JP2002053666A - ポリグアナミン、その製造方法および電解質 - Google Patents
ポリグアナミン、その製造方法および電解質Info
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- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高分子電解質として有用なポリグアナミンを
提供する。 【解決手段】 下記式で表わされる構造単位を有するポ
リグアナミン。 【化１】 [Ｒ2，Ｒ3＝水素、アルキル、アラルキルまたはアリー
ル、ｐ、ｑ＝０〜３０] Ｒ4、Ｒ5＝水素またはアルキル、ｎ＝１〜３０。
提供する。 【解決手段】 下記式で表わされる構造単位を有するポ
リグアナミン。 【化１】 [Ｒ2，Ｒ3＝水素、アルキル、アラルキルまたはアリー
ル、ｐ、ｑ＝０〜３０] Ｒ4、Ｒ5＝水素またはアルキル、ｎ＝１〜３０。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリグアナ
ミンおよびその製造方法に関する。さらに詳しくは、６
−置換−１,３,５−トリアジン構造単位とジアミノアル
カン構造単位とからなるポリグアナミン、およびその製
造方法に関する。本発明のポリグアナミンは、高いイオ
ン伝導度を有し、高分子電解質、特にリチウム電池用固
体電解質ないしゲル電解質として有用である。
ミンおよびその製造方法に関する。さらに詳しくは、６
−置換−１,３,５−トリアジン構造単位とジアミノアル
カン構造単位とからなるポリグアナミン、およびその製
造方法に関する。本発明のポリグアナミンは、高いイオ
ン伝導度を有し、高分子電解質、特にリチウム電池用固
体電解質ないしゲル電解質として有用である。
【０００２】
【従来の技術】近年、エレクトロニクス製品の高性能化
およびポータブル化に伴い、小型、軽量、薄型で高容
量、高エネルギー密度を有し、寿命の長い電池の需要が
拡大しつつある。さらに、地球規模での環境保全の観点
から電気自動車用電源およびロードレベリング用分散型
電源としての二次電池の開発も進められている。このよ
うな背景において、小型電池、その他の高容量、高エネ
ルギー密度を有する電池としてリチウム電池が注目され
ている。
およびポータブル化に伴い、小型、軽量、薄型で高容
量、高エネルギー密度を有し、寿命の長い電池の需要が
拡大しつつある。さらに、地球規模での環境保全の観点
から電気自動車用電源およびロードレベリング用分散型
電源としての二次電池の開発も進められている。このよ
うな背景において、小型電池、その他の高容量、高エネ
ルギー密度を有する電池としてリチウム電池が注目され
ている。
【０００３】リチウム電池をはじめ、高容量、高エネル
ギー密度が望まれる電池に用いる電解質として、高分子
固体電解質ないし高分子ゲル電解質を用いることが提案
されている。例えば、特許第４８３０９３９号にはアル
キレンオキサイドと液晶性化合物とのブロック共重合体
にイオン性化合物を含有せしめた高分子固体電解質が記
載されている。特開平１１−７３８１９号にはエポキシ
基を有する環状化合物とアルキレンオキサイド誘導体と
の共重合体とイオン性化合物とからなる高分子固体電解
質が記載されている。特開平１１−７３９９２号にはグ
リシジルエーテルとエチレンオキサイドとエポキシ基含
有単量体との共重合体と電解質塩化合物とからなる高分
子固体電解質が記載されている。
ギー密度が望まれる電池に用いる電解質として、高分子
固体電解質ないし高分子ゲル電解質を用いることが提案
されている。例えば、特許第４８３０９３９号にはアル
キレンオキサイドと液晶性化合物とのブロック共重合体
にイオン性化合物を含有せしめた高分子固体電解質が記
載されている。特開平１１−７３８１９号にはエポキシ
基を有する環状化合物とアルキレンオキサイド誘導体と
の共重合体とイオン性化合物とからなる高分子固体電解
質が記載されている。特開平１１−７３９９２号にはグ
リシジルエーテルとエチレンオキサイドとエポキシ基含
有単量体との共重合体と電解質塩化合物とからなる高分
子固体電解質が記載されている。
【０００４】特開平１１−８６６３０号には、架橋した
重合体に、非水電解液で膨潤したポリフッ化ビニリデン
またはその共重合体を保持させて固体状に形成したゲル
電解質が記載されている。上記のような固体電解質およ
びゲル電解質は、小型で軽量な二次電池のみならず、広
く、高容量、高エネルギー密度を有する二次電池に装入
するのに適しており、また、溶媒は使用しないか、また
は小割合で使用されるに過ぎないため、安全性に優れて
いる。
重合体に、非水電解液で膨潤したポリフッ化ビニリデン
またはその共重合体を保持させて固体状に形成したゲル
電解質が記載されている。上記のような固体電解質およ
びゲル電解質は、小型で軽量な二次電池のみならず、広
く、高容量、高エネルギー密度を有する二次電池に装入
するのに適しており、また、溶媒は使用しないか、また
は小割合で使用されるに過ぎないため、安全性に優れて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
提案された高分子固体電解質および高分子ゲル電解質と
比較して遜色のないイオン伝導度および良好な機械的強
度を有し、高分子電解質として有用な新規なポリグアナ
ミンを提供することにある。
提案された高分子固体電解質および高分子ゲル電解質と
比較して遜色のないイオン伝導度および良好な機械的強
度を有し、高分子電解質として有用な新規なポリグアナ
ミンを提供することにある。
【０００６】他の目的は、高容量、高エネルギー密度を
有し、かつ安全なリチウム電池その他の電池に装入する
のに有用な高分子電解質を提供することにある。
有し、かつ安全なリチウム電池その他の電池に装入する
のに有用な高分子電解質を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、下記式（１）で表わされる構造単位を有することを
特徴とするポリグアナミンが提供される。
に、下記式（１）で表わされる構造単位を有することを
特徴とするポリグアナミンが提供される。
【０００８】
【化４】
【０００９】[Ｒ2およびＲ3は水素、炭素数１〜１２の
アルキルもしくはアラルキル基または炭素数６〜１２の
アリール基であり、ｐおよびｑは０〜３０の整数であ
る]で表わされる基の中から選ばれた少なくとも一種で
あり、Ｒ4およびＲ5は水素または炭素数１〜１２のアル
キル基であり、ｎは１〜３０の整数である。
アルキルもしくはアラルキル基または炭素数６〜１２の
アリール基であり、ｐおよびｑは０〜３０の整数であ
る]で表わされる基の中から選ばれた少なくとも一種で
あり、Ｒ4およびＲ5は水素または炭素数１〜１２のアル
キル基であり、ｎは１〜３０の整数である。
【００１０】第二に、下記式（２）で表わされる置換ト
リアジンジハライド化合物と、下記式(３)で表わされる
ジアミノアルカン化合物とを重縮合することを特徴とす
る上記の新規なポリグアナミンの製造方法が提供され
る。
リアジンジハライド化合物と、下記式(３)で表わされる
ジアミノアルカン化合物とを重縮合することを特徴とす
る上記の新規なポリグアナミンの製造方法が提供され
る。
【００１１】
【化５】
【００１２】[Ｒ2およびＲ3は水素、炭素数１〜１２の
アルキルもしくはアラルキル基または炭素数６〜１２の
アリール基であり、ｐおよびｑは０〜３０の整数であ
る]で表わされる基の中から選ばれた少なくとも一種で
あり、Ｘはハロゲンである。
アルキルもしくはアラルキル基または炭素数６〜１２の
アリール基であり、ｐおよびｑは０〜３０の整数であ
る]で表わされる基の中から選ばれた少なくとも一種で
あり、Ｘはハロゲンである。
【００１３】
【化６】
【００１４】式（３）において、Ｒ4およびＲ5は水素ま
たは炭素数１〜１２のアルキル基であり、ｎは１〜３０
の整数である。第三に、上記の新規なポリグアナミンを
含有することを特徴とする電解質が提供される。
たは炭素数１〜１２のアルキル基であり、ｎは１〜３０
の整数である。第三に、上記の新規なポリグアナミンを
含有することを特徴とする電解質が提供される。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明のポリグアナミンは、６位
にアルコキシまたは（ポリ）アルキレンオキシ置換基を
有する１,３,５−トリアジン構造単位とジアミノアルカ
ン構造単位とからなる、前記式（１）で表わされる構造
単位を有する重合体である。
にアルコキシまたは（ポリ）アルキレンオキシ置換基を
有する１,３,５−トリアジン構造単位とジアミノアルカ
ン構造単位とからなる、前記式（１）で表わされる構造
単位を有する重合体である。
【００１６】式（１）において、Ｒ1は
【００１７】
【化７】
【００１８】の中から選ばれた少なくとも一種の基であ
る。ここで、Ｒ2およびＲ3は水素、炭素数１〜１２のア
ルキルもしくはアラルキル基または炭素数６〜１０のア
リール基であり、ｐおよびｑは０〜３０、好ましくは０
〜１２、より好ましくは０〜８の整数である。アルキル
基としては、炭素数１〜６の低級アルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチルお
よびイソブチルなどが挙げられる。アラルキル基として
はベンジル基などがあげられ、アリール基としてはフェ
ニル基などが挙げられる。Ｒ1の好ましい具体例として
は、エチル基、２−メトキシエチル基、２−（２−メト
キシエトキシ）エチル基、２−（２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（２−
メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２
−エトキシエチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エ
チル基、２−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−メトキシプロピル基、２−（２−メ
トキシプロポキシ）プロピル基、２−（２−（２−メト
キシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、２−エトキ
シプロピル基、２−（２−エトキシプロポキシ）プロピ
ル基、２−フェノキシエチル基などが挙げられる。
る。ここで、Ｒ2およびＲ3は水素、炭素数１〜１２のア
ルキルもしくはアラルキル基または炭素数６〜１０のア
リール基であり、ｐおよびｑは０〜３０、好ましくは０
〜１２、より好ましくは０〜８の整数である。アルキル
基としては、炭素数１〜６の低級アルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチルお
よびイソブチルなどが挙げられる。アラルキル基として
はベンジル基などがあげられ、アリール基としてはフェ
ニル基などが挙げられる。Ｒ1の好ましい具体例として
は、エチル基、２−メトキシエチル基、２−（２−メト
キシエトキシ）エチル基、２−（２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（２−
メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２
−エトキシエチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エ
チル基、２−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−メトキシプロピル基、２−（２−メ
トキシプロポキシ）プロピル基、２−（２−（２−メト
キシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、２−エトキ
シプロピル基、２−（２−エトキシプロポキシ）プロピ
ル基、２−フェノキシエチル基などが挙げられる。
【００１９】式（１）で表わされるポリグアナミンを構
成する置換−１,３,５−トリアジン構造単位と、ジアミ
