JP2001523561A - 化学混合物から水を分離する方法 - Google Patents

化学混合物から水を分離する方法

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JP2001523561A JP2000521903A JP2000521903A JP2001523561A JP 2001523561 A JP2001523561 A JP 2001523561A JP 2000521903 A JP2000521903 A JP 2000521903A JP 2000521903 A JP2000521903 A JP 2000521903A JP 2001523561 A JP2001523561 A JP 2001523561A
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トーマス，レイモンド・ヒルトン・パーシヴァル
シンー，ラジヴ・ラトナ
マッコウン，ジェフリー・ウォーレン
ロビンソン，ロイ・フィリップ
コットレル，スティーブン・アラン
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アライドシグナル・インコーポレイテッド
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Abstract

(57)【要約】 化学混合物から水を分離する方法が提供される。本発明の方法では、水は、化学混合物を水溶性ポリマーに接触させることにより、その化学混合物から分離される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】
本発明は、化学混合物を乾燥する方法に関する。より具体的には、化学混合物
を水溶性ポリマーと接触させることにより、水を含有する化学混合物から水を分
離する方法を提供する。
【０００２】
【発明の背景】
ハロゲン化炭化水素の製造方法を包含するがそれに限定されない種々の製造方
法において、水が出発原料中に存在するか又は反応中に形成され得る。これら方
法において、プロセス生成物、副生成物及び未反応出発原料から水を分離するこ
とが望ましいといえる。
【０００３】 更に、エレクトロニクス及び半導体製造のような幾つかのテクノロジーでは、
製造された部品を乾燥するために溶剤が使用され得る。その溶剤を再利用できる
ようにするには、水が真っ先に除去されねばならない。 更に、冷蔵、空調、及び冷凍装置において、作用流体として冷媒が使用される
。これらシステムは、通常、最終製品にする際に完全に水を排除するようには製
造されないので、少量の水が装置中の作用流体と混ざって、その装置の十分な機
能に問題を起こし得る。
【０００４】 化学混合物から水を分離するために多くの方法が開発されてきた。公知の方法
には、アルカリ土類化合物、炭素モレキュラーシーブ、オレウム (oleum)、蒸留
、及びメンブランを使用する方法が含まれる。それら公知の方法の各々は、非効
率的であるか又は非経済的であるのという欠点がある。また、水は幾つかのフッ
素化炭化水素のような一定の化学物質と共沸混合物を形成するので、これらの方
法を用いて分離するのが難しいといえる。更に、幾つかの乾燥法は、乾燥剤と乾
燥されるべき物質との間に望ましくない副反応をもたらす。
【０００５】 多くの有用な乾燥剤は、乾燥されるべき流体から水を吸収だけでなく、その流
体自体を吸着又は吸収する。このことは、米国特許第５，３４７，８２２号に記
載された４Ａモレキュラーシーブによるジフルオロメタンの吸着に例示される。 従って、先行技術方法の欠点を克服することができる効果的な水分離方法の必
要性が存在している。
【０００６】
【発明及び好ましい態様の説明】
この発明は、水を含有する化学混合物を乾燥するための連続的、断続的、又は
バッチ方法を提供する。本発明の方法は、そのような乾燥を行うための便利でコ
スト効果のある方法を提供する。 本発明の方法は、水と、無機物質、有機物質又はそれらの混合物の少なくとも
