JP2001514341A - フェルト化しない羊毛及びそのための自己分散性イソシアネート - Google Patents
フェルト化しない羊毛及びそのための自己分散性イソシアネートInfo
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Abstract
(57)【要約】
フェルト化防止仕上げの羊毛、並びにこれの、ａ）低圧プラズマでの予備処理及びｂ）続く自己分散性ソシアネートの水性分散液での後処理による製法が開示される、またこの目的に有用な、改良された貯蔵安定性を有する水分散性ソシアネートも開示される。
Description
【０００１】
本発明は、フェルト化しない（ｎｏｎｆｅｌｔｉｎｇ）羊毛、これの、ａ）低
圧プラズマでの予備処理及びｂ）自己分散性ソシアネートの水性分散液での後処
理による製法、及びこの目的に有用な水分散性ソシアネートに関する。
圧プラズマでの予備処理及びｂ）自己分散性ソシアネートの水性分散液での後処
理による製法、及びこの目的に有用な水分散性ソシアネートに関する。
【０００２】
織物のフェルト化防止仕上げのためのイソシアネートは、よく知られており、
例えばＤＥ−Ａ−１９０４８０２に記述されているように有機溶媒中で、或いは
ＤＥ−Ａ−１７６９１２１に記述されているように乳化剤を含む水性分散液中で
使用できる。この有機溶媒及び可能ならば水を汚す乳化剤の両方は、今日生態系
及び職業的な衛生上の理由のために最早適当でない。従って将来においては、言
及するイソシアネートが自己分散性であり、或いは言及する処方物はあったとし
ても殆ど溶媒または乳化剤を助剤及び添加剤として含まなくなるであろう。
例えばＤＥ−Ａ−１９０４８０２に記述されているように有機溶媒中で、或いは
ＤＥ−Ａ−１７６９１２１に記述されているように乳化剤を含む水性分散液中で
使用できる。この有機溶媒及び可能ならば水を汚す乳化剤の両方は、今日生態系
及び職業的な衛生上の理由のために最早適当でない。従って将来においては、言
及するイソシアネートが自己分散性であり、或いは言及する処方物はあったとし
ても殆ど溶媒または乳化剤を助剤及び添加剤として含まなくなるであろう。
【０００３】 ＦＲ１５４２８３１は、織物材料の、ビニルまたはジビニル化合物の重合体ま
たは共重合体、イソシアネート、アンモニウム塩または金属塩の水性分散液及び
表面活性剤を含む浴での処理を記述する。補助溶媒が使用される。ＤＥ−Ａ−１
７９４２２１は、繊維材料の、依然遊離のイソシアネート基を含むイソシアネー
トプレポリマーでの処理を記述する。この仕上げ工程は、溶媒（パ−クロロエチ
レン）中または補助乳化剤を用いる水性乳化液中で行われる。米国特許第３８４
７５４３号は、次の試剤を一つまたは同時に含む水性分散液を用いる羊毛のフェ
ルト化防止（ａｎｔｉｆｅｌｔ）仕上げ法を開示する：脂肪族イソシアネート、
ＯＨ官能性架橋剤及び有機金属触媒。この方法は水溶液中で行われるが、補助溶
媒及び乳化剤が依然必要である。ＤＥ−Ａ−４４１５４５１（ＷＯ第９５／３０
０４５号）は、羊毛のフェルト化防止仕上げのために水に分散しうるイソシアネ
ートを用いる方法を記述する。使用するイソシアネートは水分散性であるから。
溶媒または乳化液が必要でない。しかしながらここに記述される方法は、最初に
羊毛を酸化剤での予備処理に供し、ついで還元処理し、それから水分散性イソシ
アネートを使用するものとして例示されている。この予備処理は、適当には中和
及び処理をしなければならない廃水を当然生成する。更には、これらのイソシア
ネート法は貯蔵中の製品の安定性を制限するであろう。
たは共重合体、イソシアネート、アンモニウム塩または金属塩の水性分散液及び
表面活性剤を含む浴での処理を記述する。補助溶媒が使用される。ＤＥ−Ａ−１
７９４２２１は、繊維材料の、依然遊離のイソシアネート基を含むイソシアネー
トプレポリマーでの処理を記述する。この仕上げ工程は、溶媒（パ−クロロエチ
レン）中または補助乳化剤を用いる水性乳化液中で行われる。米国特許第３８４
７５４３号は、次の試剤を一つまたは同時に含む水性分散液を用いる羊毛のフェ
ルト化防止（ａｎｔｉｆｅｌｔ）仕上げ法を開示する：脂肪族イソシアネート、
ＯＨ官能性架橋剤及び有機金属触媒。この方法は水溶液中で行われるが、補助溶
媒及び乳化剤が依然必要である。ＤＥ−Ａ−４４１５４５１（ＷＯ第９５／３０
０４５号）は、羊毛のフェルト化防止仕上げのために水に分散しうるイソシアネ
ートを用いる方法を記述する。使用するイソシアネートは水分散性であるから。
溶媒または乳化液が必要でない。しかしながらここに記述される方法は、最初に
羊毛を酸化剤での予備処理に供し、ついで還元処理し、それから水分散性イソシ
アネートを使用するものとして例示されている。この予備処理は、適当には中和
及び処理をしなければならない廃水を当然生成する。更には、これらのイソシア
ネート法は貯蔵中の製品の安定性を制限するであろう。
【０００４】 これとは完全に反対に、本発明は、低圧プラズマでの予備処理のおかげで、い
ずれの廃水さえも生じさせず、好ましい生態学的評価を得るに違いない。これは
、驚くべきことに、低圧プラズマ処理に続いて水性分散性イソシアネートで処理
した場合、酸化的及び／または還元的処理を必要としないで非常に良好な羊毛の
フェルト化防止仕上げができるという発見に基づく。
ずれの廃水さえも生じさせず、好ましい生態学的評価を得るに違いない。これは
、驚くべきことに、低圧プラズマ処理に続いて水性分散性イソシアネートで処理
した場合、酸化的及び／または還元的処理を必要としないで非常に良好な羊毛の
フェルト化防止仕上げができるという発見に基づく。
【０００５】
