JP2002038157A - 液晶配向制御剤、液晶組成物、光学異方性素子および液晶性分子の配向方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 液晶性分子の配向方向を制御しながら、配向
膜が設けられていない側でも液晶性分子を均一に配向さ
せる。 【解決手段】 下記式（Ｉ）で表される化合物を液晶配
向制御剤として用いる。 （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n 式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換ア
ルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリー
ル基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭素
原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノキ
シ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓは、
光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光性基
であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そして、
ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向制御剤、
液晶組成物、光学異方性素子および液晶性分子の配向方
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】透過型液晶表示装置は、液晶セルおよび
その両側に配置された二枚の偏光板からなる。反射型液
晶表示装置は、反射板、液晶セル、そして一枚の偏光板
が、この順序で積層されている。液晶セルは、棒状液晶
性分子、それを封入するための二枚の基板および棒状液
晶性分子に電圧を加えるための電極層からなる。棒状液
晶性分子は、二枚の基板に、それぞれ設けられている配
向膜（両面配向膜）によって配向させる。二枚の配向膜
の間隙に棒状液晶性分子が注入された状態であるため、
棒状液晶性分子の配向状態は、二枚の配向膜によって比
較的容易に制御することができる。

【０００３】液晶表示装置の視野角拡大、あるいは着色
の解消を目的として、液晶セルと偏光板との間に、光学
補償シート（位相差板）を配置する場合が多い。光学補
償シートとしては、延伸複屈折フイルムが従来から使用
されている。最近では、延伸複屈折フイルムに代えて、
透明支持体上に液晶性分子から形成した光学的異方性層
を有する光学異方性素子を光学補償シートとして使用す
ることも提案されている。光学的異方性層は、液晶性分
子を配向させ、その配向状態を固定することにより形成
する。液晶性分子の配向状態は、透明支持体と光学的異
方性層との間に設けられる一枚の配向膜によって配向さ
せる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】一枚の配向膜では、液
晶性分子を配向膜界面から空気界面まで均一に配向（モ
ノドメイン配向）させることが難しい。液晶性分子が均
一に配向していないと、ディスクリネーションによる光
散乱が生じる。本発明の目的は、液晶性分子の配向制御
に有効な液晶配向制御剤を提供することである。また、
本発明の目的は、液晶性分子が容易に均一に配向する液
晶組成物を提供することでもある。さらに、本発明の目
的は、配向膜が設けられていない側でも、液晶性分子が
均一に配向している光学異方性素子を提供することでも
ある。さらにまた、本発明の目的は、液晶性分子の配向
方向を制御しながら液晶性分子を配向させることでもあ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記
（１）〜（６）の液晶配向制御剤、下記（７）、（８）
の液晶組成物、下記（９）、（１０）の光学異方性素子
および下記（１１）の液晶性分子の配向方法により達成
された。 （１）下記式（Ｉ）で表される化合物からなる液晶配向
制御剤： （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換
アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリ
ール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭
素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノ
キシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓ
は、光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光
性基であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そし
て、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数
である］。

【０００６】（２）式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原
子数が１乃至４０のフッ素置換アルキル基または炭素原
子数が６乃至４０のフッ素置換アリール基である（１）
に記載の液晶配向制御剤。 （３）式（Ｉ）において、Ｐｓが、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｎまた
はＮ＝Ｎからなる二重結合を含む感光性基である（１）
に記載の液晶配向制御剤。 （４）式（Ｉ）において、Ｐｓが、芳香族アゾ基である
（３）に記載の液晶配向制御剤。 （５）式（Ｉ）において、ｍおよびｎが、それぞれ独立
に、２乃至１２の整数であり、Ｌが、環状構造を含む連
結基である（１）に記載の液晶配向制御剤。 （６）式（Ｉ）において、Ｌが、少なくとも三つの環状
構造を含む（４）に記載の液晶配向制御剤。

【０００７】（７）液晶性分子および下記式（Ｉ）で表
される液晶配向制御剤を含み、液晶配向制御剤の量が液
晶性分子の量の０．０１乃至２０質量％の量であること
を特徴とする液晶組成物： （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換
アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリ
ール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭
素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノ
キシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓ
は、光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光
性基であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そし
て、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数
である］。 （８）液晶性分子が、ディスコティック液晶性分子であ
る（７）記載の液晶組成物。

【０００８】（９）液晶性分子から形成された液晶層
と、液晶層の一方の側のみに配置された配向膜とを有す
る光学異方性素子であって、液晶層が、さらに下記式
（Ｉ）で表される液晶配向制御剤を０．００５乃至０．
５ｇ／ｍ² の範囲の量で含むことを特徴とする光学異方
性素子： （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換
アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリ
ール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭
素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノ
キシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓ
は、光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光
性基であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そし
て、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数
である］。 （１０）液晶性分子が５乃至９０度の範囲の平均傾斜角
で配向している（９）記載の光学異方性素子。

【０００９】（１１）支持体上に設けられた配向膜の上
に、下記式（Ｉ）で表される化合物からなる液晶配向制
御剤と液晶性分子とを含む液晶層を設ける工程；そし
て、単一方向から液晶層に光を照射して、液晶性分子の
配向方向を制御することを特徴とする液晶性分子の配向
方法： （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換
アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリ
ール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭
素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノ
キシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓ
は、光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光
性基であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そし
て、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数
である］。本明細書において、液晶性分子の平均傾斜角
は、ディスコティック液晶性分子の場合、ディスコティ
ック液晶性分子の円盤面と支持体の面（あるいは配向膜
の面）との平均角度を意味する。また、棒状液晶性分子
の場合、棒状液晶性分子の長軸方向と支持体の面（ある
いは配向膜の面）との平均角度を意味する。

【００１０】

【発明の効果】液晶セルのように、二枚の配向膜の間に
液晶性分子を注入する場合は、液晶性分子に自由界面
（空気界面）は存在しない。この場合は、液晶性分子の
配向制御は、比較的容易である。しかし、一枚の配向膜
しか使用しない場合は、液晶性分子の自由界面に様々な
配向欠陥が生じる。自由界面には外部からの配向規制力
が無く、そのような状態で液晶性分子を配向欠陥がない
均一な配向状態とすることは非常に困難である。さら
に、自由界面では、塗布溶剤の蒸発速度ムラや乾燥風の
ような外部からの影響が液晶性分子に及ぶため、配向欠
陥が生じやすい。例えば、ディスコティック液晶性分子
を垂直（ホモジニアス）に配向させようとすると、自由
界面において、光軸の向きは同じで、円盤面が逆方向に
向き合う二種類の配向形態が混在する状態（デュアルド
メイン配向）が認められた。

【００１１】本発明者の研究の結果、前記式（Ｉ）で定
義されるように疎水性基（Ｈｂ）と感光性基（Ｐｓ）と
を連結した化合物は、液晶性分子、特に一枚の配向膜を
用いた場合の空気界面側液晶性分子の配向状態を、光照
射により制御する機能を有することが判明した。式
（Ｉ）で表される化合物は、液晶と混合して塗布した後
に空気界面側に偏在することができる。空気界面側に偏
在するためには、液晶と不相溶であること、すなわち液
晶と相分離する必要がある。式（Ｉ）で表される化合物
では疎水性基（Ｈｂ）が機能して、液晶との相分離が起
こる。さらに、感光性基（Ｐｓ）が、光照射により液晶
の配向方向を制御する。すなわち、照射する光の方向に
よって、空気界面側での液晶性分子の配向方向を、液晶
性分子の種類に限定されることなく、任意に制御でき
る。従って、式（Ｉ）で表される化合物を液晶配向制御
剤として用いると、配向膜が設けられていない自由界面
においても、液晶性分子を均一に配向させることができ
る。

【００１２】

【発明の実施の形態】［液晶配向制御剤］液晶配向制御
剤として、下記式（Ｉ）で表される化合物を用いる。 （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n 式（Ｉ）において、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０の
フッ素置換アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ
素置換アリール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル
基および炭素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴ
シロキサノキシ基からなる群より選ばれる疎水性基であ
る。炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換アルキル基お
よび炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリール基が
好ましく、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換アルキ
ル基が特に好ましい。

