
ィング性が向上する特性が得られることを見出し、本発
明を完成した。また、特定構造の分岐状揮発性オルガノ
ポリシロキサンは、同等の揮発性を持つ環状シリコーン
４量体が凝固点が１７℃と高く、配合製剤の安定性に難
があったのに対して、その凝固点は−４０℃であり、よ
り安定な製剤を得ることができた。

【０００５】すなわち、第１の本発明は、下記一般式
（１）で示されるオルガノポリシロキサンを含有するこ
とを特徴とする油性化粧料にある。 [(ＣＨ₃)₃ＳｉＯ]₃ＳｉＣＨ₃ （１）

【０００６】第２の本発明は、式（１）の化合物と、ポ
リブテンを含有することを特徴とする前記の油性化粧料
にある。

【０００７】第３の本発明は、式（１）の化合物と、常
温常圧下での粘度が１〜１００×１０^-2ｍ²ｓ^-1の範囲
にあるシリコーン油を含有することを特徴とする前記の
油性化粧料にある。

【０００８】第４の本発明は、式（１）の化合物と、ポ
リエチレンワックスおよび／またはエチレンプロピレン
コポリマーを含有することを特徴とする前記の油性化粧
料にある。

【０００９】第５の本発明は、式（１）の化合物と、ポ
リオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、グリ
セリル変性オルガノポリシロキサン、ポリグリセリル変
性オルガノポリシロキサンから選ばれる１種以上を含有
することを特徴とする前記の油性化粧料にある。

【００１０】第６の本発明は、式（１）の化合物と、オ
ルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体を含有する
ことを特徴とする前記の油性化粧料にある。

【００１１】第７の本発明は、式（１）の化合物と、親
水性表面処理顔料を含有することを特徴とする前記の油
性化粧料にある。

【００１２】第８の本発明は、油性化粧料が口紅である
ことを特徴とする前記の油性化粧料にある。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明に使用される分岐状揮発性オルガノポリシ
ロキサン（以下、Ｍ３Ｔと呼ぶ）は下記一般式（１）で
示されるものである。 [(ＣＨ₃)₃ＳｉＯ]₃ＳｉＣＨ₃ （１） Ｍ３Ｔは古くは１９７０年前後に旧ソビエト連邦で検討
されていた化合物であり、例えばDokl. Akad. Nauk SS
SR(1976), 227(3), 第607〜610頁などの文献に記載があ
り、物質的には新規化合物ではない。化粧品用途につい
て言えば従来の揮発性シリコーンを含む化粧品関連特許
はいずれも環状体、直鎖体またはフェニル基を誘導した
タイプに関するものであり、Ｍ３Ｔは揮発性シリコーン
の一種であるが、文献、特許の実施例などでＭ３Ｔに言
及したものは見られず、Ｍ３Ｔを化粧品に配合する点に
ついては全く新規である。

【００１４】Ｍ３Ｔの製造方法としては公知の方法が挙
げられる。例えば、メチルトリクロロシランとトリメチ
ルクロロシランを共加水分解することによって得ること
ができる。モル比はメチルトリクロロシラン１モルに対
して少なくとも３モルのトリメチルクロロシランが必要
である。また、ヘキサメチルジシロキサンとメチルトリ
アルコキシシランを酸性触媒下に加水分解することによ
っても得ることができる。メチルトリアルコキシシラン
としてはメチルトリメトキシシランあるいはメチルトリ
エトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチル
トリブトキシシランが好ましい。また、酸性触媒として
は硫酸、メタンスルホン酸、トリフロロメタンスルホン
酸、イオン交換樹脂があげられエタノール、イソプロピ
ルアルコールなどを溶剤として反応を行う。モル比はメ
チルトリアルコキシシラン１モルに対して少なくとも
１．５モルのヘキサメチルジシロキサンが必要である。
また、（CH₃）₃SiOSi(X)CH₃Si(CH₃)₃と、CH₃SiYとの脱
ＸＹ反応することによっても得ることができる。（但
し、Ｘ，Ｙは水素、塩素、アルキコシ基から選択される
基である。）

