JP2001510143A - 抗微生物剤 - Google Patents

抗微生物剤

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、抗微生物剤として使用され、少なくとも２種類のエチレン系不飽和モノマーを含む共重合体およびその誘導体を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、ある種の共重合体およびその誘導体の、抗微生物剤としての使用に
関する。
【０００２】 細菌および/または真菌の増殖を制御する抗細菌活性、抗真菌活性またはその 両方を実証している多くの出願が、必要とされている分野もしくは現在までにほ
んの少しでも薬剤の利点がある分野で出されている。例えば、ある装置または製
品が、全体としてもしくは部分的に細菌および真菌の増殖を抑制する性質を有す
ることがある。細菌および/または真菌の増殖の制御は、前記微生物の増殖の妨 害または阻害によるものであり得る。
【０００３】 米国特許出願第4 248 685号は、(Ａ)（１）約90重量％までの、β-オレフィン
系不飽和カルボン酸と第四級アンモニウム末端基を有する一価もしくは多価アル
コールとのエステル、および（２）少なくとも一つのβ-オレフィン系不飽和コ モノマーを含むモノマーの混合物を、（Ｂ）一つのβ-オレフィン系不飽和カル ボン酸に由来する二機能性（静菌性であり且つそれ自身の重量の何倍もの水を吸
収可能である）モノマーを含む架橋剤の存在下で、水性媒質中で重合化すること
により調製された超吸収性材料として使用することができるランダムなインター
ポリマー（interpolymer）を開示している。
【０００４】 WO 92/09289は、新生児、幼児、子供、および失禁成人のオムツ発疹を処置す るための改良方法であって、半固形の軟膏基剤に分散させた低級アルキルビニル
エーテルおよびマレイン酸の共重合体またはその誘導体を15〜40％含む組成物を
、オムツ発疹の位置に適用することを具備する方法を教示している。
【０００５】 米国特許第4,381,784号は、血液もしくは血液様流体を吸収するために設計さ れた吸収性デバイス、例えば、とりわけ無水マレイン酸共重合体を含む血液ゲル
化剤と結合させた生理用ナプキンを開示している。
【０００６】 細菌および真菌のような微生物の増殖を制御もしくは妨害するために、ある種
の共重合体が使用できることをここで見出した。前記共重合体のある種の誘導体
が、抗細菌特性および抗真菌特性を有することを更に見出した。好ましくは高分
子量の本発明の共重合体およびその誘導体が、抗細菌剤および/または抗真菌剤 として使用できるという発見により、とりわけ本発明の抗微生物剤の高分子量お
よび重合体特性のおかげで、従来技術の抗微生物剤以上に多くの利点が提供され
る。更に、前記共重合体もしくは誘導体それ自体、または前記共重合体もしくは
誘導体の混合物は、製品に形成されるか、あるいはフィルム、繊維、接着剤など
の形態で製品に組み込まれ得る。本発明の共重合体は、その高分子量のために毒
性は低く、本質的な抗細菌活性および抗真菌活性を有する。ある製品の製造に本
発明の共重合体を使用することにより、抗微生物特性を製品に付与するための別
個の構成部分を組み込む必要が避けられ得る。加えて、従来技術に利用可能な多
くの抗微生物物質は、その毒性のためにヒトおよび動物に接触して使用するのに
は不適切である。このことは、非ポリマー物質およびポリマー物質の両方に当て
はまる。抗細菌活性を有することが既知のポリマーの多くは、分子量（そのため
毒性）と抗細菌活性との間に反比例の関係を示す。よって、このような物質は低
い分子量で高い生物学的活性を有するが（ヒトおよび動物に対する有意な毒性効
果を避けるほど特に高くはない）、分子量が実際のポリマーの範囲に対して増大
し、その結果高等生物に対する毒性も低下すると、その活性は急速に失われるか
、あるいは大幅に減少する。よって、製品の一部もしくは全体を形成するのに必
要とされる適切なポリマー特性を、抗細菌特性および/または抗真菌特性と組み 合わせて、必要な物理的パラメーターを有するだけでなく抗微生物活性を証明す
る製品を提供する必要がある。
【０００７】 本発明は、少なくとも２種類のエチレン系不飽和モノマーＡおよびモノマーＢ
を含む共重合体または前記共重合体の誘導体の、抗細菌剤、抗真菌剤、またはそ
の両方としての使用であって、モノマーＡが、式： Ｒ1−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2 であり、モノマーＢが、式： Ｒ3−Ｃ(Ｒ1)＝Ｃ(Ｒ2)−Ｒ4 である使用に関する（ここでＲ1およびＲ2は、水素；水酸基；ハロゲン；カルボ
キシ基；スルホ基；フェニル基；フェノキシ基；Ｃ1-6アルキル基；Ｃ1-6アルコ
キシ基；Ｃ1-6アミノアルキル基；Ｃ1-6ハロアルキル基（ここでハロゲンは塩素
、臭素、ヨウ素、およびフッ素から選択され、好ましくは塩素である）；Ｃ1-6 アルキルフェニル基；アミノ基およびＣ1-6アルキルアミノ基から独立に選択さ れ、Ｒ3は、酸性基もしくはその誘導体であり、Ｒ4は、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3につ いて上述された任意の基から選択され、但しモノマーＡもモノマーＢも第四級ア