本発明は、染色したまたは染色してない羊毛の粗紡糸（ｓｌｕｂｂｉｎｇ）を
、 ａ）予備処理において低圧プラズマに露呈し、そして ｂ）自己分散性ソシアネートの水性分散液で後処理する、 フェルト化しない（ｎｏｎｆｅｌｔｉｎｇ）羊毛を提供する。
、 ａ）予備処理において低圧プラズマに露呈し、そして ｂ）自己分散性ソシアネートの水性分散液で後処理する、 フェルト化しない（ｎｏｎｆｅｌｔｉｎｇ）羊毛を提供する。
【０００６】 更に本発明は、染色したまたは染色してない羊毛の粗紡糸を、 ａ）予備処理において低圧プラズマに露呈し、そして ｂ）自己分散性ソシアネートの水性分散液で後処理する、 羊毛のフェルト化防止処理法を提供する。
【０００７】 自己分散性イソシアネートも、本発明の主題の一部をなす。それは、分子量４
２のＮＣＯとして推定して且つイソシアネートの全重量に基づいて１−２５重量
％のイソシアネート含量を有し、そして Ｉ）平均ＮＣＯ官能性１．８−４．２の有機ポリイソシアネートを、 II）式
２のＮＣＯとして推定して且つイソシアネートの全重量に基づいて１−２５重量
％のイソシアネート含量を有し、そして Ｉ）平均ＮＣＯ官能性１．８−４．２の有機ポリイソシアネートを、 II）式
【０００８】
【化３】
【０００９】 式中、ｎは３−７０であり、 Ｘ及びＹは水素またはメチルであり、但しメチルの場合Ｘ及びＹの１つだけがメ
チルで、他が水素であり、 Ｒ1及びＲ2は独立に直鎖または分岐鎖Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アシルで
あり、但しＲ1がアシルならばＲ2は水素であってもよく、そしてＲ1及びＲ2は一
緒になってテトラメチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレンを形成してよ
く、但しその１または２つのメチレン基はＯ及び／またはＮＨで置き換わってい
てもよく及び／または１または２つのメチレン基はメチルで置換されていてよく
、そして ＺはＯ、ＳまたはＮＨである、 のポリアルキレンオキシドアルコール、アミン及び／またはチオール、及び更に
随時 III）アニオン性またはカチオン性或いは潜在的にアニオン性またはカチオン性 の基を含む更なるＮＣＯ反応性化合物、 といずれかの順序で反応させることによって得られる。
チルで、他が水素であり、 Ｒ1及びＲ2は独立に直鎖または分岐鎖Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アシルで
あり、但しＲ1がアシルならばＲ2は水素であってもよく、そしてＲ1及びＲ2は一
緒になってテトラメチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレンを形成してよ
く、但しその１または２つのメチレン基はＯ及び／またはＮＨで置き換わってい
てもよく及び／または１または２つのメチレン基はメチルで置換されていてよく
、そして ＺはＯ、ＳまたはＮＨである、 のポリアルキレンオキシドアルコール、アミン及び／またはチオール、及び更に
随時 III）アニオン性またはカチオン性或いは潜在的にアニオン性またはカチオン性 の基を含む更なるＮＣＯ反応性化合物、 といずれかの順序で反応させることによって得られる。
【００１０】 本発明の目的に対して、「自己分散性」とは、混合物が７０重量％、好ましく
は５０重量％までの濃度のときに水中で粒子寸法＜５００ｎｍ（遠心分離で測定
）の微細な分散液を生成することを意味する。
は５０重量％までの濃度のときに水中で粒子寸法＜５００ｎｍ（遠心分離で測定
）の微細な分散液を生成することを意味する。
【００１１】 自己分散性イソシアネートに対する有用な出発物質の例は以下の通りである： I）１．８−４．２のイソシアネート官能性を有する改変されてない、脂肪族、 脂環族、アラリファチックまたは芳香族イソシアネート。好適には、ウレトジオ
ン及び／またはイソシアヌレート及び／またはアロファネート及び／またはビウ
レット及び／またはオキサジアジン構造を有し且つ脂肪族、脂環族、アラリファ
チックまたは芳香族ジイソシアネートから常法により製造できる脂肪族及び更に
脂環族ポリイソシアネートが使用される。適当な例は１、４−ジイソシアナトブ
タン、１、６−ジイソシアナトヘキサン、１、５−ジイソシアナト−２、２−ジ
メチルペンタン、２、２、４−及び２、４、４−トリメチル−１、６−ジイソシ
アナトヘキサン、１、３−及び１、４−ジイソシアナトシクロヘキサン、１−イ
ソシアナト−３、３、５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン
、１−イソシアナト−１−メチル−４−イソシアナトメチルシクロヘキサン及び
４、４−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、またはそのようなジイソシア
ネートの混合物である。
ン及び／またはイソシアヌレート及び／またはアロファネート及び／またはビウ
レット及び／またはオキサジアジン構造を有し且つ脂肪族、脂環族、アラリファ
チックまたは芳香族ジイソシアネートから常法により製造できる脂肪族及び更に
脂環族ポリイソシアネートが使用される。適当な例は１、４−ジイソシアナトブ
タン、１、６−ジイソシアナトヘキサン、１、５−ジイソシアナト−２、２−ジ
メチルペンタン、２、２、４−及び２、４、４−トリメチル−１、６−ジイソシ
アナトヘキサン、１、３−及び１、４−ジイソシアナトシクロヘキサン、１−イ
ソシアナト−３、３、５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン
