JP2001508427A - 無水アルカンスルホン酸の回収 - Google Patents
無水アルカンスルホン酸の回収Info
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- Y10S159/00—Concentrating evaporators
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、共沸過剰のフェノール化合物を水及びアルカンスルホン酸(例えばメタンスルホン酸もしくはエタンスルホン酸)と混合し、次いで実質的にすべての水を蒸発させ、そして残留物としてすべてのアルカンスルホン酸及びフェノールの一部を残すことによる、アルカンスルホン酸から水を除去する方法である。この方法は、反応体の1つとしてフェノール化合物を必要とする反応用にアルカンスルホン酸をリサイクルするために特に有効である。そのような反応の1つは、ジヒドロキシ−α−アルキルスチルベン、例えば4,4'-ジヒドロキシ−α−アルキルスチルベン(DHAMS)の塩素化中間体を形成するためのアルカンスルホン酸により触媒されるフェノール化合物とα−ハロケトンの縮合反応である。
Description
【発明の詳細な説明】
無水アルカンスルホン酸の回収
本発明は、非揮発性酸からの水の除去方法に関する。詳細には、本発明はアル
カンスルホン酸からの水の除去に関する。
低級アルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸(MSA)及びエタンスルホ
ン酸は、4,4'-ジヒドロキシ−α−メチルスチルベン(DHAMS)を形成する
ためのフェノールとクロロアセトンの縮合反応における有効な反応体であること
が見出されている。MSAは硫酸より高価ではあるが、MSAを用いた場合、硫
酸とは異なり廃流レベルはかなり低下し、フェノールとMSAの組合せは縮合反
応が行われる温度(約−15℃)より低い温度において均質な混合物を形成し、そ
のため廃水を生ずる助溶媒の必要性を大きく低下させる。MSAの高コストを考
慮すると、この物質を脱水しかつリサイクルする経済的手段を見出すことが望ま
しい。
酸を回収する方法は当該分野において周知である。例えば、Castnerらの米国
特許第2,124,729号には、水を含む酸から水を除去するための、減圧落フィルム(
falling film)蒸発法が開示されているoMotternらの米国特許第2,711,388号には
、硫酸及びMSAのような水性酸から水を除去するためのフラッシュ蒸留法が開
示されている。さらに最近、Malzahnの米国特許第4,450,047号及びConstockらの
米国特許第4,938,846号には、低級アルカンスルホン酸から水を除去するための
、減圧落フィルム蒸発法が開示されている。
従来の方法に示されている条件よりも穏やかな条件において非揮発性酸、特に
MSAから水を除去することが望ましい。さらに、DHAMSの製造方法におい
てMSAを回収し、再利用する方法を提
供することが望ましい。
本発明は、(a)水、共沸過剰のフェノール化合物、及びアルカンスルホン酸を
含む第一の混合物を形成すること、及び(b)この第一の混合物から実質的にすべ
ての水及びフェノール化合物の一部を沸騰もしくは蒸発させ、アルカンスルホン
酸及びフェノール化合物を含み、水を実質的に含まない第二の混合物を形成する
こと、の工程を含むアルカンスルホン酸から水を分離する方法である。
第二の態様において、本発明は、(a)アルカンスルホン酸の存在下において第
一のフェノール化合物をα−ハロケトンと縮合させてジヒドロキシ−α−アルキ
ルスチルベンのハロゲン化中間体を形成すること、(b)この縮合反応を水で冷却
し2相混合物を形成すること、ここでこの相の1つは主に水とアルカンスルホン
酸を含む、(c)主に水とアルカンスルホン酸を含む相を単離し、これに共沸過剰
の第二のフェノール化合物を加えて水、アルカンスルホン酸及び第二のフェノー
ル化合物の混合物を形成すること、及び(d)この水、アルカンスルホン酸及び第
二のフェノール化合物の混合物から実質的にすべての水及び第二のフェノール化
合物の一部を沸騰もしくは蒸発させて実質的に水を含まず、アルカンスルホン酸
と第二のフェノール化合物を含む残留物を形成すること、の工程を含むアルカン
スルホン酸から水を除去する方法である。
本発明の方法は、アルカンスルホン酸から水を分離するためのより有効な手段
を提供する。さらに、この方法は、酸及びフェノール化合物をその後の反応にお
いて用いる場合にアルカンスルホン酸から水を分離するために特に適している。
ジヒドロキシ−α−アルキルスチルベンは、例えばアルカンスルホン酸の存在
下においてα−ハロケトンを第一のフェノール化合物と縮合させてハロゲン化中
間体を形成し、次いで脱ハロゲン化水素
を行うことにより製造される。好適な第一のフェノール化合物は、Hefner,Jr.