【００１３】フッ素置換アルキル基は、環状構造あるい
は分岐を有していてもよい。フッ素置換アルキル基の炭
素原子数は、１乃至４０である。炭素原子数は、２乃至
３０であることが好ましく、３乃至２０であることがよ
り好ましく、４乃至１５であることがさらに好ましく、
６乃至１２であることが最も好ましい。フッ素原子がア
ルキル基の水素原子を置換している割合は、５０乃至１
００％であることが好ましく、６０乃至１００％である
ことがより好ましく、７０乃至１００％であることがさ
らに好ましく、８０乃至１００％であることがさらにま
た好ましく、８５乃至１００％であることが最も好まし
い。フッ素置換アリール基の炭素原子数は、６乃至４０
である。フッ素置換アリール基は、フッ素置換フェニル
であることが好ましい。フッ素原子がアリール基の水素
原子を置換している割合は、５０乃至１００％であるこ
とが好ましく、６０乃至１００％であることがより好ま
しく、７０乃至１００％であることがさらに好ましく、
８０乃至１００％であることがさらにまた好ましく、８
５乃至１００％であることが最も好ましい。

【００１４】炭素原子数が６乃至６０のアルキル基は、
環状構造あるいは分岐を有していてもよい。アルキル基
の炭素原子数は、７乃至５０であることが好ましく、８
乃至４０であることがより好ましく、９乃至３０である
ことがさらに好ましく、１０乃至２０であることが最も
好ましい。アルキル置換オリゴシロキサノキシ基の総炭
素原子数は、１乃至６０である。アルキル置換オリゴシ
ロキサノキシ基は、下記式で表される基である。 Ｒ¹ −（ＳｉＲ² ₂−Ｏ）_q − 式中、Ｒ¹ は、水素原子、ヒドロキシルまたはアルキル
基であり；Ｒ² は、水素原子またはアルキル基であっ
て、複数のＲ² の少なくとも一つはアルキル基であり；
そして、ｑは、２乃至１２の整数である。Ｒ¹ は、ヒド
ロキシルであることが特に好ましい。複数のＲ² は、い
ずれもアルキル基であることが特に好ましい。ｑは、２
乃至８の整数であることが好ましく、３、４、５または
６であることがさらに好ましい。上記アルキル基は、環
状構造あるいは分岐を有していてもよい。アルキル基の
炭素原子数は、１乃至１２であることが好ましく、１乃
至８であることがより好ましく、１乃至６であることが
さらに好ましく、１乃至４であることがさらにまた好ま
しく、１（メチル）または２（エチル）であることが最
も好ましい。以下に、疎水性基（Ｈｂ）の例を示す。

【００１５】Ｈｂ１：ｎ−Ｃ₈ Ｆ₁₇− Ｈｂ２：Ｈ−Ｃ₈ Ｆ₁₆− Ｈｂ３：テトラフルオロフェニル− Ｈｂ４：Ｈ−Ｃ₆ Ｆ₁₂− Ｈｂ５：Ｈ−Ｃ₄ Ｆ₈ − Ｈｂ６：ＨＯ−（Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₂ −Ｏ）₄ − Ｈｂ７：ｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅−

【００１６】式（Ｉ）において、Ｐｓは、光エネルギー
を吸収すると化学構造が変化する感光性基である。その
ような感光性基には、フォトクロミック性官能基、光二
量化反応性基（例、シンナモイル基）および光分解性官
能基（例、イミド基）が含まれる。フォトクロミック性
官能基は、一般に、アゾベンゼン構造、ヒドラゾノ−β
−ケトエステル構造、スチルベン構造あるいはスピロピ
ラン構造を有する。

【００１７】Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝ＮまたはＮ＝Ｎからなる二重
結合構造を含む感光性基が特に好ましい。二重結合構造
は、シス型よりもトランス型が好ましい。二重結合構造
は、感光性基内に二つ以上存在していてもよい。複数の
二重結合構造は、共役の関係にあることが好ましい。二
重結合構造の一方の側には、（任意に連結基を介して）
環状構造が結合していることが好ましい。二重結合構造
と環状構造との間の連結基の例には、−ＮＨ−、−Ｏ
−、−ＣＯ−およびそれらの組み合わせが含まれる。た
だし、連結基がなく、二重結合構造と環状構造とが直結
していることが好ましい。環状構造の例には、芳香族環
（例、ベンゼン環、ナフタレン環）および含窒素複素環
（例、ピリジニウム環、ベンゾピリジニウム環）が含ま
れる。含窒素複素環の場合、環を構成する（窒素原子で
はなく）炭素原子が（１）の二重結合構造の炭素原子ま
たは窒素原子と結合することが好ましい。芳香族環がよ
り好ましく、ベンゼン環が特に好ましい。

【００１８】環状構造は、置換基を有していてもよい。
置換基の例には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原
子、臭素原子）、アルコキシ基（例、メトキシ、ヘキシ
ルオキシ）、シアノ、アルキル基（例、メチル、ブチ
ル、ヘキシル、シクロヘキシル）およびアルキルアミノ
基（例、ジメチルアミノ）を挙げることができる。環状
構造がベンゼン環の場合、パラ位に置換基が結合するこ
とが好ましい。二重結合構造の他方の側は、（任意に連
結基を介して）式（Ｉ）のＬと結合する。Ｌが環状構造
を含み、二重結合構造の他方の側とＬの環状構造とが結
合することが好ましい。二重結合構造とＬとの間の連結
基の例には、−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯ−およびそれら
の組み合わせが含まれる。ただし、連結基がなく、二重
結合構造とＬとが直結していることが好ましい。二重結
合構造に含まれる炭素原子は、置換基を有していてもよ
い。置換基の例には、アリール基（例、フェニル）およ
びシアノが含まれる。ただし、二重結合構造の炭素原子
は、無置換（−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−）であ
ることが好ましい。感光性基は、芳香族アゾ基であるこ
とが特に好ましい。以下に、感光性基（Ｐｓ）の例を示
す。

【００１９】

【化１】

【００２０】

【化２】

【００２１】

【化３】

【００２２】式（Ｉ）において、Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の
連結基である。式（Ｉ）において、ｍおよびｎは、それ
ぞれ独立に、１乃至１２の整数である。ｍおよびｎは、
それぞれ独立に、２乃至１２の整数であることが好まし
く、３乃至９の整数であることがさらに好ましい。式
（Ｉ）において、ｍおよびｎが、それぞれ１である場
合、Ｌは、−アルキレン基−、−アリーレン基−、−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ₂ −およびそれらの組
み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基であるこ
とが好ましい。上記Ｒは、水素原子またはアルキル基で
ある。Ｌは、極性基（−アルキレン基−および−アリー
レン基−以外の基）を少なくとも一つ含むことが好まし
い。Ｌは、アリーレン基を含み、アリーレン基を介して
感光性基（Ｐｓ）と結合することが好ましい。上記アル
キレン基の炭素原子数は、１乃至４０であることが好ま
しく、１乃至３０であることがより好ましく、１乃至２
０であることがさらに好ましく、１乃至１５であること
がさらにまた好ましく、１乃至１２であることが最も好
ましい。上記アリーレン基は、フェニレンまたはナフチ
レンであることが好ましく、フェニレンであることがよ
り好ましく、ｍ−フェニレンまたはｐ−フェニレンであ
ることがさらに好ましく、ｐ−フェニレンであることが
最も好ましい。上記アルキル基の炭素原子数は、１乃至
４０であることが好ましく、１乃至３０であることがよ
り好ましく、１乃至２０であることがさらに好ましく、
１乃至１５であることがさらにまた好ましく、１乃至１
２であることが最も好ましい。