ノアルカン構造単位とは、それぞれ、単一の構造単位か
ら構成されなくともよく、二種またはそれ以上の構造単
位から構成されていてもよい。式（１）で表わされるポ
リグアナミンは、前記式（２）で表わされる６−置換ト
リアジンジハライド化合物と、前記式(３)で表わされる
ジアミノアルカン化合物とを重縮合することによって製
造される。
成する置換−１,３,５−トリアジン構造単位と、ジアミ
ノアルカン構造単位とは、それぞれ、単一の構造単位か
ら構成されなくともよく、二種またはそれ以上の構造単
位から構成されていてもよい。式（１）で表わされるポ
リグアナミンは、前記式（２）で表わされる６−置換ト
リアジンジハライド化合物と、前記式(３)で表わされる
ジアミノアルカン化合物とを重縮合することによって製
造される。
【００２０】式（２）で表わされる置換トリアジンジハ
ライド化合物において、Ｒ1は、前記式（１）中のＲ1と
同じであり、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、
好ましくは塩素または臭素である。式（２）で表わされ
る置換トリアジンジハライド化合物は、二種以上を用い
てもよい。式（２）で表わされる置換トリアジンジハラ
イド化合物は、２,４,６−トリハロ−１,３,５−トリア
ジンをアルコールＲ1ＯＨと反応させることにより合成
される。例えば、２,４,６−トリクロロ−１,３,５−ト
リアジンをアルコールＲ1ＯＨとベンゼン中で重炭酸ソ
ーダの存在下に加熱還流すれば、２,４−ジクロロ−６
−Ｒ1Ｏ置換−１,３,５−トリアジンが得られる。
ライド化合物において、Ｒ1は、前記式（１）中のＲ1と
同じであり、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、
好ましくは塩素または臭素である。式（２）で表わされ
る置換トリアジンジハライド化合物は、二種以上を用い
てもよい。式（２）で表わされる置換トリアジンジハラ
イド化合物は、２,４,６−トリハロ−１,３,５−トリア
ジンをアルコールＲ1ＯＨと反応させることにより合成
される。例えば、２,４,６−トリクロロ−１,３,５−ト
リアジンをアルコールＲ1ＯＨとベンゼン中で重炭酸ソ
ーダの存在下に加熱還流すれば、２,４−ジクロロ−６
−Ｒ1Ｏ置換−１,３,５−トリアジンが得られる。
【００２１】式(３)で表わされるジアミノアルカン化合
物において、Ｒ4およびＲ5は水素または炭素数１〜１２
のアルキル基、例えばメチル基、エチル基である。なか
でも、メチル基が好ましい。式(３)で表わされるジアミ
ノアルカン化合物は二種以上を用いてもよい。式(３)で
表わされるジアミノアルカン化合物は、ジアミノアルカ
ンＨ2Ｎ−（ＣＨ2）ｎ−ＮＨ2をアルキル化することに
より合成される。例えば、ジアミノアルカンＨ2Ｎ−
（ＣＨ2）ｎ−ＮＨ2をベンズアルデヒドのベンゼン溶液
とともに加熱還流し、次いでアルキル化剤、例えば硫酸
ジメチル、硫酸ジエチルなどの存在下に加熱還流し、さ
らに水中で加熱還流し、最後にアルカリ処理することに
より得られる。
物において、Ｒ4およびＲ5は水素または炭素数１〜１２
のアルキル基、例えばメチル基、エチル基である。なか
でも、メチル基が好ましい。式(３)で表わされるジアミ
ノアルカン化合物は二種以上を用いてもよい。式(３)で
表わされるジアミノアルカン化合物は、ジアミノアルカ
ンＨ2Ｎ−（ＣＨ2）ｎ−ＮＨ2をアルキル化することに
より合成される。例えば、ジアミノアルカンＨ2Ｎ−
（ＣＨ2）ｎ−ＮＨ2をベンズアルデヒドのベンゼン溶液
とともに加熱還流し、次いでアルキル化剤、例えば硫酸
ジメチル、硫酸ジエチルなどの存在下に加熱還流し、さ
らに水中で加熱還流し、最後にアルカリ処理することに
より得られる。
【００２２】式（２）で表わされる６−置換トリアジン
ジハライド化合物と式(３)で表わされるジアミノアルカ
ン化合物との重縮合は、互いに相溶しない２種の反応溶
媒の存在下に界面重縮合によって行われる。それぞれの
溶媒は特に限定されないが、通常、６−置換トリアジン
ジハライド化合物を溶解することができる水と、ジアミ
ノアルカン化合物を溶解することのできるニトロベンゼ
ン、クロロホルムなどの有機溶媒とを使用することがで
きる。また、反応温度は特に限定されないが、通常８０
〜１５０℃、好ましくは９０〜１２０℃である。
ジハライド化合物と式(３)で表わされるジアミノアルカ
ン化合物との重縮合は、互いに相溶しない２種の反応溶
媒の存在下に界面重縮合によって行われる。それぞれの
溶媒は特に限定されないが、通常、６−置換トリアジン
ジハライド化合物を溶解することができる水と、ジアミ
ノアルカン化合物を溶解することのできるニトロベンゼ
ン、クロロホルムなどの有機溶媒とを使用することがで
きる。また、反応温度は特に限定されないが、通常８０
〜１５０℃、好ましくは９０〜１２０℃である。
【００２３】本発明においては、重縮合反応を促進する
活性化剤を添加することが好ましい。活性化剤として
は、例えば、溶媒として相互にまじり合わない水と有機
溶剤とからなる混合溶剤を使用した場合には、セチルト
リメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニ
ウムクロリドなどの相間移動触媒が挙げられ、また、互
いに相溶する２種以上の有機溶媒からなる混合溶媒を用
いる場合は、トリブチルアミン、トリエチルアミンなど
が挙げられる。
活性化剤を添加することが好ましい。活性化剤として
は、例えば、溶媒として相互にまじり合わない水と有機
溶剤とからなる混合溶剤を使用した場合には、セチルト
リメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニ
ウムクロリドなどの相間移動触媒が挙げられ、また、互
いに相溶する２種以上の有機溶媒からなる混合溶媒を用
いる場合は、トリブチルアミン、トリエチルアミンなど
が挙げられる。
【００２４】本発明のポリグアナミンの分子量は、格別
限定されるものではないが、リチウム電池用固体電解質
として用いる場合には、加工性および機械的強度からみ
て、重量平均分子量Ｍｗとして、通常１，０００〜１，
０００，０００、好ましくは５，０００〜５００，００
０の範囲である。ここで、重量平均分子量Ｍｗはゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中で測定される標準ポ
リスチレン換算重量平均分子量を指す。本発明のポリグ
アナミンの有機溶剤に対する溶解性は化学組成、分子量
に依存して相違するが、概して、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、クロロホルム、トルエ
ンおよびアセトンなどの有機溶剤に可溶であって、その
溶液は良好な成膜性を示す。
限定されるものではないが、リチウム電池用固体電解質
として用いる場合には、加工性および機械的強度からみ
て、重量平均分子量Ｍｗとして、通常１，０００〜１，
０００，０００、好ましくは５，０００〜５００，００
０の範囲である。ここで、重量平均分子量Ｍｗはゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中で測定される標準ポ
リスチレン換算重量平均分子量を指す。本発明のポリグ
アナミンの有機溶剤に対する溶解性は化学組成、分子量
に依存して相違するが、概して、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、クロロホルム、トルエ
ンおよびアセトンなどの有機溶剤に可溶であって、その
溶液は良好な成膜性を示す。
【００２５】本発明のポリグアナミンのガラス転移温度
Ｔｇは、概して約−１０℃〜約−６０℃の範囲である。
窒素または空気中で加熱速度１０℃／分にて測定される
１０％重量損失温度は、３５０℃〜４５０℃であって、
熱的に安定な重合体である。本発明のポリグアナミン
は、非常に高いイオン伝導度を示し、高分子固体電解質
およびゲル電解質として有用である。例えば、過塩素酸
リチウム濃度５重量％または１０重量％の水溶液から形
成される重合体薄膜のイオン伝導度σは、概して約１×
１０-8〜約１×１０-6のＳ／ｃｍの範囲である。
Ｔｇは、概して約−１０℃〜約−６０℃の範囲である。
窒素または空気中で加熱速度１０℃／分にて測定される
１０％重量損失温度は、３５０℃〜４５０℃であって、
熱的に安定な重合体である。本発明のポリグアナミン
は、非常に高いイオン伝導度を示し、高分子固体電解質
およびゲル電解質として有用である。例えば、過塩素酸
リチウム濃度５重量％または１０重量％の水溶液から形
成される重合体薄膜のイオン伝導度σは、概して約１×
１０-8〜約１×１０-6のＳ／ｃｍの範囲である。
【００２６】本発明のポリグアナミンは、リチウム電
池、特にリチウムイオン電池の高分子電解質として用い
るのに好適である。高分子電解質は、イオン性化合物を
含浸した形で電池に装入される。イオン性化合物として
は、周期律表I族またはII族の金属の塩が用いられ、な
かでもリチウム塩が好ましく、その具体例としては、Ｌ
ｉＣｌＯ4、ＬｉＡｓＦ6、ＬｉＰＦ6、ＬｉＢＦ4、Ｌｉ
ＣＦ3ＳＯ3、ＬｉＮ（ＣＦ3ＳＯ2）2およびＬｉＮ（Ｃ2
Ｆ5ＳＯ2）2が挙げられる。
池、特にリチウムイオン電池の高分子電解質として用い
るのに好適である。高分子電解質は、イオン性化合物を
含浸した形で電池に装入される。イオン性化合物として
は、周期律表I族またはII族の金属の塩が用いられ、な
かでもリチウム塩が好ましく、その具体例としては、Ｌ
ｉＣｌＯ4、ＬｉＡｓＦ6、ＬｉＰＦ6、ＬｉＢＦ4、Ｌｉ
ＣＦ3ＳＯ3、ＬｉＮ（ＣＦ3ＳＯ2）2およびＬｉＮ（Ｃ2
Ｆ5ＳＯ2）2が挙げられる。
【００２７】リチウム電池は円筒型、角型、コイン型な
ど任意の形態をとることができる。本発明の高分子電解
質を装着したリチウム電池を製造する方法は、格別限定
されることはなく、例えば、予め作成した電解質薄膜を
正極と負極との間に挿入する方法、および、一方の電極
の活物質層上に電解質薄膜を形成し、これを挟むように
他方の電極を配置する方法などがとられる。高分子電解
質の薄膜を形成するには、可塑剤ないし溶剤を使用する
ことができる。すなわち、重合体を溶解または膨潤する
有機溶媒が用いられ、その具体例としてはＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアミド
などのアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など
の含硫黄化合物、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの
エーテル、クロロホルムなどの塩化炭化水素などが挙げ
られる。重合体とイオン性化合物とを有機溶媒に溶解
し、得られた溶液をキャスティングし、有機溶媒を蒸発
除去する方法、または、予め作製した重合体の薄膜にイ
オン性化合物の溶液を含浸せしめ、次いで有機溶媒を蒸
発除去する方法などがとられる。
ど任意の形態をとることができる。本発明の高分子電解
質を装着したリチウム電池を製造する方法は、格別限定
されることはなく、例えば、予め作成した電解質薄膜を
正極と負極との間に挿入する方法、および、一方の電極
の活物質層上に電解質薄膜を形成し、これを挟むように
他方の電極を配置する方法などがとられる。高分子電解
質の薄膜を形成するには、可塑剤ないし溶剤を使用する
ことができる。すなわち、重合体を溶解または膨潤する
有機溶媒が用いられ、その具体例としてはＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアミド
などのアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など
の含硫黄化合物、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの
エーテル、クロロホルムなどの塩化炭化水素などが挙げ
られる。重合体とイオン性化合物とを有機溶媒に溶解
