JP2002037779A - 3−ヒドロキシイソオキサゾールの製法 - Google Patents
3−ヒドロキシイソオキサゾールの製法Info
- Publication number
- JP2002037779A JP2002037779A JP2000223783A JP2000223783A JP2002037779A JP 2002037779 A JP2002037779 A JP 2002037779A JP 2000223783 A JP2000223783 A JP 2000223783A JP 2000223783 A JP2000223783 A JP 2000223783A JP 2002037779 A JP2002037779 A JP 2002037779A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyisoxazole
- producing
- isoxazolidinone
- mmol
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、簡便な方法にて3-ヒドロキシイソ
オキサゾールを得る、工業的に好適な3-ヒドロキシイソ
オキサゾールの製法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、非プロトン性溶媒中、
5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンに塩基を反応さ
せた後、酸で中和することを特徴とする、3-ヒドロキシ
イソオキサゾールの製法によって解決される。
オキサゾールを得る、工業的に好適な3-ヒドロキシイソ
オキサゾールの製法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、非プロトン性溶媒中、
5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンに塩基を反応さ
せた後、酸で中和することを特徴とする、3-ヒドロキシ
イソオキサゾールの製法によって解決される。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬・農薬の原体
の修飾剤として有用な3-ヒドロキシイソオキサゾールの
新規な製法に関する。
の修飾剤として有用な3-ヒドロキシイソオキサゾールの
新規な製法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、5-アルコキシ-3-イソオキサゾリ
ジノンから3-ヒドロキシイソオキサゾールを製造する方
法としては、5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンを
アシル化後、脱アルコール、加水分解を経て3-ヒドロキ
シイソオキサゾールを得る方法(特開平7-145155号公
報)が開示されているが、工程数が多く、工業的な製法
としては不利であった。又、水、低級アルコール又はこ
れらの混合溶媒中で5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジ
ノンにアルカリ金属水酸化物を反応させた後、酸で中和
して3-ヒドロキシイソオキサゾールを得る方法が開示さ
れている(特開平7-330744号公報)。しかしながら、こ
の方法では、アルカリ金属水酸化物の使用量が多い上
に、副反応を抑制するために低温で長時間反応させなけ
ればならず、又、3-ヒドロキシイソオキサゾールが溶媒
の水や低級アルコールに極めて溶解し易いために、単離
操作が煩雑となる等の問題があった。
ジノンから3-ヒドロキシイソオキサゾールを製造する方
法としては、5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンを
アシル化後、脱アルコール、加水分解を経て3-ヒドロキ
シイソオキサゾールを得る方法(特開平7-145155号公
報)が開示されているが、工程数が多く、工業的な製法
としては不利であった。又、水、低級アルコール又はこ
れらの混合溶媒中で5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジ
ノンにアルカリ金属水酸化物を反応させた後、酸で中和
して3-ヒドロキシイソオキサゾールを得る方法が開示さ
れている(特開平7-330744号公報)。しかしながら、こ
の方法では、アルカリ金属水酸化物の使用量が多い上
に、副反応を抑制するために低温で長時間反応させなけ
ればならず、又、3-ヒドロキシイソオキサゾールが溶媒
の水や低級アルコールに極めて溶解し易いために、単離
操作が煩雑となる等の問題があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、即
ち、上記問題点を解決し、簡便な方法にて3-ヒドロキシ
イソオキサゾールを得る、工業的に好適な3-ヒドロキシ
イソオキサゾールの製法を提供するものである。
ち、上記問題点を解決し、簡便な方法にて3-ヒドロキシ
イソオキサゾールを得る、工業的に好適な3-ヒドロキシ
イソオキサゾールの製法を提供するものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、非プロ
トン性溶媒中、一般式(1)
トン性溶媒中、一般式(1)
【0005】
【化3】
【0006】(式中、Rは、低級アルキル基を示す。)
で示される5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンに塩
基を反応させた後、酸で中和することを特徴とする、式
(2)
で示される5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンに塩
基を反応させた後、酸で中和することを特徴とする、式
(2)
【0007】
【化4】