らの米国特許第5,475,155号(以後Hefnerとよぶ)、カラム4、64行〜カラム5
、28行に詳細に記載されている。好適なα−ハロケトンはHefnerのカラム5、65
行〜カラム6、27行に記載されているものを含む。フェノールが最も好ましいフ
ェノール化合物であり、クロロアセトンが最も好ましいα−ハロケトンである。
十分な量のハロゲン化中間体が形成した後(例えば液体クロマトグラフィーに
より反応をモニターすることにより決定する)、縮合反応を冷水(約0℃〜約5
℃)及び冷たい水不混和性溶媒、例えば塩化メチレンで冷却して2相混合物を形
成し、次いで塩素化中間体を含む相からアルカンスルホン酸を多量含む水相を分
離することによりハロゲン化中間体からアルカンスルホン酸を分離することが有
利である。好ましくは塩素化中間体相を数回冷水で洗浄して酸を実質的にすべて
除去し、酸濃度を約10,000ppm以下、好ましくは約5000ppm以下、より好ましくは
約1000ppm以下、最も好ましくは約100ppm以下にする。
好ましくは水相を水不混和性溶媒、例えば塩化メチレンで洗浄し、抽出可能な
有機物質を抽出する。次いで水相を、好ましくは減圧下で加熱して残留水不混和
性溶媒を除去することが有利である。この加熱工程は不溶性副生成物を沈澱させ
、これを水相から濾過する。濾過した水相は未反応の第一のフェノール化合物を
少量、通常はアルカンスルホン酸の約10重量パーセント以下、より好ましくは約
1〜約5重量パーセント含んでいてもよい。
冷却及び水洗浄後のアルカンスルホン酸に対する水の重量比は、塩素化中間体
相を実質的にアルカンスルホン酸を含まないようにするために必要な水洗浄の程
度によってきまるが、好ましくは約1:4以上、より好ましくは約1:2以上、
最も好ましくは約1:1以
上であり、好ましくは約10:1以下、より好ましくは約5:1以下、最も好まし
くは約3:1以下である。
本発明の方法の好ましい態様において、水は水相から蒸留もしくは蒸発され、
好ましくは約1気圧以下、より好ましくは約50〜約100mmHgで蒸留され、より濃
厚なアルカンスルホン酸を形成する。アルカンスルホン酸に対する水の重量比は
水除去の間に最低にされ、測定可能な量のアルカンスルホン酸を水と共に蒸留さ
せることは望ましくない。このような望ましくない酸の除去は共沸過剰の第二の
フェノール化合物、すなわち沸騰もしくは蒸発した際に水相から実質的にすべて
の水を除去するが、実質的にすべてのアルカンスルホン酸及び添加したフェノー
ル化合物の一部の残留物を残す混合物を形成するに十分な量の第二のフェノール
化合物を水とアルカンスルホン酸の混合物に添加することによって防がれる。好
ましくは、この第二のフェノール化合物は縮合反応に用いられるフェノール化合
物と同じであり、より好ましくはフェノールである。
ここで「実質的に水を含まない」とは、アルカンスルホン酸の重量を基準とし
て約4重量パーセント以下、好ましくは約2重量パーセント以下、より好ましく
は約1重量パーセント以下、最も好ましくは約0.5重量パーセント以下、蒸留後
の残留物に存在することを意味する。同様に、「実質的にアルカンスルホン酸が
存在しない」とは、水の重量を基準として蒸留物が約4重量パーセント以下、好
ましくは約2重量パーセント以下、より好ましくは約1重量パーセント以下、最
も好ましくは約0.5重量パーセント以下含むことを意味する。また、「実質的に
すべてのアルカンスルホン酸」とは、水の重量を基準として、約4重量パーセン
ト以下、好ましくは約2重量パーセント以下、より好ましくは約1重量パーセン
ト以下、最も好ましくは約0.5重量パーセント以下のアルカンスルホン酸が蒸留
物中に存在することを意味する。
水相に加えられる第二のフェノール化合物の量は存在する水及びアルカンスル
ホン酸の量によってきまる。フェノール化合物がフェノールである場合、約91:
9〜約95:5の重量比の水:フェノールの混合物(共沸混合物)が一定の温度に
おいて蒸発する。この共沸混合物における水:フェノールの実際の比率は蒸留が
行われる圧力によってきまる。例えば、約50mmHgにおいては、この共沸混合物は
約94:6の水:フェノールの比率である。従って、約50mmHgにおいて水を実質的
に除去した後にフェノールをいくらか相中に残しておくためには、水相に加えら
