JP2002030049A - ２−アルコキシエチルアミン類の製造方法 - Google Patents
２−アルコキシエチルアミン類の製造方法Info
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- JP2002030049A JP2002030049A JP2000217392A JP2000217392A JP2002030049A JP 2002030049 A JP2002030049 A JP 2002030049A JP 2000217392 A JP2000217392 A JP 2000217392A JP 2000217392 A JP2000217392 A JP 2000217392A JP 2002030049 A JP2002030049 A JP 2002030049A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−アルコキシエチルアミン類を、高収率で
安価に製造するための製造方法を提供する。 【解決手段】 ２−オキサゾリドン類とナトリウムアル
コラートとを有機溶媒中で反応させる。
安価に製造するための製造方法を提供する。 【解決手段】 ２−オキサゾリドン類とナトリウムアル
コラートとを有機溶媒中で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は一般式（３）（式中
のＲ1 は水素または炭素数１〜４の低級アルキル基、Ｒ
2 は炭素数１〜４の低級アルキル基である）で示される
２−アルコキシエチルアミン類を製造する方法に関す
る。２−アルコキシエチルアミン類は、各種工業薬品、
農薬、及び医薬品の製造中間体として重要な物質であ
る。
のＲ1 は水素または炭素数１〜４の低級アルキル基、Ｒ
2 は炭素数１〜４の低級アルキル基である）で示される
２−アルコキシエチルアミン類を製造する方法に関す
る。２−アルコキシエチルアミン類は、各種工業薬品、
農薬、及び医薬品の製造中間体として重要な物質であ
る。
【０００２】
【従来の技術】２−アルコキシエチルアミン類は、各種
工業薬品、農薬、及び医薬品の製造中間体として重要な
物質である。一般式（３）で示される２−アルコキシエ
チルアミン類で、式中のＲ1 ，Ｒ2 がメチル基の製造
は、Can.J.Chem. 1985,63(2),288-90に記載されてい
る。しかしながら、そこに記載されている製造方法はＮ
−メチルモノエタノ−ルアミンを原料に硫酸ジメチルを
反応させるもので、副生成物が多く非常に労力を要する
ものであり、工業的に有利な方法とはいえない。
工業薬品、農薬、及び医薬品の製造中間体として重要な
物質である。一般式（３）で示される２−アルコキシエ
チルアミン類で、式中のＲ1 ，Ｒ2 がメチル基の製造
は、Can.J.Chem. 1985,63(2),288-90に記載されてい
る。しかしながら、そこに記載されている製造方法はＮ
−メチルモノエタノ−ルアミンを原料に硫酸ジメチルを
反応させるもので、副生成物が多く非常に労力を要する
ものであり、工業的に有利な方法とはいえない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術における上記のような課題を解決し、各種工業薬
品、農薬、及び医薬品の製造中間体として非常に重要な
２−アルコキシエチルアミン類を、安価に製造するため
の製造方法を提供することにある。
技術における上記のような課題を解決し、各種工業薬
品、農薬、及び医薬品の製造中間体として非常に重要な
２−アルコキシエチルアミン類を、安価に製造するため
の製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の如き
課題を有する２−アルコキシエチルアミン類の製造法に
ついて鋭意検討を行った結果、２−オキサゾリドン類
と、ナトリウムアルコラ−トを該当する有機溶媒中で反
応させ、２−アルコキシエチルアミン類を製造する本発
明に到着した。すなわち本発明は一般式（１）で示され
る２−オキサゾリドンに、一般式（２）で示されるナト
リウムアルコラートを反応させる２−アルコキシエチル
アミン類の製造方法（ただし、式中のＲ1 は水素または
炭素数１〜４の低級アルキル基、Ｒ2 は炭素数１〜４の
低級アルキル基）に関する。
課題を有する２−アルコキシエチルアミン類の製造法に
ついて鋭意検討を行った結果、２−オキサゾリドン類
と、ナトリウムアルコラ−トを該当する有機溶媒中で反
応させ、２−アルコキシエチルアミン類を製造する本発
明に到着した。すなわち本発明は一般式（１）で示され
る２−オキサゾリドンに、一般式（２）で示されるナト
リウムアルコラートを反応させる２−アルコキシエチル
アミン類の製造方法（ただし、式中のＲ1 は水素または
炭素数１〜４の低級アルキル基、Ｒ2 は炭素数１〜４の