、１−イソシアナト−１−メチル−４−イソシアナトメチルシクロヘキサン及び
４、４−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、またはそのようなジイソシア
ネートの混合物である。
【００１２】 これらのジイソシアネートの、ウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネ
ート、オキサジアジン基を含む好適な反応生成物は、三量体１、６−ジイソシア
ナトヘキサンまたは１−イソシアナト−３、３、５−トリメチル−５−イソシア
ナトメチルシクロヘキサンから及び対応する高級の同族体から本質的になり且つ
イソシアヌレート基及び随時ウレトジオン基を含むＮＣＯ含量１９−２４重量％
を有するポリイソシアネート混合物である。特に好適には、ウレトジオンを実質
的に含まず且つイソシアネート基を有し、また１、６−ジイソシアナトヘキサン
または１−イソシアナト−３、３、５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシ
クロヘキサンのイソシアヌレート生成による通常の触媒三量体化で得られ、そし
て好ましくは３．２−４．２の（平均）ＮＣＯ官能性を有する、上述したＮＣＯ
含量の対応するポリイソシアネートが使用される。好ましくは、１、６−ジイソ
シアナトヘキサンと不足量の水との反応による定法で得られ且つ本質的にビウレ
ット基を有する、ＮＣＯ含量１９−２４重量％を有する三量体ポリイソシアネー
トである。
ート、オキサジアジン基を含む好適な反応生成物は、三量体１、６−ジイソシア
ナトヘキサンまたは１−イソシアナト−３、３、５−トリメチル−５−イソシア
ナトメチルシクロヘキサンから及び対応する高級の同族体から本質的になり且つ
イソシアヌレート基及び随時ウレトジオン基を含むＮＣＯ含量１９−２４重量％
を有するポリイソシアネート混合物である。特に好適には、ウレトジオンを実質
的に含まず且つイソシアネート基を有し、また１、６−ジイソシアナトヘキサン
または１−イソシアナト−３、３、５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシ
クロヘキサンのイソシアヌレート生成による通常の触媒三量体化で得られ、そし
て好ましくは３．２−４．２の（平均）ＮＣＯ官能性を有する、上述したＮＣＯ
含量の対応するポリイソシアネートが使用される。好ましくは、１、６−ジイソ
シアナトヘキサンと不足量の水との反応による定法で得られ且つ本質的にビウレ
ット基を有する、ＮＣＯ含量１９−２４重量％を有する三量体ポリイソシアネー
トである。
【００１３】 更に適当なポリイソシアネートは、脂肪族または芳香族ジイソシアネート、例
えばヘキサメチレンジイソシアネート、トルイレンジイソシアネート、１、５−
ジイソシアナトナフタレン、ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれらの、
ウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート及び更にビウレット基を含む
高級同族体である。 II）式（Ｉ）のポリアルキレンオキシドエーテルアルコール、エーテルアミン及
び／またはエーテルチオールのうち、ポリアルキレンオキシドエーテルアルコー
ルは好適である。
えばヘキサメチレンジイソシアネート、トルイレンジイソシアネート、１、５−
ジイソシアナトナフタレン、ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれらの、
ウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート及び更にビウレット基を含む
高級同族体である。 II）式（Ｉ）のポリアルキレンオキシドエーテルアルコール、エーテルアミン及
び／またはエーテルチオールのうち、ポリアルキレンオキシドエーテルアルコー
ルは好適である。
【００１４】 ポリアルキレンオキシドエーテルアルコールは分子当たり平均して３−７０、
好ましくは６−６０のアルキレンオキシド単位を含み且つ適当な開始剤分子のア
ルキル化による常法で得られるごとき１価または多価のポリアルキレンオキシド
エーテルアルコールである。これらのポリアルキレンオキシドエーテルアルコー
ルは、いずれか所望の第２級アミンまたは酸アミドを開始剤分子として用いるこ
とにより製造できる。アルコキシル化反応に対しては、ヘテロ環式化合物、例え
ばモルフォリンも適当である。同一の化合物は、モルフォリノエタノールを、エ
トキシル化反応に対する開始剤として用いても得られる。更に有用な開始剤は、
例えばエタノールアミンのアシル化生成物、例えばアセチルエタノールアミンを
含む。アルコキシル化反応に適当なアルキレンオキシドは、エチレンオキシド及
びプロピレンオキシドであり、これらはアルコキシル化反応において単独で或い
はいずれか所望の順序でまたは混合して使用することができる。
好ましくは６−６０のアルキレンオキシド単位を含み且つ適当な開始剤分子のア
ルキル化による常法で得られるごとき１価または多価のポリアルキレンオキシド
エーテルアルコールである。これらのポリアルキレンオキシドエーテルアルコー
ルは、いずれか所望の第２級アミンまたは酸アミドを開始剤分子として用いるこ
とにより製造できる。アルコキシル化反応に対しては、ヘテロ環式化合物、例え
ばモルフォリンも適当である。同一の化合物は、モルフォリノエタノールを、エ
トキシル化反応に対する開始剤として用いても得られる。更に有用な開始剤は、
例えばエタノールアミンのアシル化生成物、例えばアセチルエタノールアミンを
