JP2001316665A - ローズマリン酸濃縮物の製造法 - Google Patents
ローズマリン酸濃縮物の製造法Info
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
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- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ローズマリン酸又はその濃縮物を、年間を通
して、安定的にかつ効率的に製造する。 【解決手段】シソ科稙物の種子を特定に期間発芽させる
ことによりローズマリン酸の量を大幅に増加せしめ、こ
れを原料として目的物質を抽出し、高い収率でローズマ
リン酸の濃縮物、又はその単離品を得る。さらに、短い
栽培期間と高密度栽培を活用し、小規模の施設を繰り返
して使用して、高い生産性を得る。
して、安定的にかつ効率的に製造する。 【解決手段】シソ科稙物の種子を特定に期間発芽させる
ことによりローズマリン酸の量を大幅に増加せしめ、こ
れを原料として目的物質を抽出し、高い収率でローズマ
リン酸の濃縮物、又はその単離品を得る。さらに、短い
栽培期間と高密度栽培を活用し、小規模の施設を繰り返
して使用して、高い生産性を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発芽したシソ科植
物の種子を原料として、これからローズマリン酸又はそ
れを高濃度に含有する濃縮物の製造法に関する。
物の種子を原料として、これからローズマリン酸又はそ
れを高濃度に含有する濃縮物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ローズマリン酸は水溶性の強力な抗酸化
剤として食品分野で、また、美白剤や紫外線防止剤等と
して化粧品分野で、さらに、抗炎症作用、抗血栓閉塞作
用、抗増殖作用等の薬理作用を有する薬剤として医薬品
の分野で、幅広い利用が期待されている物質である。
剤として食品分野で、また、美白剤や紫外線防止剤等と
して化粧品分野で、さらに、抗炎症作用、抗血栓閉塞作
用、抗増殖作用等の薬理作用を有する薬剤として医薬品
の分野で、幅広い利用が期待されている物質である。
【０００３】ローズマリン酸は天然物中にはシソ科植
物、セリ科植物、ムラサキ科植物等に含まれることが知
られており、シソ科植物には特に多く存在する。シソ科
植物では、ローズマリン酸は主に葉部に配糖体として存
在するが、種子にはわずかしか存在しない。ローズマリ
ン酸を工業的に得る方法としては、シソの葉等の植物体
から抽出する方法（特開昭５６−１５４４３６号、特開
平０７−１８７９８９号、特開平１０−１０１５７２号
等の公報）、シソ科やセリ科植物の組織細胞を培養して
生合成する方法（特開昭５９−１３２８９４号、特公平
０１−２９５５８号等の公報）等が報告されているが、
原料とするシソの葉等の入手が特定の季節に限られるた
め、製造できない時期があること、工業的規模の製造に
は広い栽培用地が必要となること、さらには、葉を長期
間にわたって変質や腐敗等から防ぐために冷蔵貯蔵が必
要となるなど、実用上多くの制約条件を有する。また、
組織培養では培養条件の制御が難しく、生成物の組成が
不安定であること等の基本的問題点は未だに解決されて
いない。このように、ローズマリン酸の有用性は既に広
く知られているにも拘わらず、これを安定的かつ効率的
に製造する方法は未だ確立されていないのが現状であ
る。
物、セリ科植物、ムラサキ科植物等に含まれることが知
られており、シソ科植物には特に多く存在する。シソ科
植物では、ローズマリン酸は主に葉部に配糖体として存
在するが、種子にはわずかしか存在しない。ローズマリ
ン酸を工業的に得る方法としては、シソの葉等の植物体
から抽出する方法（特開昭５６−１５４４３６号、特開
平０７−１８７９８９号、特開平１０−１０１５７２号
等の公報）、シソ科やセリ科植物の組織細胞を培養して
生合成する方法（特開昭５９−１３２８９４号、特公平
０１−２９５５８号等の公報）等が報告されているが、
原料とするシソの葉等の入手が特定の季節に限られるた
め、製造できない時期があること、工業的規模の製造に
は広い栽培用地が必要となること、さらには、葉を長期
間にわたって変質や腐敗等から防ぐために冷蔵貯蔵が必
要となるなど、実用上多くの制約条件を有する。また、
組織培養では培養条件の制御が難しく、生成物の組成が
不安定であること等の基本的問題点は未だに解決されて
いない。このように、ローズマリン酸の有用性は既に広
く知られているにも拘わらず、これを安定的かつ効率的
に製造する方法は未だ確立されていないのが現状であ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ロー
ズマリン酸又はこれを高濃度に含有する濃縮物を、経済
的かつ効率的に製造する方法を開発し、本物質を広範囲
の産業分野に、安定して提供することにある。
ズマリン酸又はこれを高濃度に含有する濃縮物を、経済
的かつ効率的に製造する方法を開発し、本物質を広範囲
の産業分野に、安定して提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するために、シソ科植物の種子（以下、単に種子と
いうことがある）を対象にしてその発芽時におけるロー
ズマリン酸の含有量の消長について調べた。その結果、