ンモニウム化合物を有するエステルではない）。
【０００８】 本発明の態様に従って、モノマーＡは、式： Ｒ1−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ2 であり、ここでＲ1は上述のとおりであり、Ｒ2は、フェニル基、Ｃ1-6アルキル 基、Ｃ1-6アミノアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルキルフェニル基 、およびＣ1-6アルキルアミノ基から選択される。より好ましくは、Ｒ1は水素で
あり、Ｒ2はＣ1-6アルキル基である。
【０００９】 別の態様に従って、モノマーＢは、式： Ｒ3−Ｃ(Ｒ1)＝Ｃ(Ｒ2)−Ｒ4 の二塩基酸であり、ここでＲ3およびＲ4は共にカルボキシル基であり、Ｒ1およ びＲ2は上述のとおりであり、本発明の態様によると、Ｒ1およびＲ2はともに水 素である。
【００１０】 本発明の共重合体が二つ以上のモノマーを含むとき、モノマーＡおよびモノマ
ーＢが、共重合体全体のモルの少なくとも90％を占めることが好ましい。モノマ
ーＡおよびモノマーＢのモル比が、60：40〜40：60であることが更に好ましく、
前記共重合体がモノマーＡおよびモノマーＢをおよそ等モル含有することが最も
好ましい。
【００１１】 別の態様に従って、前記共重合体は実質的に、モノマーＡおよびモノマーＢが
構造式： -Ａ-Ｂ-Ａ-Ｂ-Ａ-Ｂ-Ａ-Ｂ- に従って互い違いである交互共重合体である。
【００１２】 本発明の共重合体は、更にモノマーＣを含むことができ、これは共重合体全体
のモルの10％までを占めることができ、モノマー全体のモルの５％までを占める
ことができる。この追加のモノマーは、モノマーＡおよびモノマーＢと重合可能
であれば、任意のエチレン系不飽和モノマーであり得る。追加のモノマーは、ポ
リマー鎖の任意の位置を占めることができるが、好ましくは追加のモノマーは、
均一に分散されており、より好ましくは以下の構造式の一つである： -Ａ-Ｃ-Ｂ- -Ａ-Ｃ-Ａ- または-Ｂ-Ｃ-Ｂ-。
【００１３】 本発明の別の態様に従って、モノマーＢのＲ3は、スルホ基またはカルボキシ 基またはその誘導体であり、Ｒ4は酸性基またはその誘導体であり、好ましくは スルホ基またはカルボキシ基またはその誘導体でもある。隣接する二つのカルボ
キシ基が本発明の共重合体に存在すると、環状の無水誘導体を有効に使用するこ
ともできる。
【００１４】 モノマーＡおよびモノマーＢの酸性基という用語は、モノマーの酸性基の全て
が、遊離酸の基または対応する無水物、あるいは誘導体即ち前記遊離酸の基また
は対応する無水物から形成され得る誘導体（例えばエステル、塩、アミノ−アン
モニウム塩、アミド、イミド、慣用的に使用される適切な条件下での反応による
無機および有機化合物等との複合体）として存在し得るという意味に定義され得
る。
【００１５】 モノマーＡの特定例は、以下のものを含むがこれに限定されない：ビニルメチ
ルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルプロピルエーテル、ビニルイソプロ
ピルエーテル、ビニルｎ-ブチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、ビニル ｎ-アミルエーテル、ビニルｎ-ヘキシルエーテルから選択されるアルキルビニル
エーテル；およびメトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテ
ル、プロポキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキ
シエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、ブ
トキシエトキシエチルビニルエーテルから選択されるアルコキシアルキルビニル
エーテル。
【００１６】 本発明の最も好ましい共重合体は、モノマーＡがメチルビニルエーテルであり
、モノマーＢがマレイン酸もしくはその誘導体であり、より好ましくはモノマー
Ｂがマレイン酸の環状無水物（無水マレイン酸）であるものである。
【００１７】 本発明の態様に従って、モノマーＡの分子量は、約1,000ダルトン以下、好ま しくは600ダルトン以下、より好ましくは300ダルトン以下である。
【００１８】 本発明の共重合体およびその誘導体は、好ましくは約10,000ダルトン以上、好
ましくは約10,000〜約100,000ダルトンの範囲、任意に約20,000〜80,000ダルト ンまたは40,000〜60,000ダルトンの範囲の分子量を有する。
【００１９】 メチルビニルエーテルおよびマレイン酸/無水マレイン酸の共重合体は、商業 的に入手可能であり、International Speciality Products（ISP）,New Jersey,
USAから入手される商品名GANTREZRで市販されている。例えば、これら共重合体
には以下のものが含まれる：GANTREZR AN-119共重合体（分子量 約20,000）、GA