含む。アルコキシル化反応に適当なアルキレンオキシドは、エチレンオキシド及
びプロピレンオキシドであり、これらはアルコキシル化反応において単独で或い
はいずれか所望の順序でまたは混合して使用することができる。
【００１５】 ポリアルキレンオキシドエーテルアルコールは、純ポリエチレンオキシドポリ
エーテル、純ポリプロピレンオキシドポリエーテル、少くとも３、一般に３−７
０、好ましくは６−６０、特に好ましくは７−２０のアルキレンオキシド単位を
有する少くとも１つのポリエーテル連鎖を有し且つアルキレンオキシド単位の少
くとも６０モル％、好ましくは少くとも７０モル％がエチレンオキシドからなる
混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルである。好適なそのようなポリアルキ
レンオキシドエーテルアルコールは、構造式（Ｉ）の通り脂肪族窒素系開始剤で
開始され且つ平均６−６０のエチレンオキシドを含む単官能性ポリアルキレンオ
キシドポリエーテルである。
エーテル、純ポリプロピレンオキシドポリエーテル、少くとも３、一般に３−７
０、好ましくは６−６０、特に好ましくは７−２０のアルキレンオキシド単位を
有する少くとも１つのポリエーテル連鎖を有し且つアルキレンオキシド単位の少
くとも６０モル％、好ましくは少くとも７０モル％がエチレンオキシドからなる
混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルである。好適なそのようなポリアルキ
レンオキシドエーテルアルコールは、構造式（Ｉ）の通り脂肪族窒素系開始剤で
開始され且つ平均６−６０のエチレンオキシドを含む単官能性ポリアルキレンオ
キシドポリエーテルである。
【００１６】 エーテルアルコールは、Ｈ2Ｓと反応してエーテルチオール（Ｚ＝Ｓ）を与え 、ＮＨ3と反応してエーテルアミン（Ｚ＝ＮＨ）を与えることができる。 III）アニオン性またはカチオン性及び／または潜在的にアニオンまたはカチオ ン性の基を含む更なるＮＣＯ反応性化合物は次の通りである： ｉ）ＤＥ−Ａ−４３１９５７１に広く記述されているような第３級アミノ基を 有するヒドロキシル官能性またはアミノ官能性化合物、 ｉｉ）ＤＥ−Ａ−１９５２００９２に広く記述されているようなカルボキシル またはスルホン酸基を有するヒドロキシル官能性またはアミノ官能性化合物
、 ｉｉｉ）ＤＥ−Ａ−１９５２００９２に広く記述されているような、対イオン がアルカリまたはアルカリ土類金属基の金属カチオン或いはアンモニウムで あるカルボキシレートまたはスルホネート基を有するヒドロキシル官能性ま たはアミノ官能性化合物、 ｉｖ）ＥＰ−Ａ−０５８２１６６に記述されているようなアルキル化またはプ ロトン化によって化合物ｉ）の第３級アミノ基から常法で得られるアンモニ ウムイオンを有するヒドロキシル官能性またはアミノ官能性化合物。
、 ｉｉｉ）ＤＥ−Ａ−１９５２００９２に広く記述されているような、対イオン がアルカリまたはアルカリ土類金属基の金属カチオン或いはアンモニウムで あるカルボキシレートまたはスルホネート基を有するヒドロキシル官能性ま たはアミノ官能性化合物、 ｉｖ）ＥＰ−Ａ−０５８２１６６に記述されているようなアルキル化またはプ ロトン化によって化合物ｉ）の第３級アミノ基から常法で得られるアンモニ ウムイオンを有するヒドロキシル官能性またはアミノ官能性化合物。
【００１７】 本発明の目的に対しては、勿論化学的に適当ならば、ＮＣＯ反応性基のいずれ
か所望の混合物、例えば第３級アミノ基の部分的なアルキル化で得られる基ｉ）
およびｉｖ）の混合物、或いは例えば基ｉｉ）およびｉｖ）の混合物を使用する
ことができる。
か所望の混合物、例えば第３級アミノ基の部分的なアルキル化で得られる基ｉ）
およびｉｖ）の混合物、或いは例えば基ｉｉ）およびｉｖ）の混合物を使用する
ことができる。
【００１８】 本発明で使用しうる未改変のポリイソシアネートは、外在イオン性または非イ
オン性乳化剤と組合わせて使用してもよい。そのような乳化剤は、例えばフーベ
ン（Ｈｏｕｂｅｎ）−ワイル（Ｗｅｙｌ）、「有機化学法」、第ＸＩＶ／１巻、
第１部、１９０−２０８ページ、シーメ出版（Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓ
ｔｕｔｔｇａｒｔ）（１９６１）、米国特許第３４２８５９２号およびＥＰ−Ａ
−００１３１１２に記述されている。乳化剤は分散性を保証するのに十分な量で
使用される。最初にポリイソシアネートＩをポリアルキレンオキシドポリエーテ
ルアルコールと反応させるならば、この反応は、少くとも２：１、一般に４：１
−約１０００：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比を維持して、１．８−４．２、好ましく
は．０−４．０の平均ＮＣＯ官能性を有し、脂肪族的にまたは脂環族的に結合し
たイソシアネ−ト基を１２．０−２１．５重量％含み、そして内部エチレンオキ
シド単位（Ｃ2Ｈ4Ｏ、分子量＝４４ｇ／モルとして推定して）をポリエーテル鎖
中に２−２０重量％含み、但しこのポリエーテル鎖が３−７０のエチレンオキシ
ド単位を有する、ポリエーテル改変ポリイソシアネートを得る常法で行うことが
できる。
オン性乳化剤と組合わせて使用してもよい。そのような乳化剤は、例えばフーベ
ン（Ｈｏｕｂｅｎ）−ワイル（Ｗｅｙｌ）、「有機化学法」、第ＸＩＶ／１巻、
第１部、１９０−２０８ページ、シーメ出版（Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓ
ｔｕｔｔｇａｒｔ）（１９６１）、米国特許第３４２８５９２号およびＥＰ−Ａ