し、得られた溶液をキャスティングし、有機溶媒を蒸発
除去する方法、または、予め作製した重合体の薄膜にイ
オン性化合物の溶液を含浸せしめ、次いで有機溶媒を蒸
発除去する方法などがとられる。
【００２８】正極活物質としては、Ｖ2Ｏy、ＬｉxＭｎ
Ｏy、ＬｉxＣｏＯy、ＬｉＮｉＯy、ＬｉＴｉＯy、Ｌｉx
ＳｃＯy、ＬｉxＯyなどが用いられる。これらの式にお
いてｘ＝１〜５、ｙ＝１〜５である。負極活物質として
は、リチウム、Ｌｉ−Ａｌ、ＡｌにＬｉを拡散させた材
料、各種グラファイトおよびカーボンならびにこれらの
類似体、ＬｉxＳｎyＯz（ｘ＝１〜８、ｙ＝２、ｚ＝
４）のようなスズ酸化物などが使用できる。正極は、正
極活物質と結着剤との混合物の薄膜（正極活物質層）を
集電体上に形成することによって作製される。集電体と
してはステンレス、銅、ニッケルおよびアルミニウムな
どの薄膜、網状物、その他のシート状物が使用される。
負極および負極活物質層も同様な手法により形成するこ
とができる。
Ｏy、ＬｉxＣｏＯy、ＬｉＮｉＯy、ＬｉＴｉＯy、Ｌｉx
ＳｃＯy、ＬｉxＯyなどが用いられる。これらの式にお
いてｘ＝１〜５、ｙ＝１〜５である。負極活物質として
は、リチウム、Ｌｉ−Ａｌ、ＡｌにＬｉを拡散させた材
料、各種グラファイトおよびカーボンならびにこれらの
類似体、ＬｉxＳｎyＯz（ｘ＝１〜８、ｙ＝２、ｚ＝
４）のようなスズ酸化物などが使用できる。正極は、正
極活物質と結着剤との混合物の薄膜（正極活物質層）を
集電体上に形成することによって作製される。集電体と
してはステンレス、銅、ニッケルおよびアルミニウムな
どの薄膜、網状物、その他のシート状物が使用される。
負極および負極活物質層も同様な手法により形成するこ
とができる。
【００２９】
【発明の効果】本発明のポリグアナミンは、高分子電解
質として用いるとき非常に高いイオン伝導度を示す。従
って、特に、高容量で高エネルギー密度を有するリチウ
ム電池の高分子電解質として用いるのに好適である。こ
のポリグアナミンは、有機溶媒に可溶で成膜性、加工性
が良好である。また、良好な機械的強度を有し、熱的に
も安定である。
質として用いるとき非常に高いイオン伝導度を示す。従
って、特に、高容量で高エネルギー密度を有するリチウ
ム電池の高分子電解質として用いるのに好適である。こ
のポリグアナミンは、有機溶媒に可溶で成膜性、加工性
が良好である。また、良好な機械的強度を有し、熱的に
も安定である。
【００３０】ポリグアナミンは、その基本骨格が強いフ
ァンデルワールス力を示すトリアジン環からなるため、
化学的親和力が高く、強い接着力を示す。そのため、固
体電解質ないしゲル電解質としてリチウム電池に装着す
ると正極および負極に対する密着が良好で、充放電特性
の向上に寄与する。ポリグアナミンは、難燃性であっ
て、安全である。
ァンデルワールス力を示すトリアジン環からなるため、
化学的親和力が高く、強い接着力を示す。そのため、固
体電解質ないしゲル電解質としてリチウム電池に装着す
ると正極および負極に対する密着が良好で、充放電特性
の向上に寄与する。ポリグアナミンは、難燃性であっ
て、安全である。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例について具体的に説明
する。参考例１ （１） ６−（２−メトキシエトキシ）−２,４−ジク
ロロ−１,３,５−トリアジンの合成 スターラー、冷却管、ディーンスターク、塩化カルシウ
ム管、温度計、オイルバスを装備した三口フラスコに、
塩化シアヌル０.５ｍｏｌ（９２.２１ｇ）、炭酸水素ナ
トリウム０.５ｍｏｌ（４２.０１ｇ）、２−メトキシエ
チルアルコール（ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）０.５
ｍｏｌ、ベンゼン４００ｍｌを入れ２４時間攪拌しなが
ら乾留して反応させた。反応終了後、反応溶液を室温ま
で冷却し、吸引ろ過により沈殿物を取り除いた。ろ液を
ナスフラスコに移しエバポレータを用いてベンゼンを留
去すると無色の液体と白色の固体の混合物が得られた。
この混合物から吸引ろ過により無色の液体だけをろ別し
た。得られた液体を減圧蒸留によって精製し、目的化合
物を得た。
する。参考例１ （１） ６−（２−メトキシエトキシ）−２,４−ジク
ロロ−１,３,５−トリアジンの合成 スターラー、冷却管、ディーンスターク、塩化カルシウ
ム管、温度計、オイルバスを装備した三口フラスコに、
塩化シアヌル０.５ｍｏｌ（９２.２１ｇ）、炭酸水素ナ
トリウム０.５ｍｏｌ（４２.０１ｇ）、２−メトキシエ
チルアルコール（ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）０.５
ｍｏｌ、ベンゼン４００ｍｌを入れ２４時間攪拌しなが
ら乾留して反応させた。反応終了後、反応溶液を室温ま
で冷却し、吸引ろ過により沈殿物を取り除いた。ろ液を
ナスフラスコに移しエバポレータを用いてベンゼンを留
去すると無色の液体と白色の固体の混合物が得られた。
この混合物から吸引ろ過により無色の液体だけをろ別し
た。得られた液体を減圧蒸留によって精製し、目的化合
物を得た。
【００３２】形状：無色液体、収率：５３％、沸点：９
５℃（０.１ｍｍＨｇ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２９３２（メチレン基
のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４５（トリアジン環のＣ＝Ｎ
伸縮振動）、１０９６，５６０（Ｃ−Ｏ−Ｃの逆対称伸
縮振動）1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３.４２ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ）、３.７６〜３.７９ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ3 ）、４.６５〜
４.６８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ
3 ）13 Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：５８.８
ｐｐｍ（ＣＨ3 ）、６８.９ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ3 ）、６９.４ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣＨ
3 ）、１７０.８ｐｐｍ（トリアジン環）、１７２.２ｐ
ｐｍ（トリアジン環） 元素分析：計算 Ｃ，３２.１７％；Ｈ，３.１５％；
Ｎ，１８.７６％ 実測 Ｃ，３１.８６％；Ｈ，２.８８％；Ｎ，１８.８
７％
５℃（０.１ｍｍＨｇ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２９３２（メチレン基
のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４５（トリアジン環のＣ＝Ｎ
伸縮振動）、１０９６，５６０（Ｃ−Ｏ−Ｃの逆対称伸
縮振動）1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３.４２ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ）、３.７６〜３.７９ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ3 ）、４.６５〜
４.６８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ
3 ）13 Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：５８.８
ｐｐｍ（ＣＨ3 ）、６８.９ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ3 ）、６９.４ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣＨ
3 ）、１７０.８ｐｐｍ（トリアジン環）、１７２.２ｐ
ｐｍ（トリアジン環） 元素分析：計算 Ｃ，３２.１７％；Ｈ，３.１５％；
Ｎ，１８.７６％ 実測 Ｃ，３１.８６％；Ｈ，２.８８％；Ｎ，１８.８
７％
【００３３】（２） ６−（２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリア
ジンの合成 ２−メトキシエチルアルコールを２−（２−メトキシエ
トキシ）エチルアルコールＨＯ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）2
ＣＨ3 に代えた他は上記（１）と同様にして目的化合物
を得た。
シ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリア
ジンの合成 ２−メトキシエチルアルコールを２−（２−メトキシエ
トキシ）エチルアルコールＨＯ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）2
ＣＨ3 に代えた他は上記（１）と同様にして目的化合物
を得た。
【００３４】形状：無色液体、収率：７５％、沸点：１
４０℃（０.１ｍｍＨｇ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２８８０（メチレン基
のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４６（トリアジン環のＣ＝Ｎ
伸縮振動）、１０５７，５６６（Ｃ−Ｏ−Ｃの逆対称伸
縮振動）1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３.３７ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ）、３.５３〜３.５５ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ 2ＯＣＨ
3 ）、３.６８〜３.７３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、３.８７〜３.８９ｐ
ｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣ
Ｈ3 ）、４.６６〜４.６９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）
４０℃（０.１ｍｍＨｇ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２８８０（メチレン基
のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４６（トリアジン環のＣ＝Ｎ
伸縮振動）、１０５７，５６６（Ｃ−Ｏ−Ｃの逆対称伸
縮振動）1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３.３７ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ）、３.５３〜３.５５ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ 2ＯＣＨ
3 ）、３.６８〜３.７３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、３.８７〜３.８９ｐ
ｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣ
Ｈ3 ）、４.６６〜４.６９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）