NTREZR AN-139共重合体（分子量 約41,000）、GANTREZR AN-149共重合体（分子 量 約50,000）、GANTREZR AN-169共重合体（分子量 約67,000）、GANTREZR AN-1
79共重合体（分子量 約80,000）、GANTREZR MS-955（メチルビニルエーテルのカ
ルシウムおよびナトリウム混合塩/マレイン酸共重合体、Ca：Naの比率は約５〜 ６：１であり、分子量は約65,000〜70,000である）、GANTREZR S-97（共重合体 は完全な酸性基を有する）、GANTREZR ES-353（前記共重合体のモノイソプロピ ルエステル誘導体）、並びにGANTREZR ES-435およびES-425（前記共重合体のモ ノブチルエステル誘導体）。
【００２０】 従って、本発明の最も好ましい交互共重合体は、以下の式を有する： −メチルビニルエーテルおよび無水マレイン酸−
【化１】 または −メチルビニルエーテルおよびマレイン酸−
【化２】 または前記化合物の誘導体。
【００２１】 本発明の共重合体の誘導体、特に最も適切に使用され得るメチルビニルエーテ
ルおよび無水マレイン酸は、必須の抗細菌特性および/または抗真菌特性を有す る任意の誘導体を含む。好ましくは、前記共重合体の誘導体は、前記共重合体の
遊離酸の形態；前記共重合体のエステル化誘導体およびその塩；前記共重合体の
アミド誘導体またはイミド誘導体またはその塩、または前記共重合体のアミド/ イミド混合誘導体またはその塩；例えば、ヨウ素を前記共重合体の水溶液に添加
すると形成される前記共重合体とヨウ素との複合体；前記共重合体とポリビニル
ピロリドンとの複合体；および前記共重合体とポリヒドロキシ化合物およびポリ
アミンとの反応により得られる誘導体、特にグリセリン、グリコール、ポリグリ
コール、ポリビニルアルコール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ジオー
ル、およびポリジオール等による酸性基の部分中和もしくは完全な中和により得
られる誘導体から選択される。
【００２２】 本発明の共重合体の遊離酸誘導体は、共重合体を水に溶解して、無水結合の開
裂を起こし、極性の大きいポリマー遊離酸をつくることで形成され得る。対応す
る部分エステルは、共重合体をアルコール、例えばモノヒドロキシ非環式、飽和
環式、芳香族、およびテルペンアルコールまたはフェノールに溶解すると形成さ
れる。本発明の好ましいメチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体の前記 誘導体は、ともにISP, New Jerseyから商品名GantrezRＳおよびGantrezRＥＳシ リーズ（登録商標）で、それぞれ商業的に入手可能であり、以下の式を有する：
【化３】 Gantrez ANを水に溶解し、これが無水基で反応し酸を形成することで得られるポ
リ(メチルビニルエーテル/無水マレイン酸)共重合体の遊離酸誘導体。 および
【化４】 ポリ(メチルビニルエーテル/無水マレイン酸)共重合体のモノエステル誘導体（ ここでＲはエチル、ブチル、またはイソプロピル）。
【００２３】 各ケースにおいて、ｎは重合体の必要な分子量により決められる。
【００２４】 前記共重合体は、誘導される塩、特にリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビ
ジウム、セシウム、およびフランシウムから選択されるアルカリ金属、マグネシ
ウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、およびラジウムから選択される
アルカリ土類金属から誘導される塩、またはアルミニウム、鉄、亜鉛、銀、銅お
よび水銀から誘導される塩として使用することもできる。更に前記誘導体は、同
じ分子の幾つかの酸性基を異なる金属で塩化されてもよい。
【００２５】 本発明の無水共重合体を、非イオン性界面活性剤またはその水溶液に直接添加
すると、エステル化を起こすこともできる。
【００２６】 本発明の共重合体の無水誘導体、例えばポリ(メチルビニルエーテル/無水マレ
イン酸)共重合体を、アンモニアまたはアミンと反応させると、無水結合は開裂 し、塩またはハーフアミド塩を形成する。例えば、無水アンモニアを、共重合体
のベンゼンスラリーを通してバブリングして、ハーフアミドを形成することがで
き、次いでこれを無水酢酸と加熱することでイミドに変換することができる。置
換アミドは、共重合体のハーフアミドの調製について記載されたのと同様の条件
下で、本発明の共重合体を第一級または第二級アミンと反応させることにより調
製することができる。
【００２７】 本発明の共重合体の複合体は、ポリヒドロキシ化合物およびポリアミンと形成
することができる。その上、複合体は、とりわけポリビニルピロリドン(ＰＶＰ)
、並びにゼラチン、ヨウ素、第二鉄、第二水銀、および鉛の塩と形成することが
できる。
【００２８】 ポリビニルピロリドン/ポリ(メチルビニルエーテル/無水マレイン酸)複合体は
、特に好ましい。本発明の共重合体とＰＶＰの複合体、あるいは前記共重合体の
ハーフアミドもしくは部分エステルとＰＶＰの複合体は、ＰＶＰと本発明の共重
合体またはそのアミドもしくはエステル誘導体を、室温においてｐＨ５以下の水
溶液または有機溶媒中で混合すると形成することができる。反応条件は、好まし