１種とを含んでなる化学混合物を水溶性ポリマーを含んでなる乾燥有効量の乾燥
剤と接触させること含んでなる。この方法は、ポリマーの再利用及び再生のため
に、そのポリマーから水を回収することも提供する。
【０００７】 この発明の目的では、化学混合物は、水と、無機物質、有機物質又はそれらの
混合物の少なくとも１種の、液体、気体又は部分的に気体の混合物である。例と
なる無機物質には、水素、塩化水素、二酸化硫黄、三酸化硫黄、一酸化炭素、二
酸化炭素、三フッ化ホウ素、六フッ化ウラン、六フッ化硫黄、五フッ化砒素、砒
素のハロゲン塩、硝酸、硫酸、塩素、金属イオン、非水性無機溶剤、及びそれら
の混合物が含まれるが、これらに限定されない。例となる有機物質には、炭化水
素；クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフル
オロカーボン、パーフルオロカーボン、クロロカーボン、及びハイドロクロロカ
ーボンのようなハロゲン化炭化水素；ハイドロフルオロエーテル；フルオロエー
テル；及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。更に、ジフル
オロメタン、ペンタフルオロプロパン、テトラフルオロエタン等も含まれる。
【０００８】 本発明の方法は、あらゆる適する容器で行うことができる。本発明の方法にお
いては、化学混合物は、水溶性ポリマーと、少なくとも約０．１秒、より好まし
くは約０．１〜約１００，０００秒、なおもより好ましくは約１〜約１０，００
０秒、最も好ましくは約２〜約１００秒の間接触される。 この発明の目的のために、“ポリマー”は、ホモポリマー、コポリマー、又は
それらの混合物であることができる。一般に、本発明で使用されるポリマーは、
約５，０００〜約１０，０００，０００の分子量を有する。好ましくは、約５，
０００〜約１，０００，０００の分子量を有するポリマーが使用される。“水溶
性ポリマー”によって、室温での水の添加でその乾燥容積の約２倍に膨潤するか
又は溶解するあらゆる高分子量化合物が意味される。
【０００９】 水溶性ポリマーには、半合成水溶性ポリマー、合成水溶性ポリマー、及びそれ
らの混合物が含まれることが意図される。半合成水溶性ポリマーは、天然の水溶
性ポリマーの誘導体である。合成水溶性ポリマーは、天然の水溶性ポリマーの誘
導体ではなくて、化学反応によってのみ形成される。
【００１０】 例となる半合成水溶性ポリマーには、セルロースエーテル、変性スターチ、ス
ターチ誘導体、天然ガム誘導体、及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限
定されない。例となる合成水溶性ポリマーには、アクリルアミド、アクリル酸、
エチレンオキシド及びメタクリル酸のポリマー、関連ポリマー、及びポリマーの
塩、ポリエチレンイミン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、及び
それらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。関連ポリマーにより、ポ
リマー繰返し単位又はその側鎖が、数炭素原子分だけ、好ましくは１〜４の炭素
原子分だけ伸びているものが意味される。例えば、アクリル酸の関連ポリマーは
、そのビニル基が１炭素原子だけ伸びてアリル基を形成するものである。 好ましくは、合成水溶性ポリマーが使用される。より好ましくは、ポリアクリ
ル酸又はその塩が使用される。最も好ましくは、ポリアクリル酸ナトリウムが使
用される。
【００１１】 ポリマーは、水だけを分離するように選択されてもよい。また、水と化学混合
物からの何らかの他の物質を分離できるように選択されてもよい。 化学混合物から十分な水を分離して僅か約１０ｐｐｍ又はそれ未満の水しか残
存しないようにするために、本質的に無水の水溶性ポリマーを使用することが必
要であるといえる。そのような場合には、ポリマーは何らかの便利な方法により
