JP2001524499A - チエノ[2.3−d]ピリミジン−4−オンを含んでなる殺真菌性の組み合わせ - Google Patents
チエノ[2.3−d]ピリミジン−4−オンを含んでなる殺真菌性の組み合わせInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Abstract
(57)【要約】
本発明は、式(I)
【化1】
のチエノ [2,3-d]ピリミジン -4-オンであって、上式中、R1 がハロゲンであり、R2 がC1 〜C5 アルキル、−CH2 −シクロプロピルであり、かつR3 がC 1 〜C5 アルキル、−CH2 −シクロプロピルである構成成分a)を、アニリノピリミジン殺真菌剤(II)、またはアゾール殺真菌剤(III )、またはモルホリン殺真菌剤(IV)、またはストロビルリン(strobilurin) 化合物(V)、またはピロール化合物(VI)、フェニルアミド(VII )、またはマンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb) 、メチラム(metiram) 、およびジネブ(zineb) から選ばれるジチオカルバメート殺真菌剤、もしくは水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、および銅オキシンから選ばれる銅化合物、またはフタルイミド化合物(VIII)、またはプロクロラズ(prochloraz)、またはトリフルミゾール(triflumizole)、またはピリフェノックス(pyrifenox) 、またはアシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、またはクロロタロニル(chlorothalonil)、またはシモキサニル(cymoxanil) 、またはジメトモルフ(dimethomorph)、またはファモキサドン(famoxadone)、またはフェンヘキサミド(fenhexamide) 、またはフェナリモール(fenarimol) 、またはフルアジナム(fluazinam) 、またはフォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium) 、またはキノキシフェン(quinoxyfen)、またはフェンプロピジン(fenpropidine)、またはスピロキサミン(spiroxamine) 、またはカルベンダジム(carbendazime)、チアベンダゾール(thiabendazole) 、またはエチリモール(ethirimol) 、またはトリアゾキシド(triazoxide)、またはグアザチン(guazatine) のいずれかである構成成分b)と共に含んでなる、高い相乗作用を有する新規な殺真菌性組成物に関する。
Description
【0001】 本発明は、作物植物の植物病原性疾病の処理および植物の増殖材または他の植
物材料に対する侵襲(とりわけ植物病原性真菌)の予防のための新規な殺真菌性
組成物、並びに作物植物に関する植物病原性疾病と闘う方法または種子被覆のた
めの方法に関する。
物材料に対する侵襲(とりわけ植物病原性真菌)の予防のための新規な殺真菌性
組成物、並びに作物植物に関する植物病原性疾病と闘う方法または種子被覆のた
めの方法に関する。
【0002】 特定のピリミジン -4-オン誘導体が植物病原性真菌に対する生物学的活性を有
することは、例えば、それらの性質および調製方法が記載されている国際特許出
願公開明細書第 WO 97/33890号からも既知である。他方、アニリノピリミジン、
アゾール殺真菌剤、フタルイミド、フェニルアミド、ストロビルリン、ピロール
、ジチオカルバメート、およびモルホリンは、栽培植物の種々の作物に植物用殺
真菌剤として適用することが広く知られている。しかしながら、作物耐性および
植物病原性植物真菌に対する活性が、多くの場合および状況において、農業実務
の要求を必ずしも満たすとは限らない。
することは、例えば、それらの性質および調製方法が記載されている国際特許出
願公開明細書第 WO 97/33890号からも既知である。他方、アニリノピリミジン、
アゾール殺真菌剤、フタルイミド、フェニルアミド、ストロビルリン、ピロール
、ジチオカルバメート、およびモルホリンは、栽培植物の種々の作物に植物用殺
真菌剤として適用することが広く知られている。しかしながら、作物耐性および
植物病原性植物真菌に対する活性が、多くの場合および状況において、農業実務
の要求を必ずしも満たすとは限らない。
【0003】 a)式I
【0004】
【化33】
【0005】 (上式中、 R1 はハロゲンであり、 R2 はC1 〜C5 アルキル、−CH2 −シクロプロピルであり、そして R3 はC1 〜C5 アルキル、−CH2 −シクロプロピルである) のチエノ [2.3-d]ピリミジン -4-オン誘導体を、
【0006】 b)式II
【0007】
【化34】
【0008】 (上式中、 R4 はメチル、1-プロピル、またはシクロプロピルである) のアニリノピリミジン、または
【0009】 式III
【0010】
【化35】
【0011】 (上式中、 Aは、
【0012】
【化36】
【0013】
【化37】
【0014】 から選ばれ、上記β炭素は式III のベンゼン環に結合しており、 R5 はH、F、Cl、フェニル、4-フルオロフェノキシ、または4-クロロフェ
ノキシであり、 R6 はH、Cl、またはFであり、 R7 およびR8 は独立にHまたはCH3 であり、 R9 はC1 〜4 アルキルまたはシクロプロピルであり、 R10は4-クロロフェニルまたは4-フルオロフェニルであり、 R11はフェニルであり、そして R12はアリルオキシ、C1 〜C4 アルキル、または1,1,2,2-テトラフルオロエ
トキシ−メチルである) のアゾール、およびこのようなアゾール殺真菌剤の塩、または
ノキシであり、 R6 はH、Cl、またはFであり、 R7 およびR8 は独立にHまたはCH3 であり、 R9 はC1 〜4 アルキルまたはシクロプロピルであり、 R10は4-クロロフェニルまたは4-フルオロフェニルであり、 R11はフェニルであり、そして R12はアリルオキシ、C1 〜C4 アルキル、または1,1,2,2-テトラフルオロエ
トキシ−メチルである) のアゾール、およびこのようなアゾール殺真菌剤の塩、または
【0015】 式IV
【0016】
【化38】
【0017】 (上式中、 R13はC8 〜15シクロアルキル、C8 〜15アルキル、またはC1 〜4 アルキル
フェニル−C1 〜4 アルキルである) のモルホリン殺真菌剤、およびこのようなモルホリン殺真菌剤の塩、または
フェニル−C1 〜4 アルキルである) のモルホリン殺真菌剤、およびこのようなモルホリン殺真菌剤の塩、または
【0018】 式V
【0019】
【化39】
【0020】 (上式中、 XはNHまたはOであり、 YはCHまたはNであり、そして R14は2-メチルフェノキシ−メチル、2,5-ジメチルフェノキシ−メチル、 4-(
2-シアノフェノキシ)-ピリミジン -6-イルオキシ、または 4-(3-トリフルオロメ
チルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニルである) のストロビルリン化合物、または
2-シアノフェノキシ)-ピリミジン -6-イルオキシ、または 4-(3-トリフルオロメ
チルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニルである) のストロビルリン化合物、または
【0021】 式VI
【0022】
【化40】
【0023】 (上式中、 R15およびR16は独立にハロであるか、またはいっしょになってペルハロメチ
レンジオキソ架橋を形成している) のピロール化合物、または
レンジオキソ架橋を形成している) のピロール化合物、または
【0024】 式VII
【0025】
【化41】
【0026】 (上式中、 R17はベンジル、メトキシメチル、2-フラニル、クロロメチル、または
【0027】
【化42】
【0028】 であり、 R18は1-メトキシカルボニル−エチル、または
【0029】
【化43】
【0030】 であり、 ZはCHまたはNであり、 R21は水素またはメチルであり、 R22は水素またはメチルである) のフェニルアミド、または
【0031】 マンコゼブ、マネブ、メチラム、およびジネブから選ばれるジチオカルバメー
ト殺真菌剤、または
ト殺真菌剤、または
【0032】 水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、および銅オキシンから選ばれる銅化合物、また
は
は
【0033】 硫黄、または
【0034】 式VIII
【0035】
【化44】
【0036】 (上式中、 R19およびR20はいっしょになって4員の架橋である−CH2 −CH=CH−
CH2 −または=CH−CH=CH−CH=を形成している) のフタルイミド化合物、または
CH2 −または=CH−CH=CH−CH=を形成している) のフタルイミド化合物、または
【0037】 式IX
【0038】
【化45】
【0039】 の化合物、または
【0040】 式X
【0041】
【化46】
【0042】 の化合物、または
【0043】 式XI
【0044】
【化47】
【0045】 の化合物、または
【0046】 式XII
【0047】
【化48】
【0048】 の化合物、または
【0049】 式XIII
【0050】
【化49】
【0051】 の化合物、または
【0052】 式XIV
【0053】
【化50】
【0054】 の化合物、または
【0055】 式XV
【0056】
【化51】
【0057】 の化合物、または
【0058】 式XVI
【0059】
【化52】
【0060】 の化合物、または
【0061】 式XVII
【0062】
【化53】
【0063】 の化合物、または
【0064】 式XVIII
【0065】
【化54】
【0066】 の化合物、または
【0067】 式XIX
【0068】
【化55】
【0069】 の化合物、または
【0070】 式XX
【0071】
【化56】
【0072】 の化合物、または
【0073】 式XXI
【0074】
【化57】
【0075】 の化合物、または
【0076】 式XXII
【0077】
【化58】
【0078】 の化合物、または
【0079】 式XXIII
【0080】
【化59】
【0081】 の化合物、または
【0082】 式XXIV
【0083】
【化60】
【0084】 の化合物、または
【0085】 式XXV
【0086】
【化61】
【0087】 の化合物、または
【0088】 式XXVI
【0089】
【化62】
【0090】 の化合物、または
【0091】 式XXVII
【0092】
【化63】
【0093】 の化合物、または
【0094】 式XXVIII
【0095】
【化64】
【0096】 (上式中、 nは0または1または2などであり、そして Rは水素または−C(=NH)NH2 である) の化合物、
【0097】 のいずれかと共に使用すると、作物植物の菌性疾病との闘いまたは予防において
特に有効であることが、今ここに見出された。これらの組み合わせは相乗的な殺
真菌性活性を示す。
特に有効であることが、今ここに見出された。これらの組み合わせは相乗的な殺
真菌性活性を示す。
【0098】 本発明に係る組み合わせはまた、疾病抑制の範囲を広げることが望まれる場合
には、1種を超える活性成分b)を含んでいてもよい。例えば、農業実務におい
ては、2もしくは3種の構成成分b)を、式Iのいずれかの化合物と、または式
Iの化合物の群のいずれかの好ましい要素と併せるのが好都合であることがある
。
には、1種を超える活性成分b)を含んでいてもよい。例えば、農業実務におい
ては、2もしくは3種の構成成分b)を、式Iのいずれかの化合物と、または式
Iの化合物の群のいずれかの好ましい要素と併せるのが好都合であることがある
。
【0099】 国際特許出願公開明細書第 WO 97/33890号から、以下の式Iの特定種が知られ
ている。 化合物番号 R1 R2 R3 ───────────────────────── I.01 Cl n-プロピル n-プロピル I.02 Br n-プロピル n-プロピル I.03 Cl n-プロピル n-ブチル I.04 Br n-プロピル n-ブチル I.05 Cl n-ブチル n-プロピル I.06 Br n-ブチル n-プロピル I.07 Cl i-ブチル n-プロピル I.08 Br i-ブチル n-プロピル I.09 Cl n-プロピル i-ブチル I.10 Br n-プロピル i-ブチル
ている。 化合物番号 R1 R2 R3 ───────────────────────── I.01 Cl n-プロピル n-プロピル I.02 Br n-プロピル n-プロピル I.03 Cl n-プロピル n-ブチル I.04 Br n-プロピル n-ブチル I.05 Cl n-ブチル n-プロピル I.06 Br n-ブチル n-プロピル I.07 Cl i-ブチル n-プロピル I.08 Br i-ブチル n-プロピル I.09 Cl n-プロピル i-ブチル I.10 Br n-プロピル i-ブチル
【0100】 本発明の好ましい態様は、構成成分a)として、R1 がクロロまたはブロモで
あり、R2 がn-プロピル、n-ブチル、i-ブチルであり、R3 がn-プロピル、n-ブ
チル、i-ブチルである式Iの化合物を含んでなる組み合わせによって表される。
あり、R2 がn-プロピル、n-ブチル、i-ブチルであり、R3 がn-プロピル、n-ブ
チル、i-ブチルである式Iの化合物を含んでなる組み合わせによって表される。
【0101】 本発明の混合物の中で、もっとも好ましいのは、化合物I.01、I.02、I.03、I.