くは４：１〜１：４の範囲の比率である。
【００２９】 本発明の共重合体は、商業的に入手可能であり、慣用的な重合化方法により形
成され、これは使用される特定モノマーの特性に依存するであろう。よって、エ
チレン系不飽和モノマーの重合化に適した公知の任意の重合化方法を使用するこ
とができ、例えばバルク重合化、溶液重合化、エマルジョン重合化、懸濁液重合
化などである。アルキルビニルエーテル、例えばメチルビニルエーテルおよび無
水マレイン酸の共重合体は、ＧＢ特許第1220473号に記載の重合化方法に従って 調製することができる。
【００３０】 本発明の共重合体またはその誘導体は、抗細菌活性および/または抗真菌活性 を示すだけでなく、高分子量の熱可塑性ポリマーの典型的な特性を有利なことに
有している。従って前記共重合体は、慣用的な手段により溶解状態にされると、
種々の幾何学的形態に押しだし成形することができる。
【００３１】 本発明の共重合体およびその誘導体は、熱可塑性ポリマーの分野で周知の適切
な添加剤、例えば可塑剤との混合物として使用することができる。例えば適切な
可塑剤には、グリセロール、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ソルビトール、トリクレシルホスフェー
ト、ジメチルセバケート、およびエチルグリコレートが含まれる。よって、本発
明の可溶性共重合体および誘導体は、溶液、特に水溶液からの堆積により、フィ
ルムのような製品に加工することができる。更に、本発明の共重合体またはその
誘導体は、溶液またはフィルムの形態で、広範囲の水溶性樹脂およびゴム、並び
に塩化ポリビニル、酢酸ポリビニル等、およびその共重合体と適合し得る。加水
分解されたポリ(メチルビニルエーテル/無水マレイン酸)共重合体は、好ましく は例えば、同体積の2.5％乳化剤溶液と５％共重合体溶液を混合すると、幾つか の乳化剤および湿潤剤と水溶液中で適合し得る。
【００３２】 ポリ(メチルビニルエーテル/無水マレイン酸)共重合体および他の本発明の共 重合体は、水および極性溶媒、例えばアルコール、グリコール等に可溶であり、
この溶液から、共重合体の意図した用途に応じて、フィルムおよび被覆を形成す
ることができる。よって、前記共重合体またはその誘導体は、フィルム、繊維、
接着剤、保護コロイド、増粘剤、ゲル化剤等に形成したり、または実際には、共
重合体またはその誘導体が、使用により抗細菌活性および/または静菌性活性お よび/または抗真菌活性を提供するのに適した任意の使用もしくは用途に形成す ることができる。例えば、GantrezR AN共重合体ハーフアミド誘導体は、水に可 溶であり、増粘剤として、または接着特性を有するコロイド製剤として特に有効
である。本発明の共重合体の誘導体の中には水に可溶でなく水で膨潤するものも
ある。このような誘導体は、水ベースの液体を増粘してゲル等を形成するのに使
用することができる。例えば、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸の共重合 体の架橋誘導体は、吸収性製品、例えば衛生製品としてこのように使用すること
ができる。よって、前記ポリマーは、液体を吸収し、且つ微生物の増殖を妨害し
、更に不快な臭気の発生を抑制するという点で二つの機能を有している。
【００３３】 前記共重合体、本発明の共重合体を用いて形成される誘導体もしくは複合体の
うち、水に不溶性のものもあり、従ってそれは、保護被覆、結合剤、または適用
すべき表面への耐久性仕上げとしての用途があり、その一例は共重合体/ＰＶＰ 複合体である。
【００３４】 本発明の共重合体およびその誘導体は、衛生製品に使用されると特に利点を有
し、慣用的に利用される技術により、固体成分、粉末、溶液、ゲル等として導入
することができる。本発明の抗細菌および/または抗真菌ポリマー化合物は、衛 生製品または他の用途において、別の機能を果たすために使用されることが特に
好ましく、例えば、製品の一部または全体を形成し、フィルム、繊維、接着剤、
吸収性材料などの形態であり得ることが好ましい。本発明による共重合体または
その誘導体のこのような使用は、幾つかの特性を提供するために、多くの成分を
使用する必要性がない。
【００３５】 本発明の共重合体およびその誘導体の使用例には、衛生製品の織成分または不
織成分への組み込みが含まれ、好ましくは特定の形態、例えば紙製品、使い捨て
吸収性製品のような吸収性製品（例えば、生理用ナプキン、タンポン、パンティ
ライナー、オムツ、トレイニングパンツ、失禁パッド等）の織成分または不織成
分への組み込みである。その他の使用には、接着剤としての使用、あるいは細菌
もしくは真菌の増殖を妨害するのに有益な製品もしくは装置の表面への被覆とし
ての使用、あるいは、例えばこのような製品もしくは装置がヒトもしくは動物の
体に接触し、その結果感染が広がるのを防ぐことが重要なところでの使用が含ま
れ、例えば医療用装置、傷害のための包帯、薬学的製品、家畜病製品などがある
。前記共重合体およびその誘導体は、例えば化粧品、洗浄剤、および薬剤におい
て、細菌および/または真菌の増殖による前記製品のコンタミを防ぎ、無菌状態 を維持するために更に使用され得る。その上、本発明のポリマー化合物は、塗料