ローズマリン酸は種子そのものには僅かしか存在しない
が、特定の発芽時期に大幅に増加することを見出し、こ
れを応用することにより本発明を完成するに至った。
解決するために、シソ科植物の種子（以下、単に種子と
いうことがある）を対象にしてその発芽時におけるロー
ズマリン酸の含有量の消長について調べた。その結果、
ローズマリン酸は種子そのものには僅かしか存在しない
が、特定の発芽時期に大幅に増加することを見出し、こ
れを応用することにより本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、種子が吸水を始め、未だ外観上
の変化がない時期では、種子中のローズマリン酸の量に
変化はみられない。しかし、発芽現象が観測された段階
から、その量は急速に増加し、極大値を示した後に徐々
に減少する。この性質はシソ科植物の種子に共通して認
められ、長期間貯蔵した種子の場合であってもその性質
が失われることがない。従って、シソ科植物の種子を対
象とし、特定の時期の発芽物を原料とすることにより、
発芽させない種子を原料として用いる場合よりも高い収
率でローズマリン酸を得ることが可能になる。
の変化がない時期では、種子中のローズマリン酸の量に
変化はみられない。しかし、発芽現象が観測された段階
から、その量は急速に増加し、極大値を示した後に徐々
に減少する。この性質はシソ科植物の種子に共通して認
められ、長期間貯蔵した種子の場合であってもその性質
が失われることがない。従って、シソ科植物の種子を対
象とし、特定の時期の発芽物を原料とすることにより、
発芽させない種子を原料として用いる場合よりも高い収
率でローズマリン酸を得ることが可能になる。
【０００７】本発明では、シソ科植物の種子の発芽物を
原料に用いてローズマリン酸またはそれを高濃度に含有
する濃縮物が提供される。ここで、シソ科植物としては
オドリコソウ亜科、ラベンダー亜科、ヤマハッカ亜科、
及びキランソウ亜科に属する植物のうち１種又は２種以
上のものを対象にすることが望ましく、この具体的な例
として、エゴマ、シソ、アオジソ等がある。原料は前記
シソ科植物の種子を３〜２０日間、より好ましくは５〜
８日間発芽させて得られる発芽物である。この発芽物は
適宜に乾燥して殻を除去し、粉砕機で微粉砕する。その
粉砕物はローズマリン酸を含有する組成物として種々の
用途に使用できる。また、粉砕物からのアルコール抽出
物は、濃縮物として用いることができる。さらには前記
アルコール抽出物を水と水不溶性の有機溶剤で溶剤分別
すると、さらに高濃度の濃縮物を得ることができる。ま
た、カラムクロマトグラフィー等を利用して、ほぼ純粋
なローズマリン酸の単離品を得ることも可能である。以
下、本発明についてより詳細に説明する。
原料に用いてローズマリン酸またはそれを高濃度に含有
する濃縮物が提供される。ここで、シソ科植物としては
オドリコソウ亜科、ラベンダー亜科、ヤマハッカ亜科、
及びキランソウ亜科に属する植物のうち１種又は２種以
上のものを対象にすることが望ましく、この具体的な例
として、エゴマ、シソ、アオジソ等がある。原料は前記
シソ科植物の種子を３〜２０日間、より好ましくは５〜
８日間発芽させて得られる発芽物である。この発芽物は
適宜に乾燥して殻を除去し、粉砕機で微粉砕する。その
粉砕物はローズマリン酸を含有する組成物として種々の
用途に使用できる。また、粉砕物からのアルコール抽出
物は、濃縮物として用いることができる。さらには前記
アルコール抽出物を水と水不溶性の有機溶剤で溶剤分別
すると、さらに高濃度の濃縮物を得ることができる。ま
た、カラムクロマトグラフィー等を利用して、ほぼ純粋
なローズマリン酸の単離品を得ることも可能である。以
下、本発明についてより詳細に説明する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において、シソ科植物とは
植物分類学上のシソ科に属するものであって、より好ま
しくはオドリコソウ亜科、ラベンダー亜科、ヤマハッカ
亜科、及びキランソウ亜科に属する植物であり、これら
の１種又は２種以上を対象とするのがよい。好適な具体
例としては、オドリコソウ亜科に属するエゴマ（Ｐｅｒ
ｉｌｌａ ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ ｖ
ａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ ＨＡ ＲＡ）、シソ（Ｐｅｒｉ
ｌｌａ ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ ｖａ
ｒ．ａｃｕｔａ ＫＵＤＯ）、アオジソ（Ｐｅｒｉｌｌ
ａ ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ ｖａｒ．
ａｃｕｔａ ＫＵＤＯＵ ｆｏｒｍａ ｖｉｒｉｄｉｓ
ＭＡＫＩＮＯ）、チリメンジソ（Ｐｅｒｉｌｌａ ｆ
ｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ ｖａｒ．ｃｒｉ
ｓｐａ ＤＥＡＮＥ）、セイヨウハッカ（Ｍｅｎｔｈａ
ｐｉｐｅｒｉｔａ ＭＩＬＬ）、タイム（Ｔｈｙｍｕ
ｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ Ｌ．）、サルビア（Ｓａｌｖｉ
ａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ Ｌ．）、ラベンダー亜科
に属するラベンダー（Ｌａｖａｎｄｕｌａ ａｎｇｕｓ
ｔｉｆｏｌｉａ ＭＩＬＬ）、ヤマハッカ亜科に属する
バージル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ
Ｌ．）、及びキランソウ亜科に属するマンネンロウ（Ｒ
ｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ Ｌ．）
を挙げることができる。このうちオドリコソウ亜科に分
類されるエゴマ、シソ、アオジソ及びチリメンジソがロ
ーズマリン酸の増加量が最も大きく、原料として特に望
ましい。
植物分類学上のシソ科に属するものであって、より好ま
しくはオドリコソウ亜科、ラベンダー亜科、ヤマハッカ
亜科、及びキランソウ亜科に属する植物であり、これら
の１種又は２種以上を対象とするのがよい。好適な具体
例としては、オドリコソウ亜科に属するエゴマ（Ｐｅｒ
ｉｌｌａ ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ ｖ
ａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ ＨＡ ＲＡ）、シソ（Ｐｅｒｉ
ｌｌａ ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ ｖａ
ｒ．ａｃｕｔａ ＫＵＤＯ）、アオジソ（Ｐｅｒｉｌｌ
ａ ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ ｖａｒ．
ａｃｕｔａ ＫＵＤＯＵ ｆｏｒｍａ ｖｉｒｉｄｉｓ
ＭＡＫＩＮＯ）、チリメンジソ（Ｐｅｒｉｌｌａ ｆ
ｒｕｔｅｓｃｅｎｓ Ｂｒｉｔｔｏｎ ｖａｒ．ｃｒｉ
ｓｐａ ＤＥＡＮＥ）、セイヨウハッカ（Ｍｅｎｔｈａ
ｐｉｐｅｒｉｔａ ＭＩＬＬ）、タイム（Ｔｈｙｍｕ
ｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ Ｌ．）、サルビア（Ｓａｌｖｉ
ａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ Ｌ．）、ラベンダー亜科
に属するラベンダー（Ｌａｖａｎｄｕｌａ ａｎｇｕｓ
ｔｉｆｏｌｉａ ＭＩＬＬ）、ヤマハッカ亜科に属する
バージル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ
Ｌ．）、及びキランソウ亜科に属するマンネンロウ（Ｒ
ｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ Ｌ．）
を挙げることができる。このうちオドリコソウ亜科に分
類されるエゴマ、シソ、アオジソ及びチリメンジソがロ
ーズマリン酸の増加量が最も大きく、原料として特に望
ましい。
【０００９】これらの種子から発芽物を得る方法につい
て以下に説明する。 発芽物の製造 ： 発芽物の製造に用いる容器、器具、
装置等は特に限定されるものでないが、一般にアルファ
ルファもやし等の栽培に使用される回転型発芽機の使用
が有利である。シソ科植物の種子を３０℃以下の水に３
〜１６時間、より望ましくは６〜８時間浸漬する。吸水
した種子をざる等の皿状の栽培容器に移して、２５〜３
０℃で約１５時間放置する。この間、種子が乾燥しない
程度に適宜水を散布する。回転型発芽機に移し、３〜２
０日間、より好ましくは５〜８日間、光を照射しながら
栽培を続ける。なお、光照射の場合に比べて、ローズマ
リン酸の含有量は若干低下するが、暗所で栽培してもさ
しつかえない。発芽機は５回／日で回転するように設計
されている。種子は回転するにつれて上下が入れ替わ
り、これにより酸素及び光の供給を均一に受ける。栽培
時の室温は２５〜３０℃とし、３〜５時間毎に散水す
る。
て以下に説明する。 発芽物の製造 ： 発芽物の製造に用いる容器、器具、
装置等は特に限定されるものでないが、一般にアルファ
ルファもやし等の栽培に使用される回転型発芽機の使用
が有利である。シソ科植物の種子を３０℃以下の水に３
〜１６時間、より望ましくは６〜８時間浸漬する。吸水
した種子をざる等の皿状の栽培容器に移して、２５〜３
０℃で約１５時間放置する。この間、種子が乾燥しない
程度に適宜水を散布する。回転型発芽機に移し、３〜２
０日間、より好ましくは５〜８日間、光を照射しながら
栽培を続ける。なお、光照射の場合に比べて、ローズマ
リン酸の含有量は若干低下するが、暗所で栽培してもさ
しつかえない。発芽機は５回／日で回転するように設計
されている。種子は回転するにつれて上下が入れ替わ
り、これにより酸素及び光の供給を均一に受ける。栽培
時の室温は２５〜３０℃とし、３〜５時間毎に散水す
る。
【００１０】発芽工程におけるローズマリン酸の含有量
は発芽開始後２〜３日間はほとんど変化を示さないが、
その後急激に増加し、最大値に達した後に徐々に減少す
る。最大値に達するまでの日数は温度、照光量、酸素供
給量、散水量等の栽培条件の影響を受けるため一律には
規定し難いが、前記栽培条件では栽培開始後概ね５日か
ら８日で、外観上は長さが２〜４ｃｍの本葉が現れる前
の発芽状態に相当する。また、最大値を保持する時間は
短く、通常１〜２日間、厳密には１日以内である。さら
に、ローズマリン酸が最大になる時の含有量は、栽培中
の光照射量及び酸素供給量、特に芽が０．５ｃｍ以上に