【0008】で示される3-ヒドロキシイソオキサゾール
の製法によって解決される。
の製法によって解決される。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明の反応において使用する5-
アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンは、前記の一般式
(1)で示される。その一般式(1)において、Rは、
低級アルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4の低級アル
キル基を示す(これらのアルキル基は、各種異性体を含
む)。なお、5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジノン
は、例えば、特開平7-145154号公報に記載の方法によっ
て、容易に合成することが出来る化合物である。
アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンは、前記の一般式
(1)で示される。その一般式(1)において、Rは、
低級アルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4の低級アル
キル基を示す(これらのアルキル基は、各種異性体を含
む)。なお、5-アルコキシ-3-イソオキサゾリジノン
は、例えば、特開平7-145154号公報に記載の方法によっ
て、容易に合成することが出来る化合物である。
【0010】本発明の反応において使用する非プロトン
性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、アニソール、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等の芳香族系溶媒;ヘキサン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル溶媒;アセトン、2-ブタノン、4-メチル-2-
ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の
ケトン溶媒;蟻酸エチル、蟻酸イソプロピル、蟻酸ブチ
ル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸
ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プ
ロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸ブチル等のカル
ボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、1-メチ
ル-2-ピロリドン等のアミド類;1,3-ジメチル-2-イミダ
ゾリジノン等の尿素溶媒;炭酸ジメチル、炭酸ジエチル
等の炭酸エステル溶媒が挙げられるが、好ましくは芳香
族系溶媒、更に好ましくはトルエン、キシレンが使用さ
れる。
性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、アニソール、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等の芳香族系溶媒;ヘキサン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル溶媒;アセトン、2-ブタノン、4-メチル-2-
ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の
ケトン溶媒;蟻酸エチル、蟻酸イソプロピル、蟻酸ブチ
ル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸
ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プ
ロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸ブチル等のカル
ボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、1-メチ
ル-2-ピロリドン等のアミド類;1,3-ジメチル-2-イミダ
ゾリジノン等の尿素溶媒;炭酸ジメチル、炭酸ジエチル
等の炭酸エステル溶媒が挙げられるが、好ましくは芳香
族系溶媒、更に好ましくはトルエン、キシレンが使用さ
れる。
【0011】前記非プロトン性溶媒の使用量は、5-アル
コキシ-3-イソオキサゾリジノンに対して、好ましくは1
〜30容量倍、更に好ましくは10〜20容量倍である。
コキシ-3-イソオキサゾリジノンに対して、好ましくは1
〜30容量倍、更に好ましくは10〜20容量倍である。
【0012】本発明の反応で使用する塩基としては、例
えば、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カ
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属アル
コキシド;水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物;トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、ピリジン等の有機アミンが挙げられるが、
好ましくはアルカリ金属アルコキシド、更に好ましくは
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドが使用さ
れる。
えば、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カ
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属アル