04、I.05、I.06、I.07、またはI.08と、構成成分b)の化合物、とりわけ所定の
範囲内に入る市販製品、すなわち本明細書中に述べられている市販製品との混合
物である。
04、I.05、I.06、I.07、またはI.08と、構成成分b)の化合物、とりわけ所定の
範囲内に入る市販製品、すなわち本明細書中に述べられている市販製品との混合
物である。
【0102】 アゾール、アミン、およびモルホリン有効成分の塩は、酸、例えば、ハロゲン
化水素酸(例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸、および沃化水素酸)、
もしくは硫酸、燐酸、もしくは硝酸、または有機酸(例えば酢酸、トリフルオロ
酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、琥珀酸、クエン酸
、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、蟻酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、および1,2-ナフタレン
ジスルホン酸)との反応によって調製される。
化水素酸(例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸、および沃化水素酸)、
もしくは硫酸、燐酸、もしくは硝酸、または有機酸(例えば酢酸、トリフルオロ
酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、琥珀酸、クエン酸
、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、蟻酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、および1,2-ナフタレン
ジスルホン酸)との反応によって調製される。
【0103】 上記有効成分の組み合わせは、以下の網に属する植物病原性真菌に対して有効
である。 子嚢菌綱(例えばベンチュリア(Venturia)、ポドスフェーラ(Podosphaera) 、
ウドンコカビ(Erysiphe)、モニリアキンカクキン(Monilinia) 、キンカクキン(S
clerotinia) 、コタマカビ(Mycosphaerella)、ウドンコビョウキン(Uncinula))
、 担子菌綱(例えばヘミレイア(Hemileia)属、リゾクトニア(Rhizoctonia) 、ナ
マグサクロボキン(Tilletia)、プクキニア(Puccinia))、 不完全菌綱(例えばボトリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helmintho
sporium)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプト
リア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、イ
モチキン(Pyricularia) 、およびプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
(Pseudocercosporella herpotrichoides) 、 卵菌綱(例えばエキビョウキン(Phytophthora)、ツユカビ(Peronospora) 、ラ
ッパツユカビ(Bremia)、フハイカビ(Pythium) 、タンジクツユカビ(Plasmopara)
)。
である。 子嚢菌綱(例えばベンチュリア(Venturia)、ポドスフェーラ(Podosphaera) 、
ウドンコカビ(Erysiphe)、モニリアキンカクキン(Monilinia) 、キンカクキン(S
clerotinia) 、コタマカビ(Mycosphaerella)、ウドンコビョウキン(Uncinula))
、 担子菌綱(例えばヘミレイア(Hemileia)属、リゾクトニア(Rhizoctonia) 、ナ
マグサクロボキン(Tilletia)、プクキニア(Puccinia))、 不完全菌綱(例えばボトリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helmintho
sporium)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプト
リア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、イ
モチキン(Pyricularia) 、およびプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
(Pseudocercosporella herpotrichoides) 、 卵菌綱(例えばエキビョウキン(Phytophthora)、ツユカビ(Peronospora) 、ラ
ッパツユカビ(Bremia)、フハイカビ(Pythium) 、タンジクツユカビ(Plasmopara)
)。
【0104】 本明細書において開示されている適用領域についての対象作物は、本発明の範
囲内において、例えば、以下の種の植物を含んでいる。 穀類(小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、モロコシ、および関連作物)、 ビート(甜菜および飼料ビート)、 なし状果、石果および小果樹(リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモ
ンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴ、およびブラックベリー)、 マメ科植物(インゲンマメ、レンズマメ、エンドウ、および大豆)、 油料植物(ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、コ
コアマメ、落花生(groundnuts))、 キュウリ植物(ペポカボチャ(marrows) 、キュウリ、メロン)、 繊維植物(綿、亜麻、麻、および黄麻)、 柑橘属果物(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンミカン)、 野菜(ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、ネギ、ト
マト、ジャガイモ、パプリカ)、 クスノキ科(アボカドノキ、シナモン、樟脳)、または トウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウ、ホップ
、芝、バナナ、および天然ゴムの木などの植物、並びに 観賞植物(花、低木、広葉樹、および針葉樹などの常緑植物)。 この一覧は、いかなる制限をも意味するものではない。
囲内において、例えば、以下の種の植物を含んでいる。 穀類(小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、モロコシ、および関連作物)、 ビート(甜菜および飼料ビート)、 なし状果、石果および小果樹(リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモ
ンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴ、およびブラックベリー)、 マメ科植物(インゲンマメ、レンズマメ、エンドウ、および大豆)、 油料植物(ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、コ
コアマメ、落花生(groundnuts))、 キュウリ植物(ペポカボチャ(marrows) 、キュウリ、メロン)、 繊維植物(綿、亜麻、麻、および黄麻)、 柑橘属果物(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンミカン)、 野菜(ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、ネギ、ト
マト、ジャガイモ、パプリカ)、 クスノキ科(アボカドノキ、シナモン、樟脳)、または トウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウ、ホップ
、芝、バナナ、および天然ゴムの木などの植物、並びに 観賞植物(花、低木、広葉樹、および針葉樹などの常緑植物)。 この一覧は、いかなる制限をも意味するものではない。
【0105】 本発明の組み合わせを、真菌の攻撃から工業材料を保護する分野において使用
してもよい。工業分野には、木材、紙、革、建設、冷却システムおよび加熱シス
テム、換気システムおよび空調システムなどが含まれる。本発明に係る組み合わ
せは、腐敗、変色、またはカビなどの不都合な影響を防ぐことができる。
してもよい。工業分野には、木材、紙、革、建設、冷却システムおよび加熱シス
テム、換気システムおよび空調システムなどが含まれる。本発明に係る組み合わ
せは、腐敗、変色、またはカビなどの不都合な影響を防ぐことができる。
【0106】 本発明に係る組み合わせは、ウドンコ病菌およびサビ病菌、ピレノフォラ(Pyr
enophora) 、リンコスポリウム、並びにレプトスファエリア(leptosphaeria) 科
の真菌類に対して、特に小麦および大麦を含む穀類などの単子葉植物の病原に対
して特に有効である。そのうえ、それらは、ベト病菌種、とりわけブドウのタン
ジクツユカビに対して特に有効である。
enophora) 、リンコスポリウム、並びにレプトスファエリア(leptosphaeria) 科
の真菌類に対して、特に小麦および大麦を含む穀類などの単子葉植物の病原に対
して特に有効である。そのうえ、それらは、ベト病菌種、とりわけブドウのタン
ジクツユカビに対して特に有効である。
【0107】 本発明の組み合わせの適用量は、用いられる化合物、処理の対象(植物、土壌
、種子)、処理のタイプ(例えばスプレー、散布、種子被覆)、処理の目的(予
防または治療)、処理されるべき真菌のタイプ、および適用時期などの、種々の
要因に依存するであろう。
、種子)、処理のタイプ(例えばスプレー、散布、種子被覆)、処理の目的(予
防または治療)、処理されるべき真菌のタイプ、および適用時期などの、種々の
要因に依存するであろう。
【0108】 式IIの化合物の中で特に好ましい混合相手は、R4 がメチルまたはシクロプロ
ピルであるものである。これらの化合物は、一般的には、ピリメタニルおよびシ
プロジニルとして知られている。
ピルであるものである。これらの化合物は、一般的には、ピリメタニルおよびシ
プロジニルとして知られている。
【0109】 式III の化合物の中で特に好ましい混合相手は、 R5 がClであり、R6 およびR7 がHであり、R8 がCH3 であり、R9 が
シクロプロピルであり、そしてAが部分(i)であるもの(一般的にはシプロコ
ナゾールとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R7 およびR8 がHであり、R9 がプロピルで
あり、そしてAが部分(i)であるもの(一般的にはヘキサコナゾールとして知
られている)、 R5 が4-クロロフェノキシであり、R6 がClであり、R7 、R8 およびR9 がHであり、そしてAが部分(ii)であるもの(一般的にはジフェノコナゾール
として知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R7 およびR8 がHであり、R9 がエチルであ
り、そしてAが部分(ii)であるもの(一般的にはエタコナゾールとして知られ
ている)、 R5 およびR6 がClであり、R7 およびR8 がHであり、R9 がプロピルで
あり、そしてAが部分(ii)であるもの(一般的にはプロピコナゾールとして知
られている)、 R5 がClであり、R6 がHであり、R7 、R8 、およびR9 がCH3 であり
、そしてAが部分(iii )であるもの(一般的にはテブコナゾールとして知られ
ている)、 R5 がClであり、R6 がHであり、そしてAが部分(iv)であるもの(一般
的にはトリチコナゾールとして知られている)、 R5 がHであり、R6 がFであり、R10が4-フルオロフェニルであり、そして
Aが部分(v)であるもの(一般的にはフルトリアホルとして知られている)、 R5 がHであり、R6 がClであり、R10が4-フルオロフェニルであり、そし
てAが部分(vi)であるもの(一般的にはエポキシコナゾールとして知られてい
る)、 R5 がClであり、R6 がHであり、R11がフェニルであり、そしてAが部分
(vii )であるもの(一般的にはフェンブコナゾールとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、そしてAが部分(viii)であるもの(一般的に
はブロムコナゾールとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R12がプロピルであり、そしてAが部分(ix)
であるもの(一般的にはペンコナゾールとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R12がアリルオキシであり、そしてAが部分(
ix)であるもの(一般的にはイマザリルとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R12が1,1,2,2-テトラフルオロエトキシメチル
であり、そしてAが部分(ix)であるもの(一般的にはテトラコナゾールとして
知られている)、 R5 がFであり、R6 がHであり、R9 がCH3 であり、R10が4-フルオロフ
ェニルであり、そしてAが部分(x)であるもの(一般的にはフルシラゾールと
して知られている)、 R5 がクロロであり、R6 が水素であり、R7 およびR8 がメチルであり、そ
してAが部分(xi)であるもの(一般的にはメトコナゾールとして知られている
)、 R5 およびR6 がクロロであり、R7 およびR8 がHであり、R9 がt-ブチル
であり、そしてAが部分(xii )であるもの(一般的にはジニコナゾールとして
知られている)、 R5 およびR6 がクロロであり、そしてAが部分(xiii)であるもの(一般的
にはフルキンコナゾールとして知られている)、 R5 がクロロであり、R6 、R7 、およびR8 がHであり、R9 がn-ブチルで
あり、そしてAが部分(xiv )であるもの(一般的にはマイクロブタニルとして
知られている)、 R5 がクロロであり、R6 がHであり、R7 、R8 、およびR9 がメチルであ
り、そしてAが部分(xv)であるもの(一般的にはトリアジメノールとして知ら
れている)、並びに R5 がフェニルであり、R7 、R8 、およびR9 がメチルであり、そしてAが
部分(xv)であるもの(一般的にはビテルタノールとして知られている)、 である。
シクロプロピルであり、そしてAが部分(i)であるもの(一般的にはシプロコ
ナゾールとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R7 およびR8 がHであり、R9 がプロピルで
あり、そしてAが部分(i)であるもの(一般的にはヘキサコナゾールとして知
られている)、 R5 が4-クロロフェノキシであり、R6 がClであり、R7 、R8 およびR9 がHであり、そしてAが部分(ii)であるもの(一般的にはジフェノコナゾール
として知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R7 およびR8 がHであり、R9 がエチルであ
り、そしてAが部分(ii)であるもの(一般的にはエタコナゾールとして知られ
ている)、 R5 およびR6 がClであり、R7 およびR8 がHであり、R9 がプロピルで
あり、そしてAが部分(ii)であるもの(一般的にはプロピコナゾールとして知
られている)、 R5 がClであり、R6 がHであり、R7 、R8 、およびR9 がCH3 であり
、そしてAが部分(iii )であるもの(一般的にはテブコナゾールとして知られ
ている)、 R5 がClであり、R6 がHであり、そしてAが部分(iv)であるもの(一般
的にはトリチコナゾールとして知られている)、 R5 がHであり、R6 がFであり、R10が4-フルオロフェニルであり、そして
Aが部分(v)であるもの(一般的にはフルトリアホルとして知られている)、 R5 がHであり、R6 がClであり、R10が4-フルオロフェニルであり、そし
てAが部分(vi)であるもの(一般的にはエポキシコナゾールとして知られてい
る)、 R5 がClであり、R6 がHであり、R11がフェニルであり、そしてAが部分
(vii )であるもの(一般的にはフェンブコナゾールとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、そしてAが部分(viii)であるもの(一般的に
はブロムコナゾールとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R12がプロピルであり、そしてAが部分(ix)
であるもの(一般的にはペンコナゾールとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R12がアリルオキシであり、そしてAが部分(
ix)であるもの(一般的にはイマザリルとして知られている)、 R5 およびR6 がClであり、R12が1,1,2,2-テトラフルオロエトキシメチル
であり、そしてAが部分(ix)であるもの(一般的にはテトラコナゾールとして
知られている)、 R5 がFであり、R6 がHであり、R9 がCH3 であり、R10が4-フルオロフ
ェニルであり、そしてAが部分(x)であるもの(一般的にはフルシラゾールと
して知られている)、 R5 がクロロであり、R6 が水素であり、R7 およびR8 がメチルであり、そ
してAが部分(xi)であるもの(一般的にはメトコナゾールとして知られている
)、 R5 およびR6 がクロロであり、R7 およびR8 がHであり、R9 がt-ブチル
であり、そしてAが部分(xii )であるもの(一般的にはジニコナゾールとして
知られている)、 R5 およびR6 がクロロであり、そしてAが部分(xiii)であるもの(一般的
にはフルキンコナゾールとして知られている)、 R5 がクロロであり、R6 、R7 、およびR8 がHであり、R9 がn-ブチルで
あり、そしてAが部分(xiv )であるもの(一般的にはマイクロブタニルとして
知られている)、 R5 がクロロであり、R6 がHであり、R7 、R8 、およびR9 がメチルであ
り、そしてAが部分(xv)であるもの(一般的にはトリアジメノールとして知ら
れている)、並びに R5 がフェニルであり、R7 、R8 、およびR9 がメチルであり、そしてAが
部分(xv)であるもの(一般的にはビテルタノールとして知られている)、 である。
【0110】 式IVの化合物の中で特に好ましい混合相手は、R13が、シクロドデシルである
もの(一般的にはドデモルフとして知られている)、またはC10〜13アルキルで
あるもの(一般的にはトリデモルフとして知られている)、または 3-(4-t-ブチ
ルフェニル)-2-メチルプロピルであるもの(一般的にはフェンプロピモルフとし
て知られている)である。主として、本発明の組み合わせに使用する場合、式IV
の化合物に存在するモルホリン環におけるメチル基はシス位に存在している。
もの(一般的にはドデモルフとして知られている)、またはC10〜13アルキルで
あるもの(一般的にはトリデモルフとして知られている)、または 3-(4-t-ブチ
ルフェニル)-2-メチルプロピルであるもの(一般的にはフェンプロピモルフとし
て知られている)である。主として、本発明の組み合わせに使用する場合、式IV
の化合物に存在するモルホリン環におけるメチル基はシス位に存在している。
【0111】 式Vの化合物の中で特に好ましい混合相手は、 XおよびYがOであり、そしてR14が2-メチルフェノキシ−メチルであるもの
(一般的にはクレソキシム−メチルとして知られている)、または XがNHであり、YがNであり、そしてR14が2,5-ジメチルフェノキシ−メチ
ルであるもの、または XがOであり、YがCHであり、そしてR14が 4-(2-シアノフェノキシ)-ピリ
ミジン -6-イルオキシであるもの(一般的にはアゾキシストロビンとして知られ
ている)、または XがOであり、YがNであり、そしてR14が 4-(3-トリフルオロメチルフェニ
ル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニルであるもの、 である。