伸びてからの照光量及び酸素供給量に依存し、通常は発
芽前の含有量の約６倍になる。ローズマリン酸は光を全
く照射しなくても増加するが、栽培開始後３日目または
４日目から１００ルックス以上の光を照射し続けること
がより効率的である。
は発芽開始後２〜３日間はほとんど変化を示さないが、
その後急激に増加し、最大値に達した後に徐々に減少す
る。最大値に達するまでの日数は温度、照光量、酸素供
給量、散水量等の栽培条件の影響を受けるため一律には
規定し難いが、前記栽培条件では栽培開始後概ね５日か
ら８日で、外観上は長さが２〜４ｃｍの本葉が現れる前
の発芽状態に相当する。また、最大値を保持する時間は
短く、通常１〜２日間、厳密には１日以内である。さら
に、ローズマリン酸が最大になる時の含有量は、栽培中
の光照射量及び酸素供給量、特に芽が０．５ｃｍ以上に
伸びてからの照光量及び酸素供給量に依存し、通常は発
芽前の含有量の約６倍になる。ローズマリン酸は光を全
く照射しなくても増加するが、栽培開始後３日目または
４日目から１００ルックス以上の光を照射し続けること
がより効率的である。
【００１１】回転型発芽機に入れる種子の量は特に重要
である。多過ぎると発芽に伴う体積の増加により効率的
に攪拌されず、酸素供給が不足したり、また光に曝され
る時間が短くなり、ローズマリン酸の増加量は低下す
る。種子は回転発芽機の容積の約２０％（容積％）まで
入れられるが、８％（容積％）以下が望ましい。また、
１回の散水量は種子１ｋｇ当たり約２０リットルが適当
である。
である。多過ぎると発芽に伴う体積の増加により効率的
に攪拌されず、酸素供給が不足したり、また光に曝され
る時間が短くなり、ローズマリン酸の増加量は低下す
る。種子は回転発芽機の容積の約２０％（容積％）まで
入れられるが、８％（容積％）以下が望ましい。また、
１回の散水量は種子１ｋｇ当たり約２０リットルが適当
である。
【００１２】前記の栽培条件下で、例えばエゴマ種子１
ｋｇに相当する発芽物が栽培日数ごとに含有するローズ
マリン酸量を表１に示す。栽培開始前の種子にもローズ
マリン酸は存在するが、その量は種子１ｋｇ当たり約４
ｇにすぎない。表１から明らかなように、ローズマリン
酸の含量は栽培３日頃から急激に増加を始め、７日前後
に最大値に達する。その時点でのローズマリン酸含量は
種子１ｋｇ当たり約２５ｇで、発芽前の６倍以上に達す
る。このように、この時期の発芽物を原料に用いること
により高い収率が得られる。
ｋｇに相当する発芽物が栽培日数ごとに含有するローズ
マリン酸量を表１に示す。栽培開始前の種子にもローズ
マリン酸は存在するが、その量は種子１ｋｇ当たり約４
ｇにすぎない。表１から明らかなように、ローズマリン
酸の含量は栽培３日頃から急激に増加を始め、７日前後
に最大値に達する。その時点でのローズマリン酸含量は
種子１ｋｇ当たり約２５ｇで、発芽前の６倍以上に達す
る。このように、この時期の発芽物を原料に用いること
により高い収率が得られる。
【００１３】
【表１】
【００１４】発芽物を調製する方法は、回転型発芽機の
使用に限定されるものでない。例えば、上記の吸水した
種子を皿状のざるに移し、１日１回種子を別の同型のざ
るに移し替えながら攪拌し、回転型発芽機の場合と同じ
温度、散水量、照光量等の条件下で栽培してもほぼ同様
の結果が得られる。
使用に限定されるものでない。例えば、上記の吸水した
種子を皿状のざるに移し、１日１回種子を別の同型のざ
るに移し替えながら攪拌し、回転型発芽機の場合と同じ
温度、散水量、照光量等の条件下で栽培してもほぼ同様
の結果が得られる。
【００１５】発芽物からローズマリン酸単離品及び濃縮
物を調製する方法を、上記エゴマ種子を例に挙げて、工
程ごとに詳しく説明する。
物を調製する方法を、上記エゴマ種子を例に挙げて、工
程ごとに詳しく説明する。
【００１６】発芽物の粉末化 ： エゴマ種子の発芽物
は約９５％（重量基準。以下特に断らない限り同様。）
の水分を含むので、発芽物を凍結乾燥、温風加熱乾燥、
天日乾燥等の処理に供して水分２％以下の乾燥物とす
る。乾燥物を５ｍｍメッシュ程度のふるいにかけて殻を
除いた後、粉砕機で粉砕する。この粉砕物は約４．５％
のローズマリン酸を含有し、このままでもローズマリン
を含有する組成物として前記の多方面に利用できる。
は約９５％（重量基準。以下特に断らない限り同様。）
の水分を含むので、発芽物を凍結乾燥、温風加熱乾燥、
天日乾燥等の処理に供して水分２％以下の乾燥物とす
る。乾燥物を５ｍｍメッシュ程度のふるいにかけて殻を
除いた後、粉砕機で粉砕する。この粉砕物は約４．５％
のローズマリン酸を含有し、このままでもローズマリン
を含有する組成物として前記の多方面に利用できる。
【００１７】アルコール抽出 ： 粉砕物をヘキサン等
の無極性有機溶剤またはジエチルエーテル等の弱極性有
機溶剤に浸漬して油分を抽出する。濾過して溶剤層を除
き、残査を減圧下で脱溶剤して脱脂物を得る。栽培期間
が１４日以上の発芽物では油分が著しく少なくなり、こ
の工程は省略することもできる。脱脂物を３〜２０倍量
のメタノール、または少量の水を含有するメタノールに
加温しつつ浸漬する。不溶性残査を濾過して除き、メタ
ノール抽出液を得る。水を含まないメタノールを用いる
と糖類の抽出が少なくなるのでローズマリン酸有含率が
より高い濃縮物が得られるが、高い抽出率を得るには長
い抽出時間を必要とする。抽出溶剤としては親水性有機
溶剤が好適であり、メタノールのほかに、エタノール、