れるフェノールの量を、水相に存在する水の量の6/94より多くする。この臨界
量を「共沸過剰」とよぶ。より好ましくは、水相に加えられる第二のフェノール
化合物の量は、水を実質的に除去した後に残っている第二のフェノール化合物の
量が、フェノール化合物とα−ハロケトンと縮合させてジヒドロキシ−α−アル
キルスチルベンのハロゲン化中間体を形成する量にほぼ等しいとするに十分な量
である。
詳細には、水を共沸除去する前にアルカンスルホン酸に対する第二のフェノー
ル化合物のモル比は好ましくは約0.1:1以上、より好ましくは約0.5:1以上、最
も好ましくは約1:1以上、そして好ましくは約10:1以下、より好ましくは約
5:1以下、最も好ましくは約3:1以下である。
第二のフェノール化合物は、アルカンスルホン酸と水の重量を基準として、好
ましくは約90重量パーセント以下、より好ましくは約80重量パーセント以下、そ
して好ましくは約60重量パーセント以上、より好ましくは約70重量パーセント以
上のアルカンスルホン酸濃度において水相に加えられる。第二のフェノール化合
物を水相に加えた後、蒸留圧は好ましくは約10mmHg以上、より好ましくは約20mm
Hg以上、約100mmHg以下、より好ましくは約50mmHg以下である。蒸留が行われる
温度は圧力によってきまるが、好ましくは約100℃以上、より好ましくは約120℃
以上、最も好ましくは約140℃以上、そして好ましくは約190℃以下、より好まし
くは約180℃以下、最も好ましくは約160℃以下である。
沸騰もしくは蒸発は好適な方法、例えば簡単な蒸留もしくは落フィルム蒸発に
よって行ってよい。落フィルム蒸発が好ましい。アルカンスルホン酸及びフェノ
ール化合物を含み、水を実質的に含まない残留物はジヒドロキシ-α-アルキルス
チルベン、より好ましくはDHAMAを製造するために再利用することが好まし
い。アルカンスルホン酸は好ましくは少なくとも約90パーセント回収され、実質
的に原料コストを節約できることが見出された。
以上の記載は、アルカンスルホン酸が触媒する第一のフェノール化合物とα−
ハロケトンの縮合反応から得られる水相への第二のフェノール化合物の添加、及
びそれに続く共沸蒸留に関する。しかし、水と共沸混合物を形成するが、アルカ
ンスルホン酸とは形成しない共沸過剰のフェノール化合物を添加し、次いで水及
びフェノール化合物を共沸蒸留することによって、あらゆる水含有アルカンスル
ホン酸も実質的に水を含ませないようにすることができることは理解されるであ
ろう。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、本発明の範囲を制限するもので
はない。
実施例1−塩素化DHAMS中間体からのMSAのリサイクル
窒素入口及び出口、添加漏斗、温度計、及びオーバーヘッド攪拌器を取りつけ
た外被付きフラスコにメタンスルホン酸(192.2g、2mol)、フェノール(107.55g、
1.14mol)、及び塩化メチレン(10g)を加えた。フラスコを−15℃未満に冷却し、
クロロアセトン(27.83g
、0.2857mol)を2mLの塩化メチレンで洗浄しながら滴加した。温度を−10℃〜−1
2℃に調整し、混合物のサンプルのガスクロマトグラフィー分析によってクロロ
アセトンピークが塩素化中間体ピークのの領域の1パーセント未満になるまで攪
拌を続けた。混合物を−15℃に冷却し、100gの冷塩化メチレン(−20℃)、次い
で283gの冷却水(0〜5℃)を加え、2相混合物を形成した。この混合物を攪拌
し、溶液の温度を0℃に高めた。攪拌を止め、下層(有機層)を排出させ、65℃
に保った水(358.2g)及びイソプロパノール(7l6g、910mL)を含むフラスコに注い
だ。上層(水層)を50mLの塩化メチレンで洗浄し、これを排出させ、脱塩素化反
応に付した。水層を真空下で加熱して残留塩化メチレンを除去し、クロロ中間体
をトリスフェノールに転化した。このトリスフェノールを白色粉末として沈澱さ
せ、次いで水性混合物から濾過した。次いで水性酸を蒸留させ、あたは落フィル
ム蒸発器の壁にスプレーし、オーバーヘッド流として水を除去した。蒸発器を50
mmHg未満で操作し、壁を約140℃に加熱して純度約80重量パーセントの酸を形成
した。次のサイクルで用いられるフェノールをこの流れに、共沸混合物として水