【００２３】ｍが２以上の場合、複数の疎水性基（Ｈ
ｂ）は、異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、複数
の感光性基（Ｐｓ）は、異なっていてもよい。ｍまたは
ｎが２以上の場合、連結基（Ｌ）は鎖状構造または環状
構造を形成できる。連結基（Ｌ）が鎖状構造の場合、複
数の疎水性基（Ｈｂ）または複数の感光性基（Ｐｓ）
は、主鎖である連結基（Ｌ）に、側鎖として結合でき
る。連結基（Ｌ）が環状構造の場合、複数の疎水性基
（Ｈｂ）または複数の感光性基（Ｐｓ）は、環状構造の
連結基（Ｌ）に、置換基として結合できる。ｍおよびｎ
が、それぞれ独立に、２乃至１２の整数である場合、Ｌ
は、環状構造を含む連結基であることが好ましい。Ｌ
が、少なくとも二つの環状構造を含むことがより好まし
く、少なくとも三つの環状構造を含むことがさらに好ま
しく、少なくとも四つの環状構造を含むことが最も好ま
しい。以下に、連結基（Ｌ）の例を示す。

【００２４】

【化４】

【００２５】

【化５】

【００２６】

【化６】

【００２７】

【化７】

【００２８】

【化８】

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】

【化１５】

【００３６】

【化１６】

【００３７】

【化１７】

【００３８】

【化１８】

【００３９】液晶配向制御剤は、以上述べた疎水性基
（Ｈｂ）、感光性基（Ｐｓ）および連結基（Ｌ）を組み
合わせた化合物である。これらの組み合わせについて、
特に制限はない。以下に、式（Ｉ）で表される液晶配向
制御剤の具体例を示す。

【００４０】 Ｉ−１：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ１−（Ｐｓ１）₃ Ｉ−２：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ１−（Ｐｓ５）₃ Ｉ−３：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ２−（Ｐｓ５）₃ Ｉ−４：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ１−（Ｐｓ２）₃ Ｉ−５：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ２−（Ｐｓ１１）₃ Ｉ−６：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ１−（Ｐｓ６）₃ Ｉ−７：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ２−（Ｐｓ３）₃ Ｉ−８：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ１−（Ｐｓ１２）₃ Ｉ−９：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ２−（Ｐｓ１３）₃

【００４１】Ｉ−１０：Ｈｂ１−Ｌ９−Ｐｓ１ Ｉ−１１：Ｈｂ１−Ｌ１１−Ｐｓ２ Ｉ−１２：Ｈｂ１−Ｌ９−Ｐｓ３ Ｉ−１３：Ｈｂ１−Ｌ９−Ｐｓ４ Ｉ−１４：Ｈｂ１−Ｌ１２−Ｐｓ５ Ｉ−１５：Ｈｂ１−Ｌ９−Ｐｓ６ Ｉ−１６：Ｈｂ１−Ｌ１０−Ｐｓ３ Ｉ−１７：Ｈｂ１−Ｌ１２−Ｐｓ１ Ｉ−１８：Ｈｂ１−Ｌ１３−Ｐｓ２

【００４２】Ｉ−１９：Ｈｂ１−Ｌ１５−Ｐｓ４ Ｉ−２０：Ｈｂ１−Ｌ１１−Ｐｓ７ Ｉ−２１：Ｈｂ１−Ｌ１４−Ｐｓ８ Ｉ−２２：Ｈｂ１−Ｌ１６−Ｐｓ９ Ｉ−２３：Ｈｂ２−Ｌ１９−Ｐｓ３ Ｉ−２４：Ｈｂ３−Ｌ２０−Ｐｓ１ Ｉ−２５：Ｈｂ４−Ｌ２１−Ｐｓ２ Ｉ−２６：Ｈｂ５−Ｌ１７−Ｐｓ４ Ｉ−２７：Ｈｂ１−Ｌ２２−Ｐｓ７

【００４３】Ｉ−２８：Ｈｂ１−Ｌ１４−Ｐｓ１０ Ｉ−２９：Ｈｂ６−Ｌ２３−Ｐｓ１０ Ｉ−３０：Ｈｂ７−Ｌ１９−Ｐｓ３ Ｉ−３１：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ３−（Ｐｓ２）₃ Ｉ−３２：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ４−（Ｐｓ２）₃ Ｉ−３３：（Ｈｂ１）₃ −Ｌ５−（Ｐｓ１）₃ Ｉ−３４：（Ｈｂ１）₄ −Ｌ６−（Ｐｓ１）₄ Ｉ−３５：（Ｈｂ１）₄ −Ｌ７−（Ｐｓ２）₄ Ｉ−３６：（Ｈｂ１）₂ −Ｌ８−Ｐｓ１ Ｉ−３７：Ｈｂ５−Ｌ１８−Ｐｓ２

【００４４】［液晶組成物］液晶組成物は、液晶性分子
と液晶配向制御剤を含む。二種類以上の液晶性分子を併
用してもよい。また、二種類以上の液晶配向制御剤を併
用してもよい。液晶配向制御剤は、液晶性分子の量の
０．０１乃至２０質量％の量で使用する。使用量は、
０．０５乃至５質量％の量であることが好ましい。液晶
性分子としては、ディスコティック液晶性分子または棒
状液晶性分子を用いることが好ましく、ディスコティッ
ク液晶性分子を用いることが特に好ましい。また、液晶
性分子は、重合性基を有することも好ましい。

【００４５】ディスコティック液晶性分子は、様々な文
献（C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cryst., v
ol. 71, page 111 (1981) ；日本化学会編、季刊化学総
説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節
(1994)；B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. Chem. C
omm., page 1794 (1985)；J. Zhang et al., J. Am.Che
m. Soc., vol. 116, page 2655 (1994)）に記載されて
いる。ディスコティック液晶性分子の重合については、
特開平８−２７２８４公報に記載がある。ディスコティ
ック液晶性分子を重合により固定するためには、ディス
コティック液晶性分子の円盤状コアに、置換基として重
合性基を結合させる必要がある。ただし、円盤状コアに
重合性基を直結させると、重合反応において配向状態を
保つことが困難になる。そこで、円盤状コアと重合性基
との間に、連結基を導入する。従って、重合性基を有す
るディスコティック液晶性分子は、下記式で表わされる
化合物であることが好ましい。

【００４６】Ｄ（−Ｌ−Ｑ）_n 式中、Ｄは円盤状コアであり；Ｌは二価の連結基であ
り；Ｑは重合性基であり；そして、ｎは４乃至１２の整
数である。上記式の円盤状コア（Ｄ）の例を以下に示
す。以下の各例において、ＬＱ（またはＱＬ）は、二価
の連結基（Ｌ）と重合性基（Ｑ）との組み合わせを意味
する。トリフェニレン（Ｄ４）が特に好ましい。

【００４７】

【化１９】

【００４８】

【化２０】

【００４９】

【化２１】

【００５０】

【化２２】

【００５１】

【化２３】

【００５２】

【化２４】

【００５３】

【化２５】

【００５４】

【化２６】

【００５５】

【化２７】

【００５６】前記式において、二価の連結基（Ｌ）は、
アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、−ＣＯ
−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−およびそれらの組み合わ
せからなる群より選ばれる二価の連結基であることが好
ましい。二価の連結基（Ｌ）は、アルキレン基、アルケ
ニレン基、アリーレン基、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｏ−
および−Ｓ−からなる群より選ばれる二価の基を少なく
とも二つ組み合わせた基であることがさらに好ましい。
二価の連結基（Ｌ）は、アルキレン基、アルケニレン
基、アリーレン基、−ＣＯ−および−Ｏ−からなる群よ
り選ばれる二価の基を少なくとも二つ組み合わせた基で
あることが最も好ましい。アルキレン基の炭素原子数
は、１乃至１２であることが好ましい。アルケニレン基
の炭素原子数は、２乃至１２であることが好ましい。ア
リーレン基の炭素原子数は、６乃至１０であることが好
ましい。アルキレン基、アルケニレン基およびアリーレ
ン基は、置換基（例、アルキル基、ハロゲン原子、シア
ノ、アルコキシ基、アシルオキシ基）を有していてもよ
い。二価の連結基（Ｌ）の例を以下に示す。左側が円盤
状コア（Ｄ）に結合し、右側が重合性基（Ｑ）に結合す
る。ＡＬはアルキレン基またはアルケニレン基を意味
し、ＡＲはアリーレン基を意味する。

