JP2001348366A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 式
【化１】
［式中、Ｒは置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｒ１およびＲ２は水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基を示すか、または隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい含窒素複素環を形成していてもよく、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を、Ｂ環は置換基を有していてもよい４ないし８員環を、Ｙは置換基を有していてもよい２価のＣ１-６脂肪族炭化水素基を示す。］で表される化合物またはその塩のエーテル結合を選択的に切断することを特徴とする、式
【化２】
［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩の製造法。
【請求項２】 酸とメルカプタンまたはスルフィドの存在下でエーテル結合を選択的に切断する請求項１記載の製造法。
【請求項３】 酸がルイス酸である請求項２記載の製造法。
【請求項４】 酸がスルホン酸である請求項２記載の製造法。
【請求項５】 メタンスルホン酸とメチオニンの存在下でエーテル結合を選択的に切断する請求項１記載の製造法。
【請求項６】 Ｒがそれぞれ置換基を有していてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ７−１９アラルキル基である請求項１記載の製造法。
【請求項７】 (+)-N, N-ジメチル-(6-メトキシ-2-テトラリン)アセトアミドのエーテル結合を選択的に切断して、(+)-N, N-ジメチル-(6-ヒドロキシ-2-テトラリン)アセトアミドを製造する請求項１記載の製造法。
【請求項８】 式
【化３】
［式中、Ｒは置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｒ１およびＲ２は水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基を示すか、または隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい含窒素複素環を形成していてもよく、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を、Ｂ環は置換基を有していてもよい４ないし８員環を、Ｙは置換基を有していてもよい２価のＣ１-６脂肪族炭化水素基を示す。］で表される化合物またはその塩のエーテル結合を選択的に切断して、式
【化４】
［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩を製造し、さらに式
Ｘ−Ｌ
［式中、Ｘは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を、Ｌは脱離基または水酸基を示す。］で表される化合物と反応させて、式
【化５】
［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩を製造し、ついで還元反応に付することを特徴とする式
【化６】
［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩の製造法。
【請求項９】 Ｘが置換基を有していてもよい環集合芳香族基または置換基を有していてもよい縮合芳香族基である請求項８記載の製造法。
【請求項１０】 (+)-N, N-ジメチル-(6-メトキシ-2-テトラリン)アセトアミドのエーテル結合を選択的に切断して、(+)-N, N-ジメチル-(6-ヒドロキシ-2-テトラリン)アセトアミドを製造し、さらに4-クロロメチルビフェニルと反応させて、(+)-N, N-ジメチル-(6-(4-ビフェニリル)メトキシ-2-テトラリン)アセトアミドを製造し、ついで還元反応に付して、(R)-(+)-6-(4-ビフェニリル)メトキシ-2-[2-(N, N-ジメチルアミノ)エチル]テトラリン 塩酸塩 １水和物を製造する請求項８記載の製造法。
【請求項１１】 式
【化７】
［式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基を示すか、または隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい含窒素複素環を形成していてもよく、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を、Ｂ環は置換基を有していてもよい４ないし８員環を、Ｙは置換基を有していてもよい２価のＣ１-６脂肪族炭化水素基を示す。］で表される化合物またはその塩。
【請求項１２】 (+)-N, N-ジメチル-(6-ヒドロキシ-2-テトラリン)アセトアミドである請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】 式
【化９】
［式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基を示すか、または隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい含窒素複素環を形成していてもよく、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を、Ｂ環は置換基を有していてもよい４ないし８員環を、Ｙは置換基を有していてもよい２価のＣ１-６脂肪族炭化水素基を示す。］で表される化合物またはその塩と式
Ｘ−Ｌ
［式中、Ｘは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を、Ｌは脱離基または水酸基を示す。］で表される化合物とを反応させることを特徴とする、式
【化１０】
［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩の製造法。
【請求項１４】 式
【化１１】