乾燥されてもよい。例えば、約５０〜約２５０℃の温度に約３０分〜約４８時間
加熱することによってポリマーを乾燥してもよい。本発明の方法に使用される水
溶性ポリマーの初期乾燥要件は、乾燥されるべき化学混合物中の水の量、使用さ
れるポリマーの量、及びそのポリマーが物質と接触しているときのそのポリマー
中での最終段階における水の平衡濃度又は望まれる水分のような要因に依存する
であろう。
【００１２】 好ましくは、水溶性ポリマーは、使用前に可能な最大限度まで乾燥される。例
えば、ポリマーを真空デシケーター中で約１００〜約２００℃に加熱して周期的
に計量してもよい。ポリマーが水を失うにつれて、一定重量に到達するまでその
重量は減少する。この時点で、その特定温度において可能な最大限度まで乾燥さ
れたことになる。 ポリマーの形態を、化学混合物を製造する方法又はその化学混合物が使用され
る方法での使用に合わせて形成される。使用されるポリマーの量は、乾燥有効量
である。これは、分離される水の量、化学混合物の流速、及びそのポリマーの吸
着又は吸収特性を考慮することによって容易に決定される。
【００１３】 本発明の１つの態様では、ポリマーは、粉末、微粒子、繊維又は形状化片の形
態にあり、容器の中に入れらて詰まった床を形成する。化学混合物は、その容器
を通過することによりポリマーと接触させられる。 別の態様では、水溶性ポリマーは、冷蔵又は空調装置のような冷媒を使用する
装置又はシステム中で乾燥剤として使用される。そのようなシステム及び装置内
で使用される冷媒は当該技術分野で周知であり、ハロゲン化炭化水素及びそれら
の共沸混合物及びブレンドが含まれる。かくして、本発明は、冷媒をシステム内
に循環させることを含んでなる方法であって、該冷媒が凝縮した後に蒸発する方
法であり、該システム内に水溶性ポリマーを含んでなる乾燥剤が存在する方法を
包含する。 この用途では、ポリマーの物理的形態は、装置及び／又は使用されてもよい他
の乾燥用材料の要件と適合性であるように選択される。ポリマーの形状及び硬さ
は、それが使用されるシステムの苛酷さに堪えられるように選ばれなければなら
ない。
【００１４】 水溶性ポリマーは、単独で使用されても他の乾燥剤と組み合わせて使用されて
もよい。典型的な乾燥剤には、ゼオライトシーブのようなモレキュラーシーブ、
活性アルミナ、及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。水溶
性ポリマー及び他の乾燥剤は、好ましくは、装置内の流れに同伴したり、装置の
開口部や導管を詰まらせたりしないように形作られる。かくして、形態形成は、
圧密法のようなあらゆる便利な方法によってもよい。また、バインダー材料を使
用してもよい。適するバインダー材料には、カオリン、ウッドノードタイプ (wo
od node-type) 、アタパルジャイト等のような粘土鉱物が含まれるが、これらに
限定されない。
【００１５】 例えば、本発明の乾燥剤を使用するドライヤーは、多孔質金属プレートの間に
一緒に保持された詰まったポリマーから構成されることができる。ポリマーは、
セルロース又は他の適する材料から作られた支持体上に堆積されてもよい。また
、詰まったポリマーをビーズの形態にしてバインダー材料によって一つに保持し
てもよい。この詰まったポリマーは、ドライヤーの芯部であっても容器内に組み
込まれてもよい。これら芯部及び容器は、そのドライヤーを構成するものである
。次いで、そのドライヤーは、冷媒のような流体から水を分離することが望まれ
る装置内で使用され得る。
【００１６】 別の態様においては、本発明は、ハロゲン化炭化水素を製造する方法に使用し
てもよい。かくして、本発明は、ハロゲン化炭化水素を製造する方法であって、
水と少なくとも１種のハロゲン化炭化水素とを含んでなる化学混合物を水溶性ポ
リマーを含んでなる乾燥剤と接触させる工程を含んでなる方法を包含する。その
ような方法では、ポリマーは、単独で使用されても、無水金属硫酸塩、塩酸塩、