イソプロピルアルコール等の低級１価アルコールで、水
に可溶なアルコールも同様に使用できる。アルコールの
温度は室温でもよいが、好ましくは還流冷却器を使用
し、抽出溶剤の沸点近くまで加熱すると短時間に高い抽
出率が得られる。
の無極性有機溶剤またはジエチルエーテル等の弱極性有
機溶剤に浸漬して油分を抽出する。濾過して溶剤層を除
き、残査を減圧下で脱溶剤して脱脂物を得る。栽培期間
が１４日以上の発芽物では油分が著しく少なくなり、こ
の工程は省略することもできる。脱脂物を３〜２０倍量
のメタノール、または少量の水を含有するメタノールに
加温しつつ浸漬する。不溶性残査を濾過して除き、メタ
ノール抽出液を得る。水を含まないメタノールを用いる
と糖類の抽出が少なくなるのでローズマリン酸有含率が
より高い濃縮物が得られるが、高い抽出率を得るには長
い抽出時間を必要とする。抽出溶剤としては親水性有機
溶剤が好適であり、メタノールのほかに、エタノール、
イソプロピルアルコール等の低級１価アルコールで、水
に可溶なアルコールも同様に使用できる。アルコールの
温度は室温でもよいが、好ましくは還流冷却器を使用
し、抽出溶剤の沸点近くまで加熱すると短時間に高い抽
出率が得られる。
【００１８】抽出時の圧力は常圧でよく、抽出時間は温
度により異なるが、１〜１５時間が望ましい。不溶性残
査について抽出操作を繰り返し行なうことにより、ロー
ズマリン酸の収量を上げることができる。メタノール抽
出液を減圧濃縮機で蒸発乾固することにより、ローズマ
リン酸の含有率が約１５％の濃縮物（メタノール抽出
物）が得られる。
度により異なるが、１〜１５時間が望ましい。不溶性残
査について抽出操作を繰り返し行なうことにより、ロー
ズマリン酸の収量を上げることができる。メタノール抽
出液を減圧濃縮機で蒸発乾固することにより、ローズマ
リン酸の含有率が約１５％の濃縮物（メタノール抽出
物）が得られる。
【００１９】酢酸エチル分画 ： 上記のメタノール抽
出物を約１０倍量の水に溶解する。水とほぼ等量の酢酸
エチルを加えて激しく振とうした後静置する。酢酸エチ
ル層（上層）を分離して減圧濃縮機で脱溶剤し、ローズ
マリン酸の含有率が約３０％の高度濃縮物（酢酸エチル
分画物）を得る。
出物を約１０倍量の水に溶解する。水とほぼ等量の酢酸
エチルを加えて激しく振とうした後静置する。酢酸エチ
ル層（上層）を分離して減圧濃縮機で脱溶剤し、ローズ
マリン酸の含有率が約３０％の高度濃縮物（酢酸エチル
分画物）を得る。
【００２０】カラム分画 ： 酢酸エチル分画物を約１
０倍量以上の水に分散せしめた後、遠心分離して不溶物
を除く。この上澄液を、オクタデシルシリル基を結合し
たシリカゲル（以下ＯＤＳと略記する）を充填したカラ
ムに供する。１５％メタノール（メタノール／水＝１５
／８５，容量比率）を流した後，３０％メタノール（メ
タノール／水＝３０／７０，容量比率）で溶出する区分
を集めて、減圧濃縮機で脱溶剤する。純度約９９％のロ
ーズマリン酸単離品が得られる。
０倍量以上の水に分散せしめた後、遠心分離して不溶物
を除く。この上澄液を、オクタデシルシリル基を結合し
たシリカゲル（以下ＯＤＳと略記する）を充填したカラ
ムに供する。１５％メタノール（メタノール／水＝１５
／８５，容量比率）を流した後，３０％メタノール（メ
タノール／水＝３０／７０，容量比率）で溶出する区分
を集めて、減圧濃縮機で脱溶剤する。純度約９９％のロ
ーズマリン酸単離品が得られる。
【００２１】
【実施例】以下において特に断らない限り％は重量基準
で示す。 実施例１ エゴマ種子７ｋｇ（回転栽培機の種子を入れる空間の約
８％を占める量）を２２℃の水に８時間浸漬した後に水
を除き、１５時間暗所に放置した。この間、５時間毎に
少量の水を散布した。続いて種子を回転型発芽機に移
し、２８℃に保持した。栽培機は５回／日で回転し、４
時間毎に水１４０リットルを散布した。栽培開始後３日
目から、栽培機に約２００ルックスの光を照射し続け
た。栽培開始後７日目に栽培を終了し、発芽物６８．５
ｋｇを得た。この発芽物を−２０℃で凍結させた後、凍
結乾燥機に供して水分２％以下になるまで乾燥し、乾燥
発芽物５．６２ｋｇを得た。これを５ｍｍメッシュのふ
るいにかけて殻を除いた後、粉砕機で微粉砕した。ロー
ズマリン酸含有率４．８％の粉砕物３．５２ｋｇを得
た。なお、ローズマリン酸の含有率は高速液体クロマト
グラフィーを用いて分析した（以下、同様）。
で示す。 実施例１ エゴマ種子７ｋｇ（回転栽培機の種子を入れる空間の約
８％を占める量）を２２℃の水に８時間浸漬した後に水
を除き、１５時間暗所に放置した。この間、５時間毎に
少量の水を散布した。続いて種子を回転型発芽機に移
し、２８℃に保持した。栽培機は５回／日で回転し、４
時間毎に水１４０リットルを散布した。栽培開始後３日
目から、栽培機に約２００ルックスの光を照射し続け
た。栽培開始後７日目に栽培を終了し、発芽物６８．５
ｋｇを得た。この発芽物を−２０℃で凍結させた後、凍
結乾燥機に供して水分２％以下になるまで乾燥し、乾燥
発芽物５．６２ｋｇを得た。これを５ｍｍメッシュのふ
るいにかけて殻を除いた後、粉砕機で微粉砕した。ロー
ズマリン酸含有率４．８％の粉砕物３．５２ｋｇを得
た。なお、ローズマリン酸の含有率は高速液体クロマト
グラフィーを用いて分析した（以下、同様）。
【００２２】実施例２ 実施例１で得られた粉砕物１ｋｇをヘキサン５リットル