【００３５】13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）：５８.８ｐｐｍ（ＣＨ3 ）、６８.２ｐｐｍ（−Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、６９.２ｐｐ
ｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７
０.５ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ
3 ）、７１.７ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ3 ）、１７０.８ｐｐｍ（トリアジン環）、１７
２.２ｐｐｍ（トリアジン環） 元素分析：計算 Ｃ，３５.８４％；Ｈ，４.１４％；
Ｎ，１５.６７％ 実測 Ｃ，３５.９３％；Ｈ，４.１２％；Ｎ，１５.５
７％
3 ）：５８.８ｐｐｍ（ＣＨ3 ）、６８.２ｐｐｍ（−Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、６９.２ｐｐ
ｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７
０.５ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ
3 ）、７１.７ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ3 ）、１７０.８ｐｐｍ（トリアジン環）、１７
２.２ｐｐｍ（トリアジン環） 元素分析：計算 Ｃ，３５.８４％；Ｈ，４.１４％；
Ｎ，１５.６７％ 実測 Ｃ，３５.９３％；Ｈ，４.１２％；Ｎ，１５.５
７％
【００３６】（３） ６−（２−（２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−
１,３,５−トリアジンの合成 ２−メトキシエチルアルコールを２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エチルアルコールＨＯ−（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ）3 ＣＨ3 に代えた他は上記（１）と同様
にして目的化合物を得た。
エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−
１,３,５−トリアジンの合成 ２−メトキシエチルアルコールを２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エチルアルコールＨＯ−（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ）3 ＣＨ3 に代えた他は上記（１）と同様
にして目的化合物を得た。
【００３７】形状：無色液体、収率：６２％、沸点：１
６５℃（０.１ｍｍＨｇ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２８７７（メチレン基
のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４６（トリアジン環のＣ＝Ｎ
伸縮振動）、１０５６，５６０（Ｃ−Ｏ−Ｃ逆対称伸縮
振動）1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３.３７ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ）、３.５３〜３.５５ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ 2 ＯＣＨ3 ）、３.６２〜３.６７ｐｐｍ（ｍ，４
Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ3 ）、３.７０〜３.７２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、
３.８７〜３.８９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、４.６５〜
４.６８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2
ＣＨ 2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）
６５℃（０.１ｍｍＨｇ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２８７７（メチレン基
のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４６（トリアジン環のＣ＝Ｎ
伸縮振動）、１０５６，５６０（Ｃ−Ｏ−Ｃ逆対称伸縮
振動）1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３.３７ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ）、３.５３〜３.５５ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ 2 ＯＣＨ3 ）、３.６２〜３.６７ｐｐｍ（ｍ，４
Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ3 ）、３.７０〜３.７２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、
３.８７〜３.８９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、４.６５〜
４.６８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2
ＣＨ 2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）
【００３８】13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）：５８.８ｐｐｍ（ＣＨ3 ）、６８.２ｐｐｍ（−Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ
3 ）、６９.１ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７０.３ｐｐｍ（−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７
０.４ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７０.６ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７１.７ｐ
ｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ3 ）、１７０.８ｐｐｍ（トリアジン環）、１７
２.２ｐｐｍ（トリアジン環） 元素分析：計算 Ｃ，３８.４８％；Ｈ，４.８４％；
Ｎ，１３.４６％ 実測 Ｃ，３８.４５％；Ｈ，４.８４％；Ｎ，１３.３
３％
3 ）：５８.８ｐｐｍ（ＣＨ3 ）、６８.２ｐｐｍ（−Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ
3 ）、６９.１ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７０.３ｐｐｍ（−ＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７
０.４ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７０.６ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、７１.７ｐ
ｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ3 ）、１７０.８ｐｐｍ（トリアジン環）、１７
２.２ｐｐｍ（トリアジン環） 元素分析：計算 Ｃ，３８.４８％；Ｈ，４.８４％；
Ｎ，１３.４６％ 実測 Ｃ，３８.４５％；Ｈ，４.８４％；Ｎ，１３.３
３％
【００３９】（４） ６−（２−（２−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−
２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンの合成 ２−メトキシエチルアルコールを２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチルアル
コールＨＯ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）4 ＣＨ3 に代えた他は
上記（１）と同様にして目的化合物を得た。
トキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−
２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンの合成 ２−メトキシエチルアルコールを２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチルアル
コールＨＯ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）4 ＣＨ3 に代えた他は
上記（１）と同様にして目的化合物を得た。
【００４０】形状：無色液体、収率：８３％、沸点：１
９８℃（０.０８ｍｍＨｇ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２８７７（メチレン基
のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４６（トリアジン環のＣ＝Ｎ
伸縮振動）、１０５６（Ｃ−Ｏ−Ｃの逆対称伸縮振動）1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３.３８ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ）、３.５３〜３.５６ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ3 ）、３.６２〜３.７２ｐ
ｐｍ（ｍ，１０Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ
ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、３.８６〜３.
８８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、４.６２
〜４.６６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）
９８℃（０.０８ｍｍＨｇ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２８７７（メチレン基
のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４６（トリアジン環のＣ＝Ｎ
伸縮振動）、１０５６（Ｃ−Ｏ−Ｃの逆対称伸縮振動）1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３.３８ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3 ）、３.５３〜３.５６ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ3 ）、３.６２〜３.７２ｐ
ｐｍ（ｍ，１０Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ
ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、３.８６〜３.