コキシド;水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物;トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、ピリジン等の有機アミンが挙げられるが、
好ましくはアルカリ金属アルコキシド、更に好ましくは
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドが使用さ
れる。
【0013】前記塩基の使用量は、5-アルコキシ-3-イ
ソオキサゾリジノンに対して、好ましくは1.0〜5.0倍モ
ル、更に好ましくは1.0〜4.0倍モルである。なお、前記
金属アルコキシドは、固体粉末又はアルコール溶液とし
て使用されるが、アルコール溶液を使用することが操作
上望ましい。
ソオキサゾリジノンに対して、好ましくは1.0〜5.0倍モ
ル、更に好ましくは1.0〜4.0倍モルである。なお、前記
金属アルコキシドは、固体粉末又はアルコール溶液とし
て使用されるが、アルコール溶液を使用することが操作
上望ましい。
【0014】本発明で使用する酸としては、例えば、塩
酸、塩酸メタノール溶液、塩化水素ガス、硫酸、硝酸、
酢酸、燐酸等が挙げられるが、好ましくは塩酸、塩酸メ
タノール溶液、硫酸が使用される。
酸、塩酸メタノール溶液、塩化水素ガス、硫酸、硝酸、
酢酸、燐酸等が挙げられるが、好ましくは塩酸、塩酸メ
タノール溶液、硫酸が使用される。
【0015】前記酸の使用量は、使用した塩基を中和す
るのに充分な量であれば特に制限されないが、使用した
塩基に対して、好ましくは1.0〜3.0倍モル、更に好まし
くは1.0〜1.5倍モルである。
るのに充分な量であれば特に制限されないが、使用した
塩基に対して、好ましくは1.0〜3.0倍モル、更に好まし
くは1.0〜1.5倍モルである。
【0016】本発明の反応は、例えば、5-アルコキシ-3
-イソオキサゾリジノン、塩基及び非プロトン性溶媒を
混合し、好ましくは25〜120℃、更に好ましくは60〜120
℃、特に好ましくは65〜120℃で反応させた後、酸で中
和する等の方法によって、常圧又は減圧下で行われる
が、特に、アルコール(最初から含まれているアルコー
ル及び反応によって生成するアルコール)を除去しなが
ら反応させるのが好ましい。
-イソオキサゾリジノン、塩基及び非プロトン性溶媒を
混合し、好ましくは25〜120℃、更に好ましくは60〜120
℃、特に好ましくは65〜120℃で反応させた後、酸で中
和する等の方法によって、常圧又は減圧下で行われる
が、特に、アルコール(最初から含まれているアルコー
ル及び反応によって生成するアルコール)を除去しなが
ら反応させるのが好ましい。
【0017】なお、最終生成物である3-ヒドロキシイソ
オキサゾールは、例えば、反応終了後、副生した塩を水
洗又は濾過によって除いた後に、晶析、再結晶、昇華、
蒸留、カラムクロマトグラフィー等による一般的な方法
によって分離・精製される。
オキサゾールは、例えば、反応終了後、副生した塩を水
洗又は濾過によって除いた後に、晶析、再結晶、昇華、
蒸留、カラムクロマトグラフィー等による一般的な方法
によって分離・精製される。
【0018】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
【0019】実施例1 攪拌装置、温度計、還流冷却器及びDean-Stark装置を備
えた内容積200mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5
-メトキシ-3-イソオキサゾリジノン6.5g(56mmol)、28重
量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液11.3g(59mmo
l)及びトルエン65mlを加え、メタノールを除去しなが
ら、73℃で3時間反応させた。その後、室温まで冷却
し、20重量%塩酸10.8g(59mmol)を加えて中和した。反
応液から有機層を分液し、減圧下で濃縮した後、ヘキサ
ンを加えて結晶を析出させた。得られた結晶を濾過した
後、ヘキサンで洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として純
度99.5%(高速液体クロマトグラフィーによる分析値)
の3-ヒドロキシイソオキサゾール3.6gを得た(単離収率7
9.7%)。なお、得られた3-ヒドロキシイソオキサゾール
の融点は、96.8℃であった。
えた内容積200mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5
-メトキシ-3-イソオキサゾリジノン6.5g(56mmol)、28重
量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液11.3g(59mmo
l)及びトルエン65mlを加え、メタノールを除去しなが
ら、73℃で3時間反応させた。その後、室温まで冷却
し、20重量%塩酸10.8g(59mmol)を加えて中和した。反
応液から有機層を分液し、減圧下で濃縮した後、ヘキサ
ンを加えて結晶を析出させた。得られた結晶を濾過した
後、ヘキサンで洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として純
度99.5%(高速液体クロマトグラフィーによる分析値)
の3-ヒドロキシイソオキサゾール3.6gを得た(単離収率7
9.7%)。なお、得られた3-ヒドロキシイソオキサゾール
の融点は、96.8℃であった。
【0020】実施例2 攪拌装置、温度計、還流冷却器及びDean-Stark装置を備
えた内容積300mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5
-メトキシ-3-イソオキサゾリジノン26.7g(228mmol)、28
重量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液57.2g(297m