ゼオライト、及び過塩素酸塩、五酸化リン、及びそれらの混合物が含まれるがこ
れらに限定されない他の乾燥剤と組み合わせて使用されてもよい。
【００１７】 全ての態様において、化学混合物から分離された水を放出させてポリマーを周
期的に再生させることによって、そのポリマーの性能を向上させることができる
。再生は、ポリマーから水を放出するのに適する温度にポリマーを加熱するなど
のあらゆる便利な手段によって行うことができる。
【００１８】 ポリマーから除去される水の量は、そのポリマーの機械的一体性を維持するた
めに制御されなければならない。ポリマーが固体形態であるなら、そのポリマー
によって化学混合物から分離した水の量を、そのポリマーが固体からゲル又は液
体に転換するレベルに到達させることは不利であり得る。この相変化が起こる水
の量は、使用されるポリマーに依存して変動するであろう。好ましくは、水の分
離は、相変化が起こる量まで行われる。例えば、化学混合物中の水の量を測定す
るといったあらゆる慣用的な手段によって水の分離を追跡することができる。更
に、化学混合物中の１又はそれを越える他の化学物質がそのポリマーとゲル又は
固体を形成するなら、その固体が液体相に変化するのに要求される水は変化し得
る。ポリマーによって水だけが吸着又は吸収されるのが好ましい。
【００１９】 非常に低いレベルの水だけが化学混合物中に望まれるなら、その混合物を１を
越えるポリマー床で逐次的に処理して望まれるレベルに到達させることができる
。また、本発明の方法を周知の乾燥方法の１つと組み合わせてもよい。 本発明は、純粋に例示として示される次の実施例を考慮することによって更に
明らかになるであろう。
【００２０】
【実施例】
実施例１ ＨＦＣ−２４５ｃａのサンプルに１４８５ｐｐｍの濃度まで水を加えた。ポリ
アクリル酸のカリウム塩をオーブン中で４６９ｐｐｍまで乾燥させた。次いで、
０．１８ｇのポリアクリル酸のカリウム塩を２８．４ｇの湿ったＨＦＣ−２４５
ｃａに加えた。ポリアクリル酸塩の重量は、ＨＦＣ−２４５ｃａの０．６％とな
った。２０分間放置した後、ＨＦＣ−２４５ｃａ中の水濃度は８９８ｐｐｍとな
った。次いで、ポリアクリル酸塩の重量は０．９８ｇ、つまりＨＦＣ−２４５ｃ
ａの３．５重量％に増加した。更に３０分後、ＨＦＣ−２４５ｃａの水濃度は２
５５ｐｐｍとなったことが分かった。かくして、１時間でＨＦＣ−２４５ｃａの
水分は、最大で３．５重量％のポリマーを使用して８３％低下した。２日後、水
分レベルは９５ｐｐｍ、つまり９４％低下した。
【００２１】 実施例２ ４ｇの水を９０７ｇのＨＣＦＣ−１４１ｂに加えた。この混合液に、１０ｇ、
つまりＨＣＦＣ−１４１ｂの１．１％重量のＡＷ−３００モレキュラーシーブ、
及び８ｇ、つまりＨＣＦＣ−１４１ｂの０．９％重量の乾燥したポリアクリル酸
のナトリウム塩を加えた。ＡＷ−３００モレキュラーシーブは、５００℃のオー
ブン中で６時間活性化されたものであった。ＡＷ−３００の水許容量は、１００
ｇのシーブ当たり１０ｇである。かくして、このモレキュラーシーブは、ＨＣＦ
Ｃ−１４１ｂから１ｇの水を除ける筈である。乾燥剤を加えてから１時間後、Ｈ
ＣＦＣ−１４１ｂの水分は２４８ｐｐｍであった。０．２２５ｇの水がＨＣＦＣ
−１４１ｂ中に残り、３．７７５ｇが除去された。ポリアクリル酸塩は２．７７
５ｇを除去したことになる。
【００２２】 実施例３ ２０００ｐｐｍの水を含有する８０．０３ｇのＨＣＦＣ−１４１ｂを調製した
。そのＨＣＦＣ−１４１ｂ全量に、１６ｇの乾燥したポリアクリル酸のナトリウ
ム塩を加えてその混合物を攪拌した。次いで、時間の関数として水分を測定した
。その結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】 表 １ ─────────────────────────────── 時 間（ｈ） 水の濃度（ｐｐｍ） ─────────────────────────────── ０．０ ２０００ ０．５ ５７ １．０ ４０ １．５ ３２ ２．０ ３０ ４．０ ３０ ２３．５ １９ ───────────────────────────────