［式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基を示すか、または隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい含窒素複素環を形成していてもよく、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を、Ｂ環は置換基を有していてもよい４ないし８員環を、Ｙは置換基を有していてもよい２価のＣ１-６脂肪族炭化水素基を示す。］で表される化合物またはその塩と式
Ｘ−Ｌ
［式中、Ｘは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を、Ｌは脱離基または水酸基を示す。］で表される化合物とを反応させて、式
【化１２】
［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩を製造し、ついで還元反応に付することを特徴とする式
【化１３】
［式中の記号は前記と同意義を示す。］で表される化合物またはその塩の製造法。
【請求項１５】 (R)-(+)-6-(4-ビフェニリル)メトキシ-2-[2-(N, N-ジメチルアミノ)エチル]テトラリン 塩酸塩 １水和物。
【請求項１６】 粉末Ｘ線結晶回析により、面間隔（ｄ値）約２３．１、約５．１７、約４．７２、約４．５６、約４．３８、約４．１０、約３．９３、約３．７４、約３．１６、約３．０９オングストロームに特徴的ピークを有する回析パターンを示す請求項１３記載の化合物。
【請求項１７】 請求項１５記載の化合物を含有してなる医薬組成物。
【請求項１８】 アルツハイマー病予防・治療剤である請求項１７記載の医薬組成物。
【請求項１】 式
【化１】
【化２】
【請求項２】 酸とメルカプタンまたはスルフィドの存在下でエーテル結合を選択的に切断する請求項１記載の製造法。
【請求項３】 酸がルイス酸である請求項２記載の製造法。
【請求項４】 酸がスルホン酸である請求項２記載の製造法。
【請求項５】 メタンスルホン酸とメチオニンの存在下でエーテル結合を選択的に切断する請求項１記載の製造法。
【請求項６】 Ｒがそれぞれ置換基を有していてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ７−１９アラルキル基である請求項１記載の製造法。
【請求項７】 (+)-N, N-ジメチル-(6-メトキシ-2-テトラリン)アセトアミドのエーテル結合を選択的に切断して、(+)-N, N-ジメチル-(6-ヒドロキシ-2-テトラリン)アセトアミドを製造する請求項１記載の製造法。
【請求項８】 式
【化３】
【化４】
Ｘ−Ｌ
［式中、Ｘは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を、Ｌは脱離基または水酸基を示す。］で表される化合物と反応させて、式
【化５】
【化６】
【請求項９】 Ｘが置換基を有していてもよい環集合芳香族基または置換基を有していてもよい縮合芳香族基である請求項８記載の製造法。
【請求項１０】 (+)-N, N-ジメチル-(6-メトキシ-2-テトラリン)アセトアミドのエーテル結合を選択的に切断して、(+)-N, N-ジメチル-(6-ヒドロキシ-2-テトラリン)アセトアミドを製造し、さらに4-クロロメチルビフェニルと反応させて、(+)-N, N-ジメチル-(6-(4-ビフェニリル)メトキシ-2-テトラリン)アセトアミドを製造し、ついで還元反応に付して、(R)-(+)-6-(4-ビフェニリル)メトキシ-2-[2-(N, N-ジメチルアミノ)エチル]テトラリン 塩酸塩 １水和物を製造する請求項８記載の製造法。
【請求項１１】 式
【化７】
【請求項１２】 (+)-N, N-ジメチル-(6-ヒドロキシ-2-テトラリン)アセトアミドである請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】 式
【化９】
Ｘ−Ｌ
［式中、Ｘは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を、Ｌは脱離基または水酸基を示す。］で表される化合物とを反応させることを特徴とする、式
【化１０】
【請求項１４】 式
【化１１】
Ｘ−Ｌ
［式中、Ｘは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい環状基を、Ｌは脱離基または水酸基を示す。］で表される化合物とを反応させて、式
【化１２】
【化１３】
【請求項１５】 (R)-(+)-6-(4-ビフェニリル)メトキシ-2-[2-(N, N-ジメチルアミノ)エチル]テトラリン 塩酸塩 １水和物。
【請求項１６】 粉末Ｘ線結晶回析により、面間隔（ｄ値）約２３．１、約５．１７、約４．７２、約４．５６、約４．３８、約４．１０、約３．９３、約３．７４、約３．１６、約３．０９オングストロームに特徴的ピークを有する回析パターンを示す請求項１３記載の化合物。
【請求項１７】 請求項１５記載の化合物を含有してなる医薬組成物。
【請求項１８】 アルツハイマー病予防・治療剤である請求項１７記載の医薬組成物。
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| Publication Number | Publication Date |
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| JP2001348366A JP2001348366A (ja) | 2001-12-18 |
| JP2001348366A5 true JP2001348366A5 (ja) | 2008-02-07 |
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| JP4367982B2 (ja) * | 1997-07-18 | 2009-11-18 | 武田薬品工業株式会社 | 光学異性体の製造法 |
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2001
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