低級アルキル基）に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の詳細について説明
する。前記の一般式（１）、（３）で示される２−オキ
サゾリドン類、２−アルコキシエチルアミン類のＲ1 は
水素または炭素数１〜４の低級アルキル基であればよ
く、特に制限ないが、メチル基、エチル基が好適であ
り、メチル基である場合が特に好適である。一般式
（２）で示されるナトリウムアルコラートのＲ2 は炭素
数１〜４の低級アルキル基であればよく、特に制限ない
が、メチル基、エチル基が好適であり、メチル基である
場合が特に好適である。本発明の一般式（１）で示され
る２−オキサゾリドン類の代表例として、３−メチル−
２−オキサゾリドンなどがある。一般式（２）で示され
るナトリウムアルコラートの代表例としてナトリウムメ
チラートなどがある。本発明の原料である一般式（１）
で示される２−オキサゾリドン類は、その製法及び品質
等に特に制限はなく、例えばエタノールアミン類とホス
ゲンの反応による方法などによって得ることができる。
本反応に使用する有機溶媒は特に制限はなく、使用する
ナトリウムアルコラートのアルコラート部に該当するア
ルコールが好適である。本反応においては別途触媒を加
えなくとも十分な反応速度が得られるので特に加える必
要はない。原料の２−オキサゾリドンとナトリウムアル
コラートとの比率は、２−オキサゾリドン類１モルに対
してナトリウムアルコラート１〜２モルの範囲とするこ
とが望ましい。本発明における反応温度は２０〜１５０
℃の範囲で、特に５０℃〜１２０℃が好適である。反応
温度が低すぎる場合には反応速度が遅く、高すぎると場
合には副反応が増大する。反応時間は原料の２−オキサ
ゾリドン類の種類、２−オキサゾリドン類とナトリウム
アルコラ−トのモル比、該当するアルコール溶媒の量、
反応温度により異なるが、通常は０．５〜６時間であ
る。反応で生成した２−アルコキシエチルアミン類は、
反応終了後、常法により、例えば蒸留により反応液から
容易に分離して回収することができる。
する。前記の一般式（１）、（３）で示される２−オキ
サゾリドン類、２−アルコキシエチルアミン類のＲ1 は
水素または炭素数１〜４の低級アルキル基であればよ
く、特に制限ないが、メチル基、エチル基が好適であ
り、メチル基である場合が特に好適である。一般式
（２）で示されるナトリウムアルコラートのＲ2 は炭素
数１〜４の低級アルキル基であればよく、特に制限ない
が、メチル基、エチル基が好適であり、メチル基である
場合が特に好適である。本発明の一般式（１）で示され
る２−オキサゾリドン類の代表例として、３−メチル−
２−オキサゾリドンなどがある。一般式（２）で示され
るナトリウムアルコラートの代表例としてナトリウムメ
チラートなどがある。本発明の原料である一般式（１）
で示される２−オキサゾリドン類は、その製法及び品質
等に特に制限はなく、例えばエタノールアミン類とホス
ゲンの反応による方法などによって得ることができる。
本反応に使用する有機溶媒は特に制限はなく、使用する
ナトリウムアルコラートのアルコラート部に該当するア
ルコールが好適である。本反応においては別途触媒を加
えなくとも十分な反応速度が得られるので特に加える必
要はない。原料の２−オキサゾリドンとナトリウムアル
コラートとの比率は、２−オキサゾリドン類１モルに対
してナトリウムアルコラート１〜２モルの範囲とするこ
とが望ましい。本発明における反応温度は２０〜１５０
℃の範囲で、特に５０℃〜１２０℃が好適である。反応
温度が低すぎる場合には反応速度が遅く、高すぎると場
合には副反応が増大する。反応時間は原料の２−オキサ
ゾリドン類の種類、２−オキサゾリドン類とナトリウム
アルコラ−トのモル比、該当するアルコール溶媒の量、
反応温度により異なるが、通常は０．５〜６時間であ
る。反応で生成した２−アルコキシエチルアミン類は、
反応終了後、常法により、例えば蒸留により反応液から
容易に分離して回収することができる。
【０００６】
【実施例】次に実施例により本発明をより具体的に説明
する。ただし本発明はこれらの実施例により制限される
ものではない。 実施例１ 撹拌機、還流冷却器、および温度計を付した５００mlの
三ツ口フラスコに、東京化成試薬３−メチル−２−オキ
サゾリドン５０．５ｇ（０．５モル）、２４％ナトリウ
ムメチラートメタノール溶液１１２．５ｇ（ナトリウム
メチラート０．５モル）を加え、常圧、撹拌下８０〜９
０℃に加熱還流した。３時間の反応後、冷却した。反応
液組成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未
反応３−メチル−２−オキサゾリドン９．９ｇ、生成し
たＮ−（２−メトキシエチル）メチルアミン２０．６ｇ
であった。この結果は、３−メチル−２−オキサゾリド
ンの転化率は８０．３％であり、仕込み３−メチル−２
−オキサゾリドン基準のＮ−（２−メトキシエチル）メ