【００５７】Ｌ１：−ＡＬ−ＣＯ−Ｏ−ＡＬ− Ｌ２：−ＡＬ−ＣＯ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ３：−ＡＬ−ＣＯ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＡＬ− Ｌ４：−ＡＬ−ＣＯ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ５：−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ− Ｌ６：−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ７：−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ８：−ＣＯ−ＮＨ−ＡＬ− Ｌ９：−ＮＨ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ10：−ＮＨ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ11：−Ｏ−ＡＬ− Ｌ12：−Ｏ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ13：−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ−

【００５８】 Ｌ14：−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＡＬ− Ｌ15：−Ｏ−ＡＬ−Ｓ−ＡＬ− Ｌ16：−Ｏ−ＣＯ−ＡＬ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ17：−Ｏ−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−ＣＯ− Ｌ18：−Ｏ−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ19：−Ｏ−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−Ｃ
Ｏ− Ｌ20：−Ｏ−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−Ａ
Ｌ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ21：−Ｓ−ＡＬ− Ｌ22：−Ｓ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ23：−Ｓ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ24：−Ｓ−ＡＬ−Ｓ−ＡＬ− Ｌ25：−Ｓ−ＡＲ−ＡＬ−

【００５９】ＡＬ（アルキレン基またはアルケニレン
基）に、不斉炭素原子を導入すると、ディスコティック
液晶性分子を螺旋状にねじれ配向させることができる。
不斉炭素原子を含むＡＬ＊の例を以下に挙げる。左側が
円盤状コア（Ｄ）側であり、右側が重合性基（Ｑ）側で
ある。＊印を付けた炭素原子（Ｃ）が不斉炭素原子であ
る。光学活性は、ＳとＲのいずれでもよい。

【００６０】ＡＬ＊１：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃
−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊２：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ
₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊３：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊４：−Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＣＨ₂ − ＡＬ＊５：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃
−ＣＨ₂ − ＡＬ＊６：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊Ｈ
ＣＨ₃ − ＡＬ＊７：−Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
− ＡＬ＊８：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ
₂ − ＡＬ＊９：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ
₂ − ＡＬ＊10：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ
₂ − ＡＬ＊11：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃
− ＡＬ＊12：−Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊13：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊14：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ − ＡＬ＊15：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −

【００６１】ＡＬ＊16：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ − ＡＬ＊17：−Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ − ＡＬ＊18：−Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊19：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊20：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊21：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊22：−Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊23：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊24：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊25：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊26：−Ｃ＊ＨＣＨ₃ −（ＣＨ₂ ）₈ − ＡＬ＊27：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₃ −（ＣＨ₂ ）₈ − ＡＬ＊28：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₂ＣＨ₃ − ＡＬ＊29：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₂ＣＨ₃ −ＣＨ₂ − ＡＬ＊30：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₂ＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ
₂ −

【００６２】ＡＬ＊31：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＨ₂ＣＨ₃
−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊32：−ＣＨ₂ −Ｃ＊Ｈ（ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ）−ＣＨ₂
ＣＨ₂ − ＡＬ＊33：−ＣＨ₂ −Ｃ＊Ｈ（ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ）−ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊34：−ＣＨ₂ −Ｃ＊Ｈ（ＯＣＯＣＨ₃ ）−ＣＨ₂
ＣＨ₂ − ＡＬ＊35：−ＣＨ₂ −Ｃ＊Ｈ（ＯＣＯＣＨ₃ ）−ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊36：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＦ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊37：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＦ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ − ＡＬ＊38：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣｌ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊39：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣｌ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＣＨ₂ − ＡＬ＊40：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＯＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊41：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＯＣＨ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊42：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＮ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊43：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＮ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＣＨ₂ − ＡＬ＊44：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＦ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ − ＡＬ＊45：−ＣＨ₂ −Ｃ＊ＨＣＦ₃ −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ
₂ ＣＨ₂ −

【００６３】前記式の重合性基（Ｑ）は、重合反応の種
類に応じて決定する。重合性基（Ｑ）の例を以下に示
す。

【００６４】

【化２８】

【００６５】重合性基（Ｑ）は、不飽和重合性基（Ｑ１
〜Ｑ７）、エポキシ基（Ｑ８）またはアジリジニル基
（Ｑ９）であることが好ましく、不飽和重合性基である
ことがさらに好ましく、エチレン性不飽和重合性基（Ｑ
１〜Ｑ６）であることが最も好ましい。前記式におい
て、ｎは４乃至１２の整数である。具体的な数字は、デ
ィスコティックコア（Ｄ）の種類に応じて決定される。
なお、複数のＬとＱの組み合わせは、異なっていてもよ
いが、同一であることが好ましい。二種類以上のディス
コティック液晶性分子を併用してもよい。例えば、二価
の連結基に不斉炭素原子を有する分子と有していない分
子を併用することができる。また、重合性基（Ｑ）を有
する分子と有していない分子（前記式（Ｉ）においてＱ
の代わりに水素原子またはアルキル基を有する分子）を
併用してもよい。不斉炭素原子を有し重合性基を有して
いない分子と、重合性基を有し不斉炭素原子を有してい
ない分子を併用することが特に好ましい。不斉炭素原子
を有し重合性基を有していない分子は、実質的には、デ
ィスコティック液晶性分子としてよりもカイラル剤とし
て機能する。

【００６６】ディスコティック液晶性分子の二価の連結
基（Ｌ）に不斉炭素原子を導入する代わりに、不斉炭素
原子を含む光学活性を示す化合物（カイラル剤）を光学
的異方性層に添加しても、ディスコティック液晶性分子
を螺旋状にねじれ配向させることができる。不斉炭素原
子を含む化合物としては、様々な天然または合成化合物
が使用できる。不斉炭素原子を含む化合物中には、ディ
スコティック液晶性分子と同じまたは類似の重合性基を
導入してもよい。重合性基を導入すると、ディスコティ
ック液晶性分子を実質的に垂直（ホモジニアス）配向さ
せた後に、固定するのと同時に、同じまたは類似の重合
反応により不斉炭素原子を含む化合物も光学的異方性層
内で固定することができる。

【００６７】棒状液晶性分子としては、アゾメチン類、
アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエス
テル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン
類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換
フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン
類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が
好ましく用いられる。棒状液晶性分子を実質的に垂直に
配向させた液晶セルとしては、ＶＡ（Vertically Align
ed）モードの液晶セルが代表的である。ＶＡモードの液
晶セルを用いた液晶表示装置については、日経マイクロ
デバイスＮｏ．１３６、１４７頁（１９９６）、特開平
２−１７６６２５号公報および特許番号第２８６６３７
２号公報に記載がある。棒状液晶性分子の複屈折率は、
０．００１乃至０．７であることが好ましい。棒状液晶
性分子も、重合性基を有することが好ましい。重合性基
の例は、ディスコティック液晶性分子の重合性基（Ｑ）
の例と同様である。棒状液晶性分子は、短軸方向に対し
てほぼ対称となる分子構造を有することが好ましい。そ
のためには、棒状分子構造の両端に重合性基を有するこ
とが好ましい。

【００６８】液晶組成物は、液晶性分子および液晶配向
制御剤に加えて、必要に応じて溶媒、不斉炭素原子を含
む化合物、あるいは重合性開始剤（後述）や他の添加剤
（例えば、セルロースエステル）を含むことができる。
液晶組成物の溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いら
れる。有機溶媒の例には、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド）、スルホキシド（例、ジメチルスルホ
キシド）、ヘテロ環化合物（例、ピリジン）、炭化水素
（例、ベンゼン、ヘキサン）、アルキルハライド（例、
クロロホルム、ジクロロメタン）、エステル（例、酢酸
メチル、酢酸ブチル）、ケトン（例、アセトン、メチル
エチルケトン）、エーテル（例、テトラヒドロフラン、
１，２−ジメトキシエタン）が含まれる。アルキルハラ
イドおよびケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を
併用してもよい。