【００１５】本発明はＭ３Ｔを配合した油性化粧料に関
する。本発明で用いるＭ３Ｔは人体に対する安全性か
ら、鉛２０ｐｐｍ以下、ヒ素２ｐｐｍ以下でかつ珪素原
子１個からなる不純物成分の量が０．１質量％以下に精
製されているものを用いることが好ましい。例えば珪素
原子１つからなる不純物として（ＣＨ₃）₃ＳｉＣｌ、
（ＣＨ₃）₃ＳｉＯＨ、（ＣＨ₃）₃ＳｉＨなどが挙げられ
るが、これらの化合物はいずれも皮膚刺激性が強く、油
性化粧料への配合は好ましくない。また、珪素原子数が
２，３の直鎖状や環状の化合物も皮膚刺激が強いため、
混入してくる量は最小に留めるべきである。

【００１６】本発明では、Ｍ３Ｔは油性化粧料中に、好
ましくは０．１〜９９．９質量％の範囲で任意に配合が
可能であるが、以下に示すような組み合わせで使用する
場合や製剤の特徴により配合濃度が決定される。

【００１７】本発明の油性化粧料では、Ｍ３Ｔと共にポ
リブテンを配合することが好ましい。本発明で用いるポ
リブテンはイソブテンとｎ−ブテンを共重合して得られ
るものが好ましく、さらに常温で液体〜ペーストの形状
を持つものが好ましい。このようなポリブテンとして
は、ポリブテンの平均分子量が５００〜２７００の範囲
に入るものが好ましく、さらに好ましくは８００〜１２
００の範囲に入るものが好ましい。平均分子量が５００
未満であると高温の安定性に問題が生じ、また２７００
を超えるとべたつきが激しくなり感触的に好ましくな
い。本発明で用いるポリブテンは、安定性を向上させる
目的で水素添加処理が行われていても、また精製処理が
行われていても構わない。

【００１８】本発明の油性化粧料で用いるポリブテンの
配合量としては、油性化粧料中に５〜４０質量％の範囲
で配合することが好ましい。この範囲であれば、感触に
優れた油性化粧料が得られる。

【００１９】本発明の油性化粧料では、Ｍ３Ｔと共に常
温常圧下での粘度が１〜１００×１０^-2ｍ²ｓ^-1の範囲
にあるシリコーン油を配合することが好ましい。シリコ
ーン油の例としては、例えばジメチルポリシロキサン、
メチルハイドロジェンポリシロキサン、メチルフェニル
ポリシロキサン、アルキル変性オルガノポリシロキサ
ン、末端変性オルガノポリシロキサン、フッ素変性オル
ガノポリシロキサン、アモジメチコーン、アミノ変性オ
ルガノポリシロキサン、揮発性シリコーン等のシリコー
ン化合物が挙げられるが、特に汎用性に優れたジメチル
ポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンを用い
ることが好ましい。

【００２０】本発明の油性化粧料における特定粘度範囲
にあるシリコーン油の配合量としては、油性化粧料中に
０．１〜７０質量％の範囲で配合することが好ましい。
この範囲であれば感触のコントロールが容易である。ま
た、特定粘度範囲にあるシリコーン油はＭ３Ｔとの相性
に優れるため、製剤の安定性を向上させることが可能で
ある。

【００２１】本発明の油性化粧料では、Ｍ３Ｔと共にポ
リエチレンワックスおよび／またはエチレンプロピレン
コポリマーを配合することが好ましい。ポリエチレンワ
ックスおよびエチレンプロピレンコポリマーとしては、
分子量が３００〜１０００の範囲にあるものが感触に優
れることから好ましい。また、これらの成分は精製が行
われていてもいなくても構わないが、粘膜に適用する化
粧品においては精製したものを使用することが好まし
い。

【００２２】本発明の油性化粧料におけるポリエチレン
ワックスおよび／またはエチレンプロピレンコポリマー
の配合量としては、油性化粧料中に０．１〜５０質量％
の範囲にあることが好ましい。この範囲であれば、感触
と製剤の安定性が向上する。