mol)及びキシレン267mlを加え、メタノールを除去しな
がら、90〜120℃で4時間反応させた。その後、室温まで
冷却し、塩酸メタノール溶液36.1g(424mmol)を加えて中
和し、析出物を濾過した。反応液から有機層を分液し、
減圧下で濃縮した後、ヘキサンを加えて結晶を析出させ
た。得られた結晶を濾過した後、ヘキサンで洗浄して乾
燥させ、淡黄色結晶として純度93.2%(高速液体クロマ
トグラフィーによる分析値)の3-ヒドロキシイソオキサ
ゾール14.9gを得た(単離収率76.8%)。
えた内容積300mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5
-メトキシ-3-イソオキサゾリジノン26.7g(228mmol)、28
重量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液57.2g(297m
mol)及びキシレン267mlを加え、メタノールを除去しな
がら、90〜120℃で4時間反応させた。その後、室温まで
冷却し、塩酸メタノール溶液36.1g(424mmol)を加えて中
和し、析出物を濾過した。反応液から有機層を分液し、
減圧下で濃縮した後、ヘキサンを加えて結晶を析出させ
た。得られた結晶を濾過した後、ヘキサンで洗浄して乾
燥させ、淡黄色結晶として純度93.2%(高速液体クロマ
トグラフィーによる分析値)の3-ヒドロキシイソオキサ
ゾール14.9gを得た(単離収率76.8%)。
【0021】実施例3 攪拌装置、温度計、還流冷却器及びDean-Stark装置を備
えた内容積100mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5
-メトキシ-3-イソオキサゾリジノン5.0g(42.7mmol)、ナ
トリウムメトキシド粉末6.9g(128.1mmol)及びトルエン1
00mlを加え、メタノールを除去しながら、90〜96℃で2
時間反応させた。その後、室温まで冷却し、20重量%塩
酸25.4g(140.9mmol)を加えて中和した。反応液から有機
層を分液し、減圧下で濃縮した後、ヘキサンを加えて結
晶を析出させた。得られた結晶を濾過した後、ヘキサン
で洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として純度99.0%(高
速液体クロマトグラフィーによる分析値)の3-ヒドロキ
シイソオキサゾール2.8gを得た(単離収率77.2%)。
えた内容積100mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5
-メトキシ-3-イソオキサゾリジノン5.0g(42.7mmol)、ナ
トリウムメトキシド粉末6.9g(128.1mmol)及びトルエン1
00mlを加え、メタノールを除去しながら、90〜96℃で2
時間反応させた。その後、室温まで冷却し、20重量%塩
酸25.4g(140.9mmol)を加えて中和した。反応液から有機
層を分液し、減圧下で濃縮した後、ヘキサンを加えて結
晶を析出させた。得られた結晶を濾過した後、ヘキサン
で洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として純度99.0%(高
速液体クロマトグラフィーによる分析値)の3-ヒドロキ
シイソオキサゾール2.8gを得た(単離収率77.2%)。
【0022】実施例4 攪拌装置、温度計、還流冷却器及びDean-Stark装置を備
えた内容積50mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5-
メトキシ-3-イソオキサゾリジノン2.0g(17.1mmol)、48
重量%水酸化ナトリウム水溶液5.7g(68.4mmol)及びトル
エン20mlを加え、メタノールを除去しながら、65〜67℃
で1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、35重量
%塩酸7.1g(68.4mmol)を加えて中和した。反応液から有
機層を分液し、減圧下で濃縮した後、ヘキサンを加えて
結晶を析出させた。得られた結晶を濾過した後、ヘキサ
ンで洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として純度95.4%
(高速液体クロマトグラフィーによる分析値)の3-ヒド
ロキシイソオキサゾール1.3gを得た(単離収率82.7%)。
えた内容積50mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5-
メトキシ-3-イソオキサゾリジノン2.0g(17.1mmol)、48
重量%水酸化ナトリウム水溶液5.7g(68.4mmol)及びトル
エン20mlを加え、メタノールを除去しながら、65〜67℃
で1時間反応させた。その後、室温まで冷却し、35重量
%塩酸7.1g(68.4mmol)を加えて中和した。反応液から有
機層を分液し、減圧下で濃縮した後、ヘキサンを加えて
結晶を析出させた。得られた結晶を濾過した後、ヘキサ
ンで洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として純度95.4%
(高速液体クロマトグラフィーによる分析値)の3-ヒド
ロキシイソオキサゾール1.3gを得た(単離収率82.7%)。
【0023】実施例5 攪拌装置、温度計、還流冷却器及びDean-Stark装置を備
えた内容積200mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5
-メトキシ-3-イソオキサゾリジノン10.0g(85.4mmol)、
トリエチルアミン9.5g(93.9mmol)及びトルエン100mlを
加え、メタノールを除去しながら、80〜100℃で13時間
反応させた。その後、室温まで冷却し、20重量%塩酸7.