(一般的にはクレソキシム−メチルとして知られている)、または XがNHであり、YがNであり、そしてR14が2,5-ジメチルフェノキシ−メチ
ルであるもの、または XがOであり、YがCHであり、そしてR14が 4-(2-シアノフェノキシ)-ピリ
ミジン -6-イルオキシであるもの(一般的にはアゾキシストロビンとして知られ
ている)、または XがOであり、YがNであり、そしてR14が 4-(3-トリフルオロメチルフェニ
ル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニルであるもの、 である。
【0112】 式VIの化合物の中で特に好ましい混合相手は、 R15およびR16が両方ともクロロであるもの(一般的にはフェンピクロニルと
して知られている)、または R15およびR16がいっしょになって架橋−O−CF2 −O−を形成しているも
の(一般的にはフルジオキソニルとして知られている)、 である。
して知られている)、または R15およびR16がいっしょになって架橋−O−CF2 −O−を形成しているも
の(一般的にはフルジオキソニルとして知られている)、 である。
【0113】 式VII の化合物の中で特に好ましい混合相手は、 R17がベンジルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が1-メト
キシカルボニル−エチルであるもの(一般的にはベンアラキシルとして知られて
いる)、または R17が2-フラニルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が1-メ
トキシカルボニル−エチルであるもの(一般的にはフルアラキシルとして知られ
ている)、または R17がメトキシメチルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が
1-メトキシカルボニル−エチルまたは(R)-1-メトキシカルボニル−エチルである
もの(一般的にはメトアラキシルおよびR−メトアラキシルとして知られている
)、または R17がクロロメチルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が
キシカルボニル−エチルであるもの(一般的にはベンアラキシルとして知られて
いる)、または R17が2-フラニルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が1-メ
トキシカルボニル−エチルであるもの(一般的にはフルアラキシルとして知られ
ている)、または R17がメトキシメチルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が
1-メトキシカルボニル−エチルまたは(R)-1-メトキシカルボニル−エチルである
もの(一般的にはメトアラキシルおよびR−メトアラキシルとして知られている
)、または R17がクロロメチルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が
【0114】
【化65】
【0115】 (ここで、ZはCHである)であるもの(一般的にはオルフルエースとして知ら
れている)、または R17がメトキシメチルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が
れている)、または R17がメトキシメチルであり、R21およびR22がメチルであり、そしてR18が
【0116】
【化66】
【0117】 (ここで、ZはNである)であるもの(一般的にはオキサジキシルとして知られ
ている)、または R17が
ている)、または R17が
【0118】
【化67】
【0119】 であり、R18、R21、およびR22が水素であるもの(一般的にはカルボキシンと
して知られている)、 である。
して知られている)、 である。
【0120】 式VIIIの化合物の中で特に好ましい混合相手は、 R19およびR20がいっしょになって架橋−CH2 −CH=CH−CH2 −を形
成しているもの(一般的にはカプタンとして知られている)、または R19およびR20がいっしょになって架橋=CH−CH=CH−CH=を形成し
ているもの(一般的にはホルペトとして知られている)、 である。
成しているもの(一般的にはカプタンとして知られている)、または R19およびR20がいっしょになって架橋=CH−CH=CH−CH=を形成し
ているもの(一般的にはホルペトとして知られている)、 である。
【0121】 式IXの化合物は一般的にはプロクロラズとして知られている。 式Xの化合物は一般的にはトリフルミゾールとして知られている。 式XIの化合物は一般的にはピリフェノックスとして知られている。 式XII の化合物は一般的にはアシベンゾラール−S−メチルとして知られてい
る。 式XIIIの化合物は一般的にはクロロタロニルとして知られている。 式XIV の化合物は一般的にはシモキサニルとして知られている。 式XVの化合物は一般的にはジメトモルフとして知られている。 式XVI の化合物は一般的にはファモキサドンとして知られている。 式XVIIの化合物は一般的にはフェンヘキサミドとして知られている。 式XVIII の化合物は一般的にはフェナリモールとして知られている。
る。 式XIIIの化合物は一般的にはクロロタロニルとして知られている。 式XIV の化合物は一般的にはシモキサニルとして知られている。 式XVの化合物は一般的にはジメトモルフとして知られている。 式XVI の化合物は一般的にはファモキサドンとして知られている。 式XVIIの化合物は一般的にはフェンヘキサミドとして知られている。 式XVIII の化合物は一般的にはフェナリモールとして知られている。
【0122】 式XIX の化合物は一般的にはフルアジナムとして知られている。 式XXの化合物は一般的にはフォセチル−アルミニウムとして知られている。 式XXI の化合物は一般的にはキノキシフェンとして知られている。 式XXIIの化合物は一般的にはフェンプロピジンとして知られている。 式XXIII の化合物は一般的にはスピロキサミンとして知られている。 式XXIVの化合物は一般的にはカルベンダジムとして知られている。 式XXV の化合物は一般的にはチアベンダゾールとして知られている。 式XXVIの化合物は一般的にはエチリモールとして知られている。 式XXVII の化合物は一般的にはトリアゾキシドとして知られている。 式XXVIIIの化合物は一般的にはグアザチンとして知られている。
【0123】 前述の段落に挙げられている特定の構成成分b)は市販されている。構成成分
b)の種々の群の範囲に入る他の化合物は、これらの市販の化合物を調製するた
めの既知の手順に類似している手順に準じて得ることができる。
b)の種々の群の範囲に入る他の化合物は、これらの市販の化合物を調製するた
めの既知の手順に類似している手順に準じて得ることができる。
【0124】 式II〜XXVIIIの化合物を式Iの化合物と組み合わせて使用すると、真菌に対す
る式Iの化合物の効力が驚くほど大きく高められ、またその逆も成り立つことが
見出された。さらに、本発明の方法は、この方法の有効成分を単独で使用して闘
うことができる真菌に対して、より広い範囲で有効である。
る式Iの化合物の効力が驚くほど大きく高められ、またその逆も成り立つことが
見出された。さらに、本発明の方法は、この方法の有効成分を単独で使用して闘
うことができる真菌に対して、より広い範囲で有効である。
【0125】 本発明に係る特定の好ましい混合物は、式Iの有効成分(または式Iの部分群
のいずれか、または当該部分群から具体的に挙げられる要素)と、ピリメタニル
、シプロジニル、シプロコナゾール、ヘキサコナゾール、ジフェノコナゾール、
エタコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、フル
トリアホル、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ペ
ンコナゾール、イマザリル、テトラコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾー
ル、ジニコナゾール、フルキンコナゾール、マイクロブタニル、トリアジメノー
ル、ビテルタノール、ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、マンコ
ゼブ、マネブ、メチラム、ジネブ、水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、および銅オキ
シン、硫黄、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメトキ
シフェノキシ−メチル)-フェニル]-2-メトキシイミノ−酢酸N-メチル−アミド、
メチル2-{2-[4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテ
ニル]-フェニル} -2-メトキシイミノ−アセテート、フェンピクロニル、フルジ
オキソニル、ベンアラキシル、フルアラキシル、メトアラキシル、R−メトアラ
キシル、オルフルエース、オキサジキシル、カルボキシン、カプタン、ホルペト
、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリフェノックス、アシベンゾラール−S
−メチル、クロロタロニル、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フ
ェンヘキサミド、フェナリモール、フルアジナム、フォセチル−アルミニウム、
キノキシフェン、フェンプロピジン、スピロキサミン、カルベンダジム、チアベ
ンダゾール、エチリモール、トリアゾキシド、およびグアザチンを含んでなる群
より選ばれる第2の殺真菌剤との組み合わせによって表されると理解される。
のいずれか、または当該部分群から具体的に挙げられる要素)と、ピリメタニル
、シプロジニル、シプロコナゾール、ヘキサコナゾール、ジフェノコナゾール、
エタコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、フル
トリアホル、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ペ
ンコナゾール、イマザリル、テトラコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾー
ル、ジニコナゾール、フルキンコナゾール、マイクロブタニル、トリアジメノー
ル、ビテルタノール、ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、マンコ
ゼブ、マネブ、メチラム、ジネブ、水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、および銅オキ
シン、硫黄、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメトキ
シフェノキシ−メチル)-フェニル]-2-メトキシイミノ−酢酸N-メチル−アミド、
メチル2-{2-[4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテ
ニル]-フェニル} -2-メトキシイミノ−アセテート、フェンピクロニル、フルジ
オキソニル、ベンアラキシル、フルアラキシル、メトアラキシル、R−メトアラ
キシル、オルフルエース、オキサジキシル、カルボキシン、カプタン、ホルペト
、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリフェノックス、アシベンゾラール−S
−メチル、クロロタロニル、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フ
ェンヘキサミド、フェナリモール、フルアジナム、フォセチル−アルミニウム、
キノキシフェン、フェンプロピジン、スピロキサミン、カルベンダジム、チアベ
ンダゾール、エチリモール、トリアゾキシド、およびグアザチンを含んでなる群
より選ばれる第2の殺真菌剤との組み合わせによって表されると理解される。
【0126】 この群の中では、シプロコナゾール、ヘキサコナゾール、ジフェノコナゾール
、プロピコナゾール、テブコナゾール、フルトリアホル、エポキシコナゾール、
フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ペンコナゾール、テトラコナゾール、
フルシラゾール、メトコナゾール、ジニコナゾール、トリアジメノール、フルキ
ンコナゾール、およびプロクロラズとの組み合わせを含んでなる部分群b1が好
ましい。
、プロピコナゾール、テブコナゾール、フルトリアホル、エポキシコナゾール、
フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ペンコナゾール、テトラコナゾール、
フルシラゾール、メトコナゾール、ジニコナゾール、トリアジメノール、フルキ
ンコナゾール、およびプロクロラズとの組み合わせを含んでなる部分群b1が好
ましい。
【0127】 この群の中では、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ペンコナゾール、
テブコナゾール、プロクロラズ、エポキシコナゾール、およびシプロコナゾール
との組み合わせが、本発明の好ましい態様として、特に重要なものである(部分
群b1aとする)。
テブコナゾール、プロクロラズ、エポキシコナゾール、およびシプロコナゾール
との組み合わせが、本発明の好ましい態様として、特に重要なものである(部分
群b1aとする)。
【0128】 さらなる好ましい部分群b2は、シプロジニル、トリデモルフ、フェンプロピ
モルフ、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、メチル2-{2-[4-(3-トリ
フルオロメチルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -2-メ
トキシイミノ−アセテート、アシベンゾラール−S−メチル、クロロタロニル、
ファモキサドン、キノキシフェン、フェンプロピジン、およびカルベンダジムと
の組み合わせを含んでなる。
モルフ、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、メチル2-{2-[4-(3-トリ
フルオロメチルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -2-メ
トキシイミノ−アセテート、アシベンゾラール−S−メチル、クロロタロニル、
ファモキサドン、キノキシフェン、フェンプロピジン、およびカルベンダジムと
の組み合わせを含んでなる。
【0129】 この群の中では、シプロジニル、フェンプロピモルフ、クレソキシム−メチル
、アゾキシストロビン、メチル2-{2-[4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-ア
ザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -2-メトキシイミノ−アセテート、ア
シベンゾラール−S−メチル、およびフェンプロピジンとの組み合わせが、本発
明の好ましい態様として、特に重要なものである(部分群b2aとする)。
、アゾキシストロビン、メチル2-{2-[4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-ア
ザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -2-メトキシイミノ−アセテート、ア
シベンゾラール−S−メチル、およびフェンプロピジンとの組み合わせが、本発
明の好ましい態様として、特に重要なものである(部分群b2aとする)。
【0130】 さらなる重要な組み合わせは以下のものである。 化合物I.01と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.02と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.03と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.04と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.05と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.06と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.07と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.08と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ。
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.02と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.03と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.04と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.05と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.06と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.07と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ、 化合物I.08と、群b1およびb2のいずれかの要素または群b1aおよびb2
aのいずれかの要素との組み合わせ。
【0131】 a):b)の質量比は、相乗的な殺真菌性作用が生ずるように選ばれる。一般
に、a):b)の質量比は 100:1〜1: 400である。当該組成物の相乗作用は
、a)+b)の組成物の殺真菌性作用が、a)の殺真菌性作用とb)の殺真菌性
作用との和よりも大きいという事実から明らかである。
に、a):b)の質量比は 100:1〜1: 400である。当該組成物の相乗作用は
、a)+b)の組成物の殺真菌性作用が、a)の殺真菌性作用とb)の殺真菌性
作用との和よりも大きいという事実から明らかである。
【0132】 構成成分b)が式IIのアニリノピリミジンである場合には、a):b)の質量
比は、例えば1:2〜1:36、とりわけ1:2〜1:18、より好ましくは1:3
〜1:8である。 構成成分b)が式III のアゾール殺真菌剤である場合には、a):b)の質量
比は、例えば10:1〜1:20、とりわけ5:1〜1:10、より好ましくは2:1
〜1:4である。 構成成分b)が式IVのモルホリン殺真菌剤である場合には、a):b)の質量
比は、例えば1:2〜1:30、とりわけ1:3〜1:15、より好ましくは1:3
〜1:10である。 構成成分b)が式Vのストロビルリン殺真菌剤である場合には、a):b)の
質量比は、例えば2:1〜1:10、とりわけ1:1〜1:8、より好ましくは1
:2〜1:5である。 構成成分b)が式VIのピロール殺真菌剤である場合には、a):b)の質量比
は、例えば1:3〜1:30、とりわけ1: 1.5〜1:7、より好ましくは1:2
〜1:5である。
比は、例えば1:2〜1:36、とりわけ1:2〜1:18、より好ましくは1:3
〜1:8である。 構成成分b)が式III のアゾール殺真菌剤である場合には、a):b)の質量
比は、例えば10:1〜1:20、とりわけ5:1〜1:10、より好ましくは2:1
〜1:4である。 構成成分b)が式IVのモルホリン殺真菌剤である場合には、a):b)の質量
比は、例えば1:2〜1:30、とりわけ1:3〜1:15、より好ましくは1:3
〜1:10である。 構成成分b)が式Vのストロビルリン殺真菌剤である場合には、a):b)の
質量比は、例えば2:1〜1:10、とりわけ1:1〜1:8、より好ましくは1
:2〜1:5である。 構成成分b)が式VIのピロール殺真菌剤である場合には、a):b)の質量比
は、例えば1:3〜1:30、とりわけ1: 1.5〜1:7、より好ましくは1:2
〜1:5である。
【0133】 構成成分b)が式VII のフェニルアミド殺真菌剤である場合には、a):b)