【００２４】 これら結果は、水分が２０００ｐｐｍから３０分で５７ｐｐｍに、そして約２
４時間で１９ｐｐｍに低下したことを示している。
【００２５】 実施例４ ２０００ｐｐｍの水を含有する８０．０ｇのＨＣＦＣ−１４１ｂを調製した。
そのＨＣＦＣ−１４１ｂ全量に、８ｇの乾燥したポリアクリル酸のナトリウム塩
を加えてその混合物を攪拌した。次いで、時間の関数として水分を測定した。そ
の結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】 表 ２ ─────────────────────────────── 時 間（ｈ） 水の濃度（ｐｐｍ） ─────────────────────────────── ０．０ ２０００ ０．５ ５３ １．０ ５０ ２．０ ４８ ４．０ ３７ ───────────────────────────────
【００２７】 これら結果は、水分が２０００ｐｐｍから３０分で５３ｐｐｍに、そして４時
間で３７ｐｐｍに低下したことを示している。
【００２８】 実施例５ ２０００ｐｐｍの水を含有する８０．０ｇのＨＣＦＣ−１４１ｂを調製した。
そのＨＣＦＣ−１４１ｂ全量に、４ｇの乾燥したポリアクリル酸のナトリウム塩
を加えてその混合物を攪拌した。次いで、時間の関数として水分を測定した。そ
の結果を表３に示す。
【００２９】
【表３】 表 ３ ─────────────────────────────── 時 間（ｈ） 水の濃度（ｐｐｍ） ─────────────────────────────── ０．０ ２０００ ０．５ ７６ １．０ ４０ ２．５ ５９ ２４．０ ２９ ───────────────────────────────
【００３０】 これら結果は、水分が２０００ｐｐｍから２４時間で２９ｐｐｍに低下したこ
とを示している。
【００３１】 実施例６ ２０００ｐｐｍの水を含有する１００．０ｇのＨＣＦＣ−１４１ｂを調製した
。そのＨＣＦＣ−１４１ｂ全量に、０．０５ｇの乾燥したポリアクリル酸のナト
リウム塩を加えてその混合物を攪拌した。次いで、時間の関数として水分を測定
した。その結果を表４に示す。
【００３２】
【表４】 表 ４ ─────────────────────────────── 時 間（ｈ） 水の濃度（ｐｐｍ） ─────────────────────────────── ０．０ ２０００ １．０ ２７５ ２４．０ ２５２ ───────────────────────────────
【００３３】 これら結果は、水分が２０００ｐｐｍから２４時間で２５２ｐｐｍに低下した
ことを示している。ポリアクリル酸のナトリウム塩は、ＨＣＦＣ−１４１ｂから
その重量の４０倍の水を吸収して、２５２ｐｐｍの水濃度を含有するＨＣＦＣ−
１４１ｂと平衡になった。
【００３４】 実施例７ ５．４ｇの乾燥したポリアクリル酸のナトリウム塩を４０ｃｃのステンレスス
チール製シリンダーに入れた。そのシリンダーに３０．５ｇのジフルオロメタン
を加えた。当初、このジフルオロメタンは３０２ｐｐｍの水を含有した。そのシ
リンダーを一晩放置した後、ジフルオロメタンの水分は１ｐｐｍ未満と測定され
た。
【手続補正書】
【提出日】平成１２年５月１５日（２０００．５．１５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 シンー，ラジヴ・ラトナ アメリカ合衆国ニューヨーク州14068，ゲ ッツヴィル，フォックスファイア・ドライ ブ 18 (72)発明者 マッコウン，ジェフリー・ウォーレン アメリカ合衆国ニューヨーク州14052，イ ースト・オーロラ，センター・ストリート 293 (72)発明者 ロビンソン，ロイ・フィリップ アメリカ合衆国ニューヨーク州14225，チ ークトワーガ，アンドリュース・アベニュ ー 38 (72)発明者 コットレル，スティーブン・アラン アメリカ合衆国ルイジアナ州70816，バト ン・ルージュ，スタムバーグ・レイン 4228 Ｆターム(参考） 4D017 AA03 BA01 CA01 CA04 CA13 DA01 4D052 DA00 HA02 HA03 HA07 HA09 HA11 HA27 4G066 AA20B AA32B AA47B AA49B AA61B AC01B AC02B AC17B CA43 DA01 DA07 4J100 AD02P AJ02P AK08P AM15P AN00P AQ08P CA01 CA31 DA38 JA19