【００２３】本発明の油性化粧料では、Ｍ３Ｔと共にポ
リオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、グリ
セリル変性オルガノポリシロキサン、ポリグリセリル変
性オルガノポリシロキサンから選ばれる１種以上を配合
することが好ましい。これらの成分は分子構造中に一部
または全部がフッ素で置換されていてもよいし、アルキ
ル基、アルキレン基、アミノ基などの誘導基を有してい
ても構わない。誘導基を有しているものの例としては、
例えば、パーフルオロアルキル・ポリオキシアルキレン
共変性シリコーンやパーフルオロアルキル・ポリグリセ
リル共変性シリコーンなどが挙げられる。

【００２４】本発明の油性化粧料におけるポリオキシア
ルキレン変性オルガノポリシロキサン、グリセリル変性
オルガノポリシロキサン、ポリグリセリル変性オルガノ
ポリシロキサンから選ばれる１種以上の配合量として
は、油性化粧料中に０．１〜２０質量％の範囲にあるこ
とが好ましい。この範囲であれば、化粧持続性と感触を
両立させることができる。

【００２５】本発明の油性化粧料では、Ｍ３Ｔと共にオ
ルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体を配合する
ことが好ましい。オルガノポリシロキサンエラストマー
球状粉体としては、一次粒子径が０．１〜５０μｍの範
囲にあるものが好ましい。オルガノポリシロキサンエラ
ストマー球状粉体はシリコーンレジンなどによる表面処
理がされていてもいなくても構わない。オルガノポリシ
ロキサンエラストマー球状粉体の例としては、例えば東
レ・ダウコーニング・シリコーン社製のトレフィルＥシ
リーズが挙げられる。

【００２６】本発明の油性化粧料におけるオルガノポリ
シロキサンエラストマー球状粉体の配合量としては、油
性化粧料中に０．１〜２０質量％の範囲にあることが好
ましい。この範囲であれば、化粧持続性、転写防止性
（ラスティング効果）と感触とを両立させることができ
る。

【００２７】本発明の油性化粧料では、Ｍ３Ｔと共に親
水性表面処理顔料を配合することが好ましい。親水性処
理の例としては、例えばデオキシリボ核酸およびその
塩、コンドロイチン硫酸などの酸性ムコ多糖類、寒天、
ゼラチン、コラーゲン、キチン、キトサン、ポリビニル
アルコール、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロ
リドン、ポリアクリル酸およびその塩、ポリアクリル酸
誘導体、ナイロン、シルク、酸化チタン、二酸化珪素、
酸化アルミニウム、酸化亜鉛などの親水性物質で、無機
および有機顔料、色素の表面を被覆したものであり、そ
の処理量としては、顔料や色素の質量に対して、０．１
〜５０質量％が好ましい。

【００２８】本発明で用いる顔料である、無機および有
機顔料、色素の例としては、通常の油性化粧料に使用さ
れるものであれば、その形状（球状、棒状、針状、板
状、不定形状、鱗片状、紡錘状等）や粒子径（煙霧状、
微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）を
問わず、いずれのものも使用することができ、例えば、
無機粉体、有機粉体、界面活性剤金属塩粉体、有色顔
料、パール顔料、金属粉末顔料、タール色素、天然色素
等があげられ、具体的には、無機粉体としては、酸化チ
タン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸
化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸
マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タ
ルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲
母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無
水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、
ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、
ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン
酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、
ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘク
トライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リ
ン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化
ホウ素、窒化ボロン、シリカ等；有機粉体としては、ポ
リアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレ
ンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパ
ウダー、ポリウレタンパウダー、ベンゾグアナミンパウ
ダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、ポリテト
ラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレー
トパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、１
２ナイロンや６ナイロン等のナイロンパウダー、ポリア
クリルパウダー、ポリアクリルエラストマー、スチレン
・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン・スチレン共
重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ
素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂、微結晶繊維粉体、
デンプン末、ラウロイルリジン等；界面活性剤金属塩粉
体（金属石鹸）としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリ
ン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マ
グネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウ
ム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等；有色顔料として
は、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γ
ー酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機
黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色
顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等
の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバ
ルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青
等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したも
の、天然色素をレーキ化したもの、及びこれらの粉体を
複合化した合成樹脂粉体等；パール顔料としては、酸化
チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビ
スマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタ
ン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母、酸化
チタン・酸化鉄被覆マイカ等；金属粉末顔料としては、
アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレス
パウダー等；タール色素としては、赤色３号、赤色１０
４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤
色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６
号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色
４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２
０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１号、
青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑
色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、
橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０
６号、橙色２０７号等；天然色素としては、カルミン
酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン
等から選ばれる粉体が挙げられる。また、これらの材料
は、前記の親水性表面処理以外にも、粉体の複合化や一
般油剤、シリコーン油、フッ素化合物、界面活性剤等で
処理したものも使用することができる。例えば、フッ素
化合物処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント処理、シ
ランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、
油剤処理、Ｎ−アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処
理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処理、プ
ラズマ処理、メカノケミカル処理などによって事前に表
面処理されていてもいなくてもかまわないし、必要に応
じて１種、または２種以上の表面処理を併用することが
できる。本発明ではこれらの材料の１種以上を組み合わ
せて使用することができるが、特に前記親水性表面処理
が肌に違和感が無く用いることができるため好ましい。