に浸漬し、冷却器を付けて６０℃で約５時間還流して脱
脂した。冷却後、濾過してヘキサン層を除き、不溶性残
査を減圧下で加温して残留したヘキサンを除去し、脱脂
物を得た。脱脂物をメタノール５リットルに浸漬し、攪
拌しながら約６０℃で５時間加温した。濾過して不溶物
を除き、メタノール抽出液を減圧濃縮機に供して脱溶剤
し、メタノール抽出物２６５．２ｇを得た。本品はロー
ズマリン酸１８．１％を含有する濃縮物であった。
に浸漬し、冷却器を付けて６０℃で約５時間還流して脱
脂した。冷却後、濾過してヘキサン層を除き、不溶性残
査を減圧下で加温して残留したヘキサンを除去し、脱脂
物を得た。脱脂物をメタノール５リットルに浸漬し、攪
拌しながら約６０℃で５時間加温した。濾過して不溶物
を除き、メタノール抽出液を減圧濃縮機に供して脱溶剤
し、メタノール抽出物２６５．２ｇを得た。本品はロー
ズマリン酸１８．１％を含有する濃縮物であった。
【００２３】実施例３ 実施例２で得たメタノール抽出物の全量を水１リットル
に溶解した。ほぼ等量の酢酸エチルを加えて激しく攪拌
し、しばらく静置する。上層（酢酸エチル層）を分離
し、減圧濃縮機で脱溶剤して、ローズマリン酸含有率３
５．３％の高度濃縮物１３２．５ｇを得た。
に溶解した。ほぼ等量の酢酸エチルを加えて激しく攪拌
し、しばらく静置する。上層（酢酸エチル層）を分離
し、減圧濃縮機で脱溶剤して、ローズマリン酸含有率３
５．３％の高度濃縮物１３２．５ｇを得た。
【００２４】実施例４ 実施例３で得た高度濃縮物１０．０ｇを水３００ミリリ
ットルに分散し、高速遠心分離機（１５０００ｒｐｍで
３０分）に供して不溶物を除去する。上澄液の全量を、
ＯＤＳ約１リットルを充填したカラムに供した。 １５
％メタノール（メタノール／水＝１５／８５，容量比
率）４リットル流した後、３０％メタノール（メタノー
ル／水＝３０／７０，容量比率）５．５リットルを流し
て溶出する区分を集めて、減圧濃縮機に供した。純度９
９．１％のローズマリン酸単離品２．３３ｇを得た。
ットルに分散し、高速遠心分離機（１５０００ｒｐｍで
３０分）に供して不溶物を除去する。上澄液の全量を、
ＯＤＳ約１リットルを充填したカラムに供した。 １５
％メタノール（メタノール／水＝１５／８５，容量比
率）４リットル流した後、３０％メタノール（メタノー
ル／水＝３０／７０，容量比率）５．５リットルを流し
て溶出する区分を集めて、減圧濃縮機に供した。純度９
９．１％のローズマリン酸単離品２．３３ｇを得た。
【００２５】実施例５ エゴマ種子７ｋｇを実施例１と同条件で７日間栽培し
た。ただし、栽培中光を照射しなかった。発芽物６５．
３ｋｇが得られ、天日乾燥して乾燥物を得た。以後実施
例１と同様に操作し、ローズマリン酸含有率３．４％の
粉砕物３．６３ｋｇを得た。
た。ただし、栽培中光を照射しなかった。発芽物６５．
３ｋｇが得られ、天日乾燥して乾燥物を得た。以後実施
例１と同様に操作し、ローズマリン酸含有率３．４％の
粉砕物３．６３ｋｇを得た。
【００２６】実施例６ エゴマ種子７ｋｇを実施例１と同条件で７日間栽培し
た。ただし、光の照射を５００ルックスとした。発芽物
６８．０ｋｇを得た。これを温風乾燥処理（６０℃、６
時間）に供して乾燥物とし、以後実施例１と同様に操作
してローズマリン酸含有率５．０％の粉砕物３．７１ｋ
ｇを得た。
た。ただし、光の照射を５００ルックスとした。発芽物
６８．０ｋｇを得た。これを温風乾燥処理（６０℃、６
時間）に供して乾燥物とし、以後実施例１と同様に操作
してローズマリン酸含有率５．０％の粉砕物３．７１ｋ
ｇを得た。
【００２７】実施例７ シソ種子７ｋｇを実施例１と同条件で１０日間栽培し
て、発芽物６９．０ｋｇを得た。これを−２０℃で凍結
後、凍結乾燥機に供し乾燥物を得た。以後実施例１と同
様に操作し、ローズマリン酸含有率４．１％の粉砕物
３．５５ｋｇを得た。
て、発芽物６９．０ｋｇを得た。これを−２０℃で凍結
後、凍結乾燥機に供し乾燥物を得た。以後実施例１と同
様に操作し、ローズマリン酸含有率４．１％の粉砕物
３．５５ｋｇを得た。
【００２８】実施例８ 実施例７で得たシソ種子発芽物の粉砕物を、実施例２か
ら４と同様に処理して、９８．５％のローズマリン酸高
度濃縮物１．８５ｇを得た。
ら４と同様に処理して、９８．５％のローズマリン酸高
度濃縮物１．８５ｇを得た。
【００２９】実施例９ ラベンダー種子１ｋｇを２６℃の水に１２時間浸漬した
後水を除き、１０時間暗所に放置した。この間、３時間
毎に少量の水を散布した。続いて種子をプラスチック製
のざるに移し、２６℃に保持した。毎日１回種子を別の
同型のざるに移し替え、同時に良く混合した。栽培３日
目から２００ルックスの光を照射し、５日目に栽培を終
了し、発芽物８．３２ｋｇを得た。これを天日乾燥に供
し、乾燥物０．８８ｋｇを得た。５ｍｍメッシュのふる
いに供して殻を除き、粉砕してローズマリン酸含有率
３．５％の粉砕物０．４５ｋｇを得た。
後水を除き、１０時間暗所に放置した。この間、３時間
毎に少量の水を散布した。続いて種子をプラスチック製
のざるに移し、２６℃に保持した。毎日１回種子を別の
同型のざるに移し替え、同時に良く混合した。栽培３日
目から２００ルックスの光を照射し、５日目に栽培を終
了し、発芽物８．３２ｋｇを得た。これを天日乾燥に供
し、乾燥物０．８８ｋｇを得た。５ｍｍメッシュのふる
いに供して殻を除き、粉砕してローズマリン酸含有率
３．５％の粉砕物０．４５ｋｇを得た。