、ニス、密封材などにおいて、製品の保存時、または製品を一旦ある表面に適用
した後にカビの増殖を防ぐために使用され得る。本発明の共重合体またはその誘
導体は、細菌または真菌のコンタミによる前記製品の損傷を防ぐために、紙製品
、織物、皮革製品などに更に添加してもよい。
【００３６】 前記共重合体およびその誘導体の特に好ましい適用の一つは、臭気制御剤とし
て、例えば任意の衛生製品または抗臭気製品であり、これら製品は、細菌および
/または真菌叢が不快な臭気を出したり高めたりするところで、分泌される体液 に由来する体臭などの臭気を制御もしくは抑制するために使用される。本発明に
よるポリマー化合物は、衛生製品を形成するのに使用されると、あるいは体臭を
発生しやすいような体の領域に接触する部分として製品に組み込まれると、ある
いは化粧品製品に添加されると、このような臭気の発生を制御もしくは妨害する
のに有効であることが示された。
【００３７】 本発明の共重合体およびその誘導体は、保存薬システムを提供するために使用
することもできる。前記共重合体の保存薬システムとしての適切な使用例には、
水ベースの粘着性組成物における使用があり、例えばWO94/26834に記載された、
水性システムにおける粘着性ポリマーの混合物を含むものであり、該ポリマーの
混合物は、DIN 53495による水吸収が３〜20％と表示される極性バランスを有す る20〜60重量％のアクリルポリマー、および樹脂の乾燥フィルムと一滴の蒸留水
との間の接触角度として測定される疎水性が60 deg以上を有する40〜80重量％の
適合可能な粘着付与性樹脂を含む。WO94/26834は、参照により本明細書の開示内
容の一部とする。前記共重合体またはその誘導体のこのような使用により、ある
組成物の保存の間、該組成物を生物学的破壊に至らしめるカビの発生が防御され
る。
【００３８】 本発明による共重合体および誘導体は、細菌および/または真菌の増殖を制御 もしくは妨害したり、このような増殖を抑制したりすることが必要なところで任
意に適用することができる。本発明の共重合体は、追加成分が本発明のポリマー
の抗細菌特性または抗真菌特性に影響を及ぼさない限り、必要とされる任意の追
加成分、例えば追加の抗細菌/抗真菌剤、抗臭気剤、香料などともに使用するこ とができる。
【００３９】 本発明は、以下の例および図を参照して更に説明されるが、これは本発明を限
定するものではない。
【００４０】 例１ Gantrez AN-139（ポリ(メチルビニルエーテル/無水マレイン酸)）および参照 抗生物質を用いた比較結果。
【００４１】 結果は、Gantrez AN-139が参照抗生物質について観察された結果に匹敵する抗
細菌特性を有していることを示している。Gantrez AN-139で被覆されたテスト表
面の部分は、完全に滅菌されているようである。
【００４２】 種々のテスト化合物の細菌感受性をin vitroで計算するために使用される方法
は、微生物の発生に対するテスト化合物の阻害活性の証拠に基づいており、拡散
方法（diffusion method）と称される。この手法は、比較の抗生物質にも使用さ
れ、Gantrez AN-139に使用した手法と同じである。従って、その結果により直接
の比較ができる。
【００４３】 試験は、適切な培地をプレート上に置き、培地表面に試験用の細菌ステム/ロ ッドを適切に接種することで行われる。比較プレートには、参照抗生物質に浸漬
した吸収性紙のディスクを、比較の培養プレート上に置く。テストプレートには
、本発明による共重合体、例えばGantrez AN-139を、粉末形態で培地プレートに
直接添加する。このプレートを37℃の温度で24時間維持すると、抗生物質もしく
は共重合体は培地中に拡散し、抗生物質の場合ディスクのまわりに濃度の勾配を
つくり、Gantrez AN-139の場合には直接の添加ポイントをつくる。抗生物質ディ
スクのまわりの阻害リングのサイズ、またはGantrezの添加ポイントのサイズは 、細菌（図１、図２および図３に示されるプレート１，２，３，４および５を参
照）または菌類（図４に示されるプレート）に対する感受性の程度を説明してい
る。
【００４４】 図１、図２、図３および図４は、１〜５で示されるプレートにそれぞれ、大腸
菌（Escherichia Coli）、黄色ブドウ球菌（Staphilococcus Aureus）、連鎖球 菌（Streptococcus）、緑膿菌（Pseudomonas Aeruginosa）、プロテウス・ブル ガリス（Proteus Vulgaris）を、および図４に黒色アスペルギルス（Aspergillu
s Niger）を、プレートの表面全体にわたってコンタミさせた一連の培地プレー トを示す。Gantrez AN-139は、写真の代表例に示されるとおり、培地の表面に直
接、２つのポイントで添加され、その結果は、該ポリマーを添加した培地の領域
が滅菌されていることを示す。この領域は透明な領域として見えるので識別可能
である。培地表面に置かれた参照抗生物質に浸漬した紙ディスクにより、直接の
比較ができる。抗生物質による任意の阻害作用は、紙ディスクのまわりに形成さ
れる透明ハロとして観察される。
【００４５】 プレート１，２，３，４，５および図４のプレート１にそれぞれ、大腸菌（Es