【００６９】［光学異方性素子］光学異方性素子は、液
晶組成物を配向膜の上に塗布し、液晶層を形成すること
により作製できる。液晶組成物の塗布は、公知の方法
（例、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコ
ーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイ
コーティング法、バーコーティング法）により実施でき
る。配向膜上に形成した液晶層を加熱することにより、
液晶性分子を配向させることが好ましい。液晶性分子の
配向後、単一方向から液晶層に光を照射して、液晶性分
子の配向方向を制御することができる。照射する光は、
Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線または赤外線（熱線）
が用いられる。紫外線を用いることが特に好ましい。紫
外線は、光重合反応（後述）における光重合開始剤の感
光波長とは異なる波長であることが好ましい。そのため
に、光重合開始剤の感光波長の光を吸収するフィルター
を用いてもよい。光源としては、低圧水銀ランプ（殺菌
ランプ、蛍光ケミカルランプ、ブラックライト）、高圧
放電ランプ（高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ）
あるいはショートアーク放電ランプ（超高圧水銀ラン
プ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ）が好ましく
用いられる。

【００７０】光は、可能な限り単一方向に揃えて液晶層
に照射する。この単一方向とは、液晶層平面（光の方向
を平面に投影した向き）において単一の方向であること
を意味し、平面に対して水平または垂直の方向も含む。
露光量は、５０乃至６０００ｍＪ／ｃｍ² であることが
好ましく、１００乃至２０００ｍＪ／ｃｍ² であること
がさらに好ましい。短時間で配向を制御するためには、
加熱しながら光を照射することが好ましい。加熱温度
は、４０乃至２５０℃であることが好ましい。

【００７１】液晶性分子は、配向状態を維持して固定す
ることが好ましい。固定化は、液晶性分子に導入した重
合性基（Ｑ）の重合反応により実施することが好まし
い。重合反応には、熱重合開始剤を用いる熱重合反応と
光重合開始剤を用いる光重合反応とが含まれる。光重合
反応が好ましい。光重合開始剤の例には、α−カルボニ
ル化合物（米国特許２３６７６６１号、同２３６７６７
０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許
２４４８８２８号明細書記載）、α−炭化水素置換芳香
族アシロイン化合物（米国特許２７２２５１２号明細書
記載）、多核キノン化合物（米国特許３０４６１２７
号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリー
ルイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンと
の組み合わせ（米国特許３５４９３６７号明細書記
載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０
−１０５６６７号公報、米国特許４２３９８５０号明細
書記載）およびオキサジアゾール化合物（米国特許４２
１２９７０号明細書記載）が含まれる。

【００７２】光重合開始剤の使用量は、塗布液の固形分
の０．０１乃至２０質量％であることが好ましく、０．
５乃至５質量％であることがさらに好ましい。ディスコ
ティック液晶性分子の重合のための光照射は、紫外線を
用いることが好ましい。照射エネルギーは、２０ｍＪ／
ｃｍ² 乃至５０Ｊ／ｃｍ² であることが好ましく、１０
０乃至８００ｍＪ／ｃｍ² であることがさらに好まし
い。光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を
実施してもよい。液晶層の厚さは、０．１乃至５０μｍ
であることが好ましく、１乃至３０μｍであることがさ
らに好ましく、５乃至２０μｍであることが最も好まし
い。液晶層中の液晶配向制御剤の塗布量は、０．００５
乃至０．５ｇ／ｍ² であることが好ましく、０．０１乃
至０．４５ｇ／ｍ² であることがより好ましく、０．０
２乃至０．４ｇ／ｍ² であることがさらに好ましく、
０．０３乃至０．３５ｇ／ｍ² であることが最も好まし
い。

【００７３】［配向膜］配向膜は、有機化合物（好まし
くはポリマー）のラビング処理、無機化合物の斜方蒸
着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラン
グミュア・ブロジェット法（ＬＢ膜）による有機化合物
（例、ω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモ
ニウムクロライド、ステアリル酸メチル）の累積のよう
な手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、
磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配
向膜も知られている。ポリマーのラビング処理により形
成する配向膜が特に好ましい。ラビング処理は、ポリマ
ー層の表面を、紙や布で一定方向に、数回こすることに
より実施する。配向膜に使用するポリマーの種類は、液
晶性分子の配向（特に平均傾斜角）に応じて決定する。
液晶性分子を水平（平均傾斜角：０乃至５０゜）に配向
させるためには、配向膜の表面エネルギーを低下させな
いポリマー（通常の配向膜用ポリマー）を用いる。液晶
性分子を垂直（平均傾斜角：５０乃至９０゜）に配向さ
せるためには、配向膜の表面エネルギーを低下させるポ
リマーを用いる。配向膜の表面エネルギーを低下させる
ためには、ポリマーの側鎖に炭素原子数が１０乃至１０
０の炭化水素基を導入することが好ましい。

【００７４】具体的なポリマーの種類については、様々
な表示モードに対応する液晶性分子を用いた光学補償シ
ートについての文献に記載がある。配向膜の厚さは、
０．０１乃至５μｍであることが好ましく、０．０５乃
至１μｍであることがさらに好ましい。なお、配向膜を
用いて、液晶層の液晶性分子を配向させてから、液晶層
を透明支持体上に転写してもよい。配向状態で固定され
た液晶性分子は、配向膜がなくても配向状態を維持する
ことができる。また、平均傾斜角が５゜未満の配向の場
合は、ラビング処理をする必要はなく、配向膜も不要で
ある。ただし、液晶性分子と透明支持体との密着性を改
善する目的で、界面で液晶性分子と化学結合を形成する
配向膜（特開平９−１５２５０９号公報記載）を用いて
もよい。密着性改善の目的で配向膜を使用する場合は、
ラビング処理を実施しなくてもよい。二種類の液晶層を
透明支持体の同じ側に設ける場合、透明支持体上に形成
した液晶層を、その上に設ける液晶層の配向膜として機
能させることも可能である。

【００７５】ラビング処理によって配向機能が付与され
る配向膜に代えて、単一方向からの光照射によって配向
機能が付与される配向膜を用いてもよい。光照射による
配向膜は、フォトクロミック化合物または感光性ポリマ
ーを用いて形成する。フォトクロミック化合物は、光の
作用で化学構造に変化が生じ、それにより光に対する挙
動（例えば色調）も変化する化合物である。一般に、そ
れらの変化は可逆的である。液晶セルについて従来提案
されたフォトクロミック化合物には、アゾベンゼン化合
物（K. Ichimura et al., Langmuir, vol. 4, page 121
4 (1988)；K. Aokiet al., Langmuir, vol. 8, page 10
07 (1992)；Y. Suzuki et al., Langmuir,vol. 8, page
2601 (1992)；K. Ichimura et al., Appl. Phys. Let
t., vol. 63, No. 4, page 449 (1993)；N. Ishizuki,
Langmuir, vol. 9, page 3298 (1993) ；N. Ishizuki,
Langmuir, vol. 9, page 857 (1993)）、ヒドラゾノ−
β−ケトエステル化合物（S. Yamamura et al., Liquid
Crystals, vol. 13, No. 2, page 189 (1993)）、スチ
ルベン化合物（市村國宏他、高分子論文集、第４７巻、
１０号、７７１頁(1990)）およびスピロピラン化合物
（K. Ichimura et al., Chemistry Letters, page 1063
(1992) ；K. Ichimura et al., Thin Solid Films, vo
l. 235, page 101 (1993) ）が含まれる。

【００７６】Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝ＮまたはＮ＝Ｎからなる二重
結合構造を含むフォトクロミック化合物が、特に好まし
い。二重結合構造を有するフォトクロミック化合物は、
下記（１）および（２）の必須要素と、下記（３）〜
（５）の任意要素からなる。 （１）Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝ＮまたはＮ＝Ｎからなる二重結合構
造 （２）上記（１）の結合の両側に（直結しなくてもよ
く）存在する環状構造 （３）任意の（１）と（２）との間の連結基 （４）任意の（１）の炭素原子の置換基 （５）任意の（２）の環状構造の置換基 上記（１）の二重結合構造は、シス型よりもトランス型
が好ましい。二重結合構造は、分子内に二つ以上存在し
ていてもよい。複数の二重結合構造は、共役の関係にあ
ることが好ましい。上記（２）の環状構造の例には、ベ
ンゼン環、ナフタレン環および含窒素複素環（例、ピリ
ジニウム環、ベンゾピリジニウム環）が含まれる。含窒
素複素環の場合、環を構成する（窒素原子ではなく）炭
素原子が（１）の二重結合構造の炭素原子または窒素原
子と結合することが好ましい。ベンゼン環が特に好まし
い。