の質量比は、例えば3:1〜1:12、とりわけ 2.5:1〜1:6、より好ましく
は2:1〜1:3である。 構成成分b)がジチオカルバメート殺真菌剤である場合には、a):b)の質
量比は、例えば1:3〜1: 120、とりわけ1:4〜1:60、より好ましくは1
:7〜1:25である。 構成成分b)が銅化合物殺真菌剤である場合には、a):b)の質量比は、例
えば1: 1.5〜1: 100、とりわけ1:2〜1:50、より好ましくは1:5〜1
:30である。 構成成分b)が硫黄殺真菌剤である場合には、a):b)の質量比は、例えば
1:6〜1: 400、とりわけ1:8〜1: 200、より好ましくは1:10〜1: 1
00である。 構成成分b)が式VIIIのフタルイミド殺真菌剤である場合には、a):b)の
質量比は、例えば1:3〜1:80、とりわけ1:4〜1:40、より好ましくは1
:8〜1:20である。
の質量比は、例えば3:1〜1:12、とりわけ 2.5:1〜1:6、より好ましく
は2:1〜1:3である。 構成成分b)がジチオカルバメート殺真菌剤である場合には、a):b)の質
量比は、例えば1:3〜1: 120、とりわけ1:4〜1:60、より好ましくは1
:7〜1:25である。 構成成分b)が銅化合物殺真菌剤である場合には、a):b)の質量比は、例
えば1: 1.5〜1: 100、とりわけ1:2〜1:50、より好ましくは1:5〜1
:30である。 構成成分b)が硫黄殺真菌剤である場合には、a):b)の質量比は、例えば
1:6〜1: 400、とりわけ1:8〜1: 200、より好ましくは1:10〜1: 1
00である。 構成成分b)が式VIIIのフタルイミド殺真菌剤である場合には、a):b)の
質量比は、例えば1:3〜1:80、とりわけ1:4〜1:40、より好ましくは1
:8〜1:20である。
【0134】 構成成分b)が式IXの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
1.2:2〜1:25、とりわけ1:4〜1:12、より好ましくは1:5〜1:8で
ある。 構成成分b)が式Xの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
3:1〜1:16、とりわけ 2.5:1〜1:8、より好ましくは1:1〜1:4で
ある。 構成成分b)が式XIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
8:1〜1:4、とりわけ 2.5:1〜1:2、より好ましくは2:1〜1:1で
ある。 構成成分b)が式XII の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば6:1〜1:2、とりわけ6:1〜2:1、より好ましくは5:1〜2:1で
ある。 構成成分b)が式XIIIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば1:3〜1:40、とりわけ1:4〜1:20、より好ましくは1:5〜1:10で
ある。
1.2:2〜1:25、とりわけ1:4〜1:12、より好ましくは1:5〜1:8で
ある。 構成成分b)が式Xの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
3:1〜1:16、とりわけ 2.5:1〜1:8、より好ましくは1:1〜1:4で
ある。 構成成分b)が式XIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
8:1〜1:4、とりわけ 2.5:1〜1:2、より好ましくは2:1〜1:1で
ある。 構成成分b)が式XII の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば6:1〜1:2、とりわけ6:1〜2:1、より好ましくは5:1〜2:1で
ある。 構成成分b)が式XIIIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば1:3〜1:40、とりわけ1:4〜1:20、より好ましくは1:5〜1:10で
ある。
【0135】 構成成分b)が式XIV の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば3:1〜1:8、とりわけ 2.5:1〜1:4、より好ましくは2:1〜1:2
である。 構成成分b)が式XVの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
1.5:1〜1:12、とりわけ1:1〜1:6、より好ましくは1:1〜1:4で
ある。 構成成分b)が式XVI の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば 1.5:1〜1:10、とりわけ1:1〜1:5、より好ましくは1:1〜1:3
である。 構成成分b)が式XVIIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば2:1〜1:30、とりわけ 1.5:1〜1:15、より好ましくは1:1〜1:5
である。 構成成分b)が式XVIII の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例
えば8:1〜1:4、とりわけ 2.5:1〜1:2、より好ましくは2:1〜1:
1である。
ば3:1〜1:8、とりわけ 2.5:1〜1:4、より好ましくは2:1〜1:2
である。 構成成分b)が式XVの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
1.5:1〜1:12、とりわけ1:1〜1:6、より好ましくは1:1〜1:4で
ある。 構成成分b)が式XVI の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば 1.5:1〜1:10、とりわけ1:1〜1:5、より好ましくは1:1〜1:3
である。 構成成分b)が式XVIIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば2:1〜1:30、とりわけ 1.5:1〜1:15、より好ましくは1:1〜1:5
である。 構成成分b)が式XVIII の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例
えば8:1〜1:4、とりわけ 2.5:1〜1:2、より好ましくは2:1〜1:
1である。
【0136】 構成成分b)が式XIX の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば 1.5:1〜1:12、とりわけ1:1〜1:6、より好ましくは1:1〜1:4
である。 構成成分b)が式XXの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
1:3〜1:80、とりわけ1:4〜1:40、より好ましくは1:1〜1:25であ
る。 構成成分b)が式XXI の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば2:1〜1:5、とりわけ 1.5:1〜1: 2.5、より好ましくは1:1〜1:
2である。 構成成分b)が式XXIIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば1:2〜1:30、とりわけ1:3〜1:15、より好ましくは1:3〜1:10で
ある。 構成成分b)が式XXIII の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例
えば1: 2.5〜1:30、とりわけ1:3〜1:15、より好ましくは1:3〜1:
10である。
ば 1.5:1〜1:12、とりわけ1:1〜1:6、より好ましくは1:1〜1:4
である。 構成成分b)が式XXの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例えば
1:3〜1:80、とりわけ1:4〜1:40、より好ましくは1:1〜1:25であ
る。 構成成分b)が式XXI の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば2:1〜1:5、とりわけ 1.5:1〜1: 2.5、より好ましくは1:1〜1:
2である。 構成成分b)が式XXIIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば1:2〜1:30、とりわけ1:3〜1:15、より好ましくは1:3〜1:10で
ある。 構成成分b)が式XXIII の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例
えば1: 2.5〜1:30、とりわけ1:3〜1:15、より好ましくは1:3〜1:
10である。
【0137】 構成成分b)が式XXIVの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば 1.5:1〜1:10、とりわけ1:1〜1:5、より好ましくは1:2〜1:4
である。 構成成分b)が式XXV の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば40:1〜1:10、とりわけ20:1〜1:5、より好ましくは10:1〜1:2で
ある。 構成成分b)が式XXVIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば1:1〜1:10、とりわけ1:1〜1:5、より好ましくは1:1〜1:2で
ある。 構成成分b)が式XXVII の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例
えば10:1〜 100:1、とりわけ5:1〜50:1、より好ましくは2:1〜20:
1である。 構成成分b)が式XXVIIIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例
えば5:1〜1:4、とりわけ3:1〜1:2、より好ましくは2:1〜1:1
である。
ば 1.5:1〜1:10、とりわけ1:1〜1:5、より好ましくは1:2〜1:4
である。 構成成分b)が式XXV の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば40:1〜1:10、とりわけ20:1〜1:5、より好ましくは10:1〜1:2で
ある。 構成成分b)が式XXVIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例え
ば1:1〜1:10、とりわけ1:1〜1:5、より好ましくは1:1〜1:2で
ある。 構成成分b)が式XXVII の化合物である場合には、a):b)の質量比は、例
えば10:1〜 100:1、とりわけ5:1〜50:1、より好ましくは2:1〜20:
1である。 構成成分b)が式XXVIIIの化合物である場合には、a):b)の質量比は、例
えば5:1〜1:4、とりわけ3:1〜1:2、より好ましくは2:1〜1:1
である。
【0138】 本発明の方法は、殺真菌剤として有効な総量の式Iの化合物および構成成分b
)の化合物を、処理されるべき植物またはそれらの所在地に、混合物として、ま
たは別々に適用することを含む。
)の化合物を、処理されるべき植物またはそれらの所在地に、混合物として、ま
たは別々に適用することを含む。
【0139】 本明細書において使用されている所在地という用語は、処理された作物植物が
生育し、もしくは栽培される植物の種子が蒔かれる耕地、または種子を土壌中に
入れる場所を包含するものと解される。種子という用語は、挿木、実生、種子、
発芽種子または浸漬種子などの植物増殖材を包含するものと解される。
生育し、もしくは栽培される植物の種子が蒔かれる耕地、または種子を土壌中に
入れる場所を包含するものと解される。種子という用語は、挿木、実生、種子、
発芽種子または浸漬種子などの植物増殖材を包含するものと解される。
【0140】 上記の新規な組成物は、広範囲の植物病原性真菌、特に子嚢菌綱および担子菌
綱のものに対して極めて有効である。それらの中には、全身性作用を有し、葉用
および土壌用の殺真菌剤として使用することができるものもある。
綱のものに対して極めて有効である。それらの中には、全身性作用を有し、葉用
および土壌用の殺真菌剤として使用することができるものもある。
【0141】 上記の殺真菌性の組み合わせは、種々の作物およびそれらの種子、とりわけ、
園芸およびブドウ栽培における小麦、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコ
シ、芝、綿、大豆、コーヒー、サトウキビ、果物、および観賞植物、並びにキュ
ウリ、インゲンマメ、およびウリなどの野菜における多数の真菌の抑制に特に重
要なものである。
園芸およびブドウ栽培における小麦、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコ
シ、芝、綿、大豆、コーヒー、サトウキビ、果物、および観賞植物、並びにキュ
ウリ、インゲンマメ、およびウリなどの野菜における多数の真菌の抑制に特に重
要なものである。
【0142】 上記の組み合わせは、真菌、または真菌の攻撃に脅かされる種子、植物、もし
くは材料、または土壌を、殺真菌剤として有効な量の有効成分で処理することに
よって適用される。
くは材料、または土壌を、殺真菌剤として有効な量の有効成分で処理することに
よって適用される。
【0143】 上記薬剤は、上記材料、植物、もしくは種子が真菌に感染する前に適用しても
、または感染後に適用してもよい。
、または感染後に適用してもよい。
【0144】 上記の新規な組み合わせは、以下の植物疾病を抑制するのに特に有用である。 穀類におけるエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis) 、 ウリにおけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびス
フェーロテカ・フリジネア(Sphaerotheca fuliginea)、 リンゴにおけるポドスフェーラ・ロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha)
、 ブドウにおけるウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、 穀類におけるプクキニア(Puccinia)種、 綿、稲、および芝におけるリゾクトニア(Rhizoctonia) 種、 穀類およびサトウキビにおけるクロボキン(Ustilago)種、 リンゴにおけるベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis) (かさぶ
た)、 穀類におけるヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、 小麦におけるセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 小麦におけるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、 大麦におけるリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、 小麦および大麦におけるプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseud
ocercosporella herpotrichoides) 、 稲におけるピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、 ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophth
ora infestans)、 種々の植物におけるフザリウム(Fusarium)種およびバーティシリウム(Vertici
llium)種、 ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola) 、 果物および野菜におけるアルテルナリア(Alternaria)種。
フェーロテカ・フリジネア(Sphaerotheca fuliginea)、 リンゴにおけるポドスフェーラ・ロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha)
、 ブドウにおけるウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、 穀類におけるプクキニア(Puccinia)種、 綿、稲、および芝におけるリゾクトニア(Rhizoctonia) 種、 穀類およびサトウキビにおけるクロボキン(Ustilago)種、 リンゴにおけるベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis) (かさぶ
た)、 穀類におけるヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、 小麦におけるセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 小麦におけるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、 大麦におけるリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、 小麦および大麦におけるプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseud
ocercosporella herpotrichoides) 、 稲におけるピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、 ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophth
ora infestans)、 種々の植物におけるフザリウム(Fusarium)種およびバーティシリウム(Vertici
llium)種、 ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola) 、 果物および野菜におけるアルテルナリア(Alternaria)種。
【0145】 植物に適用される場合、式Iの化合物は、構成成分b)として用いられる化学
物質の種類により、20〜3000g/ha、特に20〜2000g/ha(例えば20g/ha、30
g/ha、40g/ha、75g/ha、80g/ha、 100g/ha、 125g/ha、 150g/ha
、 175g/ha、 200g/ha、 300g/ha、 500g/ha、1000g/ha、1200g/ha
、1500g/ha、2000g/ha)、硫黄などの幾つかの場合には 10000g/ha以下の
構成成分b)の化合物と共に、25〜 150g/ha、好ましくは50〜 125g/ha(例
えば75、 100、または 125g/ha)の量で適用される。
物質の種類により、20〜3000g/ha、特に20〜2000g/ha(例えば20g/ha、30
g/ha、40g/ha、75g/ha、80g/ha、 100g/ha、 125g/ha、 150g/ha
、 175g/ha、 200g/ha、 300g/ha、 500g/ha、1000g/ha、1200g/ha
、1500g/ha、2000g/ha)、硫黄などの幾つかの場合には 10000g/ha以下の
構成成分b)の化合物と共に、25〜 150g/ha、好ましくは50〜 125g/ha(例
えば75、 100、または 125g/ha)の量で適用される。
【0146】 構成成分b)が式IIのアニリノピリミジンである場合には、例えば 300〜 900
ga.i./haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式III のアゾール殺真菌剤である場合には、例えば20〜 350g
a.i./haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式IVのモルホリンである場合には、例えば 300〜 750ga.i./
haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式Vのストロビルリンである場合には、例えば75〜 250ga.i.
/haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式VIのピロールである場合には、例えば 200〜 750ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。
ga.i./haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式III のアゾール殺真菌剤である場合には、例えば20〜 350g
a.i./haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式IVのモルホリンである場合には、例えば 300〜 750ga.i./
haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式Vのストロビルリンである場合には、例えば75〜 250ga.i.
/haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式VIのピロールである場合には、例えば 200〜 750ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。
【0147】 構成成分b)が式VII のフェニルアミドである場合には、例えば50〜 300ga.
i./haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)がジチオカルバメートである場合には、例えば 500〜3000ga.i.
/haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が銅化合物である場合には、例えば 250〜2500ga.i./haを式I
の化合物と共に適用する。 構成成分b)が硫黄である場合には、例えば1000〜 10000ga.i./haを式Iの
化合物と共に適用する。 構成成分b)が式VIIIのフタルイミドである場合には、例えば 500〜2000ga.
i./haを式Iの化合物と共に適用する。
i./haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)がジチオカルバメートである場合には、例えば 500〜3000ga.i.
/haを式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が銅化合物である場合には、例えば 250〜2500ga.i./haを式I
の化合物と共に適用する。 構成成分b)が硫黄である場合には、例えば1000〜 10000ga.i./haを式Iの
化合物と共に適用する。 構成成分b)が式VIIIのフタルイミドである場合には、例えば 500〜2000ga.
i./haを式Iの化合物と共に適用する。
【0148】 構成成分b)が式IXの化合物である場合には、例えば 400〜 600ga.i./haを
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式Xの化合物である場合には、例えば50〜 400ga.i./haを式
Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XIの化合物である場合には、例えば20〜 100ga.i./haを式
Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XII の化合物である場合には、例えば20〜40ga.i./haを式
Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XIIIの化合物である場合には、例えば 500〜1000ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式Xの化合物である場合には、例えば50〜 400ga.i./haを式
Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XIの化合物である場合には、例えば20〜 100ga.i./haを式
Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XII の化合物である場合には、例えば20〜40ga.i./haを式
Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XIIIの化合物である場合には、例えば 500〜1000ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。
【0149】 構成成分b)が式XIV の化合物である場合には、例えば50〜 200ga.i./haを
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XVの化合物である場合には、例えば 100〜 300ga.i./haを
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XVI の化合物である場合には、例えば 125〜 250ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XVIIの化合物である場合には、例えば 100〜 750ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XVIII の化合物である場合には、例えば20〜 100ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XVの化合物である場合には、例えば 100〜 300ga.i./haを
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XVI の化合物である場合には、例えば 125〜 250ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XVIIの化合物である場合には、例えば 100〜 750ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XVIII の化合物である場合には、例えば20〜 100ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。
【0150】 構成成分b)が式XIX の化合物である場合には、例えば 100〜 300ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXの化合物である場合には、例えば 500〜2000ga.i./haを
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXI の化合物である場合には、例えば75〜 125ga.i./haを
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXIIの化合物である場合には、例えば 300〜 750ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXIII の化合物である場合には、例えば 375〜 750ga.i./
haを式Iの化合物と共に適用する。
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXの化合物である場合には、例えば 500〜2000ga.i./haを
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXI の化合物である場合には、例えば75〜 125ga.i./haを
式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXIIの化合物である場合には、例えば 300〜 750ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXIII の化合物である場合には、例えば 375〜 750ga.i./
haを式Iの化合物と共に適用する。
【0151】 構成成分b)が式XXIVの化合物である場合には、例えば 125〜 250ga.i./ha
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXV の化合物である場合には、例えば5〜 200ga.i./ 100
kgを式Iの化合物と共に種子被覆として適用する。 構成成分b)が式XXVIの化合物である場合には、例えば 200ga.i./ 100kgを
式Iの化合物と共に種子被覆として適用する。 構成成分b)が式XXVII の化合物である場合には、例えば2ga.i./ 100kgを
式Iの化合物と共に種子被覆として適用する。 構成成分b)が式XXVIIIの化合物である場合には、例えば40〜80ga.i./ 100
kgを式Iの化合物と共に種子被覆として適用する。
を式Iの化合物と共に適用する。 構成成分b)が式XXV の化合物である場合には、例えば5〜 200ga.i./ 100
kgを式Iの化合物と共に種子被覆として適用する。 構成成分b)が式XXVIの化合物である場合には、例えば 200ga.i./ 100kgを
式Iの化合物と共に種子被覆として適用する。 構成成分b)が式XXVII の化合物である場合には、例えば2ga.i./ 100kgを
式Iの化合物と共に種子被覆として適用する。 構成成分b)が式XXVIIIの化合物である場合には、例えば40〜80ga.i./ 100
kgを式Iの化合物と共に種子被覆として適用する。
【0152】 農業実務においては、上記組み合わせの適用量は所望の効果のタイプに依存し
、1haあたり0.02〜4kgの有効成分の範囲にわたる。
、1haあたり0.02〜4kgの有効成分の範囲にわたる。
【0153】 上記有効成分が種子を処理するのに使用される場合には、一般に、種子1kgあ
たり 0.001〜50ga.i.、好ましくは種子1kgあたり0.01〜10gの量で十分である
。
たり 0.001〜50ga.i.、好ましくは種子1kgあたり0.01〜10gの量で十分である
。
【0154】 本発明はまた、式Iの化合物および構成成分b)の化合物を含んでなる殺真菌
性組成物をも提供する。
性組成物をも提供する。
【0155】 本発明の組成物は、農業的に許容可能な補助剤と組み合わせて、例えば、二液
性パック、インスタント粒状物、流動性または湿潤性の粉末など、いずれの好都
合な形で用いてもよい。このような組成物は、例えば、上記有効成分を適切な補
助剤(希釈剤または溶媒および任意に界面活性剤などの他の配合剤)と混合する
ことによるなどの従来の手法によって製造してもよい。
性パック、インスタント粒状物、流動性または湿潤性の粉末など、いずれの好都
合な形で用いてもよい。このような組成物は、例えば、上記有効成分を適切な補
助剤(希釈剤または溶媒および任意に界面活性剤などの他の配合剤)と混合する
ことによるなどの従来の手法によって製造してもよい。
【0156】 本明細書において使用されている希釈剤という用語は、上記活性成分を、より
容易に適用可能な形もしくは改良された適用可能な形で、使用可能または望まし
い活性強度とするために、当該活性成分に添加してもよい、それぞれ液体または
固体の農業的に許容可能ないずれかの材料(キャリアを含む)を意味する。好適
な溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは8〜12個の炭素原子を含有している留分
、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン、フタル酸エステル、例えばフタ
ル酸ジブチルまたはフタル酸ジオクチル、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサ
ンまたはパラフィン、アルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよ
びエステル、例えばエタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシク
ロヘキサノン、強極性溶媒、例えばN-メチル -2-ピロリドン、ジメチルスルホキ
シドまたはN,N-ジメチルホルムアミド、並びに植物油またはエポキシ化植物油、
例えばエポキシ化ヤシ油または大豆油、または水である。
容易に適用可能な形もしくは改良された適用可能な形で、使用可能または望まし
い活性強度とするために、当該活性成分に添加してもよい、それぞれ液体または
固体の農業的に許容可能ないずれかの材料(キャリアを含む)を意味する。好適
な溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは8〜12個の炭素原子を含有している留分
、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン、フタル酸エステル、例えばフタ
ル酸ジブチルまたはフタル酸ジオクチル、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサ
ンまたはパラフィン、アルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよ
びエステル、例えばエタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシク
ロヘキサノン、強極性溶媒、例えばN-メチル -2-ピロリドン、ジメチルスルホキ
シドまたはN,N-ジメチルホルムアミド、並びに植物油またはエポキシ化植物油、
例えばエポキシ化ヤシ油または大豆油、または水である。
【0157】 例えばダストおよび分散可能な粉末に用いられる固体キャリアは、普通は天然
鉱物充填材、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、またはアタ
パルジャイトである。物理的性質を改良するためには、高分散ケイ酸または高分
散吸収ポリマーを添加することもできる。好適な粒状吸着性キャリアは、多孔質
タイプ、例えば軽石、煉瓦片、海泡石、またはベントナイトであり、好適な非吸
収性キャリアは、例えば方解石または砂である。さらに、多数の、無機性または
有機性の材料、例えば、とりわけドロマイトまたは微粉砕された植物残留物を使
用することもできる。
鉱物充填材、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、またはアタ
パルジャイトである。物理的性質を改良するためには、高分散ケイ酸または高分
散吸収ポリマーを添加することもできる。好適な粒状吸着性キャリアは、多孔質
タイプ、例えば軽石、煉瓦片、海泡石、またはベントナイトであり、好適な非吸
収性キャリアは、例えば方解石または砂である。さらに、多数の、無機性または
有機性の材料、例えば、とりわけドロマイトまたは微粉砕された植物残留物を使
用することもできる。
【0158】 調合されるべき式Iの化合物および構成成分b)の化合物の性状により、好適
な表面活性化合物は、良好な乳化特性、分散特性、および湿潤特性を有する非イ
オン性、カチオン性、および/またはアニオン性の界面活性剤である。「界面活
性剤」という用語はまた、界面活性剤の混合物をも含むものと解される。特に好
都合な適用促進補助剤はまた、天然または合成のケファリンおよびレシチン系列
の燐脂質、例えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルグリセロール、およびリゾレシチンである。
な表面活性化合物は、良好な乳化特性、分散特性、および湿潤特性を有する非イ
オン性、カチオン性、および/またはアニオン性の界面活性剤である。「界面活
性剤」という用語はまた、界面活性剤の混合物をも含むものと解される。特に好
都合な適用促進補助剤はまた、天然または合成のケファリンおよびレシチン系列
の燐脂質、例えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルグリセロール、およびリゾレシチンである。