−００１３１１２に記述されている。乳化剤は分散性を保証するのに十分な量で
使用される。最初にポリイソシアネートＩをポリアルキレンオキシドポリエーテ
ルアルコールと反応させるならば、この反応は、少くとも２：１、一般に４：１
−約１０００：１のＮＣＯ／ＯＨ当量比を維持して、１．８−４．２、好ましく
は．０−４．０の平均ＮＣＯ官能性を有し、脂肪族的にまたは脂環族的に結合し
たイソシアネ−ト基を１２．０−２１．５重量％含み、そして内部エチレンオキ
シド単位（Ｃ2Ｈ4Ｏ、分子量＝４４ｇ／モルとして推定して）をポリエーテル鎖
中に２−２０重量％含み、但しこのポリエーテル鎖が３−７０のエチレンオキシ
ド単位を有する、ポリエーテル改変ポリイソシアネートを得る常法で行うことが
できる。
【００１９】 出発成分は、水分の不在下に、好ましくは溶媒なしにいずれか所望の順序で反
応させうる。成分（II）の増量は最終生成物の粘度を高め、したがってある場合
（粘度が著しく上昇するとき）には、好ましくは水と混和しうる、ポリイソシア
ネートに不活性な溶媒を添加することが可能である。この種の適当な溶媒は、ア
ルキルエーテルアセテート、グリコールジエステル、カルボン酸エステル、アセ
トン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドで
ある。
応させうる。成分（II）の増量は最終生成物の粘度を高め、したがってある場合
（粘度が著しく上昇するとき）には、好ましくは水と混和しうる、ポリイソシア
ネートに不活性な溶媒を添加することが可能である。この種の適当な溶媒は、ア
ルキルエーテルアセテート、グリコールジエステル、カルボン酸エステル、アセ
トン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドで
ある。
【００２０】 反応を速めるためには、通常の触媒、例えば反応成分に基づいて１０−１００
ｐｐｍ量のジブチル錫ジラウレートまたは１、４−ジアザビシクロ［２．２．２
］オクタンが使用できる。反応は１３０℃まで、好ましくは１０−１００℃、特
に好ましくは２０−８０℃の温度範囲で行われる。反応はＮＣＯ含量の滴定によ
りまたはＩＲスペクトルの測定および２２６０−２２７５ｃｍ-1におけるＮＣＯ
吸収帯の評価により監視でき、またそのイソシアネート含量が与えられた化学量
論の下で完全に転化して得られる値以上多くて０．１重量％であるときに停止さ
せることができる。一般に２４時間以下の反応時間で十分である。好適には、ポ
リイソシアネートの無溶媒合成が本発明では使用される。
ｐｐｍ量のジブチル錫ジラウレートまたは１、４−ジアザビシクロ［２．２．２
］オクタンが使用できる。反応は１３０℃まで、好ましくは１０−１００℃、特
に好ましくは２０−８０℃の温度範囲で行われる。反応はＮＣＯ含量の滴定によ
りまたはＩＲスペクトルの測定および２２６０−２２７５ｃｍ-1におけるＮＣＯ
吸収帯の評価により監視でき、またそのイソシアネート含量が与えられた化学量
論の下で完全に転化して得られる値以上多くて０．１重量％であるときに停止さ
せることができる。一般に２４時間以下の反応時間で十分である。好適には、ポ
リイソシアネートの無溶媒合成が本発明では使用される。
【００２１】 更なる具体例において、本発明で使用しうるポリイソシアネート混合物は、 １）未改変ポリイソシアネートＩ）、 ２）イソシアネート反応性基III）と成分IIのＮＣＯ基の当量比を１：１−１： １０００にして、ポリイソシアネートＩ）をIII）で言及されるＮＣＯ反応性化 合物と反応させることによって得られるポリイソシアネート、および ３）成分IIのイソシアネート反応性基と成分Ｉ）のＮＣＯ基の当量比を１：１−
１：１０００にして、ポリイソシアネートＩ）をポリアルキレンオキシドポリエ
ーテルアルコール、アミンおよび／またはチオールII）と反応させることによっ
て得られるポリイソシアネート、 を混合することによって製造することも可能である。
１：１０００にして、ポリイソシアネートＩ）をポリアルキレンオキシドポリエ
ーテルアルコール、アミンおよび／またはチオールII）と反応させることによっ
て得られるポリイソシアネート、 を混合することによって製造することも可能である。
【００２２】 同業者は、ポリエーテル含量のＮＣＯ反応性当量数、ＮＣＯ含量およびＮＣＯ
官能性を、得られる混合物が特にすでに言及した好適な範囲に相当する水分散性
に必要な組成を有するように調節するために、適切に初期重量を使用しなければ
ならない。
官能性を、得られる混合物が特にすでに言及した好適な範囲に相当する水分散性
に必要な組成を有するように調節するために、適切に初期重量を使用しなければ
ならない。
【００２３】 本自己分散性ポリイソシアネートは、工業的に容易に取り扱いでき、水分の不
在下における長い月数の貯蔵に安定である。
在下における長い月数の貯蔵に安定である。
【００２４】 本発明によれば、本自己分散性ポリイソシアネート混合物は、好ましくは有機
溶媒なしに使用される。それは１００℃までの温度で水に非常に容易に乳化しう
る。この乳化液の活性成分含量は、７０重量％までであってよい。しかしながら
、活性成分含量が、続いて秤量工程の上流において随時更に希釈できる１−５０
重量％の乳化液を調製することは更に有利である。乳化は技術的に通常の混合装
置（撹拌機、ロータ−ステータ型混合機および例えば高圧乳化器）を用いて達成
できる。
溶媒なしに使用される。それは１００℃までの温度で水に非常に容易に乳化しう
る。この乳化液の活性成分含量は、７０重量％までであってよい。しかしながら
、活性成分含量が、続いて秤量工程の上流において随時更に希釈できる１−５０
重量％の乳化液を調製することは更に有利である。乳化は技術的に通常の混合装