【００７７】上記（３）の連結基の例には、−ＮＨ−お
よび−ＣＯ−が含まれる。ただし、（３）の連結基がな
く、（１）と（２）とが直結していることが好ましい。
上記（４）の置換基の例には、アリール基（例、フェニ
ル）およびシアノが含まれる。ただし、（４）の置換基
がなく、二重結合構造に含まれる炭素原子が、（２）と
の結合以外は無置換（−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ
−）であることが好ましい。上記（５）の置換基の例に
は、アルコキシ基（例、メトキシ、ヘキシルオキシ）、
シアノ、アルキル基（例、ブチル、ヘキシル）およびア
ルキルアミノ基（例、ジメチルアミノ）を挙げることが
できる。（２）の環状構造がベンゼン環の場合、パラ位
に置換基が結合することが好ましい。なお、後述するよ
うに、フォトクロミック化合物をポリマーに化学的結合
させて使用する場合は、ポリマーに化学的結合させるた
めの官能基を、（５）の置換基としてフォトクロミック
化合物に導入する。

【００７８】フォトクロミック化合物は、何らかの手段
を用いて支持体表面に対して固定して使用する必要があ
る。フォトクロミック化合物をポリマーに化学的結合し
て、固定することが特に好ましい。フォトクロミック化
合物と化学的結合させるポリマーは、親水性ポリマー
（例、ゼラチン、ポリビニルアルコール、ポリ（メタ）
アクリレート）であることが好ましい。ポリビニルアル
コールが特に好ましく用いられる。フォトクロミック化
合物とポリマーとの反応は、ポリマーの種類（特に官能
基の種類）に応じて決定する。ポリビニルアルコールの
ような水酸基を有するポリマーの場合は、酸ハライドと
水酸基との反応を利用することができる。

【００７９】配向膜に使用するポリマーは、さらに液晶
性分子を実質的に垂直（ディスコティック液晶性分子で
はホモジニアス、棒状液晶性分子ではホメオトロピッ
ク）に配向させる機能を有する基を有することが好まし
い。液晶性分子を実質的に垂直に配向させるためには、
配向膜の表面エネルギーを低下させることが重要であ
る。具体的には、ポリマーの官能基により配向膜の表面
エネルギーを低下させ、これにより液晶性分子を立てた
状態にする。配向膜の表面エネルギーを低下させる官能
基としては、炭素原子数が１０以上の炭化水素基が有効
である。炭化水素基を配向膜の表面に存在させるため
に、ポリマーの主鎖よりも側鎖に炭化水素基を導入する
ことが好ましい。炭化水素基は、脂肪族基、芳香族基ま
たはそれらの組み合わせである。脂肪族基は、環状、分
岐状あるいは直鎖状のいずれでもよい。脂肪族基は、ア
ルキル基（シクロアルキル基であってもよい）またはア
ルケニル基（シクロアルケニル基であってもよい）であ
ることが好ましい。炭化水素基は、ハロゲン原子のよう
な強い親水性を示さない置換基を有していてもよい。炭
化水素基の炭素原子数は、１０乃至１００であることが
好ましく、１０乃至６０であることがさらに好ましく、
１０乃至４０であることが最も好ましい。ポリマーの主
鎖は、ポリビニルアルコール構造を有することが好まし
い。

【００８０】炭素原子数が１０以上の炭化水素基を有す
る変性ポリビニルアルコールは、ディスコティック液晶
性分子を実質的に垂直（ホモジニアス）に配向させるこ
とができる。炭化水素基は、脂肪族基、芳香族基または
それらの組み合わせである。脂肪族基は、環状、分岐状
あるいは直鎖状のいずれでもよい。脂肪族基は、アルキ
ル基（シクロアルキル基であってもよい）またはアルケ
ニル基（シクロアルケニル基であってもよい）であるこ
とが好ましい。炭化水素基は、ハロゲン原子のような強
い親水性を示さない置換基を有していてもよい。炭化水
素基の炭素原子数は、１０乃至１００であることが好ま
しく、１０乃至６０であることがさらに好ましく、１０
乃至４０であることが最も好ましい。炭化水素基を有す
る変性ポリビニルアルコールは、炭素原子数が１０以上
の炭化水素基を有する繰り返し単位を２乃至８０モル％
の範囲で含むことが好ましく、３乃至７０モル％含むこ
とがさらに好ましい。

【００８１】好ましい変性ポリビニルアルコールを、下
記式（ＰＶ）で表す。 （ＰＶ） −（ＶＡｌ）ｘ−（ＨｙＣ）ｙ−（ＶＡｃ）ｚ−（Ｐ
ｃ）ｑ− 式中、ＶＡｌは、ビニルアルコール繰り返し単位であ
り；ＨｙＣは、炭素原子数が１０以上の炭化水素基を有
する繰り返し単位であり；ＶＡｃは酢酸ビニル繰り返し
単位であり；Ｐｃは、フォトクロミック化合物を化学的
結合させた繰り返し単位であり；ｘは、２０乃至９５モ
ル％（好ましくは２５乃至９０モル％）であり；ｙは、
０乃至８０モル％（好ましくは２乃至７０モル％）であ
り；ｚは０乃至３０モル％（好ましくは２乃至２０モル
％）であり；そして、ｑは、０乃至３０モル％（好まし
くは２乃至２０モル％）である。好ましい炭素原子数が
１０以上の炭化水素基を有する繰り返し単位（ＨｙＣ）
を、下記式（ＨｙＣ−Ｉ）および（ＨｙＣ−II）で表
す。

【００８２】

【化２９】

【００８３】式中、Ｌ¹ は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ
₂ −、−ＮＨ−、アルキレン基、アリーレン基およびそ
れらの組み合わせから選ばれる二価の連結基であり；Ｌ
² は、単結合あるいは−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂ −、
−ＮＨ−、アルキレン基、アリーレン基およびそれらの
組み合わせから選ばれる二価の連結基であり；そしてＲ
¹ およびＲ² は、それぞれ、炭素原子数が１０以上の炭
化水素基である。上記の組み合わせにより形成される二
価の連結基の例を、以下に示す。

【００８４】Ｌ１：−Ｏ−ＣＯ− Ｌ２：−Ｏ−ＣＯ−アルキレン基−Ｏ− Ｌ３：−Ｏ−ＣＯ−アルキレン基−ＣＯ−ＮＨ− Ｌ４：−Ｏ−ＣＯ−アルキレン基−ＮＨ−ＳＯ₂ −アリ
ーレン基−Ｏ− Ｌ５：−アリーレン基−ＮＨ−ＣＯ− Ｌ６：−アリーレン基−ＣＯ−Ｏ− Ｌ７：−アリーレン基−ＣＯ−ＮＨ− Ｌ８：−アリーレン基−Ｏ− Ｌ９：−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−アリーレン基−ＮＨ−ＣＯ−

【００８５】好ましいフォトクロミック化合物を化学的
結合させた繰り返し単位（Ｐｃ）を、下記式（Ｐｃ−
Ｉ）および（Ｐｃ−II）で表す。

【００８６】

【化３０】

【００８７】式中、Ｌ¹ は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ
₂ −、−ＮＨ−、アルキレン基、アリーレン基およびそ
れらの組み合わせから選ばれる二価の連結基であり；Ｌ
² は、単結合あるいは−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂ −、
−ＮＨ−、アルキレン基、アリーレン基およびそれらの
組み合わせから選ばれる二価の連結基であり；そしてＺ
¹ およびＺ² は、それぞれ、、フォトクロミック化合物
から誘導される一価の感光性基である。上記の組み合わ
せにより形成される二価の連結基の例は、式（ＨｙＣ−
Ｉ）および（ＨｙＣ−II）と同様である。フォトクロミ
ック化合物から誘導される一価の感光性基（Ｚ）の例を
以下に示す。

