JP2002003464A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）、
【化１】
(但し、Ｒ1は水素原子又はメチル基を、Ｒ2は炭素数が１乃至１０の直鎖状或は分岐鎖状
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を
示す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類。
【請求項２】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−
および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基であり、Ｘが塩素または臭素である請求項１に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類。
【請求項３】
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエチル）カルバミン酸クロライド。
【請求項４】
一般式（２）
【化２】
(但し、Ｒ1は水素原子又はメチル基を、Ｒ2は炭素数が１乃至１０の直鎖状或は分岐鎖状
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を示す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩。
【請求項５】
（メタ）アクリロイル基含有アミンと塩を形成する酸が、塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸、トリフルオロ酢酸のいずれかであることを特徴とする請求項４に記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩。
【請求項６】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−
および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である請求項４または５のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩。
【請求項７】
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエチル）アミンの塩酸塩。
【請求項８】
下記一般式（２）、
【化３】
(但し、Ｒ1は水素原子又はメチル基を、Ｒ2は炭素数が１乃至１０の直鎖状或は分岐鎖状
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を示す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩とカルボニルジハライドを反応することを特徴とする下記一般式（１)、
【化４】
(但し、Ｒ1は水素原子又はメチル基を、Ｒ2は炭素数が１乃至１０の直鎖状或は分岐鎖状
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項９】
（メタ）アクリロイル基含有アミンと塩を形成する酸が、塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸、トリフルオロ酢酸のいずれかであることを特徴とする請求項８に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１０】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−
および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である請求項８または９のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１１】
（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩が、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メタアクリロイルオキシエチル）アミン塩酸塩であり、（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類が、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メタアクリロイルオキシエチル）カルバミン酸クロライドである請求項８に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１２】
精製した（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩を用いることを特徴とする請求項８乃至１１のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１３】
精製した（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩が、再結晶法で精製することを特徴とする請求項１２に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１４】
再結晶法に用いられる溶媒が、（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の良溶媒と貧溶媒の混合溶媒であることを特徴とする請求項１３に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１５】
カルボニルジハライドが、塩化カルボニルまたは塩化カルボニル前駆体である請求項８乃至１４のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１６】
下記一般式（３）、
【化５】
(但し、Ｒ2は炭素数が１乃至１０の直鎖状或は分岐鎖状のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数
が１乃至５のアルキル基を示す。)で表されるアミンの塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸
、トリフルオロ酢酸のいずれかの塩と（メタ）アクリル酸誘導体を反応させることを特徴とする一般式（２）
【化６】
(但し、Ｒ1は水素原子又はメチル基を、Ｒ2は炭素数が１乃至１０の直鎖状或は分岐鎖状
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を示す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の製造方法。
【請求項１７】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−
および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である請求項１６に記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の製造方法。
【請求項１８】
(メタ)アクリル酸誘導体が、(メタ)アクリル酸ハライドである請求項１６または１７
のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の製造方法。
【請求項１９】
請求項１６乃至１８に記載の製造方法により得られる（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩を用いることを特徴とする請求項８乃至１５のいずれかに記載の（メタ）アクリロ
イル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１】
下記一般式（１）、
【化１】
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を
示す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類。
【請求項２】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−
および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基であり、Ｘが塩素または臭素である請求項１に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類。
【請求項３】
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエチル）カルバミン酸クロライド。
【請求項４】
一般式（２）
【化２】
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を示す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩。
【請求項５】
（メタ）アクリロイル基含有アミンと塩を形成する酸が、塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸、トリフルオロ酢酸のいずれかであることを特徴とする請求項４に記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩。
【請求項６】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−
および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である請求項４または５のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩。
【請求項７】
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエチル）アミンの塩酸塩。
【請求項８】
下記一般式（２）、
【化３】
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を示す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩とカルボニルジハライドを反応することを特徴とする下記一般式（１)、
【化４】
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項９】
（メタ）アクリロイル基含有アミンと塩を形成する酸が、塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸、トリフルオロ酢酸のいずれかであることを特徴とする請求項８に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１０】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−
および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である請求項８または９のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１１】
（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩が、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メタアクリロイルオキシエチル）アミン塩酸塩であり、（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類が、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メタアクリロイルオキシエチル）カルバミン酸クロライドである請求項８に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１２】
精製した（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩を用いることを特徴とする請求項８乃至１１のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１３】
精製した（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩が、再結晶法で精製することを特徴とする請求項１２に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１４】
再結晶法に用いられる溶媒が、（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の良溶媒と貧溶媒の混合溶媒であることを特徴とする請求項１３に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１５】
カルボニルジハライドが、塩化カルボニルまたは塩化カルボニル前駆体である請求項８乃至１４のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
【請求項１６】
下記一般式（３）、
【化５】
が１乃至５のアルキル基を示す。)で表されるアミンの塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸
、トリフルオロ酢酸のいずれかの塩と（メタ）アクリル酸誘導体を反応させることを特徴とする一般式（２）
【化６】
のアルキレン基を、Ｒ3は炭素数が１乃至５のアルキル基を示す。)で表される（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の製造方法。
【請求項１７】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−
、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−
および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である請求項１６に記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の製造方法。
【請求項１８】
(メタ)アクリル酸誘導体が、(メタ)アクリル酸ハライドである請求項１６または１７
のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の製造方法。
【請求項１９】
請求項１６乃至１８に記載の製造方法により得られる（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩を用いることを特徴とする請求項８乃至１５のいずれかに記載の（メタ）アクリロ
イル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
［２］ Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−および−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基であり、Ｘが塩素または臭素である上記［１］に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類。
Ｈ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−および−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基であり、Ｘが塩素または臭素である上記［１］に記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類。
［６］ Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である上記［４］または［５］のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩。
Ｈ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である上記［４］または［５］のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩。
［１０］ Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（
ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である上記［８］または［９］のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である上記［８］または［９］のいずれかに記載の（メタ）アクリロイル基含有カルバミン酸ハライド類の製造方法。
［１７］ Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ（
ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3
が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である上記［１６］に記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の製造方法。
ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−および−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−からなる群より選ばれるアルキレン基であり、Ｒ3
が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選ばれるアルキル基である上記［１６］に記載の（メタ）アクリロイル基含有アミンの塩の製造方法。
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