【0159】 特に、水分散性濃厚物または湿潤性粉末などの、スプレーする形で適用される
べき調合物は、湿潤剤および分散剤(例えばホルムアルデヒドとナフタレンスル
ホネートとの縮合生成物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホネー
ト、脂肪族アルキルスルホネート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよ
びエトキシル化脂肪族アルコール)などの界面活性剤を含有していてもよい。
べき調合物は、湿潤剤および分散剤(例えばホルムアルデヒドとナフタレンスル
ホネートとの縮合生成物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホネー
ト、脂肪族アルキルスルホネート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよ
びエトキシル化脂肪族アルコール)などの界面活性剤を含有していてもよい。
【0160】 種子被覆調合物は、好適な種子被覆調合剤の形で(例えば水性懸濁液として、
または種子に対する良好な接着性を有する乾燥粉末の形で)、本発明の組み合わ
せおよび希釈剤を用いて、本質的に既知の手法によって種子に適用される。この
ような種子被覆調合物は当該技術分野において既知である。種子被覆調合物は、
カプセルに包まれた形で(例えば低速放出カプセルまたはマイクロカプセルとし
て)、単一の有効成分または有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
または種子に対する良好な接着性を有する乾燥粉末の形で)、本発明の組み合わ
せおよび希釈剤を用いて、本質的に既知の手法によって種子に適用される。この
ような種子被覆調合物は当該技術分野において既知である。種子被覆調合物は、
カプセルに包まれた形で(例えば低速放出カプセルまたはマイクロカプセルとし
て)、単一の有効成分または有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
【0161】 一般に、上記調合物は、0.01〜90質量%の活性薬剤、0〜20%の農業的に許容
可能な界面活性剤、および10〜 99.99%の固体または液体の補助剤(複数種であ
ってもよい)を含んでおり、活性薬剤は、少なくとも式Iの化合物および構成成
分b)の化合物、並びに任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤などから
なる。
可能な界面活性剤、および10〜 99.99%の固体または液体の補助剤(複数種であ
ってもよい)を含んでおり、活性薬剤は、少なくとも式Iの化合物および構成成
分b)の化合物、並びに任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤などから
なる。
【0162】 濃厚物の形の組成物は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70質量%の活
性薬剤を含有している。適用形態の調合物は、例えば、0.01〜20質量%、好まし
くは0.01〜5質量%の活性薬剤を含有していてもよい。
性薬剤を含有している。適用形態の調合物は、例えば、0.01〜20質量%、好まし
くは0.01〜5質量%の活性薬剤を含有していてもよい。
【0163】 以下の例は本発明を説明するのに役立ち、「有効成分」は、特定の混合比の化
合物Iと構成成分b)の化合物との混合物を意味する。
合物Iと構成成分b)の化合物との混合物を意味する。
【0164】 調合物は、例えば、国際特許出願公開明細書第 WO 97/33890号に記載されてい
るものと同様に調製することができる。
るものと同様に調製することができる。
【0165】低速放出カプセル懸濁液 式Iの化合物と構成成分b)の化合物とを28部ずつ組み合わせたものを、また
はこれらの化合物を別個に各々28部ずつを、2部の芳香族溶媒および7部のトル
エンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物(
8:1)と混合する。この混合物を、 1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の
脱泡剤、および51.6部の水の中で、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。こ
の乳濁液に、 5.3部の水に 2.8部の1,6-ジアミノヘキサンを混合したものを添加
する。当該混合物を、重合反応が完了するまで攪拌する。
はこれらの化合物を別個に各々28部ずつを、2部の芳香族溶媒および7部のトル
エンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物(
8:1)と混合する。この混合物を、 1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の
脱泡剤、および51.6部の水の中で、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。こ
の乳濁液に、 5.3部の水に 2.8部の1,6-ジアミノヘキサンを混合したものを添加
する。当該混合物を、重合反応が完了するまで攪拌する。
【0166】 得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加するこ
とによって安定化させる。当該カプセル懸濁液調合物は28%の有効成分を含有し
ている。当該媒体カプセルの直径は8〜15μmである。得られる調合物を、目的
にふさわしい装置で、水性懸濁液として、種子に適用する。
とによって安定化させる。当該カプセル懸濁液調合物は28%の有効成分を含有し
ている。当該媒体カプセルの直径は8〜15μmである。得られる調合物を、目的
にふさわしい装置で、水性懸濁液として、種子に適用する。
【0167】種子被覆用調合物 式Iおよび式IIの化合物の組み合わせ25部、ジアルキルフェノキシポリエチレ
ンオキシエタノール15部、微細シリカ15部、微細カオリン44部、着色剤としての
ローダミンB 0.5部、およびキサンタンガム 0.5部を、コントラプレックス(con
traplex)ミル中、およそ 10000 rpmで混合および粉砕して、平均粒径を20μm未
満とする。得られる調合物を、目的に好適な装置中で、水性懸濁液として種子に
適用する。
ンオキシエタノール15部、微細シリカ15部、微細カオリン44部、着色剤としての
ローダミンB 0.5部、およびキサンタンガム 0.5部を、コントラプレックス(con
traplex)ミル中、およそ 10000 rpmで混合および粉砕して、平均粒径を20μm未
満とする。得られる調合物を、目的に好適な装置中で、水性懸濁液として種子に
適用する。
【0168】 市販製品は濃厚物として調製されるのが好ましいであろうけれども、最終使用
者は希薄調合物を用いるのが普通であろう。
者は希薄調合物を用いるのが普通であろう。
【0169】生物学的な例 有効成分の組み合わせの作用が個々の構成成分の作用の和よりも大きい場合に
は、相乗効果が必ず存在する。
は、相乗効果が必ず存在する。
【0170】 所定の有効成分の組み合わせに対して予想される作用Eは、いわゆる COLBY式
に従い、以下のように計算することができる (COLBY, S.R. "Calculating syner
getic and antagonistic responces of herbicide combination". Weeds, Vol.
15, pages 20-22; 1967)。 ppm = スプレー混合物1リットル当りの有効成分(= a.i.)のミリグラム X = p ppmの有効成分を使用する際の有効成分Iによる作用% Y = q ppmの有効成分を使用する際の有効成分IIによる作用%
に従い、以下のように計算することができる (COLBY, S.R. "Calculating syner
getic and antagonistic responces of herbicide combination". Weeds, Vol.
15, pages 20-22; 1967)。 ppm = スプレー混合物1リットル当りの有効成分(= a.i.)のミリグラム X = p ppmの有効成分を使用する際の有効成分Iによる作用% Y = q ppmの有効成分を使用する際の有効成分IIによる作用%
【0171】 Colbyによれば、p+q ppmの有効成分を使用する際の有効成分I+IIの予想
される(相加的な)作用は、 X・Y E=X+Y− ───── 100 である。
される(相加的な)作用は、 X・Y E=X+Y− ───── 100 である。
【0172】 実際に観測される作用(O)が予想される作用(E)よりも大きい場合は、そ
の組み合わせの作用は超相加的(superadditive) であり、すなわち相乗効果が存
在する。
の組み合わせの作用は超相加的(superadditive) であり、すなわち相乗効果が存
在する。
【0173】 あるいは、当該相乗作用を、いわゆる WADLY法に係る用量作用曲線から測定し
てもよい。この方法では、処理された植物と、未処理で、同様に接種され、培養
されたチェック用植物とでの真菌の攻撃の程度を比較することによって、当該有
効成分の効力を測定する。各々の有効成分を4〜5通りの濃度で試験する。用量
作用曲線を使用して、単一の化合物のEC90(すなわち疾病の90%を抑制する濃度
)並びに組み合わせのEC90(EC90<観測値>)を決定する。このようにして、所
定の質量比での混合物の値を実験的に見出し、当該構成成分の相補的な効力しか
存在しない場合に見出されたであろう値(EC90(A+B) <予想値>)と比較する。
このEC90(A+B) <予想値>は Wadley (Levi et al., EPPO-Bulletin 16, 1986,
651-657)に準じて計算される。
てもよい。この方法では、処理された植物と、未処理で、同様に接種され、培養
されたチェック用植物とでの真菌の攻撃の程度を比較することによって、当該有
効成分の効力を測定する。各々の有効成分を4〜5通りの濃度で試験する。用量
作用曲線を使用して、単一の化合物のEC90(すなわち疾病の90%を抑制する濃度
)並びに組み合わせのEC90(EC90<観測値>)を決定する。このようにして、所
定の質量比での混合物の値を実験的に見出し、当該構成成分の相補的な効力しか
存在しない場合に見出されたであろう値(EC90(A+B) <予想値>)と比較する。
このEC90(A+B) <予想値>は Wadley (Levi et al., EPPO-Bulletin 16, 1986,
651-657)に準じて計算される。
【0174】 a+b EC90(A+B) <予想値> = ───────────────────── a b ───────── + ───────── EC90(A) <観測値> EC90(B) <観測値>
【0175】 上式中、aおよびbは混合物中の化合物AおよびBの質量比であり、指数(A)
、(B) 、(A+B) は化合物A、B、またはA+Bの所定の組み合わせで観測される
EC90の値を指す。EC90(A+B) <予想値>/EC90(A+B) <観測値>の比は相互作用
(F)の係数を表す。相乗作用の場合、Fは1を超える。
、(B) 、(A+B) は化合物A、B、またはA+Bの所定の組み合わせで観測される
EC90の値を指す。EC90(A+B) <予想値>/EC90(A+B) <観測値>の比は相互作用
(F)の係数を表す。相乗作用の場合、Fは1を超える。
【0176】例B−1:小麦におけるウドンコ病菌(Erysiphe graminis f. sp. tritici)に対 する効力 培養変種「アリーナ(Arina) 」の小麦の植物(約10日齢)に、上記有効成分ま
たはそれらの混合物の水性懸濁液をスプレーする。1日後、エリシフェ・グラミ
ニス(Erysiphe graminis) の胞子を散布することによって、当該植物に接種する
。当該試験を、治療的適用、すなわち植物の人為的接種後1〜3日での適用によ
って行ってもよい。当該植物を、20℃、相対湿度70%の温室で培養する。接種後
7〜10日で、一次葉における真菌の攻撃を評価する。
たはそれらの混合物の水性懸濁液をスプレーする。1日後、エリシフェ・グラミ
ニス(Erysiphe graminis) の胞子を散布することによって、当該植物に接種する
。当該試験を、治療的適用、すなわち植物の人為的接種後1〜3日での適用によ
って行ってもよい。当該植物を、20℃、相対湿度70%の温室で培養する。接種後
7〜10日で、一次葉における真菌の攻撃を評価する。
【0177】 結果:
【0178】
【表1】
【0179】
【表2】
【0180】
【表3】
【0181】
【表4】
【0182】例B−2:大麦におけるウドンコ病菌(Erysiphe graminis f. sp. hordei) に対 する効力 a)予防的活性および治療的活性 培養変種「ゴールデンプロミス(Golden Promise)」の大麦の植物を使用する。
試験手順は例B−1において記載されているものと同じである。b)全身性活性 上記有効成分またはそれらの混合物の水性スプレー用混合物を、およそ8cmの
高さの大麦の植物の隣りに注ぐ。当該植物の地上に出ている部分にスプレー用混
合物が接触しないように注意を払う。48時間後、当該植物に上記真菌の分生子を
散布する。感染した植物を22℃の温室に入れる。感染後12日で、葉における疾病
の攻撃を評価する。
試験手順は例B−1において記載されているものと同じである。b)全身性活性 上記有効成分またはそれらの混合物の水性スプレー用混合物を、およそ8cmの
高さの大麦の植物の隣りに注ぐ。当該植物の地上に出ている部分にスプレー用混
合物が接触しないように注意を払う。48時間後、当該植物に上記真菌の分生子を
散布する。感染した植物を22℃の温室に入れる。感染後12日で、葉における疾病
の攻撃を評価する。
【0183】例B−3:リンゴの苗条におけるウドンコ病菌(Podosphaera leucotricha) に対 する活性 長さ約10cmの新鮮な苗条を有するリンゴの実生に、上記有効成分またはそれら
の混合物の水性スプレー用混合物をスプレーする。24時間後、当該処理された植
物に、上記真菌の分生子の懸濁液を接種し、70%の相対湿度および20℃の耐候試
験室に入れる。当該試験を、接種後2日での治療的適用によって行ってもよい。
接種後12〜14日で、疾病の攻撃を評価する。
の混合物の水性スプレー用混合物をスプレーする。24時間後、当該処理された植
物に、上記真菌の分生子の懸濁液を接種し、70%の相対湿度および20℃の耐候試
験室に入れる。当該試験を、接種後2日での治療的適用によって行ってもよい。
接種後12〜14日で、疾病の攻撃を評価する。
【0184】例B−4:ブドウにおけるウドンコ病菌(Uncinula necator)に対する活性 種子(培養変種「グーテデル(Gutedel) 」)から生育したブドウの植物(第4
〜5展葉期)に、上記有効成分またはそれらの混合物の水性スプレー用混合物を
スプレーする。1日後、当該処理された植物に、ウドンコ病菌(Uncinula necato
r)の胞子の懸濁液を接種し、次に、+24℃、相対湿度70%の生育室中で培養する
。当該試験を、接種後2日での治療的適用によって行ってもよい。接種後14日で
、疾病の攻撃を評価する。
〜5展葉期)に、上記有効成分またはそれらの混合物の水性スプレー用混合物を
スプレーする。1日後、当該処理された植物に、ウドンコ病菌(Uncinula necato
r)の胞子の懸濁液を接種し、次に、+24℃、相対湿度70%の生育室中で培養する
。当該試験を、接種後2日での治療的適用によって行ってもよい。接種後14日で
、疾病の攻撃を評価する。
【0185】例B−5:キュウリにおけるウドンコ病菌(Sphaerotheca fuliginea)に対する活 性 培養変種「キネジッシュシュランゲ(chinesische Schlange)」のキュウリの実