８８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ＯＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、４.６２
〜４.６６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）
【００４１】13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）：５８.９ｐｐｍ（ＣＨ3 ）、６９.２ｐｐｍ（−Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2ＯＣＨ3 ）、７０.４〜７０.７ｐｐｍ（−ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ3 ）、７１.８ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、１７
０.９ｐｐｍ（トリアジン環）、１７２.４ｐｐｍ（トリ
アジン環） 元素分析：計算 Ｃ，４０.４６％；Ｈ，５．３８％；
Ｎ，１１.８０％ 実測 Ｃ，４０.１５％；Ｈ，５.１５％；Ｎ，１１.６
８％
3 ）：５８.９ｐｐｍ（ＣＨ3 ）、６９.２ｐｐｍ（−Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2ＯＣＨ3 ）、７０.４〜７０.７ｐｐｍ（−ＯＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ3 ）、７１.８ｐｐｍ（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）、１７
０.９ｐｐｍ（トリアジン環）、１７２.４ｐｐｍ（トリ
アジン環） 元素分析：計算 Ｃ，４０.４６％；Ｈ，５．３８％；
Ｎ，１１.８０％ 実測 Ｃ，４０.１５％；Ｈ，５.１５％；Ｎ，１１.６
８％
【００４２】参考例２ （１） Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン（ＣＨ3）Ｈ
Ｎ−（ＣＨ2）10−ＮＨ（ＣＨ3）の合成 三つ口フラスコにディーンスターク、冷却管、塩化カル
シウム管をとりつけて、ベンズアルデヒド６３．４０ｇ
（０．６ｍｏｌ）、１，１０−ジアミノデカンＨ2Ｎ−
（ＣＨ2）10−ＮＨ2６０．００ｇ（０．３ｍｏｌ）、ベ
ンゼン２５０ｍｌを加えて１時間乾留した。次いで、ジ
メチル硫酸７６．２０ｇ（０．６ｍｏｌ）を滴下し、１
時間乾留した。そして、この乾留した溶液は、水層（ア
ミン層）と有機層に別れているので分液ロートに移して
分離した。次いで、分離した水層に水４００ｍｌを加
え、１時間乾留した。次いで、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）１５０ｍｌ×３を用いてベンズアルデヒドを取り
除いた。この水溶液をエバポレーターを用いて１００ｍ
ｌ程度まで濃縮した。この濃縮液に水酸化ナトリウム２
４ｇ（０．６ｍｏｌ）を加え加水分解をした。ここで、
固体生成物が現われた。そこで、ＴＨＦ２００ｍｌ×３
を用いてＮ，Ｎ′−ジアミノアルカンを抽出した。次
に、脱水剤として無水硫酸ナトリウムを加え、一晩脱水
を行った。この溶液中のＮａ2ＳＯ4をひだ折りろ紙によ
り取り除き、エバポレーターを用いて濃縮したところ、
赤褐色の固体が得られた。この固体はＴＨＦ５０ｍｌ程
度を用いて溶融させて小さいナスフラスコに移してエバ
ポレーターによりＴＨＦを取り除いた後に、減圧蒸留を
行った。この結果、白色の固体生成物が得られた。
Ｎ−（ＣＨ2）10−ＮＨ（ＣＨ3）の合成 三つ口フラスコにディーンスターク、冷却管、塩化カル
シウム管をとりつけて、ベンズアルデヒド６３．４０ｇ
（０．６ｍｏｌ）、１，１０−ジアミノデカンＨ2Ｎ−
（ＣＨ2）10−ＮＨ2６０．００ｇ（０．３ｍｏｌ）、ベ
ンゼン２５０ｍｌを加えて１時間乾留した。次いで、ジ
メチル硫酸７６．２０ｇ（０．６ｍｏｌ）を滴下し、１
時間乾留した。そして、この乾留した溶液は、水層（ア
ミン層）と有機層に別れているので分液ロートに移して
分離した。次いで、分離した水層に水４００ｍｌを加
え、１時間乾留した。次いで、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）１５０ｍｌ×３を用いてベンズアルデヒドを取り
除いた。この水溶液をエバポレーターを用いて１００ｍ
ｌ程度まで濃縮した。この濃縮液に水酸化ナトリウム２
４ｇ（０．６ｍｏｌ）を加え加水分解をした。ここで、
固体生成物が現われた。そこで、ＴＨＦ２００ｍｌ×３
を用いてＮ，Ｎ′−ジアミノアルカンを抽出した。次
に、脱水剤として無水硫酸ナトリウムを加え、一晩脱水
を行った。この溶液中のＮａ2ＳＯ4をひだ折りろ紙によ
り取り除き、エバポレーターを用いて濃縮したところ、
赤褐色の固体が得られた。この固体はＴＨＦ５０ｍｌ程
度を用いて溶融させて小さいナスフラスコに移してエバ
ポレーターによりＴＨＦを取り除いた後に、減圧蒸留を
行った。この結果、白色の固体生成物が得られた。
【００４３】形状：白色固体、収率：６８％、融点：４
６℃、沸点：９６℃（０.２Ｔｏｒｒ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２８５２，１４９０
（Ｎ−ＣＨ3）、２９２３（Ｃ−Ｈ）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
１．２５〜１．２８（ｍ，１４Ｈ）、１．４５〜１．４
７（ｍ，４Ｈ）、２．４２（ｓ，６Ｈ）、２．５３〜
２．５７（ｍ，４Ｈ）13 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
５２．２０（ＣＨ3）、２９．５１，２９．５３，２
９．９１，３６．５１（ＣＨ2）
６℃、沸点：９６℃（０.２Ｔｏｒｒ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２８５２，１４９０
（Ｎ−ＣＨ3）、２９２３（Ｃ−Ｈ）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
１．２５〜１．２８（ｍ，１４Ｈ）、１．４５〜１．４
７（ｍ，４Ｈ）、２．４２（ｓ，６Ｈ）、２．５３〜
２．５７（ｍ，４Ｈ）13 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
５２．２０（ＣＨ3）、２９．５１，２９．５３，２
９．９１，３６．５１（ＣＨ2）
【００４４】（２） Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデ
カン（ＣＨ3）ＨＮ−（ＣＨ2）12−ＮＨ（ＣＨ3）の合
成 １，１０−ジアミノデカンに代えて１,１２−ジアミノ
ドデカンＨ2Ｎ−（ＣＨ 2）12−ＮＨ2を用いた他は上記
（１）と同様な方法により目的化合物を合成した。
カン（ＣＨ3）ＨＮ−（ＣＨ2）12−ＮＨ（ＣＨ3）の合
成 １，１０−ジアミノデカンに代えて１,１２−ジアミノ
ドデカンＨ2Ｎ−（ＣＨ 2）12−ＮＨ2を用いた他は上記
（１）と同様な方法により目的化合物を合成した。
【００４５】形状：白色固体、収率：７８％、融点：４
９〜５２℃、沸点：１０８℃（０.２Ｔｏｒｒ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２７９０．２８，１４
６８．９３（Ｎ−ＣＨ 3）、２９１８．５６（Ｃ−Ｈ）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
１．２６〜１．２８（ｍ，１６Ｈ）、１．４３〜１．４
８（ｍ，４Ｈ）、２．４２（ｓ，６Ｈ）、２．５３〜
２．５７（ｔ，４Ｈ）13 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
２７．３５６，２９．５８２，２９．９７２，５２．２
５１（ＣＨ2−） 元素分析：計算 Ｃ，７３．６２％；Ｈ，１４．１２
％；Ｎ，１２．２６％ 実測 Ｃ，７３．２５％；Ｈ，１４．５３％；Ｎ，１
２．１７％
９〜５２℃、沸点：１０８℃（０.２Ｔｏｒｒ） ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２７９０．２８，１４
６８．９３（Ｎ−ＣＨ 3）、２９１８．５６（Ｃ−Ｈ）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
１．２６〜１．２８（ｍ，１６Ｈ）、１．４３〜１．４
８（ｍ，４Ｈ）、２．４２（ｓ，６Ｈ）、２．５３〜
２．５７（ｔ，４Ｈ）13 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
２７．３５６，２９．５８２，２９．９７２，５２．２
５１（ＣＨ2−） 元素分析：計算 Ｃ，７３．６２％；Ｈ，１４．１２
％；Ｎ，１２．２６％ 実測 Ｃ，７３．２５％；Ｈ，１４．５３％；Ｎ，１
２．１７％
【００４６】実施例１ 参考例１（１）で合成した６−（２−メトキシエトキ
シ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンと、参
考例２（１）および（２）で合成したＮ,Ｎ’−ジメチ
ルジアミノデカンまたはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノド
デカンとからポリグアナミンを下記の方法により合成し
た。容量１００ｍｌのナスフラスコにＮ,Ｎ’−ジメチ
ルアミノドデカン５ｍｍｏｌと蒸留水１０ｍｌを入れ、
炭酸水素ナトリウム１０．０ｍｍｏｌを加え、冷却管と
塩化カルシウム管を取り付けて室温で攪拌し、次に、６
−（２−メトキシエトキシ）−２，４−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン５ｍｍｏｌをサンプル瓶に加えて、
ニトロベンゼン１０ｍｌで溶かし、ナスフラスコに加え
た。そして、ニトロベンゼン２ｍｌを用いてサンプル瓶
を洗いナスフラスコに加えた。そして、この溶液を２４
時間，１１０℃で攪拌した。そして、反応終了後メタノ
ール８００ｍｌにこの溶液を加えポリマーを析出させ
た。次に、得られたポリマーを取り出し、サンプル瓶に
移し減圧乾燥をした。そして、重量を測定した後にヘキ
サンに再沈殿させ、サンプル瓶に移し減圧乾燥をした。
シ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンと、参
考例２（１）および（２）で合成したＮ,Ｎ’−ジメチ
ルジアミノデカンまたはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノド
デカンとからポリグアナミンを下記の方法により合成し
た。容量１００ｍｌのナスフラスコにＮ,Ｎ’−ジメチ
ルアミノドデカン５ｍｍｏｌと蒸留水１０ｍｌを入れ、
炭酸水素ナトリウム１０．０ｍｍｏｌを加え、冷却管と
塩化カルシウム管を取り付けて室温で攪拌し、次に、６
−（２−メトキシエトキシ）−２，４−ジクロロ−１，
３，５−トリアジン５ｍｍｏｌをサンプル瓶に加えて、
ニトロベンゼン１０ｍｌで溶かし、ナスフラスコに加え
た。そして、ニトロベンゼン２ｍｌを用いてサンプル瓶
を洗いナスフラスコに加えた。そして、この溶液を２４
時間，１１０℃で攪拌した。そして、反応終了後メタノ
ール８００ｍｌにこの溶液を加えポリマーを析出させ
た。次に、得られたポリマーを取り出し、サンプル瓶に
移し減圧乾燥をした。そして、重量を測定した後にヘキ
サンに再沈殿させ、サンプル瓶に移し減圧乾燥をした。
【００４７】Ｎ,Ｎ’−ジメチルアミノドデカンをＮ,
Ｎ’−ジメチルアミノデカンに代えた他は上記と同様な
方法によりポリグアナミンを合成した。６−アルコキシ
−２，４−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとＮ,
Ｎ’−ジアミノアルカンによるポリグアナミンの合成 ポリマーの収率（％）、固有粘度ηinh(ＴＨＦ中で濃度
０．５ｇ／ｄｌ、３０℃で測定）、ゲルパーミエーショ
ン（ＧＰＣ）（標準ポリスチレン換算）溶媒ＴＨＦで測
定せる重量平均分子量Ｍｗおよび分子量分布（重量平均
分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎとの比）を表３に示す。
Ｎ’−ジメチルアミノデカンに代えた他は上記と同様な
方法によりポリグアナミンを合成した。６−アルコキシ
−２，４−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとＮ,
Ｎ’−ジアミノアルカンによるポリグアナミンの合成 ポリマーの収率（％）、固有粘度ηinh(ＴＨＦ中で濃度
０．５ｇ／ｄｌ、３０℃で測定）、ゲルパーミエーショ
ン（ＧＰＣ）（標準ポリスチレン換算）溶媒ＴＨＦで測
定せる重量平均分子量Ｍｗおよび分子量分布（重量平均
分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎとの比）を表３に示す。
【００４８】ポリマーのＮ−メチルピロリドン（ＮＭ
Ｐ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、Ｔ
ＨＦ、クロロホルムおよびトルエンに対する溶解度を表
４に示す。ポリマーのガラス転移温度Ｔｇ（℃）（示差
走査熱量計ＤＳＣを用い、加熱速度２０℃／minにて測
定）、融点Ｔｍ（℃）（ＤＳＣの１回目の加熱により求
めた）、および１０％重量減少温度Ｔｄ(℃）（Ｎ2また
は空気中で加熱速度１０℃／minにて測定）を表５に示
す。
Ｐ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、Ｔ
ＨＦ、クロロホルムおよびトルエンに対する溶解度を表
４に示す。ポリマーのガラス転移温度Ｔｇ（℃）（示差
走査熱量計ＤＳＣを用い、加熱速度２０℃／minにて測
定）、融点Ｔｍ（℃）（ＤＳＣの１回目の加熱により求
めた）、および１０％重量減少温度Ｔｄ(℃）（Ｎ2また
は空気中で加熱速度１０℃／minにて測定）を表５に示
す。
【００４９】Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンを用
いて合成したポリグアナミンの分析結果を下記に示す。 ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２９３３，２８５３
（メチレン基のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４５（トリアジ
ン環のＣ＝Ｎ伸縮振動）、１０５６（エーテルのＣ−Ｏ
−Ｃの逆対称伸縮振動）、５２２（エーテルのＣ−Ｏ−
Ｃの逆対称伸縮振動）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
１．２４〜１．２６（ｍ，１６Ｈ）、１．５５〜１．５
６（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｔ，４Ｈ）、３．４１
（ｍ，ＣＨ3）、３．５３（ｔ，４Ｈ）、３．７６〜
３．８３（ｍ，ＣＨ2）、４．６６〜４．６８（ｍ，Ｃ