置（撹拌機、ロータ−ステータ型混合機および例えば高圧乳化器）を用いて達成
できる。
【００２５】 好適な自己分散性ポリイソシアネートは自己乳化性である。すなわちそれは水
相に添加した後高剪断力を作用させなくても容易に乳化する。一般に静的混合器
で十分である。得られる乳化液は、本発明で使用するポリイソシアネートの構造
に、特にその塩基性窒素原子の含量に依存して、２４時間までの処理時間を有す
る。
相に添加した後高剪断力を作用させなくても容易に乳化する。一般に静的混合器
で十分である。得られる乳化液は、本発明で使用するポリイソシアネートの構造
に、特にその塩基性窒素原子の含量に依存して、２４時間までの処理時間を有す
る。
【００２６】
Ａ）自己分散性イソシアネート 自己分散性イソシアネート１（対照例） ＮＣＯ含量２２．５％を有し且つ三量体ヘキサメチレンジイソシアネートから
本質的になるイソシアネート８５重量部を、平均分子量３５０のポリエチレング
リコールモノメチルエーテル１５重量部と６０℃で反応させた。得られる生成物
はＮＣＯ含量１７％および２５℃で粘度１５００ｍＰａｓを有した。この生成物
は、ガラス棒で単にかき混ぜるだけでビーカー中において非常に効率よく分散で
きた。数学的ＮＣＯ官能性：Ｆ＝２．７０。 自己分散性イソシアネート２（本発明例） ＮＣＯ含量２２．５％を有し且つ三量体ヘキサメチレンジイソシアネートから
本質的になるイソシアネート８５重量部を、モルフォリンで開始させ且つ平均分
子量４２０を有するエチレンオキシドポリエーテル１５重量部と６０℃で反応さ
せた。得られる生成物はＮＣＯ含量１６．５％および２５℃で粘度２５５０ｍＰ
ａｓを有した。
本質的になるイソシアネート８５重量部を、平均分子量３５０のポリエチレング
リコールモノメチルエーテル１５重量部と６０℃で反応させた。得られる生成物
はＮＣＯ含量１７％および２５℃で粘度１５００ｍＰａｓを有した。この生成物
は、ガラス棒で単にかき混ぜるだけでビーカー中において非常に効率よく分散で
きた。数学的ＮＣＯ官能性：Ｆ＝２．７０。 自己分散性イソシアネート２（本発明例） ＮＣＯ含量２２．５％を有し且つ三量体ヘキサメチレンジイソシアネートから
本質的になるイソシアネート８５重量部を、モルフォリンで開始させ且つ平均分
子量４２０を有するエチレンオキシドポリエーテル１５重量部と６０℃で反応さ
せた。得られる生成物はＮＣＯ含量１６．５％および２５℃で粘度２５５０ｍＰ
ａｓを有した。
【００２７】 数学的ＮＣＯ官能性：Ｆ＝２．７６。 自己分散性イソシアネート３（本発明例） ＮＣＯ含量２２．５％を有し且つ三量体ヘキサメチレンジイソシアネートから
本質的になるイソシアネート６５重量部を、モルフォリンで開始させ且つ上述し
たごときエチレンオキシドポリエーテル３５重量部と６０℃で反応させた。生成
物はＮＣＯ含量１０．９％および２５℃で粘度４４００ｍＰａｓを有した。数学
的ＮＣＯ官能性：Ｆ＝２．５２。 自己分散性イソシアネート４（本発明例） ＮＣＯ含量２２．５％を有し且つ三量体ヘキサメチレンジイソシアネートから
本質的になるイソシアネート５０重量部を、上述したようにモルフォリンで開始
させたエチレンオキシドポリエーテル５０重量部と６０℃で反応させた。生成物
はＮＣＯ含量６．２％および２５℃で粘度７０８０ｍＰａｓを有した。数学的Ｎ
ＣＯ官能性：Ｆ＝１．８４。 自己分散性イソシアネート５（対照例） １、６−ジイソシアナトヘキサンの三量体化で製造され且つ平均ＮＣＯ官能性
約３．３のトリス（６−イソシアナトヘキシル）イソシアヌレートから本質的に
なるＮＣＯ含量２２．２％を有するイソシアネート６０重量部を５０℃まで加熱
した。分子量５００を有し且つ５０℃まで加熱したメタノール開始のポリエチレ
ンオキシドポリエーテル１０ｇを添加した。１１０℃まで加熱した後、反応物を
１時間撹拌した。ついでジメチルエタノールアミン０．７９ｇを添加し、更に１
時間以上撹拌した。ＮＣＯ含量１５．０％の透明な樹脂が得られた。
本質的になるイソシアネート６５重量部を、モルフォリンで開始させ且つ上述し
たごときエチレンオキシドポリエーテル３５重量部と６０℃で反応させた。生成
物はＮＣＯ含量１０．９％および２５℃で粘度４４００ｍＰａｓを有した。数学
的ＮＣＯ官能性：Ｆ＝２．５２。 自己分散性イソシアネート４（本発明例） ＮＣＯ含量２２．５％を有し且つ三量体ヘキサメチレンジイソシアネートから
本質的になるイソシアネート５０重量部を、上述したようにモルフォリンで開始
させたエチレンオキシドポリエーテル５０重量部と６０℃で反応させた。生成物
はＮＣＯ含量６．２％および２５℃で粘度７０８０ｍＰａｓを有した。数学的Ｎ
ＣＯ官能性：Ｆ＝１．８４。 自己分散性イソシアネート５（対照例） １、６−ジイソシアナトヘキサンの三量体化で製造され且つ平均ＮＣＯ官能性
約３．３のトリス（６−イソシアナトヘキシル）イソシアヌレートから本質的に
なるＮＣＯ含量２２．２％を有するイソシアネート６０重量部を５０℃まで加熱
した。分子量５００を有し且つ５０℃まで加熱したメタノール開始のポリエチレ
ンオキシドポリエーテル１０ｇを添加した。１１０℃まで加熱した後、反応物を
１時間撹拌した。ついでジメチルエタノールアミン０．７９ｇを添加し、更に１
時間以上撹拌した。ＮＣＯ含量１５．０％の透明な樹脂が得られた。
【００２８】 本発明の自己分散性イソシアネートは、同様にガラスビーカー中においてガラ
ス棒で水に非常に効率よく分散できた。 Ｂ）フェルト化防止仕上げ試験 フェルト化防止仕上げに有用なイソシアネートを比較するために、ＤＥ１９６
１６７７６に記述されているように、湿った羊毛粗紡糸をプラズマ処理に供し、