【００２９】本発明の油性化粧料における親水性表面処
理顔料の配合量としては、油性化粧料中に０．５〜５０
質量％の範囲にあることが好ましい。この範囲であれ
ば、顔料の機能とラスティング性能が両立できる。

【００３０】本発明の、油性化粧料では、上記の各成分
を組み合わせて使用することができる。さらに、本発明
の油性化粧料では、Ｍ３Ｔや上記の各成分以外に、通常
油性化粧料に用いられる有機系紫外線防御剤、油剤、増
粘ゲル化剤、界面活性剤、防腐剤、抗菌剤、香料、保湿
剤、塩類、溶媒、酸化防止剤、キレート剤、中和剤、ｐ
Ｈ調整剤、昆虫忌避剤、生理活性成分等の各種成分を使
用することができる。

【００３１】有機系紫外線防御剤の例としては、例えば
パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル（別名；パラ
メトキシケイ皮酸オクチル）、２−ヒドロキシ−４−メ
トキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン−５−硫酸、２，２’−ジヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン、ｐ−メトキシハイドロケ
イ皮酸ジエタノールアミン塩、パラアミノ安息香酸（以
後、ＰＡＢＡと略す）、エチルジヒドロキシプロピルＰ
ＡＢＡ、グリセリルＰＡＢＡ、サリチル酸ホモメンチ
ル、メチル−Ｏ−アミノベンゾエート、２−エチルヘキ
シル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、
オクチルジメチルＰＡＢＡ、サリチル酸オクチル、２−
フェニル−ベンズイミダゾール−５−硫酸、サリチル酸
トリエタノールアミン、３−（４−メチルベンジリデ
ン）カンフル、２，４−ジヒドロキシベンゾフェニン、
２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−Ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、
４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメ
タン、オクチルトリアゾン、４−（３，４−ジメトキシ
フェニルメチレン）−２，５−ジオキソ−１−イミダゾ
リジンプロピオン酸２−エチルヘキシルや、これらの高
分子誘導体、シラン誘導体等が挙げられる。また、これ
らの有機系紫外線防御剤の内、パラメトキシケイ皮酸２
−エチルヘキシル、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジ
ベンゾイルメタンが特に好ましく用いられる。

【００３２】また、有機系紫外線防御剤がポリマー粉末
中に封止されたものを用いることも可能である。ポリマ
ー粉末は中空であってもなくても良く、平均一次粒子径
としては０．１〜５０μｍの範囲にあれば良く、粒度分
布はブロードであってもシャープであっても構わない。
ポリマーの種類としてはアクリル樹脂、メタクリル樹
脂、スチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、シリコ
ーン樹脂、ナイロン、アクリルアミド樹脂等が挙げられ
る。これらのポリマー粉末中に、粉末質量の０．１〜３
０質量％の範囲で有機系紫外線防御剤を取り込ませた粉
末が好ましく、特にＵＶＡ吸収剤である４−ｔｅｒｔ−
ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンを配合する
ことが好ましい。

【００３３】本発明で有機系紫外線防御成分を配合する
場合には、汎用されており入手が容易でかつ紫外線防御
効果が高い微粒子酸化チタンおよび／または微粒子酸化
亜鉛と、パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル、ブ
チルメトキシジベンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線
吸収剤の１種、または２種以上を併用することが好まし
い。また、ＵＶ−Ａに対応したものとＵＶ−Ｂに対応し
たものを組み合わせて用いることも好適である。