Ｈ2）、７．３８（ｓ，ＣＤＣｌ3）13 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
２６．９（ＣＨ2），２９．７（ＣＨ3），３４．４（Ｃ
Ｈ2）、５８．８０（ＣＨ3）、６５．５０（ＣＨ2）、
７０．７０（ＣＨ2）、１７０．８０，１７２．１８
（トリアジン環） 元素分析 計算：Ｃ ６３．２９％；Ｈ，９．８３
％；Ｎ，１８．４６％ 実測：Ｃ ６２．６３％；Ｈ，１０．２１％；Ｎ，１
８．４１％
いて合成したポリグアナミンの分析結果を下記に示す。 ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２９３３，２８５３
（メチレン基のＣ−Ｈ伸縮振動）、１５４５（トリアジ
ン環のＣ＝Ｎ伸縮振動）、１０５６（エーテルのＣ−Ｏ
−Ｃの逆対称伸縮振動）、５２２（エーテルのＣ−Ｏ−
Ｃの逆対称伸縮振動）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
１．２４〜１．２６（ｍ，１６Ｈ）、１．５５〜１．５
６（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｔ，４Ｈ）、３．４１
（ｍ，ＣＨ3）、３．５３（ｔ，４Ｈ）、３．７６〜
３．８３（ｍ，ＣＨ2）、４．６６〜４．６８（ｍ，Ｃ
Ｈ2）、７．３８（ｓ，ＣＤＣｌ3）13 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
２６．９（ＣＨ2），２９．７（ＣＨ3），３４．４（Ｃ
Ｈ2）、５８．８０（ＣＨ3）、６５．５０（ＣＨ2）、
７０．７０（ＣＨ2）、１７０．８０，１７２．１８
（トリアジン環） 元素分析 計算：Ｃ ６３．２９％；Ｈ，９．８３
％；Ｎ，１８．４６％ 実測：Ｃ ６２．６３％；Ｈ，１０．２１％；Ｎ，１
８．４１％
【００５０】実施例２ 参考例１（２）で合成した６−（２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−ト
リアジンと、参考例２（１）および（２）で合成した
Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカンまたはＮ,Ｎ’−ジメ
チルジアミノドデカンを用いた他は、実施例１と同様な
方法によりポリグアナミンを合成した。重合結果を表３
に示し、ポリマーの有機溶媒に対する溶解度を表４に示
し、ポリマーの熱的性質を表５に示す。
トキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−ト
リアジンと、参考例２（１）および（２）で合成した
Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカンまたはＮ,Ｎ’−ジメ
チルジアミノドデカンを用いた他は、実施例１と同様な
方法によりポリグアナミンを合成した。重合結果を表３
に示し、ポリマーの有機溶媒に対する溶解度を表４に示
し、ポリマーの熱的性質を表５に示す。
【００５１】実施例３ 参考例１（３）で合成した６−（２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジンと、参考例２（１）および
（２）で合成したＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカンま
たはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンを用いた他
は、実施例１と同様な方法によりポリグアナミンを合成
した。重合結果を表３に示し、ポリマーの有機溶媒に対
する溶解度を表４に示し、ポリマーの熱的性質を表５に
示す。
キシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジンと、参考例２（１）および
（２）で合成したＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカンま
たはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンを用いた他
は、実施例１と同様な方法によりポリグアナミンを合成
した。重合結果を表３に示し、ポリマーの有機溶媒に対
する溶解度を表４に示し、ポリマーの熱的性質を表５に
示す。
【００５２】６−（２−（２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,
５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン
（ｎ＝１２）を重縮合して得たポリグアナミンに過塩素
酸リチウムを含浸せしめて得た固体電解質について、ガ
ラス転移温度Ｔｇ（℃）（示差走査熱量計ＤＳＣを用
い、加熱速度２０℃／minにて測定）、および融点Ｔｍ
（℃）（ＤＳＣの１回目の加熱により求めた）を測定し
た。なお、固体電解質は、所定割合のポリマーと過塩素
酸リチウムとの混合物にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
を加えて溶解し、得られた溶液を、表面加工したフィル
ム上にキャストし、減圧乾燥することによって作成した
ポリマー／過塩素酸リチウム複合体である。この固体電
解質は１００℃で２４時間乾燥した後に測定に供した。
結果を表１に示す。
シ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,
５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン
（ｎ＝１２）を重縮合して得たポリグアナミンに過塩素
酸リチウムを含浸せしめて得た固体電解質について、ガ
ラス転移温度Ｔｇ（℃）（示差走査熱量計ＤＳＣを用
い、加熱速度２０℃／minにて測定）、および融点Ｔｍ
（℃）（ＤＳＣの１回目の加熱により求めた）を測定し
た。なお、固体電解質は、所定割合のポリマーと過塩素
酸リチウムとの混合物にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
を加えて溶解し、得られた溶液を、表面加工したフィル
ム上にキャストし、減圧乾燥することによって作成した
ポリマー／過塩素酸リチウム複合体である。この固体電
解質は１００℃で２４時間乾燥した後に測定に供した。
結果を表１に示す。
【００５３】
【表１】
【００５４】同様に、６−（２−（２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−
１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデ
カン（ｎ＝１０）を重縮合して得たポリグアナミンに過
塩素酸リチウムを含浸せしめて得た固体電解質につい
て、ガラス転移温度Ｔｇ（℃）（示差走査熱量計ＤＳＣ
を用い、加熱速度２０℃／minにて測定）、および融点
Ｔｍ（℃）（ＤＳＣの１回目の加熱により求めた）を測
定した。結果を表２に示す。
エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−
１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデ
カン（ｎ＝１０）を重縮合して得たポリグアナミンに過
塩素酸リチウムを含浸せしめて得た固体電解質につい
て、ガラス転移温度Ｔｇ（℃）（示差走査熱量計ＤＳＣ
を用い、加熱速度２０℃／minにて測定）、および融点
Ｔｍ（℃）（ＤＳＣの１回目の加熱により求めた）を測
定した。結果を表２に示す。
【００５５】
【表２】
【００５６】６−（２−（２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,
５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン
（ｎ＝１０）を重縮合して得たポリグアナミンに過塩素
酸リチウム１０重量％を含浸せしめて得た固体電解質の
薄膜（膜厚６９μｍ；Ｔｇ＝−１０℃）について、イオ
ン伝導度を測定したところ１.６ｘ１０-8Ｓ／ｃｍであ
った。
シ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,
５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン
（ｎ＝１０）を重縮合して得たポリグアナミンに過塩素
酸リチウム１０重量％を含浸せしめて得た固体電解質の
薄膜（膜厚６９μｍ；Ｔｇ＝−１０℃）について、イオ
ン伝導度を測定したところ１.６ｘ１０-8Ｓ／ｃｍであ
った。
【００５７】実施例４ 参考例１（４）で合成した６−（２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）
−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンと、参考例
２（１）および（２）で合成したＮ,Ｎ’−ジメチルジ
アミノデカンまたはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカ
ンを用いた他は、実施例１と同様な方法によりポリグア
ナミンを合成した。重合結果を表３に示し、ポリマーの
有機溶媒に対する溶解度を表４に示し、ポリマーの熱的
性質を表５に示す。
−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）
−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンと、参考例
２（１）および（２）で合成したＮ,Ｎ’−ジメチルジ
アミノデカンまたはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカ
ンを用いた他は、実施例１と同様な方法によりポリグア
ナミンを合成した。重合結果を表３に示し、ポリマーの
有機溶媒に対する溶解度を表４に示し、ポリマーの熱的
性質を表５に示す。
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】６−（２−（２−（２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジ
クロロ−１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジ
アミノデカン（ｎ＝１０）を重縮合して得たポリグアナ
ミンに過塩素酸リチウム５重量％を含浸せしめて得た電
解質の薄膜（膜厚１８４μｍ）について、イオン伝導度
を測定したところ１.０ｘ１０-7Ｓ／ｃｍであった。
トキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジ
クロロ−１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジ
アミノデカン（ｎ＝１０）を重縮合して得たポリグアナ
ミンに過塩素酸リチウム５重量％を含浸せしめて得た電
解質の薄膜（膜厚１８４μｍ）について、イオン伝導度
を測定したところ１.０ｘ１０-7Ｓ／ｃｍであった。
【００６２】実施例５ 参考例１（１）で合成した６−（２−メトキシエトキ
シ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジン５ｍｍ
ｏｌに代えて、（イ）該６−（２−メトキシエトキシ）
−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジン２.５ｍｍｏ
ｌと、参考例１（２）で合成した６−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,
５−トリアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物、（ロ）該６
−（２−メトキシエトキシ）−２,４−ジクロロ−１,
３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌと、参考例１（３）で
合成した６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−ト
リアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物、または（ハ）該６
−（２−メトキシエトキシ）−２,４−ジクロロ−１,
３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌと、参考例１（４）で
合成した６−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物を
それぞれ用いて、実施例１と同様な方法によりＮ,Ｎ’
−ジメチルジアミノデカンまたはＮ,Ｎ’−ジメチルジ
アミノドデカンとの共重合を行なった。共重合の結果を
表７に示す。上記共重合体の溶解性を表８に示し、ま
た、熱特性を表９に示す。
シ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジン５ｍｍ
ｏｌに代えて、（イ）該６−（２−メトキシエトキシ）
−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジン２.５ｍｍｏ
ｌと、参考例１（２）で合成した６−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,
５−トリアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物、（ロ）該６
−（２−メトキシエトキシ）−２,４−ジクロロ−１,
３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌと、参考例１（３）で
合成した６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−ト
リアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物、または（ハ）該６
−（２−メトキシエトキシ）−２,４−ジクロロ−１,
３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌと、参考例１（４）で
合成した６−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物を
それぞれ用いて、実施例１と同様な方法によりＮ,Ｎ’
−ジメチルジアミノデカンまたはＮ,Ｎ’−ジメチルジ
アミノドデカンとの共重合を行なった。共重合の結果を
表７に示す。上記共重合体の溶解性を表８に示し、ま
た、熱特性を表９に示す。
【００６３】実施例６ 参考例１（２）で合成した６−（２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−ト
リアジン５ｍｍｏｌに代えて、（イ）該６−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−
１,３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌと、参考例１
（３）で合成した６−（２−（２−（２−メトキシエト
キシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,
３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物、または
（ロ）該６−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジン２.５ｍ
ｍｏｌと、参考例１（４）で合成した６−（２−（２−
（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）
エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジン
２.５ｍｍｏｌとの混合物をそれぞれ用いて、実施例１
と同様な方法によりＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン
またはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンとの共重合
を行なった。共重合の結果を表７に示す。上記共重合体
の溶解性を表８に示し、また、熱特性を表９に示す。
トキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−ト
リアジン５ｍｍｏｌに代えて、（イ）該６−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−
１,３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌと、参考例１
（３）で合成した６−（２−（２−（２−メトキシエト
キシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,
３,５−トリアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物、または
（ロ）該６−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジン２.５ｍ
ｍｏｌと、参考例１（４）で合成した６−（２−（２−
（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）
エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジン
２.５ｍｍｏｌとの混合物をそれぞれ用いて、実施例１
と同様な方法によりＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン
またはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンとの共重合
を行なった。共重合の結果を表７に示す。上記共重合体
の溶解性を表８に示し、また、熱特性を表９に示す。
【００６４】上記（イ）６−（２−（２−メトキシエト
キシ）エトキシ）−２，４−ジクロロ−１，３，５−ト
リアジンと６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）−２，４−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの混合物と、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミ
ノデカンとの共重合体を用いて、実施例３と同様な方法
により、過塩素酸リチウムを含浸せしめて固体電解質
（共重合ポリグアナミン／過塩素酸リチウム複合体）を
調製し、そのガラス転移温度（℃）を求めた。結果を表
６に示す。
キシ）エトキシ）−２，４−ジクロロ−１，３，５−ト
リアジンと６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）−２，４−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの混合物と、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミ
ノデカンとの共重合体を用いて、実施例３と同様な方法
により、過塩素酸リチウムを含浸せしめて固体電解質
（共重合ポリグアナミン／過塩素酸リチウム複合体）を
調製し、そのガラス転移温度（℃）を求めた。結果を表
６に示す。
【００６５】
【表６】
【００６６】実施例７ 参考例１（３）で合成した６−（２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジン５ｍｍｏｌに代えて、（イ）
該６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリア
ジン２.５ｍｍｏｌと、参考例１（４）で合成した６−
（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,
５−トリアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実
施例１と同様な方法によりＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノ
デカンまたはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンとの
共重合を行なった。共重合の結果を表７に示す。上記共
重合体の溶解性を表８に示し、また、熱特性を表９に示
す。
キシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジン５ｍｍｏｌに代えて、（イ）
該６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリア
ジン２.５ｍｍｏｌと、参考例１（４）で合成した６−
（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,
５−トリアジン２.５ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実
施例１と同様な方法によりＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノ
デカンまたはＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンとの
共重合を行なった。共重合の結果を表７に示す。上記共
重合体の溶解性を表８に示し、また、熱特性を表９に示
す。
【００６７】
【表７】
【００６８】
【表８】
【００６９】
【表９】
【００７０】実施例８ Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン５ｍｍｏｌおよびＮ,
Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン５ｍｍｏｌを別々に用
いる代りに、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン２．５
ｍｍｏｌとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン２．５
ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実施例１と同様な方法に
より、６−（２−メトキシエトキシ）−２，４−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンとの共重縮合を行った。共
重縮合の結果を表１１に示す。得られた共重縮合体の溶
解性および熱特性をそれぞれ表１２および表１３に示
す。
Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン５ｍｍｏｌを別々に用
いる代りに、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン２．５
ｍｍｏｌとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン２．５
ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実施例１と同様な方法に
より、６−（２−メトキシエトキシ）−２，４−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンとの共重縮合を行った。共
重縮合の結果を表１１に示す。得られた共重縮合体の溶
解性および熱特性をそれぞれ表１２および表１３に示
す。
【００７１】実施例９ Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン５ｍｍｏｌおよびＮ,
Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン５ｍｍｏｌを別々に用
いる代りに、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン２．５
ｍｍｏｌとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン２．５
ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実施例２と同様な方法に
より、６−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）
−２，４−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの共重
縮合を行った。共重縮合の結果を表１１に示す。得られ
た共重縮合体の溶解性および熱特性をそれぞれ表１２お
よび表１３に示す。
Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン５ｍｍｏｌを別々に用
いる代りに、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン２．５
ｍｍｏｌとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン２．５
ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実施例２と同様な方法に
より、６−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）
−２，４−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの共重
縮合を行った。共重縮合の結果を表１１に示す。得られ
た共重縮合体の溶解性および熱特性をそれぞれ表１２お
よび表１３に示す。
【００７２】実施例１０ Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン５ｍｍｏｌおよびＮ,
Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン５ｍｍｏｌを別々に用
いる代りに、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン２．５
ｍｍｏｌとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン２．５
ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実施例３と同様な方法に
より、６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エト
キシ）エトキシ）−２，４−ジクロロ−１，３，５−ト
リアジンとの共重縮合を行った。共重縮合の結果を表１
１に示す。得られた共重縮合体の溶解性および熱特性を
それぞれ表１２および表１３に示す。実施例３と同様な
方法により、上記共重縮合体に過塩素酸リチウムを含浸
せしめて固体電解質（ポリグアナミン／過塩素酸リチウ
ム複合体）を調製し、そのガラス転移温度（℃）を求め
た。結果を表１０に示す。
Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン５ｍｍｏｌを別々に用
いる代りに、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン２．５
ｍｍｏｌとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン２．５
ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実施例３と同様な方法に
より、６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エト
キシ）エトキシ）−２，４−ジクロロ−１，３，５−ト
リアジンとの共重縮合を行った。共重縮合の結果を表１
１に示す。得られた共重縮合体の溶解性および熱特性を
それぞれ表１２および表１３に示す。実施例３と同様な
方法により、上記共重縮合体に過塩素酸リチウムを含浸
せしめて固体電解質（ポリグアナミン／過塩素酸リチウ
ム複合体）を調製し、そのガラス転移温度（℃）を求め
た。結果を表１０に示す。
【００７３】
【表１０】
【００７４】実施例１１ Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン５ｍｍｏｌおよびＮ,
Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン５ｍｍｏｌを別々に用
いる代りに、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン２．５
ｍｍｏｌとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン２．５
ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実施例１と同様な方法に
より、６−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２，４−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンとの共重縮合を行った。共
重縮合の結果を表１１に示す。得られた共重縮合体の溶
解性および熱特性をそれぞれ表１２および表１３に示
す。
Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン５ｍｍｏｌを別々に用
いる代りに、Ｎ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカン２．５
ｍｍｏｌとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカン２．５
ｍｍｏｌとの混合物を用いて、実施例１と同様な方法に
より、６−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）−２，４−ジクロ
ロ−１，３，５−トリアジンとの共重縮合を行った。共
重縮合の結果を表１１に示す。得られた共重縮合体の溶
解性および熱特性をそれぞれ表１２および表１３に示
す。
【００７５】
【表１１】