生(約2週齢(子葉期))に、上記有効成分またはそれらの混合物の水性スプレ
ー用混合物をスプレーする。1日後、当該処理された植物に、ウドンコ病菌(Sph
aerotheca fuliginea)の胞子の懸濁液を接種し、次に、+24℃、相対湿度70%の
生育室中で培養する。当該試験を、接種後2日での治療的適用によって行っても
よい。接種後10日で、疾病の攻撃を評価する。
生(約2週齢(子葉期))に、上記有効成分またはそれらの混合物の水性スプレ
ー用混合物をスプレーする。1日後、当該処理された植物に、ウドンコ病菌(Sph
aerotheca fuliginea)の胞子の懸濁液を接種し、次に、+24℃、相対湿度70%の
生育室中で培養する。当該試験を、接種後2日での治療的適用によって行っても
よい。接種後10日で、疾病の攻撃を評価する。
【0186】例B−6:リンゴにおけるリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis) に対する活性 長さ約10cmの新鮮な苗条を有するリンゴの実生に、上記有効成分またはそれら
の混合物の水性スプレー用混合物をスプレーする。24時間後、当該処理された植
物に、上記真菌の分生子の懸濁液を接種する。当該植物を、+20℃、相対湿度95
〜 100%で2日間培養し、次に、20〜24℃、相対湿度80%の温室でさらに10日間
培養する。もっとも若い処理された葉について、疾病の攻撃を評価する。
の混合物の水性スプレー用混合物をスプレーする。24時間後、当該処理された植
物に、上記真菌の分生子の懸濁液を接種する。当該植物を、+20℃、相対湿度95
〜 100%で2日間培養し、次に、20〜24℃、相対湿度80%の温室でさらに10日間
培養する。もっとも若い処理された葉について、疾病の攻撃を評価する。
【0187】例B−7:小麦における赤サビ病菌(Puccinia recondita)に対する活性 培養変種「アリーナ(Arina) 」の小麦の植物(約10日齢)に、上記有効成分ま
たはそれらの混合物の水性懸濁液をスプレーする。1日後、当該植物に上記真菌
の胞子の懸濁液を接種する。当該試験を、治療的適用、すなわち植物の人為的接
種後1〜3日での適用によって行ってもよい。当該植物を、20℃、相対湿度95〜
100%の育成室で培養し、次に、20℃、相対湿度70%の温室でさらに10日間培養
する。一次葉における真菌の攻撃を評価する。
たはそれらの混合物の水性懸濁液をスプレーする。1日後、当該植物に上記真菌
の胞子の懸濁液を接種する。当該試験を、治療的適用、すなわち植物の人為的接
種後1〜3日での適用によって行ってもよい。当該植物を、20℃、相対湿度95〜
100%の育成室で培養し、次に、20℃、相対湿度70%の温室でさらに10日間培養
する。一次葉における真菌の攻撃を評価する。
【0188】
【表5】
【0189】例B−8:小麦におけるふ枯病菌(Septoria nodorum)に対する活性 培養変種「ゼニス(Zenith)」の小麦の植物(約10日齢)に、上記有効成分また
はそれらの混合物の水性懸濁液をスプレーする。1日後、当該植物に上記真菌の
胞子の懸濁液を接種する。当該試験を、治療的適用、すなわち植物の人為的接種
後1〜3日での適用によって行ってもよい。その後、当該植物を、相対大気湿度
95〜 100%の育成室で培養する。接種後10日で、疾病の攻撃を評価する。
はそれらの混合物の水性懸濁液をスプレーする。1日後、当該植物に上記真菌の
胞子の懸濁液を接種する。当該試験を、治療的適用、すなわち植物の人為的接種
後1〜3日での適用によって行ってもよい。その後、当該植物を、相対大気湿度
95〜 100%の育成室で培養する。接種後10日で、疾病の攻撃を評価する。
【0190】例B−9:ブドウにおけるベト病菌(Plasmopara viticola) に対する活性 種子(培養変種「グーテデル(Gutedel) 」)から生育したブドウの植物(第4
〜5展葉期)に、上記有効成分またはそれらの混合物の水性スプレー用混合物を
スプレーする。1日後、当該処理された植物に、上記真菌の胞子の懸濁液を接種
する。当該植物を生育室中で、+22℃、相対湿度95〜 100%で2日間培養し、次
に、22℃、相対湿度70%で4日間培養し、続いて高湿度で1日間培養し、胞子形
成を誘導する。接種後7日で、疾病の攻撃を評価する。
〜5展葉期)に、上記有効成分またはそれらの混合物の水性スプレー用混合物を
スプレーする。1日後、当該処理された植物に、上記真菌の胞子の懸濁液を接種
する。当該植物を生育室中で、+22℃、相対湿度95〜 100%で2日間培養し、次
に、22℃、相対湿度70%で4日間培養し、続いて高湿度で1日間培養し、胞子形
成を誘導する。接種後7日で、疾病の攻撃を評価する。
【0191】例B−10:トマトにおけるエキビョウ菌(Phytophthora infestans)に対する活 性 培養変種「ベイビー(Baby)」)のトマトの植物(約4週齢)に、上記有効成分
またはそれらの混合物の水性スプレー用混合物をスプレーする。1日後、当該処
理された植物に、上記真菌の遊走子の懸濁液を接種する。当該植物を湿度室中で
、18℃、相対湿度 100%で6日間培養する。この期間の後に、疾病の攻撃を評価
する。
またはそれらの混合物の水性スプレー用混合物をスプレーする。1日後、当該処
理された植物に、上記真菌の遊走子の懸濁液を接種する。当該植物を湿度室中で
、18℃、相対湿度 100%で6日間培養する。この期間の後に、疾病の攻撃を評価
する。
【0192】 真菌の攻撃の程度を、未処理の同様に接種されたチェック用植物と比較するこ
とによって、上記試験における試験用の組み合わせおよび個々の有効成分の効力
を測定する。
とによって、上記試験における試験用の組み合わせおよび個々の有効成分の効力
を測定する。
【0193】例B−11:小麦におけるゲルラチア・ニバリス(Gerlachia nivalis) に対する 活性 G.ニバリス(G. nivalis)に感染した小麦の種子を耕地から収穫する。この種
子を、有効成分Iもしくはb)の一方またはこれらの有効成分の混合物で処理す
る。先ず、これらの活性成分を水に分散させ、次に、この分散液を、回転円板上
にある当該種子にスプレーする。この手順は、実際に見られる条件に対応するも
のである。出所を同じくする未処理の種子を比較のために使用する。
子を、有効成分Iもしくはb)の一方またはこれらの有効成分の混合物で処理す
る。先ず、これらの活性成分を水に分散させ、次に、この分散液を、回転円板上
にある当該種子にスプレーする。この手順は、実際に見られる条件に対応するも
のである。出所を同じくする未処理の種子を比較のために使用する。
【0194】 100粒のバッチを、種子トレー(45×35×10cm)において、無菌土壌中、2cm
の深さに蒔く。当該試験の反復試験を3回行う。種子トレーを、光を排除して、
5℃で21日間、湿ったままに保つ。次に、それらを照明付きの環境制御キャビネ
ット(昼/夜:16/8時間;10℃)に移して、発芽させる。G.ニバリスに酷く
感染した種子の場合、発芽は起こらない。10日後、トレーをプラスチックフィル
ムで覆い、光を当てずに10℃に維持する。カバー下での高大気湿度のために、G
.ニバリスに感染した植物の茎の基部において、真菌の菌糸体が顕著になる。種
子を蒔いてから約60日後、存在している植物の数および感染している植物の数を
測定する。発芽しない種子の数と感染している植物の数との和は全感染量となる
。この量を、未処理の種子を有する比較用種子トレーにおける全感染量と比較し
、全感染率(%)として表す。
の深さに蒔く。当該試験の反復試験を3回行う。種子トレーを、光を排除して、
5℃で21日間、湿ったままに保つ。次に、それらを照明付きの環境制御キャビネ
ット(昼/夜:16/8時間;10℃)に移して、発芽させる。G.ニバリスに酷く
感染した種子の場合、発芽は起こらない。10日後、トレーをプラスチックフィル
ムで覆い、光を当てずに10℃に維持する。カバー下での高大気湿度のために、G
.ニバリスに感染した植物の茎の基部において、真菌の菌糸体が顕著になる。種
子を蒔いてから約60日後、存在している植物の数および感染している植物の数を
測定する。発芽しない種子の数と感染している植物の数との和は全感染量となる
。この量を、未処理の種子を有する比較用種子トレーにおける全感染量と比較し
、全感染率(%)として表す。
【0195】例B−12:大麦における斑葉病(Helminthosporium gramineum)に対する活性 斑葉病に感染した大麦の種子を耕地から収穫する。この種子を、有効成分Iも
しくはb)の一方またはこれらの有効成分の混合物で処理する。先ず、これらの
活性成分を水に分散させ、次に、この分散液を、回転円板上にある当該種子にス
プレーする。この手順は、実際に見られる条件に対応するものである。出所を同
じくする未処理の種子を比較のために使用する。
しくはb)の一方またはこれらの有効成分の混合物で処理する。先ず、これらの
活性成分を水に分散させ、次に、この分散液を、回転円板上にある当該種子にス
プレーする。この手順は、実際に見られる条件に対応するものである。出所を同
じくする未処理の種子を比較のために使用する。
【0196】 100粒のバッチを、種子トレー(45×35×10cm)において、無菌土壌中、2cm
の深さに蒔く。当該試験の反復試験を3回行う。種子トレーを、光を排除して、
2℃で28日間、湿ったままに保つ。次に、それらを温室(昼/夜:18/12℃)に
移す。種子を蒔いてから約60日後、存在している植物の数および感染している植
物の数を測定する。症状は、第一葉における典型的なストライプ状の斑点として
表れる。全感染量を、未処理の種子を有する比較用種子トレーにおける全感染量
と比較し、全感染率(%)として表す。
の深さに蒔く。当該試験の反復試験を3回行う。種子トレーを、光を排除して、
2℃で28日間、湿ったままに保つ。次に、それらを温室(昼/夜:18/12℃)に
移す。種子を蒔いてから約60日後、存在している植物の数および感染している植
物の数を測定する。症状は、第一葉における典型的なストライプ状の斑点として
表れる。全感染量を、未処理の種子を有する比較用種子トレーにおける全感染量
と比較し、全感染率(%)として表す。
【0197】
【表6】
【0198】例B−13:小麦におけるふ枯病菌(Septoria nodorum)に対する活性 ふ枯病に感染した小麦の種子を耕地から収穫する。この種子を、有効成分Iも
しくはb)の一方またはこれらの有効成分の混合物で処理する。先ず、これらの
活性成分を水に分散させ、次に、この分散液を、回転円板上にある当該種子にス
プレーする。この手順は、実際に見られる条件に対応するものである。出所を同
じくする未処理の種子を比較のために使用する。
しくはb)の一方またはこれらの有効成分の混合物で処理する。先ず、これらの
活性成分を水に分散させ、次に、この分散液を、回転円板上にある当該種子にス
プレーする。この手順は、実際に見られる条件に対応するものである。出所を同
じくする未処理の種子を比較のために使用する。
【0199】 使用される試験方法は、HolmesおよびColhoun (Ann. of appl. Biolg., 1973,
225-232) によって公表されているものに基づく。 100粒のバッチを、種子トレ
ー(45×35×10cm)において、無菌土壌中、2cmの深さに蒔く。当該試験の反復
試験を3回行う。種子トレーを、光を排除して、8〜10℃で14日間、湿ったまま
に保つ。次に、それらを温室(20℃)に移し、さらに14日間置く。その後、土壌
から実生を取り出し、水で洗ってから、感染を評価する。全感染量を、未処理の
種子を有する比較用種子トレーにおける全感染量と比較し、全感染率(%)とし
て表す。
225-232) によって公表されているものに基づく。 100粒のバッチを、種子トレ
ー(45×35×10cm)において、無菌土壌中、2cmの深さに蒔く。当該試験の反復
試験を3回行う。種子トレーを、光を排除して、8〜10℃で14日間、湿ったまま
に保つ。次に、それらを温室(20℃)に移し、さらに14日間置く。その後、土壌
から実生を取り出し、水で洗ってから、感染を評価する。全感染量を、未処理の
種子を有する比較用種子トレーにおける全感染量と比較し、全感染率(%)とし
て表す。
【0200】例B−14:大麦または小麦におけるウドンコ病菌(Erysiphe graminis) に対す る活性 穀類の種子を、有効成分Iもしくはb)の一方またはこれらの有効成分の混合
物で処理する。先ず、これらの活性成分を水に分散させ、次に、この分散液を、
回転円板上にある当該種子にスプレーする。この手順は、実際に見られる条件に
対応するものである。出所を同じくする未処理の種子を比較のために使用する。
物で処理する。先ず、これらの活性成分を水に分散させ、次に、この分散液を、
回転円板上にある当該種子にスプレーする。この手順は、実際に見られる条件に
対応するものである。出所を同じくする未処理の種子を比較のために使用する。
【0201】 100粒のバッチを、種子トレー(45×35×10cm)において、無菌土壌中、2cm
の深さに蒔く。当該試験の反復試験を3回行う。当該種子は制御された条件(昼
/夜:15/10℃)で発芽する。第2〜3展葉期身において、酷く感染している植
物を試験用トレーの上で振ることによって、当該植物を人為的に感染させる。次
に、当該種子トレーを高温(昼/夜:22/18℃)に保つ。一定間隔で感染した葉
の面積率を評価する。全感染量を、未処理の種子を有する比較用種子トレーにお
ける全感染量と比較し、全感染率(%)として表す。
の深さに蒔く。当該試験の反復試験を3回行う。当該種子は制御された条件(昼
/夜:15/10℃)で発芽する。第2〜3展葉期身において、酷く感染している植
物を試験用トレーの上で振ることによって、当該植物を人為的に感染させる。次
に、当該種子トレーを高温(昼/夜:22/18℃)に保つ。一定間隔で感染した葉
の面積率を評価する。全感染量を、未処理の種子を有する比較用種子トレーにお
ける全感染量と比較し、全感染率(%)として表す。
【0202】 本発明に係る混合物は、これらの例において良好な活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM ,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM) ,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG, BR,BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,D K,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM ,HR,HU,ID,IL,IS,JP,KE,KG, KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,L U,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO ,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG, SI,SK,SL,TJ,TM,TR,TT,UA,U G,US,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 ヘルマン,ディートリッヒ ドイツ連邦共和国,デー−79599 ビット リンゲン,ラソイシュトラーセ 3アー (72)発明者 バルター,ハラルト スイス国,ツェーハー−4118 ロデルスド ルフ,ヒルフマットシュトラーセ 12ベー Fターム(参考) 4H011 AA01 BA01 BA02 BA06 BB06 BB08 BB09 BB10 BB13 BB17 BC04 BC18 BC19 BC20 DA16 DD03 DH02 DH03 DH05 DH08 DH14 DH19 【要約の続き】 (ethirimol) 、またはトリアゾキシド(triazoxide)、ま たはグアザチン(guazatine) のいずれかである構成成分 b)と共に含んでなる、高い相乗作用を有する新規な殺 真菌性組成物に関する。