【００３４】本発明で用いる油剤の例としては、例えば
アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エ
ノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロウ、カヤ油、
カルナウバロウ、肝油、キャンデリラロウ、牛脂、牛脚
脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、鯨ロウ、硬化
油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サ
トウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバタ
ー、シナギリ油、シナモン油、ジョジョバロウ、セラッ
クロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見
草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、日本キリ油、
ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーシック油、パーム油、パ
ーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマシ油脂肪酸メ
チルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベイベリーロ
ウ、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、ミンク
油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核油、モンタ
ンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセ
ライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還
元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸
ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘ
キシル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラ
ノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチ
レングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエ
ーテル、卵黄油等；炭化水素油として、オゾケライト、
スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラ
フィンワックス、流動パラフィン、プリスタン、ポリイ
ソブチレン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン
等；高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン
酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエ
ン酸（ＤＨＡ）、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシ
ステアリン酸等；高級アルコールとしては、ラウリルア
ルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキ
サデシルアルコール、オレイルアルコール、イソステア
リルアルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデ
カノール、セトステアリルアルコール、２−デシルテト
ラデシノール、コレステロール、フィトステロール、Ｐ
ＯＥコレステロールエーテル、モノステアリルグリセリ
ンエーテル（バチルアルコール）、モノオレイルグリセ
リルエーテル（セラキルアルコール）等；エステル油と
しては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキ
シルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、
モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、イソス
テアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチ
ロールプロパン、イソノナン酸イソノニル、ジ−２−エ
チルヘキサン酸エチレングリコール、２−エチルヘキサ
ン酸セチル、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロー
ルプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリ
スリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガム
エステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルド
デシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチル
グリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチル
ヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステ
アリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸
ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、
乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２
−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシ
ル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペ
ンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソ
プロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン
酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメ
チルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラ
ウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸
−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステ
アリル等；グリセライド油としては、アセトグリセリ
ル、トリイソオクタン酸グリセリル、トリイソステアリ
ン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、モ
ノステアリン酸グリセリル、ジ−２−ヘプチルウンデカ
ン酸グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル、ミリス
チン酸イソステアリン酸ジグリセリル等が挙げられる。

【００３５】防腐剤としては、パラオキシ安息香酸アル
キルエステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビ
ン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等、
抗菌剤としては、安息香酸、サリチル酸、石炭酸、ソル
ビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、パラク
ロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザ
ルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバ
ニリド、トリクロサン、感光素、フェノキシエタノール
等が挙げられるが、口紅の場合は配合しないことが好ま
しい。

【００３６】本発明の油性化粧料では、アルギン酸、ポ
リアスパラギン酸、デオキシリボ核酸およびその塩、グ
アーガム、寒天、ゼラチン、ポリアクリル酸ナトリウ
ム、セルロースエーテル、アルギン酸カルシウム、カル
ボキシビニルポリマー、エチレン／アクリル酸共重合
体、ビニルピロリドン系ポリマー、ビニルアルコール／
ビニルピロリドン共重合体、窒素置換アクリルアミド系
ポリマー、ポリアクリルアミド、カチオン化ガーガム、
ジメチルアクリルアンモニウム系ポリマー、アクリル酸
メタクリル酸アクリル共重合体、ＰＯＥ／ＰＯＰ共重合
体、ポリビニルアルコール、プルラン、タマリンド種子
多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシ
ルペクチン、ローメトキシルペクチン、アラビアゴム、
結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、ト
ラガカントガム、アルギン酸、アルブミン、カゼイン、
カードラン、ジェランガム、デキストラン、セルロー
ス、ポリエチレンイミン、高重合ポリエチレングリコー
ル、カチオン化シリコーン重合体、合成ラテックスなど
の天然または人工の増粘ゲル化剤を用いることが好まし
い。これらの成分を油性化粧料に配合する場合の配合量
としては、油性化粧料中に０．５〜７０質量％の範囲に
あることが好ましい。