【００３０】実施例１０ セイヨウハッカ種子１ｋｇを実施例８と同条件で８日間
栽培し、発芽物７．５８ｋｇを得た。これを天日乾燥し
て乾燥物０．８２ｋｇを得た。以後実施例１と同様に操
作してローズマリン酸含有率３．８％の粉砕物０．３９
ｋｇを得た。
栽培し、発芽物７．５８ｋｇを得た。これを天日乾燥し
て乾燥物０．８２ｋｇを得た。以後実施例１と同様に操
作してローズマリン酸含有率３．８％の粉砕物０．３９
ｋｇを得た。
【００３１】
【発明の効果】従来ローズマリン酸はシソの葉部から抽
出していたが、安価でかつ安定した供給が困難であるた
め、その有用性にも拘わらず、実用に供されることは現
在でもほとんどない。すなわち、原料のシソの葉を栽培
して得るには、広い栽培用地を必要とする。また、葉部
の入手には季節性が有り、栽培に適さない季節では製造
ができないなどの不安定さを伴う。さらに、葉を長期間
劣化せずに保つためには、冷蔵保管設備が必要となるな
ど、安定的かつ工業的規模での製造には大きな投資が必
要であった。一方、本発明では、シソ科植物の種子を発
芽させることにより、目的物質の含有量を６倍以上に増
加せしめ、これを原料とすることで、高い収率でローズ
マリン酸が得られる。さらに、発芽物は高密度の栽培が
可能であり、また栽培サイクルが短いため、施設を繰り
返して使うことにより、規模の小さな施設でも、高い生
産性を上げることができる。
出していたが、安価でかつ安定した供給が困難であるた
め、その有用性にも拘わらず、実用に供されることは現
在でもほとんどない。すなわち、原料のシソの葉を栽培
して得るには、広い栽培用地を必要とする。また、葉部
の入手には季節性が有り、栽培に適さない季節では製造
ができないなどの不安定さを伴う。さらに、葉を長期間
劣化せずに保つためには、冷蔵保管設備が必要となるな
ど、安定的かつ工業的規模での製造には大きな投資が必
要であった。一方、本発明では、シソ科植物の種子を発
芽させることにより、目的物質の含有量を６倍以上に増
加せしめ、これを原料とすることで、高い収率でローズ
マリン酸が得られる。さらに、発芽物は高密度の栽培が
可能であり、また栽培サイクルが短いため、施設を繰り
返して使うことにより、規模の小さな施設でも、高い生
産性を上げることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】シソ科植物の種子の発芽物を原料として用
いることを特徴とするローズマリン酸又はその濃縮物の
製造法。 - 【請求項２】シソ科植物の種子の発芽物を原料とし、こ
れを親水性有機溶剤を用いて抽出することを特徴とする
請求項１に記載のローズマリン酸又はその濃縮物の製造
法。 - 【請求項３】シソ科植物がオドリコソウ亜科、ラベンダ
ー亜科、ヤマハッカ亜科、及びキランソウ亜科に属する
植物からなる群から選ばれる１種または２種以上である
請求項１あるいは２に記載のローズマリン酸又はその濃
縮物の製造法。 - 【請求項４】シソ科植物のオドリコソウ亜科植物がエゴ
マ、シソ、アオジソ及び／又はチリメンジソである請求
項３に記載のローズマリン酸又はその濃縮物の製造法。 - 【請求項５】シソ科植物の発芽物が種子の発芽後３日目
から２０日目のものである請求項１から４のいずれか１
項に記載のローズマリン酸又はその濃縮物の製造法。 - 【請求項６】親水性有機溶剤が低級１価アルコールであ
る請求項２に記載のローズマリン酸又はその濃縮物の製
造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000169772A JP2001316665A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | ローズマリン酸濃縮物の製造法 |
| US09/605,150 US6444839B1 (en) | 2000-04-28 | 2000-06-28 | Method of producing rosemarinic acid |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000169772A JP2001316665A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | ローズマリン酸濃縮物の製造法 |
| US09/605,150 US6444839B1 (en) | 2000-04-28 | 2000-06-28 | Method of producing rosemarinic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001316665A true JP2001316665A (ja) | 2001-11-16 |
Family
ID=26593444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000169772A Pending JP2001316665A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | ローズマリン酸濃縮物の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6444839B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001316665A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212026A (ja) * | 2001-01-18 | 2002-07-31 | Oriza Yuka Kk | 美肌用皮膚外用剤 |