を除去するに十分なフェノールと共に加えた。次いでこの溶液を真空下で蒸発さ
せ、フェノールとの共沸混合物として水を除去した。水を0.5パーセント未満ま
で除去したら、酸及びフェノールを次の反応のために縮合反応器に戻した。水及
びフェノールを含む蒸留物を用いてその後の脱塩化水素反応を冷却し、洗浄した
。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ウォーカー,ルイス エル.
アメリカ合衆国,テキサス 77531,クル
ート,バーバラ ドライブ 246
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 以下の工程 (a) 水、共沸過剰のフェノール化合物、及びアルカンスルホン酸を含む第一 の混合物を形成すること、及び (b) この第一の混合物から実質的にすべての水及びフェノール化合物の一部 を沸騰もしくは蒸発させ、アルカンスルホン酸、及びフェノール化合物を含み、 水を実質的に含まない第二の混合物を形成すること、 を含むアルカンスルホン酸から水を分離する方法。 2. 第一の混合物に存在するフェノール化合物の量が、水を除去した後のアル カンスルホン酸:フェノール化合物のモル比を0.1:1〜10:1とするに十分な 量である、請求項1記載の方法。 3. 第一の混合物に存在するフェノール化合物の量が、水を除去した後のアル カンスルホン酸:フェノール化合物のモル比を1:1〜5:1とするに十分な量 である、請求項1又は2記載の方法。 4. 第二の混合物が、アルカンスルホン酸の重量を基準として0.5重量パーセ ント未満の水を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 5. アルカンスルホン酸がメタンスルホン酸又はエタンスルホン酸であり、フ ェノール化合物がフェノールである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法 。 6. 落フィルム蒸発を用いて実質的にすべての水を沸騰もしくは蒸発させる、 請求項1記載の方法。 7. 以下の工程 (a) アルカンスルホン酸の存在下において第一のフェノール化合物をα−ハ ロケトンと縮合させてジヒドロキシ−α−アルキルスチ ルベンのハロゲン化水素化中間体を形成すること、 (b) 水によりこの縮合反応を冷却し、2相混合物を形成すること、ここでこ の相の1つは主に水とアルカンスルホン酸を含む、 (c) この主に水とアルカンスルホン酸を含む相を分離し、これに共沸過剰の 第二のフェノール化合物を加えて水、アルカンスルホン酸、及び第二のフェノー ル化合物の混合物を形成すること、及び (d) この水、アルカンスルホン酸、及び第二のフェノール化合物の混合物か ら実質的にすべての水及び第二のフェノール化合物の一部を沸騰もしくは蒸留し 、メタンスルホン酸及び第二のフェノール化合物を含みかつ水含量が2重量パー セント以下である残留物を形成すること を含むアルカンスルホン酸から水を除去する方法。 8. 第一のフェノール化合物と第二のフェノール化合物が共にフェノールであ り、アルカンスルホン酸がメタンスルホン酸であり、そしてα−ハロケトンがク ロロアセトンである、請求項7記載の方法。 9. 工程(c)において、主に水とアルカンスルホン酸を含む相に加えられる第 二のフェノール化合物の量が、実質的に水を含まない残留物中のアルカンスルホ ン酸:第二のフェノール化合物のモル比が0.5:1〜3:1とするに十分な量であ る、請求項7又は8記載の方法。 10.工程(c)において、第二のフェノール化合物が加えられる前に、アルカン スルホン酸と水の重量を基準として、アルカンスルホン酸の70〜90重量パーセン ト溶液を形成するように、主に水とアルカンスルホン酸を含む相から水が除去さ れる、請求項7〜9のいずれか1項に記載の方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200006575A (ko) * | 2017-05-11 | 2020-01-20 | 알케마 인코포레이티드 | 정제된 형태의 메탄설폰산을 회수하기 위한 방법 및 시스템 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102632030B1 (ko) * | 2017-05-30 | 2024-01-31 | 바스프 에스이 | 메탄 설폰산의 제조 방법 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2124729A (en) * | 1934-06-06 | 1938-07-26 | Du Pont | Concentrating acid solutions |