1g(93.9mmol)を加えて中和し、析出物を濾過した。反応
液から有機層を分液し、減圧下で濃縮した後、ヘキサン
を加えて結晶を析出させた。得られた結晶を濾過した
後、ヘキサンで洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として純
度97.0%(高速液体クロマトグラフィーによる分析値)
の3-ヒドロキシイソオキサゾール5.1gを得た(単離収率6
8.1%)。
えた内容積200mlのガラス製反応器に、窒素雰囲気下、5
-メトキシ-3-イソオキサゾリジノン10.0g(85.4mmol)、
トリエチルアミン9.5g(93.9mmol)及びトルエン100mlを
加え、メタノールを除去しながら、80〜100℃で13時間
反応させた。その後、室温まで冷却し、20重量%塩酸7.
1g(93.9mmol)を加えて中和し、析出物を濾過した。反応
液から有機層を分液し、減圧下で濃縮した後、ヘキサン
を加えて結晶を析出させた。得られた結晶を濾過した
後、ヘキサンで洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として純
度97.0%(高速液体クロマトグラフィーによる分析値)
の3-ヒドロキシイソオキサゾール5.1gを得た(単離収率6
8.1%)。
【0024】比較例1(特開平7-330744号公報に準じて
行った。) 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積50mlのガ
ラス製反応器に、窒素雰囲気下、5-メトキシ-3-イソオ
キサゾリジノン5.0g(42.7mmol)及びイソブチルアルコー
ル20mlを加え、次いで48重量%水酸化ナトリウム水溶液
14.2g(170.4mmol)を、反応液温度を30℃以下に保ちなが
らゆるやかに滴下した後、20〜25℃で58時間反応させ
た。その後、濃塩酸をゆるやかに滴下して反応液をpH3
に調整した。イソブチルアルコール層と水層を分液した
後、水層を酢酸エチル20mlで抽出し、イソブチルアルコ
ール層と酢酸エチル層を合わせ、減圧下で濃縮乾固させ
た後、ヘキサンで洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として
純度96.0%(高速液体クロマトグラフィーによる分析
値)の3-ヒドロキシイソオキサゾール2.8gを得た(単離
収率75.8%)。
行った。) 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積50mlのガ
ラス製反応器に、窒素雰囲気下、5-メトキシ-3-イソオ
キサゾリジノン5.0g(42.7mmol)及びイソブチルアルコー
ル20mlを加え、次いで48重量%水酸化ナトリウム水溶液
14.2g(170.4mmol)を、反応液温度を30℃以下に保ちなが
らゆるやかに滴下した後、20〜25℃で58時間反応させ
た。その後、濃塩酸をゆるやかに滴下して反応液をpH3
に調整した。イソブチルアルコール層と水層を分液した
後、水層を酢酸エチル20mlで抽出し、イソブチルアルコ
ール層と酢酸エチル層を合わせ、減圧下で濃縮乾固させ
た後、ヘキサンで洗浄して乾燥させ、淡黄色結晶として
純度96.0%(高速液体クロマトグラフィーによる分析
値)の3-ヒドロキシイソオキサゾール2.8gを得た(単離
収率75.8%)。
【0025】
【発明の効果】本発明により、簡便な方法にて3-ヒドロ
キシイソオキサゾールを得る、工業的に好適な3-ヒドロ
キシイソオキサゾールの製法を提供することが出来る。
キシイソオキサゾールを得る、工業的に好適な3-ヒドロ
キシイソオキサゾールの製法を提供することが出来る。
Claims (5)
- 【請求項1】非プロトン性溶媒中、一般式(1) 【化1】 (式中、Rは、低級アルキル基を示す。)で示される5-
アルコキシ-3-イソオキサゾリジノンに塩基を反応させ
た後、酸で中和することを特徴とする、式(2) 【化2】 で示される3-ヒドロキシイソオキサゾールの製法。 - 【請求項2】非プロトン性溶媒が芳香族系溶媒である請
求項1記載の3-ヒドロキシイソオキサゾールの製法。 - 【請求項3】塩基がアルカリ金属アルコキシドである請
求項1記載の3-ヒドロキシイソオキサゾールの製法。 - 【請求項4】65〜120℃で反応させる請求項1記載の3-
ヒドロキシイソオキサゾールの製法。 - 【請求項5】アルコールを除去しながら反応させる請求