cherichia Coli）、黄色ブドウ球菌（Staphilococcus Aureus）、連鎖球菌（Str
eptococcus）、緑膿菌（Pseudomonas Aeruginosa）、プロテウス・ブルガリス（
Proteus Vulgaris）、および黒色アスペルギルス（Aspergillus Niger）を接種 した培地プレートの表面に、直接Gantrez AN-139を滴下すると、同様の結果が観
察される。
【００４６】 試験された参照抗生物質は、図１に以下の略語で示される： ＮＯＲ：ノルフロキサシン 10 μｇ ＮＥＴ：ネチルマイシン 30 μｇ ＣＲＯ：セフトリアキソン 30 μｇ ＣＡＺ：セフタジジム 30 μｇ ＡＭＣ：アモキシリン＋クラブラン酸 30 μｇ。
【００４７】 Gantrez AN-139は、テスト抗生物質では観察される、ハロと表現される阻害リ
ングを形成しないが、Gantrezは、添加されたポイントで培養プレートの表面を 完全に滅菌することが観察された。Gantrezが添加ポイントのまわりでハロを形 成しないという事実は、抗細菌活性もしくは抗真菌活性における違いによるもの
ではなく、ポリマーであるGantrezより抗生物質の方がずっと分子量が小さいと いう事実によるものであり、その結果、抗生物質の培地中の溶解度/分子の拡散 能力は、Gantrezもしくは本発明の任意の他の共重合体よりずっと大きい。Gantr
ezを、予め細菌株を播いた培地上に置いた後、37℃の温度で24時間インキュベー
トすると、該共重合体がその親水性ゆえに培地から水を吸収し、完全に滅菌され
た透明なゲルを形成することが観察される。
【００４８】 観察されたGantrezの長期間にわたる抗細菌作用は、ある用途に有効であり得 る。
【００４９】 例２ テストポリマーGantrez S-95、Stabileze QMおよびGantrez MS-955の抗細菌活
性および抗真菌活性を実証するための微生物学的解析。
【００５０】 Gantrez S-95（メチルビニルエーテル/マレイン酸の共重合体）、Stabileze Q
M（1,9-デカジエンで架橋結合されたメチルビニルエーテル/無水マレイン酸の共
重合体）、およびGantrez MS-955（Gantrezの酸形態のナトリウム/カルシウム混
合塩）は、抗細菌特性を有する。本発明による各々の前記テストポリマーの一つ
で被覆されたテスト培地の表面は、完全に滅菌されている（細菌は存在しない）
ように見える。
【００５１】 使用したテスト方法は、例１に記載の拡散方法である。本発明のポリマーは、
抗生物質を用いた比較結果で観察された阻害リングを形成しないが、培養プレー
トの表面を完全に無菌状態にする。
【００５２】 調査中の製品の抗細菌特性を測定するために使用される方法の詳細は、以下の
とおりである：滅菌タンポンをブロスHeart Brain（oxoide code PV 120 N）に 浸漬し、試験のために細菌のコロニーを取り出した後、ミューラー・ヒントン寒
天（Oxoide Code PS 120 A）で調製した培地プレートの表面に画線（streaking ）により接種する。ミューラー・ヒントン寒天は抗生物質の感受性試験に主に使
用され、キルビー・バウアー法（Bauer A.W, Kirby W.N., Sherris J:C: and Tu
rk M. 1966 Amer J: Clin.Path. 45 493-496）のスタンダードに相当し、その質
特性は、NCCLS（National Committee of Clinical Laboratory Standards 1984
Performance Standards for Antimicrobial Disk Susceptibility Tests）によ り特定される。
【００５３】 ミューラー・ヒントン寒天を接種された同表面上に、本発明のポリマーを、寒
天表面に直接、粉末形態で添加する。幾つかのディスクを抗生物質に浸漬して比
較プレートを調製した。全プレートを37℃で24時間置き、その後結果を評価する
ことができる。
【００５４】 大腸菌（Escherichia Coli）、プロテウス・ミラビリス（Proteus Mirabilis ）、シュードモナス・マレイ（Pseudomonas Mallei）、黄色ブドウ球菌（Staphi
lococcus Aureus）、肺炎杆菌（Klebsiella Pneumoniae）、表皮ブドウ球菌（St
aphylococcus Epidermidis）、緑膿菌（Pseudomonas Aeruginosa）、およびチフ
ス菌（Salmonella Typhi）から選択される細菌により接種されたミューラー・ヒ
ントン寒天の表面全体に、本発明のテスト共重合体を添加する。試験を行った後
、各ケースとも寒天の外観は透明であり、細菌の増殖は検出されなかった。その
プレートの表面は、各ケースとも完全に滅菌されていた。
【００５５】 比較のテストプレートは、本発明のポリマーでプレートを調製したのと常に同
様に調製し、実験条件も同じにした。種々の抗生物質に浸漬した各８枚のペーパ
ーディスクを、テストプレートの外端まわりにスポットした。ディスクを取り囲
む透明なハロは、細菌の増殖が阻害された領域を示す。