【００８８】

【化３１】

【００８９】

【化３２】

【００９０】

【化３３】

【００９１】光照射による配向膜に用いるポリマーの重
合度は、２００乃至５０００であることが好ましく、３
００乃至３０００であることが好ましい。ポリマーの分
子量は、９０００乃至２０００００であることが好まし
く、１３０００乃至１３００００であることがさらに好
ましい。二種類以上のポリマーを併用してもよい。液晶
性分子を含む層を加熱しながら傾斜した平行光を照射す
ると、配向膜の配向機能を活性化すると同時に、液晶配
向制御剤の機能も活性化して、液晶性分子を均一に配向
させることができる。すなわち、配向膜側と空気界面側
とが同じ傾きの光照射で配向機能が活性化されるため、
中間の液晶性分子を同じ傾斜角で均一に傾けることがで
きる。

【００９２】［透明支持体］光学異方性素子は、透明支
持体を有していてもい。透明支持体として、ガラス板ま
たはポリマーフイルム、好ましくはポリマーフイルムが
用いられる。支持体が透明であるとは、光透過率が８０
％以上であることを意味する。透明支持体として、一般
には、光学等方性のポリマーフイルムが用いられてい
る。光学等方性とは、具体的には、面内レターデーショ
ン（Ｒｅ）が１０ｎｍ未満であることが好ましく、５ｎ
ｍ未満であることがさらに好ましい。また、光学等方性
透明支持体では、厚み方向のレターデーション（Ｒth）
も、１０ｎｍ未満であることが好ましく、５ｎｍ未満で
あることがさらに好ましい。透明支持体の面内レターデ
ーション（Ｒｅ）と厚み方向のレターデーション（Ｒt
h）は、それぞれ下記式で定義される。 Ｒｅ＝（ｎｘ−ｎｙ）×ｄ Ｒth＝［｛（ｎｘ＋ｎｙ）／２｝−ｎｚ］×ｄ 式中、ｎｘおよびｎｙは、透明支持体の面内屈折率であ
り、ｎｚは透明支持体の厚み方向の屈折率であり、そし
てｄは透明支持体の厚さである。

【００９３】透明支持体として光学異方性のポリマーフ
イルムが用いられる場合もある。そのような場合、透明
支持体は、光学的一軸性または光学的二軸性を有するこ
とが好ましい。光学的一軸性支持体の場合、光学的に正
（光軸方向の屈折率が光軸に垂直な方向の屈折率よりも
大）であっても負（光軸方向の屈折率が光軸に垂直な方
向の屈折率よりも小）であってもよい。光学的二軸性支
持体の場合、前記式の屈折率ｎｘ、ｎｙおよびｎｚは、
全て異なる値（ｎｘ≠ｎｙ≠ｎｚ）になる。光学異方性
透明支持体の面内レターデーション（Ｒｅ）は、１０乃
至１０００ｎｍであることが好ましく、１５乃至３００
ｎｍであることがさらに好ましく、２０乃至２００ｎｍ
であることが最も好ましい。光学異方性透明支持体の厚
み方向のレターデーション（Ｒth）は、１０乃至１００
０ｎｍであることが好ましく、１５乃至３００ｎｍであ
ることがより好ましく、２０乃至２００ｎｍであること
がさらに好ましい。

【００９４】透明支持体を形成する材料は、光学等方性
支持体とするか、光学異方性支持体とするかに応じて決
定する。光学等方性支持体の場合は、一般にガラスまた
はセルロースエステルが用いられる。光学異方性支持体
の場合は、一般に合成ポリマー（例、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ノルボルネン樹脂）が用
いられる。ただし、欧州特許０９１１６５６Ａ２号明細
書に記載されている（１）レターデーション上昇剤の使
用、（２）セルロースアセテートの酢化度の低下、ある
いは（３）冷却溶解法によるフイルムの製造により、光
学異方性の（レターデーションが高い）セルロースエス
テルフイルムを製造することもできる。ポリマーフイル
ムからなる透明支持体は、ソルベントキャスト法により
形成することが好ましい。

【００９５】光学異方性透明支持体を得るためには、ポ
リマーフイルムに延伸処理を実施することが好ましい。
光学的一軸性支持体を製造する場合は、通常の一軸延伸
処理または二軸延伸処理を実施すればよい。光学的二軸
性支持体を製造する場合は、アンバランス二軸延伸処理
を実施することが好ましい。アンバランス二軸延伸で
は、ポリマーフイルムをある方向に一定倍率（例えば３
乃至１００％、好ましくは５乃至３０％）延伸し、それ
と垂直な方向にそれ以上の倍率（例えば６乃至２００
％、好ましくは１０乃至９０％）延伸する。二方向の延
伸処理は、同時に実施してもよい。延伸方向（アンバラ
ンス二軸延伸では延伸倍率の高い方向）と延伸後のフイ
ルムの面内の遅相軸とは、実質的に同じ方向になること
が好ましい。延伸方向と遅相軸との角度は、１０゜未満
であることが好ましく、５゜未満であることがさらに好
ましく、３゜未満であることが最も好ましい。

【００９６】透明支持体の厚さは、１０乃至５００μｍ
であることが好ましく、５０乃至２００μｍであること
がさらに好ましい。透明支持体とその上に設けられる層
（接着層、配向膜あるいは光学異方性層）との接着を改
善するため、透明支持体に表面処理（例、グロー放電処
理、コロナ放電処理、紫外線（ＵＶ）処理、火炎処理）
を実施してもよい。透明支持体に紫外線吸収剤を添加し
てもよい。透明支持体の上に、接着層（下塗り層）を設
けてもよい。接着層については、特開平７−３３３４３
３号公報に記載がある。接着層の厚さは、０．１乃至２
μｍであることが好ましく、０．２乃至１μｍであるこ
とがさらに好ましい。

【００９７】［光学異方性素子の用途］光学異方性素子
は、様々な表示モードの液晶セルの光学補償シートとし
て利用できる。液晶性分子を用いた光学補償シートは、
ＴＮ（Twisted Nematic）、ＩＰＳ（In-Plane Switchin
g）、ＦＬＣ（Ferroelectric Liquid Crystal）、ＯＣ
Ｂ（Optically Compensatory Bend）、ＳＴＮ（Supper
Twisted Nematic）、ＶＡ（Vertically Aligned）、Ｅ
ＣＢ（Electrically Controlled Birefringence）およ
びＨＡＮ（Hybrid Aligned Nematic）モードの液晶セル
に対応するものが既に提案されている。本発明に従う光
学異方性素子は、それらの光学補償シートとして利用可
能である。

【００９８】

【実施例】［実施例１］ （光学異方性素子の作製）厚さ１００μｍ、サイズ２７
０ｍｍ×１００ｍｍのトリアセチルセルロースフイルム
（フジタック、富士写真フイルム（株）製）を透明支持
体として用いた。下記のポリイミドを、Ｎ−メチル−２
−ピロリドンおよび２−ブタノンの混合溶媒に溶解して
５質量％溶液を調製した。得られた溶液を、バーコータ
ーを用いて透明支持体の上に塗布した。塗布層を、８０
℃の温風で１０分間乾燥し、表面をラビング処理して、
配向膜を形成した。

【００９９】

【化３４】

【０１００】配向膜の上に、以下の組成の塗布液をエク
ストルージョン法により塗布し、１３０℃に加熱して、
ディスコティック液晶性分子を配向させた。

【０１０１】 ──────────────────────────────────── 液晶層塗布液 ──────────────────────────────────── 下記のディスコティック液晶性分子 １００質量部 液晶配向制御剤（Ｉ−１） ５．０質量部 光重合開始剤（イルガキュア９０７、日本チバガイギー（株）製） ０．２質量部 ２−ブタノン １８５質量部 ────────────────────────────────────