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水と、無機物質、有機物質又はそれらの混合物の少なくとも
    １種とを含んでなる化学混合物を水溶性ポリマーを含んでなる乾燥有効量の乾燥
    剤と接触させる工程を含んでなる方法。
  2. 【請求項２】 化学混合物が、水と少なくとも１種の有機物質とを含んでな
    る、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 有機物質がハロゲン化炭化水素である、請求項２記載の方法
    。
  4. 【請求項４】 ハロゲン化炭化水素がジフルオロメタンである、請求項３記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 水溶性ポリマーが合成水溶性ポリマーである、請求項１記載
    の方法。
  6. 【請求項６】 合成水溶性ポリマーがポリアクリル酸又はポリアクリル酸の
    塩である、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 ポリマーがポリアクリル酸ナトリウムである、請求項６記載
    の方法。
  8. 【請求項８】 水と、少なくとも１種の有機物質とを含んでなる化学混合物
    をポリアクリル酸又はポリアクリル酸の塩を含んでなる乾燥有効量の乾燥剤と接
    触させる工程を含んでなる方法。
  9. 【請求項９】 有機物質がハロゲン化炭化水素である、請求項８記載の方法
    。
  10. 【請求項１０】 ハロゲン化炭化水素がジフルオロメタンである、請求項９
    記載の方法。
  11. 【請求項１１】 ポリマーがポリアクリル酸ナトリウムである、請求項１０
    記載の方法。
  12. 【請求項１２】 水とジフルオロメタンとを含んでなる化学混合物を乾燥有
    効量のポリアクリル酸ナトリウムと接触させる工程を含んでなる方法。
  13. 【請求項１３】 冷媒をシステム内に循環させる工程を含んでなる方法であ
    って、該冷媒が凝縮した後に蒸発する方法であり、該システム内に水溶性ポリマ
    ーを含んでなる乾燥有効量の乾燥剤が存在する方法。
  14. 【請求項１４】 乾燥剤が、更に、モレキュラーシーブ、活性アルミナ、及
    びそれらの混合物からなる群の少なくとも１を含んでなる、請求項１３記載の方
    法。
  15. 【請求項１５】 乾燥剤が、更に、ゼオライトモレキュラーシーブを含んで
    なる、請求項１３記載の方法。
  16. 【請求項１６】 乾燥剤が、更に、活性アルミナを含んでなる、請求項１３
    記載の方法。
  17. 【請求項１７】 更に、ゼオライトモレキュラーシーブ及び活性アルミナを
    含んでなる請求項１３記載の乾燥剤。
  18. 【請求項１８】 ハロゲン化炭化水素を製造する方法であって、水と少なく
    とも１種のハロゲン化炭化水素とを含んでなる化学混合物を乾燥有効量の水溶性
    ポリマーと接触させる工程を含んでなる方法。
  19. 【請求項１９】 乾燥剤が、更に、無水金属硫酸塩、塩酸塩及び過塩素酸塩
    ；五酸化リン；及びそれらの混合物からなる群の少なくとも１を含んでなる、請
    求項１８記載の方法。
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