【００５６】 試験した抗生物質は、以下のとおりである： ＡＭＣ：アモキシリン＋クラブラン酸 30 μｇ ＣＡＺ：セフタジジム 30 μｇ ＣＲＯ：セフトリアキソン 30 μｇ ＳＸＴ：スルファメトキサゾール−トリメトプリム 25 μｇ ＮＥＴ：ネチルマイシン 30 μｇ ＮＯＲ：ノルフロキサシン 10 μｇ ＰＲＬ：ピペラシリン 100 μｇ ＮＡ ：ナリジクス酸 30 μｇ 各実験の幾つかのラン（run）を行った。
【００５７】 メチルビニルエーテル/マレイン酸の共重合体、1,9-デカジエンで架橋結合し たメチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体、およびメチルビニルエーテ ル/マレイン酸共重合体のナトリウム/カルシウム混合塩は全て、培地表面全体に
わたって使用された各々の細菌の増殖を阻害することに成功した。比較プレート
において、阻害ハロは、試験された各々の細菌に関して抗生物質ディスクの至る
ところに観察された。ハロの直径は、試験された細菌に対する特定の抗生物質の
有効性に比例していた。更なる説明のために、図５は、1,9-デカジエンで架橋結
合したメチルビニルエーテル/無水マレイン酸の共重合体を、黄色ブドウ球菌（S
taphylococcus Aureus）をコンタミさせたプレート上で試験したときに観察され
た結果を示している。図５は更に比較試験のプレートも示している。
【００５８】 試験された本発明のポリマーは、試験された微生物全てに対して、更に緑膿菌
（Pseudomonas Aeruginosa）のような抗細菌作用に相当な耐性を有する細菌に対
しても、優れた抗細菌活性を示すという結論に至った。本発明のポリマーを、細
菌を接種された培地に接触させて置くと、該ポリマーが被覆表面を滅菌すること
が示される。
【００５９】 試験された３つの生成物のうち、メチルビニルエーテル/マレイン酸の共重合 体が高い抗細菌能力を示す。
【００６０】 本発明の共重合体は、アモキシリン/クラブラン酸、ネチルマイシンおよびノ ルフロキサシンのような標準的抗生物質の作用と比較して、上述の微生物に対し
て試験したときに高い抗微生物活性を有することが、前記試験により証明される
。この結果は、前記共重合体で被覆された表面が、試験の間（48時間）滅菌され
ており、これは参照抗生物質について観察されたのと同じ結果であることを示し
ている。注目される唯一の違いは、本発明の共重合体の場合、テスト表面上の滅
菌領域は共重合体の領域と一致することである。しかし抗生物質の場合、滅菌ハ
ロは、抗生物質により直接被覆された領域のまわりで観察される。これは、培地
におけるテスト共重合体および抗生物質の溶解度の違いによるものであり、抗生
物質が直接被覆された領域から拡散するためである。
【００６１】 例３ 抗真菌特性 本発明による例２の共重合体は、更に抗真菌活性を実証している。前記ポリマ
ーの抗真菌活性を、カンジダ・アルビカンス（Candida Albicans）および黒色ア
スペルギルス（Aspergillus Niger）について試験した。使用した方法は、以下 のとおりである：滅菌タンポンをブロスHeart Brainに浸漬し、真菌のコロニー を取り出した後、サブロー・デキストロース・寒天（Sabouraud Dextrose Agar ）で調製した培地プレートの表面に画線（streaking）により接種する。この培 地の調製は、Sabouraud（Sabouraud R. 1910 "Les Teignes", Mason Paris）に より記載された寒天から、Carlier（Carlier, Guendoline I.M. 1948 Brit J.De
rm.Syph. 60, 61-63）により提案されて変更したものであり、真菌の培養および
分化に適している。前記寒天の全表面は、粉末形態で添加される本発明のポリマ
ーで直接被覆されている。
【００６２】 比較のため、紙ディスクを種々の抗生物質に浸漬し、接種されたサブロー・デ
キストロース・寒天の同一表面上に置く。この例で使用した抗生物質は、ナリジ
クス酸（ＮＡ）をピペミド酸（ＰＩＰ）20 μｇで置き換えたことを除いて例２ で使用したのと同じである。全ての試験プレートを37℃で24時間置き、その後結
果を読み取った。
【００６３】 試験された生成物は、優れた抗真菌作用を示し、これは37℃でプレートを維持
して観察してから５日目まで続いた。結果を図６に示す。
【００６４】 図６は、比較プレートが真菌増殖の阻害を示さないことを実証している。真菌
の阻害領域は、抗生物質ディスクのまわりでは観察できなかった。対照的に、本
発明の共重合体で被覆されたプレートは、真菌の増殖がないことを実証した。本
発明の共重合体を、真菌を接種した培地に接触させて使用すると、本発明の共重
合体が、被覆された表面を滅菌できることが観察された。前記メチルビニルエー
テル/マレイン酸共重合体は、最も高い抗真菌能力を示す。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の共重合体 Gantrez AN-139の、１．大腸菌（Escherichia
Coli）、２．黄色ブドウ球菌（Staphilococcus Aureus）に対する抗細菌活性を