US2711388A (en) * | 1949-08-25 | 1955-06-21 | Exxon Research Engineering Co | Concentration of aqueous acids by flash distillation |
GB1282828A (en) * | 1969-08-29 | 1972-07-26 | Efim Biller | Process for the production of diarylamines |
GB1344864A (en) * | 1971-03-18 | 1974-01-23 | Ici Ltd | Esters of phenols securities |
US4035242A (en) * | 1975-09-29 | 1977-07-12 | Ppg Industries, Inc. | Distillative purification of alkane sulfonic acids |
US4450047A (en) * | 1983-01-28 | 1984-05-22 | Penwalt Corporation | Process for recovering anhydrous alkanesulfonic acids by reduced pressure, falling film evaporation |
US4938846A (en) * | 1986-12-08 | 1990-07-03 | Atochem, North America, Inc. | Preparation of anhydrous alkanesulfonic acid |
JPS63264543A (ja) * | 1987-04-17 | 1988-11-01 | Toyo Gosei Kogyo Kk | ポリヒドロキシベンゾフエノン類の製造方法 |
JPH04305546A (ja) * | 1991-03-30 | 1992-10-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェノール類のアルキルエーテル化法 |
DE4139053A1 (de) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Bayer Ag | Verfahren zur monobenzylierung von p-substituierten phenolen |
US5414150A (en) * | 1993-12-03 | 1995-05-09 | The Dow Chemical Company | Preparation of 4,4'-dihydroxy-alpha-alkylstilbenes and 4,4'-dihydroxy-alpha, alpha'-dialkylstilbenes |
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1996
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-
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200006575A (ko) * | 2017-05-11 | 2020-01-20 | 알케마 인코포레이티드 | 정제된 형태의 메탄설폰산을 회수하기 위한 방법 및 시스템 |
JP2020519587A (ja) * | 2017-05-11 | 2020-07-02 | アーケマ・インコーポレイテッド | 精製された形態でメタンスルホン酸を回収するための方法及びシステム |
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