【０１０２】

【化３５】

【０１０３】１３０℃に加熱した状態で５００Ｗの超高
圧水銀灯から３６５ｎｍの平行光（非偏光）を、入射角
は透明支持体の面に対し６０度で、方位角はラビング方
向に平行にして１分間照射した。次に、光源をメタルハ
ライドランプに代えて、１０秒間紫外線を照射し、ディ
スコティック液晶性化合物の末端ビニル基を重合させ、
配向状態を固定した。このようにして、光学異方性素子
を作製した。光学異方性素子の面内レターデーションを
測定し、その角度依存性からディスコティック液晶性分
子の平均傾斜角を求めたところ、７０゜であった。ま
た、ディスコティック液晶性分子の配向状態を偏光顕微
鏡で確認したところ、全ての分子が均一に配向（モノド
メイン配向）しており、配向欠陥は全く認められなかっ
た。以上の実験をさらに２回繰り返したところ、ディス
コティック液晶性分子の平均傾斜角に若干の変動（７０
±２゜程度）があったが、ディスコティック液晶性分子
の配向状態には、いずれも配向欠陥が全く認められなか
った。

【０１０４】［比較例１］液晶配向制御剤（Ｉ−１）を
添加しなかった以外は、実施例１と同様に光学異方性素
子を作製した。光学異方性素子の面内レターデーション
を測定し、その角度依存性からディスコティック液晶性
分子の平均傾斜角を求めたところ、７８゜であった。ま
た、ディスコティック液晶性分子の配向状態を偏光顕微
鏡で確認したところ、海島模様の微細な配向欠陥が無数
に存在していることが認められた。

【０１０５】［実施例２］市販のポリイミド配向膜（Ｓ
Ｅ−１５０、日産化学（株）製）を用いた以外は、実施
例１と同様に光学異方性素子を作製した。光学異方性素
子の面内レターデーションを測定し、その角度依存性か
らディスコティック液晶性分子の平均傾斜角を求めたと
ころ、４０゜であった。また、ディスコティック液晶性
分子の配向状態を偏光顕微鏡で確認したところ、全ての
分子が均一に配向しており、配向欠陥は全く認められな
かった。

【０１０６】［比較例２］液晶配向制御剤（Ｉ−１）を
添加しなかった以外は、実施例２と同様に光学異方性素
子を作製した。光学異方性素子の面内レターデーション
を測定し、その角度依存性からディスコティック液晶性
分子の平均傾斜角を求めたところ、２０゜であった。ま
た、ディスコティック液晶性分子の配向状態を偏光顕微
鏡で確認したところ、全ての分子が均一に配向してお
り、配向欠陥は全く認められなかった。

【０１０７】［実施例３］重合度５００の完全ケン化ポ
リビニルアルコールと、４−（４−ヘキシルフェニルア
ゾ）フェノキシアセチルクロリドをジメチルホルムアミ
ド／ベンゼン混合溶媒中で５時間加熱し、１６重量％の
アゾベンゼン単位が導入された下記の変性ポリビニルア
ルコールを合成した。

【０１０８】

【化３６】

【０１０９】変性ポリビニルアルコールを用いてラビン
グ処理を実施せずに配向膜を形成し、高圧水銀灯による
光照射時間を３分間に変更した以外は、実施例１と同様
にして光学異方性素子を作製した。得られた光学異方性
素子の面内レターデーションを測定し、その角度依存性
からディスコティック液晶化合物の平均傾斜角を求めた
ところ、５８度であった。また、液晶化合物の配向状態
を偏光顕微鏡で観察したところ、配向欠陥がなく、均一
に配向していることが確認された。

【０１１０】［実施例４］実施例３の光学異方性素子の
作製において、１３０℃に加熱した状態で高圧水銀灯か
ら光を照射する際に、光の入射画を透明支持体面から６
０度で、方位角を４５度に調節して、３分間光を照射し
た。以上の光照射以外は、実施例３と同様にして光学異
方性素子を作製した。得られた光学異方性素子の面内レ
ターデーションを測定し、その角度依存性からディスコ
ティック液晶化合物の平均傾斜角を求めたところ、５８
度であった。また、液晶化合物の配向状態を偏光顕微鏡
で観察したところ、配向欠陥がなく、均一に配向してい
ることが確認された。さらに、支持体の長軸方向と直交
偏光子の軸が一致したときに最も明るく、逆に支持体の
長尺方向が直交偏光子に対し４５度の角度のときに光を
通さなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/43 Ｃ０８Ｋ 5/43 5/47 5/47 5/5415 5/5415 Ｃ０８Ｌ 101/12 Ｃ０８Ｌ 101/12 Ｇ０２Ｆ 1/133 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/133 ５００ 1/13363 1/13363 1/1337 1/1337 Ｆターム(参考） 2H089 QA16 RA10 TA04 TA14 2H090 HB07Y LA06 MA01 MA06 2H091 FA11X FA11Z FB02 GA06 LA17 4H027 BA08 BD12 CA03 CA04 DG03 DG04 DH03 DJ03 DJ04 DM03 4J002 AA031 EP006 EQ016 ET006 EU006 EV266 EV326 EX036

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表される化合物からなる
   液晶配向制御剤： （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換
   アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリ
   ール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭
   素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノ
   キシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓ
   は、光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光
   性基であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そし
   て、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数
   である］。
2. 【請求項２】 式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原子数
   が１乃至４０のフッ素置換アルキル基または炭素原子数
   が６乃至４０のフッ素置換アリール基である請求項１に
   記載の液晶配向制御剤。
3. 【請求項３】 式（Ｉ）において、Ｐｓが、Ｃ＝Ｃ、Ｃ
   ＝ＮまたはＮ＝Ｎからなる二重結合を含む感光性基であ
   る請求項１に記載の液晶配向制御剤。
4. 【請求項４】 式（Ｉ）において、Ｐｓが、芳香族アゾ
   基である請求項３に記載の液晶配向制御剤。
5. 【請求項５】 式（Ｉ）において、ｍおよびｎが、それ
   ぞれ独立に、２乃至１２の整数であり、Ｌが、環状構造
   を含む連結基である請求項１に記載の液晶配向制御剤。
6. 【請求項６】 式（Ｉ）において、Ｌが、少なくとも三
   つの環状構造を含む請求項４に記載の液晶配向制御剤。
7. 【請求項７】 液晶性分子および下記式（Ｉ）で表され
   る液晶配向制御剤を含み、液晶配向制御剤の量が液晶性
   分子の量の０．０１乃至２０質量％の量であることを特
   徴とする液晶組成物： （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換
   アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリ
   ール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭
   素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノ
   キシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓ
   は、光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光
   性基であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そし
   て、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数
   である］。
8. 【請求項８】 液晶性分子が、ディスコティック液晶性
   分子である請求項７記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 液晶性分子から形成された液晶層と、液
   晶層の一方の側のみに配置された配向膜とを有する光学
   異方性素子であって、液晶層が、さらに下記式（Ｉ）で
   表される液晶配向制御剤を０．００５乃至０．５ｇ／ｍ
   ² の範囲の量で含むことを特徴とする光学異方性素子： （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換
   アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリ
   ール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭
   素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノ
   キシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓ
   は、光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光
   性基であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そし
   て、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数
   である］。
10. 【請求項１０】 液晶性分子が５乃至９０度の範囲の平
    均傾斜角で配向している請求項９記載の光学異方性素
    子。
11. 【請求項１１】 支持体上に設けられた配向膜の上に、
    下記式（Ｉ）で表される化合物からなる液晶配向制御剤
    と液晶性分子とを含む液晶層を設ける工程；そして、単
    一方向から液晶層に光を照射して、液晶性分子の配向方
    向を制御することを特徴とする液晶性分子の配向方法： （Ｉ）（Ｈｂ−）_m Ｌ（−Ｐｓ）_n ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が１乃至４０のフッ素置換
    アルキル基、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アリ
    ール基、炭素原子数が６乃至６０のアルキル基および炭
    素原子数が１乃至６０のアルキル置換オリゴシロキサノ
    キシ基からなる群より選ばれる疎水性基であり；Ｐｓ
    は、光エネルギーを吸収すると化学構造が変化する感光
    性基であり；Ｌは、（ｍ＋ｎ）価の連結基であり；そし
    て、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１乃至１２の整数
    である］。