ついでイクゾ−スト法によりＡ）で上述した自己分散性イソシアネートの緩衝水
性分散液で処理した。この羊毛粗紡糸を濯ぎ且つ乾燥した後、ＩＷＴＯ２０−６
９のア−ヘン（Ａａｃｈｅｎ）フェルト化ボール試験で試験した。この目的のた
めに、粗紡糸試料をフェルト形成条件に供した。得られるボールの直径は仕上げ
た羊毛試料のフェルト化傾向の尺度である（大きければ大きいほど良好）。
ス棒で水に非常に効率よく分散できた。 Ｂ）フェルト化防止仕上げ試験 フェルト化防止仕上げに有用なイソシアネートを比較するために、ＤＥ１９６
１６７７６に記述されているように、湿った羊毛粗紡糸をプラズマ処理に供し、
ついでイクゾ−スト法によりＡ）で上述した自己分散性イソシアネートの緩衝水
性分散液で処理した。この羊毛粗紡糸を濯ぎ且つ乾燥した後、ＩＷＴＯ２０−６
９のア−ヘン（Ａａｃｈｅｎ）フェルト化ボール試験で試験した。この目的のた
めに、粗紡糸試料をフェルト形成条件に供した。得られるボールの直径は仕上げ
た羊毛試料のフェルト化傾向の尺度である（大きければ大きいほど良好）。
【００２９】 結果は次の表から理解できる。
【００３０】 自己分散性イソシアネート 平均フェルトカ 注 番号 ボール直径 １ ２.６２１ 対照例 ２ ２.４８３ 本発明例 ３ ２.７６７ 〃 ４ ２.５７８ 〃 Ｃ）貯蔵安定性試験 自己分散性イソシアネート２（本発明例）および５（対照例）のそれぞれ１ｋ
ｇを製造し、これをそれぞれ内容量１００ｍｌの小さい１１の瓶に移して貯蔵安
定性の試験をした。開始の値を、イソシアネート含量並びに粘度に関して決定し
た後、これらの瓶を６０℃に温度制禦した乾燥室に貯蔵した。イソシアネート含
量および粘度を１週間間隔（最後の２つの測定は２週間間隔）で測定して貯蔵安
定性を試験した。ＮＣＯ含量の減少および粘度の上昇は貯蔵試料中の２次反応の
証拠である。それぞれの場合、新しい瓶を開けた。これにより繰り返しの開け閉
め時に入る空気中の水分の、試験に及ぼす影響を排除することができた。すでに
試験した試料は続いて廃棄した。次の表は得られた値の大要である。
ｇを製造し、これをそれぞれ内容量１００ｍｌの小さい１１の瓶に移して貯蔵安
定性の試験をした。開始の値を、イソシアネート含量並びに粘度に関して決定し
た後、これらの瓶を６０℃に温度制禦した乾燥室に貯蔵した。イソシアネート含
量および粘度を１週間間隔（最後の２つの測定は２週間間隔）で測定して貯蔵安
定性を試験した。ＮＣＯ含量の減少および粘度の上昇は貯蔵試料中の２次反応の
証拠である。それぞれの場合、新しい瓶を開けた。これにより繰り返しの開け閉
め時に入る空気中の水分の、試験に及ぼす影響を排除することができた。すでに
試験した試料は続いて廃棄した。次の表は得られた値の大要である。
【００３１】 週 自己分散性イソシアネート ２（本発明例） ５（対照例） 粘度 ＮＣＯ含量 粘度 ＮＣＯ含量 ［ｍＰａｓ］ ［％］ ［ｍＰａｓ］ ［％］ （初期値） ２６２０ １７.３ ９１１６ １５.１ １ ２７００ １７.３ １０２３０ １４.５ ２ ２７６０ １７.２ １３５２０ １３.９ ３ ２７６０ １７.０ １８２４５ １３.８ ４ ２８８０ １６.９ ２９２００ １３.０ ５ ２７９０ １６.９ ７０６１２ １１.６ ６ ２９１０ １７.０ １７７５１０ １１.２ ７ ３０００ １７.０ 更なる測定を行わず ８ ３０５０ １７.０ 〃 １０ ３０００ １７.０ 〃 １２ ３０００ １７.０ 〃 この顕著に敏感な試験の結果は、本発明の自己分散性イソシアネート２の非常
に優れた貯蔵安定性をはっきりと示している。これは、本発明による自己分散性
イソシアネート２の第３級窒素含量が対照例の自己分散性イソシアネート５より
かなり高いから、同業者にとって驚くべきことである。
に優れた貯蔵安定性をはっきりと示している。これは、本発明による自己分散性
イソシアネート２の第３級窒素含量が対照例の自己分散性イソシアネート５より
かなり高いから、同業者にとって驚くべきことである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トマス，ヘルガ ドイツ連邦共和国デー−52134ヘルツオゲ ンラート・ミユーレンシユトラーセ71 Ｆターム(参考） 4J034 CA01 CA12 CA21 CA31 CD01 CD09 DA01 DA02 DA03 DA07 DB01 DB03 DB07 DB08 DC20 DC22 DC25 DC37 DC43 DC50 DG03 DG04 DG08 DG14 DG15 DG22 DG23 DG24 DG25 DG27 HB07 HB08 HC03 HC12 HC13 HC17 HC22 HC25 HC26 HC34 HC35 HC37 HC44 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 JA02 JA14 JA42 KA01 KB02 KC17 KD02 KD11 KE02 QA05 QC05 RA09 4L031 AA05 AB21 CB05 DA00 4L033 AA03 AC15 CA51 CA70
Claims (8)
- 【請求項１】 染色したまたは染色してない羊毛の粗紡糸を、 ａ）予備処理において低圧プラズマに露呈し、そして ｂ）自己分散性イソシアネートの水性分散液で後処理する、 フェルト化しない羊毛。
- 【請求項２】 後処理のために使用される自己分散性イソシアネートが、分
子量４２のＮＣＯとして推定して且つイソシアネートの重量に基づいて１−２５
％のイソシアネート含量を有し、そして Ｉ）平均ＮＣＯ官能性１．８−４．２の有機ポリイソシアネートを、 II）式 【化１】 式中、ｎは３−７０であり、 Ｘ及びＹは水素またはメチルであり、但しメチルの場合Ｘ及びＹの１つだけがメ