Claims (10)
- 【請求項1】 作物植物の植物病原性疾病と闘う方法であって、前記植物病
原性疾病に侵襲されている当該作物植物またはそれらの所在地に、 a)有効量の式I 【化1】 (上式中、 R1 はハロゲンであり、 R2 はC1 〜C5 アルキル、−CH2 −シクロプロピルであり、そして R3 はC1 〜C5 アルキル、−CH2 −シクロプロピルである) のチエノ [2.3-d]ピリミジン -4-オン誘導体を、 b)植物病原性疾病に対する活性を相乗的に高める、所定量の、 式II 【化2】 (上式中、 R4 はメチル、1-プロピル、またはシクロプロピルである) のアニリノピリミジン、または 式III 【化3】 (上式中、 Aは、 【化4】 【化5】 から選ばれ、上記β炭素は式III のベンゼン環に結合しており、 R5 はH、F、Cl、フェニル、4-フルオロフェノキシ、または4-クロロフェ
ノキシであり、 R6 はH、Cl、またはFであり、 R7 およびR8 は独立にHまたはCH3 であり、 R9 はC1 〜4 アルキルまたはシクロプロピルであり、 R10は4-クロロフェニルまたは4-フルオロフェニルであり、 R11はフェニルであり、そして R12はアリルオキシ、C1 〜C4 アルキル、または1,1,2,2-テトラフルオロエ
トキシ−メチルである) のアゾール、およびこのようなアゾール殺真菌剤の塩、または 式IV 【化6】 (上式中、 R13はC8 〜15シクロアルキル、C8 〜15アルキル、またはC1 〜4 アルキル
フェニル−C1 〜4 アルキルである) のモルホリン殺真菌剤、およびこのようなモルホリン殺真菌剤の塩、または 式V 【化7】 (上式中、 XはNHまたはOであり、 YはCHまたはNであり、そして R14は2-メチルフェノキシ−メチル、2,5-ジメチルフェノキシ−メチル、 4-(
2-シアノフェノキシ)-ピリミジン -6-イルオキシ、または 4-(3-トリフルオロメ
チルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニルである) のストロビルリン(strobilurin) 化合物、または 式VI 【化8】 (上式中、 R15およびR16は独立にハロであるか、またはいっしょになってペルハロメチ
レンジオキソ架橋を形成している) のピロール化合物、または 式VII 【化9】 (上式中、 R17はベンジル、メトキシメチル、2-フラニル、クロロメチル、または 【化10】 であり、 R18は1-メトキシカルボニル−エチル、または 【化11】 であり、 ZはCHまたはNであり、 R21は水素またはメチルであり、 R22は水素またはメチルである) のフェニルアミド、または マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb) 、メチラム(metiram) 、およびジネブ
(zineb) から選ばれるジチオカルバメート殺真菌剤、または 水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、および銅オキシンから選ばれる銅化合物、また
は 硫黄、または 式VIII 【化12】 (上式中、 R19およびR20はいっしょになって4員の架橋である−CH2 −CH=CH−
CH2 −または=CH−CH=CH−CH=を形成している) のフタルイミド化合物、または 式IX 【化13】 の化合物、または 式X 【化14】 の化合物、または 式XI 【化15】 の化合物、または 式XII 【化16】 の化合物、または 式XIII 【化17】 の化合物、または 式XIV 【化18】 の化合物、または 式XV 【化19】 の化合物、または 式XVI 【化20】 の化合物、または 式XVII 【化21】 の化合物、または 式XVIII 【化22】 の化合物、または 式XIX 【化23】 の化合物、または 式XX 【化24】 の化合物、または 式XXI 【化25】 の化合物、または 式XXII 【化26】 の化合物、または 式XXIII 【化27】 の化合物、または 式XXIV 【化28】 の化合物、または 式XXV 【化29】 の化合物、または 式XXVI 【化30】 の化合物、または 式XXVII 【化31】 の化合物、または 式XXVIII 【化32】 (上式中、 nは0または1または2などであり、そして Rは水素または−C(=NH)NH2 である) の化合物、 のいずれかと共に適用することを含む方法。 - 【請求項2】 上記構成成分a)が、R1 がクロロまたはブロモであり、R 2 がn-プロピル、n-ブチル、i-ブチルであり、R3 がn-プロピル、n-ブチル、i-
ブチルである式Iの化合物を含んでなる、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 上記構成成分b)が、ピリメタニル(pyrimethanil)、シプロ
ジニル(cyprodinil)、シプロコナゾール(cyproconazole) 、ヘキサコナゾール(h
exaconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、エタコナゾール(etacona
zole) 、プロピコナゾール(propiconazole) 、テブコナゾール(tebuconazole)、
トリチコナゾール(triticonazole) 、フルトリアホル(flutriafol)、エポキシコ
ナゾール(epoxiconazole) 、フェンブコナゾール(fenbuconazole) 、ブロムコナ
ゾール(bromuconazole) 、ペンコナゾール(penconazole) 、イマザリル(imazali
l)、テトラコナゾール(tetraconazole) 、フルシラゾール(flusilazole) 、メト
コナゾール(metconazole) 、ジニコナゾール(diniconazole)、フルキンコナゾー
ル(fluquinconazole) 、マイクロブタニル(myclobutanil)、トリアジメノール(t
riadimenol) 、ビテルタノール(bitertanol)、ドデモルフ(dodemorph) 、トリデ
モルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph) 、マンコゼブ、マネ
ブ、メチラム、ジネブ、水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、および銅オキシン、硫黄
、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl) 、アゾキシストロビン(azoxystrobi
n)、2-[2-(2,5-ジメトキシフェノキシ−メチル)-フェニル]-2-メトキシイミノ−
酢酸N-メチル−アミド、メチル2-{2-[4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-ア
ザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -2-メトキシイミノ−アセテート、フ
ェンピクロニル(fenpiclonil) 、フルジオキソニル(fludioxonil) 、ベンアラキ
シル(benalaxyl) 、フルアラキシル(furalaxyl) 、メトアラキシル(metalaxyl)
、R−メトアラキシル(R-metalaxyl) 、オルフルエース(orfurace)、オキサジキ
シル(oxadixyl)、カルボキシン、カプタン、ホルペト、プロクロラズ(prochlora
z)、トリフルミゾール(triflumizole)、ピリフェノックス(pyrifenox) 、アシベ
ンゾラール−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、クロロタロニル(chlorothalo
nil)、シモキサニル(cymoxanil) 、ジメトモルフ(dimethomorph)、ファモキサド
ン(famoxadone)、フェンヘキサミド(fenhexamide) 、フェナリモール(fenarimol
) 、フルアジナム(fluazinam) 、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium
) 、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンプロピジン(fenpropidine)、スピロキ
サミン(spiroxamine) 、カルベンダジム(carbendazime)、チアベンダゾール(thi
abendazole) 、エチリモール(ethirimol) 、トリアゾキシド(triazoxide)、およ
びグアザチン(guazatine) を含んでなる群より選ばれ、好ましくはシプロコナゾ
ール、ヘキサコナゾール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾ
ール、フルトリアホル、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナ
ゾール、ペンコナゾール、テトラコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール
、ジニコナゾール、トリアジメノール、フルキンコナゾール、およびプロクロラ
ズ、とりわけプロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ペンコナゾール、テブコ
ナゾール、プロクロラズ、エポキシコナゾール、およびシプロコナゾールを含ん
でなる群より選ばれ、より具体的には、シプロジニル、トリデモルフ、フェンプ
ロピモルフ、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、メチル2-{2-[4-(3-
トリフルオロメチルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -
2-メトキシイミノ−アセテート、アシベンゾラール−S−メチル、クロロタロニ
ル、ファモキサドン、キノキシフェン、フェンプロピジン、およびカルベンダジ
ム、とりわけシプロジニル、フェンプロピモルフ、クレソキシム−メチル、アゾ
キシストロビン、メチル2-{2-[4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-アザ -2-
オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -2-メトキシイミノ−アセテート、アシベン
ゾラール−S−メチル、およびフェンプロピジンを含んでなる群より選ばれる、
請求項1または2に記載の方法。 - 【請求項4】 構成成分a)が、化合物I.01、化合物I.02、化合物I.03、化
合物I.04、化合物I.05、化合物I.06、化合物I.07、および化合物I.08を含んでな
る群より選ばれる、請求項3に記載の方法。 - 【請求項5】 請求項1において規定されている構成成分a)と構成成分b
)との殺真菌剤として有効な組み合わせを含んでなる殺真菌性組成物であって、
これらの構成成分が、植物病原性疾病に対する活性を相乗的に高める量で存在し
ている組成物。 - 【請求項6】 a)のb)に対する質量比が 100:1〜1: 400である、請
求項5に記載の組成物。 - 【請求項7】 上記構成成分a)が、R1 がクロロまたはブロモであり、R 2 がn-プロピル、n-ブチル、i-ブチルであり、R3 がn-プロピル、n-ブチル、i-
ブチルである式Iの化合物を含んでなる、請求項5に記載の組成物。 - 【請求項8】 上記構成成分b)が、ピリメタニル、シプロジニル、シプロ
コナゾール、ヘキサコナゾール、ジフェノコナゾール、エタコナゾール、プロピ
コナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、フルトリアホル、エポキシコ
ナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ペンコナゾール、イマザリ
ル、テトラコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、ジニコナゾール、フ
ルキンコナゾール、マイクロブタニル、トリアジメノール、ビテルタノール、ド
デモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、マンコゼブ、マネブ、メチラム
、ジネブ、水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、および銅オキシン、硫黄、クレソキシ
ム−メチル、アゾキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメトキシフェノキシ−メチル)-
フェニル]-2-メトキシイミノ−酢酸N-メチル−アミド、メチル2-{2-[4-(3-トリ
フルオロメチルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -2-メ
トキシイミノ−アセテート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベンアラキ
シル、フルアラキシル、メトアラキシル、R−メトアラキシル、オルフルエース
、オキサジキシル、カルボキシン、カプタン、ホルペト、プロクロラズ、トリフ
ルミゾール、ピリフェノックス、アシベンゾラール−S−メチル、クロロタロニ
ル、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェンヘキサミド、フェナ
リモール、フルアジナム、フォセチル−アルミニウム、キノキシフェン、フェン
プロピジン、スピロキサミン、カルベンダジム、チアベンダゾール、エチリモー
ル、トリアゾキシド、およびグアザチンを含んでなる群より選ばれ、好ましくは
シプロコナゾール、ヘキサコナゾール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール
、テブコナゾール、フルトリアホル、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール
、ブロムコナゾール、ペンコナゾール、テトラコナゾール、フルシラゾール、メ
トコナゾール、ジニコナゾール、トリアジメノール、フルキンコナゾール、およ
びプロクロラズ、とりわけプロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ペンコナゾ
ール、テブコナゾール、プロクロラズ、エポキシコナゾール、およびシプロコナ
ゾールを含んでなる群より選ばれ、より具体的には、シプロジニル、トリデモル
フ、フェンプロピモルフ、クレソキシム−メチル、アゾキシストロビン、メチル
2-{2-[4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-
フェニル} -2-メトキシイミノ−アセテート、アシベンゾラール−S−メチル、
クロロタロニル、ファモキサドン、キノキシフェン、フェンプロピジン、および
カルベンダジム、とりわけシプロジニル、フェンプロピモルフ、クレソキシム−
メチル、アゾキシストロビン、メチル2-{2-[4-(3-トリフルオロメチルフェニル
)-3-アザ -2-オキサ -3-ペンテニル]-フェニル} -2-メトキシイミノ−アセテー
ト、アシベンゾラール−S−メチル、およびフェンプロピジンを含んでなる群よ
り選ばれる、請求項6または7に記載の組成物。 - 【請求項9】 構成成分a)が、化合物I.01、化合物I.02、化合物I.03、化
合物I.04、化合物I.05、化合物I.06、化合物I.07、および化合物I.08を含んでな
る群より選ばれる、請求項8に記載の組成物。 - 【請求項10】 植物増殖材、好ましくは種子を処理するための、請求項1
に記載の方法。
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