【００３７】本発明で用いる生理活性成分としては、皮
膚に塗布した場合に皮膚に何らかの生理活性を与える物
質が挙げられる。例えば、抗炎症剤、老化防止剤、ひき
しめ剤、抗酸化剤、保湿剤、血行促進剤、抗菌剤、殺菌
剤、乾燥剤、冷感剤、温感剤、ビタミン類、アミノ酸、
創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、酵
素成分等が挙げられる。その中でも、天然系の植物抽出
成分、海藻抽出成分、生薬成分が特に好ましい。本発明
では、これらの生理活性成分を１種、または２種以上配
合することが好ましい。

【００３８】これらの成分の具体例としては、例えばア
シタバエキス、アボガドエキス、アマチャエキス、アル
テアエキス、アルニカエキス、アロエエキス、アンズエ
キス、アンズ核エキス、イチョウエキス、ウイキョウエ
キス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、エイジツエキ
ス、エチナシ葉エキス、オウゴンエキス、オウバクエキ
ス、オウレンエキス、オオムギエキス、オトギリソウエ
キス、オドリコソウエキス、オランダカラシエキス、オ
レンジエキス、海水乾燥物、海藻エキス、加水分解エラ
スチン、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カモミラ
エキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、甘草エ
キス、カルカデエキス、カキョクエキス、キウイエキ
ス、キナエキス、キューカンバーエキス、グアノシン、
クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クル
ミエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキ
ス、クロレラエキス、クワエキス、ゲンチアナエキス、
紅茶エキス、酵母エキス、ゴボウエキス、コメヌカ発酵
エキス、コメ胚芽油、コンフリーエキス、コラーゲン、
コケモモエキス、サイシンエキス、サイコエキス、サイ
タイ抽出液、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササ
エキス、サンザシエキス、サンショウエキス、シイタケ
エキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シ
ナノキエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキ
ス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、スギナエキ
ス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、
セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキ
ス、セイヨウハッカエキス、セージエキス、ゼニアオイ
エキス、センキュウエキス、センブリエキス、ダイズエ
キス、タイソウエキス、タイムエキス、茶エキス、チョ
ウジエキス、チガヤエキス、チンピエキス、トウキエキ
ス、トウキンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエ
キス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニ
ンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビ
スカスエキス、バクモンドウエキス、ハスエキス、パセ
リエキス、蜂蜜、ハマメリスエキス、パリエタリアエキ
ス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、ビワエキス、フ
キタンポポエキス、フキノトウエキス、ブクリョウエキ
ス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、プロポ
リス、ヘチマエキス、ベニバナエキス、ペパーミントエ
キス、ボダイジュエキス、ボタンエキス、ホップエキ
ス、マツエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキ
ス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モモエキス、ヤ
グルマギクエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキ
ス、ユズエキス、ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ラ
ベンダーエキス、リンゴエキス、レタスエキス、レモン
エキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリ
ーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキ
ス等を挙げることができる。