チルアミンの収率は４６．４％である。
する。ただし本発明はこれらの実施例により制限される
ものではない。 実施例１ 撹拌機、還流冷却器、および温度計を付した５００mlの
三ツ口フラスコに、東京化成試薬３−メチル−２−オキ
サゾリドン５０．５ｇ（０．５モル）、２４％ナトリウ
ムメチラートメタノール溶液１１２．５ｇ（ナトリウム
メチラート０．５モル）を加え、常圧、撹拌下８０〜９
０℃に加熱還流した。３時間の反応後、冷却した。反応
液組成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未
反応３−メチル−２−オキサゾリドン９．９ｇ、生成し
たＮ−（２−メトキシエチル）メチルアミン２０．６ｇ
であった。この結果は、３−メチル−２−オキサゾリド
ンの転化率は８０．３％であり、仕込み３−メチル−２
−オキサゾリドン基準のＮ−（２−メトキシエチル）メ
チルアミンの収率は４６．４％である。
【０００７】実施例２ 実施例１と同様な反応器に、東京化成試薬３−メチル−
２−オキサゾリドン５０．５ｇ（０．５モル）、２４％
ナトリウムメチラートメタノール溶液２２５ｇ（ナトリ
ウムメチラート１．０モル）を加え、常圧、撹拌下８０
〜９０℃に加熱還流した。３時間の反応後、冷却した。
反応液組成をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、未反応３−メチル−２−オキサゾリドン３．０ｇ、
生成したＮ−（２−メトキシエチル）メチルアミン２
８．１ｇであった。この結果は、３−メチル−２−オキ
サゾリドンの転化率は９４．０％であり、仕込み３−メ
チル−２−オキサゾリドン基準のＮ−（２−メトキシエ
チル）メチルアミンの収率は６３．１％である。
２−オキサゾリドン５０．５ｇ（０．５モル）、２４％
ナトリウムメチラートメタノール溶液２２５ｇ（ナトリ
ウムメチラート１．０モル）を加え、常圧、撹拌下８０
〜９０℃に加熱還流した。３時間の反応後、冷却した。
反応液組成をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、未反応３−メチル−２−オキサゾリドン３．０ｇ、
生成したＮ−（２−メトキシエチル）メチルアミン２
８．１ｇであった。この結果は、３−メチル−２−オキ
サゾリドンの転化率は９４．０％であり、仕込み３−メ
チル−２−オキサゾリドン基準のＮ−（２−メトキシエ
チル）メチルアミンの収率は６３．１％である。
【０００８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、各種工業薬品、
農薬、および医薬品の製造中間体として非常に有用な２
−アルコキシエチルアミン類を高収率で容易に製造でき
る。
農薬、および医薬品の製造中間体として非常に有用な２
−アルコキシエチルアミン類を高収率で容易に製造でき
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で示される２−オキサゾリ
ドン類と、一般式（２）で示されるナトリウムアルコラ
ートを有機溶媒中で反応させることを特徴とする、一般
式（３）で示される２−アルコキシエチルアミン類の製
造方法（ただし、式中のＲ1 は水素または炭素数１〜４
の低級アルキル基、Ｒ2 は炭素数１〜４の低級アルキル
基である）。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000217392A JP2002030049A (ja) | 2000-07-18 | 2000-07-18 | ２−アルコキシエチルアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000217392A JP2002030049A (ja) | 2000-07-18 | 2000-07-18 | ２−アルコキシエチルアミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002030049A true JP2002030049A (ja) | 2002-01-29 |
Family
ID=18712508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000217392A Pending JP2002030049A (ja) | 2000-07-18 | 2000-07-18 | ２−アルコキシエチルアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002030049A (ja) |
-
2000
- 2000-07-18 JP JP2000217392A patent/JP2002030049A/ja active Pending
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