【００７６】
【表１２】
【００７７】
【表１３】
【００７８】実施例１２ ポリグアナミンのイオン伝導性をＤＳＣにより下記測定
法に従って評価した。精製したポリグアナミンおよび過
塩素酸リチウムをサンプル瓶に入れ、脱水したＴＨＦを
適量加え完全に溶解させる。得られた溶液をアルミセル
に加え、デシケーター中でＴＨＦを完全に蒸発させる。
さらに、アルミセルを乾燥機に入れ、１００℃、２４時
間減圧乾燥を行い測定用サンプルを調製した。イオン伝
導度の測定には、ヒューレット・パッカード社製プレシ
ジョンＬＣＲメーター４２８４Ａを用い、窒素雰囲気下
でアルミのセルを底の部分だけきれいに切り取り、ヒュ
ーレット・パッカード社製ＤＩＥＬＥＣＴＲＩＣ ＴＥ
ＳＴＦＩＸＴＵＲＥ １６４５１Ｂの電極部分にきれい
に接触させて測定を行った。電極面積１９．６ｍｍ2、
印加電圧５ｍＶまたは４Ｖ。 σ（Ｔ）／σ（Ｔ0）＝ｅｘｐ｛Ｃ1（Ｔ−Ｔ0）／Ｃ2＋
（Ｔ−Ｔ0）｝ 上記の式よりイオン伝導度を計算した。 σ（Ｔ）＝絶対温度Ｔにおけるイオン伝導度、σ
（Ｔ0）＝標準温度Ｔ0におけるイオン伝導度、Ｃ1、Ｃ2
＝ＷＬＦ定数
法に従って評価した。精製したポリグアナミンおよび過
塩素酸リチウムをサンプル瓶に入れ、脱水したＴＨＦを
適量加え完全に溶解させる。得られた溶液をアルミセル
に加え、デシケーター中でＴＨＦを完全に蒸発させる。
さらに、アルミセルを乾燥機に入れ、１００℃、２４時
間減圧乾燥を行い測定用サンプルを調製した。イオン伝
導度の測定には、ヒューレット・パッカード社製プレシ
ジョンＬＣＲメーター４２８４Ａを用い、窒素雰囲気下
でアルミのセルを底の部分だけきれいに切り取り、ヒュ
ーレット・パッカード社製ＤＩＥＬＥＣＴＲＩＣ ＴＥ
ＳＴＦＩＸＴＵＲＥ １６４５１Ｂの電極部分にきれい
に接触させて測定を行った。電極面積１９．６ｍｍ2、
印加電圧５ｍＶまたは４Ｖ。 σ（Ｔ）／σ（Ｔ0）＝ｅｘｐ｛Ｃ1（Ｔ−Ｔ0）／Ｃ2＋
（Ｔ−Ｔ0）｝ 上記の式よりイオン伝導度を計算した。 σ（Ｔ）＝絶対温度Ｔにおけるイオン伝導度、σ
（Ｔ0）＝標準温度Ｔ0におけるイオン伝導度、Ｃ1、Ｃ2
＝ＷＬＦ定数
【００７９】測定に供したポリグアナミンは以下のとお
りである。 （ｉ）実施例３で調製した６−（２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルデカン
との重縮合ポリグアナミン （ii）実施例４で調製した６−（２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）
−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−
ジメチルジアミノデカンとの重縮合ポリグアナミン （iii）実施例６で調製した６−（２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ−２,４−ジクロロ−１,３,５−ト
リアジンと６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−
トリアジンとの混合物とＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデ
カンとの共重縮合ポリグアナミン
りである。 （ｉ）実施例３で調製した６−（２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルデカン
との重縮合ポリグアナミン （ii）実施例４で調製した６−（２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）
−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−
ジメチルジアミノデカンとの重縮合ポリグアナミン （iii）実施例６で調製した６−（２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ−２,４−ジクロロ−１,３,５−ト
リアジンと６−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−
トリアジンとの混合物とＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデ
カンとの共重縮合ポリグアナミン
【００８０】（ｉv）実施例６で調製した６−（２−
（２−メトキシエトキシ）エトキシ−２,４−ジクロロ
−１,３,５−トリアジンと６−（２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）
−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンとの混合物
とＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカンとの共重縮合ポリ
グアナミン （ｖ）実施例７で調製した６−（２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジンと６−（２−（２−（２−
（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキ
シ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンとの混
合物とＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカンとの共重縮合
ポリグアナミン （vi）実施例１０で調製した６−（２−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジク
ロロ−１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジア
ミノデカンとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンとの
重縮合ポリグアナミン
（２−メトキシエトキシ）エトキシ−２,４−ジクロロ
−１,３,５−トリアジンと６−（２−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）
−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンとの混合物
とＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカンとの共重縮合ポリ
グアナミン （ｖ）実施例７で調製した６−（２−（２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジクロ
ロ−１,３,５−トリアジンと６−（２−（２−（２−
（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキ
シ）−２,４−ジクロロ−１,３,５−トリアジンとの混
合物とＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノデカンとの共重縮合
ポリグアナミン （vi）実施例１０で調製した６−（２−（２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−２,４−ジク
ロロ−１,３,５−トリアジンとＮ,Ｎ’−ジメチルジア
ミノデカンとＮ,Ｎ’−ジメチルジアミノドデカンとの
重縮合ポリグアナミン
【００８１】測定結果 （イ）上記重縮合ポリグアナミン（ｉ）について測定電
位５ｍＶで得たコール・コールプロットを図１に示す。 （ロ）上記重縮合ポリグアナミン（ii）について測定電
位５ｍＶで得たコール・コールプロットを図２に示す。 （ハ）上記共重縮合ポリグアナミン（ｉ）〜（vi）のイ
オン伝導度測定結果を表１４に示す。
位５ｍＶで得たコール・コールプロットを図１に示す。 （ロ）上記重縮合ポリグアナミン（ii）について測定電
位５ｍＶで得たコール・コールプロットを図２に示す。 （ハ）上記共重縮合ポリグアナミン（ｉ）〜（vi）のイ
オン伝導度測定結果を表１４に示す。
【００８２】
【表１４】
【００８３】
【図１】 実施例３で調製したポリグアナミンのコール
・コールプロットを示す。
・コールプロットを示す。
【図２】 実施例４で調製したポリグアナミンのコール
・コールプロットを示す。
・コールプロットを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 CM031 DE186 DE196 DG036 DG046 FD116 GQ02 4J043 PA04 PC116 QB52 RA47 SA06 SB01 TA41 TA43 TA46 TA61 TB01 UA392 UB241 VA062 VA082 XA12 XA19 XB19 XB27 ZA44 ZB49 5G301 CA16 CD01 CE01 5H029 AJ02 AJ11 AJ12 AK02 AK03 AL02 AL03 AL07 AL08 AL12 AM00 AM16 CJ11 EJ14
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（１）で表わされる構造単位を有
することを特徴とするポリグアナミン。 【化１】 [Ｒ2およびＲ3は水素、炭素数１〜１２のアルキルもし
くはアラルキル基または炭素数６〜１２のアリール基で
あり、ｐおよびｑは０〜３０の整数である]で表わされ
る基の中から選ばれた少なくとも一種であり、Ｒ4およ
びＲ5は水素または炭素数１〜１２のアルキル基であ
り、ｎは１〜３０の整数である。 - 【請求項２】 下記式（２）で表わされる置換トリアジ
ンジハライド化合物と、下記式(３)で表わされるジアミ
ノアルカン化合物とを重縮合することを特徴とする請求
項１記載のポリグアナミンの製造方法。 【化２】 [Ｒ2およびＲ3は水素、炭素数１〜１２のアルキルもし
くはアラルキル基または炭素数６〜１２のアリール基で
あり、ｐおよびｑは０〜３０の整数である]で表わされ
る基の中から選ばれた少なくとも一種であり、Ｘはハロ
ゲンである。 【化３】 式（３）において、Ｒ4およびＲ5は水素または炭素数１
〜１２のアルキル基であり、ｎは１〜３０の整数であ
る。 - 【請求項３】 請求項１記載のポリグアナミンを含有す
ることを特徴とする電解質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000240245A JP2002053666A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | ポリグアナミン、その製造方法および電解質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000240245A JP2002053666A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | ポリグアナミン、その製造方法および電解質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002053666A true JP2002053666A (ja) | 2002-02-19 |
Family
ID=18731638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000240245A Pending JP2002053666A (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | ポリグアナミン、その製造方法および電解質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002053666A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012026452A1 (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | 日産化学工業株式会社 | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
| WO2013094664A1 (ja) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 日産化学工業株式会社 | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
| JP2013531699A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-08-08 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | 印刷方法、ポリマーおよびインク |
-
2000
- 2000-08-08 JP JP2000240245A patent/JP2002053666A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013531699A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-08-08 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | 印刷方法、ポリマーおよびインク |
| WO2012026452A1 (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | 日産化学工業株式会社 | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
| US9695281B2 (en) | 2010-08-25 | 2017-07-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Triazine ring-containing polymer and membrane-forming composition containing the same |
| WO2013094664A1 (ja) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 日産化学工業株式会社 | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
| JPWO2013094664A1 (ja) * | 2011-12-20 | 2015-04-27 | 日産化学工業株式会社 | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
| TWI568772B (zh) * | 2011-12-20 | 2017-02-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | A triazine-containing polymer and a film-forming composition containing the polymer |
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