【００３９】また、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロ
イチン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、キチ
ン、キトサン、加水分解卵殻膜などの生体高分子、グリ
シン、ヴァリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、ト
レオニン、フェニルアラニン、アルギニン、リジン、ア
スパラギン酸、グルタミン酸、シスチン、システイン、
メチオニン、トリプトファン等のアミノ酸、エストラジ
オール、エテニルエストラジオールなどのホルモン、ア
ミノ酸、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸
ナトリウム、ベタイン、ホエイなどの保湿成分、スフィ
ンゴ脂質、セラミド、コレステロール、コレステロール
誘導体、リン脂質などの油性成分、ε−アミノカプロン
酸、グリチルリチン酸、β−グリチルレチン酸、塩化リ
ゾチーム、グアイアズレン、ヒドロコルチゾン、アラン
トイン、トラネキサム酸、アズレン等の抗炎症剤、ビタ
ミンＡ，Ｂ２，Ｂ６，Ｃ，Ｄ，Ｅ，パントテン酸カルシ
ウム、ビオチン、ニコチン酸アミド、ビタミンＣエステ
ル等のビタミン類、アラントイン、ジイソプロピルアミ
ンジクロロアセテート、４−アミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸等の活性成分、トコフェロール、カロチノ
イド、フラボノイド、タンニン、リグナン、サポニン、
ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトル
エン、フィチン酸等の抗酸化剤、α−ヒドロキシ酸、β
−ヒドロキシ酸などの細胞賦活剤、γ−オリザノール、
ビタミンＥ誘導体などの血行促進剤、レチノール、レチ
ノール誘導体等の創傷治癒剤、セファランチン、カンゾ
ウ抽出物、トウガラシチンキ、ヒノキチオール、ヨウ化
ニンニクエキス、塩酸ピリドキシン、ｄｌ−α−トコフ
ェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン
酸、ニコチン酸誘導体、パントテン酸カルシウム、Ｄ−
パントテニルアルコール、アセチルパントテニルエチル
エーテル、ビオチン、アラントイン、イソプロピルメチ
ルフェノール、エストラジオール、エチニルエステラジ
オール、塩化カプロニウム、塩化ベンザルコニウム、塩
酸ジフェンヒドラミン、タカナール、カンフル、サリチ
ル酸、ノニル酸バニリルアミド、ノナン酸バニリルアミ
ド、ピロクトンオラミン、ペンタデカン酸グリセリル、
ｌ−メントール、カンフルなどの清涼剤等が挙げられ
る。

【００４０】ｐＨ調整剤としては、乳酸、クエン酸、グ
リコール酸、コハク酸、酒石酸、ｄｌ−リンゴ酸、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム
等が挙げられ、またキレート剤としては、アラニン、エ
デト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン
酸ナトリウム、リン酸等が挙げられる。

【００４１】溶媒の例としては、精製水、ミネラルウォ
ーター等の水以外に、軽質流動イソパラフィン、、エー
テル類、ＬＰＧ、Ｎ−メチルピロリドン、次世代フロ
ン、４〜６量体の環状ジメチルポリシロキサン、珪素数
３〜６の直鎖状シリコーン化合物等が挙げられる。

【００４２】本発明の油性化粧料としては、液状、クリ
ーム状、固形状等の油性化粧料であり、Ｍ３Ｔ等の揮発
性油剤や不揮発性油剤からなる油性成分を例えば５０質
量％以上含む油性化粧料が好適であり、特に非水系の油
性化粧料が最適である。例えば口紅、リップクリーム、
ファンデーション、サンスクリーン剤、アイシャドウ、
アイライナー、アイブロー、ネイルカラー、香水などが
挙げられるが、その中でも口紅が好適であり、特に非水
系の口紅が最適である。

【００４３】

【実施例】合成例１（Ｍ３Ｔの製造方法１） 水１８００ｇおよびメタノール２００ｇを反応器に仕込
む。反応器を氷冷して撹拌を行いトリメチルクロロシラ
ン４２０ｇ、メチルトリクロロシラン１５０ｇの混合物
を滴下して加水分解を行う。滴下終了後、２時間熟成し
た。冷却後廃酸分離し、さらに水洗を行い中和した。無
水硫酸ナトリウムを添加して乾燥後、蒸留を行うことに
よってＭ３Ｔを得た。沸点 ７３〜７４℃／２０ｍｍＨ
ｇ、収量９３ｇ（収率３０％）

【００４４】合成例２（Ｍ３Ｔの製造方法２） メチルトリメトキシシラン１３６ｇ、ヘキサメチルジシ
ロキサン３２４ｇおよびメタノール６４ｇを反応器に仕
込む。反応器を氷冷して、濃硫酸１０ｇを添加して撹拌
を行い、水３２．４ｇとメタノール３２．４ｇの混合物
を滴下して加水分解を行う。滴下終了後、３０分熟成
し、水洗を行い触媒及びアルコールを除去する。無水硫
酸ナトリウムを添加して乾燥後、蒸留を行うことによっ
てＭ３Ｔを得た。沸点 ７３〜７４℃／２０ｍｍＨｇ、
収量２１６ｇ（収率７０％）

【００４５】上記の何れかによって合成されたＭ３Ｔを
ガスクロマトグラフィーによって分析を行った結果、純
度９９．３％であることがわかった。また²⁹Ｓｉ−ＮＭ
Ｒ（δ5〜10ppmに3Si、δ-60〜-70に1Siただし、ＴＭＳ
標準）およびマススペクトル（分子イオンピーク310）
を使用して構造の確認を行った。