項1記載の3-ヒドロキシイソオキサゾールの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000223783A JP2002037779A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | 3−ヒドロキシイソオキサゾールの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000223783A JP2002037779A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | 3−ヒドロキシイソオキサゾールの製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002037779A true JP2002037779A (ja) | 2002-02-06 |
Family
ID=18717828
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000223783A Pending JP2002037779A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | 3−ヒドロキシイソオキサゾールの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002037779A (ja) |
-
2000
- 2000-07-25 JP JP2000223783A patent/JP2002037779A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20050192351A1 (en) | Process for the preparation of 13-cis-retinoic acid | |
RU2470919C2 (ru) | Способ получения соединения толуидина | |
JP4186404B2 (ja) | 3,4−メチレンジオキシマンデル酸の製造方法 | |
JP2002037779A (ja) | 3−ヒドロキシイソオキサゾールの製法 | |
US20110137041A1 (en) | Process for preparing atovaquone and associate intermediates | |
JP2743461B2 (ja) | 1―メチル―3―アルキル―5―ピラゾールカルボン酸エステル類の製造法 | |
US6087499A (en) | Process for producing 5-perfluoroalkyluracil derivatives | |
JP5448572B2 (ja) | アセチル化合物、該アセチル化合物の製造方法、および該アセチル化合物を使用したナフトール化合物の製造方法 | |
JP4032861B2 (ja) | β−オキソニトリル誘導体又はそのアルカリ金属塩の製法 | |
KR100187734B1 (ko) | 지방족 아미드 및 그의 염의 제조 방법 | |
US7038091B2 (en) | Process for producing acetylene compound | |
JP4030289B2 (ja) | β−ケトニトリル類の製法 | |
JP2006312644A (ja) | β−ケトニトリル類の製法 | |
RU2051903C1 (ru) | Способ получения (*01+)-(е)-4-этил-2-[(е)-гидроксиимино]-5-нитро-3-гексенамида | |
JP4039026B2 (ja) | 3−アミノ−2−チオフェンカルボン酸エステルの製法 | |
JP4207270B2 (ja) | シアノ安息香酸アルキルエステルの製造方法 | |
CA1108178A (en) | Process for preparing alpha-oxoesters | |
US7041853B2 (en) | Process for producing 4-bromothioanisole | |
JP2512958B2 (ja) | 1−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製法 | |
JP4587374B2 (ja) | 硝酸エステルの製造方法 | |
JP2000063321A (ja) | 光学純度の高い長鎖β−ヒドロキシカルボン酸の製造方法 | |
KR101315751B1 (ko) | 로페라미드 옥사이드 모노하이드레이트의 신규한 제조방법 | |
JPH0841005A (ja) | 4−フルオルアルコキシシンナモニトリル類の製法 | |
KR100359503B1 (ko) | 방향족 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
JPH0627108B2 (ja) | 4−カルボキサミドシクロヘキサンカルボン酸エステル類の製造方法 |