チルで、他が水素であり、 Ｒ1及びＲ2は独立に直鎖または分岐鎖Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アシルで
あり、但しＲ1がアシルならばＲ2は水素であってもよく、そしてＲ1及びＲ2は一
緒になってテトラメチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレンを形成してよ
く、但しその１または２つのメチレン基はＯ及び／またはＮＨで置き換わってい
てもよく及び／または１または２つのメチレン基はメチルで置換されていてよく
、そして ＺはＯ、ＳまたはＮＨである、 のポリアルキレンオキシドアルコール、アミン及び／またはチオール、及び更に
随時 III）アニオン性またはカチオン性或いは潜在的にアニオン性またはカチオン性 の基を含む更なるＮＣＯ反応性化合物、 といずれかの順序で反応させることによって得られるものである、 請求項１のフェルト化しない羊毛。 - 【請求項３】 分子量４２のＮＣＯとして推定して且つイソシアネートの重
量に基づいて１−２５％のイソシアネート含量を有し、そして Ｉ）平均ＮＣＯ官能性１．８−４．２の有機ポリイソシアネートを、 II）式 【化２】 式中、ｎは３−７０であり、 Ｘ及びＹは水素またはメチルであり、但しメチルの場合Ｘ及びＹの１つだけがメ
チルで、他が水素であり、 Ｒ1及びＲ2は独立に直鎖または分岐鎖Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アシルで
あり、但しＲ1がアシルならばＲ2は水素であってもよく、そしてＲ1及びＲ2は一
緒になってテトラメチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレンを形成してよ
く、但しその１または２つのメチレン基はＯ及び／またはＮＨで置き換わってい
てもよく及び／または１または２つのメチレン基はメチルで置換されていてよく
、そして ＺはＯ、ＳまたはＮＨである、 のポリアルキレンオキシドアルコール、アミン及び／またはチオール、及び更に
随時 III）アニオン性またはカチオン性或いは潜在的にアニオン性またはカチオン性 の基を含む更なるＮＣＯ反応性化合物、 といずれかの順序で反応させることによって得られるものである、 自己分散性イソシアネート。 - 【請求項４】 有機ポリイソシアネートＩ）が脂肪族、脂環族、アラリファ
チックまたは芳香族イソシアネートである、請求項２のフェルト化しない羊毛。 - 【請求項５】 ポリアルキレンオキシドアルコール、アミン及び／またはチ
オールII）が平均分子量（数平均）３５００までのポリエーテル鎖を有し、また
これらのポリエーテル鎖がアルキレンオキシド単位からなる、請求項２のフェル
ト化しない羊毛。 - 【請求項６】 ＮＣＯ反応性化合物III）がヒドロキシル、アミノ及び／ま たはメルカプト基を有し且つ更に第３級アミノ基或いはそのプロトン化またはア
ルキル化サレタ誘導体基或いはカルボキシル基及び／またはスルホン酸基或いは
塩形成によって得られるカルボキシレートまたはスルホネート基を含んでいてよ
い、請求項２のフェルト化しない羊毛。 - 【請求項７】 染色したまたは染色してない羊毛の粗紡糸を、 ａ）予備処理において低圧プラズマに露呈し、そして ｂ）自己分散性ソシアネートの水性分散液で後処理する、 ことを特徴とする羊毛のフェルト化防止処理法。
- 【請求項８】 工程段階ａ）で予備処理された染色したまたは染色してない
羊毛粗紡糸の後処理ｂ）を、イクゾースト法により回分式でまたは浸漬法、ロー
ル適用法、パッド法、或いはミストまたは噴霧適用法により連続式で行う、請求
項７の羊毛のフェルト化防止処理法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997136542 DE19736542A1 (de) | 1997-08-22 | 1997-08-22 | Filzfrei ausgerüstete Wolle und selbstdispergierende Isocyanate hierfür |
| DE19736542.6 | 1997-08-22 | ||
| PCT/EP1998/005076 WO1999010590A1 (de) | 1997-08-22 | 1998-08-11 | Filzfrei ausgerüstete wolle und selbstdispergierende isocyanate hierfür |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001514341A true JP2001514341A (ja) | 2001-09-11 |
Family
ID=7839823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000507889A Pending JP2001514341A (ja) | 1997-08-22 | 1998-08-11 | フェルト化しない羊毛及びそのための自己分散性イソシアネート |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1005584A1 (ja) |
| JP (1) | JP2001514341A (ja) |
| AU (1) | AU730514B2 (ja) |
| DE (1) | DE19736542A1 (ja) |
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