【００４６】以下に、本発明である油性化粧料に関する
実施例を挙げて説明するが、本発明は、これらによって
何ら限定されるものではない。また特に断らない限り、
以下に記載する「％」は「質量％」を意味する。

【００４７】［皮膚有用性評価方法］専門パネラーを各
評価品目ごとに２０名ずつ用意し（但し、品目によりパ
ネラーが重複する場合もある）、各評価項目において優
れていると判断したパネラーの数から、表１に示す分類
によって評価を行った。

【００４８】 ［表１］ ２０人中「良い」と答えた人数 評 価 --------------------------------------------------- １５人以上 ◎ １０〜１４人 ○ ５〜９人 △ ０〜４人 ×

【００４９】実施例１〜３、比較例１〜３ 表２にＭ３Ｔを配合した口紅の実施例と環状シリコーン
を配合した口紅の比較例を示す。また、本実施例と比較
例の製造方法を以下に示す。

【００５０】[表２]

【００５１】製造方法 ６、７を混合溶解した後、８〜１０を分散、混練し、さ
らに１〜５を加え均一に分散する。これを脱気した後、
金型に流し込み、冷却固化させ口紅を得た。

【００５２】実施例４〜９ 表３にＭ３Ｔと各種添加成分を配合した場合の口紅の実
施例を示す。尚、実施例５で用いたメチルフェニルポリ
シロキサンの２５℃における粘度は１５×１０ ^-2ｍ²ｓ
^-1である。また、本実施例の製造方法を以下に示す。

【００５３】[表３]

【００５４】製造方法 ４〜１０を混合溶解した後、１１〜１７を分散、混練
し、さらに１〜３を加え均一に分散する。これを脱気し
た後、金型に流し込み、冷却固化させ口紅を得た。

【００５５】表２、表３の評価結果より、本発明の実施
例は比較例と比べて、口紅ののび、つや、うるおいに優
れ、さらに化粧持ちや転写防止効果（ラスティング性）
にも優れていることが判った。また、環状シリコーンを
用いた比較例では、口唇がぱさついたドライフィールを
感じたパネラーが多く、特に環状４量体シリコーンを配
合した場合にその傾向が強いことが判った。この結果は
うるおいの欠如として評価結果に現れていた。

【００５６】

【発明の効果】以上のことから、本発明はＭ３Ｔと種々
の特定の化合物を配合することで、感触、化粧持続性、
転写防止性等に優れた油性化粧料が得られることは明ら
かである。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるオルガノポ
   リシロキサンを含有することを特徴とする油性化粧料。 [(ＣＨ₃)₃ＳｉＯ]₃ＳｉＣＨ₃ （１）
2. 【請求項２】 式（１）の化合物と、ポリブテンを含有
   することを特徴とする請求項１に記載の油性化粧料。
3. 【請求項３】 式（１）の化合物と、常温常圧下での粘
   度が１〜１００×１０^-2ｍ²ｓ^-1の範囲にあるシリコー
   ン油を含有することを特徴とする請求項１または２に記
   載の油性化粧料。
4. 【請求項４】 式（１）の化合物と、ポリエチレンワッ
   クスおよび／またはエチレンプロピレンコポリマーを含
   有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に
   記載の油性化粧料。
5. 【請求項５】 式（１）の化合物と、ポリオキシアルキ
   レン変性オルガノポリシロキサン、グリセリル変性オル
   ガノポリシロキサン、ポリグリセリル変性オルガノポリ
   シロキサンから選ばれる１種以上を含有することを特徴
   とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の油性化粧
   料。
6. 【請求項６】 式（１）の化合物と、オルガノポリシロ
   キサンエラストマー球状粉体を含有することを特徴とす
   る請求項１〜５のいずれか１項に記載の油性化粧料。
7. 【請求項７】 式（１）の化合物と、親水性表面処理顔
   料を含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれか
   １項に記載の油性化粧料。
8. 【請求項８】 油性化粧料が口紅であることを特徴とす
   る請求項１〜７のいずれか１項に記載の油性化粧料。