示す図。
【図２】 本発明の共重合体 Gantrez AN-139の、３．連鎖球菌（Streptoco
ccus）、４．緑膿菌（Pseudomonas Aeruginosa）に対する抗細菌活性を示す図。
【図３】 本発明の共重合体 Gantrez AN-139の、５．プロテウス・ブルガ リス（Proteus Vulgaris）に対する抗細菌活性を示す図。
【図４】 本発明の共重合体 Gantrez AN-139の、黒色アスペルギルス（Asp
ergillus Niger）に対する抗真菌活性を示す図。
【図５】 本発明の1,9-デカジエンで架橋結合したメチルビニルエーテル/ 無水マレイン酸共重合体の、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus Aureus）に対す る抗細菌活性を示す図。
【図６】 本発明の1,9-デカジエンで架橋結合したメチルビニルエーテル/ 無水マレイン酸共重合体の、カンジダ・アルビカンス（Candida Albicans）また
は黒色アスペルギルス（Aspergillus Niger）に対する抗真菌活性を示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (71)出願人 ＯＮＥ ＰＲＯＣＴＥＲ ＆ ＧＡＮＢＬ Ｅ ＰＬＡＺＡ，ＣＩＮＣＩＮＮＡＴＩ, ＯＨＩＯ，ＵＮＩＴＥＤ ＳＴＡＴＥＳ ＯＦ ＡＭＥＲＩＣＡ

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも２種類のエチレン系不飽和モノマーＡおよびモノ
    マーＢを含む共重合体、または前記共重合体の誘導体の、抗細菌剤、抗真菌剤、
    またはその両方としての使用であって、モノマーＡが、式： Ｒ1−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2 であり、モノマーＢが、式： Ｒ3−Ｃ(Ｒ1)＝Ｃ(Ｒ2)−Ｒ4 である使用（ここでＲ1およびＲ2は、水素；水酸基；ハロゲン；カルボキシ基；
    スルホ基；フェニル基；フェノキシ基；Ｃ1-6アルキル基；Ｃ1-6アルコキシ基；
    Ｃ1-6アミノアルキル基；Ｃ1-6ハロアルキル基；Ｃ1-6アルキルフェニル基；ア ミノ基およびＣ1-6アルキルアミノ基から独立に選択され、Ｒ3は、酸性基もしく
    はその誘導体であり、Ｒ4は、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3について上述された任意の基か
    ら選択され、但しモノマーＡもモノマーＢも第四級アンモニウム化合物を有する
    エステルではない）。
  2. 【請求項２】 Ｒ3が、スルホ基またはカルボキシ基またはその誘導体であ る請求項２記載の使用。
  3. 【請求項３】 Ｒ4が、酸性基、好ましくはスルホ基またはカルボキシ基、 またはその誘導体である請求項１または２記載の使用。
  4. 【請求項４】 モノマーＢのＲ1およびＲ2が、共に水素である請求項１ない
    し３の何れか１項記載の使用。
  5. 【請求項５】 モノマーＡが、Ｃ1-6アルキルビニルエーテルである請求項 １ないし４の何れか１項記載の使用。
  6. 【請求項６】 モノマーＡがメチルビニルエーテルであり、モノマーＢがマ
    レイン酸または無水マレイン酸である請求項１記載の使用。
  7. 【請求項７】 前記共重合体が、モノマーＡおよびモノマーＢを60：40〜40
    ：60のモル比で含有する請求項１ないし６の何れか１項記載の使用。
  8. 【請求項８】 モノマーＡおよびモノマーＢが、実質的に互い違いである共
    重合体を形成する請求項１ないし７の何れか１項記載の使用。
  9. 【請求項９】 前記共重合体が、約10,000ダルトン以上の分子量を有する請
    求項１ないし８の何れか１項記載の使用。
  10. 【請求項１０】 請求項１ないし９の何れか１項記載の使用であって、前記
    共重合体の誘導体が、前記共重合体の遊離酸の形態；前記共重合体のエステル化
    形態；前記共重合体のアミド誘導体もしくはイミド誘導体、並びに前記アミド誘
    導体およびイミド誘導体の混合物；前記共重合体とポリビニルピロリドンとの複
    合体；前記共重合体とヨウ素との複合体；前記共重合体の、ポリヒドロキシ化合
    物およびポリアミンとの誘導体；前記共重合体の、グリセリン、グリコール、ポ
    リグリコールおよびポリビニルアルコールとの誘導体、並びに前記共重合体の塩
    、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム、鉄、亜鉛、銀、
    銅、水銀に由来する塩、およびその混合塩から選択される使用。
  11. 【請求項１１】 請求項１ないし１０の何れか１項記載の前記共重合体また
    はその誘導体の、臭気制御剤としての使用。
  12. 【請求項１２】 請求項１ないし１１の何れか１項記載の前記共重合体また
    はその誘導体の、衛生製品、薬学的製剤、化粧品製剤、または保存薬システムに
    おける使用。
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