| JP2007068512A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Chubu Electric Power Co Inc | シソ科植物の栽培方法 |
| US7994141B2 (en) * | 2006-12-15 | 2011-08-09 | Biospectrum, Inc. | Compositions comprising compounds of natural origin for damaged skin |
| CN101638580B (zh) * | 2009-08-26 | 2012-08-08 | 广东省食品工业研究所 | 一种迷迭香天然抗氧化剂的制备方法 |
| JP2017101003A (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 日本メナード化粧品株式会社 | ハーブのスプラウトを用いた皮膚外用剤や内用剤 |
| JP2019118331A (ja) * | 2018-01-11 | 2019-07-22 | 株式会社アミノアップ | 植物の栽培方法及び植物におけるロスマリン酸含有量を増加させる方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103099845B (zh) * | 2013-02-25 | 2015-03-11 | 中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 | 一种从苏子油渣中提取苏子亲水性化学成分的方法 |
| CN107628954B (zh) * | 2017-10-12 | 2020-02-21 | 南京财经大学 | 一种从薰衣草花茶中分离纯化多酚物质的方法 |
| CN108558670B (zh) * | 2018-06-01 | 2020-11-13 | 湖南鑫利生物科技有限公司 | 一种制备迷迭香酸的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3010040C2 (de) | 1980-03-15 | 1985-05-02 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur Gewinnung von Rosmarinsäure aus Melisse |
| CA2246690A1 (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-02 | University Of Massachusetts | Plant clones containing elevated secondary metabolite levels |
-
2000
- 2000-04-28 JP JP2000169772A patent/JP2001316665A/ja active Pending
- 2000-06-28 US US09/605,150 patent/US6444839B1/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212026A (ja) * | 2001-01-18 | 2002-07-31 | Oriza Yuka Kk | 美肌用皮膚外用剤 |
| JP2007068512A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Chubu Electric Power Co Inc | シソ科植物の栽培方法 |
| US7994141B2 (en) * | 2006-12-15 | 2011-08-09 | Biospectrum, Inc. | Compositions comprising compounds of natural origin for damaged skin |
| CN101638580B (zh) * | 2009-08-26 | 2012-08-08 | 广东省食品工业研究所 | 一种迷迭香天然抗氧化剂的制备方法 |
| JP2017101003A (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 日本メナード化粧品株式会社 | ハーブのスプラウトを用いた皮膚外用剤や内用剤 |
| JP2019118331A (ja) * | 2018-01-11 | 2019-07-22 | 株式会社アミノアップ | 植物の栽培方法及び植物におけるロスマリン酸含有量を増加させる方法 |
| JP6997987B2 (ja) | 2018-01-11 | 2022-01-18 | 株式会社アミノアップ | 植物の栽培方法及び植物におけるロスマリン酸含有量を増加させる方法 |
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|---|---|
| US6444839B1 (en) | 2002-09-03 |
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